DD139867B1

DD139867B1 - Anwendung fluessiger kristalle

Info

Publication number: DD139867B1
Application number: DD20970778A
Authority: DD
Priority date: 1978-12-13
Filing date: 1978-12-13
Publication date: 1982-04-28
Also published as: JPS6232193B2; DD139867A1; JPS5585583A

Description

Anwendung flüssiger Kristalle Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft die Anwendung nematischer flüssiger Kristalle in optoelektronischen Anordnungen zur Modulation des durchgehenden oder auffallenden Lichtes sowie zur Wiedergabe von Ziffern, Zeichen und Bildern.

Charakteristik der bekannten technischen Lögungen

Es ist bekannt, daß in neraatisohen flüssigen Kristallen auf Grund ihrer optischen und dielektrischen Anisotropie verschiedene elektrooptische Effekte auftreten, die zur Herstellung von optoelektronischen Bauelementen genutzt werden können /G, Meier, E. Sackmann, J«G. Grabmaier, Applications of Liquid Crystals, Springer-Verlag Berlin-Heidelberg-New York 1975; M, Tobias, International Handbook of Liquid Crystal Displays 1975-76, Ovum Ltd. London 1976/.

Von besonderem Interesse sind dabei Bauelemente auf der Basis verdrillter nematischer Sohichten, deren Verdrillung unter Einwirkung des elektrischen Feldes aufgehoben wird und infolge dessen Hell-Dunkel—Effekte auftreten. Voraussetzung für derartige Bauelemente ist der Einsatz nematischer Substanzen mit positiver dielektrischer Anisotropie, die sich an Verbindungen mit starker Längskomponente des Dipolmoments findet. An Substanzen mit negativer dielektrischer Anisotropie tritt der dynamische Streueffekt auf, der ebenfalls für optoelektronisohe Bauelemente geeignet ist.

Die bisher für optoelektronisohe Bauelemente eingesetzten Substanzen besitzen sämtlich gewisse Nachteile, die in einem zu hohen Schmelzpunkt oder zu geringen Klärpunkt oder geringer Stabilität gegenüber thermischer Belastung, Einwirkung von Licht und Chemikalien sowie elektrischen Feldern oder einer störenden Eigenfärbung bestehen·

Ziel der Erfindung

Das Ziel der Erfindung sind nematische flüssige Kristalle mit günstigen Eigenschaften hinsichtlich Schmelz- und Klarpunkt, Stabilität gegenüber thermischer Belastung, Einwirkung von Licht und Chemikalien sowie elektrischen Feldern und Farblosigkeit·

Darlegung des Wesens der Erfindung

Es wurde gefunden, daß kristallin-flüssige 2,5-disubstituierte Derivate des 1,3-Dioxans der allgemeinen Formel

wobei

oder

X = R¹-

ν f>4

- und Y und Y

R²,

R³-

oder X * R¹-

- und Y R »·<

- bedeuten,

sowie

^Cn^H2n₊1^{J C}n

°i ^Cn^H2n₊1^C0°i ^R -(H)-COO; C_nH_2n+1OCOO; C_nH_2n+1S; C_n

C H. ,(CH,)H; CN; HO,; P; CX; Bx; NC-CH=CH; NC-CH₂-CH₂; NC-CH₂;

R² β C_nH_2n+1; OH; CN; OR⁴; OCOR⁴J OCOOR⁴;

-R⁴i

OCO-(S

^Cn^H2n₊1°*

^Cn^H2n₊1

mit η = 1 bis 10

bedeuten, geeignet sind für den Einsatz in optoelektronischen Bauelementen zur Modulation des durchgehenden oder reflektierten Lichtes sowie zur Wiedergabe von Ziffern, Zeichen und Bildern.

Die Substanzen besitzen relativ niedrige Schmelzpunkte bei hinreichend hohen Klärpunkten, sind stabil gegenüber Einwirkung von Wärme, Licht, Chemikalien und elektrischen Feldern« Die Substanzen werden besonders vorteilhaft verwendet in Gemischen untereinander sowie in Geraischen mit anderen kristallin-flüssigen oder nicht kristallin-flüssigen Substanzen· Die Substanzen mit 3 Ringen besitzen dabei die günstige Eigenschaft, die Klärpunkte von Gemischen erheblich zu erhöhen.

Beispiele für die entsprechend der Erfindung zu verwendenden Substanzen sind in den folgenden Tabellen 1 bis 3 enthalten.

In den Tabellen bedeuten: K « kristallin-fest, S^, S_ß = smektisch A bzw. B, N = nematisch, I β isotrop-flüssig.

Tabelle	R¹	H²	K	-O	,5	^SA	-E²	N I
	HO	^C7^H15			39 -
ѴегЪ.	C₄H₉	C₃H₇	. 107-к			—	- ~
1.1	C₃H₇O	C₄H₉			-	26	(♦ 25)
1.2	C₄H₉O	C₄H₉	. 43		-	-	(. 40)
1.3		C₄H₉	. 44		-	-	(. 35,5) .
1.4	^C6^H13°	C₄H₉	. 49		m»	-	(. 43)
.1.5	C₇H₁₅O	^C4^H9	. 31		-	-	(. 41.5)
1.6	c₉H_i9o	^C4^H9	. 45		-	-	(. 45)
1.7	CN	C₄H₉	. 47		—	-	(. 35,5) .
1.8	^C5^H11	^C5^H11	. 42			-	•
Ul	C₃H₇O		. 38	(.		. 40,5
1.10	C₄H₉O		. 37	-	28,5)	. 53
1.11	^C5^H11°	^C5^H11	. 40	(.	-	. 50,5
U12.		^ S^H11	. 38	(♦	29)	. 56
1.13		S^H11	. 44	(.	22)	. 55
1.14	C₉H₁₉O	^C5^H11	. 45	(·	34)	(. 56,5) .
1.15	CH	C₅H₁₁	. 48	-	41)	(. 48)
1.16	C₃H₇	^C6^H13	. 55	Sß	-	- - ·
1П7	C₄H₉	^C6^H13	. 35		49
1.18	^C6^H13	C₆H₁₃	. 32	•	40,4	— — .
1.19.	C₂H₅O	^C6^H13	. 36		38,5	(. 48) .
1.20	C₃H₇	^C6^H13	. 48	•	34
1.21	C₄H₉O	^C6^HO	. 40	•	45,5	. 50
1.22	C₅H₁₁O	^C6^H13	. 35	•	44	. 49
1.23	C₆H₁₃O	^C6^H13	. 37	•	46	. 53
1.24	C₇H₁₅	^C6^H13	. 34	•	45	. 55
1.25	^C9^H19°	^C6^H13	. 45	•	50,5	. 56,5
1.26	Br	^C6^H13	. 48	(.	53,5	- - ·
1.27	NO₂	^C6^H13	. 56	-	39)	- -
1.28	CH	^C6^H13	. 56	-	-	G 40,5) .
1.29			. 47	-
1.30

Fortsetzung Tabelle

УехЪ. В?

1.31 1.32 1*33 1.34 1.35 1.36 1.37, 1.38 1.39

G₄H₉O

^C6^H13

CN

^C6^H13

с₂н₅о

Br CN C₇H₁₅

¹⁷ 15

7 C₇H ^C8^H17 ^G8^H17 ^C6^H17 ^C8^H17 ^C8^H17 ^C8^H17

49 . 59,5

37,5.

54 -. -

38 .

C 52) C 55)

55 - 43 . 62 - 38 . 60 - 48,5(.44,5) - 60 - - (.51)

1.40 1.41

1.42 143 1.44

1.45 АЛЬ

1.47 1.48

C₄H₉COO

-COO

C₅H₁₁O-(O)-COO ^C7^H15 ^C7^H15

С„Н.

34 S_B

S_A

.

. 80,5 — ·"

.85 - -

.103 - -

.

. 148,5

.

-COO NC-(Г 3)-COO C₇H₁₅ . 113 3_А 166,5 - -

. 129 S. 182,5 .

C₆H₁₅O C₆H₁₃O-

O₂N-

-COO .143 - -

-COO . 132 - -

.

Tabelle 2: R⁴-/ V- <R> -R³

Verb.	R⁴	R³	к	44	Sg	*N	I
2.1 2.2	C₃H₇ ^C6^H13	f% TT ^\ w j Л/"\ ν/ C₄H₉O	•	. 26 . 50	- -	•

Tabelle 3:

Verb. . R¹ · R³ K S Sg N

3.1 ^С6^Н13° ^С4^Н9° ' ¹³⁶ (" ¹²⁴^ * ¹⁶⁶ *" "

3*2 CN C.HqO . 121 - - - - . 202

3.3 CN C₆H₁₃ . 83 - - *· - ♦ 152

Ausführungsbeispiele

Beispiel 1 5-n-Hexyl-2-/~4-cyan-phenylJ7-1,3-Dioxan (Verbindung Nr. 1.30)

ist für optoelektronische Bauelemente auf der Basis verdrillter nematischer Sohicliten geeignet und zeigt folgende Ί5 Kenndaten:

Meßtemperatur: 35⁰C

Sohwellspannung: 0,65 V/50 Hz

Anklingaeit tg (50 %") = 376 ms bei U « 1,3 V/50 Hz

Abklingzeit t_A (50 #) = 190 ms, Schichtdicke 21^ura

Beispiel 2

Die Substanz Nr. 1·33 (Tab. 1) besitzt 10⁰C unter dem Klärpunkt eine starke positive DK-Anisotropie νοηΔ£ = +

Claims

Erfindungsanspruch

1. Anwendung flüssiger Kristalle für optoelektronische Bauelemente zur Modulation des durchgehenden oder reflektierten Lichtes sowie zur V/i ed ergäbe von Ziffern, Zeichen und Bildern, gekennzeichnet dadurch, das kristallin-flüssige 2,5-disubstituierte Derivate des 1,3-Dioxans der allgemeinen Formel

ч>

wobei

X =

oder X = R

oder X

und

= R²,

und Y=R

- und Y = R

>- bedeuten

sowie

R¹ =

20

Br, KC-CH=CH; NC-CH₂-CH₂;

R² = C_nH_2n+1; OK; CN; OR⁴; OCOR⁴; OCCCR⁴;

; OCO-ZhS-R⁴;

" ^Ln^ü2n+1> ^{= C}D^H2n+1

mit η = 1 bis 10

bsudeuten, eingesetzt v/erden.