JPH066705B2 - ４―置換フェニルクロチルエーテル誘導体を含有する液晶組成物 - Google Patents
４―置換フェニルクロチルエーテル誘導体を含有する液晶組成物Info
- Publication number
- JPH066705B2 JPH066705B2 JP20083385A JP20083385A JPH066705B2 JP H066705 B2 JPH066705 B2 JP H066705B2 JP 20083385 A JP20083385 A JP 20083385A JP 20083385 A JP20083385 A JP 20083385A JP H066705 B2 JPH066705 B2 JP H066705B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- compound
- crystal composition
- substituted
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、電気光学的表示材料として有用なネマチック
液晶化合物である４−置換フェニルクロチルエーテル誘
導体を含有する液晶組成物に関する。
液晶化合物である４−置換フェニルクロチルエーテル誘
導体を含有する液晶組成物に関する。
［従来の技術］ 液晶表示セルの代表的なものに、エム・シャット(M.Sha
dt)等[APPLIED PHYSICS LETTERS 18,127〜128(1971)]に
よって提案された電界効果型セル（フィールド・エフェ
クト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマイヤ
ー(G.H.Heilmeier)等[PROCEEDING OF THE I.E.E.E.56 1
162〜1171(1968)]によって提案された動的光散乱型セル
（ダイナミック・スキャッタリング・モード・セル）又
はジー・エイチ・ハイルマイヤー(G.H.Heilmeier)等[AP
PLIED PHYSICS LETTERS 13,91(1968)]あるいはディー・
エル・ホワイト(D.L.White)等[JOURNAL OF APPLIED PHY
SICS 45,4718(1974)]によって提供されたゲスト・ホス
ト型セルなどがある。
dt)等[APPLIED PHYSICS LETTERS 18,127〜128(1971)]に
よって提案された電界効果型セル（フィールド・エフェ
クト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマイヤ
ー(G.H.Heilmeier)等[PROCEEDING OF THE I.E.E.E.56 1
162〜1171(1968)]によって提案された動的光散乱型セル
（ダイナミック・スキャッタリング・モード・セル）又
はジー・エイチ・ハイルマイヤー(G.H.Heilmeier)等[AP
PLIED PHYSICS LETTERS 13,91(1968)]あるいはディー・
エル・ホワイト(D.L.White)等[JOURNAL OF APPLIED PHY
SICS 45,4718(1974)]によって提供されたゲスト・ホス
ト型セルなどがある。
これらの液晶表示セルに用いられる液晶材料には種々の
特性が要求されるが、室温を含む広い温度範囲でネマチ
ック相を有することは各種表示セルに共通して要求され
ている重要な特性である。このような特性を有する実用
可能な材料の多くは、通常、室温付近にネマチック相を
有する化合物と室温より高い温度領域にネマチック相を
有する化合物から成る数種又はそれ以上の成分を混合す
ることによって調整される。現在実用的に使用される上
記の如き液晶組成物の多くは、少なくとも−３０℃〜＋
６５℃の全温度範囲に亘ってネマチック相を有すること
が要求されている。かかる要求を満たすために、室温よ
り高い温度領域にネマチック相を有する化合物として、
４，４′−置換ターフェニル、４，４′−置換ビフェニ
ルシクロヘキサン、４，４′−置換ベンゾイルオキシ安
息香酸フェニルエステルの如き、約１００℃の結晶相−
ネマチック相転移温度（Ｃ−Ｎ点）を有すると共に約２
００℃のネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｎ−１
点）を有する化合物が使用される場合が多い。
特性が要求されるが、室温を含む広い温度範囲でネマチ
ック相を有することは各種表示セルに共通して要求され
ている重要な特性である。このような特性を有する実用
可能な材料の多くは、通常、室温付近にネマチック相を
有する化合物と室温より高い温度領域にネマチック相を
有する化合物から成る数種又はそれ以上の成分を混合す
ることによって調整される。現在実用的に使用される上
記の如き液晶組成物の多くは、少なくとも−３０℃〜＋
６５℃の全温度範囲に亘ってネマチック相を有すること
が要求されている。かかる要求を満たすために、室温よ
り高い温度領域にネマチック相を有する化合物として、
４，４′−置換ターフェニル、４，４′−置換ビフェニ
ルシクロヘキサン、４，４′−置換ベンゾイルオキシ安
息香酸フェニルエステルの如き、約１００℃の結晶相−
ネマチック相転移温度（Ｃ−Ｎ点）を有すると共に約２
００℃のネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｎ−１
点）を有する化合物が使用される場合が多い。
しかしながら、これらの化合物は、液晶組成物のＮ−１
点を６５℃又はそれ以上の温度とするのに充分な量を混
合した場合、得られる液晶組成物の粘度を上昇せしめ、
このことによって応答速度を低下せしめる好ましからざ
る性質を有している。
点を６５℃又はそれ以上の温度とするのに充分な量を混
合した場合、得られる液晶組成物の粘度を上昇せしめ、
このことによって応答速度を低下せしめる好ましからざ
る性質を有している。
［発明が解決しようとする問題点］ 本発明が解決しようとする問題点は、６５℃以上のＮ−
Ｉ点を有する実用可能な液晶を調製する際、液晶組成物
の粘度の上昇幅を小幅に抑えることのできる液晶組成物
を提供することにある。
Ｉ点を有する実用可能な液晶を調製する際、液晶組成物
の粘度の上昇幅を小幅に抑えることのできる液晶組成物
を提供することにある。
［問題点を解決するための手段］ 本発明は、一般式 （式中、Ｒは炭素原子数１〜９の直鎖状アルキル カトリアル−エカトリアル）配置であり、クロチル基は
トランス配置である。） で表わされる化合物を含有する液晶組成物を提供するこ
とにより、前記問題点を解決した。
トランス配置である。） で表わされる化合物を含有する液晶組成物を提供するこ
とにより、前記問題点を解決した。
本発明に係わる一般式(I)の化合物は、次の製造方法に
従って製造することができる。但し、下記の一般式(II)
におけるＲ、 及びｎはそれぞれ、一般式(I)におけるＲ， 及びｎと同じ意味を表わす。
従って製造することができる。但し、下記の一般式(II)
におけるＲ、 及びｎはそれぞれ、一般式(I)におけるＲ， 及びｎと同じ意味を表わす。
一般式(II)の化合物にエタノールの如き有機溶媒中で、
水酸化カリウムの如きアルカリと塩化クロチルの如きハ
ロゲン化クロチルを反応させて、本発明に係わる一般式
(I)の化合物を製造する。
水酸化カリウムの如きアルカリと塩化クロチルの如きハ
ロゲン化クロチルを反応させて、本発明に係わる一般式
(I)の化合物を製造する。
斯くして製造された一般式(I)の化合物の代表的なもの
の転移温度を第１表に掲げる。
の転移温度を第１表に掲げる。
（表中、Ｃは結晶相、Ｓはスメクチック相、Ｎはネマチ
ック相、Ｉは等方性液体相をそれぞれ表わす。） 本発明に係わる一般式(I)の化合物は、弱い負の誘電率
異方性を有するネマチック液晶化合物であり、従って、
例えば負又は弱い正の誘電率異方性を有する他のネマチ
ック液晶化合物との混合物の状態で動的光散乱型表示セ
ルの材料として使用することができ、また強い正の誘電
率異方性を有する他のネマチック液晶化合物との混合物
の状態で電界効果型表示セルの材料として使用すること
ができる。
ック相、Ｉは等方性液体相をそれぞれ表わす。） 本発明に係わる一般式(I)の化合物は、弱い負の誘電率
異方性を有するネマチック液晶化合物であり、従って、
例えば負又は弱い正の誘電率異方性を有する他のネマチ
ック液晶化合物との混合物の状態で動的光散乱型表示セ
ルの材料として使用することができ、また強い正の誘電
率異方性を有する他のネマチック液晶化合物との混合物
の状態で電界効果型表示セルの材料として使用すること
ができる。
このように、一般式(I)の化合物と混合して使用するこ
とのできる好ましい化合物の代表例としては、例えば、
４−置換フェニル４′−置換ベンゾエート、４−置換フ
ェニル４′−置換シクロヘキサンカルボキシレート、４
−置換ビフェニル４′−置換シクロヘキサンカルボキシ
レート、４−置換フェニル４′−（４″−置換シクロヘ
キサンカルボニルオキシ）ベンゾエート、４−置換フェ
ニル４′−（４″−置換シクロへキシル）ベンゾエー
ト、４−置換シクロキシル４′（４″−置換シクロヘキ
シル）ベンゾエート、４−置換４′−置換ビフェニル、
４−置換フェニル−４′−置換シクロヘキサン、４−置
換４″−置換ターフェニル、４−置換ビフェニル−４′
−置換シクロヘキサン、２−（４′−置換フェニル）−
５−置換ピリミジン等を挙げることができる。
とのできる好ましい化合物の代表例としては、例えば、
４−置換フェニル４′−置換ベンゾエート、４−置換フ
ェニル４′−置換シクロヘキサンカルボキシレート、４
−置換ビフェニル４′−置換シクロヘキサンカルボキシ
レート、４−置換フェニル４′−（４″−置換シクロヘ
キサンカルボニルオキシ）ベンゾエート、４−置換フェ
ニル４′−（４″−置換シクロへキシル）ベンゾエー
ト、４−置換シクロキシル４′（４″−置換シクロヘキ
シル）ベンゾエート、４−置換４′−置換ビフェニル、
４−置換フェニル−４′−置換シクロヘキサン、４−置
換４″−置換ターフェニル、４−置換ビフェニル−４′
−置換シクロヘキサン、２−（４′−置換フェニル）−
５−置換ピリミジン等を挙げることができる。
第２表は、時分割駆動特性の優れたネマチック液晶材料
として現在汎用されている母体液晶(A)８０重量％及び
第１表に示した一般式(I)の化合物であるNo.２の化合物
２０重量％から成る各液晶組成物について測定されたＮ
−Ｉ点と粘度を掲示し、比較のために母体液晶(A)自体
について測定されたＮ−Ｉ点と粘度を掲示したものであ
る。
として現在汎用されている母体液晶(A)８０重量％及び
第１表に示した一般式(I)の化合物であるNo.２の化合物
２０重量％から成る各液晶組成物について測定されたＮ
−Ｉ点と粘度を掲示し、比較のために母体液晶(A)自体
について測定されたＮ−Ｉ点と粘度を掲示したものであ
る。
尚、母体液晶(A)は、 ２０重量％の １６重量％の １６重量％の ８重量％の ８重量％の ８重量％の ８重量％の ８重量％の 及び ８重量％の から成るものである。
第１図に、上記液晶組成物のＮ−Ｉ点とNo.２の化合物
の添加量の関係、並びに粘度とNo.２の化合物の添加量
の関係をそれぞれ示した。第１図より、一般式(I)の化
合物を含有する本発明の液晶組成物は、母体液晶に比べ
てＮ−Ｉ点が実用上充分なまでに上昇しており、しかも
粘度の上昇は僅かであることが理解できる。
の添加量の関係、並びに粘度とNo.２の化合物の添加量
の関係をそれぞれ示した。第１図より、一般式(I)の化
合物を含有する本発明の液晶組成物は、母体液晶に比べ
てＮ−Ｉ点が実用上充分なまでに上昇しており、しかも
粘度の上昇は僅かであることが理解できる。
本発明に係わるNo.２の化合物のＮ−Ｉ点とこの化合物
の類似構造を有する公知化合物のＮ−Ｉ点を下記に示し
た。
の類似構造を有する公知化合物のＮ−Ｉ点を下記に示し
た。
(No.2) Ｎ−Ｉ点 ２１０℃ （比較例） （特開昭５７−１６５３２８号） Ｎ−Ｉ点 １９０℃ 以上の比較からもわかるように、本発明に係わる一般式
(I)の化合物は、この化合物の類似構造を有する従来公
知の化合物と比べて、Ｎ−Ｉ点が高く、従って、一般式
(I)の化合物を含有する本発明の液晶組成物は高いＮ−
Ｉ点を有することが明らかである。
(I)の化合物は、この化合物の類似構造を有する従来公
知の化合物と比べて、Ｎ−Ｉ点が高く、従って、一般式
(I)の化合物を含有する本発明の液晶組成物は高いＮ−
Ｉ点を有することが明らかである。
［実施例］ （参考例１） 4.3g(0.015mol)をエタノール34mlに溶解させ、85%水酸
化カリウム1.1g(0.017mol)を加えて、これらを撹拌しな
がら還流温度で、トランス塩化クロチル1.5g(0.017mol)
を滴下した後、更に同温度で５時間反応させた。冷却
後、反応混合物に水を加えて、反応生成物をトルエンで
抽出し抽出液を水洗、乾燥した後、この液からトルエン
を留去した。
化カリウム1.1g(0.017mol)を加えて、これらを撹拌しな
がら還流温度で、トランス塩化クロチル1.5g(0.017mol)
を滴下した後、更に同温度で５時間反応させた。冷却
後、反応混合物に水を加えて、反応生成物をトルエンで
抽出し抽出液を水洗、乾燥した後、この液からトルエン
を留去した。
得られた反応生成物を酢酸エチルから再結晶させて精製
して、下記化合物3.3g(0.0095mol)得た。
して、下記化合物3.3g(0.0095mol)得た。
収率 ６３％ 転移温度 １２８℃（Ｃ→Ｓ） １７５℃（ＳＮ） ２１２℃（ＮＩ） （参考例２） 参考例１と同様の要領で下記の化合物を得た。
収率 ７０％ 転移温度 ７０℃（Ｃ→Ｓ） １５０℃（ＳＮ） ２１０℃（ＮＩ） （実施例１） 以下組成から成る母体液晶(A)を調製した。
２０重量％の １６重量％の １６重量％の ８重量％の ８重量％の ８重量％の ８重量％の ８重量％の 及び ８重量％の この母体液晶(A)のＮ−Ｉ点及び粘度は以下の通りであ
った。
った。
Ｎ−Ｉ点 ５４．０℃ 粘度 ２１．０c.p／20℃ 次いで、母体液晶(A)８０重量％及び参考例２で得られ
た化合物(No.2)２０重量％から成る液晶組成物のＮ−Ｉ
点及び粘度は以下の通りであった。
た化合物(No.2)２０重量％から成る液晶組成物のＮ−Ｉ
点及び粘度は以下の通りであった。
Ｎ−Ｉ点 ８５．０℃ 粘度 ２１．８c.p／20℃ ［発明の効果］ 本発明の４−置換フェニルクロチルエーテル誘導体を含
有する液晶組成物は、６５℃以上のＮ−Ｉ点を有し、し
かも粘度の上昇が小幅に抑えられた実用可能な液晶組成
物である。
有する液晶組成物は、６５℃以上のＮ−Ｉ点を有し、し
かも粘度の上昇が小幅に抑えられた実用可能な液晶組成
物である。
第１図は、本発明に係わる化合物の１つであるNo.2の化
合物を現在汎用されている母体液晶(A)に添加して得ら
れる液晶組成物のＮ−Ｉ点とNo.2の化合物の添加量の関
係、及び粘度とNo.2の化合物の添加量の関係をそれぞれ
示す図表である。
合物を現在汎用されている母体液晶(A)に添加して得ら
れる液晶組成物のＮ−Ｉ点とNo.2の化合物の添加量の関
係、及び粘度とNo.2の化合物の添加量の関係をそれぞれ
示す図表である。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式(I) （式中、Ｒは炭素原子数１〜９の直鎖状アルキル カトリアル−エカトリアル）配置であり、クロチル基は
トランス配置である。） で表わされる化合物を含有する液晶組成物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20083385A JPH066705B2 (ja) | 1985-09-11 | 1985-09-11 | ４―置換フェニルクロチルエーテル誘導体を含有する液晶組成物 |
| US06/874,930 US4654421A (en) | 1985-06-20 | 1986-06-16 | 4-substituted phenyl crotyl ether derivative |
| GB8614866A GB2179039B (en) | 1985-06-20 | 1986-06-18 | Phenyl crotyl ether liquid crystal compound |
| CH2477/86A CH669188A5 (de) | 1985-06-20 | 1986-06-19 | In 4-stellung substituierte phenylcrotylether-derivate. |
| DE19863620633 DE3620633A1 (de) | 1985-06-20 | 1986-06-20 | 4-substituiertes phenylcrotylether-derivat |
| KR1019860004942A KR920009973B1 (ko) | 1985-06-20 | 1986-06-20 | 4-치환된 페닐 크로틸 에테르 유도체의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20083385A JPH066705B2 (ja) | 1985-09-11 | 1985-09-11 | ４―置換フェニルクロチルエーテル誘導体を含有する液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6261940A JPS6261940A (ja) | 1987-03-18 |
| JPH066705B2 true JPH066705B2 (ja) | 1994-01-26 |
Family
ID=16430958
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20083385A Expired - Lifetime JPH066705B2 (ja) | 1985-06-20 | 1985-09-11 | ４―置換フェニルクロチルエーテル誘導体を含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH066705B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0756275B2 (ja) * | 1988-01-22 | 1995-06-14 | トヨタ自動車株式会社 | 流体ポンプ |
| JP2673824B2 (ja) * | 1988-12-20 | 1997-11-05 | コニカ株式会社 | 新規な写真用カプラー |
-
1985
- 1985-09-11 JP JP20083385A patent/JPH066705B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6261940A (ja) | 1987-03-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4814523A (en) | Nematic liquid crystal compound of four ring systems | |
| JPH0210810B2 (ja) | ||
| US4455443A (en) | Nematic halogen Compound | |
| KR920009973B1 (ko) | 4-치환된 페닐 크로틸 에테르 유도체의 제조방법 | |
| GB2123409A (en) | Nematic liquid crystalline substituted ethanes | |
| JPS5933565B2 (ja) | １−シクロヘキシル−２−シクロヘキシルビフエニルエタン誘導体 | |
| JPS6033411B2 (ja) | １−シクロヘキシル−２−シクロヘキシルフエニルエタン誘導体 | |
| JPH066705B2 (ja) | ４―置換フェニルクロチルエーテル誘導体を含有する液晶組成物 | |
| EP0198714B1 (en) | Liquid cristalline compositions containing cyclohexylcyclohexene derivatives, and their use | |
| JPH0247971B2 (ja) | ||
| JPS6124382B2 (ja) | ||
| JP2822529B2 (ja) | エーテル系減粘性液晶 | |
| JPS5921649A (ja) | 新規ネマチツク液晶化合物 | |
| JPS58167535A (ja) | トランス，トランス−４−アルキル−４′−アルキルオキシメチルビシクロヘキサン類 | |
| JPS6254783B2 (ja) | ||
| JP2830333B2 (ja) | エーテル系３環式液晶化合物 | |
| JPH0256343B2 (ja) | ||
| JP3065094B2 (ja) | エーテル結合を有するハロゲン化フェニルシクロヘキシルジオキサン | |
| JPS5933566B2 (ja) | １，４−ジ−（シクロヘキシルエチル）ビフエニル誘導体 | |
| JPS6152141B2 (ja) | ||
| EP0470590A1 (en) | Fluorine-substituted compound containing ether bond | |
| JP2932633B2 (ja) | エーテル結合を有するフッ素系化合物 | |
| JP2949151B2 (ja) | エーテル結合を有する３環式液晶化合物 | |
| JP2500687B2 (ja) | ビシクロヘキシルトラン誘導体 | |
| JP2881994B2 (ja) | シクロヘキシルシクロヘキサン誘導体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |