CN101560397B - Tn第一极小向列相混合液晶及其制备方法 - Google Patents

Tn第一极小向列相混合液晶及其制备方法 Download PDF

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Abstract

一款TN第一极小系列混合液晶，其中，包含8-35％至少一种式(I)的液晶化合物和8-15％至少包含一种式(II)的液晶化合物和37-80％至少包含一种式(III)的液晶化合物和0-24％有一种式(IV)的可选液晶化合物。在制备的过程中，加入抗静电化合物。混配制作过程采用密闭容器真空度为100Pa～50KPa的负压条件下完成。该发明使用低温性能好、介电常数大的液晶化合物，配合清亮点高、粘度随温度变化小的液晶化合物，添加防静电化合物达到综合性能良好的一款TN第一极小系列混合液晶。

Description

TN第一极小向列相混合液晶及其制备方法
技术领域
本发明涉及为液晶材料，尤其涉及TN第一极小向列相混合液晶及其制备方法。
背景技术
随着显示技术的发展与进步，人们对显示效果的要求越来越高，对液晶显示的综合性能提出了高要求。现在使用或报道的向列相TN(Twist Nematic)第一极小液晶混合物侧重显示的效果的一个方面的性能，比如超宽温或低温快速响应，同一款TN第一极小液晶混合物具备超宽温、低温快速响应等综合性能的还未见报道，特别是阈值电压(Voltage Threshold，Vth)Vth≤1.2V。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供低温性能好、介电常数大的，配合高清亮点，粘度随温度变化小的TN第一极小向列相混合液晶。
为解决上述技术问题，本发明采用如下技术方案：
一款TN第一极小系列混合液晶，其中包含式(I)、(II)、(III)和(IV)所示的液晶化合物，
Figure G2009100851474D00011
Figure G2009100851474D00021
式中R1、R2为各自独立的具有最多12个碳原子的正烷基、烷氧基或链烯基；X、Y为各自独立的H、Cl或F；W为-CN或F；V为独立的具有至多12个碳原子的烷基、烷氧基、-F、-OCF3或链烯基；Z为-C≡C-、-COO-、-CH2CH2-或单键；n为0、1或2；A、B、C各自独立的表示为1，4-亚环己基、1，4-亚苯基或1，4-亚苯基，化合物所占的重量比为：式(I)所示的液晶化合物8-35％，式(II)所示的液晶化合物8-15％，式(III)所示的液晶化合物37-80％，式(IV)所示的液晶化合物0-24％。TN第一极小系列混合液晶，其中包含式(I)、(II)、(III)和(IV)所示的液晶化合物，是指按照TN第一极小系列混合液晶制备的需要，混合液晶包含至少一种式(I)所示的液晶化合物、至少一种式(II)所示的液晶化合物、至少含有一种式(III)所示的液晶化合物，同时为了进一步调节液晶的加入至少一种式(IV)所示的可选液晶化合物，此类化合物折射率大，作为调整此液晶混合物的折射率进行选用，使该液晶混合物的折射率覆盖TN第一极小，在本发明涉及的液晶化合物可以不含有(IV)所示的可选液晶化合物。
本发明所述的TN第一极小系列混合液晶，其中化合物所占的重量比为：式(I)所示的液晶化合物12-19％，式(II)所示的液晶化合物10-15％，式(III)所示的液晶化合物56-65％，式(IV)所示的液晶化合物10-24％。
本发明所述的TN第一极小系列混合液晶，其中所述式(I)所示的液晶化合物选自以下化合物：式Ia、Ib或Ic所示的化合物，所述式(II)所示的液晶化合物选自以下化合物：式IIa或IIb所示的化合物，所述式(III)所示的液晶化合物选自以下化合物：式IIIa、IIIb或IIIc所示的化合物，所述式(IV)所示的液晶化合物选自以下化合物：式IVa或IVb所示的化合物，
Figure G2009100851474D00041
液晶化合物Ia以对烷基或烯基苯甲酸和对羟基3，5-二取代物苯腈为原料，以吡啶为缚酸剂进行酯化反应而得，其中对烷基苯甲酸的合成过程为：由对烷基甲苯用空气催化氧化制得。采用加压氧化法时，反应温度为125℃，以0.25MPa的压力，1h通气量250L，反应6h，然后用水蒸气蒸馏出未反应的对烷基甲苯，将氧化料用浓盐酸酸化至pH值为2，搅拌冷却，过滤，滤饼用对烷基甲苯浸泡后再过滤，干燥得对烷基苯甲酸，反应过程：
以通式(V)化合物为原料进行加压氧化反应，R为最多12个碳原子的正烷基、烷氧基或链烯基。
化合物Ib以烷基环己基酮和对溴3，5-二取代物苯为原料进行格式反应，经过水解、脱水、氢化、成醛、脱水制备而成；化合物Ic以烷基双环己基甲酸和3，4，5-三氟苯酚为原料进行酯化反应。
液晶化合物IIa以烷基双环己基甲腈为原料，与卤代烃的格式试剂偶联，水解、还原而制得；化合物IIb以烷基双环己基甲酸和对羟基烷基双环己基为原料进行酯化反应。
液晶化合物IIIa以烷基双环己基碘甲烷的三苯基膦盐和3，4-二取代物苯甲醛为原料，经wittig反应、氢化反应制得；化合物IIIb以烷基双环己基酮和3，4-二取代物溴苯为原料进行格式反应、加氢反应制得；化合物IIIc同样进行格式反应、加氢反应而制得。
液晶化合物IVa采用炔类偶联的方法制得，化合物IVb以烷基环己基溴苯和3，4-二取代物苯硼酸进行硼酸偶联反应而制得。
本发明所述的任意一种TN第一极小向列相混合液晶的制备方法，其中在将各种液晶混合的过程中，添加占上述混合物重量比为0.1～1.0％的抗静电化合物，该抗静电化合物为4-(反式-4-(反式-4-二乙二醇二甲基醚基环己基)环己基)氟苯，其化学式为：
Figure G2009100851474D00051
混配制作过程中采用密闭容器真空度为100Pa～50KPa的条件下完成。加入该种抗静电化合物使得产品的抗静电能力达12KV以上，并且产品的功耗在添加抗静电前后基本没有变化，产品在混配制作过程中采用密闭容器真空度为100Pa～50KPa的条件下完成，使得产品的性能稳定、功耗小。
本发明的优点为：本发明所述的TN第一极小混合液晶，其中如式I所示的液晶化合物百分含量为8～35％，此类液晶混合物低温-40℃性能稳定，  介电常数大，根据Vth∝1/Δε调整阈值电压，此发明开发TN第一极小系列混合液晶，阈值电压从1.2～2.7V，能覆盖驱动方式1/4Duty、1/3Biase，驱动电压Vop＝3～10V驱动全部TN第一极小LCD显示；本发明所述的TN第一极小混合液晶，其中如式II所示的液晶化合物百分含量为8～15％，此类液晶混合物粘度低作为降低粘度提高混合液晶的响应时间比较好，并且粘度随温度降低变化不大，利于提高低温下的响应时间；本发明所述的TN第一极小混合液晶，其中其中如式III所示的液晶化合物百分含量为37～80％时，此类液晶混合物清亮点高，粘度低并且粘度随温度降低变化小，用作提高发明液晶液晶混合物的清亮点，扩宽此TN第一极小混合液晶的工作温区的上限达80℃，并且有利于提高此发明液晶混合物的响应速度，此类化合物折射率相对较小，在三支低折射率的液晶混合物中百分含量相对就高，在三支高折射率的液晶混合物中百分含量相对就低，液晶化合物IV的含量相对增加；本发明所述的TN第一极小混合液晶，其中，其中如式IV所示的液晶化合物百分含量为0-24％时，此类液晶液晶混合物的折射率Δn大，在此发明的液晶混合物中用作提高Δn，使此混合物的Δn上限达0.128，满足显示屏厚4.0um的TN第一极小液晶显示，有利于提高响应速度，在低折射率的三支混合液晶中不使用此类液晶化合物。本发明提供低温性能好、介电常数大，配合高清亮点、粘度随温度变化小的液晶化合物调制出一款标准型TN第一极小混合液晶，客户可根据自己的需求按着多瓶体系的互配原则和物性加和原理进行不同折射率(折射率的范围0.083～0.128)和不同阈值电压(阈值电压范围1.2～2.7V)的调整。
故此该TN第一极小混合液晶产品性能可达：
①工作温区-30～80℃；
②低电压两支3V驱动电压，-30℃响应时间3S以下；
③-40℃保存500小时。
该系列液晶混合物组成TN第一极小9瓶体系，折射率Δn为0.083～0.128，阈值电压为1.2V～2.7V，已覆盖TN第一极小的所有混合液晶产品。该混合液晶低阈值电压三支的低温性能和低温响应速度优于文献报道的同类产品，在-30℃的工作环境中，1/4Duty、1/3Biase(LCD产品动态显示模式的驱动方式)驱动下，3V驱动电压的响应时间在3S以内。由于该TN第一极小混合液晶工作温区宽，可作为低温响应快的超宽温TN混合液晶使用在车载仪表LCD(Liquid Crystal Display)上，可以满足大部分TN第一极小抗静电LCD产品上。
具体实施方式
参照本发明的权利要求提供一些具体的实施例证对本文更详细深入的了解，这些实施例证仅为说明而提出，实施例证中所给出参数均按常规的测试方法得出的数据。
实施例证的TN第一极小混合液晶中的液晶化合物进行符号的说明如下：
缩写            化合物结构式
nP-PN2F
Figure G2009100851474D00061
1-4bP-PN2F
Figure G2009100851474D00062
2-5pP-PN2F
Figure G2009100851474D00071
nCPN2F
nCC-P3F
nCCP2F
Figure G2009100851474D00074
nCCePF
Figure G2009100851474D00075
nCCm
nCC-CCm
Figure G2009100851474D00077
nCCPETm
nCPFtPETm
Figure G2009100851474D00079
nCCePr
Figure G2009100851474D00081
nPtPETm
Figure G2009100851474D00082
nCCv
Figure G2009100851474D00083
nCPPF
Figure G2009100851474D00084
Vth(Voltage Threshold)-----阈值电压；
Δε----介电常数；
Δn----折射率；
Vop(Operate Voltage)---LCD驱动显示的操作电压；
LCD(Liquid Crystal Display)-----液晶显示器；
Ton----液晶开启，光透过率从0变化到10％的响应时间；
Toff----液晶关闭，光透过率从10％变化到0的响应时间；
TN(Twist Nematic)-----扭曲向列相；
1/4Duty、1/3Biase----LCD产品动态显示模式的驱动方式；
化合物说明中简写为：CnH2n+1-缩写为数字n，-CmH2m+1缩写为数字m，n、m为正整数，亚苯基
Figure G2009100851474D00085
简写为字母P，环己基
Figure G2009100851474D00086
简写为字母C，腈基-CN简写为字母N，烷氧基-OCmH2m+1简写为字母ETm，炔基-C≡C-简写为字母t，乙撑基-CH2CH2-简写为字母e，三氟甲氧基-OCF3简写为字母r，乙烯基简写为字母v，1-n烯基
Figure G2009100851474D00088
简写为1-nb，酯基-COO-简写为一单键-。该混合物配方中使用的化合物nP-PN2F、1-nbP-PN2F、2-npP-PN2F为Ia类化合物，nCPN2F为Ib类化合物，nCC-P3F为Ic类化合物；nCCm、nCCv为IIa类化合物，nCC-CCm为IIb类化合物；nCCe PF、nCCePr为IIIa类化合物，nCCP2F、nCCPETm、nCCPv、nCCPr、nCCPF为IIIb类化合物，nCPF、nCPETm为IIIc类化合物；nCPFtPETm、nPtPETm、nCPtPETm为IVa类化合物，nCPPF、nCPP2F为IVb类化合物。
实施例中抗静电化合物：特指4-(反式-4-(反式-4-二乙二醇二甲基醚基环己基)环己基)氟苯，化学式为
实施例1
化合物         百分含量/％
3CCP2F         10
4CCP2F         10
5CCP2F         12
3CCePF         8
5CCePF         12
3CCPET2        3
3CC-CC3        2
3CC-P3F        6
5CC-P3F        5
3CC5           4
3CC4           4
3CPF           2
2P-PN2F        2
3P-PN2F        5
1-4bP-PN2F     5
5CPN2F         10
该瓶TN第一极小混合液晶配方中各类液晶化合物比例为：I类液晶化合物33％，II类液晶化合物10％，III类液晶化合物57％，IV类液晶化合物0％。按配方比例称量各液晶化合物，称量完毕后加热搅拌溶解成流体状态，抽真空氮气置换保持真空度50KPa，加热至清亮点，边搅拌边自然冷却至室温过滤，过滤好的TN第一极小向列相混合液晶，再加入占上述混合 物重量比0.6％的抗静电化合物室温搅拌30min，抽真空氮气置换即可得产品。
常规参数
清亮点C.P：96.8℃；粘度η(20℃)：28mm2/s；Δn(589nm，25℃)：0.084
；Vth＝1.17V
实施例2
化合物        百分含量/％
5CCP2F        8
3CCPr         5
3CCP2F        4
3CCePr        8
3CC4          4
3CC5          4
5CCv          3
3CCePF        5
5CCePF        10
3CCPET2       3
3CPP2F        5
5CCP2F        5
3CPtPET2      3
3CC-P3F       5
5CC-P3F       5
2P-PN2F       2
3P-PN2F       5
1-4bP-PN2F    5
5CPN2F        11
该瓶TN第一极小混合液晶配方中各类液晶化合物比例为：I类液晶化合物33％，II类液晶化合物11％，III类液晶化合物43％，IV类液晶化合物13％。按配方比例称量各液晶化合物，称量完毕后加热搅拌溶解成流体状态，抽真空氮气置换保持真空度100Pa，加热至清亮点，边搅拌边自然冷却至室温过滤，过滤好的TN第一极小向列相混合液晶，再加入占上述混合 物重量比0.5％的抗静电化合物室温搅拌30min，抽真空氮气置换即可得产品。
常规参数
清亮点C.P：93.6℃；粘度η(20℃)：26mm2/s；Δn(589nm，25℃)：0.1
；Vth＝1.19
实施例证3
化合物            百分含量/％
3CCP2F            6
5CCP2F            8
3CC5              4
5CCv              6
3CCePF            8
5CCePF            10
4CCePF            5
3CPP2F            5
5CPP2F            5
3CPFtPET3         8
3CC-P3F           5
5CC-P3F           5
2P-PN2F           2
3P-PN2F           4
1-4bP-PN2F        7
5CPN2F            12
该瓶TN第一极小混合液晶配方中各类液晶化合物比例为：I类液晶化合物35％，II类液晶化合物10％，III类液晶化合物37％，IV类液晶化合物18％。按配方比例称量各液晶化合物，称量完毕后加热搅拌溶解成流体状态，抽真空氮气置换保持真空度400Pa，加热至清亮点，边搅拌边自然冷却至室温过滤，过滤好的TN第一极小向列相混合液晶，再加入占上述混合 物重量比0.5％的抗静电化合物室温搅拌30min，抽真空氮气置换即可得产品。
常规参数
清亮点C.P：91.2℃；粘度η(20℃)：28mm2/s；Δn(5S9nm，25℃)：0.127
；Vth＝1.17
实施例证1、2、3在-30℃的工作环境中，1/4Duty、1/3Biase驱动方式，3V驱动电压驱动，实施例证1的响应时间Ton+Toff＝2.89S，实施例证2的响应时间Ton+Toff＝2.78S，实施例证3的响应时间Ton+Toff＝2.98S。
实施例4
化合物            百分含量/％
2P-PN2F           1
3P-PN2F           2
5P-PN2F           2
5CPN2F            7
3CPET2            10
5CP2F             3
3CC4              5
3CC5              5
2CCP2F            9
3CCP2F            13
5CCP2F            13
3CCePF            8
4CCePF            6
5CCePF            10
3CCPF             3
3CCPET2           3
该瓶TN第一极小混合液晶配方中各类液晶化合物比例为：I类液晶化合物12％，II类液晶化合物10％，III类液晶化合物78％，IV类液晶化合物0％。按配方比例称量各液晶化合物，称量完毕后加热搅拌溶解成流体状态，抽真空氮气置换保持真空度2KPa，加热至清亮点，边搅拌边自然冷却至室温过滤，过滤好的TN第一极小向列相混合液晶，再加入占上述混合物 重量比0.3％的抗静电化合物室温搅拌30min，抽真空氮气置换即可得产品。
常规参数
清亮点C.P：98.4℃；粘度η(20℃)：23mm2/s；Δn(589nm，25℃)：0.084
；Vth＝1.85V
实施例5
化合物            百分含量/％
3P-PN2F           3
3CPN2F            5
5CPN2F            11
3CCP2F            15
4CCP2F           7
5CCP2F           15
3CCP1            5
3CCPET2          4
5CCePF           10
3CC4             5
3CC5             5
1CCPv            5
3CPFtPET3        5
5PtPET1          3
3PtPET1          2
该瓶TN第一极小混合液晶配方中各类液晶化合物比例为：I类液晶化合物19％，II类液晶化合物15％，III类液晶化合物56％，IV类液晶化合物10％。制备方法按实施例证4。
常规参数
清亮点C.P：99.1℃；粘度η(20℃)：24mm2/s；Δn(589nm，25℃)：0.1
Vth＝1.86V
实施例证6
化合物          百分含量/％
5P-PN2F         5
4P-PNF          2
5CPN2F          8
3CCP2F          13
4CCP2F          10
5CCP2F          14
3CCePF          5
3CPPF           5
5CPPF           5
5CCv            10
3CPN            6
3CC5            5
3PtPET2                6
3CCePr                 6
该瓶TN第一极小混合液晶配方中各类液晶化合物比例为：I类液晶化合物15％，II类液晶化合物15％，III类液晶化合物54％，IV类液晶化合物16％。按配方比例称量各液晶化合物，称量完毕后加热搅拌溶解成流体状态，抽真空氮气置换保持真空度200Pa，加热至清亮点，边搅拌边自然冷却至室温过滤，过滤好的TN第一极小向列相混合液晶，再加入占上述混合 物重量比0.2％的抗静电化合物室温搅拌30min，抽真空氮气置换即可得产品。
常规参数
清亮点C.P：98.1℃；粘度η(20℃)：23mm2/s；Δn(589nm，25℃)：0.126
Vth＝1.84V
实施例7
化合物            百分含量/％
3CPET2            13
3CPET1            10
3CC4              5
5CC5              4
2CCP2F            13
3CCP2F            13
5CCP2F            15
4P-PNF            2
3CCP1             11
3CCPF             5
5CPN2F            6
3CC-CC3           3
该瓶TN第一极小混合液晶配方中各类液晶化合物比例为：I类液晶化合物8％，II类液晶化合物12％，III类液晶化合物80％，IV类液晶化合物0％。按配方比例称量各液晶化合物，称量完毕后加热搅拌溶解成流体状态，抽真空氮气置换保持真空度900Pa，加热至清亮点，边搅拌边自然冷却至室温过滤，过滤好的TN第一极小向列相混合液晶，再加入占上述混合物重量比0.2％的抗静电化合物室温搅拌30min，抽真空氮气置换即可得产品。
常规参数
清亮点C.P：95.9℃；粘度η(20℃)：18mm2/s；Δn(589nm，25℃)：0.084
Vth＝2.75V
实施例8
化合物            百分含量/％
3CPET2            10
3CC4              4
3CC5              4
5CPF              2
3CCP2F            13
4CCP2F            13
5CCP2F            13
5CPN2F            8
3CCP1             8
3CCPF             4
3CCePF            5
5CCePF            5
5PtPET1           3
3PtPET1           3
5CPPF             5
该瓶TN第一极小混合液晶配方中各类液晶化合物比例为：I类液晶化合物8％，II类液晶化合物8％，III类液晶化合物73％，IV类液晶化合物11％。按配方比例称量各液晶化合物，称量完毕后加热搅拌溶解成流体状态，抽真空氮气置换保持真空度10KPa，加热至清亮点，边搅拌边自然冷却至室温过滤，过滤好的TN第一极小向列相混合液晶再加入占上述混合物重量比0.2％的抗静电化合物室温搅拌30min，抽真空氮气置换即可得产品。
常规参数
清亮点C.P：95.1℃；粘度η(20℃)：17mm2/s；Δn(589nm，25℃)：0.1
Vth＝2.78V
实施例证9
化合物                百分含量/％
3CPET2                12
3CC4               5
3CC5               5
3CCP2F             13
5CCP2F             13
5CPN2F             8
3CPP2              3
5CPP2              3
3CCePF             10
5CCePF             10
3CPFtPET3          8
3CPPF              5
5CPPF              5
该瓶TN第一极小混合液晶配方中各类液晶化合物比例为：I类液晶化合物8％，II类液晶化合物10％，III类液晶化合物58％，IV类液晶化合物24％，制备方法按实施例证6。
常规参数
清亮点C.P：98.1℃；粘度η(20℃)：19mm2/s；Δn(589nm，25℃)：0.127；Vth＝2.75V。
实施例证4、5、6、7、8、9分别在-30℃的工作环境中，1/4Duty、1/3Biase驱动方式，相应驱动电压下驱动，实施例证4 Vop＝4.6V响应时间Ton+Toff＝2.17实施例证5 Vop＝4.6V响应时间Ton+Toff＝1.64，实施例证6 Vop＝4.6V响应时间Ton+Toff＝2.04；实施例证7Vop＝6.8V 响应时间Ton+Toff＝1.54实施例证8 Vop＝6.8V响应时间Ton+Toff＝1.41，实施例证9 Vop＝6.8V响应时间Ton+Toff＝1.61
该发明TN第一极小混合液晶主要用在车载仪表、电表等要求低温性能好的超宽温LCD产品，低阈值电压低温响应速度得到了很大的改善，与同类产品相比产品具有超宽温的工作温区-30～80℃和防静电功能，可以作为宽温TN第一极小液晶混合物产品和防静电混合液晶材料用在LCD产品上，由于低温性能优越和阈值电压低可以用在3V驱动的LCD产品上，-30℃响应速度快增加了市场竞争力，可以广泛用在我国北方地区使用的LCD产品和出口俄罗斯等较寒冷的国家和地区的LCD产品。
以上所述的实施例仅仅是对本发明的优选实施方式进行描述，并非对本发明的范围进行限定，在不脱离本发明设计精神的前提下，本领域普通技术人员对本发明的技术方案作出的各种变形和改进，均应落入本发明权利要求书确定的保护范围内。

Claims (3)

1.一款TN第一极小系列混合液晶，其特征在于，由式（Ⅰ）、（Ⅱ）、（Ⅲ）和（Ⅳ）所示的液晶化合物构成，所述式（Ⅰ）所示的液晶化合物选自以下化合物:式Ⅰa、Ⅰb或Ⅰc所示的化合物，所述式（Ⅱ）所示的液晶化合物选自以下化合物:式Ⅱa或Ⅱb所示的化合物，所述式（Ⅲ）所示的液晶化合物选自以下化合物:式Ⅲa、Ⅲb或Ⅲc所示的化合物，所述式（Ⅳ）所示的液晶化合物选自以下化合物:式Ⅳa或Ⅳb所示的化合物， 
Figure FDA00003452897700011
Figure FDA00003452897700021
式中R1、R2为各自独立的具有最多12个碳原子的正烷基、烷氧基或链烯基；X、Y为各自独立的H、Cl或F；W为-CN；V为独立的具有至多12个碳原子的烷基、烷氧基、—F、—OCF3或链烯基；化合物所占的重量比为：式（Ⅰ） 所示的液晶化合物8-35%，式（Ⅱ）所示的液晶化合物8-15%，式（Ⅲ）所示的液晶化合物37-80%，式（Ⅳ）所示的液晶化合物0-24%。 
2.如权利要求1所述的TN第一极小系列混合液晶，其特征在于，化合物所占的重量比为：式（Ⅰ）所示的液晶化合物12-19%，式（Ⅱ）所示的液晶化合物10-15%，式（Ⅲ）所示的液晶化合物56-65%，式（Ⅳ）所示的液晶化合物10-18%。 
3.如权利要求1或2所述的任意一种TN第一极小向列相混合液晶的制备方法，其特征在于，在将各种液晶混合的过程中，添加占上述混合物重量比为0.1～1.0%的抗静电化合物4-（反式-4-（反式-4-二乙二醇二甲基醚基环己基）环己基）氟苯，混配制作过程中采用密闭容器真空度为100Pa～50KPa的条件下完成。 
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