DE2852851A1 - Fluessigkristalline azin-verbindungen, vornehmlich zur verwendung in licht steuernden geraeten - Google Patents

Fluessigkristalline azin-verbindungen, vornehmlich zur verwendung in licht steuernden geraeten

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DE2852851A1 DE19782852851 DE2852851A DE2852851A1 DE 2852851 A1 DE2852851 A1 DE 2852851A1 DE 19782852851 DE19782852851 DE 19782852851 DE 2852851 A DE2852851 A DE 2852851A DE 2852851 A1 DE2852851 A1 DE 2852851A1
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Description

Beschreibung
Die Erfindung beschäftigt sich allgemein mit Sicht-Anzeigen und ähnlichen Licht steuernden Geräten und beschäftigt sich insbesondere mit flussigkristallbestückten Anzeigegeräten, welche eine Az in-Verbindung· zur wahlweisen Übertragung sichtbaren Lichtes enthalten.
Organische Stoffe mit einer Mesophase sind seit Jahren bekannt; die Technologie der Flüssigkristall-Stoffe wurde jedoch erst kürzlich soweit entwickelt, daß im Handel Anwendungen solcher Geräte als Armbanduhren und Digitalanzeigen verwendet werden können.
Stoffe mit einer Flüssigkristall-Phase weisen, wie etwa von Gray und Harrison in der US-Patentschrift 3 947 374 gefordert wird, ein Molekül mit einer zentralen Bindungsgruppe und einem Paar distaler chemischer Gruppen verschiedenen Charakters auf. In dieser Druckschrift wird die vorherige Anwendung der Schiff'sehen Basen anerkannt und kommerziell nützliche Flüssigkristall-Eigenschaften für gewisse Diphenyl-Verbindungen beschrieben. Ferner wird angegeben, daß das Vorhandensein einer ungesättigten Gruppe mit einer unerwünschten chemischen und/oder photochemischen Instabilität verbunden ist. In "Nonemissive Electrooptic Displays" von Kmetz und Willisen, veröffentlicht in Plenum Press, New York und London (1976) wird die Möglichkeit einer Verwendbarkeit für Anzeigeeinrichtungen aus Azin-Verbindungen mit identischen distalen Gruppen oder Endgruppen vorgeschlagen, obpleich die Autoren zugeben, daß über die Eigenschaften von flüssigkristallinen Azin-Verbindungen praktisch nichfcß bekannt ist.
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Im Gegensatz dazu wurde gefunden, daß trotz des Vorhandenseins zweier Doppelbindungen in der zentralen Bindungsgruppe Azin-Verbindungen recht stabil sind und andere nützliche Eigenschaften besitzen, die sie als Anzeigegeräte verwendbar werden lassen. Insbesondere haben die erfindungsgemäßen Azin-Verbindungen unähnliche distale Gruppen bzw. Endgruppen, d.h. das Azin-Molekül ist asymmetrisch.
Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, eine neue Klasse von Flüssigkristall-Verbindungen zu schaffen, die in einer großen Zahl von Lichtsteuergeräten unerwartet nützlich sind. Dabei sollen die Flüssigkristall-Verbindungen stabil sein und sich leicht und wirtschaftlich synthetisieren lassen.
Eine erfindungsgemäße Flüssigkristall-Verbindung, die als Sichtanzeige verwendet werden kann, besitzt einen Schmelzpunkt, der nicht höher als 75°C liegt, besitzt eine vergleichsweise niedrige Viskosität und zeigt demzufolge eine kurze Abschaltzeit, ist chemisch stabil und nicht toxisch und besitzt eine hohe Übergangstemperatur von der mesomorphen Phase in die isotrope Flüssigphase von wenigstens etwa 500C. Zur Präparierung eines Stoffes, der für eine gegebene Anzeige geeignet ist, ist es gelegentlich nötig, eine spezielle asymmetrische Azin-Verbindung gemäß der Erfindung mit einer anderen ähnlichen Verbindung oder mit gewissen anderen Substanzen zu mischen, insbesondere um einen gewünschten Schmelzpunkt zu erhalten, wobei es sich ergeben hat, daß Mischungen einiger Flüssigkristallstoffe Schmelzpunkte haben, die um einen beträchtlich größeren Betrag erniedrigt sind, als es aufgrund einfacher thermodynamischer Überlegungen zu erwarten war. Andererseits variieren die Übergangstemperaturen in die isotrope Flüssigkeit in gewöhnlicher Weise linear mit der mittleren molaren Zusammensetzung zwischen den jeweiligen Temperaturen für die reinen komponenten der Mischung.
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Die speziellen erfindungsgemäßen Azin-Verbindungen haben die allgemeine Formel
N «— C
wobei R. und R2 verschiedene Para-Substituenten sind, wodurch eine asymmetrische Molekülstruktur erzeugt wird, und wobei R- und R„ aus einer Stoffgruppe gewählt sind, die Zyan-, Halogen-, Alkyl- und substituierte Alkyl-Radikale enthält, wobei das Alkyl-Radikal von 1 bis 9 Kohlenstoffatome aufweist, und wobei X und Y aus einer Stoffgruppe gewählt sind, die Wasserstoff und Methyl-Radikale enthält. Die Übergangstemperaturen für dieserDefinition genügende spezielle Verbindungen sowie Beispiele asymmetrischer Azine, die speziell synthetisiert worden sind, sind in der. nachstehenden Tabelle I angegeben.
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-r-
Obergangstemperaturen für ausgewählte asymmetrxsche
*2 A-7. i n-Verbxndungen
X Y		 H H H A * 69°C B * 75°C
F . „-C3H7 CH3 H H (Sm) 56 117
CN n-C4H9 CH3 H CH3 (Sm) 71 131
CN n-C5Hn H H H 58 87
CH3 H-C4H9 H H H 60 100
CH3 U-C5H11 H CH3 H 56 89
CH3 n-C7H15 H H (Sm) 62 85
CH3 n-C8H17 H H 64 88
CH3 H-C9H19 CH3 H 39 82
C2H5 U-C4H9 II H 32 92
C2H5 H-C5H11 H H 37 82
C2H5 H-C5H13 H H 32 62
C2H5 n-C6H13 H II 33 75
C H
2 5		 n-C H
8 17		 H H 37 95
n~C3H7 H-C4H9 H H . 39 76
H-C3H7 n"C4H9 H CH3 44 77
n-C3H7 H-C4H9 H H 34 105
H-C3H7 H-C5H11 CH3 (S.m) 43 83
-C3H7 H-C5Hn H 23 92
H-C3H7 H-C6H13 H 37 95
H-C3H7 n-C7H15 H 28 89
n"C3H7 Yt-C8H17 H (Sm) 42 93
H-C3H7 H-C9H19 H (Sm) 38 86
n-C H
4 9		 n-C H
6 13		 (Sm)
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Tabelle I 2852851 Übergangstemperaturen für ausgewählte asymmetrische Az inverbindungen
R1 R2 X Y A * B
n-C H n-C H
11 7 15
CH-CH-CN n-C H
2 4 9
HH 34 91
n-C H n-C H
13 8 17
H H (Sm) 33 84
H H 48 98
H H 43 92
H H 71 105
H H 54 94
H H 47 86
H H 37 84
H H 59 87
A *: Übergangstemperaturen für den Übergang von der kristallinen oder (smektischen) Phase in die nematische Phase,
B *: Übergangstemperaturen für den Übergang von der nematischen Phase in die isotrope Flüssig-Phase.
Man bemerke, daß sämtliche Verbindungen aus Tabelle I Schmelzpunkte (Übergangspunkt von der kristallinen in die smektische oder nematische Phase) unterhalb der gewünschten Temperatur von 750C haben. Tatsächlich liegen viele Schmelzpunkte unter 300C. Weiter liegen die Aufhellungspunkte (Übergangspunkte für den übergang von der nematischen zur isotropefi Flüssigphase) oberhalb von 500C, und in vielen Fällen epgar oberhalb von 800C.
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'-Sf- ■ _
Zum Vergleich besitzt eine symmetrische Azin-Verbindung bei der beide Reste R1 und R2 Alkylgruppen mit acht Kohlenstoffatomen sind, eine Übergangstemperatur vom smektischen in den nematischen Zustand von 800C mit einem nematischen Bereich von nur 200C.
Die erfindungsgemäßen asymmetrischen Azin-Verbindungen charakterisieren sich außerdem durch eine wunschgemäße niedrige Viskosität, speziell wenn sie in Mischungen für optische Anzeigezwecke präpariert werden. Es ergibt sich eine sehr schnelle Ansprech- oder Abschaltzeit, die bis zum Doppelten derjenigen von Mischungen aus flüssigkristallinen Esterverbindungen beträgt. Beispielsweise zeigte eine Anzeige-Einrichtung mit einer flüssigkristallinen Estermischung eine Abschaltzeit von etwa 140 MikroSekunden, während eine entsprechende Anzeigeeinrichtung mit einer erfindungsgemäßen Mischung von erfindungsgemäßen asymmetrischen Azin-Verbindungen eine Abschaltzeit von etwa 60 Mikrosekunden besaß. Somit zeigten die erfindungsgemäßen asymmetrischen Azin-Verbindungen Viskositäten und Abschaltzeiten, die kommerziellen flüssigkristallinen Diphenyl-Verbindungen äquivalent sind, während sie gleichzeitig höhere und günstigere Übergangstemperaturen in den isotropen Zustand besitzen. Außerdem zeigen die erfindungsgemäßen asymmetrischen Azin-Verbindungen eine verbesserte chemische und photochemische Stabilität gegenüber den flüssigkristallinen Schiff sehen Basen, obgleich sie nicht so groß waren
wie die flüssigkristallinen Diphenyl- oder Ester-Verbindungen.
Die erfindungsgemäßen asymmetrischen Azin-Verbindungen können in Mischungen mit anderen fjüssigkristallinen Verbindungen wie auch mit anderen asymmetrischen Azin-Verbindungen nach konventionellen Verfahren vermischt werden, so daß die sich ergebende Zusammensetzung eüien größeren mesomorphen Bereich besitzt als derjenige 'der Einzelkomponenten. Außerdem
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'T-
können die erfindungsgemäßen asymmetrischen Azin-Verbindungen, speziell diejenigen mit Schmelzpunkten von 600C oder höher besonders vorteilhaft mit flüssigkristallinen Diphenyl-Verbindungen oder flüssigkristallinen Schiff'sehen Basen oder mit flüssigkristallinen Ester-Verbindungen kombiniert werden, um die Übergangstemperatur von der nematischen Phase in die isotrope Flüssigphase der sich ergebenden Mischung zu erhöhen. Die Zusammensetzung einer außerordentlich zweckmäßigen Mischung gemäß der Erfindung ist in der nachstehenden Tabelle II angegeben.
Tabelle II
Mischung No. 1
Verbindung Gewichts%
R Rl
14.3
19
14.3 9.5 9.5 14.3 14.3 4.8
C3H7 C6H13
C3H7 C5H11
C4H9 C6H13
C1H3 C4H9
C1H3 C8H17
C3H7 C8H17
F C3H7
CN C4H9
Y
H
II H
H H
II H
H H
H H
CII3 H
CH3 H
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-p-
Der nematische Bereich der Mischung No. 1 reicht von -100C bis 85°C.
Die verdrehten mematischen Anzeigen erfordern die Verwendung einer Flüssigkristallmischung mit einer positiven dielektrischen Anisotropie. Für bekannte Flüssigkristallverbindungen wird dies üblicherweise durch Verwendung der Zyangruppe (CN) als einer der Substituenten erreicht, wodurch ein Dipol längs der Molekül-Längsachse eingeführt wird. Jedoch besitzen die erfindungsgemäßen asymmetrischen Azin-Verbindungen inhärent eine sanfte positive dielektrische Anisotropie, ohne daß auf die Synthese etwa durch Einbauen einer Zyanogruppe zurückgegriffen werden müßte. Wenn jedoch ein Anzeigegerät mit einer niedrigen Schwellwertspannung hergestellt werden soll, wird mit Vorteil eine Zyangruppe eis eine der Para-Substituenten in den erfindungsgemäßen Azin-Verbindungen verwendet. Man sieht, daß beispielsweise Mischung No. 1 eine derartige Verbindung enthält. Eine gedrehte nematische Anzeige unter Verwendung der Mischung No. 1 zeigte eine Schwellwertspannung von 2,8 V. Zusätzlich zu den Zusammensetzungen mit zwei oder mehr asymmetrischen Azin-Verbindungen können andere Zusammensetzungen unter Verwendung anderer Typen von Flüssigkrxstallstoffen präpariert werden. Beispielsweise können zehn Gewichtsprozent eines Zyan-Esters, speziell des Zyan—Phenyl-Pentyl-Benzoats der Mischung No. 1 zugegeben werden. Und diese letztere Zusammensetzung besitzt einen nematischen Bereich von -220C bis 83°C. In einer gedrehten nematischen Anzeige besitzt sie eine Schwellwertspannung von 1,60 V.
Die erfindungsgemäßen asymmetrischen flüssigkristallinen Azynverbindungen zeigen außerdem eine sehr niedrige Ordnung an Doppelbrechung. Somit können digitale und andere Anzeigen hergestellt werden, die sehn dünn sind und schnelle Ansprechzeiten besitzen, ohne unerwünschte Farbveränderungen wie etwa Melieren zu zeigen.
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Obgleich eine symmetrische Azinverbindung klassisch dadurch präpariert wird, daß ein Hydrazin mit einem Überschuß an Aldehyd zur Reaktion gebracht wird, werden die erfindungsgemäßen asymmetrischen Azine vorteilhafterwexse dadurch synthetisiert, daß zuerst das Hydrazon eines der Komponenten nach dem Verfahren präpariert wird, das G.R. Newkome und D.L. Fischel in J. Org. Chem. , 3J_» 677 (1966) vorgeschlagen haben. Die Reaktion läuft dann nach der folgenden typischen Weise ab:
In der vorstehenden Reaktion wird das Hydrazon (A), das speziell von n-Propy!benzaldehyd präpariert wurde, mechanisch mit dem molekularen Äquivalentgewicht an(B), nämlich n-Penty!benzaldehyd, in einem geeigneten Lösungsmittel wie etwa Methanol für eine Zeitspanne von etwa 15 bis 30 Minuten vermischt. Das sich ergebende Azinprodukt wird dann von der Reaktionsmischung abgetrennt und durch Umkristallisation gereinigt.
Zum besseren Verständnis der Erfindung ist in der beigefügten Fig. 1 eine räumliche Ausführungsform als Anwendung im Rahmen einer durch Licht gesteuerten Vorrichtung oder Anzeige dargestellt. Im einzelnen zeigt Fig. 1 einen schematischen Querschnitt durch eine lichtelektrische Anzeigevorrichtung mit einer flüsg$.<jkristallinen asymmetrischen Azin-Zusammensetzung gemäß der Erfindung.
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Wie man aus der Zeichnung im einzelnen erkennt, besteht die im Ganzen mit 10 bezeichnete Lichtsteuer-Vörrichtung oder Jalousie ein erstes ebenes lichtdurchlässiges Bauteil und ein zweites ebenes lichtdurchlässiges Bauteil 14 auf. Eine dünne Schicht aus einem Flüssigkristall 16 ist zwischen den beiden Bauteilen 12 und 14 eingefangen und wird durch einen zusammenhängenden Sperring 18, welcher den Flüssigkristall zwischen den ebenen Bauteilen 12 und 14 voll umgibt, an Ort und Stelle gehalten. Natürlich kann der Ring eine solche Form erhalten, daß er eine Ziffer oder ein anderes Symbol umgrenzt, welches von dem Gerät nach Wahl angezeigt werden soll.
Um den Flüssigkristall 16 an einen äußeren elektrischen Stromkreis anzuschließen, werden die ebenen Bauteile 12 und 14, die zweckmäßig aus einem geeigneten Glas gefertigt sein können, auf ihren aufeinander zuweisenden Oberflächen mit dünnen leitfähigen Filmen 20 und 22 beschichtet. Diese Filme werden vorteilhafterweise aus Zinnoxid hergestellt und bilden jeweils Elektroden, die mit einem äußeren Stromkreis 24 verbunden werden können. Zu dem Stromkreis 24 gehört eine Gleichstromquelle 26,etwa in Form einer Batterie, und ein Hand- oder ähnlicher Schalter 28. Wie man sieht, sind die ebenen Bauteile 12 und 14 von dem Flüssigkeits-Stopring 18 nach außen vorstehend ausgebildet, um den Anschluß an den Stromkreis 24 zu erleichtern.
Nach üblicher Praxis wird ein polarisierendes Filter 30 auf eine äußere ebene Oberfläche des Bauteils 14 aufgebracht. In ähnlicher Weise ist auf die andere ebene Oberfläche des Bauteils 12 eine Beschichtung 32 aufgebracht, die ein kooperierendes polarisierendes Filter ist und ein Reflexmaterial wie etwa metallisches Silber aufweisen kann, je nachdem, ob die Vorrichtung durchlässig oder reflektierend sein soll. Außerdem ist eineiLichtquelle 34 auf das polari-
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sierende Filter 30 fokussiert. Wenn das Gerät 10 reflektierender Natur sein soll, kann es mittels einer Photozelle 36 oder auch mittels des menschlichen Auges beobachtet werden, und zwar aus der gleichen Richtung wie die Lichtquelle 34 die Vorrichtung 10 bescheint.
Erfindungsgemäß enthält der Flüssigkristall 16 eine Verbindung mit einer Übergangstemperatur von wenigstens etwa 700C, einem Schmelzpunkt von nicht höher als etwa 600C und aus einer oben beschriebenen flüssigkristallinen asymmetrischen Azinverbindung besteht. Vorteilhafterweise kann der Flüssigkristall 16 etwa die oben erwähnte Mischung No. 1 sein.
Wenn der Schalter 28 im Betrieb geöffnet ist, nimmt das Auge 36 einen leuchtenden Hintergrund wahr, der ein lichtundurchlässiges Bild eines Zeichens oder eines anderen Symbols umgibt, das von dem Flüssigkristall 16 gebildet ist, Wenn dagegen der Schalter 28 und damit der Stromkreis geschlossen ist, wird der Flüssigkristall 16 lichtdurchlässig, und die gesamte Form des Geräts 10 erscheint reflektierend.
Verschiedene Anordnungen von hellen und dunklen Flächen können natürlich je nach den Umständen des Einzelfalls geschaffen werden. Der Ausdruck "Lichtsteuer-Vorrichtung" in dem hier benutzten Sinne soll ein optisches Gatter bezeichnen, das das durchtretende Licht behindert oder hindurchläßt.
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Selbstverständlich beschränkt die Zeichnung und die vorstehende Beschreibung nicht die Erfindung, sondern offenbart nur ein bevorzugtes Ausführungsbeispiel derselben. Somit sind also Änderungen an dem Anzeigegerät und in der Präparierung der Flüssigkristall-Zusammensetzungen, die dem Fachmann geläufig sind, ohne weiteres im Rahmen der Erfindung. Auch sollen die verwendeten termini technici nicht den Erfindungsgedanken beschränken. '
Insgesamt wurde eine lichtsteuernde Vorrichtung beschrieben, die einen Flüssigkristall zwischen zwei ebenen lichtdurchlässigen Bauteilen umfaßt. Der Flüssigkristall enthält insbesondere eine asymmetrische Azinverbindung mit der allgemeinen Formel
wobei R1 und R„ verschiedene Para-Substituenten sind, die aus einer Stoffgruppe gewählt werden, zu der Zyan-, Halogen-, Alkyl- und substituierte Alkyl-Radikale gehören, wobei die Alkyl-Radikale von öins bis nein Kohlenstoffatome haben und wobei X und Y aug einer Stoffgruppe gewählt werden, zu denen Wasserstoff und Mgthyl-Radikale gehören.
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Leerseite

Claims (11)

  1. Anmelder/,NH:
    AKTENZEICHEN:
    LIQUID XTAL DISPLAYS INC.
    DATUM
    , 5. Dezember 1978
    LIQUID XTAL DISPLAYS ING., eine Gesellschaft nach den Gesetzen des Staates Ohio, 24500 Highpoint Road, Cleveland, Ohio 44122, V.St.A.
    Flüssigkristalline Azin-Verbindungen, vornehmlich zur Verwendung in Licht steuernden Geräten
    . Patentansprüche
    . 1. Äzin-Verbindung von asymmetrischer Molekularstruktur \xeinäß folgender Formel:
    wobei R1 und R2 verschiedene Para-Substituenten sind und aus einer Stoffgruppe gewählt werden, zu der Zyan-, Halogen-, Alkyl- und substituierte Alkvl-Radikale gehören, von denen die Alkyl-Radikale.eins bis »eun Kohlenstoffatome haben, und wobei X und Y aus einer fjtoffgruppe gewählt werden, zu der Wasserstoff und Methyl-Radikale gehören.
    HZ/gs
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    ORIGINAL INSPECTED
    -γ-
  2. 2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R und R„ eine Zyangruppe sind.
  3. 3. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen Zyan-Ester enthält.
  4. 4. Verbindung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Zyan-Ester Zyanphenylpentylbenzoat ist.
  5. 5. Verfahren zur Herstellung einer asymmetrischen Azin-Verbindung, dadurch gekennzeichnet, daß Hydrazon aus einem Benzaldehyd präpariert und in einem geeigneten Lösungsmittel mit dem molekularen Äquivalentgewicht eines zweiten Benzaldehyds 15 bis 3 0 Minuten lang gemischt und das sich ergebende Azin aus der Reaktionsmischung abgetrennt wird.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß n-Propylbenzaldehyd mit einer äquimolekularen Menge an n-Penty!benzaldehyd vermischt wird.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, daß als Lösungsmittel Methanol gewählt wird.
  8. 8. Verfahren nach einem der Ansprüche 5 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Azin durch Ümkristallxsation gereinigt wird.
  9. 9. Verwendung einer Azin-Verbindung gemäß einem der vorstehenden Ansprüche als Flüssigkristall vorzugsweise in einer Licht-Steuervorrichtung·
    909825/071 8
    ο·
  10. 10. Verwendung einer Azin-Verbindung in einer Lichtsteuer-Vorrichtung mit einem ersten ebenen lichtdurchlässigen Bauteil (14) und einem zweiten lichtdurchlässigen ebenen Bauteil (12), zwischen welchendie Azin-Verbindung als Flüssigkristall angeordnet ist, wobei die Azin-Verbindung einen nematischen Temperaturbereich von etwa -200C bis etwa 8O0C umfaßt und eine Übergangstemperatur von der nematischen Phase in die isotrope Flüssigphase von wenigstens 500C besitzt, einen Schmelzpunkt von der kristallinen Phase in eine Flüssigkristallphase von nicht höher als 75°C besitzt, und die allgemeine Formel
    X Y
    C-N N-C
    hat, wobei R1 und R„ verschiedene Parasubstituenten sind und aus einer Stoffgruppe gewählt sind, zu der Zyan-, Halogen-, Alkyl-und substituierte Alkyl-Radikale gehören, wobei die Alkyl-Radikale eins bis neun Kohlenstoffatome besitzen und wobei X und Y aus einer Stoffgruppe gewählt sind, zu der Wasserstoff und Methyl-Radikale gehören, und wobei Elektroden mit dem Flüssigkristall in Kontakt gebracht sind und den Flüssigkristall mit einem äußeren Stromkreis verbinden.
  11. 11. Verwendung nach Anspruch 9 oder 10, dadurch gekennzeichnet, daß der Flüssigkristall eine zweite Azin-Verbindung mit asymmetrischer Molekülstruktur enthält.
    909825/0718
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