JPH072878A - シクロヘキシルベンゾニトリル誘導体及びこれを含有する液晶組成物 - Google Patents
シクロヘキシルベンゾニトリル誘導体及びこれを含有する液晶組成物Info
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】
【構成】一般式（１）または（２）で示されるシクロヘ
キシルベンゾニトリル誘導体及びこれを含有する液晶組
成物である。 【化１】 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はいずれも１価の直鎖状のオルガ
ノ基、Ｒ4は２価の直鎖状のオルガノ基であって、それ
らの骨格原子数はＲ1、Ｒ2、Ｒ4が１乃至１０の任意の
整数、Ｒ3が１乃至４の任意の整数である。ｎは繰り返
し数を表わし０乃至５の任意の整数を表わす。 【化２】 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はいずれも１価の直鎖状のオルガ
ノ基であって、それらの骨格原子数はＲ1、Ｒ2が１乃至
１０の任意の整数、Ｒ3が１乃至４の任意の整数であ
る。ｍは繰り返し数を表わし０乃至５の任意の整数を表
わす。 【効果】低い駆動電圧で動作可能な液晶組成物を提供で
きる。
キシルベンゾニトリル誘導体及びこれを含有する液晶組
成物である。 【化１】 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はいずれも１価の直鎖状のオルガ
ノ基、Ｒ4は２価の直鎖状のオルガノ基であって、それ
らの骨格原子数はＲ1、Ｒ2、Ｒ4が１乃至１０の任意の
整数、Ｒ3が１乃至４の任意の整数である。ｎは繰り返
し数を表わし０乃至５の任意の整数を表わす。 【化２】 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はいずれも１価の直鎖状のオルガ
ノ基であって、それらの骨格原子数はＲ1、Ｒ2が１乃至
１０の任意の整数、Ｒ3が１乃至４の任意の整数であ
る。ｍは繰り返し数を表わし０乃至５の任意の整数を表
わす。 【効果】低い駆動電圧で動作可能な液晶組成物を提供で
きる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なシクロヘキシルベ
ンゾニトリル誘導体及びこれを含有する液晶組成物に関
する。
ンゾニトリル誘導体及びこれを含有する液晶組成物に関
する。
【０００２】本発明のシクロヘキシルベンゾニトリル誘
導体は、例えば、低い動作電圧で駆動可能な表示用液晶
組成物の構成成分して利用される。
導体は、例えば、低い動作電圧で駆動可能な表示用液晶
組成物の構成成分して利用される。
【０００３】本発明の液晶組成物は、例えば、パーソナ
ルコンピューター及びワードプロセッサなどの電気機器
の表示用素子として利用できる。
ルコンピューター及びワードプロセッサなどの電気機器
の表示用素子として利用できる。
【０００４】
【関連技術】一般に、液晶材料は光学的及び電気的に異
方性を有していることが知られている。そのため、一定
方向に配列されている液晶材料の分子に電界を与える
と、その配向性に変動が生じて光の透過量が著しく変化
する現象が見られる。
方性を有していることが知られている。そのため、一定
方向に配列されている液晶材料の分子に電界を与える
と、その配向性に変動が生じて光の透過量が著しく変化
する現象が見られる。
【０００５】近年、この物性を用いた液晶表示素子が広
く利用されている。しかしながら、現在表示素子に使用
されている液晶材料は、表示素子として要求される多く
の物性を単一の化合物で達成することは事実上不可能で
あるため、数種類の液晶性化合物や非液晶性化合物を混
合することにより、要求される物性を達成している。
く利用されている。しかしながら、現在表示素子に使用
されている液晶材料は、表示素子として要求される多く
の物性を単一の化合物で達成することは事実上不可能で
あるため、数種類の液晶性化合物や非液晶性化合物を混
合することにより、要求される物性を達成している。
【０００６】このような液晶表示素子は持ち運び型のワ
ードプロセッサやパーソナルコンピューターによく使用
されている。
ードプロセッサやパーソナルコンピューターによく使用
されている。
【０００７】これらの機器のほとんどはバッテリー駆動
で使用されているため、限定されたバッテリー容量に対
して機器の駆動時間の延長化が要求されており、そのた
め特に近年低消費電力型の機器が望まれている。
で使用されているため、限定されたバッテリー容量に対
して機器の駆動時間の延長化が要求されており、そのた
め特に近年低消費電力型の機器が望まれている。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】したがって、これらの
機器に使用される表示用液晶組成物の駆動電圧の低減化
が可能となれば、液晶表示に使用される消費電力を少な
くすることができるので低消費電力型の機器の製造が可
能となる。
機器に使用される表示用液晶組成物の駆動電圧の低減化
が可能となれば、液晶表示に使用される消費電力を少な
くすることができるので低消費電力型の機器の製造が可
能となる。
【０００９】本発明者らは上記の観点に鑑み駆動電圧の
低減化が可能となる液晶組成物を得るべく鋭意研究した
結果、新規な化合物であるシクロヘキシルベンゾニトリ
ル誘導体を含有する液晶組成物は駆動電圧が低いという
極めて有用な物性を有することを見出し本発明を完成す
るに致った。
低減化が可能となる液晶組成物を得るべく鋭意研究した
結果、新規な化合物であるシクロヘキシルベンゾニトリ
ル誘導体を含有する液晶組成物は駆動電圧が低いという
極めて有用な物性を有することを見出し本発明を完成す
るに致った。
【００１０】本発明の目的は、低い駆動電圧をその物性
として有する表示用液晶組成物に利用できる新規なシク
ロヘキシルベンゾニトリル誘導体を提供し、新規なシク
ロヘキシルベンゾニトリル誘導体を含有する液晶組成物
を提供することである。
として有する表示用液晶組成物に利用できる新規なシク
ロヘキシルベンゾニトリル誘導体を提供し、新規なシク
ロヘキシルベンゾニトリル誘導体を含有する液晶組成物
を提供することである。
【００１１】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は下記一
般式（１）で表わされることを特徴とする新規なシクロ
ヘキシルベンゾニトリル誘導体である。
般式（１）で表わされることを特徴とする新規なシクロ
ヘキシルベンゾニトリル誘導体である。
【化５】 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はいずれも１価の直鎖状のオルガ
ノ基、Ｒ4は２価の直鎖状のオルガノ基であって、それ
らの骨格原子数はＲ1、Ｒ2、Ｒ4が１乃至１０の任意の
整数、Ｒ3が１乃至４の任意の整数である。ｎは繰り返
し数を表わし０乃至５の任意の整数を表わす。
ノ基、Ｒ4は２価の直鎖状のオルガノ基であって、それ
らの骨格原子数はＲ1、Ｒ2、Ｒ4が１乃至１０の任意の
整数、Ｒ3が１乃至４の任意の整数である。ｎは繰り返
し数を表わし０乃至５の任意の整数を表わす。
【００１２】また、本発明は、下記一般式（２）で表わ
されることを特徴とするシクロヘキシルベンゾニトリル
誘導体である。
されることを特徴とするシクロヘキシルベンゾニトリル
誘導体である。
【化６】 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はいずれも１価の直鎖状のオルガ
ノ基であって、それらの骨格原子数はＲ1、Ｒ2が１乃至
１０の任意の整数、Ｒ3が１乃至４の任意の整数であ
る。ｍは繰り返し数を表わし０乃至５の任意の整数を表
わす。
ノ基であって、それらの骨格原子数はＲ1、Ｒ2が１乃至
１０の任意の整数、Ｒ3が１乃至４の任意の整数であ
る。ｍは繰り返し数を表わし０乃至５の任意の整数を表
わす。
【００１３】さらに、本発明は、下記一般式（１）及び
／又は一般式（２）で表わされるシクロヘキシルベンゾ
ニトリル誘導体を含有することを特徴とする液晶組成物
である。
／又は一般式（２）で表わされるシクロヘキシルベンゾ
ニトリル誘導体を含有することを特徴とする液晶組成物
である。
【化７】 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はいずれも１価の直鎖状のオルガ
ノ基、Ｒ4は２価の直鎖状のオルガノ基であって、それ
らの骨格原子数はＲ1、Ｒ2、Ｒ4が１乃至１０の任意の
整数、Ｒ3が１乃至４の任意の整数である。ｎは繰り返
し数を表わし０乃至５の任意の整数を表わす。 （以下余白）
ノ基、Ｒ4は２価の直鎖状のオルガノ基であって、それ
らの骨格原子数はＲ1、Ｒ2、Ｒ4が１乃至１０の任意の
整数、Ｒ3が１乃至４の任意の整数である。ｎは繰り返
し数を表わし０乃至５の任意の整数を表わす。 （以下余白）
【化８】 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はいずれも１価の直鎖状のオルガ
ノ基であって、それらの骨格原子数はＲ1、Ｒ2が１乃至
１０の任意の整数、Ｒ3が１乃至４の任意の整数であ
る。ｍは繰り返し数を表わし０乃至５の任意の整数を表
わす。
ノ基であって、それらの骨格原子数はＲ1、Ｒ2が１乃至
１０の任意の整数、Ｒ3が１乃至４の任意の整数であ
る。ｍは繰り返し数を表わし０乃至５の任意の整数を表
わす。
【００１４】以下、本発明を詳しく説明する。一般式
（１）及び（２）で示されるシクロヘキシルベンゾニト
リル誘導体は新規化合物である。一般式（１）及び
（２）の化合物の構造的な関係は、一般式（１）の式中
において、Ｒ4が存在せずに、-ＯＳi（Ｒ3）-で表わさ
れるシロキサン単位が直接シクロヘキサン環に接続して
いる場合が一般式（２）で示される化合物である。ま
た、ｎ及びｍは、式中、-ＯＳi（Ｒ3）-で表わされるシ
ロキサン単位の繰り返し数を表わすが、繰り返し数が０
の場合とは一般式（１）及び（２）の式中にシロキサン
単位がない化合物を表わしている。
（１）及び（２）で示されるシクロヘキシルベンゾニト
リル誘導体は新規化合物である。一般式（１）及び
（２）の化合物の構造的な関係は、一般式（１）の式中
において、Ｒ4が存在せずに、-ＯＳi（Ｒ3）-で表わさ
れるシロキサン単位が直接シクロヘキサン環に接続して
いる場合が一般式（２）で示される化合物である。ま
た、ｎ及びｍは、式中、-ＯＳi（Ｒ3）-で表わされるシ
ロキサン単位の繰り返し数を表わすが、繰り返し数が０
の場合とは一般式（１）及び（２）の式中にシロキサン
単位がない化合物を表わしている。
【００１５】Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4はいずれも直鎖状の
オルガノ基である。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は１価の基で、例え
ば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基などの炭
化水素基が挙げられる。
オルガノ基である。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は１価の基で、例え
ば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基などの炭
化水素基が挙げられる。
【００１６】Ｒ4は２価の基で、例えば、アルキレン
基、アルケニレン基、アルキニレン基などの炭化水素基
が挙げられる。
基、アルケニレン基、アルキニレン基などの炭化水素基
が挙げられる。
【００１７】また、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3のいずれのオルガノ
基については、珪素原子に直結する骨格原子を除けばそ
の主鎖（骨格構造）中にエーテル基やスルフィド基が入
っていてもよい。Ｒ4は２価の基であるので珪素原子に
直結する骨格原子及びシクロヘキサン環に直結する骨格
原子を除けば、その主鎖中にエーテル基やスルフィド基
を含むオルガノ基でもよい。
基については、珪素原子に直結する骨格原子を除けばそ
の主鎖（骨格構造）中にエーテル基やスルフィド基が入
っていてもよい。Ｒ4は２価の基であるので珪素原子に
直結する骨格原子及びシクロヘキサン環に直結する骨格
原子を除けば、その主鎖中にエーテル基やスルフィド基
を含むオルガノ基でもよい。
【００１８】Ｒ1で示されるオルガノ基として、具体的
には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニ
ル基、デシル基など、炭素数１乃至１０の直鎖のアルキ
ル基が挙げられる。また、ビニル基、プロペニル基、ブ
テニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル
基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基などの炭素
数２乃至１０の直鎖のアルケニル基が挙げられる。さら
に、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニ
ル基、ヘキシニル基、ヘプチニル基、オクチニル基、ノ
ニニル基、デシニル基などの炭素数２乃至１０の直鎖の
アルキニル基なども挙げられる。
には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニ
ル基、デシル基など、炭素数１乃至１０の直鎖のアルキ
ル基が挙げられる。また、ビニル基、プロペニル基、ブ
テニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル
基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基などの炭素
数２乃至１０の直鎖のアルケニル基が挙げられる。さら
に、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニ
ル基、ヘキシニル基、ヘプチニル基、オクチニル基、ノ
ニニル基、デシニル基などの炭素数２乃至１０の直鎖の
アルキニル基なども挙げられる。
【００１９】Ｒ1の主鎖（骨格構造）中にエーテル基を
含む具体例としては、例えば、メトキシエチル基、メト
キシプロピル基、メトキシブチル基、メトキシペンチル
基、メトキシヘプチル基、メトキシオクチル基などのメ
トキシアルキル基が挙げられる。また、Ｒ1はエトキシ
基を有していてもよく、例えば、エトキシエチル基、エ
トキシプロピル基、エトキシブチル基、エトキシペンチ
ル基、エトキシヘキシル基、エトキシヘプチル基、エト
キシオクチル基などが挙げられる。
含む具体例としては、例えば、メトキシエチル基、メト
キシプロピル基、メトキシブチル基、メトキシペンチル
基、メトキシヘプチル基、メトキシオクチル基などのメ
トキシアルキル基が挙げられる。また、Ｒ1はエトキシ
基を有していてもよく、例えば、エトキシエチル基、エ
トキシプロピル基、エトキシブチル基、エトキシペンチ
ル基、エトキシヘキシル基、エトキシヘプチル基、エト
キシオクチル基などが挙げられる。
【００２０】また、Ｒ1の主鎖（骨格構造）中にスルフ
ィド基を含む具体例としては、例えば、メチルチオエチ
ル基、メチルチオブチル基、メチルチオヘキシル基、メ
チルチオオクチル基などが挙げられる。エチルチオ基を
有していてもよく、例えば、エチルチオプロピル基、エ
チルチオペンチル基、エチルチオヘプチル基などが挙げ
られる。
ィド基を含む具体例としては、例えば、メチルチオエチ
ル基、メチルチオブチル基、メチルチオヘキシル基、メ
チルチオオクチル基などが挙げられる。エチルチオ基を
有していてもよく、例えば、エチルチオプロピル基、エ
チルチオペンチル基、エチルチオヘプチル基などが挙げ
られる。
【００２１】なお、Ｒ1は上記の具体的なオルガノ基を
上記の骨格原子の数の制限内で直鎖状に組み合せたオル
ガノ基でもよい。
上記の骨格原子の数の制限内で直鎖状に組み合せたオル
ガノ基でもよい。
【００２２】Ｒ2、Ｒ3で示されるオルガノ基は、具体的
には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基など
が好ましく、特にメチル基、エチル基が好ましい。Ｒ4
で示されるオルガノ基の具体例としては、メチレン基、
エチレン基、ポリメチレン基などが挙げられる。
には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基など
が好ましく、特にメチル基、エチル基が好ましい。Ｒ4
で示されるオルガノ基の具体例としては、メチレン基、
エチレン基、ポリメチレン基などが挙げられる。
【００２３】なお、一般式（１）及び（２）中には、１
分子中にそれぞれ２個のＲ2及びＲ3を存在しているが、
２個のＲ2は同一のオルガノ基であってもまた異なるオ
ルガノ基であってもよい。２個のＲ3についても同様
で、同一のオルガノ基であってもよくまた異なるオルガ
ノ基であってもよい。
分子中にそれぞれ２個のＲ2及びＲ3を存在しているが、
２個のＲ2は同一のオルガノ基であってもまた異なるオ
ルガノ基であってもよい。２個のＲ3についても同様
で、同一のオルガノ基であってもよくまた異なるオルガ
ノ基であってもよい。
【００２４】一般式（１）及び（１）で示される本発明
のシクロヘキシルベンゾニトリル誘導体を以下に列挙す
る。
のシクロヘキシルベンゾニトリル誘導体を以下に列挙す
る。
【００２５】「〔表１〕に示した、Ｒ1が炭素数１乃至
１０のアルキル基、Ｒ2及びＲ3がメチル基、ｍ及びｎが
０（シロキサン単位がなし）であって、Ｒ4がメチレン
基又はポリメチレン基（重合数２乃至１０）の一般式
（１）またはＲ4がない一般式（２）のシクロヘキシル
ベンゾニトリル誘導体」 （以下余白）
１０のアルキル基、Ｒ2及びＲ3がメチル基、ｍ及びｎが
０（シロキサン単位がなし）であって、Ｒ4がメチレン
基又はポリメチレン基（重合数２乃至１０）の一般式
（１）またはＲ4がない一般式（２）のシクロヘキシル
ベンゾニトリル誘導体」 （以下余白）
【表１】
【００２６】「〔表２〕に示した、Ｒ1が骨格原子数５
乃至１０のメトキシアルキル基、Ｒ2及びＲ3がメチル
基、ｎが０（シロキサン単位がなし）であって、Ｒ4が
メチレン基又はエチレン基の一般式（１）のシクロヘキ
シルベンゾニトリル誘導体」
乃至１０のメトキシアルキル基、Ｒ2及びＲ3がメチル
基、ｎが０（シロキサン単位がなし）であって、Ｒ4が
メチレン基又はエチレン基の一般式（１）のシクロヘキ
シルベンゾニトリル誘導体」
【表２】
【００２７】「〔表３〕に示した、Ｒ1が炭素数３乃至
７のアルケニル基、Ｒ2及びＲ3がメチル基、ｎが０（シ
ロキサン単位がなし）であって、Ｒ4がポリメチレン基
（骨格原子数３乃至７）の一般式（１）のシクロヘキシ
ルベンゾニトリル誘導体」
７のアルケニル基、Ｒ2及びＲ3がメチル基、ｎが０（シ
ロキサン単位がなし）であって、Ｒ4がポリメチレン基
（骨格原子数３乃至７）の一般式（１）のシクロヘキシ
ルベンゾニトリル誘導体」
【表３】
【００２８】「〔表４〕に 示した、Ｒ1が炭素数３乃
至７のアルキニル基、Ｒ2及びＲ3がメチル基、ｎが０
（シロキサン単位がなし）であって、Ｒ4がポリメチレ
ン基（骨格原子数３乃至７）の一般式（１）のシクロヘ
キシルベンゾニトリル誘導体」
至７のアルキニル基、Ｒ2及びＲ3がメチル基、ｎが０
（シロキサン単位がなし）であって、Ｒ4がポリメチレ
ン基（骨格原子数３乃至７）の一般式（１）のシクロヘ
キシルベンゾニトリル誘導体」
【表４】
【００２９】「〔表５〕に示した、ＭＲ1、Ｒ2及びＲ3
がエチル基、ｎが０（シロキサン単位がなし）であっ
て、Ｒ4がポリメチレン基（骨格原子数３乃至８）の一
般式（１）のシクロヘキシルベンゾニトリル誘導体」
がエチル基、ｎが０（シロキサン単位がなし）であっ
て、Ｒ4がポリメチレン基（骨格原子数３乃至８）の一
般式（１）のシクロヘキシルベンゾニトリル誘導体」
【表５】
【００３０】「〔表６〕に示した、Ｒ1が炭素数３乃至
５のアルキル基、Ｒ2及びＲ3がエチル基、ｎが０（シロ
キサン単位がなし）であって、Ｒ4がメチレン基又はエ
チレン基の一般式（１）のシクロヘキシルベンゾニトリ
ル誘導体」
５のアルキル基、Ｒ2及びＲ3がエチル基、ｎが０（シロ
キサン単位がなし）であって、Ｒ4がメチレン基又はエ
チレン基の一般式（１）のシクロヘキシルベンゾニトリ
ル誘導体」
【表６】
【００３１】「〔表７〕に示した、Ｒ1が炭素数３乃至
７のアルケニル基、Ｒ2及びＲ3がエチル基、ｎが０（シ
ロキサン単位がなし）であって、Ｒ4がポリメチレン基
（骨格原子数３乃至７）の一般式（１）のシクロヘキシ
ルベンゾニトリル誘導体」
７のアルケニル基、Ｒ2及びＲ3がエチル基、ｎが０（シ
ロキサン単位がなし）であって、Ｒ4がポリメチレン基
（骨格原子数３乃至７）の一般式（１）のシクロヘキシ
ルベンゾニトリル誘導体」
【表７】
【００３２】「〔表８〕に示した、Ｒ1が炭素数３乃至
７のアルキニル基、Ｒ2及びＲ3がエチル基、ｎが０（シ
ロキサン単位がなし）であって、Ｒ4がポリメチレン基
（骨格原子数３乃至７）の一般式（１）のシクロヘキシ
ルベンゾニトリル誘導体」
７のアルキニル基、Ｒ2及びＲ3がエチル基、ｎが０（シ
ロキサン単位がなし）であって、Ｒ4がポリメチレン基
（骨格原子数３乃至７）の一般式（１）のシクロヘキシ
ルベンゾニトリル誘導体」
【表８】
【００３３】「〔表９〕に示した、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が
メチル基、ｍ及びｎが１であって、Ｒ4がメチレン基又
はポリメチレン基（重合数２乃至１０）の一般式（１）
またはＲ4がない一般式（２）のシクロヘキシルベンゾ
ニトリル誘導体」
メチル基、ｍ及びｎが１であって、Ｒ4がメチレン基又
はポリメチレン基（重合数２乃至１０）の一般式（１）
またはＲ4がない一般式（２）のシクロヘキシルベンゾ
ニトリル誘導体」
【表９】
【００３４】「〔表１０〕に示した、Ｒ1が炭素数２乃
至１０のアルキル基、Ｒ2及びＲ3がメチル基、ｍ及びｎ
が１であって、Ｒ4がメチレン基又はエチレン基の一般
式（１）またはＲ4がない一般式（２）のシクロヘキシ
ルベンゾニトリル誘導体」
至１０のアルキル基、Ｒ2及びＲ3がメチル基、ｍ及びｎ
が１であって、Ｒ4がメチレン基又はエチレン基の一般
式（１）またはＲ4がない一般式（２）のシクロヘキシ
ルベンゾニトリル誘導体」
【表１０】
【００３５】「〔表１１〕に示した、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3
がメチル基、ｍ及びｎが２であって、Ｒ4がメチレン基
又はポリメチレン基（重合数２乃至１０）の一般式
（１）またはＲ4がない一般式（２）のシクロヘキシル
ベンゾニトリル誘導体」 （以下余白）
がメチル基、ｍ及びｎが２であって、Ｒ4がメチレン基
又はポリメチレン基（重合数２乃至１０）の一般式
（１）またはＲ4がない一般式（２）のシクロヘキシル
ベンゾニトリル誘導体」 （以下余白）
【表１１】
【００３６】「〔表１２〕に示した、Ｒ1が炭素数２乃
至１０のアルキル基、Ｒ2及びＲ3がメチル基、ｍ及びｎ
が２であって、Ｒ4がメチレン基又はエチレン基の一般
式（１）またはＲ4がない一般式（２）のシクロヘキシ
ルベンゾニトリル誘導体」 （以下余白）
至１０のアルキル基、Ｒ2及びＲ3がメチル基、ｍ及びｎ
が２であって、Ｒ4がメチレン基又はエチレン基の一般
式（１）またはＲ4がない一般式（２）のシクロヘキシ
ルベンゾニトリル誘導体」 （以下余白）
【表１２】
【００３７】「〔表１３〕に示した、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3
がメチル基、ｍ及びｎが３であって、Ｒ4がメチレン基
又はポリメチレン基（重合数２乃至１０）の一般式
（１）またはＲ4がない一般式（２）のシクロヘキシル
ベンゾニトリル誘導体」 （以下余白）
がメチル基、ｍ及びｎが３であって、Ｒ4がメチレン基
又はポリメチレン基（重合数２乃至１０）の一般式
（１）またはＲ4がない一般式（２）のシクロヘキシル
ベンゾニトリル誘導体」 （以下余白）
【表１３】
【００３８】「〔表１４〕に示した、Ｒ1が炭素数２乃
至１０のアルキル基、Ｒ2及びＲ3がメチル基、ｍ及びｎ
が３であって、Ｒ4がメチレン基又はエチレン基の一般
式（１）またはＲ4がない一般式（２）のシクロヘキシ
ルベンゾニトリル誘導体」 （以下余白）
至１０のアルキル基、Ｒ2及びＲ3がメチル基、ｍ及びｎ
が３であって、Ｒ4がメチレン基又はエチレン基の一般
式（１）またはＲ4がない一般式（２）のシクロヘキシ
ルベンゾニトリル誘導体」 （以下余白）
【表１４】
【００３９】「〔表１５〕に示した、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3
がメチル基、ｍ及びｎが４であって、Ｒ4がメチレン基
又はポリメチレン基（重合数２乃至１０）の一般式
（１）またはＲ4がない一般式（２）のシクロヘキシル
ベンゾニトリル誘導体」 （以下余白）
がメチル基、ｍ及びｎが４であって、Ｒ4がメチレン基
又はポリメチレン基（重合数２乃至１０）の一般式
（１）またはＲ4がない一般式（２）のシクロヘキシル
ベンゾニトリル誘導体」 （以下余白）
【表１５】
【００４０】「〔表１６〕に示した、Ｒ1が炭素数２乃
至１０のアルキル基、Ｒ2及びＲ3がメチル基、ｍ及びｎ
が４であって、Ｒ4がメチレン基又はエチレン基の一般
式（１）またはＲ4がない一般式（２）のシクロヘキシ
ルベンゾニトリル誘導体」 （以下余白）
至１０のアルキル基、Ｒ2及びＲ3がメチル基、ｍ及びｎ
が４であって、Ｒ4がメチレン基又はエチレン基の一般
式（１）またはＲ4がない一般式（２）のシクロヘキシ
ルベンゾニトリル誘導体」 （以下余白）
【表１６】
【００４１】「〔表１７〕に示した、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3
がメチル基、ｍ及びｎが５であって、Ｒ4がメチレン基
又はポリメチレン基（重合数２乃至１０）の一般式
（１）またはＲ4がない一般式（２）のシクロヘキシル
ベンゾニトリル誘導体」 （以下余白）
がメチル基、ｍ及びｎが５であって、Ｒ4がメチレン基
又はポリメチレン基（重合数２乃至１０）の一般式
（１）またはＲ4がない一般式（２）のシクロヘキシル
ベンゾニトリル誘導体」 （以下余白）
【表１７】
【００４２】「〔表１８〕に示した、Ｒ1が炭素数２乃
至１０のアルキル基、Ｒ2及びＲ3がメチル基、ｍ及びｎ
が５であって、Ｒ4がメチレン基又はエチレン基の一般
式（１）またはＲ4がない一般式（２）のシクロヘキシ
ルベンゾニトリル誘導体」 （以下余白）
至１０のアルキル基、Ｒ2及びＲ3がメチル基、ｍ及びｎ
が５であって、Ｒ4がメチレン基又はエチレン基の一般
式（１）またはＲ4がない一般式（２）のシクロヘキシ
ルベンゾニトリル誘導体」 （以下余白）
【表１８】
【００４３】上記一般式（１）及び（２）で示される本
発明のシクロヘキシルベンゾニトリル誘導体は、例え
ば、トランスー4ー置換ー1ーフェニルシクロヘキサンにフリ
ーデル−クラフツ反応によりベンゼン環にアセチル基を
導入し、このアセチル基を常法に従ってシアノ基に官能
基変換することにより製造することができる。
発明のシクロヘキシルベンゾニトリル誘導体は、例え
ば、トランスー4ー置換ー1ーフェニルシクロヘキサンにフリ
ーデル−クラフツ反応によりベンゼン環にアセチル基を
導入し、このアセチル基を常法に従ってシアノ基に官能
基変換することにより製造することができる。
【００４４】本発明のシクロヘキシルベンゾニトリルは
液晶組成物として利用できる。例えば、既存の液晶組成
物に本発明のシクロヘキシルベンゾニトリル誘導体を添
加すれば本発明の液晶組成物が得られる。一般式（１）
又は（２）のシクロヘキシルベンゾニトリル誘導体をそ
れぞれ単独又は混合して添加すればよく、液晶組成物と
して機能する限りにおいて他の化合物が添加されてもよ
い。すなわち、液晶組成物の構成成分として一般式
（１）及び／又は（２）で示されるのシクロヘキシルベ
ンゾニトリル誘導体を含有する場合は本発明の液晶組成
物を構成する。
液晶組成物として利用できる。例えば、既存の液晶組成
物に本発明のシクロヘキシルベンゾニトリル誘導体を添
加すれば本発明の液晶組成物が得られる。一般式（１）
又は（２）のシクロヘキシルベンゾニトリル誘導体をそ
れぞれ単独又は混合して添加すればよく、液晶組成物と
して機能する限りにおいて他の化合物が添加されてもよ
い。すなわち、液晶組成物の構成成分として一般式
（１）及び／又は（２）で示されるのシクロヘキシルベ
ンゾニトリル誘導体を含有する場合は本発明の液晶組成
物を構成する。
【００４５】本発明の液晶組成物は特に表示用液晶素子
に利用される表示用液晶組成物として開発されたもので
あり、その特徴は液晶組成物の駆動電圧が低いという優
れた物性を有することである。しかしながら本発明の液
晶組成物の用途は特に表示用に限定されるものではな
い。
に利用される表示用液晶組成物として開発されたもので
あり、その特徴は液晶組成物の駆動電圧が低いという優
れた物性を有することである。しかしながら本発明の液
晶組成物の用途は特に表示用に限定されるものではな
い。
【００４６】本発明の液晶組成物を表示用液晶組成物と
して用いる場合、一般式（１）及び／又は（２）で示さ
れるシクロヘキシルベンゾニトリル誘導体の含有量は液
晶組成物全量に対して３０重量％以下が好ましい。さら
に好ましくは１５％重量以下である。３０重量％以下で
はその含有量に対して比例的に充分な駆動電圧の低減化
効果を見ることが出来る。３０重量％を越えて添加して
も添加量に比例する駆動電圧低減効果は必ずしも期待で
きず過剰に添加すると他の特性に悪影響を与えてしまう
可能性がある。
して用いる場合、一般式（１）及び／又は（２）で示さ
れるシクロヘキシルベンゾニトリル誘導体の含有量は液
晶組成物全量に対して３０重量％以下が好ましい。さら
に好ましくは１５％重量以下である。３０重量％以下で
はその含有量に対して比例的に充分な駆動電圧の低減化
効果を見ることが出来る。３０重量％を越えて添加して
も添加量に比例する駆動電圧低減効果は必ずしも期待で
きず過剰に添加すると他の特性に悪影響を与えてしまう
可能性がある。
【００４７】
【実施例】実施例により本発明の化合物の製法及び液晶
組成物の物性について説明する。 ［実施例１］ 4ー[トランス-[4-(2-n-ヘキシルジメチルシリルエチル）
シクロヘキシル]]ベンゾニトリルの製造 4ー[トランス-[4-(2-n-ヘキシルジメチルシリルエチル）
シクロヘキシル]]ベンゼルの塩化メチレン溶液中、塩化
アルミニウムを触媒として塩化アセチルを反応させてメ
チルケトンを得た。得られたメチルエチルケトンをヘキ
サンを溶出溶媒としてシリカゲルカラムクロマトで精製
した。次に、精製したメチルケトンのテトラヒドロフラ
ン溶液を水酸化ナトリウム及び臭素の水溶液中に滴下し
た。滴下終了後この溶液を８５℃まで加熱しこの温度で
１時間撹拌した。冷却後、希塩酸を加えｐＨを４以下と
して、分液ロートにて塩化メチレンで抽出を行なった。
この塩化メチレン層を重曹水及び飽和食塩水で洗浄し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥し、さらに減圧濃縮して対
応するカルボン酸を得た。得られたカルボン酸粗製物に
塩化チオニルを加え、３０分間還流させた後、過剰の塩
化チオニルを留去して対応する酸塩化物を得た。これを
氷冷したアンモニア水に滴下した。これを希塩酸で中和
した後、分液ロートにて塩化メチレンで抽出した。この
塩化メチレン層を重曹水及び飽和食塩水で洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥し、さらに減圧濃縮して対応す
るアミドを得た。得られたアミド粗製物をN,N-ジメチル
ホルムアミドに溶かし、この溶液にオキシ塩化リンを室
温で滴下した。混合物を50〜60℃に加熱し、この温度で
１時間撹拌した。これを冷却後氷水に注ぎ、分液ロート
にて塩化メチレンで抽出した。この塩化メチレン層を重
曹水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥しさらに減圧濃縮した。得られた残渣を、シリカゲ
ルカラムクロマトで精製して、目的物の4ー[トランス-[4
-(2-n-ヘキシルジメチルシリルエチル）シクロヘキシ
ル]]ベンゾニトリルを得た。赤外吸収スペクトルを図１
に、1 Ｈ−ＮＭＲ スペクトルを図２に示す。
組成物の物性について説明する。 ［実施例１］ 4ー[トランス-[4-(2-n-ヘキシルジメチルシリルエチル）
シクロヘキシル]]ベンゾニトリルの製造 4ー[トランス-[4-(2-n-ヘキシルジメチルシリルエチル）
シクロヘキシル]]ベンゼルの塩化メチレン溶液中、塩化
アルミニウムを触媒として塩化アセチルを反応させてメ
チルケトンを得た。得られたメチルエチルケトンをヘキ
サンを溶出溶媒としてシリカゲルカラムクロマトで精製
した。次に、精製したメチルケトンのテトラヒドロフラ
ン溶液を水酸化ナトリウム及び臭素の水溶液中に滴下し
た。滴下終了後この溶液を８５℃まで加熱しこの温度で
１時間撹拌した。冷却後、希塩酸を加えｐＨを４以下と
して、分液ロートにて塩化メチレンで抽出を行なった。
この塩化メチレン層を重曹水及び飽和食塩水で洗浄し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥し、さらに減圧濃縮して対
応するカルボン酸を得た。得られたカルボン酸粗製物に
塩化チオニルを加え、３０分間還流させた後、過剰の塩
化チオニルを留去して対応する酸塩化物を得た。これを
氷冷したアンモニア水に滴下した。これを希塩酸で中和
した後、分液ロートにて塩化メチレンで抽出した。この
塩化メチレン層を重曹水及び飽和食塩水で洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥し、さらに減圧濃縮して対応す
るアミドを得た。得られたアミド粗製物をN,N-ジメチル
ホルムアミドに溶かし、この溶液にオキシ塩化リンを室
温で滴下した。混合物を50〜60℃に加熱し、この温度で
１時間撹拌した。これを冷却後氷水に注ぎ、分液ロート
にて塩化メチレンで抽出した。この塩化メチレン層を重
曹水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥しさらに減圧濃縮した。得られた残渣を、シリカゲ
ルカラムクロマトで精製して、目的物の4ー[トランス-[4
-(2-n-ヘキシルジメチルシリルエチル）シクロヘキシ
ル]]ベンゾニトリルを得た。赤外吸収スペクトルを図１
に、1 Ｈ−ＮＭＲ スペクトルを図２に示す。
【００４８】［実施例２〜７］実施例１の製造方法と同
様にして、それぞれ対応する既存のベンゾニトリル誘導
体を出発物質に用い、一般式（１）で示されるシクロヘ
キシルベンゾニトリル誘導体のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4の炭
素数及びｎ（シロキサン単位の繰り返し数）が異なる化
合物を合成した。結果を〔表１９〕に示す。
様にして、それぞれ対応する既存のベンゾニトリル誘導
体を出発物質に用い、一般式（１）で示されるシクロヘ
キシルベンゾニトリル誘導体のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4の炭
素数及びｎ（シロキサン単位の繰り返し数）が異なる化
合物を合成した。結果を〔表１９〕に示す。
【００４９】（以下余白）
【表１９】
【００５０】次に上記実施例で得られた本発明のシクロ
ヘキシルベンゾニトリル誘導体を既存の液晶組成物に添
加して本発明の液晶組成物を製造した。得られた液晶組
成物の閾値電圧及び飽和電圧を測定した。
ヘキシルベンゾニトリル誘導体を既存の液晶組成物に添
加して本発明の液晶組成物を製造した。得られた液晶組
成物の閾値電圧及び飽和電圧を測定した。
【００５１】［実施例８］実施例１で得られたシクロヘ
キシルベンゾニトリル誘導体を、市販の液晶組成物であ
るＥ−７７Ａ（ＢＤＨ社製）に５％添加して本発明の液
晶組成物を製造した。ＴＮセルにおける電気特性を測定
したところ、閾値電圧は１．２Ｖ、飽和電圧は１．７Ｖ
であった。
キシルベンゾニトリル誘導体を、市販の液晶組成物であ
るＥ−７７Ａ（ＢＤＨ社製）に５％添加して本発明の液
晶組成物を製造した。ＴＮセルにおける電気特性を測定
したところ、閾値電圧は１．２Ｖ、飽和電圧は１．７Ｖ
であった。
【００５２】［実施例９］実施例１で得られたシクロヘ
キシルベンゾニトリル誘導体を、市販の液晶組成物であ
るＥ−７７Ａ（ＢＤＨ社製）に２５％添加して本発明の
液晶組成物を製造した。ＴＮセルにおける電気特性を測
定したところ、閾値電圧は１．１Ｖ、飽和電圧は１．６
Ｖであった。
キシルベンゾニトリル誘導体を、市販の液晶組成物であ
るＥ−７７Ａ（ＢＤＨ社製）に２５％添加して本発明の
液晶組成物を製造した。ＴＮセルにおける電気特性を測
定したところ、閾値電圧は１．１Ｖ、飽和電圧は１．６
Ｖであった。
【００５３】［比較例］市販の液晶組成物であるＥ−７
７Ａ（ＢＤＨ社製）に本発明のシクロヘキシルベンゾニ
トリル誘導体を添加せずにＴＮセルにおける電気特性を
測定したところ、閾値電圧は１．５Ｖ、飽和電圧は２．
０Ｖであった。
７Ａ（ＢＤＨ社製）に本発明のシクロヘキシルベンゾニ
トリル誘導体を添加せずにＴＮセルにおける電気特性を
測定したところ、閾値電圧は１．５Ｖ、飽和電圧は２．
０Ｖであった。
【００５４】実施例８及び実施例９の液晶組成物の飽和
電圧及び閾値電圧は、比較例の液晶組成物に比べ低く、
したがって本発明の液晶組成物は駆動電圧の低減化が可
能である。
電圧及び閾値電圧は、比較例の液晶組成物に比べ低く、
したがって本発明の液晶組成物は駆動電圧の低減化が可
能である。
【００５５】
【発明の効果】本発明のシクロヘキシルベンゾニトリル
誘導体は液晶組成物の構成成分を提供することができ
る。本発明の液晶組成物は飽和電圧及び閾値電圧を低減
することができる。したがって低い駆動電圧で動作可能
な液晶表示剤を提供することができる。
誘導体は液晶組成物の構成成分を提供することができ
る。本発明の液晶組成物は飽和電圧及び閾値電圧を低減
することができる。したがって低い駆動電圧で動作可能
な液晶表示剤を提供することができる。
【００５６】本発明の液晶組成物を液晶表示剤として表
示素子に利用すれば消費電力の低い電気光学表示装置を
作ることができるので、例えば低消費電力型のパーソナ
ルコンピューターやワードプロセッサが提供できる。
示素子に利用すれば消費電力の低い電気光学表示装置を
作ることができるので、例えば低消費電力型のパーソナ
ルコンピューターやワードプロセッサが提供できる。
【図１】実施例１の化合物の赤外吸収スペクトルであ
る。
る。
【図２】実施例１の化合物の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルで
ある。
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 金生 剛 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 金子 達志 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 三浦 大和 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 斎藤 隆一 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内
Claims (5)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表わされることを特
徴とするシクロヘキシルベンゾニトリル誘導体。 【化１】 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はいずれも１価の直鎖状のオルガ
ノ基、Ｒ4は２価の直鎖状のオルガノ基であって、それ
らの骨格原子数はＲ1、Ｒ2、Ｒ4が１乃至１０の任意の
整数、Ｒ3が１乃至４の任意の整数である。ｎは繰り返
し数を表わし０乃至５の任意の整数を表わす。 - 【請求項２】 下記一般式（２）で表わされることを特
徴とするシクロヘキシルベンゾニトリル誘導体。 【化２】 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はいずれも１価の直鎖状のオルガ
ノ基であって、それらの骨格原子数はＲ1、Ｒ2は１乃至
１０の任意の整数、Ｒ3は１乃至４の任意の整数であ
る。ｍは繰り返し数を表わし０乃至５の任意の整数を表
わす。 - 【請求項３】 Ｒ2、Ｒ3がメチル基又はエチル基のいず
れかである請求項１又は請求項２記載のシクロヘキシル
ベンゾニトリル誘導体。 - 【請求項４】 下記一般式（１）及び／又は一般式
（２）で表わされるシクロヘキシルベンゾニトリル誘導
体を含有することを特徴とする液晶組成物。 【化３】 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はいずれも１価の直鎖状のオルガ
ノ基、Ｒ4は２価の直鎖状のオルガノ基であって、それ
らの骨格原子数はＲ1、Ｒ2、Ｒ4が１乃至１０の任意の
整数、Ｒ3が１乃至４の任意の整数である。ｎは繰り返
し数を表わし０乃至５の任意の整数を表わす。 【化４】 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はいずれも１価の直鎖状のオルガ
ノ基であって、それらの骨格原子数はＲ1、Ｒ2は１乃至
１０の任意の整数、Ｒ3は１乃至４の任意の整数であ
る。ｍは繰り返し数を表わし０乃至５の任意の整数を表
わす。 - 【請求項５】 Ｒ2、Ｒ3がメチル基又はエチル基のいず
れかである請求項４記載の液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6024989A JPH072878A (ja) | 1993-04-23 | 1994-01-28 | シクロヘキシルベンゾニトリル誘導体及びこれを含有する液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5-120817 | 1993-04-23 | ||
| JP12081793 | 1993-04-23 | ||
| JP6024989A JPH072878A (ja) | 1993-04-23 | 1994-01-28 | シクロヘキシルベンゾニトリル誘導体及びこれを含有する液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH072878A true JPH072878A (ja) | 1995-01-06 |
Family
ID=26362594
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6024989A Pending JPH072878A (ja) | 1993-04-23 | 1994-01-28 | シクロヘキシルベンゾニトリル誘導体及びこれを含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH072878A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5993690A (en) * | 1995-07-27 | 1999-11-30 | Chisso Corporation | Organosilicon compound, liquid crystal composition, and liquid-crystal display element |
| JP2013522418A (ja) * | 2010-03-15 | 2013-06-13 | ケンブリッジ・エンタープライズ・リミテッド | スメクチックａ光学素子のための液晶配合および構造 |
-
1994
- 1994-01-28 JP JP6024989A patent/JPH072878A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5993690A (en) * | 1995-07-27 | 1999-11-30 | Chisso Corporation | Organosilicon compound, liquid crystal composition, and liquid-crystal display element |
| JP2013522418A (ja) * | 2010-03-15 | 2013-06-13 | ケンブリッジ・エンタープライズ・リミテッド | スメクチックａ光学素子のための液晶配合および構造 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |