JPS5962560A - 新規ネマチツク液晶化合物 - Google Patents
新規ネマチツク液晶化合物Info
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- JPS5962560A JPS5962560A JP17330082A JP17330082A JPS5962560A JP S5962560 A JPS5962560 A JP S5962560A JP 17330082 A JP17330082 A JP 17330082A JP 17330082 A JP17330082 A JP 17330082A JP S5962560 A JPS5962560 A JP S5962560A
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- compound
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電気光学的表示材料として有用な新規液晶化合
物に関する。
物に関する。
本発明によって提供される新規化合物は一般式
で表わされる１−（トランス（二カドリアルーエカトリ
アル） −４−ｎ−アルキルシクロヘキシルｌ−２−（
）ランス（エカトリアル−エカトリアル）−４−シアノ
シクロヘキシル）エタンである。
アル） −４−ｎ−アルキルシクロヘキシルｌ−２−（
）ランス（エカトリアル−エカトリアル）−４−シアノ
シクロヘキシル）エタンである。
液晶表示セルの代表的なものにエム・シャット（Ｍ−８
ｈａｄｔ）等［ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８ＬＥＴ
ＴＥＲ８１８１２７〜１２８（１９７１）］によって提
案された電界効果型セル（フィールド拳エフェクト・モ
ード・セル）又はジー・エイチＩＩバイルマイヤー（Ｇ
＠Ｈ１１Ｈｅｉ１ｍｅｉｅｒ）等しＰＲＯＣＥＥＤＩＮ
Ｇ ＯＦ ＴＨＥ １．Ｅ、Ｅ、Ｅ、 ５６１
１６２〜１１７１ （１９６８））によって提案された
動釣元散型セル（ダイナミック・スキャンタリング・モ
ード・セル）又はジー・エイチ・バイルマイヤー（Ｃｓ
Ｈ，Ｉｌｅ ｉ １ｍｅ １ｅｒ）等［ＡＰＰＬＩＥ
Ｄ ＰＨＹＳＩＣ８ＬＥＴＴＥＲ８１３，９１（１９６
Ｂ）］あるいはディー・エル・ホワイ） （Ｄ、 Ｌ。
ｈａｄｔ）等［ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８ＬＥＴ
ＴＥＲ８１８１２７〜１２８（１９７１）］によって提
案された電界効果型セル（フィールド拳エフェクト・モ
ード・セル）又はジー・エイチＩＩバイルマイヤー（Ｇ
＠Ｈ１１Ｈｅｉ１ｍｅｉｅｒ）等しＰＲＯＣＥＥＤＩＮ
Ｇ ＯＦ ＴＨＥ １．Ｅ、Ｅ、Ｅ、 ５６１
１６２〜１１７１ （１９６８））によって提案された
動釣元散型セル（ダイナミック・スキャンタリング・モ
ード・セル）又はジー・エイチ・バイルマイヤー（Ｃｓ
Ｈ，Ｉｌｅ ｉ １ｍｅ １ｅｒ）等［ＡＰＰＬＩＥ
Ｄ ＰＨＹＳＩＣ８ＬＥＴＴＥＲ８１３，９１（１９６
Ｂ）］あるいはディー・エル・ホワイ） （Ｄ、 Ｌ。
Ｗｈｉｔｅ）等［ＪＯＶＲＮＡＬ ＯＦ ＡＰＰＬＩＥ
Ｄ ＰＨＹＳＩＣ８４５，４７１８（１９７４））によ
って提案されたゲスト・ホスト型セルなどがある。これ
らの液晶表示セルに用いられる液晶物質は種々の特性が
要求されるが、例えば小さな屈折率の異方性（Δｎ）は
視野角の広い電界効果あるいは２色性比の高いゲスト・
ホスト型セルをつ（るために１要な特性である。
Ｄ ＰＨＹＳＩＣ８４５，４７１８（１９７４））によ
って提案されたゲスト・ホスト型セルなどがある。これ
らの液晶表示セルに用いられる液晶物質は種々の特性が
要求されるが、例えば小さな屈折率の異方性（Δｎ）は
視野角の広い電界効果あるいは２色性比の高いゲスト・
ホスト型セルをつ（るために１要な特性である。
式（Ｉ）の化合物は屈折率の異方性（△ｎ）が極めて小
さい化合物である。従って、各種ネマチック液晶材料に
式（、［）の化合物を混合することによって混合液晶の
Δｎを効果的に低下させることができる。さらに式（Ｉ
）の化合物はＮ−Ｉ点が約６０℃でしかもＣ−Ｎ点が低
く、他のネマチック液晶材料との混合がきわめて容易で
ある。さらに式（Ｉ）の化合物を多量に混合した混合液
晶は、低い屈折率異方性を有し、それにも拘らずそのＮ
−Ｉ点はほとんど低下しない。
さい化合物である。従って、各種ネマチック液晶材料に
式（、［）の化合物を混合することによって混合液晶の
Δｎを効果的に低下させることができる。さらに式（Ｉ
）の化合物はＮ−Ｉ点が約６０℃でしかもＣ−Ｎ点が低
く、他のネマチック液晶材料との混合がきわめて容易で
ある。さらに式（Ｉ）の化合物を多量に混合した混合液
晶は、低い屈折率異方性を有し、それにも拘らずそのＮ
−Ｉ点はほとんど低下しない。
従って、式（１，）の化合物は各種ネマチック液晶材料
の屈折率異方性低下剤としてきわめて有用である。
の屈折率異方性低下剤としてきわめて有用である。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は例えば次の製造方法に
従って製造される。
従って製造される。
”２ＪＲ１Ｓｉ＃ Ｊ。
第１段階一式（１１）の化合物に二硫化炭素あるいはニ
トロベンゼン中で塩化アセチルと無水塩化アルミニウム
を反応させて式（２）の化合物を製造する。
トロベンゼン中で塩化アセチルと無水塩化アルミニウム
を反応させて式（２）の化合物を製造する。
第２段階一式θωの化合物にジオキサン中で次亜塩素酸
ナトリウムあるいは次亜臭素酸ナトリウムの水酸化ナト
リウム溶液を反応させて式（ＥＶ）の化合物を製造する
。
ナトリウムあるいは次亜臭素酸ナトリウムの水酸化ナト
リウム溶液を反応させて式（ＥＶ）の化合物を製造する
。
第３段階−一式（＋、Ｖ）の化合物を水酸化ナトリウム
溶液中でＲｕ−Ｃ等の還元畦媒で水素還元した後、酸性
にし遊離したカルボン酸をとりだし、これを熱転移し式
（Ｖ）の化合物を製造する。
溶液中でＲｕ−Ｃ等の還元畦媒で水素還元した後、酸性
にし遊離したカルボン酸をとりだし、これを熱転移し式
（Ｖ）の化合物を製造する。
第４段階−式（Ｖ）の化合物にハロゲン化剤を反応させ
て式（Ｖｌ）の化合物（式中、Ｘはハロゲン原子である
。）を製造する。式（ＶＬ）の化合物において好ましい
Ｘは塩素原子であり、ハロゲン化剤として塩化チオニル
を用いればよい。
て式（Ｖｌ）の化合物（式中、Ｘはハロゲン原子である
。）を製造する。式（ＶＬ）の化合物において好ましい
Ｘは塩素原子であり、ハロゲン化剤として塩化チオニル
を用いればよい。
第５段階−−一式（Ｖｌ）の化合物にエーテル、ベンゼ
ン等の不活性溶媒中でアンモニアもしくはアンモニア水
を反応させて式（Ｖｌｌ）の化合物を製造する。
ン等の不活性溶媒中でアンモニアもしくはアンモニア水
を反応させて式（Ｖｌｌ）の化合物を製造する。
第６段階−一式（ＶＩＤの化合物を塩化チオニル等の脱
水剤で脱水し式（１）の化合物を製造する。
水剤で脱水し式（１）の化合物を製造する。
斯くして製造される式（Ｉ）の代表的な化合物の転移温
度は、第１表に示す通りである。
度は、第１表に示す通りである。
第１表
１６ Ｒ転移温度（°Ｃ）
Ｉ ＣｅＢ６− ２０（Ｃ→５）３９（Ｓ、ｄＮ
）５７（ＮｄＩ）２ ｎ Ｃ３Ｈ７４３（Ｃ）Ｎ）
６１ （Ｎ′ｊ：ｉＩ ）３ ｎ −Ｃ，
均一１９ （Ｃ→５）３９（ＳＨＮ）５９（Ｎ；＝！Ｉ
）４ ｎ−Ｃ３Ｈ１＋−５１（Ｃ→Ｎ）６０（ＮｄＩ
）（表中の転移温度梱におけるＣは結晶相、Ｓはスメチ
ック相、Ｎはネマチック相、■は等方性液体相、矢印は
相転移を表わす。） 式（Ｉ）の化合物は総てのネマチック液晶に対し、屈折
率異方性低下剤として効果的に作用する。従って、式（
Ｉ）の化合物のネマチック液晶への添加によって電界効
果型セルの視角特性及びゲスト・ホスト型液晶七ルの表
示鮮明度又はコントラストを著しく改善することができ
る。そのようなネマチック液晶の代表例としては、４，
４′−ジ置換フエｉ４換ビフェニル、４．４′−ジ置換
シクロヘキサンカルボキシレート、 ４． ４’−ジ
置換フェニルシクロヘキサン、４゜４′−ビフェニルシ
クロヘキサンｌよとが挙げられる。
）５７（ＮｄＩ）２ ｎ Ｃ３Ｈ７４３（Ｃ）Ｎ）
６１ （Ｎ′ｊ：ｉＩ ）３ ｎ −Ｃ，
均一１９ （Ｃ→５）３９（ＳＨＮ）５９（Ｎ；＝！Ｉ
）４ ｎ−Ｃ３Ｈ１＋−５１（Ｃ→Ｎ）６０（ＮｄＩ
）（表中の転移温度梱におけるＣは結晶相、Ｓはスメチ
ック相、Ｎはネマチック相、■は等方性液体相、矢印は
相転移を表わす。） 式（Ｉ）の化合物は総てのネマチック液晶に対し、屈折
率異方性低下剤として効果的に作用する。従って、式（
Ｉ）の化合物のネマチック液晶への添加によって電界効
果型セルの視角特性及びゲスト・ホスト型液晶七ルの表
示鮮明度又はコントラストを著しく改善することができ
る。そのようなネマチック液晶の代表例としては、４，
４′−ジ置換フエｉ４換ビフェニル、４．４′−ジ置換
シクロヘキサンカルボキシレート、 ４． ４’−ジ
置換フェニルシクロヘキサン、４゜４′−ビフェニルシ
クロヘキサンｌよとが挙げられる。
第２表は
及び
から成るところの、現在汎用されている低粘度の混合ネ
マチック液晶（４）の７０重１と第２表に示した式（１
）の化合物／１６１〜／Ｉ６４の各々の６０重量涜かも
成る各ネマチック液晶組成物について測定された屈折率
異方性とＮ−Ｉ点、並びに、比較のために、混合ネマチ
ック液晶（Ｎ自体について測定された屈折率異方性とＮ
−Ｉ点を掲示したものである。
マチック液晶（４）の７０重１と第２表に示した式（１
）の化合物／１６１〜／Ｉ６４の各々の６０重量涜かも
成る各ネマチック液晶組成物について測定された屈折率
異方性とＮ−Ｉ点、並びに、比較のために、混合ネマチ
ック液晶（Ｎ自体について測定された屈折率異方性とＮ
−Ｉ点を掲示したものである。
第２表
屈折率異方性 Ｎ−Ｉ転移温度
液晶組成物（Ａ） ０．０９４４
５６．０（Ａ）＋ （／ｆｇ１ ） Ｏ，ｏ
８１８ ５６．３（Ａｉ＋（Ａ２）
０．０８２７ ５７．５（Ａ）＋（Ａ
３） ０．０８２０ ５６．９第
２表に示したデータから、式（Ｉ）の化合物の添加によ
って混合ネマチック液晶（Ａ）の屈折略異方性を大幅に
低下させ得ることが理解できる。混合ネマチック液晶（
Ｎの屈折率異方性０．０９４４／２５°Ｃは現在の平均
的実用水準にある各種のネマチック液晶組成物の値と比
較してかなり低い値であるが、このように低い屈折率異
方性を史に低下させ、Ｎ−Ｉ転移温度を減少させないと
ころに、式（Ｉ）の化合物の実用上の商い価値がある。
５６．０（Ａ）＋ （／ｆｇ１ ） Ｏ，ｏ
８１８ ５６．３（Ａｉ＋（Ａ２）
０．０８２７ ５７．５（Ａ）＋（Ａ
３） ０．０８２０ ５６．９第
２表に示したデータから、式（Ｉ）の化合物の添加によ
って混合ネマチック液晶（Ａ）の屈折略異方性を大幅に
低下させ得ることが理解できる。混合ネマチック液晶（
Ｎの屈折率異方性０．０９４４／２５°Ｃは現在の平均
的実用水準にある各種のネマチック液晶組成物の値と比
較してかなり低い値であるが、このように低い屈折率異
方性を史に低下させ、Ｎ−Ｉ転移温度を減少させないと
ころに、式（Ｉ）の化合物の実用上の商い価値がある。
実施例に
硫化炭素１００Ｍ中に無水塩化アルミニウム１６０Ｉ（
０，１２０ｍｏｌ）を加え罠温で攪拌しながら塩化アセ
チル７．８５，９ （０，１００ｍｏｌ ）を加えた。
０，１２０ｍｏｌ）を加え罠温で攪拌しながら塩化アセ
チル７．８５，９ （０，１００ｍｏｌ ）を加えた。
これを１０℃に冷却し、攪拌しながら
を二硫化炭素５０ｒｎｌに溶解させた溶液を滴下し、１
０℃で５時間反応させた後室温にもどし２時間反応させ
た。反応後、二硫化炭素を留去した後これを氷水中に加
え６０’Ｃで１時間攪拌した。冷却後トルエンで抽出し
、水洗、乾燥しトルエン留去後エタノールで再結晶精製
し、下記化合物２２．９ｊｉ（０，０８４２ｍｏｌ ）
を得た。
０℃で５時間反応させた後室温にもどし２時間反応させ
た。反応後、二硫化炭素を留去した後これを氷水中に加
え６０’Ｃで１時間攪拌した。冷却後トルエンで抽出し
、水洗、乾燥しトルエン留去後エタノールで再結晶精製
し、下記化合物２２．９ｊｉ（０，０８４２ｍｏｌ ）
を得た。
この化合物をジオキサン２６０ｄに金片ｒさせ６０〜６
５°Ｃに保つ。これを攪拌しながら１２％次亜塩素酸ナ
トリウム１５０ｇ、水酸化ナトリウム１６．４ｇ、水１
ろ、 ７ ｃｃの溶液をずばやく滴下した。滴下後４０
〜５０℃で２時間反応波さらに８０℃まで加熱した。反
応終了後冷却し塩酸で酸性にし、析出した結晶をろ過し
、水洗後乾燥し、下記化合物１ Ｂ、７．Ｓｉ’ （０
，０６８２ｍｏｌ ）を得た。
５°Ｃに保つ。これを攪拌しながら１２％次亜塩素酸ナ
トリウム１５０ｇ、水酸化ナトリウム１６．４ｇ、水１
ろ、 ７ ｃｃの溶液をずばやく滴下した。滴下後４０
〜５０℃で２時間反応波さらに８０℃まで加熱した。反
応終了後冷却し塩酸で酸性にし、析出した結晶をろ過し
、水洗後乾燥し、下記化合物１ Ｂ、７．Ｓｉ’ （０
，０６８２ｍｏｌ ）を得た。
この化合物を８５係水酸化ナトリウム３．５３９（０，
０７５０ｍｏｌ ）水６ｏｏｃｃに溶解し、これに５チ
Ｒｕ−Ｃ−水７０係の触媒１５ｇを加え８０℃、水素３
ａｔｍで還元した。還元終了後反応生成物をろ過して触
媒を取り除き、ろ液を希塩酸で酸性にした後、析出物を
エーテルで抽出し、水洗、乾燥後エーテルを留去した。
０７５０ｍｏｌ ）水６ｏｏｃｃに溶解し、これに５チ
Ｒｕ−Ｃ−水７０係の触媒１５ｇを加え８０℃、水素３
ａｔｍで還元した。還元終了後反応生成物をろ過して触
媒を取り除き、ろ液を希塩酸で酸性にした後、析出物を
エーテルで抽出し、水洗、乾燥後エーテルを留去した。
これを窒素気流中、２００℃で２４時間加熱した。熱転
移後これをエタノールで馬結晶し下記化合物１３．５．
９ （０，０４８２ｍｏｌ ）を得た。
移後これをエタノールで馬結晶し下記化合物１３．５．
９ （０，０４８２ｍｏｌ ）を得た。
この化合物に塩化チオニル１００ｇを加え６時間還流し
た。反応後塩化チオニルを留去した後無水エーテル３Ｑ
ｃｃに溶解した。この溶液を５°Ｃで激しく攪拌しなか
ら５Ｑｃｃのアンモニア水に滴下し１時間反応した。生
成物をろ過し水洗後乾燥した。これに塩化チオニル１０
０ｇを加え５時間還流した。反応後塩化チオニルを留去
した後エーテル抽出し、水洗、乾燥後、エーテルを留去
した。これをエタノールで再結晶精製し下記化合物１０
．１．９（０，０６８７ｍｏｌ）をイ与ブこ。
た。反応後塩化チオニルを留去した後無水エーテル３Ｑ
ｃｃに溶解した。この溶液を５°Ｃで激しく攪拌しなか
ら５Ｑｃｃのアンモニア水に滴下し１時間反応した。生
成物をろ過し水洗後乾燥した。これに塩化チオニル１０
０ｇを加え５時間還流した。反応後塩化チオニルを留去
した後エーテル抽出し、水洗、乾燥後、エーテルを留去
した。これをエタノールで再結晶精製し下記化合物１０
．１．９（０，０６８７ｍｏｌ）をイ与ブこ。
収率 ３８７チ 転移温度 ４３”Ｃ（Ｃ→Ｎ）６
１℃（Ｎ１−！ Ｉ ） 実施例２ 実施例１と同様の做領で下記化合物を１セだ。
１℃（Ｎ１−！ Ｉ ） 実施例２ 実施例１と同様の做領で下記化合物を１セだ。
収率 ３４．６係 転移温度 ２０℃（Ｃ−＋５）
６９°Ｃ（ＳｄＮ ） ５７°Ｃ（ＮＲＩ） 実施例６ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
６９°Ｃ（ＳｄＮ ） ５７°Ｃ（ＮＲＩ） 実施例６ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
収率 ろ５１チ 転移温朋 １９°Ｃ（Ｃ→５）６
９°Ｃ（８４２Ｎ） ５９℃（Ｎ＃Ｉ） 実施例４ 実施例１と同様の安領で下記化合物を得た。
９°Ｃ（８４２Ｎ） ５９℃（Ｎ＃Ｉ） 実施例４ 実施例１と同様の安領で下記化合物を得た。
収率 ３９２係 転移温度 ５１°Ｃ（Ｃ→Ｎ）６
０’Ｃ（ＮｇＩ）
０’Ｃ（ＮｇＩ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17330082A JPS5962560A (ja) | 1982-10-04 | 1982-10-04 | 新規ネマチツク液晶化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17330082A JPS5962560A (ja) | 1982-10-04 | 1982-10-04 | 新規ネマチツク液晶化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5962560A true JPS5962560A (ja) | 1984-04-10 |
Family
ID=15957884
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17330082A Pending JPS5962560A (ja) | 1982-10-04 | 1982-10-04 | 新規ネマチツク液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5962560A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59231042A (ja) * | 1983-05-20 | 1984-12-25 | イギリス国 | ２置換エタン及びその液晶材料、液晶装置、液晶材料の製造における利用 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5818348A (ja) * | 1981-07-17 | 1983-02-02 | エフ・ホフマン―ラ ロシユ アーゲー | 新規なトランス−４−〔２−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）エチル〕シクロヘキサンカルボニトリル |
| JPS58110527A (ja) * | 1981-12-18 | 1983-07-01 | エフ・ホフマン―ラ ロシユ アーゲー | アセチレン誘導体 |
-
1982
- 1982-10-04 JP JP17330082A patent/JPS5962560A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5818348A (ja) * | 1981-07-17 | 1983-02-02 | エフ・ホフマン―ラ ロシユ アーゲー | 新規なトランス−４−〔２−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）エチル〕シクロヘキサンカルボニトリル |
| JPS58110527A (ja) * | 1981-12-18 | 1983-07-01 | エフ・ホフマン―ラ ロシユ アーゲー | アセチレン誘導体 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59231042A (ja) * | 1983-05-20 | 1984-12-25 | イギリス国 | ２置換エタン及びその液晶材料、液晶装置、液晶材料の製造における利用 |
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