DE3502384A1 - Nematisch kristallin-fluessige gemische - Google Patents

Nematisch kristallin-fluessige gemische

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DE3502384A1 DE19853502384 DE3502384A DE3502384A1 DE 3502384 A1 DE3502384 A1 DE 3502384A1 DE 19853502384 DE19853502384 DE 19853502384 DE 3502384 A DE3502384 A DE 3502384A DE 3502384 A1 DE3502384 A1 DE 3502384A1
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Sabine Dipl.-Chem. DDR 3280 Genthin Richter
Michael Dipl.-Chem. DDR 7033 Leipzig Schellenberger
Horst Prof. Dipl.-Chem. Dr. sc. Zaschke
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Description

Nematisch kristallin-flüssige Gemische
Die Erfindung betrifft nematische kristallin-flüssige Gemische, die in optoelektronischen Bauelementen (Displays) zur Modulation des durchgehenden oder auffallenden Lichtes sowie zur Darstellung von Ziffern, Zeichen und Abbildungen genutzt werden.
Bs ist eine sehr große Zahl von kristallin-flüssigen, überwiegend nematischen Verbindungen bekannt /D. Demus, H. Demus, H. Zaschke: Flüssige Kristalle in !Tabellen, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie Leipzig, 2. Aufl. 1976/. Keine der bekannten Verbindungen besitzt in reinem Zustand solche Eigenschaften, die einen unmittelbaren Einsatz in optoelektronischen Bauelementen ermöglichen wurden. Es ist jedoch bekannt, daß man durch Mischen mehrerer Verbindungen die Eigenschaften in einer Weise verändern kann, daß die Schmelz- und Klärtemperaturen, die Schwellspannung, die dielektrische und optische Anisotropie, die Viskosität und andere Eigenschaften einen Einsatz des Gemisches in optoelektronischen Bauelementen zulassen. Pur die Veränderung der Eigenschaften der Gemische benötigt man immer wieder neue Komponenten, welche die Gemische in Richtung der durch die technische Weiterentwicklung geforderten Richtung verbessern. Ein wichtiges Ziel besteht darin, Mischungen mit hohen Klär-
temperaturen, jedoch gleichzeitig günstigen Schaltzeiten zu erhalten. Zur Irreichung hoher Klärtemperaturen kann man Substanzen mit einem ausgedehnten linearen Ringsystem zusetzen, wobei jedoch auch die Viskositäten und damit die Schaltzeiten stark ansteigen /H. Kelker, R, Hatz: . Handbock of Liquid Crystals, Verlag Chemie, Weinheim 1980/.
Ziel der Erfindung sind Substanzen, welche die Eigenschaften von Mischungen in Richtung hoher Klärtemperaturen bei gleichzeitig günstigen Schaltzeiten beeinflussen·
Aufgabe der Erfindung ist das Auffinden geeigneter flüssigkristalliner Mischungskomponenten.
Es wurde gefunden, daß Verbindungen der allgemeinen Formel
R1-wobei R1 = CnE2n+1-(H)-,
R = CmH2rn+1
mit n, m » 1 bis 10
bedeuten, in nematischen Gemischen in Mengen von 5 bis 40 % die Klärpunkte bedeutend erhöhen, ohne die Viskosität wesentlich zu vergrößern, so daß günstige Schaltzeiten erzielt werden·
Die meisten der neuen Verbindungen sind im reinen Zustand smektisch, jedoch in geeigneten Gemischen nematisch und deshalb für optoelektronische Bauelemente, z. B. auf der
Basis des TIP-Effektes, verwendbar.
Die neuen Verbindungen sind farblos und sehr stabil gegenüber Feuchtigkeit, Wärme und elektrischen Feldern·
Die neuen Verbindungen werden erhalten durch Umsetzen von 4-Methoxyphenylessigsaure und Alkylbenzen sowie an- .. schließender Reduktion zu einem substituierten.Diphenylethan, das nach Etherspaltung durch Hochdruckhydrierung zunächst zu einem substituierten Di-cyclohexyl-ethan II hydriert und danach mit einem Säurechlorid zu einem 1- (4-Acyloxy-cyclohexyl )-2- (4-alkylcycloSfyl)-ethan III verestert wird.
Beispielsweise können die neuen Verbindungen wie folgt hergestellt werden.
Die Synthese erfolgt nach folgendem Schema:
H
HC-^(O)-CH2-CH2-(O)-R2 2^ HO-(H)-CH2-CH2-(H)-R2
I II
+ R1-(J)-COCl ^ R1-(S)-COO-(H)-CH2-CH2-(H)-R2
III - = -(H)- oder {)
Das subst. Phenol I wird nach bekannten Verfahren aus 4-Methoxyphenylessigsäure und Alkylbenzenen hergestellt.
Synthese des 4-(4-Pentylcyclohexyl-ethyl)-cyclohexanols II
Bs werden 28 g (0,096 mol) 4-/*2-(4-Pentylcyclohexyl)-ethyl /-phenol in 300 ml absolutem Alkohol gelöst und mit 50 g RAHEY-Nickel versetzt. Bei 12,6 MPa (125 at)
Wasserstoff druck und 15 0C wird das Produkt etwa 10 Stunden im Autoklaven geschüttelt, bis kein Druckabfall mehr zu beobachten ist· Nach Abkühlen des Reaktionsgefäßes wird der Katalysator vom Lösungsmittel abgetrennt und das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer entfernt. Nach fraktionierter Destillation wird eine konstant siedende, sirupartige Flüssigkeit erhalten.
Der Siedepunkt beträgt 180 0C bei 0,2 Torr· Die Ausbeuten an hydriertem Produkt liegen bei 75 %·
Veresterung
2,82 g (0,01 mol) des Cyclohexynols II werden in 50 ml trockenem Pyridin mit der äquimolaren Menge Säurechlorid tropfenweise versetzt. Nach gutem Rühren wird der Ansatz bei Raumtemperatur 12 h stehen gelassen, dann weitere 5 bis 6 h unter Rühren im Wasserbad erhitzt. Das abgekühlte Reaktionsgemisch wird auf schwefelsaures Biswasser gegossen und wie üblich aufgearbeitet.
Die Ester III werden aus Methanol bis zur Konstanz der Schmelz- und Phasenübergangstemperaturen umkristallisiert·
Zur Charakteristik der neuen Verbindungen gibt Tab. 1 die Umwandlungstemperaturen einiger Substanzen der allgemeinen Formel
E1-
Tabelle 1
Verb. R1 R2 K S3-K is
1 C4H9O-(O)- C4H9 .44 - .126
2 C4H9O-^J)- C2H5 .66 - .134
3 C5H11O-(^)- C2H5 .58 - .117
4 CA-O-ÄV C0Hs .64 -
5 C4H9-(O)- C5H11 . 34 . 183
6 O4H9-(H)- C5H11 . 40 . 187
7 συ-(θ)- C4H9 .103
8 σ«Ηκ-ΛΛ- CJL- . 45 . 169
Bs bedeuten: K - kristallin-fest S-n - smektisch B IT - nematisch is - isotrop
Tabelle 2 gibt die Umwandlungstemperaturen einiger Substanzen mit der allgemeinen Formel
R1 -COO-(O)-CH2- CH2-(o)-
an.
Tabelle 2
Verb. R1 R2-K S N- is
9 C
10 C
11 C4H9O-(O^
R2 ■ K 1 99 S JST
O2H5 • 18 - . 223
O5H11 • 83 - . 164
0A 7 • - . 122
Zur Darlegung der günstigen Veränderung der Eigenschaften beim Zusatz der erfindungsgemäßen Substanzen soll folgendes Beispiel dienen:
Die Mischung A besitzt folgende Zusammensetzung:
4-n-Propylcyclohexancarbonsäure-4-cyanphenylester 34,5 mol-% 4-n-Butylcyclohexancarbonsäure-4-cyanphenylester 31,0 mol-% 4-n-Pentylcyclohexancarbonsäure-4-cyanphenylester 34,5 mol-%
Zu dieser Mischung wurden einige von den genannten erfindungsgemäßen Substanzen zugesetzt; es ergaben sich die in Tab. 3 zusammengestellten Eigenschaftsänderungen.
Tabelle 3
Verb. Mi A KIp. Fp. ·■« U Vf /JT
mol-% L E 50 ^50 d
Hr. mol-% /0C/ /0C/ /cP/ /v°/ /ms/ /ms/ /,um/
- - 100 72 10-14 31,1 1,3 90 227 24
5 10 90 84 38,3 - -
6 10 90 84 - 1,6 290 500 22,5 8 10 90 83 35,1 - - -
Es bedeuten: KIp. - Klärpunkt
Fp. - Schmelzpunkt
% - Viskosität bei 25 0C
- Sehwellspannung 20 0C, 500 Hz
'° - Einschaltzeit ü = 2 UQ, 20 0C, 500 Hz
Ti50 - (Ausschaltzeit) Abklingzeit
d - Schichtdicke
Zur Überprüfung der Klärpunkt erhöhung wurde zu einer Mischung B bestehend aus
C3H7-C; /-\5)"*01T 50 mol-% 0
σ5ΗΐΓ\_ }"®"clsr 50
10 mol-% der Substanz; Nr. 5 zugegeben. Tab. 4 zeigt das Ergebnis
Tabelle 4 mol-% Mi B mol-% KIp. /0O/
Verb.-Nr. - 100 43
- 10 90 54
5
Die Klärpunkte der hier untersuchten Mischungen verhalten sich entsprechend einer linearen Funktion der Konzentration.
Pur zwei Substanzen wurden die Schmelzenthalpien bestimmt, deren Werte in Tabelle 5 niedergelegt sind.
Tabelle 5
Verb.-Nr. A^ß / kJ.mol"1 /
5 22
β 16,55
Diese sehr geringen Werte der Schmelzenthalpie bedeuten eine starke Depression der Schmelzpunkte in Gemischen und damit einen großen Sxistenzbereicli der nematischen Blase.

Claims (13)

  1. irfindungsanspruch'C
    nematische kristallin-flüssige Gemische für den Einsatz in optoelektronischen Bauelementen, gekennzeichnet dadurch, daß sie neue Verbindungen der allgemeinen Formel
    r1-coo-(h}-ch2-ch2-(h)-r2 in
    wobei R1 = On
    & - °mü2m+1
    mit η, m = 1 bis 10
    bedeuten, in Mengen von 5 bis 40 % enthalten.
  2. 2. Nematische kristallin-flüssige Gemische nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie neue Verbindungen der allgemeinen Formel III in der R1 C4HgO-(O)- und R0 C4Hq- bedeuten, in Mengen von 5 - 40 % enthalten.
  3. 3. Nematische kristallinrflüssige Gemische nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie neue Verbindungen der allgemeinen Formel III in der R1 C4H9O-(O)- und
    O2Hc- bedeuten, in Mengen von 5 - 40 % enthalten·
  4. 4. Nematische kristallin-flüssige Gemische nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie neue Verbindungen der allgemeinen Formel III in der R1 CcH11O-(O)- und
    CgHc- bedeuten, in Mengen von 5 - 40 % enthalten.
  5. 5. nematische kristallin-flüssige Gemische nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie neue Verbindungen der allgemeinen Formel III in der R1 CgH1-O-(OV und
    - bedeuten, in Mengen von 5 - 40 % enthalten.
  6. 6. nematische kristallin-flüssige Gemische nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie neue Verbindungen der allgemeinen Formel III in der R1 C4BU-(O)- und
    1 bedeuten, in Mengen von 5 - 40 % enthalten.
  7. 7. Nematische kristallin-flüssige Gemische nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie neue Verbindungen der allgemeinen Formel III in der R1 C4Hg-ZH)- und
    R2 Cc1H11 bedeuten, in Mengen von 5 - 40 % enthalten.
  8. 8. Nematische kristallin-flüssige Gemische nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie neue Verbindungen der allgemeinen Formel III in der R1 CN-(O)- und
    bedeuten, in Mengen von 5 - 40 % enthalten.
  9. 9. Nematische kristallin-flüssige Gemische nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie neue Verbindungen der allgemeinen Formel III in der R1 CpHc-^H)-
    und R2 CeH11 bedeuten, in Mengen von 5 - 40 % enthalten,
  10. 10. Nematische kristallin-flüssige Gemische nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie neue Verbindungen der allgemeinen Formel III, in der R-
    )- und R2 C2H,.- bedeuten,
    in Mengen von 5 - 40 % enthalten.
  11. 11· Nematische kristallin-flössige Gemische nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie neue Verbindungen der allgemeinen Formel III, in'der R1 CN-^o)- und R2 C5H11- bedeuten, in Mengen von 5 - 40 % enthalten.
  12. 12. Nematische kristallin-flüssige Gemische nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie neue Verbindungen der allgemeinen Formel III, in der R1 C4H9O-Zq)- und R2 ^H17- bedeuten, in Mengen von 5 - 40 % enthalten.
    BAD ORJGfNAL
  13. 13. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß 4-/ 4-Alkylphenylethyl /-phenol durch katalytische Hochdruckhydrierung in das entsprechende 4-/ 4-Alkylcyclohexylethyl /-cyclohexanol verwandelt und anschließend nach an sich bekannten Verfahren mit einem Säurechlorid verestert wird.
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