DD204102A1

DD204102A1 - Anwendung nematischer fluessiger kristalle

Info

Publication number: DD204102A1
Application number: DD23746882A
Authority: DD
Inventors: Dietrich Demus; Horst Zaschke; Hans-Mathias Vorbrodt; Joerg Vogel; Anton Hauser
Original assignee: Dietrich Demus; Horst Zaschke; Vorbrodt Hans Mathias; Joerg Vogel; Anton Hauser
Priority date: 1982-02-17
Filing date: 1982-02-17
Publication date: 1983-11-16
Also published as: JPS58152880A; JPH0362195B2

Abstract

Die Erfindg. betrifft d. Anwendg. fluessiger Kristalle in optoelektronischen Bauelementen z. Modulation des durchgehenden o. auffallenden Lichtes sowie zur Darstellung v. Ziffern, Zeichen u. Abb.. Ziel d. Erfindg. sind neue nematische Fluessigkristalle mit guenstigen pfysikalischen Eigenschaften.Der Erfindg. liegt als Aufgabe zugrunde,neue nematische fluessige Kristalle auf der Basis von substituierten 1,3-Dioxanen mit den geforderten guenstigen Eigenschaften einzusetzen.Es wurde gefunden,dass neue kristallin-fluessige 2-substituierte 1,3-Dioxan-5-carbonsaeureester der allgemeinen Foermel allein, in Gemischen untereinander und/oder in Gemischen m. weiteren kristallin-fluessigen o. nicht kristallin-fluessigen Stoffen,geeignet sind f. d. Einsatz in optoelektr. Bauelementen zur Modulation des Lichtes sowie zur Wiedergabe von Ziffern, Zeichen und Bildern.

Description

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Anwendung nematische! flüssiger Kristalle

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft die Anwendung ηematischer flüssiger Kristalle in optoelektronischen Bauelementen zur Modulation des durchge'aenden oder auffallenden lichtes sowie· zur Darstellung von Ziffern, Zeichen und Abbildungen«

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen

Flüssige Kristalle, insbesondere solche des nematischea Typs, besitzen eine charakteristische Anisotropie der optischen, diamagnetischen, und elektrischen Eigenschaften, Auf Grund dieser Eigenschaften werden nematische flüssige Kristalle isit Erfolg zur Herstellung optoelektronischer Bauelemente zur Modulation des lichtes sowie aur Darstellung ron Ziffern, Seichen und Abbildungen genutzt. Derartige Bauelemente eignen sich hervorragend als Displays "für elektronische Uhren, Hechnar und andere mikroelektronische Erzeugnisse.

Für den Einsatz in modernen Geräten werden stets neue und erhöhte Anforderungen an die in den Displays eingesetzten Flüssigkristallsubstanzen gestellt, wobei die spezifischen Eigenschäften dieser Substanzen die Eigenschaften und Sinsatzmö'glichkeiten der Displays entscheidend mitbestimmen. Da es keine reine Verbindung gibt, die alle Anforderungen auch nur annähernd erfüllt, werden praktisch ausnahmslos Gemische mehrerer Verbindungen verwendet. Die Eigenschaften der Gemische können durch die Eigenart der Mischungskomponenteo weitgehend

- 2 » r cd xflon*naAiit? j

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.eingestellt und modifiziert werden«. Um die Gemische allen in Frage kommenden Anwendungen anpassen zu könnan, benötigt man möglichst'viele Einzalkompooeutea unterschiedlicher.Substanz— klassen mit ganz speziellen Eigenschaften, Neben niedrigen.

Schmelzpunkten und hinreichend hohen Klärtemperaturen werden z_e B. für neue Tarianten auf der Basis des Schadt-Helfrich-' Effekts (Twist-Zellen) Substanzen mit sehr geringer Doppelbrechung "gefordert /G. Baur in: The Physics aod Chemistry of Liquid Crystal Devices (1980), ed by G.J".' Sprokel, Plenum Publ. Corp. New York 1980,- p. όΐ/

Die bisher bekannten Dioxanderivate besitzen zum Tail unerwünscht niedrige Klärpunkte oder eine unerwünschte Tsndens zur Ausbildung smektischer Phasen (z»B. die 5-Q-Alkyl~2-C7anpheo3rl-i,3-dioxane,-WP 139852 und WP 139867; ferner substi-

5: tuierte Cyclohexyldioxane WP CO 9 K/ 232 636/0),,

Ziel der Erfindung

Das Ziel dar Erfindung sind neue nematische Flüssigkristalle mit"· günstigen' physikalischen-Eigenschaften -besonders hinsichtlich.·, der Schmelz- und Klärtemperaturen, der Stabilität gegenüber.thermischer Belastung, Licht und elektrisches FsI-derη sowie geringer Doppelbrechung.

Darlegung des Y/esens der Erfindung

Der Erfindung liegt als Aufgabe zugrunde, neue nematische flüssige Kristalle auf der Basis von substituierten 1,3-Diozaneo.mit den geforderten günstigen Eigenschaften, einzuset- :5 sen.- Es wurde gefunden, daß neue kristallin-flüssige 2-substituierte 1,3-Dioxan—5—carbonsäureester der allgemeinen Formel

- 3

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Γ = R²

und I=R² oder X=R³ und I=R⁴

sowie R¹ = C₀H_2n+1; ^c ₀ ^H _2n+i⁰' ^OT5 NO₂; Halogen;

Z² - ^Co^H2n₊1

2 = -COO-; -00C-; mit π = -1 bis 10

"bedeutaa all si α, ia Gemische α TiDtereinaader und/oder ia GemisGhea mit ?ieiterea kristallia-flüssigea oder aicht kristallin flüssigen Stoffen, geeignet sind fiir den Einsatz in optoelektronischen Bauelementen zur Modulation des durchgehenden oder reflektierten Lichtes sowie zur Wiedergabe τοπ Ziffern, Zeichen und Bildern*

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Tabelle 1:

traQs-2-S'u'bst.-1,3-dioxaa-5~carboasäure-/"4-c7anph.eD7lestar7

l-{j-w°'

-CiT

R	K-	S	61)	N	is	R	K I	is
			70			C₄H₉-^-	. 109 .	181 .
C₃H₇;	. 88	—.	79	C	46) .	^C6^H13^0>-	. 131 ,	167 .
C₄H₉ .	: * 78;	-		C	27) ...
S^H11:	'. ._: 81	-	(.	47) .
^C6^H13-	.64	-	(.	47,.5) .	CH₃O^-	. 171 ·	196 .
^C7^H15	. 68	(.		•	C₂H₅O-^-	. 126 .	212 ,
^C8^H17	. 69,5	•		* ·	C₄H₉O-^	. 134 .	190 .
C₉H₁₉	,73				C₅H₁₁O-^	, 135 .	188 ,
					^G6^H13°^O>	.. 96 .	193 .

- 5

2374

Tabelle 2

tr aas^-Subst.-i^-dioxaD^-car boasäur e/"4- subs t.-plienyles tar/

7er b. E

T?V "Vrnn

Xl —< )—OUU-.

^C6^H13

dZL 4 9

^C6^H1S-

C.H13 ο

^C6^H13

3h C₆H₁₃

"^C6^H13

^C8^H17

3H=C(CIT), 70 -

. 39 . 74

(.37)

. < 20

89

97

93

♦ 90 (.55)

. 98 (.94)

. 68 -

. 77 (.76)

_Λ SO (.79,5)

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tabelle 3

trans-2-/*4-Substi.--pb.eDyl/-1,3--dioxan-5-carboDsäure-'bzw· thiocarboij.säure-/"4-subst.-ph.eQjlest8r7

COX-

-R

Yerb· H

χ κ

4a

HO,

^C6^H13°

^C4^H9

^υ2*5

99 . 106 . 128

0 Y 125

0 . 139 -.

S , 144 -

. 132 .

0 .109 * 159 ♦ 182

ο 168 . .169 .

174

S . 109 (.106) , 12S .

4^H9 92 ,133

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Tabelle 4

to oylphe QjIe s t er/

coo—O-coo-QW

Bf

H⁽

5 a CH, , 72 , 200 · . 120 . 199 -

5c ^G7^H15° , <20 ·. 190 -

_ s —

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Ausführuaigsbeispiele '.

Beispiel 1

Beispiele für die entsprechead der Erfindung zu, verwendenden Substanzen sind in den Tabellen 1-4 enthalten. Γη den Tabellen bedeuten:

... K. - kristallin fest

3 = smektische Phase N = nematische Phase is =- isotrop-flüssig

1.0 Die erfindungsgemäßeo Substanzen zeichnen sieh teilweise durch niedrige Schmelztemperaturen, insbesondere in Gemischen, sowie teilweise durch hohe Klärtemperaturen aus und zeigen sämtlich hohe. Stabilität gegenüber chemischen- und thermischen. Einflüssen: sowie elektrischen Feldern und besitzen ungewö/hrrlich kleine

1'5 Werte der optischen Doppelbrechung*

Beispiel 2

In einer elektrooptischen Zelle auf der Basis des Schadt-Helfrich- Effekts, die nach dem üblichen Prinzip

/Meier,- G« ; Sackmann, H. ,· Grabmai er, J".G»; Applications of Liquid Crystals, Berlin-Heidelberg-Üew York 19757 '

aufgebaut ist, wurde eine Mischung folgender Zusammensetzung untersucht (Zusammensetzungen in. mol $)t

Wl 100 31,05 .0-,H₇-(I)-COQ-^-CII

27,9

31,05

10 _^ ^

— 9 —

2374

Die Mischung zeigte folgende Eigenschaften: JT 1,5 - 6,5 IT 67,5 Is

Schwellspannuag: U = 1,4 V Anklingzeit: t- = 500 ms

Anklingzeit:	t	= 180 ms
Schichtdicke:	d	= 12,1 „
Temperatur:	T	= 20 ⁰C
Beispiel 3

In einer Zelle gemäß Beispiel 2 wurde folgende Mischung untersucht:

Mi 102

27,6 C₃H

24,8 C₄B 27,6 C₅H 20 ^C6^H13°

Die Mischung zeigte folgende Eigenschaften: K" 3 - 9 H 101 - 105 Is.

Schwellspannung:. U = 1,4 V Anklingzeit: " t" = 620 ms

Albklingzeit: t. = 170 ms

Schichtdicke: d = 12,0 Jim. Temperatur: T= 20 ⁰C

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Beispiele 4

Id eiaer Zelle gemäß Beispiel 2 wurde folgeöde· Mischung UDtersucht:

27,6 20

Die Mischung zeigte fclgeade Eigenschaften:.

κ. 9 - 11: S c hvr.e lisp an n.uag t

E 95 - 98 Is U = 1,5 T

AQkIiDgzext:	\	13-,	1010	⁰C	ais
Abklingaei.t:	%	20	230
Schichtdioke:	d =
Temperatur:	T =

- 11 -

Claims

Erfiadungsanspruch

Anwendung nematischer flüssiger Kristalle in optoelektronischen Bauelementen zur Modulation der durchgehenden oder auffallenden Lichtes sowie zur Y/iedergabe τοπ Ziffern, Zeichen und Abbildungen auf der Basis τοπ subst. 1,3-Dioxanen, gekennzeichnet dadurch, daß neue kristallin-flüssige 2-substituierte 1,3-Diozan-5-carbonsäureester der allgemeinen Formel

x-( Vcoo-r

wobei X = R¹-^^- und X=R²

oder X=R und I - R

3 A.

oder X = R und T = R

^ =· ^Cn^H2n+1 > ^c _D ^Ho^4°5 ^CT^ ^NOoJ Halogen;

-H¹J -<Ξ>-Η-

P - η

R⁴ =-<^)-Z-<^)-Rⁱ ; -<T)-Z-<§)-H¹ ; -(T)-Z-(T)-R³ ; Z = -COO-; -00C-;
mit α - 1 bis 10

bedeuten, allein, in Gemischen untereinander und/oder in Gemischen mit weiteren kristallin—flüssigen oder nicht kristallin-flüssigeo Stoffen eingesetzt werden*