KR19980042652A - 폴리할로알킬 에테르 유도체, 및 이를 함유하는 액정 조성물 및 액정 디스플레이 소자 - Google Patents

폴리할로알킬 에테르 유도체, 및 이를 함유하는 액정 조성물 및 액정 디스플레이 소자 Download PDF

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슈이치 마쓰이
가즈토시 미야자와
히로유키 다케우치
야스스케 히사쓰네
후사유키 다케시타
에쓰오 나카가와
가쓰히코 고바야시
요시타카 도미
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고토 슈-기치
짓소가부시키가이샤
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Abstract

매우 높은 전압 홀딩 비, 낮은 한계 전압, 매우 낮은 온도 의존성, 큰 △ε 및 저온에서의 여러 액정 물질과의 우수한 상용성을 갖는 신규한 화합물, 및 액정 조성물 및 액정 디스플레이 소자에 사용되는 사용하여 수득한 액정 조성물 및 액정 디스플레이 소자를 제공한다.

Description

폴리할로알킬 에테르 유도체, 및 이를 함유하는 액정 조성물 및 액정 디스플레이 소자
본 발명의 목적은 전기 디스플레이 물질로서 적합한 액정 특성을 나타내는 신규한 액정 화합물, 상기 언급된 신규한 액정 화합물을 사용하여 바람직한 물리적 특성을 갖는 액정 조성물, 및 상기 액정 조성물을 사용하여 액정 디스플레이 소자를 제공하는 것이다. 특히, 본 발명은 하기 8가지 특성을 갖는 신규한 액정 화합물에 관한 것이다 :
1) 다른 액정 화합물과의 우수한 상용성,
2) 높은 유전 이방성 값(△ε),
3) 굴절에 의한 이방성 값(△n)의 적합한 크기,
4) 낮은 점도,
5) 고속의 반응성,
6) 낮은 한계 전압,
7) 물리 및 화학적 안정성과 고도의 신뢰성, 및
8) 네마틱(nematic) 액정상.
또한, 본 발명은 상기 신규한 액정 화합물을 사용하여 수득된 우수한 특성을 갖는 신규한 액정 조성물에 관한 것이다.
시계, 전기 컴퓨터, 워드 프로세서, 및 텔레비젼 세트 등에서 사용되어 온 액정 물질의 광학적 이방성 및 유전 이방성을 사용하는 액정 디스플레이 소자는 해마다 증가되고 있는 추세이다. 액정상은 고체상과 액상 사이에 위치하고 있으며, 네마틱 상, 스멕틱(smectic)상 및 콜레스테릭(cholesteric)상으로 대략 분류된다. 이들 중에서, 네마틱 상을 사용하는 디스플레이 소자가 가장 널리 사용되고 있다. 한편, 지금까지 다수의 디스플레이 방식이 설계되어 왔지만, TN 디스플레이 방식, STN 디스플레이 방식 및 TFT 디스플레이 방식과 같은 3가지 방식이 현재 주로 통용되고 있다. 또한, 구동 방식으로서는, 정적 구동 방식, 시간-분배 구동 방식, 활성 매트릭스 구동 방식 및 2주기 구동 방식 등이 공지되어 있다.
최근, 디스플레이 소자는 고도의 디스플레이 특성을 갖기 위해 필요하므로, 활성 매트릭스 구동 방식, 전형적으로 TFT 액정 양식의 디스플레이 소자에 대한 필요가 증가되고 있다. 디스플레이 소자에 사용되는 액정 물질은 수분, 공기, 열 및 빛과 같은 외부 환경 인자에 대해 안정적이고, 실온 근방에 중심값을 두면서 가능한 한 광범위한 온도에서 액정상을 나타내고, 낮은 점도, 낮은 구동 전압, 높은 △ε 및 최적의 △n을 가져야만 한다. 그러나, 현재 단일 화합물로서 이들 조건을 모두 만족시키는 화합물이 전혀 없으므로, 여러 액정 화합물 또는 비액정 화합물을 혼합하여 수득된 액정 조성물을 사용하고 있다.
TFT 디스플레이 방식의 액정 디스플레이 소자에 특히 필요로 하는 특성 중 하나는 디스플레이면이 고도의 콘트라스트(contrast)를 가지는 것이다. 따라서, 상기 목적으로 사용되는 액정 물질은 위에서 언급된 조건에 덧붙여 고도의 비 저항치, 즉 고도의 전압 홀딩 비(voltage holding ratio)를 가지는 것이 필요하다. 또한, 낮은 전압 구동을 갖기 위해 필요한 TFT 디스플레이 방식의 액정 디스플레이 소자, 및 통상적으로 사용되는 액정 물질 보다 높은 △ε를 갖는 액정 조성물이 상기 요구를 만족시키기 위해 필요하다.
일반적으로 공지된 액정 화합물에서, 시아노 그룹을 갖는 화합물이 지배적인데, 상기 화합물을 TFT 디스플레이 방식의 액정 디스플레이 소자에 사용할 경우 전압 홀딩 비의 높은 온도 의존성으로 인해 고온에서 전압 홀딩 비가 현저하게 낮아지는 문제가 있다. 따라서, 시아노 그룹을 함유하는 액정 화합물은 높은 △ε를 가짐에도 불구하고 디스플레이 방식의 액정 디스플레이 소자에 일반적으로 사용하지 않는다. 이를 개선하기 위해, 높은 비 저항치를 가지나 높은 △ε를 갖는 액정 물질을 개발하고 있다. 높은 비 저항치를 갖는 액정 화합물로서는, 불소 유형 화합물이 적합하다. 이들 화합물, 일반적으로 치환체로서 불소원자를 갖는 액정 화합물은 하기와 같이 공지되어 있다. 예를 들어, 화합물(10)은 일본 특허 공개 공보 제(평)02-4008호에 기술되어 있다.
상기 화합물(10)은 시아노 그룹을 갖는 화합물 보다 높은 비 저항치를 가지므로 공업적으로 사용되나, 이들은 약 4 정도의 낮은 △ε로 인해 충분한 저전압 구동을 실행할 수 없다.
위에서 언급된 화합물(10) 보다 높은 △ε를 갖는 화합물로서, 하기 화합물(11)의 부분 구조로서 트리플루오로페닐 그룹을 갖는 화합물은 일본 특허원 공개 공보제(평)02-233626호에 기술되어 있다.
그러나, 상기 화합물은 약 8 정도의 충분하지 못한 △ε를 가지고, 상기 언급된 화합물(10) 보다 많은 불소원자가 도입되어 화합물(10) 보다 협소한 액정상의 온도 범위를 가지므로, 이들은 액정 조성물의 성분으로서 사용하기에 적합하지 않다. 또한, 투명점에 관해서는, 상응하는 모노플루오로 화합물, 즉 1-(트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-2-(4-플루오로페닐)에탄 보다 약 60℃, 및 상응하는 디플루오로 화합물, 즉 보다 약 25℃ 낮은 투명점을 갖는다.
또한, 화합물(12) 및 화합물(13)은 일본 특허원 제(평)04-506361호에 기술되어 있다.
이들 화합물은 비교적 높은 △ε(예를 들어, 화합물(13)의 △ε은 약 7이다)를 가지나, 현존하는 액정 화합물과의 낮은 온도에서의 상용성이 매우 불량하여, 이들은 액정 조성물의 구성 성분으로서는 적합하지 않다. 상기 상용성을 개선하기 위해, R, 즉 알킬 그룹에 도입된 불소원자를 갖는 화합물은 일본어 번역된 PCT 특허원 공개 공보 제(평)04-506817호에 기술되어 있다. 기술된 화합물은 말단 사이클로헥실 그룹 또는 페닐 그룹을 갖는 2-또는 3-사이클릭 화합물, 예를 들어 화합물(14)이다. 결합 그룹과 같은 공유 결합을 갖는 유도체만 기술되어 있고 이외의 결합 그룹, 예를 들어 1,2-에틸렌 그룹을 갖는 유도체는 기술되어 있지 않다. 또한, 위에서 언급된 말단 페닐 그룹상의 치환체는 불소원자에 제한되고, 플루오로알킬 그룹 또는 플루오로알콕시 그룹은 같은 이외의 치환체에 대한 기술은 없으며, 이들은 명세서에서도 볼 수 없다.
또한, 상기 화합물은 상용성이 개선되지 않았고, 특히 화합물(14)은 액정상을 나타내지 않는다. 따라서, 높은 △ε 및 우수한 상용성을 갖는 화합물은 아직 공지되지 않았고, 조성물 성분으로서 높은 △ε를 갖는 액정 화합물을 사용할 경우, 혼합비를 증가시킬 수 있고 조성물의 △ε의 크기를 현 조건하에 제한시킬 수 있다. 따라서, 통상적인 액정 화합물과의 우수한 상용성을 갖는 액정 화합물을 요망하고 있다.
본 발명의 목적은 위에서 언급한 선행 기술의 결함을 해결하고 액정의 넓은 온도 범위, 낮은 한계 전압, 높은 안정성 및 다른 액정 화합물과의 우수한 상용성을 갖는 신규한 액정 화합물, 상기 화합물을 함유하는 액정 조성물, 및 상기 조성물을 사용하는 액정 디스플레이 소자를 제공하는 것이다.
본 발명자들은 위에서 언급한 문제를 해결하기 위해 연구하여, 신규한 구조 및 공지된 액정 조성물과 비교하여 우수한 특성을 갖는 화합물을 발견하였다.
즉, 본 발명은 하기 구조 [1] 내지 [27]을 갖는다.
[1] 화학식 Ⅰ의 화합물.
[화학식 1]
상기식에서, R1은 탄소수 1 내지 20의 알킬 그룹이고, 상기 그룹 중의 하나 이상의 메틸렌 그룹은 산소원자, -NR-(R은 H 또는 CH3이다) 또는 -CH=CH-에 의해 치환될 수 있고, 상기 그룹 중의 하나 이상의 수소원자는 불소원자 또는 염소원자에 의해 치환될 수 있으나, 단 두 개 이상의 메틸렌 그룹은 산소원자에 의해 연속적으로 치환될 수는 없고, Y1은 할로겐 원자, CN, CF3, CHF2또는 탄소수 1 내지 5의 알콕시 그룹이고, 여기서 하나 이상의 수소원자는 불소원자에 의해 치환될 수 있고 또한 하나 이상의 수소원자는 염소원자에 의해 치환될 수 있고, Z1, Z2및 Z3는 각각 독립적으로 공유 결합, -CH2CH2-, -CH=CH-, -COO- 또는 -CF2O-이고, 단 Z1, Z2및 Z3중 하나 이상은 -COO- 또는 -CF2O-이고, 환 A1, A2, A3및 A4는 각각 독립적으로 트랜스-1,4-사이클로헥실렌, 3-사이클로헥센-1,4-일렌, 3-플루오로-3-사이클로헥센-1,4-일렌, 피리미딘-2,5-디일, 1,3-디옥산-2,5-디일, 트랜스-1-실라-1,4-사이클로헥실렌, 트랜스-4-실라-1,4-사이클로헥실렌, 또는 하나 이상의 수소원자가 불소원자 또는 염소원자로 치환될 수 있는 1,4-페닐렌이고, m 및 n은 0 또는 1이고, 단, (a) Z1, Z2또는 Z3가 -CF2O-이고 이에 직접적으로 결합된 환 A1, A2, A3및 A4로부터 선택된 두 개 그룹이 수소원자가 불소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌 그룹일 경우, Y1은 탄소수 2 내지 5의 알콕시 그룹이고, 여기서 하나 이상의 수소원자는 불소원자에 의해 추가로 치환되고 하나 이상의 수소원자는 염소원자에 의해 추가로 치환될 수도 있고, (b) Z1, Z2또는 Z3가 -COO-일 경우, Y1은 탄소수 2 내지 5의 알콕시 그룹이고, 여기서 하나 이상의 수소원자는 불소원자에 의해 치환되고 하나 이상의 수소원자는 염소원자에 의해 치환될 수도 있고, 이들 화합물을 구성하는 모든 원자를 동위 원소에 의해 치환될 수 있다.
[2] 화학식 1에서 m=n=0이고 Z1이 -COO-인 항목 [1]에 따른 화합물.
[3] 화학식 1에서 m=n=0이고, Z1이 -CF2O-이고, 환 A1이 트랜스-1,4-사이클로헥실렌, 3-사이클로헥센-1,4-일렌 또는 3-플루오로-3-사이클로헥센-1,4-일렌 중의 하나이고, 환 A4가 하나 이상의 수소원자가 불소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌인 항목 [1]에 따른 화합물.
[4] 화학식 1에서 m=n=0이고, Z1이 -CF2O-이고, 환 A1이 트랜스-1,4-사이클로헥실렌이고, 환 A4가 하나 이상의 수소원자가 불소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌인 항목 [1]에 따른 화합물.
[5] 화학식 1에서 m=1, n=0이고 Z2가 -COO-인 항목 [1]에 따른 화합물.
[6] 화학식 1에서 m=1, n=0이고, Z1이 -CF2O-이고, A1및 A2중 하나 이상이 트랜스-1,4-사이클로헥실렌인 항목 [1]에 따른 화합물.
[7] 화학식 1에서 A1및 A2가 둘다 트랜스-1,4-사이클로헥실렌인 항목 [6]에 따른 화합물.
[8] 화학식 1에서 m=1, n=0이고, Z1이 -CF2O-이고, A1이 3-사이클로헥센-1,4-일렌 또는 3-플루오로-3-사이클로헥센-1,4-일렌인 항목 [1]에 따른 화합물.
[9] 화학식 1에서 m=1, n=0이고, Z1이 -CF2O-이고, A1및 A2가 둘다 하나 이상의 수소원자가 불소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌인 항목 [1]에 따른 화합물.
[10] 화학식 1에서 m=1, n=0이고 Z2가 -CF2O-이고, A2및 A4가 둘다 하나 이상의 수소원자가 불소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌인 항목 [1]에 따른 화합물.
[11] 화학식 1에서 m=1, n=0이고, Z2가 -CF2H-이고, A1이 트랜스-1,4-사이클로헥실렌이고, A2가 트랜스-4-사이클로헥실렌, 3-사이클로헥센-1,4-일렌 또는 3-플루오로-3-사이클로헥센-1,4-일렌 중 하나이고, A4가 하나 이상의 수소원자가 불소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌인 항목 [1]에 따른 화합물.
[12] A2가 트랜스-1,4-사이클로헥실렌이고 Z1이 공유 결합인 항목 [11]에 따른 화합물.
[13] 화학식 1에서 m=n=1이고 Z3가 -COO-인 항목 [1]에 따른 화합물.
[14] 화학식 1에서 m=n=1이고, Z2가 -CF2O-이고, A1이 트랜스-1,4-사이클로헥실렌이고, A2가 트랜스-1,4-사이클로헥실렌, 3-사이클로헥센-1,4-일렌, 3-플루오로-3-사이클로헥센-1,4-일렌 또는 하나 이상의 수소원자가 불소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌이고, A3및 A4가 둘다 하나 이상의 수소원자가 불소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌인 항목 [1]에 따른 화합물.
[15] A2가 1,4-사이클로헥실렌이고 Z3가 공유 결합인 항목 [14]에 따른 화합물.
[16] A2가 하나 이상의 수소원자가 불소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌이고 Z3이 공유 결합인 항목 [14]에 따른 화합물.
[17] 화학식 1에서 m=n=1이고, Z2가 -CF2O-이고, A1, A2및 A3가 모두 트랜스-1,4-사이클로헥실렌이고, A4가 하나 이상의 수소원자가 불소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌인 항목 [1]에 따른 화합물.
[18] 화학식 1에서 m=n=1이고, Z3이 -CF2O-이고, A1및 A2가 둘다 트랜스-1,4-사이클로헥실렌이고, A3및 A4가 둘다 하나 이상의 수소원자가 불소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌인 항목 [1]에 따른 화합물.
[19] 화학식 1에서 m=n=1이고, Z3이 -CF2O-이고, A1이 트랜스-1,4-사이클로헥실렌이고, A2, A3및 A4가 모두 하나 이상의 수소원자가 불소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌인 항목 [1]에 따른 화합물.
[20] 항목 [1]에 따른 화학식 1의 액정 화합물을 하나 이상 함유한 것을 특징으로 하는 두 개 이상의 성분을 포함하는 액정 조성물.
[21] 제1 성분으로서 항목 [1]에 따른 액정 화합물을 하나 이상 함유하고 제2 성분으로서 화학식 2, 3 및 4의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 화합물을 하나 이상 함유함을 특징으로 하는 액정 조성물 :
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
상기식에서, R2는 탄소수 1 내지 10의 알킬 그룹이고, 상기 그룹에서 임의의 인접하지 않은 메틸렌 그룹은 산소원자 또는 -CH=CH-에 의해 치환될 수 있고 상기 그룹에서 임의의 수소원자는 불소원자에 의해 치환될 수 있고, Y2는 불소원자, 염소원자, OCF3, OCF2H, CF3, CF2H, CFH2, OCF2CF2H 또는 OCF2CFHCF3이고, L1및 L2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 불소원자이고, Z4및 Z5는 각각 독립적으로 -CH2CH2-, -CH=CH-, 1,4-부틸렌 그룹, -COO-, -CF2O-, -OCF2- 또는 공유 결합이고, 환 B는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌, 1,3-디옥산-2,5-디일, 또는 수소원자가 불소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌이고, 환 C는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 또는 수소원자가 불소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌이고, 각각의 화학식에 사용되는 모든 원자는 동위 원소에 의해 치환될 수 있다.
[22] 제1 성분으로서 항목 [1]에 따른 액정 화합물을 하나 이상 함유하고 제2 성분으로서 화학식 5 및 6의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 화합물을 하나 이상 함유함을 특징으로 하는 액정 조성물 :
[화학식 5]
[화학식 6]
상기식에서, R3및 R4는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬 그룹이고, 상기 그룹에서 임의의 인접하지 않은 메틸렌 그룹은 산소원자 또는 -CH=CH-에 의해 치환될 수 있고 상기 그룹에서 임의의 수소원자는 불소원자에 의해 치환될 수 있고, Y3는 CN 그룹 또는 C≡C-CN이고, 환 D는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌, 1,4-페닐렌, 피리미딘-2,5-디일 또는 1,3-디옥산-2,5-디일이고, 환 E는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌, 수소원자가 불소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌, 또는 피리미딘-2,5-디일이고, 환 F는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 또는 1,4-페닐렌이고, Z6은 -CH2CH2-, -COO- 또는 공유 결합이고, L3, L4및 L5는 각각 독립적으로 수소원자 또는 불소원자이고, a, b 및 c는 각각 독립적으로 0 또는 1이고, 각각의 화학식에 사용되는 모든 원자는 동위 원소에 의해 치환될 수 있다.
[23] 제1 성분으로서 항목 [1]에 따른 액정 화합물을 하나 이상 함유하고 제2 성분으로서 화학식 7, 8 및 9의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 화합물을 하나 이상 함유함을 특징으로 하는 액정 조성물 :
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
상기식에서, R5및 R6는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬 그룹이고, 상기 그룹에서 임의의 인접하지 않은 메틸렌 그룹은 산소원자 또는 -CH=CH-에 의해 치환될 수 있고 상기 그룹에서 임의의 수소원자는 불소원자에 의해 치환될 수 있고, 환 G, 환 I 및 환 J는 각각 독립적으로 트랜스-1,4-사이클로헥실렌, 피리미딘-2,5-디일 또는 하나 이상의 수소원자가 불소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌이고, Z7및 Z8은 각각 독립적으로 -C≡C-, -COO-, -CH2CH2-, -CH=CH- 또는 공유 결합이고, 각각의 화학식에 사용되는 모든 원자는 동위 원소에 의해 치환될 수 있다.
[24] 제1 성분으로서 항목 [1]에 따른 액정 화합물을 하나 이상 함유하고, 제2 성분으로서 화학식 7, 8 및 9의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 화합물을 하나 이상 함유하고 제3 성분으로서 화학식 7, 8 및 9의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 화합물을 하나 이상 함유함을 특징으로 하는 액정 조성물.
[25] 제1 성분으로서 항목 [1]에 따른 액정 화합물을 하나 이상 함유하고, 제2 성분으로서 화학식 2, 3 및 4의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 화합물을 하나 이상 함유하고, 제3 성분으로서 화학식 5 및 6의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 화합물을 하나 이상 함유하고 제4 성분으로서 화학식 7, 8 및 9의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 화합물을 하나 이상 함유함을 특징으로 하는 액정 조성물.
[26] 항목 [20] 내지 [25] 중의 어느 하나에 따른 액정 조성물에 더하여 하나 이상의 광학 활성 화합물을 추가로 함유함을 특징으로 하는 액정 조성물.
[27] 항목 [20] 내지 [26] 중의 어느 하나에 따른 액정 조성물을 사용하여 제조된 액정 디스플레이 소자.
본 발명에 따르면 화학식 1의 화합물의 바람직한 양태는 하기 화학식 1a 내지 1u의 화합물이고, 여기서 R1및 Y1은 위에서 언급한 바와 동일하다.
[화학식 1a]
[화학식 1b]
[화학식 1c]
[화학식 1d]
[화학식 1e]
[화학식 1f]
[화학식 1g]
[화학식 1h]
[화학식 1i]
[화학식 1j]
[화학식 1k]
[화학식 1l]
[화학식 1m]
[화학식 1n]
[화학식 1o]
[화학식 1p]
[화학식 1q]
[화학식 1r]
[화학식 1s]
[화학식 1t]
[화학식 1u]
또한, 환 A1, A2, A3및 A4의 구조를 선택할 경우, R1및 Y1이 위에서 언급한 바와 동일하고 일반식 중의 1,4-페닐렌 상의 하나 이상의 수소원자가 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 하기 화학식 1aa 내지 화학식 1ud의 화합물이 바람직하다.
[화학식 1aa]
[화학식 1ba]
[화학식 1bb]
[화학식 1ca]
[화학식 1cb]
[화학식 1da]
[화학식 1db]
[화학식 1ea]
[화학식 1eb]
[화학식 1fa]
[화학식 1fb]
[화학식 1fc]
[화학식 1fd]
[화학식 1ga]
[화학식 1gb]
[화학식 1gc]
[화학식 1ha]
[화학식 1hb]
[화학식 1ia]
[화학식 1ib]
[화학식 1ic]
[화학식 1ja]
[화학식 1jb]
[화학식 1jc]
[화학식 1ka]
[화학식 1kb]
[화학식 1kc]
[화학식 1la]
[화학식 1lb]
[화학식 1ma]
[화학식 1mb]
[화학식 1na]
[화학식 1nb]
[화학식 1nc]
[화학식 1nd]
[화학식 1oa]
[화학식 1ob]
[화학식 1oc]
[화학식 1od]
[화학식 1pa]
[화학식 1pb]
[화학식 1pc]
[화학식 1pd]
[화학식 1qa]
[화학식 1qb]
[화학식 1qc]
[화학식 1qd]
[화학식 1ra]
[화학식 1rb]
[화학식 1rc]
[화학식 1rd]
[화학식 1sa]
[화학식 1sb]
[화학식 1sc]
[화학식 1sd]
[화학식 1ta]
[화학식 1tb]
[화학식 1tc]
[화학식 1td]
[화학식 1ua]
[화학식 1ub]
[화학식 1uc]
[화학식 1ud]
이들 화합물 모두는 바람직한 특성을 나타내나, R1및 Y1의 보다 바람직한 예는 하기에 언급한다.
R1으로서는, 바람직한 예로 다음 : 즉, 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, n-노닐, n-데실, 메틸옥시, 에틸옥시, n-프로필옥시, n-부틸옥시, n-펜틸옥시, n-헥실옥시, n-헵틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 프로폭시메틸, 부톡시메틸, 메톡시에틸, 메톡시프로필, 메톡시부틸, 에톡시에틸, 에톡시프로필, 프로폭시에틸, 프로폭시프로필, 비닐, 1-프로페닐, 1-부테닐, 1-펜테닐, 3-부테닐, 3-펜테닐, 알릴옥시, 에티닐, 1-프로피닐, 1-부티닐, 1-펜티닐, 3-부티닐, 3-펜티닐, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 디플루오로클로로메틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 3-플루오로프로필, 4-플루오로부틸, 5-플루오로펜틸, 3-클로로프로필, 트리플루오로메틸옥시, 디플루오로메틸옥시, 디플루오로클로로메틸옥시, 펜타플루오로에틸옥시, 1,1,2,2-테트라플루오로에틸옥시, 헵타플루오로프로필옥시, 1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로필옥시, 트리플루오로메틸옥시메틸, 2-플루오로에테닐, 2,2-디플루오로에테닐, 1,2,2-트리플루오로에테닐, 3-플루오로-1-부테닐, 4-플루오로-1-부테닐 및 3,3,3-트리플루오로-1-프로피닐 등을 들 수 있다.
보다 바람직하게는, 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, n-펜틸, 메틸옥시, 에틸옥시, n-프로필옥시, n-부틸옥시, n-펜틸옥시, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 메톡시에틸, 비닐, 1-프로페닐, 1-부테닐, 3-부테닐, 3-펜테닐, 에티닐, 1-프로피닐, 1-부티닐, 3-플루오로프로필, 4-플루오로부틸 등을 예로 들 수 있다.
Y1로서, 바람직하게는, F, Cl, CN, CF3, CF2H, OCF3, OCF2H, OCFHCF3, OCFHCFH2, OCFHCF2H, OCF2CH3, OCF2CFH2, OCF2CF2H, OCF2CF2CF2H, OCF2CF2CFH2, OCFHCF2CF3, OCFHCF2CF2H, OCFHCFHCF3, OCH2CF2CF3, OCF2CF2CF3, OCF2CFHCFH2, OCF2CH2CH2H, OCFHCF2CFH2, OCFCFHCF2H, OCFHCH2CF3, OCH2CFHCF3, OCH2CF2CF2H, OCF2CFHCH3, OCF2CH2CFH2, OCFHCF2CH3, OCFHCFHCFH2, OCFHCH2CF3, OCH2CF2CFH2, OCH2CFHCF2H, OCF2CH2CH3, OCFHCFHCH3, OCFHCH2CFH2, OCH2CF2CH3, OCH2CFHCFH2, OCH2CH2CF2H, OCFHCH2CH3, OCH2CFHCH3, OCH2CH2CF2H, OCClFCF3, OCClFCClF2, OCClFCFH2, OCFHCCl2F, OCClFCF2H, OCClFCClF2, OCF2CClH2, OCF2CCl2H, OCF2CCl2F, OCF2CClFH, OCF2CClF2, OCF2CF2CClF2, OCF2CF2CCl2F, OCClFCF2CF3, OCClFCF2CF2H, OCClFCF2CClF2, OCClFCFHCF3, OCClFCClFCF3, OCCl2CF2CF3, OCClHCF2CF3, OCClFCF2CF3, OCClFCClFCF3, OCF2CClFCFH2, OCF2CF2CCl2F, OCF2CCl2CF2H, OCF2CH2CClF2, OCClFCF2CFH2, OCFHCF2CCl2F, OCClFCFHCF2H, OCClFCClFCF2H, OCFHCFHCClF2, OCClFCH2CF3, OCFHCCl2CF3, OCCl2CFHCF3, OCH2CClFCF3, OCCl2CF2CF2H, OCH2CF2CClF2, OCF2CClFCH3, OCF2CFHCCl2H, OCF2CCl2CFH2, OCF2CH2CCl2F, OCClFCF2CH3, OCFHCF2CCl2H, OCClFCClFCFH2, OCFHCFHCCl2F, OCClFCH2CF3, OCFHCCl2CF3, OCCl2CF2CFH2, OCH2CF2CCl2F, OCCl2CFHCF2H, OCClHCClFCF2H, OCF2CClHCClH2, OCF2CH2CCl2H, OCClFCFHCH3, OCF2CClFCCl2H, OCClFCH2CFH2, OCFHCCl2CFH2, OCCl2CF2CH3, OCH2CF2CClH2, OCCl2CFHCH2, OCH2CClFCFCl2, OCH2CH2CF2H, OCClHCClHCF2H, OCH2CCl2CF2H, OCClFCH2CH3, OCFHCH2CCl2H, OCClHCFHCClH2, OCH2CFHCCl2H, OCCl2CH2CF2H, OCH2CCl2CF2H 등을 예로 들 수 있다.
보다 바람직하게는, F, Cl, CN, CF3, CF2H, OCF3, OCF2H, OCFHCF3, OCFHCFH2, OCFHCF2H, OCF2CH3, OCF2CH3, OCF2CFH2, OCF2CF2H, OCF2CF2CF2H, OCF2CF2CFH2, OCFHCF2CF3, OCFHCF2CF2H, OCF2CF2CF3, OCF2CF2CClF2, OCClFCF2CF3등을 예로 들 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 높은 △ε, 우수한 상용성 및 낮은 점도를 가지고, 높은 안정성, 즉 높은 비 저항치 및 넓은 액정 온도 범위를 나타낸다. 따라서, 본 발명에 따른 화합물을 액정 조성물의 성분으로 사용할 경우, 바람직한 물리적 특성을 갖는 신규한 액정 조성물을 제공할 수 있다.
본 발명에 따른 액정 화합물은 전기광학적 디스플레이 물질에 적합한 물리적 특성을 나타낼 수 있고, 이들 신규한 액정 화합물을 사용함으로써 바람직한 물리적 특성을 갖는 액정 조성물을 제공할 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 다른 액정 화합물에 높은 용해도를 가져, 본 발명에 따른 화합물을 사용함으로써 수득되는 액정 조성물은 저온(예를 들어, 실질적인 가시점으로부터 필요한 -20℃)에서 네마틱 상을 상실하지 않는다.
본 발명에 따른 화합물은 낮은 점도를 가지므로, 당해 화합물은 액정 조성물에 대량 사용하더라도 전체 액정 조성물의 점도를 현저하게 증가시키지 않는다. 또한, 점도의 온도-의존성은 매우 낮으므로, 온도 감소에 의해 점도의 증가율은 낮다. 보다 낮은 점도를 갖는 액정 화합물을 사용함으로써, 고속의 반응성을 갖는 액정 조성물을 제조할 수 있다.
본 발명에 따른 모든 화합물이 바람직한 물리적 특성을 나타내더라도, 화학식 1에서의 R1, Z1, Z2, Z3, A1, A2, A3및 Y1이 적합하게 선택된 화합물을 사용하여 목적에 따른 특성을 갖는 액정 조성물을 제조할 수 있다. 즉, 당해 화합물을 특히 액정 온도 범위가 높은 액정 조성물에 사용할 경우, m=n=1인 4-사이클릭 화합물, 그밖에 m=n=0인 2-사이클릭 화합물을 사용할 수 있다.
굴절 이방성 값을 화학식 1의 R1, Z1, Z2, Z3, A1, A2, A3, A4및 Y1을 적합하게 선택하기 위해 조정할 수 있다. 즉, 높은 굴절 이방성 값이 필요할 경우, 다수의 1,4-페닐렌 환을 함유하는 화합물을 사용할 수 있고, 낮은 굴절 이방성 값이 필요할 경우, 다수의 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 환을 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 액정 조성물을 하기에 예시한다. 본 발명에 따른 액정 조성물은 우수한 특성을 나타내기 위해 바람직하게는 0.1 내지 99.9중량%의 비율로 화학식 1의 화합물을 하나 이상 함유한다.
보다 상세히, 본 발명에 따른 액정 조성물은 화학식 1의 화합물을 하나 이상 함유하는 제1 성분을 도입한 다음, 조성물을 완성하기 위한 임의의 비의 액정 조성물의 목적에 따른 화학식 2 내지 9의 화합물로부터 임의로 선택된 화합물과 혼합함으로써 수득한다.
본 발명에 사용되는 화학식 2 내지 4의 화합물로서는, R2및 Y2가 위에서 언급한 바와 동일한 하기 화합물을 바람직하게 언급할 수 있다.
[화학식 2a]
[화학식 2b]
[화학식 2c]
[화학식 2d]
[화학식 2e]
[화학식 2f]
[화학식 2g]
[화학식 2h]
[화학식 2i]
[화학식 3a]
[화학식 3b]
[화학식 3c]
[화학식 3d]
[화학식 3e]
[화학식 3f]
[화학식 3g]
[화학식 3h]
[화학식 3i]
[화학식 3j]
[화학식 3k]
[화학식 3l]
[화학식 3m]
[화학식 3n]
[화학식 3o]
[화학식 3p]
[화학식 3q]
[화학식 3r]
[화학식 3s]
[화학식 3t]
[화학식 3u]
[화학식 3v]
[화학식 3w]
[화학식 3x]
[화학식 3y]
[화학식 3z]
[화학식 3aa]
[화학식 3ba]
[화학식 3ca]
[화학식 3da]
[화학식 3ea]
[화학식 3fa]
[화학식 3ga]
[화학식 3ha]
[화학식 3ia]
[화학식 3ja]
[화학식 3ka]
[화학식 3la]
[화학식 3ma]
[화학식 3na]
[화학식 3oa]
[화학식 3pa]
[화학식 3qa]
[화학식 3ra]
[화학식 3sa]
[화학식 3ta]
[화학식 3ua]
[화학식 3va]
[화학식 3wa]
[화학식 3xa]
[화학식 3ya]
[화학식 3za]
[화학식 3aaa]
[화학식 3baa]
[화학식 3caa]
[화학식 3daa]
[화학식 3eaa]
[화학식 3faa]
[화학식 3gaa]
[화학식 3haa]
[화학식 3iaa]
[화학식 3jaa]
[화학식 3kaa]
[화학식 3laa]
[화학식 3maa]
[화학식 3naa]
[화학식 3oaa]
[화학식 3paa]
[화학식 3qaa]
[화학식 4a]
[화학식 4b]
[화학식 4c]
[화학식 4d]
[화학식 4e]
[화학식 4f]
[화학식 4g]
[화학식 4h]
[화학식 4i]
[화학식 4j]
[화학식 4k]
[화학식 4l]
[화학식 4m]
[화학식 4n]
[화학식 4o]
[화학식 4p]
[화학식 4q]
[화학식 4r]
[화학식 4s]
[화학식 4t]
[화학식 4u]
[화학식 4v]
[화학식 4w]
[화학식 4x]
화학식 2 내지 4의 화합물은 유전 이방성 값이 양수인 화합물이고, 이들은 매우 우수한 열 및 화학적 안정성을 거쳐서, 특히 높은 전압 홀딩 비 또는 높은 비 저항치와 같은 고도의 신뢰성을 갖는 TFT 디스플레이 방식에 대한 액정 조성물을 제조하는데 필요한 화합물이다.
화학식 2 내지 4의 화합물의 사용량은 임의적으로 액정 조성물의 총량에 대해 0.1 내지 99.9중량%, 바람직하게는 10 내지 97중량%의 범위내일 수 있다. 보다 특히, 이는 40 내지 95중량%이다. 또한, 화학식 7 내지 9의 화합물은 점도 조절의 목적으로 함유할 수 있다. STN 디스플레이 방식 또는 TN 디스플레이 방식에 대한 액정 조성물을 제조할 경우, 화학식 2 내지 4의 화합물을 사용할 수 있다. 이 경우, 상기 화합물은 액정 조성물의 한계 전압을 감소시키는데 화학식 5 및 6의 화합물보다 적은 영향을 끼치므로, 사용되는 양은 바람직하게는 50중량% 이하이다.
본 발명에서 사용되는 화학식 5 및 6의 화합물로서는, R2및 Y2가 위에서 언급한 바와 동일한 하기 화합물을 바람직하게 언급할 수 있다.
[화학식 5a]
[화학식 5b]
[화학식 5c]
[화학식 5d]
[화학식 5e]
[화학식 5f]
[화학식 5g]
[화학식 5h]
[화학식 5i]
[화학식 5j]
[화학식 5k]
[화학식 5l]
[화학식 5m]
[화학식 5n]
[화학식 5o]
[화학식 5p]
[화학식 5q]
[화학식 5r]
[화학식 5s]
[화학식 5t]
[화학식 5u]
[화학식 5v]
[화학식 5w]
[화학식 5x]
[화학식 5y]
[화학식 5z]
[화학식 5aa]
[화학식 5ba]
[화학식 5ca]
[화학식 5da]
[화학식 5ea]
[화학식 5fa]
[화학식 5ga]
[화학식 5ha]
[화학식 5ia]
[화학식 5ja]
[화학식 5ka]
[화학식 5la]
[화학식 5ma]
[화학식 5na]
[화학식 6a]
[화학식 6b]
[화학식 6c]
화학식 5 및 6의 화합물은 양성의 큰 유전 이방성 값을 가지므로, 이들은 특히 액정 조성물의 한계 전압을 낮추기 위해 사용한다. 또한, 이 화합물을 네마틱 범위를 증대시키기 위한 목적으로 사용하여, 액정 조성물의 투명점을 증대시키고 굴절 이방성 값을 조절한다. 또한, 이들을 STN 디스플레이 방식 또는 TN 디스플레이 방식에 대한 액정 조성물의 선명도를 개선시키기 위한 목적으로 사용한다. 화학식 5 및 6의 화합물을 STN 디스플레이 방식 또는 TN 디스플레이 방식에 대한 액정 조성물을 제조하는데 필요 불가결한 성분이다.
화학식 5 및 6의 화합물의 사용량을 증가시킬 경우, 액정 조성물의 한계 전압은 낮아지고 점도는 증가한다. 따라서, 액정 조성물의 점도가 특성에 대해 필요한 조건을 만족시킬 경우, 낮은 전압에서의 구동성으로 인해 다량 사용할 수 있다는 이점이 있다. 화학식 5 및 6의 화합물의 사용량은 STN 디스플레이 방식 또는 TN 디스플레이 방식에 대한 액정 조성물을 제조할 경우 임의적으로 0.1 내지 99.9중량%, 바람직하게는 10 내지 97중량%, 보다 바람직하게는 40 내지 95중량%의 범위내이다.
본 발명에서 사용되는 화학식 7 내지 9의 화합물로서는, R5및 R6이 위에서 언급한 바와 동일한 하기 화합물을 언급할 수 있다.
[화학식 7a]
[화학식 7b]
[화학식 7c]
[화학식 7d]
[화학식 7e]
[화학식 7f]
[화학식 7g]
[화학식 7h]
[화학식 7i]
[화학식 7j]
[화학식 7k]
[화학식 8a]
[화학식 8b]
[화학식 8c]
[화학식 8d]
[화학식 8e]
[화학식 8f]
[화학식 8g]
[화학식 8h]
[화학식 8i]
[화학식 8j]
[화학식 8k]
[화학식 8l]
[화학식 8m]
[화학식 8n]
[화학식 8o]
[화학식 8p]
[화학식 8q]
[화학식 8r]
[화학식 9a]
[화학식 9b]
[화학식 9c]
[화학식 9d]
[화학식 9e]
[화학식 9f]
화학식 7 내지 9의 화합물은 낮은 유전 이방성 절대값, 거의 중성값을 가진다. 화학식 7의 화합물은 주로 액정 조성물의 점도를 조절하고 굴절 이방성을 조절하기 위한 목적으로 사용한다. 또한, 화학식 8 및 9의 화합물은 네마틱 범위를 증가시켜, 액정 조성물의 투명점을 증가시키고 굴절 이방성 값을 조절할 목적으로 사용한다.
화학식 7 내지 9의 화합물의 사용량을 증가시킬 경우, 액정 조성물의 한계 전압은 낮아지고 점도는 증가된다. 따라서, 액정 조성물의 점도가 특성에 대해 필요한 조건을 만족시킬 경우, 낮은 전압에서의 구동성으로 인해 다량 사용할 수 있는 것이 이점이다. 화학식 7 내지 9의 화합물의 사용량은 TFT 디스플레이 방식에 대한 조성물을 제조할 경우 임의적으로 40중량% 이하, 보다 바람직하게는 35중량% 이하일 수 있다. 또한, STN 디스플레이 방식 또는 TN 디스플레이 방식에 대한 액정 조성물을 제조할 경우, 70중량% 이하가 바람직하고 60중량% 이하가 보다 바람직하다.
또한, 본 발명에 따라 광학적으로 활성인 화합물을 OCB(Optically Compensated Birefringence: 광학적으로 보상된 복굴절) 방식용 액정 조성물과 같은 특정 경우를 제외하고는 일반적으로 액정 조성물의 나선형 구조를 유도하고 역트위스트를 방지하기 위한 트위스트 각을 조절할 목적으로 가한다. 어떠한 공지된 광학적으로 활성인 화합물을 상기 목적을 위해 사용할 경우 본 발명에 따른 광학적으로 활성인 화합물로서 사용할 수 있더라도, 하기의 광학적으로 활성인 화합물을 바람직하게 언급할 수 있다.
본 발명에 다른 액정 조성물에서, 트위스트의 피치(pitch) 길이는 일반적으로 이들 유기 활성 화합물을 가함으로써 조정할 수 있다. 피치 길이는 바람직하게는 10 내지 200㎛의 범위내로 조정한다. STN 디스플레이 방식용 액정 조성물의 경우, 피치 길이를 6 내지 20㎛의 범위내로 조정하는 것이 바람직하다. 또한, 비스테이블(Bistable) TN 방식용의 경우에, 1.5 내지 4㎛의 범위내로 조정하는 것이 바람직하다. 또한, 두 개 이상의 광학적 활성 화합물을 피치 길이의 온도 의존성을 조정할 목적으로 가할 수 있다.
본 발명에 따라 사용되는 액정 조성물을 공지된 통상적인 방법 그 자체에 의해 제조한다. 일반적으로, 여러 성분을 고온에서 서로 용해시키는 방법을 사용한다.
본 발명에 따라 사용되는 액정 조성물을 메로시아닌계, 스티릴계, 아조계, 아조메틴계, 아족시계, 퀴노프탈론계, 안트라퀴논계 및 테트라진계 등과 같은 이색성 염료를 첨가함으로서 게스트 호스트(guest host : GH) 방식용 조성물로서 사용할 수 있다. 또는, 이들을 네마틱 액정(NCAP)을 마이크로캡슐화시킴으로써 수득되는 것과 같은 중합체 확산형 액정 디스플레이 소자(PDLCD), 및 중합체 네트워크 액정 디스플레이 소자(PNLCD)용 액정 조성물로서 사용한다. 또한, 이들은 유효 조절 복굴절(ECB) 방식 또는 다이나믹 스캐터링(DS) 방식용 액정 조성물로서 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 액정 조성물을 함유하는 네마틱 액정 조성물로서는, 하기 조성물 예를 언급할 수 있다. 그러나, 조성물 중의 화합물은 표 1에 제시된 정의에 따른 약어로 나타낸다. 또한, 트랜스-1,4-사이클로헥실렌이 하기 부분 구조식의 Q1, Q2및 Q3의 위치에서 중수소원자에 의해 치환될 경우, 중수소의 위치는 기호 H[1D, 2D, 3D]로 나타내고, 수소원자가 Q5, Q6및 Q7의 위치에서 중수소원자에 의해 치환될 경우, 이들을 기호 H[5D, 6D, 7D]로 나타내고, 여기서 중수소 치환 위치는 괄호 안에 숫자로 나타낸다.
[표 1]
코드 R－(A1)－Z1－------－Zn－(An)－X을 갖는 화합물을 기술하는 방법
조성물 예 1
3-HBEB(F)-OCF2CF2H5.0%
1V2-BEB(F,F)-C5.0%
3-HB-C25.0%
1-BTB-35.0%
2-BTB-110.0%
3-HH-411.0%
3-HHB-111.0%
3-HHB-34.0%
3-H2BTB-24.0%
3-H2BTB-34.0%
3-H2BTB-44.0%
3-HB(F)TB-26.0%
3-HB(F)TB-36.0%
CM330.8 부
조성물 예 2
5-HB(F,F)EB(F)-OCF2CF2H5.0%
V2-HB-C12.0%
1V2-HB-C12.0%
3-HB-C15.0%
3-HB[1D,2D,3D]-C9.0%
3-HB(F)-C5.0%
2-BTB-12.0%
3-HH-48.0%
3-HH-VFF6.0%
2-H[1D,2D,3D]HB-C3.0%
3-HHB-C6.0%
3-HB(F)TB-28.0%
3-H2BTB-35.0%
3-H2BTB-44.0%
조성물 예 3
3-HBCF2OB(F)-OCF2CF2H5.0%
201-BEB(F)-C5.0%
301-BEB(F)-C15.0%
401-BEB(F)-C13.0%
501-BEB(F)-C13.0%
2-HHB(F)-C15.0%
3-HHB(F)-C15.0%
3-HB(F)TB-24.0%
3-HB(F)TB-34.0%
3-HB(F)TB-44.0%
3-HHB-13.0%
3-HHB-014.0%
조성물 예 4
3-HBEB(F)-OCF2CF2H4.0%
5-HB(F,F)EB(F)-OCF2CF2H3.0%
3-HBCF2OB(F)-OCF2CF2H3.0%
5-PyB-F4.0%
3-PyB(F)-F4.0%
2-BB-C5.0%
4-BB-C4.0%
5-BB-C5.0%
2-PyB-22.0%
3-PyB-22.0%
4-PyB-22.0%
6-PyB-053.0%
6-PyB-063.0%
6-PyB-073.0%
6-PyB-083.0%
3-PyBB-F6.0%
4-PyBB-F6.0%
5-PyBB-F6.0%
3-HHB-16.0%
3-HHB-38.0%
2-H2BTB-24.0%
2-H2BTB-34.0%
3-H2BTB-25.0%
3-H2BTB-35.0%
조성물 예 5
5-HB(F)CF2OBB(F,F)-OCF2CF33.0%
3-B(F,F)CF2OBB(F,F)-OCF2CF2CF33.0%
3-HB(F,F)CF2OB(F,F)-OCFHCF34.0%
3-DB-C10.0%
4-DB-C10.0%
2-BEB-C12.0%
3-BEB-C 4.0%
3-PyB(F)-F6.0%
3-HEB-048.0%
4-HEB-026.0%
5-HEB-016.0%
5-HEB-024.0%
5-HEB-55.0%
4-HEB-55.0%
10-BEB-24.0%
3-HHB-13.0%
3-HHEBB-C3.0%
3-HHEBB-C2.0%
5-HHEBB-C2.0%
조성물 예 6
3-HB(F)CF2OB(F,F)-OCF2CF2H3.0%
3-B(F)CF2OBB(F,F)-OCH2CF2H4.0%
5-HB(F)CF2OB(F,F)-OVFF3.0%
3-HB-C18.0%
7-HB-C 3.0%
101-HB-C10.0%
3-HB(F)-C10.0%
2-PyB-22.0%
3-PyB-22.0%
4-PyB-22.0%
101-HH-37.0%
2-BTB-017.0%
3-HHB-15.0%
3-HHB-F4.0%
3-HHB-014.0%
3-HHB-33.0%
3-H2BTB-23.0%
3-H2BTB-33.0%
2-PyBH-34.0%
3-PyBB-23.0%
조성물 예 7
3-HBEB(F,F)-OCF2CF2H2.0%
5-HB(F,F)EB(F,F)-OCF2CF2H2.0%
3-BEBB(F)-OCF2CF2H2.0%
201-BEB(F)-C5.0%
301-BEB(F)-C12.0%
501-BEB(F)-C4.0%
1V2-BEB(F,F)-C10.0%
3-HH-EMe10.0%
3-HB-0218.0%
7-HEB-F2.0%
3-HHEB-F2.0%
5-HHEB-F2.0%
3-HBEB-F4.0%
201-HBEB(F)-C2.0%
3-HB(F)EB(F)-C2.0%
3-HBEB(F,F)-C2.0%
3-HHB-F4.0%
3-HHB-014.0%
3-HHB-37.0%
3-HEBEB-F2.0%
3-HEBEB-12.0%
조성물 예 8
3-HBEB(F)-OCF2CFHCF35.0%
5-HBCF2OB(F)-OCF2CFHCF35.0%
5-BEB(F)-C5.0%
V-HB-C11.0%
5-PyB-C6.0%
4-BB-311.0%
3-HH-2V10.0%
5-HH-V11.0%
V-HHB-17.0%
V2-HHB-110.0%
3-HHB-14.0%
1V2-HBB-210.0%
3-HHEBH-25.0%
조성물 예 9
5-HB(F,F)EB(F)-OCF2CF2H4.0%
5-HB(F,F)EB(F,F)-OCF2CF2H4.0%
3-HB(F)CF2OB(F,F)-OCF2CF2H4.0%
3-B(F,F)CF2OBB(F,F)-OCF2CF2CF34.0%
201-BEB(F)-C5.0%
301-BEB(F)-C12.0%
1V2-BEB(F,F)-C16.0%
3-HB-0210.0%
3-HH-43.0%
3-HHB-F3.0%
3-HHB-13.0%
3-HHB-014.0%
3-HBEB-F4.0%
5-HHEB-F7.0%
3-H2BTB-24.0%
3-H2BTB-34.0%
3-H2BTB-44.0%
3-HB(F)TB-25.0%
조성물 예 10
3-HBEB(F)-OCF2CF2H4.0%
3-BEBB(F)-OCF2CF2H4.0%
2-BEB-C12.0%
3-BEB-C4.0%
4-BEB-C6.0%
3-HB-C28.0%
3-HEB-0412.0%
4-HEB-028.0%
5-HEB-014.0%
3-HEB-026.0%
5-HEB-025.0%
3-HHB-13.0%
3-HHB-014.0%
조성물 예 11
5-HB(F,F)EB(F)-OCF2CF2H4.0%
3-B(F)CF2OBB(F,F)-OCH2CF2H4.0%
2-BEB-C10.0%
5-BB-C12.0%
7-BB-C7.0%
1-BTB-37.0%
2-BTB-110.0%
10-BEB-210.0%
10-BEB-512.0%
2-HHB-14.0%
3-HHB-F4.0%
3-HHB-17.0%
3-HHB-014.0%
3-HHB-35.0%
조성물 예 12
3-HBCF2OB(F)-OCF2CF2H4.0%
3-HBEB(F,F)-OCF2CF2H4.0%
5-HB(F)CF2OB(F,F)-OVFF4.0%
1V2-BEB(F,F)-C8.0%
3-HB-C10.0%
V2V-HB-C14.0%
V2V-HH-319.0%
3-HB-024.0%
3-HHB-110.0%
3-HHB-33.0%
3-HB(F)TB-24.0%
3-HB(F)TB-34.0%
3-H2BTB-24.0%
3-H2BTB-34.0%
3-H2BTB-44.0%
조성물 예 13
3-HBEB(F)-OCF2CF2H4.0%
5-HB(F)CF2OBB(F,F)-OCF2CF34.0%
5-HB(F,F)CF2OB(F,F)-OCFHCF34.0%
5-BTB(F)TB-310.0%
V2-HB-TC10.0%
3-HB-TC10.0%
3-HB-C10.0%
5-HB-C7.0%
5-BB-C3.0%
2-BTB-110.0%
2-BTB-015.0%
3-HH-45.0%
3-HHB-14.0%
3-HHB-35.0%
3-H2BTB-23.0%
3-H2BTB-33.0%
3-HB(F)TB-23.0%
조성물 예 14
3-HBEB(F)-OCF2CFHCF35.0%
IV2-BEB(F,F)-C6.0%
3-HB-C18.0%
2-BTB-110.0%
5-HH-VFF30.0%
1-BHH-VFF8.0%
1-BHH-2VFF11.0%
3-H2BTB-34.0%
3-H2BTB-44.0%
3-HHB-14.0%
조성물 예 15
5-HBCF2OB(F)-OCF2CFHCF35.0%
3-B(F)CF2OBB(F,F)-OCH2CF2H5.0%
3-B(F,F)CF2OBB(F,F)-OCF2CF2CF35.0%
2-HB-C5.0%
3-HB-C12.0%
3-HB-0215.0%
2-BTB-13.0%
3-HHB-18.0%
3-HHB-F4.0%
3-HHB-015.0%
3-HHB-34.0%
3-HHEB-F4.0%
5-HHEB-F4.0%
2-HHB(F)-F2.0%
3-HHB(F)-F7.0%
5-HHB(F)-F7.0%
3-HHB(F,F)-F5.0%
조성물 예 16
3-HBEB(F)-OCF2CF2H5.0%
5-HB(F,F)EB(F)-OCF2CF2H5.0%
2-HHB(F)-F17.0%
3-HHB(F)-F17.0%
5-HHB(F)-F6.0%
2-H2HB(F)-F10.0%
3-H2HB(F)-F5.0%
5-H2HB(F)-F10.0%
2-HBB(F)-F6.0%
3-HBB(F)-F6.0%
5-HBB(F)-F13.0%
CN0.3 부
조성물 예 17
3-HBCF2OB(F)-OCF2CF2H5.0%
3-HBEB(F,F)-OCF2CF2H5.0%
5-HBCF2OB(F)-OCF2CFHCF35.0%
7-HB(F)-F5.0%
5-H2B(F)-F5.0%
3-HB-0210.0%
3-HH-42.0%
3-HH[5D,6D,7D]-43.0%
2-HHB(F)-F10.0%
3-HHB(F)-F10.0%
5-HH[5D,6D,7D]B(F)-F10.0%
3-H2HB(F)-F5.0%
2-HBB(F)-F3.0%
3-HBB(F)-F3.0%
2-H2BB(F)-F5.0%
3-HHB-15.0%
3-HHB-015.0%
3-HHB-34.0%
조성물 예 18
5-HB(F,F)EB(F,F)-OCF2CF2H5.0%
3-HB(F)CF2OB(F,F)-OCF2CF2H5.0%
3-B(F)CF2OBB(F,F)-OCH2CF2H5.0%
7-HB(F,F)-F3.0%
3-HB-027.0%
2-HHB(F)-F10.0%
3-HHB(F)-F10.0%
5-HHB(F)-F5.0%
2-HBB(F)-F9.0%
3-HBB(F)-F9.0%
5-HBB(F)-F6.0%
2-HBB-F4.0%
3-HBB-F4.0%
5-HBB-F3.0%
3-HBB(F,F)-F5.0%
5-HBB(F,F)-F10.0%
조성물 예 19
3-BEBB(F)-OCF2CF2H5.0%
5-HB(F)CF2OB(F,F)-OVFF5.0%
3-B(F,F)CF2OBB(F,F)-OCF2CF2CF35.0%
7-HB(F,F)-F3.0%
3-H2HB(F,F)-F12.0%
4-H2HB(F,F)-F10.0%
3-HHB(F,F)-F5.0%
4-HHB(F,F)-F5.0%
3-HH2B(F,F)-F10.0%
5-HH2B(F,F)-F10.0%
3-HBB(F,F)-F12.0%
5-HBB(F,F)-F12.0%
3-HBCF2OB(F,F)-F6.0%
조성물 예 20
3-HBEB(F)-OCF2CFHCF35.0%
5-HB(F)CF2OBB(F,F)-OCF2CF35.0%
5-HB(F,F)CF2OB(F,F)-OCFHCF35.0%
7-HB(F,F)-F5.0%
3-H2HB(F,F)-F12.0%
4-H2HB(F,F)-F10.0%
3-HHB(F,F)-F10.0%
4-HHB(F,F)-F5.0%
3-HBB(F,F)-F10.0%
3-HHEB(F,F)-F10.0%
4-HHEB(F,F)-F3.0%
2-HBEB(F,F)-F3.0%
3-HBEB(F,F)-F5.0%
5-HBEB(F,F)-F3.0%
3-HDB(F,F)-F6.0%
3-HHBB(F,F)-F3.0%
조성물 예 21
3-HBEB(F)-OCF2CF2H4.0%
5-HB(F,F)EB(F)-OCF2CF2H4.0%
3-HBCF2OB(F)-OCF2CF2H4.0%
5-HBCF2OB(F)-OCF2CFHCF34.0%
3-HB-CL10.0%
5-HB-CL4.0%
7-HB-CL4.0%
101-HH-55.0%
2-HBB(F)-F8.0%
3-HBB(F)-F8.0%
5-HBB(F)-F2.0%
4-HHB-CL8.0%
5-HHB-CL4.0%
3-H2HB(F)-CL4.0%
3-HBB(F,F)-F10.0%
5-H2BB(F,F)-F9.0%
3-HB(F)VB-24.0%
3-HB(F)VB-34.0%
조성물 예 22
3-HBEB(F,F)-OCF2CF2H5.0%
5-HB(F,F)EB(F,F)-OCF2CF2H5.0%
3-HB(F)CF2OB(F,F)-OCF2CF2H5.0%
3-B(F)CF2OBB(F,F)-OCH2CF2H5.0%
3-HHB(F,F)-F9.0%
3-H2HB(F,F)-F8.0%
4-H2HB(F,F)-F8.0%
3-HBB(F,F)-F21.0%
5-HBB(F,F)-F8.0%
3-H2BB(F,F)-F10.0%
5-HHBB(F,F)-F3.0%
5-HHEBB-F2.0%
3-HH2BB(F,F)-F3.0%
101-HBBH-44.0%
101-HBBH-54.0%
조성물 예 23
3-BEBB(F)-OCF2CF2H5.0%
5-HB(F,F)CF2OB(F,F)-OCFHCF35.0%
5-HB-F12.0%
6-HB-F9.0%
7-HB-F7.0%
3-HHB-OCF37.0%
4-HHB-OCF37.0%
5-HHB-OCF35.0%
3-HH2B-OCF34.0%
5-HH2B-OCF34.0%
3-HHB(F,F)-OCF35.0%
3-HBB(F)-F10.0%
5-HBB(F)-F7.0%
3-HH2B(F)-F3.0%
3-HB(F)BH-33.0%
5-HBBH-33.0%
3-HHB(F,F)-OCF2H4.0%
조성물 예 24
5-HB(F)CF2OB(F,F)-OVFF5.0%
5-HB(F)CF2OBB(F,F)-OCF2CF35.0%
3-B(F,F)CF2OBB(F,F)-OCF2CF2CF35.0%
5-H4HB(F,F)-F7.0%
5-H4HB-OCF35.0%
3-H4HB(F,F)-CF38.0%
5-H4HB(F,F)-CF35.0%
3-HB-CL6.0%
5-HB-CL4.0%
2-H2BB(F)-F5.0%
3-H2BB(F)-F10.0%
5-HVHB(F,F)-F5.0%
3-HHB-OCF35.0%
3-H2HB-OCF35.0%
V-HHB(F)-F5.0%
3-HHB(F)-F5.0%
5-HHEB-OCF32.0%
3-HBEB(F,F)-F5.0%
5-HH-V2F3.0%
조성물 예 25
5-HB(F)CF2OB(F,F)-OVFF2.0%
3-B(F,F)CF2OBB(F,F)-OCF2CF2CF32.0%
5-HB(F,F)CF2OB(F,F)-OCFHCF32.0%
2-HHB(F)-F2.0%
3-HHB(F)-F2.0%
5-HHB(F)-F2.0%
2-HBB(F)-F6.0%
3-HBB(F)-F6.0%
5-HBB(F)-F10.0%
2-H2BB(F)-F9.0%
3-H2BB(F)-F9.0%
3-HBB(F,F)-F25.0%
5-HBB(F,F)-F13.0%
101-HBBH-45.0%
101-HBBH-55.0%
조성물 예 26
5-HBCF2OB(F)-OCF2CFHCF33.0%
3-HB(F)CF2OB(F,F)-OCF2CF2H3.0%
5-HB(F)CF2OBB(F,F)-OCF2CF33.0%
5-HB-CL12.0%
3-HH-47.0%
3-HB-0220.0%
3-H2HB(F,F)-F4.0%
3-HHB(F,F)-F8.0%
3-HBB(F,F)-F6.0%
2-HHB(F)-F5.0%
3-HHB(F)-F5.0%
2-H2HB(F)-F2.0%
3-H2HB(F)-F1.0%
5-H2HB(F)-F2.0%
3-HHBB(F,F)-F4.0%
3-HBCF2OB-OCF34.0%
5-HBCF2OB(F,F)-CF34.0%
3-HHB-13.0%
3-HHB-014.0%
조성물 예 27
5-HB(F,F)EB(F)-OCF2CF2H5.0%
3-HBCF2OB(F)-OCF2CF2H5.0%
3-HBEB(F,F)-OCF2CF2H5.0%
5-HB(F,F)EB(F,F)-OCF2CF2H5.0%
3-HBEB(F)-OCF2CFHCF35.0%
3-HB(F)CF2OB(F,F)-OCF2CF2H5.0%
5-HB(F,F)CF2OB(F,F)-OCFHCF35.0%
2-HHB(F)-F17.0%
3-HHB(F)-F17.0%
2-H2HB(F)-F10.0%
3-H2HB(F)-F5.0%
5-H2HB(F)-F4.0%
2-HBB(F)-F6.0%
3-HBB(F)-F6.0%
CN0.3 부
조성물 예 28
3-HBCF2OB(F)-OCF2CF2H3.0%
3-BEBB(F)-OCF2CF2H3.0%
3-HBEB(F)-OCF2CFHCF33.0%
3-BEB(F)-C8.0%
3-HB-C8.0%
V-HB-C8.0%
1V-HB-C8.0%
3-HB-023.0%
3-HH-2V14.0%
3-HH-2V17.0%
V2-HHB-110.0%
3-HBB-15.0%
3-HHEB-F7.0%
3-H2BTB-22.0%
3-H2BTB-36.0%
3-H2BTB-45.0%
조성물 예 29
5-HBCF2OB(F)-OCF2CFHCF35.0%
3-B(F)CF2OBB(F,F)-OCH2CF2H5.0%
5-HB(F)CF2OB(F,F)-OVFF5.0%
3-H2HB(F,F)-F7.0%
5-H2HB(F,F)-F8.0%
3-HHB(F,F)-F10.0%
3-HH2B(F,F)-F9.0%
5-HH2B(F,F)-F4.0%
3-HBB(F,F)-F15.0%
5-HBB(F,F)-F15.0%
3-HBEB(F,F)-F2.0%
4-HBEB(F,F)-F2.0%
5-HBEB(F,F)-F2.0%
3-HHEB(F,F)-F5.0%
4-HHEB(F,F)-F3.0%
5-HHEB(F,F)-F3.0%
본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 통상적인 유기 합성법을 사용하여 용이하게 제조할 수 있다. 예를 들어, 상기 화합물은 문헌[참조: Organic Synthesis, Organic Reactions and Experimental Chemical Courses 등]에 기술된 방법을 선택하여 조합함으로써 용이하게 제조할 수 있다. 특히, 환 B가 실라사이클로헥산 환인 화합물은 일본 특허원 공개 공보 제(평)7-173176호에 기술된 방법에 따라 합성할 수 있다.
예를 들어, m=1, n=0이고 Z2가 #NAME? 화학식 1의 화합물은 페놀 유도체를 디클로로메탄 및 클로로포름과 같은 용매 내에서 디사이클로헥실카보디이미드(DCC) 및 4-디메틸아미노피리딘(DMAP)와 같은 탈수소화제의 존재하에 카복실 유도체와 반응시키는 방법[참조: B. Neises et al., Organic Synthesis, 63, 183(1985)], 또는 페놀 유도체를 디클로로메탄 및 클로로포름과 같은 용매 내에서 피리딘, 디에틸아민 및 트리에틸아민과 같은 염기의 존재하에 카복실산 클로라이드 유도체와 반응시키는 방법[참조: 일본 특허원 공개 공보 제(평)2-233626호]에 의해 제조할 수 있다.
또한, m=1, n=0이고 Z2가 -CF2O-인 화합물은 방향족 할라이드를 그리나드 시약 또는 마그네슘 또는 금속성 리튬을 사용하여 리튬화된 화합물로 전환시킨 다음, 이황화탄소와 반응시켜 디티오카복실산을 형성시켜 제조할 수 있다. 상기 산은 알칼리 금속 및 요오드의 존재하에 페놀 유도체와 반응시켜 티오에스테르 유도체를 형성시킬 수 있다. 다음, 불소-피리딘 및 디에틸아미노설페이트 트리플루오라이드(이후 DAST라 기술함)와 같은 불소화제를 사용함으로써, 상기 화합물을 제조할 수 있다.
티오에테르 유도체는 라베쎈 시약과 상기와 같이 합성된 에스테르 유도체와 반응시킴으로써 제조할 수도 있다. 다음, 수소 불소-피리딘 및 DAST와 같은 불소화제를 사용하여, 위에서 언급된 화합물을 제조할 수 있다.
또한, m=1, n=0이고 Z2가 -CF2O-이고 환 A2가 3-사이클로헥센-1,4-일렌 또는 3-플루오로-3-사이클로헥센인 화학식 1의 화합물을 하기 방법에 의해 제조할 수 있다. 즉, 사이클로헥사논 유도체를 헥사메틸포스포러스 트리아미드 및 디브로모디플루오로메탄과 반응시켜 디플루오로헥실리덴 유도체를 형성시킨 다음, 브롬과 추가 반응시키고 N,N-디메틸포름아미드(이후 DMF로 기술함)와 같은 극성의 비양자성 용매의 존재하에 알콜 유도체와 반응시켜 탈수소브롬화 및 에테르화를 동시에 수행함으로써 환 A2가 3-사이클로헥센-1,4-일렌인 화합물을 제조한다. 또한, 이렇게 수득된 화합물을 수소화 붕소 첨가 반응시킨 다음[참조: H.C. Brown, Organic Syntheses via Borane, John Wiley(1975)], 피리지늄 클로로크로메이트(이후 PCC로 기술함)와 같은 산화제로 처리하여 사이클로헥사논 유도체를 제조한다. 다음, 이를 DAST로 불소화시켜 수득된 디플루오로 화합물을 칼륨-t-부톡사이드와 같은 염기로 처리하여 A2가 3-플루오로-3-사이클로헥센-1,4-일렌인 화합물을 제조한다.
또한, 상기 설명에서 상세히 기술되지 않은 화합물의 제조에 관해서는, 위에서 언급한 반응 또는 각종 화학 반응을 선택 및 조합함으로써 목적하는 화합물을 제조할 수 있다.
[실시예]
본 발명에 따른 화합물의 제조 방법 및 사용 실시예는 하기에 보다 상세히 설명한다. 실시예에서, C는 결정을 의미하고, N은 네마틱 상을 의미하고, S는 스멕틱 상을 의미하고 I는 등방성 액체를 의미하며, 상 전이 온도의 단위는 모두 ℃이다.
실시예 1
번호 10)의 합성
(제1 단계)
질소 분위기하에, n-헥산 중의 n-부틸 리튬 용액 16.4ml(1.6mol/L; 26.3mmol)을 에테르 50ml 중의 3-플루오로-4-(1,1,2,2-테트라플루오로에톡시)브로모벤젠 7.28g(25mmol) 용액에 -78℃에서 16분 동안 적가한다. 동일 온도에서, 10분 동안 교반시킨다. 상기와 같이 제조한 리튬화된 화합물을 에테르 25ml 중의 트리메틸 보레이트 5.17g(27.5mmol) 용액에 3분 동안 적가한다. 온도를 실온으로 서서히 상승시키면서, 반응물을 하룻밤 동안 교반시킨 후에, -20℃로 냉각시키고 아세트산 1.6ml을 가한다. 30중량% 과산화수소 수용액 2.81ml을 물 2.8ml로 희석시키고 2분 동안 적가한다. 온도를 실온으로 서서히 상승시키면서, 반응물을 하룻밤 동안 교반시킨 다음, 10% 황화수소나트륨 수용액 100ml에 가하고, 셀라이트를 통해 여과시킨 다음, 여액을 분리시키고 수성상으로부터 에테르로 3회 추출한다. 유기상을 합하고 황산마그네슘으로 건조시킨다. 황산마그네슘을 여과제거시킨 후에, 여액을 감압하에 농축시켜 잔사 6.03g을 수득한다. 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(톨루엔 : 에틸 아세테이트 = 5:1)로 정제시킨 다음, 감압하에 증류제거하여 3-플루오로-4-(1,1,2,2-테트라플루오로에톡시)페놀 4.24g(수율 74.0%)을 수득한다.
(제2 단계)
제1 단계에서 수득한 3-플루오로-4-(1,1,2,2-테트라플루오로에톡시)페놀 2.05g(9mmol), 4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)벤조산 2.22g(9mmol), DMAP 0.33g(2.7mmol) 및 디클로로메탄 30ml을 혼합시킨다. 이 혼합물에 디클로로메탄 2.23g(10.8mmol) 중의 DCC 2.23g(10.8mmol) 용액을 실온에서 6분 동안 적가하고 8.5시간 동안 교반시킨다. 침전된 결정을 여과제거하고, 여액을 감압하에 농축시켜 잔사를 수득하고, 이에 톨루엔 10ml을 가한다. 이를 2N 수산화나트륨 수용액 6ml로 3회, 10% 탄산수소나트륨 10ml로 1회 세척하고, 황산마그네슘으로 건조시킨다. 황산마그네슘을 여과제거한 후에, 여액을 감압하에 농축시킨 다음, 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(헵탄 : 에틸 아세테이트 = 10:1)로 정제시키고, 헵탄과 에틸 알콜의 혼합 용매로부터 재결정화시켜 표제 화합물 3.49g(수율 85.0%)을 수득한다.
상기 화합물은 액정 상을 나타내고 이의 전이 온도는 다음과 같다;
C-N점: 109.9 내지 110.1, N-I점: 167 내지 167.1.
1H-NMR(CDCl3)
δ(ppm): 8.14-6.96(m, 7H), 6.60-5.35(m, 1H), 2.72-0.77(m, 22H)
질량 분석: 456(M+)
실시예 1의 방법에 따라, Z1, Z2및 Z3중 하나 이상이 #NAME? 번호 16)을 제조할 수 있다. 또한, 화합물 번호 1 내지 89의 화합물을 위에서 언급한 방법에 따라 제조할 수 있다.
여기서, 각각의 화합물은 화학식 1의 파라미터 R1, A1, Z1, A2, Z2, A3, Z3, A4및 Y1을 선택함으로써 나타나고, 이들은 하기 실시예에서와 유사하다.
실시예 2
번호 110)의 합성
(제1 단계)
THF 50ml 중의 마그네슘 2.25g(93mmol)을 현탁시킴으로써 수득된 용액에 THF 100ml 중의 4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)페닐 브로마이드 20.0g(71mmol) 용액을 실온에서 45분 동안 교반시키면서 적가하고 30분 동안 환류하에 교반시켜 그리나드 시약을 제조한다. 상기 용액에 이황화탄소 16.3g(214mmol)을 실온에서 15분 동안 적가하고 하룻밤 동안 교반시킨다. 반응 용액에 3M 염산 60ml을 가하여 반응을 종결시킨 다음, 에테르로 추출하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨다. 황산마그네슘을 여과제거한 후에, 여액을 감압하에 농축시켜, 4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)페닐 디티오카복실산 3.50g(수율 17.7%)을 수득한다.
(제2 단계)
60% 수소화나트륨 1.14g(26.3mmol)을 THF 15ml에 현탁시키고, THF 10ml 중의 4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)페닐 디티오카복실산 3.30g(11.9mmol) 용액을 55분 동안 가한 다음, 45분 동안 교반시킨다. 반응 용액에 THF 10ml 중의 3-플루오로-4-(1,1,2,2-테트라플루오로에톡시)페놀 2.25g(9.86mmol) 용액을 적가하고, 1.5시간 동안 교반시킨다. 반응 용액에 THF 15ml 중의 요오드 6.66g(26.2mmol) 용액을 1.5시간 동안 적가하고 2시간 동안 교반시킨 다음, 실온으로 복귀시키고 동일 온도에서 하룻밤 동안 교반시킨다. 반응 용액을 3M 염산 100ml에 붓고, 톨루엔 100ml으로 추출하고 무수 황산마그네슘으로 건조시킨다. 황산마그네슘을 여과제거한 후에, 여액을 감압하에 농축시키고, 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(용출 용매: 헵탄)로 정제시켜, 1.96g(수율 52.1%)을 수득한다.
(제3 단계)
N-브로모석신이미드 1.48g(8.31mmol)을 메틸렌 클로라이드 10ml에 현탁시키고, 이에 수소 불소-피리딘 1.65g을 -78℃에서 5분 동안 적가하고, 15분 동안 교반시킨다. 반응 용액에 메틸렌 클로라이드 15ml 중의 1.96g (4.15 mmol) 용액을 35분 동안 적가하고 2.5 시간 동안 교반시킨다. 반응 용액을 탄산나트륨 포화 수용액 150ml에 부어 반응을 종결시킨 다음, 메틸렌 클로라이드 상을 분리시키고, 10% 수성 황화수소나트륨 100ml 및 물 100ml로 연속적으로 세척한 다음, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨다. 황산마그네슘을 여과제거한 후에, 여액을 감압하에 농축시키고, 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(용출 용매: 헵탄)로 2회 정제시켜 표제 화합물 0.7g(수율 35.5%)을 수득한다.
상기 화합물은 액정 상을 나타내고 이의 전이 온도는 다음과 같다 ;
C-N점: 58.2, N-I점: 65.0.
1H-NMR(CDCl3)
δ(ppm): 7.71-7.06(m, 7H), 6.61-5.36(m, 1H), 2.69-0.87(m, 17H)
19F-NMR(CDCl3)
δ(ppm): -66.2(s, -CF2O-)
질량 분석: 452(M+)
실시예 3
번호 123)의 합성
(제1 단계)
3,4,5-트리플루오로페닐=트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실 카복실레이트 10.0g(26.1mmol) 및 라벤쎈 시약 11.6g(28.8mmol)을 톨루엔 50ml에 용해시키고 150℃에서 15시간 동안 밀봉 튜브내에서 반응시킨다. 실온으로 냉각시킨 후에, 물을 가하여 반응을 종결시키고, 반응물을 디에틸 에테르로 추출한 다음, 유기 상을 무수 황산마그네슘을 건조시킨다. 황산마그네슘을 여과제거시킨 후에, 여액을 감압하에 농축시키고 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(용출 용매: 헵탄)으로 정제시켜 3,4,5-트리플루오로페닐=트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실 티오카복실레이트 3.5g(수율 33.6%)을 수득한다.
(제2 단계)
N-브로모석신이미드 3.13g(17.6mmol)을 메틸렌 클로라이드 10ml에 현탁시킨 다음, 수소 불소-피리딘 3.49g을 -78℃에서 5분 동안 적가하고, 15분 동안 교반시킨다. 반응 용액에 메틸렌 클로라이드 15ml 중의 제1 단계에서 수득한 3,4,5-트리플루오로페닐=트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실 티오카복실레이트 3.5g(8.78mmol) 용액을 35분 동안 적가하고 2.5시간 동안 교반시킨다. 반응 용액을 탄산나트륨 포화 수용액 150ml에 부어 반응을 종결시킨 다음, 메틸렌 클로라이드 상을 분리시키고, 10% 수성 황화수소나트륨 100ml 및 물 100ml로 연속적으로 세척한 다음, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨다. 황산마그네슘을 여과제거한 후에, 여액을 감압하에 농축시키고, 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(용출 용매: 헵탄)로 정제시켜 표제 화합물 1.5g(수율 42.3%)을 수득한다.
상기 화합물은 액정 상을 나타내고 이의 전이 온도는 다음과 같다 ;
C-N점: 43.5, N-I점: 103.0.
1H-NMR(CDCl3)
δ(ppm): 6.83(m, 2H), 2.20-0.60(m, 27H)
19F-NMR(CDCl3)
δ(ppm): -79.4(s, 2F, -CF2O-), -133.8(m, 2F), -165.4(m, 1F)
질량 분석: 404(M+, 15%), 256(46), 148(18) 및 83(100)
실시예 4
번호 124)의 합성
실시예 3에서 사용한 3,4,5-트리플루오로페닐=트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실 카복실레이트 대신에 카복실레이트를 사용함으로써, 실시예 3과 유사한 방법을 수행하여 1.5g을 수득한다.
상기 화합물은 액정 상을 나타내고 이의 전이 온도는 다음과 같다 ;
C-N점: 57.6, N-I점: 111.5.
1H-NMR(CDCl3)
δ(ppm): 6.82(m, 2H), 0.6-2.2(m, 31H)
19F-NMR(CDCl3)
δ(ppm): -79.13(s, 2F, -CF2O-), -133.69(m, 2F), -165.15(m, 1F)
질량 분석: 432(M+, 11.8%), 284(28.5), 213(4.9), 173(5.6), 148(16.5), 111(29.3), 97(81.8), 83(100), 69(61.1), 55(62.6) 및 41(30.6)
실시예 5
번호 127)의 합성
실시예 3에서 사용한 3,4,5-트리플루오로페닐=트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실 카복실레이트 대신에 3,4,5-트리플루오로페닐=트랜스-4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)사이클로헥실 카복실레이트를 사용함으로써, 실시예 3과 유사한 방법을 수행하여 1.5g을 수득한다.
상기 화합물은 액정 상을 나타내고 이의 전이 온도는 다음과 같다 ;
C-S점: 35.1, S-N점: 116.7, N-I점: 156.9.
1H-NMR(CDCl3)
δ(ppm): 7.19(bs, 4H), 0.6-2.2(m, 31H)
19F-NMR(CDCl3)
δ(ppm): -58.68(s, 3F, -OCF3-), -78.77(s, 2F, -CF2O-)
실시예 6
번호 279)의 합성
(제1 단계)
질소 분위기하에, 디브로모디플루오로메탄 18.9g(89.9mmol)을 THF 100ml에 용해시키고 냉각제에 의해 -60℃ 이하로 냉각시키고, THF 80ml에 용해된 헥사메틸포스포러스 트리아미드 29.4g(179.9mmol) 용액을 -60℃의 온도로 유지시키면서 적가한다. 동일한 온도를 유지시키면서 상기 용액을 2시간 동안 교반시키고 실온으로 가열한 후에, THF 용액 50ml 중의 4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)사이클로헥사논 11.3g(44.9mmol) 용액을 가한다. 실온에서 2시간 동안 교반시킨 후에, 환류하에 10시간 동안 가열시킨다. 반응 용액을 물 300ml에 붓고, 반응물을 헵탄 300ml로 추출하고 추출된 층을 탄산나트륨 포화 수용액 100ml 및 염화나트륨 포화 수용액 300ml로 연속적으로 세척하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 감압하에 용매를 증류제거하고, 농축시켜 담황색 유성 물질을 수득한다. 수득된 반응물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(용출 용매: 헵탄)으로 정제시켜, 무색 오일로서 α, α-디플루오로메틸렌-4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)사이클로헥실리덴 12.2g을 수득한다.
(제2 단계)
상기와 같이 수득한 α, α-디플루오로메틸렌-4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)사이클로헥실리덴 12.2g(43.0mmol)을 디클로로메탄 50ml에 용해시키고, 교반시키면서 10℃ 이하로 냉각시킨 후에, 브롬 6.8g(43.0mmol)을 적가시킨다. 10℃ 이하에서 10분 동안 교반시킨 후에, 물 50ml을 가하여 반응을 종결시킨다. 반응 용액을 헵탄 150ml로 추출하고, 10% 티오황산나트륨 수용액 및 염화나트륨 포화 수용액 50ml로 연속적으로 세척한 후에, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨다. 황산마그네슘을 여과제거한 후에, 여액을 감압하에 농축시키고 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매: 헵탄)로 정제시켜, 무색 오일로서 1-브로모-1-브로모디플루오로메틸-4-(트랜스-4-페닐사이클로헥실)사이클로헥산 16.3g(36.6mmol)을 수득한다.
(제3 단계)
상기와 같이 수득한 1-브로모-1-브로모디플루오로메틸-4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)사이클로헥산 16.3g(36.6mmol), 탄산칼륨 6.1g(43.8mmol), 요오드칼륨 0.1g(0.6mmol) 및 3,4,5-트리플루오로페놀 6.5g(43.8mmol)을 DMF 50ml에 현탁시키고, 환류하에 2시간 동안 가열시킨다. 물 100ml을 반응 용액에 가하고, 반응물을 헵탄 150ml로 추출하고, 추출된 층을 물 200ml로 세척하고 황산마그네슘으로 건조시킨다. 황산마그네슘을 여과제거한 후에, 여액을 감압하에 농축시키고, 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매: 헵탄)로 정제시킨 다음, 헵탄으로부터 재결정화시켜 무색 침상으로서 번호 279) 4.5g을 수득한다.
상기 화합물은 액정 상을 나타내고 이의 전이 온도는 다음과 같다 ;
C-N점: 37.3, N-I점: 62.1.
1H-NMR(CDCl3)
δ(ppm): 0.6-2.5(m, 28H), 6.34(bs, 1H), 6.85(m, 2H)
19F-NMR(CDCl3)
δ(ppm): -73.61(s, 2F, -CF2O-), -133.54(m, 2F), -164.97(m, 1F)
질량 분석: 410(M+-HF, 0.5%), 283(15.6), 263(22.9), 243(25.0), 131(17.9), 111(36.6), 97(70.8), 83(86.5), 69(66.6), 55(100), 41(83.7) 및 29(39.6)
실시예 7
번호 282)의 합성
(제1 단계)
실시예 4와 유사한 방법으로 수득한 15.0g(37.27mmol)을 THF 100ml에 용해시키고 0℃로 냉각시킨 후에, 1M 보란 THF 혼합 용액 41ml을 적가한다. 다음, 교반시키면서 온도를 실온으로 상승시킨 후에, 상기 용액을 1시간 동안 교반시키고, 이에 에탄올 10ml, 2N-수산화나트륨 용액 10ml 및 30% 과산화수소 용액 15ml을 연속적으로 가하고, 열욕상에서 60℃로 4시간 동안 교반시킨다. 물 100ml를 반응 용액에 가한 후에, 용액을 디에틸 에테르 150ml로 추출한 후에, 추출된 층을 10% 황화수소나트륨 용액 50ml 및 물 100ml로 세척하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시키고 감압하에 농축시켜 생성물 15.5g을 수득한다. 농축물을 그 자체로 다음 반응에 사용한다.
(제2 단계)
위에서 언급한 반응에서 수득된 농축물 15.5g을 디클로로메탄 100ml에 용해시키고, PCC 10.3g(47.9mmol)을 가하고 실온에서 5시간 동안 교반시킨다. 생성물을 농축시킨 후에, 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매: 톨루엔)로 정제시킨 다음, 헵탄으로부터 재결정화시켜 8.7g을 수득한다.
(제3 단계)
위에서 언급한 반응으로부터 수득한 8.7g (20.87 mmol)을 디클로로메탄 50ml에 용해시키고, DAST 4.0g(25.0mmol)을 가하고 2시간 동안 환류시킨다. 반응 용액을 탄산나트륨 포화 수용액 50ml에 유입시키고, 상기 용액을 디에틸 에테르로 추출하고 추출된 층을 물 200ml로 세척하고 무수 황산마그네슘으로 건조시킨다. 황산마그네슘을 여과제거한 후에, 용매를 증류제거하고 농축시켜 농축된 잔사 8.7g을 수득한다. 농축된 잔사를 다음 반응에 사용한다.
(제4 단계)
위에서 언급한 잔사를 DMF 50ml에 용해시키고, 칼륨-t-부톡사이드 2.3g(20.5mmol)을 가하고 교반시키면서 4시간 동안 60℃에서 가열시킨다. 반응 용액에 물 50ml을 가하고, 반응물을 디에틸 에테르 150ml로 추출한 후에 추출된 층을 물 200ml로 세척하고 무수 황산마그네슘으로 건조시킨다. 황산마그네슘을 여과제거한 후에, 용매를 증류제거하고 농축시켜 농축된 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매: 헵탄)로 정제시키고 헵탄으로부터 재결정화시켜 2.7g을 수득한다.
Z1, Z2및 Z3중 하나 이상이 -CF2O-인 화합물 번호 90 내지 504의 화합물을 실시예 2 내지 7에 기술된 방법에 따라 제조할 수 있다.
사용 실시예
사용 실시예의 화합물을 표 1에 나타낸 정의에 따른 약어로 나타낸다. 한계 전압 Vth, 굴절 이방성 값 △n 및 유전 이방성 값 △ε을 셀 두께 9.2㎛의 TN 셀(트위스트 네마틱 셀)로 밀봉하여 25℃에서 측정하고 점도 η를 20℃에서 측정한다.
실시예 8(사용 실시예 1)
4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)벤조니트릴 24%(중량 기준, 이후 동일함), 4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)벤조니트릴 36%, 4-(트랜스-4-헵틸사이클로헥실)벤조니트릴 25% 및 4-(4-프로필페닐)벤조니트릴 15%로 구성된 액정 조성물의 투명점(Cp)은 71.7℃이다. TN 셀로 밀봉된 액정 조성물에 대해서, △ε는 11.0, △n은 0.137, η은 26.7mPa·s이고, Vth는 1.78V이다.
기본 액정으로 간주되는 액정 조성물(이후 기본 액정 A로 약칭함)를 번호 10) 15중량%와 혼합한 다음, 물리적 특성의 값을 측정한다. 결과로부터, 상기 화합물은 추정값으로서 Cp: 122.4℃, △ε: 13.0, △n: 0.137, η: 75 및 Vth: 1.65V를 갖는다. 또한, 상기 액정 조성물을 -20℃의 냉동기내에 20일 동안 정치시킨 후에, 결정의 침전 또는 스멕틱 상의 발상이 관찰되지 않는다.
실시예 9(사용 실시예 2)
실시예 4에 제시된 기본 액정 A 90중량%를 실시예 1에 제시된 번호 16) 10중량%와 혼합한 다음, 물리적 특성 값을 측정한다. 결과로부터, 상기 화합물은 추정값으로서 Cp: 82.4℃, △ε: 14.3, △n: 0.117, η: 67.3 및 Vth: 1.62V를 갖는다.
실시예 10(사용 실시예 3)
실시예 4에 제시된 기본 액정 A 85중량%를 실시예 2에 제시된 번호 110) 15중량%와 혼합한 다음, 물리적 특성 값을 측정한다. 결과로부터, 상기 화합물은 추정값으로서 Cp: 53.7, △ε: 7.7, △n: 0.097, η: 36.8 및 Vth: 1.60V를 갖는다.
실시예 11(사용 실시예 4)
실시예 4에 제시된 기본 액정 A 85중량%를 번호 123) 15중량%와 혼합한 다음, 물리적 특성 값을 측정한다. 결과로부터, 상기 화합물은 추정값으로서 Cp: 85.0, △ε: 15.0, △n: 0.077 및 Vth: 1.71V를 갖는다.
실시예 12(사용 실시예 5)
실시예 8에 제시된 기본 액정 A 85중량%를 번호 124) 15중량%와 혼합한 다음, 물리적 특성 값을 측정한다. 결과로부터, 상기 화합물은 추정값으로서 Cp: 91.0, △ε: 13.67, △n: 0.077, η: 31.9 및 Vth: 1.73V를 갖는다.
실시예 13(사용 실시예 6)
실시예 4에 제시된 기본 액정 A 85중량%를 번호 279) 15중량%와 혼합한 다음, 물리적 특성 값을 측정한다. 결과로부터, 상기 화합물은 추정값으로서 Cp: 50.4, △ε: 13.7, △n: 0.070, η: 30.2 및 Vth: 1.68V를 갖는다.
실시예 14(사용 실시예 7)
비교 실시예 1에 제시된 액정 조성물의 물리적 특성 값을 측정한다. 하기 결과를 수득한다 ; Cp: 90.6, △ε: 7.6, △n: 0.163, η: 17 및 Vth: 2.01V.
실시예 15(사용 실시예 8)
비교 실시예 2에 제시된 액정 조성물의 물리적 특성 값을 측정한다. 하기 결과를 수득한다 ; Cp: 84.8, △ε: 9.3, △n: 0.146, η: 19.4 및 Vth: 1.90V.
실시예 16(사용 실시예 9)
비교 실시예 3에 제시된 액정 조성물의 물리적 특성 값을 측정한다. 하기 결과를 수득한다 ; Cp: 87.8, △ε: 31.3, △n: 0.148, η: 87.6 및 Vth: 0.85V.
실시예 17(사용 실시예 10)
비교 실시예 4에 제시된 액정 조성물의 물리적 특성 값을 측정한다. 하기 결과를 수득한다 ; Cp: 89.5, △ε: 7.2, △n: 0.192, η: 38.8 및 Vth: 2.10V.
실시예 18(사용 실시예 11)
비교 실시예 5에 제시된 액정 조성물의 물리적 특성 값을 측정한다. 하기 결과를 수득한다 ; Cp: 62.9, △ε: 12.0, △n: 0.118, η: 43.4 및 Vth: 1.24V.
실시예 19(사용 실시예 12)
비교 실시예 6에 제시된 액정 조성물의 물리적 특성 값을 측정한다. 하기 결과를 수득한다 ; Cp: 70.4, △ε: 9.0, △n: 0.134, η: 23 및 Vth: 1.66V.
실시예 20(사용 실시예 13)
비교 실시예 7에 제시된 액정 조성물의 물리적 특성 값을 측정한다. 하기 결과를 수득한다 ; Cp: 74.1, △ε: 24.2, △n: 0.116, η: 39 및 Vth: 0.98V.
실시예 21(사용 실시예 14)
비교 실시예 8에 제시된 액정 조성물의 물리적 특성 값을 측정한다. 하기 결과를 수득한다 ; Cp: 85.2, △ε: 5.7, △n: 0.115, η: 17.5 및 Vth: 2.22V.
실시예 22(사용 실시예 15)
비교 실시예 9에 제시된 액정 조성물의 물리적 특성 값을 측정한다. 하기 결과를 수득한다 ; Cp: 82.6, △ε: 28.9, △n: 0.142, η: 47.2 및 Vth: 0.95V.
실시예 23(사용 실시예 16)
비교 실시예 10에 제시된 액정 조성물의 물리적 특성 값을 측정한다. 하기 결과를 수득한다 ; Cp: 63.4, △ε: 10.8, △n: 0.116, η: 30.2 및 Vth: 1.31V.
실시예 24(사용 실시예 17)
비교 실시예 11에 제시된 액정 조성물의 물리적 특성 값을 측정한다. 하기 결과를 수득한다 ; Cp: 62.6, △ε: 7.4, △n: 0.160, η: 25 및 Vth: 1.70V.
실시예 25(사용 실시예 18)
비교 실시예 12에 제시된 액정 조성물의 물리적 특성 값을 측정한다. 하기 결과를 수득한다 ; Cp: 93.5, △ε: 8.9, △n: 0.127, η: 22.2 및 Vth: 1.98V.
실시예 26(사용 실시예 19)
비교 실시예 13에 제시된 액정 조성물의 물리적 특성 값을 측정한다. 하기 결과를 수득한다 ; Cp: 94.7, △ε: 7.7, △n: 0.204, η: 20.3 및 Vth: 2.01V.
실시예 27(사용 실시예 20)
비교 실시예 14에 제시된 액정 조성물의 물리적 특성 값을 측정한다. 하기 결과를 수득한다 ; Cp: 79.2, △ε: 7.1, △n: 0.123, η: 13.4 및 Vth: 2.01V.
실시예 28(사용 실시예 21)
비교 실시예 15에 제시된 액정 조성물의 물리적 특성 값을 측정한다. 하기 결과를 수득한다 ; Cp: 91.7, △ε: 6.1, △n: 0.100, η: 27.1 및 Vth: 2.30V.
실시예 29(사용 실시예 22)
비교 실시예 16에 제시된 액정 조성물의 물리적 특성 값을 측정한다. 하기 결과를 수득한다 ; Cp: 100.0, △ε: 5.9, △n: 0.097, η: 29.8 및 Vth: 2.11V.
실시예 30(사용 실시예 23)
비교 실시예 17에 제시된 액정 조성물의 물리적 특성 값을 측정한다. 하기 결과를 수득한다 ; Cp: 84.6, △ε: 4.2, △n: 0.088, η: 20.3 및 Vth: 2.46V.
실시예 31(사용 실시예 24)
비교 실시예 18에 제시된 액정 조성물의 물리적 특성 값을 측정한다. 하기 결과를 수득한다 ; Cp: 79.5, △ε: 7.4, △n: 0.110, η: 30.3 및 Vth: 1.83V.
실시예 32(사용 실시예 25)
비교 실시예 19에 제시된 액정 조성물의 물리적 특성 값을 측정한다. 하기 결과를 수득한다 ; Cp: 70.0, △ε: 9.6, △n: 0.092, η: 32 및 Vth: 1.46V.
실시예 33(사용 실시예 26)
비교 실시예 20에 제시된 액정 조성물의 물리적 특성 값을 측정한다. 하기 결과를 수득한다 ; Cp: 76.3, △ε: 13.1, △n: 0.089, η: 38 및 Vth: 1.39V.
실시예 34(사용 실시예 27)
비교 실시예 21에 제시된 액정 조성물의 물리적 특성 값을 측정한다. 하기 결과를 수득한다 ; Cp: 86.9, △ε: 6.0, △n: 0.124, η: 21.6 및 Vth: 2.19V.
실시예 35(사용 실시예 28)
비교 실시예 22에 제시된 액정 조성물의 물리적 특성 값을 측정한다. 하기 결과를 수득한다 ; Cp: 97.8, △ε: 10.1, △n: 0.118, η: 42.3 및 Vth: 1.60V.
실시예 36(사용 실시예 29)
비교 실시예 23에 제시된 액정 조성물의 물리적 특성 값을 측정한다. 하기 결과를 수득한다 ; Cp: 84.5, △ε: 5.1, △n: 0.093, η: 18.4 및 Vth: 2.29V.
실시예 37(사용 실시예 30)
비교 실시예 24에 제시된 액정 조성물의 물리적 특성 값을 측정한다. 하기 결과를 수득한다 ; Cp: 68.5, △ε: 9.4, △n: 0.097, η: 32.1 및 Vth: 1.56V.
실시예 38(사용 실시예 31)
비교 실시예 25에 제시된 액정 조성물의 물리적 특성 값을 측정한다. 하기 결과를 수득한다 ; Cp: 95.2, △ε: 7.5, △n: 0.134, η: 37 및 Vth: 1.87V.
실시예 39(사용 실시예 32)
비교 실시예 26에 제시된 액정 조성물의 물리적 특성 값을 측정한다. 하기 결과를 수득한다 ; Cp: 70.3, △ε: 4.6, △n: 0.087, η: 17.4 및 Vth: 2.11V.
실시예 40(사용 실시예 33)
비교 실시예 27에 제시된 액정 조성물의 물리적 특성 값을 측정한다. 하기 결과를 수득한다 ; Cp: 90.2, △ε: 7.9, △n: 0.092, η: 36.1 및 Vth: 1.81V.
실시예 41(사용 실시예 34)
비교 실시예 28에 제시된 액정 조성물의 물리적 특성 값을 측정한다. 하기 결과를 수득한다 ; Cp: 93.4, △ε: 9.1, △n: 0.128, η: 19.4 및 Vth: 2.06V.
실시예 42(사용 실시예 35)
비교 실시예 29에 제시된 액정 조성물의 물리적 특성 값을 측정한다. 하기 결과를 수득한다 ; Cp: 76.3, △ε: 11.8, △n: 0.097, η: 34.9 및 Vth: 1.63V.
또한, 조성물의 사용 실시예는 하기와 같이 예시할 수 있다. 여기에서, 조성물의 하기 사용 실시예의 화합물은 표 1에 제시된 정의에 따른 약어로 나타낸다.
사용 실시예 1
3-HchCF2OB(F,F)-F2.0%
3-HchCF2OB(F,F)-OCF32.0%
3-HchCF2OB(F,F)-CF32.0%
3-HchCF2OB(F,F)-OCF2H2.0%
3-H2HB(F,F)-F7.0%
3-HHB(F,F)-F10.0%
4-HHB(F,F)-F5.0%
3-HH2B(F,F)-F9.0%
5-HH2B(F,F)-F9.0%
3-HBB(F,F)-F15.0%
5-HBB(F,F)-F15.0%
3-HBEB(F,F)-F2.0%
4-HBEB(F,F)-F2.0%
5-HBEB(F,F)-F2.0%
3-HHEB(F,F)-F10.0%
4-HHEB(F,F)-F3.0%
5-HHEB(F,F)-F3.0%
NI =78.7(℃)
η =32.6(mPa·s)
△n =0.093
△ε =11.9
Vth=1.68(V)
사용 실시예 2
3-Hch(F)CF2OB-F2.0%
3-Hch(F)CF2OB-OCF32.0%
3-Hch(F)CF2OB-CF32.0%
3-Hch(F)CF2OB-OCF2H2.0%
3-H2HB(F,F)-F7.0%
3-HHB(F,F)-F10.0%
4-HHB(F,F)-F5.0%
3-HH2B(F,F)-F9.0%
5-HH2B(F,F)-F9.0%
3-HBB(F,F)-F15.0%
5-HBB(F,F)-F15.0%
3-HBEB(F,F)-F2.0%
4-HBEB(F,F)-F2.0%
5-HBEB(F,F)-F2.0%
3-HHEB(F,F)-F10.0%
4-HHEB(F,F)-F3.0%
5-HHEB(F,F)-F3.0%
NI =80.2(℃)
η =32.7(mPa·s)
△n =0.094
△ε =11.94
Vth=1.70(V)
사용 실시예 3
3-HCF2OHB-F2.0%
3-HCF2OHB-OCF32.0%
3-HCF2OHB-CF32.0%
3-HCF2OHB-OCF2H2.0%
5-HB-F12.0%
6-HB-F9.0%
7-HB-F7.0%
3-HHB-OCF36.0%
4-HHB-OCF37.0%
5-HHB-OCF35.0%
3-HH2B-OCF34.0%
5-HH2B-OCF34.0%
3-HHB(F,F)-OCF35.0%
3-HHB(F)-F10.0%
5-HHB(F)-F10.0%
3-HH2B(F)-F3.0%
3-HB(F)BH-33.0%
5-HBBH-33.0%
3-HHB(F,F)-OCF2H4.0%
NI =87.1(℃)
η =15.9(mPa·s)
△n =0.092
△ε =4.3
Vth=2.48(V)
사용 실시예 4
3-HCF2OHB(F)-F2.0%
3-HCF2OHB(F)-OCF32.0%
3-HCF2OHB(F)-CF32.0%
3-HCF2OHB(F)-OCF2H2.0%
5-HHB(F)-F2.0%
2-HBB(F)-F6.0%
3-HBB(F)-F6.0%
5-HBB(F)-F6.0%
2-H2BB(F)-F9.0%
3-H2BB(F)-F9.0%
3-HBB(F,F)-F25.0%
5-HBB(F,F)-F19.0%
101-HBBH-45.0%
101-HBBH-55.0%
NI =96.3(℃)
η =35.6(mPa·s)
△n =0.135
△ε =7.4
Vth=1.89(V)
사용 실시예 5
3-HCF2OHB(F,F)-F2.0%
3-HCF2OHB(F,F)-OCF32.0%
3-HCF2OHB(F,F)-CF32.0%
3-HCF2OHB(F,F)-OCF2H2.0%
3-HHB(F,F)-F9.0%
4-H2HB(F,F)-F8.0%
5-H2HB(F,F)-F8.0%
3-HBB(F,F)-F21.0%
5-HBB(F,F)-F20.0%
3-H2BB(F,F)-F10.0%
5-HHBB(F,F)-F3.0%
5-HHEBB-F2.0%
3-HH2BB(F,F)-F3.0%
101-HBBH-44.0%
101-HBBH-54.0%
NI =100.7(℃)
η =36.6(mPa·s)
△n =0.118
△ε =9.4
Vth=1.74(V)
사용 실시예 6
3-HchCF2OB-F2.0%
3-HchCF2OB-OCF32.0%
3-HchCF2OB-CF32.0%
3-HchCF2OB-OCF2H2.0%
5-HB-F12.0%
6-HB-F9.0%
7-HB-F7.0%
3-HHB-OCF36.0%
4-HHB-OCF37.0%
5-HHB-OCF35.0%
3-HH2B-OCF34.0%
5-HH2B-OCF34.0%
3-HBB(F,F)-OCF35.0%
3-HBB(F)-F10.0%
5-HBB(F)-F10.0%
3-HH2B(F)-F3.0%
3-HB(F)BH-33.0%
5-HBBH-33.0%
3-HHB(F,F)-OCF2H4.0%
NI =83.5(℃)
η =15.9(mPa·s)
△n =0.092
△ε =4.3
Vth=2.38(V)
사용 실시예 7
3-HchCF2OB(F)-F2.0%
3-HchCF2OB(F)-OCF32.0%
3-HchCF2OB(F)-CF32.0%
3-HchCF2OB(F)-OCF2H2.0%
5-HHB(F)-F2.0%
2-HBB(F)-F6.0%
3-HBB(F)-F6.0%
5-HBB(F)-F6.0%
2-H2BB(F)-F9.0%
3-H2BB(F)-F9.0%
3-HBB(F,F)-F25.0%
5-HBB(F,F)-F19.0%
101-HBBH-45.0%
101-HBBH-55.0%
NI =94.5(℃)
η =35.7(mPa·s)
△n =0.135
△ε =7.5
Vth=1.87(V)
사용 실시예 8
3-HHCF2OB(F,F)-F10.0%
5-HHCF2OB(F,F)-F5.0%
5-HchCF2OB(F,F)-F8.0%
2-HHB(F)-F17.0%
3-HHB(F)-F17.0%
5-HHB(F)-F16.0%
5-H2HB(F)-F2.0%
2-HBB(F)-36.0%
3-HBB(F)-36.0%
5-HBB(F)-313.0%
NI =96.4(℃)
η =25.9(mPa·s)
△n =0.097
△ε =7.0
Vth=2.01(V)
CN 0.3부를 위에서 언급한 조성물 100부에 가할 경우, 피치는 78.0㎛이다.
사용 실시예 9
3-HHCF2OB(F,F)-F10.0%
5-HchCF2OB(F,F)-F5.0%
5-HHCF2OB-OCF35.0%
7-HB(F,F)-F3.0%
3-HB-027.0%
5-HHB(F)-F10.0%
2-HBB(F)-F9.0%
3-HBB(F)-F9.0%
5-HBB(F)-F16.0%
2-HBB-F4.0%
3-HBB-F4.0%
5-HBB-F3.0%
3-HBB(F,F)-F5.0%
5-HBB(F,F)-F10.0%
NI =82.3(℃)
η =25.1(mPa·s)
△n =0.113
△ε =6.8
Vth=1.77(V)
사용 실시예 10
5-HCF2OB-F2.0%
5-HCF2OB-OCF32.0%
5-HCF2OB-CF32.0%
5-HCF2OB-OCF2H2.0%
3-HB-CL10.0%
101-HH-55.0%
2-HBB(F)-F8.0%
3-HBB(F)-F8.0%
5-HBB(F)-F14.0%
4-HHB-CL8.0%
5-HHB-CL8.0%
3-H2HB(F)-CL4.0%
3-HBB(F,F)-F10.0%
5-H2BB(F,F)-F9.0%
3-HB(F)VB-24.0%
3-HB(F)VB-34.0%
NI =89.7(℃)
η =22.2(mPa·s)
△n =0.125
△ε =4.8
Vth=2.17(V)
사용 실시예 11
3-HHCF2OB-F2.0%
3-HHCF2OB(F)-F2.0%
3-HHCF2OB-CF32.0%
3-HHCF2OB-OCF2H2.0%
2-HHB(F)-F17.0%
3-HHB(F)-F17.0%
5-HHB(F)-F16.0%
3-H2HB(F)-F7.0%
5-H2HB(F)-F10.0%
2-HBB(F)-F6.0%
3-HBB(F)-F6.0%
5-HBB(F)-F13.0%
NI =106.2(℃)
η =25.9(mPa·s)
△n =0.097
△ε =5.4
Vth=2.21(V)
사용 실시예 12
3-HHCF2OB(F)-OCF32.0%
3-HHCF2OB(F)-CF32.0%
3-HHCF2OB(F)-OCF2H2.0%
7-HB(F,F)-F3.0%
3-HB-027.0%
2-HHB(F)-F4.0%
3-HHB(F)-F10.0%
5-HHB(F)-F10.0%
2-HBB(F)-F9.0%
3-HBB(F)-F9.0%
5-HBB(F)-F16.0%
2-HBB-F4.0%
3-HBB-F4.0%
5-HBB-F3.0%
3-HBB(F,F)-F5.0%
5-HBB(F,F)-F10.0%
NI =87.0(℃)
η =25.7(mPa·s)
△n =0.116
△ε =6.0
Vth=2.00(V)
사용 실시예 13
5-HCF2OB(F)-F2.0%
5-HCF2OB(F)-OCF32.0%
5-HCF2OB(F)-CF32.0%
5-HCF2OB(F)-OCF2H2.0%
3-HB-CL10.0%
101-HH-55.0%
2-HBB(F)-F8.0%
3-HBB(F)-F8.0%
5-HBB(F)-F14.0%
4-HHB-CL8.0%
5-HHB-CL8.0%
3-H2HB(F)-CL4.0%
3-HBB(F,F)-F10.0%
5-H2BB(F,F)-F9.0%
3-HB(F)VB-24.0%
3-HB(F)VB-34.0%
NI =88.0(℃)
η =22.9(mPa·s)
△n =0.124
△ε =5.0
Vth=2.15(V)
사용 실시예 14
3-Hch(F)CF2OB(F)-F2.0%
3-Hch(F)CF2OB(F)-OCF32.0%
3-Hch(F)CF2OB(F,F)-F2.0%
3-Hch(F)CF2OB(F,F)-OCF32.0%
2-HHB(F)-F17.0%
3-HHB(F)-F17.0%
5-HHB(F)-F16.0%
2-H2HB(F)-F10.0%
5-H2HB(F)-F7.0%
2-HBB(F)-F6.0%
3-HBB(F)-F6.0%
5-HBB(F)-F13.0%
NI =97.4(℃)
η =28.0(mPa·s)
△n =0.095
△ε =5.5
Vth=2.09(V)
사용 실시예 15
5-ch(F)CF2OB(F)-CF32.0%
5-ch(F)CF2OB(F)-CF2H2.0%
5-ch(F)CF2OB(F,F)-CF32.0%
5-ch(F)CF2OB(F,F)-OCF2H2.0%
7-HB(F,F)-F3.0%
3-HB-023.0%
2-HHB(F)-F6.0%
3-HHB(F)-F10.0%
5-HHB(F)-F10.0%
2-HBB(F)-F9.0%
3-HBB(F)-F9.0%
5-HBB(F)-F16.0%
2-HBB-F4.0%
3-HBB-F4.0%
5-HBB-F3.0%
3-HBB(F,F)-F5.0%
5-HBB(F,F)-F10.0%
NI =80.5(℃)
η =27.7(mPa·s)
△n =0.113
△ε =6.2
Vth=1.75(V)
사용 실시예 16
5-ch(F)CF2OB-F1.0%
5-ch(F)CF2OB-OCF31.0%
5-ch(F)CF2OB(F)-F1.0%
5-ch(F)CF2OB(F)-OCF31.0%
5-ch(F)CF2OB(F,F)-F1.0%
5-ch(F)CF2OB(F,F)-OCF31.0%
5-ch(F)CF2OB-CF31.0%
5-ch(F)CF2OB-OCF2H1.0%
3-HB-CL10.0%
101-HH-55.0%
2-HBB(F)-F8.0%
3-HBB(F)-F8.0%
5-HBB(F)-F14.0%
4-HHB-CL8.0%
5-HHB-CL8.0%
3-H2HB(F)-CL4.0%
3-HBB(F,F)-F10.0%
5-H2BB(F,F)-F9.0%
3-HB(F)-VB-24.0%
3-HB(F)-VB-34.0%
NI =85.6(℃)
η =24.2(mPa·s)
△n =0.124
△ε =4.9
Vth=2.12(V)
사용 실시예 17
3-Hch(F)CF2OB(F)-CF32.0%
3-Hch(F)CF2OB(F)-OCF2H2.0%
3-Hch(F)CF2OB(F,F)-CF32.0%
3-Hch(F)CF2OB(F,F)-OCF2H2.0%
3-H2HB(F,F)-F7.0%
3-HHB(F,F)-F10.0%
4-HHB(F,F)-F5.0%
3-HH2B(F,F)-F9.0%
5-HH2B(F,F)-F9.0%
3-HBB(F,F)-F15.0%
5-HBB(F,F)-F15.0%
3-HBEB(F,F)-F2.0%
4-HBEB(F,F)-F2.0%
5-HBEB(F,F)-F2.0%
3-HHEB(F,F)-F10.0%
4-HHEB(F,F)-F3.0%
5-HHEB(F,F)-F3.0%
NI =77.8(℃)
η =34.6(mPa·s)
△n =0.094
△ε =11.8
Vth=1.67(V)
사용 실시예 18
3-HHCF2OBB-F2.0%
3-HHCF2OBB-OCF32.0%
3-HHCF2OBB-CF32.0%
3-HHCF2OBB-OCF2H2.0%
3-HHB(F,F)-F5.0%
3-H2HB(F,F)-F8.0%
4-H2HB(F,F)-F8.0%
5-H2HB(F,F)-F8.0%
3-HBB(F,F)-F21.0%
5-HBB(F,F)-F20.0%
3-H2BB(F,F)-F10.0%
5-HHBB(F,F)-F3.0%
5-HHEBB-F2.0%
3-HH2BB(F,F)-F3.0%
101-HBBH-54.0%
NI =99.0(℃)
η =35.0(mPa·s)
△n =0.113
△ε =9.2
Vth=1.80(V)
사용 실시예 19
5-HCF2OB(F,F)-F2.0%
5-HCF2OB(F,F)-OCF32.0%
5-HCF2OB(F,F)-CF32.0%
5-HCF2OB(F,F)-OCF2H2.0%
5-HB-F12.0%
6-HB-F8.0%
2-HHB-OCF37.0%
3-HHB-OCF37.0%
4-HHB-OCF37.0%
5-HHB-OCF35.0%
3-HH2B-OCF34.0%
5-HH2B-OCF34.0%
3-HHB(F,F)-OCF35.0%
3-HBB(F)-F10.0%
5-HBB(F)-F10.0%
3-HH2B(F)-F3.0%
3-HB(F)BH-33.0%
5-HBBH-33.0%
3-HHB(F,F)-OCF2H4.0%
NI =82.6(℃)
η =18.1(mPa·s)
△n =0.090
△ε =5.3
Vth=2.12(V)
사용 실시예 20
3-HHCF2OBB(F)-F1.0%
3-HHCF2OBB(F)-OCF31.0%
3-HHCF2OBB(F,F)-F1.0%
3-HHCF2OBB(F,F)-OCF31.0%
3-HHCF2OBB(F)-CF31.0%
2-HHB(F)-F2.0%
3-HHB(F)-F2.0%
5-HHB(F)-F2.0%
2-HBB(F)-F6.0%
3-HBB(F)-F6.0%
5-HBB(F)-F10.0%
2-H2BB(F)-F9.0%
3-H2BB(F)-F9.0%
3-HBB(F,F)-F25.0%
5-HBB(F,F)-F19.0%
101-HBBH-55.0%
NI =96.3(℃)
η =35.9(mPa·s)
△n =0.131
△ε =7.7
Vth=1.88(V)
사용 실시예 21
3-HHCF2OBB(F)-OCF2H1.0%
3-HHCF2OBB(F,F)-CF31.0%
3-HHCF2OBB(F,F)OCF2H1.0%
3-Hch(F)CF2OBB-F1.0%
3-HHB(F,F)-F9.0%
3-H2HB(F,F)-F8.0%
4-H2HB(F,F)-F8.0%
5-H2HB(F,F)-F8.0%
3-HBB(F,F)-F21.0%
5-HBB(F,F)-F20.0%
3-H2BB(F,F)-F10.0%
5-HHBB(F,F)-F3.0%
5-HHEBB-F2.0%
3-HH2BB(F,F)-F3.0%
101-HBBH-54.0%
NI =97.5(℃)
η =35.9(mPa·s)
△n =0.112
△ε =9.3
Vth=1.70(V)
사용 실시예 22
3-Hch(F)CF2OBB-OCF31.0%
3-Hch(F)CF2OBB(F)-F1.0%
3-Hch(F)CF2OBB(F)-OCF31.0%
3-Hch(F)CF2OBB(F,F)-F1.0%
3-Hch(F)CF2OBB(F,F)-OCF31.0%
2-HHB(F)-F2.0%
3-HHB(F)-F2.0%
5-HHB(F)-F2.0%
2-HBB(F)-F6.0%
3-HBB(F)-F6.0%
5-HBB(F)-F10.0%
2-H2BB(F)-F9.0%
3-H2BB(F)-F9.0%
3-HBB(F,F)-F25.0%
5-HBB(F,F)-F19.0%
101-HBBH-45.0%
NI =94.1(℃)
η =36.6(mPa·s)
△n =0.131
△ε =7.7
Vth=1.85(V)
사용 실시예 23
3-Hch(F)CF2OBB-CF31.0%
3-Hch(F)CF2OBB-OCF2H1.0%
3-Hch(F)CF2OBB(F)-CF31.0%
3-Hch(F)CF2OBB(F)-OCF2H1.0%
3-Hch(F)CF2OBB(F,F)-CF31.0%
3-Hch(F)CF2OBB(F,F)-OCF2H1.0%
2-HHB(F)-F2.0%
3-HHB(F)-F2.0%
5-HHB(F)-F2.0%
2-HBB(F)-F6.0%
3-HBB(F)-F6.0%
5-HBB(F)-F10.0%
2-H2BB(F)-F9.0%
3-H2BB(F)-F9.0%
3-HBB(F,F)-F25.0%
5-HBB(F,F)-F19.0%
101-HBBH-54.0%
NI =92.4(℃)
η =37.4(mPa·s)
△n =0.130
△ε =7.8
Vth=1.85(V)
사용 실시예 24
3-HHCF2OB(F,F)-F11.0%
1V2-BEB(F,F)-C5.0%
3-HB-C25.0%
1-BTB-35.0%
2-BTB-110.0%
3-HH-411.0%
3-HHB-39.0%
3-H2BTB-24.0%
3-H2BTB-34.0%
3-H2BTB-44.0%
3-HB(F)TB-26.0%
3-HB(F)TB-36.0%
NI =82.8(℃)
η =14.3(mPa·s)
△n =0.158
△ε =8.3
Vth=1.98(V)
CM33 0.89부를 위에서 언급한 조성물 100부에 가할 경우, 피치는 12.0㎛이다.
사용 실시예 25
5-HHCF2OB-OCF38.0%
201-BEB(F)-C5.0%
301-BEB(F)-C15.0%
401-BEB(F)-C13.0%
501-BEB(F)-C13.0%
2-HHB(F)-C15.0%
3-HHB(F)-C15.0%
3-HB(F)TB-24.0%
3-HB(F)TB-34.0%
3-HB(F)TB-44.0%
3-HHB-014.0%
NI =90.1(℃)
η =86.0(mPa·s)
△n =0.148
△ε =31.3
Vth=0.84(V)
사용 실시예 26
5-HHCF2OB(F,F)-F5.0%
3-BEB(F)-C8.0%
3-HB-C8.0%
V-HB-C8.0%
1V-HB-C8.0%
3-HB-023.0%
3-HH-2V14.0%
3-HH-2V17.0%
V2-HHB-115.0%
3-HHB-15.0%
3-HHEB-F2.0%
3-H2BTB-26.0%
3-H2BTB-36.0%
3-H2BTB-45.0%
NI =95.6(℃)
η =15.7(mPa·s)
△n =0.133
△ε =9.0
Vth=2.12(V)
사용 실시예 27
3-HCF20BB-F2.0%
3-HCF20BB(F)-F2.0%
3-HCF20BB(F,F)-F2.0%
3-HCF20B(F)B-F2.0%
3-HCF20B(F)B(F)-F2.0%
3-HCF20B(F)B(F,F)-F2.0%
3-HCF20B(F,F)B-F2.0%
3-HCF20B(F,F)B(F)-F2.0%
3-HCF20B(F,F)B(F,F)-F2.0%
7-HB(F,F)-F12.0%
3-H2HB(F,F)-F3.0%
4-H2HB(F,F)-F10.0%
5-H2HB(F,F)-F10.0%
3-HHB(F,F)-F10.0%
4-HHB(F,F)-F5.0%
3-HH2B(F,F)-F8.0%
3-HBB(F,F)-F12.0%
5-HBB(F,F)-F12.0%
사용 실시예 28
3-HCF20BB-OCF32.0%
3-HCF20BB(F)-OCF32.0%
3-HCF20BB(F,F)-OCF32.0%
3-HCF20B(F)B-OCF32.0%
3-HCF20B(F)B(F)-OCF32.0%
3-HCF20B(F)B(F,F)-OCF32.0%
3-HCF20B(F,F)B-OCF32.0%
3-HCF20B(F,F)B(F)-OCF32.0%
3-HCF20B(F,F)B(F,F)-OCF32.0%
7-HB(F,F)-F12.0%
3-H2HB(F,F)-F3.0%
4-H2HB(F,F)-F10.0%
5-H2HB(F,F)-F10.0%
3-HHB(F,F)-F10.0%
4-HHB(F,F)-F5.0%
3-HH2B(F,F)-F8.0%
3-HBB(F,F)-F12.0%
5-HBB(F,F)-F12.0%
사용 실시예 29
3-HCF20BB-CF32.0%
3-HCF20BB(F)-CF32.0%
3-HCF20BB(F,F)-CF32.0%
3-HCF20B(F)B-CF32.0%
3-HCF20B(F)B(F)-CF32.0%
3-HCF20B(F)B(F,F)-CF32.0%
3-HCF20B(F,F)B-CF32.0%
3-HCF20B(F,F)B(F)-CF32.0%
3-HCF20B(F,F)B(F,F)-CF32.0%
7-HB(F,F)-F12.0%
3-H2HB(F,F)-F3.0%
4-H2HB(F,F)-F10.0%
5-H2HB(F,F)-F10.0%
3-HHB(F,F)-F10.0%
4-HHB(F,F)-F5.0%
3-HH2B(F,F)-F8.0%
3-HBB(F,F)-F12.0%
5-HBB(F,F)-F12.0%
사용 실시예 30
3-HCF20BB-OCF2H2.0%
3-HCF20BB(F)-OCF2H2.0%
3-HCF20BB(F,F)-OCF2H2.0%
3-HCF20B(F)B-OCF2H2.0%
3-HCF20B(F)B(F)-OCF2H2.0%
3-HCF20B(F)B(F,F)-OCF2H2.0%
3-HCF20B(F,F)B-OCF2H2.0%
3-HCF20B(F,F)B(F)-OCF2H2.0%
3-HCF20B(F,F)B(F,F)-OCF2H2.0%
7-HB(F,F)-F12.0%
3-H2HB(F,F)-F3.0%
4-H2HB(F,F)-F10.0%
5-H2HB(F,F)-F10.0%
3-HHB(F,F)-F10.0%
4-HHB(F,F)-F5.0%
3-HH2B(F,F)-F8.0%
3-HBB(F,F)-F12.0%
5-HBB(F,F)-F12.0%
사용 실시예 31
3-H2HCF2OB(F,F)-F2.0%
3-H2HCF2OB(F,F)-CF32.0%
3-H2HCF2OB(F,F)-OCF32.0%
3-H2HCF2OB(F,F)-OCF2H2.0%
3-HCF2OHCF2OB(F,F)-F2.0%
3-HCF2OHCF2OB(F,F)-CF32.0%
3-HCF2OHCF2OB(F,F)-OCF32.0%
3-HCF2OHCF2OB(F,F)-OCF2H2.0%
7-HB(F,F)-F12.0%
3-H2HB(F,F)-F5.0%
4-H2HB(F,F)-F10.0%
5-H2HB(F,F)-F10.0%
3-HHB(F,F)-F10.0%
4-HHB(F,F)-F5.0%
3-HH2B(F,F)-F8.0%
3-HBB(F,F)-F12.0%
5-HBB(F,F)-F12.0%
사용 실시예 32
3-HHHCF2OB(F,F)-F2.0%
3-HHHCF2OB(F,F)-OCF32.0%
3-HHHCF2OB(F,F)-CF32.0%
3-HHHCF2OB(F,F)-OCF2H2.0%
7-HB(F,F)-F13.0%
3-H2HB(F,F)-F12.0%
4-H2HB(F,F)-F10.0%
5-H2HB(F,F)-F10.0%
3-HHB(F,F)-F10.0%
4-HHB(F,F)-F5.0%
3-HH2B(F,F)-F13.0%
3-HBB(F,F)-F15.0%
5-HHBB(F,F)-F4.0%
사용 실시예 33
301-HHCF2OB(F,F)-F5.0%
IV2-HHCF2OB(F,F)-F5.0%
F4-HHCF2OB(F,F)-F5.0%
7-HB(F,F)-F13.0%
3-H2HB(F,F)-F12.0%
4-H2HB(F,F)-F3.0%
5-H2HB(F,F)-F10.0%
3-HHB(F,F)-F10.0%
4-HHB(F,F)-F5.0%
3-HH2B(F,F)-F13.0%
3-HBB(F,F)-F15.0%
5-HHBB(F,F)-F4.0%
사용 실시예 34
2-HHCF2OB(F,F)-F10.0%
3-HHCF2OB(F,F)-F10.0%
4-HHCF2OB(F,F)-F10.0%
5-HHCF2OB(F,F)-F10.0%
7-HB(F,F)-F13.0%
3-H2HB(F,F)-F10.0%
4-H2HB(F,F)-F3.0%
5-H2HB(F,F)-F10.0%
4-HHB(F,F)-F5.0%
3-HBB(F,F)-F15.0%
5-HHBB(F,F)-F4.0%
사용 실시예 35
2-HHCF2OB(F,F)-F8.0%
3-HHCF2OB(F,F)-F8.0%
4-HHCF2OB(F,F)-F8.0%
5-HHCF2OB(F,F)-F8.0%
2-HHCF2OB(F)-OCF37.0%
3-HHCF2OB(F)-OCF37.0%
4-HHCF2OB(F)-OCF37.0%
5-HHCF2OB(F)-OCF37.0%
7-HB(F,F)-F13.0%
5-H2HB(F,F)-F8.0%
3-HBB(F,F)-F15.0%
3-HHBB(F,F)-F4.0%
비교 실시예
선행 기술의 칼럼에 제시된 식 (13)의 화합물 중에서, R이 n-펜틸 그룹인 화합물(이후, 식 (13-1)의 비교 화합물이라 기재함)을 상기 명세서의 기술에 따라 합성한다.
식 (13-1)의 비교 화합물 15중량%를 위에서 언급한 실시예 8(사용 실시예 1)에서 제시된 기본 액정 A 85중량%와 혼합한 다음, 물리적 특성값을 측정한다. 또한, 실시예 5에 제시된 본 발명에 따른 화합물(화합물 번호 127)을 유사하게 측정한다. 두 개의 화합물에 관해 측정된 물리적 특성의 결과는 표 2에 제시한다.
[표 2]
(상기 표에서, 괄호안의 수치는 기본 액정 A로부터 추정한다.)
표에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물은 식 (13-1)의 화합물 보다 유전 이방성이 더욱 크고, 전자의 화합물은 외삽법에 의해 식 (13-1)의 화합물 보다 약 27℃ 높은 약 143.7℃의 투명점을 나타낸다. 또한, 전자의 화합물은 식 (13-1)의 화합물 보다 약 19% 낮은 점도를 나타낸다는 것을 특별히 언급할 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 화합물은 이전 화합물 보다 넓은 액정상 온도 범위, 보다 낮은 점도 및 보다 낮은 한계 전압을 가지고, 이전 화합물에서는 존재하지 않는 우수한 특성을 나타낸다.
본 발명에 따른 화합물은 매우 높은 전압 홀딩 비, 낮은 한계 전압, 매우 낮은 온도 의존성 및 높은 △ε를 가지고, 상기 화합물을 또한 낮은 온도에서도 우수한 용해도를 갖는다. 또한, 본 발명에 따른 액정 화합물은 적합하게 치환체 및 결합 그룹을 선택함으로써 목적하는 물리적 특성을 갖는 신규한 액정 화합물을 제공할 수 있다.
따라서, 본 발명에 따른 액정 화합물은 액정 조성물의 성분으로서 사용함으로써, 매우 높은 전압 홀딩 비, 낮은 한계 전압, 매우 협소한 온도 범위, 낮은 한계 전압, 적당한 크기의 △n 및 △ε, 우수한 용해성 및 우수한 상용성을 갖는 신규한 액정 조성물, 및 이를 사용하는 우수한 액정 디스플레이 소자를 제공할 수 있다.

Claims (27)

  1. 화학식 1의 화합물.
    [화학식 1]
    상기식에서,
    R1은 탄소수 1 내지 20의 알킬 그룹이고, 상기 그룹 중의 하나 이상의 메틸렌 그룹은 산소원자, -NR-(R은 H 또는 CH3이다) 또는 #NAME? 의해 치환될 수 있고, 상기 그룹 중의 하나 이상의 수소원자는 불소원자 또는 염소원자에 의해 치환될 수 있으나, 단 두 개 이상의 메틸렌 그룹은 산소원자에 의해 연속적으로 치환될 수는 없고,
    Y1은 할로겐 원자, CN, CF3, CHF2또는 탄소수 1 내지 5의 알콕시 그룹이고, 여기서 하나 이상의 수소원자는 불소원자에 의해 치환될 수 있고 또한 하나 이상의 수소원자는 염소원자에 의해 치환될 수 있고,
    Z1, Z2및 Z3는 각각 독립적으로 공유 결합, -CH2CH2-, -CH=CH-, -COO- 또는 -CF2O-이고, 단 Z1, Z2및 Z3중 하나 이상은 -COO- 또는 -CF2O-이고,
    환 A1, A2, A3및 A4는 각각 독립적으로 트랜스-1,4-사이클로헥실렌, 3-사이클로헥센-1,4-일렌, 3-플루오로-3-사이클로헥센-1,4-일렌, 피리미딘-2,5-디일, 1,3-디옥산-2,5-디일, 트랜스-1-실라-1,4-사이클로헥실렌, 트랜스-4-실라-1,4-사이클로헥실렌, 또는 하나 이상의 수소원자가 불소원자 또는 염소원자로 치환될 수 있는 1,4-페닐렌이고,
    m 및 n은 0 또는 1이고,
    단, (a) Z1, Z2또는 Z3가 -CF2O-이고 이에 직접적으로 결합된 환 A1, A2, A3및 A4로부터 선택된 두 개 그룹이 수소원자가 불소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌 그룹일 경우, Y1은 탄소수 2 내지 5의 알콕시 그룹이고, 여기서 하나 이상의 수소원자는 불소원자에 의해 치환되고 하나 이상의 수소원자는 염소원자에 의해 추가로 치환될 수도 있고, (b) Z1, Z2또는 Z3가 #NAME? 경우, Y1은 탄소수 2 내지 5의 알콕시 그룹이고, 여기서 하나 이상의 수소원자는 불소원자에 의해 치환되고 하나 이상의 수소원자는 염소원자에 의해 추가로 치환될 수도 있고, 이들 화합물을 구성하는 모든 원자를 동위 원소에 의해 치환될 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, 화학식 1에서 m=n=0이고 Z1이 #NAME? 화합물.
  3. 제1항에 있어서, 화학식 1에서 m=n=0이고, Z1이 -CF2O-이고, 환 A1이 트랜스-1,4-사이클로헥실렌, 3-사이클로헥센-1,4-일렌 또는 3-플루오로-3-사이클로헥센-1,4-일렌 중의 하나이고, 환 A4가 수소원자가 불소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌인 화합물.
  4. 제1항에 있어서, 화학식 1에서 m=n=0이고, Z1이 -CF2O-이고, 환 A1이 트랜스-1,4-사이클로헥실렌이고, 환 A4가 수소원자가 불소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌인 화합물.
  5. 제1항에 있어서, 화학식 1에서 m=1, n=0이고 Z2가 #NAME? 화합물.
  6. 제1항에 있어서, 화학식 1에서 m=1, n=0이고, Z1이 -CF2O-이고, A1및 A2중 하나 이상이 트랜스-1,4-사이클로헥실렌인 화합물.
  7. 제6항에 있어서, 화학식 1에서 A1및 A2가 둘다 트랜스-1,4-사이클로헥실렌인 화합물.
  8. 제1항에 있어서, 화학식 1에서 m=1, n=0이고, Z1이 -CF2O-이고, A1이 3-사이클로헥센-1,4-일렌 또는 3-플루오로-3-사이클로헥센-1,4-일렌인 화합물.
  9. 제1항에 있어서, 화학식 1에서 m=1, n=0이고, Z1이 -CF2O-이고, A1및 A2가 둘다 하나 이상의 수소원자가 불소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌인 화합물.
  10. 제1항에 있어서, 화학식 1에서 m=1, n=0이고 Z2가 -CF2O-이고, A2및 A4가 둘다 하나 이상의 수소원자가 불소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌인 화합물.
  11. 제1항에 있어서, 화학식 1에서 m=1, n=0이고, Z2가 -CF2H-이고, A1이 트랜스-1,4-사이클로헥실렌이고, A2가 트랜스-4-사이클로헥실렌, 3-사이클로헥센-1,4-일렌 또는 3-플루오로-3-사이클로헥센-1,4-일렌 중의 하나이고, A4가 하나 이상의 수소원자가 불소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌인 화합물.
  12. 제11항에 있어서, A2가 트랜스-1,4-사이클로헥실렌이고 Z1이 공유 결합인 화합물.
  13. 제1항에 있어서, 화학식 1에서 m=n=1이고 Z3가 #NAME? 화합물.
  14. 제1항에 있어서, 화학식 1에서 m=n=1이고, Z2가 -CF2O-이고, A1이 트랜스-1,4-사이클로헥실렌이고, A2가 트랜스-1,4-사이클로헥실렌, 3-사이클로헥센-1,4-일렌, 3-플루오로-3-사이클로헥센-1,4-일렌 또는 하나 이상의 수소원자가 불소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌 중의 하나이고 A3및 A4가 둘다 하나 이상의 수소원자가 불소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌인 화합물.
  15. 제14항에 있어서, A2가 트랜스-1,4-사이클로헥실렌이고 Z3가 공유 결합인 화합물.
  16. 제14항에 있어서, A2가 하나 이상의 수소원자가 불소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌이고 Z3이 공유 결합인 화합물.
  17. 제1항에 있어서, 화학식 1에서 m=n=1이고, Z2가 -CF2O-이고, A1, A2및 A3가 모두 트랜스-1,4-사이클로헥실렌이고, A4가 하나 이상의 수소원자가 불소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌인 화합물.
  18. 제1항에 있어서, 화학식 1에서 m=n=1이고, Z3가 -CF2O-이고, A1및 A2가 둘다 하나 이상의 수소원자가 불소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌인 화합물.
  19. 제1항에 있어서, 화학식 1에서 m=n=1이고, Z3가 -CF2O-이고, A1가 트랜스-1,4-사이클로헥실렌이고, A2, A3및 A4가 모두 하나 이상의 수소원자가 불소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌인 화합물.
  20. 제1항에 따른 하나 이상의 화학식 1의 액정 화합물이 함유됨을 특징으로 하는 두 개 이상의 성분을 포함하는 액정 조성물.
  21. 제1항에 따른 하나 이상의 액정 화합물이 제1 성분으로서 함유되고 화학식 2, 3 및 4의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물이 제2 성분으로서 함유됨을 특징으로 하는 액정 조성물.
    [화학식 2]
    [화학식 3]
    [화학식 4]
    상기식에서,
    R2는 탄소수 1 내지 10의 알킬 그룹이고, 상기 그룹에서 임의의 인접하지 않은 메틸렌 그룹은 산소원자 또는 #NAME? 의해 치환될 수 있고 상기 그룹에서 임의의 수소원자는 불소원자에 의해 치환될 수 있고,
    Y2는 불소원자, 염소원자, OCF3, OCF2H, CF3, CF2H, CFH2, OCF2CF2H 또는 OCF2CFHCF3이고,
    L1및 L2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 불소원자이고,
    Z4및 Z5는 각각 독립적으로 -CH2CH2-, -CH=CH-, 1,4-부틸렌 그룹, -COO-, -CF2O-, -OCF2- 또는 공유 결합이고,
    환 B는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌, 1,3-디옥산-2,5-디일, 또는 수소원자가 불소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌이고,
    환 C는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 또는 수소원자가 불소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌이고,
    각각의 화학식에 사용되는 모든 원자는 동위 원소에 의해 치환될 수 있다.
  22. 제1항에 따른 하나 이상의 액정 화합물이 제1 성분으로서 함유되고 화학식 5 및 6의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물이 제2 성분으로서 함유됨을 특징으로 하는 액정 조성물.
    [화학식 5]
    [화학식 6]
    상기식에서,
    R3및 R4는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬 그룹이고, 상기 그룹에서 임의의 인접하지 않은 메틸렌 그룹은 산소원자 또는 #NAME? 의해 치환될 수 있고 상기 그룹에서 임의의 수소원자는 불소원자에 의해 치환될 수 있고,
    Y3는 CN 그룹 또는 C≡C-CN이고,
    환 D는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌, 1,4-페닐렌, 피리미딘-2,5-디일 또는 1,3-디옥산-2,5-디일이고,
    환 E는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌, 수소원자가 불소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌, 또는 피리미딘-2,5-디일이고,
    환 F는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 또는 1,4-페닐렌이고,
    Z6은 -CH2CH2-, -COO- 또는 공유 결합이고,
    L3, L4및 L5는 각각 독립적으로 수소원자 또는 불소원자이고,
    a, b 및 c는 각각 독립적으로 0 또는 1이고,
    각각의 화학식에 사용되는 모든 원자는 동위 원소에 의해 치환될 수 있다.
  23. 제1항에 따른 하나 이상의 액정 화합물이 제1 성분으로서 함유되고 화학식 7, 8 및 9의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물이 제2 성분으로서 함유됨을 특징으로 하는 액정 조성물.
    [화학식 7]
    [화학식 8]
    [화학식 9]
    상기식에서,
    R5및 R6는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬 그룹이고, 상기 그룹에서 임의의 인접하지 않은 메틸렌 그룹은 산소원자 또는 #NAME? 의해 치환될 수 있고 상기 그룹에서 임의의 수소원자는 불소원자에 의해 치환될 수 있고,
    환 G, 환 I 및 환 J는 각각 독립적으로 트랜스-1,4-사이클로헥실렌, 피리미딘-2,5-디일 또는 하나 이상의 수소원자가 불소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌이고,
    Z7및 Z8은 각각 독립적으로 -C≡C-, COO-, -CH2CH2-, -CH=CH- 또는 공유 결합이고,
    각각의 화학식에 사용되는 모든 원자는 동위 원소에 의해 치환될 수 있다.
  24. 제1항에 따른 하나 이상의 액정 화합물이 제1 성분으로서 함유되고, 화학식 5 및 6의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물이 제2 성분으로서 함유되고 화학식 7, 8 및 9의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물이 제3 성분으로서 함유됨을 특징으로 하는 액정 조성물.
  25. 제1항에 따른 하나 이상의 액정 화합물이 제1 성분으로서 함유되고, 화학식 2, 3 및 4의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물이 제2 성분으로서 함유되고, 화학식 5 및 6의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물이 제3 성분으로서 함유되고 화학식 7, 8 및 9의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물이 제4 성분으로서 함유됨을 특징으로 하는 액정 조성물.
  26. 하나 이상의 광학 활성 화합물이 제20항 내지 제25항 중의 어느 한 항에 따른 액정 조성물에 더하여 추가로 함유됨을 특징으로 하는 액정 조성물.
  27. 제20항 내지 제26항 중의 어느 한 항에 따른 액정 조성물을 사용함으로써 제조된 액정 디스플레이 소자.
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Families Citing this family (99)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4206525B2 (ja) * 1998-09-10 2009-01-14 チッソ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
US6214256B1 (en) * 1998-09-10 2001-04-10 Chisso Corporation Liquid crystal compositions and liquid crystal display devices
JP2000087039A (ja) * 1998-09-10 2000-03-28 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子
JP4288729B2 (ja) * 1998-09-28 2009-07-01 チッソ株式会社 ベンゼン誘導体およびその製造方法
DE10008712B4 (de) * 1999-02-27 2012-10-11 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung
JP2001003051A (ja) * 1999-04-19 2001-01-09 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子
JP4534287B2 (ja) * 1999-04-19 2010-09-01 チッソ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP2001098272A (ja) * 1999-09-30 2001-04-10 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子
DE19949333A1 (de) 1999-10-13 2001-04-19 Merck Patent Gmbh Esterverbindungen und deren Verwendung in flüssigkristallinen Medien
JP2001117085A (ja) * 1999-10-15 2001-04-27 Nec Corp カラー液晶表示パネル及びその製造方法
DE19961702B4 (de) * 1999-12-21 2010-09-30 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung
TW538117B (en) * 2000-03-03 2003-06-21 Merck Patent Gmbh Preparation of liquid crystals having a CF2O bridge
JP2001342462A (ja) * 2000-05-31 2001-12-14 Dainippon Ink & Chem Inc 液晶組成物及び液晶表示素子
KR100849981B1 (ko) * 2000-07-13 2008-08-01 메르크 파텐트 게엠베하 키랄 화합물 ｉ
JP4734579B2 (ja) * 2000-08-10 2011-07-27 Ｊｎｃ株式会社 ジフルオロメチルエーテル誘導体およびその製造方法
US6544604B2 (en) 2000-08-10 2003-04-08 Chisso Corporation Liquid crystalline compound having difluoropropyleneoxy group as bonding group, liquid crystal composition and liquid crystal display element
DE10136751B4 (de) * 2000-08-18 2013-08-29 Merck Patent Gmbh Vierkern-und Fünfkernverbindungen und deren Verwendung in flüssigkristallinen Medien
DE50106346D1 (de) * 2000-12-12 2005-06-30 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von verbindungen mit einer cf2o-brücke
DE10061790A1 (de) * 2000-12-12 2002-06-13 Merck Patent Gmbh Flüssigkristalline Verbindungen
JP5225531B2 (ja) * 2000-12-19 2013-07-03 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 負のｄｃ異方性の四環式化合物および液晶媒体
JP4972826B2 (ja) * 2001-04-10 2012-07-11 Ｊｎｃ株式会社 ジフルオロアルコキシを末端に有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子
WO2002098832A1 (de) * 2001-06-05 2002-12-12 Merck Patent Gmbh Cf2o-verbrückte, axial substituierte cyclohexan-derivate
JP4144237B2 (ja) * 2001-08-10 2008-09-03 チッソ株式会社 液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
EP1298184B1 (en) * 2001-09-28 2006-11-22 MERCK PATENT GmbH Liquid crystalline medium and liquid crystal display
DE10243776B4 (de) * 2001-09-29 2017-11-16 Merck Patent Gmbh Flüssigkristalline Verbindungen
US6800200B2 (en) 2002-04-18 2004-10-05 Cuno Incorporated Dual-flow filter cartridge
DE10223061A1 (de) * 2002-05-24 2003-12-11 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
ATE408663T1 (de) * 2002-09-30 2008-10-15 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium
JP4147901B2 (ja) * 2002-10-31 2008-09-10 チッソ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
AU2003278156A1 (en) * 2002-12-03 2004-06-23 Merck Patent Gmbh Method for producing naphthalene derivatives
JP4352690B2 (ja) * 2002-12-04 2009-10-28 チッソ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP4356310B2 (ja) * 2002-12-04 2009-11-04 チッソ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP4400041B2 (ja) * 2002-12-04 2010-01-20 チッソ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP2004182881A (ja) 2002-12-04 2004-07-02 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子
DE102004002418B4 (de) * 2003-02-14 2012-05-16 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung
DE102004008638A1 (de) * 2003-03-05 2004-09-16 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
ATE374233T1 (de) * 2003-05-08 2007-10-15 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallzusammensetzung zur verwendung in bistabilen flüssigkristallanzeigen
EP1482018A1 (de) 2003-05-27 2004-12-01 MERCK PATENT GmbH Aldehyde mit Difluoroxymethylen-Brücke
WO2005017067A1 (de) * 2003-08-04 2005-02-24 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium
DE102004049997B4 (de) * 2003-11-06 2014-11-20 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallmedium und dessen Verwendung in elektrooptischen Anzeigen
TWI405839B (zh) * 2004-02-09 2013-08-21 Merck Patent Gmbh 液晶介質及液晶顯示器
US7486697B2 (en) * 2004-05-27 2009-02-03 International Business Machines Corporation Method for negotiating link protocols for link aggregations
US7666330B2 (en) * 2005-04-20 2010-02-23 Lg Chem, Ltd. Additive for non-aqueous electrolyte and secondary battery using the same
JP4776279B2 (ja) 2005-06-09 2011-09-21 株式会社Ａｄｅｋａ 新規化合物及び液晶組成物
CN100348693C (zh) * 2005-09-14 2007-11-14 西安近代化学研究所 四环酯类液晶化合物
CN100386406C (zh) * 2005-09-14 2008-05-07 西安近代化学研究所 四环酯类液晶化合物
JP4876569B2 (ja) 2005-12-22 2012-02-15 Ｊｎｃ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP4489734B2 (ja) 2006-07-07 2010-06-23 株式会社 日立ディスプレイズ 液晶表示装置
JP5437069B2 (ja) * 2006-08-16 2014-03-12 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶混合物のためのシクロヘキセン化合物
US7951433B2 (en) 2007-02-28 2011-05-31 Chisso Corporation Five-ring liquid crystal compound having CF2O bonding group, liquid crystal composition, and liquid crystal display device
DE102009005747B4 (de) * 2008-02-15 2018-05-03 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung in einer Flüssigkristallanzeige
WO2009150963A1 (ja) 2008-06-09 2009-12-17 チッソ株式会社 シクロヘキサン環を有する５環液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子
US8361569B2 (en) * 2008-08-28 2013-01-29 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
US8475888B2 (en) 2008-10-21 2013-07-02 Jnc Corporation Five-ring liquid crystal compound having a nitrogen-containing heterocyclic ring, liquid crystal composition and liquid crystal display device
KR101632763B1 (ko) * 2008-10-27 2016-06-22 제이엔씨 주식회사 액정 조성물 및 액정 표시 소자
TWI458703B (zh) 2009-03-30 2014-11-01 Jnc Corp 具有二氟伸丙烯基氧基結合基的液晶化合物
US7837897B2 (en) * 2009-04-27 2010-11-23 Polytronix, Inc. Polymeric dispersed liquid crystal light shutter device
TWI509055B (zh) 2009-05-14 2015-11-21 Jnc Corp 液晶組成物及液晶顯示元件
JP4962528B2 (ja) * 2009-05-21 2012-06-27 Ｊｎｃ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
CN101560397B (zh) * 2009-05-27 2013-09-25 烟台显华化工科技有限公司 Tn第一极小向列相混合液晶及其制备方法
TWI535829B (zh) 2009-05-29 2016-06-01 Jnc Corp 液晶組成物及液晶顯示元件
JP5609054B2 (ja) * 2009-10-01 2014-10-22 Dic株式会社 高分子分散型液晶素子用液晶組成物、及びそれを用いた液晶素子
JP5413169B2 (ja) * 2009-12-14 2014-02-12 Ｊｎｃ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
DE102011108708A1 (de) 2010-09-25 2012-03-29 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallanzeigen und flüssigkristalline Medien mit homöotroper Ausrichtung
EP2457975B1 (en) * 2010-11-29 2014-06-25 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline mixtures
TWI512094B (zh) * 2011-04-14 2015-12-11 Jnc Corp 液晶組成物、液晶顯示元件及其用途
JP6019728B2 (ja) * 2011-06-08 2016-11-02 Jnc株式会社 複数のｃｆ２ｏ結合基を有する４環化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP5962164B2 (ja) 2012-04-17 2016-08-03 Jnc株式会社 複数のｃｆ２ｏ結合基を有する３環化合物、液晶組成物および液晶表示素子
US9273245B2 (en) 2012-07-26 2016-03-01 Jnc Corporation Compound having 2,2-difluorovinyloxy group or 1,2,2-trifluorovinyloxy group, liquid crystal composition and liquid crystal display device
JP5966812B2 (ja) 2012-09-24 2016-08-10 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP6299011B2 (ja) * 2013-01-21 2018-03-28 Jnc株式会社 ３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニルオキシを有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子
US9657229B2 (en) 2013-02-13 2017-05-23 Jnc Corporation Liquid crystal compound having difluoromethyleneoxy, liquid crystal composition and liquid crystal display device
WO2014129268A1 (ja) 2013-02-20 2014-08-28 Jnc株式会社 液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
KR101524570B1 (ko) 2013-04-05 2015-06-01 디아이씨 가부시끼가이샤 화합물의 제조 방법
JP5776864B1 (ja) 2013-08-30 2015-09-09 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物
EP3730590A1 (de) 2014-03-10 2020-10-28 Merck Patent GmbH Flüssigkristalline medien mit homöotroper ausrichtung
CN106132915B (zh) * 2014-03-20 2020-03-31 大金工业株式会社 具有氧二氟亚甲基骨架的化合物的制造方法
CN104059674B (zh) * 2014-06-06 2016-01-20 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含有二氟甲氧基桥键的液晶化合物及其应用
CN104087312B (zh) * 2014-06-17 2016-07-06 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种液晶组合物及其应用
JP6458391B2 (ja) 2014-06-24 2019-01-30 Jnc株式会社 液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP5910800B1 (ja) 2014-07-31 2016-04-27 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物
WO2016017615A1 (ja) 2014-07-31 2016-02-04 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物
JP6493678B2 (ja) 2014-07-31 2019-04-03 Jnc株式会社 液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP6398442B2 (ja) 2014-08-06 2018-10-03 Jnc株式会社 液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
US20170298277A1 (en) * 2014-09-22 2017-10-19 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
JP6524699B2 (ja) * 2015-02-24 2019-06-05 Jnc株式会社 ビニレン基を有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP6578690B2 (ja) * 2015-03-23 2019-09-25 Jnc株式会社 ハロゲン化されたアルキルを有する液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP6617596B2 (ja) 2015-03-25 2019-12-11 Jnc株式会社 シクロヘキセン環を有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP6642260B2 (ja) 2015-05-19 2020-02-05 Jnc株式会社 四環を有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP6610057B2 (ja) 2015-07-29 2019-11-27 Ｊｎｃ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP6870388B2 (ja) 2016-03-10 2021-05-12 Jnc株式会社 ターシクロヘキシルを有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP6708042B2 (ja) 2016-07-27 2020-06-10 Jnc株式会社 ジフルオロメチレンオキシ基を有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
CN108531197A (zh) * 2018-05-31 2018-09-14 烟台显华化工科技有限公司 一种液晶组合物及其应用
CN108929704B (zh) * 2018-07-02 2020-08-11 西安彩晶光电科技股份有限公司 一种液晶组合物及光电元件
JP6863406B2 (ja) * 2019-05-27 2021-04-21 Jnc株式会社 ハロゲン化されたアルキルを有する液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子
CN112080289A (zh) * 2019-06-14 2020-12-15 石家庄诚志永华显示材料有限公司 液晶组合物、液晶显示元件、液晶显示器
CN111574405A (zh) * 2020-06-11 2020-08-25 烟台显华化工科技有限公司 一种双烯类负性液晶化合物及其制备方法和应用
CN114437738A (zh) * 2020-11-05 2022-05-06 江苏和成显示科技有限公司 液晶组合物及其液晶显示器件
CN114805121B (zh) * 2021-01-22 2024-03-01 江苏和成新材料有限公司 一种酯化反应的方法

Family Cites Families (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS54119378A (en) * 1978-02-23 1979-09-17 Seiko Epson Corp Liquid crystal composition
DE3317597A1 (de) * 1983-05-14 1984-11-15 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Bicyclohexylethane
JPH0629427B2 (ja) * 1984-08-14 1994-04-20 カシオ計算機株式会社 液晶組成物
US4740328A (en) * 1986-02-14 1988-04-26 Casio Computer Co., Ltd. Liquid crystal composition
DE3714043A1 (de) * 1987-04-28 1988-11-17 Merck Patent Gmbh Elektrooptisches fluessigkristallanzeigeelement
US5324449A (en) * 1987-09-25 1994-06-28 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Substituted phenyl trifluoromethyl ethers
US5536442A (en) * 1987-09-25 1996-07-16 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Fluorinated liquid crystal compounds and liquid crystal medium containing same
JPH0240048A (ja) 1988-07-30 1990-02-08 Mazda Motor Corp エンジンの制御装置
US5082587A (en) * 1988-09-23 1992-01-21 Janulis Eugene P Achiral fluorine-containing liquid crystals
JP2696557B2 (ja) * 1989-03-07 1998-01-14 チッソ株式会社 トリフルオロベンゼン誘導体
GB2229438B (en) * 1989-03-18 1993-06-16 Merck Patent Gmbh Difluoromethylene compounds and liquid crystalline-media containing such compounds
JPH03240048A (ja) * 1990-02-19 1991-10-25 Konica Corp ハロゲン化銀カラー写真感光材料
JPH05500682A (ja) * 1990-04-13 1993-02-12 メルク　パテント　ゲゼルシャフト　ミット　ベシュレンクテル　ハフトング 液晶媒体
DE4113310A1 (de) * 1990-04-27 1991-10-31 Merck Patent Gmbh Phenylcyclohexane und fluessigkristallines medium
DE4107119A1 (de) * 1990-08-03 1992-02-06 Merck Patent Gmbh Fluessigkristallines medium
WO1992006148A1 (en) * 1990-10-02 1992-04-16 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Liquid crystalline medium
DE4142519B4 (de) * 1991-01-31 2005-06-02 Merck Patent Gmbh Fluorbenzolderivate
CN1085591A (zh) * 1992-08-06 1994-04-20 窒素公司 液晶组合物以及利用该组合物来制作的液晶显示元件
JPH07118184A (ja) * 1993-08-30 1995-05-09 Chisso Corp １，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル部位を持つ新規液晶性化合物および液晶組成物
JPH0812605A (ja) * 1994-04-28 1996-01-16 Chisso Corp 液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
KR970005574B1 (ko) 1994-08-24 1997-04-17 현대전자산업 주식회사 노이즈 감쇠 출력 버퍼
JP3579698B2 (ja) * 1994-09-06 2004-10-20 チッソ株式会社 液晶組成物およびこれを用いた液晶表示素子
DE19531165B4 (de) * 1994-09-06 2013-04-11 Merck Patent Gmbh Benzolderivate und flüssigkristallines Medium
TW343232B (en) * 1994-10-13 1998-10-21 Chisso Corp Difluorooxymethane derivative and liquid crystal composition
US5679746A (en) * 1994-12-22 1997-10-21 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Silacyclohexane compound, a method of preparing it and a liquid crystal composition containing it
JP3669058B2 (ja) * 1995-06-22 2005-07-06 チッソ株式会社 アルケニルシクロヘキサン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子
JPH1067694A (ja) * 1996-08-26 1998-03-10 Chisso Corp 液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP3531713B2 (ja) * 1996-11-22 2004-05-31 チッソ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子

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