JPS6187756A - アントラキノン系二色性染料及びこれを用いてなる液晶組成物 - Google Patents
アントラキノン系二色性染料及びこれを用いてなる液晶組成物Info
- Publication number
- JPS6187756A JPS6187756A JP21006684A JP21006684A JPS6187756A JP S6187756 A JPS6187756 A JP S6187756A JP 21006684 A JP21006684 A JP 21006684A JP 21006684 A JP21006684 A JP 21006684A JP S6187756 A JPS6187756 A JP S6187756A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規なアントラキノン系二色性染料及び該染
料を含有させた液晶組成物に関する。
料を含有させた液晶組成物に関する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする問題点〕近年
、省エネルギーおよび小型化の観点から液晶表示素子が
広く使用されるようになった。現在使用されている液晶
表示素子の大部分はツィステッド・ネマチック型液晶の
電気光学効果を利用したもので、２枚の偏光板と組合せ
ることを必須条件として表示がなされるものであり、使
用に際して多くの制限を受けているのが実情である。こ
れに替わる液晶表示方式として二色性染料をネマチック
液晶に溶解した着色液晶組成物の電気光学効果を利用す
る、いわゆるゲスト−ホスト方式の液晶表示が検討され
、すでにその一部は、時計、家電製品、産業用計器等に
おける表示素子として利用され始めている。
、省エネルギーおよび小型化の観点から液晶表示素子が
広く使用されるようになった。現在使用されている液晶
表示素子の大部分はツィステッド・ネマチック型液晶の
電気光学効果を利用したもので、２枚の偏光板と組合せ
ることを必須条件として表示がなされるものであり、使
用に際して多くの制限を受けているのが実情である。こ
れに替わる液晶表示方式として二色性染料をネマチック
液晶に溶解した着色液晶組成物の電気光学効果を利用す
る、いわゆるゲスト−ホスト方式の液晶表示が検討され
、すでにその一部は、時計、家電製品、産業用計器等に
おける表示素子として利用され始めている。
このゲスト−ホスト型液晶表示方式の原理は、ゲストで
ある二色染料分子がホストである液晶分子の配列にした
がって配向して配置することによる。すなわち、通常は
電界で、ある外部刺激を印加することにより、液晶分子
は１オフ１状態から１オン１状態に配向方向を変化する
が、これと同時に二色性染料分子も配向方向を変化する
結果、両状態における染料分子による光の吸収程度が変
化し、表示がなされるという原理に基づいている。
ある二色染料分子がホストである液晶分子の配列にした
がって配向して配置することによる。すなわち、通常は
電界で、ある外部刺激を印加することにより、液晶分子
は１オフ１状態から１オン１状態に配向方向を変化する
が、これと同時に二色性染料分子も配向方向を変化する
結果、両状態における染料分子による光の吸収程度が変
化し、表示がなされるという原理に基づいている。
ここで使用される二色性染料は、（１）少量で十分な着
色能力があること、（２）大きな二色性比を有し、電圧
印加−無印加により大きなコントラストを示すこと、（
３）液晶に対し十分な相溶性を有すること、（４）耐久
性に優れ、安定であり、長時間使用しても装置の性能を
劣化させないこと等の条件を基本的に備えていることが
最低限必要である。
色能力があること、（２）大きな二色性比を有し、電圧
印加−無印加により大きなコントラストを示すこと、（
３）液晶に対し十分な相溶性を有すること、（４）耐久
性に優れ、安定であり、長時間使用しても装置の性能を
劣化させないこと等の条件を基本的に備えていることが
最低限必要である。
上記の条件を具備するものとして、種々の二色性染料が
提案され、既に一部は、デジタルクロック、メーター等
に使用され始めてはいるが、大きな二色比を示すものは
耐久性に乏しかったり、耐久性は優れているが実用的に
鮮明な表示が可能な程の二色性を有していないなど、ま
だ改良されるべき欠点を有しているものが多いのが現状
である。
提案され、既に一部は、デジタルクロック、メーター等
に使用され始めてはいるが、大きな二色比を示すものは
耐久性に乏しかったり、耐久性は優れているが実用的に
鮮明な表示が可能な程の二色性を有していないなど、ま
だ改良されるべき欠点を有しているものが多いのが現状
である。
本発明者らは、上記従来技術の状況を踏え、鋭意検討し
た結果、大きな二色性を有し、かつ耐久性に優れた新規
二色性染料を見い出すに至った。
た結果、大きな二色性を有し、かつ耐久性に優れた新規
二色性染料を見い出すに至った。
即ち、本発明は、液晶用染料として、一般式（Ｉ）（式
中、Ｘ、Ｙ、Ｚは水素原子、水酸基、アミン表わし、Ｒ
１、Ｒ２はアルキル基、置換していてもよいフェニル基
又はシクロヘキシル基を表わす。）で表わされる新規な
アントラキノン系染料を提供するものである。
中、Ｘ、Ｙ、Ｚは水素原子、水酸基、アミン表わし、Ｒ
１、Ｒ２はアルキル基、置換していてもよいフェニル基
又はシクロヘキシル基を表わす。）で表わされる新規な
アントラキノン系染料を提供するものである。
前記 本発明に係わる液晶用染料一般式（Ｉ）における
Ｒ１、Ｒ２の具体例としては、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、
（ＣＨ２） ２ ＣＨ３、（ＣＨ２） ４ ＣＨａ、
（ＣＨ２） ８ＣＨ３、（ＣＨ２）１゜ＣＨ３、Ｃ２Ｈ
ａＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）３、−□、 ＋Ｃ
Ｈ３、普Ｃ（ＣＨ３）３、＋（ＣＨ２）ｒ ＣＨｓ、＋
（Ｃ）（２） １ｏＣＨ３、（ンＣ（ＣＨ３）２ＣＨ２
Ｃ（ＣＨ３）３、（シ０（ＣＨ２）７鵠、＋０ＣＨ２Ｃ
（ＣＨ３） ３、Ｘの、告（ＣＨ２）４鵠、４（ＣＨ２
） ａ Ｃ１（ａ、＋ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２Ｃ（ＣＩ（
３）３、＋Ｃ２Ｈ４ＣＨ（ＣＨ３）ＣＩ（２Ｃ（ＣＨ３
） ３などの構造式を有する基があげられる。
Ｒ１、Ｒ２の具体例としては、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、
（ＣＨ２） ２ ＣＨ３、（ＣＨ２） ４ ＣＨａ、
（ＣＨ２） ８ＣＨ３、（ＣＨ２）１゜ＣＨ３、Ｃ２Ｈ
ａＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）３、−□、 ＋Ｃ
Ｈ３、普Ｃ（ＣＨ３）３、＋（ＣＨ２）ｒ ＣＨｓ、＋
（Ｃ）（２） １ｏＣＨ３、（ンＣ（ＣＨ３）２ＣＨ２
Ｃ（ＣＨ３）３、（シ０（ＣＨ２）７鵠、＋０ＣＨ２Ｃ
（ＣＨ３） ３、Ｘの、告（ＣＨ２）４鵠、４（ＣＨ２
） ａ Ｃ１（ａ、＋ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２Ｃ（ＣＩ（
３）３、＋Ｃ２Ｈ４ＣＨ（ＣＨ３）ＣＩ（２Ｃ（ＣＨ３
） ３などの構造式を有する基があげられる。
Ｒ１、Ｒ２の置換基により、一般式（Ｉ）の化合物のモ
ル吸係数の変化はないので、単位重量あたりの吸光度を
増すためには、低分子量の置換基が有利であり、好まし
くは炭素数１０個までの置換基が有利である。特に液晶
との大きな相溶性を有する点で直鎖あるいは分岐鎖のア
ルキル基が好ましい。
ル吸係数の変化はないので、単位重量あたりの吸光度を
増すためには、低分子量の置換基が有利であり、好まし
くは炭素数１０個までの置換基が有利である。特に液晶
との大きな相溶性を有する点で直鎖あるいは分岐鎖のア
ルキル基が好ましい。
本発明のアントラキノン系染料は常法に準じて合成する
ことができる。
ことができる。
本発明の二色性染料は液晶に含有させてカラー表示用液
晶組成物として通常用いられている表示装置で使用でき
る。液晶としては種々の液晶、例えばビフェニル系液晶
（Ｍｅｒｃｋ社製商品番号Ｅ−８など）、フェニルシク
ロヘキサン系液晶（Ｍｅｒｃｋ社製商品番号ＺＬＩ−１
１３２、ＺＬＩ−１８４０など）、シッフベース系液晶
、エステル系液晶、ピリミジン系液晶、テトラジン系液
晶その他の正または負の誘電異方性を示すネマチック液
晶があげられ、これらが単独もしくは混合されてもよい
。
晶組成物として通常用いられている表示装置で使用でき
る。液晶としては種々の液晶、例えばビフェニル系液晶
（Ｍｅｒｃｋ社製商品番号Ｅ−８など）、フェニルシク
ロヘキサン系液晶（Ｍｅｒｃｋ社製商品番号ＺＬＩ−１
１３２、ＺＬＩ−１８４０など）、シッフベース系液晶
、エステル系液晶、ピリミジン系液晶、テトラジン系液
晶その他の正または負の誘電異方性を示すネマチック液
晶があげられ、これらが単独もしくは混合されてもよい
。
またこれらのネマチック液晶にさらにコレステリルノナ
ノエートもしくは旋光性４−シア／ −４’ −イソペ
ンチルビフェニルなどの光学活性物質を加えたいわゆる
相転移型液晶も使用できる。また、電圧印加の方向によ
り不可逆的な配向性を示すいわゆる表示記憶性能を有す
るスメクチック液晶、および熱的スメクチック−ネマチ
ック相転移現象を有する液晶を利用した記憶型スメクチ
ック液晶なども使用できる。
ノエートもしくは旋光性４−シア／ −４’ −イソペ
ンチルビフェニルなどの光学活性物質を加えたいわゆる
相転移型液晶も使用できる。また、電圧印加の方向によ
り不可逆的な配向性を示すいわゆる表示記憶性能を有す
るスメクチック液晶、および熱的スメクチック−ネマチ
ック相転移現象を有する液晶を利用した記憶型スメクチ
ック液晶なども使用できる。
本発明にかかる染料の使用は一種のみでもよく、二種以
上混合して使用することも出来る。使用する染料濃度は
、染料が液晶に溶解する限度内であって、且つ、染料分
子が液晶分子の配向によって充分配向統制され得る範囲
内であればよいが、一般には液晶に対し ０．０１〜１
０重量係の濃度、好ましくは０．０１〜５重量％の濃度
で使用するのが良い。
上混合して使用することも出来る。使用する染料濃度は
、染料が液晶に溶解する限度内であって、且つ、染料分
子が液晶分子の配向によって充分配向統制され得る範囲
内であればよいが、一般には液晶に対し ０．０１〜１
０重量係の濃度、好ましくは０．０１〜５重量％の濃度
で使用するのが良い。
また本発明にかかる二色性染料と他の二色性染料または
、二色性のない色素とを混合し所望の色相として使用す
ることも可能であり何ら限定されない。二色性染料の液
晶への溶解は、所定量の染料を液晶と混合し長時間かき
まぜるか、もしくは液晶が等方性液体となる温度以上に
加熱しかきまぜることによって行なわれ、所望のカラー
表示用液晶組成物とすることが出来る。
、二色性のない色素とを混合し所望の色相として使用す
ることも可能であり何ら限定されない。二色性染料の液
晶への溶解は、所定量の染料を液晶と混合し長時間かき
まぜるか、もしくは液晶が等方性液体となる温度以上に
加熱しかきまぜることによって行なわれ、所望のカラー
表示用液晶組成物とすることが出来る。
以下、本発明の二色性染料の代表例について実施例およ
び表１をあげ具体的に説明する。
び表１をあげ具体的に説明する。
実施列および表−１に示す二色比は、本発明の新規二色
性染料の有用性を最も特徴付ける特性値である。実施例
および表−１に示す二色比は、各染料０．５重量％を代
表的ネマチック液晶であるＭｅｒｃｋ社製液晶（商品番
号ＺＬＩ−１８４０）に溶解し、あらかじめホモジニア
ス配向すべく処理した厚さ１０μｍの液晶セル中に封入
したのち、分光光度計の光路におき、液晶配列と平行な
直線偏光をあてて測定した極太吸収波長における吸光度
（Ａ／／）および液晶配列と直角な直線偏光をあてて測
定した同波長における吸光度（Ａ上）を測定し、次式 より算出したものである。
性染料の有用性を最も特徴付ける特性値である。実施例
および表−１に示す二色比は、各染料０．５重量％を代
表的ネマチック液晶であるＭｅｒｃｋ社製液晶（商品番
号ＺＬＩ−１８４０）に溶解し、あらかじめホモジニア
ス配向すべく処理した厚さ１０μｍの液晶セル中に封入
したのち、分光光度計の光路におき、液晶配列と平行な
直線偏光をあてて測定した極太吸収波長における吸光度
（Ａ／／）および液晶配列と直角な直線偏光をあてて測
定した同波長における吸光度（Ａ上）を測定し、次式 より算出したものである。
実施例１
１．５−シ（４−ヒドロキシフェニルチオ）−４，８−
ジヒドロキシアントラキノン５．０部をピリジン５０部
に分散し、３，５．５− ）リメチルヘキサン酸クロラ
イド４．０部を加え９５−１００’Ｃで２時間攪拌した
。室温に冷却後、メタノール５０部を加え３０分攪拌し
、ｒ過、メタノール洗浄、水洗、乾燥した。
ジヒドロキシアントラキノン５．０部をピリジン５０部
に分散し、３，５．５− ）リメチルヘキサン酸クロラ
イド４．０部を加え９５−１００’Ｃで２時間攪拌した
。室温に冷却後、メタノール５０部を加え３０分攪拌し
、ｒ過、メタノール洗浄、水洗、乾燥した。
得られた生成物は未反応の１，５−ジ（４−ヒドロキシ
フェニルチオ）−４，８−ジヒドロキシアントラキノン
及び 弐〇Ｉ） Ｈ３ で表わされる化合物及び 弐ＧＩＩ） で表わされる化合物の混合物であった。
フェニルチオ）−４，８−ジヒドロキシアントラキノン
及び 弐〇Ｉ） Ｈ３ で表わされる化合物及び 弐ＧＩＩ） で表わされる化合物の混合物であった。
これをトルエンに溶解し、シリカゲルを詰めたカラムク
ロマトグラフィーにより分離精製し、後記の表−１中＆
１ （ｍ＋）、１８４１８６°Ｃ）及びＡ ２ （ｍ
ｐ 。
ロマトグラフィーにより分離精製し、後記の表−１中＆
１ （ｍ＋）、１８４１８６°Ｃ）及びＡ ２ （ｍ
ｐ 。
２３５−２３６°Ｃ）の染料を得た。
次に小ビーカーにＭｅ ｒ ｃ ｋ社製液晶ＺＬＩ−１
８４０１０部を加えさらに表−１中の＆１の染料０．０
５部を加え約８０℃に加熱して、完全に清澄な溶液とし
た。次いで内容物を放置冷却した後、液晶表示素子内に
この着色液晶溶液を封入した。
８４０１０部を加えさらに表−１中の＆１の染料０．０
５部を加え約８０℃に加熱して、完全に清澄な溶液とし
た。次いで内容物を放置冷却した後、液晶表示素子内に
この着色液晶溶液を封入した。
この表示装置は、電圧無印加時に紫色を示し、電圧印加
時には電極部分のみが無色となり、良好なコントラスト
を示した。
時には電極部分のみが無色となり、良好なコントラスト
を示した。
また二色比は極太吸収波長５８０ ｎｍにおいて１３．
５であった。
５であった。
実施例２
実施例１において得られた表−１中屋２の染料を用いて
実施例１と同様の方法で液晶表示素子を作成した。
実施例１と同様の方法で液晶表示素子を作成した。
この表示装置は、電圧無印加時に紫色を示し、電圧印加
時には電極部分のみが無色となり、良好なコントラスト
を示した。
時には電極部分のみが無色となり、良好なコントラスト
を示した。
また二色比は極太吸収波長５８５ ｎｍにおいて１２．
８であった。
８であった。
実施例３
１，８−ジ（４−ヒドロキシフェニルチオ）＝４．５−
ジヒドロキシアントラキノン１３０部をピリジン１０部
に分散し、カプリン酸クロライド０．８部を加え、９０
−９５°□□□２時間攪拌した。室温まで冷却後、水１
００部に排出し、上澄液を除去し、タール状沈澱物をト
ルエンに溶解し、シリカゲルを詰めたカラムクロマトグ
ラフィーにより分離精製し、後記の表−１中＆ ３ （
ｍｐ 、１２３−１２４．５°Ｃ）及び＆４ （ｍｐ、
１７５．５−１７６°Ｃ）の染料を得た。
ジヒドロキシアントラキノン１３０部をピリジン１０部
に分散し、カプリン酸クロライド０．８部を加え、９０
−９５°□□□２時間攪拌した。室温まで冷却後、水１
００部に排出し、上澄液を除去し、タール状沈澱物をト
ルエンに溶解し、シリカゲルを詰めたカラムクロマトグ
ラフィーにより分離精製し、後記の表−１中＆ ３ （
ｍｐ 、１２３−１２４．５°Ｃ）及び＆４ （ｍｐ、
１７５．５−１７６°Ｃ）の染料を得た。
煮３の染料の二色比は極大吸収波長５７８ ｎｍにおい
て １０．５であった。また應４の染料の二色比は極大
吸収波長５８２ ｎｍにおいて １０．３であった。
て １０．５であった。また應４の染料の二色比は極大
吸収波長５８２ ｎｍにおいて １０．３であった。
ｃＱｏｏ の０囚−
−一
寸 ＬＬ′１″′
〔効果〕
本発明は表−１に示したような二色比を呈し有効な液晶
組成物であることが確認された。
組成物であることが確認された。
Claims (2)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｘ、Ｙ、Ｚは水素原子、水酸基、アミノ基▲数式
、化学式、表等があります▼あるいは▲数式、化学式、
表等があります▼を表わし、 Ｒ＿１、Ｒ＿２はアルキル基、置換していてもよいフェ
ニル基、シクロヘキシル基を表わす。） で表わされるアントラキノン系二色性染料。 - （２）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｘ、Ｙ、Ｚは水素原子、水酸基、アミノ基▲数式
、化学式、表等があります▼あるいは▲数式、化学式、
表等があります▼を表わし、 Ｒ＿１、Ｒ＿２はアルキル基、置換していてもよいフェ
ニル基、シクロヘキシル基を表わす。） で表わされる二色性染料を含むことを特徴とする液晶組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21006684A JPS6187756A (ja) | 1984-10-05 | 1984-10-05 | アントラキノン系二色性染料及びこれを用いてなる液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21006684A JPS6187756A (ja) | 1984-10-05 | 1984-10-05 | アントラキノン系二色性染料及びこれを用いてなる液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6187756A true JPS6187756A (ja) | 1986-05-06 |
| JPH0582422B2 JPH0582422B2 (ja) | 1993-11-18 |
Family
ID=16583253
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21006684A Granted JPS6187756A (ja) | 1984-10-05 | 1984-10-05 | アントラキノン系二色性染料及びこれを用いてなる液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6187756A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021261181A1 (ja) * | 2020-06-25 | 2021-12-30 | 日本化薬株式会社 | アントラキノン化合物、該化合物を含む調光用液晶組成物及び調光素子 |
| WO2022191169A1 (ja) * | 2021-03-11 | 2022-09-15 | 日本化薬株式会社 | アントラキノン化合物、該化合物を含有する液晶組成物、及び調光素子 |
-
1984
- 1984-10-05 JP JP21006684A patent/JPS6187756A/ja active Granted
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021261181A1 (ja) * | 2020-06-25 | 2021-12-30 | 日本化薬株式会社 | アントラキノン化合物、該化合物を含む調光用液晶組成物及び調光素子 |
| CN115427516A (zh) * | 2020-06-25 | 2022-12-02 | 日本化药株式会社 | 蒽醌化合物、包含该化合物的调光用液晶组合物及调光元件 |
| DE112021002330T5 (de) | 2020-06-25 | 2023-02-23 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Anthrachinonverbindung, flüssigkristallzusammensetzung zum dimmen, die diese verbindung beinhaltet, und dimmelement |
| CN115427516B (zh) * | 2020-06-25 | 2024-01-12 | 日本化药株式会社 | 蒽醌化合物、包含该化合物的调光用液晶组合物及调光元件 |
| US11905417B2 (en) | 2020-06-25 | 2024-02-20 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Anthraquinone compound, liquid crystal composition for dimming including said compound, and dimming element |
| WO2022191169A1 (ja) * | 2021-03-11 | 2022-09-15 | 日本化薬株式会社 | アントラキノン化合物、該化合物を含有する液晶組成物、及び調光素子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0582422B2 (ja) | 1993-11-18 |
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