JPH0210810B2 - - Google Patents
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- JPH0210810B2 JPH0210810B2 JP56004136A JP413681A JPH0210810B2 JP H0210810 B2 JPH0210810 B2 JP H0210810B2 JP 56004136 A JP56004136 A JP 56004136A JP 413681 A JP413681 A JP 413681A JP H0210810 B2 JPH0210810 B2 JP H0210810B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
- C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3028—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon single bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は電気光学的表示材料として有用な新規
液晶化合物に関する。 本発明によつて提供される新規化合物は、 一般式 （式中、Ｒ及びR′は炭素原子数１〜８の直鎖状
アルキル基を表わす。但し、Ｒ及びR′のアルキ
ル基の炭素原子数の和は３〜９の範囲にある。） で表わされる１，２―ジ―｛トランス（エカトリ
アル―エカトリアル）シクロヘキシル｝エタン誘
導体である。 液晶表示セルの代表的なものにエム・シヤツト
（Ｍ・Shadt）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS18 127〜128（1971）〕によつて提案
された電界効果型セル（フイールド・エフエク
ト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマ
イヤー（Ｇ・Ｈ・Heilmeier）等
〔PROCEEDING OF THE I.E.E.E.56 1162〜
1171（1968）〕によつて提案された動的光散型セル
（ダイナミツク・スキヤツタリング・モード・セ
ル）又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（Ｇ・
Ｈ・Heilmeier）等〔APPLIED
PHYSICSLETTERS13，91（1968）〕あるいはデ
イー・エル・ホワイト（D.L.White）等
〔JOVRNAL OF APPLIED PHYSICS45，
4718（1974）〕によつて提案されたゲスト・ホスト
型セルなどがある。これらの液晶表示セルに用い
られる液晶物質は種々の特性が要求されるが、例
えば低い粘度は応答速度の高速化に必要なもので
あり、上記いずれの型のセルにも共通して要求さ
れる重要な特性であり、一方、小さな屈折率の異
方性（Δn）はゲスト・ホスト型セルの２色性比
を高めるために要求される特性である。 式（）の化合物は屈折率の異方性（Δn）が
極めて小さい化合物である。従つて、各種ネマチ
ツク液晶材料に式（）の化合物を少量混合する
ことによつて該材料のΔnの効果的に低下させる
ことができる。さらに式（）の化合物は低粘度
であるため各種ネマチツク液晶材料に少量混合す
ることによつて該材料の粘度を効果的に低下させ
ることができる。従つて、式（）の化合物は各
種ネマチツク液晶材料の粘度低下剤及び屈折率の
異方性の低下剤として使用することができ、特に
ゲスト・ホスト型セル等の液晶材料として有用で
ある。 本発明に係る式（）の化合物は例えば次の製
造方法に従つて製造される。 式（）の化合物にトランス―４―ｎ―アルキ
ルシクロヘキシルメチルリチウムハライドまたは
トランス―４―ｎ―アルキルシクロヘキシルメチ
ルマグネシウムハライド、好ましくはトランス―
４―ｎ―アルキルシクロヘキシルメチルマグネシ
ウムブロマイドを反応させた後、生成物を加水分
解し真空蒸留後、再結晶、精製して式（）の化
合物を製造する。 斯くして製造される本発明の式（）の化合物
のうちの代表的化合物の転移温度を第１表に掲げ
る。
液晶化合物に関する。 本発明によつて提供される新規化合物は、 一般式 （式中、Ｒ及びR′は炭素原子数１〜８の直鎖状
アルキル基を表わす。但し、Ｒ及びR′のアルキ
ル基の炭素原子数の和は３〜９の範囲にある。） で表わされる１，２―ジ―｛トランス（エカトリ
アル―エカトリアル）シクロヘキシル｝エタン誘
導体である。 液晶表示セルの代表的なものにエム・シヤツト
（Ｍ・Shadt）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS18 127〜128（1971）〕によつて提案
された電界効果型セル（フイールド・エフエク
ト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマ
イヤー（Ｇ・Ｈ・Heilmeier）等
〔PROCEEDING OF THE I.E.E.E.56 1162〜
1171（1968）〕によつて提案された動的光散型セル
（ダイナミツク・スキヤツタリング・モード・セ
ル）又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（Ｇ・
Ｈ・Heilmeier）等〔APPLIED
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イー・エル・ホワイト（D.L.White）等
〔JOVRNAL OF APPLIED PHYSICS45，
4718（1974）〕によつて提案されたゲスト・ホスト
型セルなどがある。これらの液晶表示セルに用い
られる液晶物質は種々の特性が要求されるが、例
えば低い粘度は応答速度の高速化に必要なもので
あり、上記いずれの型のセルにも共通して要求さ
れる重要な特性であり、一方、小さな屈折率の異
方性（Δn）はゲスト・ホスト型セルの２色性比
を高めるために要求される特性である。 式（）の化合物は屈折率の異方性（Δn）が
極めて小さい化合物である。従つて、各種ネマチ
ツク液晶材料に式（）の化合物を少量混合する
ことによつて該材料のΔnの効果的に低下させる
ことができる。さらに式（）の化合物は低粘度
であるため各種ネマチツク液晶材料に少量混合す
ることによつて該材料の粘度を効果的に低下させ
ることができる。従つて、式（）の化合物は各
種ネマチツク液晶材料の粘度低下剤及び屈折率の
異方性の低下剤として使用することができ、特に
ゲスト・ホスト型セル等の液晶材料として有用で
ある。 本発明に係る式（）の化合物は例えば次の製
造方法に従つて製造される。 式（）の化合物にトランス―４―ｎ―アルキ
ルシクロヘキシルメチルリチウムハライドまたは
トランス―４―ｎ―アルキルシクロヘキシルメチ
ルマグネシウムハライド、好ましくはトランス―
４―ｎ―アルキルシクロヘキシルメチルマグネシ
ウムブロマイドを反応させた後、生成物を加水分
解し真空蒸留後、再結晶、精製して式（）の化
合物を製造する。 斯くして製造される本発明の式（）の化合物
のうちの代表的化合物の転移温度を第１表に掲げ
る。
【表】
式（）の化合物は総てのネマチツク液晶に対
し、粘度の低下剤として、又、屈折率の異方性の
低下剤として効果的に作用する。従つて、式
（）の化合物のネマチツク液晶への添加によつ
て各種液晶セルの応答速度及びゲスト・ホスト型
液晶セルの表示鮮明度又はコントラストを著しく
改善することができる。そのようなネマチツク液
晶の代表例としては、４，4′―ジ置換フエニルベ
ンゾエート、４，4′―ジ置換チオフエニルベンゾ
エート、４，4′―ジ置換ペンジリデンアニリン、
４，4′―ジ置換アゾキシベンゼン、４，4′―ジ置
換ビフエニル、４，4′―ジ置換シクロヘキサンカ
ルボキシレート、４，4′―ジ置換フエニルシクロ
ヘキサン、４，4′―ビフエニルシクロヘキサンな
どが挙げられる。 第２表は から成るところの、現在汎用されている低粘度の
ネマチツク混合液晶(A)の90重量％と第１表に示し
た式（）の化合物No.18，22，27，33及び44の
各々の10重量％から成る各ネマチツク液晶組成物
について測定された粘度と屈折率の異方性、並び
に、比較のために、ネマチツク混合液晶(A)自体に
ついて測定された粘度及び屈折率の異方性、を掲
示したものである。
し、粘度の低下剤として、又、屈折率の異方性の
低下剤として効果的に作用する。従つて、式
（）の化合物のネマチツク液晶への添加によつ
て各種液晶セルの応答速度及びゲスト・ホスト型
液晶セルの表示鮮明度又はコントラストを著しく
改善することができる。そのようなネマチツク液
晶の代表例としては、４，4′―ジ置換フエニルベ
ンゾエート、４，4′―ジ置換チオフエニルベンゾ
エート、４，4′―ジ置換ペンジリデンアニリン、
４，4′―ジ置換アゾキシベンゼン、４，4′―ジ置
換ビフエニル、４，4′―ジ置換シクロヘキサンカ
ルボキシレート、４，4′―ジ置換フエニルシクロ
ヘキサン、４，4′―ビフエニルシクロヘキサンな
どが挙げられる。 第２表は から成るところの、現在汎用されている低粘度の
ネマチツク混合液晶(A)の90重量％と第１表に示し
た式（）の化合物No.18，22，27，33及び44の
各々の10重量％から成る各ネマチツク液晶組成物
について測定された粘度と屈折率の異方性、並び
に、比較のために、ネマチツク混合液晶(A)自体に
ついて測定された粘度及び屈折率の異方性、を掲
示したものである。
【表】
第２表に示したデータから、式（）の化合物
の少量の添加によつて、ネマチツク混合液晶(A)の
粘度及び屈折率の異方性を大幅に低下させ得るこ
とが理解できるであろう。ネマチツク混合液晶(A)
の粘度の20センチポイズ／25℃及び屈折率異方性
の0.0944／25℃の各値は、現在の平均的実用水準
にある各種のネマチツク液晶組成物の値と比較し
てかなり低い値であるが、このように低い値の粘
度及び屈折率の異方性を更に大幅に低下させ得る
ところに、式（）の化合物の実用上の高い価値
が存する。 比較のために、低粘度で化学構造式が式（）
の化合物の構造に類似している代表的な公知化合
物としてMol.Cryst.Liq.Cryst.56（1980）に記載
された方式(a) の化合物を、前記ネマチツク混合液晶(A)に種々の
割合で混合した。 同様に、本発明に係る化合物の１つである式 を有する化合物（No.33）をネマチツク混合液晶(A)
に種々の割合で混合した。 斯くして得られた２種類のネマチツク液晶組成
物について、夫々粘度及び屈折率の異方性の値を
測定した。添付図面の第１図には粘度の測定結果
が、第２図には屈折率の異方性の測定結果が夫々
示されている。本発明のNo.18，22，27及び44の化
合物を用いても化合物（No.33）の場合と同様のグ
ラフが得られた。 これらの事実から、本発明の式（）の化合物
は、代表的な公知の類似化合物よりもネマチツク
液晶の粘度及び屈折率の異方性の値を大幅に低下
せしめ得ることが明らかであろう。 第３〜９図は、第１表のNo.12，25，27及び45の
各化合物、「Chem.Ads.91，14019v」に記載の下
記のNo.11の化合物及び「Chemiker―Zeitung，
104，Jahrgang（1980）Nr.9」の第269〜271頁の
表ｆに記載の下記のNo.4a，4b、の化合物の各々
と、現在汎用されている下記に示したネマチツク
混合液晶(C)に添加して得られるネマチツク液晶組
成物の、上記各化合物の配合割合と相及び相転移
温度との関係を示したものである。 なお、No.11，4a及び4bの化合物は、各々式 で表わされる化合物であり、ネマチツク混合液晶
(C)は、 から成るものである。 これらの図から明らかなように、No.12の化合物
は14重量％、No.25の化合物は17重量％、No.27及び
No.45の化合物は各々15重量％の配合量で、低温部
でスメクチツク相が現出するのに対しNo.11及びNo.
4aの化合物は各々10重量％、No.4bの化合物は６
重量％の配合量で、低温部で結晶相又はスメクチ
ツク相が現出する。この結果から、No.11，No.4a
及び4bの化合物は、液晶組成物に多量に配合す
ると、低温部で結晶相又はスメクチツク相が現出
し易いために、液晶組成物の高速応答性につなが
る減粘効果を期待できないことが理解できる。 さらに、第７〜９図から、No.11，No.4a及びNo.
4bの化合物は、本発明の式（）の化合物と比
べ、配合割合が増加するに従つて、ネマチツク相
の温度範囲が著しく狭くなることも理解できる。 第１０図は、現在汎用されている下記に示した
ネマチツク混合液晶(D)に、No.12，25，27，45，
4a及び4bの化合物を夫々種々の割合で添加して
得られる各ネマチツク液晶組成物の、上記各化合
物の配合割合とネマチツク相―スメクチツク相転
移温度（以下、Ｎ―Ｓ点という。）との関係を示
したものである。 なお、ネマチツク混合液晶(D)は、 から成り、−47℃までネマチツク相を示すもので
ある。 第１０図から明らかなように、Ｎ―Ｓ点が−20
℃となるまで配合できるNo.25，27，45，4a，及
び4bの化合物の量は、各々、31.5重量％、20.5重
量％、19.0重量％、6.7重量％及び5.2重量％であ
り、これらの配合量の混合液晶組成物及びネマチ
ツク混合液晶(D)自体の25℃における粘度屈折率の
異方性（Δn）を第３表に示した。
の少量の添加によつて、ネマチツク混合液晶(A)の
粘度及び屈折率の異方性を大幅に低下させ得るこ
とが理解できるであろう。ネマチツク混合液晶(A)
の粘度の20センチポイズ／25℃及び屈折率異方性
の0.0944／25℃の各値は、現在の平均的実用水準
にある各種のネマチツク液晶組成物の値と比較し
てかなり低い値であるが、このように低い値の粘
度及び屈折率の異方性を更に大幅に低下させ得る
ところに、式（）の化合物の実用上の高い価値
が存する。 比較のために、低粘度で化学構造式が式（）
の化合物の構造に類似している代表的な公知化合
物としてMol.Cryst.Liq.Cryst.56（1980）に記載
された方式(a) の化合物を、前記ネマチツク混合液晶(A)に種々の
割合で混合した。 同様に、本発明に係る化合物の１つである式 を有する化合物（No.33）をネマチツク混合液晶(A)
に種々の割合で混合した。 斯くして得られた２種類のネマチツク液晶組成
物について、夫々粘度及び屈折率の異方性の値を
測定した。添付図面の第１図には粘度の測定結果
が、第２図には屈折率の異方性の測定結果が夫々
示されている。本発明のNo.18，22，27及び44の化
合物を用いても化合物（No.33）の場合と同様のグ
ラフが得られた。 これらの事実から、本発明の式（）の化合物
は、代表的な公知の類似化合物よりもネマチツク
液晶の粘度及び屈折率の異方性の値を大幅に低下
せしめ得ることが明らかであろう。 第３〜９図は、第１表のNo.12，25，27及び45の
各化合物、「Chem.Ads.91，14019v」に記載の下
記のNo.11の化合物及び「Chemiker―Zeitung，
104，Jahrgang（1980）Nr.9」の第269〜271頁の
表ｆに記載の下記のNo.4a，4b、の化合物の各々
と、現在汎用されている下記に示したネマチツク
混合液晶(C)に添加して得られるネマチツク液晶組
成物の、上記各化合物の配合割合と相及び相転移
温度との関係を示したものである。 なお、No.11，4a及び4bの化合物は、各々式 で表わされる化合物であり、ネマチツク混合液晶
(C)は、 から成るものである。 これらの図から明らかなように、No.12の化合物
は14重量％、No.25の化合物は17重量％、No.27及び
No.45の化合物は各々15重量％の配合量で、低温部
でスメクチツク相が現出するのに対しNo.11及びNo.
4aの化合物は各々10重量％、No.4bの化合物は６
重量％の配合量で、低温部で結晶相又はスメクチ
ツク相が現出する。この結果から、No.11，No.4a
及び4bの化合物は、液晶組成物に多量に配合す
ると、低温部で結晶相又はスメクチツク相が現出
し易いために、液晶組成物の高速応答性につなが
る減粘効果を期待できないことが理解できる。 さらに、第７〜９図から、No.11，No.4a及びNo.
4bの化合物は、本発明の式（）の化合物と比
べ、配合割合が増加するに従つて、ネマチツク相
の温度範囲が著しく狭くなることも理解できる。 第１０図は、現在汎用されている下記に示した
ネマチツク混合液晶(D)に、No.12，25，27，45，
4a及び4bの化合物を夫々種々の割合で添加して
得られる各ネマチツク液晶組成物の、上記各化合
物の配合割合とネマチツク相―スメクチツク相転
移温度（以下、Ｎ―Ｓ点という。）との関係を示
したものである。 なお、ネマチツク混合液晶(D)は、 から成り、−47℃までネマチツク相を示すもので
ある。 第１０図から明らかなように、Ｎ―Ｓ点が−20
℃となるまで配合できるNo.25，27，45，4a，及
び4bの化合物の量は、各々、31.5重量％、20.5重
量％、19.0重量％、6.7重量％及び5.2重量％であ
り、これらの配合量の混合液晶組成物及びネマチ
ツク混合液晶(D)自体の25℃における粘度屈折率の
異方性（Δn）を第３表に示した。
【表】
液晶組成物の粘度（η）と応答速度（τ）との
間には、η∝τなる比例関係が存在するから、Ｄ
―25，Ｄ―27又はＤ―45の液晶組成物を注入した
液晶表示セルは、Ｄ―4a又はＤ―4bの液晶組成
物を注入した液晶表示セルと比べ、15〜44％程度
応答速度が速くなることが理解できる。 また、液晶表示セルの視角特性を良くするため
に、Δnと液晶表示セルのセル厚(d)（μm）との積
を一定の値（0.5，1.0，1.6）に設定すべきことは
良く知られている。例えば、Δn・ｄ＝0.5に設定
すると、第３表のＤ―25，Ｄ―27，Ｄ―45，Ｄ―
4a及び4bの液晶組成物を使用した場合、セル厚
は各々7.0μm，6.4μm，7.3μm，5.7μm及び5.6μm
となる。セル厚を6μm以下に調節するには、現在
の技術水準では、歩留まりが悪く、汎用品には成
り得ない状況にあり、この事実からも、本発明の
式（）の化合物の有用性が理解できるであろ
う。 このように、10〜30％程度の添加量で粘度及び
屈折率の異方性を共に大幅に低下させ得る液晶は
従来のものにはなく、従つて、本発明に係る式
（）の化合物は、従来公知の液晶を混合して実
用的液晶を設計する際、極めて大きな価値をも
つ。 実施例 １ マグネシウム2.43ｇ（0.10モル）に無水エーテ
ル80c.c.を加えて攪伴しながら式
間には、η∝τなる比例関係が存在するから、Ｄ
―25，Ｄ―27又はＤ―45の液晶組成物を注入した
液晶表示セルは、Ｄ―4a又はＤ―4bの液晶組成
物を注入した液晶表示セルと比べ、15〜44％程度
応答速度が速くなることが理解できる。 また、液晶表示セルの視角特性を良くするため
に、Δnと液晶表示セルのセル厚(d)（μm）との積
を一定の値（0.5，1.0，1.6）に設定すべきことは
良く知られている。例えば、Δn・ｄ＝0.5に設定
すると、第３表のＤ―25，Ｄ―27，Ｄ―45，Ｄ―
4a及び4bの液晶組成物を使用した場合、セル厚
は各々7.0μm，6.4μm，7.3μm，5.7μm及び5.6μm
となる。セル厚を6μm以下に調節するには、現在
の技術水準では、歩留まりが悪く、汎用品には成
り得ない状況にあり、この事実からも、本発明の
式（）の化合物の有用性が理解できるであろ
う。 このように、10〜30％程度の添加量で粘度及び
屈折率の異方性を共に大幅に低下させ得る液晶は
従来のものにはなく、従つて、本発明に係る式
（）の化合物は、従来公知の液晶を混合して実
用的液晶を設計する際、極めて大きな価値をも
つ。 実施例 １ マグネシウム2.43ｇ（0.10モル）に無水エーテ
ル80c.c.を加えて攪伴しながら式
【式】の化合物21.9ｇ
（0.10モル）を加え１時間還流した。次に式
【式】の化合物21.9ｇ
（0.10モル）を徐々に滴下し５時間還流した。反
応後５℃の0.5N塩酸200mlを滴下した。この反応
液を５％重炭酸ナトリウム水溶液及び水で洗浄し
てから無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、エーテ
ルを留去した。得られた反応生成物を蒸留した
後、エタノールで再結晶させて下記化合物10.8ｇ
（0.0388モル）を得た。収率38.8％ 実施例 ２〜５ 同様の要領で下記の各化合物を製造した。 実施例 ６〜14 同様の要領で前記第１表に記載のNo.12，23，
24，25，26，34，35，36及び45の各化合物を製造
した。
応後５℃の0.5N塩酸200mlを滴下した。この反応
液を５％重炭酸ナトリウム水溶液及び水で洗浄し
てから無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、エーテ
ルを留去した。得られた反応生成物を蒸留した
後、エタノールで再結晶させて下記化合物10.8ｇ
（0.0388モル）を得た。収率38.8％ 実施例 ２〜５ 同様の要領で下記の各化合物を製造した。 実施例 ６〜14 同様の要領で前記第１表に記載のNo.12，23，
24，25，26，34，35，36及び45の各化合物を製造
した。
第１図及び第２図は、本発明に係る化合物の１
つであるNo.33の化合物と類似の化学構造を有する
公知化合物である式(a)の化合物とを夫々現在汎用
されているネマチツク混合液晶(A)に種々の割合で
添加して得られる各ネマチツク液晶組成物の粘度
及び屈折率の異方性を夫々示した図表である。第
３図〜第９図は、本発明に係るNo.12，25，27及び
45の各化合物と類似の化学構造を有する公知化合
物であるNo.11，4a及び4bの化合物とを夫々現在
汎用されているネマチツク混合液晶(C)に添加して
得られる各ネマチツク液晶組成物の、上記各化合
物の配合割合と相及び相転移温度との関係を示し
た図表である。第１０図は、本発明に係るNo.12，
25，27及び45の各化合物と類似の化学構造を有す
る公知化合物であるNo.4a及び4bの化合物とを
夫々現在汎用されているネマチツク混合液晶(D)に
種々の割合で添加して得られる各ネマチツク液晶
組成物のネマチツク相―スメクチツク相転移温度
を示した図表である。
つであるNo.33の化合物と類似の化学構造を有する
公知化合物である式(a)の化合物とを夫々現在汎用
されているネマチツク混合液晶(A)に種々の割合で
添加して得られる各ネマチツク液晶組成物の粘度
及び屈折率の異方性を夫々示した図表である。第
３図〜第９図は、本発明に係るNo.12，25，27及び
45の各化合物と類似の化学構造を有する公知化合
物であるNo.11，4a及び4bの化合物とを夫々現在
汎用されているネマチツク混合液晶(C)に添加して
得られる各ネマチツク液晶組成物の、上記各化合
物の配合割合と相及び相転移温度との関係を示し
た図表である。第１０図は、本発明に係るNo.12，
25，27及び45の各化合物と類似の化学構造を有す
る公知化合物であるNo.4a及び4bの化合物とを
夫々現在汎用されているネマチツク混合液晶(D)に
種々の割合で添加して得られる各ネマチツク液晶
組成物のネマチツク相―スメクチツク相転移温度
を示した図表である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒ及びR′は夫々独立的に炭素原子数１
〜８の直鎖状アルキル基を表わす。但し、Ｒ及び
R′のアルキル基の炭素原子数の和は３〜９の範
囲にある。） で表わされる１，２―ジ―｛トランス（エカトリ
アル―エカトリアル）シクロヘキシル｝エタン誘
導体。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56004136A JPS57118526A (en) | 1981-01-14 | 1981-01-14 | Dicyclohexylethane derivative |
| US06/337,453 US4431853A (en) | 1981-01-14 | 1982-01-06 | Dicyclohexylethane derivatives |
| CH187/82A CH648013A5 (de) | 1981-01-14 | 1982-01-13 | Fluessigkristalline cyclohexanderivate. |
| DE3200967A DE3200967C2 (de) | 1981-01-14 | 1982-01-14 | 1,2-Di-[trans-(äquatorial-äquatorial)-cyclohexyl]-äthane und deren Verwendung als elektro-optische Anzeigematerialien |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56004136A JPS57118526A (en) | 1981-01-14 | 1981-01-14 | Dicyclohexylethane derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57118526A JPS57118526A (en) | 1982-07-23 |
| JPH0210810B2 true JPH0210810B2 (ja) | 1990-03-09 |
Family
ID=11576357
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56004136A Granted JPS57118526A (en) | 1981-01-14 | 1981-01-14 | Dicyclohexylethane derivative |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4431853A (ja) |
| JP (1) | JPS57118526A (ja) |
| CH (1) | CH648013A5 (ja) |
| DE (1) | DE3200967C2 (ja) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3201721A1 (de) * | 1981-01-30 | 1982-08-19 | F. Hoffmann-La Roche & Co. AG, 4002 Basel | Disubstituierte aethane |
| EP0058512B1 (en) * | 1981-02-13 | 1986-01-15 | The Secretary of State for Defence in Her Britannic Majesty's Government of the United Kingdom of Great Britain and | Liquid crystal compounds exhibiting a small dielectric anisotropy and liquid crystal materials and devices incorporating such compounds |
| US4482472A (en) * | 1981-08-06 | 1984-11-13 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britian And Northern Ireland | Liquid crystal materials |
| US4583826A (en) * | 1981-10-14 | 1986-04-22 | Hoffmann-La Roche Inc. | Phenylethanes |
| US4528114A (en) * | 1981-12-18 | 1985-07-09 | Hoffmann-La Roche Inc. | Acetylenes |
| DE3225290A1 (de) * | 1982-07-07 | 1984-01-12 | Merck Patent Gmbh | Ringverbindungen |
| DE3231707A1 (de) * | 1982-08-26 | 1984-03-01 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Cyclohexanderivate |
| EP0107759B1 (de) * | 1982-08-26 | 1992-12-16 | MERCK PATENT GmbH | Cyclohexanderivate und ihre Verwendung als Komponenten Flüssigkristalliner-Dielektrika |
| JPS5939835A (ja) * | 1982-08-27 | 1984-03-05 | Asahi Glass Co Ltd | １−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）−２−｛トランス−４′−（ｐ−置換フエニル）シクロヘキシル｝エタン |
| GB8302395D0 (en) * | 1983-01-28 | 1983-03-02 | Secr Defence | Liquid crystal materials |
| DE3317597A1 (de) * | 1983-05-14 | 1984-11-15 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Bicyclohexylethane |
| DE3321373A1 (de) * | 1983-06-14 | 1984-12-20 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Bicyclohexyle |
| US4630896A (en) * | 1983-06-17 | 1986-12-23 | Hoffmann-La Roche Inc. | Benzonitriles |
| DE3332691A1 (de) * | 1983-09-10 | 1985-03-28 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Anisotrope verbindungen und fluessigkristallmischungen |
| EP0158252B1 (de) * | 1984-04-07 | 1988-12-21 | MERCK PATENT GmbH | Flüssigkristalline Phase |
| JPS61233642A (ja) * | 1985-03-22 | 1986-10-17 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | シクロヘキサン誘導体 |
| JPS62143990A (ja) * | 1985-12-18 | 1987-06-27 | Hitachi Ltd | 液晶表示素子 |
| US4871470A (en) * | 1986-03-01 | 1989-10-03 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Cyclohexane derivatives |
| DE3811333A1 (de) * | 1988-04-02 | 1989-10-19 | Merck Patent Gmbh | Fk-mischungen mit niedrigem brechungsindex |
| DE4027982A1 (de) * | 1990-09-04 | 1992-03-05 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristallmischung |
| KR101541138B1 (ko) | 2008-12-16 | 2015-08-03 | 주식회사 동진쎄미켐 | 액정 화합물 및 그 제조방법 |
-
1981
- 1981-01-14 JP JP56004136A patent/JPS57118526A/ja active Granted
-
1982
- 1982-01-06 US US06/337,453 patent/US4431853A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-01-13 CH CH187/82A patent/CH648013A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-01-14 DE DE3200967A patent/DE3200967C2/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57118526A (en) | 1982-07-23 |
| US4431853A (en) | 1984-02-14 |
| CH648013A5 (de) | 1985-02-28 |
| DE3200967C2 (de) | 1983-12-15 |
| DE3200967A1 (de) | 1982-09-16 |
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