DE3122529A1

DE3122529A1 - Nematische fluessigkristallmaterialien und ihre verwendung

Info

Publication number: DE3122529A1
Application number: DE19813122529
Authority: DE
Inventors: Tamihito Mobara Nakagomi; Kazuhisa Toriyama
Original assignee: Hitachi Ltd
Current assignee: Hitachi Ltd Tokio/tokyo Jp Merck Patent GmbH
Priority date: 1980-06-06
Filing date: 1981-06-05
Publication date: 1982-04-08
Also published as: DE3122529C2; JPS6124431B2; HK24688A; JPS572386A; GB2077286A; GB2077286B

Description

Die Erfindung betrifft nematische Flüssigkristallzusammensetzungen, die für Anzeigevorrichtungen verwendet werden können, insbesondere für im Zeitmultiplex "betriebene Anzeigevorrichtungen.

Flüssigkristallanzeigevorrichtungen vom verdrillt nematischen Typ (TN-Typ), die zu den Flüssigkristallanzeigevorrichtungen vom Feldeffekt-Typ gehören und einen Aufbau wie in Fig. 1 besitzen, werden in weitern Umfang verwendet. Das in Fig. 1 dargestellte Flüssigkristall-

81-A5523-O3-SF/NU

I C-. L- \-i C \J

-•24 -

Anzeigeelement weist ein erstes Substrat Λ_ und ein zweites Substrat 2 auf, die beide aus transparentem Glas oder einem ähnlichen Material bestehen und im wesentlichen parallel zueinander in einem vorgegebenen Abstand von beispielsweise 5 bis 15 W*- vorgesehen und an ihrem Umfang mit einem Abdichtmittel jj5 wie etwa einem Glaskitt, Sinterglas oder einem organischen Kleber dicht verschlossen sind$ zwischen den Substraten ist ein nematischer Flüssigkristall 4 eingeschlossen. Durch Einbringen eines Distanzstücks 5. etwa aus Glasfaser, Glaspulver odgl kann der vorgegebene Abstand eingestellt werden. Das Abdichtmittel ;5. kann ferner so ausgewählt sein, daß es auch als Abstandshalter dienen kann.

Auf den inneren, einander gegenüberliegenden Seiten des ersten Substrats χ und des zweiten Substrats 2_ sind Elektroden 6^ in einem vorgegebenen Muster vorgesehen; die Flächen, die mit dem Flüssigkristall in Kontakt stehen, sind als Flächen 2. ^va1^ &. ²^¹* Kontrolle des Flüssigkristalls ausgebildet, wo die Flüssigkristallmoleküle in der Nähe dieser Flächen in einer gegebenen Richtung orientiert sind. Derartige zur Kontrolle der Flüssigkristallorientierung dienende Flächen können durch Schrägbedampfung der die Elektrode tragenden Seite jedes Substrats im Vakuum mit einer Schicht aus SiO oder/exner hochmolekularen organischen Schicht oder einer Schicht aus einem anorganischen Material sowie durch Reiben der beschichteten Oberfläche in einer gegebenen Richtung mit Baumwolle oder anderen Mitteln erzeugt werden.

Die zur Kontrolle der Orientierung des .Flüssigkristalls dienenden Flächen 2. v^ü §. des ersten Substrats 1_ und des

zweiten Substrats 2 unterscheiden sich in der Orientierungsrichtung des Flüssigkristalle, so daß die Moleküle eines zwischen den Substraten Λ_ und _2 eingebrachten nematischen Flüssigkristalls 4; verdrillt von der einen Richtung (erste Richtung auf der Fläche 2) ^zur anderen Richtung (zweite Richtung auf der Fläche 8) orientiert werden. Der zwischen der ersten und der zweiten Richtung eingestellte Winkel, dh der Verdrillungswinkel der Flüssigkristallmoleküle, kann in geeigneter Weise ausgewählt werden; üblicherweise wird dieser Winkel zu etwa 90 festgelegt, wie in Fig. 2 dargestellt ist.

Auf der Außenseite der Substrate 1_ und _2 sind ein erster Polarisator _9 bzw ein zweiter Polarisator 10_ vorgesehen. Die beiden Polarisatoren 9. und _10 werden üblicherweise so angeordnet, daß der Winkel zwischen ihren entsprechenden Polarisationsachsen gleich dem Verdrillungswinkel der Flüssigkristallmoleküle (Winkel zwischen der ersten und der zweiten Orientierungsrichtung) oder gleich Null ist (Polarisationsachsen parallel zueinander), wobei die Polarisationsachse jedes Polarisators parallel oder rechtwinklig zur Flüssigkristall-Orientierungsebene des entsprechenden Substrats liegt.

Derartige Anzeigevorrichtungen werden in weitem Maße als Anzeigeelemente vom Reflexions-Typ verwendet; hierbei wird auf der Rückseite des zweiten Pol ari sato rs 9, zur Erzielung einer normalen Anzeige von der Seite des ersten Substrats her ein Reflektor ΛΛ. vorgesehen; zur Verwendung als beleuchtbare Anzeigevorrichtung, die im Dunkeln beobachtet werden kann, wird ferner ein Lichtleiter aus Acrylharz, Glas odgl mit geeigneter Dicke zwischen dem

zweiten Polarisator Io und dem Reflektor 11_ vorgesehen, wobei eine Lichtquelle an einer geeigneten Stelle an einer Seite des Lichtleiters angeordnet wird.

Im folgenden wird die prinzipielle Arbeitsweise einer Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung vom.Reflexionstyp erläutert, bei der der Verdrillungswinkel sowie der Kreuzungswinkel der Polarisationsachsen jeweils 90 betragen.

Wenn an der Flüssigkristallschicht kein elektrisches Feld anliegt, wird das auffallende Licht (auf den ersten Polarisator 9, der Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung auffallendes Umgebungslicht) durch den ersten Polarisator 9. durchgelassen; das so längs der Polarisationsachse linear polarisierte Licht trifft auf die Flüssigkristallschicht; da die Flüssigkristallmoleküle jedoch in dieser Schicht um 90 ° verdrillt sind, wird die Polarisationsebene des polarisierten Lichts beim Durchtreten des Lichts durch die Flüssigkristallschicht um 90 ° optisch gedreht, worauf das polarisierte Licht durch den zweiten Polarisator I₁O hindurchtritt. Dieses polarisierte Licht wird anschließend am Reflektor ΛΛ, reflektiert und tritt in umgekehrter Richtung durch den zweiten Polarisator J0_, die Flüssigkristallschicht 4 sowie den ersten Polarisator j) in der angegebenen Reihenfolge hindurch und tritt schließlich aus der Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung aus. Auf diese Weise kann ein Beobachter das polarisierte Licht sehen, das in die Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung eingestrahlt wurde und nach Reflexion am Reflektor wieder aus ihr austritt.

Wenn andererseits eine vorgegebene Spannung an eine "bestimmte, ausgewählte Elektrode 6 zur Erzielung eines elektrischen Felds in einem bestimmten Bereich der Flüssigkristallschicht in der Anzeigevorrichtung angelegt wird, werden die Flüssigkristallmoleküle in diesem Bereich in Richtung des elektrischen Feldes orientiert; als Folge davon verliert der entsprechende Bereich der Flüssigkristallschicht sein optisches Drehvermögen für die Polarisationsebene des polarisierten Lichts, weshalb die Polarisationsebene in diesem Bereich nicht verdreht wird, so daß das vom ersten Polarisator ^ polarisierte Licht vom zweiten Polarisator JO unterbrochen wird; die entsprechende Fläche erscheint dem Betrachter daher dunkel. Auf diese Weise kann eine erwünschte Anzeige durch Anlegen einer elektrischen Spannung an eine entsprechende Elektrode angezeigt werden.

Für Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen vom Feldeffekt-Typ werden solche Flüssigkristallmaterialien, dh Flüssigkristal !verbindungen und Flüssigkristallzusammensetzungen, als am günstigsten geeignet angesehen, die folgende drei Bedingungen erfüllen:

1. gute Anpaßbarkeit an die Orientierung kontrollierende Abschnitte,

2. Betriebsfähigkeit über einen weiten Temperaturbereich,

3. gutes Ansprechverhalten über einen weiten Temperaturbereich und insbesondere bei niederen Temperaturen.

Bezüglich der ersten Bedingung ist es für den Aufbau von Anzeigevorrichtungen von ausschlaggebender Bedeutung, die molekulare Anordnung so zu kontrollieren, daß die Moleküle der Flüssigkristallverbindung 4 zueinander parallel und in einer Richtung an den Grenzflächen der oberen und unteren Platte orientiert sind, zwischen denen sich die Moleküle befinden. Diese Kontrolle wurde bisher durch Erzeugung einer SiO-Schicht an der Grenzfläche durch Schrägbedampfung im Vakuum oder durch Reibverfahren erzielt.

Hinsichtlich der zweiten Bedingung liegt die Minimalforderung darin, daß das Material bei Temperaturen um Raumtemperatur (25 ⁰O) flüssigkristallin ist; für die Praxis wird gefordert, ,daß das Material im Temperaturbereich von -10 bis etwa +6(
stand vorliegt.

-10 bis etwa +60 ⁰C oder höher in flüssigkristallinem Zu-

Die Übergangstemperatur vom festen zum flüssigkristallinen Zustand bzw vom smektischen flüssigkristallinen Zustand zum nematischen flüssigkristallinen Zustand sowie umgekehrt wird erfindungsgemäß aufgrund der Ergebnisse folgender Messungen festgelegt und definiert. Es gibt zahlreiche Gelegenheiten, bei denen einzelne Plüssigkristallverbindungen oder daraus gemischte Zusammensetzungen unterkühlt werden. Mr derartige Fälle wird die Verbindung bzw Zusammensetzung auf eine ausreichend niedrige Temperatur, beispielsweise -40 ⁰O, abgekühlt; anschließend wird die Übergangstemperatur bei ansteigender Temperatur mit einem Mikroschmelzpunktgerät gemessen. Der erhaltene Meßwert entspricht der Übergangstemperatur vom festen zum flüssigkristallinen Zustand oder der

Übergangstemperatur vom smektischen flüssigkristallinen zum nematischen flüssigkristallinen Zustand.

Die zweite der obengenannten Bedingungen ist nicht nur für den gewöhnlichen statischen Betrieb, sondern auch für den Betrieb mit sogenannten Multiplex-Systemen von großer Bedeutung. Multiplex-Treibersysteme, die beispielsweise nach dem Spannungsmittelungsverfahren arbeiten, werden derzeit bei Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen überwiegend angewandt, insbesondere bei Vorrichtungen, die die Darstellung umfangreicher Informationen erfordern, beispielsweise bei elektronischen Tischcomputern oder Matrixanzeigen. Für elektronische Tischrechner odgl ist ein Betrieb bei niederer Spannung erwünscht; üblicherweise werden hierbei Treibersysteme verwendet, die mit 4,5 V oder 3 V betrieben werden, wobei drei bzw zwei 1,5-V-Zellen verwendet und zum Direktbetrieb entsprechend hintereinandergeschaltet werden. Der Betrieb bei derartigen niedrigen Spannungen erfordert keine Verstärkungsschaltung, da die Zellen in Serie geschaltet sind; durch Kombination mit C-MOS kann ferner die Lebensdauer der Zellen auf 500 bis 2000 h verlängert werden.

Derartige Systeme zum MuItipiex-Betrieb unterliegen allerdings im Prinzip bestimmten Betriebseinschränkungen, die bei statischem Betrieb nicht gegeben sind. Bei Multiplex-Anzeigevorrichtungen ist es erforderlich, Überspreche ff ekte im Bildelement bei jedem halbgewählten oder nicht gewählten Punkt zu vermeiden; hierfür wird zumeist das Spannungsmittelungsverfahren herangezogen. Dieses Verfahren wurde zur Ausdehnung des Betriebsbereichs durch Mittelung der ÜberSprechspannungen zur Erhöhimg der

Differenz von der Auswahlspannung entwickelt; es wird im folgenden anhand eines typischen Anwendungsfalls erläutert.

Das Beispiel "bezieht sich auf einen Anwendungsfall des Spannungsmittelungsverfahrens, bei dem die ÜbersprechspaniLungen auf 1/3 der Auswahl spannung heruntergemittelt werden und die Treiberwellenform wechselt. In Fig. 3 ist der Impulsverlauf dieses Systems dargestellt, wobei V die Auswahlspannung, V die Signalspannung und V-V die angelegte Spannung bedeuten. In Fig. 3 liegt im Auswahlzustand eine Spannung von +V am Flüssigkristall an, während im halb- oder nicht ausgewählten Zustand eine Spannung von +1/3 V am Flüssigkristall anliegt. In diesem Fall ist die effektive Spannung v_g^, die an dem Anzeigepunkt, dh dem Punkt, an dem der Flüssigkristall in einen 'Anzeigezustand gebracht wird, anliegt, durch folgende Gleichung gegeben:

+ CN - l)|Vo }

wobei Ν die Tastzahl (duty number) bedeutet.

Die effektive Spannung V₃₂, die an einem nicht-anzeigenden Punkt anliegt, ist andererseits gegeben durch

Zur Erzielung einer Anzeige am Anzeigepunkt muß hierbei die effektive Spannung ν ^ größer oder gleich der Schwellenspannung V,, des Flüssigkristalls sein (v y. >. V. ^); zur Verhinderung des Übersprechens an nichtanzeigenden Punkten muß die effektive Spannung ν ρ kleiner oder gleich der Schwellenspannung sein (ν ο £ ^th^* Anders ausgedrückt, muß zur Erzielung einer übersprechfreien Anzeige nach diesem Treibersystem folgende Bedingung erfüllt sein:

Durch Einsetzung der Formeln (1) und (2) in Formel (3) resultiert folgende Definition für V :

Durch Messung der Helligkeit an anzeigenden und nicht-anzeigenden Punkten unter Änderung von V werden die in Fig. 8 dargestellten Ergebnisse erhalten. An den anzeigenden und nicht-anzeigenden Punkten liegen die Flüssigkristall-Schwellenspannungen V. ki und V.»-v,p> bezogen auf V , vor; wenn die Bedingung

^Vth1 < ^Vo * ^Vth2 (5)

erfüllt ist, ist eine übersprechfreie Anzeige möglich. Aus Gleichung (4) ergibt sich für V^ und

^Vthl

(6)

^vth2 = 5 T_th (7).

Venn im Hinblick auf Gleichung (5) noch exakter verfahren wird, ist die untere Schwellenspannung, die eine Anzeige erlaubt, nicht V^i» sondern sollte der Sättigungsspannung V_sa4-/i entsprechen, die im Diagramm von Pig. 8 eingezeichnet ist. Der Spannungsbereich,, innerhalb dessen eine übersprechfreie Anzeige möglich ist, ist somit durch folgende Gleichung gegeben:

^Vsat1 ^ ^Vo - ^Vth2

In diesem Zusammenhang ist festzustellen, daß der Betriebsbereich(M)der Anzeigevorrichtung ura=o breiter ist, je größer der Fluktuationsbereich von V in der obigen Gleichung (8) ist.

Bei der Ableitung der Gleichungen wie oben werden ν -, und ν 2 uftä damit auch V^j₁-I* ν^2 u¹¹^ ^Vsat1 Amtlich ^als konstant angenommen; diese Spannungen hängen jedoch jeweils von der Umgebungstemperatur (T), den Betrachtungswinkeln (6, ^) und anderen Faktoren (vgl Fig. 4-) ab. Bei der obigen Erläuterung der Formeln (1) bis (8) ist angenommen, daß der in Fig. 4 definierte Betrachtungswinkel θ gleich Null ist; derartige Betrachtungswinkel können jedoch jeweils Werte innerhalb eines begrenzten Bereichs besitzen.

Der Betriebsbereich (M) wird, wie aus dem obigen hervorgeht, entsprechend durch zahlreiche Faktoren bestimmt. Diese Einflußgrößen sind im folgenden erläutert; zum Verständnis dieser Einflußgrößen und des Kerns des zugrundeliegenden Problems werden folgende drei wesentlichen Gesichtspunkte im einzelnen betrachtet:

(a) Änderung der Schwellenspannung bei Temperaturänderung,

(b) Änderung der Schwellenspannung bei Änderung des Winkels

und

(c) Schärfe der Abhängigkeit der Helligkeit von .der Spannung.

Die Beziehungen zwischen (a) bis (c) und dem Betriebsbereich (M) werden anhand entsprechender Meßergebnisse quantitativ ermittelt.

Die elektrooptischen Eigenschaften des Multiplex-Treibersystems werden nach dem in Fig. 5 dargestellten Verfahren ermittelt. Eine Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung J51_ befindet sich in einem Tank ^ mit konstanter Temperatur und ist zwischen 10 und 40 ° zu einem Luminometer £2 geneigt; auf die Anzeigevorrichtung ^L wird Licht von unter einem Winkel von 30 ° zum Luminometer £2 angeordneten Wolframlampe j?4 durch ein Hitze absorbierendes Glasfilter 55 eingestrahlt; die Helligkeit der Anzeigevorrichtung wird mit dem Luminometer ^52 gemessen.

Die Treiber-Wellenformen in den Fällen von 1/3 "Vorspannung und 1/3 Tastspannung sowie 1/2 Vorspannung und 1/2 Tastspannung beim Multiplex-Betrieb bei der Messung nach dem oben angegebenen Verfahren sind in den Mg. 6 und 7 dargestellt. Mg. 8 zeigt die Abhängigkeit der Helligkeit von der Betriebsspannung, die anhand dieser Wellenformen ermittelt wurde. Der Bereich I von Mg. 8 ist der Bereich, innerhalb dessen die Anzeigevorrichtung nicht hell ist; der Bereich II ist derjenige Bereich, innerhalb dessen die Anzeigevorrichtung lediglich an den ausgewählten Segmenten erleuchtet ist. Eine erwünschte Anzeige von Zahlen, Buchstaben, Symbolen udgl kann im Bereich II erfolgen. Der Bereich III ist derjenige Bereich, innerhalb dessen sämtliche Segmente erleuchtet sind und keine Anzeigefunktion vorliegt, dh der Bereich, innerhalb dessen Übersprechen eintritt. In Fig. 8 sind V^/i die Spannung am ausgewählten Segment (EIN-Zustand) bei 10 % Helligkeit, "V^j₁₂ ^die Spannung am nicht-ausgewählten Segment (AUS-Zustand) mit 10 % Helligkeit, V +.,, die Spannung am ausgewählten Segment bei 50 % Helligkeit und ^ν _3ό£2 ^die Spannung am nicht-ausgewählten Segment bei 50 % Helligkeit.

Der Betriebsbereich (M) ist durch folgende Gleichung definiert :

■{v_th2(T=4o, θ=ίιο°, f=ioo) -

^Vsatl^(T=0> ^θ==10°> f=550)} M = χ 100 (%) (9),

{V_fch2(T=40_J θ=40°, f=100) + v_satl(T=o, θ=ιο°, f=550)}

3Ί22529

worin "bedeuten:

0? = Temperatur (⁰G) (O - 40 ⁰C)

θ = Betrachtungswinkel (°) (10-40 °) f = Frequenz (Hz) (100 - 550 Hz).

Ein weiter Betriebsbereich entspricht daher einem weiten Bereich II. Das Multiplex-Treibersystem muß daher innerhalb eines bestimmten Spannungsbereichs betrieben werden.

Die weitere Analyse·des Betriebsbereichs (M) gemäß Gleichung (9) zeigt, daß M von den obigen drei Einflußgrößen (a) bis (c) abhängt, die durch folgende Gleichungen quantitativ definiert sind:

(a) Temperaturabhängigkeit von V.. (ΔΤ von \_n ) ·*

V._h?(T=O°C) - ₅()

ΔΤ * " HLt _x inn (%) (Λ0)

^Vth2^(T=0°^{C) +} V(T=40°C)

Die Definition beruht auf folgenden Bedingungen: T = O - 40 ⁰C, θ = 40 °, f = 100 Hz.

(b) Winkel abhängigkeit von V^ (/\θ von V.^):

Γ—Γ^7Τ (11)

bei T = 40 ⁰O und f = 100 Hz.

(c) Schärfe y der Abhängigkeit der Helligkeit von der Spannung:

Obgleich die obigen drei Einflußgrößen (a) bis (c) die Hauptfaktoren darstellen, sollte Üblichervreise auch die Frequenzabhängigkeit Af als zusätzliche Einflußgröße berücksichtigt werden:

₁V₁f = 550)

Λί _ ^n ι

~ ^v^^{f =} ^Λ00)

wobei f für T = 40 ⁰C und θ = 40 ° definiert ist.

Die Grenze öl des Spannungsmittelungsverfahrens ist zur Formelableitung wie folgt definiert:

Venn die Gleichungen (10) bis (14) in die Gleichung (9) eingesetzt werden, resultiert für den Betriebsbereich (M)

1 -

α · A

^{Μ =} ^Ο5)·

^Δθ^; α . A

1 — ΔΨ
wobei A = η -φ ist.

j-, Αθ, ΛΤ und /\f können allgemein wie folgt definiert sein: £·> 1, ΛΘ < 1, /IT > 0 und Af 5» 1.

Der oben definierte Betriebsbereich kann je nach der verwendeten Flüssigkristallverbindung innerhalb eines weiten Bereichs variieren; hierzu ist jedoch festzustellen, daß die Verbindungen, die einen größeren Bereich liefern, für den Multiplex-Betrieb geeignet sind. Wie aus Gleichung (15) hervorgeht, ist es zur Vergrößerung des Betriebsbereichs (M) erforderlich, die Temperaturabhängigkeit ^T so weit wie möglich gegen Null gehen zu lassen und die Winkelabhängigkeit ΔΘ, die Schärfe der Abhängigkeit der Helligkeit von der Spannung und die Frequenzabhängigkeit At möglichst nahe an den Wert 1 zu bringen. In manchen Fällen kann die Temperaturabhängigkeit hinsichtlich der Vergrößerung des Betriebsbereichs durch Einbringen einer Temperaturkompensationsschaltung in die Vorrichtung praktisch vernachlässigbar gemacht werden. Derartige Temperaturkompensationsschaltungen bedingen jedoch notwendigerweise erhöhte Herstellungskosten entsprechender Vorrichtungen, so daß die Verwendung von Komponenten erwünscht ist, die zu einem weiten Betriebsbereich führen, ohne daß zusätzliche Vorkehrungen wie etwa Kompensationsschaltungen, insbesondere bei sehr verbreiteten Vorrichtungen wie etwa elektronischen Tischrechnern, getroffen werden müssen.

Hinsichtlich der dritten Bedingung, dh eines guten Ansprechverhaltens über einen weiten Temperaturbereich und insbesondere bei niederen Temperaturen, ist folgendes zu erläutern:
Das Ansprechverhalten bei verdrillt-nematischen Systemen

im Multiplex-Betrieb ist allgemein durch folgende Gleichungen gegeben:

C16)

Abfall

wobei bedeuten:

Π die Viskosität

K die Elastizitätskonstante (vgl die nachstehende Gleichung (43))

d die Dicke der Flüssigkristallschicht.

Aus den obigen Gleichungen geht hervor, daß das Ansprechverhalten von Flüssigkristallen hauptsächlich von der' Viskosität des Flüssigkristallmaterials abhängt. Dabei wird unterstellt, daß die obigen theoretischen Formeln mit den jeweiligen Messungen gut übereinstimmen, wobei dem Fachmann geläufig ist, daß eine Verbesserung des Ansprechverhaltens durch geeignete Einstellung der Viskosität des eingesetzten Flüssigkristallmaterials erzielt werden kann.

Die Erfüllung der dritten Bedingung hängt daher davon ab, ob eine Flüssigkristallverbindung mit niederer Viskosität (bei gleichzeitiger Erfüllung der ersten und zweiten Bedingung) aufgefunden werden kann oder nicht.

Im Hinblick auf die dritte Bedingung wurden Untersuchungen durchgeführt, um Flüssigkristallmaterialien mit niederer Viskosität ausfindig zu machen, die zugleich auch die erste und zweite der obigen Bedingungen erfüllen.

Bisher wurden hierfür verschiedene Typen flüssigkristalliner Materialien für Anzeigevorrichtungen und insbesondere Anzeigevorrichtungen für Multiplex-Betrieb angegeben, die Schiffsche Basen, Ester, Dipheny!verbindungen, Azoxyverbindungen etc darstellen. Flüssigkristallmaterialien vom Azoxy-Typ besitzen ausgezeichnete Temperatureigenschaften (kleines ΔΤ), da sie nur eine begrenzte Änderung der Schwellenspannung bei Temperaturänderungen aufweisen und, wie im folgenden näher erläutert ist, einen Betriebsbereich M von über 10 % unter MuItiplex-Betriebsbedingungen von 1/3 Vorspannung und 1/3 Tastspannung aufweisen.

Die Flüssigkristallmaterialien vom Azoxy-Typ besitzen folgende allgemeine Formel:

Diese Verbindungen besitzen per se eine schwach negative dielektrische Anisotropie und werden üblicherweise in Form von Gemischen mit nematischen Flüssigkristallverbin-

Itllt

dungen/positiver dielektrischer Anisotropie (ITp) verwendet. Diese Flüssigkristallmaterialien vom Azoxy-Typ sind jedoch gefärbt (gelb), da sie einen Teil des sichtbaren Lichts absorbieren. Sie besitzen ferner ein

Absorptionsmaximum bei 350 nm und unterliegen bei Bestrahlung mit Licht mit Wellenlängen um diesen Wert folgender photochemischen Reaktion:

N(O)N-(O)-OR_n > R_n-

Durch diese photochemische Reaktion entsteht eine nicht flüssigkristalline Verbindung, die den Flüssigkristall von Gelb nach Rot verfärbt. Üblicherweise wird auch der elektrische Widerstand des Flüssigkristalls deutlich verringert. Bei der gegenwärtigen Verwendung derartiger nematischer Flüssigkristallmaterialien vom Azoxy-Typ muß daher in die Anzeigevorrichtung bzw das Anzeigeelement ein 500-nm-Filter eingeschaltet werden, um einen photochemischen Abbau zu vermeiden, der durch Sonnenlicht oder Fluoreszenzlicht hervorgerufen werden könnte. Hierdurch werden Aufbau und Funktion entsprechender Anzeigevorrich-· tungen oder -elemente natürlich kompliziert.

Andere Typen von Flüssigkristallmaterialien, die keinem derartigen photochemischen Abbau unterliegen, beispielsweise Schiffsche Basen, Dipheny!verbindungen, Esterverbindungen etc, sind als weiße bzw farblose Anzeigematerialien verfügbar; ihre Anpassung an Anzeigevorrichtungen wurde diskutiert.

Flüssigkristallmaterialien vom Diphenyl-Typ besitzen hohe chemische Beständigkeit, da sie in hohem Maße gegenüber Licht, Wasser und Sauerstoff beständig sind. Die meisten

der "bekannten Materialien vom Diphenyl-Typ, die bei Raumtemperatur flüssigkristallin sind, sind allerdings Materialien mit positiver dielektrischer Anisotropie; nur wenige solche Verbindungen mit negativer dielektrischer Anisotropie sind bekannt, die bei Raumtemperatur flüssigkristallin und zugleich praktisch verwendbar sind. Es gibt daher nur wenige Arten von Flüssigkristallverbindungen, mit denen mit Verbindungen vom -^iphenyl-Typ gemischte Systeme gebildet werden können. Aufgrund der Gegebenheit, daß die Werte der positiven dielektrischen Anisotropie bei diesen Materialien nicht sehr hoch sind, ist ferner eine Einstellung des Schwellenspannungswerts über einen weiten Bereich kaum möglich; die Schwellenspannungen dieser Systeme weisen ferner eine starke Temperaturabhängigkeit (großes AT) auf, so daß diese Materialien allgemein als für MuItiplex-Betrieb ungeeignet angesehen werden.

Flüssigkristallverbindungen vom Ester-Typ besitzen eine relativ hohe chemische Stabilität; ferner sind viele Arten einfacher Flüssigkristallverbindungen mit positiver oder negativer dielektrischer Anisotropie bekannt. Da diese Verbindungen jedoch eine relativ starke Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung sowie eine sehr hohe Viskosität besitzen, können mit diesen Verbindungen die zweite und dritte der obengenannten Bedingungen im allgemeinen kaum erfüllt werden.

Flüssigkristallverbindungen vom Typ der Schiff sehen Basen besitzen zwar günstigere Eigenschaften als Flüssigkristallverbindungen vom Ester-Typ, aufgrund ihrer starken Hydrolyseempfindlichkeit ist jedoch in vielen Fällen

zur praktischen Verwendung eine Anpassung des Zellenmaterials, besonders im Versiegelungsbereich, erforderlich.

Einzelne Flüssigkristallmaterialien sind beispielsweise in den TJS-PSen 4 137 192 und 4 14? 651, Molecular Crystals and Liquid Crystals 22 (1973) 285-299, J. Org. Ohem. 28 (1973) 3160-3164, sowie etwa der DD-PS 105 701 beschrieben; spezielle Kombinationen hiervon waren bisher nicht bekannt.

Der Erfindung liegt die Feststellung zugrunde, daß sich durch Systeme, bei denen ein nematischer Flüssigkristall mit negativer dielektrischer Anisotropie (Nn-Typ-Flüssigkristall) als Matrix und Einbringen einer geeigneten Menge eines nematischen Flüssigkristalls mit positiver dielektrischer Anisotropie (Np-Typ-Flüssigkristall) und/oder einer analogen Verbindung hiervon Anwendung findet, die zweite und dritte der oben erläuterten Bedingungen erfüllen lassen, wobei derartige Systeme in Flüssigkristallsystemen vom Typ der Schiff sehen Basen oder in Flüssigkristallsystemen vom Cyclohexanearbonsäure-trans-4'-alkoxyphenylester-Typ existieren können.

den oben erwähnten analogen Verbindungen werden strukture]

/Verbindungen verstanden, deren Molekularstruktur analog zur Struktur der nematischen Flüssigkristallverbindungen mit positiver dielektrischer Anisotropie ist (Hp-Typ-

Flüssigkristall-Analogverbindungen), und die nicht notwendigerweise flUssigkristalline Eigenschaften besitzen.

Die Erfindung gibt Flüssigkristallzusammensetzungen für Anzeigevorrichtungen an, die gekennzeichnet sind durch

(A) mindestens eine Verbindung der Formel

R,

(18),

in der bedeuten:

ⁿ-^Gm^H2m₊1>

und

-O oder n-C_mH_2m+1-C0 ^Oder

wobei m und q jeweils ganze Zahlen von 1 bis bedeuten,

(B) mindestens eine Verbindung der Formel

(19),

in der bedeuten:

n-C_rH_2r+1 oder

und

^{oder n}-

wobei r und s jeweils eine ganze Zahl von 1 bis 10 bedeuten.

Bei den obigen Substituentendefinitionen bedeutet das Symbol η eine geradkettige G-Kette. Bei den oben angegebenen Verbindungen wird ferner die Bindung zwischen dem Cyclohexan-Ringkohlenstoffatom und dem Kohlenstoffatom der Carboxylgruppe bzw die Bindung zwischen dem Cyclohexan-Ringkohlenstoffatom und dem Phenylkern als äquatorial unterstellt.

Die Erfindung betrifft ferner besonders für Multiplex-Betrieb geeignete Flüssigkristallzusammensetzungen, bei denen das obige Matrix-Gemischsystem und nematische Flüssigkristallverbindungen mit positiver dielektrischer Anisotropie (Np) und deren analoge Verbindungen kombiniert sind.

Die Erfindung betrifft ferner auch Flüssigkristallzusam-

sich

mensetzungen, mit denen/die verschiedenen für MultiplexBetrieb geforderten Eigenschaften durch Zusatz eines Flüssigkristalls vom Nn-Typ bzw einer analogen Verbindung zu dem aus dem aus einem Nn-Typ-Gemischsystem mit den Verbindungen der obigen Formeln (18) und (19) und einem Flüssigkristall vom Np-Typ bestehenden Gemischsystem verbessern lassen.

Mit den erfindungsgemäßen Flüssigkristallzusammensetzungen lassen sich die Nachteile herkömmlicher Flüssigkristallmaterialien in günstiger Weise vermeiden; die

erfindungsgemäßen Flüssigkristallzusammensetzungen besitzen stabile Orientierung innerhalb eines weiten Temperaturbereichs, erlauben eine Einstellung der Schwellenspannung über einen, weiten Bereich, besitzen nur minimale Temperaturabhängigkeit sowie kleine Abhängigkeit der Schwellenspannung vom Betrachtungswinkel sowie eine hohe Ansprechgeschwindigkeit.

Die Erfindung wird im folgenden anhand der Zeichnung näher erläutert; es zeigen:

Mg. 1: einen Querschnitt durch eine beispielhafte Ausführungsform einer Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung;

Pig. 2: eine schematische Darstellung, aus der das Orientierungsmuster der Flüssigkristallmoleküle hervorgeht;

Fig. 3". ein Beispiel für Impulsformen zum Multi-

plex-Betrieb nach dem Spannungsmittelungsverfahren (1/5 Vorspannung);

Fig. 4: eine schematische Darstellung zur Erläuterung der Definition des Betrachtungswinkels;

Fig. 5'· eine schematische Darstellung einer Vorrichtung zur Messung der elektrooptischen Eigenschaften von Flüssigkristallzusammensetzungen;

I £- t-^J

Fig. 6: Impulsformen zur Erläuterung des Betriebs mit 1/3 Vorspannung und 1/3 Tastspannung;

Fig. 7' Impulsformen zur Erläuterung des Betriebs mit 1/2 Vorspannung und 1/2 Tastspannung;

Fig. 8: ein Diagramm, das die Abhängigkeit der Helligkeit von der Betriebsspannung bei Multiplex-Betrieb darstellt;

Fig. 9: ein Diagramm, aus dem die Abhängigkeit der Schwellenspannung V. ^ ^vom Mischungsverhältnis Np-Verbindung/Nn-Verbindung hervorgeht,

und

Fig. 10 bis 13: Diagramme zur Abhängigkeit der Viskosität von der zugegebenen Menge von Verbindungen der allgemeinen Formel

zu verschiedenen Matrix-Flüssigkristallen.

Die Erfindung wird im folgenden anhand von bevorzugten Ausführungsformen näher erläutert.

Hinsichtlich der mit den entsprechenden Flüssigkristallverbindungen der Formel (18) zusammengesetzten Flüssigkristallzusammensetzungen sind folgende Verbindungen der

Formel (20)

in der m und q jeweils eine ganze Zahl von 1 bis IO bedeuten, am meisten bevorzugt, wobei die Verbindungen mit folgenden Kombinationen von m und q (m, q) bevorzugt sind:

(3,5), (4, 5), (5, 5),

(6, 5), (4, 6), (3, 1), (3, 2), (3, 3), (3, 4-), (3, 9), (4, 1), (4, 2), (4-, 3), (4, 4), (4, 6), (4, 8), (5, 1), (5, 2), (5, 3), (5, 4), (5, 6),und (5, 7).

Im Fall der Verbindungen der Formel

^C0°

(21),

in der m und q jeweils ganze Zahlen von 1 bis 10 darstellen, sind folgende Kombinationen von m und q (m, q) bevorzugt: (5, 2), (5, 3) und (5, 5).

Von den Verbindungen der Formel

n-C H₀ ,, in 2m+l

H>-COO-<b>C-n-C_qH_2q+1

(22),

in der m und q jeweils eine ganze Zahl von 1 bis 10 bedeuten, sind folgende Korabinationen von m und q (m, q)
bevorzugt: (3, 4), (4, 4), (4, 1), (5, 4) und (5, 9).

Von den Verbindungen der Formel

in der m und q jeweils eine ganze Zahl von 1 bis 10 bedeuten, sind die Kombinationen von m und q (in, q) (5, 3) und (5, 5) günstig.

Hinsichtlich der Verbindungen der Formel (19) sind folgende Kombinationen der Substituenten R^ und R₄ am meisten bevorzugt: (R₃ = C₂H₅ und R₄ = CEU), (R, = C₂H₅ "¹^ R₄ = n-G₄H_g), (R₅ = H-C₃H₇ und R₄ = H-O₅H₁₁), (R₅ = H-C₄H₉ und R₄ = H-C₄H₉), (R₅ = H-C₅H₁₁ und R₄ = 11-O₅H₁₁), (R₃ = H-O₇H₁₅ und R^ = 11-O₅H₁₁), (R₅ = CH₅ und R₄ = G₂H₅O), (Rj = CHj und R₄ = n-C₈H₁₇0), (R₅ = C₃H₅ und R₄ = CH,O), (R₅ = n-C^Ho und R₄ = CH₅O), (R₅ = 11-C₄HQ und R₄ = C₂H₅O), (R₅ = n-C₄H₉ und R₄ = n-CgH^O), (R₃ = H-O₅H₁₁ und R₄ = n-CgH^O), (R₅ = H-C₅H₁₃ und R₄ = H-C₆H₁₃O), (R₃ = CH₃O und R₄ = C₂H₅), (R₃ = CH₃O und R₄ = n-C₃H_?), (R₃ = H-C₅H₁₁O und R₄ = H-C₃H₇), (R₃ = CH₃O und R₄ = n-C₄H₉), (R₃ = C₂H₅O und R₄ = n-C₄H_g), (R₃ = n-C₁₀H₂₁0 und R₄ = H-C₄H₉), (R₃ = H-C₄H₉ und R₄ = H-C₅H₁₁) (R₃ = H-C₅H₁₁O und R₄ = U-C₅H₁₁) und (R₃ = CH₃O und R₄ = n-CgH₁₇).

In gemischten Systemen aus mindestens einer Verbindung der Formel (18) und mindestens einer Verbindung der Formel (19) ist es wünschenswert, daß die entsprechenden Verbindungen von (18) und (19) per se einen weiten mesomorphen Bereich (MR) besitzen und so ein Matrixsystem

darstellen, das nicht nur die erste der obengenannten Bedingungen, sondern auch die zweite und dritte Bedingung erfüllt.

In der Tabelle 1 sind die mesomorphen Bereiche (MR) von wichtigen 4Hn-Alkyl-cyclohexancarbonsäure-trans-4^lalkoxyphenylestern vom Nn-Typ aufgeführt.

Tabelle 1

j—. (^-n-Alkyl-cyclohexan-

R _/H V· COO-(O/—OR carbonsäure-trans-4¹ -alkoxy

¹ VH/ \__/ 2 phenylester)

Beseicbaung H₁ E₂

A B	C₅H₇	C₅H₁₁ C₅H₁₁	37 bis 26 bis	67 67
C	C₅H₁₁	C₅H₁₁	31 bis	77
D E	^C6^H13	C₅H₁₁ ^C6^H13	44 bis 25 bis	52 69
F G	C₅H₇	CH₅ C₃H₇	55 bis 54 bis	64 65
H	C₄H₉	CH, 3	42 bis	61
I J	^C4^H9	C₂H₅ °6^H13	36 bis 26 bis	74 70
K L	C₅H₁₁ C₅H₁₁	C₂H₅	56 bis 48 bis	86 80

Geeignete Mischungen dieser Verbindungen führen zu gemischten Systemen mit ziemlich weitem mesomorphem Bereich, wie aus Tabelle 2 hervorgeht.

Tabelle 2

	Bezeich nung	Nn-Flüssigkristal'le (Gew.-%)	0(50)	Mesomorpher Bereich (⁰G)
Nr.	1-1	A(50) +	E(50)	13 bis 70
1	1-2	0(50) +	E(50)	17 bis 71
2	1-3	A(50) +	0(25) + E(25)	12 bis 65
3	1-4	A(50) +	+■ 0(33,3) + E(33,3)	9 bis 69,5
4	1-5	A(33,3)	+ B(33,3) + 0(33,3)	11 bis 70
5	1-6	A(33,3)	K(50)	15 bis 69
6	1-7	D(50) +	K(50)	13 bis 81
7	1-8	B(50) +	D(50)	15 bis 78
8	1-9	B(50) +	K(50)	21 bis 69
9	1-10	A(50) +	K(50)	21 bis 77
10	1-11	0(50) +		15 bis 81
11

In Tabelle 3 sind die mesomorphen Bereiche von typischen Beispielen von Verbindungen der allgemeinen Formel

(vgl Formel (19)) dargestellt,

Tabelle

Bezeichnung

R-

"esomorpher

StaliS- ****
smektisch (⁰C) ^{{ G)}

3-1 3-2

n-C,

146 bis 163 160 "bis 168

In Tabelle 4 sind die mesomorphen Bereiche (MR) gemischter Systeme von Verbindungen der allgemeinen "Formel

H >-C00

OR,

sowie gemischter Systeme von Verbindungen der allgemeinen Formel

aufgeführt.

1 Z_ I— ^J I—

	Tabelle	4	Mesomorpher Bereich(OG)
			4 bis 62 -15 bis 66 -13 bis 71 -10 bis 75
Bezeichnung	A (Gew.-%)	B (Gew.-%)
4-1 4-2 4-3	100 95 90 85	0 5 10 15

In Tabelle 4 besteht die Komponente A aus

COO

^OC5^H11

COO-/5V ^0C2^H5

COO

(25 Gew.-%)

C₅H₁₁ (25 Gew.-%) ;

die Komponente B besteht aus

Wie aus den obigen Tabellenangaben hervorgeht, steigt die Obergrenze des mesomorphen Bereichs (MR) an, wenn eine Verbindung der Formel

zugesetzt wird.

Wie aus Tabelle 3 ersichtlich ist, besitzen einige Verbindungen der Formel

eine smektische Phase in einem relativ hohen mesomorphen Bereich; wenn sie jedoch in Matrix-Systemen eingemischt werden, die prinzipiell aus Flüssigkristallen der Formel (18) bestehen, tritt entweder die smektische Phase lediglich in einem niederen Temperaturbereich oder überhaupt nicht auf.

Venn diese gemischten Systeme von Flüssigkristallen in Feldeffekt-Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen vom verdrillt-nematischen Typ verwendet werden, ist es wesentlich, daß die verwendeten gemischten Flüssigkristall-Systeme positive dielektrische Anisotropie besitzen, was bedeutet, daß £„-£,(- 4g) positiv ist.

Es ist sehr leicht, diesen gemischten Flüssigkristall-Systemen durch entsprechende Modifizierung ihrer Eigenschaften positive dielektrische Anisotropie zu

verleihen. Obgleich gemischte Systeme von Fliissigkri st allen der Formeln

gemäß der Erfindung negative oder nur sehr schwach positive dielektrische Anisotropie besitzen,, kann diese dielektrische Anisotropie durch Zusatz einer relativ kleinen Menge eines oder mehrerer nematischer Flüssigkristalle mit stark positiver dielektrischer Anisotropie (Np) oder einer analogen Verbindung in eine positive dielektrische Anisotropie geändert werden, ohne daß hierdurch eine merkliche Veränderung in den angestrebten Eigenschaften dieser gemischten Systeme, beispielsweise hinsichtlich des mesomorphen Bereichs und der niederen Viskosität, eintritt.

Erfindungsgemäß sind Verbindungen folgender Formeln bevorzugte Flüssigkristalle vom Np-Typ und/oder entsprechende analoge Verbindungen, die sich in den erfindungsgemäßen gemischten Systemen verwenden lassen:

-O -(θ)" C00-/O

ⁿ-^Cm^H2m₊l

COO-(Or ^N02 -C_H._ ., -0-(Uh COO-(Cl·

(25) (26) (27) (28) (29) (30) (31) (32)

(33) (340 (35) (36) (37)·

In den obigen Formeln (24) bis (37) bedeutet m eine ganze Zahl von 1 bis 10. Von den erfindungsgemäß spezifizierten Verbindungen sind die Verbindungen der Formeln (24) bis

(37) bevorzugt.

Günstige Ergebnisse lassen sich auch durch Zusatz von Verbindungen folgender Formeln zum Matrixsystem erzielen:

m = eine ganze Zahl von 1 bis 8

ⁿ-^Cm^H2m+l

CN

(39)

m = eine ganze Zahl von 1 bis 8 X = F, Br, Cl oder J (Halogen)

CN

(40)

m = eine ganze Zahl von 1 bis 10 X=F, Br, Cl oder J (Halogen)

m β eine ganze Zahl von 1 bis 10

•ⁿ-^Cm^H2m-fl~

m = eine ganze Zahl von 1 bis 10.

Im Fall der Zugabe der Verbindungen der obigen Formeln (24) bis (42) oder der entsprechenden wahlweise verwendbaren gemischten Systeme als dritte Komponente können die folgenden allgemeinen Gegebenheiten bzw Regeln als Leitfaden zur Auswahl der Menge dieser dritten, zuzusetzenden Komponente herangezogen werden. Die Menge des mit der Flüssigkristall-Matrix vom Nn-Typ zu mischenden Flüssigkristalls und/oder einer entsprechenden analogen Verbindung wird über die für das gemischte System geforderte Betriebs-Schwellenspannung ermittelt. Die Beziehung zwischen der Menge der zuzusetzenden Verbindung und der Betriebs-Schwellenspannung wird im wesentlichen aufgrund folgender Gegebenheiten ermittelt:

Die Schwellenspannung (V^) äer verdrillt-nematischen Flüssigkristall-Vorrichtung ist durch folgende Formel gegeben:

-e_±)v£_h - π³.K₁₁ + (K₃₃

wobei φ den Verdrillungswinkel, der üblicherweise 17/2 be trägt, und K.., K₂2 tand K„ die Elastizitätskonstanten bezüglich Ausbauchung, Verdrillung bzw Biegung bedeuten Die obige Gleichung (4-3) läßt sich vereinfachen zu

worin AB = ε ι, und

K - K₁₁ + ^(K₃₃ - 2K₂₂) (43)"

sind.

Es ist im Prinzip möglich, einen Flüssigkristall mit dem erwünschten At-Wert durch Mischen von Flüssigkristallen mit unterschiedlichen Ai-Werten zu erzielen. Wenn hierbei angenommen wird, daß die dielektrische Anisotropie der "beiden verschiedenen Arten von Flüssigkristallen A und B Δε bzw ^ ist U₁₁J_{1 das} Mischungsverhältnis A/B = X/(1 - X) beträgt, ist, wenn hier Additivität der Dielektrizitätskonstanten gilt, der Air-Wert des gemischten Systems durch folgende Gleichung gegeben:

Δε = χα/ + (1 - Χ)Δε^Β = Χ(Δε^Α·- Δε^Β) + Äe^B (A4).

Wenn ferner angenommen wird, daß auch für K Additivität gilt, ist der K-Wert des Flüssigkristall-Gemischs durch folgende Gleichung definiert:

K = XK^A + (1 - X)K^B = X(K^A - K^B) + K^B (4-5).

Durch Einsetzen der Gleichungen (44) und (45) in Gleichung (43)' ergibt sich

(46),

- Δε^Β)Δε^Β

Die Schwellenspannung kann unter Einsetzung bestimmter Zahlenwerte für die entsprechenden Konstanten wie folgt berechnet werden:

■n

Wenn angenommen wird, daß At eines Flüssigkristalls vom Nn-Typ -0,3 ist, At des Flüssigkristalls vom ΪΓρ-Typ der Formel

25 ist und K^B 4-KT¹²Si (4"KT⁷ dyn) und K^A 17-1 (17·ΙΟ"¹' dyn) betragen, liefert Gleichung (46)

7_th- ^2it2/V(13 χ H)IQ-¹ (46)

5.3Χ - 0.3

Für den Fachmann ist ersichtlich, daß die obige Zuordnung der Zahlenwerte zu 4t^A, Δί^Β, K^A und K^B nicht willkürlich ist, sondern mit den jeweiligen Eigenschaften des Flüssigkristalls in.Einklang steht.

In Fig. 9 ist die Beziehung zwischen dem Mischungsverhältnis und dem V^-Wert (statischer Betrieb)· für den Fall von Flüssigkristall-Gemischen aus Flüssigkristallen vom Np~Typ und vom Nn-Typ unter Verwendung von

COO

als Flüssigkristall vom Np-Typ und der in Tabelle 2 als Flüssigkristall vom Nn-Typ angeführten Matrix 1-4- dargestellt. Die experimentellen Ergebnisse stimmen mit der theoretischen Berechnung mit Gleichung (46) bzw (46)' gut überein.

Die obengenannte Kombination allein, dh die bloße Kombination der Substanzen der Formeln

COO

mit einem Flüssigkristall vom Np-Typ oder einer analogen Verbindung, erweist sich allerdings hinsichtlich ihrer wechselseitigen Verträglichkeit als unbefriedigend. Es ist daher erforderlich, als vierte Komponente eine Substanz vom Nn-Typ, insbesondere eine polare Substanz vom Nn-Typ (polarer Flüssigkristall und/oder eine

entsprechende analoge Verbindung vom Nn-Typ)

zuzugeben. Die Menge dieser zuzusetzenden Substanz kann in Entsprechung zur Menge des Flüssigkristalls vom TTp-Typ oder seiner analogen Verbindung in geeigneter Weise ausgewählt werden, wie aus den Ausführungsbeispielen hervorgeht.

Zur Verbesserung der Verträglichkeit der als Matrix dienenden nicht-polaren Flüssigkristalle vom Nn-Typ mit den polaren Flüssigkristallen vom Np-Typ und/oder deren analogen Verbindungen sowie zur Erzielung eines weiten mesomorphen Bereichs MR ist es empfehlenswert, als vierte Komponente ein Nn-Flüssigkriställ-System eines anderen Typs als bei den gemischten Matrix-Systemen vom Nn-Typ zu verwenden, die der obigen Formel (18) entsprechen. Nematische Flüssigkristalle oder analoge Verbindungen mit polaren Molekülen sowie negativer dielektrischer Anisotropie sind zur Verwendung als vierte Komponente bevorzugt, da sich mit ihnen diese günstigen Eigenschaften erzielen lassen, dh verbesserte Verträglichkeit des gemischten Systems sowie ein weiter mesomorpher Bereich MH.

Bevorzugte Beispiele für derartige Flüssigkristalle vom Nn-Typ und/oder entsprechende analoge Verbindungen, die als vierte Komponente zugesetzt werden können, sind:

W)

n-C H_{0 x1}-0 m 2m+1

(50) (51) (52) (53)

(55) (56) (57) (58) (59).

In den obigen Formeln (47) bis (59) bedeuten m und q jeweils eine ganze Zahl von 1 bis 10.

(60)

R = CH₂-O-GH₂CH₂ oder CH₅-O-

0-n-C H,, ,, m dm+l

(61)

m = eine ganze Zahl von 1 bis 9

R = (CH₂)₂-CH-0 oder (CH₂)₂-CH(CH₂)₂-0

(62)

m und q = jeweils eine ganze Zahl von 1 Ms 10

^R \0/-^CH=N~(θ/- CO-CH₃

(63)

R =

CH₃-O-CH₂-O, CH₅-O-(CH₂)₂-0, C₂H₅-O-(CHg)₂-O, CH₃-O-(CH₂) C₃H₇-O-(CH₂)₂-0 oder

ⁿ-^Cm^H2m+l-°-<O,

. (65)

0-CO-n-C H₀ .- (⁶⁶) q 2q+l

-0

CH=N-(O)-O-COR

R = -CH-C₄H₉ oder -CH₂-CH₂-CH-CH₃

CH_x CH_x

3 · 3

°-ⁿ-^Cq^H2q+l

n-C.

m ίΐηΐτχ

n-C H_91n+1 -0^O

ill ^lll^ J- ^ *

■CH=N-/O/"-°-^C00~ⁿ~^Cq^H2q+l

n-C_mH_2m+1-C00-<g

0-CH

(68) (69) (70) (71) (72) (73) (74),

In den obigen Formeln (64) bis (7Ό bedeuten m und q jeweils eine ganze Zahl von Λ bis 10.

(75)

m = eine ganze Zahl von Λ bis 10 q = eine ganze Zahl von 1 bis 8

(76)

m = eine ganze Zahl von 1 bis 12 q β eine ganze Zahl von 1 bis 10

122529

2q+l

{77)

m und q = jeweils eine ganze Zahl von 1 bis 10

(78)

m = eine ganze Zahl von 1 bis 18 q = eine ganze Zahl von 1 bis 6

ⁿ-^Cm^H2m₊l

q"2q+l

m und q = jeweils eine ganze Zahl von 3 bis 8

"^Cq^H2q+l

m und q = jeweils eine ganze Zahl von 1 bis 10.

(79)

(80)

In Tabelle 4 ist unter A als Beispiel ein gemischtes Flüssigkristallsystem angegeben, bei dem ein Flüssigkristall vom Nn-Typ verwendet ist. Dieses System ist durch Zugabe einer Verbindung der Formel

COO

zu einem Flüssigkristall der Formel (18) als Matrix hergestellt; das System besitzt einen weiten mesomorphen Bereich, von 4 bis 62 ⁰C und eignet sich zur praktischen Anwendung.

Im Vergleich dazu liegt der mesomorphe Bereich, des Systems ohne Zusatz der oben angegebenen Verbindung der Formel

COO

in einem höheren Temperaturbereich von 13 bis 70 C, wie aus Beispiel 1 von Tabelle 2 hervorgeht.

Die Verwendung eines Flüssigkristalls vom Nn-Typ als vierte Komponente in einer Menge innerhalb eines Bereichs von 2 bis 40 Gew.-% des gesamten Flüssigkristallsystems vom Nn-Typ führt folglich zu günstigen Ergebnissen. Besonders günstige Ergebnisse werden erzielt, wenn der Flüssigkristall vom Nn-Typ als vierte Komponente in einer Menge von 30 ,+ 10 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge an Flüssigkristallsysteiti vom Nn-Typ, zugesetzt wird.

Die in Tabelle 4 mit 4-2, 4-3 und 4-4 bezeichneten Beispiele beziehen sich auf Systeme, die durch Zugabe eines Flüssigkristalls B der Formel

122529

C₅H_ir-( H

in einer Menge von 5 bis 15 Gew.-% zu einem gemischten Flüssigkristall A vom Nn-Typ hergestellt sind, der hauptsächlich aus einer Verbindung der Formel

R₁-M- coo-<n)- QR₂

gemäß der Erfindung zusammengesetzt ist. Aus den Ergebnissen geht hervor, daß diese Systeme einen sehr weiten mesomorphen Bereich aufweisen und sich daher für die praktische Anwendung besonders eignen.

Es wurde ferner festgestellt, daß das gemischte System aus einem Matrix-Flüssigkristall vom Nn-Typ_t der durch Weglassen der Verbindung der Formel

CH

aus dem Gemisch A erhalten wird,und ^der der Formel

Verbindung

die den Flüssigkristall B darstellt, gegenüber den gemischten Systemen aus A und B einen ungünstigeren mesomorphen Bereich aufweist. Auf diese Weise wurde

klargestellt, daß die Verbindungen der Formel

-< η MOMO

gut. mit Matrix-Flüssigkristallen vom Nn-Typ mischbar sind, die in der Hauptsache aus Verbindungen der Formel (18) bestehen, und zu einem weiten mesomorphen Bereich führen.

Ein weiterer bezeichnender Umstand hinsichtlich der wirksamen Eigenschaften, die sieh durch Zusatz einer Verbindung der Formel

ergeben, besteht darin, daß bei Zusatz dieser Substanz zu einem Matrix-Flüssigkristall vom Un-Typ, der im wesentlichen aus einer Verbindung der Formel (18) besteht, oder zu einem derartigen Matrixsystem das ferner mit einem Flüssigkristall vom Hp-Typ versetzt ist, beim Gesamtsystem der Viskositätsanstieg in bemerkenswerter Weise unterdrückt ist.

Wenn beispielsweise das System (B-1), das durch Zusatz einer Verbindung der Formel

zu dem gemischten System eines Matrix-Flüssigkristalls C

der Formel (18) und eines gemischten Flüssigkristalls D vom Phenylcyclohexan-Typ (Np-Typ) mit den Flüssigkristallsysteinen 5-2, 5-3 "und 5-4- verglichen wurde, die durch Zugabe dieser Substanz zu anderen Systemen hergestellt wurden, die sich in wirksamer Weise zur Ausdehnung des mesomorphen Bereichs eignen, dh den Systemen der Formeln

zeigen die erhaltenen Ergebnisse, daß der Viskositätsanstieg durch 10 % Zusatz der Verbindung der Formel

zu dem gemischten Matrixsystem C + D (das bei 25 ⁰C eine Viskosität von 23 mPa s (23 CP) aufweist) lediglich 2 mPa s (2 CP) betrug, wie aus Tabelle 5 hervorgeht. Andere Zusatzsysteme führten zu einem scharfen Viskositätsanstieg.

Tabelle 5

Bezeicn- Zusammeasetzung (Gew.-%) nung

Bet ri eb sb e äingungen:
1/3 Vorspannung,
1/3 T astspannung

Betriebs- Zentral- /₀,
bereich. spannung
M (96) (V)

AT J

5-1 C + D +

9.32 3.38 7.51 1.13 0.87¹I

(10)

5-2 C + D + C₃H₇

θ)" C₃H₇

3.24 8.80 1.13 Ο.83Ο

(10)

5-3 C + D +

COO-^O (10)

6.80 3.09 9.15 1.16 0.850

5-4

C + D + (45H45)

5.56 3.06 8.35 1.16 0.833

(10) - Portsetzung -

Tabelle 5 (Fortsetzung)

t„ Viskosität Mesomorpher Bereich

(ms) (ms)
(25⁶G) (25°0)

25 -11 "bis 65,6

90 28

bis 67,2

105

30

_2i "bis 66,0

110

33

-18 bis 70., 5

•J I £- L·. ^) C \J

In Tabelle 5 bedeuten:

σ -

(40 Gew.-%)

und C^H₇ -( H V- COO-(O)- 0C_cH

'3 7

(20 Gew.-%)

Gew.-%).

5 11

(40 Gew.-%

und

(30 Gew.-%)

(30 Gew..-

Die Erzielung gemischter Systeme mit ausgedehntem mesomorphem Bereich und gleichzeitig unterdrücktem Anstieg der Viskosität (ηη) bedeutet also allgemein, daß Flüssigkristall systeme erzielt werden, die sich bei ausgezeichnetem Ansprechverhalten und großem Betriebsbereich (M) für Multiplex-Betrieb eignen; üblicherweise kann die Temperaturabhängigkeit (4T, vgl Gleichung (1O)) der
Schwellenspannung des mesomorphen Bereichs dadurch verringert werden, daß die Obergrenze des mesomorphen

Bereichs im gemischten System auf einen höheren Temperaturbereich gebracht wird.

Wie aus dem Vergleich mit den anderen Additionssystemen 5-2, 5-3 und 5-4· hervorgeht, besitzt das System 5-1» das als Additionskomponente eine Verbindung der Formel

aufweist, sowohl ausgezeichnetes Ansprechverhalten als auch einen günstigen Betriebsbereich (M), wie aus Tabelle 5 ersichtlich ist.

In diesem Zusammenhang ist festzustellen, daß die Gründe, die zu einem Anstieg der Viskosität bei Zusatz einer Verbindung der Formel

zu anderen Matrix-Flüssigkristallen führen, nicht in den eigentlichen Moleküleigenschaften der Verbindung der obigen Formel selbst liegen. Als Ergebnis detaillierter Untersuchungen zur Viskosität des jeweiligen Gesamtsystems in den Fällen des Zusatzes einer Verbindung der Formel

zu anderen verschiedenen gemischten Flüssigkristall—

^sy3temen wie beispielsweise einem Flüssigkristall vom Diphenyl-Typ (Handelsbezeichnung E-7):

50,5 Gew.-%

27.5 Gew.-%

14.6 Gew.-% 7,4 Gew.-%,

einem Flüssigkristall vom Phenylcyclohexan-Typ (Handelsbezeichnung ZLI-1O83):

36,6 Gew.-% 36,4 Gew.-% 27,0 Gew.-%,

C₇H₁₅-< H >-<O>-. CN

einem gemischten System aus Ester- und Diphenyl-Komponenten vom Nn-Typ (Handelsbezeichnung SP-21):

15 Gew.-% 20 Gew.-% 10 Gew.-%

C₆H₁₃O

-10 Gew.-% 30 Gew.-% 15 .Gew.-%

etc wurde festgestellt, daß der Zusatz dieser Verbindung bei nahezu allen Matrixsystemen einen Viskositätsanstieg zu verhindern vermag, jedoch bei bestimmten Matrixsystemen zu einem Viskositätsanstieg führt.

Im einzelnen wurde festgestellt, daß, wenn die Verbindung der Formel

die zu den Verbindungen der allgemeinen Formel

gehört, zu einem Matrix-Flüssigkristall folgender Zusammensetzung

C₃H

5 11

(20 Gew.-%) (30 Gew.-%

O I L L.

(30 Gew.-%)

zugegeben wurde, der den Hauptbestandteil des erfindungsgemäßen Flüssigkristall-Gemischs bildet und durch die Formel (1<3) dargestellt wird, sowie zu einem gemischten Flüssigkristall-System folgender Zusammen-' Setzung

(40,8 Gew.-%) (34,9 Gew.-%)

(23,3 Gew.-%)

zugesetzt wurde, die im wesentlichen aus einem Flüssigkristall vom Phenylcyclohexan—Typ besteht, der resultierende Anstieg der Viskosität bei 25 ⁰C in beiden Fällen nur sehr klein war, wie aus Fig. 10 bzw Fig. Λ\ hervorgeht.

Auf der anderen Seite wurde klargestellt, daß, wenn die Verbindung der Formel

zum Flüssigkristall vom Diphenyl-Typ (Handelsbezeichnung

E-7) sowie zu einem gemischten System vom Ester- und Diphenyl-Typ (Nn-Typ) durch Weglassen der Verbindung

aus dem obengenannten gemischten System SP-21 erhaltenes Gemisch zugegeben wurde, ein scharfer Viskositätsanstieg bei 25 C vorliegt, wie die Fig. 12 bzw 13 zeigen. Das gemischte Flüssigkristallsystem vom Nn-Typ mit Ester- und Diphenyl-Komponenten besitzt folgende Zusammensetzung:

(50 Gew.-%)

Die erfindungsgemäßen nematischen Flüssigkristallzusammensetzungen für Anzeigevorrichtungen besitzen, wie aus der obigen Erläuterung hervorgeht, einen großen Betriebsbereich und hohe Ansprechgeschwindigkeit, so daß sie sich ausgezeichnet zur Verwendung als Materialien für MuItiplex-Treibersysteme eignen. Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallzusammensetzungen sind ferner chemisch stabil und lassen sich als ITüssigkristallaaterialien mit hoher Betriebssicherheit einsetzen, so daß sie sich für Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen ausgezeichnet eignen.

Claims

BEETZ-LAMPRECHT-BEETZ Steinsdorfstr. 10 · D-8000 München 22 Telefon (089) 227201 - 22 7244 - 29 5910 Telex 522048 - Telegramm Allpatent München

81-32.448P

PATENTANWÄLTE Dipl.-Ing. R. BEETZ sen.

Dipl.-Ing. K. LAMPRECHT Dr.-Ing, R. BEETZ jr.

RECHTSANWALT Dipl.-Phys. Dr. jur. U. HEIDRICH

Dr.-Ing. W. TIMPE Dipl.-Ing. J. SIEGFRIED

Priv.-Doz. DipL-Chem. Dr. rer. nat. W. SCHM1TT-FUMIAN

5. Juni 1981

Ansprüche

1. Nematische Flüssigkristallzusammensetzungen, gekennzeichnet durch

(A) mindestens eine Verbindung der Formel

in der bedeuten:

^oder

und

wobei m und q jeweils ganze Zahlen von 1 bis 10 bedeuten,

und

(B) mindestens eine Verbindung der Formel

in der "bedeuten:

^R3 ⁿ-^Cr^H2r₊1 ^{oder n}-

und

wobei r und s jeweils eine ganze Zahl von bis 10 bedeuten.

2. Nematische Flüssigkristallzusammensetzungen nach Anspruch 1,

gekennzeichnet durch

(C) 2 Gew.-% oder mehr mindestens einer nematischen Flüssigkristallverbindung mit positiver dielektrischer Anisotropie und/oder mindestens einer ihrer analogen Verbindungen.

3. Nematische Flüssigkristallzusammensetzungen nach Anspruch 2,

gekennzeichnet durch

mindestens eine Verbindung der Formel

in der R ⁿ~^m

wobei m eine ganze Zahl von 1 bis 10 darstellt,

als Komponente (C).

4-, Nematische Flüssigkristallzusammensetzungen nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch ■ mindestens eine Verbindung der Formel

in der R n-C H^ .-0 bedeutet, wobei m eine ganze Zahl von 1 bis 10 darstellt,

als Komponente (G).

Nematische Flüssigkristallzusammensetzungen nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch mindestens eine Verbindung der Formel

in der R n-C_mH_2m+1 oder n-G^E^^-0 bedeutet,.

wobei m eine ganze Zahl von 1 bis 10 darstellt,

als Komponente (G).

6. Nematische Flüssigkristallzusammensetzungen nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch mindestens eine Verbindung der Formel

in der R ⁿ~^_m

wobei m eine ganze Zahl von 1 bis 10 darstellt,

als Komponente (C).

7· Nematische Flüssigkristallzusammensetzungen nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch mindestens eine Verbindung der Formel

R—^)V-CH=N

in der R n-O

oder 2-G_mH_2ta+yl-C00 bedeutet,

wobei m eine ganze Zahl von 1 bis 10

darstellt, als Komponente (C).

8. Nematische Flüssigkristallzusammensetzungen nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch mindestens eine Verbindung der Formel

in der R ⁿ~⁽-'i_n^2m+1 bedeutet, wobei m eine ganze Zahl von 1 bis 10 darstellt,

als Komponente (O).

9. Nematische Flüssigkristallzusammensetzungen nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch mindestens eine Verbindung der Formel

in der R n-iyL^, n-^H^-O, n- oder ⁿ~^G _m ^H2m+'1~^C00 , wobei m eine ganze Zahl von 1 bis 10 dar stellt,

als Komponente (C).

10. Nematische Flüssigkristallzusammensetzungen nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch mindestens eine Verbindung der Formel

in der R ^rL~^m^2m+'1 bedeutet,

wobei m eine ganze Zahl von 1 bis 10 darstellt,

als Komponente (0).

11. Nematische Flüssigkristallzusammensetzungen nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch mindestens eine Verbindung der Formel

in der R ⁿ-^G _m ^H2m+1 ^t>edeu'^be'^t'>

wobei m eine ganze Zahl von 1 bis 10 darstellt,

als Komponente (C).

12. Nematische Flüssigkristallzusammensetzungen nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch mindestens eine Verbindung der Formel

in der R ⁿ~^m^2m+1'~^ "bedeutet, wobei m eine ganze Zahl von 1 bis 10 darstellt,

als Komponente (C).

13. Nematische Flüssigkristallzusammensetzungen nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch mindestens eine Verbindung der Formel

in der bedeuten: ^{R n}-^Cm wobei m eine ganze Zahl von 1 bis 8 darstellt,

und
X F, Cl, Br oder J,

als Komponente (C).

Nematische Flüssigkristallzusammensetzungen nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch

1 L. L- O L.

mindestens eine Verbindung der Formel

in der R ⁿ~^Cm

wobei m eine ganze Zahl von 1 bis 10 darstellt,

als Komponente (C).

15· Nematische Flüssigkristallzusammensetzungen nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch mindestens eine Verbindung der Formel

X R-<'O)~^c00"aO/~^cn '

in der bedeuten: ^{R n}-^Cm^H2m₊1>

wobei m eine ganze Zahl von 1 bis 8 darstellt,

und
X F₁ Cl, Br oder J,

als Komponente (C).
16. Nematische Flüssigkristallzusammensetzungen nach

Anspruch 2, gekennzeichnet durch mindestens eine Verbindung der Formel

in der R ⁿ~^Gm^H2m+1 , wobei m eine ganze Zahl von 1 bis 8 darstellt,

als Komponente (C).

17. Nematische Flüssigkristallzusammensetzungen nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch mindestens eine Verbindung der Formel

/— N ι—>

R-<O>-<O

in der R ⁿ~^Cm^H2m+1 bedeutet, wobei m eine ganze Zahl von 1 bis 10 darstellt,

als Komponente (C).

18. Nematische Flüssigkristallzusammensetzungen nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch ein Gemisch mit mindestens zwei Verbindungen nach einem der Ansprüche 3 "bis 17 als Komponente (C).

O 1 /_ L. ^l L.

19. Nematische Flüssigkristallzusammensetzungen nach einem der Ansprüche 2 "bis 18, gekennzeichnet durch 2 bis 50 Gew.-% Komponente (C).

20. Nematische Flüssigkristallzusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 19,

gekennzeichnet durch

(D) mindestens eine nematische Flüssigkriställverbindung mit negativer dielektrischer Anisotropie und/oder mindestens eine analoge Verbindung.

21. Nematische Flüssigkristallzusammensetzungen nach Anspruch 20, gekennzeichnet durch mindestens eine Verbindung der Formel

in der bedeuten:

2m₊1 ^{oder n}- und

wobei m und q jeweils eine ganze Zahl von

1 bis 10 darstellen, als Komponente (D).

22. Nematische Flüssigkristallzusammensetzxingen nach Anspruch 20, gekennzeichnet durch mindestens eine Verbindung der Formel

I₂ >

in der "bedeuten:

*1 ⁿ-°m^H2m₊1 ^oder ^ und

^R2 ⁿ-^Cq^H2q₊1 ^Oder ^

wobei m und q jeweils eine ganze Zahl von 1 bis 10 darstellen,

als Komponente (D).

23. Nematische Flüssigkristallzusammensetzungen nach Anspruch 20, gekennzeichnet durch mindestens eine Verbindung der Formel

*/ I i. ί- -J i.

in der bedeuten:

^R1 ⁿ-°m^H und

^R2 *-^Cq

n-C H₀ ^-0-00 oder n-C H₀ .-0-COO, q 2q+1 q 2q+1 *

wobei m und q jeweils eine ganze Zahl von 1 bis 10 darstellen,

als Komponente (D).

24. Nematische Flüssigkristallzusammensetzungen nach Anspruch 20, gekennzeichnet durch mindestens eine Verbindung der Formel

R₂ ί

in der bedeuten:

^R1 ⁿ-^Gm^H2m₊1-° ^{oder n}- und

°^{der n}-^Gq

wobei m und q jeweils eine ganze Zahl von 1 bis 10 darstellen,

als Komponente (D).
25. Nematische Flüssigkristallzusammensetzungen nach

Anspruch 20, gekennzeichnet durch mindestens eine Verbindung der Formel

in der bedeuten:

^R1 ⁿ-^Cm^H
und

^R2

wobei m und q jeweils eine ganze Zahl von 1 bis 10 darstellen,

als Komponente (D).

26. Nematische Flüssigkristallzusammensetzungen nach Anspruch 20, gekennzeichnet durch mindestens eine Verbindung der Formel

in der bedeuten:

und

n-C_qH_2q+1,

wobei m und q jeweils eine ganze Zahl von 1 bis 10 darstellen,

als Komponente (D).

27. Nematische Plüssigkristallzusammensetzungen nach Anspruch 20, gekennzeichnet durch mindestens eine Verbindung der Formel

in der bedeuten:

^ß1 ⁿ-^Cm^H2m₊1 und

XI--J n—o
c. q

wobei m und q jeweils eine ganze Zahl von 3 bis 8 darstellen,

als Komponente (D).

28. Nematische Flüssigkristallzusammensetzungen nach Anspruch 20, gekennzeichnet durch mindestens eine Verbindung der Formel

in der bedeuten:

oder n-C_rH_2r+1-0

und ^R2 ⁿ-°s^H2s₊1 ^{oder n}-

wobei r und s jeweils eine ganze Zahl von 1 Ms 10 darstellen,

als Komponente (D).

29. Nematische Flüssigkristallzusammensetzungen nach Anspruch 20, gekennzeichnet durch mindestens zwei der Verbindungen nach einem der Ansprüche 21·bis 28 als Komponente (D).

JO. Nematische Flüssigkristallzusammensetzungen nach einem der Ansprüche 20 bis 29, gekennzeichnet durch 50 Gew.-% oder weniger an Komponente (D).

31. Nematische Flüssigkristallzusammensetzungen nach einem der Ansprüche 20 bis 30, gekennzeichnet durch mindestens eine Verbindung der Formel

in der R ⁿ""^Cm^H2m+1 ^{oder rL}""^Cm^H2m+1~° bedeutet, wobei m eine ganze Zahl von 1 bis 10 darstellt,

als Komponente (C).

32. Nematische Flüssigkristallzusammensetzungen nach ' einem der Ansprüche 20 bis 30, gekennzeichnet durch mindestens eine Verbindung der Formel

in der R ^"^^m+i ^{oder η}~⁰ΐη^Η2ΐΐι+1~^Ο bedeutet, wobei m eine ganze Zahl von 1 bis 10 darstellt,

als Komponente (C).

33· Nematische Flüssigkristallzusammensetzungen nach einem der Ansprüche 20 bis 30, gekennzeichnet durch mindestens eine Verbindung der Formel

in der R n-V^

wobei m eine ganze Zahl von 1 bis 10 darstellt,

als Komponente (C).

Nematische Flüssigkristallzusammensetzungen nach

einem der Ansprüche 20 bis 30, gekennzeichnet durch mindestens eine Verbindung der Formel

in der R n-0

oder n-C_raH_2ra+.-COO bedeutet,

wobei m eine ganze Zahl von 1 bis 10 darstellt, als Komponente (C).

35· Nematische Flüssigkristallzusammensetzungen nach einem der Ansprüche 20 bis 30, gekennzeichnet durch mindestens eine Verbindung der Formel

in der R ⁿ""^G _m ^Hpm+1 »

wobei m eine ganze Zahl von 1 bis 10 darstellt,

als Komponente (C).

36. Nematische Flüssigkristallzusammensetzungen nach einem der Ansprüche 20 bis 30, gekennzeichnet durch mindestens eine

Verbindung der Formel

in der R n-C/^, n-C^^-O, n-C oder n-C H₂ .-COO bedeutet,

wobei m eine ganze Zahl von 1 bis 10 darstellt, als Komponente (C).

37· Nematische Flüssigkristallzusammensetzungen nach einem der Ansprüche 20 bis 30, gekennzeichnet durch mindestens eine Verbindung der Formel

R-(OHOHO

in der R ^-^m^Pm+i "bedeutet,

wobei m eine ganze Zahl von 1 bis 10 darstellt,

als Komponente (C).

38. Nematische Flüssigkristallzusammensetzungen nach einem der Ansprüche 20 bis 30, gekennzeichnet durch mindestens eine Verbindung der Formel

in der R ⁿ~^Gm^H2m+1 ,

wobei m eine ganze Zahl von 1 bis 10 darstellt,

als Komponente (C).

39· Nematische IPlüssigkristallzusammensetzungen nach einem der Ansprüche 20 bis 30, gekennzeichnet durch mindestens eine Verbindung der Formel

in der R n-C H- .^-O bedeutet,

wobei m eine ganze Zahl von 1 bis 10 darstellt,

als Komponente (C).

40. Nematische Flüssigkristallzusammensetzungen nach einem der Ansprüche 20 bis 30, gekennzeichnet durch mindestens eine Verbindung der Formel

-< H

OMO>-c_N ,

in der R ⁿ~^c _m ^Hpm+1 bedeutet,

wobei m eine ganze Zahl von 1 "bis 8 darstellt,

als Komponente (C).

Nematische Flüssigkristallzusammensetzungen nach einem der Ansprüche 20 bis 30, gekennzeichnet durch mindestens eine Verbindung der Formel

in der bedeuten:

^{R n}-^Cm^H2m+1>

wobei m eine ganze Zahl von 1 bis 8 dar stellt,

und
X F, Cl, Br oder J,

als Komponente (C).

4-2. Nematische Flüssigkristallzusammensetzungen nach, einem der Ansprüche 20 bis 30, gekennzeichnet durch mindestens eine Verbindung der Formel

c oo -(Cy-\O/-^CN'

in der R ⁿ-^c _m ^H2m+1 bedeutet,

wobei m eine ganze Zahl von 1 his 10 darstellt,

als Komponente (C).

43. Nematische Flüssigkristallzusammensetzungen nach einem der Ansprüche 20 bis 30, gekennzeichnet durch mindestens eine Verbindung der Formel

in der bedeuten:

^{R n}-°m^H2m₊1>

wobei m eine ganze Zahl von 1 bis 8 darstellt,

und X F, Cl, Br oder J,

als Komponente (C).

44. Nematische Flüssigkristallzusammensetzungen nach einem der Ansprüche 20 bis 30, gekennzeichnet durch ein Gemisch mit

mindestens zwei der Verbindungen nach einem der Ansprüche 31 bis 43 als Komponente (C).

45. Nematische Flüssigkristallzusammensetzungen nach einem der Ansprüche -20 "bis 44, gekennzeichnet durch 2 bis 50 Gew.-% Komponente (C).

46. Elektrooptische Anzeigevorrichtungen,

gekennzeichnet durch mindestens eine der nematischen Flüssigkristallzusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 45.

47. Verwendung der nematischen Flüssigkristallzusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 45 zur Herstellung von bzw. in elektrooptischen Anzeigevorrichtungen.