DE2751403B2 - p'-Cyanophenylester der p-( ß -Alkoxy)äthoxybenzoesäure und diese enthaltende nematische FlfissigkristaUzusammensetzungen - Google Patents

p'-Cyanophenylester der p-( ß -Alkoxy)äthoxybenzoesäure und diese enthaltende nematische FlfissigkristaUzusammensetzungen

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Description

worin R eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet
2. Nematische Flüssigkristallzusanimensetzunj;, enthaltend wenigstens einen p'-Cyanophenylester der p-(/?-Alkoxy)-äthoxybenzoesäure der Formel
COO
CN
R-O-CH2CH2O
worin R eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, neben anderen Flüssigkristallmaterialien.
Die Erfindung betrifft neue organische Verbindungen, die als eine Komponente in Flüssigkristallen mit einer positiven dielektrischen Anisotropie verwendet werden können.
Es ist bekannt, daß flüssigkristalline Stoffe mit einer dielektrischen Anisotropie nicht nur für Darstellungselemente verwendet werden können, welche einen nematischen Flüssigkristall mit einer verdrehten Flüssigkristallanordnung (sogenannte verdrehte nematische Zelle) anwendet, sondern auch als Flüssigkristall-Anzeigeelemente, welche Flüssigkristalle verwenden, welche ein geeignetes farbbildendes Material enthalten und bei denen ein Gast-Gastgeber-Effekt angewendet wird sowie für andere Zwecke. Werden diese Flüssigkristallmaterialieni in Form einer Einzelverbindung verwendet, so sind sie nicht für eine praktische Anwendung hinsichtlich ihres Verhaltens geeignet, d. h. hinsichtlich des Temperaturbereichs des Flüssigkristalls, der Ansprechspannung, der Ansprechgeschwindigkeit, der Stabilität usw. Nach dem gegenwärtigen Stand der Technik erhält man Produkte, die für einen gewissen Anwendungsbereich geeignet sind, in der Praxis durch Vermischen von verschiedenen Arten von Flüssigkristallverbindungen oder nichtflüssigen Kristallverbindungen.
Es ist ein Ziel der Erfindung, Verbindungen aufzuzeigen, die als Komponente in einer Flüssigkristallzusammensetzung geeignet sind und durch welche eine positive dielektrische Anisotropie und ein überlegenes Verhalten in der Praxis erzielt wird.
Gibt man eine Verbindung gemäß der Erfindung zu einem Flüssigkristall mit einer negativen dielektrischen Anisotropie, so kann sich eine Flüssigkristall-Zusammensetzung mit einer positiven dielektrischen Anisotropie bilden. Gibt man diese Verbindung zu einem Flüssigkristall mit einer positiven dielektrischen Anisotropie, dann ist es möglich, die Ansprechspannung niedriger zu halten.
Die Verbindungen gemäß der Erfindung sind p'-Cyanophenylester der p-(j5-Alkoxy)-äthoxybenzoesäure der Formel
R-O-CH1CH1O
COO
CN
ίο worin R eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt. Diese Verbindungen zeigen selbst keinen Flüssigkristallzustand oder weisen zumindest keinen enantropischen flüssigen Zustand auf, aber es ist möglich, Flüssigkristall-Zusammensetzungen mit überlegenen Eigenschaften dadurch zu erhalten, daß man diese Verbindungen zu anderen Flüssigkristallmaterialien zugibt Obwohl die Verbindungen gemäß der Erfindung Stoffe sind, die selbst kaum einen Flüssigkristallzustand ausbilden, aber diesen Zustand ausbilden, falls die Stoffe zu einem anderen Flüssigkristallmaterial zugegeben werden, verhalten sie sich selbst so, als ob sie ein überlegenes Flüssigkristallmaterial mit einer positiven dielektrischen Anisotropie darstellen. Beispielsweise zeigen Flüssigkristall-Verbindungen aus der Klasse der 4-Alkoxy-4'-alkylbenzole eine negative dielektrische Anisotropie und können selbst nicht alleine für verdrehte nematische Flüssigkristallzellen verwende? werden. Gibt man aber eine Verbindung gemäß der Erfindung hinzu, so ist es möglich, ein
jo nematisches Flüssigkristall mit einer positiven dielektrischen Anisotropie zu erhalten. Gibt man weiterhin eine Verbindung gemäß der Erfindung zu einer Flüssigkristall-Zusammensetzung der Cyanobiphenyl- und Cyanoterphenyl-Klasse mit einer positiven dielektrischen
ir) Anisotropie, so ist es möglich, eine Flüssigkristall-Zusammensetzung zu erhalten, welche eine niedrige Ansprechspannung und Sättigungsspannung aufweist. Es ist offensichtlich, daß es vorteilhaft ist, bei Flüssigkristall-Anzeigeelementen die Ansprechspannung zu erniedrigen.
Die Verbindungen (I) gemäß der Erfindung können nach dem folgenden Verfahren hergestellt werden:
Zunächst stellt man p-(j?-Alkoxy)-äthoxybenzoesäure (II) der Formel
R-O-CH1CH1O
COOH (II)
V) her, in welcher R die gleiche Bedeutung wie in Formel (1) hat, indem man p-Hydroxybenzoesäure mit einem |?-Alkoxyäthylbromid in Alkohol in Gegenwart von Kaliumhydroxid umsetzt oder indem man ein Alkalisalz des p-Hydroxybenzoesäureesters mit einem 0-Alkoxy-
r)r) äthylbromid in einem Lösungsmittel, wie Dimethylformamid oder dergleichen, umsetzt. Die entstehende p-(ß-Alkoxy)-äthoxybenzoesäure wird dann mit Thionylchlorid umgesetzt, wobei man das Säurechlorid erhält, welches dann mit p-Cyanophenol in einem
w) Lösungsmittel, wie Benzol oder Pyridin, umgesetzt wird, worauf man dann die Abtrennung und die Reinigung vornimmt, um die erfindungsgemäße Substanz zu erhalten.
Die Erfindung wird in den nachfolgenden Beispielen
br> weiter erläutert.
Die Schmelzpunkte der Verbindungen (I) sowie die Schmelzpunkte der Verbindungen (II) (die Zwischenprodukte sind) werden in der folgenden Tabelle gezeigt.
Tabelle
Schmelzpunkte, C"
Verbindung (I)
Verbindung (II)
CH3 107,9-108,2*') 152-152,4 Beispiel 1
C2H5 64,7- 65,8 130-132
U-C3H7 44,8- 46,0 116-117 Beispiel 2
11-C4H9 43-44, 50-51*2) 114,5-115
11-C5H11 41,8- 42,3 104-104,5
H-CeHi3 37,5- 38,0 100-101
*') Monotropische Flüssigkristalle (N-I Punkt (Klarpunkt) 68 bis 69 C). *2) Es gibt zwei kristalline Formen mit unterschiedlicheil Schmelzpunkten.
Verbindungen, bei denen R mehr als 6 Kohlenstoffatome enthält haben zu niedrige Schmelzpunkte und falls man eine Flüssigkristallzusammensetzung als Anzeigeelement verwendet, welches solche Verbindungen enthält, verzögern solche Verbindungen die Ansprechgeschwindigkeit und sind deshalb nicht für die vorliegende Erfindung geeignet. Die am meisten bevorzugten Verbindungen sind solche, in denen R /3-C3H7 oder /J-C4H9 ist. Es ist verhältnismäßig schwierig, die Verbindung, in welcher R CH3 bedeutet, zu verwenden, wegen des verhältnismäßig hohen Schmelz- jo punktes.
Die Erfindung wird nachfolgend in Beispielen näher beschrieben, und zwar in Beispielen, welche die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen betreffen und in Beispielen, bei denen diese Verbindun- j> gen zu anderen Flüssigkristallverbindungen gegeben werden.
Beispiel 1
(1) Herstellung von p-(0-Äthoxy)-äthoxybenzoesäure
In einen 1-l-Dreihalskolben werden 400 ml 90%iges
Äthanol, 25 g Kaliumhydroxid, 40 g p-Hydroxybenzoe- 4-, Analysenwerte säure und 45 g 0-Äthoxyäthylbromid gegeben und der Inhalt wird 10 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach Entfernen des Äthanols durch Abdestilliercn gibt man 100 ml einer lOu/oigen wäßrigen Kaliumhydroxidlösung hinzu und der Inhalt wird weitere 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Ansäuern mit Salzsäure wird die abgeschiedene Säure gesammelt und dann aus Benzol und anschließend aus Äthanol umkristallisiert, wobei man 18 g p-(/3-Äthoxy)-äthoxybenzocsäure erhält. Das erhaltene Produkt zeigt einen Schmelzpunkt von 130 bis 132°C und die Elementaranalysc entspricht sehr gut den berechneten Werten:
(2) Herstellung des p'-Cyanophenylesters der
p-(j3-Äthoxy)-äthoxybenzoesäure
(einer Verbindung der Formel (I) in welcher
RC2H5ISt)
Zu 14 g p-(j3-Äthoxy)-äthoxybenzoesäiire, die gemäß (1) erhalten wurde, werden 15 g Thionylchlorid gegeben und nach 30minütigem Erhitzen unter Rückfluß wird das überschüssige Thionylchlorid abdestilliert. Zu dem erhaltenen Produkt gibt man eine Lösung aus 9 g p-Cyanophenol, 20 ml Pyridin und 100 ml Benzol hinzu und nach weiterem 1 stündigen Erhitzen unter Rückfluß wird das Produkt mit Wasser abgekühlt und auf Eis gegossen. Hintereinander wäscht man dann mit verdünnter Chlorwasserstoffsäure, einer verdünnten wäßrigen Lösung von Natriumhydroxid und Wasser und destilliert dann Benzol ab. Der zurückbleibende Feststoff wird aus Wasser enthaltendem Methanol umkristallisiert, wobei man 12 g p'-Cyanophenylester von p-(/?-Äthoxy)-äthoxybenzoesäure erhält. Dieses Material zeigte einen Schmelzpunkt von 64,7 bis 65,8°C und die Werte der Elementaranalyse geben eine gute Übereinstimmung mit den berechneten Werten:
Berechnete Werte
C 69,4%
H 5,6%
N 4,4%
69,44%
5,51%
4,50%
Die Infrarotabsorptionsspektren dieses Stoffes werden in F i g. 2 gezeigt.
Beispiel 2
Analysenwerte
Berechnete Werte
((UrC7Hi4O4)
(1) Herstellung von p-(/?-n-Butoxy)-äthoxybenzoesäure
In einen I 1 fassenden Dreihalskolben werden 70 g Natriumsalz des p-Hydroxybenzoesäuremethylesters
62,7%
6,6%
62,84%
6,71%
NaO
>—COOCH.,
Die Infrarotabsorptionsspektren des erhaltenen Produktes werden in F i g. 1 gezeigt.
und 200 ml Ν,Ν-Dimethylformamid gegeben und der Inhalt wird unter Rückfluß erhitzt. Zu dem erhitzten
Inhalt werden während 30 Minuten 50 g 0-n-Butoxyäthylbromid zugetropft und es wird weitere 8 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Kühlen mit Wasser gibt man 300 ml Wasser und 200 ml Toluol zu dem Inhalt und schüttelt diesen und die entstehende organische Schicht wird abgetrennt und dann mit 4 n-Chlorwasserstoffsäure und dann mit einer 20%igen wäßrigen Natriumhydroxydlösung gewaschen. Nach Abdestillieren des Toluols und Erhitzen des zurückbleibenden Materials zusammen mit 200 ml einer 20%igen wäßrigen Lösung von Natriumhydroxid während 3 Stunden wird das entstandene Material mit Chlorwasserstoffsäure neutralisiert, wobei das gewünschte Material ausfällt. Nach dem Waschen mit Wasser wird der Stoff aus Äthanol umkristallisiert, wobei man 55 g p-(/J-n-Butoxy)-äthoxybenzoesäure erhält, die bei Ί14 bis 115°C schmilzt. Die Werte der Elementaranalyse sind in guter Übereinstimmung mit den berechneten Werten.
Analysenwerte
Berechnete Werte
(für CnH18O4)
65,5%
7,6%
65,53%
7,61%
Die Infrarotabsorptionsspektren werden in F i g. 3 gezeigt.
(2) Herstellung von p'-Cyanophenylester von
p-(/?-n-Butoxy)-äthoxybenzoesäure
(R =/J-C4H9 in Formel (I))
Verwendet man p-(/?-n-Butoxy)-äthoxybenzoesäure, die gemäß dem vorhergehenden Abschnitt (1) hergestellt wurde und wendet man das gleiche Verfahren wie in (2) des Beispiels 1 an, so erhält man den p'-Cyanophenylester der p-(/?-Butoxy)-äthoxybenzoesäure. Dieses Material zeigt zwei kristalline Formen mit einem Schmelzpunkt von 43 bis 44° C bzw. von 50 bis 510C und die Werte der Elementaranalyse stimmen gut mit den berechneten Werten überein.
Berechnete Werte
(für C28H2IO4N,)
70,78%
6,24%
4,13%
Die Infrarotabsorptionsspektren werden in Fig.4 gezeigt.
Beispiel 3
(Anwendungsbeispiel 1)
Eine Mischung aus 35 g 4-Methoxy-4'-äthylazoxybenzol und 65 g 4-Methoxy-4'-n-butylazoxybenzoI stellt einen Flüssigkristall mit einer negativen dielektrischen Anisotropie dar und kann selbst nicht als Flüssigkristallzelle der verdrehten nematischen Art verwendet
Anaiysenwerte 70,7%
C 6,3%
H 4,2%
N
werden. Ein gemischtes Flüssigkristallmaterial, das hergestellt wurde durch Zugabe von 10 g p'-Cyanophenylester von p-(/?-Äthoxy)-äthoxybenzoesäure, der gemäß Beispie! 1 erhalten wurde, zu der vorerwähnten ι Mischung, besitzt eine obere Grenze des nematischen Temperaturbereiches von 66,3°C und eine positive dielektrische Anisotropie. Verwendet man das Gemisch für eine verdrehte Flüssigkristallzelle des nematischen Typs, z. B. um elektrooptische Wirksamkeit zu erzielen, ίο so beträgt die Ansprechspannung 2,5 V und die Sättigungsspannung 3,7 V (die Temperatur während der Messung war 25°C und diese Temperatur wird auch in allen folgenden Beispielen angewendet).
Beispiel 4 (Anwendungsbeispiel 2)
Eine Flüssigkristallmischung, die erhalten wurde unter Verwendung des p'-Cyanophenylesters der p-(|3-n-Butoxy)-äthoxybenzoesäure an Stelle des p'-Cya-
nophenylesters der p-(jS-Äthoxy)-äthoxybenzoesäure im vorangehenden Beispiel 3, stellt ein nematisches Flüssigkristallmaterial dar mit einer oberen Grenze des nematischen Temperaturbereiches von 65,00C und einer positiven dielektrischen Anisotropie. Wird es in einer
2'j verdrehten nematischen Flüssigkristallzelle verwendet, so sind die charakteristischen Eigenschaften hinsichtlich der elektrooptischen Wirksamkeit die gleichen wie in Beispiel 3.
Beispiel 5 (Anwendungsbeispiel 3)
Ein Flüssigkristallmaterial aus 32 g 4-n-Pentyl-4'-cyanobiphenyl, 20 g 4-n-Heptyl-4'-cyanobiphenyl, 11 g 4-n-Octyloxy-4'-eyanobiphenyl und 7 g 4-n-Penty!-4'-
j) cyanoterphenyl weist eine positive dielektrische Anisotropie auf und zeigt bei der Verwendung als verdrehte nema ische Flüssigkristallzelle hinsichtlich der elektrooptischen Wirksamkeit eine Ansprechspannung von 1,4 V und eine Sättigungsspannung von 2,1 V, während
4(i eine Flüssigkristallmischung, die man erhält, indem man zu 70 g der vorerwähnten Flüssigkristallmischung 15 g des p'-Cyanophenylesters der p-(0-Äthoxy)-äthoxybenzoesäure und 15 g des p'-Cyanophenylesters der p-(jS-n-Butoxy)-äthoxybenzoesäure gibt, eine obere Grenze des nematischen Temperaturbereiches von 50,20C aufweist. Bei der Verwendung in einer verdrehten nematischen Flüssigkristallzelle hinsichtlich der elektrooptischen Wirksamkeit wird die Ansprechspannung auf 1,1 V und die Sättigungsspannung auf 1,7 V vermindert.
In den Zeichnungen bedeuten
Fig. 1 das Infrarotabsorptionsspektrum von p-(ß-Äthoxy)-äthoxybenzoesäure, die man gemäß Beispiel 1(1) erhält;
F i g. 2 das Infrarotabsorptionsspektrum von p'-Cyanophenylester von p-(/?-Äthoxy)-äthoxybenzoesäure, erhalten gemäß Beispiel 1(2);
Fig.3 das Infrarotabsorptionsspektrum von p-(ß-n-Butoxy)-äthoxybenzoesäure, erhalten gemäß Beispiel 2(1); und
F i g. 4 das lnfrarotabsorptionsspektrum von p'-Cyanophenylester von p-{/?-n-Butoxy)-äthoxybenzoesäure.
Hierzu 4 Blatt Zeichnungen

Claims (1)

Patentansprüche:
1. p'-Cyanophenylester der p-$-Alkoxy)-älhoxybenzoesäure der allgemeinen Formel
R-O-CH,CH,O
COO-
-CN
(D
DE2751403A 1976-11-26 1977-11-17 p'-Cyanophenylester der p-( ß -Alkoxy)äthoxybenzoesSure und diese enthaltende nematische Flüssigkristallzusammensetzungen Expired DE2751403C3 (de)

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