DE3620633A1 - 4-substituiertes phenylcrotylether-derivat - Google Patents

4-substituiertes phenylcrotylether-derivat

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DE3620633A1 DE19863620633 DE3620633A DE3620633A1 DE 3620633 A1 DE3620633 A1 DE 3620633A1 DE 19863620633 DE19863620633 DE 19863620633 DE 3620633 A DE3620633 A DE 3620633A DE 3620633 A1 DE3620633 A1 DE 3620633A1
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein 4-substituiertes Phenylcrotylether-Derivat, welches eine neue nematische Flüssigkristallverbindung ist, die zur Verwendung als elektrooptisches Display-Material geeignet ist.
Repräsentative Beispiele für Flüssigkristall-Displayzellen sind eine Zelle vom Feldeffekttyp, vorgeschlagen von M. Schadt et al., APPLIED PHYSICS LETTERS, 18, 127 - 128 (1971), eine Zelle vom dynamischen Streuungstyp, vorgeschlagen von G.H. Heilmeier et al., PROCEEDING OF THE I.E.E.E., 56, 1162 - 1171 (1968), und eine Zelle vom Gast-Wirts-Typ, vorgeschlagen von G.H. Heilmeier, APPLIED PHYSICS LETTERS, 13, 91 (1968) und E.L. White et al., JOURNAL OF APPLIED PHYSICS; 45, 4718 (1974).
Unter diesen Flüssigkristallzellen ist die Zelle vom Feldeffekttyp besonders ausgezeichnet und wird in großem Umfang verwendet. Die Zelle vom Feldeffekttyp erfordert verschiedene Eigenschaften, unter denen eine schnelle Ansprechzeit und eine scharfe Durchlaßspannung sehr wichtig sind, um einen hoch multiplexen TN-LCD herzustellen.
Es ist bekannt, daß eine Verbindung mit einer niedrigen
Viskosität, dargestellt durch (im Folgenden als Verbindung (a) bezeichnet) als nematisches Flüssigkristallmaterial bezüglich einer schnellen Ansprechzeit geeignet ist und daß eine Verbindung mit einem kleinen K33/K11-Wert (Verhältnis der Elastizitätskonstanten von "gekrümmt" zu "verteilt" (ratio of elastic constants
of bent to spray), dargestellt durch (im folgenden als Verbindung (b) bezeichnet), als nematisches Flüssigkristallmaterial mit einer scharfen Durchlaßspannung spannung geeignet ist. Die ausgezeichneten Eigenschaften dieser Verbindungen, wie niedrige Viskosität und kleiner K33/K11-Wert, sind hauptsächlich auf die Gerüst- bzw.
Grundstruktur der entsprechenden Verbindungen zurückzuführen.
Im allgemeinen muß das Flüssigkristallmaterial, das in Flüssigkristall-Displayzellen verwendet wird, verschiedene Eigenschaften besitzen. Für alle Displayzellen ist eine nematische Phase über einen breiten Temperaturbereich einschließlich Raumtemperatur wichtig. Viele Flüssigkristallzellen, die in der Praxis verwendet werden und solche Eigenschaften besitzen, werden im allgemeinen durch Mischen wenigstens einer Verbindung mit der nematischen Phase nahe bei Raumtemperatur und wenigstens einer Verbindung mit der nematischen Phase in einem Temperaturbereich, welcher höher als Raumtemperatur ist, hergestellt. Viele in der Praxis verwendete gemischte Flüssigkristalle, beispielsweise zur Herstellung von TN-LCD, müssen eine nematische Phase in einem Temperaturbereich von -30°C bis 75°C besitzen.
Deshalb wird eine Flüssigkristallverbindung, die Verbindung (a) mit einer sehr schnellen Ansprechzeit oder Verbindung (b) mit einer scharfen Durchlaßspannung enthält, in Kombination mit einer Flüssigkristallverbindung mit drei Ringen, die einen hohen nematische Phase-isotrope Flüssigkeitsphase-Übergangspunkt (im nachfolgenden als "N-I-Punkt" bezeichnet) besitzt, verwendet, um den N-I-Punkt des gemischten Flüssigkristalls zu erhöhen. Der N-I-Punkt wird durch Mischen mit der Verbindung mit drei Ringen erhöht; dabei werden jedoch die ausgezeichneten Eigenschaften der Verbindung (a) oder der Verbindung (b), die diese an sich besitzen, verschlechtert. Deshalb besteht ein Bedürfnis nach Verbindungen mit einem hohen N-I-Punkt.
Um dem Erfordernis zu genügen, daß der gemischte Flüssigkristall eine nematische Phase in einem Temperaturbereich von -30 °C bis 65 °C besitzt, wird eine Verbindung mit einem Kristallphase-nematische Phase-Übergangspunkt (im nachfolgenden als "C-N-Punkt" bezeichnet) von etwa 100°C und einem N-I-Punkt von etwa 200°C, wie 4,4′-substituiertes Terphenyl, 4,4′-substituiertes Biphenylcyclohexan oder 4,4′-substituierter Benzoyloxybenzoesäurephenylester, als Verbindung mit einer nematischen Phase in einem Temperaturbereich, der höher als Raumtemperatur ist, verwendet.
Wenn diese Verbindungen in Mengen gemischt werden, die ausreichend sind, um den N-I-Punkt des gemischten Flüssigkristalls auf 65 °C oder mehr zu bringen, zeigen die Verbindungen ungewünschte Eigenschaften, wie eine erhöhte Viskosität des gemischten Flüssigkristalls, wodurch die Ansprechzeit erniedrigt wird.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, eine nematische Flüssigkristallverbindung mit einem vergleichsweise hohen N-I-Punkt zur Verfügung zu stellen.
Weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, eine nematische Flüssigkristallverbindung mit einer sehr schnellen Ansprechzeit, einer scharfen Durchlaßspannung und einem vergleichweise hohen N-I-Punkt zur Verfügung zu stellen.
Weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, eine Flüssigkristallverbindung zur Verfügung zu stellen, die bei der Herstellung eines gemischten Flüssigkristalls mit einem N-I-Punkt von 65 °C oder mehr durch Mischen mit wenigstens einer weiteren Flüssigkristallverbindung den erhöhten Viskositätsbereich des gemischten Flüssigkristalls minimieren kann.
Die erfindungsgemäße nematische Flüssigkristallverbindung ist ein 4-substituiertes Crotylphenyl-Derivat, dargestellt durch die allgemeine Formel I worin
R eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen bedeutet, bedeutet und
n 0, 1 oder 2 bedeutet, wobei eine Transkonfiguration (äquatorial-äquatorial) und die Crotylgruppe eine Transkonfiguration besitzt.
Die Figur ist ein Diagramm, welches die Beziehung zwischen dem N-I-Punkt des gemischten Flüssigkristalls, welcher durch Zugabe der Verbindung 2, die eine erfindungsgemäße Verbindung ist, zu dem Wirtsflüssigkristall (A), welcher im Handel erhältlich ist, erhalten worden ist, und der Menge der zugegebenen Verbindung 4 und ebenfalls die Beziehung zwischen der Viskosität des gemischten Flüssigkristalls und der zugegebenen Menge der Verbindung 4 zeigt.
Die erfindungsgemäße Verbindung der allgemeinen Formel I kann durch das folgenden Verfahren, worin R, und n in der folgenden Formel II die gleiche Bedeutung wie in der allgemeinen Formel I besitzen, hergestellt werden.
Eine Verbindung der Formel II wird mit einem Alkali, wie Kaliumhydroxid, in einem organischen Lösungsmittel, wie Ethanol, umgesetzt, um ein Phenolat zu erhalten, und ein Crotylhalogenid, wie trans-Crotylchlorid, wird mit dem Phenolat umgesetzt, um eine erfindungsgemäße Verbindung der allgemeinen Formel I herzustellen.
Die Übergangspunkte der so hergestellten erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I sind in der nachstehenden Tabelle 1 gezeigt.
Wie aus den Daten der vorstehenden Tabelle 1 ersichtlich ist, besitzt die Verbindung 1 einen N-I-Punkt von 58 °C, welcher 26 °C höher ist als der N-I-Punkt (32 °C) der entsprechenden Verbindung der Formel und Verbindung 2 besitzt einen N-I-Punkt von 61 °C, welcher um 8 °C höher ist als der N-I-Punkt (53 °C) der entsprechenden Verbindung der Formel
Somit besitzen die erfindungsgemäßen Verbindungen 1 und 2 einen N-I-Punkt, welcher höher als der der bekannten nematischen Flüssigkristallverbindung die ausgezeichnete Eigenschaft besitzt, ist.
Weiterhin ist die erfindungsgemäße Verbindung der Formel I eine nematische Flüssigkristallverbindung mit einer schwach negativen, dielektrisch konstanten Anisotropie, und deshalb kann sie als Material für eine Displayzelle vom dynamischen Streuungstyp in Form einer Mischung mit einer anderen nematischen Flüssigkristallverbindung mit einer negativen oder schwach positiven, dielektrisch konstanten Anisotropie und ebenfalls als Material einer Displayzelle vom Feldeffekttyp in Form einer Mischung mit einer anderen nematischen Flüssigkristallverbindung mit einer stark positiven, dielektrisch konstanten Anisotropie verwendet werden.
Beispiele für die Verbindung, die in Kombination mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I verwendet werden kann, schließen 4-substituiertes Phenyl-4′- substituiertes Benzoat, 4-substituiertes Phenyl-4′-substituiertes-cyclohexancarboxylat, 4-substituiertes Biphenyl- 4′-substituiertes-cyclohexancarboxylat, 4-substituiertes Phenyl-4′-(4′′-substituiertes-cyclohexancarbonyloxy)benzoat, 4-substituiertes Phenyl-4′-(4′′-substituiertes- cyclohexyl)benzoat, 4-substituiertes Cyclohexyl- 4′-(4′′-substituiertes-cyclohexyl)benzoat, 4-substituiertes 4′-substituiertes Biphenyl, 4-substituiertes Phenyl- 4′-substituiertes Cyclohexan, 4-substituiertes-4′-substituiertes Terphenyl, 4-substituiertes Biphenyl-4-substituiertes- cyclohexan und 2-(4′-substituiertes Phenyl)- 5-substituiertes-pyrimidin ein.
Die nachstehende Tabelle 2 zeigt den N-I-Punkt und die Viskosität, die bezüglich eines gemischten Flüssigkristalls, umfassend 80 Gew.-% eines Matrixflüssigkristalls (A), welcher zur Zeit in großem Umfang als nematisches Flüssigkristallmaterial mit ausgezeichneten Treibereigenschaften (time sharing driving characteristics) verwendet wird, und 20 Gew.-% der Verbindung 4 der Formel I, die in der Tabelle 1 angegeben ist, bestimmt worden ist. Zu Vergleichszwecken sind in der nachstehenden Tabelle 2 ebenfalls der N-I-Punkt und die Viskosität, die bezüglich des Wirtsflüssigkristalls (A) selbst bestimmt wurden, angegeben.
Der Matrixflüssigkristall umfaßt
Die Beziehung zwischen dem N-I-Punkt des vorstehend beschriebenen gemischten Flüssigkristalls und der zugegebenen Menge der Verbindung 4 und ebenfalls die Beziehung zwischen der Viskosität des gemischten Flüssigkristalls und der zugegebenen Menge der Verbindung 2 sind in der Figur gezeigt. Aus der Figur ist ersichtlich, daß die Verbindung der Formel I den N-I- Punkt des Matrixflüssigkristalls auf ein in der Praxis ausreichendes Ausmaß erhöhen kann, und der Anstieg der Viskosität ist nur gering.
Die nachstehende Tabelle 3 zeigt den N-I-Punkt der erfindungsgemäßen Verbindung 4 der Formel I und den N-I-Punkt einer bekannten Verbindung, die der erfindungsgemäßen Verbindung 4 der Formel I ähnlich ist.
Wie aus dem vorstehenden Vergleich ersichtlich ist, ist die erfindungsgemäße Verbindung der Formel I eine Flüssigkristallverbindung mit einem höheren N-I-Punkt als die bekannte Verbindung, die das gleiche molekulare Grundgerüst wie die erfindungsgemäße Verbindung besitzt.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Wenn nicht anders angegeben, beziehen sich alle Prozentangaben, Teile, Verhältnisse und dgl. auf das Gewicht.
Beispiel 1
4,7 g (0,022 Mol) einer Verbindung der Formel wurde in 33 ml Ethanol gelöst und 1,5g (0,023 Mol) 85%iges Kaliumhydroxid zugegeben. 2,2 g(0,024 Mol) trans-Crotylchlorid wurde zu der erhaltenen Mischung bei Rückflußtemperatur unter Rühren der Mischung tropfenweise zugegeben, und die Reaktion wurde über 5 h bei der gleichen Temperatur fortgesetzt. Nach Kühlen wurde der Reaktionsmischung Wasser zugegeben, das Reaktionsprodukt wurde mit Diethylether extrahiert, und nach dem Waschen der Extraktlösung mit Wasser und Trocknen wurde der Ether aus der Lösung abdestilliert.
Das so erhaltene Reaktionsprodukt wurde durch Umkristallisierung aus Ethanol gereinigt, um 4,5 g (0,017 Mol) der folgenden Verbindung zu erhalten. Ausbeute: 77%
Übergangspunkt: 43 °C (C → N)
58 °C (N ↔ I)
Beispiel 2
10,0 g (0,0391 Mol) einer Verbindung der Formel wurden in 70 ml Ethanol gelöst und 2,8 g (0,043 Mol) 85%iges Kaliumhydroxid zugegeben. 3,9 g (0,043 Mol) trans-Crotylchlorid wurden der erhaltenen Mischung bei Rückflußtemperatur unter Rührung der Mischung tropfenweise zugegeben, und die Reaktion wurde auf der gleichen Temperatur über 5 h fortgesetzt. Nach Kühlen wurde der Reaktionsmischung Wasser zugegeben, das Reaktionsprodukt wurde mit Diethylether extrahiert, und nach dem Waschen der Extraktlösung mit Wasser und Trocknen wurde der Ether aus der Lösung abdestilliert.
Das so erhaltene Reaktionsprodukt wurde durch Umkristallisierung aus Ethanol gereinigt, um 9,4 g (0,030 Mol) der folgenden Verbindung zu erhalten. Ausbeute: 77%
Übergangstemperatur: 54 °C (C → N)
61 °C (N ↔ I)
Beispiel 3
4,3 g (0,015 Mol) einer Verbindung der Formel wurden in 34 ml Ethanol gelöst und 1,1 g (0,017 Mol) 85%iges Kaliumhydroxid zugegeben. 1,5 g (0,017 Mol) trans-Crotylchlorid wurden zu der erhaltenen Mischung bei Rückflußtemperatur unter Rühren tropfenweise zugegeben, und die Reaktion wurde bei der gleichen Temperatur über 5 h fortgesetzt. Nach Kühlen wurde der Reaktionsmischung Wasser zugegeben, das Reaktionsprodukt wurde mit Toluol extrahiert, und nach dem Waschen der Extraktlösung mit Wasser und Trocknen wurde Toluol aus der Lösung abdestilliert.
Das so erhaltene Reaktionsprodukt wurde durch Umkristallisierung aus Ethylacetat gereinigt, um 3,3 g (0,0095 Mol) der folgenden Verbindung zu erhalten. Ausbeute: 63%
Übergangstemperatur: 128 °C (C → S)
175°C (S ↔ N)
212°C (N ↔ I)
Beispiel 4
Die folgende Verbindung wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 3 erhalten mit der Ausnahme, daß an Stelle von verwendet wurde. Ausbeute: 70%
Übergangstemperatur: 128 °C (C → S)
175 °C (S ↔ N)
212 °C (N ↔ I)
Die erfindungsgemäße Verbindung der allgemeinen Formel I ist eine Flüssigkristallverbindung mit einem N-I-Übergangspunkt, der höher als der der bekannten Flüssigkristallverbindung mit einem oder ist, und ist eine Verbindung mit einer scharfen Durchlaßspannung aufgrund der Gegenwart des und einer sehr schnellen Ansprechzeit aufgrund der Gegenwart des
Weiterhin ist die erfindungsgemäße Verbindung eine Flüssigkristallverbindung, die bei der Herstellung eines in der Praxis verwendbaren, gemischten Flüssigkristalls mit einem N-I-Punkt von 65 °C oder mehr durch Mischen mit wenigstens einer weiteren Flüssigkristallverbindung den erhöhten Viskositätsbereich des erhaltenen, gemischten Flüssigkristalls minimieren kann.

Claims (1)

  1. 4-substituiertes Phenylcrotylether-Derivat der Formel worin
    R eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen bedeutet, bedeutet
    und
    n 0, 1 oder 2 bedeutet,
    wobei eine trans-Konfiguration (äquatorial-äquatorial)
    und die Crotylgruppe eine trans-Konfiguration besitzt.
DE19863620633 1985-06-20 1986-06-20 4-substituiertes phenylcrotylether-derivat Withdrawn DE3620633A1 (de)

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