JPS58192878A - ４−（トランス−５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）安息香酸トランス−４′−アルキルシクロヘキシルエステル - Google Patents
４−（トランス−５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）安息香酸トランス−４′−アルキルシクロヘキシルエステルInfo
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- JPS58192878A JPS58192878A JP7616082A JP7616082A JPS58192878A JP S58192878 A JPS58192878 A JP S58192878A JP 7616082 A JP7616082 A JP 7616082A JP 7616082 A JP7616082 A JP 7616082A JP S58192878 A JPS58192878 A JP S58192878A
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- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な有機化合物に関し、更に詳しくはＴＮ型
表示俟装置ネガ表示タイプのゲスト・ホスト型表示装置
に適し九正の篩篭異方性を有するネマチック液晶化合物
に関する。
表示俟装置ネガ表示タイプのゲスト・ホスト型表示装置
に適し九正の篩篭異方性を有するネマチック液晶化合物
に関する。
ＴＮ型表示装装置油費電力が極めて少なく、かつ受光型
表示であるため見易く疲れないなどの他の表示装置にな
埴すぐれた特徴を有している。それ故腕時計や携帯用電
車などの製品に応用されている。これらに使用される液
晶材料は単独の化合物ではその諸性能、即ち液晶温度範
囲、駆動電圧応答性能等で実用的な使用に耐える物は少
く、実用的には数種の液晶化合物ま友は非液晶化合物を
混合しである程度の使用に耐えうる物を得ているのが現
状である。本発明の目的は、この様な実用的に性能のす
ぐれた液晶組成物を構成する一成分として有用な化合物
を提供することにある。
表示であるため見易く疲れないなどの他の表示装置にな
埴すぐれた特徴を有している。それ故腕時計や携帯用電
車などの製品に応用されている。これらに使用される液
晶材料は単独の化合物ではその諸性能、即ち液晶温度範
囲、駆動電圧応答性能等で実用的な使用に耐える物は少
く、実用的には数種の液晶化合物ま友は非液晶化合物を
混合しである程度の使用に耐えうる物を得ているのが現
状である。本発明の目的は、この様な実用的に性能のす
ぐれた液晶組成物を構成する一成分として有用な化合物
を提供することにある。
即ち、本発明は一般式
（上式に於てＲｓ、Ｒ冨は炭素数ｌ〜９のアルキル基を
示す） で表わされる４−（トランス−６−アルキル−１，８−
ジオキサ−２−イル）安息香酸トランス−４１−アルキ
ルシクロヘキシルエステルである。
示す） で表わされる４−（トランス−６−アルキル−１，８−
ジオキサ−２−イル）安息香酸トランス−４１−アルキ
ルシクロヘキシルエステルである。
本発明の化合物は誘電異方性は正で、広いネマチック温
度範囲を持つが融点（Ｃ−Ｎ点）が高いため、この化合
物単独では表示素子用としての実用性はない。しかし他
の液晶物質例えばシッフ塩基系、アゾキシ系、安息香酸
フェニルエステル系、シクロヘキサンカルボン酸フェニ
ルエステル系、ビフェニルシクロヘキサン系、フェニル
ピリミジン系、フェニルメタジオキサン系などの液晶の
一種類、あるいは数種の系の混合物と混合させることに
よりその透明点を上昇せしめる成分として有用であり、
またダイナミック駆動で表示装置を動作させる場合に問
題になる透過率−電圧曲線における急峻度γはＶｅｏ／
Ｖｔｏ （Ｖ＠＠ 、 Ｖｌｏは夫々透過光量がその飽
和値の９０％および１０％に達する時の電圧を表す）で
あられされるが、このＶ軸／ Ｖｔ。の値も本発明の化
合物を使用することによシ小さくする事ができる。
度範囲を持つが融点（Ｃ−Ｎ点）が高いため、この化合
物単独では表示素子用としての実用性はない。しかし他
の液晶物質例えばシッフ塩基系、アゾキシ系、安息香酸
フェニルエステル系、シクロヘキサンカルボン酸フェニ
ルエステル系、ビフェニルシクロヘキサン系、フェニル
ピリミジン系、フェニルメタジオキサン系などの液晶の
一種類、あるいは数種の系の混合物と混合させることに
よりその透明点を上昇せしめる成分として有用であり、
またダイナミック駆動で表示装置を動作させる場合に問
題になる透過率−電圧曲線における急峻度γはＶｅｏ／
Ｖｔｏ （Ｖ＠＠ 、 Ｖｌｏは夫々透過光量がその飽
和値の９０％および１０％に達する時の電圧を表す）で
あられされるが、このＶ軸／ Ｖｔ。の値も本発明の化
合物を使用することによシ小さくする事ができる。
次に本発明の化合物の製法を示す。まず化学式でその概
略を示すと Ｃ００Ｃ＊Ｈｉ Ｃ００ＣｚＨ・ Ｒ１−ＣＨ＋ ＮａＢｒ Ｃ００Ｃ＊Ｈｉ （１） ＣＨ，０Ｈ （Ｉ）一 本発明の化合物は次の様にして合成する事ができる。
略を示すと Ｃ００Ｃ＊Ｈｉ Ｃ００ＣｚＨ・ Ｒ１−ＣＨ＋ ＮａＢｒ Ｃ００Ｃ＊Ｈｉ （１） ＣＨ，０Ｈ （Ｉ）一 本発明の化合物は次の様にして合成する事ができる。
先ず、マロン酸ジエチルエステルを無水エチルアルコー
ル溶媒中ナトリウムエトキシドの存在下にて臭化アルキ
ルと反応させて２−アルキルマロン酸ジエチルエステル
（１）を得る。これをテトラハイドロフラン溶媒中にて
水素化リチウムアルミニウムを用いて還元し、２−アル
キル−１，８−プロパンジオール（２）を得る。このマ
ロン酸エステルの還元は必要に応じて公知のその還元剤
（例えば水素化ホウ素ナトリウム、ポランメチルスルフ
ィドなど）や還元方法によることもできる。仁の２−ア
ルキル−１，３−プロパンジオールとテレ７タルアルデ
ヒド酸を、ｐ−）ルエンスルホンＩ１．ｔＪ［化フルミ
ニラム。
ル溶媒中ナトリウムエトキシドの存在下にて臭化アルキ
ルと反応させて２−アルキルマロン酸ジエチルエステル
（１）を得る。これをテトラハイドロフラン溶媒中にて
水素化リチウムアルミニウムを用いて還元し、２−アル
キル−１，８−プロパンジオール（２）を得る。このマ
ロン酸エステルの還元は必要に応じて公知のその還元剤
（例えば水素化ホウ素ナトリウム、ポランメチルスルフ
ィドなど）や還元方法によることもできる。仁の２−ア
ルキル−１，３−プロパンジオールとテレ７タルアルデ
ヒド酸を、ｐ−）ルエンスルホンＩ１．ｔＪ［化フルミ
ニラム。
塩酸、硫酸等の触媒を用い塩化メチレン、ベンゼン、ト
ルエン勢の不活性有機溶媒中にて反応させることによ１
−（６−アルキル−１，８−ジオキサ−２−イル）安息
香酸（至）を得る。このカルボン酸はトランス体とシス
体の２種類の混合物として得られるが、目的とする化合
物はトランス体であ）シス体紘再結晶により除去するこ
とができる。次にこの４−（トランス−５−アルキル−
１，８−ジオキｔ−２−イル）安息香酸（ト）を塩化チ
オニル、五塩化燐等の塩素化剤と反応させる事によ〕相
当する酸塩化物（７）とし、これにトランス−４−アル
キルシフ■へ中サノールをピリジントリエチルアミン等
の塩基性有機溶媒中にて反応させる仁とにより目的とす
る化ｔ４５４−（）ｊンスー５−アルキル−１゜８−ジ
オキサ−意−イル）安息香酸トランス−４′−アルキル
シクロヘキシルエステル（１）を得る。
ルエン勢の不活性有機溶媒中にて反応させることによ１
−（６−アルキル−１，８−ジオキサ−２−イル）安息
香酸（至）を得る。このカルボン酸はトランス体とシス
体の２種類の混合物として得られるが、目的とする化合
物はトランス体であ）シス体紘再結晶により除去するこ
とができる。次にこの４−（トランス−５−アルキル−
１，８−ジオキｔ−２−イル）安息香酸（ト）を塩化チ
オニル、五塩化燐等の塩素化剤と反応させる事によ〕相
当する酸塩化物（７）とし、これにトランス−４−アル
キルシフ■へ中サノールをピリジントリエチルアミン等
の塩基性有機溶媒中にて反応させる仁とにより目的とす
る化ｔ４５４−（）ｊンスー５−アルキル−１゜８−ジ
オキサ−意−イル）安息香酸トランス−４′−アルキル
シクロヘキシルエステル（１）を得る。
この様にして得られえ化合物の転移温度を第１表に示す
。
。
以下実施例によシ本発明の化合物の合成例および応用例
を更に詳細に説明するゆ 実施例１（４−（）ランス−ｂ−ブチル−１゜８−ジオ
キサ−２−イル）安息香酸トランス−４’−７’ロビル
シクロヘキシルエステルの製造〕 （１）２−ブチル−１，８−プロパンジオールの製造 ナトリウムエトキシド４１．８ｆ（０，６１モル）を無
水エチルアルコール！００Ｗ１ｔに溶解スる。
を更に詳細に説明するゆ 実施例１（４−（）ランス−ｂ−ブチル−１゜８−ジオ
キサ−２−イル）安息香酸トランス−４’−７’ロビル
シクロヘキシルエステルの製造〕 （１）２−ブチル−１，８−プロパンジオールの製造 ナトリウムエトキシド４１．８ｆ（０，６１モル）を無
水エチルアルコール！００Ｗ１ｔに溶解スる。
そこへマロン酸ジエチルニスｆｋｇ ８１（０，６０モ
ル）を加え、反応温度８０″ＣＫて加熱攪拌する。こむ
へ、臭化ノルマルブチル８２．２ ｆ （０，６０％ル
）をＳＯ分間で滴下する。
ル）を加え、反応温度８０″ＣＫて加熱攪拌する。こむ
へ、臭化ノルマルブチル８２．２ ｆ （０，６０％ル
）をＳＯ分間で滴下する。
滴下終了後４時間加熱還流させる。しかる後に、常圧に
てエチルアルコールを留去し、反応混合物に水２０Ｇ−
を加え、析出し友臭化ナトリウムを溶解せしめる。次い
で水層と有機層を分離し、水層を２００ｓ／のノルマル
ヘキサンにテ１ｍｌ出し１、抽出液を上層の有機層と合
わせ、ノルマルへキサン抽出ｉＩを水洗後、減圧にてノ
ルマルヘキサンを留去し、残渣を減圧にて蒸留しブチル
マロン酸シエチルエステルヲ得た。収量１０８．２ｆ（
０，５モル）。沸点は１８０〜ｂ この様にして得られたブチルマロン酸ジエチルエステル
６４． ＩＩ Ｉ （０，１ｍモル）ｔ（水素化カルシ
ウムを用いて）乾燥したテトラハイドロフラン１５０ｓ
（Ｋ溶解し、これを、乾燥し喪テトラハイドロ７ラン６
００ｄ中に水素化リチウム・アルミニウム１６ｆ（０，
４モル）を懸濁せしめ激しく攪拌している液中に、２５
℃にて滴下した。滴下終了後、反応混合物を還流下に２
時間加熱した。加熱終了後、水浴で反応混合物を冷却し
過剰の水素化リチウムアルミニウムを分解するために酢
酸エチルエステル１０−を加えた８次いでこの混合物に
２０％硫酸２０Ｇ−を加え無機物が溶解するまで激しく
攪拌した。その後生成物をエーテル１００ｓ／にて抽出
し抽出液を６％炭酸水素ナトリウム水溶液にて洗浄し、
次いで水洗後無水硫酸す）９ウム上にて乾燥した。しか
る後（抽出液からエーテルを留去して、残渣油状物を減
圧にて蒸留して２−ブチル−１゜８−プロパンジオール
８！、５ｆ（Ｑ、２？４ｉモル）を得た。沸点は１０７
〜ｂ あった。
てエチルアルコールを留去し、反応混合物に水２０Ｇ−
を加え、析出し友臭化ナトリウムを溶解せしめる。次い
で水層と有機層を分離し、水層を２００ｓ／のノルマル
ヘキサンにテ１ｍｌ出し１、抽出液を上層の有機層と合
わせ、ノルマルへキサン抽出ｉＩを水洗後、減圧にてノ
ルマルヘキサンを留去し、残渣を減圧にて蒸留しブチル
マロン酸シエチルエステルヲ得た。収量１０８．２ｆ（
０，５モル）。沸点は１８０〜ｂ この様にして得られたブチルマロン酸ジエチルエステル
６４． ＩＩ Ｉ （０，１ｍモル）ｔ（水素化カルシ
ウムを用いて）乾燥したテトラハイドロフラン１５０ｓ
（Ｋ溶解し、これを、乾燥し喪テトラハイドロ７ラン６
００ｄ中に水素化リチウム・アルミニウム１６ｆ（０，
４モル）を懸濁せしめ激しく攪拌している液中に、２５
℃にて滴下した。滴下終了後、反応混合物を還流下に２
時間加熱した。加熱終了後、水浴で反応混合物を冷却し
過剰の水素化リチウムアルミニウムを分解するために酢
酸エチルエステル１０−を加えた８次いでこの混合物に
２０％硫酸２０Ｇ−を加え無機物が溶解するまで激しく
攪拌した。その後生成物をエーテル１００ｓ／にて抽出
し抽出液を６％炭酸水素ナトリウム水溶液にて洗浄し、
次いで水洗後無水硫酸す）９ウム上にて乾燥した。しか
る後（抽出液からエーテルを留去して、残渣油状物を減
圧にて蒸留して２−ブチル−１゜８−プロパンジオール
８！、５ｆ（Ｑ、２？４ｉモル）を得た。沸点は１０７
〜ｂ あった。
（鵠）４−（）ランス−５−ブチル−１，８−ジオキサ
−２−イル）安息香酸の製造 ベンゼン４００ｓ／に２−ブチル−１，１１−プロパン
ジオール２ ［４ｆ （０，２モル）テレフタルアルデ
ヒド酸８０ｆ（０４モル）およびｐ−トルエンスルホン
酸０．１１を加え反応によって生成する水が留出しなく
なるまで加熱還流下にて反応を行う。反応終了後放冷し
析出した結晶を濾過しこれを１８０−の１．４−ジオキ
サンにて再結晶し４−（トランス−６−ブチル−１゜８
−ジオキサ−２−イル）安息香酸２９．＠１（０，１１
モル）を得た。融点は！Ｏ４？〜２０９二９℃であった
。
−２−イル）安息香酸の製造 ベンゼン４００ｓ／に２−ブチル−１，１１−プロパン
ジオール２ ［４ｆ （０，２モル）テレフタルアルデ
ヒド酸８０ｆ（０４モル）およびｐ−トルエンスルホン
酸０．１１を加え反応によって生成する水が留出しなく
なるまで加熱還流下にて反応を行う。反応終了後放冷し
析出した結晶を濾過しこれを１８０−の１．４−ジオキ
サンにて再結晶し４−（トランス−６−ブチル−１゜８
−ジオキサ−２−イル）安息香酸２９．＠１（０，１１
モル）を得た。融点は！Ｏ４？〜２０９二９℃であった
。
佃）４−（）ランス−６−プチルー１．８−ジオキサ−
２−イル）安息香酸トランスー４′−プロピルシクロヘ
キシルエステルの製造 （誠）にて得られ九４−（トランス−５−ブチル１．８
−ジオキｔ−２−イル）安息香酸２，６４Ｆ（０，０１
モル）を塩化チオニル１４ｆＫ溶解し還流下にて１時間
反応させた後、過剰の塩化チオニルを減圧下にて留去し
酸塩化物を得た。
２−イル）安息香酸トランスー４′−プロピルシクロヘ
キシルエステルの製造 （誠）にて得られ九４−（トランス−５−ブチル１．８
−ジオキｔ−２−イル）安息香酸２，６４Ｆ（０，０１
モル）を塩化チオニル１４ｆＫ溶解し還流下にて１時間
反応させた後、過剰の塩化チオニルを減圧下にて留去し
酸塩化物を得た。
一方）ｊンスー４−プロピルシクロヘキサノール１．７
１Ｎ（０，０１２モル）鵞乾燥ピリジン６ＷＩＫ溶解し
、ここへ先の酸塩化物を室温にて加え、更に７０℃にて
２時間加熱攪拌した。反応終了後反応液を室温まで放冷
し反応生成物を５０−のベンゼンにて抽出し、抽出液を
希塩酸、希アルカリ水溶液および水にて洗浄後、抽出液
を無水硫酸す） １７クム上で乾燥し、しかる後にベン
ゼンを留去した。この残留物を２０ｍ＋／のエチルアル
コールから再結晶させて目的の４−（トランス−５−ブ
チル−１，８−ジオキサ−２−イル）安息香酸トランス
−４１−プロピルシクロヘキシルエステル１４１Ｆ（０
，００６２モル）を得た―この物は液晶相を示し、その
転移温度は第１表に記載した過少である。又ＮＭＲおよ
びＩＲスペクトルは４−（トランス−６−プチルー１．
８−ジオキサ−！−イル）安息香酸トランス−４−プロ
ビルジタロヘキシルエステルの構造式と矛盾しなかった
。更にこの化合物の元素分析値は次の如く理論値とよく
一欽した。
１Ｎ（０，０１２モル）鵞乾燥ピリジン６ＷＩＫ溶解し
、ここへ先の酸塩化物を室温にて加え、更に７０℃にて
２時間加熱攪拌した。反応終了後反応液を室温まで放冷
し反応生成物を５０−のベンゼンにて抽出し、抽出液を
希塩酸、希アルカリ水溶液および水にて洗浄後、抽出液
を無水硫酸す） １７クム上で乾燥し、しかる後にベン
ゼンを留去した。この残留物を２０ｍ＋／のエチルアル
コールから再結晶させて目的の４−（トランス−５−ブ
チル−１，８−ジオキサ−２−イル）安息香酸トランス
−４１−プロピルシクロヘキシルエステル１４１Ｆ（０
，００６２モル）を得た―この物は液晶相を示し、その
転移温度は第１表に記載した過少である。又ＮＭＲおよ
びＩＲスペクトルは４−（トランス−６−プチルー１．
８−ジオキサ−！−イル）安息香酸トランス−４−プロ
ビルジタロヘキシルエステルの構造式と矛盾しなかった
。更にこの化合物の元素分析値は次の如く理論値とよく
一欽した。
分析値（％）３［１論値（％ＸＣ５ａＨａｓＯ＊として
）Ｃ７４，１７４Ｊ４ Ｈ９，４９，２７ 第１表に記載した実施例１以外の（１）式の化合物も実
施例１と同様な製造方法にて製造したものである。
）Ｃ７４，１７４Ｊ４ Ｈ９，４９，２７ 第１表に記載した実施例１以外の（１）式の化合物も実
施例１と同様な製造方法にて製造したものである。
実施例２（応用例）
本本発明の化合物
からなる液晶組成物ムのＮ−Ｉ点ＩＩ′ｉ７４．５℃で
ある。この液晶組成物ムをガラス基板にＳｉＯ膜を形成
させラビングにより表面配向処理を施したセル厚ｌＯ＃
肩のＴＮＩ！液晶セルに封入し、透過光量の電圧依存性
を調べた。透過光量がその飽和値の１０％に達する時の
電圧Ｖｍ即ちしきい電圧は１．６１！Ｖ、また飽和値の
ｓＯ％に達する時の電圧Ｖ軸即ち飽和電圧は２．１４
Ｖであり、従って透過率−電圧曲線における急峻度（γ
値） Ｉｄ ｒ −Ｖｗ ／Ｖｓｅ −１，８７である
。上記の液晶組成物から本発明の化合物を除いた場合の
液晶組成−ＢＯＮ−Ｉ点は６ｇ、６℃、しきい電圧Ｖｌ
＠ ｔｌ’１１．６０ Ｖ、飽和電圧Ｖｗ Ｆｉ ｌ
２０ Ｖであ夛、ｒ−１，４７である。
ある。この液晶組成物ムをガラス基板にＳｉＯ膜を形成
させラビングにより表面配向処理を施したセル厚ｌＯ＃
肩のＴＮＩ！液晶セルに封入し、透過光量の電圧依存性
を調べた。透過光量がその飽和値の１０％に達する時の
電圧Ｖｍ即ちしきい電圧は１．６１！Ｖ、また飽和値の
ｓＯ％に達する時の電圧Ｖ軸即ち飽和電圧は２．１４
Ｖであり、従って透過率−電圧曲線における急峻度（γ
値） Ｉｄ ｒ −Ｖｗ ／Ｖｓｅ −１，８７である
。上記の液晶組成物から本発明の化合物を除いた場合の
液晶組成−ＢＯＮ−Ｉ点は６ｇ、６℃、しきい電圧Ｖｌ
＠ ｔｌ’１１．６０ Ｖ、飽和電圧Ｖｗ Ｆｉ ｌ
２０ Ｖであ夛、ｒ−１，４７である。
更に本発明の化合物を使用する代りに中温ＮｎＷ液晶と
してよく使用されている４−（トランス−４−フルキル
シクロヘキシル）安り香酸） ランス−４′−アルキル
シクロヘキシルエステルを用いて下記の液晶組成物Ｃを
調製した。
してよく使用されている４−（トランス−４−フルキル
シクロヘキシル）安り香酸） ランス−４′−アルキル
シクロヘキシルエステルを用いて下記の液晶組成物Ｃを
調製した。
＊＊中温Ｎｎ型液晶
この液晶組成−〇〇Ｎ−Ｉ点は７５．８℃であり、先の
場合と同様のセルに封入して透過率−電圧依存性を調べ
たところしきい電圧ｖ１゜は１．７２Ｖ、飽和電圧Ｖ、
はＬ４０Ｖ、急峻度１厘１．４０であった。
場合と同様のセルに封入して透過率−電圧依存性を調べ
たところしきい電圧ｖ１゜は１．７２Ｖ、飽和電圧Ｖ、
はＬ４０Ｖ、急峻度１厘１．４０であった。
以上の液晶組成物Ａ、Ｂ、Ｃの特性値から明らかな様に
本発明の化合物はＮ−Ｉ点を上昇させる一成分として有
用であり、かつ本発明の化合物を使用する事によりその
液晶組成物の急峻度を改善することができる。
本発明の化合物はＮ−Ｉ点を上昇させる一成分として有
用であり、かつ本発明の化合物を使用する事によりその
液晶組成物の急峻度を改善することができる。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 （ただし、上式においてＲ１＊ ＲＨは炭素数１〜９の
アルキル基を示す） で表わされる４−（トランス−５−アルキル−１，８−
ジオキサ−２−イル）安息香酸トランス−４′−アルキ
ルシクロヘキシルエステル。 - （２）一般式 （ただし、上式においてＲ１＊ Ｒ１は炭素数１〜９の
アルキル基を示す） で表わされる４−（トランス−５−アルキル−１，８−
ジオキサ−２−イル）安息香酸トランス−４′−アルキ
ルシクロヘキシルエステルを少くとも一種含有すること
を特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7616082A JPS58192878A (ja) | 1982-05-07 | 1982-05-07 | ４−（トランス−５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）安息香酸トランス−４′−アルキルシクロヘキシルエステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7616082A JPS58192878A (ja) | 1982-05-07 | 1982-05-07 | ４−（トランス−５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）安息香酸トランス−４′−アルキルシクロヘキシルエステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58192878A true JPS58192878A (ja) | 1983-11-10 |
| JPH0124150B2 JPH0124150B2 (ja) | 1989-05-10 |
Family
ID=13597300
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7616082A Granted JPS58192878A (ja) | 1982-05-07 | 1982-05-07 | ４−（トランス−５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）安息香酸トランス−４′−アルキルシクロヘキシルエステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58192878A (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5585583A (en) * | 1978-12-13 | 1980-06-27 | Ueruku Fuyuuru Fueruzeee Rekut | Substituted liquid crystal 1*33dioxane*its manufacture and liquid crystal composition containing it for photoelectric element |
| US4313878A (en) * | 1980-12-03 | 1982-02-02 | Timex Corporation | 4-Substituted phenyl 4'-(5-n-alkyl-1,3-dioxan-2-yl)benzoates |
-
1982
- 1982-05-07 JP JP7616082A patent/JPS58192878A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5585583A (en) * | 1978-12-13 | 1980-06-27 | Ueruku Fuyuuru Fueruzeee Rekut | Substituted liquid crystal 1*33dioxane*its manufacture and liquid crystal composition containing it for photoelectric element |
| US4313878A (en) * | 1980-12-03 | 1982-02-02 | Timex Corporation | 4-Substituted phenyl 4'-(5-n-alkyl-1,3-dioxan-2-yl)benzoates |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0124150B2 (ja) | 1989-05-10 |
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