JP2567054B2 - 液晶表示用二色性色素 - Google Patents
液晶表示用二色性色素Info
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- JP2567054B2 JP2567054B2 JP63216698A JP21669888A JP2567054B2 JP 2567054 B2 JP2567054 B2 JP 2567054B2 JP 63216698 A JP63216698 A JP 63216698A JP 21669888 A JP21669888 A JP 21669888A JP 2567054 B2 JP2567054 B2 JP 2567054B2
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- Japan
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- liquid crystal
- dye
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- dichroic
- dichroic dye
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、液晶に使用する赤色系の新規二色性色素、
及び該色素を含有させた液晶組成物、さらにはこの組成
物を用いる表示装置に関するものである。
及び該色素を含有させた液晶組成物、さらにはこの組成
物を用いる表示装置に関するものである。
近年、省エネルギーおよび小型化の観点から液晶表示
素子が広く使用されるようになった。現在使用されてい
る液晶表示素子の大部分は、ツイステッド・ネマチック
型液晶の電気光学効果を利用したもので、２枚の偏光板
と組合せることを必須条件として表示がなされ、使用に
際して多くの制限をうけているのが実情である。これに
替わる液晶表示方式として二色性色素をネマチック液晶
に溶解した着色液晶組成物の電気光学効果を利用する、
いわゆるゲスト−ホスト方式の液晶表示が検討され、す
でにその一部は時計、家電製品、産業用計器等における
表示素子として利用され始めている。
素子が広く使用されるようになった。現在使用されてい
る液晶表示素子の大部分は、ツイステッド・ネマチック
型液晶の電気光学効果を利用したもので、２枚の偏光板
と組合せることを必須条件として表示がなされ、使用に
際して多くの制限をうけているのが実情である。これに
替わる液晶表示方式として二色性色素をネマチック液晶
に溶解した着色液晶組成物の電気光学効果を利用する、
いわゆるゲスト−ホスト方式の液晶表示が検討され、す
でにその一部は時計、家電製品、産業用計器等における
表示素子として利用され始めている。
このゲスト−ホスト型液晶表示方式の原理は、ゲスト
である二色性色素分子がホストである液晶分子の配列に
したがって配向して配置することによる。すなわち、通
常は電界など、外部刺激を印加することにより、液晶分
子は「オフ」状態から「オン」状態に配向方向を変化す
るが、これと同時に二色性色素分子も配向方向を変化す
る結果、両状態における色素分子による光の吸収程度が
変化し、表示がなされるという原理に基づいている。
である二色性色素分子がホストである液晶分子の配列に
したがって配向して配置することによる。すなわち、通
常は電界など、外部刺激を印加することにより、液晶分
子は「オフ」状態から「オン」状態に配向方向を変化す
るが、これと同時に二色性色素分子も配向方向を変化す
る結果、両状態における色素分子による光の吸収程度が
変化し、表示がなされるという原理に基づいている。
ここで使用される二色性色素は、（１）少量で十分な
着色能力があること、（２）大きなコントラストを示す
こと、（３）液晶に対し十分な相溶性を有すること、
（４）耐久性に優れ、安定であり、長時間使用しても装
置の性能を劣化させないこと等の条件を基本的に備えて
いることが最低限必要である。
着色能力があること、（２）大きなコントラストを示す
こと、（３）液晶に対し十分な相溶性を有すること、
（４）耐久性に優れ、安定であり、長時間使用しても装
置の性能を劣化させないこと等の条件を基本的に備えて
いることが最低限必要である。
上記の条件を具備するものとして、種々の二色性色素
が提案され、既に一部はデジタルクロック、メーター等
に使用され始めてはいるが、大きな二色比を示すものは
耐久性に乏しかったり、耐久性は優れているが実用的に
鮮明な表示が可能な程の二色性を有していないなど、ま
だ改良されるべき欠点を有しているものが多いのが現状
である。
が提案され、既に一部はデジタルクロック、メーター等
に使用され始めてはいるが、大きな二色比を示すものは
耐久性に乏しかったり、耐久性は優れているが実用的に
鮮明な表示が可能な程の二色性を有していないなど、ま
だ改良されるべき欠点を有しているものが多いのが現状
である。
本発明者らは、このような状況を踏まえ鋭意検討した
結果、大きな二色比を有し、かつ耐久性に優れた赤色の
新規二色性色素を見出すに到った。
結果、大きな二色比を有し、かつ耐久性に優れた赤色の
新規二色性色素を見出すに到った。
即ち、本発明は液晶用色素として、式（Ｉ） （式中、R1はアルキル基またはアルコキシ基で置換され
ていてもよいフェニル基、あるいはアルキル基またはア
ルコキシ基で置換されていてもよいシクロヘキシル基を
示し、R2は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アル
コキシアルコキシ基あるいはアルキルカルボニルオキシ
基を示す）で表される赤色系の新規のアントラキノン骨
格を有する二色性色素を提供するものである。
ていてもよいフェニル基、あるいはアルキル基またはア
ルコキシ基で置換されていてもよいシクロヘキシル基を
示し、R2は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アル
コキシアルコキシ基あるいはアルキルカルボニルオキシ
基を示す）で表される赤色系の新規のアントラキノン骨
格を有する二色性色素を提供するものである。
本発明の二色性色素の特徴は、アントラキノン骨格の
２位、７位に置換されてもよいベンジル基または置換さ
れてもよいシクロヘキシルメチル基を導入し、４位、５
位に置換されてもよいフェニルチオ基を導入したところ
にあり、これにより類似の公知アントラキノン系二色性
色素に比べ、二色性、液晶への溶解性及び耐久性が著し
く向上するものである。
２位、７位に置換されてもよいベンジル基または置換さ
れてもよいシクロヘキシルメチル基を導入し、４位、５
位に置換されてもよいフェニルチオ基を導入したところ
にあり、これにより類似の公知アントラキノン系二色性
色素に比べ、二色性、液晶への溶解性及び耐久性が著し
く向上するものである。
前記、本発明に係わる液晶用色素は一般式（Ｉ）で表
され、この一般式（Ｉ）におけるR1の具体例としてはメ
チル、エチル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、イ
ソブチルオキシ基等で置換されたフェニル基およびフェ
ニル基、メチル、エチル、ｎ−ブチル、メトキシ、エト
キシ、ｎ−ブチルオキシ基等で置換されたシクロヘキシ
ル基およびシクロヘキシル基が挙げられ、R2の具体例と
しては、水素原子、メチル、エチル、ｎ−ブチル基等の
アルキル基、メトキシ、エトキシ、ｎ−ブチルオキシ基
等のアルコキシ基、メトキシメトキシ、メトキシエトキ
シ、エトキシエトキシ基等のアルコキシアルコキシ基、
アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ｎ−プ
ロピルカルボニルオキシ基等のアルキルカルボニルオキ
シ基を挙げることができる。
され、この一般式（Ｉ）におけるR1の具体例としてはメ
チル、エチル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、イ
ソブチルオキシ基等で置換されたフェニル基およびフェ
ニル基、メチル、エチル、ｎ−ブチル、メトキシ、エト
キシ、ｎ−ブチルオキシ基等で置換されたシクロヘキシ
ル基およびシクロヘキシル基が挙げられ、R2の具体例と
しては、水素原子、メチル、エチル、ｎ−ブチル基等の
アルキル基、メトキシ、エトキシ、ｎ−ブチルオキシ基
等のアルコキシ基、メトキシメトキシ、メトキシエトキ
シ、エトキシエトキシ基等のアルコキシアルコキシ基、
アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ｎ−プ
ロピルカルボニルオキシ基等のアルキルカルボニルオキ
シ基を挙げることができる。
本発明の一般式（Ｉ）の二色性色素は、常法を用いれ
ば容易に合成することができる。
ば容易に合成することができる。
即ち、一般式（II）の1,8−ジヒドロキシ−4,5−ジニ
トロ−2,7−置換メチルアントラキノン化合物 （式中、R1は一般式（Ｉ）中のR1と同じ置換基を示す）
をジメチルスルホキシド、イソプロパノール等の極性有
機溶媒中で炭酸カリウム、水酸化カリウム等の塩基存在
現像、チオフェノール類と反応させることにより一般式
（Ｉ）の化合物を得ることができる。
トロ−2,7−置換メチルアントラキノン化合物 （式中、R1は一般式（Ｉ）中のR1と同じ置換基を示す）
をジメチルスルホキシド、イソプロパノール等の極性有
機溶媒中で炭酸カリウム、水酸化カリウム等の塩基存在
現像、チオフェノール類と反応させることにより一般式
（Ｉ）の化合物を得ることができる。
こうして得られた一般式（Ｉ）の粗製色素は、再結
晶、カラムクロマトグラフィー等により精製して、高純
度の色素を得ることができる。
晶、カラムクロマトグラフィー等により精製して、高純
度の色素を得ることができる。
本発明の二色性色素は、液晶に含有させてカラー表示
用液晶組成物として通常用いられている表示装置で使用
できる。
用液晶組成物として通常用いられている表示装置で使用
できる。
使用する液晶としては、例えば４−シアノ−４′−ｎ
−ペンチルビフェニル、４−シアノ−４′−ｎ−プロポ
キシビフェニル、４−シアノ−４′−ｎ−ペントキシビ
フェニル、４−シアノ−４′−ｎ−オクトキシビフェニ
ル、４−シアノ−４′−ｎ−ペンチルターフェニルなど
のシアノ−ビフェニル系液晶混合物（例えばメルク社商
品記号Ｅ−８）、あるいはトランス−４−ｎ−プロピル
−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサン、トランス
−４−ｎ−ペンチル−（４−シアノフェニル）−シクロ
ヘキサン、トランス−４−ｎ−ヘプチル−（４−シアノ
フェニル）−シクロヘキサン、トランス−４−ｎ−ペン
チル−（４′−シアノビフェニル）−シクロヘキサンな
どのシクロヘキサン系液晶混合物（例えばメルク社商品
記号ZLI-1132、ZLI-1840）などあげることができる。
−ペンチルビフェニル、４−シアノ−４′−ｎ−プロポ
キシビフェニル、４−シアノ−４′−ｎ−ペントキシビ
フェニル、４−シアノ−４′−ｎ−オクトキシビフェニ
ル、４−シアノ−４′−ｎ−ペンチルターフェニルなど
のシアノ−ビフェニル系液晶混合物（例えばメルク社商
品記号Ｅ−８）、あるいはトランス−４−ｎ−プロピル
−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサン、トランス
−４−ｎ−ペンチル−（４−シアノフェニル）−シクロ
ヘキサン、トランス−４−ｎ−ヘプチル−（４−シアノ
フェニル）−シクロヘキサン、トランス−４−ｎ−ペン
チル−（４′−シアノビフェニル）−シクロヘキサンな
どのシクロヘキサン系液晶混合物（例えばメルク社商品
記号ZLI-1132、ZLI-1840）などあげることができる。
さらに液晶混合体にコレステリルノナノエート又は旋
光制御４−シアノ−４′−イソペンチルビフェニルなど
の光学活性物質を加えた電界無印加状態では、コレステ
リック相状態であり、電界印加状態でネマチック相状態
に相転換する、いわゆるカイラルネマチック液晶混合物
を使用することも出来る。液晶としては、上記の例に限
定されるものでなく、その他のビフェニル系液晶、フェ
ニルシクロヘキサン系液晶、シッフベース系液晶、エス
テル系液晶、ピリミジン系液晶、テトラジン系液晶、そ
の他の液晶が単体または混合物として使用できる。
光制御４−シアノ−４′−イソペンチルビフェニルなど
の光学活性物質を加えた電界無印加状態では、コレステ
リック相状態であり、電界印加状態でネマチック相状態
に相転換する、いわゆるカイラルネマチック液晶混合物
を使用することも出来る。液晶としては、上記の例に限
定されるものでなく、その他のビフェニル系液晶、フェ
ニルシクロヘキサン系液晶、シッフベース系液晶、エス
テル系液晶、ピリミジン系液晶、テトラジン系液晶、そ
の他の液晶が単体または混合物として使用できる。
本発明にかかる色素の使用は一種のみでもよく、二種
以上混合して使用することも出来る。使用する色素濃度
は、色素が液晶に溶解する限度内であって、且つ色素分
子が液晶分子の配向によって充分配向統制され得る範囲
内であればよいが、一般には液晶に対し0.1〜10重量％
の濃度、好ましくは0.1〜５重量％の濃度で使用するの
が良い。
以上混合して使用することも出来る。使用する色素濃度
は、色素が液晶に溶解する限度内であって、且つ色素分
子が液晶分子の配向によって充分配向統制され得る範囲
内であればよいが、一般には液晶に対し0.1〜10重量％
の濃度、好ましくは0.1〜５重量％の濃度で使用するの
が良い。
また、本発明にかかる二色性色素と他の二色性色素、あ
るいは二色性のない色素とを混合し所望の色相として使
用することも可能であり、何ら限定されない。二色性色
素の液晶への溶解は、所定量の色素を液晶と混合し、長
時間かきまぜるかもしくは液晶が等方性液体となる温度
以上に加熱しかきまぜることによって行われ、所望のカ
ラー表示用液晶組成物とすることができる。
るいは二色性のない色素とを混合し所望の色相として使
用することも可能であり、何ら限定されない。二色性色
素の液晶への溶解は、所定量の色素を液晶と混合し、長
時間かきまぜるかもしくは液晶が等方性液体となる温度
以上に加熱しかきまぜることによって行われ、所望のカ
ラー表示用液晶組成物とすることができる。
従来のゲスト−ホスト型液晶表示方式に用いられてい
る二色性色素は種々提案されているが、大きな二色比を
示すものは耐久性に乏しかつたり、耐久性は優れている
が実用的に鮮明な表示が可能な程の二色性を有していな
い等まだ欠点を有しているが、一般式（Ｉ）で示される
本発明の二色性色素は大きな二色比および溶解性を有す
ると同時に耐久性が著しく向上した。
る二色性色素は種々提案されているが、大きな二色比を
示すものは耐久性に乏しかつたり、耐久性は優れている
が実用的に鮮明な表示が可能な程の二色性を有していな
い等まだ欠点を有しているが、一般式（Ｉ）で示される
本発明の二色性色素は大きな二色比および溶解性を有す
ると同時に耐久性が著しく向上した。
このように該色素は実用上極めて価値ある色素であ
る。
る。
以下、本発明のアントラキノン系二色性色素の合成例
を示し、次いで表−１に代表的に色素の構造、Merck社
製液晶ZLI-1840中の二色比および溶解性を示す。
を示し、次いで表−１に代表的に色素の構造、Merck社
製液晶ZLI-1840中の二色比および溶解性を示す。
表−１に示す二色比は、各色素1.0重量％を代表的ネマ
チック液晶であるMerck社製液晶（商品番号ZLI-1840）
に溶解し、あらかじめホモジニアス配向すべく処理した
厚さ10μｍの液晶セル中に封入したのち、分光光度計の
光路におき、液晶配列と配向な直線偏光をあてて測定し
た吸光度（AH）および液晶配列と直角な直線偏光をあて
測定した吸光度（Ａ⊥）を測定し、次式 より算出したものである。本発明の二色性色素はいずれ
も極めて高い二色比をしめす。実施例中の「部」は重量
部を示す。
チック液晶であるMerck社製液晶（商品番号ZLI-1840）
に溶解し、あらかじめホモジニアス配向すべく処理した
厚さ10μｍの液晶セル中に封入したのち、分光光度計の
光路におき、液晶配列と配向な直線偏光をあてて測定し
た吸光度（AH）および液晶配列と直角な直線偏光をあて
測定した吸光度（Ａ⊥）を測定し、次式 より算出したものである。本発明の二色性色素はいずれ
も極めて高い二色比をしめす。実施例中の「部」は重量
部を示す。
実施例−１ 次式 で示される化合物、2,7−ビスシクロヘキシルメチル−
1,8−ジヒドロキシ−4,5−ジニトロアントラキノン52
部、炭酸カリウム28部およびｐ−ｎ−ブチルチオフェノ
ール34部をイソプロピルアルコール1,500部中に加え、
窒素気流下50℃で２時間攪拌した後、加熱還流を１時間
行って反応を終了した。この反応混合物の溶媒を減圧下
留去し、水500部を加え攪拌後、濾過、水洗、乾燥し
て、次式 で示される化合物4,5−ビス（４−ｎ−ブチルフェニル
チオ）−2,7−ビスシクロヘキシルメチル−1,8−ジヒド
ロキシアントラキノンの粗生成物55部を得た。これをト
ルエンに溶解し、シリカゲルを詰めたカラムによるカラ
ムクロマトグラフィーにより分離精製して、後記の表−
１のNo.1の色素を得た。
1,8−ジヒドロキシ−4,5−ジニトロアントラキノン52
部、炭酸カリウム28部およびｐ−ｎ−ブチルチオフェノ
ール34部をイソプロピルアルコール1,500部中に加え、
窒素気流下50℃で２時間攪拌した後、加熱還流を１時間
行って反応を終了した。この反応混合物の溶媒を減圧下
留去し、水500部を加え攪拌後、濾過、水洗、乾燥し
て、次式 で示される化合物4,5−ビス（４−ｎ−ブチルフェニル
チオ）−2,7−ビスシクロヘキシルメチル−1,8−ジヒド
ロキシアントラキノンの粗生成物55部を得た。これをト
ルエンに溶解し、シリカゲルを詰めたカラムによるカラ
ムクロマトグラフィーにより分離精製して、後記の表−
１のNo.1の色素を得た。
次に、小ビーカーにメルク社製液晶ZLI-1840 100部に
上記の色素１部を加えて、約80℃に加熱して完全に清澄
な溶液とした。次いで内容物を放置冷却した後、液晶表
示素子内にこの着色液晶を減圧下封入した。この表示装
置は、電圧無印加時に赤色を示し、電圧印加時には電極
部分のみが無色となり、良好なコントラストを示した。
また二色比は極大吸収波長577nmにおいて14.9であっ
た。さらにサンシャインウェザーメーターにより200時
間光照射を行ったが、何ら変化が認められず良好な耐光
性を示した。
上記の色素１部を加えて、約80℃に加熱して完全に清澄
な溶液とした。次いで内容物を放置冷却した後、液晶表
示素子内にこの着色液晶を減圧下封入した。この表示装
置は、電圧無印加時に赤色を示し、電圧印加時には電極
部分のみが無色となり、良好なコントラストを示した。
また二色比は極大吸収波長577nmにおいて14.9であっ
た。さらにサンシャインウェザーメーターにより200時
間光照射を行ったが、何ら変化が認められず良好な耐光
性を示した。
実施例−２ 次式 で示される1,8−ジヒドロキシ−2,7−ビス（４−メチル
ベンジル）−4,5−ジニトロアントラキノンを実施例１
の方法と全く同様な操作で、チオフェノールと反応し次
式 で示される1,8−ジヒドロキシ−2,7−ビス（４−メチル
ベンジル）−4,5−ビスチオフェノキシアントラキノン
を得た（表−１のNo.6の色素）。
ベンジル）−4,5−ジニトロアントラキノンを実施例１
の方法と全く同様な操作で、チオフェノールと反応し次
式 で示される1,8−ジヒドロキシ−2,7−ビス（４−メチル
ベンジル）−4,5−ビスチオフェノキシアントラキノン
を得た（表−１のNo.6の色素）。
この精製色素の二色比は極大吸収波長578nmにおいて1
5.2を示した。また、サンシャインウェザーメーターに
より200時間の耐光テストでは、何ら性能の低下は認め
られず良好な結果を示した。
5.2を示した。また、サンシャインウェザーメーターに
より200時間の耐光テストでは、何ら性能の低下は認め
られず良好な結果を示した。
実施例３ で示される2,7−ビス（４−エチルベンジル）−1,8−ジ
ヒドロキシ−4,5−ジニトロアントラキノンを上記実施
例１の方法と全く同様な操作で、４−エトキシチオフェ
ノールと反応し、次式 で示される4,5−ビス（４−エトキシフェニルチオ）−
2,7 ビス（４−エチルベンジル）−1,8−ジヒドロキシ
アントラキノンを得た（表−１のNo.10色素）。この精
製色素の二色比は極大吸収波長579nmにおいて15.3を示
した。また、サンシャインウェザーメーターにより200
時間の耐光テストでは、何ら性能の低下は認められず良
好な結果を示した。
ヒドロキシ−4,5−ジニトロアントラキノンを上記実施
例１の方法と全く同様な操作で、４−エトキシチオフェ
ノールと反応し、次式 で示される4,5−ビス（４−エトキシフェニルチオ）−
2,7 ビス（４−エチルベンジル）−1,8−ジヒドロキシ
アントラキノンを得た（表−１のNo.10色素）。この精
製色素の二色比は極大吸収波長579nmにおいて15.3を示
した。また、サンシャインウェザーメーターにより200
時間の耐光テストでは、何ら性能の低下は認められず良
好な結果を示した。
以下、これらの方法に準じて合成、精製して得られた
色素の二色比を表−１に示す。
色素の二色比を表−１に示す。
Claims (1)
- 【請求項１】式（Ｉ） （式中、R1はアルキル基またはアルコキシ基で置換され
ていてもよいフェニル基、あるいはアルキル基またはア
ルコキシ基で置換されていてもよいシクロヘキシル基を
示し、R2は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アル
コキシアルコキシ基あるいはアルキルカルボニルオキシ
基を示す）で表される液晶表示用二色性色素。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63216698A JP2567054B2 (ja) | 1988-08-31 | 1988-08-31 | 液晶表示用二色性色素 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63216698A JP2567054B2 (ja) | 1988-08-31 | 1988-08-31 | 液晶表示用二色性色素 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0267394A JPH0267394A (ja) | 1990-03-07 |
| JP2567054B2 true JP2567054B2 (ja) | 1996-12-25 |
Family
ID=16692519
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63216698A Expired - Lifetime JP2567054B2 (ja) | 1988-08-31 | 1988-08-31 | 液晶表示用二色性色素 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2567054B2 (ja) |
-
1988
- 1988-08-31 JP JP63216698A patent/JP2567054B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0267394A (ja) | 1990-03-07 |
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