DE3146249A1

DE3146249A1 - Chemischer stoff, insbesondere fluessigkristallmaterial, und verwendung desselben in anzeigeeinheiten

Info

Publication number: DE3146249A1
Application number: DE19813146249
Authority: DE
Inventors: Ying Yen 94022 Los Altos Calif. Hsu
Original assignee: Timex Corp
Current assignee: Timex Group USA Inc
Priority date: 1980-12-03
Filing date: 1981-11-21
Publication date: 1982-08-05
Also published as: JPS57126486A; US4313878A; GB2088853B; FR2495151A1; GB2088853A; FR2495151B1; CH649766A5

Description

HOEGER, STEULRe-CHIT &. i-w^äini=^ _ο ₁ , _co / α

J A- U Z Η· . PATENTANWÄLTE

UHLANDSTRASSE 14 c · D 7000 STUTTGART 1

A 44 819 b Anmelder: TIMEX Corporation

k - 176 Waterbury, Conn. 06720

10. November 1981 USA

Chemischer Stoff, insbesondere Flüssigkristallmaterial, und Verwendung desselben in Anzeigeeinheiten

Die vorliegende Erfindung befasst sich mit chemischen Stoffen, insbesondere mit Flüssigkristallmaterialien, die zur Verwendung in elektrooptischen Anzeigeeinheiten, und zwar speziell zur Verwendung in elektrooptischen Anzeigeeinheiten geeignet sind, die im Multiplexbetrieb betrieben werden. Dabei geht es im Rahmen der Erfindung nicht nur um flüssigkristalline Verbindungen, sondern auch um Gemische solcher flüssigkristalliner Verbindungen.

Es ist bekannt, nematische flüssigkristalline Verbindungen in elektrooptischen Anzeigeeinheiten zu verwenden. Derartige Anzeigeeinheiten können von unterschiedlicher Bauart sein und beispielsweise als sogenannte nematische Drehzellenanordnungen und im Multiplex-Betrieb betriebene Anzeigeeinheiten ausgebildet sein und werden in zunehmender Anzahl als Anz.eigeeinheiten verwendet, insbesondere bei Uhren und anderen Instrumenten.

-9-

OO O OO c

O 0OO OO OO ο

OO OQ _ύ

O OO O OOO

OO DQi,

"OOO OOO OOO QOO ο

₀° „i_o ^ 1 /l R 9 Δ Q

A 44 819 b

k - 176 - 9 -

1Oo November 1981

Eines der Probleme beim Einsatz von nematischen Flüs-■ sigkristallmaterialien in derartigen Anzeigeeinheiten ist die Verfügbarkeit stabiler nematischer Verbindungen mit niedriger Viskosität,, die im Bereich der Zimmertemperatur flüssig sind und relativ niedrige Übergangstemperaturen besitzen, so daß sie für die praktische Verwendung in elektrooptischen Anzeigeeinheiten geeignet sind» Weiterhin ist es wünschenswert, daß das jeweilige nematische Flüssigkristallmaterial zur Erzielung der gewünschten ümschalteffekte nur ein minimales elektrisches Potential benötigt, damit so der Leistungsbedarf der Anzeigeeinheit auf einem Minimum gehalten wird. Diese wünschenswerten Eigenschaften besitzt derzeit in gewissem Umfang nur eine kleine Zahl von nematischen Flüssigkristallverbindungen.

.Zwei Verbindungen, bei denen die geforderten Eigenschaften recht gut verwirklicht sind, sind beispielsweise in der US-PS 4 200 580 und in einer Anmeldung der Anmelderin (amtliches Aktenzeichen US-Serial No. 136 855 vom 3. April 1980) beschrieben. Die genannten Verbindungen haben folgende allgemeine Strukturformeln s

^Ri-< KO)-OC-(OVR. und

CN

-10-

3H6249

A 44 819 b

k - 176 - 10 -

10. November 1981

Die veröffentlichte japanische Patentanmeldung Nr. 55-85583 und die veröffentlichte GB-Patentanmeldung Nr. 2 041 354A beschreiben ferner Dioxanverbindungen mit folgender Strukturformel:

wobei X und Y durch eine Reihe von Substituenten gebildet sein können.

Ausgehend vom Stande der Technik liegt der Erfindung die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen und Verbindungsgemische mit verbesserten Eigenschaften für optimierte Anzeigeeinheiten anzugeben, insbesondere für .Drehzellen mit nematischem Flüssigkristallmaterial, die im Multiplex-Betrieb angesteuert werden.

Diese Aufgabe wird gemäß der Erfindung durch einen chemischen Stoff gelöst, der dadurch gekennzeichnet ist, daß er eine Verbindung mit folgender Strukturformel:

⁰ - i

enthält, wobei R₁ = eine Alkylgruppe und R₂ = eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, CN oder NO₂.

-11-

a ο ο ι> _ο

»οοα οοο οοο οοο

3U6249

A 44 819 b

k - 176 · - 11 -

10. November 1981

Der entscheidende Vorteil eines solchen chemischen Stoffes besteht darin* daß er ein stabiles Flüssigkristallmaterial darstellt? bei dem in aromatischen Estermolekülen eine Dioxanhälfte vorhanden ist» Vorteilhaft ist es ferner, daß neuartige Flüssigkristallgemische, welche diese Verbindungen enthalten, für im Multiplex-Betrieb arbeitende bzxtf- mit niedriger Spannung arbeitende elektrooptische Anzeigeeinheiten hervorragend geeignet sind»

Vorteilhaft ist es dabei, wenn R₁ = eine"Alkylgruppe, vorzugsweise eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen und R~ = eine Alkyl-, eine Alkoxy-, eine Acyloxy= oder eine Alkylcarbonat-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder CN oder NO₃.

Die Verbindungen gemäß der Erfindung zeichnen sich durch einen breiten nematischen Temperaturbereich, durch niedrige Schmelzpunkte und durch eine geringe Temperaturabhängigkeit aus und werden in Flüssigkristallgemischen vorzugsweise in Mengen von mindestens etwa 40 Gew.% verwendet»

Bevorzugte Flüssigkristallgemische gemäß der Erfindung enthalten die angegebene Verbindung (I) sowie Cyanphenyldioxan, vorzugsweise in gleichen Mengen, insbesondere in einer Menge von jeweils mindestens etwa 40 Gew.% und sind besonders nützlich für im MuI-tiplex-Betrieb arbeitende elektrooptische Anzeigeeinheiten ο Bevorzugte Flüssigkristallgemische enthalten

-12-

A 44 819 b

k - 176

10. November 1981

- 12 -

dabei .außerdem Flüssigkristallverbindungen in Form von Phenylcyclohexancarboxylat, Biphenyl- und/oder Phenylbenzoat, und zwar in Mengen bis zu etwa 20 Gew.

Die Verbindungen gemäß der Erfindung können nach mindestens zwei Verfahren hergestellt werden:

Verfahren I

COOH

ho

-/oVr

one -\oV- co-OoV

R₁CH(CH₂OH)₂

■ ■ >

Verfahren II

OHC

COOH

R₁CH(CH₂OH)₂

■> R₁-A ^-/ÖVcOOH

HO

-(O)- R₂ R₁

-13-

OO O

ο ο αο α ο

3U6249

A 44 819 b

k - 176 - 13 -

ΙΟ« November 1981

Bei den vorstehend angegebenen Reaktionen gilt für R₁ und R_' die oben angegebene Definition.

Die Verbindungen gemäß der Erfindung werden in Form zweier Isomere erhalten» Da die Trans-Konfiguration länglich ist, handelt es sich bei ihr wohl um die Komponente , auf die der Flüssigkristallcharakter zurückzuführen ist ο

Die Erfindung wird nachstehend noch anhand von repräsentativen Beispielen erläutert, die das Wesen der Erfindung verdeutlichen sollen, ohne daß die Erfindung auf die Beispiele beschränkt wäre.

Beschreibung spezieller Äusführungsbeispiele

Beispiel 1

4-n-Butylphenyl 4'- (5=n-Butyl-1, 3~Dioxan-2-yl)Benzoat,

Herstellung nach Verfahren I

4-n-Buty!phenyl 4'-Formylbenzoat

Nj.H'-Dicyclohesylcarbor diimid (54 _P8 g, 0_?266 m) wurden unter Umrühren einer Lösung von 4-Carboxybenzaldehyd (39 g, 0_p26 m) , 4-n-Butylphenol (40 g, 0,266 m) , 4-Dimethylaminopyridin (1,2 g) in N„N-Dimethylformamid (250 ml) bei 0⁰C zugesetzt» Wach Beendigung der Zugabe wurde das Rühren bei O⁰C noch für eine Stunde und bei

-14-

3U6249

A 44 819 b

k - 176 - 14 -

10. November 1981

2O°C für vier weitere Stunden fortgesetzt. Anschließend wurde dem Reaktionsgemisch Methylenchlorid (300 ml) zugesetzt. Die ausgefällte Harnsäure wurde abgefiltert und das Filtrat wurde mit 0,5 N HCl, gesättigter NaHCO₃-Lösung und Wasser gewaschen und dann über Natriumsulfat getrocknet. Die resultierende Lösung wurde durch eine Silicagel-Säule unter Verwendung von Methylenchlorid als Lösungsmittel eluiert. Die Teile, die im Gaschromatogramm eine einzige Spitze zeigten, wurden gesammelt. Das Lösungsmittel wurde verdampft und der Rückstand wurde aus Äthanol auskristallisiert, wobei 4-n-Butylphenyl 4'-Formylbenzoat C35,5 g, 47%), Schmelzpunkt 60,7⁰C erhalten wurde.

4-n-Buty!phenyl 4'-(5-n-Butyl-1,3-Dioxan-2-yl)Benzoat Eine Mischung aus 2-n-Buty!propan-1,3-Diol (2,64 g, 0,02 m), 4-n-Butylphenyl 4'-Formylbenzoat (5,64 g, 0,02 m), Benzen (100 ml) und einer katalytischen Menge von 4-Toluolsulfonsäure wurde azeotrop im Rücklaufverfahren umgewälzt, bis kein Wasser mehr gesammelt wurde. Das kalte Reaktionsgemisch wurde mit einer gesättigten . NaHCCU-Lösung und mit Wasser gewaschen und über kristallwasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde dann verdampft und der Rückstand wurde gereinigt, wobei eine Silicagel-Säule verwendet und Hexanmethylenchlorid als Lösungsmittel eingesetzt wurde. Das Lösungsmittel wurde verdampft und der Rückstand wurde aus Äthanol kristallisiert, wobei 4-n-Buty!phenyl 4-(5-n-Butyl-1, 3-Dioxan-2-yl)Benzoat (3,8 g, 42%) erhalten wurde. Dabei lag die Übergangstemperatur CN

-15-

3U62A9

Ä 44 -819 b

k - 176. - 15 -

10„ November 1981

von der kristallinen in die nematische Phase bei 75,5°C und die Übergangstemperatur NI von der nematischen Phase in eine isotrope Flüssigkeit bei 162,4⁰C.

Beispiel 2

4-Cyanophenyl 4'-(5-n-Pentyl-1, 3-Dioxan~2-yl)Benzoat.

Herstellung nach Verfahren II

4-(5~n-Pentyl--1 , 3~Dioxan~2-yl) Benzoesäure Eine Mischung aus 2-n-Penty!propan-1, 3-Diol (8 g, 0,054 m) 4-Carboxybenz.aldehyd (8 g, 0,053 m) , Benzen (200 ml) und einer katalytischen Menge von 4-Toluolsulfonsäure wurde azeotropisch im Rücklaufverfahren umgewälzt bis kein Wasser mehr gesammelt wurde. Das kalte Reaktionsgemisch wurde mit einer gesättigten NaHCO.,-Lösung und mit Wasser gewaschen und dann über kristallwasserfreiem Natriumsulfat getrocknet» Das Lösungsmittel·wurde verdampft und der Rückstand aus Äthanol kristallisiert, wobei 4-(5-n-Pentyl-T, 3-Dioxan-2-yl)Benzoesäure (12 g, 80%) erhalten wurde,

CN = 213°C

NI a 219°C.

4-Cyanphenyl 4-(5-n-Pentyl-1„ 3-Dioxan-2-yl)Benzoat Einer Lösung aus 4-(5-n-Pentyl-1, 3-Dioxan-2-yl) Benzoesäure (5,56 g„ 0,02 m), 4-Cyanphenol (2,6 g, 0,022 m)und 4-Dimethylaminopyridin (0,2 g) in N,N-Dimenthylformamid (30 ml) mit einer Temperatur von 0⁰C, die umgerührt wurde, wurde N^M-Dicyclohexylcarbordiimid (4,12 g, 0,02 m)

-16-

- 3H6249

A 44 819 b

k - 176 - 16 -

10. November 1981

zugesetzt. Das Umrühren wurde zunächst für eine Stunde bei 0⁰C und dann für vier Stunden bei 20⁰C fortgesetzt. Dann wurde dem Reaktionsgemisch Methylenchlorid (50 ml) zugesetzt. Der ausgefällte Harnstoff wurde weggefiltert und das Filtrat wurde mit 0,5-normaler HCl*- Säure/ mit einer gesättigten NaHCO .,-Lösung und mit Wasser gewaschen. Anschließend erfolgte eine Trocknung über Natriumsulfat. Die resultierende Lösung wurde unter Verwendung von Methylenchlorid als Lösungsmittel durch eine Silicagel-Säule eluiert. Die Teile, welche einen einzigen Punkt auf einem Dünnschicht-ehromatogramm zeigten, wurden gesammelt. Das Lösungsmittel wurde verdampft und der Rückstand wurde aus Äthanol auskristallisiert, wobei 4-Cyanophenyl 4-(5-n-Pentyl-1, 3-Dioxan-2-yl)Benzoat (3,3 g, 44%) erhalten wurde.

CN = 138,3°C
NI = 231°C.

Weitere Beispiele für Verbindungen gemäß der Erfindung sind nachstehend zusammen mit ihren Übergangstemperaturen in Tabelle I angegeben.

TABELLE I

Phasenübergangstemperatur für 4-sub-.. stituiertes Phenyl 4'-(5-n-Alkyl-1, 3-Dioxan-2-yl)Benzoat

Y~ )/öV. c-o —/oVr

A.44 819 b •k - 176

10. November 1981

Verbindung

Ubergangstemperaturen ⁰C

1	C₃H₇
2	C₃H₇
3	C₃H₇
*	C₃H₇
5	C₃H₇
6	■ ^C4^H9
7	^C4^H9
S	C₅H₁₁
9	•^C5^K11
10	C₇H₁₅
11	C₇H₁₅
1-2	C₃H₇
13	C^k₉
14	C₅H_n
15	C₃H

R₂

C₃H

^C5^H11 ^C6^H13

^C7^Hi5 C₃H₇

C₃H₇

C₂H₅ C₃H₇

CN

CN(CS)	SN	NI
85,0		188.0
68,0
63_;3
65,5		173,0
60,0		17^3
S0_; O		161_;J
75,5		159,1
(79,5)	91_;0	178,0
85,6 .		162, if
(63,0)	118,3	J 75,0
(75,9)	J2],0	192,0
164,0		153,8
147,4		162,0
138,3		234,5
J 60,0		217,0
231,0
206,0

(CN = Übergangstemperatur von der kristallinen in die nematische Phase, NI = Übergangstemperatur von der nematischen Phase in eine isotrope Flüssigkeit, CS = Übergangstemperatur von der kristallinen in die smektische Phase und SM = Übergangstemperatur von der smektischen in die nematische Phase).

-18-

3U6249

A 44 819 b

k - 176 ' - 18 -

10. November 1981

Man sieht, daß die Verbindungen gemäß der Erfindung nicht nur einen breiten Temperaturbereich überdecken und relativ niedrige Schmelzpunkte haben; vielmehr können diese Verbindungen, wenn sie mit Cyanophenyldioxanen und Phenylcyclohexancarboxylaten, Biphenyl- oder Phenylbenzoaten gemischt werden, als besonders vorteilhafte Flüssigkristallmaterialien für im Multiplexbetrieb arbeitende elektro-optische Anzeigeeinheiten verwendet werden. Beispielsweise wurde für eine im Multiplex-Betrieb arbeitende Einheit folgendes Gemisch bzw. folgender chemischer Stoff hergestellt:

Beispiel 1

2-(4-Cyanophenyl)-5-n-Butyl-1,3-Dioxan: 50,77 Mol-% (40 Gew.%)

4-n-Pentylphenyl 4'-(5-n-Propyl-1,3-Dioxan-2-yl) Benzoat: 15,73 Mol-% (20 Gew:%)

4-n-Heptylphenyl 4'-(5-n-Propyl-1,3-Dioxan-2-yl) Benzoat: 14,65 Mol-% (20 Gew.%)

4-n-Heptylphenyl 4'-Äthylcyclohexancarboxylat:

18,85 Mol-% (20 Gew.%)

Cholesterylnonanoat: 0,1 Mol-%.

Diese Mischung hatte eine Übergangstemperatur CN von der kristallinen in die nematische Phase von -4⁰C und eine Übergangstemperatur NI für den übergang von der nematischen Phase in eine isotrope. Flüssigkeit von 79,8°C. Es ergaben sich bei einer 10μπι dicken Zelle bei kleinem Neigungswinkel folgende elektrooptische Eigenschaften für dieses Gemisch:

-19-

3-H6249

A 44 819 b

k - 176 - 19 -

10. November 1981

10% Sattigungsspannung (V₁₀): 1,72 Volt 90% Sattigungsspannung (V₉₀Js 2,30 Volt Ansprechzeit-beim Einschalten: 31 ms Ansprechzeit beim Ausschaltens 95 ms.

Beispiel 2-

2-(4-Cyan"ophenyl)-5-n-Butyl-1 ,3-Dioxan: 56,95 Mol-% (45 Gew„%) 4-n-Penty!phenyl 4'-(5-n-Propyl-1,3-Dioxan-2-yl) Benzoats 17_f60 Mol-% (22,5 Gew.,%) 4-n-Hepty!phenyl 4'-(5-n-Propyl-1,3-Dioxan-2-yl) Benzoat; 16,45 Mol-% (22,5 Gew.%) 4-n-Hepty!phenyl 4'-n-Propylcyclohexancarboxylat:

9,00 Mol-% (10 Gew.%) CN = -4⁰C; NI = 90,5⁰C V₁₀ = 1,70 Volt? V₉₀ = 2,3 Volt.

Beispiel 3

2-(4-Cyänophenyl)-5-n-Butyl-1,3-Dioxan; 47,85 Mol-% (40 Gew.%) 4-n-Penty!phenyl 4·-(5-n-Propyl-1,3-Dioxan-2-yl) Benzoats 14,80 Mol~% (20 Gew.%) 4-n=Heptylphenyl 4^g-(5-n-Propyl-1,3-Dioxan-2-yl) Benzoat; 13,80 Mol-% (20 Gew.%)

4-Cyario-4^!-n-Penty!biphenyls 23,55 Mol-% (20 Gew.%) CN = -6⁰C? NI = 86,2°C V₁₀ = 1,7 Volt; V₉₀ = 2,6 Volt.

A 44 819 b

k - 176 - 20 -

10. November 1981

Beispiel 4

2-(4-Cyanophenyl)-5-n-Butyl-1,3-Dioxan: 62 ,55 Mol-% (50 Gew.%)

4-n-Pentylphenyl 4'-(5-n-Propyl-1,3-Dioxan-2-yl) Benzoat: 19,35 Mol-% (25 Gew.%) 4-n-Hepty!phenyl 4'-(5-n-Propyl-1,3-Dioxan-2-yl) Benz-oat: 18,10 Mol-% (25 Gew.%)

CN = -2°C; NI = 98°C

V₁₀ = 1,5 Volt; V₉₀ =2,0 Volt.

Beispiel 5

2-(4-Cyanophenyl)-5-n-Butyl-1,3-Dioxan: 51,28 Mol-% (40 Gew.%)

4-n-Pentylphenyl 4'-(5-n-Propyl-1,3-Dioxan-2-yl) Benzoat: 15,88 Mol-% (20 Gew.%)

4-n-Hepty!phenyl 4·-(5-n-Propyl-1,3-Dioxan-2-yl) Benzoat: 14,80 Mol-% (20 Gew.%)

4-n-Pentylphenyl 4'-n-Pentylbenzoat: 18,04 Mol-% (20 Gew.%)

CN =-3°C; NI = 80⁰C.

Die" allgemeine Klasse der Biphenylverb indungen, die· bei der Herstellung chemischer Gemische gemäß der Erfindung nützlich sind, hat die allgemeine Strukturgleichung X-^O /~~\ 0 /~Y· Diese Verbindungen sind in der US-PS 3 947 375 detailliert beschrieben. Die allgemeine Klasse der brauchbaren Phenylbenzoate hat die

allgemeine Formel X <f0*)> COQ ζθ} Y.

Diese Verbindungen sind in den US-PSen 4 011 137 und 4 002 670 detailliert beschrieben.

-21-

3U6249

A 44 819 b

k - 176 - 21 -

1O₀ November 1981

Die allgemeine Klasse der in den erfindungsgemäßen Gemischen brauchbaren Cyanophenyldioxane hat die allgemeine Formel R₁-\ )—\0) CN₁ wobei R₁

typischerweise eire Alkyl- oder eine Alkoxy- Gruppe ist. Für das 2-(4-Cyanophenyl)~5-n-Butyl-1,3-Dioxan, welches gemäß Beispiel 1 bis 5 verwendet wird, ist die folgende Synthese exemplarisch:

OHC

Diese Cyanophenyldioxane sind Gegenstand einer weiteren Anmeldung der Anmelderin (amtliches Aktenzeichen:

US-Serial No. 136,855 vom 3. April 1980).

Die allgemeine Klasse der brauchbaren Phenylcyclohexancarboxylate hat die allgemeine Strukturformel: R₄ <2> COO (Ö) ¹Rs₁ wobei R₄ typischerweise eine . Alkyl- oder Alkoxy-Gruppe ist und R₁. typischerweise eine Alkyl-, Alkoxy- oder Cyano- Gruppe. Die Synthese dieser Verbindungen, bei denen R. Äthyl ist (Beispiel 1} oder Propyl (Beispiel 2) und bei denen R₅ Heptyl ist, erfolgt folgendermaßen:

-22-

•3H6249

A 44 819 b k - 176

10. November 1981

- 22 -

Rhodium auf Kohlenstoff als Katalysator

R₄ ( H ) COOH

SOCL

H ) COCl

HO ~-< O

R₄ (HV- CO(W O \ C₇H₁₅

Die Phenylcyclohexancarboxylate sind in den DD-PSen 105 701 und 132 591 beschrieben.

Claims

HOEGER, STEkXREC b£X.& PA^:r1nER οι /co λ η

PATENTANWÄLTE

UHLANDSTRASSE 14 c · D 7O00 STUTTGART 1

A 44 819 b Anmelders TIMEX Corporation

k - 176 Waterbury, Conn. 06720

10. November 1981 USA

Patentansprüche

Chemischer Stoff, dadurch gekennzeichnet? daß er eine Verbindung mit folgender Strukturformel:

enthält, wobei R. = eine Alkylgruppe und R» = eine * Älkylgruppe, eine Alkoxygruppe, CN oder NO₂. *

Chemischer Stoff, insbesondere Flüssigkristallmaterial, nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R„ außerdem eine Acyloxy-Gruppe oder eine Alkylcarbonatgruppe mit 1-10 Kohlenstoffatomen sein kann.

Chemischer Stoff nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß R- = eine geradkettige Älkylgruppe mit 1-10 Kohlenstoffatomen.

-2-

A 44 819 b

k - 176

10. November

1981

3U6249

4. Chemischer Stoff, insbesondere nematisches Flüssigkristallmaterial, nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens eine weitere Verbindung aus der Gruppe der Zyanphenyldioxane, aus der Gruppe der Phenylzyklohexancarboxylate, aus der Gruppe der Biphenylverbindungen oder aus der Gruppe der Phenylbenzoate vorhanden ist.

5. Chemischer Stoff, insbesondere nematisches Flüssigkristallmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens eine weitere Verbindung mit folgender Strukturformel vorhanden ist:

CN

wobei R., = eine Alkyl- oder Alkoxygruppe.

6. Chemischer Stoff nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß außerdem mindestens eine Verbindung mit folgender Strukturformel vorgesehen ist:

R₁

wobei R. = eine Alkyl- oder eine Alkoxygruppe und R₅ = eine Alkyl- oder eine Alkoxygruppe oder CN.

3Η6249

Ä 44 819 b

k - 176

10ο November 1981

7«, Chemischer Stoff nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet f daß zusätzlich mindestens eine weitere Verbindung mit folgender Strukturformel vorgesehen ist §

O \ U O >— CN

wobei Rg = eine Alkyl- oder eine Alkoxygruppe.

8. Chemischer Stoff nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß zusätzlich mindestens eine weitere Verbindung mit folgender Strukturformel vorgesehen ist s

wobei die Verbingungsbestandteile R₇ und R_g jeweils durch eine Alkyl- oder eine Alkoxygruppe gebildet sein können, wobei diese Gruppen gleich oder verschieden sein können»

9. Chemischer Stoff, insbesondere nematisches Flüssigkristallmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung mit der Strukturformel ϊ

-4-

A 44 819 b

k - 176 - 4 -

10. November 1981

in einer Menge von mindestens etwa 40 Gew.% vorhanden ist.

10. Chemischer Stoff nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung mit der Stukturformel

in einer Menge zwischen etwa 40 und 50 Gew.% vorhanden ist.

11. Chemischer· Stoff nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß er mindestens etwa 40 Gew.% einer weiteren Verbindung mit folgender Strukturformel enthält:

CN

wobei R₃ = eine Alkyl- oder eine Alkoxy-Gruppe, und außerdem als Rest eine der folgenden Verbindungen :

-5-

A 44 819 b

k - 176 - 5 -

1Oo November 1981

wobei R,. = eine Alkyl- oder eine Alkoxygruppe und wobei R₅ = eine Alkyl- oder eine Alkoxygruppe oder CN..

oder

- CN

wobei.Rr = eine Alkyl- oder eine Alkoxygruppe

oder

O ) R

wobei es sich bei den Verbindungsbestandteilen R_ und Rg jeweils um dieselbe oder um verschiedene Alkyl- oder Alkoxygruppen oder um Kombinationen derartiger Gruppen handeln kann.

12. Chemischer Stoff, insbesondere Flüssigkristallmaterial für eine im Multiplex-Betrieb betriebene elektronische Anzeigeeinheit nach.Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungsbestandteile R₁ und R- gleiche oder verschiedene Alkyl- oder Alkoxygruppen sein können„ daß etwa 40 bis 50 Gew»% einer weiteren Verbindung mit folgender Strukturformel vorgesehen sind:

A 44 819 b k - 176

10. November 1981

3U62.49

^CN

wobei R₃ = eine Alkyl- oder eine Alkoxygruppe und

daß bis zu etwa 20 Gew.% eine der folgenden Verbindungen vorgesehen sind:

wobei die Verbindungsbestandteile R₄ und R₅ gleiche oder verschiedene Alkyl- oder Alkoxygruppen sein können

oder

CN

wobei R, = eine Alkyl- oder eine Alkoxygruppe

oder

^σ Oo οο c

30 OO OO ο ΟΟ*

⁰ Oo O O fl

OO O OOOOc

QOOO ΰύΟ OO (j

A 44 819 b

k - 176

10= November 1981

wobei die Verbinchmgsbestandteile R₇ und Rg gleiche oder verschieden® Alkyl·= oder Alkoxygruppen oder Kombinationen derselben sein können»

13o Verwendung einer chemischen Verbindung in Form eines Flüssigkristallmaterials nach einem der Ansprüche 1 bis 12 für eine elektrooptische Anzeigeeinheit , insbesondere eine im Multiplex-Betrieb betreibbare elektrooptische Anzeigeeinheit.

-8-