DE3318533C2 - 1-[trans-(äquatorial-äquatorial)-4-Alkylcyclohexyl]-2-[trans-(äquatorial-äquatorial)-4-alkylcyclohexancarbonyloxyphenyl]-äthane und deren Verwendung als elektrooptische Anzeigematerialien - Google Patents

1-[trans-(äquatorial-äquatorial)-4-Alkylcyclohexyl]-2-[trans-(äquatorial-äquatorial)-4-alkylcyclohexancarbonyloxyphenyl]-äthane und deren Verwendung als elektrooptische Anzeigematerialien

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Abstract

Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel (Formel I) worin R und RΔ jeweils eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen bedeuten und die beiden Cyclohexanringe in einer trans-(äquatorial-äquatorial)-Form angeordnet sind.

Description

Die Erfindung betrifft 1 -[trans-iäquatorial-äquatorialH-Alkylcyclohexylj^-ttrans-iäquaiorial-äqiiatori· aiH-alkyicyclohexancarbonyloxyphenyll-athane der folgenden allgemeinen Forn-.el
-COO-<( )>-CH2CH2—< H >-R' (D
worin R und R' jeweils eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen bedeuten und die beiden Cyclohexanringe in einer trans-(äquatorial-äquatorial)-Form angeordnet sind. Diese neuen Stoffe sind nematische flüssigkristaUine Verbindungen, die als elektrooptische Anzeigematerialien wertvoll sind.
;ϊ Die Erfindung betrifft daher auch die Verwendung dieser neuen Verbindungen als elektrooptische An/eigeniiiterialien.
Typische flüssigkristaUine Anzeigezellen umfassen z. B. eine Zelle nach Feldeffekt-Methode, empfohlen von M.Schadt et al. (Applied Physics Letters, 18, 127 —128[197I]), eine Zelle nach der dynamischen Streuungs Methode, empfohlen von G. H. Heilmeier (Proceedings of the Ι.Ε.Ε.Ξ., 56,1162—1171 [1968]) und eine Zelle nach der
jo Gast-Wirt-Methode, empfohlen von G. H. Heilmeier (Applied Physics Letters, 13, 91 [1968]) oder D. L. White (journal of Applied Physics. 45,4718 [1974]).
FlüssigkristaUine Materialien, die bei diesen Flüssigkristall-Anzeigezellen verwendet werden, müssen verschiedene Eigenschaften aufweisen. Eine wichtige Eigenschaft, die üblicherweise bei diesen Anzeige/eilen erforderlich ist, besteht darin, daß die flüssigkristallinen Materialien eine nematische Phase über einen breiten Temperaturbereich einschließlich Raumtemperatur aufweisen sollen. Zahlreiche anwendbare Materialien, die diese Eigenschaft besitzen, werden üblicherweise hergestellt, indem man zumindest eine Verbindung mit einer nematischen Phase nahe der Raumtemperatur mit zumindest einer Verbindung mit einer nematischen Ph;ise bei Temperaturen, die höher als Raumtemperatur liegen, mischt. Zahlreiche gemischte Flüssigkristalle des vorstehenden Typs, die sich nun in der praktischen Anwendung befinden, müssen eine nematische Phase über /uniin·
4n dest einem Gesamttemperaturbereich von -3O0C bis +650C aufweisen. Um diesem Erfordernis zu entsprechen, ist es häufige Praxis, Verbindungen mit einer Übergangstemperatur für die kristallin-nematische Phase (Γ-N-Punkt) von etwa 1000C und einer Übergangstemperatur für die nematische-isotrope flüssige Phase (N-/,J-Punkt von etwa 200' C zu verwenden, wie 4,4'-substituierte>> Terphenyl, 4,4'-substituiertes Biphcny leycloliexan und Phcnyl-4,4'-substituiertes Benzoyloxybenzoat. Diese Verbindungen besitzen jedoch den Mangel. d;iß bei
4ϊ ihrer Verwendung in Mengen, die ausreichend sind, um den A/-/-Punkt der resultierenden gemischten Flüssigkristalle auf 65°C oder höher einzustellen, diese die Viskosität der gemischten Flüssigkristalle erhöhen und in unerwünschter Weise ihre Ansprechgeschwindigkeiten vermindern.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I sind neue Verbindungen, die von diesem Nachteil frei sind. Insbesondere können, wenn die Verbindungen der Formel I mit zumindest einer nematischen flüssigkristallinen Verbindung gemischt werden, um praktisch anwendbare gemischte Flüssigkristalle mit einem /V-/Punkt von zumindest 65°C herzustellen, diese den Viskositätsanstieg der gemischten Flüssigkristalle auf ein weitaus geringeres Ausmaß begrenzen als die vorgenannten bekannten flüssigkristallinen Verbindungen. Weiterhin können sie, da die Verbindungen der Formel 1 eine sehr gute Verträglichkeit mit Phenyl-4,4'-substhuiertem Cyclohexylcarboxylat besitzen, das in der japanischen Offenlegungsschrift Nr. 83 694/1979 als ein nemausches flüssigkristallines Material mit ausgezeichneten Eigenschaften für den Multiplex-Antrieb beschrieben wird, mit diesen bekannten Verbindungen gemischt werden, um bessere gemischte Flüssigkristalle zu ergeben.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I können mit Hilfe eines schematisch nachstehend dargestellten Verfahrens hergestellt werden.
CH3O-
COCHi-< H >—R
erste Stufe R'—< H V-CH2COCl
CH3O
(Π)
(ΙΠ)
1(1
zweite Stufe
CH3O-
-CH2CH2-< H V-R'
(IV)
dritte Stufe
20
vierte Stufe
(V)
(VI)
25
-CH2CH2-< H V-R'
Bei der ersten Stufe werden die Verbindung der Formel Il und wasserfreies Aluminiumchlorid mit Anisol in Schwefelkohlenstoff oder Nitrobenzol umgesetzt, um die Verbindung der Formel 111 zu bilden.
Bei der zweiten Stufe wird die in der ersten Stufe gebildete Verbindung der Formel III mit Hydrazin und Kaliumhydroxid in Äthylenglykol oder Triäthylenglykol umgesetzt, um die Verbindung der Formel IV zu ergeben.
In der diitten Stufe wird die in der zweiten Stufe gebildete Verbindung der Formel IV mit Bromwasserstoff oder Jodwasserstoff in Wasser oder Essigsäure umgesetzt, um die Verbindung der Formel V zu bilden.
Bei der vierten Stufe wird die in der dritten Stufe gebildete Verbindung der Formel V mit der Verbindung der Formel Vl in einem inerten organischen Lösungsmittel wie Äther, Benzol oder Toluol unter Verwendung einer basischen Verbindung wie Pyridin als Katalysator umgesetzt, um die erfindungsgemäße Verbindung der Formel I zu bilden.
Die Übergangstemperaturen für einige Beispiele der so hergestellten Verbindungen der Formel I sind in der Tabelle I angegeben.
50
55
Tabelle 1
Nr.
R—< H VCOO-R
R'
Übergangstemperatur ("C)
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
C2H5-
Pi-C3H7-n-C4H9—
Pi-C3H7-n-C5Hn —
Pi-C7H15-n-C3H7—
Pi-C3H7-n-C5Hu —
n-C3H7-
n-C3H7-
n-CjH,-
Pi-C3H7-
C2H5-
C2H5-
C2H5-
11-C4H9—
Pi-C5H1I-Pi-C5H11-
80 (C-
102 (C -
HO(C-
122 (C ·
83(C-
89(C-
96(C-
109 (C-
•Λ0
Λ0
N)
-N)
'N)
'N)
'N)
'N)
163 (N ^n
160 (N
163 (N
147 (N
149 (N
157
US (C-* N) 120 (C-* N) 131 (C-* N)
In der Tabelle entspricht Ceiner kristallinen Phase, Neiner nematischen Phase und /einer isotropen flüssigen Phase.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I sind nematische flüssigkristalline Verbindungen mit einer schwachen negativen dielektrischen Anisotropie. Daher können sie z. B. als Materialien für Zellen der dynamischen Streuungsmethode in Form von Mischungen mit anderen nematischen flüssigkristallinen Verbindungen mit negativer oder schwach positiver dielektrischer Anisotropie verwendet werden. Sie können auch als Materialien für Zellen der Feldeffekt-Methode in Form von Mischungen mit anderen nematischen flüssigkrisullinen Verbindungen mit stark positiver dielektrischer Anisotropie verwendet werden.
Typische Beispiele für andere nematische flüssigkristalline Verbindungen, die vorzugsweise in Mischung mit den Verbindungen der Formel I verwendet werden können, umfassen Phenyl-4,4'-substituierte Benzoaie. Phenyl-4,4'-substituierte Cyclohexancarboxylate, Biphenyl-4,4'-substituierte Cyclohexancarboxylate. 4'-substituicrte Phenyl-4-(4-substituierte CyclohexancarbonyloxyJ-benzoate, 4'-substituierte Phenyl-4-(4-substituierte Cyclohexyl)-benzoate, Cyclohexyl-4-(4-substituierte Cyclohexyl)-benzoate, 4,4'-substituiertes Biphenyl. 4.4'-substituiertes Phenylcyclohexan, 4,4'-substituiertes Terphenyl, 4,4'-Diphenylcyclohexan und 2-(4'-substituiertes Phenyl)-5-substituiertes Pyrimidin.
Die nachstehende Tabelle II gibt die N-I-Punkte und die Viskositäten von verschiedenen gemischten Flüssigkristallen wieder, die aus 80 Gew.-% Matrix-Flüssigkristallen (A), die gegenwärtig als nematisches flüssigkristallines Material weit verbreitet angewendet werden und ausgezeichnete Eigenschaften für den Zeit-Multiplc\-Antrieb aufweisen und 2OGew.-°/o Verbindungen Nr. 1 bis 11 der Formel 1 gemäß Tabelle 1 bestehen. Die Tabelle 11 gibt auch den /V-/-Punkt und die Viskosität der Matrix-Flüssigkristalle (A) zu Vergleichszwecken wieder.
Die Matrix — Flüssigkristalle (A)bestehen aus
40Mol-% n-C3H
30Mol-% n-
CN
15 Mol-% n-CjH7—/li\— COO—/QV-OC2H5 und
15 Mol-% n-C4H,—<fH>— COO-
-OC2H5
Tabelle II
/V-/-Punkt Viskosität mPas
(°C) (Centipoises)/20°C
(A) 42,5
W + (Nr.1) 62,9
(A) + (Nr. 2) 67,2
(A) + (Nr. 3) 65,9
(A) +(Nr. 4) 67,3
(A) + (Nr. 5) 63,4
W +(Nr. 6) 63,7
W + (Nr. 7) 63,6
(A) + (Nr. 8) 65,3
^;+ (Nr. 9) 65,0
M + (Nr. 10) 67,1
MJ+ (Nr. 11) 67.1
21,2
23,5
23,5
23,8 s
24,0 hi <§
23,5 if
24,2 Ii
Die in Tabelle Il angegebenen Daten zeigen, daß die Verbindungen der Formel 1 die /V-/-Punkte von gemischten Flüssigkristall auf ein in praktischer Hinsicht ausreichendes Ausmaß erhöhen können, ohne die Viskositä- :n ten der gemischten Flüssigkristalle erheblich zu steigern. Der Viskositätswert von etwa 24 mPa-s (Cenlipoise)/20cC ist beträchtlich niedriger als die Viskositäten verschiedener gemischter Flüssigkristalle, die einen N-I-Punkt von zumindest 65°C aufweisen und im Hinblick auf die praktische Verwendbarkeit gegenwärtig ein Durchschnittsniveau besitzen. Der hohe Anwendbarkeitswert der Verbindungen der Forme! I besteht darin, daß sie gemischte Flüssigkristalle mit derart niedrigen Viskositäten ergeben.
Der Effekt oder Vorteil der Erfindung wird auch durch den folgenden Vergleichsversuch gezeigt.
Vergleichsversuch
Eine bekannte Verbindung der folgenden Formel 3<>
n-CjH,—/(QN-COO-^Q/»—C00-^©/*""-0^7 (a)
die eine chemische Struktur ähnlich der Verbindung der Formel I gemäß der Erfindung aufweist und weit J5 verbreitete Anwendung für die Erhöhung des /V-/-Punkts von gemischten Flüssigkristallen besitzt, wurde in verschiedenen Anteilen mit den vorstehend beschriebenen Matrix-Flüssigkristallen ^,»gemischt. Ähnlich wurde eine erfindungsgemäße Verbindung der folgenden Formel
^ (Nr. 2) A"
in verschiedenen Anteilen mit den Matrix-Flüssigkristallen ^gemischt.
Die A/-/-Punkte und Viskositäten beider Typen der so hergestellten gemischten Flüssigkristalle wurden gemessen. 4^
Die Zeichnungen sind graphische Darstellungen, die durch Auftragen dieser Meßdaten erhalten wurden.
F i g. 1 zeigt die Beziehung zwischen dem N-/-Punkt und der zugegebenen Menge, F i g. 2 zeigt die Beziehung zwischen der Viskosität und der zugegebenen Menge, F i g. 3 zeigt die Beziehung zwischen dem N-/-Punkt und der Viskosität.
Die in diesen graphischen Darstellungen wiedergegebenen Fakten zeigen, daß die Verbindung der Formel I gemäß der Erfindung zu einer bei weitem geringeren Zunahme der Viskosität bei einem Anstieg des ^-/-Punktes führt als die typische bekannte Verbindung mit ähnlicher Struktur.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I.
B e i s ρ i e I 1
Man gab 16.0 g (0,520 Mol) wasserfreies Aluminiumchlorid zu 100 ml Schwefelkohlenstoff und setzte unter Rühren bei Raumtemperatur 20,3 g (0.100 Mol) trans-4-n-Propylcyclohexylacetylchlorid tropfenweise zu. Die Mischung wurde bei Raumtemperatur weiter gerührt und man gab tropfenweise 10,8 g (0.100 Mol) Anisol zu. Die Mischung wurde 5 Stunden bei 30 bis 35°C umgesetzt. Nach Verdampfen des Schwefelkohlenstoffs wurde «1 die Reaktionsmischung in Eiswasser gegossen und die Mischung eine Stunde bei 6O0C gerührt. Nach dem Kühlen wurde das Reaktionsprodukt mit Äther extrahiert, der Extrakt wurde mit Wasser gewaschen und getrocknet und der Äther verdampft. Der Rückstand wurde aus Äthanol umkristallisiert. um 19.8 g (0.0722 Mol) einer Verbindung der folgenden Formel zu ergeben.
b5
CH3O—(^SV-COCH2-/H^C3H7 (F53oC)
Man gab 120 ml Triäthylenglykol, 12,6 g (0,202 Mol)80%iges Hydrazinhydrat und 16,3 g (0,247 Mol)85°»iges Kaliumhydroxid zu der erhaltenen Verbindung. Die Mischung wurde allmählich unter Rühren erhitzt und 5 Stunden bei 1600C umgesetzt. Nach dem Abkühlen gab man 200 ml Wasser zu und extrahierte die Reakiionsmischung mit Benzol. Der Extrakt wurde mit Wasser gewaschen und das Benzol verdampft. Hiernach gab man 150 ml Eisessig und 27 ml 47%ige Bromwasserstoffsäure zu dem Rückstand zu und setzte die Mischung 8 Stunden bei Rückflußtemperatur um. Nach der Umsetzung wurde die Reaktionsmischung abgekühlt und man gab 300 ml Wasser zu. Die Mischung wurde dann mit Äther extrahiert, der Extrakt wurde mit Wasser gewaschen und über wasserfeiem Natriumsulfat getrocknet. Der Äther wurde verdampft und der Rückstand aus n-He\an umkristallisiert, um 12,3 g (0.0500 Mol) einer Verbindung der folgenden Formel
-CH2CH2-
C3H7
zu ergeben.
12,3 g (0,0500 Mol) der erhaltenen Verbindung wurden in Toluol gelöst und man gab 7.90 g (0.0750 Mol) Pyridin zu. Unter Rühren bei Raumtemperatur gab man tropfenweise 9.43 g (0,0500 Mol) trans-4-n-Äthylc\clohexancarbonylchlorid zu. Nach der Zugabe wurde die Mischung 2 Stunden bei Rückflußtemperatur umgesetzt. Das Reaktionsprodukt wurde mit Toluol extrahiert, der Extrakt wurde mit Wasser gewaschen und getrocknet und das Toluol verdampft. Der Rückstand wurde aus Methanol/Äthanol umkristaliisieri. um 15.6 g (0.0407 Mol) einer Verbindung der folgenden Formel zu ergeben
C2H.
COO-
-CH2CH2-
-Ti-C3H7
Ausbeute: 40,7%.
Übergangstemperaturen: 80°C (C~*-N).
1450
Beispiel 2
In der gleichen Weise wie in Beispiel 1 wurde eine Verbindung der folgenden Formel hergestellt
n-C3H7 -X^fTV- C O O -^O)>— C H2C H2 —-/^TV- Fi-C3H7
Ausbeute: 43,8%.
Übergangstemperaturen: 1020C (C-*-N),
163°
Beispiel 3
In der gleichen Weise wie in Beispiel 1 wurde eine Verbindung der folgenden Formel hergestellt
n-C4H,—/li\— C O O —('OV- C H2C H2 —/hV n-C3H,
Ausbeute: 41,2%.
Übergangstemperaturen: 1100C(C-WVJ
Beispiel 4
In der gleichen Weise wie in Beispiel 1 wurde eine Verbindung der folgenden Formel hergestellt
n-C5Hn—/h\— COO—/QV-CH2CH2-/h\—Fi-C3H7
Ausbeute: 43,5%.
Übergangstemperaturen: 122° C (C-*~N).
163°C(N^I).
Hierzu 3 Blatt Zeichnungen

Claims (2)

Patentansprüche:
1. 1 -[trans-(äquatorial-äquatorial)-4- Alkylcyclohexyl^^trans-iäquatorial-äquatorialH -alkylcyclohe\ancarbonyloxyphenyl]-äthane der allgemeinen Formel
CH2CH2-
worin R und R' jeweils eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen bedeuten.
ίο
2. Verwendung der !-[trans-iäquatorial-äquatorialH-Alkyclohexyll^-ftrans-iäquatorial-äquatorialJ^-al-
kylcyclohexancarbonyloxyphenylj-äthane gemäß Anspruch 1 als elektrooptische Anzeigematerialien.
DE3318533A 1982-05-21 1983-05-20 1-[trans-(äquatorial-äquatorial)-4-Alkylcyclohexyl]-2-[trans-(äquatorial-äquatorial)-4-alkylcyclohexancarbonyloxyphenyl]-äthane und deren Verwendung als elektrooptische Anzeigematerialien Expired DE3318533C2 (de)

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