CN101090955B - 包含新的含硅化合物的液晶组合物及使用该液晶组合物的液晶显示器 - Google Patents
包含新的含硅化合物的液晶组合物及使用该液晶组合物的液晶显示器 Download PDFInfo
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Abstract
本发明披露了一种含硅化合物、包含该化合物的液晶组合物以及包含由该液晶组合物制备的液晶层的液晶显示器。形成液晶组合物的该含硅化合物具有低粘度和高正介电各向异性。因此，可提供具有快速响应时间并可在低电压下驱动的液晶显示器。
Description
技术领域
本发明涉及一种新的含硅化合物和包含该含硅化合物的液晶组合物。更具体而言，本发明涉及一种具有低粘度和高正介电各向异性的新的向列型液晶化合物、包含该化合物的液晶组合物和使用该组合物的液晶显示器。
背景技术
一般而言，具有光学各向异性(Δn)和介电各向异性(Δε)的液晶化合物广泛用于如钟表、笔记本个人电脑、移动电话、电视机和监视器的显示器。这种液晶化合物的需求日益增加。在这种显示器中使用的液晶化合物包括向列型液晶相、近晶型液晶相和胆甾醇型液晶相。在这些相中，向列相是最广泛使用的。实际上，多种液晶化合物以组合物的形式使用。液晶组合物应该对水、光、热、空气、电场等稳定，并必需保证在特定用途条件下形成组合物的化合物中的化学稳定性。为了在显示器中使用液晶化合物，液晶化合物应具有协调的物理性质，包括宽范围的液晶相温度、光学各向异性值(Δn)和介电各向异性值(Δε)、粘度和电导率。显示器需要的液晶化合物的性质取决于显示器的特定类型。因此，迫切需要同时满足上述性质的新的液晶显示器。最近，为了迅速处理大量信息，需要具有快速响应时间的液晶显示器。
发明内容
技术问题
因此，鉴于上述问题进行了本发明。本发明的一个目的是提供具有低粘度以及高正介电各向异性的新的液晶化合物以使显示优化。本发明的另一个目的是提供包含上述化合物的液晶组合物。本发明的再一个目的是提供通过使用上述组合物制造的液晶显示器。
技术方案
本发明提供了由下述化学式1表示的新的含硅化合物、包含上述化合物的液晶组合物和包含由上述液晶组合物制备的液晶层的液晶显示器：
[化学式1]
其中，A选自包括SiMe2Ok1(CQ2)n1、SiEt2Ok1(CQ2)n1、SiF2Ok1(CQ2)n1、SiCl2Ok1(CQ2)n1、SiMe2(CQ2)n1Ok1、SiEt2(CQ2)n1Ok1、SiF2(CQ2)n1Ok1、SiCl2(CQ2)n1Ok1、Ok1SiMe2(CQ2)n1、Ok1SiEt2(CQ2)n1、Ok1SiF2(CQ2)n1、Ok1SiCl2(CQ2)n1、(CQ2)n1Ok1SiMe2、(CQ2)n1Ok1SiEt2、(CQ2)n1Ok1SiF2、(CQ2)n1Ok1SiCl2、Ok1(CQ2)n1SiMe2、Ok1(CQ2)n1SiEt2、Ok1(CQ2)n1SiF2、Ok1(CQ2)n1SiCl2、(CQ2)n1SiMe2Ok1、(CQ2)n1SiEt2Ok1、(CQ2)n1SiF2Ok1、(CQ2)n1SiCl2Ok1、(CH2)n1、CH＝CH、C≡C、O、S、COO、OCO、CF2O、OCF2、OCOO、CH2O、CH2CO、OCH2和COCH2的组，其中k1为0或1，Q为H或F，n1为0和3之间的整数；
环B选自包括
环C选自包括
环D选自包括
其中引入到环B、环C或环D并由L1～L7表示的取代基彼此独立，即使其具有相同的指代；
M选自C、N和Si，条件是如果M为N，L3或L7不存在；
Z为C；
a1、a2和a3各独立地选自C、NR和O；
E选自包括SiMe2Ok2(CQ2)n2、SiEt2Ok2(CQ2)n2、SiF2Ok2(CQ2)n2、SiCl2Ok2(CQ2)n2、SiMe2(CQ2)n2Ok2、SiEt2(CQ2)n2Ok2、SiF2(CQ2)n2Ok2、SiCl2(CQ2)n2Ok2、Ok2SiMe2(CQ2)n2、Ok2SiEt2(CQ2)n2、Ok2SiF2(CQ2)n2、Ok2SiCl2(CQ2)n2、(CQ2)n2Ok2SiMe2、(CQ2)n2Ok2SiEt2、(CQ2)n2Ok2SiF2、(CQ2)n2Ok2SiCl2、Ok2(CQ2)n2SiMe2、Ok2(CQ2)n2SiEt2、Ok2CQ2)n2SiF2、Ok2(CQ2)n2SiCl2、(CQ2)n2SiMe2Ok2、(CQ2)n2SiEt2Ok2、(CQ2)n2SiF2Ok2、(CQ2)n2SiCl2Ok2、(CH2)n2、C≡C、O、S、COO、OCO、CF2O、OCF2、OCOO、CH2O、CH2CO、OCH2和COCH2的组，其中k2为0或1，Q为H或F，以及n2为0和3之间的整数；
R选自包括H、C1～C15烷基、C2～C15烯基和烷氧基(R1O)的组，其中烯基为CH＝CH2、CH＝CHCH3(E，Z)、CH2CH＝CH2、CH＝CHCH2CH3(E，Z)、CH2CH＝CHCH3(E，Z)、CH2CH2CH＝CH2、CH＝CHCH2CH2CH3(E，Z)、CH2CH＝CHCH2CH3(E，Z)、CH2CH2CH＝CHCH3(E，Z)或CH2CH2CH2CH＝CH2；
R1选自包括H、C1～C15烷基和C2～C15烯基的组，其中烯基为CH＝CH2、CH＝CHCH3(E，Z)、CH2CH＝CH2、CH＝CHCH2CH3(E，Z)、CH2CH＝CHCH3(E，Z)、CH2CH2CH＝CH2、CH＝CHCH2CH2CH3(E，Z)、CH2CH＝CHCH2CH3(E，Z)、CH2CH2CH＝CHCH3(E，Z)或CH2CH2CH2CH＝CH2；
X选自包括H、SiR2R3R4、CF3、OCF3、CN、NCS、卤素原子和R的组；
R2、R3和R4各独立地选自R和卤素原子；
L1、L2、L3、L4、L5、L6和L7各独立地选自包括H、卤素原子、CN、CF3、OCF3和NCS的组；
o、p和q各独立地表示0和2之间的整数；以及
E、A和X中的至少一个含硅。
下文，将对本发明作详细解释。
本发明提供了一种可用于多种显示器的新的含硅化合物，基本上包含含硅化合物的液晶组合物，优选正向列型液晶组合物，以及使用上述液晶组合物的液晶显示器。含硅化合物的特征在于具有低粘度，以及零(0)或高正(+)介电各向异性。
液晶在低驱动电压下的工作需要高介电各向异性。根据本发明，液晶化合物具有基于分子的长轴的取代基的对称性，从而提供高正介电各向异性。
获得液晶的快速响应时间需要低粘度。根据本发明的化合物，通过向连接基团(A和E)和端基(X)中的至少一个，或向连接基团和端基两者中引入含硅取代基可以获得低粘度。
另外，根据本发明，当向连接基团和/或端基中的至少一个引入含硅取代基时，通过引入卤素原子和/或烷基作为氢原子的取代基与硅形成主价键，可以改善偶极矩。这种改善的偶极矩使由可极化性和偶极矩显著影响的介电各向异性得到改善。
包含环B和环C的优选实施例的根据本发明的由化学式1表示的含硅化合物的优选实施方式由下述化学式2～10表示。然而，本发明的范围不限于此。
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
其中Z为C；
M为C、N或Si，条件是如果M为N，L3或L7不存在；
a1、a2和a3各独立地选自C、NR和O；
L1、L2、L3、L4、L5、L6和L7各独立地选自包括H、卤素原子、CN、CF3、OCF3和NCS的组；以及
A、E、R、X、o、p和q与化学式1中的定义相同。
由化学式2～10表示的化合物的具体优选的例子包括下述化合物。然而，本发明的范围不限于此。
其中A选自包括SiOk1(CQ2)n1、Si(CQ2)n1Ok1、(CQ2)n1Ok1Si、(CQ2)n1SiOk1、Ok1(CQ2)n1Si和Ok1Si(CQ2)n1的组，以及k1、Q、n1、R、R2、R3、R4、L1、L2、L3、L4、L5、L7、X、M、a1、a2和a3与化学式1中的定义相同。
由化学式1表示的含硅化合物的立体异构体也包括在本发明的范围内。在此，具有立体异构体的含硅化合物优选以具有液晶特性的反式形式存在。另外，含硅化合物的立体异构体可以反式异构体∶顺式异构体为85～100∶15～0的比率存在，但不局限于此。
由化学式1表示的新的含硅化合物化学稳定和热稳定，对光稳定，并且在需要的温度范围可形成介晶相(meso-phase)，从而适用于显示应用。
根据本发明由化合物1表示的含硅化合物可通过本领域技术人员通常已知的方法制备。根据本发明的优选实施方式，由化学式1表示的含硅化合物可通过下述反应图解1～5制备。
[反应图解1]
在由反应图解1表示的方法的一个实施方式中，从1，4-二溴苯与Mg形成格式试剂，接着与4-正丙基环己烷反应并用TsOH脱水。将得到的产物与n-BuLi反应以形成阴离子，将所述阴离子依次与氯甲硅烷衍生物反应。接着，通过使用阮内-镍催化剂进行氢化以形成反式异构体，从而得到由化学式11表示的甲硅烷基液晶化合物。另外，通过使用Pd/木炭氢化和重结晶可以形成反式异构体。在此，根据本领域技术人员通常已知的方法可以形成氯甲硅烷衍生物。例如，向1-溴-4-氟苯加入Mg以形成格式试剂，并向其中加入过量的Me2SiCl2以得到氯甲硅烷衍生物。
[反应图解2]
在由反应图解2表示的方法的一个实施方式中，4，4’-二溴联苯进行格利雅反应，接着使用TsOH脱水。然后，将得到的产物用n-BuLi转化成阴离子形式，然后使其与氯甲硅烷衍生物反应。如果使用对氯醌的反应代替氢化，可以得到由化学式12表示的甲硅烷基液晶化合物。
[反应图解3]
在由反应图解3表示的方法的一个实施方式中，在Mg存在下1，4-二溴苯和4-正丙基环己烷进行偶联反应以得到叔醇，接着使用TsOH脱水，从而得到起始物料。接着，通过使用Mg将起始物料转化成格式试剂，并将格式试剂与氯甲硅烷衍生物反应。然后，将得到的产物与对氯醌反应以得到由化学式13表示的甲硅烷基液晶化合物。
[反应图解4]
在由反应图解4表示的方法的一个实施方式中，将苯基硼酸加入4-溴-4’-丙基联苯，并在Pd(PPh3)4存在下将反应混合物进行偶联反应以得到三苯基化合物。然后，通过使用镁或烷基锂向三苯基化合物引入甲硅烷基以得到由化学式14表示的甲硅烷基液晶化合物。
[反应图解5]
在由反应图解5表示的方法的一个实施方式中，将反式，反式-4-(4-丙基环己基)环己烷-1-醇和氯二甲基苯基硅烷溶于干燥溶剂中，在向其加入的碱的存在下，将反应混合物室温反应以得到由化学式15表示的含-O-Si-键的液晶化合物。
除了通过上述反应图解1～5得到的化合物外，通过相似方法或本领域技术人员已知的常规方法得到的化合物也包括在本发明的范围内。如上述得到的含硅化合物可以适当的比率混合以得到液晶组合物。
本发明提供了一种包含由化学式1表示的含硅化合物的液晶组合物，优选向列型液晶组合物。
为了通过液晶组合物提供需要的液晶性质，在液晶组合物中通常结合使用大约5～20种组分。根据本发明，通过使用可用于给予高正介电各向异性以及降低粘度的由化学式1表示的新的含硅化合物，可以提供具有低驱动电压和快速响应时间的液晶组合物。
虽然由化学式1表示的化合物的含量没有特别限制，但更具体地至少一种化合物选自包括由化学式2～10表示的含硅液晶化合物的组，基于100wt％的总液晶组合物，优选以1～50wt％的量使用各化合物。
除了由化学式1表示的含硅化合物外，根据本发明的液晶组合物可进一步包含当前在常规液晶组合物中使用的其它液晶化合物。如必要，可以控制的比率使用这些化合物。另外，也可以使用适当的添加剂，且在[H.Kelker/R.Hatz，Handbook of Liquid Crystals，Verlag Chemie，Weinheim，1980]中披露了这些添加剂。例如，可以使用改变向列相的介电各向异性、粘度和/或排列的添加剂。在根据本发明的液晶组合物中可以使用的添加剂的具体例子包括抑制液晶的螺旋结构和反向扭曲的手性掺杂剂、二向色染料等。
通过本领域技术人员通常已知的方法可以制备根据本发明的液晶组合物。在这些方法的一个实施方式中，形成液晶组合物的多种组分在从室温至高温的温度范围内溶解。
并且，本发明提供了一种包含由所述液晶组合物得到的液晶层的液晶显示器。
液晶显示器没有特别限制。液晶显示器的具体例子包括简单矩阵型扭曲向列液晶显示器、简单矩阵型超扭曲向列液晶显示器、有源矩阵型TFT(薄膜晶体管)液晶显示器、有源矩阵型MIM(金属绝缘体金属)液晶显示器、有源矩阵型IPS(面内切换)液晶显示器等。
可以通过本领域技术人员通常已知的方法制备根据本发明的液晶显示器。这些方法的一个实施方式，将液晶组合物在适当的温度溶解，然后引入到液晶器件中。通过使用适当的添加剂，可对如上述溶解的液晶相改性，使其用于所有类型的液晶显示器。
具体实施方式
现在详细参考本发明优选的实施方式。应该理解下述实施例仅为例证并且本发明不受其限制。
[实施例1～17]
实施例1
首先，向50ml干燥THF中加入25ml二氯二甲基硅烷，并向其中非常缓慢滴加1.0M溴化4-氟苯基镁。加入完成后，低温下搅拌该反应混合物大约3小时。接着，向该反应混合物中加入过量的己烷，以沉淀镁盐。将镁盐通过过滤除去，并在减压下完全蒸发有机溶剂。然后，通过真空蒸馏(70～75℃/8mPa)分离氯-二甲基(4-氟苯基)硅烷。在单独的容器中，将255mg Mg溶解于10ml干燥THF。接着，向其中加入含有溶于20ml干燥THF的2.88g 4-溴-4’-正丙基联苯的溶液以形成格氏试剂，室温向其加入1.97g氯二甲基(4-氟苯基)硅烷。搅拌大约10小时后，用水和己烷激动反应混合物，然后通过硅胶柱层析纯化以制得由上述化学式表示的含硅化合物(收率：88％)。400MHz1H-NMR，CDCl3，δ(ppm)：0.57(s，6H)，0.99(t，3H)，1.65～1.69(m，2H)，2.64(t，2H)，7.07(t，2H)，7.25(d，2H)，7.54(d，2H)，7.58～7.61(m，6H)。
实施例2
首先，将2.0g反式，反式-环己醇溶于20ml CH2Cl2，并在室温向其中加入1.7g氯-二甲基苯基硅烷和1.08g三乙胺。搅拌大约10小时后，用水和CH2Cl2激动反应混合物，然后用硅胶柱层析纯化以得到由上述化学式表示的含硅化合物(收率：78％)。400MHz1H-NMR，CDCl3，δ(ppm)：0.38(s，6H)，0.86～0.90(m，2H)，0.91(t，3H)，0.93～1.09(m，6H)，1.09～1.20(m，3H)，1.25～1.38(m，4H)，1.63～1.71(br，4H)，1.71～1.76(br，2H)，1.81～1.90(br，2H)，3.51(m，1H)，7.36～7.40(m，3H)，7.59～7.62(m，2H)。
实施例3
首先，将6.45g二氯二甲基硅烷溶于干燥THF并冷却至0℃。接着，向其中缓慢滴加100ml氯化4-氟苯甲基镁(0.25M)。加入完成后，低温下使该反应混合物进一步反应大约3小时。接着，向该反应混合物中加入过量的己烷，以沉淀镁盐。将镁盐通过过滤除去并在减压下蒸发有机溶剂。这样做，通过真空蒸馏得到收率为80％的氯二甲基(4-氟苯基)硅烷。在单独的容器中，向20ml干燥THF加入3.0g 4-溴-4’-正丙基联苯和250mg Mg以得到格氏试剂，室温向其加入2.3g氯二甲基(4-氟苯基)硅烷。将该反应混合物加热到60℃大约10小时，用水和己烷激动反应混合物，然后通过硅胶柱层析纯化以制得由上述化学式表示的含硅化合物(收率：91％)。400MHz 1H-NMR，CDCl3，δ(ppm)：0.30(s，6H)，0.99(t，3H)，1.65～1.74(m，2H)，2.30(s，2H)，2.65(t，2H)，6.89(d，4H)，7.26～7.28(m，2H)，7.50(d，2H)，7.54(d，2H)，7.58(d，2H)。
实施例4
首先，将3.03g 4-溴-4’-正戊基联苯和245mg Mg引入20ml干燥THF以形成格式试剂，然后向其中加入2.05g氯-二甲基(4-氟苯甲基)硅烷。将反应混合物加热到60℃大约10小时，并用水和己烷激动，然后通过硅胶柱层析纯化以制得由上述化学式表示的含硅化合物(收率：94％)。400MHz 1H-NMR，CDCl3，δ(ppm)：0.31(s，6H)，0.91～0.97(m，3H)，1.36～1.45(m，4H)，1.65～1.77(m，2H)，2.33(s，2H)，2.69(t，2H)，6.91(d，4H)，7.27～7.32(m，2H)，7.53(d，2H)，7.56(d，2H)，7.61(d，2H)。
实施例5
首先，将6.45g二氯二甲基硅烷溶于干燥THF并冷却至0℃。接着，向其中缓慢滴加25mmol氯化3，4，5-三氟苯甲基镁。加入完成后，低温下使该反应混合物进一步反应大约3小时。接着，向该反应混合物中加入过量的己烷，以沉淀镁盐。向该反应混合物中加入过量的己烷，以沉淀镁盐。将镁盐通过过滤除去并在减压下蒸发有机溶剂。这样做，通过真空蒸馏得到收率为75％的氯二甲基(3，4，5-三氟苯甲基)硅烷。在单独的容器中，向20ml干燥THF中加入2.75g 4-溴-4’-正丙基联苯和245mg Mg以得到格氏试剂，室温向其加入2.4g氯二甲基(3，4，5-三氟苯甲基)硅烷。将该反应混合物加热到60℃大约10小时，并用水和己烷激动，然后通过硅胶柱层析纯化以制得由上述化学式表示的含硅化合物(收率：87％)。400MHz 1H-NMR，CDCl3，δ(ppm)：0.31(s，6H)，0.99(t，3H)，1.63～1.76(m，2H)，2.26(s，2H)，2.64(t，2H)，6.46～6.54(m，2H)，7.26(d，2H)，7.48(d，2H)，7.53(d，2H)，7.59(d，2H)。
实施例6
首先，将3.03g 4-溴-4’-正戊基联苯和245mg Mg引入20ml干燥THF以形成格式试剂，然后向其中加入2.4g氯二甲基(3，4，5-三氟苯甲基)硅烷。将反应混合物加热到60℃大约10小时，并用水和己烷激动，然后通过硅胶柱层析纯化以制得由上述化学式表示的含硅化合物(收率：85％)。400MHz1H-NMR，CDCl3，δ(ppm)：0.35(s，6H)，0.93～0.98(m，3H)，1.33～1.48(m，4H)，1.65～1.77(m，2H)，2.29(s，2H)，2.68(t，2H)，6.50～6.59(m，2H)，7.32(d，2H)，7.52(d，2H)，7.58(d，2H)，7.63(d，2H)。
实施例7
首先，将2.32g 3，5-二氟-4’-正丙基联苯加入20ml干燥THF中，并在-78℃向其中滴加5ml 2.0M的LDA。将该反应混合物在低温充分反应大约3小时以形成阴离子。接着，向其中加入2.05g氯二甲基(4-氟苯甲基)硅烷，并将反应混合物逐渐加热到室温。室温搅拌大约1小时后，用水和己烷激动该反应混合物，然后通过硅胶柱层析纯化以制得由上述化学式表示的含硅化合物(收率：90％)。400MHz 1H-NMR，CDCl3，δ(ppm)：0.35(s，6H)，0.98(t，3H)，1.64～1.74(m，2H)，2.43(s，2H)，2.65(t，2H)，6.87～6.97(m，4H)，7.05(d，2H)，7.28(d，2H)，7.50(d，2H)。
实施例8
首先，将2.60g 3，5-二氟-4’-正戊基联苯加入20ml干燥THF中，并在-78℃向其中滴加5ml 2.0M的LDA。将该反应混合物在低温充分反应大约3小时以形成阴离子。接着，向其中加入2.05g氯二甲基(4-氟苯甲基)硅烷，并将反应混合物逐渐加热到室温。室温搅拌大约1小时后，用水和己烷激动该反应混合物，然后通过硅胶柱层析纯化以制得由上述化学式表示的含硅化合物(收率：85％)。400MHz1H-NMR，CDCl3，δ(ppm)：0.35(s，6H)，0.91～0.93(m，3H)，1.31～1.43(m，4H)，1.60～1.73(m，2H)，2.42(s，2H)，2.65(t，2H)，6.86～6.98(m，4H)，7.05(d，2H)，7.28(d，2H)，7.49(d，2H)。
实施例9
首先，将2.32g 3，5-二氟-4’-正丙基联苯加入20ml干燥THF中，并在-78℃向其中滴加5ml 2.0M的LDA。将该反应混合物在低温充分反应大约3小时以形成阴离子。接着，向其中加入2.4g氯二甲基(3，4，5-三氟苯甲基)硅烷，将反应混合物逐渐加热到室温。室温搅拌大约1小时后，用水和己烷激动该反应混合物，然后通过硅胶柱层析纯化以制得由上述化学式表示的含硅化合物(收率：84％)。400MHz1H-NMR，CDCl3，δ(ppm)：0.44(s，6H)，1.04(t，3H)，1.69～1.79(m，2H)，2.45(s，2H)，2.70(t，2H)，6.60～6.68(m，2H)，7.11(d，2H)，7.34(d，2H)，7.55(d，2H)。
实施例10
首先，将2.6g 3，5-二氟-4’-正丙基联苯加入20ml干燥THF中，并在-78℃向其中滴加5ml 2.0M的LDA。将该反应混合物在低温充分反应大约3小时以形成阴离子。接着，向其中加入2.4g氯二甲基(3，4，5-三氟苯甲基)硅烷，并将反应混合物逐渐加热到室温。室温搅拌大约1小时后，用水和己烷激动该反应混合物，然后通过硅胶柱层析纯化以制得由上述化学式表示的含硅化合物(收率：80％)。400MHz1H-NMR，CDCl3，δ(ppm)：0.40(s，6H)，0.85～0.96(m，3H)，1.31～1.42(m，4H)，1.61～1.72(m，2H)，2.40(s，2H)，2.64(t，2H)，6.55～6.62(m，2H)，7.05(d，2H)，7.28(d，2H)，7.49(d，2H)。
实施例11
首先，将3.0g 4-溴-4’-正丙基联苯溶于27ml作为溶剂的DME。接着，向其中加入2.05g 3，5-二氟苯基硼酸、380mg Pd(PPh3)4和27ml2.0M的Na2CO3。100℃回流大约10小时后，用水和己烷激动该反应混合物，并通过硅胶柱层析纯化以得到收率为95％的三苯基化合物。然后，将3.0g三苯基化合物溶于20ml干燥THF，并在-78℃向其中缓慢滴加5ml 2.0M的LDA。大约3小时形成阴离子后，低温向该阴离子加入1.3g氯化三甲基硅烷并将该反应混合物逐渐加热到室温。室温搅拌大约1小时后，用水和己烷激动该反应混合物，然后自己烷/MeOH溶剂重结晶以得到由上述化学式表示的含硅化合物(收率：95％)。400MHz 1H-NMR，CDCl3，δ(ppm)：0.41(s，9H)，0.99(t，3H)，1.66～1.75(m，2H)，2.65(t，2H)，7.09(d，2H)，7.28(d，2H)，7.56(d，2H)，7.63(d，2H)，7.68(d，2H)。
实施例12
首先，将3.3g 4-溴-4’-正戊基联苯溶于27ml作为溶剂的DME。接着，向其中加入2.05g 3，5-二氟苯基硼酸、380mg Pd(PPh3)4和27ml2.0M的Na2CO3。100℃回流大约10小时后，用水和己烷激动该反应混合物，并通过硅胶柱层析纯化以得到收率为90％三苯基化合物。然后，将3.0g三苯基化合物溶于20ml干燥THF，并在-78℃向其中缓慢滴加4.5ml 2.0M的LDA。大约3小时形成阴离子后，低温向该阴离子加入1.16g氯化三甲基硅烷并将该反应混合物加热到室温。室温搅拌大约1小时后，用水和己烷激动该反应混合物，然后自己烷/MeOH溶剂重结晶以得到由上述化学式表示的含硅化合物(收率：92％)。400MHz1H-NMR，CDCl3，δ(ppm)：0.41(s，9H)，0.87～0.95(m，3H)，1.31～1.42(m，4H)，1.63～1.72(m，2H)，2.67(t，2H)，7.09(d，2H)，7.28(d，2H)，7.56(d，2H)，7.63(d，2H)，7.68(d，2H)。
实施例13
首先，将3.9g 3，5-二氟-4-碘-4’-正丙基联苯溶于27ml作为溶剂的DME。接着，向其中加入2.05g 3，5-二氟苯基硼酸、380mg Pd(PPh3)4和27ml 2.0M的Na2CO3。100℃回流大约10小时后，用水和己烷激动该反应混合物，然后通过硅胶柱层析纯化以得到收率为98％的三苯基化合物。然后，将3.4g三苯基化合物溶于20ml干燥THF，并在-78℃向其中缓慢滴加5ml 2.0M的LDA。大约3小时形成阴离子后，低温向该阴离子加入1.2g氯化三甲基硅烷并将该反应混合物逐渐加热到室温。室温搅拌大约1小时后，用水和己烷激动该反应混合物，然后从己烷/MeOH溶剂重结晶以得到由上述化学式表示的含硅化合物(收率：96％)。400MHz 1H-NMR，CDCl3，δ(ppm)：0.42(s，9H)，0.99(t，3H)，1.65～1.75(m，2H)，2.66(t，2H)，7.00(d，2H)，7.23(d，2H)，7.30(d，2H)，7.52(d，2H)。
实施例14
首先，将4.2g 3，5-二氟-4-碘-4’-正戊基联苯溶于27ml作为溶剂的DME。接着，向其中加入2.05g 3，5-二氟苯基硼酸、380mg Pd(PPh3)4和27ml 2.0M的Na2CO3。100℃回流大约10小时后，用水和己烷激动该反应混合物，然后通过硅胶柱层析纯化以得到收率为93％的三苯基化合物。然后，将3.7g三苯基化合物溶于20ml干燥THF，并在-78℃向其中缓慢滴加5ml 2.0M的LDA。大约3小时形成阴离子后，低温向该阴离子加入1.19g氯化三甲基硅烷并将该反应混合物逐渐加热到室温。室温搅拌大约1小时后，用水和己烷激动该反应混合物，然后从己烷/MeOH溶剂重结晶以得到由上述化学式表示的含硅化合物(收率：92％)。400MHz1H-NMR，CDCl3，δ(ppm)：0.42(s，9H)，0.85～0.94(m，3H)，1.33～1.41(m，4H)，1.62～1.70(m，2H)，2.67(t，2H)，6.99(d，2H)，7.22(d，2H)，7.29(d，2H)，7.51(d，2H)。
实施例15.液晶组合物(1)
由如下表1所示的材料制备液晶组合物。在表1中，各百分率指的是每百份组合物的重量份。
[表1]
实施例16.液晶组合物(2)
由如下表2所示的材料制备液晶组合物。在表2中，各百分率指的是每百份组合物的重量份。
[表2]
实施例17.液晶组合物(3)
由如下表3所示的材料制备液晶组合物。在表3中，各百分率指的是每百份组合物的重量份。
[表3]
试验实施例1.液晶组合物物理性质的评价
根据下述试验对根据本发明的液晶组合物的物理性质进行评价。
使用根据实施例15～17的液晶组合物。在氮气氛下将各组合物以1g的量引入试管，然后150℃加热2小时以测定相变温度。在此，各组合物的澄清点(c.p.)是指向列相中的各向同性液相变温度。另外，在20℃/589nm测定各组合物的光学各向异性(Δn)，而在20℃/1kHz测定各组合物的介电各向异性(Δε)。并且，在20℃测定各组合物的粘度。结果示于下表4。
测试后，可以看出包含根据本发明的由化学式1表示的新的含硅化合物作为活性组分的根据实施例15～17的液晶组合物表现出高正(+)介电各向异性和低粘度(参见表4)。
[表4]
工业实用性
从上述可见，本发明提供了一种具有低粘度和高正介电各向异性的新的向列型液晶化合物，以及一种包含该化合物的液晶组合物。根据本发明，可提供满足多种需要的特性，包括快速响应时间和低驱动电压的液晶显示器。
虽然本发明结合现在认为是最实用和优选的实施方式进行描述，但是应该理解本发明不局限于披露的实施方式和附图。相反，在所述权利要求的实质和范围内其意覆盖多种改变和变化。
Claims (9)
1.根据权利要求1所述的含硅化合物，其选自下述化合物中：
其中A选自(CQ2)n1Ok1Si和Ok1(CQ2)n1Si中，其中，k1为0或1，Q为H或F，n1为0和3之间的整数；
M为C；
a1、a2和a3为C；
R选自H、C1～C15烷基中；
X选自H、SiR2R3R4、卤素原子和R中；
R2、R3和R4为R；
L1、L2、L3、L4、L5和L7各独立地选自H和卤素原子中。
2.一种液晶组合物，其包含至少一种如权利要求1限定的含硅化合物。
3.如权利要求2所述的液晶组合物，其中，基于100wt％的总液晶组合物，各含硅化合物以1～50wt％的量存在。
4.一种液晶显示器，其包含由权利要求2限定的液晶组合物制备的液晶层。
5.一种制备含硅化合物的方法，其由下述反应图解1表示：
[反应图解1]
其中，U选自(CQ2)n1Ok1Si，其中k1为0或1，Q为H或F，以及n1为0和3之间的整数；
W选自Me和Et；以及
环B选自
环C选自
环D选自
其中a1、a2、a3、M、z、L1、L2、L3、L4、L5、L6和L7与权利要求1中的定义相同；
R和X与权利要求1中的定义相同；
E为(CH2)n2，其中n2为0和3之间的整数；
o、p和q各独立地表示0和2之间的整数；以及
X含硅。
6.一种制备含硅化合物的方法，其由下述反应图解2表示：
[反应图解2]
其中，V选自H、Me、Et中；
R、L1和L2与权利要求1中的定义相同；
环B、环C、E、o、p和q与权利要求5中的定义相同。
7.一种制备含硅化合物的方法，其由下述反应图解3表示：
[反应图解3]
其中，U为(CQ2)n1Ok1Si，其中k1为0或1，Q为H或F，以及n1为0和3之间的整数；
W选自Me和Et；以及
R和X与权利要求1中的定义相同；
环B、环C、环D、E、o、p和q与权利要求5中的定义相同。
8.一种制备含硅化合物的方法，其由下述反应图解4表示：
[反应图解4]
其中V选自H、Me和Et中；
R、L1、L2、L4和L5与权利要求1中的定义相同；
环B、E、o、p和q与权利要求5中的定义相同。
9.一种制备含硅化合物的方法，其由下述反应图解5表示：
[反应图解5]
其中，U选自Si(CQ2)n1或(CQ2)n1Si，其中Q为H或F，以及n1为0和3之间的整数；
W选自Me和Et；以及
R和X与权利要求1中的定义相同；
环B、环C、E、o、p和q与权利要求5中的定义相同。
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