DE2557267A1

DE2557267A1 - Fluessigkristallsubstanz

Info

Publication number: DE2557267A1
Application number: DE19752557267
Authority: DE
Inventors: Maged A Dr Osman
Original assignee: BBC Brown Boveri France SA
Current assignee: BBC Brown Boveri France SA
Priority date: 1975-12-19
Filing date: 1975-12-19
Publication date: 1977-06-30
Also published as: FR2335495A1; ATA941776A; GB1519536A; CH594899A5; JPS5278844A; AT358108B; FR2335495B3; US4173544A

Description

169/75

J Br/ho

*" ?0.11.1975

BBC Aktiengesellschaft Brown, Boveri & Cie., Baden (Schweiz)

Flüssigkristallsubstanz

Die Erfindung betrifft eine Plüssigkristallsubstanz bestehend aus wenigstens einer Verbindung oder einer Mischung von Verbindungen der allgemeinen Formel

in der R^ⁿ' eine Alkylgruppe mit η C-Atomen,

R eine Alkylgruppe mit m C-Atomen,

X die Gruppe -C=N- und

Z eine direkte Bindung bedeuten.

Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung der Plüssigkristallsubstanz sowie deren Verwendung.

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Es sind zur Zeit über 7000 Verbindungen mit flüssigkristallinen Eigenschaften bekannt. Für die praktische Anwendung in Flüssigkristallanzeigen kommt jedoch nur eine kleine Anzahl Substanzen in Frage. Das hängt damit zusammen, dass die meisten flüssigkristallinen Verbindungen bei Raumtemperatur fest sind und/oder einen zu engen Temperaturbereich besitzen. Eine der wenigen tiefschmelzenden, bei Raumtemperatur flüssigen Verbindungen, die in der Literatur beschrieben wurden (G.Gray, M.Harrison, I.Nash, Electronic Letters, Vol.9, No.6, S.130, Jahrgang 1973), ist 4-Cyano-4^f-n-Hexylbiphenyl mit einem Schmelzpunkt von 13,5°C. Praktisch alle heute bei Raumtemperatur und insbesondere bei tiefen Temperaturen betriebsfähigen Flüssigkristalle bestehen aus Mischungen von bei Raumtemperatur festen flüssigkristallinen Komponenten unter sich und/oder vorzugsweise mit tiefer schmelzenden Flüssigkristallen oder mit nicht flüssigkristalline Eigenschaften aufweisenden Verbindungen ähnlicher Strukturen, die tiefschmelzende Mehrstoffeutektika bilden. Für Flüssigkristallanzeigen, insbesondere Feldeffektzellen mit verdrillter nematischer Phase (z.B. Appl.Phys. 8, Jahrg. 1975, S.101-106) kommt gegenwärtig nur der nematische Bereich in Betracht. Derartige flüssigkristalline nematische Mehrkomponentenmischungen bestehend aus Verbindungen der allgemeinen Formel

sind bekannt (DT-OS 2 ~$kk 732) und stellen eine der Hauptgruppe dieser Substanzen dar.

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Es besteht ein grosses Bedürfnis nach bei tiefen Temperaturen flüssigkristallinen Substanzen einfachen physikalisch-chemischen Aufbaus. Um die sich zum Teil widersprechenden Bedingungen bezüglich Klärpunkt, Schmelzpunkt bzw. betriebsfähigem Temperaturbereich, Steuerspannung und chemischer Stabilität zu erfüllen, müssen meist mehr als 3 Komponenten zum Aufbau eines Flüssigkristalls herangezogen werden. Dadurch werden die Mischungen kompliziert und es erhöht sich die Gefahr, dass sie sich durch Chromatographie-Effekte beim Zellenfüllen trennen. Die erstrebten Eutektika sind bei solchen Systemen meist schlecht definiert und werden in der Praxis kaum erreicht. Die Einhaltung des genannten ternären, quaternären usw. Eutektikums ist aber für die Betriebssicherheit der Zelle von ausschlaggebender Wichtigkeit. Bei vorübergehender Abkühlung unter die durch den normalen Temperaturbereich gegebenen unteren Grenze kommt es bei nichteutektischer Zusammensetzung des Flüssigkristalls zu praktisch irreversiblen Entmischungserscheinungen, wodurch die Zelle unbrauchbar wird. Durch die Auskristallisierung einer Komponente in Form einer festen Phase werden die Eigenschaften der Substanz in grundlegender Weise geändert und mit einer Regenerierbarkeit bei nachfolgender Wiedererwärmung kann wegen den kleinen Abmessungen der Zelle nicht gerechnet werden. Eine Rückführung in den früheren Zustand idealter Mischung ist praktisch ausgeschlossen. Es besteht daher eine grosse Nachfrage nach flüssigkristall

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linen Verbindungen, die alleine oder in höchstens binären oder ternären Systemen für die Anwendung geeignete Eingenschaft en zeigen.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, möglichst tiefschmelzende flüssigkristalline chemische Verbindungen zu schaffen, die sowohl einzeln, in Mischungen unter sich wie auch in Mischungen mit anderen geeigneten flüssigkristallinen oder isotropen Verbindungen, ferner als Zusätze zu bekannten flüssigkristallinen Substanzen brauchbare betriebssichere Flüssigkristalle ergeben, deren Arbeitsbereich nach tiefen Temperaturen hin erweitert ist.

Erfindungsgemäss wird dies dadurch erreicht, dass bei einer Flüssigkristallsubstanz der eingangs definierten Art Y eine direkte Bindung bedeutet und η und m nach folgendem Schema variiert werden:

η m

1 5

1 6

1 7

1 8

2 3 2 4 2 5

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-S	2	^f3.	6	169/75
	2	7	2557267
2	8
3	1
3	2
3	3
3	j=-
3	5
3	6
3	7
3	8
4	1
4	2
4	3
4	4
4	5
4	6
4	7
5	O
5	1
5	2
5	3
5	4
5	5
5	6
5	7
6	O
6	1
6	2

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6 3

6 4

6 5

6 6

6 7

7 O 7 1 7 2 7 3 7 4 7 5

Diese Flüssigkristallsubstanz ist als nematisches Gemisch mit besonderem Vorteil für elektrooptische Zwecke verwendbar, wobei die Substanz dann aus einem Gemisch von Verbindungen der vorstehend genannten Art untereinander und/oder mit anderen nematischen Substanzen und/oder mit nichtnematischen Substanzen besteht.

Diese Flüssigkristallsubstanz wird in besonders vorteilhafter Weise dadurch hergestellt, dass ein p- substituiertes Benzaldehyd und ein p- Alkylanilin zu einer Schiff*sehen Base kondensiert werden.

Die erfindungsgemässen Verbindungen können einzeln oder in Form ihrer Gemische mit anderen bekannten nematischen oder

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nicht-nematischen Substanzen verwendet werden, wie z.B. mit Substanzen der Formel

R¹O - <v Λ - CH = N - <; jj - CN

worin R¹ geradkettiges Alkyl z.B. η-Butyl oder n-Hexyl oder CH,(CH₂)₆CO- bedeutet,

oder mit Estern der allgemeinen Formel

^R" ~ \\ tf ~ ^C0° ~ \ tf ~ ^CN

worin R" geradkettiges Alkyl, z.B. n-Pentyl oder n-Hexyl oder geradkettiges Alkoxy z.B. n-Hexyloxy oder n-Heptyloxy bedeutet,

Die der Erfindung zugrundegelegte allgemeine Formel

2η+1 η \ /ι W/ a 2m+l

stellt eine aromatische Schiffsche Base, insbesondere ein Dxalkylbenzylidenanilin dar. Aus dieser Reihe sind zur Zeit nur die Verbindungen mit folgender Anzahl von Kohlenstoffatomen der Alkylketten bekannt geworden:

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η m Schmelzpunkt (⁰C)

1	1	93
1	k	11
2	1	49

Diese Verbindungen sind alle isotrop, zeigen also keine flüssigkristallinen Eigenschaften an sich. Sie wurden lediglich als Zusätze zur Herstellung von Flüssigkristallmischungen verwendet und dienen hauptsächlich zur Erniedrigung des Schmelzpunktes.

Die erfindungsgemässen neuen Flüssigkristallsubstanzen weisen gegenüber den vorgenannten Verbindungen eine oder mehrere Mesophasen auf, die sowohl nematisch wie auch smektisch sein können. Diese Verbindungen besitzen tiefe Schmelzpunkte. Es handelt sich hier um Flüssigkristalle mit Schmelzpunkten die zu den tiefsten gehören, die bisher gefunden wurden. Da für Flüssigkristallanzeigen zur Zeit nur der nematische Bereich interessiert, wurden die Versuche bevorzugt in dieser Richtung durchgeführt. Dabei ergab sich die Erkenntnis, dass die Summe der Kohlenstoffatome der Alkylketten η + m in den Bereich von 6 bis 10 fallen muss, um zu nematischen tiefschmelzenden Flüssigkristallsubstanzen zu gelangen,wobei eine längere Alkylkette an der Amin-seite günstiger ist als an der Aldehyd-seite.

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Dieser Bereich und die anschliessenden Grenzbereiche wurden deshalb genauer untersucht und die Eigenschaften der Substanzen bestimmt. Beispiele für die Schmelz- und Phasenübergänge der erfindungsgemässen Substanzen sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellt.

709826/1OSS

- C

H₀ m 2m

T C⁰C) m Umwandlungspunkte [ C)

S—N ί

1	5	3	4	ι ^2Β	2
1		5	23,5
2	4	1	4,5
2	5	2	5,5
2	B	3	5	(3,5)
3	2	4	20
3	4	5	12	10
	5	O	24	(19,5)
3	B	1	-3	24
4	2	2	2	(32)
4	3	13
4	4	15	14,5
4	6	12
5	O	47	29,5
5	1	-9
5	2	20,5
5	3	-2
5	4	33	27,5
6 ;	14
B	-8
B	<-90
B ■	<-90
B ^;	<-90
B	10
7	8
7	17
7	24
7	10
7	<-90

C-23)

19

30	5
39,	,5)
C-14	5
31,	5
43,	5
42,

C18,	5)	5
( B,	5)
C-15	)	5
9
C 2	)
14
34
26
(11,	5)
C B	)
24
(25	)
15
32,
28
42,

1B

32,5

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	- IA -	Alkylketten	169/75 2557267
	*-zn.*
η, m	= Anzahl C-Atome der
^Tm	= Schmelzpunkt in ⁰C
S	= smektische Phase
N	= nematische Phase	bis -90°C
I	= isotrop
<-90	= Schmelzpunkt konnte	nicht festge-

stellt werden.

Die Klammerausdrücke bedeuten, dass sich der betreffende Umwandlungspunkt unterhalb des Schmelzpunktes befindet und daher nur im unterkühlten Zustand beobachtet wird.

Andererseits weisen einige Flüssigkristallsubstanzen gemäss Erfindung einen sehr tiefen Schmelzpunkt auf, der auch bei Abkühlung bis auf -90⁰C nicht festgestellt werden konnte. Das bedeutet, dass die Substanz entweder einen noch tiefer liegenden Schmelzpunkt aufweist oder sich in einem metastabilen Zustand sehr stark unterkühlen lässt, ohne unter den üblichen Bedingungen zu erstarren.

Einige der erfindungsgemässen Substanzen sind smektisch. Ihre Bedeutung liegt darin, dass sie für smektische Flüssigkristall anzeigen (Appl. Phys.lett.22, Hl (1973); Electr. Letter 11 (4) 73 (1975) oder als Zusätze zu bereits bekannten flüssigkristallinen Verbindungen zwecks Schmelzpunktserniedrigung ver-

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wendet werden können. Aehnliche Ueberlegungen gelten für die erfindungsgemässen Substanzen, für die keine Umwandlungspunkte angegeben sind und die keine Mesophasen besitzen. ·

Die vorliegenden Dialkylbenzylidenaniline weisen gegenüber anderen Schiff'sehen Basen eine hohe chemische Stabilität auf. Ihre relative Beständigkeit gegen Hydrolyse konnte gezeigt werden, indem die Substanzen mit verdünnter Salzsäure, 6 Stunden bei 90⁰C erhitzt wurden und nur zu 50$ hydrolysierten-

Zur Herstellung der erfindungsgemässen Flüssigkristallsubstanzen wurde von den entsprechenden Benzolverbindungen ausgegangen, wobei die Verfahrensschritte zum Teil bekannt sind.

Herstellung eines para-substituierten Benzaldehyds: Das Verfahren beruht auf dem im beiliegenden Formelblatt dargestellten Reaktionsschema I (beschrieben von A.Rieche, H.Gross und E.Höft in Chem. Ber. 93, 88, Jahrgang i960, modifiziert und erweitert gemäss Patentanmeldung mit Aktenzeichen P 24 43 618.8 der Anmelderin vom 10.9-1974). Danach wird eine R^ⁿ'-monosubstituierte Benzolverbindung (1) mit einem Dichlormethylalkyläther (2) unter Verwendung eines Katalysators und eines Lösungsmittels unter Freisetzung von Chlorwasserstoff zu einem Isomerengemisch von ortho- para- substituierten Ben-

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zaldehyden (3) umgesetzt. Die Trennung des Isomerengemisches (3) erfolgt durch selektive Kristallisation bei einer Temperatur, die unter dem Gefrierpunkt des p- substituierten Benzaldehyds (5) und über dem Gefrierpunkt des o- substituierten Benzaldehyds (4) liegt. Dabei kann die Ausbeute durch Verwendung eines geeigneten, verhältnismässig unpolaren Lösungsmittels gesteigert werden.

Herstellung eines Dialkylbenzylidenanilins (Schiffsche Base): Bei diesem, an sich bekannten, nach Reaktionsschema II ablaufenden Verfahren (modifiziert und erweitert gemäss Patentanmeldung mit Aktenzeichen P 24 43 6l8.8 der Anmelderin vom 10.9.1974) werden die Ausgangsstoffe, p- substituiertes Benzaldehyd (5) und para-Alky!anilin (6) unter vermindertem Druck bei 40 bis 90°C zu Dialkylbenzylidenanilin (7) kondensiert.

Beispiel 1

Herstellung einer Schiff'sehen Base der Formel

H₅O₂ - < Λ - 8 . N -

Aequivalente Mengen (0,05 Mol) von p- Aethylbenzaldehyd (6,7g) und p-n- Butylanilin (7,45g) wurden im Glaskolben gemischt und unter Stickstoff bei vermindertem Druck (2O-4Omm Hg) innerhalb von 20 min auf 60 C erwärmt, wobei eine sofortige

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•Λ.

Kondensation (nach Reaktionsschema II) der Komponenten festgestellt wurde. Das Reaktionsgemisch wurde während lh auf der Temperatur von 6o°C gehalten. Das Rohprodukt wurde bei einer Temperatur von 110⁰C und einem Druck von 0,05 Torr destilliert Die Ausbeute an Schiff'scher Base betrug 975?.

Beispiel 2

Herstellung einer Schiff'sehen Base der Formel

Nach der in Beispiel 1 angegebenen Arbeitsweise wurden 0,02 Mol (3,24 g) p-n- Butylbenzaldehyd mit einer aequivalenten Menge (3,0 g) von p-n- Butylanilin umgesetzt. Das Gemisch wurde innerhalb von 20 min auf 90°C erhitzt und während einer weiteren Stunde auf dieser Temperatur gehalten. Die Destillation des öligen Rohproduktes erfolgte bei 110-115°C/0,01 Torr. Die Ausbeute betrug

Beispiel 3

Herstellung einer Schiff'sehen Base der Formel

H, ,C, - (ν Λ - C = N - <\ A - C„ H

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Nach der in Beispiel 1 angegebenen Arbeitsweise wurden 3,8 g (0,02 Mol) p-n- Hexylbenzaldehyd mit 2_sk g p-Aethylanilin gemischt , innerhalb von 20 min auf 80 C erhitzt und während einer Stunde auf dieser Temperatur gehalten. Die Reaktion verlief schwach exotherm. Das Produkt destillierte bei -1^5°C/O,O5 Torr. Die Ausbeute an Schiff'scher Base betrug 93%,

Die erfindungsgemässen Plussigkristallsubstanzen können sowohl einzeln als auch in Mischungen untereinander oder mit anderen Verbindungen zur Herstellung tiefschmelzender Flüssigkristalle verwendet werden. Um die schmelzpunkterniedrigende Wirkung der erfindungsgemässen Verbindungen auf bekannte flüssigkristalline Substanzen zu untersuchen, wurden beispielsweise Mischungen der folgenden Komponenten hergestellt:

A: Bekannte Substanz: p- F(p-n-Hexyloxybenzylidin)

Amino - Benzonitril

Formel: H CgO - <\ λ - C = N - (\ X-CN

B: Bekannte Substanz: p- f(p-n-Ifexyibenzylidin)Amino]

Benzonitril

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Formel: H, ,C,- -

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- CN

U: Neue Substanz nach Erfindung:

Formel: H₇C₃ "

V:- Neue Substanz nach Erfindung:

Formel: H,

W: Neue Substanz nach Erfindung:

Formel. H₁₅C₇ - Γ\

Die untersuchten binären Systeme bilden nematische Phasen. Feldeffektanzeigen können nur im Bereich der nematischen Phase betrieben werden. Dieser Arbeitsbereich ist unten durch die Temperatur T ,bei welcher das System nematisch wird, und oben durch den Klärpunkt T , bei welchem das System isotrop wird, bestimmt. In der nachfolgenden Tabelle ist der nematische Bereich für verschiedene Mischungsverhältnisse durch

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to'-

Angabe der jeweiligen Temperaturen T und T dargestellt. Dabei ist für alle dargestellten Mischungen ausser 70$ k/j>0% U

T- identisch mit dem Schmelzpunkt T . Für letztere ist T η m m

<-70°C, und die Mischung ist bis zur angegebenen Temperatur T smektisch.

Mischungsverhältnis der	B	U	Komponenten{%)	W	T_n(⁰O	T_c(°C)
A	—	——	V	—	55	101
100	—	10	—	—	45	93
90	—	30	—	—	27	76
70	--	--	—	—	43	91
90	—	—	10	—	22	75
70	—	—	30	10	45	90
90	100	—	—	—	33	63
—	90	10	—	—	<£-90	58
—	80	20	—		<£-90	53
—	—

Kr90 bedeutet wieder, dass bis -90°C kein Schmelzpunkt festgestellt werden konnte.

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169/75 -VOr-

Durch die erfindungsgemässen neuen Schiff'sehen Basen wurden tiefschmelzende Plussxgkristallsubstanzen geschaffen, die sowohl an sich wie auch als Komponenten in Mehrstoffsystemen den Schmelzpunkt und damit auch den praktischen Arbeitsbereich der mit ihnen aufgebauten Flüssigkristalle zu tiefen Temperaturen hin erweitern. Es besteht somit die Möglichkeit, betriebssichere Flüssigkristallzellen zu bauen, die bei sehr tiefen Temperaturen funktionsfähig bleiben. Durch die erfindungsgemässen Herstellungsverfahren konnten ausserdem die Teilschritte vereinfacht und die Ausbeuten gesteigert werden, was bei der Produktion im industriellen Massstab einen technischen Fortschritt bedeutet und eine Verbilligung der Zielprodukte ermöglicht.

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Formelblatt

„(η) . ρ _Η

^R ' ^Cn ^H2n+1

R^(m) : C

m 2m+1

(D R

(n)

R -monosubstituierte Benzolverbindung

Gl

H-C-OR¹ Cl

Dichlormethylalkylather

ortho-para-substituiertes Benzaldehyd

(η)

OHC o-substituiertes Benzaldehyd

(5) R

(η)

CHO p-substituierteg Benzaldehyd

H₂N

-O-para-Alkyl anilin

(7) R

(η)

= N

Dialkylbenzylidenanilin

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Formelblatt

Reaktionsschema I:

(η)

Cl Katalysator

+ H-C-OR' >■

Cl Lösungsmittel

(η)

(D (2) (3)

(η)

OHC

selektive Kristallisation^

CHO

(5)

Reaktionsschema II:

CHO + H₂N

(m)

(5)

(6)

C=N

R^(m) + H₂O

(7)

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Claims

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Patentansprüche

Flüssigkristallsubstanz bestehend aus wenigstens einer Verbindung oder einer Mischung von Verbindungen der allgemeinen Formel

\J V/

in der Fl' eine Alkylgruppe mit η C-Atomen, _Rtnu _e£_ne Alkylgruppe mit m C-Atomen, X die Gruppe -C=N- und Z eine direkte Bindung bedeuten,

dadurch gekennzeichnet, dass Y eine direkte Bindung bedeutet und η und m

nach folgendem Schema variiert werden:

η m

1 5

1 6

1 7

1 8

2
2

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ORIGINAL INSPECTED

2 Ul 2 6 2 7 2 8 3 1 3 2 3 3 3 4 3 Ul 3 6 3 7 3 8 4 1 4 2 4 3 4 4 4 Ul 4 6 4 7 VJI O 5 1 Ul 2 Ul 3 Ul 4 Ul Ul 5 6 Ul 7 6 O 6 1

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6 2

6 3

6 i»

6 5

6 6

6 7

7 O 7 1 7 2 7 3 7 4 7 5

2. Plüssigkristallsubstanz nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Summe der Kohlenstoffatome der Alkylketten η + m in den Bereich von 6 bis 10 fällt.

3. Plüssigkristallsubstanz nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Alkylkette an der Aminseite länger ist als an der Aldehydseite.

4. Verfahren zur Herstellung einer Plüssigkristallsubstanz nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass ein p-substituiertes Benzaldehyd und ein p-Alkylanilin zu einer Schiff'sehen Base kondensiert werden.

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5. Verfahren nach Anspruch 3> dadurch gekennzeichnet, dass die Kondensation unter vermindertem Druck im Temperaturbereich zwischen kO C und 90°C erfolgt.

6. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass das p-substituierte Benzaldehyd aus einem Isomerengemisch von o- und p- substituierten Benzaldehyden durch selektive Kristallisation bei einer Temperatur, die unter dem Schmelzpunkt des p- substituierten Benzaldehyds und über dem Schmelzpunkt des o- substituierten Benzaldehyds liegt, gewonnen wird,

7. Verfahren nach Anspruch 5» dadurch gekennzeichnet, dass die selektive Kristallisation des p-substituierten Benzaldehyds in Gegenwart eines bei der Arbeitstemperatur flüssigen organischen Lösungsmittels erfolgt.

8. Verwendung einer Flüssigkristallsubstanz nach Anspruch 1 bei der Herstellung eines für elektro-optische Zwecke verwendbaren Dielektrikums.

9. Verwendung einer Flüssigkristallsubstanz nach Anspruch 1 als Komponente in einer Mischung, die die Verbindung

R-O - <^J - OH . N - ^J - ON

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worin R' geradkettiges Alkyl z.B. η-Butyl oder n-Hexyl, oder CH₃(CH₂)₆CO- bedeutet, enthält,

oder die Ester der allgemeinen Formel

worin R" geradkettiges Alkyl, z.B. n-Pentyl oder n-Hexyl oder geradkettiges Alkoxy z.B. n-Hexyloxy oder n-Heptyloxy bedeut et, enthält.

10. Verwendung einer Flüssigkristallsubstanz nach Anspruch 1 als Komponente in einer Mischung, die die Verbindung

H,,C,0 - (\ λ - C = N - Λ A-G = N enthält

11. Verwendung nach Anspruch10, dadurch gekennzeichnet, dass die Mischung 10 Gewichtproζente der Verbindung

- C₁₁Hq und

90 Gewichtsprozente der Verbindung

N- ^ A-C=N enthält,

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12. Verwendung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Mischung 30 Gewichtsprozente der Verbindung

70 Gewichtsprozente der Verbindung

-C=N enthält

13. Verwendung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Mischung 10 Gewichtsprozente der Verbindung

H₁ C -AA-C=N-A λ - CH, und

90 Gewichtsprozente der Verbindung H, ,C^O - /; \ -C = N-A /> - C ξ Ν enthält

14. Verwendung nach AnspruchlO, dadurch gekennzeichnet, dass die Mischung 10 Gewichtsprozente der Verbindung

^H11^C5 - \J - ^ύ - ⁿ - \J

90 Gewichtsprozente der Verbindung

15. Verwendung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Mischung 30 Gewichtsprozente der Verbindung

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70 Gewichtsprozente der Verbindung

C₂H₅

und

^H13^C6° -

-C = N

ent hält.

16, Verwendung einer Plüssxgkristallsubstanz nach Anspruch als Komponente in einer Mischung, die die Verbindung

-CH-AX-C₅M

enthält

Verwendung nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass die Mischung 10 Gewichtsprozente der Verbindung

^{= N} ■

w /;

und

90 Gewichtsprozente der Verbindung

-C = N-

-C = N

enthält

18. Verwendung nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass die Mischung 20 Gewichtsprozente der Verbindung

^H7°3 - \\

und

80 Gewichtsprozente der Verbindung

^H13°6 -

XIt

-C=N

enthält

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19. Verwendung einer Plüssigkristallsubstanz nach Anspruch in ihrer smektischen Phase bei der Herstellung einer smektischen Flüssigkristallanzeige.

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