JP2654943B2 - 窒素含有複素環式化合物 - Google Patents

窒素含有複素環式化合物

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JP2654943B2
JP2654943B2 JP61502822A JP50282286A JP2654943B2 JP 2654943 B2 JP2654943 B2 JP 2654943B2 JP 61502822 A JP61502822 A JP 61502822A JP 50282286 A JP50282286 A JP 50282286A JP 2654943 B2 JP2654943 B2 JP 2654943B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は式Ｉで示される窒素含有複素環式化合物を含
有する強誘電性液晶組成物に関する： R1−A1−Z1−A2−R2 Ｉ 〔式中基R1およびR2のうちの一つはＨであるか、あるい
は、炭素原子１〜15個を有する未置換または置換基とし
て１個のまたは異なる炭素原子上に２個以上のハロゲン
又はCNで置換されたアルキル基であり、これらの基中に
存在する１個のCH2基または隣接していない２個のCH2基
は基−Ｏ−、−Ｏ−CO−、−CO−Ｏ−および−CH＝CH−
の少なくとも一員により置き換えられていてもよく、あ
るいは基R1およびR2のうちの一つはR3−（A3）Ｐ−Z2−
であり、R1およびR2のうちの他の一つは次式で示される
光学的に活性な有機基であり： （この基において、Ｘは、−CO−Ｏ−、−Ｏ−CO−、−
Ｏ−CO−Ｏ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−CH＝CH−、−CH＝CH
−COO−または単結合であり、Ｑは、炭素原子１〜５個
を有するアルキレンであり、この基中に存在し、Ｘに結
合していないCH2基はまた、−Ｏ−、−Ｏ−CO−、−CO
−Ｏ−または−CH＝CH−により置き換えられていてもよ
く、あるいはＱは、単結合であり、Ｙは、CN、ハロゲ
ン、メチルまたはメトキシであり、Ｒは、炭素原子１〜
10個を有するアルキル基であり、この基はＹとは異なる
基であり、またこの基中に存在する１個のCH2基または
隣接していない２個のCH2基は−Ｏ−、−Ｏ−CO−、−C
O−Ｏ−および（または）−CH＝CH−により置き換えら
れていてもよい）、 A1は−Ａ−、−A4−Z3−Ａ−または−Ａ−Z3−A4−で
あり、Ａは1,4−フェニレン基であって、この基中に存
在するCH基の少なくとも１つはＮにより置き換えられて
おり、A2、A3およびA4は、それぞれ置換基を有していな
いかまたは置換基として１個または２個のＦ原子および
（または）Cl原子および（または）CH3基および（また
は）CN基を有する1,4−フェニレン基であり、この基中
に存在する１個または２個のCH基はＮ原子により置き換
えられていてもよく、あるいはA2、A3およびA4は、1,4
−シクロヘキシレン基であり、この基中に存在する１個
のCH2基または隣接していない２個のCH2基はまたＯ原子
および（または）Ｓ原子により置き換えられていてもよ
く、Z1、Z2およびZ3はそれぞれ−CO−Ｏ−、−Ｏ−CO
−、−OCH2−、−CH2O−、−CH2CH2−、置換されている
エチレンまたは単結合であり、R3はＨであるか、あるい
は炭素原子１〜15個を有する未置換または置換基として
１個または異なる炭素原子上に２個以上のハロゲン又は
CNで置換されたアルキル基であり、この基中に存在する
１個のCH2基または隣接していない２個のCH2基はまた基
−Ｏ−、−Ｏ−CO−、−CO−Ｏ−および−CH＝CH−の一
員により置き換えられていてもよく、そしてｐは１また
は２であり、ｐが２である場合に、２個の基A3は同一で
あってもよく、相互に異なっていてもよい。
但し、ａ）Ａがピリミジン−2,5−ジイルである場合
には、基R1およびR2のうちの一つは光学的に活性な有機
基でありそして基R1またはR2の他の一つは炭素原子１〜
15個を有する未置換または置換基として１個のまたは異
なる炭素原子上に２個以上のハロゲン又はCNで置換され
たアルキル基であり、この基中に存在する１個のCH2基
または隣接していない２個のCH2基はまた−Ｏ−、−CO
−、−Ｏ−CO−、−CO−Ｏ−および−CH＝CH−の少なく
とも一員により置き換えられていてもよい； ｂ）次式で示される化合物は除く： （式中基Ｂは炭素原子１〜18個を有するアルキル、アル
コキシであり、そして基Ｒ＊は光学的に活性な有機基で
ある。） ｃ）次式で示される化合物は除く： （式中、基Ｂは前記の意味を有し、ａは０又は１であ
り、ａ＝０のときＢ′は炭素原子数１〜18のアルキル基
であり、ａ＝１のときＢ′は炭素原子数１〜18のアルキ
ル基もしくはアルコキシ基を示す。）〕。
簡便にするために、以後の記載において、Cyは1,4−
シクロヘキシレン基を、Dioは1,3−ジオキサン−2,5−
ジイル基を、Ditは1,3−ジチアン−2,5−ジイル基を、B
iは1,4−ジシクロ（2,2,2）オクチレン基を、Pheは1,4
−フエニレン基を、そしてPyrはその中に存在する少な
くとも１個のCH基がＮにより置き換えられている1,4−
フエニレン基を、それぞれ表わす。これらの基におい
て、特にCyおよびPheは置換されていないかまたは置換
基として１個または２個のＦ原子および（または）Cl原
子および（または）CH3基および（または）CN基を有す
ることができるものである。
類似化合物は、たとえばEP−OS 0131373から既知であ
る。しかしながら、ここに記載されている化合物は、上
記と異なり窒素含有複素環式環を有するものではない。
式Ｉで示される化合物は類似化合物と同様に液晶組成
物（液晶相）に用いられるカイラルドーピング剤とし
て、特に強誘電性液晶相の構成成分として使用できる。
これらの相はねじれセルの原則（TN表示）、ゲスト−ホ
スト効果、整列相の変形の効果または動的散乱の効果に
もとづく表示用に適しており、しかしながら特に、たと
えばN.A.ClarkおよびS.T.LagerwallによるApplied Phy
s.Lest.36、899（1980年）の記載に従う強誘電性表示用
に適している。
本発明はこのような相の構成成分として適する、新規
で安定な液晶またはメソーゲン性化合物を見い出すとい
う目的に戻づくものである。
式Ｉで示される化合物が液晶相の構成成分として高度
に適することが見い出された。特に、これらの化合物は
電気光学的用途にとつて好ましい温度範囲で安定なカイ
ラルSc相の調製に使用できる。
非極性液晶相に式Ｉで示される化合物を添加すると、
驚くべきことに、比較的少量で添加しても、自発分極を
有意に増大できることが見い出された。
さらに、式Ｉで示される化合物を提供することによ
り、用途に係る種々の観点から、強誘電性混合物の調製
に適する液晶物質の範囲が一般的に実質的に拡大され
る。
式Ｉで示される化合物は広い用途範囲を有する。置換
基を選択することにより、これらの化合物は液晶相の主
要部分を形成する基材としての役目を果すことができ
る；しかしながら、式Ｉで示される化合物は他の化合物
群からの液晶基材で処理して、このような相のたとえば
誘電異方性および（または）光学異方性および（また
は）自発分極を変えることができる。さらにまた、式Ｉ
で示される化合物は液晶相の構成成分として使用できる
別種の化合物を製造するための中間体生成物として適し
ている。
純粋な場合に、式Ｉで示される化合物は無色であり、
そして電気光学的用途にとつて好ましい温度範囲で液晶
メゾフエースを形成する。これらの化合物は化学物質、
熱および光の作用に対して非常に安定である。
従つて、本発明は式Ｉで示される化合物および式Ｉで
示される化合物を液晶相の構成成分として使用すること
に関する。さらに、本発明は式Ｉで示される化合物の少
なくとも一種を含有する液晶相、特に強誘電性液晶相お
よびこのような相を含む液晶表示素子、特に電気光学表
示素子に関する。
本明細書全体をとおして、R1、R2、R3、R4、Ａ、A1、
A2、A3、A4、Z1、Z2、Z3およびｐは別の意味が示されて
いないかぎり前記の意味を有する。
従つて、式Ｉで示される化合物は特に部分式I 1およ
びI 2（２個の環を有する）、I 3〜I 120（３個の環を
有する）、I 21〜I 71（４個の環を有する）およびI 72
〜I 94（５個の環を有する）で示される化合物を包含す
る： R1−Ａ−A2−R2 I 1 R1−Ａ−Z1−A2−R2 I 2 R1−A4−Ａ−A2−R2 I 3 R1−Ａ−A4−A2−R2 I 4 R3−A3−Ａ−A2−R2 I 5 R1−Ａ−A2−A3−R3 I 6 R1−A4−Z3−Ａ−A2−R2 I 7 R1−Ａ−Z3−A4−A2−R2 I 8 R1−Ａ−Z1−A2−A3−R3 I 9 R1−A4−Z3−Ａ−A2−R2 I 10 R1−Ａ−Z3−A4−A2−R2 I 11 R1−A4−Ａ−Z1−A2−R2 I 12 R1−Ａ−A4−Z1−A2−R2 I 13 R3−A3−Ａ−Z1−A2−R2 I 14 R1−Ａ−A2−Z2−A3−R3 I 15 R3−A3−Z2−Ａ−A2−R2 I 16 R3−A3−Z2−Ａ−Z1−A2−R2 I 17 R1−Ａ−Z1−A2−Z2−A3−R3 I 18 R1−A4−Z3−Ａ−Z1−A2−R2 I 19 R1−Ａ−Z3−A4−Z1−A2−R2 I 20 R3−A3−A4−Ａ−A2−R2 I 21 R3−A3−Ａ−A4−A2−R2 I 22 R1−A4−Ａ−A2−A3−R3 I 23 R1−Ａ−A4−A2−A3−R3 I 24 R3−A3−Ａ−A2−A3−R3 I 25 R3−A3−A3−Ａ−A2−R3 I 26 R1−Ａ−A2−A3−A3−R3 I 27 R3−A3−Z2−Ａ−A2−A3−R3 I 28 R3−A3−Ａ−Z1−A2−A3−R3 I 29 R3−A3−Ａ−Z1−A2−A3−R3 I 30 R3−A3−Ａ−A2−Z2−A3−R3 I 31 R1−Ａ−A4−Z1−A2−A3−R3 I 32 R1−A4−Ａ−Z1−A2−A3−R3 I 33 R3−A3−A4−Ａ−Z1−A2−R2 I 34 R3−A3−Ａ−A4−Z1−A2−R2 I 35 R1−A4−Ａ−A2−Z2−A3−R3 I 36 R1−Ａ−A4−A2−Z2−A3−R3 I 37 R3−A3−Z2−A4−Ａ−A2−R2 I 38 R3−A3−Z2−Ａ−A4−A2−R2 I 39 R3−A3−Ａ−A2−Z2−A3−R3 I 40 R3−A3−Z2−Ａ−A2−A3−R3 I 41 R3−A3−A3−Ａ−Z1−A2−R2 I 42 R3−A3−A4−Z3−Ａ−A2−R2 I 43 R3−A3−Ａ−Z3−A4−A2−R2 I 44 R1−Ａ−A2−Z2−A3−A3−R3 I 45 R1−A4−Z3−Ａ−A2−A3−R3 I 46 R1−Ａ−Z3−A4−A2−A3−R3 I 47 R3−A3−A3−Z2−Ａ−A2−R2 I 48 R1−Ａ−Z1−A2−A3−A3−R3 I 49 R3−A3−Z2−A4−Ａ−Z1−A2−R2 I 50 R3−A3−Z2−Ａ−A4−Z1−A2−R2 I 51 R1−A4−Ａ−Z1−A2−Z2−A3−R3 I 52 R1−Ａ−A4−Z1−A2−Z2−A3−R3 I 53 R3−A3−Ａ−Z1−A2−Z2−A3−R3 I 54 R3−A3−Z2−Ａ−A2−Z2−A3−R3 I 55 R3−A3−Z2−Ａ−Z1−A2−A3−R2 I 56 R3−A3−A4−Z3−Ａ−Z1−A2−R2 I 57 R3−A3−Ａ−Z3−A4−Z1−A2−R2 I 58 R1−A4−Z3−Ａ−A2−Z2−A3−R3 I 59 R1−Ａ−Z3−A4−A2−Z2−A3−R3 I 60 R3−A3−Z2−A4−Z3−Ａ−A2−R2 I 61 R3−A3−Z2−Ａ−Z3−A4−A2−R2 I 62 R1−A4−Z3−Ａ−Z1−A2−A3−R3 I 63 R1−Ａ−Z3−A4−Z1−A2−A3−R3 I 64 R3−A3−A3−Z2−Ａ−Z1−A2−R2 I 65 R1−Ａ−Z1−A2−Z2−A3−A3−R3 I 66 R3−A3−Z2−Ａ−Z1−A2−A3−R3 I 67 R3−A3−Z2−A4−Z3−Ａ−Z1−A2−R2 I 68 R3−A3−Z2−Ａ−Z3−A4−Z1−A2−R2 I 69 R1−A4−Z3−Ａ−Z1−A2−Z2−A3−R3 I 70 R1−Ａ−Z3−A4−Z1−A2−Z2−A3−R3 I 71 R3−A3−A4−Ａ−A2−A3−R3 I 72 R3−A3−Ａ−A4−A2−A3−R3 I 73 R3−A3−A4−Ａ−A2−A3−R3 I 74 R3−A3−Ａ−A4−A2−A3−R3 I 75 R1−Ａ−A4−A2−A3−A3−R3 I 76 R3−A3−A4−Ａ−A2−Z2−A3−R3 I 77 R3−A3−Ａ−A4−A2−Z2−A3−R3 I 78 R3−A3−A4−Ａ−Z1−A2−A3−R3 I 79 R3−A3−Ａ−A4−Z1−A2−A3−R3 I 80 R3−A3−Z2−A4−Ａ−A2−A3−R3 I 81 R3−A3−Z2−Ａ−A4−A2−A3−R3 I 82 R3−A3−A4−Ａ−Z1−A2−Z2−A3−R3 I 83 R3−A3−Ａ−A4−Z1−A2−Z2−A3−R3 I 84 R3−A3−Z2−A4−Ａ−A2−Z2−A3−R3 I 85 R3−A3−Z2−Ａ−A2−Z2−A3−R3 I 86 R3−A3−Z2−A4−Ａ−Z1−A2−A3−R3 I 87 R3−A3−Z2−Ａ−A4−Z1−A2−A3−R3 I 88 R3−A3−Z2−A4−Ａ−Z1−A2−Z2−A3−R3I 89 R3−A3−Z2−Ａ−A4−Z1−A2−Z2−A3−R3I 90 R1−A4−Z3−Ａ−Z1−A2−Z2−A3−A3−R3I 91 R1−Ａ−Z3−A4−Z1−A2−Z2−A3−R3 I 92 R3−A3−A3−Z2−Ａ−Z1−A2−Z2−A3−R3I 93 R3−A3−Z2−Ａ−Z1−A2−Z2−A3−A3−R3I 94 特に好ましい比較的小さい群の化合物は式I 001〜I 0
22で示される化合物である： R1−Phe−Z1−Ａ−R2 I 001 R1−Cy−Z1−Ａ−R2 I 002 R1−Dio−Z1−Ａ−R2 I 003 R1−Pip−Z1−Ａ−R2 I 004 R1−Bi−Z1−Ａ−R2 I 005 R1−Pyr−Z1−R2 I 006 R1−Phe−Ｚ−Ａ−Z2−Phe−R2 I 007 R1−Dio−Z1−Ａ−Z2−Cy−R2 I 008 R1−Cy−Z1−Ａ−Z2−Phe−R2 I 009 R1−Cy−Z1−Ａ−Z2−Cy−R2 I 010 R1−Phe−Phe−Z1−Ａ−R2 I 011 R1−Phe−Cy−Z1−Ａ−R2 I 012 R1−Cy−Phe−Z1−Ａ−R2 I 013 R1−Cy−Cy−Z1−Ａ−R2 I 014 R1−Phe−Phe−Z1−Ａ−Z2−Phe−R2 I 015 R1−Phe−Phe−Z1−Ａ−Z2−Cy−R2 I 016 R1−Phe−Cy−Z1−Ａ−Z2−Phe−R2 I 017 R1−Phe−Cy−Z1−Ａ−Z2−Cy−R2 I 018 R1−Cy−Phe−Z1−Ａ−Z2−Phe−R2 I 019 R1−Cy−Phe−Z1−Ａ−Z2−Cy−R2 I 020 R1−Cy−Cy−Z1−Ａ−Z2−Phe−R2 I 021 R1−Cy−Cy−Z1−Ａ−Z2−Cy−R2 I 022 前記部分式I 001〜I 022で示される化合物において、
Z1およびZ2はそれぞれ好ましくは単結合である。部分式
I 001、I 009およびI 013が特に好ましい。
前記の式および後記する式で示される化合物におい
て、置換されているアルキル基または置換されているエ
チレンは置換基として１個のまたは異なる炭素原子上に
２個以上のハロゲン、好ましくはフツ素または塩素、あ
るいはCNを有するアルキル基または−CH2CH2−（エチレ
ン）基をそれぞれ表わす。好ましくはアルキル基は置換
基として１個だけのハロゲンまたはCNを有する。ハロゲ
ンまたはCNに結合している炭素原子は好ましくは不斉炭
素原子である。
基R1およびR2のうちの一方は好ましくはアルキル、−
Ｏ−アルキルまたはオキサアルキル、−COO−アルキ
ル、−OCO−アルキル、あるいはアルケニルである。
式Ｉで示される化合物におけるアルケニル基は好まし
くは式 （式中n2は０〜10、好ましくは２〜10であり、そしてn1
は０〜５、好ましくは０である）で示される直鎖状トラ
ンス−アルケニル基である。
１個のCH2基（「アルコキシ」または「オキサアルキ
ル」）または隣接していない２個のCH2基（「アルコキ
シアルコキシ」または「ジオキサアルキル」）がＯ原子
により置き換えられていてもよいアルキル基は直鎖状ま
たは分枝鎖状であることができる。これらの基は好まし
くは直鎖状であつてＣ原子２、３、４、５、６、７、
８、９、10、11、12、13、14または15個を有し、従つて
好ましくは２−オキサプロピル（＝メトキシメチル）、
２−（＝エトキシメチル）または３−オキサブチル（＝
２−メトキシメチル）、２−、３−または４−オキサペ
ンチル、２−、３−、４−または５−オキサヘキシル、
２−、３−、４−、５−または６−オキサヘプチル、２
−、３−、４−、５−、６−または８−オキサオクチ
ル、２−、３−、４−、５−、６−または９−オキサノ
ニル、２−、３−、４−、５−、６−または10−オキサ
デシル、２−、３−、４−、５−、６−または11−オキ
サウンデシル、２−、３−、４−、５−、６−または12
−オキサドデシル、２−、３−、４−、５−、６−また
は13−オキサトリデシル、２−、３−、４−、５−、６
−または14−オキサテトラデシル、２−、３−、４−、
５−、６−または15−オキサペンタデシル、1,3−ジオ
キサブチル（＝メトキシメトキシ）、1,3−、1,4−また
は2,4−ジオキサペンチル、1,3−、1,4−、1,5−、2,4
−、2,5−または3,5−ジオキサヘキシル、1,3−、1,4
−、1,5−、1,6−、2,4−、2,5−、2,6−、3,5−、3,6
−または4,6−ジオキサヘプチルを表わす。
基R1および（または）R2におけるアルキル基は直鎖状
または分枝鎖状であることができる。これらは好ましく
は直鎖状であつて、炭素原子２、３、４、５、６、７、
８、９、10、11または12、13、14あるいは15個を有し、
従つて好ましくはエチル、プロピル、ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、
ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシまたは
ペンタデシル、並びにメチルである。
R1およびR2の他の一方の基は不斉炭素原子を有する光
学的活性有機基である。この不斉炭素原子は好ましくは
２種の異なる置換基を有する炭素原子、水素原子および
ハロゲン（好ましくはＦ、ClまたはBr）、それぞれ炭素
原子１〜５個を有するアルキルまたはアルコキシおよび
CNよりなる群から選ばれる置換基に結合している。光学
的活性有機基は好ましくは式 〔式中Ｘは−CO−Ｏ−、−Ｏ−CO−、−Ｏ−CO−Ｏ−、
−Ｏ−、−Ｓ−、−CH＝CH−、−CH＝CH−COO−または
単結合であり、Ｑは炭素原子１〜５を有するアルキレン
であり、これらの基中に存在するＸと結合していないCH
2基はまた−Ｏ−、−Ｏ−CO−、−CO−Ｏまたは−CH＝C
H−により置き換えられていてもよく、あるいはＱは単
結合であり、ＹはCN、ハロゲン、メチルまたはメトキシ
であり、そしてＲはＹとは異なる、炭素原子１〜18個を
有するアルキル基であり、これらの基中に存在する１個
のCH2基または隣接していない２個のCH2基はまた−Ｏ
−、−Ｏ−CO−、−CO−Ｏ−および（または）−CH＝CH
−により置き換えられていてもよい〕を有する。
Ｘは好ましくは−CO−Ｏ−、−Ｏ−CO−、−Ｏ−、−
CH＝CH−COO−（トランス）または単結合である。−Ｏ
−、−CO−Ｏ−および−Ｏ−CO−が特に好ましい。
Ｑは好ましくは炭素原子１〜５個を有するアルキレン
または単結合であり、−CH2−、−CH2CH2−または単結
合が特に好適である。
Ｙは好ましくはCH3、−CNまたはClであり、−CNまた
はClが特に好ましい。
Ｒは好ましくは炭素原子１〜10個、特に１〜７個を有
する直鎖状アルキルであり、これらの基中に存在する不
斉炭素原子に結合しているCH2基は所望により、−Ｏ
−、−Ｏ−CO−または−CO−Ｏ−により置き換えられて
いてもよい。
式I において、R2は好ましくは光学的活性基である。
A2、A3およびA4は好ましくは、相互に独立して、Cy、
DioまたはPheであり、さらにまた好ましくはDit、Pyrま
たはPipである；式I で示される化合物は好ましくは１
個より多くの基Dio、Dit、Pip、Bi、PynまたはPyrを含
有しない。
A1は好ましくは−Ａ−または−A4−Z3−Ａである。
Ａは好ましくはピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン
−2,5−ジイル、ピリダジン−3,6−ジイルまたはピラミ
ジン−2,5−ジイルであり、ピリミジン−2,5−ジイルあ
るいはピリジン−2,5−ジイルが特に好ましい。
Z1、Z2およびZ3は好ましくは相互に独立して−Ｏ−CO
−、−CO−Ｏ−基または単結合である。
−A1−Z1−A2−は好ましくは式１〜４の群から選ばれ
る構造要素である： 式１および２で示される基が特に好ましい。
式Ｉ並びに前記のおよび後記する部分式の化合物の中
で、そこに含まれている基の少なくとも一つが前記の好
ましい意味の一つを有する化合物が好ましい。特に好ま
しい、比較的小さい群の化合物には式I 023〜I 032で示
される化合物がある。
R0−Pyr−Phe−Ｒ＊ I 023 R0−Pyr−Cy−Ｒ＊ I 024 R0−Pyr−CH2CH2−Cy−Ｒ＊ I 025 R0−Pyr−COO−Phe−Ｒ＊ I 026 R0−Pyr−OCO−Phe−Ｒ＊ I 027 R0−Pyr−COO−Cy−Ｒ＊ I 028 R0−Pyr−Phe−CH2CH2−Cy−Ｒ＊ I 029 R0−Pyr−Phe−Ｏ−CH2−Cy−Ｒ＊ I 030 R0−Pyr−Phe−Ｏ−CH2−Phe−Ｒ＊ I 031 これらの式において、R0は好ましくはそれぞれ炭素原
子２〜12個を有する直鎖状アルキルまたはアルコキシで
あり、Pyrは好ましくはピリミジン−2,5−ジイルであ
り、そしてＲ＊は好ましくは光学的活性有機基について
前記した好ましい意味の一つを有する。
好ましい、さらに比較的小さい群の化合物には式I 03
2〜I 096で示される化合物がある： その他の好ましいピリミジン化合物には式I 097〜I 1
17で示される化合物がある： R0−Pyr−Bi−Ｒ＊ I 097 R0−Bi−Pyr−Ｒ＊ I 098 R0−Pyr−OCO−Phe−Ｒ＊ I 099 R0−Phe−COO−Pyr−Ｒ＊ I 100 R0−Pyr−Phe−Cy−Ｒ＊ I 101 R0−Cy−Phe−Pyr−Ｒ＊ I 102 R0−Pyr−Phe−Phe−Ｒ＊ I 103 R0−Phe−Phe−Pyr−Ｒ＊ I 104 R0−Pyr−Phe−Bi−Ｒ＊ I 105 R0−Bi−Phe−Pyr−Ｒ＊ I 106 R0−Pyr−Bi−Phe−Ｒ＊ I 107 R0−Phe−Bi−Pyr−Ｒ＊ I 108 R0−Pyr−Cy−Cy−Ｒ＊ I 109 R0−Cy−Cy−Pyr−Ｒ＊ I 110 R0−Cy−Pyr−Cy−Ｒ＊ I 111 R0−Pyr−Phe−CH2CH2−Cy−Ｒ＊ I 112 R0−Cy−CH2CH2−Phe−Pyr−Ｒ＊ I 113 R0−Pyr−Cy−CH2CH2−Cy−Ｒ＊ I 114 R0−Cy−CH2CH2−Cy−Pyr−Ｒ＊ I 115 R0−Phe−Pyr−Cy−Ｒ＊ I 116 R0−Cy−Pyr−Phe−Ｒ＊ I 117 式I 097〜I 117において、Pyrはピリジン−2,5−ジイ
ルを表わす。
式Ｉ′ R1−A1−Z1−A2−R2 Ｉ′ 〔式中基R1およびR2のうちの一つはＨ、炭素原子１〜15
個を有する置換されていないかまたは置換されているア
ルキル基であり、これらの基中に存在する１個のCH2基
または隣接していない２個のCH2基はまた基−Ｏ−、−
Ｏ−CO−、−CO−Ｏ−および−CH＝CH−の少なくとも一
員により置き換えられていてもよく、あるいは基R1およ
びR2のうちの一つはR3−（A3）ｐ−Z2−であり、基R1お
よびR2のうちの他の一つは不斉炭素原子を有する光学的
活性有機基であり、A1は−Ａ−、−A4−Z3−Ａ−または
−Ａ−Z3−A4−であり、Ａは2,5−ピリジンジイルであ
り、A2、A3およびA4はそれぞれ置換されていないかまた
は置換基として１個または２個のＦ原子および（また
は）Cl原子および（または）CH3基および（または）CN
基を有する1,4−フエニレンであり、これらの基中に存
在する１個または２個のCH基はまたＮにより置き換えら
れていてもよく、あるいは1,4−シクロヘキシレンであ
り、この基中に存在する１個のCH2基または隣接してい
ない２個のCH2基はまたＯ原子および（または）Ｓ原子
により置き換えられていてもよく、Z1、Z2およびZ3はそ
れぞれ−CO−Ｏ−、−Ｏ−CO−、−OCH2−、CH2O−、−
CH2CH2−、置換されているエチレンまたは単結合であ
り、R3はＨ、置換されていないかまたは置換されてい
る、炭素原子１〜15個を有するアルキル基であり、これ
らの基中に存在する１個のCH2基または隣接していない
２個のCH2基はまた基−Ｏ−、−Ｏ−CO−、−CO−Ｏ−
および−CH＝CH−により置き換えられていてもよく、そ
してｐは１または２であり、ｐ＝２の場合に基A3は同一
または相互に異なることができる〕で示される化合物、
並びに式Ｉ′で示される化合物の少なくとも一種を含有
する液晶強誘電性相およびこれらの相を含む電気光学表
示素子が特に好ましい。式ＩにおいてR1、R2、R3、A1、
A2、A3、A4、Z1、Z2、Z3およびｐについて前記した好ま
しい意味が式Ｉ′で示される化合物についても同様にあ
てはまる。
式Ｉで示される化合物の中で、飽和環（たとえばCy、
Dio、Dit）がトランス−1,4−ジ置換されている立体異
性体が好ましい。
の場合に、R1は不斉炭素原子を有する光学的活性アルコ
キシ基であり、R2は好ましくは炭素原子１〜15個を有す
る置換されていないかまたは置換基を有するアルキル基
であり、これらの基中に存在する１個のCH2基または隣
接していない２個のCH2基はまた基−Ｏ−CO−、−CO−
Ｏ−および−CH＝CH−の少なくとも一員により置き換え
られていてもよく、あるいはR2はR3−（A3）ｐ−Z2であ
る。
の場合に、R2は不斉炭素原子を有する光学的活性アルコ
キシ基であり、R1は好ましくは炭素原子１〜15個を有す
る置換されていないかまたは置換基を有するアルキル基
を表わし、これらの基中に存在する１個のCH2基または
隣接していない２個のCH2基はまた−Ｏ−または−CH＝C
H−により置き換えられていてもよい。R1の特に好まし
い意味はそれぞれ炭素原子５〜12個を有する直鎖状アル
キルまたはアルコキシ、特に直鎖状アルキルである。
または の場合に、R2は不斉炭素原子を有する光学的活性アルコ
キシ基であり、R1は好ましくは炭素原子１〜15個を有す
る置換されていないかまたは置換基を有するアルキル基
を表わし、これらの基中に存在する隣接していない２個
のCH2基は−Ｏ−、−Ｏ−CO−、−CO−Ｏ−および（ま
たは）−CH＝CH−により置き換えられていてもよい。
の場合、特に の場合に、光学的活性基R1またはR2は好ましくはアルキ
ル基を表わし、これらの基中に存在する隣接していない
２個のCH2基は基−Ｏ−、−Ｏ−CO−および−CH＝CH−
の少なくとも一員により置き換えられている。特に好適
な光学的活性基は式 （式中Ｘは−Ｏ−、−CO−Ｏ−または−Ｏ−CO−を表わ
し、Ｑは−CH2−または単結合を表わし、ＹはCH3を表わ
し、そしてＲは炭素原子１〜７個を有する直鎖状アルキ
ルであり、これらの基中に存在する不斉炭素原子に結合
しているCH2基は−Ｏ−、−CO−Ｏ−または−Ｏ−CO−
により置き換えられている基を表わす）に相当する。
式Ｉで示される化合物はそれ自体既知である方法によ
り製造される。これらの方法は文献〔たとえばHouben−
Weyl:Methodeh der Organischen Chemie、Georg−Thiem
e出版社（Stuttgart市）のような標準的学術書に記載さ
れており、所望の反応に既知の反応条件下で行うことが
できる。この点に関して、それ自体既知であつて、ここ
にはさらに詳細に説明されていない変法も使用できる。
当業者は当該技術情報から慣用の方法で相当する合成
方法を想到することができる（たとえば1,4−シクロヘ
キシレン基および1,4−フエニレン基を有する化合物に
ついては西ドイツ国公開特許出願2,344,732、2,450,08
8、2,429,093、2,502,904、2,636,684、2,701,591およ
び2,752,975を、ピリミジン−2,5−ジイル基を有する化
合物については西ドイツ国特許第2,641,724号を、1,3−
ジオキサン−2,5−ジイル基を有する化合物については
西ドイツ国公開特許出願2,944,905および3,227,916を、
1,3−ジチアン−2,5−ジイル基を有する化合物について
は東ドイツ国特許第160,061号を、1,4−ビシクロ（2,2,
2）−オクチレン基を有する化合物については米国特許
第4,261,652号および同第4,219,256号を、および−CH2
−CH2−架橋員を有する化合物については西ドイツ国公
開特許出願第3,201,721号を参照することができる）。
所望により、原料物質はまた、これらを反応混合物か
ら単離せずに、直ちにさらに反応させて式Ｉで示される
化合物を生成させるような方法で、その場で生成させる
こともできる。
一般に、２種の相当する部分の化合物〔たとえば
（１）と（２）（反応式１）または（３）と（４）（反
応式２）〕を縮合させて式Ｉで示される化合物を生成さ
せる： −M1L1および−M2L2は縮合できる建造性ブロックであ
り、これらは、たとえばマロン酸誘導体（たとえばマロ
ンジアルデヒド）、アミジン、アルデヒド、1,3−プロ
パンジオールおよび（または）1,3−プロパンジチオー
ルに相当する。L2L2は１個または２個以上の分離基であ
る。
−M3L3および−M4L4は縮合できる建造性ブロックであ
り、たとえば基−COOH、−COハロゲン、−OH、−Ｏ金
属、−CH2−ハロゲン、−CH2−金属、−CH2−OH、−CH2
−Ｏ−金属、−金属および−ハロゲンから選ばれる。
L3およびL4は脱離性基である。L3L4は分離基、たとえ
ばH2O、Ｈ−ハロゲン、金属−ハロゲンである。
さらに、式Ｉで示される化合物を合成するためには、
適当な分子内縮合反応を行なうことができる〔たとえば
1,4−ジケトン化合物とヒドラジンとの縮合（たとえば
西ドイツ国公開特許出願第3,238,350号）またはブタジ
エン誘導体と、たとえばアセチレンジカルボン酸誘導体
との反応（たとえば日本国特公昭58−144,327号および
同58−146,543号）がある〕。
原料物質は既知であるか、または既知化合物について
使用されている方法と同様の方法により得ることができ
る。当業者は当該技術情報からそれらの合成方法および
（または）相当する原料物質を常法により引き出すこと
ができる。
さらに、式Ｉで示される化合物は水素原子の代りに１
個または２個以上の還元できる基および（または）Ｃ−
Ｃ結合を有することを除いて式Ｉに相当する化合物を還
元することにより製造できる。
そのような還元できる基は好ましくはカルボニル基、
特にケト基、並びにたとえば遊離のまたはエステル化さ
れているヒドロキシ基あるいは芳香族に結合しているハ
ロゲン原子である。この還元に好適な原料化合物はシク
ロヘキサン環の代りにシクロヘキセン環またはシクロヘ
キサノン環を有することができ、そして（または）−CH
2CH2−基の代りに−CH＝CH−基を有することができ、そ
して（または）−CH2−基の代りに−CO−基を有するこ
とができ、そして（または）Ｈ原子の代りに遊離のある
いは官能性に変形された（たとえばそのｐ−トルエンス
ルホネートの形の）OH基を有することができることを除
いて式Ｉに相当する化合物である。
還元は、たとえば約０〜200゜の温度および約１〜200
バールの圧力において、不活性溶媒、たとえばメタノー
ル、エタノールまたはイソプロパノールのようなアルコ
ール、テトラヒドロフラン（THF）またはジオキサンの
ようなエーテル、酢酸エチルのようなエステル、酢酸の
ようなカルボン酸あるいはシクロヘキサンのような炭化
水素中で接触水素添加により実施できる。適当な触媒は
有利にはptまたはpdのような貴金属であり、これらは酸
化物の形で（たとえばPtO2、PdO）、担体上で（たとえ
ばカーボン、炭酸カルシウムまたは炭酸ストロンチウム
上のPd）、あるいは微粉砕した形で使用できる。
ケトン化合物はまたクレメンセンの方法（この方法で
はアエン、アエンアマルガムまたはスズおよび塩酸を、
好ましくは水性アルコール性溶液または水／トルエンに
よる不均質相で約80〜120゜の温度で使用する）、ある
いはウオルフ−キツシユナーの方法（この方法ではヒド
ラジンを、好ましくはKOHまたはNaOHのようなアルカリ
の存在下に、ジエチレングリコールまたはトリエチレン
グリコールのような高沸点溶媒中において約100〜200゜
の温度で使用する）により、アルキル基および（また
は）−CH2CH2−架橋を有する式Ｉで示される相当する化
合物に還元できる。
さらにまた、還元は複合水素化物を用いて行なうこと
ができる。たとえば、アリールスルホニルオキシ基はLi
AlH4により還元的に除去でき、特にｐ−トルエンスルホ
ニルオキシメチル基は、好ましくはジエチルエーテルま
たはTHFのような不活性溶媒中で約０〜100゜の温度でメ
チル基に還元できる。二重結合はNaBH4または水素化ト
リブチルスズを用いてメタノール中で（CN基が存在して
いても！）水素化できる；この方法で、たとえば１−シ
アノ−シクロヘキセン誘導体を相当するシクロヘキサン
誘導体に変換できる。
式Ｉで示されるエステル化合物〔式中R1および（また
は）R2＝アルキルであり、これらの基中に存在する１個
または２個のCH2基は−Ｏ−CO−および（または）−CO
−Ｏ−基で置き換えられており、あるいはZ1および（ま
たは）Z2＝−CO−Ｏ−または−Ｏ−CO−である〕はまた
相当するカルボン酸化合物（またはそれらの反応性誘導
体）をアルコールまたはフエノール化合物（あるいはそ
れらの反応性誘導体）でエステル化することにより得る
こともできる。
前記カルボン酸化合物の適当な反応性誘導体は、特に
酸ハライド化合物、特にクロリドおよびブロミド、およ
び酸無水物、アジドまたはエステル化合物、特にアルキ
ル基中に炭素原子１〜４個を有するアルキルエステル化
合物である。
前記アルコールまたはフエノール化合物の適当な反応
性誘導体は、特に相当する金属アルコレートまたはフエ
ノレート化合物、特にNaまたはＫのようなアルカリ金属
のアルコレートまたはフエノレート化合物である。
エステル化は好ましくは不活性溶媒の存在下に行な
う。適当な溶媒には、特にジエチルエーテル、ジ−ｎ−
ブチルエーテル、THF、ジオキサンまたはアニソールの
ようなエーテル、アセトン、ブタノンまたはシクロヘキ
サノンのようなケトン、DMFまたはリン酸ヘキサメチル
トリアミドのようなアミド、ベンゼン、トルエンまたは
キシレンのような炭化水素、四塩化炭素またはテトラク
ロルエチレンのようなハロゲン化炭化水素、およびジメ
チルスルホキシドまたはスルホランのようなスルホキシ
ドがある。水と不混和性の溶媒を同時に有利に使用で
き、これによりエステル化中に生成された水を共沸除去
できる。或る場合には、過剰の有機塩基、たとえばピリ
ジン、キノリンまたはトリエチルアミンをエステル化用
の溶媒として使用できる。エステル化はまた溶媒の不存
在下に、たとえば反応成分を酢酸ナトリウムの存在下に
単純に加熱することにより行なうこともできる。反応温
度は通常、−50゜〜＋250゜、好ましくは−20゜〜＋80
゜である。これらの温度でエステル化反応は15分〜48時
間後に通常終る。
各場合に、エステル化の反応条件は使用する原料化合
物の種類にほとんど依存して変わる。従つて、遊離のカ
ルボン酸化合物は遊離のアルコールまたはフエノール化
合物と、通常強酸、たとえば塩酸または硫酸のような鉱
酸の存在下に反応させる。好適な反応方法は酸無水物お
よび特に酸クロリドをアルコールと、好ましくは塩基と
して特に水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムのよう
なアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、重炭酸ナト
リウム、炭酸カリウムまたは重炭酸カリウムのようなア
ルカリ金属炭酸塩または重炭酸塩、酢酸ナトリウムまた
は酢酸カリウムのようなアルカリ金属酢酸塩、水酸化カ
ルシウムのようなアルカリ土類金属水酸化物、あるいは
トリエチルアミン、ピリジン、ルチジン、コリジンまた
はキノリンのような有機塩基を使用して、アルカリ性媒
質中で反応させる方法である。エステル化のもう一つの
好適方法は最初に、アルコールまたはフエノール化合物
をナトリウムまたはカリウムアルコレートあるいはフエ
ノレート化合物に、たとえばエタノール性水酸化ナトリ
ウムまたはカリウム溶液で処理することにより変換し、
アルコレートまたはフエノレート化合物を単離し、これ
を重炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムとともにアセト
ンまたはジエチルエーテル中に撹拌しながら懸濁し、次
いでこの懸濁液をジエチルエーテル、アセトンまたはDM
F中の酸クロリドまたは酸無水物化合物で、好ましくは
約−25゜〜＋20゜の温度で処理することによりなる。
式Ｉで示されるジオキサンまたはジチアン化合物〔式
中基A1および（または）A2および（または）A3は1,3−
ジオキサン−2,5−ジイル基または1,3−ジチアン−2,5
−ジイル基を表わす〕は、好ましくは相当するアルデヒ
ド化合物を相当する1,3−ジオール化合物または相当す
る1,3−ジチオール化合物（あるいはその反応性誘導体
の一種）と、好ましくはベンゼンまたはトルエンのよう
な不活性溶媒の存在下に、そして（または）触媒、たと
えば硫酸、ベンゼンスルホン酸またはｐ−トルエンスル
ホン酸のような強酸の存在下に、約20゜〜約150゜、好
ましくは80゜〜120゜の温度で反応させることにより製
造される。最も好適な原料化合物の反応性誘導体はアセ
タール化合物である。
前記のアルデヒド化合物、1,3−ジオール化合物およ
び1,3−ジチオール化合物並びにそれらの反応性誘導体
は一部分が既知であり、一部分は文献から既知の化合物
にもとづき有機化学の標準的方法により難なく製造でき
る。たとえば、アルデヒド化合物は相当するカルボン酸
化合物またはそれらの誘導体の酸化により得られ、ジオ
ール化合物は相当するジエステル化合物の還元により得
られ、そしてジチオール化合物は相当するジハライド化
合物とNaSHとの反応により得られる。
式Ｉで示されるニトリル化合物〔式中R1および（また
は）R2はCNである〕を製造するためには、相当する酸ア
ミド化合物を脱水できる。たとえば、アミド化合物は相
当するエステル化合物または酸ハライド化合物から、ア
ンモニアとの反応により得られる。適当な脱水剤の例に
は、SOCl2、PCl3、PCl5、POCl3、SO2Cl2、COCl2のよう
な無機酸クロリド化合物並びにP2O5、P2S5、AlCl3、芳
香族スルホン酸およびスルホン酸ハライドがある。反応
は不活性溶媒の存在または不存在下に、約０〜150゜の
温度で実施できる。適当な溶媒の例にはピリジンまたは
トリエチルアミンのような塩基、ベンゼン、トルエンま
たはキシレンのような芳香族炭化水素、あるいはDMFの
ようなアミドがある。
前記式Ｉで示されるニトリル化合物を製造するために
は、相当する酸ハライド化合物、好ましくはクロリド化
合物をスルフアミドと、好ましくはテトラメチレンスル
ホンのような不活性溶媒中で、約80〜150゜、好ましく
は120℃の温度において、反応させることもできる。ニ
トリル化合物は慣用の仕上げ処理後に直接に単離でき
る。
式Ｉで示されるエーテル化合物〔式中R1および（また
は）R2は基中に存在する１個または２個のCH2基がＯ原
子により置き換えられているアルキル基であるか、ある
いは式中Z1および（または）Z2は−OCH2−または−CH2O
−基である〕は相当するヒドロキシ化合物、好ましくは
相当するフエノール化合物のエーテル化により得られ
る。この場合に、ヒドロキシ化合物を好ましくは先ず、
相当する金属誘導体、たとえば相当するアルカリ金属ア
ルコレートまたはアルカリ金属フエレート化合物に、Na
H、NaNH2、NaOH、KOH、Na2CO3またはK2CO3で処理するこ
とにより変換する。これらのアルコレートまたはフエノ
レート化合物は相当するアルキルハライド、アルキルス
ルホネートまたはジアルキルスルフエートと、好ましく
はアセトン、1,2−ジメトキシエタン、DMFまたはジメチ
ルスルホキシドのような不活性溶媒、あるいは過剰の水
性または水性−アルコール性NaOHあるいはKOH中で、約2
0゜〜100゜の温度において反応させることができる。
本発明による強誘電性結晶相は２〜15種、好ましくは
３〜12種の成分よりなり、その少なくとも一種は式Ｉで
示される化合物である。別種の化合物は好ましくは次式
II〜IVで示される化合物から選択される： 各式中R4およびR5はそれぞれ相互に独立して、炭素原子
５〜12個を有するｎ−アルキルであり、そしてR6、R7、
R8およびR9はそれぞれ相互に独立して、炭素原子５〜12
個、特に６〜10個を有する直鎖状または分枝鎖状の、所
望によりカイラルの、アルキル、アルコキシ、アルコキ
シカルボニルまたはアルカノイルオキシ基である。環Ａ
は1,4−フエニレンまたはトランス−1,4−シクロヘキシ
レンである。ｎは０または１である。
これらの全ての物質は文献から既知の方法により製造
できる。
さらに、本発明による好ましい強誘電性相は式Ｖで示
される化合物の少なくとも１種を含有する： R1−Q1−Ａ−（Q2）ｑ−R2 Ｖ 〔式中R1およびR2はそれぞれ相互に独立して、炭素原子
１〜15個を有する直鎖状アルキルであり、これらの基中
に存在する１個のCH2基または２個以上の隣接していな
いCH2基はまた−Ｏ−、−Ｓ−、−CO−、CHCH3−Ｏ−、
−CHCH3−、−CH−ハロゲン、CHCN−、−Ｏ−CO−、−
Ｏ−COO−、−CO−Ｏおよび（または）−CH＝CH−によ
り置き換えられていてもよく、Ａは であり、ｑは０または１であり、Q1およびQ2はそれぞれ
相互に独立して、−（A0−Z0）ｐ−であり｛式中A0は置
換されていないか、または置換基として１個または２個
以上のハロゲン原子、CH3−および（または）ニトリル
基を有する1,4−シクロヘキシレンであり、これらの基
中に存在する１個のCH2基または隣接していない２個のC
H2基はまた−Ｏ−および（または）−Ｓ−により置き換
えられていてもよく、そして（あるいは） により置き換えられていてもよく（Cy）、あるいはA0は
置換されていないかまたは置換基として１個または２個
以上のハロゲン原子、CH3−および（または）ニトリル
基を有する1,4−フエニレンであり、これらの基中に存
在する１個のCH−基または２個以上のCH−基はまたＮに
より置き換えられていてもよく（Ph）、あるいは基A0の
一つは2,6−ナフタレン（Na）またはテトラヒドロ−2,6
−ナフタレン（4H−Na）であり、これらの基は所望によ
り置換基としてハロゲンまたはCNを有することができ、
Z0、Z1およびZ2はそれぞれ相互に独立して、−CO−Ｏ
−、−Ｏ−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−CH2CH2−、−
CHCNCH2−、−CH2−CHCN−または単結合であり、そして
ｐは１、２または３であるか、あるいはＡがテトラ−フ
エナントレンまたはオクタ−フエナントレンを表わす場
合あるいはＡ＝ の場合には、Ｐは０である｝であり、少なくとも１個の
基Z0は−CHCNCH2−またはCH2CHCN−であり、そして（ま
たは）基R1およびR2の少なくとも一方において、少なく
とも１個のCH2基は−CHCN−で置換されている〕。
式Ｖで示される化合物は直鎖状または分枝鎖状の側鎖
基R1および（または）R2を有することができる。分枝鎖
状素鎖基を有する化合物はラセミ体の形で、または光学
的活性化合物として使用できる。式Ｖで示される化合物
および所望により別種のアキラル成分のアキラル基材混
合物は式Ｉで示されるカイラル化合物で、あるいはさら
に、その他のカイラル化合物でドーピングして、カイラ
ルにチルトされたスメクチツク相を得ることができる。
特に好適である小さい群の化合物には次式V 1〜V 18
の化合物がある： 特に好適であるさらに小さい群の化合物には次式V 19
〜V 22の化合物がある： R1−A0−Cy−（CH2）ｒ−CHCN−CsH2 S+1 V 19 R1−A0−A0−Cy−（CH2）ｒ−CHCN−CsH2 S+1 V 20 R1−A0−A0−CHCN−CH2−Cy−R2 V 21 R1−A0−A0−CH2−CHCN−Cy−R2 V 22 〔各式中ｒは０、１、２または３であり、そして（ｒ＋
ｓ）は１〜14である〕。
いづれのSc相も示さない式Ｖで示される化合物も本発
明によるスメクチツク相の構成成分として適している。
特に好適な式Ｖで示される化合物を下記に示す： ４−（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）−
４′−ヘプチルビフエニル、m.p:56゜、c.p:122゜ ４−（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）−
４′−オクチルビフエニル、m.p:42゜、c.p:118゜ ４−（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）−
４′−ノニルビフエニル ４−（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）−
４′−ブトキシビフエニル ４−（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）−
４′−ペントキシビフエニル ４−（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）−
４′−ヘキソキシビフエニル ４−（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）−
４′−ヘプトキシビフエニル、m.p:93゜、c.p:156゜ ４−（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）−
４′−オクトキシビフエニル、m.p:80゜、c.p:154゜ ４−（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）−
４′−ノノキシビフエニル、m.p:89゜、c.p:150゜ ４−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）−
４′−エチルビフエニル ４−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）−
４′−プロピルビフエニル ４−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）−
４′−ブチルビフエニル、m.p:75゜、c.p:128゜ ４−（４−シアノ−４−ペンチルクロヘキシル）−
４′−ペンチルビフエニル ４−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）−
４′−ヘキシルビフエニル ４−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）−
４′−ヘプチルビフエニル、m.p:54゜、c.p:127゜ ４−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）−
４′−オクチルビフエニル、m.p:43゜、c.p:115゜ ４−（４−シアノ−４−ペンチシクロヘキシル）−
４′−ノニルビフエニル ４−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）−
４′−ブトキシビフエニル ４−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）−
４′−ペントキシビフエニル ４−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）−
４′−ヘキソキシビフエニル ４−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）−
４′−ヘプトキシビフエニル、m.p:91゜、c.p:161゜ ４−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）−
４′−オクチルオキシビフエニル、m.p:93゜、c.p:160
゜ ４−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）−
４′−ノノキシビフエニル、m.p:83゜、c.p:156゜ ４−〔４−シアノ−４−（２−メチルブチルシクロヘ
キシル）〕−４′−エチルビフエニル ４−〔４−シアノ−４−（２−メチルブチルシクロヘ
キシル）〕−４′−プロピルビフエニル ４−〔４−シアノ−４−（２−メチルブチルシクロヘ
キシル）〕−４′−ブチルビフエニル ４−〔４−シアノ−４−（２−メチルブチルシクロヘ
キシル）〕−４′−ペンチルビフエニル ４−〔４−シアノ−４−（２−メチルブチルシクロヘ
キシル）〕−４′−ヘキシルビフエニル ４−〔４−シアノ−４−（２−メチルブチルシクロヘ
キシル）〕−４′−ヘプチルビフエニル ４−〔４−シアノ−４−（２−メチルブチルシクロヘ
キシル）〕−４′−オクチルビフエニル ４−〔４−シアノ−４−（２−メチルブチルシクロヘ
キシル）〕−４′−ノニルビフエニル ４−〔４−シアノ−４−（２−メチルブチルシクロヘ
キシル）〕−４′−ブトキシビフエニル ４−〔４−シアノ−４−（２−メチルブチルシクロヘ
キシル）〕−４′−ペントキシビフエニル ４−〔４−シアノ−４−（２−メチルブチルシクロヘ
キシル）〕−４′−ヘキソキシビフエニル ４−〔４−シアノ−４−（２−メチルブチルシクロヘ
キシル）〕−４′−ヘプトキシビフエニル、m.p:66゜、
c.p:131.4゜、c.p:131.0゜Ch/Bp ４−〔４−シアノ−４−（２−メチルブチルシクロヘ
キシル）〕−４′−オクチルオキシビフエニル ４−〔４−シアノ−４−（２−メチルブチルシクロヘ
キシル）〕−４′−ノノキシビフエニル ４−（４−シアノ−４−ヘキシルシクロヘキシル）−
４′−プロピルビフエニル ４−（４−シアノ−４−ヘキシルシクロヘキシル）−
４′−ブチルビフエニル ４−（４−シアノ−４−ヘキシルシクロヘキシル）−
４′−ペンチルビフエニル ４−（４−シアノ−４−ヘキシルシクロヘキシル）−
４′−ヘキシルビフエニル ４−（４−シアノ−４−ヘキシルシクロヘキシル）−
４′−ヘプチルビフエニル、m.p:66゜、c.p:125゜ ４−（４−シアノ−４−ヘキシルシクロヘキシル）−
４′−オクチルビフエニル ４−（４−シアノ−４−ヘキシルシクロヘキシル）−
４′−ノニルビフエニル ４−（４−シアノ−４−ヘキシルシクロヘキシル）−
４′−ブトキシビフエニル ４−（４−シアノ−４−ヘキシルシクロヘキシル）−
４′−ペントキシビフエニル ４−（４−シアノ−４−ヘキシルシクロヘキシル）−
４′−ヘキソキシビフエニル ４−（４−シアノ−４−ヘキシルシクロヘキシル）−
４′−ヘプトキシビフエニル、m.p:88゜、c.p:156゜ ４−（４−シアノ−４−ヘキシルシクロヘキシル）−
４′−オクトキシビフエニル、m.p:90゜、c.p:155゜ ４−（４−シアノ−４−ヘキシルシクロヘキシル）−
４′−ノノキシビフエニル、m.p:87゜、c.p:152゜ ４−（４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル）−
４′−エチルビフエニル ４−（４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル）−
４′−プロピルビフエニル ４−（４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル）−
４′−ブチルビフエニル ４−（４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル）−
４′−ペンチルビフエニル ４−（４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル）−
４′−ヘキシルビフエニル ４−（４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル）−
４′−ヘプチルビフエニル、m.p:61゜、c.p:124゜ ４−（４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル）−
４′−オクチルビフエニル、m.p:64゜、c.p:125゜ ４−（４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル）−
４′−ノニルビフエニル ４−（４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル）−
４′−ブトキシビフエニル ４−（４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル）−
４′−ペントキシビフエニル ４−（４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル）−
４′−ヘキソキシビフエニル ４−（４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル）−
４′−ヘプトキシビフエニル、m.p:87゜、c.p:155゜ ４−（４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル）−
４′−オクトキシビフエニル、m.p:83゜、c.p:154゜ ４−（４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル）−
４′−ノノキシビフエニル、m.p:81゜、c.p:152゜ ４−（４−シアノ−４−オクチルシクロヘキシル）−
４′−エチルビフエニル ４−（４−シアノ−４−オクチルシクロヘキシル）−
４′−プロピルビフエニル ４−（４−シアノ−４−オクチルシクロヘキシル）−
４′−ブチルビフエニル ４−（４−シアノ−４−オクチルシクロヘキシル）−
４′−ペンチルビフエニル、m.p:52゜、c.p:124゜ ４−（４−シアノ−４−オクチルシクロヘキシル）−
４′−ヘキシルビフエニル ４−（４−シアノ−４−オクチルシクロヘキシル）−
４′−ヘプチルビフエニル、m.p:61゜、c.p:122゜ ４−（４−シアノ−４−オクチルシクロヘキシル）−
４′−オクチルビフエニル、m.p:65゜、c.p:125゜ ４−（４−シアノ−４−オクチルシクロヘキシル）−
４′−ノニルビフエニル ４−（４−シアノ−４−オクチルシクロヘキシル）−
４′−ブトキシビフエニル ４−（４−シアノ−４−オクチルシクロヘキシル）−
４′−ペントキシビフエニル ４−（４−シアノ−４−オクチルシクロヘキシル）−
４′−ヘキソキシビフエニル ４−（４−シアノ−４−オクチルシクロヘキシル）−
４′−ヘプトキシビフエニル、m.p:85゜、c.p:151゜ ４−（４−シアノ−４−オクチルシクロヘキシル）−
４′−オクトキシビフエニル、m.p:81゜、c.p:150゜ ４−（４−シアノ−４−オクチルシクロヘキシル）−
４′−ノノキシビフエニル、m.p:72゜、c.p:149゜ ４−（４−シアノ−４−ノニルシクロヘキシル）−
４′−エチルビフエニル ４−（４−シアノ−４−ノニルシクロヘキシル）−
４′−プロピルビフエニル ４−（４−シアノ−４−ノニルシクロヘキシル）−
４′−ブチルビフエニル ４−（４−シアノ−４−ノニルシクロヘキシル）−
４′−ペンチルビフエニル ４−（４−シアノ−４−ノニルシクロヘキシル）−
４′−ヘプチルビフエニル ４−（４−シアノ−４−ノニルシクロヘキシル）−
４′−オクチルビフエニル ４−（４−シアノ−４−ノニルシクロヘキシル）−
４′−ノニルビフエニル ４−（４−シアノ−４−ノニルシクロヘキシル）−
４′−ブトキシビフエニル ４−（４−シアノ−４−ノニルシクロヘキシル）−
４′−ペントキシビフエニル ４−（４−シアノ−４−ノニルシクロヘキシル）−
４′−ヘキソキシビフエニル ４−（４−シアノ−４−ノニルシクロヘキシル）−
４′−ヘプトキシビフエニル ４−（４−シアノ−４−ノニルシクロヘキシル）−
４′−オクトキシビフエニル ４−（４−シアノ−４−ノニルシクロヘキシル）−
４′−ノノキシビフエニル 式Ｖで示される全ての化合物は文献〔たとえばHouben
−Weyl:Methoden der Organischen Chemie、Georg−Thi
eme出版社（Stuttgart市）のような標準的学術書〕に記
載されているようなそれ自体既知の方法により、あげら
れている反応にとつて適当な、既知の反応条件下に製造
される。この点で、それ自体既知であるが、ここではさ
らに詳細に記載されていない変法も使用できる。
大部分について、式Ｖで示される化合物は既知の化合
物であり、たとえば好適な化合物は西ドイツ国公開特許
出願3,231,707、3,319,781、3,320,024、3,407,013、3,
443,029、3,332,690、3,332,691、3,332,692、2,933,56
3、2,853,728、2,613,293、3,401,320、3,136,624、3,0
40,632、3,205,766、2,240,864、2,937,700、3,410,73
4、3,324,686、EP−OS0,085,995、EP−OS0,084,194、東
ドイツ国特許116,732、フランス国特許明細書2,425,469
および同2,419,966、米国特許明細書4,237,026、3,953,
491および同4,225,454およびH.J.Deutscher他によるJ.p
rakt.Chemie、321、569頁（1979年）およびJ.C.Dubois
他によるMol Cryst.Liq.Cryst.47、193頁（1978年）に
記載されている。
本発明による相のもう一種の構成成分は式 （式中R1およびR2は式Ｖについて前記した意味を有す
る）で示される化合物であることができる。
本発明によるカイラルにチルトされたスメクチツク液
晶相では、その非カイラル性基材混合物が式Ｉで示され
る化合物に加えて、負のまたは小さい正の誘電異方性を
有する少なくとも一種の別種の化合物を含有すると、特
に好ましい。小さい正のまたは負の誘電異方性を有する
別種の適当な化合物には部分式V a〜V pで示される化合
物がある： 各式において、R4およびR5は好ましくはそれぞれ炭素
原子３〜12個を有する直鎖状アルキル、アルコキシ、ア
ルカノイルオキシまたはアルコキシカルボニルである。
Ｘは好ましくはＯである。ｎは０または１である。
R4およびR5がそれぞれ、炭素原子５〜10個をそれぞれ
有する直鎖状のアルキルまたはアルコキシである部分式
V a、V b、V dおよびV fで示される化合物が特に好まし
い。
部分式V c、V hおよびV iで示される化合物は融点降
下性添加剤として適しており、これらは通常、５％より
多くない量、好ましくは１〜３％の量で基材混合物に添
加される。部分式V c、V hおよびV iで示される化合物
において、R4およびR5は好ましくは炭素原子２〜７個、
好ましくは３〜５個を有する直鎖状アルキルである。本
発明による相における融点降下に適するもう一種の化合
物は式 （式中R4およびR5はV c、V hおよびV iについて前記し
た好ましい意味を有する）で示される化合物である。
負の誘電異方性を有する別種の適当な成分は構造要素
ＢまたはＣを含む化合物である： この種の好適な化合物は式VI bおよびVI c R1−Q3−Q4−Ｒ VI c に相当する。
これら各式において、Ｒ′およびＲ″はそれぞれ好ま
しくは、炭素原子２〜10個をそれぞれ有する直鎖状アル
キルまたはアルコキシ基である。Q1およびQ2はそれぞれ
1,4−フエニレン、トランス−1,4−シクロヘキシレン4,
4′−ビフエニリル、４−（トランス−４−シクロヘキ
シル）フエニル、トランス，トランス−4,4′−ビシク
ロヘキシルであるか、あるいは基１およびQ2の一方はま
た単結合である。
Q3およびQ4はそれぞれ1,4−フエニレン、4,4′−ビフ
エニリルまたはトランス−1,4−シクロヘキシレンであ
る。基Q3およびQ4のうち一つはまた1,4−フエニレンで
あることができ、これらの基中に存在する少なくとも１
個のCH基はＮにより置き換えられている。Ｒは構造 の不斉炭素原子を有する光学的活性基である。
式VI cの中の特に好ましい化合物は式VI c′ （式中Ａは1,4−フエニレンまたはトランス−1,4−シク
ロヘキシレンであり、そしてｎは０または１である）で
示される化合物である。
本発明による相は式Ｉで示される化合物の一種または
二種以上を約0.5〜40％、好ましくは５〜10％の量で含
有する。
式Ｉで示される化合物の一種または二種以上を0.3〜
５％、好ましくは１〜４％の量で含有する、本発明によ
る相がさらにまた好ましい。
本発明による誘電体の調製は慣用の方法で行なう。諸
構成成分を通常、相互に、好ましくは高められた温度で
溶解する。
本発明による液晶相はこれらを従来既知の液晶表示素
子の全方式で使用できるようにする方法で適当な添加剤
により変性することができる。
下記の例は本発明を制限することなく説明しようとす
るものである。m.p＝融点であり、c.p＝透明点である。
本明細書全体をとおして全てのパーセンテージは重量パ
ーセント（％）である；全ての温度は摂氏度（℃）で示
す。自発分極に係る数値は室温で有効である。その他の
意味として:K:結晶−固体状態、S:スメクチツク相（下
につけられている記号は相のタイプを示す）、N:ネマチ
ツク状態、Ch:コレステリツク相、I:等方性相である。
２種の化記号間に示されている数字は転移温度を摂氏度
で示すものである。「慣用の方法で仕上げる」の用語は
次の意味を有する：混合物を水で処理し、塩化メチレン
で抽出し、相を分離させ、有機相を乾燥させ、蒸発さ
せ、生成物を次いで結晶化および（または）クロマトグ
ラフイにより精製する。
例 １ ジクロルメタン100ml中の４−（５−ｎ−ノニルピリ
ミド−２−イル）−フエノール15.2g、Ｒ−２−クロル
プロピオン酸5.5gおよび４−N,N−ジメチルアミノピリ
ジン0.62gの溶液をジクロルメタン6ml中のジシクロヘキ
シルカルボジイミド11.6gの溶液と０℃でゆつくり処理
する；混合物を室温まで温め、次いでさらに２時間撹拌
する。分離した尿素誘導体を去した後に、液を稀塩
酸および水で洗浄し、有機相を慣用の方法で仕上げる。
Ｒ−４−（５−ｎ−ノニルピリミド−２−イル）−フエ
ニル２−クロルプロピオネートが得られる、m.p:69゜。
下記にあげる光学的活性化合物を同様の方法で、文献
から既知の方法によるエステル化またはエーテル化によ
り製造する： ２−ｐ−（２−メチルブトキシフエニル）−５−ブチ
ルピリミジン ２−ｐ−（２−メチルブトキシフエニル）−５−ペン
チルピリミジン ２−ｐ−（２−メチルブトキシフエニル）−５−ヘキ
シルピリミジン ２−ｐ−（２−メチルブトキシフエニル）−５−ヘプ
チルピリミジン ２−ｐ−（２−メチルブトキシフエニル）−５−オク
チルピリミジン ２−ｐ−（２−メチルブトキシフエニル）−５−ノニ
ルピリミジン ２−ｐ−（２−メチルブトキシフエニル）−５−デシ
ルピリミジン ２−ｐ−（２−メチルブトキシフエニル）−５−ウン
デシルピリミジン、m.p:40゜、c.p:47゜、▲Ｓ* C▼／▲
Ｓ* A▼41゜ ２−ｐ−（２−メチルブトキシフエニル）−５−ドデ
シルピリミジン ２−ｐ−（２−メチルブトキシフエニル）−５−ヘプ
トキシメチルピリミジン ２−ｐ−（２−メチルブトキシフエニル）−５−ヘキ
ソキシエチルピリミジン ２−ｐ−（２−メチルブトキシフエニル）−５−ペン
トキシプロピルピリミジン ２−ｐ−（３−メチルペントキシフエニル）−５−ブ
チルピリミジン ２−ｐ−（３−メチルペントキシフエニル）−５−ペ
ンチルピリミジン ２−ｐ−（３−メチルペントキシフエニル）−５−ヘ
キシルピリミジン、m.p:13゜、c.p:32゜ ２−ｐ−（３−メチルペントキシフエニル）−５−ヘ
プチルピリミジン、m.p:39゜ ２−ｐ−（３−メチルペントキシフエニル）−５−オ
クチルピリミジン、m.p:36゜ ２−ｐ−（３−メチルペントキシフエニル）−５−ノ
ニルピリミジン、m.p:23゜、c.p:46゜、▲Ｓ* C▼／▲Ｓ
* A▼39゜ ２−ｐ−（３−メチルペントキシフエニル）−５−デ
シルピリミジン、m.p:22゜、c.p:41゜ ２−ｐ−（３−メチルペントキシフエニル）−５−ウ
ンデシルピリミジン、m.p:25゜、c.p:50゜、▲Ｓ* C▼／
▲Ｓ* A▼45゜ ２−ｐ−（３−メチルペントキシフエニル）−５−ド
デシルピリミジン、m.p:28゜、c.p:51゜、▲Ｓ* C▼／▲
Ｓ* A▼47゜ ２−ｐ−（３−メチルペントキシフエニル）−５−ヘ
プトキシメチルピリミジン ２−ｐ−（３−メチルペントキシフエニル）−５−ヘ
キソキシエチルピリミジン ２−ｐ−（３−メチルペントキシフエニル）−５−ペ
ントキシプロピルピリミジン ２−ｐ−（４−メチルヘキソキシフエニル）−５−ブ
チルピリミジン ２−ｐ−（４−メチルヘキソキシフエニル）−５−ペ
ンチルピリミジン ２−ｐ−（４−メチルヘキソキシフエニル）−５−ヘ
キシルピリミジン、m.p:25゜、c.p:42゜ ２−ｐ−（４−メチルヘキソキシフエニル）−５−ヘ
プチルピリミジン、m.p:28.5゜、c.p:60゜、▲Ｓ* C▼／
▲Ｓ* A▼54゜ ２−ｐ−（４−メチルヘキソキシフエニル）−５−オ
クチルピリミジン、m.p:31゜、c.p:51゜、▲Ｓ* C▼／▲
Ｓ* A▼47゜ ２−ｐ−（４−メチルヘキソキシフエニル）−５−ノ
ニルピリミジン、m.p:23゜、c.p:52゜、▲Ｓ* C▼／▲Ｓ
* A▼30゜ ２−ｐ−（４−メチルヘキソキシフエニル）−５−デ
シルピリミジン、m.p:33゜、c.p:58゜ ２−ｐ−（４−メチルヘキソキシフエニル）−５−ウ
ンデシルピリミジン、m.p:36゜、c.p:60゜ ２−ｐ−（４−メチルヘキソキシフエニル）−５−ド
デシルピリミジン、m.p:41゜、c.p:52゜ ２−ｐ−（４−メチルヘキソキシフエニル）−５−ヘ
プトキシメチルピリミジン ２−ｐ−（４−メチルヘキソキシフエニル）−５−ヘ
キソキシエチルピリミジン ２−ｐ−（４−メチルヘキソキシフエニル）−５−ペ
ントキシプロピルピリミジン ２−ｐ−（５−メチルヘプトキシフエニル）−５−ブ
チルピリミジン ２−ｐ−（５−メチルヘプトキシフエニル）−５−ペ
ンチルピリミジン ２−ｐ−（５−メチルヘプトキシフエニル）−５−ヘ
キシルピリミジン、m.p:−５゜、c.p:42゜ ２−ｐ−（５−メチルヘプトキシフエニル）−５−ヘ
プチルピリミジン、m.p:−６゜、c.p:49゜ ２−ｐ−（５−メチルヘプトキシフエニル）−５−オ
クチルピリミジン、m.p:12゜、c.p:50゜、▲Ｓ* C▼／▲
Ｓ* A▼35゜ ２−ｐ−（５−メチルヘプトキシフエニル）−５−ノ
ニルピリミジン、m.p:10゜、c.p:59゜、▲Ｓ* C▼／▲Ｓ
* A▼46゜ ２−ｐ−（５−メチルヘプトキシフエニル）−５−デ
シルピリミジン、m.p:17゜、c.p:63゜、▲Ｓ* C▼／▲Ｓ
* A▼54゜ ２−ｐ−（５−メチルヘプトキシフエニル）−５−ウ
ンデシルピリミジン、m.p:20゜、c.p:59゜ ２−ｐ−（５−メチルヘプトキシフエニル）−５−ド
デシルピリミジン、m.p:23゜、c.p:61゜ ２−ｐ−（５−メチルヘプトキシフエニル）−５−ヘ
プトキシメチルピリミジン ２−ｐ−（５−メチルヘプトキシフエニル）−５−ヘ
キソキシエチルピリミジン ２−ｐ−（５−メチルヘプトキシフエニル）−５−ペ
ントキシプロピルピリミジン ２−ｐ−（６−メチルオクトキシフエニル）−５−ブ
チルピリミジン ２−ｐ−（６−メチルオクトキシフエニル）−５−ペ
ンチルピリミジン ２−ｐ−（６−メチルオクトキシフエニル）−５−ヘ
キシルピリミジン、m.p:12゜、c.p:46゜ ２−ｐ−（６−メチルオクトキシフエニル）−５−ヘ
プチルピリミジン、m.p:10゜、c.p:61゜、▲Ｓ* C▼／▲
Ｓ* A▼39゜ ２−ｐ−（６−メチルオクトキシフエニル）−５−オ
クチルピリミジン、m.p:3゜、c.p:56゜、▲Ｓ* C▼／▲
Ｓ* A▼49゜ ２−ｐ−（６−メチルオクトキシフエニル）−５−ノ
ニルピリミジン、m.p:16゜、c.p:61゜、▲Ｓ* C▼／▲Ｓ
* A▼49゜ ２−ｐ−（６−メチルオクトキシフエニル）−５−デ
シルピリミジン、m.p:41゜、c.p:61゜ ２−ｐ−（６−メチルオクトキシフエニル）−５−ウ
ンデシルピリミジン ２−ｐ−（６−メチルオクトキシフエニル）−５−ド
デシルピリミジン、m.p:40゜、c.p:70゜ ２−ｐ−（６−メチルオクトキシフエニル）−５−ヘ
プトキシメチルピリミジン ２−ｐ−（６−メチルオクトキシフエニル）−５−ヘ
キソキシエチルピリミジン ２−ｐ−（６−メチルオクトキシフエニル）−５−ペ
ントキシプロピルピリミジン ２−ｐ−（２−メチルブチリルオキシフエニル）−５
−ブチルピリミジン ２−ｐ−（２−メチルブチリルオキシフエニル）−５
−ペンチルピリミジン ２−ｐ−（２−メチルブチリルオキシフエニル）−５
−ヘキシルピリミジン ２−ｐ−（２−メチルブチリルオキシフエニル）−５
−ヘプチルピリミジン ２−ｐ−（２−メチルブチリルオキシフエニル）−５
−オクチルピリミジン ２−ｐ−（２−メチルブチリルオキシフエニル）−５
−ノニルピリミジン ２−ｐ−（２−メチルブチリルオキシフエニル）−５
−デシルピリミジン ２−ｐ−（２−メチルブチリルオキシフエニル）−５
−ウンデシルピリミジン、m.p:52゜ ２−ｐ−（２−メチルブチリルオキシフエニル）−５
−ドデシルピリミジン ２−ｐ−（２−メチルブチリルオキシフエニル）−５
−ヘプトキシメチルピリミジン ２−ｐ−（２−メチルブチリルオキシフエニル）−５
−ヘキソキシエチルピリミジン ２−ｐ−（２−メチルブチリルオキシフエニル）−５
−ペントキシプロピルピリミジン ２−ｐ−（４−メチルヘキサノイルオキシフエニル）
−５−ブチルピリミジン ２−ｐ−（４−メチルヘキサノイルオキシフエニル）
−５−ペンチルピリミジン ２−ｐ−（４−メチルヘキサノイルオキシフエニル）
−５−ヘキシルピリミジン ２−ｐ−（４−メチルヘキサノイルオキシフエニル）
−５−ヘプチルピリミジン ２−ｐ−（４−メチルヘキサノイルオキシフエニル）
−５−オクチルピリミジン、m.p:54゜ ２−ｐ−（４−メチルヘキサノイルオキシフエニル）
−５−ノニルピリミジン ２−ｐ−（４−メチルヘキサノイルオキシフエニル）
−５−デシルピリミジン ２−ｐ−（４−メチルヘキサノイルオキシフエニル）
−５−ウンデシルピリミジン、m.p:38゜、c.p:50゜ ２−ｐ−（４−メチルヘキサノイルオキシフエニル）
−５−ドデシルピリミジン ２−ｐ−（４−メチルヘキサノイルオキシフエニル）
−５−ヘプトキシメチルピリミジン ２−ｐ−（４−メチルヘキサノイルオキシフエニル）
−５−ヘキソキシエチルピリミジン ２−ｐ−（４−メチルヘキサノイルオキシフエニル）
−５−ペントキシプロピルピリミジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルオキシフエニル）
−５−ブチルピリミジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルオキシフエニル）
−５−ペンチルピリミジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルオキシフエニル）
−５−ヘキシルピリミジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルオキシフエニル）
−５−ヘプチルピリミジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルオキシフエニル）
−５−オクチルピリミジン、m.p:38゜、c.p:45゜ ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルオキシフエニル）
−５−ノニルピリミジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルオキシフエニル）
−５−デシルピリミジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルオキシフエニル）
−５−ウンデシルピリミジン、m.p:62゜ ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルオキシフエニル）
−５−ドデシルピリミジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルオキシフエニル）
−５−ヘプトキシメチルピリミジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルオキシフエニル）
−５−ヘキソキシエチルピリミジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルオキシフエニル）
−５−ペントキシプロピルピリミジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルフエニル）−５−
ブチルピリミジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルフエニル）−５−
ペンチルピリミジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルフエニル）−５−
ヘキシルピリミジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルフエニル）−５−
ヘプチルピリミジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルフエニル）−５−
オクチルピリミジン、m.p:67゜、c.p:79゜ ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルフエニル）−５−
ノニルピリミジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルフエニル）−５−
デシルピリミジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルフエニル）−５−
ウンデシルピリミジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルフエニル）−５−
ドデシルピリミジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルフエニル）−５−
ヘプトキシメチルピリミジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルフエニル）−５−
ヘキソキシエチルピリミジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルフエニル）−５−
ペントキシプロピルピリミジン ２−ｐ−（３−クロルペントキシフエニル）−５−ブ
チルピリミジン ２−ｐ−（３−クロルペントキシフエニル）−５−ペ
ンチルピリミジン ２−ｐ−（３−クロルペントキシフエニル）−５−ヘ
キシルピリミジン ２−ｐ−（３−クロルペントキシフエニル）−５−ヘ
プチルピリミジン ２−ｐ−（３−クロルペントキシフエニル）−５−オ
クチルピリミジン、m.p:15゜、c.p:43゜ ２−ｐ−（３−クロルペントキシフエニル）−５−ノ
ニルピリミジン ２−ｐ−（３−クロルペントキシフエニル）−５−デ
シルピリミジン ２−ｐ−（３−クロルペントキシフエニル）−５−ウ
ンデシルピリミジン ２−ｐ−（３−クロルペントキシフエニル）−５−ド
デシルピリミジン ２−ｐ−（３−クロルペントキシフエニル）−５−ヘ
プトキシメチルピリミジン ２−ｐ−（３−クロルペントキシフエニル）−５−ヘ
キソキシエチルピリミジン ２−ｐ−（３−クロルペントキシフエニル）−５−ペ
ントキシプロピルピリミジン ２−ｐ−（３−シアノペントキシフエニル）−５−ブ
チルピリミジン ２−ｐ−（３−シアノペントキシフエニル）−５−ペ
ンチルピリミジン ２−ｐ−（３−シアノペントキシフエニル）−５−ヘ
キシルピリミジン ２−ｐ−（３−シアノペントキシフエニル）−５−ヘ
プチルピリミジン ２−ｐ−（３−シアノペントキシフエニル）−５−オ
クチルピリミジン ２−ｐ−（３−シアノペントキシフエニル）−５−ノ
ニルピリミジン ２−ｐ−（３−シアノペントキシフエニル）−５−デ
シルピリミジン ２−ｐ−（３−シアノペントキシフエニル）−５−ウ
ンデシルピリミジン、m.p:60゜ ２−ｐ−（３−シアノペントキシフエニル）−５−ド
デシルピリミジン ２−ｐ−（３−シアノペントキシフエニル）−５−ヘ
プトキシメチルピリミジン ２−ｐ−（３−シアノペントキシフエニル）−５−ヘ
キソキシエチルピリミジン ２−ｐ−（３−シアノペントキシフエニル）−５−ペ
ントキシプロピルピリミジン ２−ｐ−（1,6−ジオキサ−８−メチルデシルフエニ
ル）−５−ブチルピリミジン ２−ｐ−（1,6−ジオキサ−８−メチルデシルフエニ
ル）−５−ペンチルピリミジン ２−ｐ−（1,6−ジオキサ−８−メチルデシルフエニ
ル）−５−ヘキシルピリミジン、m.p:−８゜、c.p:−28
゜ ２−ｐ−（1,6−ジオキサ−８−メチルデシルフエニ
ル）−５−ヘプチルピリミジン ２−ｐ−（1,6−ジオキサ−８−メチルデシルフエニ
ル）−５−オクチルピリミジン、m.p:1゜、c.p:42゜ ２−ｐ−（1,6−ジオキサ−８−メチルデシルフエニ
ル）−５−ノニルピリミジン ２−ｐ−（1,6−ジオキサ−８−メチルデシルフエニ
ル）−５−デシルピリミジン、m.p:16゜、c.p:52゜ ２−ｐ−（1,6−ジオキサ−８−メチルデシルフエニ
ル）−５−ウンデシルピリミジン ２−ｐ−（1,6−ジオキサ−８−メチルデシルフエニ
ル）−５−ドデシルピリミジン ２−ｐ−（1,6−ジオキサ−８−メチルデシルフエニ
ル）−５−ヘプトキシメチルピリミジン ２−ｐ−（1,6−ジオキサ−８−メチルデシルフエニ
ル）−５−ヘキソキシエチルピリミジン ２−ｐ−（1,6−ジオキサ−８−メチルデシルフエニ
ル）−５−ペントキシプロピルピリミジン ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−（２−メチル
オクチル）−ピリミジン ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−（３−メチル
オクチル）−ピリミジン ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−（４−メチル
オクチル）−ピリミジン ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−（５−メチル
オクチル）−ピリミジン ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−（６−メチル
オクチル）−ピリミジン、m.p:14゜、c.p:44゜ ２−ｐ−オクチルフエニル−５−（２−メチルオクチ
ルオキシ）−ピリミジン ２−ｐ−オクチルフエニル−５−（３−メチルオクチ
ルオキシ）−ピリミジン ２−ｐ−オクチルフエニル−５−（４−メチルオクチ
ルオキシ）−ピリミジン ２−ｐ−オクチルフエニル−５−（５−メチルオクチ
ルオキシ）−ピリミジン ２−ｐ−オクチルフエニル−５−（６−メチルオクチ
ルオキシ）−ピリミジン、m.p:13゜、c.p:51゜ ２−ｐ−（２−メチルブトキシ）−フエニル−５−ブ
チルオキシピリミジン ２−ｐ−（２−メチルブトキシ）−フエニル−５−ペ
ンチルオキシピリミジン ２−ｐ−（２−メチルブトキシ）−フエニル−５−ヘ
キシルオキシピリミジン ２−ｐ−（２−メチルブトキシ）−フエニル−５−ヘ
プチルオキシピリミジン ２−ｐ−（２−メチルブトキシ）−フエニル−５−オ
クチルオキシピリミジン ２−ｐ−（２−メチルブトキシ）−フエニル−５−ノ
ニルオキシピリミジン ２−ｐ−（２−メチルブトキシ）−フエニル−５−デ
シルオキシピリミジン ２−ｐ−（２−メチルブトキシ）−フエニル−５−ウ
ンデシルオキシピリミジン、m.p:58゜、c.p:77゜ ２−ｐ−（２−メチルブトキシ）−フエニル−５−ド
デシルオキシピリミジン ２−ｐ−（２−メチルブトキシ）−フエニル−５−ヘ
プトキシメチルオキシピリミジン ２−ｐ−（２−メチルブトキシ）−フエニル−５−ヘ
キソキシエチルオキシピリミジン ２−ｐ−（２−メチルブトキシ）−フエニル−５−ペ
ントキシプロピルオキシイピリミジン ２−ｐ−（３−メチルペントキシ）−フエニル−５−
ブチルオキシピリミジン ２−ｐ−（３−メチルペントキシ）−フエニル−５−
ペンチルオキシピリミジン ２−ｐ−（３−メチルペントキシ）−フエニル−５−
ヘキシルオキシピリミジン ２−ｐ−（３−メチルペントキシ）−フエニル−５−
ヘプチルオキシピリミジン ２−ｐ−（３−メチルペントキシ）−フエニル−５−
オクチルオキシピリミジン、m.p:52゜、c.p:76゜ ２−ｐ−（３−メチルペントキシ）−フエニル−５−
ノニルオキシピリミジン ２−ｐ−（３−メチルペントキシ）−フエニル−５−
デシルオキシピリミジン ２−ｐ−（３−メチルペントキシ）−フエニル−５−
ウンデシルオキシピリミジン、m.p:48゜、c.p:78゜ ２−ｐ−（３−メチルペントキシ）−フエニル−５−
ドデシルオキシピリミジン ２−ｐ−（３−メチルペントキシ）−フエニル−５−
ヘプトキシメチルオキシピリミジン ２−ｐ−（３−メチルペントキシ）−フエニル−５−
ヘキソキシエチルオキシピリミジン ２−ｐ−（３−メチルペントキシ）−フエニル−５−
ペントキシプロピルオキシピリミジン ２−ｐ−（６−メチルオクトキシ）−フエニル−５−
ブチルオキシピリミジン ２−ｐ−（６−メチルオクトキシ）−フエニル−５−
ペンチルオキシピリミジン ２−ｐ−（６−メチルオクトキシ）−フエニル−５−
ヘキシルオキシピリミジン ２−ｐ−（６−メチルオクトキシ）−フエニル−５−
ヘプチルオキシピリミジン ２−ｐ−（６−メチルオクトキシ）−フエニル−５−
オクチルオキシピリミジン ２−ｐ−（６−メチルオクトキシ）−フエニル−５−
ノニルオキシピリミジン ２−ｐ−（６−メチルオクトキシ）−フエニル−５−
デシルオキシピリミジン ２−ｐ−（６−メチルオクトキシ）−フエニル−５−
ウンデシルオキシピリミジン、m.p:41゜、c.p:89゜ ２−ｐ−（６−メチルオクトキシ）−フエニル−５−
ドデシルオキシピリミジン ２−ｐ−（６−メチルオクトキシ）−フエニル−５−
ヘプトキシメチルオキシピリミジン ２−ｐ−（６−メチルオクトキシ）−フエニル−５−
ヘキソキシエチルオキシピリミジン ２−ｐ−（６−メチルオクトキシ）−フエニル−５−
ペントキシプロピルオキシピリミジン ２−ｐ−（２−メチルオクトキシ）−フエニル−５−
ブチルオキシピリミジン ２−ｐ−（２−メチルオクトキシ）−フエニル−５−
ペンチルオキシピリミジン ２−ｐ−（２−メチルオクトキシ）−フエニル−５−
ヘキシルオキシピリミジン ２−ｐ−（２−メチルオクトキシ）−フエニル−５−
ヘプチルオキシピリミジン ２−ｐ−（２−メチルオクトキシ）−フエニル−５−
オクチルオキシピリミジン、m.p:36゜、c.p:62゜、▲Ｓ
* C▼／▲Ｓ* A▼41゜ ２−ｐ−（２−メチルオクトキシ）−フエニル−５−
ノニルオキシピリミジン ２−ｐ−（２−メチルオクトキシ）−フエニル−５−
デシルオキシピリミジン ２−ｐ−（２−メチルオクトキシ）−フエニル−５−
ウンデシルオキシピリミジン ２−ｐ−（２−メチルオクトキシ）−フエニル−５−
ドデシルオキシピリミジン ２−ｐ−（２−メチルオクトキシ）−フエニル−５−
ヘプトキシメチルオキシピリミジン ２−ｐ−（２−メチルオクトキシ）−フエニル−５−
ヘキソキシエチルオキシピリミジン ２−ｐ−（２−メチルオクトキシ）−フエニル−５−
ペントキシプロピルオキシピリミジン ２−ｐ−（２−メチルブチリルオキシ）−フエニル−
５−ブチルオキシピリミジン ２−ｐ−（２−メチルブチリルオキシ）−フエニル−
５−ペンチルオキシピリミジン ２−ｐ−（２−メチルブチリルオキシ）−フエニル−
５−ヘキシルオキシピリミジン ２−ｐ−（２−メチルブチリルオキシ）−フエニル−
５−ヘプチルオキシピリミジン ２−ｐ−（２−メチルブチリルオキシ）−フエニル−
５−オクチルオキシピリミジン、m.p:66゜ ２−ｐ−（２−メチルブチリルオキシ）−フエニル−
５−ノニルオキシピリミジン ２−ｐ−（２−メチルブチリルオキシ）−フエニル−
５−デシルオキシピリミジン ２−ｐ−（２−メチルブチリルオキシ）−フエニル−
５−ウンデシルオキシピリミジン、m.p:43゜、c.p:67
゜、▲Ｓ* C▼／▲Ｓ* A▼64゜ ２−ｐ−（２−メチルブチリルオキシ）−フエニル−
５−ドデシルオキシピリミジン ２−ｐ−（２−メチルブチリルオキシ）−フエニル−
５−ヘプトキシメチルオキシピリミジン ２−ｐ−（２−メチルブチリルオキシ）−フエニル−
５−ヘキソキシエチルオキシピリミジン ２−ｐ−（２−メチルブチリルオキシ）−フエニル−
５−ペントキシプロピルオキシピリミジン ２−ｐ−（３−メチルペンタノイルオキシ）−フエニ
ル−５−ブチルオキシピリミジン ２−ｐ−（３−メチルペンタノイルオキシ）−フエニ
ル−５−ペンチルオキシピリミジン ２−ｐ−（３−メチルペンタノイルオキシ）−フエニ
ル−５−ヘキシルオキシピリミジン ２−ｐ−（３−メチルペンタノイルオキシ）−フエニ
ル−５−ヘプチルオキシピリミジン ２−ｐ−（３−メチルペンタノイルオキシ）−フエニ
ル−５−オクチルオキシピリミジン、m.p:70゜、c.p:73
゜ ２−ｐ−（３−メチルペンタノイルオキシ）−フエニ
ル−５−ノニルオキシピリミジン ２−ｐ−（３−メチルペンタノイルオキシ）−フエニ
ル−５−デシルオキシピリミジン ２−ｐ−（３−メチルペンタノイルオキシ）−フエニ
ル−５−ウンデシルオキシピリミジン、m.p:55゜、c.p:
78゜ ２−ｐ−（３−メチルペンタノイルオキシ）−フエニ
ル−５−ドデシルオキシピリミジン ２−ｐ−（３−メチルペンタノイルオキシ）−フエニ
ル−５−ヘプトキシメチルオキシピリミジン ２−ｐ−（３−メチルペンタノイルオキシ）−フエニ
ル−５−ヘキソキシエチルオキシピリミジン ２−ｐ−（３−メチルペンタノイルオキシ）−フエニ
ル−５−ペントキシプロピルオキシピリミジン ２−ｐ−（４−メチルヘキサノイルオキシ）−フエニ
ル−５−ブチルオキシピリミジン ２−ｐ−（４−メチルヘキサノイルオキシ）−フエニ
ル−５−ペンチルオキシピリミジン ２−ｐ−（４−メチルヘキサノイルオキシ）−フエニ
ル−５−ヘキシルオキシピリミジン ２−ｐ−（４−メチルヘキサノイルオキシ）−フエニ
ル−５−ヘプチルオキシピリミジン ２−ｐ−（４−メチルヘキサノイルオキシ）−フエニ
ル−５−オクチルオキシピリミジン、m.p:78゜ ２−ｐ−（４−メチルヘキサノイルオキシ）−フエニ
ル−５−ノニルオキシピリミジン ２−ｐ−（４−メチルヘキサノイルオキシ）−フエニ
ル−５−デシルオキシピリミジン ２−ｐ−（４−メチルヘキサノイルオキシ）−フエニ
ル−５−ウンデシルオキシピリミジン ２−ｐ−（４−メチルヘキサノイルオキシ）−フエニ
ル−５−ドデシルオキシピリミジン ２−ｐ−（４−メチルヘキサノイルオキシ）−フエニ
ル−５−ヘプトキシメチルオキシピリミジン ２−ｐ−（４−メチルヘキサノイルオキシ）−フエニ
ル−５−ヘキソキシエチルオキシピリミジン ２−ｐ−（４−メチルヘキサノイルオキシ）−フエニ
ル−５−ペントキシプロピルオキシピリミジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルオキシ）−フエニ
ル−５−ブチルオキシピリミジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルオキシ）−フエニ
ル−５−ペンチルオキシピリミジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルオキシ）−フエニ
ル−５−ヘキシルオキシピリミジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルオキシ）−フエニ
ル−５−ヘプチルオキシピリミジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルオキシ）−フエニ
ル−５−オクチルオキシピリミジン、m.p:76゜、c.p:80
゜ ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルオキシ）−フエニ
ル−５−ノニルオキシピリミジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルオキシ）−フエニ
ル−５−デシルオキシピリミジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルオキシ）−フエニ
ル−５−ウンデシルオキシピリミジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルオキシ）−フエニ
ル−５−ドデシルオキシピリミジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルオキシ）−フエニ
ル−５−ヘプトキシメチルオキシピリミジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルオキシ）−フエニ
ル−５−ヘキソキシエチルオキシピリミジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルオキシ）−フエニ
ル−５−ペントキシプロピルオキシピリミジン ２−ｐ−（６−メチルオクチルオキシ）−フエニル−
５−ブチルオキシカルボニルピリミジン ２−ｐ−（６−メチルオクチルオキシ）−フエニル−
５−ペンチルオキシカルボニルピリミジン ２−ｐ−（６−メチルオクチルオキシ）−フエニル−
５−ヘキシルオキシカルボニルピリミジン ２−ｐ−（６−メチルオクチルオキシ）−フエニル−
５−ヘプチルオキシカルボニルピリミジン ２−ｐ−（６−メチルオクチルオキシ）−フエニル−
５−オクチルオキシカルボニルピリミジン、m.p:78゜、
c.p:80゜ ２−ｐ−（６−メチルオクチルオキシ）−フエニル−
５−ノニルオキシカルボニルピリミジン ２−ｐ−（６−メチルオクチルオキシ）−フエニル−
５−デシルオキシカルボニルピリミジン ２−ｐ−（６−メチルオクチルオキシ）−フエニル−
５−ウンデシルオキシカルボニルピリミジン ２−ｐ−（６−メチルオクチルオキシ）−フエニル−
５−ドデシルオキシカルボニルピリミジン ２−ｐ−（６−メチルオクチルオキシ）−フエニル−
５−ヘプトキシメチルオキシカルボニルピリミジン ２−ｐ−（６−メチルオクチルオキシ）−フエニル−
５−ヘキソキシエチルオキシカルボニルピリミジン ２−ｐ−（６−メチルオクチルオキシ）−フエニル−
５−ペントキシプロピルオキシカルボニルピリミジン ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−（２−メチル
オクチルオキシカルボニル）−ピリミジン ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−（３−メチル
オクチルオキシカルボニル）−ピリミジン ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−（４−メチル
オクチルオキシカルボニル）−ピリミジン ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−（５−メチル
オクチルオキシカルボニル）−ピリミジン ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−（６−メチル
オクチルオキシカルボニル）−ピリミジン、m.p:80゜ ２−ｐ−ドデシルオキシフエニル−５−（２−メチル
オクチルオキシカルボニル）−ピリミジン ２−ｐ−ウンデシルオキシフエニル−５−（２−メチ
ルブトキシ）−ピリミジン、m.p:51゜ ２−ｐ−デシルオキシフエニル−５−（２−メチルブ
トキシ）−ピリミジン ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−（２−メチルブ
トキシ）−ピリミジン ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−（２−メチル
ブトキシ）−ピリミジン ２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−５−（２−メチル
ブトキシ）−ピリミジン ２−ｐ−ドケカノイルオキシフエニル−５−（２−メ
チルブトキシ）−ピリミジン ２−ｐ−ウンデカノイルオキシフエニル−５−（２−
メチルブトキシ）−ピリミジン、m.p:58゜ ２−ｐ−デカノイルオキシフエニル−５−（２メチル
ブトキシ）−ピリミジン ２−ｐ−ノナノイルオキシフエニル−５−（２−メチ
ルブトキシ）−ピリミジン ２−ｐ−オクタノイルオキシフエニル−５−（２−メ
チルブトキシ）−ピリミジン ２−ｐ−ヘプタノイルオキシフエニル−５−（２−メ
チルブトキシ）−ピリミジン Ｒ−４−（５−ドデシルピリミド−２−イル）−フエ
ニル−２−クロルプロピオネート Ｒ−４−（５−ウンデシルピリミド−２−イル）−フ
エニル−２−クロルプロピオネート Ｒ−４−（５−デシルピリミド−２−イル）−フエニ
ル−２−クロルプロピオネート Ｒ−４−（５−オクチルピリミド−２−イル）−フエ
ニル−２−クロルプロピオネート Ｒ−４−（５−ヘプチルピリミド−２−イル）−フエ
ニル−２−クロルプロピオネート、m.p:93゜ Ｒ−４−（５−ヘキシルピリミド−２−イル）−フエ
ニル−２−クロルプロピオネート、m.p:82゜ Ｒ−４−（５−ペンチルピリミド−２−イル）−フエ
ニル−２−クロルプロピオネート Ｒ−４−（５−プチルピリミド−２−イル）−フエニ
ル−２−クロルプロピオネート Ｒ−４−（５−プロピルピリミド−２−イル）−フエ
ニル−２−クロルプロピオネート。
５−（ｐ−アルキルフエニル）−ピラジン−２−オー
ル化合物（この化合物はｐ−アルキルアセトフエノン化
合物をSeO2酸化し、次いで文献から既知の方法によりグ
リシンアミド塩酸塩と反応させることにより得られる）
を同様の方法でエステル化して、次の化合物を製造す
る： Ｒ−５−（ｐ−プロピルフエニル）−ピラジン−２−
イル−２−クロルプロピオネート Ｒ−５−（ｐ−ブチルフエニル）−ピラジン−２−イ
ル−２−クロルプロピオネート Ｒ−５−（ｐ−ペンチルフエニル）−ピラジン−２−
イル−２−クロルプロピオネート Ｒ−５−（ｐ−ヘキシルフエニル）−ピラジン−２−
イル−２−クロルプロピオネート Ｒ−５−（ｐ−ヘプチルフエニル）ピラジン−２−イ
ル−２−クロルプロピオネート Ｒ−５−（ｐ−オクチルフエニル）−ヒラジン−２−
イル−２−クロルプロピオネート Ｒ−５−（ｐ−ノニフエニル）−ピラジン−２−イル
−２−クロルプロピオネート Ｒ−５−（ｐ−デシルフエニル）−ピラジン−２−イ
ル−２−クロルプロピオネート Ｒ−５−（ｐ−ウンデシルフエニル）−ピラジン−２
−イル−２−クロルプロピオネート Ｒ−５−（ｐ−ドデシルフエニル）−ピラジン−２−
イル−２−クロルプロピオネート 使用される光学的活性アルコール化合物またはカルボ
ン酸化合物は既知であるか、あるいは既知化合物と同様
に、文献から知られている方法、たとえば同族体化によ
り選りことができるかのどちらかである。
例 ２ ジクロルメタン80ml中の４−（５−ｎ−ヘプチルピリ
ミジン−２−イル）−安息香酸7.5g〔この化合物は２−
（４−シアノフエニル）−５−ｎ−ヘプチルピリミジン
のアルカリケン化により得られる〕の懸濁液をｄ−２−
オクタノール3.3gおよび４−N,N−（ジメチルアミノ）
−ピリミジン0.3gで処理する。ジシクロヘキシルカルボ
ジイミド5.8gを撹拌しながら５〜10゜で加え、撹拌を10
゜で30分間、次いで室温で一夜にわたりつづける。混合
物を沈殿した尿素から過により分離し、慣用の方法で
仕上げる。５−ｎ−ヘプチル−（４−カルボ−ｄ−２−
オクチルオキシフエニル）−ピリミジンが得られる、m.
p:19゜。
同様の方法で、次の化合物を製造する： ５−ドデシル−２−（４−カルボ−ｄ−２−オクチル
オキシフエニル）−ピリミジン ５−ウンデシル−２−（４−カルボ−ｄ−２−オクチ
ルオキシフエニル）−ピリミジン ５−デシル−２−（４−カルボ−ｄ−２−オクチルオ
キシフエニル）−ピリミジン ５−ノニル−２−（４−カルボ−ｄ−２−オクチルオ
キシフエニル）−ピリミジン、m.p:15゜ ５−オクチル−２−（４−カルボ−ｄ−２−オクチル
オキシフエニル）−ピリミジン ５−ヘキシル−２−（４−カルボ−ｄ−２−オクチル
オキシフエニル）−ピリミジン ５−ペンチル−２−（４−カルボ−ｄ−２−オクチル
オキシフエニル）−ピリミジン ５−ブチル−２−（４−カルボ−ｄ−２−オクチルオ
キシフエニル）−ピリミジン ５−プロピル−２−（４−カルボ−ｄ−２−オクチル
オキシフエニル）−ピリミジン ５−エチル−２−（４−カルボ−ｄ−２−オクチルオ
キシフエニル）−ピリミジン ５−ドデシル−２−〔４−カルボ−（ｓ−２−メチル
−１−ブトキシ）−フエニル〕−ピリミジン ５−ウンデシル−２−〔４−カルボ−（ｓ−２−メチ
ル−１−ブトキシ）−フエニル〕−ピリミジン ５−デシル−２−〔４−カルボ−（ｓ−２−メチル−
１−ブトキシ）−フエニル〕−ピリミジン ５−ノニル−２−〔４−カルボ−（ｓ−２−メチル−
１−ブトキシ）−フエニル〕−ピリミジン ５−オクチル−２−〔４−カルボ−（ｓ−２−メチル
−１−ブトキシ）−フエニル〕−ピリミジン ５−ヘプチル−２−〔４−カルボ−（ｓ−２−メチル
−１−ブトキシ）−フエニル〕−ピリミジン、m.p:55.5
゜ ５−ヘキシル−２−〔４−カルボ−（ｓ−２−メチル
−１−ブトキシ）−フエニル〕−ピリミジン ５−ペンチル−２−〔４−カルボ−（ｓ−２−メチル
−１−ブトキシ）−フエニル〕−ピリミジン ５−ブチル−２−〔４−カルボ−（ｓ−２−メチル−
１−ブトキシ）−フエニル〕−ピリミジン ５−プロピル−２−〔４−カルボ−（ｓ−２−メチル
−１−ブトキシ）−フエニル〕−ピリミジン ５−エチル−２−〔４−カルボ−（ｓ−２−メチル−
１−ブトキシ）−フエニル〕−ピリミジン Ｒ−（２−クロルプロピル）−ｐ−（５−ノニルピリ
ミジン−２−イル）−ベンゾエート Ｒ−（２−クロルプロピル）−ｐ−（５−デシルピリ
ミジン−２−イル）−ベンゾエート Ｒ−（２−クロルプロピル）−ｐ−（５−ウンデシル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート Ｒ−（２−クロルプロピル）−ｐ−（５−ドデシルピ
リミジン−２−イル）−ベンゾエート Ｒ−（２−クロルプロピル）−ｐ−（５−オクチルピ
リミジン−２−イル）−ベンゾエート Ｒ−（２−クロルプロピル）−ｐ−（５−ヘプチルピ
リミジン−２−イル）−ベンゾエート Ｒ−（２−クロルプロピル）−ｐ−（５−ヘキシルピ
リミジン−２−イル）−ベンゾエート Ｒ−（２−クロルプロピル）−ｐ−（５−ペンチルピ
リミジン−２−イル）−ベンゾエート Ｒ−（２−クロルプロピル）−ｐ−（５−ブチルピリ
ミジン−２−イル）−ベンゾエート。
例 ３ ｐ−（５−ｎ−ヘキシルピリミド−２−イル）−フエ
ノール27.2gをジクロルメタン中のＳ−４−（２−メチ
ルブチル）−安息香酸を用いて、ジクロヘキシルカルボ
ジイミド25.0gの添加下にエステル化し、慣用の方法で
仕上げた後に、Ｓ−４−（５−ｎ−ヘキシルピリミド−
２−イル）−フエニル４−（２−メチルブチル）−ベン
ゾエートを得る。
同様の方法で次の化合物を製造する： Ｓ−４−（５−プロピルピリミド−２−イル）フエニ
ル４−（２−メチルブチル）−ベンゾエート Ｓ−４−（５−ブチルピリミド−２−イル）フエニル
４−（２−メチルブチル）−ベンゾエート Ｓ−４−（５−ペンチルピリミド−２−イル）フエニ
ル４−（２−メチルブチル）−ベンゾエート Ｓ−４−（５−ヘプチルピリミド−２−イル）フエニ
ル４−（２−メチルブチル）−ベンゾエート Ｓ−４−（５−オクチルピリミド−２−イル）フエニ
ル４−（２−メチルブチル）−ベンゾエート Ｓ−４−（５−ノニルピリミド−２−イル）フエニル
４−（２−メチルブチル）−ベンゾエート Ｓ−４−（５−デシルピリミド−２−イル）フエニル
４−（２−メチルブチル）−ベンゾエート Ｓ−４−（５−ウンデシルピリミド−２−イル）フエ
ニル４−（２−メチルブチル）−ベンゾエート Ｓ−４−（５−ドデシルピリミド−２−イル）フエニ
ル４−（２−メチルブチル）−ベンゾエート ４−（２−メチルブチル）フエニルＳ−４−（５−プ
ロピルピリミド−２−イル）−ベンゾエート ４−（２−メチルブチル）フエニルＳ−４−（５−ブ
チルピリミド−２−イル）−ベンゾエート ４−（２−メチルブチル）フエニルＳ−４−（５−ペ
ンチルピリミド−２−イル）−ベンゾエート ４−（２−メチルブチル）フエニルＳ−４−（５−ヘ
キシルピリミド−２−イル）−ベンゾエート ４−（２−メチルブチル）フエニルＳ−４−（５−ヘ
プチルピリミド−２−イル）−ベンゾエート ４−（２−メチルブチル）フエニルＳ−４−（５−オ
クチルピリミド−２−イル）−ベンゾエート ４−（２−メチルブチル）フエニルＳ−４−（５−ノ
ニルピリミド−２−イル）−ベンゾエート ４−（２−メチルブチル）フエニルＳ−４−（５−デ
シルピリミド−２−イル）−ベンゾエート ４−（２−メチルブチル）フエニルＳ−４−（５−ウ
ンデシルピリミド−２−イル）−ベンゾエート ４−（２−メチルブチル）フエニルＳ−４−（５−ド
デシルピリミド−２−イル）−ベンゾエート 例 ４ ５−ｎ−ブチルピリミジン−２−カルボン酸17.9gを
ジ−クロルメタン中のＳ−４−（２−メチルブチル）フ
エノール16.4gを用いて、ジシクロヘキシル−カルボジ
イミド25.0gの添加下にエステル化し、慣用の方法で仕
上げた後に、Ｓ−４−（２−メチルブチル）フエニル５
−ブチルピリミジン−２−カルボキシレートを生成す
る。
同様の方法で次の化合物を製造する： Ｓ−４−（２−メチルブチル）フエニル５−プロピル
ピリジン−２−カルボキシレート Ｓ−４−（２−メチルブチル）フエニル５−ペンチル
ピリジン−２−カルボキシレート Ｓ−４−（２−メチルブチル）フエニル５−プロヘキ
シルピリジン−２−カルボキシレート Ｓ−４−（２−メチルブチル）フエニル５−ヘプチル
ピリジン−２−カルボキシレート Ｓ−４−（２−メチルブチル）フエニル５−オクチル
ピリジン−２−カルボキシレート Ｓ−４−（２−メチルブチル）フエニル５−ノニルピ
リジン−２−カルボキシレート Ｓ−４−（２−メチルブチル）フエニル５−デシルピ
リジン−２−カルボキシレート Ｓ−４−（２−メチルブチル）フエニル５−ウンデシ
ルピリジン−２−カルボキシレート Ｓ−４−（２−メチルブチル）フエニル５−ドデシル
ピリジン−２−カルボキシレート Ｓ−４−（２−メチルブチル）フエニル５−プロピル
ピリミジン−２−カルボキシレート Ｓ−４−（２−メチルブチル）フエニル５−ペンチル
ピリミジン−２−カルボキシレート Ｓ−４−（２−メチルブチル）フエニル５−ヘキシル
ピリミジン−２−カルボキシレート Ｓ−４−（２−メチルブチル）フエニル５−ヘプチル
ピリミジン−２−カルボキシレート Ｓ−４−（２−メチルブチル）フエニル５−オクチル
ピリミジン−２−カルボキシレート Ｓ−４−（２−メチルブチル）フエニル５−ノニルピ
リミジン−２−カルボキシレート Ｓ−４−（２−メチルブチル）フエニル５−デシルピ
リミジン−２−カルボキシレート Ｓ−４−（２−メチルブチル）フエニル５−ウンデシ
ルピリミジン−２−カルボキシレート Ｓ−４−（２−メチルブチル）フエニル５−ドデシル
ピリミジン−２−カルボキシレート。
例 ５ 例３に記載の方法に従い、既知の４−（５−ｎ−ヘキ
シルピラジン−２−イル）−ベンゾニトリル（日本国特
許開昭58−43961号）からアルコール性水酸性カリウム
によるケン化、および稀塩酸による中和により得られる
カルボン酸化合物28.0gをジシクロヘキシルカルボジイ
ミド25.0gおよびＲ−２−オクタノール13.0gで処理す
る。慣用の方法で仕上げた後に、Ｒ−２−オクチル４−
（５−ｎ−ヘキシルピラジン−２−イル）ベンゾエート
が得られる。
同様の方法で、下記の化合物を製造する： Ｒ−２−オクチル４−（５−プロピルピラジン−２−
イル）ベンゾエート Ｒ−２−オクチル４−（５−ブチルピラジン−２−イ
ル）ベンゾエート Ｒ−２−オクチル４−（５−ペンチルピラジン−２−
イル）ベンゾエート Ｒ−２−オクチル４−（５−ヘプチルピラジン−２−
イル）ベンゾエート Ｒ−２−オクチル４−（５−オクチルピラジン−２−
イル）ベンゾエート Ｒ−２−オクチル４−（５−ノニルピラジン−２−イ
ル）ベンゾエート Ｒ−２−オクチル４−（５−デシルピラジン−２−イ
ル）ベンゾエート Ｒ−２−オクチル４−（５−ウンデシルピラジン−２
−イル）ベンゾエート Ｒ−２−オクチル４−（５−ドデシルピラジン−２−
イル）ベンゾエート。
例 ６ マグネシウム2.4g、Ｓ−２−メチルブチルブロミド1
5.1gおよびTHF200mlからグリニヤールに従い調製された
溶液を４−（５−ｎ−ヘキシルピラジン−２−イル）−
ベンゾニトリル26.1gの溶液で処理する。溶媒を留去し
た後に残存する有機相からの残留物を慣用の方法で仕上
げる。光学的活性の３−メチルバレリル−４−（５−ｎ
−ヘキシルピラジン−２−イル）ベンゼンが得られる。
同様の方法で次の化合物を製造する： ３−メチルバレリル−４−（５−ｎ−プロピルピラジ
ン−２−イル）−ベンゼン ３−メチルバレリル−４−（５−ｎ−ブチルピラジン
−２−イル）−ベンゼン ３−メチルバレリル−４−（５−ｎ−ペンチルピラジ
ン−２−イル）−ベンゼン ３−メチルバレリル−４−（５−ｎ−ヘプチルピラジ
ン−２−イル）−ベンゼン ３−メチルバレリル−４−（５−ｎ−オクチルピラジ
ン−２−イル）−ベンゼン ３−メチルバレリル−４−（５−ｎ−ノニルピラジン
−２−イル）−ベンゼン ３−メチルバレリル−４−（５−ｎ−デシルピラジン
−２−イル）−ベンゼン ３−メチルバレリル−４−（５−ｎ−ウンデシルピラ
ジン−２−イル）−ベンゼン ３−メチルバレリル−４−（５−ｎ−ドデシルピラジ
ン−２−イル）−ベンゼン 例 ７ ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピリミジ
ン 38.3％、 ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ノニルピリミ
ジン 2.0％、 ２−ｐ−デシルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミ
ジン 36.1％、 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミ
ジン 5.9％、 ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン 5.9％、 ２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン 5.9％および、 ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン 5.9％ よりなる液晶相に、種々の量でカイラル化合物であるＲ
−４−（５−ヘキシルピリミド−２−イル）フエニル２
−クロルプロピオネートをドーピングする。生成した混
合物の相転移温度および自発分極値を次表に示す： カイラルドーピング剤Ｘ％の添加 Ｘ SC ＊ SA ＊ Ch Ｉ Ｐ ３ 48.1 65 68.7 1.08 ６ 41.0 64.1 68.1 2.14 10 34.5 63 68 3.12 例 ８ ｐ−（５−ｎ−ヘプチルピリミジン−２−イル）ケイ
皮酸23.6g〔m.p:201゜；この化合物は２−ｐ−ブロモフ
エニル−５−ｎ−ヘプチルピリミジン22.2g、トリエチ
ルアミン18.4g、アクリル酸9.2g、Pd（II）酢酸塩0.17
g、トリトリホスフイン0.6gおよびアセトニトリル75ml
の混合物を48時間沸とうさせ、次いで０゜に冷却し、吸
引過し、次いで沈殿をアセトニトリルおよび水で洗浄
し、トルエンから再結晶することにより得られる〕、Ｒ
−２−オクタノール13.0gおよびTHF中のジシクロヘキシ
ルカルボジイミド25.0gの混合物をジメチルアミノピリ
ジンの存在下に24時間沸とうさせ、次いで慣用の方法で
仕上げる。２−オクチルＲ−ｐ−（５−ｎ−ヘプチルピ
リミジン−２−イル）シンナメートが得られる、m.p:40
゜、c.p:58゜。
同様の方法で次の化合物を製造する： ２−オクチルＲ−ｐ−（５−プロピルピリミジン−２
−イル）シンナメート ２−オクチルＲ−ｐ−（５−ブチルピリミジン−２−
イル）シンナメート ２−オクチルＲ−ｐ−（５−ペンチルピリミジン−２
−イル）シンナメート ２−オクチルＲ−ｐ−（５−ヘキシルピリミジン−２
−イル）シンナメート ２−オクチルＲ−ｐ−（５−オクチルピリミジン−２
−イル）シンナメート ２−オクチルＲ−ｐ−（５−ノニルピリミジン−２−
イル）シンナメート ２−オクチルＲ−ｐ−（５−デシルピリミジン−２−
イル）シンナメート ２−オクチルＲ−ｐ−（５−ウンデシルピリミジン−
２−イル）シンナメート ２−オクチルＲ−ｐ−（５−ドデシルピリミジン−２
−イル）シンナメート ２−メチルブチルＲ−ｐ−（５−プロピルピリミジン
−２−イル）シンナメート ２−メチルブチルＲ−ｐ−（５−ブチルピリミジン−
２−イル）シンナメート ２−メチルブチルＲ−ｐ−（５−ペンチルピリミジン
−２−イル）シンナメート ２−メチルブチルＲ−ｐ−（５−ヘキシルピリミジン
−２−イル）シンナメート ２−メチルブチルＲ−ｐ−（５−ヘプチルピリミジン
−２−イル）シンナメート m.p:58゜、c.p:96゜ ２−メチルブチルＲ−ｐ−（５−オクチルピリミジン
−２−イル）シンナメート ２−メチルブチルＲ−ｐ−（５−ノニルピリミジン−
２−イル）シンナメート ２−メチルブチルＲ−ｐ−（５−デシルピリミジン−
２−イル）シンナメート ２−メチルブチルＲ−ｐ−（５−ウンデシルピリミジ
ン−２−イル）シンナメート ２−メチルブチルＲ−ｐ−（５−ドデシルピリミジン
−２−イル）シンナメート 例 ９ ｐ−トルエンスルホニルクロリドおよび（Ｓ）−３−
クロルブタン−１−オールから製造できる（Ｓ）−３−
クロルブチル−１−トシレート26.3gおよび４−（５−
ｎ−ヘキシルピリミジン−２−イル）フエノール27.2g
をアセトン200ml中の炭酸カリウム40gの懸濁液に加え
る。24時間還流下に沸とうさせた後に、反応混合物を
過し、液から溶媒を除去し、残留物をエタノールから
２回、再結晶する。（Ｓ）−２−〔ｐ−（３−クロルブ
チルオキシ）フェニル〕−５−ｎ−ヘキシルピリミジン
が得られる。
同様の方法で、次の化合物を製造する： ２−〔ｐ−（３−クロルブチルオキシ）−フェニル〕
−５−ｎ−ブチルピリミジン ２−〔ｐ−（３−クロルブチルオキシ）−フェニル〕
−５−ｎ−ペンチルピリミジン ２−〔ｐ−（３−クロルブチルオキシ）−フェニル〕
−５−ｎ−ヘプチルピリミジン ２−〔ｐ−（３−クロルブチルオキシ）−フェニル〕
−５−ｎ−オクチルピリミジン ２−〔ｐ−（３−クロルブチルオキシ）−フェニル〕
−５−ｎ−ノニルピリミジン ２−〔ｐ−（３−クロルブチルオキシ）−フェニル〕
−５−ｎ−デシルピリミジン ２−〔ｐ−（３−クロルブチルオキシ）−フェニル〕
−５−ｎ−ウンデシルピリミジン ２−〔ｐ−（３−クロルブチルオキシ）−フェニル〕
−５−ｎ−ドデシルピリミジン ２−〔ｐ−（３−シアノブチルオキシ）−フェニル〕
−５−ｎ−ブチルピリミジン ２−〔ｐ−（３−シアノブチルオキシ）−フェニル〕
−５−ｎ−ペンチルピリミジン ２−〔ｐ−（３−シアノブチルオキシ）−フェニル〕
−５−ｎ−ヘキシルピリミジン ２−〔ｐ−（３−シアノブチルオキシ）−フェニル〕
−５−ｎ−ヘプチルピリミジン ２−〔ｐ−（３−シアノブチルオキシ）−フェニル〕
−５−ｎ−オクチルピリミジン ２−〔ｐ−（３−シアノブチルオキシ）−フェニル〕
−５−ｎ−ノニルピリミジン ２−〔ｐ−（３−シアノブチルオキシ）−フェニル〕
−５−ｎ−デシルピリミジン ２−〔ｐ−（３−シアノブチルオキシ）−フェニル〕
−５−ｎ−ウンデシルピリミジン ２−〔ｐ−（３−シアノブチルオキシ）−フェニル〕
−５−ｎ−ドデシルピリミジン 例 10 （Ｓ）−4,6−ジクロル−２−（ｐ−ヘプチルオキシ
フエニル）−５−（２−メチルブチル）−ピリミジン40
g〔この化合物は（Ｓ）−２−メチルブチルブロミドを
ジエチルマロネートとナトリウムメタレートの存在下に
反応させ、次いで生成したジエチル（Ｓ）−２−メチル
ブチルマロネートをｐ−ヘプチルオキシベンズアミジン
塩酸塩と縮合させ、生成した（Ｓ）−4,6−ジヒドロキ
シ−２−（ｐ−ヘプチルオキシフエニル）−５−（２−
メチルブチル）−ピリミジンをホスホロキシトリクロリ
ドおよびジメチルアニリンと反応させることにより得ら
れる〕、メタノール400ml、トリエチルアミン40mlおよ
びPd−Ｃ（５％）20gの混合物を室温で常圧下に、理論
量の水素が吸収されるまで水素添加する。触媒を去
し、溶媒を蒸発させた後に、残留物をエタノールから再
結晶させる。（Ｓ）−２−（ｐ−ヘプチルオキシフエニ
ル）−５−（２−メチルブチル）−ピリミジンが得られ
る。
同様の方法で、次の化合物を製造する： ２−（ｐ−ペンチルオキシフエニル）−５−（２−メ
チルブチル）−ピリミジン ２−（ｐ−ヘキシルオキシフエニル）−５−（２−メ
チルブチル）−ピリミジン ２−（ｐ−オクチルオキシフエニル）−５−（２−メ
チルブチル）−ピリミジン ２−（ｐ−ノニルオキシフエニル）−５−（２−メチ
ルブチル）−ピリミジン ２−（ｐ−デシルオキシフエニル）−５−（２−メチ
ルブチル）−ピリミジン ２−（ｐ−ウンデシルオキシフエニル）−５−（２−
メチルブチル）−ピリミジン ２−（ｐ−ドデシルオキシフエニル）−５−（２−メ
チルブチル）−ピリミジン 例 11 （S,S）−３−メチル−２−クロルペンタン酸8g、ｐ
−（５−ｎ−オクチルピリミジン−２−イル）フエノー
ル16g、N,N−ジシクロヘキシルカルボジイミド11.6g、
４−N,N−ジメチルアミノピリジン0.6gおよびジクロル
メタン300mlの混合物を室温で一夜にわたり撹拌する。
沈殿した尿素誘導体を去し、液を稀塩酸および水で
洗浄し、有機相を慣用の方法で仕上げる。ｐ−（５−ｎ
−オクチルピリミジン−２−イル）−フエニル（S,S）
−３−メチル−２−クロルペンタノエートが得られる。
同様の方法で、次の化合物を製造する： ｐ−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）フエニル
３−メチル−２−クロルペンタノエート ｐ−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）フエニル
３−メチル−２−クロルペンタノエート ｐ−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）フエニル
３−メチル−２−クロルペンタノエート ｐ−（５−ノニルピリミジン−２−イル）フエニル３
−メチル−２−クロルペンタノエート ｐ−（５−デシルピリミジン−２−イル）フエニル３
−メチル−２−クロルペンタノエート ｐ−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）フエニル
３−メチル−２−ブロモペンタノエート ｐ−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）フエニル
３−メチル−２−ブロモペンタノエート ｐ−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）フエニル
３−メチル−２−ブロモペンタノエート ｐ−（５−オクチルピリミジン−２−イル）フエニル
３−メチル−２−ブロモペンタノエート ｐ−（５−ノニルピリミジン−２−イル）フエニル３
−メチル−２−ブロモペンタノエート ｐ−（５−デシルピリミジン−２−イル）フエニル３
−メチル−２−ブロモペンタノエート ｐ−（５−ペンチルピラジン−２−イル）フエニル３
−メチル−２−クロルペンタノエート ｐ−（５−ヘキシルピラジン−２−イル）フエニル３
−メチル−２−クロルペンタノエート ｐ−（５−ヘプチルピラジン−２−イル）フエニル３
−メチル−２−クロルペンタノエート ｐ−（５−オクチルピラジン−２−イル）フエニル３
−メチル−２−クロルペンタノエート ｐ−（５−ノニルピラジン−２−イル）フエニル３−
メチル−２−クロルペンタノエート ｐ−（５−デシルピラジン−２−イル）フエニル３−
メチル−２−クロルペンタノエート ｐ−（５−ペンチルピラジン−２−イル）フエニル３
−メチル−２−シアノペンタノエート ｐ−（５−ヘキシルピラジン−２−イル）フエニル３
−メチル−２−シアノペンタノエート ｐ−（５−ヘプチルピラジン−２−イル）フエニル３
−メチル−２−シアノペンタノエート ｐ−（５−オクチルピラジン−２−イル）フエニル３
−メチル−２−シアノペンタノエート ｐ−（５−ノニルピラジン−２−イル）フエニル３−
メチル−２−シアノペンタノエート ｐ−（５−デシルピラジン−２−イル）フエニル３−
メチル−２−シアノペンタノエート ｐ−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）フエニル
３−メチル−２−クロルヘキサンカルボキシレート ｐ−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）フエニル
３−メチル−２−クロルヘキサンカルボキシレート ｐ−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）フエニル
３−メチル−２−クロルヘキサンカルボキシレート ｐ−（５−オクチルピリミジン−２−イル）フエニル
３−メチル−２−クロルヘキサンカルボキシレート ｐ−（５−ノニルピリミジン−２−イル）フエニル３
−メチル−２−クロルヘキサンカルボキシレート ｐ−（５−デシルピリミジン−２−イル）フエニル３
−メチル−２−クロルヘキサンカルボキシレート ｐ−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）フエニル
３−メチル−２−シアノヘキサンカルボキシレート ｐ−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）フエニル
３−メチル−２−シアノヘキサンカルボキシレート ｐ−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）フエニル
３−メチル−２−シアノヘキサンカルボキシレート ｐ−（５−オクチルピリミジン−２−イル）フエニル
３−メチル−２−シアノヘキサンカルボキシレート ｐ−（５−ノニルピリミジン−２−イル）フエニル３
−メチル−２−シアノヘキサンカルボキシレート ｐ−（５−デシルピリミジン−２−イル）フエニル３
−メチル−２−シアノヘキサンカルボキシレート ｐ−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）フエニル
３−クロル−２−メチルペンタノエート ｐ−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）フエニル
３−クロル−２−メチルペンタノエート ｐ−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）フエニル
３−クロル−２−メチルペンタノエート ｐ−（５−オクチルピリミジン−２−イル）フエニル
３−クロル−２−メチルペンタノエート ｐ−（５−ノニルピリミジン−２−イル）フエニル３
−クロル−２−メチルペンタノエート ｐ−（５−デシルピリミジン−２−イル）フエニル３
−クロル−２−メチルペンタノエート ｐ−（５−ペンチルピラジン−２−イル）フエニル３
−ブロモ−２−メチルペンタノエート ｐ−（５−ヘキシルピラジン−２−イル）フエニル３
−ブロモ−２−メチルペンタノエート ｐ−（５−ヘプチルピラジン−２−イル）フエニル３
−ブロモ−２−メチルペンタノエート ｐ−（５−オクチルピラジン−２−イル）フエニル３
−ブロモ−２−メチルペンタノエート ｐ−（５−ノニルピラジン−２−イル）フエニル３−
ブロモ−２−メチルペンタノエート ｐ−（５−デシルピラジン−２−イル）フエニル３−
ブロモ−２−メチルペンタノエート ｐ−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）フエニル
３−シアノ−２−メチルヘキサノエート ｐ−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）フエニル
３−シアノ−２−メチルヘキサノエート ｐ−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）フエニル
３−シアノ−２−メチルヘキサノエート ｐ−（５−オクチルピリミジン−２−イル）フエニル
３−シアノ−２−メチルヘキサノエート ｐ−（５−ノニルピリミジン−２−イル）フエニル３
−シアノ−２−メチルヘキサノエート ｐ−（５−デシルピリミジン−２−イル）フエニル３
−シアノ−２−メチルヘキサノエート。
例 12 光学的活性の１−〔４−（５−ヘプチルピリミジン−
２−イル）−フエニル−１〕プロパン−２−オール〔こ
の化合物は市販のＲ−プロピレンオキシドおよび４−
（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）フエニルマグネ
シウムブロミドから製造される〕0.01モルを酪酸0.01モ
ル、ジシクロヘキシルカルボジイミド2.3g、４−N,N−
ジメチルアミノピリジン0.2gおよびジクロルメタン25ml
とともに室温で48時間撹拌する。
混合物を次いで氷浴中で冷却し、ジシクロヘキシル尿
素の沈殿を吸引去し、次いでジクロルメタンで洗浄す
る。集めた液を蒸発させ、シリカゲル上でクロマトグ
ラフイ処理する。再結晶後に、光学的活性の１−〔４−
（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニル〕−
２−プロピルブチレートが得られる。
同様の方法で、次の化合物を製造する： １−〔４−（５−プロピルピリミジン−（２）−イ
ル）フエニル〕−２−プロピル ブチレート １−〔４−（５−ブチルピリミジン−（２）−イル）
フエニル〕−２−プロピル ブチレート １−〔４−（５−ペンチルピリミジン−（２）−イ
ル）フエニル〕−２−プロピル ブチレート １−〔４−（５−ヘキシルピリミジン−（２）−イ
ル）フエニル〕−２−プロピル ブチレート １−〔４−（５−オクチルピリミジン−（２）−イ
ル）フエニル〕−２−プロピル ブチレート １−〔４−（５−ノニルピリミジン−（２）−イル）
フエニル〕−２−プロピル ブチレート １−〔４−（５−プロピルオキシピリミジン−（２）
−イル）フエニル〕−２−プロピル ブチレート １−〔４−（５−ブチルオキシピリミジン−（２）−
イル）フエニル〕−２−プロピル ブチレート １−〔４−（５−ペンチルオキシピリミジン−（２）
−イル）フエニル〕−２−プロピル ブチレート １−〔４−（５−ヘキシルオキシピリミジン−（２）
−イル）フエニル〕−２−プロピル ブチレート １−〔４−（５−ヘプチルオキシピリミジン−（２）
−イル）フエニル〕−２−プロピル ブチレート １−〔４−（５−オクチルオキシピリミジン−（２）
−イル）フエニル〕−２−プロピル ブチレート １−〔４−（５−ノニルオキシピリミジン−（２）−
イル）フエニル〕−２−プロピル ブチレート １−〔４−（５−プロピルピリミジン−（２）−イ
ル）フエニル〕−２−プロピル プロピオネート １−〔４−（５−ブチルピリミジン−（２）−イル）
フエニル〕−２−プロピル プロピオネート １−〔４−（５−ペンチルピリミジン−（２）−イ
ル）フエニル〕−２−プロピル プロピオネート １−〔４−（５−ヘキシルピリミジン−（２）−イ
ル）フエニル〕−２−プロピル プロピオネート １−〔４−（５−ヘプチルピリミジン−（２）−イ
ル）フエニル〕−２−プロピル プロピオネート １−〔４−（５−オクチルピリミジン−（２）−イ
ル）フエニル〕−２−プロピル プロピオネート １−〔４−（５−ノニルピリミジン−（２）−イル）
フエニル〕−２−プロピル プロピオネート １−〔４−（５−プロピルオキシピリミジン−（２）
−イル）フエニル〕−２−プロピル プロピオネート １−〔４−（５−ブチルオキシピリミジン−（２）−
イル）フエニル〕−２−プロピル プロピオネート １−〔４−（５−ペンチルオキシピリミジン−（２）
−イル）フエニル〕−２−プロピル プロピオネート １−〔４−（５−ヘキシルオキシピリミジン−（２）
−イル）フエニル〕−２−プロピル プロピオネート １−〔４−（５−ヘプチルオキシピリミジン−（２）
−イル）フエニル〕−２−プロピル プロピオネート １−〔４−（５−オクチルオキシピリミジン−（２）
−イル）フエニル〕−２−プロピル プロピオネート １−〔４−（５−ノニルオキシピリミジン−（２）−
イル）フエニル〕−２−プロピル プロピオネート １−〔４−（５−プロピルピリミジン−（２）−イ
ル）フエニル〕−２−プロピル バレレート １−〔４−（５−ブチルピリミジン−（２）−イル）
フエニル〕−２−プロピル バレレート １−〔４−（５−ペンチルピリミジン−（２）−イ
ル）フエニル〕−２−プロピル バレレート １−〔４−（５−ヘキシルピリミジン−（２）−イ
ル）フエニル〕−２−プロピル バレレート １−〔４−（５−ヘプチルピリミジン−（２）−イ
ル）フエニル〕−２−プロピル バレレート １−〔４−（５−オクチルピリミジン−（２）−イ
ル）フエニル〕−２−プロピル バレレート １−〔４−（５−ノニルピリミジン−（２）−イル）
フエニル〕−２−プロピル バレレート １−〔４−（５−プロピルオキシピリミジン−（２）
−イル）フエニル〕−２−プロピル バレレート １−〔４−（５−プチルオキシピリミジン−（２）−
イル）フエニル〕−２−プロピル バレレート １−〔４−（５−ペンチルオキシピリミジン−（２）
−イル）フエニル〕−２−プロピル バレレート １−〔４−（５−ヘキシルオキシピリミジン−（２）
−イル）フエニル〕−２−プロピル バレレート １−〔４−（５−ヘプチルオキシピリミジン−（２）
−イル）フエニル〕−２−プロピル バレレート １−〔４−（５−オクチルオキシピリミジン−（２）
−イル）フエニル〕−２−プロピル バレレート １−〔４−（５−ノニルオキシピリミジン−（２）−
イル）フエニル〕−２−プロピル バレレート １−〔４−（５−プロピルピリミジン−（２）−イ
ル）フエニル〕−２−プロピル アセテート １−〔４−（５−ブチルピリミジン−（２）−イル）
フエニル〕−２−プロピル アセテート １−〔４−（５−ペンチルピリミジン−（２）−イ
ル）フエニル〕−２−プロピル アセテート １−〔４−（５−ヘキシルピリミジン−（２）−イ
ル）フエニル〕−２−プロピル アセテート １−〔４−（５−ヘプチルピリミジン−（２）−イ
ル）フエニル〕−２−プロピル アセテート １−〔４−（５−オクチルピリミジン−（２）−イ
ル）フエニル〕−２−プロピル アセテート １−〔４−（５−ノニルピリミジン−（２）−イル）
フエニル〕−２−プロピル アセテート １−〔４−（５−プロピルオキシピリミジン−（２）
−イル）フエニル〕−２−プロピル アセテート １−〔４−（５−ブチルオキシピリミジン−（２）−
イル）フエニル〕−２−プロピル アセテート １−〔４−（５−ペンチルオキシピリミジン−（２）
−イル）フエニル〕−２−プロピル アセテート １−〔４−（５−ヘキシルオキシピリミジン−（２）
−イル）フエニル〕−２−プロピル アセテート １−〔４−（５−ヘプチルオキシピリミジン−（２）
−イル）フエニル〕−２−プロピル アセテート １−〔４−（５−オクチルオキシピリミジン−（２）
−イル）フエニル〕−２−プロピル アセテート １−〔４−（５−ノニルオキシピリミジン−（２）−
イル）フエニル〕−２−プロピル アセテート １−〔４−（５−プロピルフエニル）ピラジン−
（２）−イル〕−２−プロピル アセテート １−〔４−（５−ブチルフエニル）ピラジン−（２）
−イル〕−２−プロピル アセテート １−〔４−（５−ペンチルフエニル）ピラジン−
（２）−イル〕−２−プロピル アセテート １−〔４−（５−ヘキシルフエニル）ピラジン−
（２）−イル〕−２−プロピル アセテート １−〔４−（５−ヘプチルフエニル）ピラジン−
（２）−イル〕−２−プロピル アセテート １−〔４−（５−オクチルフエニル）ピラジン−
（２）−イル〕−２−プロピル アセテート １−〔４−（５−ノニルフエニル）ピラジン−（２）
−イル〕−２−プロピル アセテート １−〔４−（５−プロピルオキシフエニル）ピラジン
−（２）−イル〕−２−プロピル アセテート １−〔４−（５−ブチルオキシフエニル）ピラジン−
（２）−イル〕−２−プロピル アセテート １−〔４−（５−ペンチルオキシフエニル）ピラジン
−（２）−イル〕−２−プロピル アセテート １−〔４−（５−ヘキシルオキシフエニル）ピラジン
−（２）−イル〕−２−プロピル アセテート １−〔４−（５−ヘプチルオキシフエニル）ピラジン
−（２）−イル〕−２−プロピル アセテート １−〔４−（５−オクチルオキシフエニル）ピラジン
−（２）−イル〕−２−プロピル アセテート １−〔４−（５−ノニルオキシフエニル）ピラジン−
（２）−イル〕−２−プロピル アセテート １−〔４−（５−プロピルフエニル）ピラジン−
（２）−イル〕−２−プロピル プロピオネート １−〔４−（５−ブチルフエニル）ピラジン−（２）
−イル〕−２−プロピル プロピオネート １−〔４−（５−ペンチルフエニル）ピラジン−
（２）−イル〕−２−プロピル プロピオネート １−〔４−（５−ヘキシルフエニル）ピラジン−
（２）−イル〕−２−プロピル プロピオネート １−〔４−（５−ヘプチルフエニル）ピラジン−
（２）−イル〕−２−プロピル プロピオネート １−〔４−（５−オクチルフエニル）ピラジン−
（２）−イル〕−２−プロピル プロピオネート １−〔４−（５−ノニルフエニル）ピラジン−（２）
−イル〕−２−プロピル プロピオネート １−〔４−（５−プロピルオキシフエニル）ピラジン
−（２）−イル〕−２−プロピル プロピオネート １−〔４−（５−ブチルオキシフエニル）ピラジン−
（２）−イル〕−２−プロピル プロピオネート １−〔４−（５−ペンチルオキシフエニル）ピラジン
−（２）−イル〕−２−プロピル プロピオネート １−〔４−（５−ヘキシルオキシフエニル）ピラジン
−（２）−イル〕−２−プロピル プロピオネート １−〔４−（５−ヘプチルオキシフエニル）ピラジン
−（２）−イル〕−２−プロピル プロピオネート １−〔４−（５−オクチルオキシフエニル）ピラジン
−（２）−イル〕−２−プロピル プロピオネート １−〔４−（５−ノニルオキシフエニル）ピラジン−
（２）−イル〕−２−プロピル プロピオネート １−〔４−（５−プロピルフエニル）ピラジン−
（２）−イル〕−２−プロピル ブチレート １−〔４−（５−ブチルフエニル）ピラジン−（２）
−イル〕−２−プロピル ブチレート １−〔４−（５−ペンチルフエニル）ピラジン−
（２）−イル〕−２−プロピル ブチレート １−〔４−（５−ヘキシルフエニル）ピラジン−
（２）−イル〕−２−プロピル ブチレート １−〔４−（５−ヘプチルフエニル）ピラジン−
（２）−イル〕−２−プロピル ブチレート １−〔４−（５−オクチルフエニル）ピラジン−
（２）−イル〕−２−プロピル ブチレート １−〔４−（５−ノニルフエニル）ピラジン−（２）
−イル〕−２−プロピル ブチレート １−〔４−（５−プロピルオキシフエニル）ピラジン
−（２）−イル〕−２−プロピル ブチレート １−〔４−（５−ブチルオキシフエニル）ピラジン−
（２）−イル〕−２−プロピル ブチレート １−〔４−（５−ペンチルオキシフエニル）ピラジン
−（２）−イル〕−２−プロピル ブチレート １−〔４−（５−ヘキシルオキシフエニル）ピラジン
−（２）−イル〕−２−プロピル ブチレート １−〔４−（５−ヘプチルオキシフエニル）ピラジン
−（２）−イル〕−２−プロピル ブチレート １−〔４−（５−オクチルオキシフエニル）ピラジン
−（２）−イル〕−２−プロピル ブチレート １−〔４−（５−ノニルオキシフエニル）ピラジン−
（２）−イル〕−２−プロピル ブチレート １−〔４−（５−プロピルフエニル）ピラジン−
（２）−イル〕−２−プロピル バレレート １−〔４−（５−ブチルフエニル）ピラジン−（２）
−イル〕−２−プロピル バレレート １−〔４−（５−ペンチルフエニル）ピラジン−
（２）−イル〕−２−プロピル バレレート １−〔４−（５−ヘキシルフエニル）ピラジン−
（２）−イル〕−２−プロピル バレレート １−〔４−（５−ヘプチルフエニル）ピラジン−
（２）−イル〕−２−プロピル バレレート １−〔４−（５−オクチルフエニル）ピラジン−
（２）−イル〕−２−プロピル バレレート １−〔４−（５−ノニルフエニル）ピラジン−（２）
−イル〕−２−プロピル バレレート １−〔４−（５−プロピルオキシフエニル）ピラジン
−（２）−イル〕−２−プロピル バレレート １−〔４−（５−ブチルオキシフエニル）ピラジン−
（２）−イル〕−２−プロピル バレレート １−〔４−（５−ペンチルオキシフエニル）ピラジン
−（２）−イル〕−２−プロピル バレレート １−〔４−（５−ヘキシルオキシフエニル）ピラジン
−（２）−イル〕−２−プロピル バレレート １−〔４−（５−ヘプチルオキシフエニル）ピラジン
−（２）−イル〕−２−プロピル バレレート １−〔４−（５−オクチルオキシフエニル）ピラジン
−（２）−イル〕−２−プロピル バレレート １−〔４−（５−ノニルオキシフエニル）ピラジン−
（２）−イル〕−２−プロピル バレレート。
例 13 相当する２−ブテン酸化合物を５％Pd/炭素上でテト
ラヒドロフラン中で水素添加し、次いでラセミ体生成物
を（＋）−エフエドリン（２−メチルアミノ−１−フエ
ニルプロパン−１−オール）で分割して得られた右旋性
３−〔４−（５−ヘプチルピリミジン−（２）−イル）
フエニル〕酪酸（▲α20 D▼＝＋3.3゜）0.01モルを例12
の方法と同様の方法で光学的活性２−オクタノール0.01
モルでエステル化する。クロマトグラフイおよび再結晶
により精製した後に、２−オクチル３−〔４−（５−ヘ
プチルピリミジン−（２）−イル）フエニル〕ブチレー
トが得られる。
同様の方法で、次の化合物を製造する： ２−オクチル３−〔４−（５−プロピルピリミジン−
（２）−イル）フエニル〕ブチレート ２−オクチル３−〔４−（５−ブチルピリミジン−
（２）−イル）フエニル〕ブチレート ２−オクチル３−〔４−（５−ペンチルピリミジン−
（２）−イル）フエニル〕ブチレート ２−オクチル３−〔４−（５−ヘキシルピリミジン−
（２）−イル）フエニル〕ブチレート ２−オクチル３−〔４−（５−オクチルピリミジン−
（２）−イル）フエニル〕ブチレート ２−オクチル３−〔４−（５−ノニルピリミジン−
（２）−イル）フエニル〕ブチレート ２−オクチル３−〔４−（５−プロピルオキシピリミ
ジン−（２）−イル）フエニル〕ブチレート ２−オクチル３−〔４−（５−ブチルオキシピリミジ
ン−（２）−イル）フエニル〕ブチレート ２−オクチル３−〔４−（５−ペンチルオキシピリミ
ジン−（２）−イル）フエニル〕ブチレート ２−オクチル３−〔４−（５−ヘキシルオキシピリミ
ジン−（２）−イル）フエニル〕ブチレート ２−オクチル３−〔４−（５−ヘプチルオキシピリミ
ジン−（２）−イル）フエニル〕ブチレート ２−オクチル３−〔４−（５−オクチルオキシピリミ
ジン−（２）−イル）フエニル〕ブチレート ２−オクチル３−〔４−（５−ノニルオキシピリミジ
ン−（２）−イル）フエニル〕ブチレート ヘキシル３−〔４−（５−プロピルピリミジン−
（２）−イル）フエニル〕ブチレート ヘキシル３−〔４−（５−ブチルピリミジン−（２）
−イル）フエニル〕ブチレート ヘキシル３−〔４−（５−ペンチルピリミジン−
（２）−イル）フエニル〕ブチレート ヘキシル３−〔４−（５−ヘキシルピリミジン−
（２）−イル）フエニル〕ブチレート ヘキシル３−〔４−（５−ヘプチルピリミジン−
（２）−イル）フエニル〕ブチレート ヘキシル３−〔４−（５−オクチルピリミジン−
（２）−イル）フエニル〕ブチレート ヘキシル３−〔４−（５−ノニルピリミジン−（２）
−イル）フエニル〕ブチレート ヘキシル３−〔４−（５−プロピルオキシピリミジン
−（２）−イル）フエニル〕ブチレート ヘキシル３−〔４−（５−ブチルオキシピリミジン−
（２）−イル）フエニル〕ブチレート ヘキシル３−〔４−（５−ペンチルオキシピリミジン
−（２）−イル）フエニル〕ブチレート ヘキシル３−〔４−（５−ヘキシルオキシピリミジン
−（２）−イル）フエニル〕ブチレート ヘキシル３−〔４−（５−ヘプチルオキシピリミジン
−（２）−イル）フエニル〕ブチレート ヘキシル３−〔４−（５−オクチルオキシピリミジン
−（２）−イル）フエニル〕ブチレート ヘキシル３−〔４−（５−ノニルオキシピリミジン−
（２）−イル）フエニル〕ブチレート ２−メチルブチル３−〔４−（５−プロピルピリミジ
ン−（２）−イル）フエニル〕−ブチレート ２−メチルブチル３−〔４−（５−ペンチルピリミジ
ン−（２）−イル）フエニル〕−ブチレート ２−メチルブチル３−〔４−（５−ヘキシルピリミジ
ン−（２）−イル）フエニル〕−ブチレート ２−メチルブチル３−〔４−（５−ヘプチルピリミジ
ン−（２）−イル）フエニル〕−ブチレート ２−メチルブチル３−〔４−（５−オクチルピリミジ
ン−（２）−イル）フエニル〕−ブチレート ２−メチルブチル３−〔４−（５−ノニルピリミジン
−（２）−イル）フエニル〕−ブチレート ２−メチルブチル３−〔４−（５−プロピルオキシピ
リミジン−（２）−イル）フエニル〕−ブチレート ２−メチルブチル３−〔４−（５−ブチルオキシピリ
ミジン−（２）−イル）フエニル〕−ブチレート ２−メチルブチル３−〔４−（５−ペンチルオキシピ
リミジン−（２）−イル）フエニル〕−ブチレート ２−メチルブチル３−〔４−（５−ヘキシルオキシピ
リミジン−（２）−イル）フエニル〕−ブチレート ２−メチルブチル３−〔４−（５−ヘプチルオキシピ
リミジン−（２）−イル）フエニル〕−ブチレート ２−メチルブチル３−〔４−（５−オクチルオキシピ
リミジン−（２）−イル）フエニル〕−ブチレート ２−メチルブチル３−〔４−（５−ノニルオキシピリ
ミジン−（２）−イル）フエニル〕−ブチレート。
例 14 ４−（５−ヘキシルピリミジン−（２）−イル）フエ
ニルα−クロルプロピオネート（例１の化合物）0.01モ
ルをＮ−メチルピロリドン20ml中のナトリウムヘプタノ
レート0.01モルと80゜で２時間加熱する。混合物を次い
で水上に注ぎ入れ、トルエンで抽出し、抽出液を蒸発さ
せる。クロマトグラフイおよび再結晶により精製した後
に、４−（５−ヘキシルピリミジン−（２）−イル）フ
エニルα−ヘプチルオキシプロピオネートが得られる。
同様の方法で、次の化合物を製造する： ４−（５−プロピルピリミジン−（２）−イル）フエ
ニルα−ヘプチルオキシプロピオネート ４−（５−ブチルピリミジン−（２）−イル）フエニ
ルα−ヘプチルオキシプロピオネート ４−（５−ペンチルピリミジン−（２）−イル）フエ
ニルα−ヘプチルオキシプロピオネート ４−（５−ヘプチルピリミジン−（２）−イル）フエ
ニルα−ヘプチルオキシプロピオネート ４−（５−オクチルピリミジン−（２）−イル）フエ
ニルα−ヘプチルオキシプロピオネート ４−（５−ノニルピリミジン−（２）−イル）フエニ
ルα−ヘプチルオキシプロピオネート ４−（５−プロピルオキシピリミジン−（２）−イ
ル）フエニルα−ヘプチルオキシプロピオネート ４−（５−ブチルオキシピリミジン−（２）−イル）
フエニルα−ヘプチルオキシプロピオネート ４−（５−ペンチルオキシピリミジン−（２）−イ
ル）フエニルα−ヘプチルオキシプロピオネート ４−（５−ヘキシルオキシピリミジン−（２）−イ
ル）フエニルα−ヘプチルオキシプロピオネート ４−（５−ヘプチルオキシピリミジン−（２）−イ
ル）フエニルα−ヘプチルオキシプロピオネート ４−（５−オクチルオキシピリミジン−（２）−イ
ル）フエニルα−ヘプチルオキシプロピオネート ４−（５−ノニルオキシピリミジン−（２）−イル）
フエニルα−ヘプチルオキシプロピオネート ４−（５−プロピルピリミジン−（２）−イル）フエ
ニルα−オクチルオキシプロピオネート ４−（５−ブチルピリミジン−（２）−イル）フエニ
ルα−オクチルオキシプロピオネート ４−（５−ペンチルピリミジン−（２）−イル）フエ
ニルα−オクチルオキシプロピオネート ４−（５−ヘキシルピリミジン−（２）−イル）フエ
ニルα−オクチルオキシプロピオネート ４−（５−ヘプチルピリミジン−（２）−イル）フエ
ニルα−オクチルオキシプロピオネート ４−（５−オクチルピリミジン−（２）−イル）フエ
ニルα−オクチルオキシプロピオネート ４−（５−ノニルピリミジン−（２）−イル）フエニ
ルα−オクチルオキシプロピオネート ４−（５−プロピルオキシピリミジン−（２）−イ
ル）フエニルα−オクチルオキシプロピオネート ４−（５−ブチルオキシピリミジン−（２）−イル）
フエニルα−オクチルオキシプロピオネート ４−（５−ペンチルオキシピリミジン−（２）−イ
ル）フエニルα−オクチルオキシプロピオネート ４−（５−ヘキシルオキシピリミジン−（２）−イ
ル）フエニルα−オクチルオキシプロピオネート ４−（５−ヘプチルオキシピリミジン−（２）−イ
ル）フエニルα−オクチルオキシプロピオネート ４−（５−オクチルオキシピリミジン−（２）−イ
ル）フエニルα−オクチルオキシプロピオネート ４−（５−ノニルオキシピリミジン−（２）−イル）
フエニルα−オクチルオキシプロピオネート ４−（５−プロピルピリミジン−（２）−イル）フエ
ニルα−ヘキシルオキシプロピオネート ４−（５−ブチルピリミジン−（２）−イル）フエニ
ルα−ヘキシルオキシプロピオネート ４−（５−ペンチルピリミジン−（２）−イル）フエ
ニルα−ヘキシルオキシプロピオネート ４−（５−ヘキシルピリミジン−（２）−イル）フエ
ニルα−ヘキシルオキシプロピオネート ４−（５−ヘプチルピリミジン−（２）−イル）フエ
ニルα−ヘキシルオキシプロピオネート ４−（５−オクチルピリミジン−（２）−イル）フエ
ニルα−ヘキシルオキシプロピオネート ４−（５−ノニルピリミジン−（２）−イル）フエニ
ルα−ヘキシルオキシプロピオネート ４−（５−プロピルオキシピリミジン−（２）−イ
ル）フエニルα−ヘキシルオキシプロピオネート ４−（５−ブチルオキシピリミジン−（２）−イル）
フエニルα−ヘキシルオキシプロピオネート ４−（５−ペンチルオキシピリミジン−（２）−イ
ル）フエニルα−ヘキシルオキシプロピオネート ４−（５−ヘキシルオキシピリミジン−（２）−イ
ル）フエニルα−ヘキシルオキシプロピオネート ４−（５−ヘプチルオキシピリミジン−（２）−イ
ル）フエニルα−ヘキシルオキシプロピオネート ４−（５−オクチルオキシピリミジン−（２）−イ
ル）フエニルα−ヘキシルオキシプロピオネート ４−（５−ノニルオキシピリミジン−（２）−イル）
フエニルα−ヘキシルオキシプロピオネート ４−（５−プロピルピリミジン−（２）−イル）フエ
ニルα−ペンチルオキシプロピオネート ４−（５−ブチルピリミジン−（２）−イル）フエニ
ルα−ペンチルオキシプロピオネート ４−（５−ペンチルピリミジン−（２）−イル）フエ
ニルα−ペンチルオキシプロピオネート ４−（５−ヘキシルピリミジン−（２）−イル）フエ
ニルα−ペンチルオキシプロピオネート ４−（５−ヘプチルピリミジン−（２）−イル）フエ
ニルα−ペンチルオキシプロピオネート ４−（５−オクチルピリミジン−（２）−イル）フエ
ニルα−ペンチルオキシプロピオネート ４−（５−ノニルピリミジン−（２）−イル）フエニ
ルα−ペンチルオキシプロピオネート ４−（５−プロピルオキシピリミジン−（２）−イ
ル）フエニルα−ペンチルオキシプロピオネート ４−（５−ブチルオキシピリミジン−（２）−イル）
フエニルα−ペンチルオキシプロピオネート ４−（５−ペンチルオキシピリミジン−（２）−イ
ル）フエニルα−ペンチルオキシプロピオネート ４−（５−ヘキシルオキシピリミジン−（２）−イ
ル）フエニルα−ペンチルオキシプロピオネート ４−（５−ヘプチルオキシピリミジン−（２）−イ
ル）フエニルα−ペンチルオキシプロピオネート ４−（５−オクチルオキシピリミジン−（２）−イ
ル）フエニルα−ペンチルオキシプロピオネート ４−（５−ノニルオキシピリミジン−（２）−イル）
フエニルα−ペンチルオキシプロピオネート ４−（５−プロピルピリミジン−（２）−イル）フエ
ニルα−ブチルオキシプロピオネート ４−（５−ブチルピリミジン−（２）−イル）フエニ
ルα−ブチルオキシプロピオネート ４−（５−ペンチルピリミジン−（２）−イル）フエ
ニルα−ブチルオキシプロピオネート ４−（５−ヘキシルピリミジン−（２）−イル）フエ
ニルα−ブチルオキシプロピオネート ４−（５−ヘプチルピリミジン−（２）−イル）フエ
ニルα−ブチルオキシプロピオネート ４−（５−オクチルピリミジン−（２）−イル）フエ
ニルα−ブチルオキシプロピオネート ４−（５−ノニルピリミジン−（２）−イル）フエニ
ルα−ブチルオキシプロピオネート ４−（５−プロピルオキシピリミジン−（２）−イ
ル）フエニルα−ブチルオキシプロピオネート ４−（５−ブチルオキシピリミジン−（２）−イル）
フエニルα−ブチルオキシプロピオネート ４−（５−ペンチルオキシピリミジン−（２）−イ
ル）フエニルα−ブチルオキシプロピオネート ４−（５−ヘキシルオキシピリミジン−（２）−イ
ル）フエニルα−ブチルオキシプロピオネート ４−（５−ヘプチルオキシピリミジン−（２）−イ
ル）フエニルα−ブチルオキシプロピオネート ４−（５−オクチルオキシピリミジン−（２）−イ
ル）フエニルα−ブチルオキシプロピオネート ４−（５−ノニルオキシピリミジン−（２）−イル）
フエニルα−ブチルオキシプロピオネート ４−（５−プロピルピリミジン−（２）−イル）フエ
ニルα−プロピルオキシプロピオネート ４−（５−ブチルピリミジン−（２）−イル）フエニ
ルα−プロピルオキシプロピオネート ４−（５−ペンチルピリミジン−（２）−イル）フエ
ニルα−プロピルオキシプロピオネート ４−（５−ヘキシルピリミジン−（２）−イル）フエ
ニルα−プロピルオキシプロピオネート ４−（５−ヘプチルピリミジン−（２）−イル）フエ
ニルα−プロピルオキシプロピオネート ４−（５−オクチルピリミジン−（２）−イル）フエ
ニルα−プロピルオキシプロピオネート ４−（５−ノニルピリミジン−（２）−イル）フエニ
ルα−プロピルオキシプロピオネート ４−（５−プロピルオキシピリミジン−（２）−イ
ル）フエニルα−プロピルオキシプロピオネート ４−（５−ブチルオキシピリミジン−（２）−イル）
フエニルα−プロピルオキシプロピオネート ４−（５−ペンチルオキシピリミジン−（２）−イ
ル）フエニルα−プロピルオキシプロピオネート ４−（５−ヘキシルオキシピリミジン−（２）−イ
ル）フエニルα−プロピルオキシプロピオネート ４−（５−ヘプチルオキシピリミジン−（２）−イ
ル）フエニルα−プロピルオキシプロピオネート ４−（５−オクチルオキシピリミジン−（２）−イ
ル）フエニルα−プロピルオキシプロピオネート ４−（５−ノニルオキシピリミジン−（２）−イル）
フエニルα−プロピルオキシプロピオネート ４−（５−プロピルピリミジン−（２）−イル）フエ
ニルα−エチルオキシプロピオネート ４−（５−ブチルピリミジン−（２）−イル）フエニ
ルα−エチルオキシプロピオネート ４−（５−ペンチルピリミジン−（２）−イル）フエ
ニルα−エチルオキシプロピオネート ４−（５−ヘキシルピリミジン−（２）−イル）フエ
ニルα−エチルオキシプロピオネート ４−（５−ヘプチルピリミジン−（２）−イル）フエ
ニルα−エチルオキシプロピオネート ４−（５−オクチルピリミジン−（２）−イル）フエ
ニルα−エチルオキシプロピオネート ４−（５−ノニルピリミジン−（２）−イル）フエニ
ルα−エチルオキシプロピオネート ４−（５−プロピルオキシピリミジン−（２）−イ
ル）フエニルα−エチルオキシプロピオネート ４−（５−ブチルオキシピリミジン−（２）−イル）
フエニルα−エチルオキシプロピオネート ４−（５−ペンチルオキシピリミジン−（２）−イ
ル）フエニルα−エチルオキシプロピオネート ４−（５−ヘキシルオキシピリミジン−（２）−イ
ル）フエニルα−エチルオキシプロピオネート ４−（５−ヘプチルオキシピリミジン−（２）−イ
ル）フエニルα−エチルオキシプロピオネート ４−（５−オクチルオキシピリミジン−（２）−イ
ル）フエニルα−エチルオキシプロピオネート ４−（５−ノニルオキシピリミジン−（２）−イル）
フエニルα−エチルオキシプロピオネート ４−（５−プロピルピリミジン−（２）−イル）フエ
ニルα−メチルオキシプロピオネート ４−（５−ブチルピリミジン−（２）−イル）フエニ
ルα−メチルオキシプロピオネート ４−（５−ペンチルピリミジン−（２）−イル）フエ
ニルα−メチルオキシプロピオネート ４−（５−ヘキシルピリミジン−（２）−イル）フエ
ニルα−メチルオキシプロピオネート ４−（５−ヘプチルピリミジン−（２）−イル）フエ
ニルα−メチルオキシプロピオネート ４−（５−オクチルピリミジン−（２）−イル）フエ
ニルα−メチルオキシプロピオネート ４−（５−ノニルピリミジン−（２）−イル）フエニ
ルα−メチルオキシプロピオネート ４−（５−プロピルオキシピリミジン−（２）−イ
ル）フエニルα−メチルオキシプロピオネート ４−（５−ブチルオキシピリミジン−（２）−イル）
フエニルα−メチルオキシプロピオネート ４−（５−ペンチルオキシピリミジン−（２）−イ
ル）フエニルα−メチルオキシプロピオネート ４−（５−ヘキシルオキシピリミジン−（２）−イ
ル）フエニルα−メチルオキシプロピオネート ４−（５−ヘプチルオキシピリミジン−（２）−イ
ル）フエニルα−メチルオキシプロピオネート ４−（５−オクチルオキシピリミジン−（２）−イ
ル）フエニルα−メチルオキシプロピオネート ４−（５−ノニルオキシピリミジン−（２）−イル）
フエニルα−メチルオキシプロピオネート 例 15 １−｛〔４−（５−ヘプチルピリミジン−（２）−イ
ル）−フエニル−（１）〕−エチレニル−（２）−｝４
−オクチル−（２）−ベンゾエート（▲α20 D▼＋39
゜、CH2Cl2中ｃ＝２）0.01モルをテトラヒドロフラン50
ml中で炭素上５％Pd2gを用いて室温で常圧下に計算量の
水素が吸収されるまで水素添加する。過、蒸発および
再結晶の後に、１−｛〔４−（５−ヘプチルピリミジン
−（２）−イル）−フエニル−（１）〕−エチル−
（２）−｝４−オクチル−（２）−ベンゾエートが得ら
れる、m.p:44.5゜、▲α20 D▼＝18.9゜、SA/I71゜。
同様の方法で、次の化合物を製造する： １−｛〔４−（５−プロピルピリミジン−（２）−イ
ル）フエニル−（１）〕エチル−（２）｝４−オクチル
−（２）−ベンゾエート １−｛〔４−（５−ブチルピリミジン−（２）−イ
ル）フエニル−（１）〕エチル−（２）｝４−オクチル
−（２）−ベンゾエート １−｛〔４−（５−ペンチルピリミジン−（２）−イ
ル）フエニル−（１）〕エチル−（２）｝４−オクチル
−（２）−ベンゾエート １−｛〔４−（５−ヘキシルピリミジン−（２）−イ
ル）フエニル−（１）〕エチル−（２）｝４−オクチル
−（２）−ベンゾエート １−｛〔４−（５−オクチルピリミジン−（２）−イ
ル）フエニル−（１）〕エチル−（２）｝４−オクチル
−（２）−ベンゾエート １−｛〔４−（５−ノニルピリミジン−（２）−イ
ル）フエニル−（１）〕エチル−（２）｝４−オクチル
−（２）−ベンゾエート １−｛〔４−（５−プロピルオキシピリミジン−
（２）−イル）フエニル−（１）〕エチル−（２）｝４
−オクチル−（２）−ベンゾエート １−｛〔４−（５−ブチルオキシピリミジン−（２）
−イル）フエニル−（１）〕エチル−（２）｝４−オク
チル−（２）−ベンゾエート １−｛〔４−（５−ペンチルオキシピリミジン−
（２）−イル）フエニル−（１）〕エチル−（２）｝４
−オクチル−（２）−ベンゾエート １−｛〔４−（５−ヘキシルオキシピリミジン−
（２）−イル）フエニル−（１）〕エチル−（２）｝４
−オクチル−（２）−ベンゾエート １−｛〔４−（５−ヘプチルオキシピリミジン−
（２）−イル）フエニル−（１）〕エチル−（２）｝４
−オクチル−（２）−ベンゾエート １−｛〔４−（５−オクチルオキシピリミジン−
（２）−イル）フエニル−（１）〕エチル−（２）｝４
−オクチル−（２）−ベンゾエート １−｛〔４−（５−ノニルオキシピリミジン−（２）
−イル）フエニル−（１）〕エチル−（２）｝４−オク
チル−（２）−ベンゾエート 例 16 （＋）−エフエドリンによるラセミ体分割および相当
するα−メチルケイ皮酸のテトラヒドロフラン中の５％
Pd/炭素上における水素添加によるラセミ体酸化合物の
合成により得られる左旋性３−〔４−（５−ヘプチルピ
リミジン−（２）−イル）フエニル−（１）〕−２−メ
チルプロピオン酸（▲α20 D▼＝−2.3゜）0.01モルを例
12と同様の方法により１−ヘキサノール0.01モルでエス
テル化する。仕上げ処理および精製の後に、ｎ−ヘキシ
ル３−〔４−（５−ヘプチルピリミジン−（２）−イ
ル）フエニル−（１）〕−２−メチルプロピオネートを
得る。
同様の方法で、次の化合物を製造する： ヘキシル３−〔４−（５−プロピルピリミジン−
（２）−イル）フエニル−（１）〕−２−メチルプロピ
オネート ヘキシル３−〔４−（５−ブチルピリミジン−（２）
−イル）フエニル−（１）〕−２−メチルプロピオネー
ト ヘキシル３−〔４−（５−ペンチルピリミジン−
（２）−イル）フエニル−（１）〕−２−メチルプロピ
オネート ヘキシル３−〔４−（５−ヘキシルピリミジン−
（２）−イル）フエニル−（１）〕−２−メチルプロピ
オネート ヘキシル３−〔４−（５−オクチルピリミジン−
（２）−イル）フエニル−（１）〕−２−メチルプロピ
オネート ヘキシル３−〔４−（５−ノニルピリミジン−（２）
−イル）フエニル−（１）〕−２−メチルプロピオネー
ト ヘキシル３−〔４−（５−プロピルオキシピリミジン
−（２）−イル）フエニル−（１）〕−２−メチルプロ
ピオネート ヘキシル３−〔４−（５−ブチルオキシピリミジン−
（２）−イル）フエニル−（１）〕−２−メチルプロピ
オネート ヘキシル３−〔４−（５−ペンチルオキシピリミジン
−（２）−イル）フエニル−（１）〕−２−メチルプロ
ピオネート ヘキシル３−〔４−（５−ヘキシルオキシピリミジン
−（２）−イル）フエニル−（１）〕−２−メチルプロ
ピオネート ヘキシル３−〔４−（５−ヘプチルオキシピリミジン
−（２）−イル）フエニル−（１）〕−２−メチルプロ
ピオネート ヘキシル３−〔４−（５−オクチルオキシピリミジン
−（２）−イル）フエニル−（１）〕−２−メチルプロ
ピオネート ヘキシル３−〔４−（５−ノニルオキシピリミジン−
（２）−イル）フエニル−（１）〕−２−メチルプロピ
オネート ２−メチルブチル３−〔４−（５−ノニルピリミジン
−（２）−フエニル−（１）〕−２−メチルプロピオネ
ート ２−メチルブチル３−〔４−（５−プロピルオキシピ
リミジン−（２）−フエニル−（１）〕−２−メチルプ
ロピオネート ２−メチルブチル３−〔４−（５−ブチルオキシピリ
ミジン−（２）−フエニル−（１）〕−２−メチルプロ
ピオネート ２−メチルブチル３−〔４−（５−ペンチルオキシピ
リミジン−（２）−フエニル−（１）〕−２−メチルプ
ロピオネート ２−メチルブチル３−〔４−（５−ヘキシルオキシピ
リミジン−（２）−フエニル−（１）〕−２−メチルプ
ロピオネート ２−メチルブチル３−〔４−（５−ヘプチルオキシピ
リミジン−（２）−フエニル−（１）〕−２−メチルプ
ロピオネート ２−メチルブチル３−〔４−（５−オクチルオキシピ
リミジン−（２）−フエニル−（１）〕−２−メチルプ
ロピオネート ２−メチルブチル３−〔４−（５−ノニルオキシピリ
ミジン−（２）−フエニル−（１）〕−２−メチルプロ
ピオネート 例 17 ２−メチルブチルＲ−ｐ−（５−ヘプチルピリミジン
−２−イル）シンナメート（例８参照）0.01モルをテト
ラヒドロフラン50ml中で炭素上５％Pd2gを用いて、室温
において常圧下に、計算量の水素が吸収されるまで水素
添加する。混合物を次いで過し、液を蒸発させ、残
留物を再結晶させる。２−メチルブチルＲ−ｐ−（５−
ヘプチルピリミジン−２−イル）フエニルプロピオネー
トが得られる、m.p:16゜。
同様の方法で、次の化合物が得られる： ２−メチルブチルＲ−ｐ−（５−プロピルピリミジン
−２−イル）フエニルプロピオネート ２−メチルブチルＲ−ｐ−（５−ブチルピリミジン−
２−イル）フエニルプロピオネート ２−メチルブチルＲ−ｐ−（５−ペンチルピリミジン
−２−イル）フエニルプロピオネート ２−メチルブチルＲ−ｐ−（５−ヘキシルピリミジン
−２−イル）フエニルプロピオネート ２−メチルブチルＲ−ｐ−（５−オクチルピリミジン
−２−イル）フエニルプロピオネート ２−メチルブチルＲ−ｐ−（５−デシルピリミジン−
２−イル）フエニルプロピオネート ２−オクチルＲ−ｐ−（５−プロピルピリミジン−２
−イル）フエニルプロピオネート ２−オクチルＲ−ｐ−（５−ブチルピリミジン−２−
イル）フエニルプロピオネート ２−オクチルＲ−ｐ−（５−ペンチルピリミジン−２
−イル）フエニルプロピオネート ２−オクチルＲ−ｐ−（５−ヘキシルピリミジン−２
−イル）フエニルプロピオネート ２−オクチルＲ−ｐ−（５−ヘプチルピリミジン−２
−イル）フエニルプロピオネート ２−オクチルＲ−ｐ−（５−オクチルピリミジン−２
−イル）フエニルプロピオネート ２−オクチルＲ−ｐ−（５−デシルピリミジン−２−
イル）フエニルプロピオネート 例 18 ジエチルアゾジカルボキシレート7.9mlをテトラヒド
ロフラン150ml中の２−（４−ヒドロキシフエニル）−
５−ノニルピリミジン0.05モル、エチル（Ｓ）−ラクテ
ート5.8mlおよびトリフエニルホスフイン3.1gの溶液に
室温で加える。混合物を一夜にわたり撹拌し、次いで蒸
発させる。残留物を90％メタノール30mlおよび塩化メチ
レン50ml中に取り入れ、次いでH2O25mlを加える。15分
後に、水和したNa2S2O2を、次いで水100mlを加える。有
機相を洗浄し、次いで乾燥させる。蒸発およびシリカゲ
ル上でのクロマトグラフイの後に、光学的活性のエチル
２−〔ｐ−（５−ノニルピリミジン−２−イル）フエノ
キシ−プロパノエートが得られる。
同様の方法で、次の化合物を製造する： エチル２−〔ｐ−（５−プロピルピリミジン−２−イ
ル）フエノキシ−プロパノエート エチル２−〔ｐ−（５−ブチルピリミジン−２−イ
ル）フエノキシ−プロパノエート エチル２−〔ｐ−（５−ペンチルピリミジン−２−イ
ル）フエノキシ−プロパノエート エチル２−〔ｐ−（５−ヘキシルピリミジン−２−イ
ル）フエノキシ−プロパノエート エチル２−〔ｐ−（５−ヘプチルピリミジン−２−イ
ル）フエノキシ−プロパノエート エチル２−〔ｐ−（５−オクチルピリミジン−２−イ
ル）フエノキシ−プロパノエート エチル２−〔ｐ−（５−プロピルオキシピリミジン−
２−イル）フエノキシ−プロパノエート エチル２−〔ｐ−（５−ブチルオキシピリミジン−２
−イル）フエノキシ−プロパノエート エチル２−〔ｐ−（５−ペンチルオキシピリミジン−
２−イル）フエノキシ−プロパノエート エチル２−〔ｐ−（５−ヘキシルオキシピリミジン−
２−イル）フエノキシ−プロパノエート エチル２−〔ｐ−（５−ヘプチルオキシピリミジン−
２−イル）フエノキシ−プロパノエート エチル２−〔ｐ−（５−オクチルオキシピリミジン−
２−イル）フエノキシ−プロパノエート エチル２−〔ｐ−（５−ノニルオキシピリミジン−２
−イル）フエノキシ−プロパノエート 例 19 ２−（４−ヒドロキシフエニル）−５−ノニルピリミ
ジンをジメチルホルムアミド中で炭酸カリウムの存在下
に２−オクチルブロミドでエーテル化して、２−〔４−
（２−オクチルオキシ）フエニル〕−５−ノニルピリミ
ジンを得る。
同様の方法で、次の化合物を製造する： ２−〔４−（２−オクチルオキシ）フエニル〕−５−
プロピルピリミジン ２−〔４−（２−オクチルオキシ）フエニル〕−５−
ブチルピリミジン ２−〔４−（２−オクチルオキシ）フエニル〕−５−
ペンチルピリミジン ２−〔４−（２−オクチルオキシ）フエニル〕−５−
ヘキシルピリミジン ２−〔４−（２−オクチルオキシ）フエニル〕−５−
ヘプチルピリミジン ２−〔４−（２−オクチルオキシ）フエニル〕−５−
オクチルピリミジン ２−〔４−（２−オクチルオキシ）フエニル〕−５−
プロピルオキシピリミジン ２−〔４−（２−オクチルオキシ）フエニル〕−５−
ブチルオキシピリミジン ２−〔４−（２−オクチルオキシ）フエニル〕−５−
ペンチルオキシピリミジン ２−〔４−（２−オクチルオキシ）フエニル〕−５−
ヘキシルオキシピリミジン ２−〔４−（２−オクチルオキシ）フエニル〕−５−
ヘプチルオキシピリミジン ２−〔４−（２−オクチルオキシ）フエニル〕−５−
オクチルオキシピリミジン ２−〔４−（２−オクチルオキシ）フエニル〕−５−
ノニルオキシピリミジン ２−〔４−（２−メチルブチルオキシ）フエニル〕−
５−プロピルピリミジン ２−〔４−（２−メチルブチルオキシ）フエニル〕−
５−ブチルピリミジン ２−〔４−（２−メチルブチルオキシ）フエニル〕−
５−ペンチルピリミジン ２−〔４−（２−メチルブチルオキシ）フエニル〕−
５−ヘキシルピリミジン ２−〔４−（２−メチルブチルオキシ）フエニル〕−
５−ヘプチルピリミジン ２−〔４−（２−メチルブチルオキシ）フエニル〕−
５−オクチルピリミジン ２−〔４−（２−メチルブチルオキシ）フエニル〕−
５−ノニルピリミジン ２−〔４−（２−メチルブチルオキシ）フエニル〕−
５−プロピルオキシピリミジン ２−〔４−（２−メチルブチルオキシ）フエニル〕−
５−ブチルオキシピリミジン ２−〔４−（２−メチルブチルオキシ）フエニル〕−
５−ペンチルオキシピリミジン ２−〔４−（２−メチルブチルオキシ）フエニル〕−
５−ヘキシルオキシピリミジン ２−〔４−（２−メチルブチルオキシ）フエニル〕−
５−ヘプチルオキシピリミジン ２−〔４−（２−メチルブチルオキシ）フエニル〕−
５−オクチルオキシピリミジン ２−〔４−（２−メチルブチルオキシ）フエニル〕−
５−ノニルオキシピリミジン 例 20 ２−ｐ−ヒドロキシフエニル−５−ｎ−ノニルピリミ
ジン11.9g、ｐ−（２−メチルブトキシ）ベンジルブロ
ミド10.2g（この化合物は４−ヒドロキシベンズアルデ
ヒドと２−メチルブチルメシレートとをDMF中で炭酸カ
リウムの存在下に反応させ、次いで生成するベンズアル
デヒド化合物をベンジルアルコール化合物に還元し、次
いでPBr3と反応させて相当するベンジルブロミドを生成
させることにより製造できる）、炭酸カリウム8.6gおよ
びジメチルホルムアミド50mlの混合物を90゜で10時間加
熱する。慣用の方法で仕上げ、光学的活性の４−（５−
ｎ−ノニルピリミジン−２−イル）フエニルｐ−（２−
メチルブトキシ）ベンジルエーテルを得る、Ｓ−Ch:103
゜、Ch−I:105゜。
同様の方法で次の化合物を製造する： ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）フエニル
ｐ−（２−メチルブトキシ）ベンジルエーテル ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）フエニル
−ｐ−（２−メチルブトキシ）ベンジルエーテル ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）フエニル
−ｐ−（２−メチルブトキシ）ベンジルエーテル ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）フエニル−
ｐ−（２−メチルブトキシ）ベンジルエーテル ４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）フエニル
−ｐ−（２−メチルブトキシ）ベンジルエーテル ４−（５−ブチルピリミジン−２−イル）フエニル−
ｐ−（２−メチルブトキシ）ベンジルエーテル ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）フエニル
−ｐ−（２−メチルブトキシ）ベンジルエーテル 例 21 例20と同様の方法で、４−（５−ｎ−ノニルピリミジ
ン−２−イル）フエニルｐ−（２−メチルブトキシカル
ボニル）ベンジルエーテル、m.p:29゜が２−ｐ−ヒドロ
キシフエニル−５−ｎ−ノニルピリミジンおよび２−メ
チルブチルｐ−ブロモメチルベンゾエート（この化合物
はｐ−ブロモメチル安息香酸を２−メチル−１−ブタノ
ールで共沸的エステル化することにより製造できる）か
ら得られる。
同様の方法で、次の化合物を製造する： ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）フエニル
ｐ−（２−メチルブトキシカルボニル）ベンジルエーテ
ル ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）フエニル
ｐ−（２−メチルブトキシカルボニル）ベンジルエーテ
ル ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）フエニル
ｐ−（２−メチルブトキシカルボニル）ベンジルエーテ
ル ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）フエニルｐ
−（２−メチルブトキシカルボニル）ベンジルエーテル ４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）フエニル
ｐ−（２−６メチルブトキシカルボニル）ベンジルエー
テル ４−（５−ブチルピリミジン−２−イル）−フエニル
ｐ−（２−メチルブトキシカルボニル）ベンジルエーテ
ル ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）フエニル
ｐ−（２−メチルブトキシカルボニル）ベンジルエーテ
ル ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）フエニル
ｐ−（２−オクチルオキシカルボニル）−ベンジルエー
テル ４−（５−ブチルピリミジン−２−イル）−フエニル
ｐ−（２−オクチルオキシカルボニル）−ベンジルエー
テル ４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）フエニル
ｐ−（２−オクチルオキシカルボニル）−ベンジルエー
テル ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）フエニル
ｐ−（２−オクチルオキシカルボニル）−ベンジルエー
テル ４−（５−へプチルピリミジン−２−イル）フエニル
ｐ−（２−オクチルオキシカルボニル）−ベンジルエー
テル ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）フエニル
ｐ−（２−オクチルオキシカルボニル）−ベンジルエー
テル ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）フエニルｐ
−（２−オクチルオキシカルボニル）−ベンジルエーテ
ル ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）フエニルｐ
−（２−オクチルオキシカルボニル）−ベンジルエーテ
ル 例 22 それ自体既知の方法により製造される５−ヘプチル−
２−（４−スチリル）ピリミジン0.04モルおよび４−ブ
ロモ安息香酸およびｄ−２−オクタノールから製造され
る２−オクチル４−ブロモベンゾエート0.04モルをアセ
トニトリル50ml中のトリエチルアミン0.08モル、酢酸パ
ラジウム（II）0.1gおよびｏ−トリルホスフイン0.24g
とともに24時間加熱還流させる。蒸発、シリカゲル上で
のクロマトグラフイおよび再結晶の後に、オクト−２−
イル４−｛１−〔４−（５−ヘプチルピリミジン−２−
イル）フエニル〕エチレニル−（２）｝ベンゾエートを
得る、▲α20 D▼＝39.0゜。
同様にして、次の化合物を製造する： オクト−２−イル４−｛１−〔４−（５−プロピルピ
リミジン−２−イル）−フエニル〕−エチレン−２−イ
ル｝−ベンゾエート オクト−２−イル４−｛１−〔４−（５−プロピルピ
リミジン−２−イル）−フエニル〕−エチレン−２−イ
ル｝−ベンゾエート オクト−２−イル４−｛１−〔４−（５−プロピルピ
リミジン−２−イル）−フエニル〕−エチレン−２−イ
ル｝−ベンゾエート オクト−２−イル４−｛１−〔４−（５−プロピルピ
リミジン−２−イル）−フエニル〕−エチレン−２−イ
ル｝−ベンゾエート オクト−２−イル４−｛１−〔４−（５−プロピルピ
リミジン−２−イル）−フエニル〕−エチレン−２−イ
ル｝−ベンゾエート オクト−２−イル４−｛１−〔４−（５−プロピルピ
リミジン−２−イル）−フエニル〕−エチレン−２−イ
ル｝−ベンゾエート オクト−２−イル４−｛１−〔４−（５−プロピルオ
キシピリミジン−２−イル）−フエニル〕−エチレン−
２−イル｝−ベンゾエート オクト−２−イル４−｛１−〔４−（５−プロピルピ
リミジン−２−イル）−フエニル〕−エチレン−２−イ
ル｝−ベンゾエート オクト−２−イル４−｛１−〔４−（５−プロピルピ
リミジン−２−イル）−フエニル〕−エチレン−２−イ
ル｝−ベンゾエート オクト−２−イル４−｛１−〔４−（５−プロピルピ
リミジン−２−イル）−フエニル〕−エチレン−２−イ
ル｝−ベンゾエート オクト−２−イル４−｛１−〔４−（５−プロピルピ
リミジン−２−イル）−フエニル〕−エチレン−２−イ
ル｝−ベンゾエート オクト−２−イル４−｛１−〔４−（５−プロピルピ
リミジン−２−イル）−フエニル〕−エチレン−２−イ
ル｝−ベンゾエート オクト−２−イル４−｛１−〔４−（５−プロピルピ
リミジン−２−イル）−フエニル〕−エチレン−２−イ
ル｝−ベンゾエート 例 23 光学的活性の５−〔ｐ−（２−メチルブトキシ）フエ
ニル〕ピラジン−２−オール0.7g、ｐ−オクチル安息香
酸クロリド0.6gおよびピリジン5mlの混合物を一夜にわ
たり撹拌する。慣用の方法で仕上げ、光学的活性の２−
ｐ−オクチルベンゾイルオキシ−５−（２−メチルブト
キシ）フエニルピラジンを得る。m.p:53゜、c.p:134
゜。
同様の方法で、次の化合物を製造する： ２−ｐ−プロピルベンゾイルオキシ−５−（２−メチ
ルブトキシ）フエニルピラジン ２−ｐ−ブチルベンゾイルオキシ−５−（２−メチル
ブトキシ）フエニルピラジン、m.p78゜、c.p:142゜ ２−ｐ−ペンチルベンゾイルオキシ−５−（２−メチ
ルブトキシ）フエニルピラジン、m.p:66゜、c.p:148゜ ２−ｐ−ヘキシルベンゾイルオキシ−５−（２−メチ
ルブトキシ）フエニルピラジン ２−ｐ−ヘプチルベンゾイルオキシ−５−（２−メチ
ルブトキシ）フエニルピラジン、m.p:63゜、c.p:140゜ ２−ｐ−ノニルベンゾイルオキシ−５−（２−メチル
ブトキシ）フエニルピラジン ２−ｐ−デシルベンゾイルオキシ−５−（２−メチル
ブトキシ）フエニルピラジン、m.p:68゜、c.p:130゜ ２−ｐ−ウンデシルベンゾイルオキシ−５−（２−メ
チルブトキシ）フエニルピラジン ２−ｐ−ドデシルベンゾイルオキシ−５−（２−メチ
ルブトキシ）フエニルピラジン ２−ｐ−プロポキシベンゾイルオキシ−５−（２−メ
チルブトキシ）フエニルピラジン ２−ｐ−ブトキシベンゾイルオキシ−５−（２−メチ
ルブトキシ）フエニルピラジン ２−ｐ−ペントキシベンゾイルオキシ−５−（２−メ
チルブトキシ）フエニルピラジン ２−ｐ−ヘキソキシベンゾイルオキシ−５−（２−メ
チルブトキシ）フエニルピラジン ２−ｐ−ヘプトキシベンゾイルオキシ−５−（２−メ
チルブトキシ）フエニルピラジン ２−ｐ−オクトキシベンゾイルオキシ−５−（２−メ
チルブトキシ）フエニルピラジン、m.p:116゜、c.p:162
゜ ２−ｐ−ノノキシベンゾイルオキシ−５−（２−メチ
ルブトキシ）フエニルピラジン ２−ｐ−デコキシベンゾイルオキシ−５−（２−メチ
ルブトキシ）フエニルピラジン ２−ｐ−ウンデコキシベンゾイルオキシ−５−（２−
メチルブトキシ）フエニルピラジン、m.p:104゜、c.p:1
51゜ ２−ｐ−ドデコキシベンゾイルオキシ−５−（２−メ
チルブトキシ）フエニルピラジン ２−ｐ−プロピオニルオキシベンゾイルオキシ−５−
（２−メチルブトキシ）フエニルピラジン ２−ｐ−ブチリルオキシベンゾイルオキシ−５−（２
−メチルブトキシ）フエニルピラジン ２−ｐ−ヘキサノイルオキシベンゾイルオキシ−５−
（２−メチルブトキシ）フエニルピラジンン ２−ｐ−オクタノイルオキシベンゾイルオキシ−５−
（２−メチルブトキシ）フエニルピラジン ２−ｐ−ノナノイルオキシベンゾイルオキシ−５−
（２−メチルブトキシ）フエニルピラジン ２−ｐ−デカノイルオキシベンゾイルオキシ−５−
（２−メチルブトキシ）フエニルピラジン ２−ｐ−ブトキシカルボニルオキシベンゾイルオキシ
−５−（２−メチルブトキシ）フエニルピラジン ２−ｐ−ペントキシカルボニルオキシベンゾイルオキ
シ−５−（２−メチルブトキシ）フエニルピラジン ２−ｐ−ヘキソキシカルボニルオキシベンゾイルオキ
シ−５−（２−メチルブトキシ）フエニルピラジン ２−ｐ−オクトキシカルボニルオキシベンゾイルオキ
シ−５−（２−メチルブトキシ）フエニルピラジン ２−ｐ−ノノキシカルボニルオキシベンゾイルオキシ
−５−（２−メチルブトキシ）フエニルピラジン、m.p:
84゜、c.p:148゜ ２−ｐ−デコキシカルボニルオキシベンゾイルオキシ
−５−（２−メチルブトキシ）フエニルピラジン ２−ｐ−プロポキシ−５−（２−メチルブトキシ）フ
エニルピラジン ２−ｐ−ブトキシ−５−（２−メチルブトキシ）フエ
ニルピラジン ２−ｐ−ペントキシ−５−（２−メチルブトキシ）フ
エニルピラジン ２−ｐ−ヘキソキシ−５−（２−メチルブトキシ）フ
エニルピラジン ２−ｐ−ヘプトキシ−５−（２−メチルブトキシ）フ
エニルピラジン ２−ｐ−ノノキシ−５−（２−メチルブトキシ）フエ
ニルピラジン ２−ｐ−デコキシ−５−（２−メチルブトキシ）フエ
ニルピラジン ２−ｐ−プロピオニルオキシ−５−（２−メチルブト
キシ）フエニルピラジン ２−ｐ−ブチリルオキシ−５−（２−メチルブトキ
シ）フエニルピラジン ２−ｐ−ペンタノイルオキシ−５−（２−メチルブト
キシ）フエニルピラジン ２−ｐ−ヘキサノイルオキシ−５−（２−メチルブト
キシ）フエニルピラジン ２−ｐ−ヘプタノイルオキシ−５−（２−メチルブト
キシ）フエニルピラジン ２−ｐ−オクタノイルオキシ−５−（２−メチルブト
キシ）フエニルピラジン ２−ｐ−ノナノイルオキシ−５−（２−メチルブトキ
シ）フエニルピラジン ２−ｐ−デカノイルオキシ−５−（２−メチルブトキ
シ）フエニルピラジン ２−ｐ−ブトキシカルボニルオキシ−５−（２−メチ
ルブトキシ）フエニルピラジン ２−ｐ−ペントキシカルボニルオキシ−５−（２−メ
チルブトキシ）フエニルピラジン ２−ｐ−ヘキソキシカルボニルオキシ−５−（２−メ
チルブトキシ）フエニルピラジン ２−ｐ−ヘプトキシカルボニルオキシ−５−（２−メ
チルブトキシ）フエニルピラジン ２−ｐ−オクトキシカルボニルオキシ−５−（２−メ
チルブトキシ）フエニルピラジン、c.p:42゜ ２−ｐ−ノノキシカルボニルオキシ−５−（２−メチ
ルブトキシ）フエニルピラジン ２−ｐ−デコキシカルボニルオキシ−５−（２−メチ
ルブトキシ）フエニルピラジン 例 24 Ｓ−２−メチルブタノール6.3gおよびベンゼン50mlの
混合物をナトリウム0.65gで処理する。生成したアルコ
レート溶液に３−クロル−６−（ｐ−ノニルフエニル）
ピリダジン8.1gを加える。４時間、還流下に沸とうさせ
た後に、混合物を慣用の方法で仕上げる。光学的活性の
３−（２−メチルブトキシ）−６−（ｐ−ノニルフエニ
ル）ピリダジンが得られる、m.p:78゜。
同様の方法で、次の化合物を製造する： ３−（２−メチルブトキシ）−６−（ｐ−ブチルフエ
ニル）ピリダジン ３−（２−メチルブトキシ）−６−（ｐ−ペンチルフ
エニル）ピリダジン、m.p:94゜ ３−（２−メチルブトキシ）−６−（ｐ−ヘキシルフ
エニル）ピリダジン ３−（２−メチルブトキシ）−６−（ｐ−ヘプチルフ
エニル）ピリダジン ３−（２−メチルブトキシ）−６−（ｐ−オクチルフ
エニル）ピリダジン ３−（２−メチルブトキシ）−６−（ｐ−デシルフエ
ニル）ピリダジン ３−（２−メチルブトキシ）−６−（ｐ−ウンデシル
フエニル）ピリダジン ３−（２−メチルブトキシ）−６−（ｐ−ドデシルフ
エニル）ピリダジン、m.p:78゜ ３−（２−メチルブトキシ）−６−（ｐ−ブトキシフ
エニル）ピリダジン ３−（２−メチルブトキシ）−６−（ｐ−ペントキシ
フエニル）ピリダジン ３−（２−メチルブトキシ）−６−（ｐ−ヘキソキシ
フエニル）ピリダジン ３−（２−メチルブトキシ）−６−（ｐ−ヘプトキシ
フエニル）ピリダジン ３−（２−メチルブトキシ）−６−（ｐ−オクトキシ
フエニル）ピリダジン、m.p:91゜ ３−（２−メチルブトキシ）−６−（ｐ−ノノキシフ
エニル）ピリダジン ３−（２−メチルブトキシ）−６−（ｐ−デコキシフ
エニル）ピリダジン、m.p:87゜ ３−（２−メチルブトキシ）−６−（ｐ−ウンデコキ
シフエニル）ピリダジン ３−（２−メチルブトキシ）−６−（ｐ−ドデコキシ
フエニル）ピリダジン ３−（２−オクチル）−６−（ｐ−ブチルフエニル）
ピリダジン ３−（２−オクチル）−６−（ｐ−ペンチルフエニ
ル）ピリダジン、m.p:55゜ ３−（２−オクチル）−６−（ｐ−ヘキシルフエニ
ル）ピリダジン ３−（２−オクチル）−６−（ｐ−ヘプチルフエニ
ル）ピリダジン ３−（２−オクチル）−６−（ｐ−オクチルフエニ
ル）ピリダジン ３−（２−オクチル）−６−（ｐ−デシルフエニル）
ピリダジン ３−（２−オクチル）−６−（ｐ−ウンデシルフエニ
ル）ピリダジン ３−（２−オクチル）−６−（ｐ−ドデシルフエニ
ル）ピリダジン、m.p:56゜ ３−（２−オクチル）−６−（ｐ−ブトキシフエニ
ル）ピリダジン ３−（２−オクチル）−６−（ｐ−ペントキシフエニ
ル）ピリダジン ３−（２−オクチル）−６−（ｐ−ヘキソキシフエニ
ル）ピリダジン ３−（２−オクチル）−６−（ｐ−ヘプトキシフエニ
ル）ピリダジン ３−（２−オクチル）−６−（ｐ−オクトキシフエニ
ル）ピリダジン、m.p:85゜ ３−（２−オクチル）−６−（ｐ−ノノキシフエニ
ル）ピリダジン ３−（２−オクチル）−６−（ｐ−デコキシフエニ
ル）ピリダジン、m.p:87゜ ３−（２−オクチル）−６−（ｐ−ウンデコキシフエ
ニル）ピリダジン ３−（２−オクチル）−６−（ｐ−ドデコキシフエニ
ル）ピリダジン ３−（ｐ−２−メチルブトキシフエニル）−６−ブチ
ルピリダジン ３−（ｐ−２−メチルブトキシフエニル）−６−ペン
チルピリダジン ３−（ｐ−２−メチルブトキシフエニル）−６−ヘキ
シルピリダジン ３−（ｐ−２−メチルブトキシフエニル）−６−ヘプ
チルピリダジン ３−（ｐ−２−メチルブトキシフエニル）−６−オク
チルピリダジン ３−（ｐ−２−メチルブトキシフエニル）−６−デシ
ルピリダジン ３−（ｐ−２−メチルブトキシフエニル）−６−ウン
デシルピリダジン ３−（ｐ−２−メチルブトキシフエニル）−６−ドデ
シルピリダジン ３−（ｐ−２−メチルブトキシフエニル）−６−ブト
キシピリダジン ３−（ｐ−２−メチルブトキシフエニル）−６−ペン
トキシピリダジン ３−（ｐ−２−メチルブトキシフエニル）−６−ヘキ
ソキシピリダジン ３−（ｐ−２−メチルブトキシフエニル）−６−ヘプ
トキシピリダジン ３−（ｐ−２−メチルブトキシフエニル）−６−オク
トキシピリダジン ３−（ｐ−２−メチルブトキシフエニル）−６−ノノ
キシピリダジン ３−（ｐ−２−メチルブトキシフエニル）−６−デコ
キシピリダジン ３−（ｐ−２−メチルブトキシフエニル）−６−ウン
デコキシピリダジン ３−（ｐ−２−メチルブトキシフエニル）−６−ドデ
コキシピリダジン ３−（ｐ−２−オクチルオキシフエニル）−６−ブチ
ルピリダジン ３−（ｐ−２−オクチルオキシフエニル）−６−ペン
チルピリダジン ３−（ｐ−２−オクチルオキシフエニル）−６−ヘキ
シルピリダジン ３−（ｐ−２−オクチルオキシフエニル）−６−ヘプ
チルピリダジン ３−（ｐ−２−オクチルオキシフエニル）−６−オク
チルピリダジン ３−（ｐ−２−オクチルオキシフエニル）−６−デシ
ルピリダジン ３−（ｐ−２−オクチルオキシフエニル）−６−ウン
デシルピリダジン ３−（ｐ−２−オクチルオキシフエニル）−６−ドデ
シルピリダジン ３−（ｐ−２−オクチルオキシフエニル）−６−ブト
キシピリダジン ３−（ｐ−２−オクチルオキシフエニル）−６−ペン
トキシピリダジン ３−（ｐ−２−オクチルオキシフエニル）−６−ヘキ
ソキシピリダジン ３−（ｐ−２−オクチルオキシフエニル）−６−ヘプ
トキシピリダジン ３−（ｐ−２−オクチルオキシフエニル）−６−オク
トキシピリダジン ３−（ｐ−２−オクチルオキシフエニル）−６−ノノ
キシピリダジン ３−（ｐ−２−オクチルオキシフエニル）−６−デコ
キシピリダジン ３−（ｐ−２−オクチルオキシフエニル）−６−ウン
デコキシピリダジン ３−（ｐ−２−オクチルオキシフエニル）−６−ドデ
コキシピリダジン 例 25 ヘプチルマロノジアルデヒドテトラエチルアセタール
6.5g、光学的活性の４−（２−メチルブチル）メルカプ
トベンズアミジン塩酸塩5.1gおよびジメチルホルムアミ
ド10mlを150゜に12時間加熱する。反応混合物を次いで
ジクロルメタン中に取り入れ、炭酸水素ナトリウム溶液
および水で中性まで洗浄し、乾燥させ、次いで溶媒を留
去する。光学的活性の２−〔４−（２−メチルブチル）
メルカプトフエニル〕−５−ｎ−ヘプチルピリミジンが
得られる。
同様の方法で、次の化合物を製造する： ２−〔４−（２−メチルブチル）メルカプトフエニ
ル〕−５−オクチルピリミジン ２−〔４−（２−メチルブチル）メルカプトフエニ
ル〕−５−ノニルピリミジン ２−〔４−（２−メチルブチル）メルカプトフエニ
ル〕−５−デシルピリミジン ２−〔４−（２−メチルブチル）メルカプトフエニ
ル〕−５−ウンデシルピリミジン ２−〔４−（２−メチルブチル）メルカプトフエニ
ル〕−５−ドデシルピリミジン ２−〔４−（２−オクチル）メルカプトフエニル〕−
５−ヘプチルピリミジン ２−〔４−（２−オクチル）メルカプトフエニル〕−
５−オクチルピリミジン ２−〔４−（２−オクチル）メルカプトフエニル〕−
５−ノニルピリミジン ２−〔４−（２−オクチル）メルカプトフエニル〕−
５−デシルピリミジン ２−〔４−（２−オクチル）メルカプトフエニル〕−
５−ウンデシルピリミジン ２−〔４−（２−オクチル）メルカプトフエニル〕−
５−ドデシルピリミジン ２−〔４−ジヒドロシトロネリルメルカプトフエニ
ル〕−５−ヘプチルピリミジン ２−〔４−ジヒドロシトロネリルメルカプトフエニ
ル〕−５−オクチルピリミジン ２−〔４−ジヒドロシトロネリルメルカプトフエニ
ル〕−５−ノニルピリミジン ２−〔４−ジヒドロシトロネリルメルカプトフエニ
ル〕−５−デシルピリミジン ２−〔４−ジヒドロシトロネリルメルカプトフエニ
ル〕−５−ウンデシルピリミジン ２−〔４−ジヒドロシトロネリルメルカプトフエニ
ル〕−５−ドデシルピリミジン 例 26 トルエン30ml中の光学的活性の４−（２−メチルブト
キシ）フエニルリチウム0.01モル〔この化合物は４−ブ
ロモ−（２−メチルブトキシ）ベンゼンおよびリチウム
から製造する）の溶液を−20゜で窒素雰囲気下に、トル
エン30ml中の３−ペンチルピリジン0.01モル（この化合
物はペンチルマグネシウムブロミドと３−ブロモピリジ
ンとのカツプリングにより得られる）の溶液に滴下して
加える。反応混合物を４時間加熱沸とうさせ、次いで冷
却し、水10mlで注意して加水分解する。有機相を水およ
び飽和NaCl溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥さ
せ、次いで蒸発させる。残留物をシリカゲルカラム上で
移動相としてジイソプロピルエーテルを用いるクロマト
グラフイにより精製する。光学的活性の２−ｐ−（２−
メチルブトキシ）フエニル−５−ペンチルピリジンを得
る。
同様の方法で、次の化合物を製造する： ２−ｐ−（２−メチルブトキシフエニル）−５−ブチ
ルピリジン ２−ｐ−（２−メチルブトキシフエニル）−５−ペン
チルピリジン ２−ｐ−（２−メチルブトキシフエニル）−５−ヘキ
シルピリジン ２−ｐ−（２−メチルブトキシフエニル）−５−ヘプ
チルピリジン ２−ｐ−（２−メチルブトキシフエニル）−５−オク
チルピリジン ２−ｐ−（２−メチルブトキシフエニル）−５−ノニ
ルピリジン ２−ｐ−（２−メチルブトキシフエニル）−５−デシ
ルピリジン ２−ｐ−（２−メチルブトキシフエニル）−５−ウン
デシルピリジン ２−ｐ−（２−メチルブトキシフエニル）−５−ドデ
シルピリジン ２−ｐ−（２−メチルブトキシフエニル）−５−ヘプ
トキシメチルピリジン ２−ｐ−（２−メチルブトキシフエニル）−５−ヘキ
ソキシエチルピリジン ２−ｐ−（２−メチルブトキシフエニル）−５−ペン
トキシプロピルピリジン ２−ｐ−（３−メチルペントキシフエニル）−５−ブ
チルピリジン ２−ｐ−（３−メチルペントキシフエニル）−５−ペ
ンチルピリジン ２−ｐ−（３−メチルペントキシフエニル）−５−ヘ
キシルピリジン ２−ｐ−（３−メチルペントキシフエニル）−５−ヘ
プチルピリジン ２−ｐ−（３−メチルペントキシフエニル）−５−オ
クチルピリジン ２−ｐ−（３−メチルペントキシフエニル）−５−ノ
ニルピリジン ２−ｐ−（３−メチルペントキシフエニル）−５−デ
シルピリジン ２−ｐ−（３−メチルペントキシフエニル）−５−ウ
ンデシルピリジン ２−ｐ−（３−メチルペントキシフエニル）−５−ド
デシルピリジン ２−ｐ−（３−メチルペントキシフエニル）−５−ヘ
プトキシメチルピリジン ２−ｐ−（３−メチルペントキシフエニル）−５−ヘ
キソキシエチルピリジン ２−ｐ−（３−メチルペントキシフエニル）−５−ペ
ントキシプロピルピリジン ２−ｐ−（４−メチルヘキソキシフエニル）−５−ブ
チルピリジン ２−ｐ−（４−メチルヘキソキシフエニル）−５−ペ
ンチルピリジン ２−ｐ−（４−メチルヘキソキシフエニル）−５−ヘ
キシルピリジン ２−ｐ−（４−メチルヘキソキシフエニル）−５−ヘ
プチルピリジン ２−ｐ−（４−メチルヘキソキシフエニル）−５−オ
クチルピリジン ２−ｐ−（４−メチルヘキソキシフエニル）−５−ノ
ニルピリジン ２−ｐ−（４−メチルヘキソキシフエニル）−５−デ
シルピリジン ２−ｐ−（４−メチルヘキソキシフエニル）−５−ウ
ンデシルピリジン ２−ｐ−（４−メチルヘキソキシフエニル）−５−ド
デシルピリジン ２−ｐ−（４−メチルヘキソキシフエニル）−５−ヘ
プトキシメチルピリジン ２−ｐ−（４−メチルヘキソキシフエニル）−５−ヘ
キソキシエチルピリジン ２−ｐ−（４−メチルヘキソキシフエニル）−５−ペ
ントキシプロピルピリジン ２−ｐ−（５−メチルヘプトキシフエニル）−５−ブ
チルピリジン ２−ｐ−（５−メチルヘプトキシフエニル）−５−ペ
ンチルピリジン ２−ｐ−（５−メチルヘプトキシフエニル）−５−ヘ
キシルピリジン ２−ｐ−（５−メチルヘプトキシフエニル）−５−ヘ
プチルピリジン ２−ｐ−（５−メチルヘプトキシフエニル）−５−オ
クチルピリジン ２−ｐ−（５−メチルヘプトキシフエニル）−５−ノ
ニルピリジン ２−ｐ−（５−メチルヘプトキシフエニル）−５−デ
シルピリジン ２−ｐ−（５−メチルヘプトキシフエニル）−５−ウ
ンデシルピリジン ２−ｐ−（５−メチルヘプトキシフエニル）−５−ド
デシルピリジン ２−ｐ−（５−メチルヘプトキシフエニル）−５−ヘ
プトキシメチルピリジン ２−ｐ−（５−メチルヘプトキシフエニル）−５−ヘ
キソキシメチルピリジン ２−ｐ−（５−メチルヘプトキシフエニル）−５−ペ
ントキシプロピルピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクトキシフエニル）−５−ブ
チルピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクトキシフエニル）−５−ペ
ンチルピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクトキシフエニル）−５−ヘ
キシルピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクトキシフエニル）−５−ヘ
プチルピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクトキシフエニル）−５−オ
クチルピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクトキシフエニル）−５−ノ
ニルピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクトキシフエニル）−５−デ
シルピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクトキシフエニル）−５−ウ
ンデシルピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクトキシフエニル）−５−ド
デシルピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクトキシフエニル）−５−ヘ
プトキシメチルピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクトキシフエニル）−５−ヘ
キソキシメチルピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクトキシフエニル）−５−ペ
ントキシプロピルピリジン ２−ｐ−（２−メチルブチリルオキシフエニル）−５
−ブチルピリジン ２−ｐ−（２−メチルブチリルオキシフエニル）−５
−ペンチルピリジン ２−ｐ−（２−メチルブチリルオキシフエニル）−５
−ヘキシルピリジン ２−ｐ−（２−メチルブチリルオキシフエニル）−５
−ヘプチルピリジン ２−ｐ−（２−メチルブチリルオキシフエニル）−５
−オクチルピリジン ２−ｐ−（２−メチルブチリルオキシフエニル）−５
−ノニルピリジン ２−ｐ−（２−メチルブチリルオキシフエニル）−５
−デシルピリジン ２−ｐ−（２−メチルブチリルオキシフエニル）−５
−ウンデシルピリジン ２−ｐ−（２−メチルブチリルオキシフエニル）−５
−ドデシルピリジン ２−ｐ−（２−メチルブチリルオキシフエニル）−５
−ヘプトキシメチルピリジン ２−ｐ−（２−メチルブチリルオキシフエニル）−５
−ヘキソキシエチルピリジン ２−ｐ−（２−メチルブチリルオキシフエニル）−５
−ペントキシプロピルピリジン ２−ｐ−（４−メチルヘキサノイルオキシフエニル）
−５−ブチルピリジン ２−ｐ−（４−メチルヘキサノイルオキシフエニル）
−５−ペンチルピリジン ２−ｐ−（４−メチルヘキサノイルオキシフエニル）
−５−ヘキシルピリジン ２−ｐ−（４−メチルヘキサノイルオキシフエニル）
−５−ヘプチルピリジン ２−ｐ−（４−メチルヘキサノイルオキシフエニル）
−５−オクチルピリジン ２−ｐ−（４−メチルヘキサノイルオキシフエニル）
−５−ノニルピリジン ２−ｐ−（４−メチルヘキサノイルオキシフエニル）
−５−デシルピリジン ２−ｐ−（４−メチルヘキサノイルオキシフエニル）
−５−ウンデシルピリジン ２−ｐ−（４−メチルヘキサノイルオキシフエニル）
−５−ドデシルピリジン ２−ｐ−（４−メチルヘキサノイルオキシフエニル）
−５−ヘプトキシメチルピリジン ２−ｐ−（４−メチルヘキサノイルオキシフエニル）
−５−ヘキソキシエチルピリジン ２−ｐ−（４−メチルヘキサノイルオキシフエニル）
−５−ペントキシプロピルピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルオキシフエニル）
−５−ブチルピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルオキシフエニル）
−５−ペンチルピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルオキシフエニル）
−５−ヘキシルピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルオキシフエニル）
−５−ヘプチルピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルオキシフエニル）
−５−オクチルピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルオキシフエニル）
−５−ノニルピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルオキシフエニル）
−５−デシルピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルオキシフエニル）
−５−ウンデシルピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルオキシフエニル）
−５−ドデシルピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルオキシフエニル）
−５−ヘプトキシメチルピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルオキシフエニル）
−５−ヘキソキシエチルピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルオキシフエニル）
−５−ペントキシプロピルピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルフエニル）−５−
ブチルピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルフエニル）−５−
ペンチルピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルフエニル）−５−
ヘキシルピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルフエニル）−５−
ヘプチルピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルフエニル）−５−
オクチルピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルフエニル）−５−
ノニルピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルフエニル）−５−
デシルピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルフエニル）−５−
ウンデシルピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルフエニル）−５−
ドデシルピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルフエニル）−５−
ヘプトキシメチルピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルフエニル）−５−
ヘキソキシエチルピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルフエニル）−５−
ペントキシプロピルピリジン ２−ｐ−（３−クロルペントキシフエニル）−５−ブ
チルビリジン ２−ｐ−（３−クロルペントキシフエニル）−５−ペ
ンチルピリジン ２−ｐ−（３−クロルペントキシフエニル）−５−ヘ
キシルピリジン ２−ｐ−（３−クロルペントキシフエニル）−５−ヘ
プチルピリジン ２−ｐ−（３−クロルペントキシフエニル）−５−オ
クチルピリジン ２−ｐ−（３−メロルペントキシフエニル）−５−ノ
ニルピリジン ２−ｐ−（３−クロルペントキシフエニル）−５−デ
シルピリジン ２−ｐ−（３−クロルペントキシフエニル）−５−ウ
ンデシルピリジン ２−ｐ−（３−クロルペントキシフエニル）−５−ド
デシルピリジン ２−ｐ−（３−クロルペントキシフエニル）−５−ヘ
プトキシメチルピリジン ２−ｐ−（３−クロルペントキシフエニル）−５−ヘ
キソキシエチルピリジン ２−ｐ−（３−クロルペントキシフエニル）−５−ペ
ントキシプロピルピリジン ２−ｐ−（３−シアノペントキシフエニル）−５−ブ
チルピリジン ２−ｐ−（３−シアノペントキシフエニル）−５−ペ
ンチルピリジン ２−ｐ−（３−シアノペントキシフエニル）−５−ヘ
キシルピリジン ２−ｐ−（３−シアノペントキシフエニル）−５−ヘ
プチルピリジン ２−ｐ−（３−シアノペントキシフエニル）−５−オ
クチルピリジン ２−ｐ−（３−シアノペントキシフエニル）−５−ノ
ニルピリジン ２−ｐ−（３−シアノペントキシフエニル）−５−デ
シルピリジン ２−ｐ−（３−シアノペントキシフエニル）−５−ウ
ンデシルピリジン ２−ｐ−（３−シアノペントキシフエニル）−５−ド
デシルピリジン ２−ｐ−（３−シアノペントキシフエニル）−５−ヘ
プトキシメチルピリジン ２−ｐ−（３−シアノペントキシフエニル）−５−ヘ
キソキシエチルピリジン ２−ｐ−（３−シアノペントキシフエニル）−５−ペ
ントキシプロピルピリジン ２−ｐ−（1,6−ジオキサ−８−メチルデシルフエニ
ル）−５−ブチルピリジン ２−ｐ−（1,6−ジオキサ−８−メチルデシルフエニ
ル）−５−ペンチルピリジン ２−ｐ−（1,6−ジオキサ−８−メチルデシルフエニ
ル）−５−ヘキシルピリジン ２−ｐ−（1,6−ジオキサ−８−メチルデシルフエニ
ル）−５−ヘプチルピリジン ２−ｐ−（1,6−ジオキサ−８−メチルデシルフエニ
ル）−５−オクチルピリジン ２−ｐ−（1,6−ジオキサ−８−メチルデシルフエニ
ル）−５−ノニルピリジン ２−ｐ−（1,6−ジオキサ−８−メチルデシルフエニ
ル）−５−デシルピリジン ２−ｐ−（1,6−ジオキサ−８−メチルデシルフエニ
ル）−５−ウンデシルピリジン ２−ｐ−（1,6−ジオキサ−８−メチルデシルフエニ
ル）−５−ドデシルピリジン ２−ｐ−（1,6−ジオキサ−８−メチルデシルフエニ
ル）−５−ヘプトキシメチルピリジン ２−ｐ−（1,6−ジオキサ−８−メチルデシルフエニ
ル）−５−ヘキソキシエチルピリジン ２−ｐ−（1,6−ジオキサ−８−メチルデシルフエニ
ル）−５−ペントキシプロピルピリジン ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−（２−メチル
オクチル）ピリジン ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−（３−メチル
オクチル）ピリジン ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−（４−メチル
オクチル）ピリジン ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−（５−メチル
オクチル）ピリジン ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−（６−メチル
オクチル）ピリジン ２−ｐ−オクチルフエニル−５−（２−メチルオクチ
ル）ピリジン ２−ｐ−オクチルフエニル−５−（３−メチルオクチ
ル）ピリジン ２−ｐ−オクチルフエニル−５−（４−メチルオクチ
ル）ピリジン ２−ｐ−オクチルフエニル−５−（５−メチルオクチ
ル）ピリジン ２−ｐ−オクチルフエニル−５−（６−メチルオクチ
ル）ピリジン ２−ｐ−（２−メチルブトキシ）フエニル−５−ブチ
ルオキシピリジン ２−ｐ−（２−メチルブトキシ）フエニル−５−ペン
チルオキシピリジン ２−ｐ−（２−メチルブトキシ）フエニル−５−ヘキ
シルオキシピリジン ２−ｐ−（２−メチルブトキシ）フエニル−５−ヘプ
チルオキシピリジン ２−ｐ−（２−メチルブトキシ）フエニル−５−オク
チルオキシピリジン ２−ｐ−（２−メチルブトキシ）フエニル−５−ノニ
ルオキシピリジン ２−ｐ−（２−メチルブトキシ）フエニル−５−デシ
ルオキシピリジン ２−ｐ−（２−メチルブトキシ）フエニル−５−ウン
デシルオキシピリジン ２−ｐ−（２−メチルブトキシ）フエニル−５−ドデ
シルオキシピリジン ２−ｐ−（２−メチルブトキシ）フエニル−５−ヘプ
トキシメチルオキシピリジン ２−ｐ−（２−メチルブトキシ）フエニル−５−ヘキ
ソキシエチルオキシピリジン ２−ｐ−（２−メチルブトキシ）フエニル−５−ペン
トキシプロピルオキシピリジン ２−ｐ−（３−メチルペントキシ）フエニル−５−ブ
チルオキシピリジン ２−ｐ−（３−メチルペントキシ）フエニル−５−ペ
ンチルオキシピリジン ２−ｐ−（３−メチルペントキシ）フエニル−５−ヘ
キシルオキシピリジン ２−ｐ−（３−メチルペントキシ）フエニル−５−ヘ
プチルオキシピリジン ２−ｐ−（３−メチルペントキシ）フエニル−５−オ
クチルオキシピリジン ２−ｐ−（３−メチルペントキシ）フエニル−５−ノ
ニルオキシピリジン ２−ｐ−（３−メチルペントキシ）フエニル−５−デ
シルオキシピリジン ２−ｐ−（３−メチルペントキシ）フエニル−５−ウ
ンデシルオキシピリジン ２−ｐ−（３−メチルペントキシ）フエニル−５−ド
デシルオキシピリジン ２−ｐ−（３−メチルペントキシ）フエニル−５−ヘ
プトキシメチルオキシピリジン ２−ｐ−（３−メチルペントキシ）フエニル−５−ヘ
キソキシエチルオキシピリジン ２−ｐ−（３−メチルペントキシ）フエニル−５−ペ
ントキシプロピルオキシピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクトキシ）フエニル−５−ブ
チルオキシピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクトキシ）フエニル−５−ペ
ンチルオキシピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクトキシ）フエニル−５−ヘ
キシルオキシピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクトキシ）フエニル−５−ヘ
プチルオキシピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクトキシ）フエニル−５−オ
クチルオキシピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクトキシ）フエニル−５−ノ
ニルオキシピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクトキシ）フエニル−５−デ
シルオキシピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクトキシ）フエニル−５−ウ
ンデシルオキシピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクトキシ）フエニル−５−ド
デシルオキシピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクトキシ）フエニル−５−ヘ
プトキシメチルオキシピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクトキシ）フエニル−５−ヘ
キソキシエチルオキシピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクトキシ）フエニル−５−ペ
ントキシプロピルオキシピリジン ２−ｐ−（２−メチルオクトキシ）フエニル−５−ブ
チルオキシピリジン ２−ｐ−（２−メチルオクトキシ）フエニル−５−ペ
ンチルオキシピリジン ２−ｐ−（２−メチルオクトキシ）フエニル−５−ヘ
キシルオキシピリジン ２−ｐ−（２−メチルオクトキシ）フエニル−５−ヘ
プチルオキシピリジン ２−ｐ−（２−メチルオクトキシ）フエニル−５−オ
クチルオキシピリジン ２−ｐ−（２−メチルオクトキシ）フエニル−５−ノ
ニルオキシピリジン ２−ｐ−（２−メチルオクトキシ）フエニル−５−デ
シルオキシピリジン ２−ｐ−（２−メチルオクトキシ）フエニル−５−ウ
ンデシルオキシピリジン ２−ｐ−（２−メチルオクトキシ）フエニル−５−ド
デシルオキシピリジン ２−ｐ−（２−メチルオクトキシ）フエニル−５−ヘ
プトキシメチルオキシピリジン ２−ｐ−（２−メチルオクトキシ）フエニル−５−ヘ
キソキシエチルオキシピリジン ２−ｐ−（２−メチルオクトキシ）フエニル−５−ペ
ントキシプロピルオキシピリジン ２−ｐ−（２−メチルブチリルオキシ）フエニル−５
−ブチルオキシピリジン ２−ｐ−（２−メチルブチリルオキシ）フエニル−５
−ペンチルオキシピリジン ２−ｐ−（２−メチルブチリルオキシ）フエニル−５
−ヘキシルオキシピリジン ２−ｐ−（２−メチルブチリルオキシ）フエニル−５
−ヘプチルオキシピリジン ２−ｐ−（２−メチルブチリルオキシ）フエニル−５
−オクチルオキシピリジン ２−ｐ−（２−メチルブチリルオキシ）フエニル−５
−ノニルオキシピリジン ２−ｐ−（２−メチルブチリルオキシ）フエニル−５
−デシルオキシピリジン ２−ｐ−（２−メチルブチリルオキシ）フエニル−５
−ウンデシルオキシピリジン ２−ｐ−（２−メチルブチリルオキシ）フエニル−５
−ドデシルオキシピリジン ２−ｐ−（２−メチルブチリルオキシ）フエニル−５
−ヘプトキシメチルオキシピリジン ２−ｐ−（２−メチルブチリルオキシ）フエニル−５
−ヘキソキシエチルオキシピリジン ２−ｐ−（２−メチルブチリルオキシ）フエニル−５
−ペントキシプロピルオキシピリジン ２−ｐ−（３−メチルペンタノイルオキシ）フエニル
−５−ブチルオキシピリジン ２−ｐ−（３−メチルペンタノイルオキシ）フエニル
−５−ペンチルオキシピリジン ２−ｐ−（３−メチルペンタノイルオキシ）フエニル
−５−ヘキシルオキシピリジン ２−ｐ−（３−メチルペンタノイルオキシ）フエニル
−５−ヘプチルオキシピリジン ２−ｐ−（３−メチルペンタノイルオキシ）フエニル
−５−オクチルオキシピリジン ２−ｐ−（３−メチルペンタノイルオキシ）フエニル
−５−ノニルオキシピリジン ２−ｐ−（３−メチルペンタノイルオキシ）フエニル
−５−デシルオキシピリジン ２−ｐ−（３−メチルペンタノイルオキシ）フエニル
−５−ウンデシルオキシピリジン ２−ｐ−（３−メチルペンタノイルオキシ）フエニル
−５−ドデシルオキシピリジン ２−ｐ−（３−メチルペンタノイルオキシ）フエニル
−５−ヘプトキシメチルオキシピリジン ２−ｐ−（３−メチルペンタノイルオキシ）フエニル
−５−ヘキソキシエチルオキシピリジン ２−ｐ−（３−メチルペンタノイルオキシ）フエニル
−５−ペントキシプロピルオキシピリジン ２−ｐ−（４−メチルヘキサノイルオキシ）フエニル
−５−ブチルオキシピリジン ２−ｐ−（４−メチルヘキサノイルオキシ）フエニル
−５−ペンチルオキシピリジン ２−ｐ−（４−メチルヘキサノイルオキシ）フエニル
−５−ヘキシルオキシピリジン ２−ｐ−（４−メチルヘキサノイルオキシ）フエニル
−５−ヘプチルオキシピリジン ２−ｐ−（４−メチルヘキサノイルオキシ）フエニル
−５−オクチルオキシピリジン ２−ｐ−（４−メチルヘキサノイルオキシ）フエニル
−５−ノニルオキシピリジン ２−ｐ−（４−メチルヘキサノイルオキシ）フエニル
−５−デシルオキシピリジン ２−ｐ−（４−メチルヘキサノイルオキシ）フエニル
−５−ウンデシルオキシピリジン ２−ｐ−（４−メチルヘキサノイルオキシ）フエニル
−５−ドデシルオキシピリジン ２−ｐ−（４−メチルヘキサノイルオキシ）フエニル
−５−ヘプトキシメチルオキシピリジン ２−ｐ−（４−メチルヘキサノイルオキシ）フエニル
−５−ヘキソキシエチルオキシピリジン ２−ｐ−（４−メチルヘキサノイルオキシ）フエニル
−５−ペントキシプロピルオキシピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルオキシ）フエニル
−５−ブチルオキシピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルオキシ）フエニル
−５−ペンチルオキシピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルオキシ）フエニル
−５−ヘキシルオキシピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルオキシ）フエニル
−５−ヘプチルオキシピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルオキシ）フエニル
−５−オクチルオキシピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルオキシ）フエニル
−５−ノニルオキシピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルオキシ）フエニル
−５−デシルオキシピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルオキシ）フエニル
−５−ウンデシルオキシピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルオキシ）フエニル
−５−ドデシルオキシピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルオキシ）フエニル
−５−ヘプトキシメチルオキシピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルオキシ）フエニル
−５−ヘキソキシエチルオキシピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクタノイルオキシ）フエニル
−５−ペントキシプロピルオキシピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクチルオキシ）フエニル−５
−ブチルオキシピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクチルオキシ）フエニル−５
−ペンチルオキシピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクチルオキシ）フエニル−５
−ヘキシルオキシピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクチルオキシ）フエニル−５
−ヘプチルオキシピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクチルオキシ）フエニル−５
−オクチルオキシピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクチルオキシ）フエニル−５
−ノニルオキシピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクチルオキシ）フエニル−５
−デシルオキシピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクチルオキシ）フエニル−５
−ウンデシルオキシピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクチルオキシ）フエニル−５
−ドデシルオキシピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクチルオキシ）フエニル−５
−ヘプトキシメチルオキシピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクチルオキシ）フエニル−５
−ヘキソキシエチルオキシピリジン ２−ｐ−（６−メチルオクチルオキシ）フエニル−５
−ペントキシプロピルオキシピリジン ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−（２−メチル
オクチルオキシカルボニル）−ピリジン ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−（３−メチル
オクチルオキシカルボニル）−ピリジン ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−（４−メチル
オクチルオキシカルボニル）−ピリジン ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−（５−メチル
オクチルオキシカルボニル）−ピリジン ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−（６−メチル
オクチルオキシカルボニル）−ピリジン ２−ｐ−ドデシルオキシフエニル−５−（２−メチル
オクチルオキシカルボニル）ピリジン ２−ｐ−ウンデシルオキシフエニル−５−（２−メチ
ルブトキシ）ピリジン ２−ｐ−デシルオキシフエニル−５−（２−メチルブ
トキシ）ピリジン ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−（２−メチルブ
トキシ）ピリジン ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−（２−メチル
ブトキシ）ピリジン ２−ｐ−ペプチルオキシフエニル−５−（２−メチル
ブトキシ）ピリジン ２−ｐ−ドデカノイルオキシフエニル−５−（２−メ
チルブトキシ）ピリジン ２−ｐ−ウンデカノイルオキシフエニル−５−（２−
メチルブトキシ）ピリジン ２−ｐ−デカノイオキシフエニル−５−（２−メチル
ブトキシ）ピリジン ２−ｐ−ノナノイルオキシフエニル−５−（２−メチ
ルブトキシ）ピリジン ２−ｐ−オグタノイルオキシフエニル−５−（２−メ
チルブトキシ）ピリジン ２−ｐ−ヘプタノイルオキシフエニル−５−（２−メ
トキシブトキシ）ピリジン 例 27 ｎ−ブチルリチウム（ｎ−ペンタン中５％）0.01モル
の溶液をトルエン30ml中の３−〔４−（Ｒ−２−オクチ
ルオキシ）フエニル〕ピリジン〔この化合物は４−（Ｒ
−２−オクチルオキシ）フエニルマグネシウムブロミド
と３−ブロモピリジンとのカツプリングにより得られ
る〕0.01モルの溶液に10〜15℃で滴下して加え、混合物
を次いで４時間加熱還流させる。仕上げ処理およびクロ
マトグラフイによる精製の後に、２−ｎ−ブチル−５−
〔４−（Ｒ−２−オクチルオキシ）フエニル〕ピリジン
を得る。
同様の方法で、次の化合物が得られる： ２−ペンチル−５−〔４−（Ｒ−２−オクチルオキ
シ）フエニル〕ピリジン ２−ヘキシル−５−〔４−（Ｒ−２−オキチルオキ
シ）フエニル〕ピリジン ２−ヘプチル−５−〔４−（Ｒ−２−オクチルオキ
シ）フエニル〕ピリジン ２−オクチル−５−〔４−（Ｒ−２−オクチルオキ
シ）フエニル〕ピリジン ２−ノニル−５−〔４−（Ｒ−２−オクチルオキシ）
フエニル〕ピリジン ２−デシル−５−〔４−（Ｒ−２−オクチルオキシ）
フエニル〕ピリジン ２−ウンデシル−５−〔４−（Ｒ−２−オクチルオキ
シ）フエニル〕ピリジン ２−ドデシル−５−〔４−（Ｒ−２−オクチルオキ
シ）フエニル〕ピリジン 例 28 ２−ｐ−（４−メチルヘキシルオキシ）フエニル−５
−ヘプチルピリミジン 10％、 ２−ｐ−（４−メチルヘキシルオキシ）フエニル−５
−デシルプリミジン ４％、 ２−ｐ−（４−メチルヘキシルオキシ）フエニル−５
−ドデシルピリミジン ３％、 ２−ｐ−（４−メチルヘプチルオキシ）フエニル−５
−ノニルピリミジン ８％、 ２−ｐ−（５−メチルヘプチルオキシ）フエニル−５
−ウンデシルピリミジン ８％、 ２−ｐ−（５−メチルヘプチルオキシ）フエニル−５
−ドデシルピリミジン ６％、 ２−ｐ−（６−メチルオクチルオキシ）フエニル−５
−オクチルピリミジン ６％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキシ
ビフエニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサン
30％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルビフエ
ニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン 15％ ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）フエニル
−２−クロルピロピオネート 10％ よりなる液晶相はc.p:−18゜ ▲Ｓ* C▼66゜ ▲Ｓ* A▼
70゜ ch82゜Ｉを有する。
例 29 ２−ｐ−（４−メチルヘキシルオキシ）フエニル−５
−ヘプチルピリミジン 10％、 ２−ｐ−（４−メチルヘキシルオキシ）フエニル−５
−デシルピリミジン ４％、 ２−ｐ−（４−メチルヘキシルオキシ）フエニル−５
−ドデシルピリミジン ３％、 ２−ｐ−（５−メチルヘプチルオキシ）フエニル−５
−ノニルピリミジン ８％、 ２−ｐ−（５−メチルヘプチルオキシ）フエニル−５
−ウンデシルピリミジン ８％、 ２−ｐ−（５−メチルヘプチルオキシ）フエニル−５
−ドデシルピリミジン ６％、 ２−ｐ−（６−メチルオクチルオキシ）フエニル−５
−オクチルピリミジン ６％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキシ
ビフエニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサン
30％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルビフエ
ニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン 15％お
よび １−（４′−ペンチルビフエニル−４−イル）−２−
（１−シアノ−３−メチルシクロヘキシル）エタン ６
％および ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）フエニル−
ｐ−（２−オクチルオキシカルボニル）ベンジルエーテ
ル ４％ よりなる液晶相はc.p:−15゜ ▲Ｓ* C▼60゜ ▲Ｓ* A▼
66゜ Ch80゜Ｉを有する。
例 30 ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン 3.3％、 ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ノニルピリミ
ジン 7.7％、 ２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン 3.3％、 ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン 3.3％、 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミ
ジン 3.3％、 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノエリピリミジ
ン25.6％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキシ
ビフエニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン
31.2％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチルビフエ
ニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサン 15.6
％および 光学的活性エチル２−〔ｐ−ノニルピリミジン−２−
イル）−フエノキシ）プロパノエート 10％ よりなる液晶相はc.p:−５゜ ▲Ｓ* C▼63゜ ▲Ｓ* A▼
64゜ Ch89゜Ｉおよび20゜で10.4nC/cm2の自発分極値を
有する。
例 31 例30からの非カイラル性基材混合物および光学的活性
の２−ｐ−（２−オクチルオキシ）−フエニル−５−ノ
ニルピリミジン10％よりなる液晶相はc.p:−12゜、▲Ｓ
* C▼61゜ ▲Ｓ* A▼67゜ Ch82゜Ｉを有する。この材料
は特に好ましい低温挙動を示す。
例 32 例30からの非カイラル性基材混合物および光学的活性
の2,5−ジメチルヘキシ−４−エニルオキシフエニル−
５−ヘキシルピリミジン10％よりなる液晶相はc.p:0
゜、▲Ｓ* C▼68゜ ▲Ｓ* A▼72゜ Ch91゜Ｉを有する。
例 33 例30からの非カイラル性基材混合物および光学的活性
２−メチルブチルｐ−（５−ヘプチルピリミジン−２−
イル）シンナメート10％よりなる液晶相はc.p:5゜、▲
Ｓ* C▼70゜ ▲Ｓ* A▼86゜ Ch89゜Ｉを有する。
例 34 例30からの非ライカル性基材混合物および光学的活性
の２−オクチルｐ−（５−ヘプチルピリミジン−２−イ
ル）シンナメート10％よりなる液晶相はc.p:3゜、▲Ｓ*
C▼64゜ ▲Ｓ* A▼83゜ Ch91゜Ｉおよび20゜で3.3nC/cm
2の自分分極値を有する。
例 35 例30からの非カイラル性基材混合物および光学的活性
の２−メチルブチルｐ−（５−ヘプチルピリミジン−２
−イル）フエニルプロピオネート10％よりなる液晶相は
c.p:−２゜、▲Ｓ* C▼70゜ ▲Ｓ* A▼79゜ Ch93゜Ｉを
有する。
例 36 例30からの非カイラル性基材混合物および光学的活性
の２−ｐ−（3,7−ジメチルオクチルオキシ）フエニル
−５−ヘキシルピリミジン10％よりなる液晶相はc.p:3
゜、▲Ｓ* C▼64゜ ▲Ｓ* A▼67゜ Ch88゜Ｉおよび20゜
で1.2nC/cm2の自発分極値を有する。
例 37 ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミ
ジン ３％、 ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ノニルピリミ
ジン ７％、 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピリミジ
ン 25％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキシ
ビフエニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン
28％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルビフエ
ニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン ４％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−１−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）シクロベキサン ６％ 光学的活性１−（４′−ペンチルビフエニル−４−イ
ル）−２−（１−シアノ−３−メチルシクロヘキシル）
エタン 10％および 光学的活性２−ｐ−ドデシルフエニル−５−（２−オ
クチルオキシ）ピリダジン ８％ よりなる液晶相はc.p:−15゜ ▲Ｓ* C▼58゜ ▲Ｓ* A▼
64゜ Ch82゜Ｉおよび19nC/cm2の自発分極値を有する。
例 38 ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ヘクチルピリ
ミジ ３％、 ２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミ
ジン ３％、 ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ノニルピリミ
ジン ７％、 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピリミジ
ン 23％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキシ
ビフエニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン
28％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチルビフエ
ニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサン 14
％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−１−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）シクロヘキサン ６％および 光学的活性２−ｐ−（２−オクチルオキシカルボニル
フエニル）−５−ノニルピリミジン 10％ よりなる液晶相は▲Ｓ* C▼68゜ ▲Ｓ* A▼81゜ Ch96゜
Ｉを有する。
例 39 ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミ
ジン ３％、 ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ノニルピリミ
ジン ７％、 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピリミジ
ン 23％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキシ
ビフエニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン
28％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチルビフエ
ニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサン 14
％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−１−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−シクロヘキサン ６％および 光学的活性２−オクチルｐ−〔ｐ−（５−ノニルピリ
ミジン−２−イル）−フエノキシメチル〕−ベンゾエー
ト 10％ よりなる液晶相は▲Ｓ* C▼72゜ ▲Ｓ* A▼83゜ Ch93゜
Ｉおよび5nC/cm2/の自発分極値を有する。
例 40 ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミ
ジン ３％、 ２−ｐ−ヘキシルオキシルフエニル−５−ノニルピリ
ミジン ７％、 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピリミジ
ン 23％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキシ
ビフエニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン
28％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチルビフエ
ニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサン 14
％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−１−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−シクロヘキサン ６％および 光学的活性ｐ−（５−ノニルピリミジン−２−イル）
−フエニル３−クロル−４−（２−オクチルオキシ）−
ベンゾエート 10％ よりなる液晶相は▲Ｓ* C▼70゜ Ch93゜Ｉを有する。
例 41 ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−ヘプチルオキシオキシフエニル−５−ヘプチ
ルピリミジン ３％、 ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミ
ジン ３％、 ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ノニルピリミ
ジン ７％、 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピリミジ
ン 23％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキシ
ビフエニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン
28％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチルビフエ
ニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサン 14
％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−１−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−ヘクロヘキサン ６％および 光学的活性２−ｐ−（２−メチルブトキシカルボニ
ル）−フエニル−５−ヘプチルピリミジン 10％ よりなる液晶相は▲Ｓ* C▼55゜ ▲Ｓ* A▼77゜ Ch91゜
Ｉを有する。
例 42 ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミ
ジン ３％、 ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ノニルピリミ
ジン ７％、 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピリミジ
ン 23％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキシ
ビフエニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン
28％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチルビフエ
ニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサン 14
％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−１−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−シクロヘキサン ６％および 光学的活性２−メチルブチルｐ−〔ｐ−（５−ノニル
ピリミジン−２−イル）−フエノキシメチル〕−ベンゾ
エート 10％ よりなる液晶相は▲Ｓ* C▼78゜ ▲Ｓ* A▼84゜ Ch90゜
Ｉおよび4nC/cm2の自発分極値を有する。
例 43 ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミ
ジン ３％、 ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ノニルピリミ
ジン ７％、 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピリミジ
ン 23％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキシ
ビフエニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン
28％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチルビフエ
ニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサン 14
％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−１−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−シクロヘキサン ６％および 光学的活性２−（２−オクチルオキシカルボニル）−
フエニル−５−ヘプチルピリミジン 10％ よりなる液晶相は▲Ｓ* C▼50゜ ▲Ｓ* A▼78゜ Ch86゜
Ｉを有する。
例 44 ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミ
ジン ３％、 ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ノニルピリミ
ジン ７％、 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピリミジ
ン 23％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキシ
ビフエニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン
28％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチルビフエ
ニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサン 14
％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−１−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−シクロヘキサン ６％および 光学的活性ｐ−〔ｐ−（５−ノニルピリミジン−２−
イル）フエノキシメチル〕−（２−メチルブトキシ）−
ベンゼン 10％ よりなる液晶相は▲Ｓ* C▼80゜ Ch100゜Ｉを有する。
例 45 ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミ
ジン ３％、 ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ノニルピリミ
ジン ７％、 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピリミジ
ン 23％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキシ
ビフエニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン
28％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチルビフエ
ニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサン 14
％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−１−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−シクロヘキサン ６％および 光学的活性１−〔ｐ−（５−ヘプチルピリミジン−２
−イル）フエニル〕−２−ｐ−（２−オクチルオキシカ
ルボニルフエニル）エタン 10％ よりなる液晶相は▲Ｓ* C▼77゜ ▲Ｓ* A▼80゜ Ch89゜
Ｉを有する。
例 46 ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミ
ジン ３％、 ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ノニルピリミ
ジン ７％、 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピリミジ
ン 23％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキシ
ビフエニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン
28％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチルビフエ
ニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサン 14
％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−１−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−シクロヘキサン ６％および 光学的活性１〔ｐ−（５−ヘプチルピリミジン−２−
イル）フエニル〕−２−ｐ−（２−オクチルオキシカル
ボニルフエニル）−エタン 10％ よりなる液晶相は▲Ｓ* C▼73゜ ▲Ｓ* A▼78゜ Ch91゜
Ｉを有する。
例 47 ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミ
ジン ３％、 ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ノニルピリミ
ジン ７％、 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピリミジ
ン 23％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキシ
ビフエニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン
28％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチルビフエ
ニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサン 14
％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−１−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−シクロヘキサン ６％および 光学的活性２−ｐ−（２−メチルブチルメルカプトフ
エニル）−５−ヘプチルピリミジン 10％ よりなる液晶相は▲Ｓ* C▼63゜ ▲Ｓ* A▼65゜ Ch88゜
Ｉを有する。
例38〜47にあげた相の全部は室温以下でK/▲Ｓ* C▼相
転移を示す。
例 48 ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−オクチルピリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−５−オクチルピリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−オクチルピリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−オクチルピリミ
ジン ３％、 ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ノニルピリミ
ジン ３％、 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピリミジ
ン 23％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキシ
ビフエニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサン
25％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチルビフエ
ニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサン 13
％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−１−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−シクロヘキサン ４％、 光学的活性１−（４′−ペンチルビフエニル−４−イ
ル）−２−（１−シアノ−３−メチルシクロヘキシル）
−エタン 10％および 光学的活性２−ｐ−（２−メチルブトキシ）−フエニ
ル−５−オクチルオキシカルボニルオキシピラジン 10
％ よりなる液晶相はＫ−18゜ ▲Ｓ* C▼61゜ ▲Ｓ* A▼67
゜ Ch84゜Ｉおよび22nC/cm2の自発分極値を有する。
例 49 ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミ
ジン ３％、 ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ノニルピリミ
ジン ７％、 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピリミジ
ン 23％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキシ
ビフエニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサン
32％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチルビフエ
ニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサン 13
％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−１−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−シクロヘキサン ３％および 光学的活性エチル２−〔ｐ−（５−ノニルピリミジン
−２−イル）フエノキシ〕−プロパノエート 10％ よりなる液晶相はｋ＜−30゜ ▲Ｓ* C▼61゜ ▲Ｓ* A▼
66゜ Ch85゜Ｉおよび9.7nC/cm2の自発分極値を有する。
例 50 下記の成分よりなる液晶相を調製する： ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミ
ジン ３％、 ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ノニルピリミ
ジン ７％、 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピリミジ
ン 23％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキシ
ビフエニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサン
32％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチルビフエ
ニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサン 13
％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−１−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−シクロヘキサン ３％および 光学的活性２−ｐ−（５−メチルヘプチル）−フエニ
ル−５−ノニルピラジン 10％。
例 51 下記の成分よりなる液晶相を調製する： ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミ
ジン ３％、 ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ノニルピリミ
ジン ７％、 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピリミジ
ン 23％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキシ
ビフエニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサン
32％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチルビフエ
ニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサン 13
％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−１−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−シクロヘキサン ３％および 光学的活性２−ｐ−（５−メチルヘプチル）−フエニ
ル−５−（1,4−ジオキサノニル）−ピラジン 10％。
例 52 下記の成分よりなる液晶相は調製する： ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミ
ジン ３％、 ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ノニルピリミ
ジン ７％、 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピリミジ
ン 23％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキシ
ビフエニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサン
32％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチルビフエ
ニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサン 13
％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−１−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−シクロヘキサン ３％および 光学的活性エチル２−〔ｐ−（５−ヘプチルオキシピ
ラジン−２−イル）フエノキシ〕−プロパノエート 10
％。
例 53 下記の成分よりなる液晶相を調製する： ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミ
ジン ３％、 ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ノニルピリミ
ジン ７％、 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピリミジ
ン 23％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキシ
ビフエニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサン
32％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチルビフエ
ニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサン 13
％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−１−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−シクロヘキサン ３％および 光学的活性エチル２−〔ｐ−（５−ヘプチルピリジン
−２−イル）フエノキシ〕−プロパノエート 10％。
例 54 下記の成分よりなる液晶相を調製する： ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミ
ジン ３％、 ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ノニルピリミ
ジン ７％、 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピリミジ
ン 23％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキシ
ビフエニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサン
32％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチルビフエ
ニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサン 13
％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−１−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−シクロヘキサン ３％および 光学的活性ブチル２−〔ｐ−（５−ノニルピリジン−
イル）フエノキシ〕−プロパノエート 10％。
例 55 下記の成分よりなる液晶相を調製する： ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミ
ジン ３％、 ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ノニルピリミ
ジン ７％、 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピリミジ
ン 23％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキシ
ビフエニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサン
32％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチルビフエ
ニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサン 13
％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−１−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−シクロヘキサン ３％および 光学的活性エチル２−〔ｐ−（５−ノニルピリジダン
−２−イル）フエノキシ〕−プロパノエート 10％。
例 56 下記の成分から液晶相を調製する： ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミ
ジン ３％、 ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ノニルピリミ
ジン ７％、 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピリミジ
ン 23％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキシ
ビフエニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサン
32％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチルビフエ
ニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサン 13
％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−１−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−シクロヘキサン ３％および 光学的活性エチル２−〔ｐ−（５−ノニルピリジン−
２−イル）ベンゾイルオキシ〕−プロパノエート 10
％。
例37および48で使用されている光学的活性の混合物に
おいて、それぞれ一種の添加剤の添加は右巻きねじれを
精製されるものであり、もう一種の添加剤は左巻きねじ
れを生じさせるものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ホツプフ，ラインハルト ドイツ連邦共和国Ｄ−1000ベルリン27、 ツヤウフレルプフアド22アー (72)発明者 ライフエンラート，フオルガー ドイツ連邦共和国Ｄ−6100ダルムシユタ ツト、プフングステーテルシユトラ−セ 31 (72)発明者 ポーチユ，アイケ ドイツ連邦共和国Ｄ−6109ミユールター ル６、アム ブツクヴアルト４ (72)発明者 シヨイブレ，ベルンハルト ドイツ連邦共和国Ｄ−6136アルスバツ ハ、アム グレンツヴエーク18 (72)発明者 ゲールハール，トーマス ドイツ連邦共和国Ｄ−6500マインツ、ク ルト‐シユマツハー‐シユトラーセ93 (56)参考文献 特開 昭60−226861（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−129169（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−92276（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−85368（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−129170（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−241727（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−22072（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−24576（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−200972（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−215372（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−215373（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−215374（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−228420（ＪＰ，Ａ)

Claims (9)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】少なくとも二種の液晶成分からなる強誘電
    性液晶組成物であって、少なくとも一種の成分がアキラ
    ル基材であり、少なくとも一種の成分が式Ｉ R1−A1−Z1−A2−R2 Ｉ 〔式中基R1およびR2のうちの一つはＨであるか、あるい
    は、炭素原子１〜15個を有する未置換または置換基とし
    て１個のまたは異なる炭素原子上に２個以上のハロゲン
    又はCNで置換されたアルキル基であり、これらの基中に
    存在する１個のCH2基または隣接していない２個のCH2基
    は基−Ｏ−、−Ｏ−CO−、−CO−Ｏ−および−CH＝CH−
    の少なくとも一員により置き換えられていてもよく、あ
    るいは基R1およびR2のうちの一つはR3−（A3）Ｐ−Z2−
    であり、R1およびR2のうちの他の一つは次式で示される
    光学的に活性な有機基であり： （この基において、Ｘは、−CO−Ｏ−、−Ｏ−CO−、−
    Ｏ−CO−Ｏ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−CH＝CH−、−CH＝CH
    −COO−または単結合であり、Ｑは、炭素原子１〜５個
    を有するアルキレンであり、この基中に存在し、Ｘに結
    合していないCH2基はまた、−Ｏ−、−Ｏ−CO−、−CO
    −Ｏ−または−CH＝CH−により置き換えられていてもよ
    く、あるいはＱは、単結合であり、Ｙは、CN、ハロゲ
    ン、メチルまたはメトキシであり、Ｒは、炭素原子１〜
    10個を有するアルキル基であり、この基はＹとは異なる
    基であり、またこの基中に存在する１個のCH2基または
    隣接していない２個のCH2基は−Ｏ−、−Ｏ−CO−、−C
    O−Ｏ−および（または）−CH＝CH−により置き換えら
    れていてもよい）、 A1は−Ａ−、−A4−Z3−Ａ−または−Ａ−Z3−A4−であ
    り、Ａは1,4−フェニレン基であって、この基中に存在
    するCH基の少なくとも１つはＮにより置き換えられてお
    り、A2、A3およびA4は、それぞれ置換基を有していない
    かまたは置換基として１個または２個のＦ原子および
    （または）Cl原子および（または）CH3基および（また
    は）CN基を有する1,4−フェニレン基であり、この基中
    に存在する１個または２個のCH基はＮ原子により置き換
    えられていてもよく、あるいはA2、A3およびA4は、1,4
    −シクロヘキシレン基であり、この基中に存在する１個
    のCH2基または隣接していない２個のCH2基はまたＯ原子
    および（または）Ｓ原子により置き換えられていてもよ
    く、Z1、Z2およびZ3はそれぞれ−CO−Ｏ−、−Ｏ−CO
    −、−OCH2−、−CH2O−、−CH2CH2−、置換されている
    エチレンまたは単結合であり、R3はＨであるか、あるい
    は炭素原子１〜15個を有する未置換または置換基として
    １個のまたは異なる炭素原子上に２個以上のハロゲン又
    はCNで置換されたアルキル基であり、この基中に存在す
    る１個のCH2基または隣接していない２個のCH2基はまた
    基−Ｏ−、−Ｏ−CO−、−CO−Ｏ−および−CH＝CH−の
    一員により置き換えられていてもよく、そしてｐは１ま
    たは２であり、ｐが２である場合に、２個の基A3は同一
    であってもよく、相互に異なっていてもよい。 但し、ａ）Ａがピリミジン−2,5−ジイルである場合に
    は、基R1およびR2のうちの一つは光学的に活性な有機基
    でありそして基R1またはR2の他の一つは炭素原子１〜15
    個を有する未置換または置換基として１個のまたは異な
    る炭素原子上に２個以上のハロゲン又はCNで置換された
    アルキル基であり、この基中に存在する１個のCH2基ま
    たは隣接していない２個のCH2基はまた−Ｏ−、−CO
    −、−Ｏ−CO−、−CO−Ｏ−および−CH＝CH−の少なく
    とも一員により置き換えられていてもよい； ｂ）次式で示される化合物は除く： （式中基Ｂは炭素原子１〜18個を有するアルキル、アル
    コキシであり、そして基Ｒ＊は光学的に活性な有機基で
    ある。） ｃ）次式で示される化合物は除く： （式中、基Ｂは前記の意味を有し、ａは０又は１であ
    り、ａ＝０のときＢ′は炭素原子数１〜18のアルキル基
    であり、ａ＝１のときＢ′は炭素原子数１〜18のアルキ
    ル基もしくはアルコキシ基を示す。）〕で示される窒素
    含有複素環式化合物であることを特徴とする前記強誘電
    性液晶組成物。
  2. 【請求項２】少なくとも一種の成分が式I 1 〔式中R1は炭素原子１〜15個を有するアルキルまたは炭
    素原子１〜14個を有するアルコキシであり、Ａはピリミ
    ジン−2,5−ジイルまたはピリジン−2,5−ジイルであ
    り、A2は置換基を有しないかまたは１個のフッ素原子に
    より置換されている1,4−フェニレンであり、Ｘは、−
    Ｏ−CO−または−Ｏ−であり、Ｑは炭素原子１〜５個を
    有するアルキレンまたは単結合であり、Ｙはハロゲンで
    あり、そしてＲは炭素原子１〜10個を有するアルキルで
    ある〕で示される窒素含有複素環式化合物であることを
    特徴とする、請求の範囲第１項に記載の強誘電性液晶組
    成物。
  3. 【請求項３】少なくとも一種の成分が式Ｉにおいて、−
    A1−Z1−A2−が下記式の１ないし４で示される基から選
    ばれる構造要素である窒素含有複素環式化合物であるこ
    とを特徴とする、請求の範囲第１項に記載の強誘電性液
    晶組成物：
  4. 【請求項４】少なくとも一種の成分が下記式のI 032、I
    048、I 066、I 083およびI 084のうちの１つで示され
    る、窒素含有複素環式化合物であることを特徴とする、
    請求の範囲第１項ないし第３項のいずれかに記載の強誘
    電性液晶組成物。 （上記各式中、R0は炭素原子２〜12個をそれぞれ有する
    直鎖状アルキルまたはアルコキシであり、そしてＲ＊は
    請求の範囲第１項における光学的に活性な有機基の定義
    のうちの１つを表わす）。
  5. 【請求項５】少なくとも一種の成分が式Ｉまたは式I 1
    において、上記光学的に活性な有機基中に存在する基Ｑ
    が、−CH2−、−CH2CH2−または単結合である窒素含有
    複素環式化合物であることを特徴とする、請求の範囲第
    １項ないし第４項のいずれかに記載の強誘電性液晶組成
    物。
  6. 【請求項６】少なくとも二種の液晶成分からなる強誘電
    性液晶組成物であって、少なくとも一種の成分が、式Ｉ
    で示される化合物であり、そしてまたこの組成物が、そ
    の絶対的尺度で小さい正のまたは負の誘電異方性を有す
    る少なくとも一種の他の成分を含有しており、この成分
    は下記の付属式V aないしV pで示される式の化合物中か
    ら選択されることを特徴とする、請求の範囲第１項乃至
    第５項のいずれかに記載の強誘電性液晶組成物： （各式中R4およびR5はそれぞれ、炭素原子３〜12個をそ
    れぞれ有する直鎖状アルキル、アルコキシ、アルカノイ
    ルオキシまたはアルコキシカルボニルであり、ＸはＯで
    あり、そしてｎは０または１である）。
  7. 【請求項７】少なくとも一種の成分が、式Ｉにおいて、
    −A1−Z1−A2−が次式の基であり、 基R1およびR2のうちの一つが炭素原子１〜15個を有する
    未置換のアルキル基であり、またこの基中に存在する１
    個のCH2基は−Ｏ−、−COO−、または−OCO−により置
    き換えられていてもよく、そして基R1および基R2のうち
    の他の一つは次式で示される光学的に活性な有機基であ
    る： （この基において、Ｘは、−CO−Ｏ−、−Ｏ−、−Ｏ−
    CO−、または単結合であり、Ｑは、炭素原子１〜５個を
    有するアルキレンであり、この基中に存在し、Ｘに結合
    していないCH2基はまた−Ｏ−により置き換えられてい
    てもよく、Ｙは、CH3、CNまたはハロゲンであり、そし
    てＲは炭素原子１〜10個を有する直鎖状アルキルであ
    り、この基はＹとは異なる基である）化合物であり、そ
    して他の成分として少なくとも一種が、式II （式中R4およびR5は相互に独立して、それぞれ炭素原子
    ５〜12個を有するｎ−アルキルである） で示される化合物である、請求の範囲第６項に記載の強
    誘電性液晶組成物。
  8. 【請求項８】電気光学表示素子に使用されることを特徴
    とする、請求の範囲第１項乃至第７項のいずれかに記載
    の強誘電性液晶組成物。
  9. 【請求項９】式Ｉの化合物の一種または二種以上を0.5
    〜40％含むことを特徴とする、請求の範囲第１項乃至第
    ８項のいずれかに記載の強誘電性液晶組成物。
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