DE3200967A1 - Dicyclohexylaethan-derivate - Google Patents

Dicyclohexylaethan-derivate

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DE3200967A1 DE19823200967 DE3200967A DE3200967A1 DE 3200967 A1 DE3200967 A1 DE 3200967A1 DE 19823200967 DE19823200967 DE 19823200967 DE 3200967 A DE3200967 A DE 3200967A DE 3200967 A1 DE3200967 A1 DE 3200967A1
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Description

Beschreibung
Die Erfindung betrifft neue Flüssigkristall-Verbindungen, die als elektro-optische Anzeigematerialien verwendbar sind.
Die erfindungsgemäß geschaffenen neuen Verbindungen sind 1,2-Di-Ctrans-(äquatorial-äquatorial)-cyclohexyl]-äthan-Derivate der folgenden allgemeinen Formel
H ^/ H
worin R und R1 unabhängig voneinander eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellen.
Typische Flüssigkristall-Anzeigezellen umfassen Zellen der Feldeffekt-Methode, vorgeschlagen von M. Shadt [Applied Physics Letters, 18_, 127-128 (1971)], Zellen der dynamischen Streuungs-Methode, vorgeschlagen von G.H. Heilmeier et al* [Proceedings of the I.E.E.E., 56., 1162-1171 (1968)] und Zellen der Gast-Wirt-Methode, vorgeschlagen von G.H. Heilmeier et al. [Applied Physics Letters, JL3, 91 (1968)] oder D.L. White et al. [Journal of Applied Physics, £5, 4718 (19 74)]. Flüssigkristall-Substanzen bzw. flüssig-kristalline Substanzen, die bei diesen flüssig-kristallinen Anzeigezellen verwendet werden, müssen verschiedene Eigenschaften aufweisen. Beispielsweise sind niedrige Viskositäten erforderlich, um die Ansprechgeschwindigkeiten zu erhöhen, und bei diesen handelt es sich um wichtige Eigenschaften, die sämtliche dieser Zellen-Typen gemeinsam erfordern. Ein niedriger Anisotropie-Wert (^n) der Doppelbrechung ist die Eigenschaft, die zur Erhöhung des dichroitischen Verhältnisses der Zellen der Gast-Wirt-Methode erforderlich ist.
Die Verbindungen der Formel (I) besitzen eine sehr niedrige Anisotropie (Δη) der Doppelbrechung. Demzufolge kann durch Mischen einer geringen Menge einer Verbindung der Formel (I) mit verschiedenen nematischen flüssigkristallinen Materialien der Δ η-Wert dieser Materialien effektiv vermindert werden. Weiterhin kann, da die Verbindungen der Formel (I) eine geringe Viskosität aufweisen, ihre Zugabe in einer geringen Menge zu verschiedenen nematischen flüssigkristallinen Materialien wirksam zu einer Abnahme der Viskosität dieser Materialien führen. Die Verbindungen der Formel (I) können daher als Mittel zur Verminderung der Viskositäten und Doppelbrechungs-Anisotropien von verschiedenen nematischen flüssigkristallinen Materialien verwendet werden, und sie sind besonders als flüssigkristalline bzw. Flüssigkristall-Materialien für Zellen der Gast-Wirt-Methode verwendbar.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) werden beispielsweise hergestellt, indem man eine Verbindung der Formel
CH2Br (II)
mit einem trans-4-n-Alkylcyclohexylmethyl-lithiumhalogenid oder trans-4-n-Alkylcyclohexylmethyl-magnesiumhalogenid, vorzugsweise einem trans-A-n-Alkylcyclohexylmethyl-magnesiumbromid, umsetzt, das erhaltene Produkt hydrolysiert, das Hydrolysat im Vakuum destilliert und das erhaltene Produkt umkristallisiert. Dieses Reaktionsverfahren wird nachstehend schematisch gezeigt (R und R1 in den Formeln sind wie vorstehend definiert).
/ X-J-CHpBr + R«
R —ρ—. /
(ID
CH2CH2
(I)
CH2MgBr
Die Übergangstemperaturen für typische Beispiele der Verbindungen der Formel (I), die auf diese Weise hergestellt werden, sind in der Tabelle I angegeben.
Tabelle I
CHpCHo
Verbindung Nr. R Rf Übergangstemperatur ( C) S t I
1 C2H5- C2H5- C -»■ S 29
2 H-C3H7- H-C3H7- 17 73
3 H-C4H9- n-CAH9- 35 97
n-C5Hn- H-C5Hn- 20 108
5 H-C7H15- H-C7H15- 49 112
6 CH3- H-C8H17- 53 76
7 C2H5- H-C7H15- 15 · 73
13
Anmerkung
In Tabelle I bedeutet C eine kristalline Phase; S eine smektische Phase; I eine isotrope flüssige Phase; und der Pfeil den Phasenübergang·
Die Verbindungen der Formel (I) wirken wirksam als Viskositätsvermindernde Mittel oder Doppelbrechungs-Anisotropie-vermindernde Mittel für sämtliche nematischen Flüssigkristalle. Daher kann die Zugabe der Verbindungen der Formel (I) zu nematischen Flüssigkristallen zu einer Verbesserung der Reaktions- bzw. Ansprech-Geschwindigkeiten von verschiedenen flüssigkristallinen Zellen und der Anzeigeklarheit bzw. des Anzeigekontrastes von Flüssigkristallzellen der Gast-Wirt-Methode führen. Typische Beispiele für solche nematischen Flüssigkristalle umfassen Phenyl-4,4'-disubstituiertes Benzoat, Thiophenyl-4,4'-disubstituiertes Benzoat, 4,4'-disubstituiertes Benzylidenanilin, 4,4'-disubstituiertes Azoxybenzol, 4,4'-disubstituiertes Biphenyl, Phenyl-4,4'-disubstituiertes Cyclohexancarboxylat, 4,4'-disubstituiertes Phenylcyclohexan und 4,4'-Biphenylcyclohexan.
Die nachstehende Tabelle II zeigt die Viskositäten und Doppelbrechungs-Anisotropien von nematischen Flüssigkristall-Zusammensetzungen, bestehend aus 90 Gewichts-% eines gemischten nematischen Flüssigkristalls (A) mit einer geringen Viskosität, der gegenwärtig weit verbreitet angewandt wird, und 10 Gewichts-% der Verbindungen Nr. 1 bis 7 der Formel (I), sowie des gemischten nematischen Flüssigkristalls (A) selbst. Der gemischte nematische Flüssigkristall (A) besteht aus
10 Gew.-% H-
18 Gew- -% Xi-
-CN,
18 Gew.-% H-
und
18 Gew.-56 n-C„H 7
Tabelle II
Flüssigkristall (A) 1) Viskosität
(Centipoise bei		 25°C) Doppelhrechu ngs-
Anisotropie
(Δ n/25°C)
+ (Nr. 2) 20 0,0944
(A) + (Nr. 3) 15,9 0,0871
(A) + (Nr. 4) 16,1 0,0875
(A) + (Nr. 5) 16,4 0,0878
(A) + (Nr. 6) 16,5 0,0879
(A) + (Nr. 7) 16,8 • 0,0883
(A) + (Nr. 16,3 0,0878
(A) 16,3 0,0877
Aus den in Tabelle II gezeigten Daten wird ersichtlich, daß
der Zusatz einer geringen Menge der Verbindung der Formel (I) in hohem Ausmaß die Viskosität und den Doppelbrechungs-Anisotropie-Wert des gemischen nematischen Kristalls (A) reduzieren kann. Die Viskosität (20 Centipoise/25°C) und der Doppelbrechungs-Anisotropie-Wert (0,0944/250C) des gemischten nematischen Flüssigkristalls (A) sind weitaus geringer als diejenigen von verschiedenen durchschnittlichen nematischen Flüssigkristall-Zusammensetzungen, die sich gegenwärtig in kommerzieller Verwendung befinden.
Die Verbindungen der Formel (I) besitzen einen hohen Anwendungswert insoweit, als sie derart niedrige Viskositäts- und Doppelbrechungs-Anisotropie-Werte des nematischen Flüssigkristalls (A) weiter in hohem Ausmaß reduzieren können.
Die Effekte der Erfindung werden durch einen nachstehend gezeigten Vergleichsversuch veranschaulicht.
Eine Verbindung der Formel
• COO -j^V-J-n. C3H7 H H
mit einer geringen Viskosität und einer ähnlichen chemischen Struktur wie der Verbindung (I) [Mol.Cryst.Liq.Cryst. 56, 157 (1980)] wurde in verschiedenen Anteilen mit dem gemischten nematischen Flüssigkristall (A) gemischt. Ähnlich wurde die folgende erfindungsgemäße Verbindung
H >^ H
in verschiedenen Anteilen mit dem gemischten nematischen Flüssigkristall (A) gemischt. Die Viskositäts- und Doppelbrechungs-Anisotropie-Werte der erhaltenen zwei Typen von nematischen Flüssigkristall-Zusammensetzungen wurden gemessen. Fig. 1 der beigefügten Zeichnungen zeigt die Ergeb nisse der Viskositätsmessung und Fig. 2 die Ergebnisse der Doppelbrechungs-Anisotropie-Messung. Wurden die Verbindungen Nr. 1 und 3 bis 7 der Erfindung verwendet, erhielt man ähnliche graphische Darstellungen wie im Fall der Verbindung Nr. 2.
Der vorstehende experimentelle Tatbestand zeigt klar, daß die Verbindungen der Formel (I) der Erfindung in hohem Ausmaß die Viskositäts- und Doppelbrechungs-Anisotropie-Werte von nematischen Flüssigkristallen im Vergleich zu den typischen bekannten analogen Verbindungen vermindern können.
Bisher gab es keine Verbindung, die in hohem Ausmaß sowohl die Viskosität als auch den Doppelbrechungs-Anisotropie-Wert von Flüssigkristallen reduzieren kann, wenn sie in einer so geringen Menge wie etwa 10 bis 20 % verwendet wird. Demzufolge sind die Verbindungen der Formel (I) gemäß der Erfindung sehr wertvoll für die Schaffung von praktisch einsetzbaren Flüssigkristallen, indem man sie mit bekannten Flüssigkristallen mischt.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
Man gab 80 cm wasserfreien Äther zu 2,43 g (0,10 Mol) Magnesium und fügte unter Rühren 21,9 g (0,10 Mol) einer Verbindung der folgenden Formel
H
H
zu. Die Mischung wurde 1 Stunde am Rückfluß gekocht. Hiernach gab man tropfenweise nach und nach 21,9 g (0,10 Mol) einer Verbindung der folgenden Formel
zu und kochte die Mischung 5 Stunden am Rückfluß. Nach der Umsetzung gab man tropfenweise 200 ml 0,5n-Chlorwasserstoffsäure zu. Die Reaktionsmischung wurde mit einer 5%-igen
wäßrigen Natriumbicarbonatlösung und mit Wasser gewaschen und dann über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Der Äther wurde anschließend abdestilliert. Das erhaltene Reaktionsprodukt wurde destilliert und aus Äthanol umkristallisiert, um 10,8 g (0,0388 Mol) einer Verbindung der folgenden Formel zu ergeben:
Ausbeute: 38,8 %
Übergangs temperatur: 35 C (OS), 73 C
Beispiel 2
Analog zu Beispiel 1 wurden die folgenden Verbindungen hergestellt.
Ubergangstemperatur: 17°C (OS), 29°C (SiD Ausbeute: 32,0 %
Ubergangstemperatur: 2O0C (OS), 97°C (StD Ausbeute: 35,9 %
-10-
CH2CH2
■ H
Übergangstemperatur: 49°C (C+S), 108°C Ausbeute: 37,4 %
Übergangstemperatur: 53°C (C-»-S), 112°C (SiI) Ausbeute: 32,1 %
Übergangstemperatur: 150C (C+S), 760C (StI) Ausbeute: 31,1 %
Übergangs temperatur: 130C (C-^S), 730C (StI) . Ausbeute: 30,4 %
Leerseite

Claims (8)

  1. Dr. F. Zumstein sen. - Dr. £· Assmarin -Dr R. koenigsberger Dipl.-Ing. F. Klingseisen - Dr. F. Zumstein jun. ,,.
    PATENTANWÄLTE O Z U U O Ü
    D-8000 München 2 ■ BräuhnusstraQe 4 · Telefon (089) 225341 · Telegramme Zumpat · Telex 529979
    14/90/N
    Case F9167-K129(DIC)/HF
    Patentansprüche
    1,2-Di-[trans-(äquatorial-äquatorial)-cyclohexyl]-äthan-Derivate der folgenden allgemeinen Formel
    - H N/
    worin R und R1 unabhängig voneinander eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellen.
  2. 2. Derivat gemäß Anspruch 1, worin R und R1 beide Äthylgruppen sind.
  3. 3. Derivat gemäß Anspruch 1, worin R und R1 beide n-Propylgruppen sind.
  4. 4. Derivat gemäß Anspruch 1, worin R und R1 beide n-Butylgruppen sind.
  5. 5. Derivat gemäß Anspruch 1, worin R und R· beide n-Pentylgruppen sind.
  6. 6. Derivat gemäß Anspruch 1, worin R und R' beide n-Heptylgruppen sind.
  7. 7. Derivat gemäß Anspruch 1, worin R eine Methylgruppe ist und R1 eine n-Octylgruppe ist.
  8. 8. Derivat gemäß Anspruch 1, worin R eine Äthyl gruppe ir-t und R' eine n~Heptylgruppe ist.
DE3200967A 1981-01-14 1982-01-14 1,2-Di-[trans-(äquatorial-äquatorial)-cyclohexyl]-äthane und deren Verwendung als elektro-optische Anzeigematerialien Expired DE3200967C2 (de)

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