JPH0582422B2 - - Google Patents
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- JPH0582422B2 JPH0582422B2 JP21006684A JP21006684A JPH0582422B2 JP H0582422 B2 JPH0582422 B2 JP H0582422B2 JP 21006684 A JP21006684 A JP 21006684A JP 21006684 A JP21006684 A JP 21006684A JP H0582422 B2 JPH0582422 B2 JP H0582422B2
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Landscapes
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Description
〔産業上の利用分野
本発明は、新規なアントラキノン系二色性染料
及び該染料を含有させた液晶組成物に関する。 〔従来の技術及び発明が解決しようとする問題
点〕 近年、省エネルギーおよび小型化の観点から液
晶表示素子が広く使用されるようになつた。現在
使用されている液晶表示素子の大部分はツイステ
ツド・ネマチツク型液晶の電気光学効果を利用し
たもので、２枚の偏光板と組合せることを必須条
件として表示がなされるものであり、使用に際し
て多くの制限を受けているのが実情である。これ
に替わる液晶表示方式として二色性染料をネマチ
ツク液晶に溶解した着色液晶組成物の電気光学効
果を利用する、いわゆるゲスト−ホスト方式の液
晶表示が検討され、すでにその一部は、時計、家
電製品、産業用計器等における表示素子として利
用され始めている。 このゲスト−ホスト型液晶表示方式の原理は、
ゲストである二色染料分子がホストである液晶分
子の配列にしたがつて配向して配置することによ
る。すなわち、通常は電界で、ある外部刺激を印
加することにより、液晶分子は‘オフ’状態から
‘オン’状態に配向方向を変化するが、これと同
時に二色性染料分子も配向方向を変化する結果、
両状態における染料分子による光の吸収程度が変
化し、表示がなされるという原理に基づいてい
る。 ここで使用される二色性染料は、(1)少量で十分
な着色能力があること、(2)大きな二色性比を有
し、電圧印加−無印加により大きなコントラスト
を示すこと、(3)液晶に対し十分な相溶性を有する
こと、(4)耐久性に優れ、安定であり、長時間使用
しても装置の性能を劣化させないこと等の条件を
基本的に備えていることが最低限必要である。 上記の条件を具備するものとして、種々の二色
性染料が提案され、既に一部は、デジタルクロツ
ク、メーター等に使用され始めてはいるが、大き
な二色比を示すものは耐久性に乏しかつたり、耐
久性は優れているが実用的に鮮明な表示が可能な
程の二色性を有していないなど、まだ改良される
べき欠点を有しているものが多いのが現状であ
る。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは、上記従来技術の状況を踏え、鋭
意検討した結果、大きな二色性を有し、かつ耐久
性に優れた新規二色性染料を見い出すに至つた。 即ち、本発明は、液晶用染料として、一般式
（）
及び該染料を含有させた液晶組成物に関する。 〔従来の技術及び発明が解決しようとする問題
点〕 近年、省エネルギーおよび小型化の観点から液
晶表示素子が広く使用されるようになつた。現在
使用されている液晶表示素子の大部分はツイステ
ツド・ネマチツク型液晶の電気光学効果を利用し
たもので、２枚の偏光板と組合せることを必須条
件として表示がなされるものであり、使用に際し
て多くの制限を受けているのが実情である。これ
に替わる液晶表示方式として二色性染料をネマチ
ツク液晶に溶解した着色液晶組成物の電気光学効
果を利用する、いわゆるゲスト−ホスト方式の液
晶表示が検討され、すでにその一部は、時計、家
電製品、産業用計器等における表示素子として利
用され始めている。 このゲスト−ホスト型液晶表示方式の原理は、
ゲストである二色染料分子がホストである液晶分
子の配列にしたがつて配向して配置することによ
る。すなわち、通常は電界で、ある外部刺激を印
加することにより、液晶分子は‘オフ’状態から
‘オン’状態に配向方向を変化するが、これと同
時に二色性染料分子も配向方向を変化する結果、
両状態における染料分子による光の吸収程度が変
化し、表示がなされるという原理に基づいてい
る。 ここで使用される二色性染料は、(1)少量で十分
な着色能力があること、(2)大きな二色性比を有
し、電圧印加−無印加により大きなコントラスト
を示すこと、(3)液晶に対し十分な相溶性を有する
こと、(4)耐久性に優れ、安定であり、長時間使用
しても装置の性能を劣化させないこと等の条件を
基本的に備えていることが最低限必要である。 上記の条件を具備するものとして、種々の二色
性染料が提案され、既に一部は、デジタルクロツ
ク、メーター等に使用され始めてはいるが、大き
な二色比を示すものは耐久性に乏しかつたり、耐
久性は優れているが実用的に鮮明な表示が可能な
程の二色性を有していないなど、まだ改良される
べき欠点を有しているものが多いのが現状であ
る。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは、上記従来技術の状況を踏え、鋭
意検討した結果、大きな二色性を有し、かつ耐久
性に優れた新規二色性染料を見い出すに至つた。 即ち、本発明は、液晶用染料として、一般式
（）
【化】
（式中Ｘ、Ｙ、Ｚは水素原子、水酸基、アミノ
基、
基、
【式】あるいは
【式】を表わし、R1、R2はアル
キル基、置換していてもよいフエニル基又はシク
ロヘキシル基を表わす。）で表わされる新規なア
ントラキノン系染料を提供するものである。 前記 本発明に係わる液晶用染料一般式（）
におけるR1、R2の具体例としては、−CH3、−
C2H5、−（CH2）2CH3、−（CH2）4CH3、−
（CH2）8CH3、−（CH2）10CH3、−C2H4CH（CH3）
CH2C（CH33、
ロヘキシル基を表わす。）で表わされる新規なア
ントラキノン系染料を提供するものである。 前記 本発明に係わる液晶用染料一般式（）
におけるR1、R2の具体例としては、−CH3、−
C2H5、−（CH2）2CH3、−（CH2）4CH3、−
（CH2）8CH3、−（CH2）10CH3、−C2H4CH（CH3）
CH2C（CH33、
【式】
【式】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【式】
【化】
【化】
【化】
などの構造式を有する基があげられる。
R1、R2の置換基により、一般式（）の化合
物のモル吸係数の変化はないので単位重量あたり
の吸光度を増すためには、低分子量の置換基が有
利であり、好ましくは炭素数10個までの置換基が
有利である。特に液晶との大きな相溶性を有する
点で直鎖あるいは分岐鎖のアルキル基が好まし
い。 本発明のアントラキノン系染料は常法に準じて
合成することができる。 本発明の二色性染料は液晶に含有させてカラー
表示用液晶組成物として通常用いられている表示
装置で使用できる。液晶としては種々の液晶、例
えばビフエニル系液晶（Merck 社製商品番号
Ｅ−８など）、フエニルシクロヘキサン系液晶
（Merck社製商品番号ZLI−1132、ZLI−1840な
ど）、シツフベース系液晶、エステル系液晶、ピ
リミジン系液晶、テトラジン系液晶その他の正ま
たは負の誘電異方性を示すネマチツク液晶があげ
られ、これらが単独もしくは混合されてもよい。
またこれらのネマチツク液晶にさらにコレステリ
ルノナノエートもしくは旋光性４−シアノ−4′−
イソペンチルビフエニルなどの光学活性物質を加
えたいわゆる相転移型液晶も使用できる。また、
電圧印加の方向により不可逆的な配向性を示すい
わゆる表示記憶性能を有するスメクチツク液晶、
および熱的スメクチツク−ネマチツク相転移現象
を有する液晶を利用した記憶型スメクチツク液晶
なども使用できる。 本発明にかかる染料の使用は一種のみでもよ
く、二種以上混合して使用することも出来る。使
用する染料濃度は、染料が液晶に溶解する限度内
であつて、且つ、染料分子が液晶分子の配向によ
つて充分配向統制され得る範囲内であればよい
が、一般には液晶に対し0.01〜10重量％の濃度、
好ましくは0.01〜５重量％の濃度で使用するのが
良い。 また本発明にかかる二色性染料と他の二色性染
料または、二色性のない色素とを混合し所望の色
相として使用することも可能であり何ら限定され
ない。二色性染料の液晶への溶解は、所定量の染
料を液晶と混合し長時間かきまぜるか、もしくは
液晶が等方性液体となる温度以上に加熱しかきま
ぜることによつて行なわれ、所望のカラー表示用
液晶組成物とすることが出来る。 以下、本発明の二色性染料の代表例について実
施例および表１をあげ具体的に説明する。 実施例および表−１に示す二色比は、本発明の
新規二色性染料の有用性を最も特徴付ける特性値
である。実施例および表−１に示す二色比は、各
染料0.5重量％を代表的ネマチツク液晶である
Merck社製液晶（商品番号ZLI−1840）に溶解
し、あらかじめホモジニアス配向すべく処理した
厚さ10μｍの液晶セル中に封入したのち、分光光
度計の光路におき、液晶配列と平行な直線偏光を
あてて測定した極大吸収波長における吸光度（Ａ
）および液晶配列と直角な直線偏光をあてて測
定した同波長における吸光度（Ａ ⊥）を測定し、
次式 二色比＝Ａ／Ａ⊥ より算出したものである。 ここで、液晶ZLI−1840とは、 ４−（4′−プロピルシクロヘキシル）−シアノベ
ンゼン ４−（4′−ブチルシクロヘキシル）−シアノベン
ゼン ４−（4′−ペンチルシクロヘキシル）−シアノベ
ンゼン ４−（4′−ヘプチルシクロヘキシル）−４シアノ
ベンゼン を主成分とする液晶である。 実施例 １ １，５−ジ（４−ヒドロキシフエニルチオ）−
４，８−ジヒドロキシアントラキノン5.0部をピ
リジン50部に分散し、３，５，５−トリメチルヘ
キサン酸クロライド4.0部を加え95−100℃で２時
間撹拌した。室温に冷却後、メタノール50部を加
え30分撹拌し、過、メタノール洗浄、水洗、乾
燥した。 得られた生成物は未反応の１，５−ジ（４−ヒ
ドロキシフエニルチオ）−４，８−ジヒドロキシ
アントラキノン及び式（）
物のモル吸係数の変化はないので単位重量あたり
の吸光度を増すためには、低分子量の置換基が有
利であり、好ましくは炭素数10個までの置換基が
有利である。特に液晶との大きな相溶性を有する
点で直鎖あるいは分岐鎖のアルキル基が好まし
い。 本発明のアントラキノン系染料は常法に準じて
合成することができる。 本発明の二色性染料は液晶に含有させてカラー
表示用液晶組成物として通常用いられている表示
装置で使用できる。液晶としては種々の液晶、例
えばビフエニル系液晶（Merck 社製商品番号
Ｅ−８など）、フエニルシクロヘキサン系液晶
（Merck社製商品番号ZLI−1132、ZLI−1840な
ど）、シツフベース系液晶、エステル系液晶、ピ
リミジン系液晶、テトラジン系液晶その他の正ま
たは負の誘電異方性を示すネマチツク液晶があげ
られ、これらが単独もしくは混合されてもよい。
またこれらのネマチツク液晶にさらにコレステリ
ルノナノエートもしくは旋光性４−シアノ−4′−
イソペンチルビフエニルなどの光学活性物質を加
えたいわゆる相転移型液晶も使用できる。また、
電圧印加の方向により不可逆的な配向性を示すい
わゆる表示記憶性能を有するスメクチツク液晶、
および熱的スメクチツク−ネマチツク相転移現象
を有する液晶を利用した記憶型スメクチツク液晶
なども使用できる。 本発明にかかる染料の使用は一種のみでもよ
く、二種以上混合して使用することも出来る。使
用する染料濃度は、染料が液晶に溶解する限度内
であつて、且つ、染料分子が液晶分子の配向によ
つて充分配向統制され得る範囲内であればよい
が、一般には液晶に対し0.01〜10重量％の濃度、
好ましくは0.01〜５重量％の濃度で使用するのが
良い。 また本発明にかかる二色性染料と他の二色性染
料または、二色性のない色素とを混合し所望の色
相として使用することも可能であり何ら限定され
ない。二色性染料の液晶への溶解は、所定量の染
料を液晶と混合し長時間かきまぜるか、もしくは
液晶が等方性液体となる温度以上に加熱しかきま
ぜることによつて行なわれ、所望のカラー表示用
液晶組成物とすることが出来る。 以下、本発明の二色性染料の代表例について実
施例および表１をあげ具体的に説明する。 実施例および表−１に示す二色比は、本発明の
新規二色性染料の有用性を最も特徴付ける特性値
である。実施例および表−１に示す二色比は、各
染料0.5重量％を代表的ネマチツク液晶である
Merck社製液晶（商品番号ZLI−1840）に溶解
し、あらかじめホモジニアス配向すべく処理した
厚さ10μｍの液晶セル中に封入したのち、分光光
度計の光路におき、液晶配列と平行な直線偏光を
あてて測定した極大吸収波長における吸光度（Ａ
）および液晶配列と直角な直線偏光をあてて測
定した同波長における吸光度（Ａ ⊥）を測定し、
次式 二色比＝Ａ／Ａ⊥ より算出したものである。 ここで、液晶ZLI−1840とは、 ４−（4′−プロピルシクロヘキシル）−シアノベ
ンゼン ４−（4′−ブチルシクロヘキシル）−シアノベン
ゼン ４−（4′−ペンチルシクロヘキシル）−シアノベ
ンゼン ４−（4′−ヘプチルシクロヘキシル）−４シアノ
ベンゼン を主成分とする液晶である。 実施例 １ １，５−ジ（４−ヒドロキシフエニルチオ）−
４，８−ジヒドロキシアントラキノン5.0部をピ
リジン50部に分散し、３，５，５−トリメチルヘ
キサン酸クロライド4.0部を加え95−100℃で２時
間撹拌した。室温に冷却後、メタノール50部を加
え30分撹拌し、過、メタノール洗浄、水洗、乾
燥した。 得られた生成物は未反応の１，５−ジ（４−ヒ
ドロキシフエニルチオ）−４，８−ジヒドロキシ
アントラキノン及び式（）
【化】
で表わされる化合物及び式（）
【化】
で表わされる化合物の混合物であつた。
これをトルエンに溶解し、シリカゲルを詰めた
カラムクロマトグラフイーにより分離精製し、後
記の表−１中No.１（mp.184−186℃）及びNo.２
（mp.235−236℃）の染料を得た。 次に小ビーカーにMerck社製液晶ZLI−1840
10部を加えさらに表−１中のNo.１の染料0.05部を
加え約80℃に加熱して、完全に清澄な溶液とし
た。次いで内容物を放置冷却した後、液晶表示素
子内にこの着色液晶溶液を封入した。 この表示装置は、電圧無印加時に紫色を示し、
電圧印加時には電極部分のみが無色となり、良好
なコントラストを示した。 また二色比は極大吸収波長580nｍにおいて13.5
であつた。 実施例 ２ 実施例１において得られた表−１中No.２の染料
を用いて実施例１と同様の方法で液晶表示素子を
作成した。 この表示装置は電圧無印加時に紫色を示し、電
圧印加時には電極部分のみが無色となり、良好な
コントラストを示した。 また二色比は極大吸収波長585nｍにおいて12.8
であつた。 実施例 ３ １，８−ジ（４−ヒドロキシフエニルチオ）−
４，５−ジヒドロキシアントラキノン1.0部をピ
リジン10部に分散し、カプリン酸クロライド0.8
部を加え、90−95℃で２時間撹拌した。室温まで
冷却後、水100部に排出し、上澄液を除去し、タ
ール状沈澱物をトルエンに溶解し、シリカゲルを
詰めたカラムクロマトグラフイーにより分離精製
し、後記の表−１中No.３（mp.123−124.5℃）及び
No.４（mp.175.5−176℃）の染料を得た。No.３の染
料の二色比は極大吸収波長578nｍにおいて10.5で
あつた。またNo.４の染料の二色比は極大吸収波長
582ｍｍにおいて10.3であつた。
カラムクロマトグラフイーにより分離精製し、後
記の表−１中No.１（mp.184−186℃）及びNo.２
（mp.235−236℃）の染料を得た。 次に小ビーカーにMerck社製液晶ZLI−1840
10部を加えさらに表−１中のNo.１の染料0.05部を
加え約80℃に加熱して、完全に清澄な溶液とし
た。次いで内容物を放置冷却した後、液晶表示素
子内にこの着色液晶溶液を封入した。 この表示装置は、電圧無印加時に紫色を示し、
電圧印加時には電極部分のみが無色となり、良好
なコントラストを示した。 また二色比は極大吸収波長580nｍにおいて13.5
であつた。 実施例 ２ 実施例１において得られた表−１中No.２の染料
を用いて実施例１と同様の方法で液晶表示素子を
作成した。 この表示装置は電圧無印加時に紫色を示し、電
圧印加時には電極部分のみが無色となり、良好な
コントラストを示した。 また二色比は極大吸収波長585nｍにおいて12.8
であつた。 実施例 ３ １，８−ジ（４−ヒドロキシフエニルチオ）−
４，５−ジヒドロキシアントラキノン1.0部をピ
リジン10部に分散し、カプリン酸クロライド0.8
部を加え、90−95℃で２時間撹拌した。室温まで
冷却後、水100部に排出し、上澄液を除去し、タ
ール状沈澱物をトルエンに溶解し、シリカゲルを
詰めたカラムクロマトグラフイーにより分離精製
し、後記の表−１中No.３（mp.123−124.5℃）及び
No.４（mp.175.5−176℃）の染料を得た。No.３の染
料の二色比は極大吸収波長578nｍにおいて10.5で
あつた。またNo.４の染料の二色比は極大吸収波長
582ｍｍにおいて10.3であつた。
【表】
本発明は表−１に示したような二色比を呈し有
効な液晶組成物であることが確認された。
効な液晶組成物であることが確認された。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） 【化】 （式中Ｘ、Ｙ、Ｚは水素原子、水酸基、アミノ基 【式】あるいは 【式】を表わし、R1、R2はアル キル基、無置換もしくはアルキル基またはアルコ
キシ基置換のフエニル基、無置換もしくはアルキ
ル基置換のシクロヘキシル基を表わす。）で表わ
されるアントラキノン系二色性染料。 ２ 液晶と二色性染料よりなる液晶組成物におい
て、二色性染料が、一般式（） 【化】 （式中Ｘ、Ｙ、Ｚは水素原子、水酸基、アミノ基 【式】あるいは 【式】を表わし、R1、R2はアル キル基、無置換もしくはアルキル基またはアルコ
キシ基置換のフエニル基、無置換もしくはアルキ
ル基置換のシクロヘキシル基を表わす。）で表わ
されるアントラキノン系二色性染料であることを
特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21006684A JPS6187756A (ja) | 1984-10-05 | 1984-10-05 | アントラキノン系二色性染料及びこれを用いてなる液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21006684A JPS6187756A (ja) | 1984-10-05 | 1984-10-05 | アントラキノン系二色性染料及びこれを用いてなる液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6187756A JPS6187756A (ja) | 1986-05-06 |
| JPH0582422B2 true JPH0582422B2 (ja) | 1993-11-18 |
Family
ID=16583253
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21006684A Granted JPS6187756A (ja) | 1984-10-05 | 1984-10-05 | アントラキノン系二色性染料及びこれを用いてなる液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6187756A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE112021002330T5 (de) | 2020-06-25 | 2023-02-23 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Anthrachinonverbindung, flüssigkristallzusammensetzung zum dimmen, die diese verbindung beinhaltet, und dimmelement |
| EP4306616A1 (en) * | 2021-03-11 | 2024-01-17 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Anthraquinone compound, liquid crystal composition containing said compound, and dimming element |
-
1984
- 1984-10-05 JP JP21006684A patent/JPS6187756A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6187756A (ja) | 1986-05-06 |
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