DE2214967A1 - - Google Patents
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf Flüssigkristallmassen .
(d.h. elektrooptisch-aktive Flüssigkristallstoffe, auch als nematische
Stoffe bezeichnet) und auf elektrooptisch-aktive Vorrichtungen, in denen solche Stoffe Verwendung.finden.
An bestimmten Klassen von nematisehen Flüssigkristallstoffen
konnten elektrooptische Effekte einer dynamischen Licht-.■
streuung festgestellt werden. So zeigt beispielsweise ein solcher
Stoff, nämlich p-Anisyliden-p-äminophenylaoetat, bei Temperaturen
zwischen 83'und 110 G solche optischen Eigenschaften. In technic
scher Hinsicht interessant waren u.a. auch bekannte Massen wie
etwa Gemische von p-Anisyliden-p-aminophenylacetat mit Butylp-(p-äthoxyphenoxycarbönyl)-phenyicarbonat
(nematisch zwischen 29 und 70 C) und Gemische von p-Alkoxybenzyliden-p-aminophenylacylat.
Von technischem Interesse waren ferner Schiffsche Basen mit Verwendungsmöglichkeiten
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22H967
dungsmöglichkeiten in dem Temperaturbereich von +22 bis 105 C. Für
höhere Temperaturen geeignete, bekannte Stoffgemische sind u.a. solche
von p-Azoxyanisol, p-Azoxyphenetol und die cyansubstituierten
Benzylidenaniline wie beispielsweise p-n-Octoxybenzyliden-p-aminobenzonitril
und dessen Gemische mit anderen Schiff sehen Cyanbasen. Die Verwendungsmöglichkeiten der bekannten Materialien sind im allgemeinen
bei Temperaturen gegeben, die eindeutig oberhalb 20°C liegen.
Für diese und für andere nematische Massen sind zwei Übergangstemperaturen
kennzeichnend. Die erste dieser Temperaturen ist der Übergangspunkt zwischen dem festkristallinen und dem mesomorphen
Zustand oder dem Flüssigkristallzustand. Die zweite Übergangstemperatur
betrifft den Übergang zwischen dem Flüssigkristallzu stand und
dem isotrop-flüssigen Zustand.
Für gewöhnlich ist es erwünscht, optische Instrumente, darunter auch Anzeige- oder Sichteinrichtungen, bei den in der
Praxis in Betracht kommenden Temperaturen betreiben zu können, also bei oder nahe der Temperatur des umgebenden Raums oder sogar bei
darunterliegenden Temperaturen. Die bekannten nematisehen Massen,
bei denen der Übergang vom Fest- in den Flüssigkristallzu stand oberhalb
der Raumtemperatur erfolgt, müssen erhitzt werden, um sie im mesomorphen Zustand zu halten. Eine solche Temperaturregelung ist
aufwendig und mit einem entsprechenden Energieverbrauch verbunden.
Für die bekannten Massen, die im allgemeinen nur in einem verhältnismäßig schmalen Temperaturbereich im Flüssigkristallzustand verbleiben,
ist zudem auch eine relativ exakte und kostspielige Temperaturregelung erforderlich. Instrumente wie beispielsweise optische
Anzeigeeinrichtungen, die in ihrer Wirkweise auf den Eigenschaften
nematischer Stoffe beruhen, müssen ständig aufgeheizt bleiben, wenn
sie unverzüglich einsatzbereit sein sollen, oder wenn man dies vermeiden will, so ist es jedenfalls zeitraubend, die Masse auf eine
geeignete Betriebstemperatur zu bringen.
Nematische Flüssigkri stall stoffe eignen sich beispielsweise
sehr gut für elektrisch gesteuerte Bildschirmeinrichtungen
mit flachem Frontteil. Eine bekannte Anwendungsform für Stoffe, die
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in ihrem dynamischen Streuungsverhalten auf elektrischem Wege steuerbar
sind, besteht beispielsweise darin, daß man eine Anordnung
schafft, die eine Zelle mit sandwichartigem Aufbau darstellt und
eine transparente, ebene vordere Elektrode sowie eine spiegelnde hintere Elektrode einbegreift, die in einem geringen Abstand von
der vorderen Elektrode vorgesehen ist. Zwischen den beiden Elektroden befindet sich eine dünne Schicht eines aktiven nematisehen
Materials. Wenn zwischen den zwei Elektroden kein elektrisches Feld angelegt ist, ist der Plüssigkristallstoff lichtdurchlässig. Falls
die hintere Elektrode also schwarz ist, erscheint die Zelle einem Betrachter beim Durchblick durch die transparente Vorderseite
schwarz. Wird indessen zwischen den Elektroden ein elektrisches Gleich- oder Wechselfeld angelegt, so ändert die Flüssigkeit abrupt
ihre lichtdurchlässige Beschaffenheit und das durch die transparente
vordere Elektrode einfallende Licht wird gestreut. In diesem Zustand wird das Streulicht zum Betrachter zurücicgeworfen, und die
scheinbare Farbe der Zelle entspricht allgemein des Spektralgehalt
des durch die vordere Elektrode darin einfallenden Lichts, ist also im üblichen Fall fast weiß. Wird das elektrische Feld beseitigt, so
geht das Material augenblicklich wieder in den transparenten Zustand
über und erscheint für den Betrachter schwarz.
Als Ursache der Streuwirkung beim Vorhandensein eines elektrischen Feldes hat man örtliche Schwankungen im effektiven
Brechungsindex des Mediums angenommen, wie sie entstehen, wenn in dem Medium neutrale Moleküle durch das elektrische Feld in Bewegung
versetzt werden. Die disruptive Scherwirkung rührt zunächst offenbar von Ionen her, die in dem normalerweise ausgerichteten nematischen
Medium in Bewegung geraten. Die Streuwirkung wird daher mitunter auch auf das Vorhandensein einer Turbulenz in dem optischen
Medium zurückgeführt.
Bei bekannten Bildschirmeinrichtungen hat man sich die unterschiedlichen Eigenschaften der herkömmlichen Flüssigkristallmassen
zunutze gemacht. Diese Einrichtungen waren in ihrem Aufbau auf eine digitale oder diskrete Wirkweise abgestellt! es war eine
Vielzahl von gesonderten Elektrodensegmenten mit festliegender
Fläche
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Fläche vorgesehen, oftmals in regelmäßiger Aneinanderreihung. Bildschinneinrichtungen
dieser Art weisen ebene Frontplatten mit einer Vielzahl gesonderter Elektroden auf, wobei an der Sichtelektrodenfläche
Segmente gebildet sind, die räumlich und elektrisch voneinander getrennt sind. Die Erregung der Bildschirmeinrichtung erfolgt
in der Weise, daß gesonderte Teilbereiche des nemati sehen Stoffes
entweder angeregt oder nicht angeregt werden, so daß sie also gänzlich hell oder dunkel erscheinen.
Mit dem in der schwebenden Patentanmeldung 53391/70 geoffenbarten
Gerät läßt sich anderseits auch ohne weiteres eine Analogdarstellung hervorbringen, wobei Mittel vorgesehen sind, um
in kontinuierlicher Abtastung ein kontinuierlich bewegliches und kontinuierlich veränderliches, helles Leuchtschirmbild zu erzeugen,
indem zu diesem Zweck kristallin-flüssige Medien durch einfache Steuerkreise, die mit relativ niederen Spannungspegeln arbeiten,
in den transparenten oder in den lichtstreuenden Zustand gesteuert
werden. Es wird somit die Möglichkeit einer elektrisch steuerbaren Flachschirmdarstellung geschaffen, indem ein nematisehes Medium
zwischen Elektrodenplatten gebracht wird, von denen zumindest die eine transparent ist, wobei die Elektrodenplatten Bestandteil einer
das nematische Medium umschließenden Zelle sind. An die transparente Elektrode werden über geeignete Anschlüsse zwei oder mehr, für gewöhnlich
unterschiedliche elektrische Potentiale angelegt, so daß
über dem neinatisehen Medium elektrische Feldgradienten erzeugt werden.
In dieser Weise kann unter dem Einfluß der elektrischen Felder auf das nematische Medium eine Vielzahl von Bildkonfigurationen erzeugt
werden, wobei diese Bilder aus transparenten und durchscheinenden Bereichen aufgebaut sind. Es besteht dann die Möglichkeit,,
eine Vielfalt kontinuierlich veränderlicher Bilder zu erzeugen, darunter
Bildmuster mit großer oder mit kleiner Fläche, zeitverä*nderliche
Bildmuster, transparente Analogbildmuster auf durchscheinendem Hintergrund oder umgekehrt.
Gemäß einem Aspekt der Erfindung weist eine elektrooptischaktive
Vorrichtung eine gefäßartige Anordnung mit einer Schicht eines
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nes elektrooptisch-aktiven Materials und eine transparente Elektrodenanordnung
auf, die einen Bestandteil der gefäßartigen Anordnung bildet und dazu dient, ein elektrisches Feld an die aktive Schicht
anzulegen, bei der es sich um p-Methoxyformyloxybenzyliden-p-n-butylanilin
handelt.
Gemäß einem anderen Aspekt der Erfindung wird eine Vielzahl unterschiedlicher elektrooptisch-aktiver Flüssigkristallstoffe
geschaffen, von denen ein jeder in der Vorrichtung gemäß dem erstgenannten
Aspekt der Erfindung Verwendung finden kann.
In der bevorzugten Ausführungsform erstreckt sich die Erfindung auf eine Klasse von raumtemperaturaktiven Flü s si gkri stall stoffen
und auf elektrooptisch^ Vorrichtungen, in denen diese Stoffe
zum elektrisch gesteuerten Streuen oder Durchlassen von Licht zu Darstellungszwecken oder zu anderen elektrooptischen Zwecken verwendet
werden. Die Flüssigkristall stoffe können diesen Zwecken in
breiten Bereichen des Temperaturgebiets zwischen -12 C und +6o°C
nutzbar gemacht werden. Als Grundmaterial enthalten die Massen p-Methoxyformyloxybenzyliden-p-n-butylanilin. Dieses Grundmaterial
wird in bestimmten Mengenverhältnissen mit p-Äthoxybenzyliden-p-nbutylanilin
oder p-Butoxyhenzyliden-p-n-butylanilin gemischt. Die
Zusatzstoffe können geringere Mengenanteile von Stoffen wie beispiel
sweise p-Toluyliden-p-n-butylanilin, p-n-Butoxybenzoesäure ,
p-n-Butoxyphenol, ρ-Methoxyacetophenon oder p-n-Butoxybenzaldehyd
enthalten. Die elektrooptisch-aktiven Flüssigkristall stoffe werden
vorzugsweise in dünnen Schichten in optischen Zellen mit transparenten Elektroden eingesetzt, wobei Mittel vorgesehen sind, um an
die Schicht ein elektrisches Feld anzulegen. Die gewünschte Darstellung kann durch Auswahl geeigneter Feldbilder der an die aktive
Schicht anzulegenden elektrischen Felder erhalten werden, wobei die elektrischen Felder dazu dienen, die kichtstreuungseigenschaften
der Flüssigkristallschicht zu ändern.
Eine erfindungsgemäße elektrooptisch-aktive Vorrichtung
soll nun beispielartig anhand der beigegebenen Zeichnungen beschrieben
werden. Darin zeigen»
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Fig. 1 eine Schnittansicht der Vorrichtung»
Fig. 2 eine Torderansicht der Vorrichtung der Fig. 1;
Fig. 3 eine Ansicht eines mit der Vorrichtung der Fig. 1
und 2 erzeugten Bildes} und
Fig. 4, 5 und 6 graphische Darstellungen zur Erläuterung der Verwendungseignung verschiedener Formen von kristallinen Stoffen,
die für die Vorrichtung in Betracht kommen.
Die hier beschriebenen elektrooptisch-aktiven nematisehen
Flüssigkristallmassen können in den elektrisch steuerbaren Flachbildschirmeinrichtungen
der Fig. 1 und 2 verwendet werden, um Bilder zu erzeugen, bei denen die Größe, die Form und die Anordnung des
zweidimensionalen Schirmbildmusters kontinuierlich wie ebenso auch sprunghaft veränderlich ist. Mit Hilfe der Vorrichtung der Fig. 1
und 2 kann in kontinuierlicher Abtastung ein kontinuierlich bewegliches
und kontinuierlich veränderliches, helles Schirmbild erzeugt
werden, indem man sich zu diesem Zweck kristallin-flüssiger Medien
bedient, die dynamische Streuungserscheinungen zeigen, wobei diese Medien durch einfache Steuerkreise, die bei relativ niederen
Spannungs- und Leistungspegeln arbeiten, in den transparenten oder
lichtstreuenden Zustand gesteuert werden können.
In der Darstellung der Fig. 1 und 2 weist die Vorrichtung
zwei flache Glasplatten 10 und 11 mit parallelen Seitenflächen auf,
die vorzugsweise in paralleler Erstreckung angeordnet sind und die durch eine dünne Schicht 12 eines für ein elektrisches Feld empfindlichen
nemati sehen Flüssigkristallstoffes voneinander getrennt sind. Die Platten 10 und 11 sind an den Innenflächen mit dünnen Leiterelektroden
15 bzw, I4 beschichtet. Eine Zelle, die den nematisehen
Stoff enthält, ist weiterhin durch eine durchgehende vierseitige Wandung I5 aus einem dielektrischen Material abgegrenzt. An entgegengesetzten
Enden der Elektrode I4 sind geradliniggestreckte «der längliche Spannungsanschlüsse 16 und I7 auf die auf der Glasplatte
11 vorgesehene Elektrode I4 aufgebracht und mit dieser leitend verbunden.
Wegen ihres geringen Widerstandes wirken die Anschlüsse 16 und 17 als Äquipotentialflächen. Es kann ein relativ kleiner elek-
trischer
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trischer Anschluß 18 (Fig. 2) vorgesehen sein, der mit der Elektrode
13 auf der Glasplatte 10 leitend verbunden ist.
Die Glasplatten 10 und 11 können aus einem beliebigen, geeigneten Glas bestehen oder es kann stattdessen auch ein anderes
transparentes Isoliermaterial vorgesehen sein, das den optischen
und sonstigen Erfordernissen gerecht wird. Der Werkstoff hierfür
kann beispielsweise so gewählt sein, daß er einen optischen Brechungsindex
ähnlich dem der für das elektrische Feld empfindlichen Schicht 12 hat, wodurch unerwünschten Eeflexionen an den optischen
Grenzflächen vorgebeugt wird.
Die lichtdurchlässigen Leiterelektroden 13 und I4 können
aus Zinnoxid, Aluminiumoxid oder aus anderen, ähnlichen Stoffen bestehen, die durch chemische Abscheidung oder durch Aufdampfen,
durch Aufsprühen oder nach einer sonstigen geeigneten, bekannten Methode in eine feste Verbindung mit den Glasplatten 10 und 11 gebracht
sind. Die Materialwahl wird so getroffen, öaS die Leiterelektroda
I3 einen geringen spezifischen Widerstand beispielsweise
in der Größenordnung von 100 Ohmzentimeter hat, so daß die gesamte
Elektrode IJ leicht das ^'!Lsicke Potentialniveau annehmen kann, wie
es über den Anschluß 18 angelegt wird. Das Material der Elektrode 14 hat demgegenüber einen relativ hohen spezifischen Widerstand von
beispielsweise etwa 500000 Ohrazentimete.?. Es kommen auch andere
Widerstandswerte in Betracht, doch ist ein verhältnismäßig hoher
spezifischer Widerstand vorteilhaft, da dann der ohmsche Verlust in
der Elektrode I4 auf ein Mindestmaß herabgesetzt wird, wodurch ein
nennenswerter Temperaturanstieg in der Flüssigkristallschicht 12
verhindert wird. Auch wird der aus einer äußeren Stromquelle entnommene
Strom erwünschtermaßen möglichst gering gehalten. Die Widerstand scharakteristik des Materials der Elektrode 145 die auf die
Glasplatte 11 aufgebracht ist (die normalerweise die Sichtfläche der
Zelle darstellt), ist für den Betrieb der erfindungsgemäßen Vorrichtung von großer Wichtigkeit, was im folgenden noch näher erläutert
werden soll.
Zuz Reinerhaltung der Flüssigkristallschicht 12, zu deren
Schutz vor Verunreinigungen und zur Ermöglichung einer einheitlichen
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chen Stärkenausbildung der Schicht ist die aus einem Dielektrikum
bestehende Wandung 15 in durchgehender Erstreckung geführt; sie läßt
sich ohne weiteres aus einem handelsüblichen Bandmaterial aufbauen, das aus einem polymer!sierten Fluorkohlenstoffharz besteht. Dieses
Band ist in Stärken von ungefähr 1,0 mm erhältlich, wie dies für eine Verwendung im Rahmen der Erfindung in Betracht kommt. Die Zelle
kann zumindest teilweise auch durch eine meniskenförmige Schicht I9
aus Epoxymaterial oder einem anderen geeigneten Dichtungsmaterial zusammengehalten werden, das auf die freie Außenfläche der Wandung
15 aufgebracht ist, so daß es diese Fläche mit den benachbarten
Außenflächen der Elektroden 13 und I4 verbindet.
Die langgestreckten Anschlüsse 16 und I7 auf der platte
und der kleine Anschluß 18 auf der Platte 10 können in der üblichen Weise aus einem silberdurchsetzten, stromleitenden Epoxymaterial
oder durch Ablagerung von Zinnoxid als Bereich niederer Leitfähigkeit nach einem der obengenannten Verfahren gebildet sein. Eine
Spannungsquelle 20 zum Anlegen einer Spannung Vl 3 ist zwischen die
Anschlüsse 18 und 17 gelegt, während eine zweite Spannungsquelle 21
zwischen die Anschlüsse 16 und 17 gelegt ist, die der Elektrode I4
gemeinsam sind, um zwischen diesen Anschlüssen eine Spannung VI4
anzulegen.
Hinsichtlich des Aufbaus der Vorrichtung der Fig. 1 ist davon auszugehen, daß der Zustand der Flüssigkristallschicht 12 von
einem Betrachter beispielsweise von oberhalb der Glasplatte 11 im
Durchblick durch die transparente Elektrode I4 beobachtet werden
kann. Es ist weiter davon auszugehen, daß die Darstellung der Fig. der Einfachheit halber so wiedergegeben ist, als ob der Betrachter
der Zeichnung in ähnlicher Weise durch die Platte 11 und durch die
Elektrode I4 blickt. Unterhalb der Ebene der Elektrode I4 sieht der
Betrachter die aus einem dielektrischen Band bestehende Wandung I5
und die Flüssigkristallschicht 12. Unterhalb der Ebene der beiden
letztgenannten Details sind für den Betrachter die zweite Elektrode 13 und die zweite Glasplatte 10 sichtbar.
Die betriebliche Wirkweise der Vorrichtung der Fig. 1 und
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2 beruht essentiell auf dem räumlichen Spannungsgradienten oder auf
der Spannungsunterschiedlichkeit, die über der transparenten, hochohmigen Elektrode I4 hervorgebracht wird. Obwohl stattdessen auch
die Elektrode 13 die hochohmige Elektrode darstellen kann oder beide
Elektroden aus einem hochohmigen Material bestehen können, sei hier der Einfachheit der Beschreibung halber nur die Elektrode I4 als
hochohmige Elektrode angesehen. Bei Hervorbringung eines Potentialgradienten über der Elektrode I4 schwankt der Potentialunterschied
zwischen den Elektroden I3 und I4 (nämlich der über der Flüssigkristallschicht
12 auftretende Potentialabfall) von der einen räumlichen Stelle über der Schicht 12 zur nächsten Stelle. Biese Potentialunterschiedlichkeit
läßt in der Schicht 12 steuerbare Bereiche der Transparenz und Lichtdurchlässigkeit entstehen, sofern die Werte
der Spannungen Vl 3 und VI4 entsprechend gewählt sind» Das Übergangsgebiet
zwischen dem transparenten und dem durchscheinenden Bereich ist bei Verwendung der erfindungsgemäßen Flüssigkri stall stoff e relativ
scharf abgegrenzt.
In Pig. 3 ist ein typisches Bild 22 dargestellt, wie es
mit dem erfindungsgemäßen Flüssigkristallstoff erzeugt werden kann.
Das Bild umfaßt einen rechteckigen hellen Flächenbereich 23 und einen rechteckigen dunklen Bereich 24 mit einer gemeinsamen Übergangsgrenze 25. Die Grenze 25 läßt sich ohne weiteres nach links oder
nach rechts verschieben, wenn man das wechselseitige Verhältnis der
Spannungen VI3 und VI4 ändert.
In Fig. 1 bis 3 kann der helle Bereich oder Balken 23 in
seiner Breite verändert werden, indem man die Relativgröße der Spannungen VI3 und VI4 nach einem gewünschten Schema ändert. Dies kann
dadurch geschehen, daß man den Wert der Spannung VI3 unverändert
läßt und den Wert der Spannung VI4 ändert, oder man kann auch umgekehrt
zu Werke gehen. Es sei beispielsweise der Fall betrachtet, daß
die Spannung Vl3 auf den Wert Null festgelegt ist und die Spannung
VI4 von dem Wert Null aus erhöht wird. Durch diesen Eingriff wird bewirkt, daß sich der helle Balken oder Bereich 23 von Null ausgehend
verbreitert, indem sich die Grenze 25 in der Betrachtungsrichtung
der Zeichnung nach rechts verschiebt, wobei der dunkle Bereich
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24 in seiner Größe entsprechend eingeengt wird. Andere Anordnungen
zur Hervorbringung einer Vielzahl ähnlicher Analogdarstellungen eind
in der schwebenden Patentanmeldung 53591/70 geoffenbart. Es kann auch vorgesehen sein, mit diesen Anordnungen zwei helle bewegliche
Bereiche zu erzeugen und zu bewirken, daß sich diese hellen Bereiche im Zusammenwirken so verschieben, daß zwischen den beiden hellen
Bereichen ein Fenster oder dunkler Bereich oder Balken von konstanter Breite freibleibt. Solche Anordnungen können dazu dienen, Anzeigeelemente
oder Zeiger zu bilden oder vorzutäuschen, indem Balken
oder bewegliche Fenster von veränderlicher Länge dargestellt werden, die einem Betrachter die Größe eines Parameters zu erkennen
geben, der in eine Spannung umgewandelt und in dieser Form als Spannung V13 oder YI4 wiedergegeben werden kann. Hierbei kommen Hochoder
Querformate für die Anzeige von Temperatur, Druck, Geschwindigkeit, Beschleunigung oder anderen Parametern gleichermaßen in Betracht.
In der Nähe der Balkendarstellung kann beispielsweise eine
geeignete Skala vorgesehen sein, und die Werte des betreffenden Parameters können unmittelbar von der Skala ablesbar sein. Die Skala
selbst kann aber auch durch eine ständige Erregung von nemati sehen
Zellen erzeugt werden, die so geformt oder abgedeckt sind, daß sie
Zahlensymbole zeigen. Die Flüssigkristallmassen können aber auch in anderen Bildschirm- oder Anzeigeeinrichtungen Verwendung finden, so
etwa in siebenstelligen Ziffernanzeigen und in Matrizenanzeigen.
Die hier beschriebenen, aus mehreren Komponenten zusammengesetzten
elektrooptisch-aktiven nemati sehen Flüssigkri stall stoffe
enthalten als gemeinsame Hauptkomponente erfindungegemäß ein aktives
elektrooptisches Medium, nämlich p-Methoxyformyloxybenzyliden-p-nbutylanilin,
für das das Formelbild
CH5O - C - 0 -^ V CH = N -/ K C4H
0
anzunehmen ist. Mit dieser Hauptkomponente entstehen beim Mischen
mit bestimmten p-Alkoxybenzyliden-p-n-butylanilinen geeignete raumtemperaturaktive
nematische Flüssigkristallmaterialien. Gemische
dieser
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dieser Art können auch ionisierbare Zusätze enthalten, worauf noch
näher einzugehen sein wird.
Die obenerwähnte Haupt- oder Primärkomponente wird durch Rückflufierhitzung des entsprechenden Aldehyds und Amins in trockenem
Alkohol dargestellt. Man verwendet handelsübliche Benzaldehyde und
p-n-Butylanilin nach erfolgter Reinigung. Insbesondere wird p-Methoxyformyloxybenzyliden-p-n-butylanilin
dargestellt, indem man zunächst Methyl-p-formylphenylcarbonat herstellt. Eine Lösung von handelsüblichem
Hydroxybenzaldehyd (2,4 g» 0,02 Mol) in 15 ml trockenem
üther mit einem Gehalt von 4 ml Pyridin wird unter Kühlung und Rühren
der Lösung mit Chlorameisensäuremethylester (2,5 ml) versetzt. Das Reaktionsgemisch wird im wesentlichen bei Raumtemperatur zwei
Stunden gerührt und dann filtriert.. Das Lösungsmittel wird unter verringertem
Druck abgedampft. Der Rückstand wird dann durch Abkühlung zur Kristallisation gebracht. Als nächstes werden die Kristalle in
Hexan wieder gelöst und abermals umkristallisier οο Als typische Ausbeute
fällt bei den obigen Mengenverhältnissen eine Menge von 2,50 g
weißen Methyl-p-formylphenylcarbonat-Kristallen mit einem Schmelzpunkt
zwischen 34 und 36 C an (70prozentige Ausbeute). Das Infrarotspektrum
dieses Materials in CCl. umfaßte die Wellenzahlen 2820, 273Ο und I7IO cm , zurückzuführen auf den Aldehydanteil des erzeugten
Moleküls, sowie, bedingt durch den Carbonatanteil, I76O cm~ .
Das Spektrum bestätigt die chemische Konstitution des erhaltenen
Materials.
Die Methyl-p-formylphenylcarbonat-Kristalle (l,8 g$ 0,01
Mol) werden dann mit p-n-Butylanilin (1,5 g; 0,01 Mol) in 10 ml
trockenem Äthanol zwei Stunden unter Rückfluß gerührt. Das abgekühlte Reaktionsgemisch wird filtriert und der Niederschlag wird
aus Hexan umkristallisiert. Bei den obigen Mengenverhältnissen erhält
man eine Ausbeute von 2,48 g blaßgelber Kristalle des gewünschten p-Methoxyformyloxybenzyliden-p-n-butylanilins (80prozentige Ausbeute).
Das festgestellte Infrarot Spektrum in CCl. bestätigt die
chemische Konstitution des Produkts und läßt den Verlust von Stickstoff-Wasserstoff-Bindungen in dem neuen Material sowie die
Abwesenheit von Aldehydanteilen erkennen.
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Die mit dem neuerhaltenen Material durchgeführten Versuche ergaben, daß ein betriebsmäßiger Temperaturbereich zwischen 55 und
610C in Betracht kommt, in dem dieses nematische Eigenschaften zeigt.
Bei der Abkühlung geht das Material in einen monotrop-nematisehen
Flüssigkristall zu stand über, worauf bei 32 C eine Umwandlung in einen
kristallin-festen Zustand erfolgt. Im lichtstreuenden Zustand
hat das Material im weißen Licht ein weißes Aussehen. Es hat den Anschein, daß der Benzylidenanteil des Moleküls sich dahingehend
auswirkt, dem neuen Material Flüssigkristalleigenschaften zu vermitteln,
wobei der allgemeine räumliche Bau des Moleküls ein solcher ist, daß der Existenz der Flüssigkristallphase nichts im Wege steht.
Es hat weiter den Anschein, daß das Vorhandensein des Methylformyloxyanteils
zu der hohen Opazität dieses Primärmaterials im lichtstreuenden
Zustand sowie zu seinem ausgeprägten Wid«rstandsverhalten
und zu der daraus resultierenden längeren Lebensdauer in diesem Zustand beiträgt.
Der relativ hochliegende Temperaturbereich der elektrooptischen
Aktivität des Hauptmaterials p-Methoxyformyloxybenzylidenp-n-butylanilin
wird gemäß der Erfindung durch Zugabe eines bekannten Alkoxybenzyliden-p-n-butylaniline herabgesetzt, also durch Zugabe
eines Stoffes der Strukturformel
R - 0 -V \ CH = N -{' K C ,H
v, / V=/ 4
Das hinzugefügte Sekundärmaterial kann ein Stoff mit einem p-Äthoxyanteil
sein, wobei R also CJIn ist, oder ein Stoff mit einem p-n-
2 5
Butoxyanteil, wobei R also C .H- ist. Der Begriff "Sekundärmaterial"
dient hier zur Bezeichnung eines zweiten Materials, dessen Vorhandensein im wesentlichen gleichermaßen wichtig ist wie das Vorhandensein
des Primärmaterials, wenn die gewünschten Resultate erzielt werden sollen, die ein binäres oder ternäres Gemisch zeigt.
Materialien wie p-Äthoxybenzyliden-p-n-butylanilin sind ■
dem Fachmann als nematische Flüssigkristall stoffe mit relativ schwacher
dynamischer Streuung bekannt, die zwischen 35 und 75°C eingesetzt
werden können. Im Rahmen des Ausführungsbeispiels -werden gleiche
Gewichtsanteile des p-Methoxyformyloxybenzyliden-p-n-butylani-
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lins als Primärmaterial und der temperaturverringernden Kristalle Ton p-Äthoxybenzyliden-p-n-butylanilin als Sekundärmaterial ausgewogen
und unter Erwärmung gründlich durchgemischt, bis sich die
Stoffe ineinander gelöst haben und sich die Mischung insgesamt im flüssig-isotropen Zustand befindet. Das Material wird abgekühlt,
bis es in den nematischen Flüssigkristallzustand übergeht, wobei
ständig gerührt wird, um eine hinreichende Durchmischung zu gewährleisten.
Die Zweikomponentenmasse wird in eine Zelle mit eng beieinanderliegenden Glasflächen eingefüllt, wobei wie bei den bekannten
Anordnungen zumindest die eine der Glasflächen mit einer transparenten Elektrode versehen ist. An die dünne Schicht wird ein elektrisches
Feld angelegt, um die Schicht in den transparenten und in den opaken Zustand zu steuern, wie dies ebenfalls der bekannten
Praxis entspricht. Das aus gleichen Mengenanteilen zusammengesetzte
Gemisch zeigt die gewünschten Flüssigkristall-Bildeffekte in dem
breiten Temperaturbereich von -12 bis +60 C. Dieser Bereich ist besonders
vorteilhaft, insofern hierbei die Raumtemperatur beträchtlich über- und unterschritten wird, was also bedeutet, daß die Masse
somit für eine Vielzahl von Ümgebungsbedingungen geeignet ist, für
welche die bekannten Flüssigkristallstoffe gänzlich ungeeignet sind.
Dieses günstige Resultat wird erzielt unter Beibehaltung eines Kontrastverhältnisses
(zwischen dem transparenten und dem turbulenten Zustand) von etwa fünf zu eins.
Das Primärmaterial und das Alkoxybenzyliden-p-n-butylanilin
können auch in ungleichen Mengenanteilen eingesetzt werden. In Fig. 4 ist beispielartig das Verhalten von Zweikomponentengemisehen
mit unterschiedlichen Anteilsverhältnissen des Primärmaterials
p-Methoxyformyloxybenzyliden-p-n-butylanilin und des Sekundärmaterials
p-Ä'thoxybenzyliden-p-n-butylanilin dargestellt. Es ist festzustellen,
daß in dem gemessenen Bereich Prozentverhältnisse des
Sekundärmaterials zu dem Primärmaterial mit Anteilen von etwa 42,5
bis 63,3 Prozent einen Betrieb bei 10°C gestatten, Prozentverhältnisse
mit Anteilen von etwa 43 > 5 bis 62,5 Prozent einen Betrieb bei 0 C und Prozentverhältnisse mit Anteilen von etwa 45 bis 6o,5
Prozent einen Betrieb bei -1O°C. Hieraus ergibt sich, daß der Fm-
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fang der Wahlmöglichkeiten für die Prozentanteile breit bleibt,
wenngleich dieser Bereich beispielsweise bei einer Herabsetzung der
Betriebstemperatur von 2O°C auf -10°C etwas schmaler wird. Mit anderen
Worten, Änderungen in den wechselseitigen Mengenverhältnissen
der Bestandteile des Zwei stoffgemisches sind für die gewünschte
Wirkweise der erfindungsgemäßen Masse in dem Temperaturbereich von
+20°C bis -10°C nur von geringem Einfluß. Ein Gemisch, das etwa 45 Prozent des Sekundärmaterials enthält, kann selbst noch bei einer
Temperatur von ungefähr -20 C eingesetzt werden. Es ist dies
daher ein Material, dessen Vorteile besonders ins Gewicht fallen, wenn eine Anwendung bei relativ niederen Temperaturen ins Auge gefaßt
ist. Wenn das Material in der Zelle sein Erscheinungsbild ändert und vom transparenten in den milchigen Zustand übergeht, so
tritt hierbei nicht der gelbe Farbstich auf, der bei den bekannten Materialien zu beobachten ist.
Wie bereits bemerkt wurde, kann p-Butoxybenzyliden-p-nbutylanilin
mit dem Primärmaterial p-Methoxyformyloxybenzylidenp-n-butylanilin
vermischt werden, um ein zweites erfindungsgemäßes
elektrooptisch-aktives Material mit dem erwünschten Verhalten bei niederen Temperaturen zu bilden. Das Gemisch wird allgemein in der
gleichen Weise hergestellt, wie sie auch bei der Bildung des zuvor erörterten Gemisches in Anwendung kommt, welches das Sekundärmaterial
p-Äthoxybenzyliden-p-n-butylanilin enthält. Aus Fig. 5 ist zu
entnehmen, daß Prozentverhältnisse des Sekundärmaterials p-Butoxybenzyliden-p-n-butylanilin
zu dem Primärmaterial p-Methoxyformyloxy·
benzyliden-p-n-butylanilin in dem gemessenen Bereich mit Anteilen
von etwa 30 bis 70 Gewichtsprozent einen Betrieb bei etwa 35° C gestatten,
während Prozentverhältnisse mit Anteilen von etwa 55 bis
65 Prozent einen Betrieb bei etwa 250C gestatten. Ein Gemisch, das
etwa 60 Prozent des Sekundärmaterials enthält, kann bei 15°C eingesetzt
werden. Auch dieses zweite binäre Material kann daher vorteilhaft als elektrooptisch-aktives Material für Zwecke verwendet werden,
die eine Einsatzfähigkeit bei relativ niederen Temperaturen erfordern.
Es konnte weiterhin festgestellt werden, daß der Arbeita-
temperaturbereich
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temperaturbereich des binären Materials mit einem Gehalt an p-Butoxybenzyliden-p~n-butylanilin
durch Zugabe eines relativ geringen Mengenanteils eines Temperaturerniedrigers wie beispielsweise des
erfindungegemäßen Materials p-Toluyliden-p-n-butylanilin in erwünschter
Weise herabgesetzt werden kann, so daß man dann ein ternäres Gemisch erhält. Dieser Temperatürerniedriger kann graphisch
durch die Formel
CH, -T \- CH = N -(/ \- C.HC
3 Λ-=./ \ / 4 9
dargestellt werden. Dieses erfindungsgemäße Material kann in anderen
binären oder ternären Stoffgemisehen eingesetzt werden und besitzt
die allgemeine geometrische Symmetrie derjenigen Art, die oftmals ein Molekül mit Flüssigkristalleigenschaften entstehen läßt. Es hat
jedoch keine Dipoleigenschaften rechtwinklig zur Längsachse des Moleküls.
Die intermolekularen Wechselwirkungen sind daher zu schwach, um Flüssigkristalleigenschaften zu vermitteln, "?gen seiner langgestreckten,
schmalen Form kann sich das p-Toluyliden-p-n-butylanilin-Molekül
in geeigneter Weise zwischen andere Moleküle einschieben, die tatsächlich gute Flüssigkristalleigenschaften besitzen, so daß
deren Intermolekularanziehung geschwächt und der Arbeitstemperaturbereich des Mehrkomponentengemisches demzufolge herabgesetzt wird.
Die erfindungsgemäße Verbindung p-Toluyliden-p-n-butylanilin
kann nach der folgenden Verfahrensweise dargestellt werden.
Ein handelsüblicher p-Toluylaldehyd (24,03 g; 0,2 Mol) und ein handelsübliches
p-n-Butylanilin (29,85 g» 0,2 Mol) werden zwei Stunden
in 25 ml absolutem Äthanol unter Rückfluß gehalten. Das mit Benzol
verdünnte Reaktionsgemisch wird mit Wasser gewaschen, hierauf mit
einer lOprozentigen Natriumhydroxidlösung und dann abermals mit Wasser
bis zur Neutralität, bevor die getrocknete Lösung zum Entfernen des Lösungsmittels eingedampft wird. Der Rückstand wird zweimal unter
verringertem Druck destilliert, worauf man eine Ausbeute von 34i59 g einer konstantsiedenden Fraktion (Sdp. 139-1410C bei 0,06 mm
Hg) von p-Toluyliden-p-n-butylanilin erhält (69prozentige Ausbeute).
Der Brechungsindex der blaßgelben Flüssigkeit beträgt 1,6085 bei
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Im Rahmen eines bevorzugten Ausführungsbeispiels für ein
erfindungsgemäßes ternäres Flüssigkristall gemisch sind Anteile von
45 Gewichtsprozent des Primärmaterials p-Methoxyformyloxybenzylidenp-n-butylanilin,
45 Gewichtsprozent des Sekundärmaterials p-Butoxybenzyliden-p-n-butylanilin
und 10 Prozent p-Toluyliden-p-n-butylanilin
vorgesehen. Dieses ternäre Stoffgemisch zeigt ausgezeichnete
nematische Flüssigkristalleigenschaften in einem Temperaturbereich von weniger als 0°C bis +47°C Mischt man das hierbei verwendete
Primär- und Sekundärmaterial in gleichen Mengenanteilen ohne Zugabe des Zusatzstoffes durch, so liegt der Arbeitstemperaturbereich bei
55 biß 75°C· Das ternäre Material ist in einer optischen Zelle im
nichtaktivierten Zustand klar und sieht im turbulenten Zustand im weißen Licht milchig-weiß aus, zeigt also dann ebenfalls nicht jenes
gelbliche Aussehen, wie dies bei den bekannten nematisehen Massen
allgemein der Fall ist. Der allgemeine Bereich der Betriebstemperaturen kann nach Belieben verändert werden, indem man einen größeren
oder geringeren Mengenanteil dee p-Toluyliden-p-n-butylanilins
einsetzt. Es kann auch mit ungleichen Mengenanteilen des Primärmaterials p-Methoxyformyloxybenzyliden-p-n-butylanilin und dee Sekundärmaterials
p-Butoxybenzyliden-p-n-butylanilin gearbeitet werden.
Fig. 6 zeigt beiapielartig das Verhalten eines solchen ternären Gemisches, wenn die Mengenanteile des Primär- und des Sekundärmaterials
verändert werden und p-Toluyliden-p-n-butylanilin als Zusatzstoff
eingesetzt wird. Wie aus Fig. 5 und 6 hervorgeht, wird der Arbeitstemperaturbereich des ursprünglichen, binären Stoffgemisches
durch den Zusatzstoff wesentlich herabgesetzt. Es zeigt sich, daß Prozentverhältnisse des die Butoxyanteile enthaltenden Sekundärmaterial
β zu dem Primärmaterial in dem gemessenen Bereich mit Anteilen von etwa 37,5 bis 62,5 Gewichtsprozent einen Betrieb bei etwa 20°C
gestatten, während Prozentverhältnisse mit Anteilen des Sekundärmaterials
von etwa 41 bis 59 Gewichtsprozent einen Betrieb bei etwa 100C
ermöglichen. Ein Betrieb bei etwa 5°C ist in dem Prozentbereich von
42,5 bis 50 Gewichtsprozent möglich. Es ist weiter festzustellen,
daß dieses ternäre Material bei einem Gehalt des Gemisches von 45
Prozent p-Butoxybenzyliden-p-n-butylanilin bei etwa -40C •einsatzfähig
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- 17 -1
hig ist und daß es somit bei erheblich tieferliegenden Temperaturen
verwendet werden kann als das binäre Material, das zwar ebenfalls die p-Butoxyanteile enthält, jedoch des Zusatzes von p-Toluylidenp-n-butylanilin
ermangelt.
Jedes der obengenannten Materialien kann zusätzlich mit relativ geringfügigen Anteilen leicht ionisierbarer Stoffe versetzt
werden, wie etwa p-n-Butoxybenzoesäure, p-n-Butoxyphenol, p-Methoxyacetophenon
und p-n-Butoxybenzaldehyd. Die Wirkweise des ionisierbaren
Zusatzes besteht darin, daß er als guter Träger für die von der Zellenelektrode injizierten Elektronen dient, ohne daß das Material
zu stark zerlegt wird, so daß folglich die Opazität verstärkt wird, da die Turbulenz zunimmt. So zeigt beispielsweise eine Masse, die
48,6 Gewichtsprozent des Primärmaterials Methoxyformyloxybenzylidenp-ri-butylanilin
und 4>8 Prozent p-n-Butoxybenzoesäure enthält, allgemein
ähnliche Eigenschaften wie das obenstehend zuerst beschriebene, aus gleichen Anteilen zusammengesetzte binäre Material, doch
tritt das Flüssigkristallverhalten in diesem Fall in dem modifizierten
Temperaturbereich von -120C bis +55 C auf statt in dem Bereich
von -12 C bis +60°C. Ein solches ternäres Material zeigt Kontrastverhältnisse von sechs zu eins. Verwendet man p-n-Butoxyphenol anstelle
der p-n-Butoxybenzoesäure, so lassen sich gemessene Kontrastverhältnisse bis neun zu eins erzielen.
Durch die Erfindung wird eine Klasse von rauintemperaturaktiven
Flüseigkristallmassen aue Stoffen geschaffen, die besonders
zur Verwendung als nematische Flüssigkristallmassen in optischen
Anzeigevorrichtungen sowie auch in optischen Schaltern und anderen optischen Inatrumenten geeignet sind. Im obigen sind binäre und ternäre
Stoffgemische geoffenbart, die für eine Verwendung in solchen
Instrumenten bei Temperaturen zwischen -12°C und +60°G in Betracht kommen, wohingegen nur wenige bekannte Flüssigkristallmaseen bei Temperaturen
unter 200C brauchbare Eigenschaften zeigen.
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Claims (1)
- - 18 Patentansprüche1. Elektrooptisch-aktive Vorrichtung, gekennzeichnet durch einen behälterartigen Körper (10, 11, 13, 14, 15) zur Aufnahme einer Schicht (12) eines elektrooptisch-aktiven Materials und eine einen Teil des behalterartigen Körpers bildende transparente Elektrodenanordnung (14) zum Anlegen eines elektrischen Feldes an die aktive Schicht (12), bei der es sich um p-Methoxyformyloxybenzyliden-p-n-butylanilin handelt.2. Vorrichtung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Schicht (12) aus einem Alkoxybenzyliden-p-n-butylanilin und aus dem p-Methoxyformyloxybenzyliden-p-n-butylanilin besteht.3. Vorrichtung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Schicht (12) als Zusatzstoff p-Toluyliden-p-n-butylanilin enthält.Elektrooptisch-aktiver Flüssigkristall stoff, gekennzeichnet durch die Konstitution als p-Methoxyformyloxybenzyliden-p-n-butylanilin gemäß der FormelCH = N5· Elektrooptisch-aktirrr Flüssigkristall stoff, gekennzeichnet durch den Gehalt an einem Alkoxybenzyliden-p-n-butylanilin gemäß der FormelR - 0 -(' ^> CHworin R einen Alkoxyrest bezeichnet, und an p-Methoxyfonnyloxybenzyliden-p-n-butylanilin.6. Flüssigkri«tallstoff nach Anspruch 5» dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Alkoxyrest um einen p-Äthoxyrest handelt.7. Flüssigkristall stoff nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Alkoxyrest u« einen p-Butoxyrest handelt.Θ. Flüssigkristall»toff nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß in wesentlichen ein Gehalt Ton 40 big 80 Teilen der Verbindungρ-A tho xyb enzyllden-209842/1217p-Äthoxybenzyliden-p-n-butylanilin in hundert Gewiclitsteilen sowie im wesentlichen ein Gehalt von 60 bis 20 Gewichtsteilen der Verbindung p-Eethoxyformyloxybenzyliden-p-n-butylanilin vorgesehen sind.9· Flüssigkristall stoff nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß im wesentlichen ein Gehalt von 42»5 bis 63 Teilen der Verbindung p-Äthoxybenzyliden-p-n-butylanilin in hundert Gewichtsteilen sowie im wesentlichen ein Gehalt von 57»5 bis 37 Gewichtsteilen der Verbindung p-Methoxyformyloxybenzyliden-p-n-butylanilin vorgesehen sind.10. Flüssigkristall stoff nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß im wesentlichen ein Gehalt von 43 »5 bis 62,5 Teilen der Verbindung p-Äthoxybenzyliden-p-n-buty!anilin in hundert Gewichtsteilen sowie im wesentlichen ein Gehalt von 56,5 bis 37»5 Gewichtsteilen der Verbindung p-Methoxyformyloxybenzyliden-p-n-butylanilin vorgesehen sind.11. Flüssigkristallstoff nach Anspruch 6. dadurch gekennzeichnet, daß im wesentlichen ein Gehalt von 45 Teilen der Verbindung p-Äthoxybenzyliden-p-n-butylanilin in hundert Gewichtsteilen sowie ein Gehalt von 55 Gewichteteilen der Verbindung p-Methoxyformyloxybenzyliden-p-n-butylanilin vorgesehen sind.12. Stoffverbindung, gekennzeichnet durch die Konstitution als p-Toluyliden-p-n-butylanilin gemäß der Formel13· Flüssigkristallstoff nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß im wesentlichen ein Gehalt von 30 bis 70 Teilen der Verbindung p-Butoxybenzyliden-p-n-butylanilin in hundert Gewichtsteilen sowie im wesentlichen ein Gehalt von 80 bis 30 Gewichtsteilen der Verbindung p-Methoxyformyloxybenzyliden-p-n-butylanilin vorgesehen sind.14. Flüssigkristall stoff nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß im wesentlichen ein Gehalt von 55 bis 65 Teilen der Verbindung p-Butoxybenzyliden-p-n-butylanilin in hundert Gewichtβteilen sowie im wesentlichen ein Gehalt von 45 bis 35 Gewichteteilen der Verbindung209842/121722U967- 20 dung p-Methoxyformyloxybenzyliden-p-n-butylani3in vorgesehen sind.15. Flüssigkristall stoff nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß im wesentlichen ein Gehalt von 60 Teilen der Verbindung p-Butoxybenzyliden-p-n-butylanilin in hundert Gewichtsteilen sowie ein Gehalt von 40 Gewichtsteilen der Verbindung p-Methoxyformyloxybenzyliden-p-n-butylanilin vorgesehen sind.16. Flüssigkristall stoff nach Anspruch 5· dadurch gekennzeichnet, daß als Zusatzstoff p-Toluyliden-p-n-butylanilin vorgesehen ist.17. Flüssigkristall stoff nach Anspruch 7> dadurch gekennzeichnet, daßim wesentlichen ein Gehalt von 37»5 bis 62,5 Gewichtsteilen der Verbindung p-Butoxybenzyliden-p-n-butylanilin in hundert Gewichtsteilen, ferner im wesentlichen ein Gehalt von 52,5 bis 27,5 Gewichtsteilen der Verbindung p-Methoxyformyloxybenzyliden-p-n-butylanilin in hundert Gewichtsteilen sowie im wesentlichen ein Gehalt von 10 Gewichtsteilen p-Toluyliden-p-n-butylanilin in hundert Gewichtsteilen vorgesehen sind.18. Flüssigkristall stoff nach Anspruch 7> dadurch gekennzeichnet, daß im wesentlichen ein Gehalt von 4I bis 59 Gewichtsteilen der Verbindung ρ-Butoxybenzyliden-p-n-butylanilin in hundert Gewichtsteilen, ferner im wesentlichen ein Gehalt von 49 bis 31 Gewichtsteilen der Verbindung ρ-Methoxyformylexybenzyliden-p-n-butylanilin in hundert Gewichtsteilen sowie ein Gehalt der Verbindung p-Toluyliden-p-nbutylanilin vorgesehen sind.19. Flüssigkristall stoff nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß im wesentlichen ein Gehalt von 45 Gewichtsteilen der Verbindung p-Butoxybenzyliden-p-n-butylanilin in hundert Gewichtsteilen, ferner im wesentlichen ein Gehalt von 45 Gewichtsteilen der Verbindung p-Methoxyformyloxybenzyliden-p-n-butylanilin in hundert Gewichteteilen sowie ein Gehalt der Verbindung p-Toluyliden-p-n-butylanilin vorT gesehen sind.209842/1217Leerseite
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