JPS5916886A - 1.3―ジオキサンの2.5―二置換シクロヘキシル誘導体およびその用途 - Google Patents
1.3―ジオキサンの2.5―二置換シクロヘキシル誘導体およびその用途Info
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- JPS5916886A JPS5916886A JP57142239A JP14223982A JPS5916886A JP S5916886 A JPS5916886 A JP S5916886A JP 57142239 A JP57142239 A JP 57142239A JP 14223982 A JP14223982 A JP 14223982A JP S5916886 A JPS5916886 A JP S5916886A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
- C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
-
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- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
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- Materials Engineering (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、1,3−ジオキサンの新規誘導体を基礎とす
る、透過または入射する光の変調の為の並びに数字、記
号および図形の再現の為の電気光学的装置用のネマチッ
ク液晶物質に関する。
る、透過または入射する光の変調の為の並びに数字、記
号および図形の再現の為の電気光学的装置用のネマチッ
ク液晶物質に関する。
この種の電気光学的装置は例えば電気時計、計算器およ
び装置のデスル−として用いることができる。
び装置のデスル−として用いることができる。
文献には既に多数の液晶化合物が認められ、それらの1
部は電気光学的デスプレーで用いることも提案されてい
る( D、デムス(I)emus ) 、H,デムス(
Demu日)およびH,ツアシエケ(Zaschke
)の1フルースイゲ・クリスタレ・イン・タペレ(Fl
ussige Kr1etalle in Tahel
len )”、77・工・イー・トイチア−・フエルラ
ーグ・フユアグルンドストツフィンダストリー(VII
CB DeutecherVerlag f;xr G
rundstoff−1ndustrie )、ライプ
ツイヒ1974:D、デムス”ノンエミスブ・エレクト
四オプテイク・デスブレーズ(Nonemissive
Electrooptic Displays )”、
ウイリセン・プレヌア・プレス(Willisen P
lenua PreF3e ) (7) R。
部は電気光学的デスプレーで用いることも提案されてい
る( D、デムス(I)emus ) 、H,デムス(
Demu日)およびH,ツアシエケ(Zaschke
)の1フルースイゲ・クリスタレ・イン・タペレ(Fl
ussige Kr1etalle in Tahel
len )”、77・工・イー・トイチア−・フエルラ
ーグ・フユアグルンドストツフィンダストリー(VII
CB DeutecherVerlag f;xr G
rundstoff−1ndustrie )、ライプ
ツイヒ1974:D、デムス”ノンエミスブ・エレクト
四オプテイク・デスブレーズ(Nonemissive
Electrooptic Displays )”、
ウイリセン・プレヌア・プレス(Willisen P
lenua PreF3e ) (7) R。
A、クメン(、Kmetg ) およびF、に、によ
り出版、ニューヨーク/ロンドン、(1975)、オ8
3〜117頁: v、v、チトフ(Titov )の1
プClスイーデング・サード・リキッド・クリスタル・
コンフエレ/ス・オプ・ソシアリステイク・カントリー
ズ(Preceedings 5rdLiquid C
rystalOonference of 8oc
ialLstic C!ountries )
” 、プダヘスト(1979) ; ()、ウニバー(
Webor )、P、デA/、フイノ(del Fin
o ) 、L、ポーk (Pohl )の”グロスイー
ディング・10・フライプルガー・アルバイツタグング
・フルースイヒクリスタレ(PrOceedingIQ
、Freibruger Arbeitstagung
Flussigkristalle )、 (1980
) J。
り出版、ニューヨーク/ロンドン、(1975)、オ8
3〜117頁: v、v、チトフ(Titov )の1
プClスイーデング・サード・リキッド・クリスタル・
コンフエレ/ス・オプ・ソシアリステイク・カントリー
ズ(Preceedings 5rdLiquid C
rystalOonference of 8oc
ialLstic C!ountries )
” 、プダヘスト(1979) ; ()、ウニバー(
Webor )、P、デA/、フイノ(del Fin
o ) 、L、ポーk (Pohl )の”グロスイー
ディング・10・フライプルガー・アルバイツタグング
・フルースイヒクリスタレ(PrOceedingIQ
、Freibruger Arbeitstagung
Flussigkristalle )、 (1980
) J。
従来には、デスプレーで用いる為に要求される全ての性
質を有する純粋な化合物がなかった。
質を有する純粋な化合物がなかった。
それ−故に、多種の液晶物質の混合物がいつも用いられ
ている。それら混合物の性質についての要求(融点、静
澄点、使用温度範囲、閾電圧、時間挙動、性質の温度依
存性)が常に高くそして更に新しい使用分野の為には新
しい混合物が必要とされている。それ故に特別な性質の
担体として混合物を変性させそして特定の性質をもたら
し得る新規の液晶物質が恒久的に探求−されてい゛る□ 既に、一般式 を意味している。〕 で表わされる、電気光学的装置用の1,3−ジオキサン
q誘導体は公知である(東ドイツ経済特許第139.8
67号)6つの6員環を有する化合物は比較的に僅かの
溶解性しか有しているのに、2つの6員環を有する化合
物の大部分は単変性液晶である。
ている。それら混合物の性質についての要求(融点、静
澄点、使用温度範囲、閾電圧、時間挙動、性質の温度依
存性)が常に高くそして更に新しい使用分野の為には新
しい混合物が必要とされている。それ故に特別な性質の
担体として混合物を変性させそして特定の性質をもたら
し得る新規の液晶物質が恒久的に探求−されてい゛る□ 既に、一般式 を意味している。〕 で表わされる、電気光学的装置用の1,3−ジオキサン
q誘導体は公知である(東ドイツ経済特許第139.8
67号)6つの6員環を有する化合物は比較的に僅かの
溶解性しか有しているのに、2つの6員環を有する化合
物の大部分は単変性液晶である。
本発明の目的は、融点、靜澄点、熱的負荷および電場に
対する安定性に関する良好な性質、低い粘度および低諭
閾電圧を有するネマチック液晶物質である。
対する安定性に関する良好な性質、低い粘度および低諭
閾電圧を有するネマチック液晶物質である。
本発明者は、一般式
C式中、 X=R’@−オx ヒy = <F)−R2
、またはz = R2<E)−オヨU Y=−〇−R1
、゛マタはX=R2およびY==ぐ◇−R2、またはx
=u2−(E)−およびY=(リーR2これら式中、”
” 0nH2n+、 * CnC2r)+40゜0nH
2n、 Coo 、 ON、 No7. F、 C7ま
、ではBrで、R2” CnH2n+1であり、但しn
= 1〜9を意味する。〕 で表わされる1、3−ジオキサンの2,5−二置換シク
ロヘキシル誘導体が電気光学的装置に用いるのに適して
いることを見出しだ。
、またはz = R2<E)−オヨU Y=−〇−R1
、゛マタはX=R2およびY==ぐ◇−R2、またはx
=u2−(E)−およびY=(リーR2これら式中、”
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2n、 Coo 、 ON、 No7. F、 C7ま
、ではBrで、R2” CnH2n+1であり、但しn
= 1〜9を意味する。〕 で表わされる1、3−ジオキサンの2,5−二置換シク
ロヘキシル誘導体が電気光学的装置に用いるのに適して
いることを見出しだ。
1.3−ジオキサンの2,5−二置換シクロヘキシル誘
導体は、部分的に低い融点および特に高い静澄点と共に
広い液晶存在範囲を有している(第1〜3表)。これら
は、熱、可視光線および紫外線での照射に対しておよび
電気的な直流−および交流電場において安定である。1
,5−ジオキサンの類似のフェニル誘導体に比較してこ
のものは低い粘度を有している。このことは、電気光学
的装置において僅かな切換え時間を実現しそしてそれ故
に有利である。これらの物質は相互の混合状態並びに東
ドイツ経済特許第159、852 (197B )・に
挙げた1、6−ジオキサンまたは他の液晶−または非液
晶物質との混合状態で特に有利に用いることができる。
導体は、部分的に低い融点および特に高い静澄点と共に
広い液晶存在範囲を有している(第1〜3表)。これら
は、熱、可視光線および紫外線での照射に対しておよび
電気的な直流−および交流電場において安定である。1
,5−ジオキサンの類似のフェニル誘導体に比較してこ
のものは低い粘度を有している。このことは、電気光学
的装置において僅かな切換え時間を実現しそしてそれ故
に有利である。これらの物質は相互の混合状態並びに東
ドイツ経済特許第159、852 (197B )・に
挙げた1、6−ジオキサンまたは他の液晶−または非液
晶物質との混合状態で特に有利に用いることができる。
この物質は、公知の処方〔H,ツァシェヶ(Za8ch
ke ) 、 H,M、ボアグロープツト(Vorbr
odt)、D、デムス(Demue )、W、ヴアイス
ポルグ(Weissfoly )の東ドイツ経済特許オ
[9,85’2号(197B ) : HlM、ボアグ
ロープツト(Vorbrodt )、日、プレニジx
(Deresch )、H。
ke ) 、 H,M、ボアグロープツト(Vorbr
odt)、D、デムス(Demue )、W、ヴアイス
ポルグ(Weissfoly )の東ドイツ経済特許オ
[9,85’2号(197B ) : HlM、ボアグ
ロープツト(Vorbrodt )、日、プレニジx
(Deresch )、H。
クレーゼ(Kresse )、A、ヴイーゲルエーペン
(Wlegelehen )、D、デムス(Demue
)、11.ツァシエケエ(Zaschke )の1シ
アーナル・プラクテイシエ・シェミー・イム・ドウルッ
ク(J。
(Wlegelehen )、D、デムス(Demue
)、11.ツァシエケエ(Zaschke )の1シ
アーナル・プラクテイシエ・シェミー・イム・ドウルッ
ク(J。
prakt、 Ohem、 in、 Druck )”
〕に従ってアルカナル、置換ベンズアルデヒド、置換シ
クロヘキサンカルボアルデヒドを2− 、(4−置換−
フェニル)−プロパン−1,3−ジオール類まrcld
2−(4−flm−シクロヘキシル)−プロパン−1,
5−ジオール類と有機溶剤中で酸性触媒の存在下に下記
一般的反応式に従って反応させることKよって製造でき
る: 合成の為に必要とされる置換されたシクロヘキサンカル
ボアルデヒドは、次の各反応段階を経て製造する 2−(4−W、換−シクロヘキシル)−プロパン−1,
3−ジオールの製造は次の反応式に従って行なう: この変法に従ってシス−シクロヘキサノールあるいはシ
ス−成分の多いシスー/トランスー混合物を有利に用い
ることができそして反応の過程で良好な収率でトランス
異性体の多い2−(4−R換−シクロヘキシル)−プロ
パン−1,3−ジオールが得られる。
〕に従ってアルカナル、置換ベンズアルデヒド、置換シ
クロヘキサンカルボアルデヒドを2− 、(4−置換−
フェニル)−プロパン−1,3−ジオール類まrcld
2−(4−flm−シクロヘキシル)−プロパン−1,
5−ジオール類と有機溶剤中で酸性触媒の存在下に下記
一般的反応式に従って反応させることKよって製造でき
る: 合成の為に必要とされる置換されたシクロヘキサンカル
ボアルデヒドは、次の各反応段階を経て製造する 2−(4−W、換−シクロヘキシル)−プロパン−1,
3−ジオールの製造は次の反応式に従って行なう: この変法に従ってシス−シクロヘキサノールあるいはシ
ス−成分の多いシスー/トランスー混合物を有利に用い
ることができそして反応の過程で良好な収率でトランス
異性体の多い2−(4−R換−シクロヘキシル)−プロ
パン−1,3−ジオールが得られる。
実施例 1
1本発明に適応して使用+きる化合物の例を第1〜3表
に示す。表中、に=結晶賓固体状態、S=スメクチック
状態、N=ネマチック状態、■=等方性液体状舅を意味
する。
に示す。表中、に=結晶賓固体状態、S=スメクチック
状態、N=ネマチック状態、■=等方性液体状舅を意味
する。
化合物 R1R2K 8 N 工1
a CN 02H5ol 1 B −020
6’Ib CM 05H4,684−” 22
0 01c ON O,H,3o 95 −
o 214 。
a CN 02H5ol 1 B −020
6’Ib CM 05H4,684−” 22
0 01c ON O,H,3o 95 −
o 214 。
1(l No206H,、O95012301936
1e (36H,、02H5o o 1
62 −1f C!2H50G!2J(569601
66018461gC3H5,0C2H5oo172o
173゜1h 05H1,OO,H4,O45020
3−化合物 nRK S 工2a
6 0H(1!、!、、7(+ 109 。
1e (36H,、02H5o o 1
62 −1f C!2H50G!2J(569601
66018461gC3H5,0C2H5oo172o
173゜1h 05H1,OO,H4,O45020
3−化合物 nRK S 工2a
6 0H(1!、!、、7(+ 109 。
13
21) 6 0.、H,、o <2’5
o 89 。
o 89 。
化合物 R’ R2K s Iろ
a C!HCH055Q229 06
+56 1S ろb C6H1302H56<25 ’+
194 0実施例 2 本発明の化合物は1次の構造の電気光学的セルで用いる
のに有利である:液晶層が内部に透明な電極(好ましく
は、SnO2より成る)を有する二枚のガラス板の間に
存在しており、これらガラス板はスペーサーによって5
〜30μmの一定の間隔にされている。前処理(規にの
装置中での傾斜蒸着咬たは摩擦)によつで電極を予め限
定的に異方性にしそして優先方向を互に90゜だけ捻る
。交叉した偏光子の間で配列があり、それが光を通させ
る。閾電圧U。以上の電場に置いた後には、セルは光を
透過しない。シャーデッド/ヘルフリツヒ(5chaa
t/He1frich )の捻れセルの種類であるこの
セル中に、正の誘電異方性の以下の混合物を充填する: この混合物の20℃での性1jIi、:閾電圧uo ”
0.8 V/ 500 Hz層厚さく1=14.5μ
m u=1.6−■のもとての切換え時間:t8□。、、=
1490ms LA50 %=170me ネマチック液晶混合物の遷移温度: 融点:18〜19℃。
a C!HCH055Q229 06
+56 1S ろb C6H1302H56<25 ’+
194 0実施例 2 本発明の化合物は1次の構造の電気光学的セルで用いる
のに有利である:液晶層が内部に透明な電極(好ましく
は、SnO2より成る)を有する二枚のガラス板の間に
存在しており、これらガラス板はスペーサーによって5
〜30μmの一定の間隔にされている。前処理(規にの
装置中での傾斜蒸着咬たは摩擦)によつで電極を予め限
定的に異方性にしそして優先方向を互に90゜だけ捻る
。交叉した偏光子の間で配列があり、それが光を通させ
る。閾電圧U。以上の電場に置いた後には、セルは光を
透過しない。シャーデッド/ヘルフリツヒ(5chaa
t/He1frich )の捻れセルの種類であるこの
セル中に、正の誘電異方性の以下の混合物を充填する: この混合物の20℃での性1jIi、:閾電圧uo ”
0.8 V/ 500 Hz層厚さく1=14.5μ
m u=1.6−■のもとての切換え時間:t8□。、、=
1490ms LA50 %=170me ネマチック液晶混合物の遷移温度: 融点:18〜19℃。
静澄点ニア3〜76℃。
との混合物は著しく過冷却でき、冷却テーブル上に一2
0℃のもとで貯蔵した場合にこの混合物は約2時間後に
初めて結晶化する。
0℃のもとで貯蔵した場合にこの混合物は約2時間後に
初めて結晶化する。
実施例 5
本発明の化合物は篤ろくほどに低い溶融エンタルピーを
治しでいる。
治しでいる。
化合物1 f : H日= 17.5 KJ、/mo、
/ニア R: Hp = 26 、OKJ/mO
4低い溶融エンタルピーは、混合物の融点の特に著12
い低下をもたらす。このことは低い温度のもとて実際に
用いるのに非常に重要である〇プロット ドイツ民主共和国クエトリンブ ルク・ビックリンゲルウェーク
/ニア R: Hp = 26 、OKJ/mO
4低い溶融エンタルピーは、混合物の融点の特に著12
い低下をもたらす。このことは低い温度のもとて実際に
用いるのに非常に重要である〇プロット ドイツ民主共和国クエトリンブ ルク・ビックリンゲルウェーク
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (リ 一般式 これら式中、” ”” CnH2n+1 s CnC2
n+i o 、CnH2n−N coo、 cN、 N
O2+ L C1またはBrで・R2=C□H2n+1
であり、但しn == 1〜9 を意味する。〕 で表わされる1、3−ジオキサンの2,5−二置換シク
ロヘキシル誘導体を基礎とする電気光学的装置用の液晶
ネマチック物質。 (2)一般式 〔式中、x=R1X亜Σオj ヒY = −(EA12
、まだはXミR2舎およびY−にΣR1 またはX = R2およびY = −<E)−R2、′
0 またはX=Rおよびy=−/”−→−R2′0 またはx=RおよびY = R2であシ、これら式中R
’ =CnH、CnC0 2n+1 2r)l ’Cn1i、
、、、、 Coo 、 CN、 No2. F、 C1
4たはBrで、R= CnH2n+1であシ、但しn=
1〜9を意味する。〕 で表わされる1、3−ジオキサンの2.5−二置換シク
ロヘキシル銹導体を基礎とするネマチック液晶をこれら
相互の混合状態で、他の1+3−ジオキサン類または他
の液晶−および非液晶物質との混合状態で使用すること
を特徴とする、透過または入射する光の変調の為の並び
に数字、記号または図形の再現の為の電気光学的装置で
上記ネマチック液晶を用いる方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD09K/232636 | 1981-08-18 | ||
DD81232636A DD207308A3 (de) | 1981-08-18 | 1981-08-18 | Anwendung neuer kristallin-fluessiger nematischer substanzen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5916886A true JPS5916886A (ja) | 1984-01-28 |
JPH02355B2 JPH02355B2 (ja) | 1990-01-08 |
Family
ID=5533012
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57142239A Granted JPS5916886A (ja) | 1981-08-18 | 1982-08-18 | 1.3―ジオキサンの2.5―二置換シクロヘキシル誘導体およびその用途 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4486332A (ja) |
JP (1) | JPS5916886A (ja) |
CH (1) | CH653331A5 (ja) |
DD (1) | DD207308A3 (ja) |
DE (1) | DE3227916A1 (ja) |
FR (1) | FR2511696B1 (ja) |
GB (1) | GB2105717B (ja) |
HU (1) | HU192108B (ja) |
SU (1) | SU1493651A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03200782A (ja) * | 1989-05-31 | 1991-09-02 | Seiko Epson Corp | 1,3―ジオキサン誘導体及び1,3―ジオキサン誘導体を用いた液晶組成物 |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2944905A1 (de) * | 1978-12-13 | 1980-10-23 | Werk Fernsehelektronik Veb | Kristallin-fluessige substituierte 1,3-dioxane und diese enthaltende gemische |
CH655502B (ja) * | 1982-02-17 | 1986-04-30 | ||
DE3207114A1 (de) * | 1982-02-27 | 1983-09-08 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | 1,3-dioxane |
EP0107759B1 (de) * | 1982-08-26 | 1992-12-16 | MERCK PATENT GmbH | Cyclohexanderivate und ihre Verwendung als Komponenten Flüssigkristalliner-Dielektrika |
DE3306960A1 (de) * | 1983-02-28 | 1984-08-30 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Tetrahydropyrane |
DE3465192D1 (en) * | 1983-03-16 | 1987-09-10 | Hoffmann La Roche | Liquid crystal components having an alkenyl chain |
US4565425A (en) * | 1983-03-16 | 1986-01-21 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystals |
DD215563A1 (de) * | 1983-04-29 | 1984-11-14 | Univ Halle Wittenberg | Kristallin - fluessige gemische fuer den guest-host-effekt |
DE3322982A1 (de) * | 1983-06-25 | 1985-01-03 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | 1,4-dioxane |
DD245894A1 (de) * | 1983-09-30 | 1987-05-20 | Dietrich Demus | Kristallin-fluessige nematische gemische |
DE3405914A1 (de) * | 1984-02-18 | 1985-08-22 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluessigkristalline verbindungen |
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