JPS60226835A - シクロヘキサン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は下記の式Ｉで示されるシクロヘキサン誘導体お
よびこの群の塩基性化合物の酸付加塩に関する： Ｒ１−ＡＩ　−Ｚｌ　−Ａ２−Ｒ２（ＩＪ〔式中Ｒ１お
よびＲ２はそれぞれＨ１置換されていないかまたはｔ換
されている１〜１５個のＯ原子を有するアルキル基であ
って、このアルキル基中の１個のＯＨ２基または隣接し
ていない２個のＯＨ２基が−ｏ−、−ａｏ−、−ｏ−ａ
ｏ−、−ｃｏ−ｏ−１−ａ＝ａ−、−０Ｈ＝ＯＨ−、−
８−、−８ｏ−および一５ｏ２−よシなる群から選ばれ
る少なくとも１個の基で置き換えられていてもよく、あ
るいはＦ％ａｔ％Ｂｒ　、　ＯＮまたはＲ’−（Ａ’）
ｐ−Ｚ２−　”’Ｃ’）り　ｐ”は−Ａ−、−Ａ’−Ｚ
’−Ａ−またｆＪ　−Ａ−２３−Ａ４−　Ｔあ勺：Ａは
１〜５個のＣ原子をそれぞれ有する置換されていないか
、または置換されているアルキル基あるいはフッ素化ア
ルキル基であって、この基の１個のＯＨ２基または隣接
していない２個のＯＨ２基が一〇−１−ＣＯ−１−ｏ−
ｃｏ−、−ｃｏ−ｏ−、−ａ＝ｏ−、−０Ｈ−ＯＨ−、
−ｓ−、−５ｏ−および一５ｏ２−よシなる群から選ば
れる少なくとも１個の基で置き換えられていてもよい基
によシ、またはＦ％ａｔ％Ｂｒ％ＯＮおよび（または）
−０）ＩＯによシ１位置および（または）４位置が置換
されておシ、そして１個または２個の置換基をさらに別
に有していてもよい１，４−シクロヘキシレン基であシ
；Ａ２．Ａ５およびＡ４はそれぞれ、置換されていない
かまたは１個あるいは２個のＦ原子および（または）ａ
ｔ原子訃よび（または）ＯＨ３基および（または）ＯＨ
基によジ置換されている１、４−フェニレン基であって
、この基の１個のＯＨ基または２個のＯＨ基がＮ原子に
よｐ置き換えられていてもよく、あるいは１．４−シク
ロヘキシレン基であって、この基の１個のＯＨ２基また
は＠接していない２個のＯＨ２基が０原子により置き彌
えられていてもよく、あるいはまた１、４−シクロヘキ
セ１−ニル、１＠３−９チアン−２，５−ジイル、ピペ
リジン−１，４−ジイル、１．４−ビシクロ［２；２；
２）−オクテレン、置換されていないかまたはＯＮで置
換されているデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、
あるいは１．２．３．４−テトラヒドロナフタレン−２
，６−ジイルであるか、または−Ａ−であシ；Ｚ１、Ｚ
２およびｚ３はそれぞれ−００−０−、−０−００−１
−００Ｈ２−１−０Ｈ２０−１−〇Ｈ２０Ｈ２−ｓ置換
されているエチレンまたは単結合であシ：Ｒ５はＨ１置
換されていないかまたは置換されている１〜１５個のＣ
原子を有するアルキル基であって、このアルキル基中の
１個のＯＨ２基または隣接していない２個のＯＨ２基が
−０−、、−００−、−０−００−、−００−０−、−
（ｅＯ−、−０Ｈ−ＯＨ−１−ｓ−、−５ｏ−および−
５ｏ２−よシなる群から選ばれる少なくとも１個の基に
より置き換えられていてもよく、またはＦ％ａｔ％Ｂｒ
あるいはＯＮであシ；そしてｐは１または２であるが、
但しｐが２である場合に、基Ａ６は同一または異なるこ
とができる〕。

簡潔にするために、本明細書において一置換されていな
いかまたは置換されている１、４−フェニレン基１ｄＰ
ｈθで表すし、１．４−シクロヘキシレン基はＣｙで表
わし、１，６−シオキサンー２，５−ジイル基はＤｉｏ
で表わし、１．６−シチアンー２．５−ジイル基はＤｉ
ｔで表わし、ビシクロ（２：２・、２）オクチレン基ハ
Ｂ１で表わし、ピペリジン−１，４−ジイル基はＰｉｐ
で表わし、ピリダジン−６，６−ジイル基はＰｙｎで表
わし、そしてピリミジン−２，５−ジイル基はＰｙｒで
表わす。

式Ｉの化合物は液晶相、特にねじれセルの原則、ゲスト
／ホスト効果、整列相の変形の効果または動的散乱の効
果にもとづく表示用の液晶相の構成成分として使用でき
る。

本発明は液晶相の構成成分として適する新規で安定な液
晶またはメソゲニック化合物を発見するという目的にも
とづいていた。

式ｌの化合物が液晶相の構成成分として格別に適するこ
とが見い出された。特に、茜い負の誘電異方性を有し、
従って電気光学効果のさらに小さいしきい電圧あるいは
制御電圧ｔＭし、さらにまた非常に低い光学異方性およ
び比較して低い粘度を有する安定な液晶相がこれらの化
合物を用いることにより製造できる。

罵くべきことに、式１の化合物を正の誘電異方性を有す
る混合物に加えた場合に、比較的多量（たとえば６０％
）に加えた場合でも、しきい電圧の増大は微少にすぎな
いことが見い出された。同時に、混合物の特性曲線の鋭
度における全く予想されなかった実質的な改善が生じる
。

従って、式Ｉの群の化合物は鋭い特性曲線を有する液晶
混合物を製造するための物質として特にＭ利に適してい
る。従って、これらの化合物は非常に小さい光学異方性
を有する高度の時分割性能を有する混合物の開発を可能
にし、これにより特に、グーチータリイ（Ｇｏｏｃｈ−
Ｔａｒｒｙ）法に従い最小第１次透過率で動作すること
ができる回転セルが得られる。これは見る角度に対丁る
コントラストの非常に小さい依存性をもたらす。

式Ｉの化合物を提供することによシ、種々の技術的観点
から、ネマチック混合物の製造に通する液晶物質の範囲
がまた全く一般的に格別に増大される。

式Ｉの化合物は広い適用範囲を有する。置換基を選択す
ることによって、これらの化合物は液晶相を主として構
成する基材として使用できる。しかしながら、式Ｉの化
合物をその他の種類の化合物からの液晶基材に加えて、
たとえばこのような誘電体の誘電率および（または）光
学異方性を減じることができる。式Ｉの化付物はまた液
晶相の構成成分として使用できる別の物質を製造するた
めの中間体としても適している。

式ｌの化合物は純粋な状態で無色であシ、電気光学用途
に対してＭ利に位置する温度範囲で液晶メゾフェースを
形成する。これらの化合物は化学物質、熱および光に対
して非常に安定である。

従って、本発明は式Ｉの化合物およびこれらの化合物の
製造方法に関する。本発明のこの方法はＨ原子の代シに
１個または２個以上の還元できる基および（または）Ｃ
−Ｏ結合１−４する以外は弐１に相当する化合物を還元
剤で処理するか；または基Ａの代シに１個または２個の
２１０ｔ″！たはＢｒ原子および（または）ＯＮ基を更
に有することができる１−シクロヘキセン−１，４−ジ
イル基を有する以外は式Ｉに相当する化合物に式ＨＸ（
式中ＸはＦ、ＯＡ％ＢｒまたはＯＮである）の化合物を
付加するか；または式１のエステル化合物〔式中Ｒ１お
よび（または）Ｒ２はアルキル基であって、その中の１
個または２個のＯＨ２基がカルボキシル基で置き換えら
れ、そして（または）Ｚｌおよび（または）ｚ２および
（または）ｚ３は−ＣＯ−Ｏ−または−ｏ−ｃｏ−テ；
ｈ　ル）　ｋ　ＩＪ造ｆ、６場合に、相当するカルボン
酸化合物またはその反応性誘導体の１ａ［ｔ−相当する
アルコール化合物またはその反応性誘導体のＩａｌと反
応させるか；または式Ｉのジオキサン誘導体またはジチ
アン誘導体〔式中Ａ２および（または）Ａ５および（ま
たは）Ａ４は１．６−シオキサンー２，５−ジイルまた
は１．３−　：）チアン−２，５−ジイルである〕を製
造する場合に、相当するアルデヒド化合物またはその反
応性誘導体の１種を相当するジオールまたはジチオール
化合物と反応させるか；または式Ｉのニトリル化合物〔
式中Ｒ１および（または）　Ｒ２はＯＮ　ｉ表わし、そ
して（または）Ａおよび（または）Ａ２および（または
）Ａ３および〔または）Ａ４は少なくとも１個のＯＮに
ょジ置換されている〕を製造する場合に、相当するカル
ボン酸アミド化合物を脱水させるか、または相当するカ
ルボン酸ハライド化合物をスルファミドと反応させるか
；または式■のニトリル化合物〔式中Ａは１−位置また
は４−位置がＯＮにょジ置換されている１、４−シクロ
ヘキシレン基テめる〕を製造する場合に、相当するア七
トニトリル化合物を相当する６−置換１，５−ジハロゲ
ノペンタンまたは１，５−はンタンジオールめるいはそ
れらの反応性誘導体の１ｍと反応させるか：′または式
■のニトリル化合物〔式中Ａは１−位置または４−位置
がＯＮによジ置換されておシそして１個または２個の置
換基によシさらに別に置換されていてもよい１．４−シ
クロヘキシレン基である〕を製造する場合に、相当する
４−置換シクロヘキサンカルボニトリル化合物を相当す
るハロゲン化合物またはヒドロキシ化合物あるいはそれ
らの反応性誘導体の１棟と反応させるか：または式Ｉの
化合物〔式中Ａは１位置または４位置が１〜４個のＯ原
子を有するアルコキシカルボニル基によジ置換されてオ
リ、そして１個普たは２個の＃換基金さらに別に有して
いてもよい１，４−シクロヘキシレン基である〕を製造
する場合に、相当する４−置換シクロヘキサンカルボン
酸エステル化合物を相当するハロゲン化合物またはヒド
ロキシ化合物あるいはそれらの反応性誘導体の１樟と反
応させるか；または式１のアルデヒド化合物〔式中Ａは
１−位置または４−位置が一０ＨＯ基によジ置換きれで
おシ、そして１個または２個の置換基をさらに別に有し
ていてもよい１．４−シクロヘキシレン基である〕？製
造する場合に、式Ｉの相当するニトリル化合物を還元す
不か：または式Ｉの化合物〔式中人は１位置または４位
置が一〇Ｈ３によジ置換されておシ、そして１個または
２個の置換基をさらに別に有していてもよい１，４−シ
クロヘキシレン基である〕？製造する場合に、相当する
アルデヒド化合物を還元するか；または式Ｉの化合物〔
式中人は１位置または４位置がＦによジ置換されておシ
、そして１個または２個の置換基をさらに別に有してい
てもよい１．４−シクロヘキシレン基である〕を製造す
る場合に、相当するヒドロキシまたはハロゲン化合物全
フッ素化剤で処理するか；または式Ｉのエーテル化合物
Ｃ式中Ｒ１および（または）Ｒ２はアルキル基であって
、このアルキル基中０１個または２個のＯＨ２基が０原
子ｔｔＣよシ置き換えられている基であシ、そして（ま
たは）ｚｌおよび（または）ｚ２および（または）ｚ５
は一０ＣＨ２−または−Ｃ！Ｈ２Ｏ−である〕を裂造す
る場合に、相当するヒドロキシ化合物をエーテル化する
か；または式■の化合物〔式中Ｒ１および（ｔたは）Ｒ
２はアルキル基であって、このアルキル基中の１個また
は２個のＯＨ２基が一５Ｏ−または一５ｏ２−によ＃）
＃き換えられている基である〕を製造する場合に、Ｒ１
および（または）Ｒ２がＳＲまたは８０Ｒである式Ｉの
相当する化合物を酸化するか；または式ＩＯ化合物（式
中Ａは１位置または４位置がアルキル基で置換され、そ
のアルキル基中の１個のＣＨ２基または隣接していない
２個のＯＨ２基が一５Ｏ−または−５ｏ２−基により置
き換えられており１そして１個または２個のｒｌを要塞
をさらに別に有することができる１、４−シクロヘキシ
レン基である〕を製造する場合に、相当するチオ化合物
またはスルフィニル化合物を酸化するか；またはＳＦ５
基を含有する式Ｉの化合物盆袈造する場合に、相当する
カルボン酸化合物ｆｃ　ＳＦ４　ｆｃ反応させるか；そ
して（または）所望によシ、式１の＠素または臭素化合
物〔式中Ｒ１および（または）　Ｒ２はａｔまたはＢｒ
を表わし、そして（または）Ａは少なくとも１個の塩素
原子または臭素原子によジ置換されてお）、そして（ま
たは）Ａ２および（または）Ａ５および（または）Ａ４
は少なくとも１個の塩素原子にょジ置換されている〕を
シアン化物と反応させるか：そして（または）所望によ
ジを式Ｉの塩基を酸で処理することによシその酸付加塩
の１種に変換するか；または所望によシ、式Ｉの化合物
をその酸付加塩の１釉から塩基で処理することにょシ遊
離させること全特徴とする方法である。

本発明はさらにまた、式１の化合物を液晶相の構成成分
として使用することに関する。本発明はまた式１の化合
物の少なくとも−ｉｋ含有する液晶相およびこのような
相ｋｔむ液晶表示素子、特に電気光学表示素子に関する
。

本明細書全体をとおして、　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、ＡＩ、
Ａ２、Ａ’　、Ａ’　ｈＡ　％Ｚ’　、Ｚ２、Ｚ３、Ｘ
およびｐは別の意味が記載されていないかき゛シ１前記
の意味を有する。

従って、式Ｉの化合物は特に下記の部分式１１およびＩ
２（２個の項を有する）、１５〜１２０（３個の項を有
する）、Ｉ２１〜１７１（４個の壌′ｆ＋−有する）お
よび１７１〜７９４（５個の項を有する〕の化合物を包
含する Ｒ１−Ａ−Ａ２−Ｒ２（１１） Ｒ１−Ａ−Ｚｌ　−Ａ２−Ｒ２（１２）Ｒ１−Ａ４−Ａ
−Ａ２−Ｒ２（７３） Ｒ１−Ａ−Ａ４−Ａ２−Ｒ２（１４） Ｒ５−Ａ３−Ａ−Ａ２−Ｒ２（１５） Ｒ１−Ａ−Ａ２−Ａ５−Ｒ５（１６） Ｒ１−Ａ４−ｚｌ−ｈ−ｈ２−Ａ２　（１７）Ｒ１−Ａ
−Ｚ５−Ａ４−Ａ２−Ｒ２（３８）Ｒ１−ｈ−ｚｌ　−
Ａ２−Ａ５−Ｒ５（１９）Ｒ１−Ａ４−ｚＳ　−Ａ−Ａ
２−Ｒ２（］　Ｉ１０）Ｒ１−Ａ−ｚＳ−Ａ４−Ａ２−
ｆ！　（１１１）Ｒ１−Ａ４−Ａ−Ｚｌ　−Ａ２−Ｒ２
（７１２）Ｒ１−Ａ−Ａ４−Ｚｌ−Ａ２−Ｒ２（１１３
）Ｒ５−Ａ５−Ａ−ｚｌ−Ａ２−１　（７１４）Ｒ１−
Ａ−Ａ２−Ｚ２−Ａ３−Ｒ３（１１５）ＲｌＡ”Ｚ２−
Ａ−Ａ２−Ｒ２（１１６）Ｒ３−Ａ５−ｚ２−Ａ−Ｚｌ
−Ａ２−Ｒ２（１１７）Ｒ１−Ａ−ｚｌ　−Ａ２−Ｚ２
−Ａ３−Ｒ５（１１８）Ｒ’　−Ａ４−Ｚ”Ａ−Ｚｌ　
−Ａ２−Ｒ２°　（１１９）Ｒ１−Ａ−Ｚ３−Ａ４−Ｚ
ｌ−Ａ２−Ｒ２（１２０）Ｒ３−ＡＭ−Ａ４−Ａ−Ａ２
−Ｒ２（１２１）Ｒ３−ＡＩＡ−Ａ４−Ａ２−１　（１
２２）Ｒ１−Ａ４−Ａ−Ａ２−Ａｓ　−Ｒ３（１２３）
Ｒ１−Ａ−Ａ４−Ａ２−Ａ３−Ｒ３（１２４）Ｒ６−Ａ
５−Ａ−Ａ２−Ａ３−Ｒ５（１２５）Ｒ５−Ａ５−Ａ３
−Ａ−Ａ２−Ｒ’　（１２６）Ｒ１−Ａ−Ａ２−Ａ’−
Ａ３−Ｒ５（１２７）ｒｃｒ−Ａ６−ｚ２−ｈ−Ａ２−
Ａ５−Ｒ５（１２８）Ｒ５−Ａ３−Ａ−Ｚｌ−Ａ２−Ａ
６−Ｒ３（１２９）Ｒ？’−Ａ３−Ａ−Ｚｌ−Ａ２−Ａ
５−Ｒ’　（１３０）１−Ａ５−ａ−Ａ２−ｚ２−Ａ３
−Ｒ５（７３１）Ｒ１−ａ−Ａ４−ｚｌ　−Ａ２−Ａ５
−Ｒ３（１３２）Ｒ１−Ａ４−Ａ−Ｚｌ−Ａ２−Ａｓ−
Ｒ５（１３３）ＲｌＡ５−Ａ４−Ａ−ｚｌ−Ａ２−１　
（１３４）Ｒ５−Ａ５−Ａ−Ａ４−ｚｌ−Ａ２−Ｒ２（
１３５）ｎｌ−Ａ４−Ａ−Ａ２−ｚ２−Ａｌｎ６　（１
３６）Ｒ１−Ａ−Ａ４−Ａ２−Ｚ２−Ａ５−Ｒ５（１３
７）Ｒ５−Ａｓ−Ｚ２−Ａ４−Ａ−Ａ２−Ｒ２（１３８
）Ｒ５−Ａｓ−Ｚ２−Ａ−Ａ４−Ａ２−Ｒ２（１３９）
Ｒ５−Ａ５−Ａ−Ａ２−Ｚ２−Ａ６−Ｒ３（１４０）Ｒ
５−Ａ５−ｚ２−ｈ−Ａ２−Ａ５−ＲＡ　（１４１）１
−ＡｉＡｉＡ−ｚｌ−Ａ２−Ｒ２（１４２）Ｒ３−Ａ３
−Ａ４−ＺｉＡ−Ａ２−Ｒ２（１４３）Ｒ５−Ａ３−Ａ
−Ｚ５−Ａ４−Ａ２−Ｒ２（Ｉ４４）Ｒ１−Ａ−Ａ２−
ｚ２−Ａｉａ５−Ｒ５（１４５）Ｒ１−Ａ４−Ｚ５−Ａ
−Ａ２−Ａ５−Ｒ５（１４６）Ｒ１−Ａ−ｚｌＡ４−Ａ
２−Ａ６−１　（１４７）Ｒ５−ＡＭ−Ａ３−ｚ２−Ａ
−Ａ２−Ｒ２（１４８）Ｒ１−ａ−ｚｌ−Ａ２−Ａ３−
Ａ３−Ｒ５（１４９）Ｒ３−Ａ３−Ｚ２−Ａ４−Ａ−Ｚ
ｌ−Ａ２−Ｒ２（１５０）Ｒ５−Ａ６−Ｚ２−Ａ−Ａ４
−Ｚｌ−Ａ２−Ｒ２（１５１）ｕｌ−Ａ４−Ａ−Ｚｌ−
Ａ２−Ｚ２−Ａ５−Ｒ５（１５２）Ｒ１−Ａ−Ａ４−Ｚ
ｌ−Ａ２−ｚ２−Ａ５−Ｒ５（１５３）Ｒ５−Ａｉａ−
ｚｌ−Ａ２−Ｚ２−Ａ５−Ｒ５（１５４）Ｒ’−Ａ５−
ｚ２−Ａ−Ａ２−ｚ２−ＡＭ−Ｒ３（Ｊ５５）Ｒ”−Ａ
３−Ｚ２−Ａ−Ｚｌ−Ａ２−Ａ３−ｆ１５　（１５６）
Ｒ３−ＡＩＡ４−ＺｉＡ−Ｚｌ−Ａ２−Ｒ２（３５７）
、１−Ａ５−ｈ−ｚ５−Ａ４−ｚｌ−Ａ２−Ｒ２（１５
８）Ｒ１−Ａ４−Ｚ５−Ａ−Ａ２−Ｚ２−Ａ５−Ｒ５、
（１５９）Ｒ１−Ａ−Ｚ３−Ａ４−Ａ２−Ｚ２−Ａ５−
Ｒ５（１６０）１−Ａｉｚ２−Ａ４−ｚ５−Ａ−Ａ２−
ｆ！　（１６１）Ｒ３−Ａｌｚ２−Ａ−ｚ５−Ａ４−Ａ
２−１　（１６２）Ｒ１−Ａ４−２Ａ−Ａ−Ｚｌ−Ａ２
−Ａ５−Ｒ５（１６３）Ｒ１−Ａ−Ｚ５−Ａ４−ｚｌ−
Ａ２−Ａ５−Ｒ６（１６４）Ｒ５−ＡＩＡ５−ｚ２−Ａ
−ｚｌ−Ａ２−Ｒ２（１６５）Ｒ１−Ａ−Ｚｌ−Ａ２−
ｚ２−Ａ３−Ａ５−Ｒ５（１６６）Ｒ３−Ａ３−ｚ２−
Ａ−ｚｌ−Ａ２−ｚ２−Ａ３−Ｒ５（１６７）Ｒ５−Ａ
５−ｚ２−Ａ４−ｚ５−Ａ−ｚｌａ２−１　（１６８）
１−Ａｌｚ２−Ａ−ｚ３−Ａ４−ｚｌ−Ａ２−Ｒ２（１
６９）Ｒ１−Ａ４−ｚｌＡ−ｚｌ−Ａ２−ｚ２−ＡｌＲ
５（１７０）Ｒ１−Ａ−ｚ３−Ａ４−ｚｌ−Ａ２−ｚ２
−Ａ５−Ｒ３（１７１）ＲＩＡＩＡ４−Ａ−Ａ２−Ａ３
−Ｒ３（１７２）Ｒ５−Ａ３−Ａ−Ａ４−Ａ２−Ａ３−
Ｒ５（１７３）Ｒ３−Ａ３−Ａ４−Ａ−Ａ２−Ａ３−Ｒ
５（１７４）Ｒ’−Ａ５−Ａ−Ａ４−Ａ２−Ａ’・Ｈｓ
　（１７５）Ｒ１−Ａ−Ａ４−Ａ２−Ａ５−Ａｌｌ　（
１７６）Ｒ３−Ａ３−Ａ４−Ａ−Ａ２−Ｚ２−Ａ”Ｒろ
　（１７７）ＲＡ−Ａ５−Ａ−Ａ４−Ａ２−Ｚ２−Ａ５
−Ｒ’　（１７８）Ｒ５−Ａｓ−Ａ４−Ａ−Ｚｌ−Ａ２
−Ａｓ−Ｒ５（１７９）Ｒ３−Ａ’−Ａ−Ａ４−ｚｌ−
Ａ２−Ａ５−Ｒ５（１８０）Ｒ５−Ａｓ　−Ｚ２−Ａ４
−Ａ−Ａ２−Ａ３−Ｒ５（１８１）Ｒ”Ａ”Ｚ”Ａ−Ａ
４−Ａ２−Ａ”Ｒ’　（１８２）ＲｌＡ５−Ａ４−Ａ−
Ｚｌ−Ａ２−Ｚ２−ＡＩＲ’　（７８３）ＲｌＡ５−ａ
−Ａ４−ｚｌ−Ａ２−ｚ２−ａｌ−ｕ’　（１８４）Ａ
６−Ａｓ−ｚ２−Ａ４−Ａ−Ａ’１−ｚ２−Ａｓ−ａｓ
　（７８５）Ｒ５−Ａ３−ｚ２−Ａ−Ａ４−Ａ２−ｚ２
−Ａ３−Ｒ５（１８６）Ｒ５−Ａ３−ｚ２−Ａ４−ｈ−
ｚｌ−Ａ２−Ａ５−１　（１８７）Ｒ５−Ａ３−Ｚ２−
Ａ−Ａ４−Ｚｌ−Ａ２−Ａ３−Ｒ５（７８８）Ｒ３−Ａ
ｌｚ２−Ａ４−ａ−ｚｌ−Ａ２−ｚ２−Ａ５−Ｒ３（７
８９）Ｒ３−Ａ３−ｚ２−Ａ−Ａ４−ｚｌ−Ａ２−ｚ２
−Ａ６−Ｒ３（１９０）Ｒ１−Ａ４−Ｚ”Ａ−Ｚｌ−Ａ
２−Ｚ２−Ａ”Ａ１Ｒ５（１９１）Ｒ１−Ａ−Ｚ”Ａ４
−Ｚｌ−Ａ２−Ｚ２−Ａ５−Ａ３−Ｒ’　（７９２）Ｒ
ＩＡ’−Ａ３−Ｚ２−Ａ−Ｚｌ−Ａ２−Ｚ２−ＡｌＲ５
（１９３）ＲｌＡ”Ｚ２−Ａ−Ｚｌ−Ａ２−Ｚ２−Ａ５
−Ａ”Ｒａ　（１９４）特に好ましい狭い群の化合物は
Ｆ記の弐１００１〜１０２２の化合物である： Ｒ’−Ｐｈｅ−Ｚｌ−Ａ−Ｒ２（１００１）Ｒ’−０ｙ
−Ｚｌ−Ａ−Ｒ２（１００２）Ｒ１−Ｄｉｏ−Ｚｌ−Ａ
−Ｒ２（１００３）Ｒ１−Ｐｉｐ−Ｚｌ−Ａ−Ｒ２（１
００４）Ｒ１−Ｂ１−Ｚｌ　−Ａ−Ｒ２（１００５）Ｒ
’　−Ｐｙｒ−Ｚ’−Ａ−Ｒ２（１００６）Ｒ１−Ｐｈ
ｅ−２１−Ａ−Ｚｌ−Ｐｈｅ−Ｒ２（１００７）Ｒ”Ｄ
ｌｏ−Ｚｌ−Ａ−Ｚｌ−Ｏｙ−Ｒ２（１００８）Ｒ１−
Ｏｙ−Ｚ’−Ａ−Ｚｌ−Ｐｈｅ−Ｒ２（１００９）Ｒ’
−０ｙ−Ｚｌ−Ａ−Ｚｌ−Ｏｙ−Ｒ２（１０１０）Ｒ１
−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｚ’−Ａ−Ｒ２（１０１１）Ｒ１−
Ｐｈｅ−Ｏｙ−Ｚｌ−Ａ−Ｒ２（ＩＯ１２）Ｒ１−Ｏｙ
−Ｐｈｅ−Ｚｌ−Ａ４２　（１０１３）Ｒ’−０ｙ−Ｏ
ｙ−Ｚ’−Ａ−Ｒ２（１０１４）Ｒ’−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ
−Ｚ’−Ａ−Ｚｌ−Ｐ′ｒＬｅ−Ｒ２（１０１５）Ｒ’
−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｚ’−Ａ−Ｚｌ−Ｏｙ−Ｒ２（１ｏ
１６）Ｒ’−Ｐｈｅ−Ｏｙ−Ｚ’−Ａ−Ｚｌ−Ｐｈｅ−
Ｒ２（１０１７）Ｒ’　−Ｐｈｅ−Ｏｙ−Ｚｌ−Ａ−Ｚ
ｌ−Ｏｙ−Ｒ２（１０１８）Ｒ’−０ｙ−Ｐｈｅ−Ｚｌ
−Ａ−Ｚｌ−Ｐｈｅ−Ｒ２（１０１９）Ｒ１−０ｙ−Ｐ
ｈｅ−Ｚ’　−Ａ−２２−Ｏｙ−Ｒ２（１０２０）Ｒ１
−０ｙ−Ｃ！ｙ−Ｚｌ　−Ａ−Ｚｌ−Ｐｈｅ−Ｒ２（１
［１２１）Ｒ１−０７−０７−２１−Ａ−２２−０７−
Ｒ２（１０２２）好ましい化合物にはまた下記の成用の
シクロヘキサンｎ導体およびこの群の塩基化付物の准付
加塩がある： Ｒ”−Ａ−Ｚ”−（Ａ”−Ｚ”）ｍ−（Ａ”）ｎ−Ｒ”
　（ｎ）〔式中Ｒ１１およびＲ２１はそれぞれＨである
か又は、１〜１０個のＯ原子ｆｔ！−するアルキル基で
あシ、このアルキル基中０１個のＯＨ２基または瞬接し
ていない２個のＯＨ２基が０原子又は−０帽ＯＨ−によ
シ置き換えられていてもよく一メるいはＦ　％ＯＬ％Ｂ
ｒ　、ＯＮ　、　−００ＯＲ，−０−００Ｒ、−ＢＯＲ
。

−５０２Ｒまたは−に０−Ｒ５’でめシ；Ａ１１および
Ａ２１はそれぞれ置換されていないがまたは１個あるい
は２個の！および（または）ＯＬ原子および（または）
ＯＨ５基および（または）ＯＨ基にょ多置換されている
１、４−７エニレン、１．４−シクロヘキシレン％　１
ａ５−’）オキサン−２，Ｓ　−ジイル％　１．３・ジ
チアン−２，５−ジイル、ピペリジン−１，４−ジイル
、１．４−ビシクロ〔２：２：２３−オクチレン、ピリ
ダジン−６，６−ジイルまたはピリミジン−２，５−ジ
イル基、あるいはＡであ）Ａは１位置および（または）
４位置がそれぞれ１〜５個の炭素原子を有する置換され
ていないかまたは置換されているアルキル基またはフッ
素化アルキル基によ多置換された１、４−シクロヘキシ
レン基であシ、このアルキル基またはフッ素化アルキル
基中０１個のＯＨ２基または隣接していない２個のＯＨ
２基が−ｏ−、−ａｏ−、−ｏ−ｃｏ−１−ｃｏ−ｏ−
、−ｃ＝ｃ−、−０Ｈ＝ＯＨ−、−８−、−８ｏ−およ
び−８０２−よりなる群からの基によυ置き俟見られて
いてもよく、あるいはＦ％ａｔ％Ｂｒ、ＯＮおよび（ま
たは）−０ＨＯ［よ多置換されて２シ、そしてこの１．
４−シクロヘキシレン基は１個または２個の置換基をさ
らに別に有していてもよ＜；ｚＯおよヒ２１′μそれぞ
レ−ＣＯ−０−、−０−（！Ｏ−、−（！Ｈ２０Ｈ２−
。

−ＯＣ！Ｈ２−、−０Ｈ２０−または単結合でめシ；Ｒ
５１はＨｌＯＮまたは１〜７個のＣ原子を有するアルキ
ル基でりり；Ｒは１〜１０個のＣ原子を有するアルキル
基であシ；ｍおよびｎはそれぞれ相互に独立して１また
は２であシ；そして（ｍ＋ｎ　）は≧５であるか、ｚＯ
が単結合であって、２１１が単結合でない場合に≧２で
めシ、ｍ−２および（または）ｎ−２である場合に、基
　ｉｔおよび（または）Ａ２１および（または）ｚｌｌ
は同一または異なることができる〕。

従って、本発明はまた式Ｈの化合物およびそれらの製造
方法に関し、この方法はＨ原子の代シに１個または２個
以上の還元できる基および（または）０−Ｃ結合を有す
る以外は弐■に相当する化合物を還元剤で処理するか；
または基Ａの代シに、１個または２個のＦ％ａｔまたは
Ｂｒ原子および（ｔたは）ＯＨ基をさらに有していても
よい１−シクロヘキセン−１，４−ジイル基ヲ有する以
外は式…に相当する化合物に式ＨＸ　（式中Ｘｆ′ｉＦ
％Ｏ６％Ｂｒ’ｌたはＯＮである）の化合物を付加する
か：または式Ｈのエステル化合物〔式中Ｒ１“および（
または）　Ｒ２１は一００ＯＲおよび（または）−００
ＯＲで１ムそして（または）ｚ０および（または）　Ｚ
”ｕ−ｃｏ−ｏ−または−ｏ−ｃｏ−である〕倉製造す
る場合に、相当するカルボン酸化合物またはその反応性
誘導体の１種を相当するアルコール化合物またはその反
応性誘導体の１釉と反応させるか：または式■のジオキ
サン誘導体またはジチアン誘導体Ｃ式中入ｉ＋および（
またはンＡ２　＋は１，６−シオキサンー２．５−ジイ
ルまたは１，６−シチアンー２，５−ジイルである〕を
製造する場合に、相当するアルデヒド化合物またはその
反応性誘導体の１種を相当するジオール化合物またはジ
チオール化合物と反応させるか；または式■のニトリル
化合物〔式中Ｒ１１および（または）Ｒ２１はＯＮであ
シ、そして（または）Ａおよび（または）Ａｌ１および
（または）Ａ２１は少なくとも１個のＯＮ基によシ置換
されている〕を製造する場合に、相当するカルボン酸ア
ミド化合物を脱水させるかまたは相当するカルボン酸ノ
・ライド化合物をスルファミドと反応させるか；または
式■のニトリル化合物〔式中Ａは１位置または４位置が
ＯＮ［より置換されている１、４−シクロヘキシレン基
である〕を製造する場合に、式■ Ｅ’　−０Ｈ２ＯＮ　（助 〔式中Ｅはａ）Ｒ”またはｂ）Ｒ２’−（Ａ２’）ｎ−
（Ｚｌ　’　−ＡＩ　’）ｍ−２Ｏ−’１１１、そしテ
Ｒ１１、Ｒ２゛、Ａｌ１、Ａ２１、ｚ１１％ｚＯ１ｍオ
よびｎｔｄ前記の意味？有する〕のアセトニトリル化合
物を式■ （Ｘｌ−ＯＨ２−ＯＨ２）２０Ｈ−Ｂ２　（５）〔式中
Ｘ１は０１．Ｂｒ、Ｉ、ＯＨまたは反応性にエステル化
されているＯＨ基であｐ、Ｂ２はａ）Ｒ２’−（Ａ”）
ｎ−（ｚ１’−Ａ１’　）ｍ−２ｏ−またはｂ）Ｒ１’
−テロ　５、そしてＲ１゛、Ｒ２’ｓ　Ａ１　”ｓ　ｌ
ｉ　１％ｚ１１、ｚＯｌｍおよびｎは前記の意味を有す
る〕の化合物と反応させるか；または式■のニトリル化
合物〔式中Ａは１位置または４位置がＯＮにより置換さ
れておシ、そして１個または２個のＦ原子および（また
は）ＯＮ基によシさらに置換されていてもよい１，４−
シクロヘキシレン基で６９、およびさらにａ）の場合に
ｚＯが単結合である〕を製造する場合に、式■Ｑｌ−Ｑ
”−ＯＮ　（ＶＪ 〔式中Ｑ１はａ）Ｒｌｏ−またはｂ）Ｒ”−（Ａ２１）
ｎ−（ｚ１’−ＡＩ’篇−２Ｏ−でｂシ、Ｑ５は置換さ
れていないかまたは１個あるいは２個のＦおよび（また
は）ＯＮにょシ置換されている１、４−シクロヘキシレ
ン基であり、−ｔＬテＲ１’、Ｒ２１、Ａ１１％Ａ２１
１ｚ１１、ｚＯｌｍおよびｎは前記の意味をＭする〕の
ニトリル化合物を式Ｗ Ｑ２−Ｘ’　ｔＶｌ 〔式中Ｑ２はａ）Ｒ”（Ａ”）ｎ−（Ｚ”−Ａｌ１）、
１−１　ｆｃｔｄｂ）Ｒｉ’−であり、そしてｚｌ　＋
、Ｒ１１、Ｒ２１％ＡＩ　１％Ａ　２１、Ｚ”％Ｉｎお
よびｎは前記の意味ヲ有する〕の化合物と反応させるか
：または式■のエーテル化合物〔式中Ｒ１１および（ま
たは）Ｒ２゛はアルキル基でろって、このアルキル基中
の１個または２個のＯＨ２基が０原子によシ置き換えら
れておシ、そして（または）ｚＯおよび（または〕ｚ１
１は一０ＯＨ２−または−〇Ｈ２Ｏ−基である〕を製造
する場合に、相当するヒドロキシ化合物をエーテル化す
るか；またはＲ１１および〔または〕Ｒ２１がＳＯＲま
たは５Ｏ２Ｒである化合物を製造する場合に、Ｒ１およ
び（または）　Ｒ２がＳＲまたはＳＯＲでめる相当する
化合物１を酸化するか；またｉｉ　Ｃ！Ｆ３基を含有す
る式■の化合物を製造する場合に、相当するカルボン酸
化合物をＳＦ４と反応させるか；そして（または）所望
によシ、代用の塩素化合物または臭素化合物〔式中Ｒ１
＋および（または）Ｒ２゛はａｔまたはＥｒであシ、そ
して（または）Ａは少なくとも１個の塩素原子または臭
素原子によシ置換されておシ、そして（または）Ａｌ１
および（または）Ａ２１は少なくとも１個の塩素原子に
よシ置換されている〕全シアン化物と反応させるか；そ
して（！たは）所望によシ、式■の塩基を酸で処理する
ことによシその酸付加塩の１ａＬに変換するか；または
所望によシ式Ｈの化合物ｔその酸付加塩の１樵から塩基
で処理することによシ遊離させることを特徴とする。

本発明はさらにまた、式■の化合物を液晶相の構成成分
として使用することに関する。本発明はまた弐■の化合
物の少なくとも１棟を官有する液晶相およびこのような
相を言む漱晶表示素子、特に電気光字表示素子に関する
。

本明細誉全体をとおして、Ｒ１１％Ｒ２１，Ｒ５′、Ｒ
１Ａｌ１．２１、Ａ％ＺＯ，ｚｉ’、ｍ　％ｎ　、Ｘ’
、Ｋ’　、Ｆｆ２、Ｑｌ、Ｑ２およびＱ６は別の意味が
記載されていないかぎり、前記の意味を有する。

式…の化合物は特に、下記の部分式…ａ（３個の壌を有
する）、…ｂ−１［ｇ（４個の壌を有する）並びに…ｈ
およびｌ１１（５個の猿を有する）の化合物を包言する
： Ｒ”−Ａ−ＡＩ’−Ｚｌ’−Ａ２’−Ｒ２’　１ａ）Ｒ
１’−Ａ−（Ａｌ’）２−Ａ２’−Ｒ２’　（ｆｉｂ）
Ｒ１’−Ａ−ＡＩ’−２１’−（Ａ２’）２−Ｒ２’　
（…Ｃ）Ｒ１’−Ａ−（Ａ１’）２−Ｚｉ　’−Ａ２’
−Ｒ２’　（ｋ）Ｒ”　Ａ−ＺＯ−（Ａ”　）２−Ａ”
　−Ｒ”　（ｌｌｅ）Ｒ１’−Ａ−２Ｏ−（ＡＩ’）２
−Ｚ１’−Ａ２’−Ｒ２’　（ｆｌｆ）Ｒ１’　−Ａ−
（Ａ１　’　−ｚｌ　’　）２−Ａ２’−Ｒ２’　ＣＩ
ｌｇ）Ｒ１−Ａ−（Ａ”）２−（Ａ”）２−Ｒ”　（…
ｈ〕Ｅ１’−Ａ−（Ａ１’）２−Ｚ１’−（Ａ２’）２
−Ｒ２’　（Ｒ１）これらの化合物の中で、部分式１ａ
　ｓ　ｎｂ　ｓ　ｌｌｃ　５ｌｃＬおよび…ｅの化合物
が好ましい。

部分式…ａの中の好ましい化合物としては下記の部分式
…ａ１〜ｌ１ａ２５の化合物が包バされる二Ｒ１’−Ａ
−Ｐｈｅ−Ｚ１’−Ｐｈｅ−Ｒ２’　（Ｉｌａｌ）Ｒ”
−Ａ−Ｐｈｅ−Ｚ”−０ｙ−Ｒ”　（ｌｌａ２）Ｒ”−
Ａ−０７−Ｚ”−０７−Ｒ”　（［Ａ３）Ｒ１’−Ａ−
Ｏｙ−Ｚｌ’−Ｐｈｅ−Ｒ”　（ｌｌａ４）Ｒ”−Ａ−
Ｐｙｒ−Ｚ”−Ｐｈｅ−Ｒ”　（Ｉ［Ａ５）Ｒ”　−Ａ
−Ｐｙｒ−Ｚｌ　’　−０ｙ−Ｒ２’　１ａ６）Ｒ”−
Ａ−Ｏｙ−Ｚ”−Ｄｉｏ−Ｒ”　（１１ａ７）Ｒ１’−
Ａ−Ｏｙ−Ｚ１’−Ｄｉｔ−Ｒ”　ＣＩＩａ８）Ｒ”−
Ａ−Ｏｙ−Ｚｌｌ−Ｐｙｒ−Ｒ２′（…ａ９）Ｒ１’　
−Ａ−Ｃｙ−Ｚ”　−Ｐｙｎ−Ｒ”’　（１１ａ１０）
Ｒ”Ａ−Ｃｙ−Ｚ”−Ｂｉ−Ｒ”　（Ｉ［ａｌｌ）Ｒ１
’　−Ａ−Ｐｈｅ−２１’−Ｄｉｏ−Ｒ２’　（Ｍａ１
２）Ｒ”　−Ａ−Ｐｈｅ−Ｚ”−Ｄｉｔ−Ｒ２１（ｌｌ
ａ１３）Ｒ１’　−Ａ−Ｐｈｅ　−ｚｌ　’　−Ｂｉ　
−Ｒ２’　（ｎａ１４）Ｒ１’　−Ａ−Ｐｈｅ−２１’
　−Ｐｙｎ−Ｒ”　（Ｉｌａｌ５）Ｒ１’　−Ａ−Ｄｉ
ｏ　−ｚｌ　’　−Ｐｈｅ　−Ｒ２’　（Ｉｌａｌ６）
Ｒ”　Ｊｋ−Ｄｉｏ−Ｚ”−０ｙ−Ｒ２１（ｌｌａ　１
７）Ｒ１’　−Ａ−Ｄｉｔ−２１’　−Ｐｈｅ　−Ｒ２
’　（ｌｌａ１８）ｆｉｌ’−Ａ−Ｂｉ−ＺＩＩ−Ｐｈ
ｅ−Ｒ”　（ｌｌａ２０）Ｒ１’−Ａ−８１−ｚ１’　
−０７−Ｒ２’　（１ａ２１　）Ｒ”−Ａ−Ｐｙｒ−２
１’−Ｃｙ−Ｒ”　（ｌｌａ２２）Ｒ”　−Ａ−Ｐｙｒ
　−Ｚ”　−Ｐｈｅ−Ｒ２１（Ｕａ２３）Ｒ”　−Ａ−
Ｐｙｎ−Ｚ”−Ｐｈｅ−Ｒ２１（ｌｌａ２４）Ｒ１’　
−Ａ−Ｐｙｎ−２”−ａｙ−Ｒ２′（ｌｌａ２５）これ
らの化合物の中では、式ｆｌａ１〜ＩＩａ４．％にｌ１
ａ１および１ｌａ２の化合物が特に好ましい。

部分式１ｒａの化合物において、ｚｌｌおよびｚＯは好
ましくは−ａｏ−ｏ−、−ｏ−ｃｏ−または−０Ｈ２０
Ｈ２−テある。

部分式１ｂの中の好ましい化合物としては下記の部分式
…ｂ１〜１ｌＮ６の化合物がオまれる：Ｒ１’　−Ａ−
Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｏｙ−Ｒ”　（Ｉｌｂｌ）Ｒ”−Ａ−
Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｄｉｏ−Ｒ２ＩＣ１ｌｂ２）Ｒ１’　
−Ａ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ａ−Ｒ”　（ＩＩｂ３）Ｒ１’
−Ａ−Ｏｙ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｒ”　（Ｉｂ４）Ｒ１’
　−Ａ−Ｏｙ−Ｐｈｅ−０ｙ−Ｒ２’　（ｆｉｂ５）Ｒ
１’　−Ａ−Ｏｙ−Ｐｈｅ−Ｄｉｏ−Ｒ”　（Ｉｂ６）
Ｒ１−Ａ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｄｉｔ−Ｒ”　（ｆｉｂ７
）Ｒ”−Ａ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｂｉ−Ｒ２’　（Ｉｌｂ
８）Ｒ”−Ａ−Ｐｈｅ−Ｏｙ−Ｏｙ−Ｒ”　（Ｉｌｂ９
）Ｒ”−Ａ−Ｐｈｅ−Ｏｙ−Ｄｉｏ−Ｒ２’　（Ｕｂｌ
ｏ）Ｒ１’　−Ａ−Ｐｈｅ−（１！ｙ−Ｄｉｔ−Ｒ”　
（ｆｆｂｌ　１）Ｒ”−Ａ−Ｐｈｅ−Ｐｙｒ−Ｏｙ−Ｒ
２’　（１１ｂ１２）Ｒ１’−Ａ−Ｐｈｅ−Ｐｙｎ−Ｏ
ｙ−Ｒ２’　（ｌＩｂ１３）Ｒ１’−Ａ−Ｐｙｒ−Ｐｈ
ｅ−Ｏｙ−Ｒ２’　（Ｉｌｂｌ４）Ｒ１’　−Ａ−Ｐｙ
ｎ−Ｐｈｅ−Ｏｙ−Ｒ”　（Ｉ［ｂ１５）Ｒ１’　−Ａ
−Ｐ７ｎ−Ｐｈｅ−Ｄｉｏ−Ｒ２’　（ｌ［ｂ１６）と
れらの化合物の中で１式…ｂ１〜…ｂ４の化合物が特に
好ましい。

壌Ａ１　＋の少なくとも−っが、好ましくはＦによ）、
置換されている式…ｂの化合物はざらにまた特に好まし
い。

部分式ｆｌｃの好ましい化合物はＡ１′およびＡ２１が
Ｏｙ％ｐｈθおよびＤｉｏから選ばれそしてｚ　１１が
−ａｏ−ｏ−、−ｏ−ｃｏ−または−〇Ｈ２０Ｈ２−で
ある化合物を包含する。

部分式１１ｔ１の好ましい化合物としてはド紀の部公式
１１ｄｌ〜Ｉ［ｄ８の化合物が８まれる：Ｒ”−Ａ−Ｐ
ｈｅ−Ｐｈｅ−Ｚ”−０ｙ−Ｒ２′（［ｄｌ）Ｒ１’−
Ａ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｚ１’−Ｄｉｏ−Ｒ’２’　（…
ｄ２）Ｒ”−Ａ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｚ１’−Ｐｈｅ−Ｒ
２’　（［Ａ５）Ｒ１１−Ａ−Ｏｙ−Ｐｈｅ−Ｚｌ　’
　−０ｙ−Ｒ”　（…ｄ４）Ｒ−一へ−Ｃ！ｙ−Ｐｈｅ
−Ｚ”−ＰｈｅＲ２’　（…ｄ５）Ｒ”　・Ａ−Ｏｙ−
Ｏｙ−Ｚｌ　’−Ｐｈｅ−Ｒ２１（ｌｄ６）Ｒ”　−Ａ
−Ｃ！ｙ−０ｙ−Ｚｌ　’　−０ｙ−Ｒ２’　（１ｌｄ
７）Ｒ１′−Ａ−Ｏｙ−Ｐｈｅ−Ｚｌ　’　−Ｄｉｏ−
Ｒ２’　（１＋１８）部分式…ｅの好ましい化合物とし
ては下記の部分式Ｈθ１〜ｆｆｅ８の化合物が言まれる
：Ｒ”　−Ａ−ＺＯ−Ｐｈｅ　−Ｐｈｅ−Ｏｙ−Ｒ２１
（…θ１）Ｒ”−Ａ−ＺＯ−Ｏｙ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｒ
”　（ｌｌθ２）Ｒ”　−Ａ−ＺＯ−（！ｙ−Ｐｈｅ−
Ｏｙ−Ｒ２１（１ｌｅ３）Ｒ１’−Ａ−ＺＯ−Ｐｈｅ−
Ｐｈｅ−Ｄｉｏ−Ｒ”　（ｌｅ４）Ｒ”　−Ａ−ｚｏ−
Ｏｙ−Ｏｙ−Ｐｈｅ　−Ｂ２　”　（ｌ［ｅ５）Ｒ”−
Ａ−ＺＯ−Ｐｈｅ−Ｏｙ−Ｏｙ−Ｒ２”　（…θ６）Ｒ
”　−Ａ−ＺＯ−ＤｉＯ−Ｏｙ−Ｐｈｅ−Ｒ”　（［ｅ
７）Ｒ”−Ａ−ＺＯ−Ｐｈｅ−Ｏｙ−Ｄｉｏ−Ｒ２’　
（［ｓ８）これらの化合物の中では、式１ｅ１、ＩＩθ
４および…ｅ６の化合物が特に好ましい。ｆｌＩＡｌ　
の少なくとも一つが、好ましくはＦによシ、置換され、
そして（または）　ｚＯが−ｏｏ−ｏ−、−ｏ−ｃｏ−
１７’（は−０Ｈ２０Ｈ２−である、式１［ｅｌ〜Ｉ［
ｅ８の化合物がさらにまた特に好ましい。

本明細書に記載されている式Ｉおよび式■の化合物にお
いて、置換されているアルキル基または置換されている
エチレンは異なる０原子がハロゲン、好ましくはフッ素
または塩素によシ、あるいはＯＮによシー置換゛または
多置換されているアルキル基または−ａａ２ｃａ２−　
（エチレン）基である。

本明細書に記載されている式！および式■の化合物にお
いて、Ｒ１およびＲ２、またｔｄＲ”およびＲ２１はア
ルキルであると好ましく、さらにまたアルコキシまたは
他のオキサアルキル基でろっても好ましい。基Ｒ１およ
びＲ２、またはＲ１１およびＲ２＋の一方がＨ％　ＯＮ
　％　Ｆ　ｓ　ＯＺ　％　Ｂｒ　％　ＳＯＲまたは　５
Ｏ２Ｒ％特にＨ％ＣＮ％Ｐまたはａｔでめる式１および
式■の化合物がまた好ましい。

Ａ２、Ａ５およびＡ４、またはＡ１′および　２１はそ
れぞれ相互に独立して、Ｃｙ％ＤｉｏまたはＰｈｅであ
ると好ましく、さらにまたＤｉｔ％ＰｙｒまたはＰｉｐ
であっても好ましい。好ましい式Ｉまたは式■の化合物
は多くて１個の基Ｄｉｏ％Ｄｉｔ％Ｐｉｐ　。

Ｂｉ　、ＰｙｎまたはＰｙｒを官有する。

Ａはさらに置換されていない１−　Ｘ　−１，４−シク
ロヘキシレン基であって、ここでＸがそれぞれ１〜５個
のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アル
キルまたはフッ素化アルコキシであるか、あるいはＦ、
０１％ＢｒまたはＯＮである基であると好ましい。特に
ＯＮが好ましい。

Ｘは好ましくはＯＮ％ＣｊＨ５，０Ｈ５０またはｃｙ５
基である。Ａはまた式らに置換されていない１−Ｘ−１
，４−シクロヘキシレン基でろって、Ｘが−Ｃ！ＨＯ、
−Ｃｏｏ−アルキル、−日−アルキル、−５Ｏ−アルキ
ル、−５ｏ２−アルキルでアシ、ここでアルキルが１〜
４個のＣ原子を有する直鎖状アルキル基である基でるる
と好ましい。ｚｌ、ｚ２およびｚ５またはｚ　ｏ　ｌお
よびｚ１′はそれぞれ神立して単結合または一〇Ｈ２０
Ｈ２−、−ＣＯ−０−または−ｏ−ｃｏ−の基であると
好ましい。Ａの置換基としてはまた、ＯＨ３，？または
ＯＮも好適である。

ｎおよびｐは好ましくは１でるる。置換されているエチ
レンは一０Ｈ２０ＨＸ−であって、Ｘが前記の意味の一
つを有する基であると好ましい。

ＸｌはａｔまたはＢｒであると好ましいが、また工、Ｏ
Ｈまたは反応性にエステル化された〇Ｈ，たとえば、特
に１〜６個のＣ原子ｔＭする、アルキルスルホニルオキ
シ（たとえばメチルスルホニルオキシ）、あるいは、特
に６〜１０個のＣ原子を有するアリールスルホニルオキ
シ（たとエバフェニル−１ｐ・トリルーマタハナフチル
ースルホニルオキシ）も好まｌ、イ。

Ｒ１ｌおよび（または）Ｒ”％あるいはＲ１および（ま
たは）Ｒ２および（または）Ｒ５がその中の１個のＯＨ
２基（「アルコキシ」または「オキサアルキル」）ある
いは隣接していない２個のａａ２Ｊ（ｒアルコキシアル
コキシ」またはＦジオキサアルキル」）が０原子によｐ
Ｗｔき侠えられているアルキル基である場合に、これら
の基は直鎖状または分枝鎖状であることができる。

好ましくは、これらは直鎖状でおって、２．５．４．５
．６または７個のＣ原子を有し、従って好ましくはエチ
ル、プロピル、ブチル、はブチル、ヘキシル、ヘプチル
、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、はメトキシ、ヘキ
ソキシ、ヘプトキシ、２−オキサプロピル（＝＝メトキ
シメチル）、２−（−エトキシメチ（ル）または３・オ
キサブチル（＝２−メトキシエチル）、２−１３−また
は４−オキサペンチル、２−．３−１４・または５−オ
キサヘキシル、あるいは２・、３−１４−．５−または
６−オキサヘプチルであシ、さらにまたメチル、オクチ
ル、ノニル、デシル、メトキシ、オクトキシ、ツノキシ
、デコキシ、２−１６−１４−１５−１６−または７−
オキサオクチル、２・、３−１４−１５−１４−１７−
または８−オキサノニル、２−１６−１４−１５−１６
−１７−１８−または９−オキサデシル、１，６−シオ
キサブチル（＝メトキシメトキシ）、１．６−１１．４
−または２．４−ジオキサペンチル、１．３−　、１．
４−１１，５−１２．４−１２．５・または３．５−ジ
オキサヘキシルあるいは１．３−１１．４−　、　１．
５−１１．６−１２．４−１２．５−１２．６−１３．
５・、６，６−または４．６−ジオキサへブチルである
ことができる。

分枝鎖状末端置換基Ｒ１、Ｒ２および（または〕Ｒ３あ
るいはＲ１′および（または）　Ｒ２１を有する式ｌの
化合物はこれらの化合物が慣用の液晶基材中で良好な溶
解性をＭすることから場合によシ重要であシ、特にこれ
らが光学活性である場合には、カイラル・ドーピング物
質として重要である。

この種の分枝鎖状基は一般に多くて１個の鎖分枝を有す
る。好適な分枝鎖状基にはイソプロピル、２−ブチル（
−１−メチルプロピル）、イソブチル（−２−メチルプ
ロピル）、２−メチルブチル、イソペンチル（＝６−メ
チルブチル）、２−メチルペンチル、６−メチルペンチ
ル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、イソ
プロポキシ、２−メチルプロポキシ、２−メチルブトキ
シ、３−メチルブトキシ、２−メチルペントキシ、３−
メチルインドキシ、２−エチルヘキソキシ、１−メチル
ヘキソキシ、１−メチルへブトキシ、２−オキサ・６−
メチルブチルおよび６−オキサ−４−メチルブチルがあ
る。

分枝鎖状末端置換基を有する化合物の場合に、式Ｉおよ
び式■は光学対掌体およびラセミ体、並びにその混合物
を包含する。

基ＲおよびＸにおいて、アルキル基および（または）ア
ルコキシ基は同様に好ましくは直鎖状であシ、特にメチ
ルまたはエチルであり、さらにまたプロピル、ブチルま
たはペンチルであることができる。又はまたメトキシま
たはエトキシであり、さらにまたプロポ、キシ、ブトキ
シまたはペントキシであることができる。

式１および式■並びにそれらの部分式の化合物の中で、
そこに含まれている基の少なくとも一つが前記の好まし
い意味の一つを有する化合物が好ましい。

特に好ましい狭い群の化合物には下記の部分式■１〜５
６（式Ｉに相当する）および１１５７〜８１（弐■に相
当する）化合物がろるニア　ルキシ−Ａ’−Ｚ１−Ａ−
７／ｌ／　キル（Ｈ）７　ル：＝ｒ　キシーＡＩ−Ｚ’
−Ａ−アルキル（ｖ１２）アルキル−Ｐｈａ−２１−Ａ
−アルキル（［３）アルコキシ−ｐｈｅ−ｚｌ−Ａ−ア
ルキル（［４）アルキル−Ｐｈｅ　−Ａ−アルキル　（
■５）アルコキシ−Ｐｈｅ−Ａ−アルキル　（ｉ１６）
アルキル−ｐｈｅ−００−０−Ａ−アルキル　（■７）
アルコキシ−Ｐｈｅ−００−０−Ａ−アルキル　（■８
）アルキル−Ｐｈｅ−０−００−Ａ−アルキル　（［９
）アルコキシ−ｐｈｅ−０−００−Ａ−アルキル　０１
１０）アルキル−Ｐｈｅ−ＯＨ２０Ｈ２−Ａ−アルキル
　（［１１）アルコキシ−Ｐｈｅ−ＯＨ２０Ｈ２−Ａ−
アルキル　（ＶＨ２）アルキル−Ｐｈｅ　−Ｐｈｅ　−
０Ｈ２０Ｈ２−Ａ−アルキル　（Ｖ１１３）アルコキシ
−Ｐｈｅ・Ｐｂ＋９−０Ｈ２０Ｈ２・Ａ−フルキル（ｖ
１１４）アルキｈ　−Ｐｈｅ−０−ＯＨ２−Ａ−アルキ
ル　（■１５）７　ル：ｌ　キシ−ＰｂＪ−０−ＯＨ２
−Ａ−７ルキｋ　（ＶＩ１１６）アルキル−Ｐｈｅ−Ｃ
ｙＨ２−０−Ａ−アルキル　（１１１７）アルコキシ−
Ｐｈｅ−０Ｈ２−０−Ａ−アルキル　（■１８）７　ル
キシー０ｙ−２’−Ａ−フルキ”　（ＶＨ９）アルキル
−０ｙ−Ａ−アルキル　（壇２０）アルキル−０ｙ−Ｃ
ｏ−０−Ａ−アルキル　（［２１）７／Ｌ、＃ルーＣｙ
−０−Ｃｏ−Ａ−７／Ｌ４ル　（ｖＩ２２）フルキル−
０７−ＯＨ２０Ｈ２−Ａ−フルキル（［２３）アルキル
−Ｃｙ・Ｏ−０Ｈ２−Ａ・アルキル　（■２４）アルキ
ル−０ｙ−ＯＨ２−０・Ａ−アルキル　（■２５）７　
ルキシ−Ｄｉｏ　−Ａ−フルキル（ｖ１２６）アルキル
−Ｄｌｔ−Ａ・アルキル　（１２７）アルキル−Ｐｉｐ
−Ａ−アルキル　（Ｖ１２８）アルキル−Ｐｙｒ−Ａ−
アルキル　（［２９）７／Ｌ、コキシーＰｙｒ−Ａ−ア
ルキル　（１１，５０）アルキル−Ｐｙｎ−Ａ−アルキ
ル　（［３１）アルキル−Ｐｈｅ　−Ｐｈｅ　−Ａ−ア
ルキル　（ＶＩ３２　）アルコキシ−Ｐｈｅ　−Ｐｈｅ
−Ａ−アルキル　（［３３）７　ル＊ルーＰｈｅ−Ｏｙ
−Ａ−フルキル　（［３４）アルコキシ−Ｐｈｅ−Ｏｙ
−Ａ−アルキル　（ＶＩ３５　）７　ルキシ−Ｐｈｅ−
Ａ−Ｏｙ−７ｈキル（［３６）アルキル−０ｙ−Ｏｙ−
Ａ−アルキル　（１１３７）アルコキシ−０ｙ−Ｏｙ−
Ａ−７ルキシ（％１３８）アルキル−０ｙ−Ｐｈｅ　−
Ａ−アルキル　（■５９）フルキル−０ｙ−Ａ−Ｏｙ−
フルキル　（［４０）フルキル−０ｙ−Ａ−Ｏｙ−アル
コキシ（ｉ１４１）アルキル−０ｙ−Ｐｈｅ−０−Ｃｏ
−Ａ−アルキル　（ＶＩＩ４２　）フルキル−０ｙ−Ｏ
ｙ−００−０−Ａ−フルキル（ｖＩ４３）７Ａキル−ａ
ｙ−ａｙ−ｏ−ｃｏ−ｈ−ｙルキルＣＶ’１ｉ４４）ア
ルキル−Ｄｉｏ−Ｐｈｅ−００−０−Ａ−アルキ／’　
（ｖ１４５）アルキル−Ｄｉｏ　−Ｐｈｅ　−０−０Ｏ
−Ａ−アルキル　（［４６）アルキル−Ｄｉｔ−Ｐｈｅ
−００−０−Ａ−アルキル　（壇４７　）アルキル−Ｄ
ｉｔ−Ｐｈｅ−〇・０Ｏ−Ａ−アルキル　（■４８）ア
ルキル−０ｙ−Ｐｈｅ　−０Ｈ２０Ｈ２−Ａ−アルキル
　（ＶＩＩ４９　）フルキル−０ｙ−Ｏｙ−ＯＨ２０Ｈ
２−Ａ−フルキル（ｖＩ５０）アルキル−ＤｉＯ−Ｐｈ
ｅ　−０Ｈ２０Ｈ２Ａ−アルキ／’　（［５１）アルキ
ル−Ｄｉｔ−Ｐｈｆ３−ＯＨ２０Ｈ２−Ａ・アルキル　
（■５２）アルキル−Ｐｈｅ　−Ｐｈｅ−００−０−Ａ
−アルキル　（ｖＭ５３）アルコキシ−Ｐｈａ−Ｐｈｅ
−Ｃｏ−０−Ａ−アルキル　Ｃｉ１５４　）アルキル−
Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−０−００−Ａ−アルキル　（ＶＩ５５
　）アルコキシ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−０−Ｃｏ−Ａ−アル
キ／’　ＣＶＩｉ５６）アルキル−Ａ　−Ｐｈｅ　−Ｐ
ｈｅ　−Ｃｙｙ−アルキル　（［５７）アルキル−Ａ−
Ｐｈｅ　・Ｐｈｅ−Ｄｉｏ−アルキル　（［５８）アル
キル−Ａ　−Ｐｈｅ　−Ｐｈｅ−ＤｉＯ−アルコキシ　
（Ｖ！１５９）アルキル−Ａ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ａ−ア
ルキル　（■６０）アルキＡ、−Ａ−Ｏｙ−Ｐｈｅ−Ｐ
ｈｅ−アルキル　（１１１６１）アルキル−Ａ−Ｏｙ−
Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−アルコキシ　（１１６２）アルキル−
Ａ−Ｏｙ−Ｐｈｏ−Ｐｈｅ−ＯＮ　（■６３）ア７Ｌ、
キル−Ａ−Ｐｈｅ−ＯＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ　・アルキル
　（［６４）アルキル−Ａ−Ｐｈｅ　−０Ｈ２０Ｈ２−
Ｐｈｅ　・アルコキシ（■６５）アルキル−Ａ−Ｐｈｅ
　−０Ｈ２０Ｈ２−Ｐｈｅ　−ＯＮ　（■６６）アルキ
ル−Ａ−Ｐｈｅ−ＯＨ２０Ｈ２−Ｏｙ−アルキル　（■
６７）アルキル−Ａ−Ｏｙ−ＯＨ２０Ｈ２−Ｏｙ−アル
キル　（■６８）アルキル−Ａ−Ｏｙ−ＣＨ２０Ｈ２−
Ｐｈｅ−アルキル　（Ｖ１６９）アルキル−Ａ−Ｃｙｙ
−ＣＨ２０Ｈ２−Ｐｈｅ−アルコキシ　（■７０）７　
ルキシ−Ａ−Ｏｙ−（Ｈ２０Ｈ２−Ｐｈｅ　−ＯＮ　（
［７１）アルキル−Ａ−Ｐｈｅ　−Ｃｏｏ−Ｐｈｅ　・
アルキル　（１７２）アルキル−Ａ−Ｐｈｅ−Ｃｏｏ−
Ｐｈｅ−アルコキシ　（ｉ１７３）アルキル−Ａ−Ｐｈ
ｅ−Ｃｏｏ−Ｐｈｅ　−ＯＮ　（Ｖｉ７４）アルキル−
Ａ−Ｐｈｅ−０００−Ｐｈｅ−アルキル　（ＶＩ７５）
アルキル−Ａ−Ｐｈｅ−０００−Ｐｈｅ−アルコキシ　
（ＶＩ７６）アルキル−Ａ−Ｐｈｅ−０００−Ｐｈａ−
ＯＮ　（１１７７）アルキル−Ａ−Ｐｈｅ−Ｃｏｏ−Ｃ
ｙｙ−アルキル　（■７８）アルキル−Ａ−Ｐｎｅ−０
００−Ｏｙ−アルキル　（％’１７９）アルキル−Ａ・
０Ｈ２０Ｈ２−Ｐｈｅ　−Ｐｈｅ−Ｏｙ−アルキ／’　
（ＶＩ８０）アルキルＪｋ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−ＯＨ２０
Ｈ２−Ｏｙ−アルキル（［８１）式■１〜８１の化合物
において、アルキルおよびアルコキシはそれぞれ２〜７
個の炭素原子を有する直鎖状アルキル基およびアルコキ
シ基カ好マしイ。４Ｉ３２、壇３３、■３６、［ハｖＩ
３９、■４０および［４１の化合物が特に好ましい。

上記式の■１〜８１、特に１１３２．３３，５７．５８
、５９．６０．６１．６２および６３の化合物において
、Ｐｈｅｉｉまた２−または５位置にラテラル置換基、
特にＦを有する１、４−フェニレン基であることもでき
る。前記式の化合物において、基Ａは置換基Ｘを含有し
、この置換基は１位置または４位置に存在できる。従っ
て、たとえば・式…の化合物は下記の部分式…１および
ｒの化合物を包含する： 〔式中シクロヘキサン環はシクロヘキサン環の相刈する
位置（すなわち４−または１−位置）に置換基Ｘをさら
に別に有することができ、また１個または２伽の２％Ｃ
６またはＢｒ原子および（または）ＯＨ基をさらに甘Ｍ
でさる〕。この観点から、前記式Ｉ（１）％に好ましい
化合物にはまた１基Ａがそれぞれ下記の基である化合物
があ〔各式中、アルキルはそれぞれ１〜４個のＣ原子を
有する直鎖状アルキルでめる〕。

基Ｒ１′−と−、ＺＯ−（Ａｌ’−Ｚ１’）ｍ−（Ａ２
’）ｎ−Ｒ２とが相互に対してトランス位置にろシ、他
方ｔｉｌｉ換基Ｘ要塞対する基に河してシス位置にめる
立体異性体が好′ましい。従って、たとえは式ｆＪ＋の
化合物の下記式で示さｎる立体異性体が好Ｉしいニ一般
に、項八中の１−および４−位置の最長鎖長さを有する
ｔＩｔ換基要塞ランス位置にめる式ｌおよび川の化合物
が好ましい。合成において、立体異性体の混合物が得ら
れた場合には、好ましい方の異性体はそｎ目体既知の方
法でりる分離方法によシまたとえばクロマドグ２フイー
または結晶化（場合によシ尿累の存在下に行なう）によ
シ単離できる。

１個または２個以上の基Ｄｉｏ％Ｄｉｔ％Ｐｉｐおよび
（−または）　Ｐｙｒ　Ｙｒ有する前記式の化合物はそ
れぞれ２種の可能な２．５−位置異性体（Ｄｉｏ％Ｄｉ
ｔまたはＰｙｒ　）　ｈるいは１．４−位置異性体ＣＰ
ｉｐ）を包含する。

特に好ましい式１の化合物はＲ１およびＲ２がそれぞれ
１〜１０個の０原子を有する直鎖状または分枝鎖状のア
ルキル基であって、その中の１個または２個のＯＨ２基
が０原子又は−０Ｈ−ＯＨ−によシ置き換えられていて
もよいアルキル基、あるいはＦ　％Ｏ１、Ｂｒ　％　Ｏ
Ｎ　’！たは一〇−００Ｒであシ、そしてＡＩ　、Ａ２
．Ａ　、ｚｏ　、Ｚ’　、Ｒ％ｍおよびｎが式Ｉの場合
について前記した意味ヲ有する化合物７／− 式Ｉ（ｔたは■）の化合物におけるアルケニル基は式 。８３−（。□２）。、−０□７”°−（°”Ｅｌ）ｎ
２°−（式中ｎ２け０または２、好ましくは２であシ、
そしてｎ１Ｕ１〜５である）の直鎖状のトランス−アル
ケニル基であると好ましい。

Ａが置換されていないか、または１位置および（または
）４位置でそれぞれ１〜５個の炭素原子を有するアルキ
ルまたはフッ素化アルキル基（これらの基は置換されて
いないかまたは置換されていてもよく、そしてその中の
１個のＣＨ。

基または相当に隣接していない２伊のＣＨ，基が一〇−
１−〇〇−１−Ｏ−ＣＯ−１−ＣＯ−Ｏ−１−ＣＥ：Ｃ
−１−ＣＨ＝ＣＨ−１−ｓ−１−ｓｏ−および−５ｏ２
−にょシ置き換えられていてもよい）によシおよび（ま
たは）　−ＣＨＯによりｔ換されている１、４−シクロ
ヘキシレン基である式■の化合物（但し式中基Ｒ１、Ｒ
２およびＲ３の１っはＰ、ＣＬ、　ＢｒまたはＣＮ、特
にＣＮである）、あるいは式■の化合物（但し式中基Ｒ
′、ＲａｌおよびＲ３′の１つけＦＳ　Ｃ１１Ｂｒまた
はＣＮ、特にＣＭである）は正の誘電異方性を示す化合
物であり、総体的に正の誘電異方性を有する液晶相の構
成成分として特に適している。

この観点から、Ａは１位置または４位置がメチルによシ
置換されている１、４−シクロヘキシレン基であると好
ましい〔式（５）または（６）の化合物〕。

正の誘電異方性を示す特に好ましい化合物はＡ”　−Ａ
’−Ｚ’−Ａ−または−Ａ−Ｚ’−Ａ’−および（また
は）Ａ２および場合によシＡ５オたけＡ′がそれぞれ１
．４−シクロヘキシレンである化合物である。

特に好ましい化合物としては次式）ａ〜■θの化合物が
ある： Ｒ”　−Ａ−Ｃｙ−Ｐｈｅ−（ＪＩ　ＪａＲ”　−Ａ−
Ｃｙ−Ｃｏｏ−Ｐｈｅ　−ＣＮ　ＩｂＲ”　−Ａ−Ｐｈ
ｅ−Ｃｏｏ　−Ｐｈｅ　−ＣＮ　ＴｃＲ２−Ｃｙ　−Ａ
−ＣＮ　Ｉｄ Ｒ”−Ｃｙ−Ｃ７−Ａ−ＣＮ　）ｅ （各式中Ａは前記の好ましい意味を有し、ＰｌおよびＲ
２はそれぞれ１〜１０個、好ましくは２〜７個の炭素原
子を有するｎ−アルキル基であると好ましく、そして−
ｐｈｅ−ＣＮは４−シアノフェニルｔ７’１−ｔ−ｉ３
−フルオル−４−シアノフェニルである）。

式Ｉおよび（または）■のこれらの正の誘電異方性を有
する化合物を含有する本発明による液晶相は次式の化合
物から選ばれる少なくとも１種の成分をさらに含有する
と好ましい：アルキルー　Ｐｈｅ　−Ｐｈｅ　−ＣＮア
ルキル−Ｃｙ−Ｐｈｅ−ＣＮ アルキル−Ｃｙ−Ｐｈｅ　−Ｐｈｅ　−ＣＮアルキル−
Ｃ７−Ｃｙ−Ｐｈｅ　−ＣＮアルキル−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｃ
ｙ−ＣＮ アルキル−Ｃｙ−Ｃ７−ＣＮ アルキル−Ｂｉｏ　−Ｐｈｅ−ＣＮ （各式中アルキルはそれぞれ２〜７ｇＩＡの炭素原子を
有するｎ−アルキルである）。

式１およびＨの化合物は文献〔たとえば、Ｈｏｕｂｅｎ
−ＷｅｙｌによるＭｅｔｈｏａｅｎ　ｄｅｒ　Ｏｒｇａ
ｎｉｓｃｈｅｒＯｈｅｍｉｏ　、Ｇｅｏｒｇ−Ｔｈｉｅ
ｍｅ出版社（シュトットガルト市）のような標準的参考
書〕に記載されているようなそれ自体既知の方法によシ
、特に列挙されている反応に適する既知の反応条件ドに
製造できる。ここではさらに詳細に記載きれていない、
それ自体既知の変法も使用できる。

所望によシ、原料物質はまた、これらを反応混合物から
単離することなく、直ちにさらに反応させて式Ｉまたは
Ｈの化合物を生成させるような方法によ）、その場で生
成させることもできる。

従って、式１の化合物はＨ原子の代シに１個または２個
以上の還元できる基および（または）０−．０結合を有
する以外は式１に相当する化合物を還元することによシ
製造でさる。

好２ｉＩＫ使用できる還元できる基はカルボニル基、荷
にケト基でろシ、さらにまた、たとえば遊離のまたはエ
ステル化されているヒドロキシル基あるいは芳香族基に
結合しているハロゲン原子である。還元に好適な原料物
質はシクロヘキサン嬢の代シにシクロヘキセン環または
シクロヘキサモノ嬢を有することができ、および（また
は）　−０Ｈ２０Ｈ２基の代シに一０Ｈ＝ＯＨ−基を有
することができ、および（′または）　−０Ｈ２−基の
代シに−ＣＯ−基倉有することができ、および（または
）Ｈ原子の代シに遊離のまたは官能性に変性されている
（たとえばそのｐ−）ルエンスルホネートの形の）ＯＨ
基ｔＷすることができる以外は式Ｉに相当する化合物で
ある。

還元は、たとえば約０６〜約２００＠の温度および約１
バール〜２００パールの圧力下に、不活性溶剤、たとえ
ばメタノール、エタノールまたはイソプロノミノールの
ようなアルコール、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）また
はジオキサンのようなエーテル、酢酸エチルのようなエ
ステル、酢酸のようなカルボン酸、あるいはシクロヘキ
サンのような炭化水素中で、接触水素添加により実施で
きる。適当な触媒としては、Ｐｔおよび毘のような貴金
属を用いると有オリであシ、これらは酸化物の形で（た
とえばｐｔｏ２またはＰｄＯ）　。

支持体上で（たとえば木炭、炭酸カルシウムまたは炭酸
ストロンチウム上のＰｔ１）、あるいは微細に粉砕した
形で使用できる。

ケトン化合物はまたフレメンセンの方法（アニン、アニ
ンアマルガムまたはスズおよび塩酸を、有利には水性ア
ルコール性溶液中で、または水／トルエンを用いる不均
質相系中で、約８０〜１２０′′の温度において用いる
）、あるいはウオル７−キツシュナーの方法（ヒドラジ
ンを、有利にはＫＯＨまたはＮａＯＨのようなアルカリ
の存在で、ジエチレングリコールまたはトリエチレング
リコールのような高沸点溶剤中で、約１００〜２００６
の温度において用いる）により還元でき、アルキル基お
よび（または）　−０Ｈ２０Ｈ２−架橋基を有する式ｌ
の相当する化合物を生成できる。

複合水素化物を用いる還元もまた可能でるる。

たとえば、アリールスルホニルオキ’／　４　ｉｊＬｉ
ＭＨ４による還元によシ除去でき、％ｔｃｐ−トルエン
スルホニルオキシメチル基は、有利にはジエチルエーテ
ルまたはＴＨＦのような不活性溶剤中で１約０〜１００
℃の温度においてメチル基に還元できる。二重結合はＮ
ａＢＨ４またはトリブチル−スズ水素化物をメタノール
中で用いて（ＯＮ基が存在する場合でさえも）、水素添
加することができる。従って、たとえば相当するシクロ
ヘキサン誘導体を１−シクロヘキセン誘導体から生成で
きる。

式Ｉのアルデヒド化合物（式中Ａは１位置または４位置
が一０ＨＯによ多置換されており、そして１個または２
個の置換基金さらに別に有していてもよい１，４−シク
ロヘキシレン基を表わす）はまた式Ｉの相当するニトリ
ル化合物の還元によシ同様の方法で得ることができる。

式Ｉの化合物はまた、基Ａの代シに１−シクロヘキセン
ー１．４−ジイル基〔この基はさらにＦ％ＯＬまたはＢ
ｒ原子および（または）ＯＮ基を含有していてもよい）
ｋＶする以外は式１に相当するシクロヘキセン誘導体上
に式ＨＸの化合物（フッ化、塩化、臭化またはヨウ化水
素）を付加することによシ得ることもできる。

この付加反応は、たとえば不活性溶剤、たとえばｏａ２
ａｚ２または０ＨＯ１３のようなハロゲン化炭化水素、
アセトニトリルのようなニトリル、ジメチルホルムアミ
ド（ＤＭＦ　）のよりなアミドの存在で、約−１０〜＋
１５０’の温度において、約１バール〜１００パールの
加圧下に行なう。触媒を加えると有利であることがあシ
、たとえばＨＯＨの付加はパラジウムビス−〔２，３・
０−イソプロピリデン・２．５−ジヒドロキシ−１，４
−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−ブタン〕を添加し
て触媒させることができる。

式Ｉのエステル化合物〔式中Ｒ１および（または）、　
Ｒ２−０−００Ｒおよび（または）−〇〇〇Ｒ１および
（または）　２０および（または）　Ｚ１＝−００−０
または−０・００っはまた、相当するカルボン酸、たと
えば式Ｒ−０００Ｈ、Ｒ１−Ａ−０００Ｈ、Ｒ１−Ａ−
ＺＯ−（ＡＩ）Ｉｎ−０００ＨまたはＲ１−Ａ−２Ｏ−
（ＡＩ）ｍ−Ａ２−０００Ｈのカルボン酸化合物（′ま
たはそれらの反応性誘導体）を式Ｒ１−Ａ−２Ｏ−（Ａ
１−Ｚｌ　）、−（Ａ２）ｎ−ＯＨ％Ｒ２−（Ａ２）ｎ
−（Ｚｌ　−ＡＩ　）Ｉｎ−ＺＯ−Ａ−ＯＨ％Ｒ２−（
Ａ２）ｎ−（Ｚｌ　−ＡＩ　）ｍ−ＯＨ、Ｒ２−（Ａ２
）ｎ−ＯＨまたはＲ２−（Ａ２）、１−ＯＨのアルコー
ルまたはフェノール化合物〔あるいはそれらの反応性誘
導体〕でエステル化することによシ得ることもできる。

前記カルボン酸の特に適当な反応性誘導体は酸ハライド
、中でもクロリドおよびプロミド、さらにｉた無水物、
たとえば式Ｒ１−Ａ−Ｃｏ−０−０００Ｈ３、Ｒ１−Ａ
−ＺＱ　−（ＡＩ−Ｚｌ）ｍ−Ｃｏ−０−０００Ｊ　ｉ
たはＲ１−Ａ−ＺＯ−（Ａ１−Ｚｌ）ｍ−（Ａ２）ｎ−
Ｃｏ−０−０００Ｈ３の混合無水物、アジドあるいはエ
ステル、特にアルキル基に１〜４個のＣ原子ｔｉするア
ルキルエステルである。

式Ｒ１−Ａ−ＺＯ−（ＡＩ　−Ｚｌ　）ｍ−（Ａ２）ｎ
−ＯＭ　％Ｒ２−（Ａ２）ｎ−（Ｚｌ　−ＡＩ　）ｍ−
ｚＯ−Ａ−ＯＭ　、　Ｒ２−（Ａ２）ｎ−（Ｚｌ　−Ａ
Ｉ　）ｒｎ−ＯＭ　。

Ｒ２−（Ａ））ｎ−ＯＭまたはＲ２−（Ａ　２　）ｎ　
−’１−ｏｍ　（ｑ！ｒ式中式中−当量の金属、好まし
くはｎａまたはＫのようなアルカリ金属である）の相当
する金属アルコレートｔたはフェノレート化合物は前記
アルコールまたはフェノール化合物の特に適当な反応性
誘導体である。

エステル化は不活性溶剤の存在下に行なうと有利である
。特に適当な溶剤はジエチルエーテル、ジ−ｎ−ブチル
エーテル、ＴＨＦ、ジオキサンまたはアニソールのよう
なエーテル、アセトン、ブタノンまたはシクロヘキサノ
ンのよりなケトン、ＤＭＦ’またはリン酸へキサメチル
トリアミドのよりなアミド、ベンゼン、トルエンマタは
キシレンのような炭化水素、四塩化炭素またはナト２ク
ロルエチレンのようなハロゲノ炭化水素、およびジメチ
ルスルホキシドまたはスルホ２ンのようなスルホキシド
である。水−不混和性溶剤を同時に使用してエステル化
中に生成する水を共沸蒸留により除去すると有利である
。

Ｍ機塩基、たとえばピリジン、キノリンまたはトリエチ
ルアミンの過剰量もまた場合によジエステル化の溶剤と
して使用することもできる。

エステル化はまた、溶剤の不存在下に、たとえば反応成
分を酢酸ナトリウムの存在で単純に加熱することにより
実施することもできる。反応温度は通常−５０＠〜＋２
５０″、好ましくは一２０″〜＋８０６である。これら
の温度で、エステル化反応は一般に１５分〜４８時間後
に終了する。

詳細には、エステル化の反応条件は使用する原料物質の
性質にほとんど依存して変わる。すなわち、遊離のカル
ボン酸化合物は一般に遊離のアルコールまたはフェノー
ル化合物と！ｉ［、たとえば塩酸または硫酸のような鉱
酸の存在下に反応させる。好適な反応方法は酸無水物ま
たは特に酸クロリドをアルコールと、好ましくは塩基性
媒質中で反応させる方法である。この場合に重要な塩基
としては、特に水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム
のようなアルカリ金属水酸化物、炭虚ナトリウム、重炭
酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは重炭酸カリウムのよ
うなアルカリ金属炭酸塩または重炭酸塩、酢酸ナトリウ
ムまたは酢酸カリウムのようなアルカリ金属酢酸塩、水
酸化カルシウムのようなアルカリ土類金属水酸化物、あ
るいはトリエチルアミン、ピリジン、ルチジン、コリジ
ンまたはキノリンのようなＭ機塩基がある。エステル化
のもう１つの好適態様はアルコールまたはフェノールを
先ずナトリウムアルコレートまたはフェノレートあるい
はカリウムアルコレートまたはフェノレートに、たとえ
ばエタノール性水酸化ナトリウム溶液または水酸化カリ
ウム溶液によシ変換し、この生成物を＊［し、次いでア
セトン中またはジエチルエーテル中ＫＭ炭酸ナトリウム
または炭酸カリウムとともに攪拌しながら懸濁し、次い
でジエチルエーテル、アセトンまたはＤＭＦ中の酸クロ
リドまたは無水ｖ：Ｊ金この懸濁液中に、有利には約−
２５″〜＋２０＠の温度で加えること全包宮する。

式Ｉのジオキサン８４体およびジチアン誘導体〔式中基
Ａ１および（または）Ａ２の一方は１．６−シオキサン
ー２．５−ジイル基または１．６−ジテアンー２，５−
ジイル基である〕は相当するアルデヒド化合物、たとえ
ば式Ｒ１−Ａ−ＺＯ−（ＡＩ−２１）ｍ−Ａ２−０１（
０％Ｒ’−Ａ−ＺＯ−（ＡＩ）ｍ−ＯＨＯまたはＯ＝Ｃ
！Ｈ−Ｒ２のアルデヒド化合！ｖ（またはその反応性誘
導体の−如を相当する１、３−ジオール化合物、たとえ
ば式（Ｈ００Ｈ２）２ａＨ−（Ａ２）ｎ−２−Ｒ２、（
Ｈ００Ｈ２）２０Ｉ（−（Ａ２）ｎ−１−Ｒ２またはＲ
１−Ａ−２Ｏ−（ＡＩ　−２１）ｍ−（Ａ２°）ｎ−１
−０Ｈ（ＯＨ２０Ｈ）２の化合物〔またはその反応性誘
導体の一棟〕と、あるいは相当する１、３−ジチオール
化合物と、好ましくはベンゼンまたはトルエンのような
不活性溶剤および（または）触媒、たとえば硫酸または
ベンセン−あるいはｐ−トルエン−スルホン酸のような
強酸の存在下に、約２０６〜約１５０°、好ましくは８
０°〜１２０６の温度で反応させることによシ有利に製
造できる。原料物質の適当な反応性誘導体としては、中
でもアセタール化合物、たとえば次式の化合物がめる：
Ｒ１−Ａ−ＺＯ−（ＡＩ　−Ｚｌ　）ｍ−Ａ２−ＯＨ（
ＯＲ４）２、Ｒ１−Ａ−ＺＯ−（ＡＩ　）ｍ−ＯＨ（Ｏ
Ｒ４）２、（Ｒ４０）２−Ｒ２、Ｒ１−Ａ−ｚｏ−（Ａ
Ｉ　−Ｚｌ　）ｍ−Ａ２−０Ｈ（ＯＨ２０）２０Ｈ−Ｒ
５６ルいはＲ１−Ａ−ＺＯ−（Ａ１　）ｍ−ＯＨ（Ｃ！
Ｈ２０）２０ＨＲ５−（゛ （”？＋Ｒａは１〜４個の０原子上Ｍするアルキル基で
あるかまたは２個の基Ｒ４は一緒になって２または３個
のＣ原子全有するアルキレンでめり、そしてＲ５はＨｌ
　１〜４個のＣ原子を有するアルキルまたはフェニルで
ある）。

前記アルデヒド化合物およびＬ３−ｕオール化合物また
は１，６−ジチオール化合物、並びにそれらの反応性誘
導体はかなシの場合に既知であり、またそれらのかなシ
は文献から既知である化合物から、有機化学の標準的方
法によシ難なく製造できる。たとえば、アルデヒド化合
物は相当するアルコール化合物の酸化によシ、マたは相
当するカルボン酸化合物あるいはそれらの誘導体の還元
によシうることができ、ジオール化合物は相当するジエ
ステル化合物の還元によルうることかでき、そしてジチ
オール化合物は相当するシバライド化合物とＮａ５Ｈと
の反応によシうることができる。

式Ｉのニトリル化合物〔式中Ｒ１および（または）Ｒ２
はＯＮでめシ、および（または）Ａおよび（または）Ａ
ｉおよび（または）Ａ２は少なくとも１つの０１１基に
よジ置換されている〕を製造するためには、相当する酸
アミド化合物、たとえば基Ｘが０ＯＮＨ２基によシｔＩ
ｆ＠換えられている化合物を脱水させることができる。

このアミド化合物は、たとえば相当するエステルまたは
酸ハライド化合物から、アンモニアとの反応によ勺うる
ことができる。適当な脱水剤の例には、５ｏｏｚ、２、
ＰＯ６３、ＰＣｌ３　、ＰＯＯ４３，５Ｏ２０Ａ２また
はｃｏｃｔ２のような無機酸クロリド化合物があり、さ
らにまたＰ２Ｏ５、ｐ２ｓ５　、ｈｔｏｔ５　（これは
たとえばＮａ０ｔとの複合化合物として用いられる）お
よび芳香族スルホン酸およびスルホン鍍ハライドがある
。反応は不活性溶剤の存在または不存在下に１約０゜〜
１５０°の温度で実施できる；使用できる溶剤の例には
ピリジンまたはトリエチルアミンのような塩基、ベンゼ
ン、トルエンまたはキシレンのような芳香族炭化水素、
めるいはＤＭＦのようなアミドがめる。

式Ｉの前記ニトリル化合物全製造するためには、また相
当する戚ハライド、好ましくはクロリドをスルファミド
と、有利にはテトラメチレンスルホンのような不活性ｍ
剤中で、約８０６〜１５０°、好ましくは１２０′１の
温度で反応させることもできる。慣用の方法で仕上げた
後に、ニトリル化合物を直接に単離できる。

ＡがＯＮ基によジ置換されている１、４−シクロヘキシ
レン基である式Ｉのニトリル化合物はまた式Ｈのアセト
ニトリル化合物を式■の１．５−ジーＸ１−ペンタン誘
導体でアルキル化することによシ得ることもできる。こ
のアセトニトリル化合物は、たとえば弐Ｋ１−０Ｈ２Ｘ
１の相当する／Ｓライド化合物および金属シアニドから
得ることができ、そして弐■の化合物は相当するグルタ
ル酸ジエステル化合物を還元して相当するジオール化合
物（ＩＩＩ　；　Ｘ１＝ＯＨ）　’にうることができ、
所望によシ、これと次いでＢＯＯＬ２　％　ＨＢｒまた
ＦｉＨ工のような無機ノ・ライド化合物と反応させる。

アセトニトリル化合物全光ず相当するカルノ（ニオンに
ＮａＨ％ＮａＮＨ２、リチウムジイソプロピルアミド、
ピペリジドまたは２．５−ジイソプロピル−ピペリジド
、あるいはまたに第３ブチレートのような強塩基によシ
、好ましくは不活性浴剤、たとえばトルエンのような炭
化水素、ＴＨＦまたはジオキサンのようなエーテル、　
ＤＭＦのようなアミド、ジメチルスルホキシドのような
スルホキシド、るるいはこのよりな゛溶剤の混合物中で
変換すると有利である。弐ｍの化合物（式中Ｘ１はＯＨ
以外である）を加えた後に、混合物を有利にはＤ°〜１
５０°の温度に０．５〜１６時間保持する。これに対し
て、弐Ｈの化合物とＸｌ−ＯＨである弐■の化合物との
反応はＴＨＦ中のアゾジカルボン虚エステル／トリフェ
ニルホスフィンノ存在下に約−、、−３０＠〜＋３０６
の温度で行なうと有利である。

全く同様の方法で、Ａが１−１たは４位置でＣＭまだは
−０００−アルキルにより置換されておシそして１〜２
個のＦ原子および（または）ＯＮ基にようさらに置換さ
れていてもよい１．４−シクロヘキシレン基である式１
のニトリル化合物またはエステル化合物は式■のニトリ
ル化合物または相当するエステル化合＠を式Ｖのハライ
ド化合物と反応させることにより侍ることができる。式
■のニトリル化合物は、たとえば式Ｑ　１−Ａ５０ＯＮ
Ｈ２の相当するアミド化合物から脱水によシ得ることが
でき、エステル化合物は相当するニトリル化合物の加水
分跡およびエステル化によシ得ることができる。式Ｖの
ハライド化合物は式Ｑ、２−ＯＨの相当するアルコール
化合物から得ることができる。

式１のフッ素化合物〔式中Ａは１−位！または４位置が
Ｆによシ置換されておシ、そして１個または２個の置換
基によりさらに別にＩｆ換されていてもよい１．４−シ
クロヘキシレン基である〕は相当するヒドロキシ化合物
または臭素あるいは塩素化合物をフッ素化剤で処理する
ことによシ得ることができる。使用できるフッ素化剤は
これらの交換反応について既知の化合物の全部、たとえ
ばジエチルアミン−イオウトリフルオライドでるる〔こ
の点についてはＪ、Ｏｒｇ。

○ｈｅｍ、　４０（５）、５７４〜５７８貞（１９７５
年〕を参照できる〕。ヒドロキシ、臭素および塩素化合
物は、たとえば相当するシクロヘキセン化合物からＲ２
０、ＨＢｒまたはＨＣｌの付加によシ得ることができる
。

式１のエーテル化合物〔式中Ｒ１および（または）Ｒ２
はアルキル基であって、その中の１個または２個のＯＨ
２基がＯ原子によシ置き換えられているアルキル基であ
シ、および（または）ｚＯおよび（または）ｚｌおよび
（または）ｚ２は一００Ｈ２−または−０Ｈ２０−基で
ある〕は相当するヒドロキシ化合物、好ましくは相当す
るフェノール化合物のエーテル化によシ侍ることができ
る。ヒドロキシ化合物を先ず相当する金属誘導体に、た
とえば相当するアルカリ金属アルコレートマタハアルカ
リ金属フエル−トに、ＮａＨ％ＮａＮＨ２、ＮａＯＨ、
ＫＯＨ、Ｎａ２００３またはに２００５で処理すること
によシ変換すると有利である。この生成物は次いで相当
するアルキルハライド、スルホネートまたはジアルキル
スルフェートと、有オリにはアセトン、１．２−ジメト
キシエタン、ＤＭＦ６るいはジメチルスルホキシドのよ
うな不活性溶剤中、または水性あるいは水性−アルコー
ル性ＮａＯＨまたはＫＯＨの過剰中で、約２０ｅ〜１０
０°の温度において反応させることができる。

Ｒ１および（または）　Ｒ２がＳＯＲまたはＳｏ　２Ｒ
である式Ｉの化合物を製造するためには、Ｒ１および（
または）　Ｒ２がＳＲまたはＳＯＲである相当する化合
物を酸化できる。

選ばれた反応剤および使用した条件によって、原料物質
は式Ｉの相当するスルホキシドに、または相当するスル
ホンに酸化される。反応は文献からそれ自体既知である
方法によシ実施し、反応条件は文献の詳細な説明から容
易に見い出すことができる。スルホキシド化合物を得よ
うとする場合には、相当するチオエーテル化合物を、た
とえば過酸化水素、過敏％　０ｒ（Ｖｌ）化合物（たと
えばクロム酸）、亜硝酸、三価の窒素ガス、　、ｎ２ｏ
５　、ハロゲン（たとえば塩素）、次亜塩素酸塩、ＫＭ
ｎＯ４％　Ｎ−ブロモスクシンイミド、１−フロルベン
ゾトリアブール％　０ｅＣＩＶ）化合物〔たとえば（Ｎ
Ｈ４）２ａｅ（ＮＯ５）６）あるいは陽性的に置換され
ている芳香族ジアゾニウム塩（たとえばｏ−ま＊ｕｐ−
ニトロフェニルジアゾニウムクロリド）ｔ−用いて、ま
たは電気分解により、比較的温和な条件で、比較的、低
ｍ（約−８０〜＋１００°）において酸化する。これに
対して、スルホン化合物を得ようとする場合には、同じ
酸化剤をさらに激しい条件Ｆにおよび（またＷ過剰層で
、−敗にさらに高い温度で使用する。

これらの反応には慣用の不活性溶剤を使用でき、または
溶剤は使用しなくてもよい。適当な不活性溶剤の例には
、水、水性鉱酸、アルカリ金属水酸化物水溶液、低級ア
ルコール（たとえばメタノールまたはエタノール）、エ
ステル（たとえば酢酸エチル）、ケトン（たとえばアセ
トン）、低級カルボン戚（たとえば酢酸〕、ニトリル（
たとえばアセトニトリル〕、炭化水素（たとえばベンゼ
ン）あるいは塩素化炭化水素（たとえばクロロホルムま
たは０ＣＺ４）がある。

好適な酸化剤は３０係磯度の過酸化水素水溶液である。

こ九は計算量を酢酸、アセトン、エタノールまたは水酸
化ナトリウム水浴液のような溶剤中で一２０°〜１００
’の温度において使用するとスルホキシドを導き、過剰
ｔｉ好ましくは酢酸中でまたは酢酸と無水酢酸との混合
物中でさらに高い温度において使用すると、スルボンを
導く。

もう１つの好適な酸化剤は６−クロル過安息香酸である
。これは一般に計ｎｔ２ハロゲノ炭化水素のような溶剤
中で０″以下の温度において使用した場合にスルホキシ
ドに＃ｌ！、および過剰層を０″〜呈温の温度で使用し
た場合にはスルホンを導く。

スルホキシド化合物ｔａ造するもう１つの可能な方法は
チオエーテル化合物を塩紫によシ、たとえば含水ベンゼ
ン中またはＫ［ハ中で処理することを包含する。中間的
に生成するジ塩素化合物は加水分解によシ非常に容易に
スルホキ７ドに変換される。

チオエーテル化合物は文献〔たとえばＩ（ｏｕｂｅｎ−
Ｗｅｙｌ、　ｉｃよるＭｅｔｈｏａｅｎ　ｄｅｒ　Ｏｒ
ｇａｎｉｓｃｈｅｎ　ＣｈｅｍｉｅＧｅｏｒｇ−Ｔｈｉ
ｅｍθ出版社（スタットガルト市）のような標準的参考
書〕に記載されているような、それ自体既知の方法によ
シ、特に列埜されている反応にとって過当な既知の反応
条件下に製造できる。チオエーテル化合物は、好ましく
は相当するハロゲン化合物（ここでハロゲンは塩業、臭
素またはヨウ素である）を相当するメルカプタン化合物
の塩で処理することによシ得られる。

これらのハロゲン化合物は既知でるるか、またはこれら
はそれ自体既知の方法によシ既知化合物に対する場合と
同様にして殖なく製造できるかのどちらかである。すな
わち、たとえば−ｐｌｉｇｌｉ！ハロゲノベンゼン銹導
体は相当するベンセン誘導体のハロゲン化により人手で
きる。

４−置換シクロへキシルノ・ライド化合物は、たとえば
相当する４−置換シクロヘキサノン化合物ｆｒ、４−置
換シクロヘキサノールに還元し、次いで・・ロアンによ
ジ置換することにより祷ることができる。

原則として、ハロゲンの代シに別のＴｊｔ挾基を有する
化合物について既知でめる全ての方法がハロゲン化合物
の合成に適用できる。当業者は慣用の方法によシ必要な
合成の変更？想到することができる。

Ａが１−位置または４−位１滲で１〜５個の０原子ヲ有
するアルキル基であって、その中の１個のＯＨ２基また
は瞬接していない２個のＯＨ２基が−Ｓ−、−５Ｏ−ま
たは一５ｏ２−によシ置き換えられているアルキル基に
よジ置換されている式Ｉの化合物を製造するためには、
イオウ＠有基Ｒ１、Ｒ２および（または）Ｈａを有する
化合物に対する方法と同様の方法を使用できる。

ＯＨ５基を有する式ｌの化合物を製造するためには、た
とえば相当するニトリル化合物の加水分解によシ傅るこ
とができる、相当するカルボン酸化合物ｔ−８Ｐ４と、
有利には過剰のＳＦ４　ｉ使用し、加圧下に不活性溶剤
、たとえばシクロヘキサンまたは塩化メチレンの存在下
に、約７０〜２００”の温度で反応させることができる
。反応時間は約２時間〜約４日間で変化させることがで
きる。

式Ｉのニトリル化合物ｃ式中Ｒ１および（または）Ｒ２
はＯＮでろシ、および（または）Ａおよび（ｉたは）Ａ
ｉおよび（またｇ）Ａ２は少なくとも１個のＯＨ基によ
シ置換されている〕ｌｒ：Ｈ造するためには、相当する
式Ｉの塩素または臭素化合物〔式中Ｒ１および（または
）　Ｒ２はａｔまたはＢｒであシ、および（または）Ａ
は少なくとも１つのａｔまたはＢｒにより置換されてお
り、および（または）　ＡＩおよび（または）　Ａ２は
少なくとも塩素原子によシ置換されている〕をシアニド
と、有利にはＮａ０Ｎ　％ＫＯＮまたは０ｕ２（ＯＮ）
２のような金属シアニドと、たとえばピリジンの存在下
に、ＤＭＦまたはＮ−メチルピロリドンのような不活性
浴剤中で２０°〜２００６の温度において反応させるこ
とができる。

式ｌの塩基は酸による付Ｐ！する酸付加塩に変換できる
。この反応には、無機酸、たとえば硫酸、硝酸、ハロゲ
ン化水索酸（たとえば塩酸または美化水素酸〕、リン酸
（たとえば正リン■ｔめるいはスルファミン酸、および
また有釦ム特に脂肪族、脂環族、芳香族−脂肪族、芳香
族または複素環式の一塩基性または多塩基性カルボン酸
、スルホン酸あるいは硫酸、たとえばギ酸、酢酸、プロ
ピオン酸、ピパリン酸、ジエチル酢酸、マロン酸、コハ
ク酸、ピパリン酸、フマール酸、マレイン酸−乳酸、酒
石酸、リンゴ酸、安息香酸、サリチル酸、２・または６
−フェニルプロピオン酸、クエン酸、クルコン酸、アス
コルビン酸、ニコチン酸、インニコチン酸、メタン−ま
たはエタン−スルホン酸、エタンジスル＊　７　ｉｌｌ
　、２−ヒト關キシエタンスルホン酸、ベンゼンスルホ
ン酸、ｐ−トルエンスルホ石凱ナフタレン−モノ−およ
び−ジースルホン酸およびラウリル硫酸を使用できる。

これとは逆に、式Ｉの塩基を式Ｉの化合物の酸付加塩か
ら、塩基、たとえばＫＯＨまたはＮａＯＨのような強無
機塩基で処理することによシ遊離させることができる。

式Ｈの化合物は式Ｉについての方法に相当する態様で１
同様の方法によシ襄造できる。

たとえば式■のエステル化会物〔式中Ｒ１′および（ま
たは）　Ｒ２’＝−０−Ｃ！ＯＲおよび（または）−Ｏ
ＯＯＲおよび（または）ｚＯおよび（または）ｚｌ　’
＝−Ｃｏ−０−または−ｏ−ｃｏ−でるる〕は相当する
カルボン酸、たとえば弐Ｒ−ＣＯＯＨ％Ｒ１’　−Ａ−
０００Ｈ。

Ｒ１’−Ａ−ＺＯ−（Ａ１’　）ｍ−０００ＨまたはＲ
１’−Ａ−ＺＯ−（Ａ１’）ｍ−Ａ２’　−０００Ｈの
カルボン酸（マたはそれらの反応性Ｒ４体）　ｉ　弐Ｒ
１’　−Ａ−２Ｏ−（Ａｉ　’　−Ｚｌ　’）、−（Ａ
２’）ｎ−ＯＨ１Ｒ２’−（Ａ２’　）ｎ−（Ｚｌ　’
　−ＡＩ　’　）ｍ−２Ｏ−Ａ−ＯＨ％Ｒ２’−（Ａ２
’　）ｎ−（Ｚ１’−Ａ１’）ｍ−ＯＨ％Ｒ２’−（Ａ
２’）ｎ−ＯＨあるいはＲ２１−（Ａ２　’　）ｎ−１
−ＯＨのアルコールまたはフェノール化合物（またはそ
れらの反応性誘導体）でエステル化することによシ得る
ことができる。

前記カルボン酸の特に適当な反応性誘導体は酸ハライド
、中でもクロリドおよびプロミドであシ、さらにまた酸
無水物、たとえばまた式％式％ ） ０Ｏ−０−０００Ｈ３の混合酸無水物、アジドめるいは
エステル、特にアルキル基中に１〜４個のＣ原子ｔｉ−
ｔ−るアルキルエステルで６る。

前記アルコールまたはフェノール化合物の特に適当な反
応性誘導体は式 ％式％ （各式中Ｍは一当量の金属、好ましくはＮａまたはＫの
ようなアルカリ金属でろる）の相当する金属アルコレー
トまたはフェルレートである。

たとえば、式■のジオキサン誘導体またはジチアン誘導
体〔式中基Ａ１′および（または）Ａ２１の一つは１．
３−ジオキサン−２，５−ジイル基または１．３−ジチ
アン−２，５−ジイル基である〕は相当するアルデヒド
化合物、たとえば式％式％） ＯＨＯまたは０＝ＯＨ−Ｒ２’の化合物（めるいはその
反応性誘導体の一棟）を相当する１、６−ジオール化合
物、たとえば式（ＨＯＯＨ２）２−ＣＨ−（Ａ”）ｎ−
２−Ｒ”、（ＨＯＯＨ２）２０Ｈ−（Ａ２’）ｎ、１−
Ｒ２’またはＲ１″−Ａ−２Ｏ−（Ａ”　−Ｚ”　）ｍ
−（Ａ”　）ｎ−１−０Ｈ（ＯＨ２０Ｈ）２　Ｏ化合物
（マたはその反応性誘導体の１棟）るるいは相当する１
、３−ジチオール化合物（ま、たはその反応性誘導体の
１棟）と、好ましくはベンセンまたはトルエンのような
不活性溶剤、および（または）触媒、たとえば＃ｉ、酸
あるいはベンセン−またはｐ−トルエン−スルホン酸の
ような強酸の存在下に、約２０°〜約１５０°、好まし
くは８０’〜１２　Ｄ″の温度において反応させること
によシ有利に製造できる。原料物質の適当な反応性誘導
体は、中でも、アセタール化合物、たとえば式％式％） （各式中Ｒ４は１〜４個のＣ原子ｔＷするアルキルであ
るンかまたは２個の基Ｒ４は一緒になって２または６個
のＣ原子を有するアルキレンでおシｔそしてＲ５はＨｌ
　１〜４個の０原子を有するアルキル、またはフェニル
でめる）の化合物でるる。

ＡがＯＮによジ置換されている１、４−シクロヘキシレ
ン基である式…のニトリル化合物はまた、式■のアセト
ニトリル化合物を式■の１，５−ジ＋　Ｘトペンタン誘
導体でアルキル化することＶｃよシ得ることができる。

このアセトニトリル化合物は、たとえば式Ｆｉｌ−ＯＨ
２Ｘ１の相当するハライド化合物および金属シアニドか
ら得ることができる。弐■の化合物は相当するグルタル
散りエステル化合物を還元して相当するジオール化合物
（ＩＩＩ　；　Ｘ１＝ＯＨ）　ｉ生成させ、場合により
、これを次いでＮａＨ％ＮａＮＨ２、リチウムジイソプ
ロピルアミド、ピイリジドまたは２．５−ジインプロピ
ル−ピペリジド必るいはに第６ブチレートのような強塩
基によシ、好ましくは不活性溶剤、たとえばトルエンの
ような炭化氷菓、　ＴＨＦまたはジオキサンのようなエ
ーテル、ＤＭＦのようなアミド、ジメチルスルホキシド
のようなスルホキシド、あるいはこのような浴剤の混合
物中で相当するカルバニオン化合物に先ず変換すると有
オリでろる。式■の化合物（ｚｌはＯＨ以外でるる）を
添加した後に、混合物を有利には０″〜１５０”の温度
で０．５〜１６時間保持する。これに対して、式…の化
合物とＸｌ−ＯＨである弐■の化合物との反応はアゾジ
カルボンばエステル／トリフェニルホスフィンの存在ド
にＴＨＦ中で約−３０＠〜＋３０°の温度で行なうと有
利でめる。

全く同様の方法で、Ａが１−位置または４−位置でＣＭ
によジ置換されておシ、そして１または２個のＦ原子お
よび（または）ＯＮ基によシさらに別に置換されていて
もよい１．４−シクロヘキシレン基である式■のニトリ
ル化合物は式ＩＶのニトリル化合物と式Ｖのハライド化
合物との反応により得ることができる。式■のニトリル
化合物は、たとえば式Ｑ１−Ａ５　’　０ＯＮＨ２の相
当するアミド化合物から脱水により得ることができ１式
Ｖのハライド化合物は式Ｑ２−ＯＨの相当するアルコー
ル化合物から得ることができる。

本発明による式！および式■の化合物の製造に好適な中
間体は次式（Ｎおよび（ＢＪのシクロヘキサノン化合物
およびその反応性誘導体でめる：（ＡＪ＋Ｂ］ 〔式中Ｑ１は３〜１５個の０原十全有するアルキル基で
ろって、その中の１個のＯＨ２基または瞬接していない
２個のＯＨ２基が一〇−、−００−、−８−１−ＳＯ−
および一５ｏ２−を含む群からの基によシ置き換えられ
ていてもよいアルキル基であシ；Ｑ”は０００ＲＯ、Ｏ
ＲＯ、ｓＲｏ　、５ＯＲＯ，５Ｏ２ＲＯ、ＲＯ、ＯＦ５
　、　Ｏ均、０ＨＦ２　、ＯＮ　、　ＯＨＯ、Ｆ　、　
０１またはＢｒであシ；そしてＲＯは１〜３個のｃｉ子
を有するアルキル基である〕。

特に好適な中間体はＱｌが４〜９個のＣ原子を有する直
鎖状アルキル基であシ、そしてＱｌが−ＯＮ　、　−０
ＨＯ、−０Ｆ５、−０Ｈ５、−００Ｈ３、−ＥＣＨ５％
−８ＯＯＨ３、−５ｏ２ｃＨ５、−００００Ｈ３または
１％特に−ＯＮ　、−０Ｈ５またはＦである式＋ＡＪお
よび（ＢＪの化合物でりる。

式ｔＡＪおよび（Ｂ）の化合物は文献〔たとえばＨｏｕ
ｂｅｎ−ＷｅｙｌによるＭｅ’ｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　
ＯｒｇａｎｉｓｃｈｅｎＯｈｅｍｉｅ　ｓ　Ｇｅｏｒｇ
−Ｔｈｉｅｍｅ出版社（スタットガルト市）のようなそ
れ自体既知の方法によシ、特に既知であって、列挙され
ている反応にとって適当である反応条件下に製造できる
。ここには詳細に記載しないそれ自体既知の変法も使用
できる。

式（ＡＪおよび（ＢＪの化合物は、たとえば式Ｉおよび
■のエステル誘導体にカルボニル基の還元および後続の
エステル化によジ置換できる。式■およびＨのエーテル
誘導体はまた、還元により（ＡＪおよび（ＢＪから得ら
れたアルコール化合物のエーテル化によシ得ることがで
きる。

式１および…の化合物の大多数は式（ＡＪおよびｆＢＪ
のシクロヘキサノン化合物とのグリニヤール反応および
後続の還元によシ傅ることができる。

２−置換１−ブロモエタン誘導体／トリフェニルホスフ
ィンとのビチッグ反応および後続の水素添加は２個の壌
置換基の間に−ａＨ２ｃａ２−基ｔ−Ｗする式１および
■の化合物の大多数を与える。

本発明による液晶相は２〜１５橡、好ましくは６〜１２
棟の成分よシなり、その少なくとも１種が式１および（
または）Ｈの化合物である。

その他の構成成分はネマチックまたはネマトゲニツク物
質、特にアゾキシベンセン化合物、ベンジリデンアニリ
ン化合物、ビフェニル化合物、ターフェニル化合物、フ
ェニルーマタハシクロへキシル−ベンゾエート化合物、
７−ｔ−＝　ルーｉ　ｆ（はシクロヘキシルシクロヘキ
サンカルボキシレート化合物、フェニルシクロヘキサン
化合物、シクロヘキフルビフェニル化合物、シクロヘキ
シルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシルナフタレン
化合物、１，４−ビス−シクロヘキシルベンゼン化合物
、４．４′−ヒスーソクロへキシルビフェニル化合物、
フェニル−またはシクロヘキシル−ピリミジン化合物、
フェニル−またはシクロヘキシル−ジオキサン化合物、
フェニル−またはシクロヘキシル−１，６−ジチアン化
合物、１．２−ジフェニルエタン化合物、１．２−ジシ
クロヘキシルエタン化合物、１−フェニル−２−シクロ
ヘキシル工タン化合物、場合によシバ日アン化されてい
るスチルベン化合物、ベンジルフェニルエーテル化合物
、トラン化合物および置換ケイ皮酸化合物の群からの既
知の物質から選択すると好ましい。

式Ｉの化合物の少なくとも１糧以外に、式Ｈの化合物の
少なくとも１４＊全言ｗ−ｉる本発明による相はさらに
また好ましい。

このような液晶相の構成成分として迩する最も重要な化
合物は下記の式１ｘで示すことができる特徴を有する： Ｒ’Ｓ−Ｌ−Ｇ−ｇ４７　（ＩＸ） 〔式中りおよびＥはそれぞれ、１＠４１置換ベンゼンお
よびシクロヘキサンｉ、４．４’−ジ＃換ビフェニル、
フェニルシクロヘキサンオヨヒシクロヘキシルシクロヘ
キサン糸、２．５−ジ置換ピリミジンおよび１．３−：
）オキサンｉ、　２．６−ジ置換ナフタレン、ジーおよ
びテトラ−ヒドロナフタレン、キナゾリンおよびテトラ
ヒドロキノリンから形成される群からの炭素環状または
握素猿状猿系で必シ；Ｇは−ＣＨ＝ＣｊＨ−％・０Ｈ＝
ＯＹ−１−Ｑ＝：Ｑ−、−ａｏ−ｏ−、・００−８−　
、−０Ｈ＝Ｎ−、−Ｎ（０）＝Ｎ−１−Ｃａ干Ｎ（０）
−、−０Ｈ２−ＯＨ２−、−０Ｈ２−０−、−０Ｈ２−
８−、−０００−Ｐｈｅ−０００−または単結合であり
　ｐ　Ｙはハロゲン、好ましくは＠素、または−ＯＮで
めり；そしてＲ６およびＲ７はそれぞれ１８個まで、好
ましくは８個までのＣ原子に！するアルキル−アルコキ
シ、アルカノイルオキシまたはアルコキシカルボニルオ
キシでるるか、あるいはこれらの基の１つはまた０Ｎ１
Ｎｏ％ＮＯ２，０１３、Ｆ％ａｔまたはＢｒであること
ができる〕。

これらの化合物の大部分において、Ｒ６およびＲ７は異
なっておシ、これらの基の一方は通常、アルキルまたは
アルコキシ基である。しかしながら、６含される置換基
のその他の異なる基もまた使用できる。多くのこのよう
な物質またはその混合物は市場から入手できる。全ての
これらの物質は文献から既知の方法によシ侍ることがで
きる。

本発明による相は式１および（または）ＩＩの化合物の
１種または２糧以上？約０．１〜９９％、好ましくは１
０〜９５％の童で８Ｍする。式１および（′または）Ｈ
の化合物の１種または２種以上分０．１〜４０％、好ま
しくは０．５〜３０％の童で貧有する本発明による液晶
相はさらにまた好ましい。

本発明による相はそれ自体慣用の方法で製造できる。一
般に、諸成分？相互に、有利には上昇温度で溶解させる
。

本発明による液晶相はこれらを従来開示されている全て
の方式の液晶表示素子に使用できるように、適当な添加
剤によシ変性できる。

このような添加剤は当業者にとって既知であシ、文献に
詳細に記載されている。たとえば、４を性を改善するた
めに、導電性塩、好ましくはエチル−ジメチル・ドテシ
ル−アンモニウム４−へキシルオキシベンゾエート、テ
トラブチルアンモニウムテトラフェニルボラネートまた
はクラウンエーテルの錯塩〔この化合物については、た
とえば工ａＨａｌｌｅｒ等によるＭｏｌ　、０ｒｙｓｔ
。

Ｌｉｑ、０ｒ７Ｓｔ−２４巻、２４９〜２５８負（１９
７３年）を８照できる〕を％呈色ゲスト／ホスト系を製
造するために２色性染料を、るるいはｇｔ異方性、粘度
および（または）ネマチック相の配向？変性するだめの
物質を添加できる。このような物質は、たとえば西ドイ
ツ国公開特許第２，２０９，１２７号公報、同第２，２
４０，８６４号公報、同第２，３２１，６３２号公報、
同第２，３３８，２８１号公報、同第２，４５０，０８
８号公報（特開昭５１−６５０８６号参照）、同第２．
６６４４３０号公報、同第２，８５３，７２８号公報（
％−開昭５５−８３７４４号参照）および同第２，９０
２，１７７号公報！（記載されている。

次側は本発明を制限することなく脱明しようとするもの
である。ｍ　＊　ｐ　−”’融点であり％　Ｃ，ｐ、−
透明点である。本明細誓全体をとおしてゴ分率（％）は
重電による。全ての温度は摂氏度（Ｃ）で示す。「慣用
の方法で仕上ける」の用語は次の慧味を有する：水を加
え、混合物を塩化メチレンで抽出し、有機相全分離採取
し、乾燥させ、次いで蒸発式せ、生成物を結晶化および
（または）クロマトグラフィーによシ梢＃！する。

例　１ ヘキサン中ｎ−ブチルーリチウムの１．６Ｍ溶液６２、
５　ｄ　（０，１モル）およびＴＨＦ　４　Ｑ　ｒｎｔ
中の４−（４−シアノシクロヘキシル）−４１−ペンチ
ルビフェニル〔この化合物は４−ブロモ−４１−はンチ
ルービフェニルト４−　（４，５−ジヒドロ−４，４−
ジメチル−２−オキサシリル〕−シクロヘキサノン（こ
の化合物はＪ　、　Ｏｒｇ　、　Ｃ！ｈｅｍ　、　３９
（１８）、第２７８７〜２７９６頁［：１９７４年〕に
記載されている）とをグリニヤール反応に付し、エタノ
ール性Ｈ２ＳＯ４と沸とうさせることによシ水を脱離さ
せ、同時にオキサシリル保譲基金除去し、二重結合全水
素添加し、次いでエステルをニトリルに変侠することに
よシ得られる３５１Ａ？（０，１モル）　’ｅ　ＴＨＦ
　７０　Ｉｎｔ中のジイソプロピルアミン１０、１　ｒ
　（０，１モル〕に一１０′１で水分を排除し、窒素雰
囲気下に順次滴下して加える。反応混合物を次いで２０
分曲撹（半する。１−プロモープロノξ７１３．５ｒ（
Ｑ、１１モル）を次いでまた一１０°で加え、混合物を
次に至温でさらに２０分間撹神子る。慣用の方法で仕上
げた債に、４−（４−シアノ−４−プロピルシクロヘキ
シル）　−４’−フェニルビフェニルが得うれる。

同様にして、下記の化合物を＃造する：４−（４−シア
ノ−４−プロピルシクロヘキシル）−４１−エチルビフ
ェニル、 ４−（４−シアノ−４・プロピルシクロヘキシル）　−
４’−フロビルビフェニル、４−（４−シアノ−４−プ
ロピルシクロヘキシル）−４′−ブチルビフェニル、 ４−（４−シアノ−４−プロピルシクロヘキシル）　−
４’−ヘフチルビフェニル、４−（４−シアノ−４−ブ
チルシクロヘキシル）−４１＋エチルビフエニル、 ４−（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）−４′
−プロピルビフェニル、 ４−（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）−４１
−ブチルビフェニル、 ４−（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）−４１
−はンチルビフェニル、 ４−（４−シアノ−４−プチルシクロヘキ７ル〕＋４′
＋ヘプチルビフェニル、 ４−（４−シアン−４−ペンチルシクロヘキシル）−４
１−エチルビフェニル、 ４−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）　−
４’−フロビルビフェニル、４−（４−シアノ−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−４′−ブチルビフェニル、 ４−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）　−
４１−ヘンチルビフェニル、４−（４−シアン−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−４１−ヘプチルビフェニル、 ４−（４−シアノ−４・ヘプチルシクロヘキシル）−４
１−エチルビフェニル、 ４−（４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル）　−
４’−７’ロビルビフエニル、４−（４−シアノ−４−
ヘプチルシクロヘキシル）−４１−ブチルビフェニル、 ４−（４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル）−、
ｓｌ−ヘンチルビフェニル、４−（４−シアノ−４−ヘ
プチルシクロヘキシル）・４＋−へフチルビフェニル、 ４−（４−シアノ−４−ノニルシクロヘキシル）−４１
−エチルビフェニル、 ４−（４・シアノ・４−ノニルシクロヘキシル）−４′
−プロピルビフェニル、 ４−（４−シアノ−４・ノニルシクロヘキシル）−４′
−ブチルビフェニル、 ４−（４−シアノ−４−ノニルシクロヘキシル）−４１
−ペンチルビフェニル１ ４−（４−シアノ−４−ノニルシクロヘキシル）−４’
−へフチルビフェニル。

例　２ ｎ−へキサン中のジイソブチル−アルミニウム水素化物
（ＤよりＡＨ）の１　”　ｇ　液５５　ｒｎｔｆ　ヘキ
サン１０〇−中の４−（４−シアノ−４−プロピル−、
シクロヘキシル）−４１−ｎ−はフチルビフェニル（例
１の化合物）１ａ６ｆ（０，０５モル）の溶液に０６で
菫累雰囲気ドに、水分を排除して加える。混合物ｔ−蔓
温で１時間攪伴し、次いでメタノール５ｄｔ−注意して
加える。反応混合物を氷冷１０％Ｈ２８０４２００ゴ中
に注ぎ入れ、３０分間攪拌する。有機相を次いで分離採
取し、水性相をヘキサンで２回以上抽出する。果めた有
機相１ＮａＨＯｏ３溶液で中性にし、次いで乾燥させる
。

クロマトグラフィによシ梢製すると、４−（４−ホルミ
ル−４−プロピルシクロヘキシル）−４１−０，チルビ
フェニルが得られる。

同様にして、下記の化合物を製造する：４−（４−ホル
ミル−４−ｎ−プロピルシクロ−、キシル）　−４’−
ｎ−エチルビフェニル、４−（４−ホルミル−４−ｎ−
プロピルシクロヘキシル）−４’−ｎ−フロビルビフェ
ニル、４−（４−ホルミル−４−ｎ−プロピルシクロヘ
キシノリ−４’−ｎ　−エチルビフェニル、４−（４−
ホルミル−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）　−４’
−ｎ−ヘプチルビフェニル、４−（４−ホ、ルミルー４
−ｎ−ブチルシクロヘキシル）　−４’−ｎ−エチルビ
フェニル、４−（４−ホルミル−４−ｎ−ブチルシクロ
ヘキシル）　−４’−ｎ−フロビルビフェニル、４−（
４−ホルミル−４−ｎ−ブチルシクロへ＃　シ／Ｌ、　
）　−４’−ｎ　−７’チルビフエニル、４−（４−ホ
ルミル−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−４’−ｎ−
＜フチルビフェニル、４−（４−ホルミル−４−ｎ−ブ
チルシクロヘキシル）　−４’−ｎ−へブチルビフェニ
ル、４−（４−ホルミル−４−ｎ−ペンチルシクロヘキ
シル）　−４’−ｎ−エチルビフェニル、４−（４・ホ
ルミル−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−４’−ｎ
−フロビルビフェニル、４−（４−ホルミル−４・ｎ・
ペンチルシクロヘキシル）−４’−ｎ−フチルビフェニ
ル、４−（４−ホルミル−４−ｎ−ペンチルシクロヘキ
シル）−４’−ｎ−ヘンチルビフェニル、４−（４−ホ
ルミル−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）　−４’−
ｎ−ヘプチルビフェニル、４−（４−ホルミル−４−ｎ
−へブチルシクロヘキシル）　−４’−ｎ−エチルビフ
ェニル、４−（４−ホルミル−４−ｎ−へブチル／りロ
ヘキシル）−４’−ｎ−プロピルビフェニル、４−（４
−ホルミル−４−ｎ−へブチルシクロへキシル−４’−
ｎ−ブチルビフェニル、４−（４−ホルミル−４−１ｎ
−へブチルシクロヘキシル）−４’−ｎ−ヘンチルビフ
ェニル、４−（４・ホルミル−４−ｎ−へブチルシクロ
ヘキシル）　−’４’−ｎ−へフチルビフェニル。

例　６ ４−（４−ホルミル−４−プロピルシクロヘキシル）　
−４’−ペンチルビフェニル（例２の化合物）　３．７
　Ｐ　Ｃ０，０１モル）、ジエチレングリコール４０ｄ
、９０％ヒドラジンヒトレート１５ｄおよび水酸化カリ
ウム５．５２の混合物を加熱し、次いで温度が約２６０
℃に上昇するまでヒドラジンおよび水を留去する。反応
混合物全欠いで１２時間沸とうさせ、冷却し、次いで水
２００−を加える。慣用の方法で仕上けた後Ｋ、４−Ｃ
４−メチル−４−プロピルシクロヘキシル）−４１−ペ
ンチルビフェニルが得られる。

同僚にして、下記の化合物を製造する：４−（４−メチ
ル−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）　−４’−ｎ−
エチルビフェニル、４−（４−メチル−４−ｎ−プロピ
ルシクロヘキシル）　−４’−ｎ　−７’ロピルビフエ
ニル、４−（４−ノナルー４−ｎ−プロピルシクロヘキ
シル）−４’−ｎ−フチルビフェニル、４−（４−メチ
ル−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）　−４’−ｎ−
ヘプチルビフェニル、４−（４−メチル−４−ｎ−ブチ
ルシクロヘキシル）−４１−ｎ−エチルビフェニル、４
−（４−メチル−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）　−
４’−ｎ　−ｉルビルビフェニル、４−（４−メチル−
４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）　−４’−ｎ−ブナル
ビフェニル、４−（４−メチル−４−ｎ−ブチルシクロ
ヘキシル）−４’−ｎ−ヘンチルビフェニル、４−（４
−メチル・４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）　−４’−
ｎ−へフチルビフェニル、４−（４−メチル−４−ｎ−
ペンチルシクロヘキシル）　−４’−ｎ−エチルビフェ
ニル、４−（４−メチル−４−ｎ−ペンチルシクロヘキ
シル）−４１−ｎ−フロビルビフェニル、４−（４−メ
チル−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−４’−ｎ−
プロルビフェニル、４−（４−メチル−４・ｎ−ペンチ
ルシクロヘキシル）−４’−ｎ−＜フチルビフェニル、
４−（４−メチル−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）
　−４’−ｎ−ヘンチルビフェニル、４−（４−メチル
−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシル）　−４’−ｎ−エ
チルビフェニル、４−（４−メチル−４−ｎ−へブチル
シクロヘキシル）−４’−ｎ−プロピルビフェニル、４
−（４−メチル−４−ｎ−へブチルシクロヘキシル）−
４’−ｎ−７’チルビフエニル、４−（４−メチル−４
−ｎ−へブチルシクロヘキシル）　−４’−ｎ−ペンチ
ルビフェニル、４−（４−メチル−４−ｎ−ヘプチルシ
クロヘキシル）　−４’・ｎ−へフチルビフェニル。

例　４ 例１と同様にして、４−（４−シアノシクロヘキシル）
　−４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニ
ル〔この化合物は４−ブロモ−４’−（４”−ｅメチル
シクロヘキシル）−ビフェニルから例１と同様にして得
られる〕および１−ブロモプロパンから、４−（４−シ
アノ−４−フロビルシクロヘキシル）　−４’−（４−
ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニルヲ得ル。

同様に、下記の化合物を製造する： ４−（４−シアノ−４−プロピルシクロヘキシル）　−
４’−（４−エチルシクロヘキシル）−ビフェニル ４−（４−シアノ−４−プロピルシクロヘキシル）　−
４’−（４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル、 ４−（４−シアノ−４−プロピルシクロヘキシル）　−
４’−（４−ブチルシクロヘキシル）−ビフェニル、 ４−（４−シアノ−４−プロビルシクロヘキ７Ａ−）　
−４’−（４−へブチルシクロヘキシル）−ビフェニル
、 ４−（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）　−４
’−（４−エチルシクロヘキシル）−ビフェニル、 ４−（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシ＆）−４’
−（４−フロビルシクロヘキシル）−ビフェニル、 ４−（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）　−４
’−（４−ブチルシクロヘキシル）−ビフェニル、 ４−　（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）　−
４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニル、 ４−（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）　−４
’−（４−へブチルシクロヘキシル）−ビフェニル、 ４−　（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）　
−４’−（４−エチルシクロヘキシル）−ビフェニル、 ４−（４−シアノ−４−はブチルシクロヘキシル）　−
４’−（４−フロビルシクロヘキシル）−ビフェニル ４−（４−シアノ−４，−、、ｏブチルシクロヘキシル
）　−４１−（４−ブチルシクロヘキシル）−ビフェニ
ル ４−（４−シアノ−４−ａブチルシクロヘキシル）　−
４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニル ４−（４−シアノ−４−ぼンテルシクロヘキシＡ／）　
−４’−（４−へブチルシクロヘキシル）−ビフェニル ４−（４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル）　−
４’−（４−エチルシクロヘキシル）−ビフェニル　。

４−（４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル）　−
４’−（４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル、 ４−（４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシＡ／）　
−４’−（４−プチルシクロヘキシルンービフェニル。

４−（４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル）−４
’−（４−ペンチルシクロへキシ／Ｌ／）−ビフェニル ４−（４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル）　−
４’−（４−へブチルシクロヘキシＡ／）−ビフェニル
。

例　５ ４−（４−ホルミル−４−プロピルシクロヘキシル）　
−４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニル
を例２と同様にして、４−（４−シアノ−４−プロピル
シクロヘキシル）　−４１，−（４−はブチルシクロヘ
キシル）−ビフェニル（例４の化合物）から得る。

同様に、下記の化合物を製造する二 ４−（４−ホルミル−４−−／ロピルシクロヘキシル）
　−４’−（４−エチルシクロヘキシル）−ビフェニル
、 ４−（４−ホルミル−４−プロピルシクロヘキシル）　
−ａ’−（ａ　−−１０ビルシクロヘキシル）−ビフェ
ニル ４−（４−ホルミＡ／　−４−プロピルシクロヘキシル
）　−４’−（４−ブチルシクロヘキシル）−ビフェニ
ル、 ４−（４−ホルミＮ−ａ−ｉロピルシクロヘキシル）　
−４’−（４−へブチルシクロヘキシル）−ビフェニル ４−（４−ホルミル−４−ブチルシクロヘキシル）　−
４’−（４−エチルシクロヘキシル）−ビフェニル ４−　（４−ホルミル−４−ブチルシクロヘキシル）　
−４’−（４−フロビルシクロヘキシル）−ビフェニル ４−（４−ホルミル−４−ブチルシクロヘキシル）−４
’−（４−ブチルシクロヘキシル）−ビフェニル ４−（４−ホルミル−４−ブチルシクロヘキシル）−４
１−（４−−ｅブチルシクロヘキシル）−ビフェニル、 ４−（４−ホルミル−４−プチルシクロヘキシル−４’
−（４−へブチルシクロヘキシル）−ビフェニル ４−　（４−ホルミル−４−ペンチルシクロヘキシル）
　−４’−（４−エチルシクロヘキシル）−ビフェニル ４−（４−ホルミル−４−ペンチルシクロヘキシル）−
４’−（４−フロビルシクロヘキシル）−ビフェニル ４−（４−ホルミル−４−ペンチルシフ算ヘキシル）　
−４’−（４−ブチルシクロヘキシル）−ビフェニル ４−（４−ホルミル−４−ペンチルシクロヘキシル）　
−４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニル ４−　（４−ホルミル−４−ペンチルシクロヘキシル）
　−４’−（４−へブチルシクロヘキシル）−ビフェニ
ル ４−（４−ホルミル−４−へブチルシクロヘキシル）　
−４’−（４−エチルシクロヘキシル）−ビフェニル ４−（４−ホルミル−４−へブチルシクロヘキシル）　
−４’−（４−フロビルジクロー・キシル）−ビフェニ
ル ４−（４−ホルミル−４−ヘプチルシクロヘキシル）　
−４’−（４−ブチルシクロヘキシル）−ビフェニル ４−（４−ホルミル−４−へブチルシクロヘキシル）　
−４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニル ４−　（４−ホルミル−４−へブチルシクロヘキシル）
−４’−（４−へブチルシクロヘキシル）−ビフェニル 例　６ 例３と同様にして、４−（４−メチル−４−プロピルシ
クロヘキシル）　−４’−（４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−ビフェニルを４−（４−ホルミル−４−プロピル
シクロヘキシル）　−４１−（４−ヘンチルシクロヘキ
シル）−ビフェニル（例５の化合物）から得る。

同様に、下記の化合物を製造する： ４−（４−メチル−４−フロビルシクロヘキシル）　−
４’−（４−エチルシクロヘキシル）−ビフェニル ４−　（４−メｆルー４−プロピルシクロへ、キシル）
　−４’−（４−１０ピルシクロヘキシル）−ビフェニ
ル、 ４−Ｃ４−ｙ’チル−４−フロビルシクロヘキシル）　
−４’−（４−ブチルシクロヘキシル）−ビフェニル ４−（４−メチル−４−プロピルシクロヘキシル−４’
−（４−へブチルシクロヘキシル）−ビフェニル ４−　（４−）　チル−４−ブチルシクロヘキシル）　
−４’−（４−エチルシクロヘキシル）−ビフてニル ４−Ｃ４−メｆルー４−ブチルシクロヘキシル）　−４
’−（４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル ４−（４−メチル−４−ブチルシクロヘキシル）　−４
’−（４−ブチルシクロヘキシル）−ビフェニル ４−（４−メチル−４−ブチルシクロヘキシル）　−４
’−（４−はメチルシクロヘキシル）−ビフェニル ４−（４−，１’チル−４−ブチルシクロヘキシル）　
−４’−（４−へブチルシクロヘキシル）−ビフェニル ４−　（４−メチル−４−ヘンチルシクロヘキシル）　
−４’−（４−エチルシクロヘキシル）−ビフェニル ４−（４−メチル−４，、、ａメチルシクロヘキシル）
　−４’−（４−フロビルシクロヘキシル）−ビフェニ
ル ４−（４−メチル−４−ペンチルシクロヘキシル）　−
４’−（（４−ブチルシクロヘキシル）−ビフェニル、 ４−（４−メチル−４−ペンチルシクロ−＼キシル）−
４’−（４−ハンチルシクロヘキシル）−ビフェニル ４−（４−メチル−４−ベンチルシクロヘキシル）　−
４’−（４−へブチルシクロヘキシル）−ビフェニル ４−Ｃ４−メｆルー４−ヘフチルシクロヘキシル）　−
４’−（４−エチルシクロヘキシル）−ビフェニル ４−Ｃ４−メｆルー４−へブチルシクロヘキシル）　−
４’−（４−フロビルシクロヘキシル）−ビフェニル ４−（４−メチル−４−ヘプチルシクロヘキシル）　−
４’−（４−ブチルシクロヘキシＡ／）−ビフェニル ４−（４−メチル−４−ヘプチルシクロヘキシル）−４
１−（４−ｓ：ブチルシクロヘキシル）−ビフェニル ４−（４−メチル−４−へブチルシクロヘキシル）　−
４’−（４−へブチルシクロヘキシル）−ビフェニル 例　７ ＴＨＦ１００ｒｎｌ中のジイソプロピルアミン１０．１
９（０，１モル）に、ヘキサン中のｎ−ブチル−リチウ
ムの１．６Ｍ溶液６２．５ｍ（α１モル）および１−Ｃ
ｐ−（４−シアノシクロヘキシル）−フエニ／’）−２
−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−エタン
〔この化合物はベンゼンをトランス−４−Ａ：ブチルシ
クロヘキシルアセチルクロリドによりフリーデル−クラ
フッアシル化し、カルボニル基をウオルフーキツシュナ
ー反応により還元し、芳香族環をそのｐ位置で臭素化し
、次いで生成する１−（ｐ−ブロモフェニル）−２−（
）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−エタンを４
−（４，５−ｕヒドロ−４，４−）メチル−２−オキサ
ゾイル）−シクロヘキサノンとグリニヤール反応させ、
エタノール性Ｈ２Ｅ］０４と沸とうさせることにより水
を脱離させ、同時にオキサシリル保護基を除去し、二重
結合を水素添加し、次いでエチルエステルをニトリルに
変換することにより得られる）５６．５Ｆ（０１モル）
を−１０°で水分を排除し、窒素雰囲気下に順次滴下し
て加える。反応混合物を２０分間攪拌する。ブロモペン
タン１６．６ｙ　（０，１１モル）を−１０°で加え、
混合物を次いで室温でさらに２０分間撹拌する。慣用の
方法で仕上げた後にｓ　１−［：ｐ−（４−シアノ−４
−はブチルシクロヘキシル）−フェニル］−２−（）う
７スー　４−　ヘンチル−シクロヘキシル）−エタンを
得る。

同様に、下記の化合物を製造する： １−［ｐ−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル
）−フェニル〕−２−（）ランス−４−エチルシクロヘ
キシル）−エタン、 １−Ｃｐ−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル
）−フェニル］　−２−（）ランス−４−ソロビルシク
ロヘキシル）−エタン、１−［ｐ−（４−シアノ−４−
ペンチルシクロヘキシル）−フェニル］−２−（）ラン
ス−４−ブチルシクロヘキシル）−エタン、１−［ｐ−
（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）−フェニ
ル］−２−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル）
−エタン、１−（ｐ−（４−シアノ−４−へブチルシク
ロヘキシル）−フェニル）−２−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）−エタン、１−１：ｐ−（４−シア
ノ−４−ヘプチルシクロヘキシル）−フェニル］−２−
（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−エタン、
１−（ｐ−（４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル
）−フェニル）−２−（トランス−４−−エチルシクロ
ヘキシル）−エタン、１−［ｐ−（４−シアノ−４−ヘ
プチルシクロヘキシル）−フェニル］−２−（）ランス
−４−はンチルシクロヘキシルンーエタン、１−１：ｐ
−（４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル）−フェ
ニル］−２−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル
）−エタン、１−［ｐ−（４−シアノ−４−ブチルシク
ロヘキシル）−フェニル］−２−（）ランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）−エタン、 １−［ｐ−（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）
−フェニル］　−２−（ト＞７スー　４−フロビルシク
ロヘキシル）−エタン、１−［ｐ−（４−シアノ−４−
ブチルシクロヘキシル）−フェニル）−２−（）ランス
−４−ブチルシクロヘキシル）−エタン、 １−［ｐ−（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）
−フェニル）−２−（）ランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−エタン、 １−Ｃｐ−（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）
−フェニル〕−２−Ｃトランス−４−へ−エチルシクロ
ヘキシル）−エタン、１−［ｐ−（４−シアノ−４−プ
ロピルシクロヘキシル）−フェニル：］−２−（）ラン
ス−４−エチルシクロヘキシル）−エタン、１−［ｐ−
（４−シアノ−４−プロピルシクロヘキシル）−フェニ
ル］−２−（）：７ンスー４−プロピルシクロヘキシル
−エタン １−［ｐ−（４−シアノ−４−プロピルシクロヘキシル
）−フェニル）］−２−（トランス−４−ブチルシクロ
ヘキシル）−エタン、１−［ｐ−（４−シアノ−４−プ
ロピルシクロヘキシル）−フェニル］−２−（）ランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）−エタン、１−［ｐ−
（４−シアノ−４−プロピルシクロヘキシＡＩ）−フェ
ニル：］−２−（）ランス−４−へ−１チルシクロヘキ
シル）−エタン、１−［ｐ−（４−シアノ−４−エチル
シクロヘキシル）−フェニル）−２−（）ランス−４−
エチルシクロヘキシル）−二タン、 １−（ｐ−（４−シアノ−４−エチルシクロヘキシル）
−フェニル、１−２−（）ランス−４−フロビルシクロ
ヘキシル）−エタン、１−（ｐ−（４−シアノ−４−エ
チルシクロヘキシル）−フェニル］−２−（）ランス−
４−ブチルシクロヘキシル）−エタン、 １−［ｐ−（４−シアノ−４−エチルシクロヘキシル）
−フェニル］−２−（ｌランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−エタン、１−［ｐ−（４−シアノ−４−エチ
ルシクロヘキシル）−フェニル）−２−（）９ンスー４
−ヘプチルシクロヘキシル）−エタン。

例　８ 例２と同様にして、１−Ｃｐ−（４−ホルミル−４−は
ブチルシクロヘキシル）−フェニル〕−２−（）ランス
−４−ペンナルシクロヘキシル）−エタンを１−［ｐ−
（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）−フェニ
ル：Ｊ−２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）−エタン（例７の化合物）から得る。

同様に、下記の化合物を製造する： １−［ｐ−（４−ホルミル−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−フェニル〕−２−Ｃトランスー４−エチルシクロ
ヘキシル）−エタン、１−１：ｐ−（４−ホルミル−４
−はブチルシクロヘキシル）−フェニル：］　−２−（
）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−エタン、１
−［ｐ−（４−ホルミル−４−ペンチルシクロヘキシル
）−フェニル）−２（）ランス−４−ブチルシクロヘキ
シル）−エタ／、１−（ｐ−（４−ホルミル−４−ペン
チルシクロヘキシル）−フェニル）−２−（）ランス−
４−へ−１ｆルシクロヘキシル）−エタン、１−（ｐ−
（４−ホルミＡ／−４−ヘプチルシクロヘキシル）−フ
ェニル）−２−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル
）−エタン、１−１：ｐ−（４−ホルミル−４−へブチ
ルシクロヘキシル）−フェニル）−２−（）ランス−４
−−プロピルシクロヘキシル）−エタン、１−［ｐ−（
４−ホルミル−４−へブチルシクロヘキシ／Ｉ／）−フ
ェニル〕−２−（）ランス−４−７’チルシクロヘキシ
、Ａ／）−エタン、１−（ｐ−（４−ホルミル−４−ヘ
プチルシクロヘキシル）−フェニル）−２−（）ランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）−エタン、１−１：ｐ
−（４−ホルミ）ｖ　−４−へブチルシクロヘキシル）
−フェニル）−２−（）ランス−４−へブチルシクロヘ
キシル）−エタン、１　’−（ｐ　−（４−ホルミル−
４−ブチルシクロヘキシル）−フェニル）−２−（）ラ
ンス−４−エチルシクロヘキシル）−エタン、１−［ｐ
−（４−ホルミル−４−ブチルシクロヘキシル）−フェ
ニル）−２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル
）−エタン。

１−Ｃｐ−（４−ホルミル−４−ブチルシクロヘキシル
）−フェニル］−２−（トランス−４−−ｉ−ｔ−ルシ
クロヘキシル）−エタン。

１−（ｐ−（４−ホルミル−４−ブチルシクロヘキシル
）−フェニル〕−２−（）う／スー４−はメチルシクロ
ヘキシル）−エタン、１−［ｐ−（４−ホルミル−４−
プチルシクロヘキシルンーフェニル１−２−Ｃト９ンス
ー４−へブチルシクロヘキシル）−エタ／、１−［ｐ−
（４−ホルミル−４−プロピルシクロヘキシル）−フェ
ニル）−２−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）
−エタ／、１−［ｐ−（４−ホルミル−４−プロピルシ
クロヘキシル）−フェニル］−２−（）９ンス−４−−
／’ロピルシクロヘキシル）−エタン、１−［ｐ−（４
−ホルミル−４−プロピルシクロヘキシル）−フェニル
）−２−（ト？ンス−４−−）’チルシクロヘキシル）
−エタン、１−（ｐ−（４−ホルミル−４−プロピルシ
クロヘキシル）−フェニル）−２−（）ランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−エタン、１−［ｐ−（４−ホ
ルミル−４−プロピル・／りμヘキシル）−フェニル）
−２−（１’ｔ／スー４−へブチルシクロヘキシル）−
エタン。

例　９ １−［ｐ−（４−ホルミル−４−ペンナルシクロヘキシ
ル）−フェニル）−２−（１−ランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−エタン（例８の化合物）４．４Ｆ（［
１０１モ／Ｉ／ン、ジエチレングリコール４０ｍ、９０
５Ｊヒドラジン１５−および水酸化カリウム５．５ｇの
混合物を加熱し、次いで温度が約２５０℃に上昇するま
でヒドラジンと水とを留去する。反応混合物を仄いで１
２時間沸とうさせ、冷却し、水２００＋！を次いで加え
る。慣用の方法で仕上げた後に、１−Ｃｐ−（４−メチ
ル−４−にメチルシクロヘキシル）−フェニル）−２−
（ト９ンスー４−ペンチルシクロヘキシル）−エタノヲ
得ル。

同様に１下記の化合物を展造する： １−（ｐ−（４−メチル−４−、？ンチルシクロへキシ
ルンーフェニル］−２−（）ランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）−エタン、１−Ｌ：ｐ−（４−メチ／ｌ／　
−４−ペンチルシクロヘ−？／ルノーフェニル：）−２
−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−エタン
、１−Ｌｐ−（４−メチル−４−ペンチルシクロへキシ
／Ｉ／）−フェニル〕−２−（）ランス−４−−エチル
シクロヘキシル）−エタン、１−［ｐ−（４−メチル−
４−ペンチルシクロヘキシル）−フェニルＪ−２−（）
ランス−４−ヘア”ｆルシクロへキシｌＬ／）−エタン
、１−［ｐ−（４−メチル・−４−ヘプチルシクロヘキ
シル）−フェニル）−２−（）ランス−４−エチルシク
ロヘキシルターエタン、１−［ｐ−（４−メチル−４−
へブチルシクロヘキシル）−フェニル）−２−（）ラン
ス−４−プロピルシクロヘキシ／Ｌ／）−エタン、１−
Ｃｐ−（４−メチル−４−ヘプチルシフＨＡ　ｊ已　−
Ｖ／　−＋、Ｘ　−−）　〒　−ｎ＋　）　ｎ　／　Ｌ
　４１ノ　ブ　−４−ブチルシクロヘキクル）−エタン
、１−（ｐ−（４−メチ／Ｌ／　−４−−＼ゾチルンク
ロヘｆ１Ｍ／ル）−フェニル：］−２−（）ランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）−二タン、１−［ｐ−（４
−メチＡ／　−４−−＼ブチルシクロヘキシル）−フェ
ニル〕−２−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル
）−エタン、１−［ｐ−（４−メチル−４−ブチルシク
ロヘキシル）−フェニル）　−２−（）ランス−４−エ
チルシクロヘキシル）−エタ／、 １−［ｐ−（４−メチル−４−ブチルシクロヘキシル）
−フェニル］−２−（）ランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）−エタン、１−［ｐ−（４−メチル−４−プロ
ルシクロヘキシル）−フェニル）−２−（）ランス−４
−ブｆルンクロヘキ／ル）−エタン、 １−［ｐ−（４−メチル−４−ブチルシクロヘキクル）
−フェニル］−２−（）ランス−４−パンチルシクロヘ
キシル）−エタン、１−［ｐ−（４−メチル−４−ブチ
ル／クロヘキシル）−フェニル：］−２−（）９ンスー
４−へブチルシクロヘキシル）−エタン、１−［ｐ−（
４−メチル−゛４−プロピルシクロヘキシル）−フェニ
ル：］−２−（１＞ンスー４−エチルシクロヘキシル）
−エタン、１−（ｐ−（４−メチル−４−プロピルシク
ロヘキシル）−フェニル）−２−（トラ７スー４−プロ
ピルシクロヘキシル）−エタン、１−［ｐ−（４−メチ
ル−４−プロピルシクロヘキシル）−フェニル〕−２−
（）ランス−４−−１ｆルシクロヘキシル）−エタン、
１−［ｐ−（４−メチル−４−プロピルシクロヘキシル
）−フェニル）−２−（）ランス−４−はメチルシクロ
ヘキシル）−エタン、１−［ｐ−（４−メチル−４−プ
ロピルシクロヘキシル）−フェニル）−２−（）ランス
−４−へブチルシクロヘキシル）−エタン、１−［ｐ−
（４−メチル−４−エチルシクロヘキシル）−フェニル
）−２−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−エ
タン、 １−（ｐ−（４−メチル−４−エチルシクロヘキシル）
−フェニル］−２−（）、＞ンスー４−ソロピ、ｖシク
ロヘギシル）−エタン、１−［ｐ−（４−メチル−４−
エチルシクロヘキシル）−フェニル）−２−（）ランス
−４−ブチルシクロヘキシル）−エタン、 １−［ｐ−（４−メチル−４−エチルシクロヘキシル）
−フェニル）−２−（）９ンスー４−ペンチルシクロヘ
キシル）−エタ／。

１−Ｃｐ−（４−メチル−４−エチルシクロヘキシル）
−フェニル）−２−（）ランス−４−へブチルシクロヘ
キシル）−エタン。

例　１０ ４−ジメチルアミノピリジン１Ｆおよび４−シアノ−４
−一−ブチルー４′−ヒドロキシビシクロヘキサン〔こ
の化合物は４−　（１，４−：）オキサスピロ［４，５
Ｅデジー８−イル）−シクロヘキサノンから、ここにニ
トリル基をトシルメチルイソシアニド（７０８ＭＩＣ）
により導入し、ＬＤＡ（ｕインプロピルアミン／ブチル
−リチウム）およびヘプチルプロミドでアルキル化し、
ケト保護基を脱離させ、生成するクトンをＮａＢＨ４で
アルコールに還元し、次いで異性体を分離することによ
り得られる：］　３０．３　ｔ　（１１モル）をＣＨ２
ＣｊＬ２７５ｄ中のトランス−４−ペンチルシクロヘキ
サンカルボン酸１９．８　Ｆ　（１１モル）に攪拌しな
がら加える。次いで塩化メチレン５０ｄ中のジシクロ−
へキシルカルボジイミｌ’　２７．７９　（０，１０５
モル）の溶液を０°で温度調節しながら滴下して加え、
混合物を室温でさらに１時間で撹拌する。沈殿した尿素
を分離除去し、塩化メチレン相を稀ＨＯλおよび飽和Ｎ
ａＨＯＯ３溶液で洗浄し、次いで乾燥させる。生成物を
次いで短かいシリカゲルカラ・ム上で濾過し、次いで結
晶化することにより精製する。４−シアノ−４−へブチ
ル−４’−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシルカ
ルボニルオキシ）−ビシクロヘキサ／か得られる。

同様に、下記の化合物を製造する二 ４−シアノー４−ヘプチル−４’−（トランス−４−エ
チルシクロヘキシルカルボニルオキシ）−ビシクロヘキ
サン、 ４−シアノ−４−へブチル−４’−（）ランス−４−プ
ロピルシクロヘキシルカルボニルオキシ）−ビシクロヘ
キサン ４−シアノ−４−ヘプチル−４’−（）ランス−４−７
’チルシクロヘキシルカルボニルオキシ）−ビシクロヘ
キサン、 ４−シアノ−４−へブチル−４’−（）ランス−４−へ
ブチルシクロヘキシルカルボニルオキシ）−ビシクロヘ
キサン、 ４−シアノ−４−ペンチルー４’−（トランス−４−：
ｒ−ｆルンクロへキシルカルボニルオキシ）−ビシクロ
ヘキサン、 ４−シアノ−４−ペンチルー４’−（）ランス−４−プ
ロピルシクロヘキシルカルボニルオキシ）−ビシクロヘ
キサン、 ４−シアノ−４−ペンチルー４’−（）ランス−４−−
ｊチルシクロへキシルカルボニルオキシ）−ビシクロヘ
キサン、 ４−シアノ−４−ペンチルー４’−（）ランス−４−ペ
ンチルシクロへキシルカルボニルオキシ）−ビシクロヘ
キサン、 ４−シアノ−４−ペンチル、−４’−（）２ンスー４−
へブチルシクロヘキシルカルボニルオキシ）−ビシクロ
ヘキサン、 ４−シアノ−４−プロピル−４’−（）ランス−４−エ
チルシクロヘキシルカルボニルオキシ）−ビシクロヘキ
サン ４−シアノ−４−プロピル−４’−（）ランス−’４−
−／ロピルシクロヘキシルヵルボニルオキシ）−ビシク
ロヘキサン、 ４−シアノ−４−プロピル−４’−（）ランス−４−ブ
チルシクロヘキシルカルボニルオキシ）−ビシクロヘキ
サン、 ４−シアノ−４−プロピル−４’−（）ランス−４−ペ
ンチル／クロへキシルカルボニルオキシ）−ビシクロヘ
キサン、 ４−シアノ−４−プロピル−４’−（）ランス−４−へ
−１ｆル／クロへキシルカルボニルオキシ）−ビシクロ
ヘキサン、 ４−シアノ−４−エチル−４’−（）ランス−４−エチ
ルシクロヘキシルカルボニルオキシ）−ビシクロヘキサ
ン、 ４−シアノ−４−エチル−４’−（）ランス−４−プロ
ピルシクロヘキシルカルボニルオキシ）−ビシクロヘキ
サン、 ４−シアノ−４−エチ／ｌ／　−４１−（）ランス−４
−フ’Ｆ−ルシクロへキシルカルボニルオキシ）−ビシ
クロヘキサン、 ４−シアノ−４−エチル−４’−（トランス−４−ペン
チルシクロへキシルカルボニルオキシ）−ビシクロヘキ
サン、 ４−シアノ−４−エチル−４’−（）ランス−４−へ−
＃−ルシクロヘキシルカルボニルオキシ）−ビシクロヘ
キサン。

例　１１ ４−ジメチルアミノピリジン１１および４−シアノ−４
−プロピルシクロヘキサノール（異性体混合物）〔この
化合物は１．４−ジオキサスピロ［４，Ｓ〕デカ／−８
−オンから、ここにニトリル基をトシルメチルイソシア
ニドにより導入Ｌ、ＬＤＡおよびｎ−ヘプチルプロミド
によりアルキル化し、ケト保護基を脱離させ、生成した
ケトンをＮａＢＨ４により還元することにより得られる
１　２２．３ｆ　（０，１モル）を０Ｈ２０λｚ７５ｒ
ｎｔ中の４１−フチルービシクロヘキサン−４−カルボ
ン酸２６．６１（０，１モル）に撹拌しながら刃口える
。ＱＨ２０１２５・０１Ｍ中・の・ジシクロへキシルカ
ルボジイミド２１．７／（［１，１［１５モル）の溶液
を、温度調節しながら滴下して加え、混合物を次いで室
温でさらに１時間攪拌する。沈殿した尿素を分離除去し
、塩化メチレン相を稀ＨＣμおよび飽和ＮａＨＯＯ５溶
液で洗浄し、次いで乾燥させる。溶剤を蒸発させた後に
、残留・勿をカラムクロマトグラフィ〔シリカゲル／石
油エーテル（３０〜７０）　：ｘ　−テ＃（５二１）］
によりその構構成分に分離する。４−（４−ンアノー４
−へブチルシクロへキシルオキシカルボニル）−４′−
ブチルビシクロヘキサンが得られる。

后１洋「１　イ　Ｔ＠−の４に仝ｌｌ如か九為ナス二４
−（４−シアノ−４−ｎ−へブチルシクロへキシルオキ
シカルボニル）　＋　４１−エチル−ビシクロヘキサン
、 ４−（４−シアノ−４−ｎ−へブチルシクロへキシルオ
キシカルボニル）　＋　４１−プロピル−ビシクロへキ
サン、 ４−（４−シアノ−４−ｎ−へブチルシクロへキシルオ
キシカルボニル）　＋　４＋−、：フチルービシクロヘ
キサン、 ４−（４−シアノ−４−ｎ−ヘプチルシクロへキシルオ
キシカルボニル）　−４１−ヘプチル−ビシクロヘキサ
ン、 ４−（４−シアノ−４−ｎ−はメチルシクロヘキシルオ
キシカルボニル）　−４１−エチル−ビシクロへキサン
、 ４−（４−シアノ−４−ｎ−ペンチルシクロへキシルオ
キシカルボニル）　−４′−−１’ロピルービシクロヘ
キサン、 ４−（４−シアノ−４−ｎ−ペンチルシクロへキシルオ
キシカルボニル）　−４’−フチルービシクロヘキサン ４−（４−シアノ−４−ｎ−はメチルシクロヘキシルオ
キ７カルボニル）　＋　４１−ペンチル−ビシクロヘキ
サン ４−（４−シアノ−４−ｎ−ペンチルシクロへキシルオ
キシカルボニル）　＋　４１−ヘフチルービシクロヘキ
サン ４−（４−シアノ−４−ｎ−ブチルシクロへキシルオキ
７カルボニル）　＋　４−　エチル−ビシクロヘキサン ４−（４−シアノ−４−ｎ−プロルシクロヘキシルオキ
シカルボニル）　−４’−−／ロピルービシクロヘキサ
ン ４−（４−シアノ−４−ｎ−ブチルシクロへキシルオキ
シカルボニル）　＋　４１−ブチル−ビシクロへキサン ４−（４−シアノ−４＝ｎ−ブチルシクロへキシルオキ
シカルボニル）　＋　４１−ペンチル−ビシクロヘキサ
ン ４−（４−シアノ−４−ｎ−ブチルシクロヘキシルオキ
シカルボニル）　＋　４１−ヘプチルービシクロヘヤサ
ン、 ４−（４−シアノ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシルオ
キシカルボニル）　−４１−エチル−ビシクロヘキサン
、 ４−（４−シアノ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシルオ
キシカルボニル）　−４１−プロピル−ビシクロヘキサ
ン ４−（４−シアノ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシルオ
キシカルボニル）　−４１−ブチル−ビシクロへキサン ４−（４−シアノ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシルオ
キシカルボニル）　＋　４＋−、、ｌンチルーピンクロ
ヘキサン ４−（４−シアノ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシルオ
キシカルボニル）　−、ｓｌ−ヘフチルービシクロヘキ
サン 例　１２ ｐ−Ｃ４−メｆルー４−はメチルシクロヘキシル）−ベ
ンズアルデヒド〔この化合物は４−シアノンクロヘキシ
ルベンゼンからＬＤＡおよびヘプチルプロミドでアルキ
ル化し、ニトリル基をメチル基にウオルフーキツシュナ
ー反応でＤよりＡＨおよびヒドラジンによる還元により
段階的に変換し、次いでクロルメチル化およびツムレッ
ト反応によりホルミル基を導入することにより得られる
）］２７．２２（０，１モル）をトルエン１５０ｍｌ甲
で２−ヘキシルプロパン−１，３−ジオール１６．０ｆ
（０，１モル）およびｐ−トルエンスルホン酸０．１２
とともに、水分離器を用いて、反応水がもはや生成しな
くなるまで沸とうさせる。

冷却した反応混合物を５チＮａＨＯＯ５溶液（各回１ｏ
　ｏｙ　）で２回洗浄し、次いで水で洗浄し、乾燥させ
る。溶剤を蒸発させた後に、残留物をエタノールから再
結晶させる。ｐ−（４−メチル−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−（５−へキシル−１，３−：）オキサンー２
−イル）−ベンゼンが得られる。

同様にして、下記の化合物を製造する二ｐ−（４−メチ
ル−４−ペンチルシクロヘキシル）−（５−エチル−１
，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゼン、 ｐ−（４−メチル−４−ペンチルシクロヘキシル）−（
５−プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベン
ゼン、 ｐ−（４−メチル−４−ペンチルシクロヘキシル）−（
５−ブチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゼ
ン、 ｐ−（４−メチル−４−ペン１ルシクロヘキシル）−（
５−はフチルー１，５−ジオキサンー２−イル）−ベン
ゼン、 ｐ−（４−メチル−４−ｏメチルシクロヘキシル）−（
５−へブチル−１−一ジオキサンー２−イル）−ベンゼ
ン、 ｐ−（４−メチル−４−プロピルシクロヘキシル）−（
５−エチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゼ
ン、 ｐ−（４−メｆルーａ−−ｆロピルシクロヘキシル）−
（５−プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベ
ンゼン、 ｐ−（４−メチル−４−プロピルシクロヘキシル）−（
５−ブチル−１，３−ジオ千サンー２−イル）−ベンゼ
ン、 ｐ−Ｃ４−メｆルー４−プロピルシクロヘキシル）−（
５−はフチルー１．３−ジオキサンー２−イル）−ベン
ゼン、 ｐ−（４−メチル−４−プロピルシクロヘキシル）−（
５−へブチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベン
ゼン、 ｐ−（４−シアノ−４、−ｏンテルシクロヘキシル）−
（５−エチル−１，６−シオキサンー２−イル）−ベン
ゼン、 ｐ−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）−（
５−プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベン
ゼン、 ｐ−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）−（
５−ブナルー１．３−ジオキサン−２−イル）−ベンゼ
ン、 ｐ−（４−シアノ−４−ペンナルシクロヘキシル）−（
５−ペンチル−１，３−ジオキチン−２−イル）−ベン
ゼン、 ｐ−（４−シアノ−４−はメチルシクロヘキシル）−（
５−へブチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベン
ゼン、 ｐ−（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）−（５
−エチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゼン
、 ｐ（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）−（５−
プロピル−１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゼ
ン。

ｐ−（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）−（５
−ブチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゼン
、 ｐ−ｒ４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）−（５
−はフチルー１，３−ジオキサンー２−イル）−ベンゼ
ン、 ｐ−（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシ／Ｉ／）−
（５−へブチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベ
ンゼン、 ｐ−（４−シアノ−４−プロピルシクロヘキシル）−（
５−エチＩレー１，３−ジオキサンー２−イル）−ベン
ゼン、 ｐ−（４−シアノ−４−プロピルシクロヘキシルン−（
Ｓ−プロピル−１，３−’、；オキサンー２−イル）−
八：ンゼン、 ｐ−（４−シア／−４−−プロピルシクロヘキシル）−
（５−ブチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−はン
・−ビン、 ｐ−（４−シアノ−４−プロピルシクロヘキシル）−（
５−ペニノチル−１，＋　−’；オキサンー２−イル）
−（ンゼン、 ｐ−（４−シフ／−４−プロピルシクロヘキシル）−（
５−ヘプチル−１，３−：）オキサン−２−イル）−ベ
ンゼン、 ４−（４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル）　−
４’−（５−エチル−１，３−ジオキサン−２−イル）
−ビフェニル、 ４−（４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル）　−
４’−（５−プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル
）−ビラＣニル。

４−（４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル）　−
４’−（５−ブチル−１，３−ジオキサン−２−イル）
−ビフェニル、 ４−（４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル）　−
４’−（５−ペンチルー１．３−ジオキプンー２−イル
）−ビフェニル、 ４−　（４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル）　
−４’−（５−へブチル−１，３−ジオキサン−２−イ
ル）−ビフェニル、 ４−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）　−
４’−（５−エチル−１，６−シオキサンー２−イル）
−ビフェニル、 ４−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）　−
４’−（５−プロピル−１，６−ジオキナノー２−イル
）−ビフェニル、 ４−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）　−
４’−（５−ブチル−１，６−シオキナノー２−イル）
−ビフェニル、 ４−（４−７アノー４−ペンチルシクロヘキシル）　−
４’−（５−ペンチルー１，３−ジオキサノー２−イル
）−ビフェニル Ａ−Ｃ４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）　−
４’−（５−へブチル７１．６−シオキサンー２−イル
）−ビフェニル ４−（４−ノア／−４−−７’チルシクロヘキシル）　
−ｔ’−（５−エチル−１，３−ジオキサン−２−イル
）−ビフェニル ４−（４−シフ／−４−ブチル／クロヘキシル）　−４
’−（５−プロピル−１，６−シオキサンー２−イル）
−ビフェニル ４−（４−シアノ−４−ブチル／クロヘキシル）　−４
’−（５−ブチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−
ビフェニル ４−（４−シア／−４−−エチルシクロヘキシル）　−
Ｊｌ−（ｓ−ペンチルー１，５−ジオキサン−２−イル
）−ビフェニル ４−　（４−シアノ−４−ブチル／クロヘキシル）　−
４’−（５−ヘプチル−１，３−ジオキサン−２−イｎ
／）−ビフェニル ４−　（４−シア／−４−−ｉルビルシクロヘキシル）
　−４’−（５−エチル−１，３−ジオキサン−２−イ
ル）−ビフェニル ４−（４−シアノ−４−プロピルシクロヘキシル）　−
４’−（ｓ−プロピル−１，６−シオキサンー２−イル
）−ビフェニル、 ４−（４−シアノ−４−プロピルシクロヘキシル）　−
４’−（５−ブチル−１，３−ジオキサン−２−イル）
−ビフェニル ４−（４−７７／−４−プロピルシクロヘキシル）−４
’−（５−−？ンチ／’−１．３−ジオキサンー２−イ
ル）−ビフェニル ４−（４−シア／−４−−１ｒ：ビルシクロヘキシル）
　−４’−（５−へブチル−１，３−ジオキサン−２−
イル）−ビフェニル、 ４−（４−シアノ−４−エチルシクロヘキシル）　−４
’−（５−エチル−１，６−シオキサンー２−イル）−
ビフェニル ４−（４−シアノ−４−エチルシクロヘキシル）　−４
’−（５−プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）
−ビフェニル、 ４−（４−シアノ−４−エチルシクロヘキシル）　−４
’−（５−ブチル−１，５−ジオキサン−２−イル）−
ビフェニル、 ４−（４−シアノ−４−エチルシクロヘキシル）　−４
’−（５−はフチルー１．６−シオキサンー２−イル）
−ビフェニル、 ４−　（４−シアノ−４−エチルシクロヘキシル）　−
４’−（５−へブチル−１，６−シオキサンー２−イル
）−ビフェニル、 ４−（４−メチル−４−はブチル／クロヘキシル）　−
４’−（５−エチル−１，６−シオキサンー　２−イル
）−２１−フルオル−ビフェニル、４−（４−メｆルー
４−ペンチルシクロヘキシル）　−４’−（５−プロピ
ル−１，６−シオキサンー２−イル）　＋　２１−フル
オル−ビフェニル、４−　（４−メチル−４−ペンチル
シクロヘキシル）　−４’−（５−ブチル−１，３−ジ
オキサン−２−イル）−２１−フルオル−ビフェニル、
４−（４−メチル−４−ペンチルシクロヘキシル）　−
４’−（５−はフチルー１，６−シオキサフー２−４ル
）　−２１−フルオル−ビフェニル、４−（４−メチル
−４−はブチル／クロヘキシル）　−４’−（５−へブ
チル−１，６−シオキサ７−２−イル）　−２１−フル
オル−ビフェニル、４−Ｃ４−メｆルー４−プロピルシ
クロヘキシル）−４１−（５−エチル−１，３−ジオキ
サン−２−１ル）−２−フルオル−ビフェニル、４−（
４−メチル−４−プロピルシクロヘキシル）　−４’−
（５−プロピル−１，５−ジオキサン−２−イル）−２
−フルオル−ビフェニル、４−（４−メチル−４−プロ
ピルシクロヘキシル）　−４’−（５−ブチル−１，６
−シオキサンー２−イル）−２−フルオル−ビフェニル
、４−（４−メチル−４−プロピルシクロヘキシル）　
−４’−（５−ペンチル−１，３−：）オキサン−２−
イル）−２−フルオル−ビフェニル、４−（４−メチル
−４−プロピルシクロヘキシル）−４曹−（５−へブチ
ル−１，３−ジオキサン−２−イル）−２−フルオル−
ビフェニル。

例　１３ １−ヒドロキシ−１−［４’−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−ビフェニル−４−イル、］−４−
ｎ−プロピルシクロヘキサンしこの化合物は４−ｎ−プ
ロピルシクロヘキサンヲ４’−（）ランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−ビフェニル−４−イル−マグネシ
ウムプロミドと反応させ、次いで加水分解することによ
り得られる〕の異性体混合物をクロマトグラフィにより
２檎の立体異性体に分離する。

これらのアルコールの一方４．５１を塩化メチレン１５
０−に溶解し、溶液をジエチルアミノ−イオウトリフル
オライド（ＤＡＳＴ　）　１．７　ｍｌおよび塩化メチ
レン５０ｍ７！の溶液に一６０°で２０分間の間に滴下
して加える。５時間後（、混合物を室温にまで温め、次
いで８時間攪拌する。慣用の方法で仕上け、次いで酢酸
エチルから丹結晶させた後に、ｒ−１−フルオル−１−
［４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
ビフェニル−４−イル）−）ランス−４−プロピルシク
ロヘキサン２．２２を得る；　ｍ、ｐ、　２６７°。

もう一方のアルコール２．Ｏｆから同様の方法でｒ−１
−フルオル−１−［４’−（）ランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−ビフェニル−４−イルツーシス−４−
プロビルシクロヘギサン０．３１が得られる：　ｍａｐ
−１７６’およびＣ０ｐ、３０９°。

同様にして、相当するアルコール化合物（それぞれ２種
の立体異性体）から下記の化合物を製造する： １−フルオル−１−エチル−４−［４’−（）ランス−
４−ペンチルシクロへ、キシル）−ビフェニル−４−イ
ル〕−シクロヘキサン、１−フルオル−１−プロピル−
４−［４’−（）ランス−４−にメチルシクロヘキシル
）−ビフェニル−４−イル〕−シクロヘギサン、１−フ
ルオル−１−ブチル−４−［４’−（トランス−４−パ
ンチルシクロヘキシル）−ビフェニル−４−イルクーシ
クロヘキサン、１−ノルオル−１−−Ｓンチルー４−　
（４’−Ｄう／ノー４−ズンチルゾクロヘキシル）−ビ
フェニル−４−イルシーフクロヘキサン、１−フルオル
−１−へブチル−４−（４’−（トランス−４−Ｊ−！
：ンチルシクロヘキシル）−ビフェニル−４−１ル〕−
シクロヘキサン、１−フルオル−１−エチル−４−〔ｐ
−（トランス−４−／ミンチルシクロヘキ／ルンーフェ
ニル〕−シクロヘキサン。

１−フルオル−１−プロピル−４−〔ｐ　−（トランス
−４−パンチルシクロヘキシル）−フェニル」−シクロ
ヘキサン、 １−フルオル−１−ブチル−４−〔ｐ　−（）ランス−
４−はンテルシクロへキシル）−フェニルクーシクロヘ
キサン、 １−フルオル−１−はンチルー４−　Ｃｐ　−（）ラン
ス−４−はメチルシクロヘギシル）−フェニルクーシク
ロヘキサン、 １−フルオル−１−へブチル−４−〔ｐ−けランス−４
−はメチルシクロヘキシル）−フェニル〕−シクロヘギ
サン、 １−フルオル−１−Ｃｐ−（）ランス−４−ベンチルシ
クロヘギシル）−フェニル〕−４−エチルシクロヘキサ
ン、 １−フルオル−１−［ｐ−（トランス−４−に／チルシ
クロヘキシル）−フェニル〕−４−プロピルシクロヘキ
サン、 １−フルオル−１−［ｐ−（トランス−４−パンチルシ
クロヘキシル）−フェニル］−４−ブチルシクロヘキサ
ン、 １−フルオル−１−［ｐ−（）ランス−４−ベンチルシ
クロヘキシル）−フェニル：１−４−ペンチルシクロヘ
キサン、 １−フルオル−１−［ｐ−（）ランス−４−はメチルシ
クロヘキシル）−フェニルコー４−ヘフチルシクロヘキ
サン、 １−フルオル−１−［４’−（）ランス−４−ペンチル
シクロへキシ）ｖ　）　−ビフェニル−４−イル〕−４
−エチルシクロヘキサン、 １−フルオル−１−（４’−（）ランス−４−はメチル
シクロヘキシル）−ビフェニル−４−イル）　−４−７
’ロピルシクロヘキサン、１−フルオル−１−［４’−
（）ランス−４−ばブチルシクロヘキシル）−ビフェニ
ル−４−イル）−４−ブチルシクロヘキサン、 １−フルオル−１−（４’−（）ランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−ビフェニル−４−イル）　−４−ハ
フチルシクロヘキサン、１−フルオル−１−Ｃ４’−（
）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニル
−４−イル〕−４−ヘプチルシクロヘキサン、 １−フルオル−１−（４’−フロビルビフエニ＃−４−
１ル）−４−エチルシクロヘキサン、１−フルオル−１
−（４’−−１／ロピルビフエニに−４−イル）−４−
プロピルシクロヘキサン、１−フルオル−１−（４’−
フロピルビ７二二ルー４−イル’）−４−ｉチルンクロ
ヘキサン、１−フルオル−１−（４’−フロピルビフェ
ニ／ｌ／　−４−イＮ）　−４−ヘンチルシクロヘキサ
ン、１−フルオル−１−（４’−フロビルビフエニ＃−
４−イルンー４−ヘプチルシクロヘキサン、１−フルオ
ル−１−（４’−シアノビフェニル−４−１ル）−４−
エチルシクロヘキサン、１−フルオル−１−（４’−シ
アノビフェニル−４−イル）−４−プロピルシクロヘキ
サン、１−フルオル−１−（４’−シアノビフェニル−
４−イル）−４−ブチルシクロヘキサン、１−フルオル
−１−（４’−／アノビフェニルー４−１ル）−４−ヘ
ンチルシクロヘキサン、１−フルオル−１−（４’−シ
アノビフェニル−４−１ル）−４−ヘプチルシクロヘキ
サン、１−フルオル−１−（４’−ブトキシビフェニル
−４−イル）−４−エチルシクロヘキサン、１−フルオ
ル−１−（４’−フトキシビフェニＮ−４−イル）−４
−−１／ロピルシクロヘキサン、１−フルオル−１−（
４’−ブトキシビフェニル−４−イル）　−４−ブチル
シクロヘキサン、１−フルオル−１−（４’−ブトキシ
ビフェニル−４−イＮ）−４−ペンチルシクロヘキサン
、１−フルオル−１−（４’−ブトキシビフェニル−４
−イル）−４−ヘプチルシクロヘキサン、１−フルオル
−１−エチル−４−（４’−はフチルビフェニル−４−
イル）−シクロヘキサン、１−フルオル−１−プロピル
−４−（４’−ペンチルビフェニル−４−イル）−シク
ロヘキサン、 １−フルオル−１−ブチル−４−（４’−ペンチルビフ
ェニル−４−イル）−シクロヘキサン、１−フルオル−
１−ペンチルー４−　＜　４’−はフチルビフェニル−
４−イル）−シクロヘキサン、 １−フルオル−１−へブチル−４−（４’−ば／チルビ
フェニルー４−イル）−シクロヘキサ／、 １−フルオル−１−エチル−４−（４’−ヘキシルオキ
シビフェニル−４−イル）−シクロヘキサン、 １−フルオル−１−プロピル−４−（４’−ヘキシルオ
キシビフェニル−４−イル）−シクロヘキサン、 １−フルオル−１−ブチル−４−（４’−ヘキシルオキ
シビフェニル−４−イル）−シクロヘキサン、 １−フルオル−ｊ−０ンチルー４−　（４’−ヘキシル
オキシビフェニル−４−イル）−シクロヘキサン、 １−フルオ、ルー１−へブチル−４−（４’−ヘキシル
オキシビフェニル−４−イル）−シクロヘキサン、 １−フルオル−１−エチル−４−（４’−プロピルビフ
ェニル−４−イル）−シクロヘキサン、１−フルオル−
１−プロピル−４−（４’−プロピルビフェニル−４−
イル）−シクロヘキサン。

１−フルオル−１−ブチ、シー４−（４’−プロピルビ
フェニル−４−イル）−シクロヘキサン、１−フルオル
−１−ペンチ／ｌ／−４−（４’−プロピルビフェニル
−４−イル）−シクロヘキサン、 １−フルオル−１−ヘプチル−４−（４’−プロピルビ
フェニル＋４−イル）−シクロヘキサ／、１−フルオル
−１−エチル−４−（ｐ−々メチルフ１ニル）−シクロ
ヘ午サン。

１−フルオル−１−プロピル−４−（ｐ−ばンテルフエ
ニノ７）−７クローキサン、１−ノ、ルオＡ／−１−ブ
ｊルー４−（ｐ−ば／チルしＩエニルン−、；／　り・
２ヘキサノ、１−）Ｉレオルー１−くノナルー４−Ｃｐ
−メチンチルノエニル）−シクロヘをナン、 １−ノルオル−１−へブチ／ｌ／−４−（ｐ−ペンチル
フェニル）−シクロへ千ナン、 １−フルオル−１−エチル−４−（ｐ−プロピルフェニ
ルンーシクロヘキサン、 １−フルオル−１−プロピル−４−（ｐ−プロピルフェ
ニル）−シクロ情キサ／、 １−フルオル−１−ブチル−４−（ｐ−プロピルフェニ
ル）−シクロ−＼キサン、 １−フルオル−１−はンチルー４−（ｐ−プロピルフェ
ニル）−シクロヘキサ／、 １−フルオ／Ｉ／　−１−ヘゾチルー４−（ｐ−プロピ
ルイエニル）−シクロ−＼キサン、１−フルオル−１−
（ｐ−ペンチルフェニル）−４−エチル７クロメ＼キザ
ン、 １−フル討ルー１−（ｐ−ペンチルフェニル〉−４−１
’ロピルシクローヤサン、 １−フルオル−１−（ｐ−ペンチルフェニル）−４−ブ
チルシクロヘキサン、 １−フルオル−１−Ｃｐ−ベンチャフェニル）−４＝ペ
ンチルシクロヘキサン、 １−フルオル−１−（ｐ−ペンチルフェニル）−４−へ
ブチルシクロヘキサン、 １−フルオル−１−（ｐ　−フロビルフェニル）−４−
エテルシクロヘキサン、 １−フルオル−１−（ｐ−フロビルフェニル）−４−プ
ロピルシクロヘキサン、 １−７１’／７Ｆルー１−（ｐ−プロビルフエごニル）
−４−ブチルシクロヘキサン、 １−フルオル−１−（ｐ−プロピルイエニルＬ−）−４
−はメチルシクロヘキサン、 １−フルオル−１−（ｐ−プロピルフェニル）−４−へ
ブチルシクロヘキサン、 １−フルオル−１−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）−４−エチルシクロヘキサン、１−フルオル−
１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４−
７’ロピルシクロヘキサン、 １−フルオル−１−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）−４−ブチルシクロヘキサン、 １−フルオル−１−（）ランス−４−プロピルシクロヘ
キシル＞−４−−＜メチルシク′ロヘキサン、１−フル
オル−１−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−４−へブチルシクロヘキサン、１−フルオル−１−（
）ランス−４−シアノシクロヘキシル）−４−エチルシ
クロヘキサン、１−フルオル−１−（）ランス−４−シ
アノシクロヘキシル）−４−プロピルシクロヘキサン、
１−フルオル−１−（）ランス−４−シアノシクロヘキ
シル）−４−−ｙチルシクロヘキサン、１−フルオル−
１−（）ランス−４−シアノシクロヘキシル）−４−は
メチルシクロヘキサン、１−フルオル−１−（）ランス
−４−シアノシクロヘキシル）−４−へブチルシクロヘ
キサン、１−フルオル−１−エチル−４−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、１−フ
ルオル−１−プロピル−４−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）−シクロヘキサン、 １−フルオル−１−ブチル−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、１−フルオル−
１−ペンチルー４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）−シクロヘキサン、 １−フルオル−１−へブチル−４−（トランス−４−ｊ
ｌ−ｆルシクロヘキシル）−シクロヘキサン １−フルオル−１−エチル−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 １−フルオル−１−プロピル−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 １−フルオル−１−ブチル−４−（トランス−４−−／
’ロピルシクロヘキフル）−シクロヘキサン、 １−フルオル−１−はンチルー４−（トランス−４−−
１０ピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 １−フルオル−１−ヘプチル−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 １−フルオル−１−エチル−４−（トランス−４−はメ
チルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 １−フルオル−１−プロピル−４−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 １−フルオル−１−ブチル−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 １−フルオル−１−はンチルー４−（）？ンスー　４−
−：メチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 １−フルオル−１−へブチル−４−（トラ／スー４−ぼ
メチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 １−フルオル−１−エチル−４−（トランス−４−へブ
チルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 １−フルオル−１−プロピル−４−（トランス−４−へ
ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 １−７／ｌ／オル−１−ブチル−４−（トランス−４−
ヘフチルシクロヘキ／ル）−シクロヘキサン、 １−フルオル−１−ペンチル−４−（トランス−４−へ
ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 １−フルオ／Ｉ／　＋　１−へブチル−４−（トランス
−４−へブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン。

例　１４ ヘキサン中のブチル−リチウムの１．６Ｎ溶液１２５ゴ
（Ｑ、２モル）およびＴＨＦ　４０−中のメチル４−ト
ランス−プロピルビ／クロへキシル−４１−カルボキシ
レート５３　ｆ　（０，２モル）をＴＨＦ　１４０−中
のジイソプロピルアミン２０．３Ｆ（０，２モル）に、
−１０°〜−１５°の温度で水分を排除して窒素雰囲気
下に順次滴下して加える。反応混合物を次いで２０分間
撹拌するっ　１−ブロモへブタン３７、６　ｆ　（０，
２１モル）をまた−１０°で加え、混合物を次いで室温
でさらに２時間攪拌する。慣用の方法で仕上げ、メチル
４−プロピル−４１−へブチル−ビシクロヘキシル−４
１−カルボキシレートを得る；ｍ、ｐ、４９°。

同様にして、下記の化合物を製造する：メチル４−ブチ
ルー４１−へブチル−ビシクロヘキシル−４１−カルボ
キシレート、 メチル４−ペンチルー４＋−ヘプチル−ビシクロへキシ
ル−４１−カルボキシレート、メチル４−へブチル−４
＋−ヘプチル−ビシクロへキシル−４１−カルボキシレ
ート、メチル４−エチル−４１−ヘンチル−ビシクロヘ
キシル−４＋−カルボキシレート、 メチル４−プロピｌＬ／−４１−パンチルービシクロへ
キシル−４１−カルボキンレート、メチル４−ブチル−
４１−ベンチルービシクロへキシル−４′−カルボキシ
レート メチル４−ペンチルー４＋−ペンチル−ビシクロへキシ
ル−４１−カルボキンレート、メチル４−へブチル−４
１−ペンチル−ビシクロへキシル−４′−力ルボキ７レ
ート、メチル４−プロピル−４＋−メチル−ビシクロヘ
キシル−４１−カルボキシレート、 エチル４−プロピル−４１−メチル−ビシクロヘキシル
−４−カルボキシレート、 プロピル４−プロピル−４１−メチル−ビシクロへキシ
ル−４１−カルボキシレート、ブチル４−プロピル−４
１−メチル−ビシクロヘキシル−４１−カルボキシレー
ト、 はメチル４−プロピルー４′−メチル−ビシクロへキシ
ル−４１−カルボキシレート、ヘキシ／Ｌ／４−プロピ
ルー４１−メチル−ビシクロへキンＡ／−４１−カルボ
キシレート、ヘプチル４−プロピル−４１−メチル−ビ
シクロへキシル−４′−カルボキシレート、メチル４−
ブチル−４′−メチル−ビシクロへキシル−４′−カル
ボキシレート、 エチ／Ｉ／４−ブチ／Ｌ、　−４＋−メチル−ビシクロ
へキシル−４１−カルボキシレート、 プロピル４−ブチル−４１−メチル−ビシクロへキシル
−４１−カルボキシレート ブチル４−ブチル−４′−メチル−ビシクロへキシル−
４１−カルボキシレート、 ペンチル４−ブチル−４Ｉ−メチル−ビシクロへキシル
−４＋−カルボキシレート、 ヘキシル４−ブチル−４１−メチル−ビシクロへキシル
−４１−カルボキシレート、 ヘプチル４−ブチル−４１−メチル−ビシクロへキシル
−４１−カルボキシレー）− メチル４−ペンチルー４１−メチル−ビシクロへキシル
−４１−カルボキシレート エチル４−ペンチルー４１−メチル−ビシクロへキシル
−４１−カルボキシレート、 プロピル４−ペンチルー４１−メチル−ビシクロへキシ
ル−４１−カルボキシｖ−１−、ブチル４−はメチル−
４１−メチル−ビシクロへキシル−４１−カルボキシレ
ート、 ペンチル４−ペンチルー４１−メチル−ビシクロヘキシ
ル−４′−カルボキシレート ヘキシル４−はメチル−４′−メチルービシクロへキシ
ル−４１−カルボキシレート、ヘプチル４−ペンチル−
４１−メチル−ビシクロベキシル−４１−カルボキシレ
ート、メチル４−（２−（）ランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）−エチル）　＋　４１−へ−１−ｙ−ルー
ビシクロへキシル−４−カルボキシレート、メチル４−
［２−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−エチ
ル）　＋　４１−ベンチルービシクロへキシル−４−カ
ルボキシレートメチル４−［２−（）ランス−４−はメ
チルシクロヘキシル）−エチル）　−４１−ベンチルー
ビシクロへキシル−４−カルボキシレート、メチル４−
（２−（）ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−エ
チル〕−４１−ハフチル−ビシクロヘキシル−４−カル
ボキシレート、メチル４−［２−（）ランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−エグール〕−４′−ペンチル−
ビシクロへ斥シルー４−カルボキンＶ−）、メチル４−
［２−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−エチ
ルシー４′−ペンチルービシクロへキシル−４−カルボ
キシレート、メチル４−〔２−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−エテル］−４１−はメチル−ビシ
クロヘキシル−４−カノンボキシレート、メチル４−［
２−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル）−エチ
ルｊ−４１−ベンチルービシクロへキシル−４−カルボ
キシレート、メチル４−［２−（）ラン／スー４−プロ
ピルシクロヘキシル）−エチル］　−４１−メチル−ビ
シクロへキシル−４−カルボキシレート、１エチル４−
［２−（）ランス−４・−プロピルシクロヘキシル）−
エチル）　−４１−メ−ｙｙｖ−ビシクロへキシル−４
−カルボキシレート、プロピル４−［２−（１−ランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−エチル）　−４’−
メチル−ビシクロへキシル−４−カルボキシレート、ブ
チル４−（２−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−エチル、：ｌ−４’−メチル−ビシクロへキシル
−４−カルボキシレート、はメチル４−（２−（ｈラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）−エチル〕、、、、
４＋−メチルービシクロへキシル−４−カルボキシレー
ト、ヘプチル４−［２−（）ランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）−エチル：］−］４’−メチルービンクロ
ヘキシル４−カルボキシレート、メチル４−［２−（）
ランス−４−、りメチルシクロヘキシル）−エチル］　
＋　４１−メチル−ビシクロへキシル−４−カルボキシ
レート、エチル４−（２−（）ランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−エチル）−４’−メチル−ビシクロヘ
キシル−４−カルボキシレート、プロピル４−　［２−
（１−ラ／スー４−はメチルシクロヘキシル）−エチル
〕−４１−メチル−ビシクロへキシル−４−カルボキシ
レート、ブチル４−［：２−（）ランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−エチルＬ−４１−メチル−ビシクロ
へキシル−４−カルボキシレート、ペンチル４−４２−
（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−エチル］
　＋　４１−メチル−ビシクロへキシル−４−カルボキ
シレート、ヘンチル４−［２−（）ランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−エチル］　＋　４１−メチル−ビ
シクロへキシル−４−カルボキシレート、メチル４−（
ｐ−プロピルフェニル）　−４１−ペンチル−ビシクロ
へキシル−４１−カルボキシレー！・、 メチル４−（ｐ−ブチルフェニル）−４１−ヘンチル−
ビシクロへキシル−４１−カルボキシレート、 メチル４−（ｐ−ペンチルフェニル）　−４１−はメチ
ルービシクロヘキシルー４Ｉ−カルボキシレート、 メチル４−（ｐ−へブチルフェニル）　−４１−にメチ
ルービックロへキシル−４１−カルボキクレート、 メチル４−（ｐ−−／ロピルフェニル）　−４１−ヘン
チル−ビシクロへキシル−４１−カルボキシレート、 メチル４−（ｐ−プチルフエニＡ／　）　−４’−ヘン
チル−ビシクロへキシル−４′−カルボキシレート、 メチル４−（ｐ−はメチルフエニ／Ｌ／）−４′−へブ
チル−ビシクロヘキシル−４１−カルボキシレート、 メチル４−　（ｐ　−−−ブチルフェニル）　−４１−
ヘゾチルービシクロヘキフルー４′−カルボキシレート
、 メチル４（ｐ−プロピルフェニル）　−４１−メチルー
ビククロヘΦンルー４１−カルボキシレート、 エチル４−（ｐ−プロピルフェニル）　−４１−メチル
−ビシクロへキシル−４１−カルボキシレート、 プロピ／Ｌ／４−（ｐ−プロピルフェニル）−４１−メ
チル−ビシノロへキシル−４１−カルボキシレート、 ブチル４−（ｐ−プロピルフエニ／ｌ／　）　−４’　
−メチル−ビシクロへキシル−４１−カルボキシレート
、 ヘキシ／Ｌ／４−（ｐ−プロピルフェニル）−４′−メ
チル−ビシクロベキクルー４＋−カルボキシレート、 ヘンチル４−（ｐ−プロピルフェニル）−４＋−メチル
−ビシクロへキシル−４＋−カルボキシレート、 メチル４−（ｐ−ブチルフェニル）　−４１−メチル−
ビシクロへキシル−４１−カルボキシレート、 エチル４−　（ｐ−ブチルフェニル）　−４１−メチル
−ビシクロヘキシル−４１−カルボキシレート、 プロピル４−（ｐ−ブチルフェニル）　−４１−メチル
−ビシクロへキシル−４′−カルボキシレート、 ブチ／Ｉ／４−（ｐ−ブチルフェニル）−４＋−メチル
−ビシクロへキシル−４１−カルボキシレート、 ヘキシ／Ｌ／４−（ｐ−ブチルフェニル＞　−４１−メ
チル−ビシクロへキシル−４１−カルボキシレート、 ヘゾチ／Ｌ／４−（ｐ−ブチルフェニル）　−４１−メ
チル−ビシクロへキシル−４１−カルボキシレート、 メチル４−（ｐ−はメチルフエニｖ）−４’−メチル−
ビシクロヘキシＮ−４１−カルボキシレート、 エチル４−（ｐ−−ｅブチルフェニル）　−４１−メチ
ル−ビシクロヘキシル−４′−カルボキクレート、 プロピル４−（ｐ−’ブチルフェニル）　−、ｓｌ−メ
チルービシクロヘキクルー４１−カルボキ７レート、 ブチル４−（ｐ−ペンチルフェニル）　−４１−メチル
−ピックロヘキシル−４＋−カルボキシレート、 ヘキシル４−Ｃｐ−ベンチルフェニｔｖ　）　−４＋−
メチル−ビンクロヘキシル−４１−カルボキシレート、 へエチル４−　（ｐ−’メチルフェニル）−、ｓ＋−メ
チル−ビシクロへギンルー４１−カルボキシレート、 メチル４−　（ｐ−シトキシフェニル）−４１−メチル
−ビシクロへキシル−４１−カルボキシレート、 エチル４−（ｐ−ブトキシフェニ／Ｌ／　）　ｌ＋　４
＋、−メチル−ビシクロへキシル−４１−カルボキシレ
ート。

プロピル４−（ｐ−ブトキシフェニル）−４’−メチル
−ビンクロヘキシル−４１−カルボキシレート、 ブチル４−（ｐ−ブトキンフェニル）　−４’−メチル
−ピックロヘキシル−４１−カルボキシレート、 ヘキシル４−　（１）−７’）キシフェニル）　−４１
−メチル−ビシクロへキシル−４１−カルボキシレート
、 ヘプチル４−（ｐ−ブトキシフェニル）　−４１−メチ
ル−ビシクロへキシル−４１−カルボキシレート、 メチル４−　［４’−（）ランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−ビフェニル−４−イル〕−１−ヘプチルー
シクロヘキサン−１−カルボキシレート、 メチル４−　［４’−（）ランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）−ビフェニル−４−イル〕・−１−ヘプチル−
シクロヘキサン−１−カルボキシレート、 メチル４−　［４’−（）ランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−ビフェニル−４−イルツー１−ヘプチル−
シクロヘキサン−１−カルボキシレート。

メチル４−　［４’−（）ランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）−ビフェニル−４−イ＃］−１−ヘプチル−
シクロヘキサン−１−カルボキシレート メチル４−　（４’−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−ビフェニル−４−１ル〕−１−ペンチル−
シクロヘキサン−１−カルボキシレート メチル４−　［４’−（）ランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）−ビフェニル−４−イル〕−１−はフチルーシ
クロヘキサン−１−カルボキシレート、 メチル４−　［４’−（）ランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−ビフェニル−４−イル〕−１−ベンチルー
シクロヘキサン−１−カルボキシレート、 メチル４−［４’−（）ランス−４−ヘプチルシクロヘ
キシル）−ビフェニル−４−イル〕−１−ペンチル−シ
クロヘキサン−１−カルボキシレート、 メチル４−　（４’−（）ランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−ビフェニル−４−４ル］　−１−メチル−
シクロヘキサン−１−カルボキシレート、 エチル４−　［４’−（）ランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−ビフェニル−４−イル〕−１−メチル−シ
クロヘキサン−１−カルボキシレート、 プロピル４−　［４’−（）ランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）−ビフェニル−４−イル〕−１−メチル−
シクロへキサン−１−カルボキシレート、 ブチル４−　（４’−（）ランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−ビフェニル−４−イル〕−１−メチル−シ
クロへキサン−１−カルボキシレート、 ペンチル４−　（４’−（）ランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）−ビフェニル−４−イル〕−１−メチル−
シクロヘキサン−１−カルボキシレート メチル４−　［４’−（）ランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−ヒフェニル−４−イル〕−１−メチル−シ
クロへキチン−１−カルボキシレート、 エチル４−（４’−（）ライス−４−にメチルシクロヘ
キシル）−ビフェニル−４−イルツー１−メチル−シク
ロヘキサン−１−カルボキシレート、 プロピル４−１４’−（）ランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−ビフェニル−４−イルツー１−メチル−シ
クロヘキサン−１−カルボキシレート、 ブチル４−　［４’−（）ランス−４−、、ＩＩンチル
シクロヘキシル）−ビフェニル−４−イルツー１−メチ
ル−シクロヘキサン−１−カルボキシレート、 ペンチ）ｖ４−［４’−（）ランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）−ビフェニル−４−イル〕−１−メチル−
シクロヘキサン−１−カルボキシレート。

例　１５ 氷酢酸７〇−中のエタンチオ−Ｎ７．２　ｆおよび４−
−？フチルー４１−へブチル−４１−ヒドロキシピンク
ロヘキサン５５１を氷酢酸６０−と無水酢酸１１．１ｆ
と７２チ過クロル酸水溶液７ｙとの混合物に一２０°で
滴下して加える。混合物を室温で２４時間攪拌し、飽和
塩化ナトリウム溶液２５〇−中に注ぎ入れ、石油エーテ
ルで抽出し、慣用の方法で仕上げる。４−ペンチルー４
１へブチ）ｖ　−４’−エチルチオビシクロヘキサンが
得られる。

同様にして、下記の化合物を製造する：４−ベンチルー
４１−プロピルー４１−エチルチオビシクロヘキサン ４−ペンチルー４１−ブチル−４１−エチルチオビシク
ロヘキサン ４−はフチルー４′−ベンナルー４１−エチルチオビシ
クロヘキサン、 ４−−ミンチルー４１−へキシル−４′−エチルチオビ
シクロヘキサン、 ４−ば／チルー４１−オクチルー４１−エチルチオビシ
クロヘキサン、 ４−プロピル−４１−プロピル−４１−メチルチオビシ
クロヘキサン、 ４−プロピル−４１−ブチル−４′−メチルチオビシク
ロヘキサン、 ４−プロピル−４′−ベンチＪＬ／−４′−メチルチオ
ビシクロヘキサン、 ４−プロピル−４′−ヘキシル−４’−メチルチオビシ
クロヘキサン、 ４−プロピル−４１−へブチル−４′−メチルチオビシ
クロヘキサン ４−ブチル−４１−プロピル−４１−メチルチオビシク
ロヘキサン ４−ブチル、−４１−ブチル−４１−メチルチオビシク
ロヘキサン。

４−ブチル−４′−ペンチルー４１−メチルチオビシク
ロヘキサン、 ４−ブチル−４１−へキシル−４１−メチルチオビシク
ロヘキサン、 ４−ブチル−４１−へブチ／Ｌ、　−４１−メチルチオ
ビシクロヘキサン、 ４−ペンチル−４’−−／ルビルー４−　メチルチオビ
ンクロヘキサン、 ４−はフチルー４１−ブチル−４１−メチルナオビシク
ロヘキサン、 ４−はンチルー４′−ば／チルー４１−メチルチオビシ
クロヘキサン、 ４−はフチルー４′−ヘキシルー４１−．メチルチオビ
シクロヘキサン、 ４−ベンチ−＋１／−４１−ヘプチル−４′−メチルチ
オビシクロヘキサン、 ４−へブチル−ＡＩ−フロピルー４１−メチルチオビシ
クロヘキサン、 ４−へブチル−４１−ブチル−４′−メチルチオビンク
ロへキサン、 ４−へブチル−４１−ヘンチル−４′−メチルチオビシ
クロヘキサ／、 ４−へブチル−４曾−へキシル−４１−メチルチオビン
クロヘキサ／、 ４−へブチル−４曾−へブチル−４１−メチルチオビシ
クロヘキサン。

４−パ／チル−４１−メチル−４′−エチルチオビシク
ロヘキサン ４−はフチルー４１−メチル−４’−−！ロピルチオビ
シクロヘキサン ４−ペンチルー４１−メチル−４’−ツー１−ルチオビ
シクロヘキサン ４−はフチルー４′−メチルー４′−ペンチルチオビシ
クロヘキサン ４−ペンチルー４′−メチル−４′−ヘキシルチオビシ
クロヘキサン ４−プロピル−４１−メチル−４１−エチルチオビシク
ロヘキサン ４−プロピル−４１−メチル−４１−プロピルチオビシ
クロヘキサン ４−プロピル−４１−メチル−４１−ブチルチオビシク
ロヘキサン、 ４−プロピル−４′−メチル−４１−６ンチルチオビシ
クロヘキサン ４−プロピル−４１−メチル−４１−ヘキシルチオビシ
クロヘキサン 例　１６ ４−ペンチルー４１−へブチル−４１−エチルチオビシ
クロヘキサン６．３１をクロロホルム２ロｍークロル過
安息香酸５、６Ｆの溶液を５〜１０。

で滴下して加える。混合物を１５時間放置し、次いで慣
用の方法で仕上げた後に、４−ペンチルー４′−ヘプチ
ル−４１−エチルスルホニルビシクロヘキサンが得られ
る。

同様にして、下記の化合物を製造する：４ーベンチルー
４’−　フロピルー４′−エチルスルホニルビシクロヘ
キサン ４−はフチルー４’−　７’チル−４１−エチルスルホ
ニルビシクロヘキサン、 ４−ペンチルー４′−ヘンチル−４１−エチルスルホニ
ルビシクロヘキサン、 ４−ペンチルー４１−へキシル−４１−エチルスルホニ
ルビシクロヘキサン、 ４−ヘンチル−　４＋−オクチル−４１−エチルスルホ
ニルビシクロへキー！トン。

４−プロピル−４’−フロピルー４１−メチルスルホニ
ルビンクロヘキサン ４−プロピル−４’−　フチルー４′−メチルスルホニ
ルビシクロヘキサン ４−プロピル−４′−：フチルー４′ーメチルスルホニ
ルビシクロヘキサン ４−プロピル−４１−へキンルー４１−メチルスルホニ
ルビシクロヘキサン ４−プロピル−４１−ハフチル−４１−メチルスルホニ
ルビシクロヘキサン ４−ブチル−４’−−１０ピル−４′−メチルスルホニ
ルビシクロヘキサン ４−ブチル−４’−　フチルー４′−メチルスルホニル
ビシクロヘキサン ４−ブチル−４１−ペンチルー４１−メチルスルホニル
ビシクロヘキサン ４−ブチル−４１−へキシル−４′−メチルスルホニル
ビシクロヘキサン ４　−　フｆｋ−　４’−へブチル−４１−メチルスル
ホニルビシクロヘキサン、 ４−ペンチルー４１−ブｕｌビルー４１ーメチルスルホ
ニルビシクロヘキサン、 ４−はフチルー４’ーー１チルー４１ーメナルスルホニ
ルビシクロヘキサン ４−ペンチルー４１−ペンチルー４１−メチルスルホニ
ルビシクロヘキサン、 ４−ペンテルー４′−ヘヤンルー４＋ーメチルスルホニ
ルビシクロヘキサン、 ４−ペンチル−４１−へブチル−４′−メチルスルホニ
ルビシクロヘキサン ４−へフチルー４’−−１０ピル−４′−メチルスルホ
ニルビンクロヘキサン ４−へブチル−４’−　７’チル−４１−メチルスルホ
ニルビシクロヘキサン、 ４−へブチル−４Ｉ−ハンチルー４′−メチルスルホニ
ルビシクロヘキサン、 ４　−　ハフチル−　４１−ヘキシル−４’−メチルス
ルホニルビシクロへキサン、 ４−へブチル−４１−へブチル−４′−メチルスルホニ
ルビシクロヘキサン ４−ば／ナルー４１−メチ）Ｖ−４１−エチルスル丁ニ
ルビアクロヘキサン ４−ペンチル−４１−メチ７１．＋−４１−プロピルス
ルホニルビシクロヘキサン ４−４７　ｆルー４１−メチル−４’−−ｊチルスルボ
ニルビシクロヘキサン ４−にンナＡ／　−４１−メチル−４１−ペンチルスル
ホニルビシクロヘキサン、 ４−ベンチルー４１−メチル−４′−ヘキシルスルホニ
ルビシクロヘキサン ４−プロピ／ｌ／−４’−メチル−４１−エチルスルホ
ニルビンクロへキサン ４−−１’　ｏ　ヒル−４′−メチル−４′−フロビル
スルホニルビシクロヘキサン ４−プロピル−４＋−メチル−４’−−ｊチルスルホニ
ルビシクロヘキサン、 ４−プロピル−４１−メチル−４１−０ンチルスルホニ
ルビシクロヘキサン、 ４−プロピル−４１−ノナルー４′−ヘキシルスルホニ
ルビシクロヘキサン。

例　１７ ５０チＨ２Ｏ２１−を氷酢酸２５−中の４−はフチルー
４′−へブチ）ｖ−４１−エチルチオビンクロヘキサン
３．８ｖに加え、混合物を室温でろ時間撹拌する。慣用
の方法で仕−ヒげた後に、４−ペンチル−４１−へフチ
ルー４１−エチルスルフィニルビシクロヘキサンを得る
。

同様にしＣ１下記の化合物を製造する。：４−、＋！ｌ
ンチルー４１−プロピ、Ｑ／−４’−エチルスルフィニ
ルビシクロヘキサン、 ４−ベンチャー４’−−ｊ’ｆ−ルー４１−エチルスル
フィニルビシクロヘキサン、 ４−ベンチｐ、−４１−ペンチルー４１−エチルスルフ
ィニルビシクロヘキサン、 ４−はフチルー４１−ヘキシル−４１−エナルスルフ・
イニルビシクロヘキサン、 ４−にフチルー４１−オクチル−４１−エチルスルフィ
ニルビシクロヘキサン ４−プロピル−４’−フロピルー４１−メチルスルフィ
ニルビシクロヘキサン、 ４−プロピル−４’−フチルー４′−メチルスルフィニ
ルビシクロヘキサン ４−プロピル−４１−ハンチルー４１−メチルスルフィ
ニルビシクロヘキサン ４−プロピル−４′−へキシル−４１−メチルスルフィ
ニルビシクロヘキサン ４−プロピル−４１−ヘプチル−４１−メチルスルフィ
ニルビシクロヘキサン、 ４−ブチル−４’−フロピルー４１−メチルスルフィニ
ルビシクロヘキサン、 ４−ブチル−４’−−７’チル−４１−メチルスルフィ
ニルビシクロヘキサン ４−ブチル−４１−ペンチル−４１−メチルスルフィニ
ルビシクロヘキサン、 ４−ブチル−４１−へキシル−４１−メチルスルフィニ
ルビシクロヘキサン、 ４−ブチル−４１−へブチル−４′−メチルスルフィニ
ルビシクロヘキサン、 ４−ペンチルー４’−−ｆロピルー４１−メチルスルフ
ィニルビシクロヘキサン、 ４−はフチルー４′−フチルー４’−７’　チルスＡ／
フィニルビンクロヘキサン、 ４−ペンチルー４ｅ−ペンチルー４１−メチルスルフィ
ニルビシクロヘキサン、 ４−ペンチル−４１−へキシル−４１−メチルスルフィ
ニルビシクロヘキサン、 ４−はフチルー４１−へブチル−４’−メチルスルフィ
ニルビシクロヘキサン、 ４−へブチル−４’−フロピルー４′−メチルスルフィ
ニルビシクロヘキサン、 ４−へブチル−４’−フチルー４１−メチルスルフィニ
ルビシクロヘキサン、 ４−へフチルー４′−ペンチルー４′−メチルスルフィ
ニルビシクロヘキサン。

４−へブチル−４′−へキシル−４′−メチルスルフィ
ニルビシクロヘキサン、 ４−へフチルー４１−へブチル−４１−メチルスルフィ
ニルビシクロヘキサン、 ４−ペンチル−４１−メチル−４Ｉ−エチルスルフィニ
ルビシクロヘキサン、 ４−ペンチル−４１−メチル−４′−プロピル２ルフイ
ニルビシクロヘキサン、 ４−ペンチルー４１−メチル°−４１−ブチルスルフィ
ニルビシクロヘキサン、 ４−ペンチルー４１−メチル−４１−ペンチルスルフィ
ニルビシクロヘキサン、 ４−はフチルー４′−メチルー４′−ヘキシルスルフイ
ニルビシクロへキサン、 ４−プロピル−４１−メチ／Ｉ／−４１−エチルスルフ
ィニルビシクロへキー９−７． ４−プロピル−４１−メチル−４’−−１０ピルスルフ
イニルビシクロヘキサン、 ４−プロピル−４１−メチル−４’−ブチルスルフイニ
ルビシクロヘキサン、 ４−プロピル−４′−メチル−４１−にメチルスルフイ
ニルビシクロヘキサン、 ４−プロピル−４１−メチル−４′−へキシルスルフイ
ニルビククロヘキサン。

例　１８ ２−ブチルプロパン−１，３−ジチオール１６．４ｆ、
４−シアノ−４−＜メチルシクロヘキサンカルボアルデ
ヒド〔この化合物は４−シアノ−４−はメチルシクロヘ
キサノンからトリフェニルホスフィン−トルイルオキシ
メチレンによりビチッグ反応させ、次いで加水分解する
ことにより得られる〕２α７１．塩化メチレン２００−
およびＡｇｏら１５０ｆＦを１５時間攪拌する。慣用の
方法で仕上げ、２−（４−シアノ−４−−！ブチルシク
ロヘキシル）−５−７’チル−１，３−’、；チアンを
得る。

同様にして、下記の化合物を製造する：２−（４−シア
ノ−４−はブチルシクロヘキシル）−５−エチル−１，
５−ジチアン、２−　（４−シアノ−４−ぼブチルシク
ロヘキシル）−５−プロピル−１，５１−ジチアン、２
、−（４−シアノ−４−ぼブチルシクロヘキシル）−５
−はフチルー１．６−ジチアン、２−（４−シアノ−４
−ズブチルシクロヘキシル）−５−ヘプチル−１，６−
ジチアン、２−（４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキ
シル）−５−エチル−１，３−ジチアン、２−　（４−
シアノ−４−へブチルシクロヘキシル）−５−プロピル
−１，５−ジチアン、２−（４−シフ／−４−へブチル
シクロヘキシＡ／）−５−ブチル−１，３−ジチアン、
２−（４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル）−５
−はフチ／ｌ／−１，３−ジチアン、２−（４−シアノ
−４−ヘプチルシクロヘキシル）−５−へブチ／Ｌ’−
１，３−ジチア／、２−（４−シアノ−４−プロピルシ
クロヘキシル）−５−エチル−１，６−ジチアン、２−
（４−シアノ−４−プロビルシクロヘキン／ｌ／）−５
−プロピＮ−１，３−ジチアン、２−　（４−シアノ−
４−プロピルシクロヘキシル）−５−ブチル−１，５−
ジチアン、２−（４−７アノー４−プロピルシクロヘキ
シル）−５−ズンチ／ｌ／−１，３−ジチアン、２−（
４−／アノー４−プロピルシクロヘキシル）−５−へブ
チ／Ｉ／−１，３−ジチアン、２−ｒ：ｐ−（４−シア
ノ−４−プロピルシクロヘキシル）−フェニル〕−５−
エチルー１．５−ジチアン、 ２−（ｐ−（４−シアノ−４−プロピルシクロヘキシル
）−フェニル）−Ｓ−プロピル−１，３−ジチアン、 ２−１：ｐ−（４−シアノ−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−フェニル〕−５−−１＋ルー１．３−ジチアン、 ２−［ｐ−（４−シアノ−４−プロピルシクロヘキシル
）−フェニル：］　−５−−：フチルー１．３−ジチア
ン、 ２−（ｐ−（４−シアノ−４−プロピルシクロヘキシル
）−フェニル）−５−ヘプテルー１，３−ジチアン、 ２−［ｐ−（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）
−フェニルクー５−エチル−１，３−ジチアン ２−（ｐ−（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）
−フェニル）−Ｓ−プロピル−１，６−ジチアン、 ２−（ｐ−（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）
−フェニルシー５−ブチル−１，３−ジチアン、 ２−［ｐ−（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）
−フェニルクー５−ベンチルー１．３−ジチアン、 ２−Ｃｐ−（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）
−フェニル］−５−ヘフチル−１，３−ジチアン、 ２−１：ｐ−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−フェニル）−５−エチル−１，３−ジチアン、 ２−Ｃｐ−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル
）−フェニル］−５−プロピル−１，３−ジチアン、 ２−　Ｃｐ　−’　（４−シアノ−４−−！ニアチルシ
クロヘキシル）−フェニル’）−ｓ−ブチル−１，３−
ジチアン、 ２−Ｃｐ−（４−シアノ−４−はフチシシクロヘキシル
）−フェニル）−Ｓ−−＜フチルー１，３−ジチアン、 ２−Ｃｐ−（４−シアノ−４−ペンナルシクロヘキシル
）−フェニル〕−５−へフチシー１．６−ジチアン、 ２−Ｃ４−Ｃ４−シアノ−４−プロビルシクロヘギンル
）−ビフェニル−４＋−イル：］−５−エチルー１，５
−ジチアン、 ２−［４−（４−シアノ−４−プロビルシクロヘキシル
）−ビフェニル−４１−イル：］−５−プロピル−１，
５−ジチアン、 ２−［４−（４−シアノ−４−プロピルシクロヘキシル
）−ビフェニル−４’−イル］−５−ブチルー１，６−
ジチアン、 ２−４４−（４−シアノ−４−プロビルンクロヘキシル
）−ビフェニル−４’−イ々：］−５−ベンチルー１．
３−ジチアン、 ２−［４−（４−シアノ−４−プロビルシクロヘギシル
）−ビフェニル−４１−イル：］−５−ヘプチル−１，
３−ジチアン。

２−［４−（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）
−ビフェニル−４１−イル〕−５−エチル−１，６−ジ
チアン、 ２−（４−（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）
−ビフェニル−４’−イル］　−５−プロピル−１，３
−ジチアン、 ２−［４−（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）
−ビフェニル−４’−／ｒル〕−５−ブチル−１，３−
ジチアン、 ２−〔４−（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）
−ビフェニル−４’−４ル）−５−−！：ンチルー１，
５−ジチアン、 ２４４−（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）−
ビフェニル−４’−イル）−５−へブチル−１，３−ジ
チアン、 ２−Ｃ４−Ｃ４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル
）−ビフェニル−４’−４ｗ〕−５−エチル−１，３−
ジチアン、 ２−（４−（４−シアノ−４−にメチルシクロヘヤシル
）−ビフェニル−４’−イル）−５−プロピル−１，３
−ジチア／、 ２−（４−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル
）−ビフェニル−４’−イル’］−５−ブチルー１，６
−ジチアン、 ２−（４−（４−シアノ−４−、？メチルシクロヘキン
／Ｉ／）−ビフェニル−４１−イル〕−５−はフチルー
１．３−ジチアン、 ２−（４−（４−シアノ−４−パン′チルシクロヘキシ
／Ｌ／）−ビフェニル−４′−イル〕−５−へブチル−
１，３−蔓チアン、 ２−［４−（４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル
）−ビフェニル−４′−イル］−５−エチルー１．３−
ジチアン、 ２−Ｃ４−（４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル
）−ビフェニル−４’−イル］−５−プロピルー１，３
−ジチアン。

２−［４−（４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル
）−ビフェニル−４１−イル〕−５−ブチル−１，６−
ジチア／、 ２−４４−（４−シアノ−４−−＼ブチルシクロヘキシ
ル）−ビフェニル−４’−イル：］−５−はンチルー１
．３−：）チアン、 ２−［４−（４−シアン−４−へプチルシグロヘキシル
）−ビフェニル−４′−イル：ｌ−５−へブチ／ｌ’−
１，３−ジチアン。

例　１９ ヘキナン中のｎ−ブチル−リチウムの１．６モル溶液６
２．５−およびＴ）ｉＦ　４　（１−中の（４ａ叱、ｓ
ａｇ）−デカヒドロ−６μｍプロピル−２α−（４−シ
アノシクコヘキシル）−ナフタレン〔この化合物は西ド
イツ画公開特許第３，１５０，３１２号公報に記載の方
法と同様の方法により得られる〕２ａ７りをテトラヒド
ロ７ラン７〇−中のりインプロピルアミン１０．１に一
１０″で窒素雰囲気下に順次滴下し°〔加える。反応混
合物を２０分間撹拌スる。１−ブロモにンタン１６．６
ｆを次いで一１０°で加え、混合物を室温で２０分間攪
拌し、次いで慣用の方法により仕上げて、（４ａＱ’Ｈ
，８ａ八）−デカヒドロ−６β−プロピル−２α−（４
−シアノ−４−ペンチル）−ナフタレンを得る。

同様にして下記の化合物を製造する二 （４ａａＨ，８ａａＨ）−デカヒドロ−６β−プロピル
−２α−（４−シアノ−４−エチル）−ナフタレン、 （４ａαＨ，８ａαＨ）−デカヒドロ−６β−プロピル
−２α−（４−シアノ−４−プロピル）−ナフタレ／、 （４ａαＨ，ｆ３ａａＨ）−デカヒドロ−６β−プロピ
ル−２α−（４−シアノ−４−ブチル）−ナフタレン、 （４ａαＨ，８ａαＨ）−デカヒドロ−６β−プロピル
−２α−（４−シアノ−４−ヘキシル）−ナフタレン、 （４ａαＨ，８ａαＨ）−デカヒドロ−６β−プロピル
−２α−（４−シアノ−４−ヘプチル）−ナフタレン、 （４，ａａｕ、ＢａαＨ）−デカヒドロ−６β−プロピ
ル−２α−（４−シアノ−４−ノニル）−ナフタレン、 （４ａαＵ、ＳａαＨ）−デカヒドロ−６β−ブチル−
２α−（４−シアノ−４−エチル）−ナフタレン、 （４ａａＪ８ａａＨ）−デカヒドロ−６β−ブチル−２
α−（４−シアノ−４−プロピルンーナフタレン、 （４ａαＨ，１３ａαＨ）−デカヒドロ−６β−ブチル
−２α−（４−シアノ−４−ブチル）−す７タレン、 （４ａαＨ，Ｂａｃｃ［）−デカヒトａ−６β−ブチル
−２α−（４−シアノ−４−へキフルノーナフタレン、 （４ａαＨ，８ａａＨ）−デカヒドロ−６β−ブチル−
２α−（４−シアノ−４−ヘプチル）−ナフタレン、 （４＆αＨ１Ｂ＆αＨ）−デカヒドロ−６β−ブチル−
２α−（４−シアノ−４−ノニル）−す７タレ／、（４
ａαＨ，８ａαＨ）−デカヒドロ−６β−はンチルー２
α−（４−シアノ−４−エチル）−ナフタレン、 （４ａ　ａＨ、８ａａＨ）−デカヒドロ−６β−ペンチ
ルー２α−（４−シアノ−４−プロピル）−ナフタレン
、 （４ａαＨ、８ａ　ｃｔＨ）−デカヒドロ−６β−ペン
チル−２α−（４−シアノ−４−ブチル）−ナフタレン
、 （４ａαＪ８ａαＨ）−デカヒドロ−６β−ペンチルー
２α−（４−シアノ−４−ヘキシル）−ナフタレン、 （４ａαＪＥ３ａαＲ）−デカヒドロ−６β−はンチル
ー２α−（４−シアノ−４−ヘプチル）−ナフタレン、 （４ａαＨ，８ａαＨ）−デカヒドロ−６β−はンチル
ー２α−（４−シアノ−４−ノニル）−ナフタレン、 （４ａα）１，９ａαＨ）−デカヒドロ−６β−へブチ
ル−２α−（４−シアノ−４−エチル）−ナフタレン、 （４ａｃＩＨ，８ａαＨ）−デカヒドロ−６β−へブチ
ル−２α−（４−シアノ−４−プロピル）−ナフタレン
、 （４ａαＨ，８ａαＨ）−デカヒドロ−６β−ヘゾチル
−２α−（４−シアノ−４−ブチル）−ナフタレン、 （４ａαＨ，８ａαＨ）−デカヒドロ−６β−へブチル
−２α−（４−シアノ−４−ベキシル）−ナフタレン、 （４ａαＨＪａαＨ）−デカヒドロ−６β−へブチル−
２α−（４−シアノ−４−ヘプチル）−ナフタレン、 （４ａαＨ、１３ａａＨ）−デカヒドロ−６β−へブチ
ル−２α−（４−シアノ−４−ノニル）−ナフタレン、 （４ａαＨ，８ａαＨ）−デカヒドロ−６／−ブトキシ
−２α−（４−シアノ−４−エチル）−ナフタレン、 （４ａαａ、ＢａαＨ）−デカヒドロ−６β−ブトキシ
−２α−（４−シアノ−４−プロピル）−す７タレン、 （４ａαＨ，８ａａＨ）−デカヒドロ−６β−ブトキシ
−２α−（４−シアノ−４−ブチル）−す７タレン、 （４ａαＨ，８ａａＨ）−デカヒトａ−６フープトキシ
ー２α−（４−シアノ−４−ヘキシル）−ナフタレン、 （４ａａＨ，８ａａＨ）−デカヒドロ−６β−ブトキシ
−２α−（４−シアノ−４−ヘプチル）−ナフタレン、 （４ａａＨ，８ａａＨ）−デカヒドロ−６β−ブトキシ
−２α−（４−シアノ−４−ノニル）−す７タレン。

例　２Ｏ ＮａＮＨ２（）ルエン中５０　％　）　４．３　ｆをト
ルエン７０ｍ中のトランス、トランス、トランス−４−
シアノ−４’−フロビルターシクロヘキシル３１．５ｆ
およびブチルプロミド４１Ｆの溶液に刃口える。反応混
合物を次いで５時間沸とうさせる。

慣用の方法で仕上げた後に、ｒ−１−シアノ−１−ブチ
ル−シス−４−〔トランス−４−（トランス−４−ｉ　
ｏ　ヒルシクロヘキシル）−シクロヘキシル〕−シクロ
ヘキサンヲ得ル。

相当するニトリル化合物のアルキル化により同様に、下
記の化合物を製造する： ｒ−１−シアノー１−エチルーシス−４−〔トランス−
４−（トランス−４−プロピ）ｖシクロヘキシル）〜シ
クロヘキシルツーシクロヘキサン、ｒ−１−シアノ−１
−プロピル−シス−４−〔トランス−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシルツーシ
クロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−４−〔トランス
−４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シ
クロヘキシルツーシクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−ヘキシル−シス−４−〔トランス
−４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シ
クロヘキシルツーシクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−４−〔トランス
−４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シ
クロヘキシルツーフクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−オクチル−シス−４−〔トランス
−４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シ
クロヘキシル〕−シクロヘキナン、 ｒ−１−シアノ−１−ノニルーンスー４−〔トランス−
４−（）　７ンスー４−プロピルシクロヘキシル）−シ
クロヘキシルツーシクロヘキサン、ｒ−ｊ−シアノ−１
−二チルーシス−４−〔トランス−４−（）ランス−４
−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキシルツーシクロ
ヘキサン、ｒ−１−シアノ−１−プロピルーンスー４−
〔トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−シクロヘキシル〕−シクロヘギサン、 ｒ−１−シアノ−１−ブチル−シス−４−〔トランス−
４−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキシルツーシクロヘキサン、ｒ−１−シアノ−１−ペ
ンチル−シス−４−〇トランスー４−　（）、９ンスー
４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル〕−シク
ロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−４−〔トランス
−４−（）ランス−４−エチルシクロへ千シルンーゾク
ロヘキシル〕−シクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−エチル−シス−４−〔トランス−
４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキシル」−シクロヘ−ｅｔン、ｒ−１−シアノ−１−
プロピル−シス−４−〔トランス−４−（）ランス−４
−プチルシクロヘキ７Ａ／）−シクロヘキシルクーシク
ロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−ブチル−シス−４−〔トランス−
４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキフル〕−シクロヘキサン、ｒ−ｊ−シアノ−１−ペ
ンチル−シス−４−しトランス−４−（トランス−４−
ブチルシクロヘキシル）−ｙクロヘキシル〕−シクロヘ
キサン、 ｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−４−〔トランス
−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキフル〕−シクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−エチル−シス−４−〔トランス−
４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シク
ロ−＼キシル〕−シクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−４−〔ト２／ス
ー４−（トランス−４−はブチルシクロヘキシル）−シ
クロヘキシルクーシクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−ブチル−シス−４−〔トランス−
４−（）：ｙ：／スー４−ペンチルシクロヘキシル）−
シクロヘキ／ル〕−シクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−４−〔トランス
−４−（ト９ンスー４−ペンチルシクロへキフルフーシ
クロへキシルノーシクロヘキサン。

ｒ−１−シアノ−１−へブチル−シス−４−〔トランス
−４−（）ランス−４−はブチルシクロヘキシル）−シ
クロヘキシル〕−シクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−エチル−シス−４−〔トランス−
４−（）ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−ンク
ロヘｉｔシル〕−シクロヘキサン。

ｒ−１−シアノ−１−プロピル−／パー４−〔トジンス
ー４−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル）−シ
クロヘキシルクーシクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−ブチル−シス−４−しトランス−
４−（）ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキシル〕−シクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−ペンチルーシス−４−〔トランス
−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−ン
クロヘキシル〕−シクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−４−〔トランス
−４−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル）−シ
クロヘキシル〕−シクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−〔トランス−４−（トランス−４
−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキシルツーシス−
４−エチルシクロヘキサン、ｒ−１−シアノ−１−〔ト
ランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
−シクロヘキシル〕−シスー４−プロピルシクロヘキサ
ン、 ｒ−１−シアノ−１−〔トランス−４−（トランス−４
−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキシルツーシス−
４−ブチルシクロヘキサン、ｒ−１−シアノ−１−〔ト
ランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ／Ｉ
／）−シクロヘキシル〕−シス−４−ば／チルシクロヘ
キサン、 ｒ−１−シアノ−１−〔トランス−４−（トランス−４
−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル〕−シス−
４−へブチルシクロヘキサン、ｒ−１−シアノ−１−〔
トランス−４−（ト２ノスー４−プ＝ｅルシクロへキシ
ルノー７り■７ヘキシル〕−シスー４−二、チルシクロ
ヘキサン、 ｒ−ｉ−シアノ−１−〔トランス−４−〔トランス−４
−プロピルシクロヘキシルノーシクロ−＼キシル〕−ン
スー４−プロビルゾクロヘキプン、 ｒ−１−シアノ−１−〔ｌ・ランス−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシＪＬ／）−シクロへ諮シル〕
−シスー４−ブナルシクロヘキサン、 ｒ−ｉ−シアノ−１−〔トランス−４−（トラン、パー
４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキンＡ〕−ン
スー４−ペンチルシクロ−１キサン、 ｒ−ｉ−ンアノー１−〔トランス−４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル〕−シス
ー４−ヘプチルシクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−〔トランス−４−（トランス−４
−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキシルクーシス−
４−エチルシクロヘキサン、ｒ−１−シアノ−１−〔ト
ランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
−シクロヘキシルコークス−４−プロピルシクロヘキサ
ン、ｒ−ｊ−シアノ−１−〔トランス−４−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキフル〕−シ
スー４−ブチルシクロへキザン、ｒ−１−シアノ−１−
〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−シクロヘキシルツーシス−４−ペンチルシクロヘ
キサン、 ｒ−１−シアノ−１−〔トランス−４−（トランス−４
−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル〕−シスー
４−ヘプチルシクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−〔トランス−４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）・−シクロヘキシルツーシ
ス−４−エチルシクロヘキ丈ン、ｒ−１−シアノ−１−
〔トランス−４−（トランス−４−はブチルシクロヘキ
シル）−シクロヘキシルツーシス−４−プロピルシクロ
ヘキサン、 ｒ−ｊ−シアノ−１−〔トランス−４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル」−シス
−４−ブチルシクロヘキサンｒ−ｊ−シアノ−１−〔ト
ランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）−シクロヘキシル」−シス−４−はブチルシクロヘキ
サン、 ｒ−１−シアノ−１−［）７ンスー４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル〕−シス
−４−へブチルシクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−〔トランス−４−（トランス−４
−ヘプチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル〕−シス
ー４−エチルシクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−〔トランス−４−（トランス−ａ
−へブチルシクロヘキシル）−’／クロヘキキン〕−シ
スー４−プロピルシクロヘキサン、 ｒ−１−クアノー１−〔トランス−４−（トランス−４
−ヘプチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル〕−シス
−４−ブチルシクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−〔トランス−４−（トランス−４
−へブチルシクロヘキシル）−シクロヘキシルツーシス
−４−ペンチルシクロヘキサン、 ｒ−１−ンアノー１−〔トランス−４−（トランス−４
−へブチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル〕−シス
ー４−ヘプチルシクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）−シス−４−（）ランス−４−エチルシクロヘ
キシル）−シクロへキサ／、ｒ−１−シアノ−１−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）−シス−４−（）
ランスー４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、 ｒ−ｊ−シアノ−１−（トランス−４−エテルシクロヘ
キシル）−シス−４−（）ランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキサン、ｒ−１−シアノ−１−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）−シス−４−（ト
ランス−４−はブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、 ｒ−１−シアノ−１−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）−シス−４−（）ランス−４−へキシルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）−シス−４−（）ランス−４−へブチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキサン、 ｒ−ｊ−シアノ−１−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−シス−４−（）ランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキサン、ｒ−１−シアノ−１−（
トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シス−４−
（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、 ｒ−１−シアノ−１−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−シス−４−（トランス−４−ブチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキサン、ｒ−１−ンアノー１−（
トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シス−４−
（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、 ｒ−１−シアノ−１−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−シス−４−（）ランス−４−へキシルシク
ロヘキシル）−シクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−シス−４−（）ランス−４−へブチルシク
ロヘキシル）−シクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）−シス−４−（）ランス−４−エチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキサン、ｒ−１−シアノ−１−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シス−４−（）
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、 ｒ−１−シアノ−１−（トランス−４−ブチルシクロへ
キシルノーシス−４−（）ランス−４−−１チルシクロ
ヘキ／ル）−シクロヘキサン、ｒ−１−シアノ−１−（
トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シス−４−（
）、ｙンスー４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、 ｒ−１−シアノ−１−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）−シス−４−（ト？ンスー４−へキシルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）−シス−４−（）ランス−４−へブチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキサン、ｒ−１−シアノ−１−（
トランス−４−ばブチルシクロヘキシル）−シス−４−
（ト９ンスー４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サン、ｒ−１−シアン−１−（トランス−４−、ペンチ
ルシクロヘキシル）−シス−４−（）ランス−４−−１
０ピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、ｍ、ｐ、６
１°、ｃ、ｐ、　１９８°、ｒ−１−シアノ−１−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シス−４−（
）ランス−４−７’チルシクロヘキシル）−シクロヘキ
？　７、ｒ−１−シアノ−１−（トランス−４−はブチ
ルシクロヘキシル）−シス−４−（）ランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−シクロヘキサ７、　ｍ、ｐ、　
３３°、ｃ、ｐ、１９９°、ｒ−１−シアノ−１−（ト
ランス−４−にブチルシクロヘキシル）−シス−４−（
トランス−４−へキシルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サン、 ｒ−１−シアノ−１−（トランス−４−はブチルシクロ
ヘキシル）−７スー４−（トランス−４−ヘプチルシク
ロヘキシル）−シクロヘキサンｓ　ｍ−ｐ、　４４°、
ｃ、ｐ、１９２°、ｒ−１−シアノ−１−（計２ンスー
４−ヘキシルシクロへキシル）−シス−４−（）ランス
−４−Ｚｆルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、ｒ−
１−シアノ−１−（トランス−４−へキシルシクロヘキ
シルンーシスー４−（）ランス−４−−１０ピルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（トランス−４−へキシルシクロ
ヘキシル）−シス−４−（）ランス−４−ブチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキサン、ｒ−１−シアノ−１−（
トランスで２４−へキシルシクロヘキシル）−シス−４
−（ｈ、ｒ７スー４−はブチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）−シス−４−（）ランス−４−へキシルシク
ロヘキシル）−シクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（）：９ンスー４−へキシルシク
ロヘキシル）−シス−４−（トランス−４−へブチルシ
クロヘキシル）−シクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（トランス−４−へブチルシクロ
ヘキシル）−シス−４−（）ランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキサン、ｒ−ｊ−シアノ−１−（
トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−シス−４−
（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、ｒ−１−シアノ−１−（トランス−４−へブチ
ルシクロヘキシル）−Ｚスー４−（ト：ｔンスー４−ブ
ｆルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、ｒ−１−シア
ノ−１−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−
シス−４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−シクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（トランス−４−へブチルシクロ
ヘキシル）−シス−４−（）ランス−４−ヘキシルシク
ロヘキシル）−シクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）−シス−４−（トランス−４−ヘプチルシク
ロヘキシル）−シクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（トランス−４−オクチルシクロ
ヘキシル）−シス−４−（）ランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキサン、ｒ−１−シアノ−１−（
）９ンスー４−オクチルシクロヘキシル）−シス−４−
（）ランス−４−−１０ビルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（トランス−４−オクチルシクロ
ヘキシル）−シス−４−（トランス−４−ブチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキサン、ｒ−１−シアノ−１−（
トランス−４−オクチルシクロヘキシル）−シス−４−
（）ランス−４−はブチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、ｍ、ｐ、６ｏ°、（！、ｐ、１８７．５°、ｒ
−１−シアノ−１−（トランス−４−オクチルシクロヘ
キシル）−シス−４−（）ランス−４−へキシルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（トランス−４−オクチルシクロ
ヘキシル）−シス−４−（）９ンスー４−ヘプチルシク
ロヘキシル）−シクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（トランス−４−メトキシシクロ
ヘキシルンーシスー４−（）ランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキサン、ｒ−１−シアノ−１−（
トランス−４−メトキンシクロヘキシル）−シス−４−
（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、 ｒ−１−シアノ−１−（トランス−４−メトキシシクロ
ヘキシル）−シス−４−（）ランス−４−７’チルンク
ロヘキシル）−シ、クロー・キサン、ｒ−１−シアノ−
１−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−シス
−４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シ
クロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（トランス−４−メトキシシクロ
ヘキシル）−シス−４−（）ランス−４−ヘキシルシク
ロヘキシル）−−、’：ｐロヘキサン、 ｒ−ｊ−シアノ−１−（トランス−４−メトキシシクロ
ヘキシル）−シス−４−（）ランス−４−へブチルシク
ロヘキシル）−シクロヘキサン。

ｒ−１−シアノ−１−（トランス−４−エトキシシクロ
ヘキシル）−／ソー４−（）ランス−４−エテルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキサン、ｒ−１−シアノ−１−（
トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−Ｚスー４−
（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、 ｒ−１−シアノ−１−（トランス−４−エトキシシクロ
ヘキシル）−シス−４−（）ランス−４−ブチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキサン、ｒ−１−シアノ−１−（
トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−シス−４−
（トランス−４−ペンチルシクロへキンルフーシクロヘ
キサン、 ｒ−１−シアノ−１−（トランス−４−エトキシシクロ
ヘキシル）−シス−４−（）ランス−４−へキシルシク
ロヘキシル）−シクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（トランス−４−エトキシシクロ
ヘキシル）−シス−４−（）ランス−４−へブチルシク
ロヘキシル）−シクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（トランス−４−プロポキシシク
ロヘキシル）−シス−４−（）ランス−４−エチルシク
ロヘキシル）−シクロヘキサ／、 ｒ−１−シアノ−１−（トランス−４−プロポキシシク
ロヘキシル）−／ソー４−（）ランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）−シクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（）　９ンスー４−プロポキシシ
クロヘキシル）−シス−４−（）ランス−４−ブチルシ
クロヘキシ／ｌ／）−シクロヘキサン、ｒ−１−シアノ
−１−（トランス−４−プロポキンシクロヘキシル）−
シス−４−（）ランス−４−ヘンチルシクロヘキシル）
−シクロヘキサン。

ｒ−１−シアノ−１−（トランス−４−プロポキシシク
ロヘキシル）−７スー４−＜トランス−４−へキシルシ
クロヘキシル）−シクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（トランス−４−プロポキシシク
ロヘキシル）−シス−４−（）ランス−４−へフチルγ
クロヘキ・／ル）−シクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（トランス−４−ブトキシシクロ
ヘキシル）−シス−４−（）２ンスー４−エチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキサン、ｒ−１−シアノ−１−（
トランス−４−ブトキシシクロヘキシル）−シス−４−
（トランス−ａ−−１０ピルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（トランス−４−ブトキシシクロ
ヘキシル）−シス−４−（）ランス−４−ブチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキサン、ｒ−ｊ−シアノ−１−（
トランス−４−ブトキシンクロヘキシＩｖ）−シス−４
−（）ランス−４−ば７　チルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（トランス−４−ブトキシシクロ
ヘキシル）−シス−４−（トランス−４−へキシルシ、
クロへ千シフし）−シクロヘキサン、 ｒ−ｉ−シアノ−１−（ト９ンスー４−ブトキシ７りａ
ヘキシル）−シス−４−（トラ／スー４−へブチルシク
ロヘキシル）−シクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−二チルーシス−４−（ｐ−（トラ
ンス−４−プロピルンクロヘキシル）−フェニルツーシ
クロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−４−［：ｐ−（
トランス−４−−７’ロビルシクロヘキフル）−フェニ
ルツーシクロヘキサン、 ｒ−１−ノアノー１−ブチル−シス−４−〔ｐ−（）ラ
ンス−４−プロピル／クロヘキシル）−ノエニル〕−シ
クロヘキサン、 ｒ−１−ジアノ−１−はンチルーシスー４−〔ρ−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−フェニル」−
シクロ−＼キサ／、ｒ−ｉ−シアノ−１−ヘプテルーシ
ス−４−［’ｐ−（）ランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−フェニル〕−シクａヘキサン、 ｒ−１−シ゛アノー１−エチルーシス−４−〔ｐ−（）
ランス−４−プチルンクロへ干シル）−フェニルツーシ
クロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−４−Ｃｐ−（）
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−フェニル〕−シ
クロヘキナン、 ｒ−１−シアノ−１−ブチル−シス−４−〔ｐ−（）ラ
ンス−４−ブチルシクロヘキシル）−フェニル」−シク
ロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−４−［ｐ−（）
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−フェニルツーシ
クロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−４−［ｐ−（）
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−フェニル〕−シ
クロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−エチル−シス−４−〔ｐ−（トラ
ンス−４−はブチルシクロヘキシル）−フェニルツーシ
クロヘキサン、 ｒ−ｊ−シアノ−１−プロピル−シス−４−［ｐ−（）
２ンスー４−はブチルシクロヘキシル）−フェニルツー
シクロヘキサン、 ｒ−１−ノアノー１−ブチル−シス−４−〔ｐ−（）ラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）−フェニルツーシ
クロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−はンチルーシスー４−［ｐ−（）
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−フェニルツー
シクロヘキサン、 ｒ−ｊ−シアノ−１−へブチル−７スー４−［ｐ−（）
ランス−４−ｏブチルシクロヘキシル）−フェニルツー
シクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−４−［４−（）
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル−
４１−イルツーシクロヘキサン、ｒ−１−シアノ−１−
ブチル−シス−４−〔４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）−ビフェニルー４１−イル〕−シクロヘ
キサン、ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−４−［
４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフ
ェニル−４′−イルツーシクロヘキサン、ｒ−１−シア
ノ−１−ヘプチル−シス−４−［４−（）ランス−４−
プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル−４′−イルツ
ーシクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−エチル−シス−４−〔４−（）ラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニル−４
′−イル〕−シクロヘキサン、ｒ−１−シアノ−１−プ
ロピル−シス−４−［４−（）ランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−ビフェニル−４′−イル〕−シクロヘ
キサン、ｒ−１−シアノ−１−ブチル−シス−４−〔４
−（）　７ｙｘ−４−ペンチルシクロヘキシ／Ｉ／）−
ビフェニル−４′−イルツーフクロヘキサン、ｒ−１−
シアノ−１−ペンチル−シス−４−（４−（）ランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニル−４’−イ
ルツーシクロヘキサン、ｒ−１−シアノ−１−ヘプチル
−シス−４−［４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘ
キシ＃）−ビフェニル−４’−イル〕−シクロヘキサン
。

例　２１ ＮａＨ（／’！ラフイン中５０％）６Ｆをジメチルスル
ホキシド１５〇−中の４１−ペンチル−ビフェニリル−
４−アセトニトリルＣｍ、ｐ、８０°：ａ、ｐ。

−１０°；この化合物は４−アセチル−４１−ペンチル
−ビフェニルかう、４’−フェニル−ビフェニリル−酢
酸（ｍ、ｐ、　１６０’）を経ておよび相当するアミド
（ｍ、ｐ、１８５°）から得られる）２６．３ｆの溶液
に攪拌しながら加える。次いで、ジオキサン５０ｄ中の
１−ブロモ−６−（２−プロモーエチル）−ｎ−ヘキサ
ン３０ｆのｍ　液ヲ加える。この間、温度は冷却により
５５６ＶＣａ持する。混合物を２時間攪什し、イソプロ
パツールの添カロ仮に、慣用の方法で仕上げる。ｒ−１
−シアノ−１−（４’−ペンチル−４−ビフェニリル）
−シス−４−プロピルシクロヘキサンカ得られる。

同様に、相当するアセトニトリル化合物および相当する
ジブロミド化合物から下記の化合物を製造する二 ｒ−ｊ−シアノ−１−（４’−ペンチルー４−ビフェニ
リル）−シス−４−エチルシクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（４’−ペンチル−４−ビフェニ
リル）−シス−４−ブチルシクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（４’−ペンテルー４−ビフェニ
リル）−シス−４−ペンチルシクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（４’−ペンチル−４−ビフェニ
リル）−シス−４−ヘプチルシクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（４’−プロピル−４−ビフェニ
リル）−シス−４−エチルシクロヘキサン、 ｒ−１−７７ノー１−　（４’−プロピル−４−ビフェ
ニリル）−シス−４−プロピルシクロヘキサン。

ｒ−１−シアノ−１−（４’−プロピル−４−ビフェニ
リル）−シス−４−ブチルシクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（４’−プロピル−４−ビフェニ
リル）−シス−４−ペンチルシクロへキザン、 ｒ−１−シアノ−１−（４’−プロピル−４−ビフェニ
リル）−シス−４−へブチルシクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（４’−ブチＡ／−４−ビフェニ
リル）−シス−４−エチルシクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（４’−ブチＡ／　−４−ビフェ
ニリル）−シス−４−プロピルシクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−Ｃ４’−ブチル−４−ビフェニリ
ル）−シス−４−ブチルシクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（４’−ブチル−４−ビフェニリ
ル）−シス−４−ペンチルシクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（４’−ブチル−４−ビフェニリ
ル）−シス−４−ヘプチルシクロヘキサン、 ｒ−１−７アノー１−（４嘗−へブチル−４−ビフェニ
リル）−シス−４−エチルシクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（４′−ヘプチル−４−ビフェニ
リル）−シス−４−−１０ピルシクロヘキサン、 ｒ−ｊ−シアノ−１−（４’−へブチル−４−ビフェニ
リル）−シス−４−ブチルシクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（４′−ヘプチル−４−ビフエニ
リＪｖ）−シス−４−ペンチルシクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（４’−へブチル−４−ビフエニ
リＮ）−シス−４−ヘプチルシクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−エチルフェニル）−シスー
４−（）７ンスー４−工ｆ、ＩＶンクロヘキシル）−フ
クロヘキサン、 ｒ−１−クアノー１−（ｐ−エチルフェニル）−シス−
４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−エチルフェニル）−シス−
４−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシ／Ｌ／）−シ
クロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−エチルフェニル）−シスー
４−（）ランス−４−はブチルシクロヘキヅル）６．−
シクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−エチルフェニル）−シスー
４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−プロピルフェニル）−シス
−４−（）ランス−４，−エチルシクロヘキシル）−シ
クロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−プロピルフェニル）−シス
−４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シ
クロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−プロピルフェニル）−シス
−４−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン、 ｒ−ｊ−シアノ−１−（ｐ−プロピルフェニル）−シス
−４−（トランス−４−にエチルシクロヘキシル）−シ
クロヘキサン、 ｒ−１−ンアノー１−（ｐ−プロピルフェニル）−シス
−４−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル）−シ
クロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−ブチルフェニル）−７スー
４−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−ブチルフェニル）−シス−
４−（）ランス−４−プロピ′ルシクロへキシルツーシ
クロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−ブチルフェニル）−シス−
４−（）ランス−４−−エチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−ブチルフェニル）−シス−
４−（）ランス−４−ペンチルシクロへキシルツーシク
ロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−ブチルフェニル）−シｘ−
４−（）２ンスー４−へ−１’ｆル’／クロヘキシル）
−シクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−ペンチルフェニル）−シス
−４−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−’ブチルフェニル）−シス
−４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シ
クロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−はブチルフェニル）−シス
−４−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン。

ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−ペンチルフェニル）−シス
−４−（）ランス−４−ペンナルシクロヘキシルノーシ
クロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−ペンチルフェニル）−シス
−４−（）ランス−４−へブチルシクロへキシルツーシ
クロヘキサン、 ｒ−ｊ−シアノ−１−（ｐ−ヘプチルフェニル）−シス
−４−（）、７ンスー４−エチルシクロヘキシル）−シ
クロヘキブン、 ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−へブチルフェニル）−シス
−４−（）９ンスー４−プロピルシクロヘキシル）−シ
クロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−へブチルフェニル）−シス
−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−へブチル７エ二ル）−シス
−４−（）？ンスー４−はエチルシクロヘキシル）−シ
クロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−ヘプチルフェニル）−シス
−４−「トランス−Ａ−へエチルシクロヘキシル）−シ
クロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（４−プロピルシクロヘキシ−１
−エニル）−シス−４−（）ランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（４−プロピルシクロヘキシ−１
−エニル）−シス−４−（）ランス−４−−１０ピルシ
クロ・入キシル）−シクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（４−プロピル／クロヘキシ−１
−エニル）−シス−４−（）７ンスー４−エチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキサン、ｒ−１−シアノ−１−（
４−プロピルシクロヘキシ−１−エニル）−シス−４−
（）９ンスー４−ペンチル／クロヘキシル）−シクロヘ
キサン、 ｒ−１−シアノ−１−（４−プロピルシクロヘキシ−１
−エニル）−ンスー４−　（）ランス−４−へブチルシ
クロヘキシル）−シクロヘキサン、 ｒ−ｊ−７アノー１−（４−ブチルシクロヘキシ−１−
エニル）−シス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキサン、ｒ−１−シアノ−１−（４
−ブチルシクロヘキシ−１−エニル）−ンスー４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、 ｒ−１−シアノ−１−（４−ブチルシクロヘキシ−１−
エニル）−シス−４−（トランス−４−メチルシクロヘ
キシ／Ｌ／）−シクロヘキサン、ｒ−１−シアノ−１−
（４−ブチルシクロヘキシ−１−エニル）−シス−４−
（トランス＝４−はブチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、ｒ−１−シアノ−１−（４−ブチルシクロヘキ
シ−１−エニル）−シス−４−（トランス−４−ヘプチ
ルシクロヘキサン）−シクロヘキサン、ｒ−１−シアノ
−１−（４−ペンチルシクロヘキシ−１−エニル）−シ
ス−４−（）９ンスー４−エチルシクロヘキシル）−シ
クロヘキサン、ｒ−１−シアノ−１−（４−−＝ブチル
シクロヘキシー１−エニル）−シス−４−（トーｙンス
ー４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（４−ベンチルンクロへヤシ−１
−エニ／Ｉ／）−シクロ４−（トランス−４−−エチル
シクロヘキシル）−シクロヘキサン、ｒ−１−シアノ−
１−（４−はブチルシクロへヤシ−１−エニル）−シス
−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シ
クロヘキサン、ｍ、ｐａ　３４°、Ｏ−ｐ、　１３７°
、ｒ−１−シアノ−１−（４−ベンチルシクロヘキシ−
１−エニル）−シス−４−（）ランス−４−ヘプチルシ
クロヘキサン）−シクロヘキサンｓ　ｍ、ｐ−３０’、
　Ｑ、ｐ、１３３°、ｒ−ｉ−シアノ−１−［４−（）
ランス−４−フロビルシクロヘキシル）−シクロヘキシ
−１−エニル）−シス−４−エチルシクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−［４−（）ランス−４−ソロビル
シクロヘキシル）−シクロヘキシ−１−エニル）−シ、
’、−４−フロビルシクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−［４−（）ランス−４−フロビル
シクロヘキシル）−シクロヘキシー１−　、ｘ　ニル）
−シス−４−ブチルシクロヘキサン、 ｒ−ｉ−シアノ−１−（４−（）ランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−シクロヘキシ−１−エニル）−シス
−４−／−！ｌンチルシクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−［４−（）ランス−４−プロビル
シクロヘキシル）−シクロヘキシー１−エニル）−シス
−４−へプチルンクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（４−（）ランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）−シクロヘキシ−１−エニル）−シス−
４−エチルシクロヘキサン、ｒ−１−シアノ−１−〔４
−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キシ−１−エニル）−シス−４−プロピルシクロヘキサ
ン、ｒ−ｊ−シアノ−１−［４−（）ランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）−シクロヘキシー１−エニル）−シ
ス−４−−ｉチルシクロヘキサンｒ−１−７アノー１−
［４−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキシ−１−エニル）−シス−４−ペンチルシクロヘ
キサン。

ｒ−ｊ−シアノ−１−Ｃ４−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）−シクロヘキシ−１−エニル）−シス−
４−ヘプチルシクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（４−（）ランス−４−ベンチル
シクロヘキシル）−シクロヘキシ−１−エニル）−シス
−４−エチルシクロヘキサン、 ｒ、−ｊ−シアノ−１−（４−（）ランス−４−ハ、／
　チｌｕシクロヘキシル）−シクロヘキシ−１−工＝ル
）−シス−４−プロピルシクロヘキサン、 ｒ−ｉ−シアノ−１−［４−（）ランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−シクロヘキシ−１−エニル）−シス
−４−ブチルシクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−［４−（）ランス−４−はメチル
シクロヘキシル）−シクロヘキシ−１−エニル）−シス
−４−０ンチルシクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（４−（）ランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−シクロヘキンー１−エニル）−シス
−４−ヘプチルシクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（４−エチルシクロヘキシ−１−
エニル）−シス−４−−プロピルシクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−（４−プロピルシクロヘキシ−１
−エニル）−シス−４−プロピルシクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（４−ブチルシクロヘキシ−１−
エニル）−シス−４−プロピルシクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（４−はメチルシクロヘキシ−１
−エニルンーシスー４−プロピルシクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（４−へブチルシクロヘキシ−１
−エニル）−シス−４−プロピルシクロヘキサン、 ｒ−１−クアノー１−（４−エチルシクロヘキシ−１−
エニル）−シス−４−ブチルシクロヘキサン、 ｒ−１−７７ノー１−（４−プロピルシクロヘキシ−１
−エニル）−シス−４−ブチルシクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（４−ブチルシクロヘキシ−１−
エニル）−シス−４−−Ｉｆデルクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（４−ベンチルシクロヘギシー１
−エニル）−シス−４−ブチルシクロヘキサン。

ｒ−１−シアノ−１−（４−へブチルシクロヘキシ−１
−エニル）−シス−４−ブチルシクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−（４−エチルシクロヘキシ−１−
エニル）−シス−４−ペンチルシクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−（４−プロピルシクロヘキシ−１
−エニル）−シス−４−ペンチルシクロヘキサン。

ｒ−ｊ−シアノ−１−（４−プチルンクロへキシ−１−
エニル）−シス−４−はブチルシクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−（４−ベンチルシクロヘキシ−１
−エニル）−シス−４−ペンチルシクロヘキサン、 ｒ−１−シアノ−１−（４−へプチルシクロヘキンー１
−エニル）−シス−４−／−！１ンチルシクロヘキサン
。

／ ＼′ ／ 例２２ ジメチルホルムアミド１００１中のｐ−４）ランス−４
−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−メチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシルヨーベンズアミド〔この化合
物は４−　ｎ　−Ａフチルー４−メチルシクロヘキサノ
ンから、ｐ−ｉロモアニソールから得られるグリニヤー
ル溶液との反応、水の脱離、生成する二重結合の水素添
加、エーテルの開裂、芳香族環の水素添加、脱水素によ
るシクロヘキサノンの生成、フェニルマグネシウムプロ
ミドとの反応、水の脱離、生成する二重結合の水素添加
、アセチルクロリド／ＡＬＣムによるフリーデル−クラ
フッアセチル化、生成するアセトフェノンの７１０ホル
ム分解によるｐ−〔トランス−４−（トランス−４−ｎ
−ペンチル−４−メチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
シルツー安息査酸の生成およびそのアミドへの変換によ
り得られる］　１２．１　ｆの溶液にオキシ三塩化リン
２６ｔを５０゛Ｃで滴下して加える。１時間後に、反応
混合物を慣用の方法により仕上げる。ｐ−（）ランス−
４−（トランス−４−ｎ−Ａフチルー４−メチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシルクーベンゾニトリルが得ら
れる。

同様の方法により下記の化合物が得られる：ｐ−〔トラ
ンス−４−（トランス−４−ヘキシル−４−メチルシク
ロヘキシル）−シクロヘキシルクーベンゾニトリル ｐ−〔トランス−４−（トランス−４−ヘプチル−４−
メチルシクロヘキシル）−シクロヘキシルクーベンゾニ
トリル ｐ−〔トランス−４−（トランス−４−ブチル−４−メ
チルシクロヘキシル）−シクロヘキシルクーベンゾニト
リル ｐ−〔トランス−４−（トランス−４−プロピル−４−
メチルシクロヘキシル）−シクロヘキシルクーベンゾニ
トリル ｐ−〔トランス−４−（トランス−４−エチル−４−メ
チルシクロヘキシル）−シクロヘキシルクーベンゾニト
リル。

例　２５ トルエン４０１中のｐ−（４−メチル−４−ｎ−ペンチ
ルシクロヘキシル）−ペンソイルクロリド〔この化合物
は２−メチルへシタナルおよびピロリジンから得られる
エナミン化合物をＧ、０ｔａｎｉおよび８．　Ｙａｍａ
ｄａによるＣｈｅｍ、　Ｐｈａｒｍ。

Ｂｕｌｌ、２１（１０）、２１１２〜２１１８頁（１９
７３年）に従いメチルビニルケトンと反応させ、生成す
る４−メチル−４−ペンチル−２−シクロヘキサノンを
水素添加して４−メチル−４−ペンチルシクロヘキサノ
ン（式［Ａ）の中間体）を生成させ、フェニルマグネシ
ウムプロミドと反応させ、４−メチル−４−ｎ−ペンチ
ルシクロヘキシルベンゼンに加水分解および水素添加し
、アセチルクロリドと塩化アルミニウムの存在下に反応
させ、次いで生成するアセトフェノンをハロホルム分解
させて相当する安息香酸を生成させ、次いで酸クロリド
に変換することにより得られる〕６１ｆの溶液に、トル
エン３０罰中の４−シアノ−３−フルオルフェノール２
．７２およびピリジン５１の溶液を滴下して加え、混合
物を２時間沸とうさせる。慣用の方法により仕上ケタｆ
ｆｌに、４−シアノ−３−フルオルフェニルｐ−（４−
＃ｆシル−−ｎ＝ヘンチルシクロヘキシル）−ベンゾニ
ー）　をａる。

同様の方法により下記の化合物を製造する：４−シアノ
ー５−フルオルフェニルｐ−（４−メチル−４−エチル
シクロヘキシル）−ベンゾエート ４−’／７／−３−フルオルフェニルｐ−（４−メチル
−４−プロピルシクロヘキシル）−ベンゾエート ４−シフ／−３−フルオルフェニルｐ−（４−メチル−
４−ブチルシクロヘキシル）−ベンゾエート ４−シ１／−３−フルオルフェニルｐ−（４−メチル−
４−ヘキシルシクロヘキシル）−ベンゾエート ４−シフ、”−３−フルオルフェニルｐ−（４−メチル
−４−ヘプチルシクロヘキシル）−ベンゾエート。

例　２４ ヘキサンに溶解したブチルリチウム（１，６Ｍ）６２、
５　ｄおよびトルエン４０１１Ｌｌに溶解したトランス
−１−（トランス−４−シアノシクロヘキシル）−４−
（）ランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン（この化合物は西ドイツ国特許出願Ｐ３，４
２６，０３５　に記載されテ１／）る）　３７．７　ｒ
をＴＨＦ　７０　ｄ中のジイソプロピルアミン１０．１
　Ｆの溶液に窒素雰囲気下に一１０°で順次加える。混
合物を２０分間攪拌する。次いでヨウ化メチル１４．２
ｆを一１０″で加え、混合物を室温でさらに２０分間攪
拌し、次いで慣用の方法により仕上ける。γ−１−シア
ノー１−メチルートランス−４−〔トランス−４−（）
ランス−４−ｎ　−ヘンチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキシル〕−シクロヘキサンが得られる。

同様の方法で、下記の正の化合物が得られる：γ−１−
シアノー１−メチルートランス−４−〔トランス−４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシルツーシクロヘキ
シル〕−シクロヘキサン γ−１−シアノー１−メチルートランス−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
シクロヘキシルツーシクロヘキサン γ−１−シアノー１−メチルートランス−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シ
クロヘキシルツーシクロヘキサン γ−１−シアノー１−メチルートランス−４＝〔トラン
ス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−
シクロヘキシルツーシクロヘキサン γ−１−シアノー１−メチルートランス−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−
シクロヘキシルツーシクロヘキサン γ−１−シアノー１−メチルートランス−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）−
シクロヘキシルツーシクロヘキサン γ−１−シアノー１−メチルートランス−４＝〔トラン
ス−４−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）−シ
クロヘキシルツーシクロヘキサン γ−１−シアノー１−メチルートランス−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−デシルシクロヘキシル）−シ
クロヘキシルツーシクロヘキサン。

相応するアルキルハライドを用いるアルキル化により、
同様の方法で下記の負の化合物が得られる： γ−１−シアノー１−エチル〜シス−４−〔トランス−
４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキシルツーシクロヘキサンγ−１−シアノ−１−エチ
ル−シス−４−〔トランス−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−シクロヘキシルヨーシクロヘキ
サγ−１−シアノ−１−エチル−シス−４−〔トランス
−４−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキシルツーシクロヘキサンγ−１−シアノ−１−エ
チル−シス−４−〔トランス−４−（）ランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−シクロヘキシルツーシクロヘ
キサン γ−１−シアノー１−エチルーシス−４−〔トランス−
４−（）ランス−４−へキシルシクロヘキシル）−シク
ロヘキシルツーシクロヘキサン γ−１−シアノー１−エチルーシス−４−〔トランス−
４−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキシルツーシクロヘキサン γ−１−シアノー１−プロピルーシス−４−〔トランス
−４−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキシルツーシクロヘキサン γ−１−シアノー１−プロピルーシス〜４−〔トランス
−４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シ
クロヘキシルツーシクロヘキサン γ−１−シアノー１−プロピルーシス−４−〔トランス
−４−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキシルツーシクロヘキサン γ−１−シアノー１−プロピルーシス−４−〔トランス
−４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シ
クロヘキシルツーシクロヘキサン γ−１−シアノー１−プロピルーシス−４−〔トランス
−４−（）ランス−４−へキシルシクロヘキシル）−シ
クロヘキシルツーシクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−４−〔トランス
−４−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル）−シ
クロヘキシル〕−シクロヘキサン γ−１−シアノー１−ブチルーシス−４−〔トランス−
４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキシルゴーシクロヘキサンγ−１−シアノ−１−ブチ
ル−シス−４−〔トランス−４−（）ランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル〕−シクロヘキ
サン γ−１−シアノー１−ブチルーシス−４−〔トランス−
４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキシルツーシクロヘキサンγ−１−シアノ−１−ブチ
ル−シス−４−〔トランス−４−（）ランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−シクロヘキシルツーシクロヘキ
サン γ−１−シアノー１−ブチルーシス−４−〔トランス−
４−（）ランス−４−へキシルシクロヘキシル）−シク
ロヘキシルツーシクロヘキサン γ−１−シアノー１−ブチルーシス−４−〔トランス−
４−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキシルツーシクロヘキサン γ−１−シアノー１−ペンチルーシス−４−〔トランス
−４−（）ランス−４−エチルシクロヘキシルンーシク
ロヘキシル〕−シクロヘキサン γ−１−シアノー１−ペンチルーシス−４−〔トランス
−４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シ
クロヘキシルツーシクロヘキサン γ−１−シアノー１−ペンチルーシス−４−〔トランス
−４−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキシルツーシクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−４−〔トランス
−４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シ
クロヘキシルツーシクロヘキサン γ−１−クアノー１−ペンチルーシス−４−〔トランス
−４−（）ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シ
クロヘキシルツーシクロヘキサン γ−１−シアノー１−ペンチルーシス−４−〔トランス
−４−（）ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シ
クロヘキシルツーシクロヘキサン γ−１−シアノー１−ヘキシルーシス−４−〔トランス
−４−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキシルツーシクロヘキサン γ−１−シアノー１−ヘキシルーシス−４−〔トランス
−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シ
クロヘキシルツーシクロヘキサン γ−１−シアノー１−ヘキシルーシス−４−〔トランス
−４−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキシルツーシクロヘキサン γ−１−シアノー１−ヘキシルーシス−４−〔トランス
−４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シ
クロヘキシルツーシクロヘキサン γ−１−シアノー１−ヘキシルーシス−４−〔トランス
−４−（）ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シ
クロヘキシルツーシクロヘキサン γ−１−シアノー１−ヘキシルーシス−４−〔トランス
−４−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル）−シ
クロヘキシルツーシクロヘキサン γ−１−シアノー１−ヘプチルーシス−４−〔トランス
−４−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキシルツーシクロヘキサン γ−１−シアノー１−ヘプチルーシス−４−〔トランス
−４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シ
クロヘキシルツーシクロヘキサン γ−１−シアノー１−ヘプチルーシス−４−〔トランス
−４−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキシルヨーシクロヘキサン γ−１−シアノー１−ヘプチルーシス−４−〔トランス
−４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シ
クロヘキシルヨーシクロヘキサン γ−１−シアノー１−ヘプチルーシス−４−〔トランス
−４−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）−シ
クロヘキシルヨーシクロヘキサン γ−１−シアノー１−ヘプチルーシス−４−〔トランス
−４−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル）−シ
クロヘキシルヨーシクロヘキサン。

例　２３ ４−（）：１７ンスー４−ｎ−プロピルシクロヘキシル
）−１−メチル−６−シクロヘキサン−１−カルボニト
リル〔この化合物はトランス−４−プロピルシクロヘキ
サンカルボン酸クロリドをビニルトリメチルシランとｈ
ｔｃｔｓ　Ｍｉ　媒の存在下に、Ｊ、　Ｐ、　Ｐｉｌｌ
ｏｔ　１Ｊ、ＤｕｎｏｇｕｅｓおよびＲｏ（１：ａｌａ
ｓによるＢｕｌｌ、　８ｏｃ、　Ｃｈｅｍ、　Ｆｒ、２
１４３頁（１９７５年）　；　Ｃ８ｒ、Ｈｅｂｄによる
５ｅａｎｃ、Ａｃａａ。

８Ｃ１０、／Ｒす、２７８．７８７頁および７８９頁（
１９７４年）の記載に従い反応させ、生成するトランス
−４−ｎ−プロピルシクロヘキシルビニルケトンをテー
パ（Ｔｅｂｌｅ　）の試薬と、またはメチレントリフェ
ニルホスホランと、ヴイチッグ法により反応させて２−
（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）　−１
，３−ブタジェンを生成させ、次いでこのジエン化合物
をメチルメタアクリレートと、Ｋ、Ｋｒｅｉｓｅｒ、　
Ｐ、Ｂｅｌｏｗおよびり、　ｇｒｎｓｔによるＬｉｅｂ
ｉｇｓ　Ａｎｎｅ、Ｃｈｅｍ。

１９８５．１９４　負；　Ｇ、Ｂａｒｔｅｌｅによる論
文、Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ　ｏｆ
　Ｂｒａｕｎｓｃｈｗｅｉｇ　。

（１９７８年）の記載に従い反応させて位ｔ％異性経路
によりメチル４−（４−）ランス−ｎ　−プロピルシク
ロヘキシル）−１−メチル−６−シクロヘキサン−１−
カルボキシレートを生成させ、次いでこの生成物を塩基
性加水分解した後に、慣用の経路により酸クロリドおよ
びアミドを経てニトリルに変換することにより得られる
１１２．４ｆ１ラネーニツケル４０ｆおよびエタノール
２００耐の混合物を室温で水素添加する。慣用の方法で
仕上げた後に、γ−１−シアノー１−メチルートランス
−４−（トランス−４−ｎ−１’ロビルシクロヘキシル
）−シクロヘキサンを得る。

同様の方法で下記の化合物を製造する：γ−１−シアノ
ー１−メチルートランス−４〜（トランス−４−エチル
シクロヘキシル）−シクロヘキサン γ−１−シアノー１−メチルートランス−４〜（トラン
ス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン γ−１−シアノー１−メチルートランス−４〜（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン γ−１−シアノー１−メチルートランス−４−（）ラン
ス−４−へキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサン γ−１−シアノー１−メチルートランス−４−（）ラン
ス−４−へブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン。

例　２６ テトラヒドロフラン２５０−中のγ−１−メチルー１−
ｎ−ペンチル−シス−４−（トランス−４−ヒドロキシ
シクロヘキシル）−シクロヘキサン〔この化合物は例２
２と同様にして相当するフェノールの水素添加により得
られる〕２６、６　Ｆの溶液をテトラヒドロフラン２５
Ｏｄ中のＫＨＱ、９ｆおよびｎ−ブチルヨーダイト２２
ｔの攪拌した混合物に５０°Ｃで滴下して加え、次いで
攪拌を５０°Ｃでさらに２時間続ける。慣用の方法で仕
上げた後に、γ−１−メチルー１−ｎ−ペンチル−シス
−４−（トランス−４−ブトキシシクロヘキシル）−シ
クロヘキサンを得る。

同様の方法で下記の化合物を製造する二ｒ−１−メチル
ー１−ペンチルーシス−４−（トランス−４−エトキシ
シクロヘキシル）−シクロヘキサン γ−１−メチルー１−ペンチルーシス−４−（トランス
−４−プロポキンラロヘキシル）−シクロヘキサン γ−１−メチルー１−ペンチルーシス−４−（トランス
−４−ペントキシシクロヘキシル）−シクロヘキサン γ−１−メチルー１−ペンチルーシス−４−（トランス
−４−プロピオニルオキシシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン γ−１−メチルー１−ペンチルーシス−４−（トランス
−４−ブチリルオキシシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン γ−１−メチルー１−プロピルーシス−４＝（トランス
−４−エトキシシクロヘキシル）−シクロヘキサン γ−１−メチルー１−プロピルーシス−４−（トランス
−４−プロポキシシクロヘキシル）＝シクロヘキサン γ−１−メチルー１−プロピルーシス−４−（トランス
−４−ペントキシシクロヘキシル）−シクロヘキサン γ−１−メチルー１−プロピルーシス−４−（トランス
−４−プロピオニルオキシシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン γ−１−メチルー１−プロピルーシス−４−（トランス
−４−ブチリルオキシシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン。

ｒ−１−メチル−１−ｎ−ペンチル−シス−４−ヒドロ
キシフェニル−シクロヘキサン〔この化合物は例２２と
同様にして相当するアニソール化合物のエーテル開裂に
より得られる〕から炭酸カリウムの存在下における相応
するアルキルハライドによるエーテル化により下記の化
合物が得られる： γ−１−メチルー１−ベンチルーシス−４−エトキシフ
ェニル−シクロヘキサン γ−１−メチル−１−ペンチル−シス−４−プロポキシ
フェニル−シクロヘキサン γ−１−メチル−１−ペンチル−シス−４−ブトキシフ
ェニル−シクロヘキサン γ−１−メチル−１−ペンチル−シス−４−ペントキシ
フェニル−シクロヘキサン γ−１−メチル−１−ペンチル−シス−４−プロピオニ
ルオキシフェニル−シクロヘキサンγ−１−メチル−１
−ペンチル−シス−４−ブチリルオキシフェニル−シク
ロヘキサンγ−１−メチル−１−プロピル−シス−４−
エトキシフェニル−シクロヘキサン γ−１−メチル−１−プロピル−シス−４−プロポキシ
フェニル−シクロヘキサン γ−１−メチル−１−プロピル−シス−４−フトキシフ
ェニルーシクロヘキサン γ−１−メチル−１−プロピル−シス−４＝ペントキシ
フエニル−シクロヘキサン γ−１−メチル−１−プロピル−シス−４−プロピオニ
ルオキシフェニル−シクロヘキサンγ−１−メチル−１
−プロピル−シス−４−ブチリルオキシフェニル−シク
ロヘキサン。

例　２７ １−メチル−１−ｎ−ペンチル−４−Ｃｐ−（ｎ−＋Ｐ
ロピル）−フェニル〕−５−シクロヘキサン〔この化合
物は４−　ｎ−ヘンチル−４−メチルシクロヘキサノン
から、ｐ−（ｎ−プロピル）−ブロモベンゼンから得ら
れるグリニヤール溶液との反応および水の脱離により得
られる）１０．９ｆ、ラネーニッケル４０１およびエタ
ノール２００罰の混合物を室温で水素添加する。慣用の
方法で仕上げた後に、γ−１−メチルー１−ｎ−ペンチ
ル−シス−４−（：ｐ−（ｎ−フロビル）−フェニル〕
−シクロヘキサンを得る。

同様の方法で下記の化合物を段進する：γ−１−メチル
ー１−ペンチルーシス−４−（ｐ−エチルフェニル）−
シクロヘキサンγ−１−メチル−１−−９−ブチルーン
スー４＝（ｐ−ブチルフェニル）−シクロヘキサンγ−
１−メチル−１−ペンチル−シス−４−（ｐ−ペンチル
フェニル）−シクロヘキサンγ−１−メチルー１　、Ｊ
ｌ！ｌチンーシスー４−（ｐ−へブチルフェニル）−シ
クロヘキサンｒ−ｊ−メチル−１−ブチル−シス−４−
（ｐ−エチルフェニル）−シクロヘキサン γ−１−メチル−１−ブチル−シス−４−（ｐ−フロビ
ルフェニル）−シクロヘキサンγ−１−メチル−１−ブ
チル−シス−４−（ｐ−ブチルフェニル）−シクロヘキ
サン γ−１−メチル−１−ブチル−シス−４−（ｐ−ペンチ
ルフェニル）−シクロヘキサンγ−１−メチル−１−ブ
チル−シス−４−（ｐ−へブチルフェニル）−シクロヘ
キサンγ−１−メチル−１−プロピル−シス−４−（ｐ
−エチルフェニル）−シクロヘキサンγ−１−メチル−
１−プロピル−シス−４−（ｐ−プロピルフェニル）−
シクロヘキサンγ−１−メチル−１−プロピル−シス−
４−（ｐ−−１チルフエニル）−シクロヘキサンγ−１
−メチル−１−プロピル−シス−４−（ｐ−ペンチルフ
ェニル）−シクロヘキサンγ−１−メチル−１−プロピ
ル−シス−４−（ｐ−へ−１チルフエニル）−シクロヘ
キサン。

例　２８ ２−［４−（）ランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ
ル）−１−シアノ−シクロヘキシ−１−イル〕−ア七ト
アルデヒド〔この化合物はトランス−１−（）ランス−
４−シアノシクロヘキシル）−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキサン（この化合物は西ドイツ国特許第２，７０２，
５９８号に記載されている）をエチレンオキシトド反応
させ、次いで生成するアルコールをピリジニウムクロル
クロメートとの反応により相当するアルデヒドに変換す
ることにより得られる〕２．９２およびエーテル２０１
をエーテル１００１中のｎ−ブチル−トリフェニルホス
ホニウムプロミド５．４２とヘキサン中のｎ−ブチルリ
チウム（１，７Ｍ）　７．４　ｄト（７）混合物Ｋ　−
４０ｅテ加エル。

混合物を一４０″′で２時間攪拌し、次いで温める。

慣用の方法で仕上げ、次いで異性化した後に、ｒ−１−
シアノ−１−（トランス−２−ヘキセニル）−シス−４
−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−シ
クロヘキサンカ得うれる。

同様の方法で下記の化合物を製造する〔同族アルデヒド
化合物はトランス−１−（）ランス−４−シアノシクロ
ヘキシル）−４−アルキルシクロへキサンのアニオンか
らギ酸エチルエステル、エチレンオキシドまたはオキセ
タンとの反応および必要な場合に、後続のピリジニウム
クロルクロメートとの反応により製造する。トランス−
アルケニル異性体は慣用の異性化方法により得られる〕
： γ−１−シアノー１−（トランス−２−ブテニル）−シ
ス−４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン γ−１−シアノ−１−（トランス−２−ペンテニル）−
シス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−シクロヘキサン γ−１−シアノ−１−（トランス−２−へブテニル）−
シス−４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−シクロヘキサン γ−１−シアノ−１−（トランス−１−プロペニル）−
シス−４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−シクロヘキサン γ−１−シアノ−１−（トランス−１−ブテニル）−シ
ス−４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン γ−１−シアノ−１−（トランス−１−ペンテニル）−
シス−４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−シクロヘキサン γ−１−シアノ−１−（トランス−１−ヘキセニル）−
シス−４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−シクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−（トランス−１−ヘプテニル）−
シス−４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−シクロヘキサン γ−１−シアノ−１−（トランス−１−プロペニル）−
シス−４−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン γ−１−シアノ−１−（トランス−１−ブテニル）−シ
ス−４−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シ
クロヘキサン γ−１−シアノー１−（トランス−１−へキセニル）−
シス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン γ−１−シアノ−１−（トランス−１−へブテニル）−
シス−４−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン γ−１−シアノ−１−（トランス−１−プロばニル）−
シス−４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−シクロヘキサン γ−１−シアノ−１−（トランス−１−ブテニル）−シ
ス−４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン γ−１−シアノ−１−（トランス−１−ペンテニル）−
シス−４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−シクロヘキサン γ〜１−シアノ−１−（トランス−１−へキセニル）−
シス−４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−シクロヘキサン γ−１−シアノ−１−（トランス−１−へブテニル）−
シス−４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−シクロヘキサン γ−１−シアノ−１−（トランス−１−プロペニル）−
シス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
−シクロヘキサン γ−１−シアノ−１−（トランス−１−ブテニル）−シ
ス−４−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−（トランス−１−ペンテニル）−
シス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
−シクロヘキサン γ−１−シアノ−１−（トランス−１−へキセニル）−
シス−４−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル）
−シクロヘキサン ｒ〜１−シアノ−１−（トランス−１−へブテニル）−
シス−４−（）ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
−シクロヘキ・サンγ−１−シアノ−１−（トランス−
６−ブテニル）−シス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−シクロヘキサン γ−１−シアノ−１−（トランス−３−ペンテニル）−
シス−４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−シクロヘキサ；／ｒ−１−シアノ−１−（トランス−
３−ヘキセニル）−シス−４−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−シクロヘキサン γ−１−シアノ−１−（トランス−３−ヘプテニル）−
シス−４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−シクロヘキサン γ−１−シアノ−１−（トランス−３−ブテニル）−シ
ス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シ
クロヘキサン γ−１−シアノー１−（トランス−３−ペンテニル）−
シス−４−（）ランス−４−フーｆ−ルシクロヘキシル
）−シクロヘキサン γ−１−シアノ−１−（トランス−３−へキセニル）−
シス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン γ−１−シアノ−１−（トランス−３−ヘプテニル）−
シス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン γ−１−シアノ−１−（トランス−３−ブテニル）−シ
ス−４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン γ−１−シアノ−１−（トランス−３−ペンテニル）−
シス−４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−シクロヘキサン γ−１−シアノ−１−（トランス−６−へキセニル）−
シス−４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−シクロヘキサン γ−１−シアノ−１−（トランス−６−ヘプテニル）−
シス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−シクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−（トランス−３−ブテニル）−シ
ス−４−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン γ−１−シアノ−１−（トランス−３−ペンテニル）−
シス−４−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル）
−シクロヘキサン γ−１−シアノー１−（トランス−６−へキセニル）−
シス−４−（）ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
−シクロヘキサン γ−１−シアノ−１−（トランス−３−へゾテニル）−
シス−４−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル）
−シクロヘキサン。

７／ ＼ ／′ ／ ／／ ／″ 次側は本発明によ・る液晶相に関するものである。

例　Ａ ２−ｐ−シアノフェニル−５−プロピル−１，３−ジオ
キサン１５％、２−ｐ−シアノフェニル−５−ブチル−
１，６−ジオキサン２６％、２−ｐ−シアノフェニル−
５−はフチルー１．３−ジオキサン１７％、４−（４−
シアノ−４−プロピルシクロヘキシル）　−４１−ヘン
チルビフェニル７チ、４−シアノ−４−へブチル−４１
−（トランス−４−ペンチル−シクロヘキシルカルボニ
ルオキシ）−ヒシクロヘキ？ノ１２％。

メチル４−プロピル−４１−ヘプチル−ビシクロへ＊　
シル＋　４１−カルボキシレート１１％ｓ　ｐ−７アノ
フエニルｐ−）ランス−４−エチルシクロヘキシル−ベ
ンゾエート６％、ｐ−シアノフェニルｐ−）ランス−４
−はブチルシクロヘキシルーペンゾエート７俤およびｐ
−シアノフェニルｐ−（ｐ−プロピルベンゾイルオキシ
）−ベンゾエート２優から液晶相を製造する。

例　Ｂ ２−１）−シアノフェニル−５−プロピル−１，３−ジ
オキサン１７％、２−ｐ−シアノフェニル−５−ブチル
−１，６−シオキサ７２５％、２−ｐ−シアノフェニル
−５−ｏフチルー１，６−ジオキサン１９　％　ｓ　２
−　ｐ−シアノフェニル−５−へブチル−１，６−ジオ
キサン１３％、４−（４−ホルミル−４−プロピルシク
ロヘキシル）−４１−ペンチルビフェニル０．５％、ｐ
−）ランス−４−ペンチルシクロへキシル−ベンゾニト
リル０．５チ、４−シアノ−４’−（）ランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−ビフェニル１４％、ｐ−エト
キシフェニルトランス−４−プロピルシクロヘキサンカ
ルボキシレート７ｑ６およびトランス−４−プロピルシ
クロヘキシルトランス−４−はメチルシクロヘキサンカ
ルボキシレート４チから液晶相を製造する。

例　Ｃ トランス−４−プロピルシクロヘキシルトランス−４−
プロピルシクロヘキサンカルボキシｔ／−）９％、）ラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシルトランス−４−ペン
チルシクロヘキサンカルボキシレー）７％、２−ｐ−シ
アノフェニル−５−プロピル−１，５−ジオキサン１７
チ、２−ｐ−シアノフェニル−５−ブチ）ｖ−１，３−
ジオキサン２５％、２−ｐ−シアノフェニル−５−はン
チルー１．３−　：）オキサン１８チ、１−フルオ＃−
１−［４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）−ビフェニル−４−イル〕−ａ−−／ロピルシクロヘ
キサン７％、１−フルオル−１−Ｃ４’−（）ランス−
４−プロビルジクコヘキシル）−ビフェニル−４−イル
、１−４−プロビルシクロヘキサ二７３％、４−（）ラ
ンス−４−ｏブチルシクロヘキシル）　−４’−（）ラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル５チ
およびｐ−ペンチルフエ、；Ｓ　／Ｉ／　ｐ−メトキン
ベンゾエート９チから液晶相を製造する。

例　Ｄ ４−はンチルー４１−へブチル−４１−エチルチオビシ
クロヘキサン１０チ、４−にメチル−４１ヘプチル−４
１−エチルスルホニルビシクロヘキサン１フ易、４−プ
ロピル−４′−メチル−４１−ヘキシルスルフィニルビ
シクロヘキサン９チ、４−プロピル−４１−メチル−４
′−へブチルスルフィニルビシクロヘキサン２７％、４
−ペンチルー４＋−メチル−４１−ペンチルスルホニル
ビシクロヘキサン６２礪および４−ｐ−シアノフェニル
−４′−ペンチル−ビフェニル５チからなる液晶相は２
色性染料に対して優れた溶解力を有し、ポジ作用性ゲ゛
ストア／ホスト系用の基材混合物として適している。

例　Ｅ ｒ−１−ンアノーシスー４−（トランス−４−ブｆ）レ
ジクロー人キンル）−１−へブチ、ルシクロヘキサン２
０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（）ランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−１−ペンチルシクロヘキ′丈
ン２１％、）ニア７ス、トランス−４−プロピル−４＋
−メトキシシクロへキシルシクロヘキサン１１％、トラ
ンス。

トラ　ンスー４−プロピル−４−エトキシシクロヘキシ
ルシクロヘキサン１０％、トランス。

トランス−４−ブチルシクロヘキシル−シクロヘキサン
−４１−カルボン酸−）ランス−４−プロピルシクロヘ
キシルエステＡ／４％、）９ンス、トランス−４−ブチ
ルシクロへキシル−シクロヘキサン−４１−カルボンｅ
−トラ７スー４−ペンチルシクロヘキシルエステル４％
、トランス、トランス−４−プロピルシクロヘキシル−
シクロヘキサン−４′−カルボン酸−トランス−４−ｉ
　ｏ　ヒルフクロヘキシルエステル４％、）２ンス、ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル−シクロヘキサン
−４１−カルボン酸−トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシルエステル４％およびｒ−１−シアン−１−（トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シス−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シフノロヘキ
サン２２１よりなる液晶相は１００°の透明点および０
．０４の光学異方性を有する。

例　Ｆ ２−ｐ−シアノフェニル−５−プロピル−１，３−ジオ
キサン１５％、２−ｐ−シアノフェニル−５−ブチル−
１，３−ジオキサン２３チ、２−ｐ−シアノフェニル−
５−ペンチルー１．３−ジオキサン１７係、ｐ−〔トラ
ンス−４−（トランス−４，２ンチルー４−メチルシク
ロヘキシル）−シクロヘキシル〕−ベンゾニトリル７チ
、４−シアノ−４’−（）ランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−ビフェニル１２％、γ−１−シアノー１−
メチルートランス−４−（）ランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）−シクロヘキサン１１％、ｐ−シアノフェ
ニルｐ−）ランス−４−エチルシクロヘキシルベンゾエ
ート６チ、ｐ−シアノフェニルｐ−トランス−４−滅ン
チルシクロへキシルベンゾエート７チおよびｐ−シアノ
フェニルｐ−（ｐ−ｉルビルペンゾイルオキシ）−ベン
ゾエート２チから液晶相を製造する。

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. （１）式Ｉ Ｒ１−ＡＩ−Ｚｌ−Ａ２−Ｒ２（Ｉ） 〔式中Ｒ１およびＲ２はそれぞれＨ１置換されていない
   かまたは置換されている１〜１５個のＣ原子を有するア
   ルキル基であって、このアルキル基中の１個のＣＨ２基
   または隣接していない２個のＣＢ２基が一〇−１−ｃｏ
   −、−ｏ−ｃｏ−１−ＣＯ−０−、−Ｃ舌ト、〜ＣＨ＝
   ＣＨ−１−Ｓ−１−ＳＯ−および一５ｏ２−よりなる群
   から選ばれる少なくとも１個の基で置き換えられていて
   もよく、あるいは２％Ｃ１，、ＢＴ％ＣＮまたはＲ５−
   （Ａ３）ｐ−Ｚ２−であり；Ａ１は−Ａ−１−Ａ４−Ｚ
   ”Ａ−または−Ａ−Ｚ”−Ａ４−であり；Ａは１〜５個
   のＣ原子をそれぞれ有する置換されていないか、または
   置換されているアルキル基あるいはフッ素化アルキル基
   であって、この基の１個のＣ’Ｈ２基または隣接してい
   ない２個のＣＨ２基が一〇−１−ＣＯ−１−Ｏ−ＣＯ−
   １−ＣＯ−０−−−ＣＣ−−−ＣＨ＝ＣＨ−２−Ｓ−−
   −５Ｏ−およｒメ−５ｏ２−よシなる群から選ばれる少
   なくとも１個の基で置き換えられていてもよい基によシ
   、またはＦ　％ａｔ　％ｓｒ　％　ＯＮおよび（または
   ）−０ＨＯによシ１位置および（または）４位置が置換
   されておシ、そして１個または２個の置換基音さらに別
   に有していてもよい１，４−シクロヘキシレン基であり
   ；　Ａ２　、Ａ！およびＡ４はそれぞれ、置換されてい
   ないかまたは１個あるいは２個のＦ原子および（または
   ）ａｔ原子および（または）ＯＨ３基および（または）
   ＯＨ基によシ置換されている１、４−　フェニレン基で
   あって、この基の１個のＯＨ基または２個のＯＨ基がＮ
   原子によシ置き換えられていてもよく、あるいは１．４
   −シクロヘキシレン基であって、この基の１個のＯＨ２
   基または隣接していない２個のＣＨ２基が０原子によｐ
   置き病えられていてもよく、するいはまた１、４−シク
   ロヘキセ−１−ニル、１．３−ジチアン−２，５−ジイ
   ル、ピペリジン−１，４−ジイル、１．４−ビシクロ（
   ２，２＋２３−オクチレン、置換されていないかま九は
   ＯＮで置換されているデカヒドロナフタレン−２，６−
   ジイル、あるいは１，２．３．４−テトラヒドロナフタ
   レン−２，６−ジイルであるか、または−Ａ−Ｔ６＋り
   ；Ｚｌ、ｚ２オｊびｚ５はそれぞれ−００−０−、−０
   −００−％　−００Ｈ２−、−０Ｈ２０−５−０Ｈ２０
   Ｈ２−、置換されているエチレンまたは単結合であり；
   Ｒ５はＨ１置換されていないかまたは置換されている１
   〜１５個のＯ原子を有するアルキル基であって、このア
   ルキル基中の１個のＯＨ２基または隣接していない２個
   のＯＨ２基が−ｏ−、−ｏｏ−、−ｏ−ａｏ−、−ａｏ
   −ｏ−、−ｃｘ−１−ＯＨ−ＯＨ−、−８−、−８ｏ−
   および一５ｏ２−よシなる群から選ばれる少なくとも１
   個の基によシ置き換えられていてもよく、またはＦ％ａ
   ｔ％ＢｒあるいはＯＮであシ；そしてｐは１または２で
   あるが、但しｐが２である場合に、基Ａ３は同一または
   異なることができる〕で示されるシクロヘキサン誘導体
   およびこの群の塩基性化合物の酸付加塩。
2. （２）　式Ｉ Ｒ１−ＡＩ−Ｚｌ−Ａ２−Ｒ２１１） 〔式中Ｒ１およびＲ２はそれぞれＨ１置換されていない
   かまたは置換されている１〜１５個の０原子ｔＷするア
   ルキル基であって、このアルキル基中０１個のＯＨ２基
   または隣接していない２個のＯＨ２基が−ｏ−、−ａｏ
   −１−ｏ−ｃｏ−１−ａｏ−ｏ−、−ｃ＝ｏ−、−Ｃ！
   Ｈ−ＯＨ−、−８−、−８ｏ−および−５ｏ２−よシな
   る群から選ばれる少なくとも１個の基で置き換えられて
   いてもよく、するいはＦ　ｓ　Ｏｔ、Ｂｒ　％　ＯＮま
   たはＲ５−（Ａ３）ｐ−Ｚ２−でメジ；Ａ１は−Ａ−、
   −Ａ４−Ｚ５−Ａ−または−Ａ−２５−Ａ４−　Ｔ　ｔ
   Ｂシ；Ａは１〜５個のＣ原子全それぞれＭする置換され
   ていないか、またはｌｔ換されているアルキル基あるい
   はフッ素化アルキル基であって、この基の１個のＯＨ２
   基または＠接してい、ない２個のＯＨ２基が−ｏ−、−
   ａｏ−、−ｏ−ｃｏ−１−００−０−、−ｅＯ−、−０
   Ｈ−ＯＨ−、−８−、−８ｏ−および−５ｏ２−よシな
   る群から選ばれる少なくとも１個の基でＷ＠換見られて
   いてもよい基によシ、またはＦ　％Ｏ１％Ｂｒ　、　Ｏ
   Ｎおよび（または）−０ＨＯによシ１位置および（また
   は〕４４位が置換されておシ、そして１個または２４ｗ
   Ａの置換基をざらに別に有していてもよい１．４−シク
   ロヘキシレン基でろｆ）　；　Ａ２　、Ａ５およびＡ４
   はそれぞれ、置換されていないかま／こは１個るるいは
   ２個の？および（または）Ｏ１ｆＡ子および（または）
   　ＯＨ３基および（または）ＯＨ基によシ置換きれてい
   る１、４−フェニレン基であってこの基の１１１ｉＳ］
   のＯＨ基または２個のＯＨ基がＮ原子によシ置き羨えら
   れていてもよく、あるいハ１．４−シクロヘキシレン基
   であってこの基の１個のＯＨ２基または隣接していない
   ２個のＯＨ２基が０原子により置＠換えられていてもよ
   く、あるいはまた１、４−シクロヘキセ−１−ニル、１
   ．３−ジチアン−２＠５−　：）イル１ピペリジン−１
   ，４−ジイル、１．４−ビシクロＣ２，２，２３−オク
   チレン、置換されていないかまたはＯＮで置換されてい
   るデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、るるいは１
   ．２，３．４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイ
   ルでめるか、または−Ａ−であシ；ｚ１、ｚ２およびｚ
   ５はそれぞれ−００−０−、−０−００−、−００Ｈ２
   −、−Ｃ！Ｈ２Ｏ−１−ＯＨ２０Ｈ２−、置換されてい
   るエチレンまたは単結合であり　ｐ　Ｒ５はＨ１置換さ
   れていないかまたは置換されている１〜１５個のＯ原子
   ヲＭするアルキル基であって、このアルキル基の１個の
   ａｏ２基または隣接していない２個のＯＨ２基が−ｏ−
   、−ａｏ−、−ｏ−ａｏ−、−ｃｏ−ｏ−、−にＣ−１
   −ＯＨ−ＯＨ−、−Ｅ＋−、−８ｏ−および一５ｏ２−
   よｐなる群から選ばれる少なくとも１個の基により置き
   換えられていてもよく、またはＦ％ａｔ％Ｂｒあるいは
   ＯＮであシ；そしてｐは１または２でおるが、但しｐが
   ２である場合に、基Ａ６は同一または異なることができ
   る〕で示されるシクロヘキサン誘導体およびこの群の塩
   基性化合物の酸付加塩の製造方法であって、Ｎ原子の代
   シに１個または２個以上の還元できる基および（または
   ）ａ−Ｏ結合に！’ｊる以外は式Ｉに相当する化合物を
   還元剤で処理するか；または基Ａの代ｐに１個または２
   個のｙ、ａｔまたはＢｒ原子および（または）ＯＮ基？
   さらに別にＭすることができる１−シクロヘキセン−１
   ，４−ジイル基１−［する以外は式１に相当する化合物
   に式ＨＸ（式中ＸはＦ％ａｔ％ＢｒまたはＯＮである）
   の化合物を付加するか；または式Ｉのエステル化合物ｃ
   式中Ｒ１および（または）Ｒ２はアルキル基であって、
   その甲の１個または２個のＯＨ２基がカルボキシル基で
   置き換えられ、そして（または）ｚｌおよび（または）
   ｚ２および（または）ｚ３は−Ｃ０−０−または−ｏ−
   ａ６−である〕を製造する場合に、相当するカルボン酸
   化合物またはその反応性誘導体の１柚を相当するアルコ
   ール化合物またはその反応性誘４坏の１棟と反応させる
   か；または式Ｉのジオキサン誘導体またはジチアン訪導
   体〔式中Ａ２および（または）Ａ３および（または）Ａ
   ４は１．３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは１，３
   −ジチアン−２＊５−　’）イルでめる〕？＃造する場
   合に、相当するアルデヒド化合物またはその反応性＃導
   体の１ｍを相当するジオールまたはジチオール化合物と
   反応させるか；または式■のニトリル化合物〔式中Ｒ１
   および（または）Ｒ２はＯＮヲ表わし、そして（または
   ）Ａおよび（または）Ａ２および（または）ＡＭおよび
   （または）Ａ４は少なくとも１個のＯＮによ多置換され
   ている〕ｔ−製造する場合に、相当するカルボン酸アミ
   ド化合物を脱水させるか、または相当するカルボン酸ハ
   ライド化合物をスルファミドと反応させるか；または式
   Ｉのニトリル化合物ｃ式中Ａは１−位置または４−位置
   がＯＮによ多置換されていル１．４−シクロヘキシレン
   基である〕全製造する場合に、相当するアセトニトリル
   化合吻合相当する３−１を侠１，５−ジハロゲノペンタ
   ンまたは１．５−ベンタンジオールあるいはそれらの反
   応性誘導体の１種と反応させるか；または式Ｉのニトリ
   ル化合物〔式中Ａは１−位置または４−位置がＯＮによ
   りｆｉｔ換されておシそして１個または２個の置換基に
   よ）さらに別に置換されていてもよい１．４−　ｙクロ
   ヘキシレン基である〕全製造する場合に、相当する４−
   置換シクロヘキサンカルボニトリル化合物全相当するハ
   ロゲン化合物またはヒドロキシ化合物めるいはそれらの
   反応性誘導体の１独と反応させるか；または式Ｉの化合
   物〔式中Ａは１位置または４位置が１〜４個のＣ原子を
   有するアルコキシカルボニル基にょ多置換されてお）、
   そして１個または２個の置換基をさらに別に有していて
   もよい１．４−シクロヘキシレン基である〕を製造する
   場合に、相当する４−［換シクロヘキサンカルボン鍍エ
   ステル化合物全相当するハロゲン化合物またはヒドロキ
   シ化合物あるいはそれらの反応往訪４体の１＆と反応さ
   せるか；または式１のアルデヒド化合物〔式中Ａは１−
   位置または４−位置が−ＣＨｏ基にょＪ）ｔｊｊｔ換さ
   れており、そして１個または２個の１ｆ換基？さらに別
   に有していてもよい１，４−シクロヘキシレン基である
   〕全製造する場合に１式１の相当する二ｈ　ＩＪル什介
   吻を遭テすス九：寸番斤才Ｉの化合物〔式中Ａは１位ｆ
   ｔまたは４位置が一０Ｈ５によ多置換されてお勺、そし
   て１個または２個の置換基をさらに別に有していてもよ
   い１．４−シクロヘキシレン基である）を製造する場合
   に、相当するアルデヒド化合物を還元するか；または式
   Ｉの化合物〔式中Ａは１位置または４位置がＦにょ多置
   換されておシ、そして１個または２個の置換基をさらに
   別ＶＣ有してｂてもよい１．４−シクロヘキシレン基で
   ある〕を製造する場合に、相当するヒドロキシまたはハ
   ロゲン化合物をフッ素化剤で処理するか；または式１の
   エーテル化合物〔式中Ｒ１および（または）Ｒ２はアル
   キル基でろって、このアルキル基中の１個または２個の
   ＯＨ２基が０原子にょ）置き換えられている基であり、
   そして（または）Ｚｌおよび（または）ｚ２オヨび（ま
   たは）２５は一００ａ２−　ｔたは一０Ｈ２０−基でめ
   る〕を製造する場合に、相当するヒドロキシ化合物をエ
   ーテル化するか；または式１の化合物〔式中Ｒ１およｒ
   メ（寸−／ｒは）Ｒ２は了ルキル基であって、このアル
   キル基中０１個または２個のＯＨ２基が−ＳＯ−または
   一５ｏ２−により置き換えられている基である〕を製造
   する場合に、Ｒ１および（または）Ｒ２が８ＲまたはＳ
   ＯＲである式ｌの相当する化合物を酸化するか；または
   式■の化合物（式中Ａは１位ｆまたは４位置がアルキル
   基で置換され、そのアルキル基中の１個のＯＨ２基また
   は隣接していない２個のＯＨ２基が一８Ｏ−または−５
   ｏ２−基によシ置き換えられており、そして１個または
   ２個の置換基をさらに別に有することができる１、４−
   シクロヘキシレン基でめる〕を製造する場合に、相当す
   るチオ化合物またはスルフィニル化合物と酸化するか；
   またはＳＦ３基を官有する式Ｉの化合物を＃！造する場
   合に、相当するカルボン酸化合物ｉ　ＳＦ４と反応させ
   るか：そして（または〕所望によシ、式ｌの塩素または
   臭素化合物ｃ式中Ｒ１および（または）Ｒ２はａｔまた
   はＢｒを表わし、そして（または）Ａは少なくとも１個
   の塩素原子または臭素原子によ多置換されておシ、そし
   て（または）Ａ２および（または）Ａ！および（ｉたは
   ）Ａ４は少なくとも１個の塩素原子によ多置換されてい
   る〕ｔシアン化物と反応させるか；そして（または）所
   望により、式Ｉの塩基を酸で処理することによりその酸
   付加塩の１ｓに変換するか；または所望によシ、式１の
   化合物をその酸付加塩の１ｍから塩基で処理することＫ
   よシ遊離させること全特徴とする、式Ｉのシクロヘキサ
   ン誘導体の製造方法。
3. （３）　液晶、−′成分の少なくとも１抛が式ＩＲ１−
   ＡＩ　−Ｚｌ　−Ａ２−Ｒ２（ＩＪ〔式中Ｒ１およびＲ
   ２はそれぞれＨ，置換されていないかまたは置換されて
   いる１〜１５個の０原子ヲ有するアルキル基であって、
   このアルキル基中の１個のＯＨ２基または隣接していな
   い２個のＯＨ２基が−ｏ−、−ｏｏ−、−ｏ−ａｏ−１
   −１：！０−０−　、−ｅＯ−、−０Ｈ−ＯＨ−、−８
   −、−８ｏ−および−５ｏ２−よシなる群から選ばれる
   少なくとも１個の基で置き換えられていてもよく、ある
   いはＦ　５ｏｔｓＢｒ　％ＯＮ　ｉたはＲＳ　−（Ａ　
   ３　）ｐ　−Ｚ　２−であシ；Ａ１は−Ａ−％−Ａ４−
   Ｚ”Ａ−または−Ａ−２５−Ａ４−　テあシ；Ａは１〜
   ５個のＣ原子をそれぞれ有する置換されていないか％ま
   たは置換されてｈるアルキル基あるいはフッ素化アルキ
   ル基であって、この基の１個のＯＨ２基または隣接して
   いない２個のＯＨ２基が−ｏ−、−ａｏ−、−ｏ−ｏｏ
   −１−００−０−、−Ｃ’：Ｏ−、−０Ｈ−ＯＨ−、−
   ８−、−８ｏ−および−５ｏ２−よシなる＃ｉから選ば
   れる少なくとも１個の基で置き換えられていてもよい基
   にょシ、または’　％Ｏ４％Ｂｒ　％　ＯＮおよび（ま
   たは）−０ＨＯによシ１１位置よび（または）４位置が
   置換されておシ、そして１個または２個の置換基をさら
   に別に有していてもよい１．４−シクロヘキシレン基で
   ６　ｆ）　；　Ａ２　、Ａ５およびＡ４はそれぞれ、置
   換されていないかまたは１個あるいは２個のＦ原子およ
   び（または）ｏｔ原子および（ｉたは）　ＯＨ３基およ
   び（または）ＯＨ基によりｆ換されている１、４−フェ
   ニレン基であって、この基の１個のＯＨ基または２個の
   ＯＨ基がＮ原子によシ置き換えられていてもよく−ある
   いは１．４−シクロヘキシレン基でろって、この基の１
   個のＯＨ２基または隣接していない２個のＯＨ２基が０
   原子にょル置き変えられていてもよ＜−するいはまた１
   、４−シクロヘキセ１−ニル、１，３−ジチアン−２，
   ５−ジイル、ピペリジン−１，４−ジイル、１．４−ビ
   シクロ〔２；２−２〕−オクチレン、置換されていない
   かまたはＯＮでｔｍされているデヵヒドロ力フタレンー
   ２．６−ジイル、るるいは１，２，３．４−ナト２ヒド
   ロナフタレンー２．６−ジイルでめるか、または−Ａ−
   でめシ；ｚｌ、ｚ２およびｚ５はそれぞれ−００−０−
   、−０−００−、−００Ｈ２−、−ａＨ２ｏ−１−ＯＨ
   ２ａＨ２−％　ｉｔ　！Ｘ！されているエチレンまたは
   単結合であり　＃　Ｒ３はＨ１置換されていないかまた
   は置換されている１〜１５個の０原子を有するアルキル
   基で６って、このアルキル基中の１個のＯＨ２基または
   １ｉａＩ接していない２個のＯＨ２基が一〇−、−００
   −％　−０−００−、−Ｃｏ−０−、−０二０−１−０
   Ｈ−Ｃ！Ｈ−、−８−、−８ｏ−および−ＥＩ０２−よ
   シナル群から選ばれる少なくとも１個の基によシ置き換
   えられていてもよく、またはＦ％ａｔ％ＢｒあるいはＯ
   Ｎであシ：そしてｐは１または２であるが、但しｐが２
   である場合に、基Ａ３は同一または異なることができる
   〕で示される化合物でるることを特徴とする液晶相。
4. （４）　液晶＄虜成分の少なくとも１種が式ｌＲ１−Ａ
   ｌ　−２１−Ａ２−Ｒ２（１）〔式中Ｒ１およびＲ２は
   それぞれＨ１置換されていないかまたは置換されている
   １〜１５個のＣ原子ｔｉするアルキル基でろって、この
   アルキル基中の１個のＯＨ２基または隣接してイナい２
   個）ＯＨ２基が−ｏ−、−ａｏ−、−ｏ−ａｏ−１−０
   ０−０−、−０：Ｏ−、−０Ｈ＝ＯＨ−、−日−１−８
   Ｏ−および−５ｏ２−よシなる群から選ばれる少なくと
   も１個の基で置き換えられていてもよく、るるいはＦ％
   ＯＬ％Ｂｒ％ｃＮまたはＢＳ−＜１５）、−２２−であ
   ｐ；Ａ１は−Ａ−、−Ａ４−Ｚ３−Ａ−または−Ａ−２
   ５−Ａ４−　Ｔ　６す；Ａは１〜５個００原子をそれぞ
   れ有するｍ挨されていないか、または置換されているア
   ルキル基あるいはフッ素化アルキル基であって、この基
   の１個のＯＨ２基または隣接していない２個のＣＨ２基
   が−ｏ−、−ｃｏ−、−ｏ−ａｏ−１−００−０−、−
   □Ａ−、−０Ｈ−ＯＨ−、−８−、−８ｏ−および−５
   ｏ２−よシなる群から選ばれる少なくとも１個の基で置
   き換えられていてもよい基によシ、または’　ｓ　ＯＺ
   　％　Ｂｒ　％　ＯＮおよび（または）−０ＨＯによシ
   １位置および（または）４位置が置換されてお夛、そし
   て１個または２個の置換基をさらに別に有していてもよ
   い１．４−シクロヘキシレン基であｆ）；１２．１５お
   よびＡ４はそれぞれ、置換されていないかまたは１個あ
   るいは２個のＦ原子および〔または〕Ｃ４原子および（
   または）　ＯＨ５基および（または）ＣＮ基によジ置換
   されている１、４−フェニレン基でノ あって、この基の１個のＯＨ基または２個のＯＨ基がＮ
   原子によ＃）Ｔｉ！ｔき換えられていてもよく、あるい
   は１．４−シクロヘキシレン基であって、この基の１個
   のＯＨ２基または隣接していない２個のＯＨ２基がＯ原
   子によシ置き換えられていてもよく、あるいはまた１、
   ４−シクロヘキセ１−ニル、１．３−ジチアン−２，５
   −ジイル、ピペリジン−１，４−ジイル、１．４−ビシ
   クロ（２；２：２）−オクチレン、置換されていないか
   またはＣＮで置換されているデカヒドロナフタレン−２
   ，６−ジイル、あるいは１，２．３．４−テトラヒドロ
   ナフタレン−２，６−ジイルであるか、または−Ａ−テ
   あり；ｚｌ、ｚ２オヨびｚ３はそれぞれ−００−０−、
   −０−００−、−００Ｈ２−、−０Ｈ２０−１−ＯＨ２
   ０Ｈ２−、置換されているエチレンまたは単結合であシ
   ；Ｒ３はＨ１置換されていないかまたは置換されている
   １〜１５個の０原子を有するアルキル基でろって、この
   アルキル基の１個のＯＨ２基または隣接していない２個
   のＯＨ２基が−ｏ−、−ｏｏ−、−ｏ−ａｏ−、−ｏｏ
   −ｏ−、−ａ＝ａ−１−ＯＨ−ＯＨ−、−８−、−８ｏ
   −および一５ｏ２−よシなる群から選ばれる少なくとも
   １個の基によシ置き換えられていてもよく、またはＦ　
   、０１％ＢｒあるいはＯＮでめシ；そしてｐは１または
   ２であるが、但しｐが２でめる場合に１基Ａ３は同一ま
   たは異なることができる〕で示される化合物を官有する
   液晶相を甘むことを特徴とする液晶表示素子。
5. （５）上記のげ晶相を誘電体として＠有し、上記の表示
   菓子が電気光学表示素子である特許請求の範囲第４項記
   載の液晶表示素子。