DE3227916A1 - Kristallin-fluessige nematische sustanzen - Google Patents

Kristallin-fluessige nematische sustanzen

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Abstract

1 Die Erfindung betrifft kristallin-flüssige nematische Substanzen auf der Basis von neuen Derivaten des 1,3-Dioxans in optoelektronischen Bauelementen, die z.B. als Displays in elektronischen Uhren und Rechnern eingesetzt werden. Das Ziel der Erfindung sind nematische kristallin-flüssige Substanzen mit günstigen Eigenschaften hinsichtlich Schmelz- und Klärtemperatur, Stabilität gegenüber thermischer Belastung und elektrischen Feldern, niedriger Viskosität und geringer Schwellspannung. Es wurde gefunden, daß kristallin-flüssige 2,5-disubstituierte Cyclohexylderivate des 1,3-Dioxans der allgemeinen Formel wobei X = und Y = oder X = und Y = oder X = R[hoch]2 und Y = oder X = und Y = oder X = und Y = R[hoch]2 R[hoch]2 = C[tief]nH[tief]2n+1 mit n = 1 bis 9 bedeuten, geeignet sind für den Einsatz in optoelektronischen Bauelementen.

Description

Die Erfindung betrifft kristallin-flüssige nematische Substanzen auf der Basis von neuen Derivaten des 1,3-Dioxans für optoelektronische Bauelemente zur Modulation des auffallenden oder durchgehenden Lichtes sowie zur Darstellung von Ziffern, Zeichen und Bildern. Optoelektronische Bauelemente dieser Art können z.B. als Displays in elektronischen Uhren, Rechnern und Geräten eingesetzt werden.
In der Literatur findet man bereits eine große Anzahl kristallin-flüssiger Verbindungen, die teilweise auch zur Verwendung in optoelektronischen Displays vorgeschlagen wurden: - D. Demus, H. Demus und H. Zaschke: Flüssige Kristalle in Tabellen, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1974 - D. Demus in: "Nonemissive Electrooptic Displays" ed. by R. A. Kmetz u. F. K. von Willisen Plenum Press New York - London 1976 p. 83 - 117 - V. V. Titov: Proceedings 3[hoch]rd Liquid Crystal Conference of Socialistic Countries, Budapest 1979 - G. Weber, P. del Pino, L. Pohl: Proceedings 10. Freiburger Arbeitstagung, Flüssigkristalle 1980.
Es gibt bisher keine reine Verbindung, die alle geforderten Eigenschaften für Anwendungen in Displays aufweist. Deshalb werden immer Gemische aus mehreren kristallin-flüssigen Substanzen benutzt. Die Anforderungen an die Eigenschaften der Gemische (Schmelz- und Klärpunkt, Betriebstemperaturbereich, Schwellspannung, Zeitverhalten, Temperaturabhängigkeit der Eigenschaften) werden immer höher und ferner werden für neue Anwendungsbereiche
<NichtLesbar>
Gemische benötigt. Deshalb besteht eine ständige Suche nach neuen kristallin-flüssigen Verbindungen, die als Träger spezieller Eigenschaften in der Lage sind, die Gemische zu modifizieren und bestimmte Eigenschaften zu bewirken.
Es sind bereits Derivate des 1,3 Dioxans der allgemeinen Formel wobei X = und Y = R[hoch]2
oder X = R[hoch]4 und Y = oder X = und Y = bedeuten, für optoelektronische Bauelemente bekannt (DD-WP 139 867). Ein erheblicher Teil der Verbindungen mit zwei Sechsringen ist nur monotrop kristallin-flüssig, während die Verbindungen mit drei Sechsringen eine verhältnismäßig geringe Löslichkeit besitzen.
Das Ziel der Erfindung sind nematische kristallin-flüssige Substanzen mit günstigen Eigenschaften hinsichtlich Schmelz- und Klärtemperatur, Stabilität gegenüber thermischer Belastung und elektrischen Feldern, niedriger Viskosität und geringer Schwellspannung.
Es wurde gefunden, daß kristallin-flüssige 2,5-disubstituierte Cyclohexylderivate des 1,3 Dioxans der allgemeinen Formel: wobei X = und Y = oder X = und Y= oder X = R[hoch]2 und Y = oder X = und Y = oder X = und Y = R[hoch]2 mit R[hoch]1 = C[tief]nH[tief]2n+1; C[tief]nH[tief]2n+1 0; C[tief]nH[tief]2n+1 COO; NO[tief]2; F; Cl; Br; CN
R[hoch]2 = C[tief]nH[tief]2n+1 und n =1 bis 9 bedeuten, geeignet sind für den Einsatz in optoelektronischen Bauelementen.
Die 2,5-disubstituierten Cyclohexylderivate des 1,3-Dioxans besitzen bereite kristallin-flüssige Existenzgebiete mit teilweise niedrigen Schmelztemperaturen und insbesondere hohen Klärtemperaturen (Tab. 1-3). Sie sind stabil gegen Wärme, Bestrahlung mit sichtbarem und ultraviolettem Licht und elektrische Gleich- und Wechselfelder. Im Vergleich zu den analogen Phenylderivaten des 1,3 Dioxans besitzen sie geringe Viskositäten, was niedrige Schaltzeiten in elektrooptischen Bauelementen bewirkt und damit besonders vorteilhaft ist. Die Substanzen werden besonders vorteilhaft verwendet in Gemischen untereinander sowie in Gemischen mit den in DD-WP 139 852 (1978) genannten 1,3 Dioxanen oder anderen kristallin-flüssigen und nicht kristallin-flüssigen Substanzen.
Die Substanzen sind nach bekannten Vorschriften - (H. Zaschke, H. M. Vorbrodt, D. Demus, W. Weißflog: DD-WP 139 852 (1978); H. M. Vorbrodt, S. Deresch, H. Kresse, A. Wiegeleben, D. Demus, H. Zaschke: J. prakt. Chem. im Druck) - durch Reaktion von Alkanalen, substituierten Benzaldehyden, substituierten Cyclohexancarbaldehyden mit 2-(4-subst.-phenyl)-propan-1,3-diolen oder 2-(4-subst.-cyclohexyl)-propan-1,3-diolen in organischen Lösungsmitteln in Gegenwart eines sauren Katalysators nach dem allgemeinen Schema herstellbar:
Die zur Synthese benötigten substituierten Cyclohexancarbaldehyde wurden über folgende Reaktionsstufen hergestellt:
Die Darstellung der 2-(4-subst.-cyclohexyl)-propan-1,3-diole gelang nach folgendem Reaktionsschema:
Nach dieser Variante können mit Erfolg cis-Cyclohexanole bzw. cis-trans-Gemische mit hohem cis-Anteil eingesetzt werden und ergeben im Verlauf der Reaktion in guten Ausbeuten mit dem trans-Isomeren angereicherte 2-(4-subst.-cyclohexyl)-propan-1,3-diole.
Ausführungsbeispiele
Beispiel 1
Beispiele für die entsprechend der Erfindung zu verwendenden Substanzen sind in den Tabellen 1 bis 3 aufgeführt. In den Tabellen bedeuten: K = kristallin-fest, S = smektische Phase, N = nematische Phase, I = isotrop-flüssig.
Tabelle 1
Tabelle 2
Tabelle 3
Beispiel 2
Die erfindungsgemäßen Substanzen werden vorteilhaft in elektrooptischen Zellen der folgenden Bauart angewendet: Die Flüssigkristallschicht befindet sich zwischen zwei Glasplatten mit innen aufgebrachten transparenten Elektroden (vorzugsweise aus SnO[tief]2 bestehend), die mit Hilfe von Abstandhaltern auf einen konstanten Abstand von 5-30 µm gebracht werden. Durch Vorbehandlung (Schrägbedampfung oder Reiben in definierter Richtung werden die Elektroden zuvor definiert anisotrop gemacht und die Vorzugsrichtung um 90° gegeneinander verdreht. Befindet sich die Anordnung zwischen gekreuzten Polarisatoren, so läßt sie Licht hindurch. Nach Anlegen eines elektrischen Feldes oberhalb der Schwellspannung U[tief]o wird die Zelle lichtundurchlässig. In diese Zelle vom Typ der Drehzelle nach Schadt/Helfrich wird folgende Mischung mit positiver dielektrischer Anisotropie eingefüllt:
Eigenschaften des Gemisches bei 20°C:
Schwellspannung U[tief]o = 0,8 V/500 Hz
Schichtdicke d = 14,5 µm
Schaltzeiten bei U = 1,6 V: t[tief]E50% = 1490 ms
t[tief]A50% = 170 ms
Umwandlungstemperaturen des nematischen eutektischen Gemisches:
Schmelzen: 18-19°C; Klären: 73-76°C
Das Gemisch ist stark unterkühlbar; beim Lagern auf dem Kühltisch bei -20°C kristallisiert das Gemisch erst nach ca. zwei Stunden aus.
Beispiel 3
Die erfindungsgemäßen Substanzen besitzen überraschend geringe Schmelzenthalpien:
Verbindung 1f: H[tief]S = 17,5 kJ/mol
2a: H[tief]S = 26,0 kJ/mol
Geringe Schmelzenthalpien verursachen besonders starke Depression der Schmelzpunkte von Gemischen, was für die praktische Anwendung bei niedrigen Temperaturen von großer Bedeutung ist.

Claims (2)

1. Kristallin-flüssige nematische Substanzen auf der Basis von neuen Derivaten des 1,3-Dioxans für optoelektronische Bauelemente, gekennzeichnet durch 2,5-disubstituierte Cyclohexylderivate des 1,3-Dioxans der allgemeinen Formel wobei X = und Y = oder X = und Y = oder X = R[hoch]2 und Y = oder X = und Y = oder X = und Y = R[hoch]2
mit R[hoch]1 = C[tief]nH[tief]2n+1; C[tief]nH[tief]2n+1 0; C[tief]nH[tief]2n+1 COO; CN; NO[tief]2; F; Cl; Br;
R[hoch]2 = C[tief]nH[tief]2n+1 und n = 1 bis 9 bedeuten.
2. Anwendung kristallinflüssiger nematischer Substanzen nach Anspruch 1 in optoelektronischen Bauelementen zur Modulation des auffallenden und durchgehenden Lichtes sowie zur Darstellung von Ziffern, Zeichen oder Bildern, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Gemische untereinander in Gemischen mit anderen 1,3-Dioxanen oder anderen kristallin-flüssigen und nicht kristallin-flüssigen Substanzen eingesetzt werden.
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