JPH07252423A - アントラキノン系化合物およびその用途 - Google Patents
アントラキノン系化合物およびその用途Info
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- JPH07252423A JPH07252423A JP4554094A JP4554094A JPH07252423A JP H07252423 A JPH07252423 A JP H07252423A JP 4554094 A JP4554094 A JP 4554094A JP 4554094 A JP4554094 A JP 4554094A JP H07252423 A JPH07252423 A JP H07252423A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記一般式（１）
で表されるアントラキノン系化合物、同化合物を液晶添
加用二色性青色色素として用いる同化合物の用途および
該色素を含有する液晶組成物。 【効果】 樹脂フィルムに対する染着性が低く、大きな
二色比、および高耐久性を有している。
加用二色性青色色素として用いる同化合物の用途および
該色素を含有する液晶組成物。 【効果】 樹脂フィルムに対する染着性が低く、大きな
二色比、および高耐久性を有している。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アントラキノン系化合
物、同化合物の用途である液晶に添加する青色系の二色
性色素および該色素を含有する液晶組成物に関する。特
に、高分子分散型液晶表示（以後、ＰＤＬＣと略す）に
高性能を示す二色性色素を提供するものである。
物、同化合物の用途である液晶に添加する青色系の二色
性色素および該色素を含有する液晶組成物に関する。特
に、高分子分散型液晶表示（以後、ＰＤＬＣと略す）に
高性能を示す二色性色素を提供するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、省エネルギーおよび小型化の観点
から液晶表示素子が広く使用されるようになった。
から液晶表示素子が広く使用されるようになった。
【０００３】現在使用されている液晶表示素子の大部分
は、ツイステッド・ネマチック型液晶の電気光学効果を
利用したもので、２枚の偏光板と組み合わせることを必
須条件として表示がなされ、使用に際して多くの制限を
受けているのが実情である。これに替わる液晶表示方式
として二色性色素をネマチック液晶に溶解した着色液晶
組成物の電気光学効果を利用する、いわゆるゲスト−ホ
スト方式の液晶表示が検討され、すでにその一部は時
計、家電製品、産業用計器等における表示素子として利
用されている。
は、ツイステッド・ネマチック型液晶の電気光学効果を
利用したもので、２枚の偏光板と組み合わせることを必
須条件として表示がなされ、使用に際して多くの制限を
受けているのが実情である。これに替わる液晶表示方式
として二色性色素をネマチック液晶に溶解した着色液晶
組成物の電気光学効果を利用する、いわゆるゲスト−ホ
スト方式の液晶表示が検討され、すでにその一部は時
計、家電製品、産業用計器等における表示素子として利
用されている。
【０００４】このゲスト−ホスト型液晶表示方式の原理
は、ゲストである二色性色素分子がホストである液晶分
子の配列にしたがって配向して配置することによる。す
なわち、通常は電界である外部刺激を印加することによ
り、液晶分子は「オフ」状態から「オン」状態に配向方
向を変化するが、これと同時に二色性色素分子も配向方
向を変化する結果、両状態における色素分子による光の
吸収程度が変化し、表示がなされるという原理に基づい
ている。
は、ゲストである二色性色素分子がホストである液晶分
子の配列にしたがって配向して配置することによる。す
なわち、通常は電界である外部刺激を印加することによ
り、液晶分子は「オフ」状態から「オン」状態に配向方
向を変化するが、これと同時に二色性色素分子も配向方
向を変化する結果、両状態における色素分子による光の
吸収程度が変化し、表示がなされるという原理に基づい
ている。
【０００５】最近、この液晶表示方式をＰＤＬＣ、つま
り高分子マトリックス中に液晶層を封じ込め、電極付き
のプラスチックシートの間に挟んで表示に用いる方式に
応用した素子が実用化され始めている。ここで用いる液
晶組成物の中に二色性色素を添加して使用する方法が、
コントラストを高める目的には非常に有利な方法である
ことが確められている。
り高分子マトリックス中に液晶層を封じ込め、電極付き
のプラスチックシートの間に挟んで表示に用いる方式に
応用した素子が実用化され始めている。ここで用いる液
晶組成物の中に二色性色素を添加して使用する方法が、
コントラストを高める目的には非常に有利な方法である
ことが確められている。
【０００６】ＰＤＬＣは従来のガラス・セルを用いる素
子に比較して、大面積で軽量化が可能である等の優れた
特性を有しているため、非常に注目されている表示方法
である。
子に比較して、大面積で軽量化が可能である等の優れた
特性を有しているため、非常に注目されている表示方法
である。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】ここで使用される二色
性色素は、少量で十分な着色能力があること、大き
なコントラストを示すこと、液晶に対し十分な相溶性
を有すること、耐久性に優れ、安定であり、長時間使
用しても装置の性能を劣化させないこと、等の条件を従
来のゲスト−ホスト用二色性色素と同じように最低限必
要とするが、ＰＤＬＣの場合はさらに、高分子マトリ
ックスである樹脂層に染着色しない、という条件が加わ
る。
性色素は、少量で十分な着色能力があること、大き
なコントラストを示すこと、液晶に対し十分な相溶性
を有すること、耐久性に優れ、安定であり、長時間使
用しても装置の性能を劣化させないこと、等の条件を従
来のゲスト−ホスト用二色性色素と同じように最低限必
要とするが、ＰＤＬＣの場合はさらに、高分子マトリ
ックスである樹脂層に染着色しない、という条件が加わ
る。
【０００８】染着色部分は電圧印加時も配向方向を変化
できないために残色し、コントラストを低下させる原因
になり、表示上の決定的欠陥になる。特に青色系二色性
色素としてこれまで開発された化合物の中には、〜
のすべての条件を兼ね備えた性能を満足できる色素がな
いために、これらの改良が強く望まれていた。
できないために残色し、コントラストを低下させる原因
になり、表示上の決定的欠陥になる。特に青色系二色性
色素としてこれまで開発された化合物の中には、〜
のすべての条件を兼ね備えた性能を満足できる色素がな
いために、これらの改良が強く望まれていた。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況を踏まえ鋭意検討した結果、後述する一般式
（１）（化２）で示されるアントラキノン系化合物が、
ＰＤＬＣにおいてゲスト−ホスト用二色性色素に要求さ
れる〜の条件を満足する耐久性に優れ、大きな二色
比を有し、かつマトリックス樹脂層に染色しない新規の
二色性青色色素になり得ることを見い出し、本発明を完
成した。即ち、本発明は、一般式（１）（化２）
な状況を踏まえ鋭意検討した結果、後述する一般式
（１）（化２）で示されるアントラキノン系化合物が、
ＰＤＬＣにおいてゲスト−ホスト用二色性色素に要求さ
れる〜の条件を満足する耐久性に優れ、大きな二色
比を有し、かつマトリックス樹脂層に染色しない新規の
二色性青色色素になり得ることを見い出し、本発明を完
成した。即ち、本発明は、一般式（１）（化２）
【００１０】
【化２】
【００１１】〔式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、メ
チル基またはメトキシ基を示し、ｎは０〜６の整数、ｍ
は１〜１０の整数を示す。〕で表されるアントラキノン
系化合物、同化合物を液晶添加用二色性青色色素として
用いる同化合物の用途および該色素を含有する液晶組成
物を提供するものである。
チル基またはメトキシ基を示し、ｎは０〜６の整数、ｍ
は１〜１０の整数を示す。〕で表されるアントラキノン
系化合物、同化合物を液晶添加用二色性青色色素として
用いる同化合物の用途および該色素を含有する液晶組成
物を提供するものである。
【００１２】本発明の二色性青色色素の特徴は、アント
ラキノン骨格の３位のフェニル基側鎖にペルフルオロア
ルキル基を導入したところにあり、これにより類似の公
知アントラキノン系二色性青色色素に比べ、二色性、耐
久性及び樹脂への着色性が著しく向上するものである。
ラキノン骨格の３位のフェニル基側鎖にペルフルオロア
ルキル基を導入したところにあり、これにより類似の公
知アントラキノン系二色性青色色素に比べ、二色性、耐
久性及び樹脂への着色性が著しく向上するものである。
【００１３】Ｒの具体例としては、水素原子、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基等が挙
げられる。
子、塩素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基等が挙
げられる。
【００１４】本発明の一般式（１）（化２）のアントラ
キノン系化合物は、常法を用いれば容易に合成すること
ができる。即ち、１，５−ジヒドロキシ−４，８−ジニ
トロアントラキノンと一般式（２）（化３）で表わされ
るアルコキシベンゼン化合物を硫酸中、ホウ酸存在下反
応させ、さらに、硫化ソーダ、水硫化ソーダ、ブドウ糖
等の還元剤で処理することにより一般式（１）の化合物
を得ることができる。
キノン系化合物は、常法を用いれば容易に合成すること
ができる。即ち、１，５−ジヒドロキシ−４，８−ジニ
トロアントラキノンと一般式（２）（化３）で表わされ
るアルコキシベンゼン化合物を硫酸中、ホウ酸存在下反
応させ、さらに、硫化ソーダ、水硫化ソーダ、ブドウ糖
等の還元剤で処理することにより一般式（１）の化合物
を得ることができる。
【００１５】
【化３】 〔式中、Ｒ、ｎおよびｍは式（１）中と同じ意味を表わ
す。〕
す。〕
【００１６】こうして得られた一般式（１）の粗製色素
は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等により精製し
て、高純度の色素を得ることができる。
は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等により精製し
て、高純度の色素を得ることができる。
【００１７】本発明の二色性青色色素は、液晶に含有さ
せてカラー表示用液晶組成物として通常用いられている
表示装置で使用できる。
せてカラー表示用液晶組成物として通常用いられている
表示装置で使用できる。
【００１８】使用する液晶としては例えば、４−シアノ
−４’−ｎ−ペンチルビフェニル、４−シアノ−４’−
ｎ−プロポキシビフェニル、４−シアノ−４’−ｎ−ペ
ントキシビフェニル、４−シアノ−４’−ｎ−オクトキ
シビフェニル、４−シアノ−４’−ｎ−ペンチルターフ
ェニルなどのシアノ−ビフェニル系液晶混合物（例え
ば、メルク社商品記号Ｅ−８）、あるいはトランス−４
−ｎ−プロピル−（４−シアノフェニル）−シクロヘキ
サン、トランス−４−ｎ−ペンチル−（４−シアノフェ
ニル）−シクロヘキサン、トランス−４−ｎ−ヘプチル
−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサン、トランス
−４−ｎ−ペンチル−（４’−シアノビフェニル）−シ
クロヘキサンなどのシクロヘキサン系液晶混合物（例え
ば、メルク社商品記号ＺＬＩ−１１３２、ＺＬＩ−１８
４０）等を挙げることができる。
−４’−ｎ−ペンチルビフェニル、４−シアノ−４’−
ｎ−プロポキシビフェニル、４−シアノ−４’−ｎ−ペ
ントキシビフェニル、４−シアノ−４’−ｎ−オクトキ
シビフェニル、４−シアノ−４’−ｎ−ペンチルターフ
ェニルなどのシアノ−ビフェニル系液晶混合物（例え
ば、メルク社商品記号Ｅ−８）、あるいはトランス−４
−ｎ−プロピル−（４−シアノフェニル）−シクロヘキ
サン、トランス−４−ｎ−ペンチル−（４−シアノフェ
ニル）−シクロヘキサン、トランス−４−ｎ−ヘプチル
−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサン、トランス
−４−ｎ−ペンチル−（４’−シアノビフェニル）−シ
クロヘキサンなどのシクロヘキサン系液晶混合物（例え
ば、メルク社商品記号ＺＬＩ−１１３２、ＺＬＩ−１８
４０）等を挙げることができる。
【００１９】さらに、液晶混合体にコレステリルノナノ
エート又は施光性４−シアノ−４’−イソペンチルビフ
ェニルなどの光学活性物質を加えた電界無印加状態で
は、コレステリック相状態であり、電界印加状態でネマ
チック相状態に相転換する、いわゆるカイラルネマチッ
ク液晶混合物を使用することも出来る。
エート又は施光性４−シアノ−４’−イソペンチルビフ
ェニルなどの光学活性物質を加えた電界無印加状態で
は、コレステリック相状態であり、電界印加状態でネマ
チック相状態に相転換する、いわゆるカイラルネマチッ
ク液晶混合物を使用することも出来る。
【００２０】液晶としては、上記の例に限定されるもの
でなく、その他のビフェニル系液晶、フェニルシクロヘ
キサン系液晶、シッフベース系液晶、エステル系液晶、
ピリミジン系液晶、テトラジン系液晶、その他の液晶が
単体または混合物として使用することもできる。
でなく、その他のビフェニル系液晶、フェニルシクロヘ
キサン系液晶、シッフベース系液晶、エステル系液晶、
ピリミジン系液晶、テトラジン系液晶、その他の液晶が
単体または混合物として使用することもできる。
【００２１】本発明にかかる色素の使用は一種のみでも
よく、また二種以上混合して使用してもよい。使用する
色素濃度は、色素が液晶に溶解する限度内であって、且
つ色素分子が液晶分子の配向によって充分配向統制され
得る範囲内であればよいが、一般には液晶に対し０．１
〜１０重量％の濃度、好ましくは０．１〜５重量％の濃
度で使用するのが良い。
よく、また二種以上混合して使用してもよい。使用する
色素濃度は、色素が液晶に溶解する限度内であって、且
つ色素分子が液晶分子の配向によって充分配向統制され
得る範囲内であればよいが、一般には液晶に対し０．１
〜１０重量％の濃度、好ましくは０．１〜５重量％の濃
度で使用するのが良い。
【００２２】また、本発明にかかる二色性色素と他の二
色性色素、あるいは二色性のない色素とを混合し、所望
の色相として使用することも可能であり、何ら限定され
ない。二色性色素の液晶への溶解は、所定量の色素を液
晶と混合し、長時間かきまぜるか、もしくは液晶が等方
性液体となる温度以上に加熱し、かきまぜることによっ
て行われ、所望のカラー表示用液晶組成物とすることが
できる。
色性色素、あるいは二色性のない色素とを混合し、所望
の色相として使用することも可能であり、何ら限定され
ない。二色性色素の液晶への溶解は、所定量の色素を液
晶と混合し、長時間かきまぜるか、もしくは液晶が等方
性液体となる温度以上に加熱し、かきまぜることによっ
て行われ、所望のカラー表示用液晶組成物とすることが
できる。
【００２３】
【実施例】以下、本発明の二色性青色色素の合成例を示
し、次いで表１に代表的な色素の構造、メルク社製液晶
（Ｅ−４４）中での二色比および最大吸収波長を示す。
し、次いで表１に代表的な色素の構造、メルク社製液晶
（Ｅ−４４）中での二色比および最大吸収波長を示す。
【００２４】表１に示す二色比は、各色素２．０重量％
を代表的ネマチック液晶であるメルク社製液晶（商品番
号Ｅ−４４）に溶解し、あらかじめホモジニアス配向す
べく処理した厚さ１０μｍの液晶セル中に封入したの
ち、分光光度計の光路におき、液晶配列と平行な直線偏
光をあてて測定した吸光度（Ａ‖）および液晶配列と直
角な直線偏光をあて測定した吸光度（Ａ⊥）を測定し、
次式（数１）より算出したものである。
を代表的ネマチック液晶であるメルク社製液晶（商品番
号Ｅ−４４）に溶解し、あらかじめホモジニアス配向す
べく処理した厚さ１０μｍの液晶セル中に封入したの
ち、分光光度計の光路におき、液晶配列と平行な直線偏
光をあてて測定した吸光度（Ａ‖）および液晶配列と直
角な直線偏光をあて測定した吸光度（Ａ⊥）を測定し、
次式（数１）より算出したものである。
【００２５】
【数１】
【００２６】本発明の二色性色素はいずれも極めて高い
二色比を示し、ＰＤＬＣにおいてはマトリックス樹脂染
色性のない化合物であった。なお、実施例中の「部」は
重量部を示す。
二色比を示し、ＰＤＬＣにおいてはマトリックス樹脂染
色性のない化合物であった。なお、実施例中の「部」は
重量部を示す。
【００２７】実施例１ ９４％硫酸２５００部にホウ酸７５部を入れ、８０℃に
て１時間撹拌した後、２０℃に冷却して、１，５−ジヒ
ドロキシ−４，８−ジニトロアントラキノン５０部を加
えた。１時間撹拌後、−１０℃に冷却し、これに式
（３）（化４）で表わされる化合物
て１時間撹拌した後、２０℃に冷却して、１，５−ジヒ
ドロキシ−４，８−ジニトロアントラキノン５０部を加
えた。１時間撹拌後、−１０℃に冷却し、これに式
（３）（化４）で表わされる化合物
【００２８】
【化４】
【００２９】１００部を１時間かけて滴下しながら撹拌
した。さらに−１０℃にて２時間撹拌した後、反応液を
氷水３０００部中に加えた。この反応液を９５℃にて２
時間撹拌した後、静置し、析出物を沈降させ、デカンテ
ーションにより上澄み液を除いた。さらに、水４０００
部を加え撹拌しながら４５％苛性ソーダ水にて中和し、
ｐＨが約７となるようにし、７０％水硫化ソーダ４９部
を加え、９５℃にて３時間撹拌した。反応後、３７％酸
性亜硫酸ソーダ１５０部を加え、ｐＨを約８になるよう
にし、４０℃に冷却後、濾過、水洗し、濾塊を得た。得
られた濾塊をトルエン２４００部に入れ、８４℃〜８５
℃にて撹拌しながら水分を共沸脱水した。水の留去が終
了したところで、濾過し、不溶物を除いた。トルエン濾
液を減圧下濃縮し、全体量が１２００部になるようにし
た後、メタノール１０００部を加え、一夜放置後、濾
過、メタノール洗浄、水洗後乾燥して６３部の粗生成物
を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（トルエン展開）により精製し、次式（４）（化５）
（表１の色素番号１）の色素４３部（収率４０％）を得
た。
した。さらに−１０℃にて２時間撹拌した後、反応液を
氷水３０００部中に加えた。この反応液を９５℃にて２
時間撹拌した後、静置し、析出物を沈降させ、デカンテ
ーションにより上澄み液を除いた。さらに、水４０００
部を加え撹拌しながら４５％苛性ソーダ水にて中和し、
ｐＨが約７となるようにし、７０％水硫化ソーダ４９部
を加え、９５℃にて３時間撹拌した。反応後、３７％酸
性亜硫酸ソーダ１５０部を加え、ｐＨを約８になるよう
にし、４０℃に冷却後、濾過、水洗し、濾塊を得た。得
られた濾塊をトルエン２４００部に入れ、８４℃〜８５
℃にて撹拌しながら水分を共沸脱水した。水の留去が終
了したところで、濾過し、不溶物を除いた。トルエン濾
液を減圧下濃縮し、全体量が１２００部になるようにし
た後、メタノール１０００部を加え、一夜放置後、濾
過、メタノール洗浄、水洗後乾燥して６３部の粗生成物
を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（トルエン展開）により精製し、次式（４）（化５）
（表１の色素番号１）の色素４３部（収率４０％）を得
た。
【００３０】
【化５】
【００３１】次に、小ビーカーにメルク社製液晶（Ｅ−
４４）１００部に対し、上記の色素１．５部を加え、約
８０℃にて加熱撹拌して完全に清澄な溶液とした。次い
で内容物を放置冷却した後、液晶表示素子内にこの着色
液晶を減圧下封入した。この表示装置は、電圧無印加時
に赤色を示し、電圧印加時には電極部分のみが無色とな
り、良好なコントラストを示した。
４４）１００部に対し、上記の色素１．５部を加え、約
８０℃にて加熱撹拌して完全に清澄な溶液とした。次い
で内容物を放置冷却した後、液晶表示素子内にこの着色
液晶を減圧下封入した。この表示装置は、電圧無印加時
に赤色を示し、電圧印加時には電極部分のみが無色とな
り、良好なコントラストを示した。
【００３２】また、この精製色素の二色比は極大吸収波
長６４０ｎｍにおいて１３．１を示した。また、サンシ
ャインウェザーメーターにより２００時間の耐光テスト
では、吸収スペクトルおよび二色比の変化は１％以内で
良好な結果を示した。
長６４０ｎｍにおいて１３．１を示した。また、サンシ
ャインウェザーメーターにより２００時間の耐光テスト
では、吸収スペクトルおよび二色比の変化は１％以内で
良好な結果を示した。
【００３３】また、この染料２％を溶解した液晶（Ｅ−
４４）４０部、水１６部、ＰＶＡ２０／３０（エアコ社
製商品名）３．７部、ガントレス１６９（ＧＡＦ社製ポ
リメチルビニルエーテル／マレイン酸無水物共重合体）
０．２部、グリセリン０．１部を混合し、ホモジナイザ
ーにて激しく攪拌しエマルジョン化した。
４４）４０部、水１６部、ＰＶＡ２０／３０（エアコ社
製商品名）３．７部、ガントレス１６９（ＧＡＦ社製ポ
リメチルビニルエーテル／マレイン酸無水物共重合体）
０．２部、グリセリン０．１部を混合し、ホモジナイザ
ーにて激しく攪拌しエマルジョン化した。
【００３４】生成したエマルジョンを予めインジウム・
スズ酸化物（ＩＴＯ）を蒸着しておいたマイラー膜上に
０．５ミリの厚さでコートした。こうして得られたフィ
ルムをＩＴＯをコートした別のマイラー膜に重ね、１０
０℃の乾燥機に１時間放置した。さらに、室温まで冷却
後１００Ｖ直流電圧で活性化し、不透明な青色の液晶フ
ィルムが得られた。
スズ酸化物（ＩＴＯ）を蒸着しておいたマイラー膜上に
０．５ミリの厚さでコートした。こうして得られたフィ
ルムをＩＴＯをコートした別のマイラー膜に重ね、１０
０℃の乾燥機に１時間放置した。さらに、室温まで冷却
後１００Ｖ直流電圧で活性化し、不透明な青色の液晶フ
ィルムが得られた。
【００３５】この液晶フィルムに６０Ｈｚ，１００Ｖの
交流電圧を印加すると、青色から無色透明へ変化し、良
好なコントラストが得られた。さらに、本フィルム表示
板を２週間室温で放置後、アセトン中に入れ、液晶層を
抽出してマトリックス樹脂フィルムのみにして、色素に
よる樹脂の染色性を調べたところ、まったく着色が見ら
れず、良好な結果を示した。
交流電圧を印加すると、青色から無色透明へ変化し、良
好なコントラストが得られた。さらに、本フィルム表示
板を２週間室温で放置後、アセトン中に入れ、液晶層を
抽出してマトリックス樹脂フィルムのみにして、色素に
よる樹脂の染色性を調べたところ、まったく着色が見ら
れず、良好な結果を示した。
【００３６】実施例２ 実施例１において用いたアルコキシベンゼン化合物
（３）（化４）の代わりにｎ−ペルフルオロブチルオキ
シベンゼンを用い、全く同様にして反応を行い、精製
し、次式（５）（化６）（表１の色素番号２）の色素を
得た。本色素の二色比は極大吸収波長６３６ｎｍにおい
て１２．８と良好な値を示し、ＰＤＬＣにおいても前記
同様、良好な結果を得た。
（３）（化４）の代わりにｎ−ペルフルオロブチルオキ
シベンゼンを用い、全く同様にして反応を行い、精製
し、次式（５）（化６）（表１の色素番号２）の色素を
得た。本色素の二色比は極大吸収波長６３６ｎｍにおい
て１２．８と良好な値を示し、ＰＤＬＣにおいても前記
同様、良好な結果を得た。
【００３７】
【化６】
【００３８】実施例３〜１５ 実施例１と同様にして得られた色素（表１中の色素番号
３〜１５の化合物）の構造と、二色比をまとめて表１に
示す。なお、表１にはＰＤＬＣにおけるマトリックス樹
脂染色性を実施例１と同様にして観測した結果もあわせ
て示している。また、表中の置換基およびその位置は次
の一般式（６）（化７）に準じて表した。
３〜１５の化合物）の構造と、二色比をまとめて表１に
示す。なお、表１にはＰＤＬＣにおけるマトリックス樹
脂染色性を実施例１と同様にして観測した結果もあわせ
て示している。また、表中の置換基およびその位置は次
の一般式（６）（化７）に準じて表した。
【００３９】
【化７】
【００４０】
【表１】
【００４１】
【表２】
【００４２】比較例１ 式（７）（化８）
【００４３】
【化８】
【００４４】で示される色素の二色比は極大吸収波長６
４２ｎｍにおいて１０．４であったが、実施例１と同様
にしてＰＤＬＣ中でのコントラストを測定したところ、
印加時の色残りが大きく、表示が不鮮明であった。そこ
で、樹脂への染色性を調べたところ、樹脂層が青く着色
していることが判明し、これがコントラスト低下の原因
であることが判明した。
４２ｎｍにおいて１０．４であったが、実施例１と同様
にしてＰＤＬＣ中でのコントラストを測定したところ、
印加時の色残りが大きく、表示が不鮮明であった。そこ
で、樹脂への染色性を調べたところ、樹脂層が青く着色
していることが判明し、これがコントラスト低下の原因
であることが判明した。
【００４５】
【発明の効果】従来のＰＤＬＣに用いられている二色性
色素は種々提案されているが、基盤となる樹脂フィルム
層を染着し、コントラストの低下を引き起こしたり、二
色比が低いために実用的に鮮明な表示ができない、また
耐久性に欠ける等の欠点を有している。しかし、一般式
（１）（化２）で示される本発明の二色性色素は樹脂フ
ィルムに対する染着性が低く、大きな二色比、および高
耐久性を有しているため、該色素は実用上極めて価値あ
る色素である。
色素は種々提案されているが、基盤となる樹脂フィルム
層を染着し、コントラストの低下を引き起こしたり、二
色比が低いために実用的に鮮明な表示ができない、また
耐久性に欠ける等の欠点を有している。しかし、一般式
（１）（化２）で示される本発明の二色性色素は樹脂フ
ィルムに対する染着性が低く、大きな二色比、および高
耐久性を有しているため、該色素は実用上極めて価値あ
る色素である。
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（１）（化１） 【化１】 〔式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、メチル基または
メトキシ基を示し、ｎは０〜６の整数、ｍは１〜１０の
整数を示す。〕で表されるアントラキノン系化合物。 - 【請求項２】 請求項１に記載の一般式（１）（化１）
で示される構造を有する液晶添加用二色性青色色素。 - 【請求項３】 請求項１に記載の一般式（１）（化１）
で示される構造を有する液晶添加用二色性青色色素を少
なくとも一種含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4554094A JPH07252423A (ja) | 1994-03-16 | 1994-03-16 | アントラキノン系化合物およびその用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4554094A JPH07252423A (ja) | 1994-03-16 | 1994-03-16 | アントラキノン系化合物およびその用途 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07252423A true JPH07252423A (ja) | 1995-10-03 |
Family
ID=12722212
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4554094A Pending JPH07252423A (ja) | 1994-03-16 | 1994-03-16 | アントラキノン系化合物およびその用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07252423A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6861106B2 (en) * | 2002-12-27 | 2005-03-01 | Industrial Technology Research Institute | Dichroic dye, composition thereof, and liquid crystal composition and liquid crystal display element containing the same |
-
1994
- 1994-03-16 JP JP4554094A patent/JPH07252423A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6861106B2 (en) * | 2002-12-27 | 2005-03-01 | Industrial Technology Research Institute | Dichroic dye, composition thereof, and liquid crystal composition and liquid crystal display element containing the same |
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