DE3221941C2 - 1-[trans-(äquatorial-äquatorial)-4-n-Alkylcyclohexyl]-2-[4-trans-(äquatorial-äquatorial)-4'-n-alkylcyclohexylphenyl]-äthane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung - Google Patents

1-[trans-(äquatorial-äquatorial)-4-n-Alkylcyclohexyl]-2-[4-trans-(äquatorial-äquatorial)-4'-n-alkylcyclohexylphenyl]-äthane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung

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Abstract

Die Erfindung betrifft als neue Verbindungen 1-Cyclohexyl-2-cyclohexylphenyläthan-Derivate der folgenden allgemeinen Formel (Formel) worin R ↓1 und R ↓2 unabhängig voneinander eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen bedeuten, die als elektro-optische Anzeigematerialien verwendbar sind und bei denen es sich um flüssig-kristalline Substanzen handelt.

Description

worin R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt, mit einer Verbindung der Formel (!!!) H
R1-
CH2COCl
worin Ri die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt, in Gegenwart von wasserfreiem Aluminiumchlorid in Schwefelkohlenstoff oder Nitroben/.ol umsetzt und die so erhaltenen Verbindungen der Formel (IV)
Ri
CH2CO
(IV)
in einer zweiten Stufe mit Hydrazin und Kaliumhydroxid in Diäthylenglykol oder Triäthylenglykol umsetzt.
10. Verwendung der 1 -[trans-(äquatorial-äquatorial)-4-n-Alkylcyclohexyl]-2-[4-trans-(äquatorial-äquatorial)-4'-n-alkylcyclohexylphenyl]-äthane gemäß Anspruch 1 als elektro-optische Anzeigematerialien.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue nematische flüssigkristaliine Verbindungen, die als elektro-optische Anzeigematerialien verwendbar sind.
Die neuen nematischen flüssig-kristallinen Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung sind l-[trans-(äquatorial-äquatoriai)-4-n-Alkylcyclohexyl]-2-[4-trans-(äquaiorial-äquatorial)-4'-n-alkylcyclohexylphenyl]-äthane der allgemeinen Formel (1)
CH2CH,
worin Ri und R2 unabhängig voneinander eine lineare Alkylgruppc mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen bedeuten.
Typische Flüssigkristall-Anzeigczcllen umfassen Zellen der Feldcffckt-Methode, vorgeschlagen von M. Shadl et al. (Applied Physics Letters, 18. 127 — 128(1971]), Zellen der dynamischen Sireuungs-Mcihode, vorgeschlagen
von G. H. Heilmeier et al. (Proceedings of the I. E. E E, 56.1162-1171 [1968]) und Zellen der Gast-Wirt-Methode, vorgeschlagen von G. H. Heilmeier et al. (Applied Physics Letters. 13, 91 [1968]) oder D. L. White et aL (Journal of Applied Physics; 45.4718 [ 1974]).
Flüssigkristall-Materialien bzw. flüssig-kristalline Materialien, die bei diesen flüssig-kristallinen Anzeigezellen verwendet werden, müssen verschiedene Eigenschaften aufweisen. Eine wichtige gemeinsam für alle Anzeigezellen erforderliche Eigenschaft besteht darin, daß solche flüssig-kristallinen Materialien eine nematische Phase innerhalb eines weiten Temperaturbereichs unter Einschluß von Raumtemperatur besitzen. Viele in der Praxis eingesetzte Materialien mit einer solchen Eigenschaft werden üblicherweise durch Mischen einiger oder mehrerer Komponenten hergestellt die aus Verbindungen mit einer nematischen Phase bei Raumtemperatur und Verbindungen mit einer nematischen Phase bei Temperaturen höher als Raumtemperatur bestehen. Viele der gemischten Flüssigkristalle, die jetzt im Handel sind, erforderten eine nematische Phase bei mindestens einem Temperaturbereich von —30cC bis +65°C. Um diesem Erfordernis zu genügen, werden häufig Verbindungen verwendet die eine kristallnematische Phasen-Übergangstemperatur (C-N-Punkt) von etwa 100°C und eine nematisch-isotrope rlüssig-Phasen-Übergangstemperatur (N-L-Punkt) von etwa 200cC besitzen, z. B. 4,4"-disubsiituierte Terphenyle, 4,4"-disubstituierte Biphenyl-cyclohexane und 4,4'-disubstituierte Benzoyloxybenzoesäurephenylester, als Verbindungen mit einer nematischen Phase bei Temperaturen höher als Raumtemperatur. Diese Verbindungen besitzen jedoch den Nachteil, daß sie die Viskositäten der entstehenden gemischten Flüssigkristalle steigern und dabei die Ansprechgeschwindigkeit herabsetzen.
Die Verbindungen der Formel (I) gemO der vorliegenden Erfindung sind neue Verbindungen mit Verbesserungen, die hinsichtlich dieser Eigenschaften erreicht werden. Werden die vorerwähnten bekannten flüssig-kristallinen Verbindungen mit mindestens einer anderen nematischen flüssig-kristallinen Verbindung unter Bildung von gemischten Kristallen mit einem N-I-Punkt von mindestens 65CC gemischt so steigern diese in vielen Fällen stark die Viskositäten der gemischten Kristalle, wogegen die Verbindungen der Formel (1) diese vorteilhafterweise herabsetzen können.
Die Erfindung betrifft ferner die Herstellung der Verbindungen der Formel (I). Diese werden erfindungsgemäß hergestellt durch ein Zwei-Stufen-Verfahren, das im folgenden schematisch wiedergegeben wird.
CH2COCl
In der ersten Stufe wird die Verbindung der Formel (I I) mit der Verbindung der Formel (111) und wasserfreiem Aluminiumchlorid in Schwefelkohlenstoff oder Nitrobenzol zur Ausbildung der Verbindung der Formel (IV) umgesetzt. In der zweiten Stufe wird die Verbindung (IV) mit Hydrazin und Kaliumhydroxid in Diäthylenglykol oder Triäthylenglykol umgesetzt.
Typische Beispiele der Verbindungen der Formel (1), die in dieser Weise hergestellt werden, sind in der Tabelle I mit ihren Übergangstemperaturen angegeben.
Tabelle I C2H5- Übergangstemperatur (0C) 81 (Sf=* N) 103 (Nf=* I)
n-C3H7— 71 (C->S) 78 (Sf=* N) 105 (Nf=*D
Nr. n-C3H7— 58 (C -> S) 106 (Sf=* N) 131 (Nf=*D
1 n-C3H7— 46 (C-* S) 117 (Sf=±N) 126 (Nr=Q
2 n-C3H7— 35 (C-* S) 131 (Sf=* N) 134 (Nf=*I)
3 n-C4H,— 26 (C -* S) 114 (Sf=* N) 128 (Nf=* I)
4 n-C5Hn— 24 (C — S) 135 (Sf=*N) 136 (Nf=tl)
5 23 (C -♦ S)
6 -CH.CHj^^^-
7 R2
n-CjH,—
C2H5-
n-CjH7—
n-C4H,—
Ii-C5H11-
n-CjH,—
n-CsHH—
In Tabelle 1 bedeuten C eine kristalline Phase, S eine smektische Phase, N eine nematische Phase, 1 eine isotrope Flüssig-Phase und der Pfeil den Phasenübergang.
Die Verbindungen der Formel (1) gemäß der vorliegenden Erfindung sind nematische flüssig-kristalline Verbindungen mit einer schwach negativen dielektrischen Anisotropie. Daher kann eine Mischung einer Verbindung der Formel (1) mit einer anderen nematischen flüssig-kristallinen Verbindung, die negative oder schwach positive dielektrische Anisotropie besitzt, als ein Material für eine Anzeigezelle der dynamischen Streuungsmethode und eine Mischung einer Verbindung der Formel (I) mit einer anderen nematischen flüssig-kristallinen Verbindung mit einer stark positiven dielektrischen Anisotropie als ein Material für eine Anzeigezelle der Feldeffekt-Methode verwendet werden.
Typische Beispiele für bevorzugte Verbindungen, die im Gemisch mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (1) verwendet werden können, sind: 4,4'-disubstituierte Phenylbenzoate, 4,4'-disubstituierte Phenylcyclohexancarboxylate, 4,4'-disubstituierte Biphenyl-cyclohexancarboxylate, 4'-substituierte Phenyl-4-(4-substituierte cyclohexancarbonyloxy)-benzoate, 4'-substituierte Phenyl-4-(4-substiuierte cyclohexyl)-benzoate, 4'-substituierte Cyclohexyl-4-(4-substituierte cyclohexyl)-benzoate, 4,4'-disubstituierte Biphenyle, 4,4'-disubstituierte Phenylcyclohexane, 4,4"-disubstituierte Terphenyle, 4,4"-disubstituierte Biphenylcyclohexane und 2-(4'-substituierte Phenyl)-5-substituierte Pyrimidine.
Die folgende Tabelle Il zeigt die N-1-Punkte und Viskositäten von gemischten Kristallen, zusammengesetzt zu 80 Gewichts-% aus der Flüssigkristall-Matrix (A), die breite Verwendung findet als nematisches flüssig-kristallines Material mit ausgezeichneten Multiplex-Sieuer-Eigenschaften, und zu jeweils 20 Gewichts-% aus der Verbindung" Nr. 2.3.4,5,6 bzw. 7, im Vergleich zur Flüssigkristall-Mairix (A) selbst. Die Flüssigkristall-Matrix (A) (vgl. Angew.Chem. Intern.. Ed. 16, 100 [1977]: Electronics Lett, 9(6), 130 [1973] und DE-OS 24 29 093) besteht aus:
40 Gewichts-%
30 Gewichts-%
15 Gewichts-% 15 Gewichts-%
CN
cH^nwnvcN
n-C3H7—< H >—COO
OC2H5 und
OC2H5
Tabelle!!
N-I-I'unkl
Viskosität
(mPasbei20°C)
(A)
(A) + (Nr.!) (A)+ (Nr. 2) (A) + (Nr.3) (A)+(Nr. 4) (A)+(Nr.5) (A)+(Nr.6) (A)+(Nr. 7)
42,4 54,4 54,8 61,0 59,1 61,0 59,2 61,1
21,2 19,8 19,8 19.9 20,1 20,3 20.2 20,6
Tabelle III zeigt die N-1-Punkte und Viskositäten der gemischten Kristalle, zusammengesetzt zu 80 Gewichts-% aus der Flüssigkristall-Matrix (B), die sich in umfangreicher Verwendung wie die Flüssigkristali-Matrix (A) befindet, und zu jeweils 20 Gewichts-% aus den erfindungsgemäßen Verbindungen Nr. 1,2,3,4,5,6, bzw. 7, im Vergleich zur Flüssigkristall-Matrix (B) selbst. Die Flüssigkristall-Matrix (B) (vgl. Angew. Chem. Intern, Ed. 16,1OO[1977] und DE-OS 24 29 093) besteht aus:
Gewichts-%
Gewichts-%
Gewichts-%
Gewichts-%
Gewichts-%
Gewichts-%
Gewichts-%
Gewichts-%
Gewichts-% Tabelle III
n-CjH
n-C5HH-< H
n-CjH,—< H V-COO
n-CjH,—< H V-COO
n-C«H,—< H V-COO
n-C4H,—< H V-COO
n-C5Hu—< H V-COO
OC1H5
0—n-C4H,
U-C5H11-< H V-COO
N-I-Punkt ("C)
Viskosität (mPas bei 2ÜGC)
(B)
(B)+(Nr. 1) (B)+(Nr. 2) (B)+(Nr. 3) (B)+(Nr. 4) (B)+(Nr. 5) (B)+(Nr. 6) (B)+(Nr. 7)
54,0 63,7 64,1
683 693 68,7 70,1
21,0 19,7 19,7 19,7 20,0 20,1 20,0 20,4
Es ist aus den in den Tabellen II und III aufgeführten Daten zu ersehen, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) die Viskositäten der gemischten Flüssigkristalle herabsetzen und ihre N-1-Punkte heraufsetzen. Die Viskositätswerte von etwa 20 mPas (20"C), wie sie in den Tabellen H und IH angegeben sind, sind viel 65 niedriger als die Viskositäten der verschiedenen gemischten Kristalle mit einem N-I-Punkt von mindestens 65° C, wie sie jetzt auf einem durchschnittlichen Stand in der Praxis sind. Die Verbindungen der Formel (I) besitzen einen hohen Verwendungswert in der Hinsicht, daß sie gemischte flüssige Kristalle mit solch einer niedrigen
Viskosität ergeben.
Die Erfindung betrifft daher auch die Verwendung der !-[trans-iäquatorial-äquatorialH^n-Alkylcyclohexyl]-2-[4-trans-(äquatorial-äquatorial)-4'-n-alkylcyclohexylphenyl]-äthane der Formel (1) als elektro-optische Anzeigematerialien.
Ein im folgenden beschriebener Vergleichsvcrsuch zeigt die Vorteile der vorliegenden Erfindung.
Eine aus der DE-OS 28 OO 553 bekannte Verbindung der folgenden Formel
10
n-CjH7
OCO
n-CjH,
die in ihrer chemischen Struktur ähnlich den Verbindungen der Formel (I) gemäß der vorliegenden Erfindung ist und in weitem Umfang zur Steigerung der N-l-Punkte von gemischten Flüssigkristallen verwendet wird, wurde in verschiedenen Anteilen mit der Flüssigkristall-Matrix (B) gemischt. Ebenso wurde die erfindungsgemäße Verbindung Nr. 3
n-C,H-
20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
CH2CH
n-C}H7
(Nr. 3)
in verschiedenen Anteilen mit der Flüssigkristall-Matrix (B) vermischt. Die N-1-Punkte und Viskositäten der entstehenden zwei Typen von gemischten Flüssigkristallen wurden gemessen. Auf der Grundlage der Meßresultate wird die Beziehung zwischen dem N-I-Punkt der gemischten Flüssigkristalle und dem Anteil an Verbindung (C) oder Nr. 3 in F i g. 1 gezeigt; die Beziehung zwischen der Viskosität der gemischten Flüssigkristalle und dem Anteil an Verbindung (C) oder Nr. 3 wird in F i g. 2 gezeigt, und die Beziehung zwischen dem N-I-Punkt und der Viskosität der gemischten Flüssigkristalle wird in Fig.3 gezeigt. Es ist aus den Resultaten, insbesondere denjenigen in F i g. 3, ersichtlich, daß die gemischten Flüssigkristalle, die durch Zugabe der typischen analogen Verbindung des Standes der Technik zu der Flüssigkristall-Matrix erhalten werden, stark die Viskosität mit einem Anstieg im N-I-Punkt steigern, während die gemischten Flüssigkristalle, die durch Zugabe der Verbindung (I) gemäß der vorliegenden Erfindung zu den Matrix-Flüssigkristallen erhalten werden, die Viskosität unter Steigerung des N-I-Punkts herabsetzen.
Die folgenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung im einzelnen.
Beispiel 1
Wasserfreies Aluminiumchlorid (16,0 g; 0,120MoI) wurde zu 100 ml Schwefelkohlenstoff zugegeben, und unter Rühren bei Raumtemperatur wurden 20,3 g (0.100 Mol) trans-4-n-Propyl-cyclohexylacetylchlorid tropfenweise zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde auf —5° C gekühlt, und unter Rühren wurden 20,2 g (0,100 Mol) trans-4-n-Propyl-l-phenylcyclohexan tropfenweise zugegeben und bei —5°C innerhalb 5 Stunden umgesetzt. Die Temperatur wurde auf Raumtemperatur gesteigert, und die Reaktion wurde weiterhin 2 Stunden durchgeführt. Nach Abdestillieren von Schwefelkohlenstoff wurde die Reaktionsmischung zu Eiswasser zugegeben. Die Mischung wurde dann erhitzt und bei 600C 1 Stunde lang gerührt. Nach Kühlen wurde die Reaktionsmischung mit Äther extrahiert. Der Extrakt wurde mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der Äther wurde abdestilliert, und der Rückstand wurde aus einer Mischung von η-Hexan und Äthanol umkristallisiert, um 28,6 g (0,0777 Mol) der folgenden Verbindung zu ergeben.
CH2CO
Zu der so erhaltenen Verbindung wurden 80 ml Triäthylenglykol, 6,22 g (0,124 Mol) Hydrazinhydrat und 12,9 g (0,230 Mol) Kaliumhydroxid zugegeben. Unter Rühren wurde die Temperatur der Mischung nach und nach erhöht, und man setzte bei 1800C innerhalb 3 Stunden um. Nach dem Kühlen wurden 200 ml Wasser zugegeben, und die Mischung wurde mit Äther extrahiert Der Extrakt wurde mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet Der Äther wurde abdestilliert und der Rückstand aus einer Mischung von n-Hexan und Äthanol umkristallisiert, um 23,8 g (0,0672 Mol) der folgenden Verbindung zu ergeben.
CH2CH=
C3H7
Ausbeute: 67,2%
32 21 941 Übergangstemperaturen: Beispiel 2 Ausbeute: 59,8% Ausbeute: 64,2% 5
46°C (C —> S) In gleicher Weise wie in Beispiel 1 wurde die folgende Verbindung erhalten. Übergangstemperatufen: Übergangstemperaturen·.
1060C (S *=±N) H n/X ' 2 \==/l \// CsHu 58°C (C->S) 35°C (C -♦ S)
1310C (N<=±I) Ausbeute: 65,0% 78°C (S *±N) 117°C (S ?=kN) 10
Übergangstemperaturen:
1260C (C -» S)		 1050C (N?=fc I) 12Ö°C (N#C 15
131°C (S *=*N) Beispiel 4
In gleicher Weise wie in Beispiel 1 wurde die folgende Verbindung erhallen.
134°C (Np± I)
Beispiel 3		 η C3H, fO\ ? /=\ yS\ H 20
In gleicher Weise wie in Beispiel 1 wurde die folgende Verbindung erhalten. Ij Ν, / 2 2 *\ ^ I \ ^—yJ—n-C4Hj
H \/ H \/
/\. H 25
30
35
40
45
50
55
60
Η,-η v\_J_ CH2
Beispiel In gleicher Weise wie in Beispie! 1 wurde die folgende Verbindung erhalten.
-n-CjH,
10 Ausbeute: 60,8%
Obergangstemperaturen: 71°C (C-»S) 81°C (S TiN) 1030C (Nf±D
Beispiel In gleicher Weise wie in Beispiel 1 wurde die folgende Verbindung erhalten.
n-C4H,—AXj-H \/
n-CjH7
Ausbeute: 61,8% 30 Übergangstemperaturen: 240C (C->S) 114°C (S ϊ±Ν) 128°C (N?=± I)
Beispiel In gleicher Weise wie in Beispiel 1 wurde die folgende Verbindung erhalten.
1J
Ausbeute: 62,9%
Obergangstemperaturen: 230C (C — S) 135°C (S ?=tN) 1360C (N*=* I)
Hierzu 3 Blatt Zeichnungen

Claims (9)

  1. Patentansprüche:
    I. !-[trans-Cäquatorial-äquatorialH-n-Alkylcyclohexyll^^-trans-iäquatorial-äquatoriaiH'-n-alkylcyclohexyl-phenyl]-äthane der allgemeinen Formel (I)
    CH2CH
    worin Ri und R2 unabhängig voneinander eine lineare Aklylgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen bedeuten.
  2. 2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Ri eine Äthylgruppe und R2 eine n-Propylgruppe bedeuten.
  3. 3. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Ri eine n-Propylgruppe und R2 eine Äthylgruppe bedeuten.
  4. 4. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Ri und R2 die n-Propylgruppe bedeuten.
  5. 5. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Ri eine n-Propy!gruppe und R2 eine n-Butylgruppe bedeuten.
  6. 6. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Ri eine n-Propylgruppe und R2 eine n-Pentylgruppe bedeuten.
  7. 7. Verbindung nach Anspruch 1,dadurch gekennzeichnet, daß Ri eine n-Butylgruppe und R2 eine n-Propylgruppe bedeuten.
  8. 8. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R, und R2 die n-Pentylgruppe bedeuten.
  9. 9. Verfahren zur Herstellung von l-[trans-(äquatorial-äquatorial)-4-n-Alkylcyclohexyl]-2-[4-trans-(äquatorial-äquatorial)-4'-n-alkylcyclohexylphenyl]-äthanen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise in einer ersten Stufe eine Verbindung der Formel (11)
DE3221941A 1982-06-11 1982-06-11 1-[trans-(äquatorial-äquatorial)-4-n-Alkylcyclohexyl]-2-[4-trans-(äquatorial-äquatorial)-4'-n-alkylcyclohexylphenyl]-äthane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung Expired DE3221941C2 (de)

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