DE3881733T2 - Optisch aktive Pyridine. - Google Patents
Optisch aktive Pyridine.Info
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft optisch aktive Pyridine, die als elektrooptisches Anzeigenmaterial geeignet sind.
- In den vergangenen Jahren haben flüssigkristalline Anzeigezellen von hochgradig multiplexen Ansteuerungssystemen schrittweise in ihrer Größe zugenommen, was zu einer steigenden Nachfrage dieser als Anzeigeelemente für Computerterminals, TV-Anlagen, usw. führte. Aufgrund dieser ansteigenden Nachfrage wurden Flüssigkristallmaterialien mit einer hochgradigen Flexibilität stärker gefordert.
- Hochgradige, multiplexe Ansteuerungssysteme sind von einer Änderung der Umgebungstemperatur abhängig, und dadurch kann ein Kreuzkopplungsphänomen leicht auftreten. Um die Bildung eines solchen Kreuzkopplungsphänomens, bedingt durch Änderungen in der Umgebungstemperatur, zu verhindern, sind als Maßnahmen
- (1) ein Verfahren, bei dem ein Temperaturkompensationsstromkreis in der Flüssigkristallanzeigevorrichtung vorgesehen ist, und
- (2) ein Verfahren, bei dem die Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung des flüssigkristallinen Materials durch Zugabe einer chiralen Substanz, dessen molekulare Orientierung rechts gerichtet ist, und einer chiralen Substanz, dessen molekulare Orientierung links gerichtet ist, zu dem flüssigkristallinen Material herabgesetzt wird, bekannt. Das Verfahren (1) besitzt jedoch den Nachteil, daß die Ausrüstung teuer wird. Auch das Verfahren (2) besitzt einen Nachteil dahingehend, daß die Menge der zugegebenen Substanzen begrenzt ist, da, wenn die Menge der zugegebenen Substanzen gesteigert wird, die Reaktionszeit herabgesetzt wird. Diese Substanzen müßten jedoch notwendigerweise in großen Mengen zugegeben werden, um in ausreichendem Maße die gewünschte Wirkung zu erzielen. Deshalb kann der gewünschte Effekt nicht in ausreichendem Maße erhalten werden.
- JP-A-61-215323 betrifft Pyrimidinderivate, die als ferroelektrische Flüssigkristallverbindungen geeignet sind und durch die Formel dargestellt werden:
- WO-A-86/06373 offenbart Verbindungen mit der Formel R¹- A¹-Z¹-A²-R², die als chirale Dotiermittel für eine ferroelektrische Flüssigkristallphase geeignet sind.
- EP-A-0 260 910 betrifft eine Verbindung, die durch die Formel
- dargestellt ist. Die obige Verbindung wird als ferroelektrische Klüssigkristallverbindung eingesetzt, die eine Sc*-Phase in einem weiten Temperaturbereich zeigt.
- Eine Aufgabe der Erfindung besteht darin, in wirksamer Weise das Kreuzkopplungsphänomen, bedingt durch Änderungen in der Umgebungstemperatur, in hochgradig multiplexen Ansteuerungssystemen zu verhindern.
- Eine weitere Aufgabe der Erfindung besteht darin, neue Pyridinderivate zu schaffen, die, wenn sie zu verschiedenen praktischen, nematischen Flüssigkristallzusammensetzungen hinzugegeben werden, in der Lage sind, die Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung der Zusammensetzungen selbst in kleinen Mengen ausreichend herabzusetzen.
- Es wurde gefunden, daß die obigen Aufgaben gelöst werden können, wenn man Verbindungen, dargestellt durch die allgemeine Formel (I), wie sie im folgenden beschrieben wird, verwendet.
- Die Erfindung schafft optisch aktive Pyridine, die durch die allgemeine Formel (I) dargestellt sind:
- (wobei R eine geradkettige Alkylgruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt; R' eine geradkettige Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet; ein asymmetrisches Kohlenstoffatom ist; der Ring A
- darstellt; und X und Y jeweils ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom darstellen, unter der Voraussetzung, daß X und Y nicht gleichzeitig ein Fluoratom bedeuten.
- Figur 1 zeigt eine Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung für einen flüssigen Wirts-Kristall (A) und einen flüssigen Mischkristall, der den flüssigen Wirts-Kristall (A) und 0,84 Gew.% der optisch aktiven Verbindung Nr. 1 der vorliegenden Erfindung umfaßt.
- Die durch die Formel (I) dargestellte Verbindung kann hergestellt werden, indem man eine Verbindung der Formel (II):
- wobei R', der Ring A, X und Y wie oben definiert sind,
- mit einem optisch aktiven Tosylat, das durch die Formel (III) dargestellt ist:
- wobei R und wie oben definiert sind,
- in einem Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid, in Gegenwart einer Base, wie Kalium-t-butoxid, umsetzt.
- Typische Verbindungen der Formel (I) sind in der folgenden Tabelle 1 zusammen mit ihren Übergangstemperaturen und optischen Drehungen wiedergegeben. In Tabelle 1 bedeutet C eine Kristallphase; Sc* eine chirale smektische Phase; SA eine smektische A-Phase; N* eine chirale nematische Phase; I eine isotrope Flüssigphase; S&sub4; eine smektische Phase höherer Ordnung; und SB eine smektische B-Phase. Tabelle 1 Verbindung Nr. Übergangstemperatur (ºC) Optische Drehung [α]25D Tabelle 1 (Fortsetzung) Verbindung Nr. Übergangstemperatur (ºC) Optische Drehung [α]25D
- Durch Zugabe einer kleinen Menge der Verbindung der Formel (I) zu einer Reihe von nematischen Flüssigkristallzusammensetzungen, die gegenwärtig üblicherweise verwendet werden, kann die Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung der Flüssigkristallzusammensetzungen in ausreichendem Maße reduziert werden.
- Die Figur 1 zeigt die Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung für einen flüssigen Wirts-Kristall (A) mit der folgenden Zusammensetzung, die gegenläufig als nematisches Flüssigkristallmaterial verwendet wird, und für eine nematischen Flüssigkristallzusammensetzung, die den flüssigen Wirts-Kristall (A) und 0,84 Gew.% der Verbindung 1 gemäß der vorliegenden Erfindung enthält. Diese nematische Flüssigkristallzusammensetzung hat eine Ganghöhe von 100 um. Zusammensetzung des flüssigen Wirts-Kristalls (A): Anteil (Gew.%)
- Tabelle 2 zeigt die Ganghöhe und den Unterschied zwischen der Schwellenspannung bei 0ºC und der bei 40ºC für verschiedene Mischflüssigkristallzusammensetzungen, die durch Mischen des flüssigen Wirts-Kristalls (A) und der Verbindungen 1 bis 6 gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellt wurden. Tabelle 2 Flüssiger Mischkristall Menge der zugegebenen Verbindung (I) (Gew. %) Ganghöhe (um) Unterschied in der Schwellenspannung (mV) (A)+Verbindung
- Aus Tabelle 2 ist ersichtlich, daß die Zugabe einer kleinen Menge der Verbindung gemäß der vorliegenden Erfindung zu einer nematischen Flüssigkristallzusammensetzung eine ausreichende Wirkung schafft, um die Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung der Zusammensetzung zu reduzieren.
- Die Verbindungen der Formel (I) sind auch als flüssigkristallines Material für ferroelektrische Flüssigkristallanzeigeelemente, die von Clerk et al in Appl. Phys. Lett., Band 36, 899 (1980) vorgeschlagen wurden, geeignet. Unter den Verbindungen der Formel (I) ist die Verbindung 1 von besonderem Vorteil, da sie eine breite chiral-smektische C-Phase besitzt und die Reihe von Phasenübergängen für die Orientierung geeignet ist.
- Die optisch aktiven Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung reduzieren die Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung einer nematischen Flüssigkristallzusammensetzung, wenn sie hierzu in einer kleinen Menge gegeben werden. Deshalb können die Verbindungen auf wirksame Weise bei der Herstellung von Flüssigkristallmaterialien eingesetzt werden, um wirksam das Auftreten des Kreuzkopplungsphänomens, bedingt durch eine Änderung in der Umgebungstemperatur, in einem hochgradig multiplexen Ansteuerungssystem zu verhindern.
- Die vorliegende Erfindung wird nun detaillierter in Bezug auf die folgenden Beispiele dargestellt, die den Umfang der Erfindung jedoch nicht begrenzen sollen.
- In 30 ml Dimethylsulfoxid wurden 3,2 g (0,010 Mol) der Verbindung der Formel: gelöst, und zu der Lösung wurden 1,5 g (0,013 Mol) Kalium-t-butoxid hinzugegeben. Nach 30-minütigem Rühren der Mischung bei Raumtemperatur wurden 2,9 g (0,010 Mol) (S) (+)-2-Octyltosylat hinzugegeben, und anschließend ließ man die Mischung bei 50ºC 5 Stunden lang reagieren. Nach Beendigung der Reaktion wurde die Reaktionsmischung in 100 ml Eiswasser gegeben und anschließend mit Toluol extrahiert. Der Extrakt wurde mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das Lösungsmittel wurde durch Destillation unter reduziertem Druck entfernt, und der Rückstand wurde durch Umkristallisieren aus Ethanol gereinigt, wobei man 32 g (0,0075 Mol) einer Verbindung der Formel
- mit einer Ausbeute von 75 % erhielt.
- Auf die gleiche Weise wurden die in Tabelle 3 gezeigten Verbindungen hergestellt. Tabelle 3
- Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1, mit der Ausnahme, daß die Verbindung der Formel
- durch eine Verbindung der Formel
- ersetzt wurde, wurde eine Verbindung der Formel
- mit einer Ausbeute von 67 % gewonnen.
- Eine Verbindung der Formel
- wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 2 hergestellt und in einer Ausbeute von 56 % erhalten.
- Eine Verbindung der Formel
- wurde auf die gleiche Weise wie im Beispiel 2 hergestellt. Ausbeute: 58 %
- Tabelle 4 zeigt Verbindungen, die auf die gleiche Weise wie im Beispiel 2 hergestellt werden können. Tabelle 4
- Auf die gleiche Weise wie im Beispiel 1, mit der Ausnahme, daß die Verbindung der Formel
- durch eine Verbindung der Formel
- ersetzt wurde, erhielt man eine Verbindung der Formel
- mit einer Ausbeute von 71 %.
- Auf die gleiche Weise wie im Beispiel 1, mit der Ausnahme, daß die Verbindung der Formel
- durch eine Verbindung der Formel
- ersetzt wurde, erhielt man eine Verbindung der Formel
- mit einer Ausbeute von 65 %.
- Tabelle 5 zeigt Verbindungen, die auf die gleiche Weise wie im Beispiel 5 oder 6 hergestellt werden können. Tabelle 5
- Während die Erfindung im Detail und mit Bezug auf spezielle Ausführungen beschrieben wurde, ist es für einen Fachmann jedoch klar, daß verschiedene Änderungen und Abweichungen vorgenommen werden können, ohne vom Inhalt und Umfang abzuweichen.
Claims (19)
1. Optisch aktive Verbindung der Formel (I)
wobei R eine geradkettige Alkylgruppe mit 2 bis 12
Kohlenstoffatomen bedeutet; R' eine geradkettige
Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 20
Kohlenstoffatomen ist; ein asymmetrisches
Kohlenstoffatom bedeutet; der Ring A
darstellt; und X und Y
jeweils ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom
bedeuten, unter der Voraussetzung, daß X und Y
nicht gleichzeitig ein Fluoratom darstellen.
2. Verbindung nach Anspruch 1, dargestellt durch die
Formel
wobei R eine geradkettige Alkylgruppe mit 2 bis 12
Kohlenstoffatomen bedeutet; und R' eine
geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 20
Kohlenstoffatomen ist.
3. Verbindung nach Anspruch 1, dargestellt durch die
Formel
wobei R eine geradkettige Alkylgruppe mit 2 bis 12
Kohlenstoffatomen ist; und R' eine geradkettige
Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen
darstellt.
4. Verbindung nach Anspruch 1, dargestellt durch die
Formel
wobei R eine geradkettige Alkylgruppe mit 2 bis 12
Kohlenstoffatomen ist; und R' eine geradkettige
Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen
bedeutet.
5. Verbindung nach Anspruch 1, dargestellt durch die
Formel
wobei R eine geradkettige Alkylgruppe mit 2 bis 12
Kohlenstoffatomen ist; und R' eine geradkettige
Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen
bedeutet.
6. Verbindung nach Anspruch 1, dargestellt durch die
Formel
wobei R eine geradkettige Alkylgruppe mit 2 bis 12
Kohlenstoffatomen ist; und R' eine geradkettige
Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen
bedeutet.
7. Verbindung nach Anspruch 1, dargestellt durch die
Formel
wobei R eine geradkettige Alkylgruppe mit 2 bis 12
Kohlenstoffatomen ist; und R' eine geradkettige
Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen
bedeutet.
8. Verbindung nach Anspruch 1, dargestellt durch die
Formel
wobei R eine geradkettige Alkylgruppe mit 2 bis 12
Kohlenstoffatomen ist; und R' eine geradkettige
Alkoxygruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen
bedeutet.
9. Verbindung nach Anspruch 1, dargestellt durch die
Formel
wobei R eine geradkettige Alkylgruppe mit 2 bis 12
Kohlenstoffatomen ist; und R' eine geradkettige
Alkoxygruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen
bedeutet.
10. Verbindung nach Anspruch 1, dargestellt durch die
Formel
wobei R eine geradkettige Alkylgruppe mit 2 bis 12
Kohlenstoffatomen ist; und R' eine geradkettige
Alkoxygruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen
bedeutet.
11. Verbindung nach Anspruch 1, dargestellt durch die
Formel
wobei R eine geradkettige Alkylgruppe mit 2 bis 12
Kohlenstoffatomen ist; und R' eine geradkettige
Alkoxygruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen
bedeutet.
12. Verbindung nach Anspruch 1, dargestellt durch die
Formel
wobei R eine geradkettige Alkylgruppe mit 2 bis 12
Kohlenstoffatomen ist; und R' eine geradkettige
Alkoxygruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen
bedeutet.
13. Verbindung nach Anspruch 1, dargestellt durch die
Formel
wobei R eine geradkettige Alkylgruppe mit 2 bis 12
Kohlenstoffatomen ist; und R' eine geradkettige
Alkoxygruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen
bedeutet.
14. Verbindung nach Anspruch 1, dargestellt durch die
Formel
15. Verbindung nach Anspruch 1, dargestellt durch die
Formel
16. Verbindung nach Anspruch 1, dargestellt durch die
Formel
17. Verbindung nach Anspruch 1, dargestellt durch die
Formel
18. Verbindung nach Anspruch 1, dargestellt durch die
Formel
19. Verbindung nach Anspruch 1, dargestellt durch die
Formel
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