JPH0559367A - 液晶組成物および液晶素子 - Google Patents
液晶組成物および液晶素子Info
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- JPH0559367A JPH0559367A JP24428991A JP24428991A JPH0559367A JP H0559367 A JPH0559367 A JP H0559367A JP 24428991 A JP24428991 A JP 24428991A JP 24428991 A JP24428991 A JP 24428991A JP H0559367 A JPH0559367 A JP H0559367A
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- alkyl
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 高い二色性、着色力、溶解性および耐光性を
有する黄色の二色性アゾ色素を含む液晶組成物および液
晶素子を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ） 【化１】 （Ｒ1 、Ｒ2 ＝水素、アルキル、アルコキシアルキル、
フルオロアルキル置換アルキル、アシロキシアルキル、
シアノアルキル、アリル、−ＣＨ2 −Ｘ−Ｒ3 、または
互いに連結して含窒素脂肪族環を形成し；Ｘ＝p-フェニ
レンまたは1,4-シクロへキシレン基、Ｒ3 ＝水素、アル
キル、アルコキシアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ま
たは置換されてもよいフェニルまたはシクロヘキシル
基；Ｚ1 、Ｚ2 、Ｚ3 ＝水素、ハロゲン、メチル、メト
キシ、または互いに連結して脂肪族環、芳香族環または
含窒素芳香族環を形成し、Ｒ1 とＺ2 またはＲ2 とＺ3
は、互いに連結して含窒素複素環を形成してもよく、ｎ
＝3 −18）で示されるパーフルオロアルキル基含有アゾ
系色素を含むことを特徴とする液晶組成物およびそれを
用いた液晶素子。
有する黄色の二色性アゾ色素を含む液晶組成物および液
晶素子を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ） 【化１】 （Ｒ1 、Ｒ2 ＝水素、アルキル、アルコキシアルキル、
フルオロアルキル置換アルキル、アシロキシアルキル、
シアノアルキル、アリル、−ＣＨ2 −Ｘ−Ｒ3 、または
互いに連結して含窒素脂肪族環を形成し；Ｘ＝p-フェニ
レンまたは1,4-シクロへキシレン基、Ｒ3 ＝水素、アル
キル、アルコキシアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ま
たは置換されてもよいフェニルまたはシクロヘキシル
基；Ｚ1 、Ｚ2 、Ｚ3 ＝水素、ハロゲン、メチル、メト
キシ、または互いに連結して脂肪族環、芳香族環または
含窒素芳香族環を形成し、Ｒ1 とＺ2 またはＲ2 とＺ3
は、互いに連結して含窒素複素環を形成してもよく、ｎ
＝3 −18）で示されるパーフルオロアルキル基含有アゾ
系色素を含むことを特徴とする液晶組成物およびそれを
用いた液晶素子。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、黄色のアゾ系二色性色
素を含む液晶組成物および液晶素子に関する。
素を含む液晶組成物および液晶素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】現在、液晶表示としては、ツイストネマ
チック（ＴＮ）型表示モード、スーパーツイスト（ＳＴ
Ｎ）モード等の外に、各種の表示モードが提案されてい
る。このうち液晶に色素を溶解して用いるゲストホスト
（ＧＨ）型表示方式が、広い視野角などの特徴のため
に、自動車等の表示パネルとして広く用いられている。
このＧＨモードに用いられる二色性色素の特性として
は、次の項目 １）二色性 ２）溶解性 ３）耐光性 ４）着色力 が優れていることが要求される。他方、市場のニーズが
大きいブラックの液晶組成物を構成する上で必要な黄色
系の二色性色素については、従来、アゾ系色素の外に、
アントラキノン系色素が知られている。
チック（ＴＮ）型表示モード、スーパーツイスト（ＳＴ
Ｎ）モード等の外に、各種の表示モードが提案されてい
る。このうち液晶に色素を溶解して用いるゲストホスト
（ＧＨ）型表示方式が、広い視野角などの特徴のため
に、自動車等の表示パネルとして広く用いられている。
このＧＨモードに用いられる二色性色素の特性として
は、次の項目 １）二色性 ２）溶解性 ３）耐光性 ４）着色力 が優れていることが要求される。他方、市場のニーズが
大きいブラックの液晶組成物を構成する上で必要な黄色
系の二色性色素については、従来、アゾ系色素の外に、
アントラキノン系色素が知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、アゾ系
色素は、概して耐光性に問題があり、また耐光性の良好
なアントラキノン系色素は着色力が低く、上記の特性を
兼ね備えた二色性色素は希であり、特に高い二色性、高
い着色力、高い溶解性および実用レベルの耐光性を併せ
持つ色素は少ないため、ブラックの液晶組成物を構成す
る上で大きな制約となっていた。したがって、ブラック
の液晶組成物を構成するために用いられる黄色系の二色
性色素の開発が望まれている。本発明は、この様な実情
に鑑みてなされたものであって、その目的は、高い二色
性、着色力、溶解性および耐光性を持つ黄色の二色性色
素を含む液晶組成物およびそれを用いた液晶素子を提供
することにある。
色素は、概して耐光性に問題があり、また耐光性の良好
なアントラキノン系色素は着色力が低く、上記の特性を
兼ね備えた二色性色素は希であり、特に高い二色性、高
い着色力、高い溶解性および実用レベルの耐光性を併せ
持つ色素は少ないため、ブラックの液晶組成物を構成す
る上で大きな制約となっていた。したがって、ブラック
の液晶組成物を構成するために用いられる黄色系の二色
性色素の開発が望まれている。本発明は、この様な実情
に鑑みてなされたものであって、その目的は、高い二色
性、着色力、溶解性および耐光性を持つ黄色の二色性色
素を含む液晶組成物およびそれを用いた液晶素子を提供
することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、モノアゾ色素
の特定の位置に導入されたパーフルオロアルキル基が、
公知のトリフルオロメチル基を有する色素に比べて二色
性を向上させる効果を有するという新たな知見に基づい
てなされたものである。
の特定の位置に導入されたパーフルオロアルキル基が、
公知のトリフルオロメチル基を有する色素に比べて二色
性を向上させる効果を有するという新たな知見に基づい
てなされたものである。
【０００５】本発明の上記目的は、一般式（Ｉ）
【化２】
【０００６】（式中、Ｒ1 およびＲ2 は、それぞれ水素
原子、アルキル基、アルコキシアルキル基、フルオロア
ルキル置換アルキル基、アシロキシアルキル基、シアノ
アルキル基、アリル基、または−ＣＨ2 −Ｘ−Ｒ3 を表
わし、また、Ｒ1 とＲ2 は互いに連結して含窒素脂肪族
環を形成してもよく、Ｘはｐ−フェニレン基または１．
４−シクロへキシレン基を表わし、Ｒ3 は水素原子、ア
ルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基または
ハロゲン原子を表わすか、またはアルキル基、アルコキ
シアルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子で置換
されてもよいフェニル基またはシクロヘキシル基を表わ
し、Ｚ1 、Ｚ2 およびＺ3 は、それぞれ水素原子、ハロ
ゲン原子、メチル基またはメトキシ基を表わし、また、
Ｚ1 とＺ2 は互いに連結して脂肪族環、芳香族環または
含窒素芳香族環を形成してもよく、Ｒ1 とＺ2 またはＲ
2 とＺ3 は、互いに連結して含窒素複素環を形成しても
よく、ｎは３〜１８の整数を表わす。）で示されるパー
フルオロアルキル基を分子軸方向の末端に有するアゾ系
色素を含む液晶組成物およびそれを用いた液晶素子によ
り達成される。
原子、アルキル基、アルコキシアルキル基、フルオロア
ルキル置換アルキル基、アシロキシアルキル基、シアノ
アルキル基、アリル基、または−ＣＨ2 −Ｘ−Ｒ3 を表
わし、また、Ｒ1 とＲ2 は互いに連結して含窒素脂肪族
環を形成してもよく、Ｘはｐ−フェニレン基または１．
４−シクロへキシレン基を表わし、Ｒ3 は水素原子、ア
ルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基または
ハロゲン原子を表わすか、またはアルキル基、アルコキ
シアルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子で置換
されてもよいフェニル基またはシクロヘキシル基を表わ
し、Ｚ1 、Ｚ2 およびＺ3 は、それぞれ水素原子、ハロ
ゲン原子、メチル基またはメトキシ基を表わし、また、
Ｚ1 とＺ2 は互いに連結して脂肪族環、芳香族環または
含窒素芳香族環を形成してもよく、Ｒ1 とＺ2 またはＲ
2 とＺ3 は、互いに連結して含窒素複素環を形成しても
よく、ｎは３〜１８の整数を表わす。）で示されるパー
フルオロアルキル基を分子軸方向の末端に有するアゾ系
色素を含む液晶組成物およびそれを用いた液晶素子によ
り達成される。
【０００７】以下に、本発明を詳細に説明する。本発明
における上記一般式（Ｉ）のＲ1 およびＲ2 について、
アルキル基としては、メチル、エチル、直鎖状または分
枝状のプロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル等のＣ1
〜Ｃ18アルキル基があげられる。アルコキシアルキル基
としては、エトキシメチル、ブトキシメチル、エトキシ
エチル、ブトキシエチル基等があげられる。フルオロア
ルキル置換アルキル基としては、パーフルオロエチルメ
チル、パーフルオロブチルエチル、パーフルオロヘキシ
ルエチル基等があげられる。アシロキシアルキル基とし
ては、アセトキシアルキル基があげられる。また、Ｒ1
およびＲ2 が−ＣＨ2 −Ｘ−Ｒ3 を表わす場合におい
て、Ｒ3 については、アルキル基として、メチル、エチ
ル、直鎖状または分枝状のプロピル、ブチル、ヘキシ
ル、オクチル等のＣ1 〜Ｃ18アルキル基があげられ、ア
ルコキシアルキル基としては、エトキシメチル、ブトキ
シメチル、エトキシエチル、ブトキシエチル基等があげ
られ、アルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、ブトキシ、ヘキシルオキシ、オクチルオキシ
等のＣ1〜Ｃ18アルコキシ基があげられ、ハロゲン原子
としては、フッ素、塩素、臭素原子等があげられる。ま
た、Ｒ3 は、フェニル基またはシクロヘキシル基を表わ
してもよく、これらはそのｐ−または４−位置がメチ
ル、エチル、直鎖状または分枝状のプロピル、ヘキシ
ル、オクチル等のＣ1〜Ｃ18アルキル基、エトキシメチ
ル、ブトキシメチル、ブトキシエチル等のアルコキシア
ルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ヘキシル
オキシ、オクチルオキシ等のＣ1 〜Ｃ18アルコキシ基、
フッ素、塩素、臭素原子等のハロゲン原子で置換されて
いてもよい。また、Ｒ1 とＲ2 は、互いに連結してピロ
リジン環、ピペリジン環、モルホリン環などの含窒素脂
肪族環を形成してもよい。
における上記一般式（Ｉ）のＲ1 およびＲ2 について、
アルキル基としては、メチル、エチル、直鎖状または分
枝状のプロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル等のＣ1
〜Ｃ18アルキル基があげられる。アルコキシアルキル基
としては、エトキシメチル、ブトキシメチル、エトキシ
エチル、ブトキシエチル基等があげられる。フルオロア
ルキル置換アルキル基としては、パーフルオロエチルメ
チル、パーフルオロブチルエチル、パーフルオロヘキシ
ルエチル基等があげられる。アシロキシアルキル基とし
ては、アセトキシアルキル基があげられる。また、Ｒ1
およびＲ2 が−ＣＨ2 −Ｘ−Ｒ3 を表わす場合におい
て、Ｒ3 については、アルキル基として、メチル、エチ
ル、直鎖状または分枝状のプロピル、ブチル、ヘキシ
ル、オクチル等のＣ1 〜Ｃ18アルキル基があげられ、ア
ルコキシアルキル基としては、エトキシメチル、ブトキ
シメチル、エトキシエチル、ブトキシエチル基等があげ
られ、アルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、ブトキシ、ヘキシルオキシ、オクチルオキシ
等のＣ1〜Ｃ18アルコキシ基があげられ、ハロゲン原子
としては、フッ素、塩素、臭素原子等があげられる。ま
た、Ｒ3 は、フェニル基またはシクロヘキシル基を表わ
してもよく、これらはそのｐ−または４−位置がメチ
ル、エチル、直鎖状または分枝状のプロピル、ヘキシ
ル、オクチル等のＣ1〜Ｃ18アルキル基、エトキシメチ
ル、ブトキシメチル、ブトキシエチル等のアルコキシア
ルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ヘキシル
オキシ、オクチルオキシ等のＣ1 〜Ｃ18アルコキシ基、
フッ素、塩素、臭素原子等のハロゲン原子で置換されて
いてもよい。また、Ｒ1 とＲ2 は、互いに連結してピロ
リジン環、ピペリジン環、モルホリン環などの含窒素脂
肪族環を形成してもよい。
【０００８】Ｚ1 およびＺ2 は、互いに連結して、テト
ラリン環等の脂肪族環部分、ナフタリン環等の芳香族環
部分、またはキノリン環等の含窒素複素環部分を形成し
てもよく、Ｒ1 とＺ2 またはＲ2 とＺ3 は、互いに連結
してジュロリジン環、テトラヒドロキノリン環などの含
窒素脂肪族環部分を形成してもよい。
ラリン環等の脂肪族環部分、ナフタリン環等の芳香族環
部分、またはキノリン環等の含窒素複素環部分を形成し
てもよく、Ｒ1 とＺ2 またはＲ2 とＺ3 は、互いに連結
してジュロリジン環、テトラヒドロキノリン環などの含
窒素脂肪族環部分を形成してもよい。
【０００９】本発明における上記一般式（Ｉ）で示され
る二色性アゾ色素は、新規な色素であり、ヨードアニリ
ン等の芳香族アミン類のヨード置換体とヨードパーフル
オロアルカン類を銅粉の存在下に反応させて得られるパ
ーフルオロアルキル置換芳香族アミン類を用いて、公知
のジアゾ化カップリング反応により合成することができ
る。
る二色性アゾ色素は、新規な色素であり、ヨードアニリ
ン等の芳香族アミン類のヨード置換体とヨードパーフル
オロアルカン類を銅粉の存在下に反応させて得られるパ
ーフルオロアルキル置換芳香族アミン類を用いて、公知
のジアゾ化カップリング反応により合成することができ
る。
【００１０】本発明における上記一般式（Ｉ）で示され
る二色性アゾ色素は、アゾ基に対してｐ−位にパーフル
オロアルキル基が存在することによって、公知のトリフ
ルオロメチル基を有する色素に比べて、二色性を向上さ
せる効果が奏される。このような二色性向上効果は、パ
ーフルオロアルキル基を有する色素には殆ど知られてお
らず、その二色性が測定された例も知られていない。し
たがって、パーフルオロアルキル基の、モノアゾ色素へ
の導入により、実施例１および参考例１の比較で示すよ
うに、モノアゾ色素がジスアゾ色素と同等レベルに二色
性が向上することは、従来の技術からは予測することが
できなかった効果である。
る二色性アゾ色素は、アゾ基に対してｐ−位にパーフル
オロアルキル基が存在することによって、公知のトリフ
ルオロメチル基を有する色素に比べて、二色性を向上さ
せる効果が奏される。このような二色性向上効果は、パ
ーフルオロアルキル基を有する色素には殆ど知られてお
らず、その二色性が測定された例も知られていない。し
たがって、パーフルオロアルキル基の、モノアゾ色素へ
の導入により、実施例１および参考例１の比較で示すよ
うに、モノアゾ色素がジスアゾ色素と同等レベルに二色
性が向上することは、従来の技術からは予測することが
できなかった効果である。
【００１１】本発明の液晶組成物は、上記一般式（Ｉ）
で示されるアゾ系二色性色素を、例えば、「液晶デバイ
スハンドブック」（日本学術振興会第１４２委員会編
（１９８９）；ｐ１５４〜ｐ１９２，ｐ７１５〜ｐ７２
２）に記載のネマチックあるいはスメクチック相を示す
ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、フェニルピ
リミジン系、シクロヘキシルシクロヘキサン系等などの
各種の液晶化合物または液晶組成物に、公知の方法で混
合することにより容易に調製することができる。また、
本発明の液晶組成物は、コレステリルノナノエート等の
液晶相を示しても示さなくてもよい光学活性化合物を含
有してもよく、あるいは、紫外線吸収剤、酸化防止剤等
の各種の添加剤を含有してもよい。
で示されるアゾ系二色性色素を、例えば、「液晶デバイ
スハンドブック」（日本学術振興会第１４２委員会編
（１９８９）；ｐ１５４〜ｐ１９２，ｐ７１５〜ｐ７２
２）に記載のネマチックあるいはスメクチック相を示す
ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、フェニルピ
リミジン系、シクロヘキシルシクロヘキサン系等などの
各種の液晶化合物または液晶組成物に、公知の方法で混
合することにより容易に調製することができる。また、
本発明の液晶組成物は、コレステリルノナノエート等の
液晶相を示しても示さなくてもよい光学活性化合物を含
有してもよく、あるいは、紫外線吸収剤、酸化防止剤等
の各種の添加剤を含有してもよい。
【００１２】このようにして得られた液晶組成物を、少
なくとも一方が透明な電極付き基板間に挟持することに
より、ゲストホスト効果を応用した素子（松本正一、角
田市良「液晶の最新技術」工業調査会、３４（１９８
３）；Ｊ．Ｌ．Ｆｅｒｇａｓｏｎ， ＳＩＤ８５ Ｄｉ
ｇｅｓｔ， ６８（１９８５）など参照）などを構成す
ることができる。
なくとも一方が透明な電極付き基板間に挟持することに
より、ゲストホスト効果を応用した素子（松本正一、角
田市良「液晶の最新技術」工業調査会、３４（１９８
３）；Ｊ．Ｌ．Ｆｅｒｇａｓｏｎ， ＳＩＤ８５ Ｄｉ
ｇｅｓｔ， ６８（１９８５）など参照）などを構成す
ることができる。
【００１３】図１および図２は、液晶素子の一例を示す
もので、図１は、電圧無印加状態の略示的な断面図であ
り、図２は、電圧印加状態の略示的な断面図である。図
において、２、２は一対の透明基板であり、その対向面
に、それぞれ平行配向処理が施された透明電極３が設け
られている。この一対の透明基板２の間に、誘電異方性
が正のネマチック液晶分子４および二色性色素分子５よ
りなる液晶組成物が挟持され、液晶素子が形成されてい
る。透明電極３、３には、スイッチ１１を介して電源１
０からの電圧が印加できるようになっている。この液晶
素子に、偏光板８を通して光を照射すると、入射光９は
偏光板８により矢印７の方向に偏光され、入射偏光６と
なって液晶素子に入射する。この状態で透明電極３、３
の間に適当な電圧を印加すると、ネマチック液晶分子４
および二色性色素分子は、それらの長軸が透明電極面に
垂直になった状態で整列され、その結果、偏光条件が変
化して、液晶素子が着色不透明状態から透明状態に変化
し、観察者１により観察される。
もので、図１は、電圧無印加状態の略示的な断面図であ
り、図２は、電圧印加状態の略示的な断面図である。図
において、２、２は一対の透明基板であり、その対向面
に、それぞれ平行配向処理が施された透明電極３が設け
られている。この一対の透明基板２の間に、誘電異方性
が正のネマチック液晶分子４および二色性色素分子５よ
りなる液晶組成物が挟持され、液晶素子が形成されてい
る。透明電極３、３には、スイッチ１１を介して電源１
０からの電圧が印加できるようになっている。この液晶
素子に、偏光板８を通して光を照射すると、入射光９は
偏光板８により矢印７の方向に偏光され、入射偏光６と
なって液晶素子に入射する。この状態で透明電極３、３
の間に適当な電圧を印加すると、ネマチック液晶分子４
および二色性色素分子は、それらの長軸が透明電極面に
垂直になった状態で整列され、その結果、偏光条件が変
化して、液晶素子が着色不透明状態から透明状態に変化
し、観察者１により観察される。
【００１４】
【実施例】次に、本発明を実施例により具体的に説明す
る。 実施例１ 下記構造式
る。 実施例１ 下記構造式
【００１５】
【化３】
【００１６】で示されるパーフルオロアルキル基含有ア
ゾ化合物を、商品名：ＺＬＩ−１５６５（Ｅ．Ｍｅｒｃ
ｋ社製）として市販されているフェニルシクロヘキサン
系液晶混合物に、１重量％の濃度で溶解させ、黄色のゲ
ストホスト液晶組成物を調製した。これを、ポリイミド
系樹脂を塗布、硬化、ラビング処理した透明電極付きガ
ラス基板を対向させ、液晶が平行配向となるように構成
したギャップ９μのセルに封入した。得られた黄色に着
色したセルの配向方向に平行な直線偏光に対する吸光度
および配向方向に垂直な直線偏光に対する吸光度を測定
し、その吸収ピーク（λmax４４５ｎｍ）におけるオー
ダーパラメーターを下記の式から求めた。
ゾ化合物を、商品名：ＺＬＩ−１５６５（Ｅ．Ｍｅｒｃ
ｋ社製）として市販されているフェニルシクロヘキサン
系液晶混合物に、１重量％の濃度で溶解させ、黄色のゲ
ストホスト液晶組成物を調製した。これを、ポリイミド
系樹脂を塗布、硬化、ラビング処理した透明電極付きガ
ラス基板を対向させ、液晶が平行配向となるように構成
したギャップ９μのセルに封入した。得られた黄色に着
色したセルの配向方向に平行な直線偏光に対する吸光度
および配向方向に垂直な直線偏光に対する吸光度を測定
し、その吸収ピーク（λmax４４５ｎｍ）におけるオー
ダーパラメーターを下記の式から求めた。
【００１７】
【数１】 その結果、Ｓ＝０．７０であった。
【００１８】比較例１−１ 下記構造式
【化４】 で示されるトリフロロメチル基含有アゾ化合物を用い、
上記と同様にしてオーダーパラメーターを測定した。そ
の結果、Ｓ＝０．６４であった。
上記と同様にしてオーダーパラメーターを測定した。そ
の結果、Ｓ＝０．６４であった。
【００１９】参考例１ 下記構造式
【化５】 で示されるジスアゾ化合物を用い、上記と同様にしてオ
ーダーパラメーターを測定した。その結果、Ｓ＝０．７
０であった。
ーダーパラメーターを測定した。その結果、Ｓ＝０．７
０であった。
【００２０】実施例２ 下記構造式
【化６】 で示されるパーフルオロアルキル基含有アゾ化合物を用
い、上記と同様にして黄色の液晶組成物を調製し、オー
ダーパラメーターを測定した。その結果、Ｓ＝０．６９
（λmax ４４７ｎｍ）であった。
い、上記と同様にして黄色の液晶組成物を調製し、オー
ダーパラメーターを測定した。その結果、Ｓ＝０．６９
（λmax ４４７ｎｍ）であった。
【００２１】比較例１−２ 下記構造式
【化７】 で示されるトリフロロメチル基含有アゾ化合物を用い、
上記と同様にしてオーダーパラメーターを測定した。そ
の結果、Ｓ＝０．６４であった。
上記と同様にしてオーダーパラメーターを測定した。そ
の結果、Ｓ＝０．６４であった。
【００２２】実施例３ 下記構造式
【化８】 で示されるパーフルオロアルキル基含有アゾ化合物を用
い、実施例１と同様にして黄赤色の液晶組成物を調製
し、オーダーパラメーターを測定した。その結果、Ｓ＝
０．７５（λmax ：４５８ｎｍ）であった。
い、実施例１と同様にして黄赤色の液晶組成物を調製
し、オーダーパラメーターを測定した。その結果、Ｓ＝
０．７５（λmax ：４５８ｎｍ）であった。
【００２３】比較例２ 下記構造式
【化９】 で示されるトリフルオロメチル基含有アゾ化合物を用
い、上記と同様にしてオーダーパラメーターを測定し
た。その結果、Ｓ＝０．７２であった。
い、上記と同様にしてオーダーパラメーターを測定し
た。その結果、Ｓ＝０．７２であった。
【００２４】実施例３ パーフルオロアルキル基含有アゾ化合物のフェニルシク
ロヘキサン系液晶混合物：商品名ＺＬＩ−１５６５
（Ｅ．Ｍｅｒｃｋ社製）中におけるオーダーパラメータ
ー（Ｓ）と色相を、表１〜表４に示す。
ロヘキサン系液晶混合物：商品名ＺＬＩ−１５６５
（Ｅ．Ｍｅｒｃｋ社製）中におけるオーダーパラメータ
ー（Ｓ）と色相を、表１〜表４に示す。
【００２５】
【表１】
【００２６】
【表２】
【００２７】
【表３】
【００２８】
【表４】
【００２９】
【発明の効果】本発明における上記一般式（Ｉ）で示さ
れるパーフルオロアルキル基含有アゾ色素は、高い二色
性と高い着色力および良好な耐光性を持つ黄色系の二色
性色素であるため、それを含む本発明の液晶組成物は、
表示素子等の液晶素子用の材料として有用である。ま
た、得られる本発明の液晶素子は、コントラストおよび
耐光性に優れている。
れるパーフルオロアルキル基含有アゾ色素は、高い二色
性と高い着色力および良好な耐光性を持つ黄色系の二色
性色素であるため、それを含む本発明の液晶組成物は、
表示素子等の液晶素子用の材料として有用である。ま
た、得られる本発明の液晶素子は、コントラストおよび
耐光性に優れている。
【図１】 本発明の液晶素子の電圧無印加状態の略示的
な断面図。
な断面図。
【図２】 本発明の液晶素子の電圧印加状態の略示的な
断面図。
断面図。
１…観察者 ２…透明基板 ３…透明電極 ４…ネマチック液晶分子 ５…二色性色素分子 ６…入射偏光 ７…入射偏光の偏光方向 ８…偏光板 ９…入射光 １０…電源 １１…スイッチ
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は、それぞれ水素原子、アルキ
ル基、アルコキシアルキル基、フルオロアルキル置換ア
ルキル基、アシロキシアルキル基、シアノアルキル基、
アリル基、または−ＣＨ2 −Ｘ−Ｒ3 を表わし、また、
Ｒ1 とＲ2 は互いに連結して含窒素脂肪族環を形成して
もよく、Ｘはｐ−フェニレン基または１．４−シクロへ
キシレン基を表わし、Ｒ3 は水素原子、アルキル基、ア
ルコキシアルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子
を表わすか、またはアルキル基、アルコキシアルキル
基、アルコキシ基またはハロゲン原子で置換されてもよ
いフェニル基またはシクロヘキシル基を表わし、Ｚ1 、
Ｚ2 およびＺ3 は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、
メチル基またはメトキシ基を表わし、また、Ｚ1 とＺ2
は互いに連結して脂肪族環、芳香族環または含窒素芳香
族環を形成してもよく、Ｒ1 とＺ2 またはＲ2 とＺ
3 は、互いに連結して含窒素複素環を形成してもよく、
ｎは３〜１８の整数を表わす。）で示されるパーフルオ
ロアルキル基含有アゾ系色素を含むことを特徴とする液
晶組成物。 - 【請求項２】 請求項１記載の液晶組成物を用いた液晶
素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24428991A JPH0559367A (ja) | 1991-08-30 | 1991-08-30 | 液晶組成物および液晶素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24428991A JPH0559367A (ja) | 1991-08-30 | 1991-08-30 | 液晶組成物および液晶素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0559367A true JPH0559367A (ja) | 1993-03-09 |
Family
ID=17116529
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24428991A Pending JPH0559367A (ja) | 1991-08-30 | 1991-08-30 | 液晶組成物および液晶素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0559367A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07300447A (ja) * | 1994-03-11 | 1995-11-14 | Dainippon Ink & Chem Inc | トリフルオロメチルアミノ基を有する化合物、その中間体、その製造方法及びそれを含有する液晶組成物 |
| WO2013094143A1 (ja) * | 2011-12-22 | 2013-06-27 | 保土谷化学工業株式会社 | エレクトロウェッティングディスプレイ用アゾ系色素並びに該アゾ系色素を用いたエレクトロウェッティングディスプレイ |
| WO2020203519A1 (ja) * | 2019-03-29 | 2020-10-08 | 富士フイルム株式会社 | 化合物、重合性組成物、硬化物、光学フィルム、偏光板および画像表示装置 |
-
1991
- 1991-08-30 JP JP24428991A patent/JPH0559367A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07300447A (ja) * | 1994-03-11 | 1995-11-14 | Dainippon Ink & Chem Inc | トリフルオロメチルアミノ基を有する化合物、その中間体、その製造方法及びそれを含有する液晶組成物 |
| WO2013094143A1 (ja) * | 2011-12-22 | 2013-06-27 | 保土谷化学工業株式会社 | エレクトロウェッティングディスプレイ用アゾ系色素並びに該アゾ系色素を用いたエレクトロウェッティングディスプレイ |
| JP5253683B1 (ja) * | 2011-12-22 | 2013-07-31 | 保土谷化学工業株式会社 | エレクトロウェッティングディスプレイ用アゾ系色素並びに該アゾ系色素を用いたエレクトロウェッティングディスプレイ |
| WO2020203519A1 (ja) * | 2019-03-29 | 2020-10-08 | 富士フイルム株式会社 | 化合物、重合性組成物、硬化物、光学フィルム、偏光板および画像表示装置 |
| JPWO2020203519A1 (ja) * | 2019-03-29 | 2020-10-08 | ||
| CN113692399A (zh) * | 2019-03-29 | 2021-11-23 | 富士胶片株式会社 | 化合物、聚合性组合物、固化物、光学膜、偏振片及图像显示装置 |
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