WO2020203519A1 - 化合物、重合性組成物、硬化物、光学フィルム、偏光板および画像表示装置 - Google Patents

化合物、重合性組成物、硬化物、光学フィルム、偏光板および画像表示装置 Download PDF

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愛子 山本
寛 稲田
峻也 加藤
聡一 鷲見
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富士フイルム株式会社
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    • G02B5/3033—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state in the form of a thin sheet or foil, e.g. Polaroid

Definitions

  • the present invention relates to compounds, polymerizable compositions, cured products, optical films, polarizing plates and image display devices.
  • Optical films such as optical compensation sheets and retardation films are used in various image display devices for eliminating image coloring and expanding the viewing angle.
  • a stretched birefringent film has been used as the optical film, but in recent years, it has been proposed to use an optical film having an optically anisotropic layer (phase difference layer) made of a liquid crystal compound instead of the stretched birefringent film. Has been done.
  • Patent Document 1 states that "a first rod having a cyano group at one end and a (meth) acrylate at the other end”.
  • a polymerizable liquid crystal composition for forming a retardation layer which contains a compound, a second rod-shaped compound having (meth) acrylates at both ends, and a quaternary ammonium salt. ”([Claim. 1]), as the second rod-shaped compound, a compound represented by the following formula (2) is described ([Claim 3]).
  • the present invention provides a compound having a wide temperature range showing liquid crystallinity and excellent precipitation suppression and solubility, and a polymerizable composition, a cured product, an optical film, a polarizing plate, and an image display device using the compound.
  • the challenge is to provide.
  • a compound represented by the following formula (1) A 1 represents an aromatic ring which may have a substituent or an alicyclic ring which may have a substituent.
  • Cy represents a 1,4-cyclohexylene group which may have a substituent, and the two Cys may be the same or different from each other.
  • SP 1 and SP 2 independently constitute a single bond, a linear or branched alkylene group having 1 to 12 carbon atoms, or a linear or branched alkylene group having 1 to 12 carbon atoms.
  • k represents an integer of 1 to 3. When k is 2 or 3, A 1 and D 2 that will be present in a plurality in the equation may be the same or different from each other.
  • L 1 and L 2 each independently represent a monovalent organic group, and at least one of them represents a polymerizable group.
  • B 2 , B 3 , B 5 , B 6 , B 7 and B 8 each independently represent a hydrogen atom or substituent. However, if at least one of B 2 , B 3 , B 6 and B 7 represents a substituent, the substituent does not contain a ring structure.
  • a compound represented by the following formula (2) A compound represented by the following formula (2). However, the compound described in [1] is excluded.
  • a 1 and A 2 each independently represent an aromatic ring which may have a substituent or an alicyclic ring which may have a substituent.
  • CR 1 CR 2- , -NR 1- , or a divalent linking group consisting of a combination of two or more of these, and R 1 and R 2 are independently hydrogen atoms, fluorine atoms, or fluorine atoms, respectively.
  • SP 1 and SP 2 independently constitute a single bond, a linear or branched alkylene group having 1 to 12 carbon atoms, or a linear or branched alkylene group having 1 to 12 carbon atoms.
  • a 1 and D 2 that will be present in a plurality in the equation may be the same or different from each other.
  • n is 2 or 3
  • the plurality of A 2 and D 4 that will be present in the equation may be the same or different from each other.
  • L 1 and L 2 each independently represent a monovalent organic group, and at least one of them represents a polymerizable group.
  • B 12 , B 13 , B 15 , B 16 , B 17 and B 18 each independently represent a hydrogen atom or substituent.
  • the substituent does not contain a ring structure, and if at least one of B 12 and B 13 represents a substituent, then the substituent is -Does not contain CHO.
  • At least one of B 2 , B 3 , B 5 , B 6 , B 7 and B 8 in the above formula (1) represents a substituent, and the substituent is an alkyl group, an alkoxy group, an alkylcarbonyl group, Alkoxycarbonyl group, alkylcarbonyloxy group, alkylamino group, dialkylamino group, alkylamide group, alkenyl group, alkynyl group, halogen, cyano group, nitro group, alkylthiol group, N-alkylcarbamate group, aryl group, aryloxy Group, arylcarbonyl group, arylcarbonyloxy group, arylamino group, arylamide group, arylthiol group, N-arylcarbamate group, cycloalkyl group, cycloalkyloxy group, cycloalkylcarbonyl group, cycloalkylcarbonyloxy group, cyclo An alkylamino group,
  • At least one of B 12 , B 13 , B 15 , B 16 , B 17 and B 18 in the above formula (2) represents a substituent, and the substituent is an alkyl group, an alkoxy group, an alkylcarbonyl group, Alkoxycarbonyl group, alkylcarbonyloxy group, alkylamino group, dialkylamino group, alkylamide group, alkenyl group, alkynyl group, halogen, cyano group, nitro group, alkylthiol group, N-alkylcarbamate group, aryl group, aryloxy Group, arylcarbonyl group, arylcarbonyloxy group, arylamino group, arylamide group, arylthiol group, N-arylcarbamate group, cycloalkyl group, cycloalkyloxy group, cycloalkylcarbonyl group, cycloalkylcarbonyl group, cycloalkyl
  • the polymerizable composition according to [21] which contains a polymerizable liquid crystal compound different from the compound.
  • a compound having a wide temperature range showing liquid crystallinity and excellent precipitation suppression and solubility, and a polymerizable composition, cured product, optical film, polarizing plate and image display device using the compound are provided.
  • FIG. 1A is a schematic cross-sectional view showing an example of the optical film of the present invention.
  • FIG. 1B is a schematic cross-sectional view showing an example of the optical film of the present invention.
  • FIG. 1C is a schematic cross-sectional view showing an example of the optical film of the present invention.
  • the present invention will be described in detail.
  • the description of the constituent elements described below may be based on typical embodiments of the present invention, but the present invention is not limited to such embodiments.
  • the numerical range represented by using "-" means the range including the numerical values before and after "-" as the lower limit value and the upper limit value.
  • a substance corresponding to each component may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the component refers to the total content of the substances used in combination unless otherwise specified.
  • the compound of the present invention is represented by the following formula (1) from a compound represented by the following formula (1) (hereinafter, also abbreviated as “compound (1)”) or a compound represented by the following formula (2). It is a compound excluding the compound to be used (hereinafter, also abbreviated as “compound (2)”).
  • the compound having the structure represented by the above formula (1) or (2) is a compound having a wide temperature range showing liquid crystallinity and excellent precipitation suppression and solubility.
  • the present inventors speculate as follows. That is, by having a naphthalene skeleton having a side chain structure at the 1,4-position in the center of the molecule (core), the interaction between the cores is strengthened and the stacking property between molecules is improved, so that the upper limit temperature indicating liquid crystallinity is exhibited. Is considered to have increased and the temperature range has become wider.
  • the compound (1) is a compound represented by the following formula (1).
  • a 1 represents an aromatic ring which may have a substituent or an alicyclic ring which may have a substituent.
  • Cy represents a 1,4-cyclohexylene group which may have a substituent, and the two Cys may be the same or different from each other.
  • SP 1 and SP 2 are independently a single bond, a linear or branched alkylene group having 1 to 12 carbon atoms, or a linear chain having 1 to 12 carbon atoms.
  • R 1 and R 2 are independently hydrogen atoms, fluorine atoms, or 1 to 4 carbon atoms, respectively.
  • k represents an integer of 1 to 3.
  • a 1 and D 2 that will be present in a plurality in the equation may be the same or different from each other.
  • L 1 and L 2 each independently represent a monovalent organic group, and at least one of them represents a polymerizable group.
  • B 2 , B 3 , B 5 , B 6 , B 7 and B 8 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. However, if at least one of B 2 , B 3 , B 6 and B 7 represents a substituent, the substituent does not contain a ring structure.
  • examples of the alicyclic ring shown in one aspect of A 1 include cycloalkane rings such as cyclohexane ring, cyclopeptane ring, cyclooctane ring, cyclododecane ring, and cyclododecane ring.
  • a cyclohexane ring for example, a 1,4-cyclohexylene group is preferable.
  • examples of the substituent that the aromatic ring or the alicyclic ring may have include an alkyl group, an alkoxy group, a halogen atom and the like.
  • the alkyl group for example, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 18 carbon atoms is preferable, and an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms (for example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group or an isopropyl group) is preferable.
  • N-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, t-butyl group, cyclohexyl group, etc. are more preferable, alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms are further preferable, and methyl groups or ethyl groups are particularly preferable.
  • alkoxy group for example, an alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms is preferable, and an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms (for example, a methoxy group, an ethoxy group, an n-butoxy group, a methoxyethoxy group, etc.) is more preferable, and carbon.
  • Alkoxy groups of numbers 1 to 4 are more preferable, and methoxy groups or ethoxy groups are particularly preferable.
  • the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom and the like, and among them, a fluorine atom and a chlorine atom are preferable.
  • a 1 in the above formula (1) is preferably an alicyclic ring, more preferably a cycloalkane ring, further preferably a cyclohexane ring, and 1,4-cyclohexylene. It is particularly preferred to be a group.
  • R 1 and R 2 are independent hydrogen atoms and fluorine, respectively.
  • single bonds, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-NH-, or -NH-CO- are preferable, and -COO-, are preferable because they are easy to synthesize.
  • D 2 that exists between the two A 1 is preferably a single bond.
  • D 2 existing between the plurality of A 1 is preferably at least one is a single bond.
  • examples of the linear or branched alkylene group having 1 to 12 carbon atoms represented by one aspect of SP 1 and SP 2 include a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a butylene group and a pentylene.
  • a group, a hexylene group, a methylhexylene group, a heptylene group and the like are preferably mentioned.
  • one or more -CH 2- constituting a linear or branched alkylene group having 1 to 12 carbon atoms are independently formed of -O- and-, respectively.
  • R 1 and R 2 independently represent a hydrogen atom, a fluorine atom, or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • -CH 2 of the subject being substituted - all of -CH 2 constituting the alkylene group - not.
  • -CH 2- is replaced by -O-, two consecutive -CH 2- are not replaced by -O-.
  • k represents an integer of 1 to 3, preferably 2 or 3, and more preferably 2.
  • a 1 and D 2 that are present in a plurality in the equation may be the same or different from each other.
  • examples of the monovalent organic group represented by L 1 and L 2 include an alkyl group, an aryl group, and a heteroaryl group.
  • the alkyl group may be linear, branched or cyclic, but linear is preferred.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group is preferably 1 to 30, more preferably 1 to 20, and even more preferably 1 to 10.
  • the aryl group may be monocyclic or polycyclic, but monocyclic is preferable.
  • the aryl group preferably has 6 to 25 carbon atoms, more preferably 6 to 10 carbon atoms.
  • the heteroaryl group may be monocyclic or polycyclic.
  • the number of heteroatoms constituting the heteroaryl group is preferably 1 to 3.
  • the hetero atom constituting the heteroaryl group is preferably a nitrogen atom, a sulfur atom, or an oxygen atom.
  • the heteroaryl group preferably has 6 to 18 carbon atoms, more preferably 6 to 12 carbon atoms.
  • the alkyl group, the aryl group and the heteroaryl group may be unsubstituted or have a substituent. Examples of the substituent include the same substituents that A 1 in the above formula (1) may have.
  • the polymerizable group represented by at least one of L 1 and L 2 is not particularly limited, but a polymerizable group capable of radical polymerization or cationic polymerization is preferable.
  • a generally known radically polymerizable group can be used, and preferred examples thereof include an acryloyl group and a methacryloyl group.
  • the acryloyl group is generally faster in terms of polymerization rate, and the acryloyl group is preferable from the viewpoint of improving productivity, but the methacryloyl group can also be used as the polymerizable group in the same manner.
  • a generally known cationically polymerizable group can be used, and specifically, an alicyclic ether group, a cyclic acetal group, a cyclic lactone group, a cyclic thioether group, a spiroorthoester group, and , Vinyloxy group and the like.
  • an alicyclic ether group or a vinyloxy group is preferable, and an epoxy group, an oxetanyl group, or a vinyloxy group is particularly preferable.
  • particularly preferable polymerizable groups include the following.
  • both L 1 and L 2 in the above formula (1) are polymerizable groups, and more preferably acryloyl group or methacryloyl group, for the reason that the durability is good.
  • B 2 , B 3 , B 5 , B 6 , B 7 and B 8 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. However, if at least one of B 2 , B 3 , B 6 and B 7 represents a substituent, the substituent does not contain a ring structure.
  • At least one of B 2 , B 3 , B 5 , B 6 , B 7 and B 8 in the above formula (1) is a substituent (hereinafter, for the reason that precipitation suppression and solubility are improved. , Also abbreviated as “substituent B”).
  • substituent B include an alkyl group, an alkoxy group, an alkylcarbonyl group, an alkoxycarbonyl group, an alkylcarbonyloxy group, an alkylamino group, a dialkylamino group, an alkylamide group, an alkenyl group, an alkynyl group and a halogen.
  • the substituent B is, for example, an alkyl group, an alkoxy group or an alkylcarbonyl.
  • an alkyl group, an alkoxy group, an alkoxycarbonyl group, or an alkylcarbonyloxy group is preferable.
  • the alkyl group for example, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 18 carbon atoms is preferable, and an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms (for example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group or an isopropyl group) is preferable.
  • N-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, t-butyl group, cyclohexyl group, etc. are more preferable, alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms are further preferable, and methyl groups or ethyl groups are particularly preferable.
  • alkoxy group for example, an alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms is preferable, and an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms (for example, a methoxy group, an ethoxy group, an n-butoxy group, a methoxyethoxy group, etc.) is more preferable, and carbon.
  • Alkoxy groups of numbers 1 to 4 are more preferable, and methoxy groups or ethoxy groups are particularly preferable.
  • the alkoxycarbonyl group include a group in which an oxycarbonyl group (—O—CO— group) is bonded to the alkyl group exemplified above, and examples thereof include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, an n-propoxycarbonyl group, and an isopropoxy.
  • a carbonyl group is preferred, and a methoxycarbonyl group is more preferred.
  • alkylcarbonyloxy group examples include a group in which a carbonyloxy group (-CO-O- group) is bonded to the alkyl group exemplified above, and examples thereof include a methylcarbonyloxy group, an ethylcarbonyloxy group, and an n-propylcarbonyloxy group.
  • a group and an isopropylcarbonyloxy group are preferable, and a methylcarbonyloxy group is more preferable.
  • B 5 and B 8 in the above formula (1) represents a substituent for the reason that precipitation suppression and solubility are particularly good, and at that time, the above formula (1) It is more preferable that B 2 , B 3 , B 6 and B 7 in 1) represent a hydrogen atom.
  • At least one of B 2 , B 3 , B 6 and B 7 in the above formula (1) represents a substituent for the reason that precipitation suppression and solubility are improved.
  • At least one of B 2 and B 3 in the above formula (1) preferably represents a substituent for the reason that precipitation suppression and solubility are further improved, and at that time, the above formula (1) It is more preferable that B 5 , B 6 , B 7 and B 8 in 1) represent a hydrogen atom.
  • At least one of B 6 and B 7 in the above formula (1) preferably represents a substituent for the reason that precipitation suppression and solubility are further improved, and at that time, the above formula (1) It is more preferable that B 2 , B 3 , B 5 and B 8 in 1) represent a hydrogen atom.
  • the compound (1) include compounds (1-1) to compounds (1-17) represented by the following formulas.
  • the group adjacent to the acryloyloxy group represents a propylene group (a group in which a methyl group is replaced with an ethylene group), so that the positions of the methyl groups of compound 1-14 are different. Represents a mixture of positional isomers.
  • the compound (2) is a compound obtained by removing the compound represented by the above formula (1) from the compound represented by the following formula (2).
  • the compound corresponding to the above formula (1) is referred to as compound (1)
  • the compound not corresponding to the above formula (1) but corresponding to the following formula (2) is referred to as compound (2). There is.
  • a 1 and A 2 each independently represent an aromatic ring which may have a substituent or an alicyclic ring which may have a substituent.
  • -CR 1 R 2 -, - CR 1 CR 2 -, - NR 1 -, or a divalent linking group formed from these two or more thereof
  • R 1 and R 2 are each independently , Hydrogen atom, fluorine atom, or alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • SP 1 and SP 2 are independently a single bond, a linear or branched alkylene group having 1 to 12 carbon atoms, or a linear chain having 1 to 12 carbon atoms.
  • R 1 and R 2 are independently hydrogen atoms, fluorine atoms, or 1 to 4 carbon atoms, respectively.
  • a 1 and D 2 that will be present in a plurality in the equation may be the same or different from each other.
  • n is 2 or 3
  • the plurality of A 2 and D 4 that will be present in the equation may be the same or different from each other.
  • L 1 and L 2 each independently represent a monovalent organic group, and at least one of them represents a polymerizable group.
  • B 12 , B 13 , B 15 , B 16 , B 17 and B 18 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • the substituent does not contain a ring structure, and if at least one of B 12 and B 13 represents a substituent, then the substituent is -Does not contain CHO.
  • a 1 and A 2 are the same as A 1 described in the above formula (1). It should be noted that the preferred embodiment of A 1 and A 2 in the above formula (2) is preferably an aromatic ring which is not limited to the preferred embodiment of A 1 in the above formula (1), that is, an alicyclic ring.
  • single bonds, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-NH-, or -NH-CO- are preferable, and -COO-, are preferable because they are easy to synthesize.
  • D 2 existing between the plurality of A 1 may, -COO-, or is preferably -OCO-.
  • n is 2 or 3
  • the D 4 existing between the plurality of A 2 is preferably -COO- or -OCO-.
  • SP 1 and SP 2 is the same as SP 1 and SP 2 described in the above formula (1).
  • m and n are preferably 2 or 3 independently of each other, and more preferably 2.
  • a 1 and D 2 that are present in a plurality in the equation may be the same or different from each other.
  • n is 2 or 3
  • the plurality of A 2 and D 4 that will be present in the equation may be the same or different from each other.
  • L 1 and L 2 are the same as L 1 and L 2 described in the above formula (1).
  • B 12 , B 13 , B 15 , B 16 , B 17 and B 18 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. However, if at least one of B 12 , B 13 , B 16 and B 17 represents a substituent, the substituent does not contain a ring structure, and if at least one of B 12 and B 13 represents a substituent, then the substituent is -Does not contain CHO.
  • At least one of B 12 , B 13 , B 15 , B 16 , B 17 and B 18 in the above formula (2) represents a substituent for the reason of better precipitation suppression and solubility. Is preferable.
  • examples of the substituent include those similar to the substituent B described in B 1 and the like in the above formula (1).
  • the substituent does not contain a ring structure. Therefore, the substituent includes, for example, an alkyl group, an alkoxy group or an alkylcarbonyl group.
  • Examples thereof include a monovalent organic group in which one or more -CH 2- constituting a group or an alkyl group is substituted with -O- or -CO-.
  • At least one of B 15 and B 18 in the above formula (2) represents a substituent for the reason that precipitation suppression and solubility are particularly good, and at that time, the above formula ( It is more preferable that B 12 , B 13 , B 16 and B 17 in 2) represent a hydrogen atom.
  • At least one of B 12 , B 13 , B 16 and B 17 in the above formula (2) represents a substituent for the reason that precipitation suppression and solubility are improved.
  • At least one of B 12 and B 13 in the above formula (2) preferably represents a substituent for the reason that precipitation suppression and solubility are further improved, and at that time, the above formula ( It is more preferable that B 15 , B 16 , B 17 and B 18 in 2) represent a hydrogen atom.
  • At least one of B 16 and B 17 in the above formula (2) represents a substituent for the reason that precipitation suppression and solubility are further improved, and at that time, the above formula ( It is more preferable that B 12 , B 13 , B 15 and B 18 in 2) represent a hydrogen atom.
  • compound (2) examples include compounds (2-1) to compounds (2-2) represented by the following formulas.
  • the polymerizable composition of the present invention is a polymerizable composition containing the above-mentioned compound of the present invention.
  • the polymerizable composition of the present invention preferably contains a polymerizable liquid crystal compound different from the above-mentioned compound of the present invention.
  • the polymerizable liquid crystal compound means a liquid crystal compound having a polymerizable group.
  • liquid crystal compounds can be classified into rod-shaped type and disk-shaped type according to their shape. Furthermore, there are low molecular weight and high molecular weight types, respectively.
  • a polymer generally refers to a polymer having a degree of polymerization of 100 or more (polymer physics / phase transition dynamics, by Masao Doi, p. 2, Iwanami Shoten, 1992).
  • any liquid crystal compound can be used, but it is preferable to use a rod-shaped liquid crystal compound or a discotic liquid crystal compound, and it is more preferable to use a rod-shaped liquid crystal compound.
  • the polymerizable liquid crystal compound preferably has two or more polymerizable groups in one molecule from the viewpoint of immobilization of the above-mentioned liquid crystal compound.
  • the type of the polymerizable group is not particularly limited, and a functional group capable of an addition polymerization reaction is preferable, and a polymerizable ethylenically unsaturated group or a ring-polymerizable group is preferable. More specifically, an acryloyl group, a methacryloyl group, a vinyl group, a styryl group, an allyl group and the like are preferably mentioned, and an acryloyl group and a methacryloyl group are more preferable.
  • rod-shaped liquid crystal compound for example, those described in claim 1 of JP-A No. 11-513019 and paragraphs [0026] to [00998] of JP-A-2005-289980 can be preferably used, and disco
  • tick liquid crystal compound for example, those described in paragraphs [0020] to [0067] of JP2007-108732 and paragraphs [0013] to [0108] of JP2010-2404038 are preferably used. However, it is not limited to these.
  • a liquid crystal compound having a reverse wavelength dispersion can be used as the polymerizable liquid crystal compound.
  • the liquid crystal compound having "reverse wavelength dispersibility" in the present specification is a retardation film produced by using the liquid crystal compound, and the in-plane retardation (Re) value at a specific wavelength (visible light range) is measured. In this case, the Re value becomes the same or higher as the measurement wavelength becomes larger.
  • the reverse wavelength dispersible liquid crystal compound is not particularly limited as long as it can form a reverse wavelength dispersible film as described above.
  • the compounds represented by the following formulas (1) to (10) are preferably mentioned as the polymerizable liquid crystal compound, and specifically, the following formula (1)
  • Examples of K (side chain structure) in (10) include compounds having the side chain structures shown in Tables 1 and 2 below, respectively.
  • "*" shown in the side chain structure of K represents the bonding position with the aromatic ring.
  • the groups adjacent to the acryloyloxy group and the methacryloyl group are propylene groups (methyl groups are ethylene groups, respectively). It represents a substituted group) and represents a mixture of positional isomers with different methyl group positions.
  • the polymerizable composition of the present invention preferably contains a polymerization initiator.
  • the polymerization initiator used is preferably a photopolymerization initiator capable of initiating a polymerization reaction by irradiation with ultraviolet rays.
  • Examples of the photopolymerization initiator include ⁇ -carbonyl compounds (described in US Pat. No. 2,376,661 and US Pat. No. 2,376,670), acidoin ether (described in US Pat. No. 2,448,828), and ⁇ -hydrogen-substituted fragrance.
  • Group acidoine compounds described in US Pat. No. 2722512
  • polynuclear quinone compounds described in US Pat. Nos.
  • the polymerization initiator is preferably an oxime type polymerization initiator, and specific examples thereof are described in paragraphs [0049] to [0052] of International Publication No. 2017/170443. Agents are mentioned.
  • the polymerizable composition of the present invention preferably contains a solvent from the viewpoint of workability for forming a cured product (for example, an optically anisotropic layer) of the present invention described later.
  • a solvent from the viewpoint of workability for forming a cured product (for example, an optically anisotropic layer) of the present invention described later.
  • the solvent include ketones (eg, acetone, 2-butanone, methylisobutylketone, cyclohexanone, cyclopentanone, etc.), ethers (eg, dioxane, tetrahydrofuran, etc.), and aliphatic hydrocarbons.
  • the polymerizable composition of the present invention preferably contains a leveling agent from the viewpoint of keeping the surface of the cured product of the present invention described later smooth and facilitating orientation control.
  • a leveling agent a fluorine-based leveling agent or a silicon-based leveling agent is preferable because it has a high leveling effect on the amount of addition, and a fluorine-based leveling agent is less likely to cause crying (bloom, bleed). Is more preferable.
  • Specific examples of the leveling agent include the compounds described in paragraphs [0079] to [0102] of JP-A-2007-069471, and the general formulas described in JP-A-2013-047204.
  • the compound represented by I) (particularly the compound described in paragraphs [0020] to [0032]) and the compound represented by the general formula (I) described in JP2012-211306 (particularly [0022] -The compound described in paragraph [0029], the liquid crystal orientation promoter represented by the general formula (I) described in JP-A-2002-129162 (particularly [0076] to [0078] and [0082]- Compounds described in paragraph [0084], compounds represented by general formulas (I), (II) and (III) described in JP-A-2005-09948 (particularly paragraphs [0092] to [0996]).
  • the polymerizable composition of the present invention may contain an orientation control agent, if necessary.
  • the orientation control agent can form various orientation states such as homeotropic orientation (vertical orientation), tilt orientation, hybrid orientation, and cholesteric orientation in addition to homogenius orientation, and can make a specific orientation state more uniform and more uniform. It can be realized by precise control.
  • orientation control agent that promotes homogenous orientation for example, a low molecular weight orientation control agent or a high molecular weight orientation control agent can be used.
  • the low-molecular-weight orientation control agent include paragraphs [0009] to [0083] of JP-A-2002-20363, paragraphs [0111]-[0120] of JP-A-2006-106662, and JP-A-2012.
  • paragraphs [0021] to [0029] of JP No. 211306 can be referred to, and this content is incorporated in the present specification.
  • orientation control agent for forming or promoting homeotropic orientation examples include boronic acid compounds and onium salt compounds. Specifically, paragraphs [0023] to [0032] of JP-A-2008-225281. , Paragraphs [0052] to [0058] of JP2012-208397A, paragraphs [0024] to [0055] of JP2008-026730, and [0043] to [0055] of JP2016-193869. The compounds described in paragraphs and the like can be taken into account, the contents of which are incorporated herein by reference.
  • the cholesteric orientation can be realized by adding a chiral agent to the composition of the present invention, and the turning direction of the cholesteric orientation can be controlled by the direction of the chiral property.
  • the pitch of the cholesteric orientation can be controlled according to the orientation regulating force of the chiral agent.
  • the content is preferably 0.01 to 10% by mass, more preferably 0.05 to 5% by mass, based on the total solid content mass in the composition.
  • the content is in this range, a uniform and highly transparent cured product can be obtained without precipitation, phase separation, orientation defects, etc., while achieving the desired orientation state.
  • These orientation control agents can further impart a polymerizable functional group, particularly a polymerizable functional group polymerizable with the compound (I) contained in the composition of the present invention.
  • the polymerizable composition of the present invention may contain components other than those described above, and examples thereof include surfactants, tilt angle control agents, orientation aids, plasticizers, and cross-linking agents.
  • the cured product of the present invention is a cured product obtained by curing the above-mentioned polymerizable composition of the present invention.
  • the polymerizable composition of the present invention contains, for example, a polymerizable liquid crystal compound different from the compound (I) together with the compound (I) described above, by polymerizing the polymerizable composition of the present invention.
  • An optically anisotropic layer can be formed as a cured product.
  • Examples of the method for forming the cured product include a method in which the above-mentioned polymerizable composition of the present invention is used to obtain a desired orientation state and then immobilized by polymerization.
  • the polymerization conditions are not particularly limited, but it is preferable to use ultraviolet rays in the polymerization by light irradiation.
  • the irradiation amount is preferably 10 mJ / cm 2 to 50 J / cm 2 , more preferably 20 mJ / cm 2 to 5 J / cm 2 , and even more preferably 30 mJ / cm 2 to 3 J / cm 2. , 50-1000 mJ / cm 2 is particularly preferable.
  • the cured product can be formed on an arbitrary support in the optical film of the present invention described later or on a polarizer in the polarizing plate of the present invention described later.
  • the cured product of the present invention is preferably an optically anisotropic layer satisfying the following formula (I). 0.50 ⁇ Re (450) / Re (550) ⁇ 1.00 ... (I)
  • Re (450) represents the in-plane lettering of the optically anisotropic layer at a wavelength of 450 nm
  • Re (550) represents the in-plane letter of the optically anisotropic layer at a wavelength of 550 nm.
  • an optically anisotropic layer is preferably a positive A plate or a positive C plate, and more preferably a positive A plate.
  • the positive A plate (positive A plate) and the positive C plate (positive C plate) are defined as follows.
  • the refractive index in the slow axis direction in the film plane (the direction in which the refractive index in the plane is maximized) is nx
  • the refractive index in the direction orthogonal to the slow phase axis in the plane in the plane is ny
  • the refraction in the thickness direction is nz
  • the positive A plate satisfies the relation of the formula (A1)
  • the positive C plate satisfies the relation of the formula (C1).
  • the positive A plate shows a positive value for Rth
  • the positive C plate shows a negative value for Rth.
  • ⁇ includes not only the case where both are completely the same, but also the case where both are substantially the same.
  • “Substantially the same” means that, for example, in the positive A plate, (ny-nz) x d (where d is the thickness of the film) is -10 to 10 nm, preferably -5 to 5 nm. It is included in “ny ⁇ nz”, and when (nx-nz) xd is -10 to 10 nm, preferably -5 to 5 nm, it is also included in "nx ⁇ nz”.
  • (nx ⁇ ny) ⁇ d (where d is the thickness of the film) is 0 to 10 nm, preferably 0 to 5 nm, it is also included in “nx ⁇ ny”.
  • Re (550) is preferably 100 to 180 nm, more preferably 120 to 160 nm, and 130 to 150 nm from the viewpoint of functioning as a ⁇ / 4 plate. It is more preferably 130 to 140 nm, and particularly preferably 130 to 140 nm.
  • the " ⁇ / 4 plate” is a plate having a ⁇ / 4 function, and specifically, a function of converting linearly polarized light having a specific wavelength into circularly polarized light (or converting circularly polarized light into linearly polarized light). It is a plate having.
  • the optical film of the present invention is an optical film having a cured product of the present invention.
  • 1A, 1B and 1C (hereinafter, these drawings are abbreviated as "FIG. 1" when no particular distinction is required) are schematic cross-sectional views showing an example of the optical film of the present invention, respectively.
  • FIG. 1 is a schematic view, and the thickness relationship and positional relationship of each layer do not always match the actual ones, and the support, alignment film, and hard coat layer shown in FIG. 1 all have an arbitrary configuration. It is a member.
  • the optical film 10 shown in FIG. 1 has a support 16, an alignment film 14, and an optically anisotropic layer 12 as a cured product in this order. Further, as shown in FIG.
  • the optical film 10 may have a hard coat layer 18 on the side opposite to the side where the alignment film 14 of the support 16 is provided, and as shown in FIG. 1C, the optical film 10 may have a hard coat layer 18.
  • the hard coat layer 18 may be provided on the side of the optically anisotropic layer 12 opposite to the side on which the alignment film 14 is provided.
  • the cured product of the optical film of the present invention is the cured product of the present invention described above.
  • the thickness of the cured product is not particularly limited, but when used as an optically anisotropic layer, it is preferably 0.1 to 10 ⁇ m, preferably 0.5 to 5 ⁇ m. Is more preferable.
  • the optical film of the present invention may have a support as a base material for forming a cured product.
  • a support is preferably transparent, and specifically, the light transmittance is preferably 80% or more.
  • Such a support examples include a glass substrate and a polymer film, and examples of the polymer film material are cellulose-based polymers; acrylic-based polymers having acrylic acid ester polymers such as polymethylmethacrylate and lactone ring-containing polymers.
  • the thickness of the support is not particularly limited, but is preferably 5 to 60 ⁇ m, more preferably 5 to 30 ⁇ m.
  • the optical film of the present invention has any of the above-mentioned supports, it is preferable that the optical film has an alignment film between the support and the cured product.
  • the support described above may also serve as an alignment film.
  • the alignment film generally contains a polymer as a main component.
  • the polymer material for the alignment film has been described in many documents, and many commercially available products are available.
  • the polymer material used in the present invention is preferably polyvinyl alcohol or polyimide, or a derivative thereof. Particularly modified or unmodified polyvinyl alcohol is preferable.
  • the alignment film for example, the alignment film described in International Publication No. 01/88574, p. 43, line 24 to p. 49, line 8; ], And the like; a liquid crystal alignment film formed by the liquid crystal alignment agent described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2012-155308; and the like.
  • a photoalignment film as the alignment film because it is possible to prevent surface deterioration by not contacting the surface of the alignment film when the alignment film is formed.
  • the photoalignment film is not particularly limited, but is a polymer material such as a polyamide compound or a polyimide compound described in paragraphs [0024] to [0043] of International Publication No. 2005/096041; A liquid crystal alignment film formed by a liquid crystal alignment agent having a photo-oriented group; a trade name LPP-JP265CP manufactured by Polyimide, etc. can be used.
  • the thickness of the alignment film is not particularly limited, but from the viewpoint of alleviating the surface irregularities that may exist on the support and forming an optically anisotropic layer having a uniform film thickness, 0. It is preferably 01 to 10 ⁇ m, more preferably 0.01 to 1 ⁇ m, and even more preferably 0.01 to 0.5 ⁇ m.
  • the optical film of the present invention preferably has a hard coat layer in order to impart physical strength to the film.
  • the hard coat layer may be provided on the side opposite to the side where the alignment film of the support is provided (see FIG. 1B), and the side where the alignment film of the optically anisotropic layer is provided. May have a hard coat layer on the opposite side (see FIG. 1C).
  • the hard coat layer those described in paragraphs [0190] to [0196] of JP-A-2009-98658 can be used.
  • the optical film of the present invention preferably contains an ultraviolet (UV) absorber in consideration of the influence of external light (particularly ultraviolet rays).
  • the ultraviolet absorber may be contained in the cured product of the present invention, or may be contained in a member other than the cured product constituting the optical film of the present invention.
  • a support is preferably mentioned.
  • the ultraviolet absorber any conventionally known one capable of exhibiting ultraviolet absorption can be used.
  • a benzotriazole-based or hydroxyphenyltriazine-based ultraviolet absorber may be used from the viewpoint of obtaining the ultraviolet absorbing ability (ultraviolet blocking ability) used in an image display device because of its high ultraviolet absorbing ability.
  • two or more kinds of ultraviolet absorbers having different maximum absorption wavelengths can be used in combination.
  • the ultraviolet absorber include compounds described in paragraphs [0258] to [0259] of JP2012-18395, paragraphs [0055] to [0105] of JP2007-72163. Examples thereof include the compounds described in.
  • Tinuvin 400, Tinuvin 405, Tinuvin 460, Tinuvin 477, Tinuvin 479, Tinuvin 1577 can be used as commercially available products.
  • the polarizing plate of the present invention has the above-mentioned optical film of the present invention and a polarizer. Further, the polarizing plate of the present invention can be used as a circular polarizing plate when the optically anisotropic layer as the cured product of the present invention described above is a ⁇ / 4 plate (positive A plate).
  • the slow axis of the ⁇ / 4 plate and the polarizing element described later is preferably 30 to 60 °, more preferably 40 to 50 °, further preferably 42 to 48 °, and particularly preferably 45 °.
  • the "slow axis" of the ⁇ / 4 plate means the direction in which the refractive index becomes maximum in the plane of the ⁇ / 4 plate
  • the "absorption axis" of the polarizer means the direction in which the absorbance is highest. To do.
  • the polarizer of the polarizing plate of the present invention is not particularly limited as long as it is a member having a function of converting light into specific linearly polarized light, and conventionally known absorption type polarizers and reflection type polarizers can be used. ..
  • absorption type polarizer an iodine-based polarizer, a dye-based polarizer using a dichroic dye, a polyene-based polarizer, and the like are used. Iodine-based polarized light and dye-based polarized light include coated and stretched polarized light, and both can be applied.
  • the reflective polarizer a polarizer in which thin films having different birefringences are laminated, a wire grid type polarizer, a polarizer in which a cholesteric liquid crystal having a selective reflection region and a 1/4 wave plate are combined, and the like are used.
  • a polymer containing a polyvinyl alcohol-based resin (-CH 2- CHOH- as a repeating unit.
  • the thickness of the polarizer is not particularly limited, but is preferably 3 ⁇ m to 60 ⁇ m, more preferably 5 ⁇ m to 30 ⁇ m, and even more preferably 5 ⁇ m to 15 ⁇ m.
  • an adhesive layer may be arranged between the cured product of the optical film of the present invention and the polarizer.
  • the pressure-sensitive adhesive that can be used in the present invention include, but are not limited to, a polyvinyl alcohol-based pressure-sensitive adhesive.
  • the image display device of the present invention is an image display device having the optical film of the present invention or the polarizing plate of the present invention.
  • the display element used in the image display device of the present invention is not particularly limited, and examples thereof include a liquid crystal cell, an organic electroluminescence (hereinafter abbreviated as “EL”) display panel, and a plasma display panel.
  • EL organic electroluminescence
  • a liquid crystal cell and an organic EL display panel are preferable, and a liquid crystal cell is more preferable.
  • the image display device of the present invention is preferably a liquid crystal display device using a liquid crystal cell as a display element and an organic EL display device using an organic EL display panel as a display element, and the liquid crystal display device is preferable. More preferred.
  • the liquid crystal display device which is an example of the image display device of the present invention is a liquid crystal display device having the above-mentioned polarizing plate of the present invention and a liquid crystal cell.
  • the polarizing plate of the present invention among the polarizing plates provided on both sides of the liquid crystal cell, it is preferable to use the polarizing plate of the present invention as the polarizing plate on the front side, and the polarizing plate of the present invention as the polarizing plate on the front side and the rear side. Is more preferable to use.
  • the liquid crystal cells constituting the liquid crystal display device will be described in detail below.
  • the liquid crystal cell used in the liquid crystal display device is preferably a VA (Vertical Element) mode, an OCB (Optically Compensated Bend) mode, an IPS (In-Plane-Switching) mode, or a TN (Twisted Nematic) mode. It is not limited to these.
  • the TN mode liquid crystal cell the rod-shaped liquid crystal molecules are substantially horizontally oriented when no voltage is applied, and are further twisted to 60 to 120 °.
  • the TN mode liquid crystal cell is most often used as a color TFT liquid crystal display device, and has been described in many documents.
  • the rod-shaped liquid crystal molecules are substantially vertically oriented when no voltage is applied.
  • VA mode liquid crystal cell In the VA mode liquid crystal cell, (1) a VA mode liquid crystal cell in a narrow sense in which rod-shaped liquid crystal molecules are oriented substantially vertically when no voltage is applied and substantially horizontally when a voltage is applied (Japanese Patent Laid-Open No. 2-). In addition to (described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 176625), (2) a liquid crystal cell (SID97, Digital of technique. Papers (Proceedings) 28 (1997) 845 in which the VA mode is multi-domainized for expanding the viewing angle).
  • the rod-shaped liquid crystal molecules are oriented substantially parallel to the substrate, and the liquid crystal molecules respond in a plane by applying an electric field parallel to the substrate surface.
  • the display is black when no electric field is applied, and the absorption axes of the pair of upper and lower polarizing plates are orthogonal to each other.
  • Methods for reducing leakage light during black display in an oblique direction and improving the viewing angle by using an optical compensation sheet are described in JP-A-10-54982, JP-A-11-202323, and JP-A-9-292522. It is disclosed in JP-A-11-133408, JP-A-11-305217, JP-A-10-307291, and the like.
  • Organic EL display device examples include, for example, from the visual side, a ⁇ / 4 plate (positive A plate) composed of a polarizer, an optically anisotropic layer of the present invention, and an organic EL.
  • a mode having a display panel in this order is preferably mentioned.
  • the organic EL display panel is a display panel configured by using an organic EL element having an organic light emitting layer (organic electroluminescence layer) sandwiched between electrodes (between a cathode and an anode).
  • the configuration of the organic EL display panel is not particularly limited, and a known configuration is adopted.
  • This toluene solution was heated to 40 ° C., 45 mL of hexane was added, the internal temperature was cooled to 5 ° C., and 12 mL of hexane was further added. The mixture was stirred as it was for 10 minutes, and the solid was collected by filtration and washed with 30 mL of hexane. Toluene (8.5 mL) and hexane (55 mL) were added to the obtained solid, and the mixture was heated to 40 ° C. and then cooled to an internal temperature of 5 ° C. for reslurry washing. The solid was collected by filtration and washed with 35 mL of hexane to give 6.7 g (yield 45%) of compound (S-1-d).
  • reaction was carried out by changing 4-methylsulfonyloxybutyl acrylate to 4-methylsulfonyloxybutyl methacrylate in the same manner as in compound (S-1-d) to synthesize compound (S-2-d).
  • reaction was carried out by changing 4-methylsulfonyloxybutyl acrylate to 4-methylsulfonyloxyethyl acrylate in the same manner as in compound (S-1-d) to synthesize compound (S-3-d).
  • reaction was carried out by changing 4-methylsulfonyloxybutyl acrylate to compound (S-4-d1) in the same manner as for compound (S-1-d) to synthesize compound (S-4-d).
  • reaction was carried out by changing 4-methylsulfonyloxybutyl acrylate to compound (S-5-d1) in the same manner as compound (S-1-d) to synthesize compound (S-5-d).
  • Comparative Example 1 Comparative compound 1 represented by the following formula was synthesized according to the description in JP2013-164520.
  • Comparative compound 2 represented by the following formula, in which a ring structure was further introduced into the above-mentioned comparative compound 1, was synthesized.
  • Phase Transition Temperature Two polarizers of an optical microscope (ECLIPSE E600 POL manufactured by Nikon Corporation) were arranged so as to be orthogonal to each other, and a sample table was set between the two polarizers. Then, a small amount of each synthesized compound was placed on a slide glass, and the slide glass was set on a hot stage placed on a sample table. While observing the state of the sample with a microscope, the temperature of the hot stage was raised at 5 ° C./min, and the type of liquid crystal phase and the temperature at which the phase transition occurred were recorded from the state of the sample.
  • Comparative Compound 1 had a narrow temperature range showing liquid crystallinity, but had good precipitation suppression and solubility (Comparative Example 1). Further, when a ring structure was further introduced into Comparative Compound 1, it was found that the temperature range showing liquid crystallinity was widened, but precipitation suppression and solubility were inferior (Comparative Example 2). On the other hand, a predetermined compound having a naphthalene skeleton having a side chain structure at the 1,4-position in the center (core) of the molecule has a wide temperature range showing liquid crystallinity and is excellent in precipitation suppression and solubility. It was found that (Examples 1 to 21).
  • ⁇ Formation of polymerizable composition layer> The following polymerizable composition was applied onto the alignment film P-3 by a spin coating method.
  • ⁇ (Polymerizable composition) ⁇ -The following polymerizable liquid crystal compound L-1 32.00 parts by mass-The following polymerizable liquid crystal compound L-2 48.00 parts by mass-The compound shown in Table 4 below 20.00 parts by mass-The following polymerization initiator PI-1 0. 50 parts by mass, the above leveling agent T-1 0.20 parts by mass, cyclopentanone 235.00 parts by mass ⁇ ⁇
  • phase transition temperature of the polymerizable composition coated on the alignment film P-3 in Examples 22 to 30 and Comparative Example 3 was measured by the method shown below.
  • Two polarizers of an optical microscope (ECLIPSE E600 POL manufactured by Nikon Corporation) were arranged so as to be orthogonal to each other, and a sample table was set between the two polarizers. Then, a small amount of the prepared polymerizable composition was placed on a slide glass, and the slide glass was set on a hot stage placed on a sample table.
  • the temperature range of the smectic phase (Sm) is measured by measuring the upper limit temperature and the crystallization temperature of the smectic phase (Sm) while heating to the nematic phase and then lowering the temperature at 10 ° C./min. was calculated.
  • the results are shown in Table 4 below.
  • Matte solution ⁇ -Silica particles with an average particle size of 20 nm (AEROSIL R972, manufactured by Nippon Aerosil Co., Ltd.) 2 parts by mass-Methylene chloride (first solvent) 76 parts by mass-Methanol (second solvent) 11 parts by mass-The above core layer cellulose acid Rate Dope 1 part by mass ⁇
  • the formed film is peeled off from the metal band with a solvent content of about 20% by mass, both ends in the width direction of the film are fixed with tenter clips, and the stretching ratio is 1.1 times in the lateral direction. It was dried while being stretched with. Then, the film was further dried by being conveyed between the rolls of the heat treatment apparatus, and wound up to prepare a long cellulose acylate film 1 having a thickness of 20 ⁇ m.
  • the core layer of the film had a thickness of 16 ⁇ m, and the outer layers arranged on both sides of the core layer had a thickness of 2 ⁇ m.
  • the in-plane retardation of the obtained cellulose acylate film 1 was 0 nm.
  • the coating liquid for forming the photoalignment film P-4 having the following composition was continuously coated on the cellulose acylate film 1 with the wire bar of # 2.4.
  • the cellulose acylate film 1 on which the coating film was formed was dried with warm air at 140 ° C. for 120 seconds, and then passed through a wire grid polarizer (Moxtek, ProFlux PPL02) to 10 mJ / cm 2 (measurement wavelength 315 nm, super).
  • a photoalignment film P-4 was formed by irradiating polarized ultraviolet rays (using a high-pressure mercury lamp).
  • composition A-1 was applied onto the photoalignment film P-4 using a bar coater.
  • the coating film formed on the photoalignment film P-4 is heated to 145 ° C. with warm air, then cooled to 70 ° C., and ultraviolet rays of 100 mJ / cm 2 at a wavelength of 365 nm using a high-pressure mercury lamp in a nitrogen atmosphere.
  • the coating film was subsequently irradiated with ultraviolet rays of 500 mJ / cm 2 while heating at 120 ° C. to fix the orientation of the liquid crystal compound and contain an optically anisotropic layer (positive A plate).
  • An optical film was produced.
  • the thickness of the optically anisotropic layer is shown in Table 3 below.
  • the surface of the support TD80UL (manufactured by FUJIFILM Corporation) was subjected to alkali saponification treatment. Specifically, the support is immersed in a 1.5-standard sodium hydroxide aqueous solution at 55 ° C. for 2 minutes, the removed support is washed in a water-washing bath at room temperature, and 0.1-standard sulfuric acid is washed at 30 ° C. Neutralized with. Then, the obtained support was washed again in a water washing bath at room temperature, and further dried with warm air at 100 ° C.
  • a roll-shaped polyvinyl alcohol film having a thickness of 80 ⁇ m was continuously stretched 5 times in an aqueous iodine solution, and the stretched film was dried to obtain a polarizer having a thickness of 20 ⁇ m.
  • the obtained polarizing element and the support (TD80UL) subjected to the alkali saponification treatment were bonded together to obtain a polarizing plate 0 in which the polarizer was exposed on one side.
  • the polarizing element of the polarizing plate 0 and the positive A plate are arranged so that the absorption axis of the polarizer and the slow axis of the optically anisotropic layer (positive A plate) produced in Examples 31 to 33 are orthogonal to each other.
  • the coated surface was bonded to the coated surface using a pressure-sensitive adhesive (SK-2057, manufactured by Soken Kagaku Co., Ltd.). Then, by peeling the polarizing plate from the film or the glass plate, only the positive A plate A plate was transferred onto the polarizing plate. Next, the coated surface of the positive C plate C-1 in the film C-1 is bonded to the surface of the transferred positive A plate using a pressure-sensitive adhesive (SK-2057, manufactured by Soken Kagaku Co., Ltd.) to form a film. By peeling off the support of C-1, only the positive C plate C-1 was transferred onto the positive A plate to prepare polarizing plates 1 to 3.
  • a pressure-sensitive adhesive manufactured by Soken Kagaku Co., Ltd.
  • the polarizing plate on the visual side was peeled off from the liquid crystal cell of iPad (registered trademark, manufactured by Apple Inc.) and used as a liquid crystal cell in IPS mode. Instead of the peeled polarizing plate, the polarizing plates 1 to 3 prepared above were bonded to a liquid crystal cell to prepare a liquid crystal display device. At this time, when observed from a direction perpendicular to the liquid crystal cell substrate surface when the voltage was off, the absorption axis of the polarizing plate and the optical axis of the liquid crystal layer in the liquid crystal cell were bonded so as to be orthogonal to each other.
  • Evaluation 3 A commercially available liquid crystal viewing angle and chromaticity characteristic measuring device Ezcontrust (manufactured by ELDIM) was used for measuring the display performance, and a commercially available liquid crystal display device iPad (registered trademark, manufactured by Apple) was used as the backlight. A liquid crystal cell to which a polarizing plate was attached was installed so that the optically anisotropic layer was on the opposite side to the backlight side, and measurement was performed.
  • a commercially available liquid crystal viewing angle and chromaticity characteristic measuring device Ezcontrast (manufactured by ELDIM) is used to determine the brightness (Yw) from the direction perpendicular to the panel in white display and the brightness (Yb) from the direction perpendicular to the panel in black display.
  • the contrast ratio (Yw / Yb) in the direction perpendicular to the panel was calculated and used as the front contrast, and evaluated according to the following criteria. The results are shown in Table 3 below.
  • Front contrast is 95% or more with respect to polarizing plate 0
  • X-ray diffraction measurement was performed under the following conditions, and confirmation of diffracted light due to the order of the smectic phase was confirmed. The results are shown in Table 5 below. Regarding the "layer structure" in Table 5 below, the one in which the diffracted light can be confirmed is described as "yes”. (Device and conditions) X-ray diffractometer ATXG, Cu source (50kV / 300mA), 0.45 solar slit

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Abstract

本発明は、液晶性を示す温度領域が広く、かつ、析出抑制および溶解性に優れた化合物、ならびにそれを用いた重合性組成物、硬化物、光学フィルム、偏光板および画像表示装置を提供することを課題とする。本発明の化合物は、下記式（１）または（２）で表される化合物である。

Description

化合物、重合性組成物、硬化物、光学フィルム、偏光板および画像表示装置
　本発明は、化合物、重合性組成物、硬化物、光学フィルム、偏光板および画像表示装置に関する。
　光学補償シートや位相差フィルムなどの光学フィルムは、画像着色解消や視野角拡大のために、様々な画像表示装置で用いられている。
　光学フィルムとしては延伸複屈折フィルムが使用されていたが、近年、延伸複屈折フィルムに代えて、液晶性化合物からなる光学異方性層（位相差層）を有する光学フィルムを使用することが提案されている。
　このような光学異方性層を形成する重合性組成物として、例えば、特許文献１には、「一方の末端にシアノ基を有し、他方の末端に（メタ）アクリレートを有する第１の棒状化合物と、両末端に（メタ）アクリレートを有する第２の棒状化合物と、４級アンモニウム塩とを含有する、位相差層形成用の重合性液晶組成物。」が記載されており（［請求項１］）、第２の棒状化合物として、下記式（２）で表される化合物が記載されている（［請求項３］）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
特開２０１３－１６４５２０号公報
　本発明者らは、特許文献１に記載された重合性組成物について検討したところ、製造特性などの観点から、液晶性を示す温度領域を広くするために第２の棒状化合物に環構造を更に導入すると、化合物の液晶性を示す温度範囲は広くなったが、化合物の溶解性が劣り、析出を抑制することが困難であることを明らかとした。
　そこで、本発明は、液晶性を示す温度領域が広く、かつ、析出抑制および溶解性に優れた化合物、ならびにそれを用いた重合性組成物、硬化物、光学フィルム、偏光板および画像表示装置を提供することを課題とする。
　本発明者らは、上記課題を達成すべく鋭意検討した結果、所定の構造を有すると、液晶性を示す温度領域が広く、かつ、析出抑制および溶解性に優れる化合物となることを見出し、本発明を完成させた。
　すなわち、以下の構成により上記課題を達成することができることを見出した。
　［１］　下記式（１）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　ここで、上記式（１）中、
　Ａ１は、置換基を有していてもよい芳香環、または、置換基を有していてもよい脂環を表す。
　Ｃｙは、置換基を有していてもよい１，４－シクロへキシレン基を表し、２個のＣｙは、互いに同一であっても異なっていてもよい。
　Ｄ１、Ｄ２およびＤ３は、それぞれ独立に、単結合、または、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－ＣＲ１Ｒ２－、－ＣＲ１＝ＣＲ２－、－ＮＲ１－、もしくは、これらの２つ以上の組み合わせからなる２価の連結基を表し、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数１～４のアルキル基を表す。
　ＳＰ１およびＳＰ２は、それぞれ独立に、単結合、炭素数１～１２の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、または、炭素数１～１２の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を構成する１個以上の－ＣＨ２－が、それぞれ独立に、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－ＣＲ１Ｒ２－、－ＣＲ１＝ＣＲ２－、もしくは、－ＮＲ１－で置換された２価の連結基を表し、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数１～４のアルキル基を表す。
　ｋは、１～３の整数を表す。ｋが２または３である場合、式中に複数存在することになるＡ１およびＤ２は、いずれも、互いに同一であっても異なっていてもよい。
　Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立に、１価の有機基を表し、少なくとも一方は重合性基を表す。
　Ｂ２、Ｂ３、Ｂ５、Ｂ６、Ｂ７およびＢ８は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。ただし、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ６およびＢ７の少なくとも１つが置換基を表す場合、置換基は環構造を含まない。
　［２］　下記式（２）で表される化合物。ただし、［１］に記載の化合物を除く。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　ここで、上記式（２）中、
　Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香環、または、置換基を有していてもよい脂環を表す。
　Ｄ１、Ｄ２、Ｄ３およびＤ４は、それぞれ独立に、単結合、または、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－ＣＲ１Ｒ２－、－ＣＲ１＝ＣＲ２－、－ＮＲ１－、もしくは、これらの２つ以上の組み合わせからなる２価の連結基を表し、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数１～４のアルキル基を表す。
　ＳＰ１およびＳＰ２は、それぞれ独立に、単結合、炭素数１～１２の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、または、炭素数１～１２の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を構成する１個以上の－ＣＨ２－が、それぞれ独立に、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－ＣＲ１Ｒ２－、－ＣＲ１＝ＣＲ２－、もしくは、－ＮＲ１－で置換された２価の連結基を表し、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数１～４のアルキル基を表す。
　ｍおよびｎは、それぞれ独立に、１～３の整数を表し、ｍ＋ｎ＝３～６の整数を表す。ｍが２または３である場合、式中に複数存在することになるＡ１およびＤ２は、いずれも、互いに同一であっても異なっていてもよい。ｎが２または３である場合、式中に複数存在することになるＡ２およびＤ４は、いずれも、互いに同一であっても異なっていてもよい。
　Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立に、１価の有機基を表し、少なくとも一方は重合性基を表す。
　Ｂ１２、Ｂ１３、Ｂ１５、Ｂ１６、Ｂ１７およびＢ１８は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。ただし、Ｂ１２、Ｂ１３、Ｂ１６およびＢ１７の少なくとも１つが置換基を表す場合、置換基は環構造を含まず、Ｂ１２およびＢ１３の少なくとも１つが置換基を表す場合、置換基は－ＣＨＯを含まない。
　［３］　上記式（１）中のＢ２、Ｂ３、Ｂ５、Ｂ６、Ｂ７およびＢ８の少なくとも１つが置換基を表す、［１］に記載の化合物。
　［４］　上記式（２）中のＢ１２、Ｂ１３、Ｂ１５、Ｂ１６、Ｂ１７およびＢ１８の少なくとも１つが置換基を表す、［２］に記載の化合物。
　［５］　上記式（１）中のＢ５およびＢ８の少なくとも１つが置換基を表す、［１］または［３］に記載の化合物。
　［６］　上記式（２）中のＢ１５およびＢ１８の少なくとも１つが置換基を表す、［２］または［４］に記載の化合物。
　［７］　上記式（１）中のＢ２、Ｂ３、Ｂ６およびＢ７が水素原子を表す、［５］に記載の化合物。
　［８］　上記式（２）中のＢ１２、Ｂ１３、Ｂ１６およびＢ１７が水素原子を表す、［６］に記載の化合物。
　［９］　上記式（１）中のＢ２、Ｂ３、Ｂ６およびＢ７の少なくとも１つが置換基を表す、［１］に記載の化合物。
　［１０］　上記式（２）中のＢ１２、Ｂ１３、Ｂ１６およびＢ１７の少なくとも１つが置換基を表す、［２］に記載の化合物。
　［１１］　上記式（１）中のＢ２およびＢ３の少なくとも１つが置換基を表す、［１］または［９］に記載の化合物。
　［１２］　上記式（２）中のＢ１２およびＢ１３の少なくとも１つが置換基を表す、［２］または［１０］に記載の化合物。
　［１３］　上記式（１）中のＢ５、Ｂ６、Ｂ７およびＢ８が水素原子を表す、［１１］に記載の化合物。
　［１４］　上記式（２）中のＢ１５、Ｂ１６、Ｂ１７およびＢ１８が水素原子を表す、［１２］に記載の化合物。
　［１５］　上記式（１）中のＢ６およびＢ７の少なくとも１つが置換基を表す、［１］または［９］に記載の化合物。
　［１６］　上記式（２）中のＢ１６およびＢ１７の少なくとも１つが置換基を表す、［２］または［１０］に記載の化合物。
　［１７］　上記式（１）中のＢ２、Ｂ３、Ｂ５およびＢ８が水素原子を表す、［１５］に記載の化合物。
　［１８］　上記式（２）中のＢ１２、Ｂ１３、Ｂ１５およびＢ１８が水素原子を表す、［１６］に記載の化合物。
　［１９］　上記式（１）中のＢ２、Ｂ３、Ｂ５、Ｂ６、Ｂ７およびＢ８の少なくとも１つが置換基を表し、置換基が、アルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルアミド基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、アルキルチオール基、Ｎ－アルキルカルバメート基、アリール基、アリールオキシ基、アリールカルボニル基、アリールカルボニルオキシ基、アリールアミノ基、アリールアミド基、アリールチオール基、Ｎ－アリールカルバメート基、シクロアルキル基、シクロアルキルオキシ基、シクロアルキルカルボニル基、シクロアルキルカルボニルオキシ基、シクロアルキルアミノ基、シクロアルキルアミド基、シクロアルキルチオール基、Ｎ－シクロアルキルカルバメート基、スルホン酸エステル基、または、アルキル基を構成する１個以上の－ＣＨ２－が－Ｏ－もしくは－ＣＯ－で置換された１価の有機基を表す、［１］に記載の化合物。
　［２０］　上記式（２）中のＢ１２、Ｂ１３、Ｂ１５、Ｂ１６、Ｂ１７およびＢ１８の少なくとも１つが置換基を表し、置換基が、アルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルアミド基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、アルキルチオール基、Ｎ－アルキルカルバメート基、アリール基、アリールオキシ基、アリールカルボニル基、アリールカルボニルオキシ基、アリールアミノ基、アリールアミド基、アリールチオール基、Ｎ－アリールカルバメート基、シクロアルキル基、シクロアルキルオキシ基、シクロアルキルカルボニル基、シクロアルキルカルボニルオキシ基、シクロアルキルアミノ基、シクロアルキルアミド基、シクロアルキルチオール基、Ｎ－シクロアルキルカルバメート基、スルホン酸エステル基、または、アルキル基を構成する１個以上の－ＣＨ２－が－Ｏ－もしくは－ＣＯ－で置換された１価の有機基を表す、［２］に記載の化合物。
　［２１］　［１］～［２０］のいずれかに記載の化合物を含有する、重合性組成物。
　［２２］　化合物とは異なる重合性液晶化合物を含有する、［２１］に記載の重合性組成物。
　［２３］　重合開始剤を含有する、［２１］または［２２］に記載の重合性組成物。
　［２４］　［２１］～［２３］のいずれかに記載の重合性組成物を硬化してなる、硬化物。
　［２５］　［２４］に記載の硬化物を有する、光学フィルム。
　［２６］　［２５］に記載の光学フィルムと、偏光子とを有する、偏光板。
　［２７］　［２５］に記載の光学フィルム、または、［２６］に記載の偏光板を有する、画像表示装置。
　本発明によれば、液晶性を示す温度領域が広く、かつ、析出抑制および溶解性に優れた化合物、ならびにそれを用いた重合性組成物、硬化物、光学フィルム、偏光板および画像表示装置を提供することができる。
図１Ａは、本発明の光学フィルムの一例を示す模式的な断面図である。 図１Ｂは、本発明の光学フィルムの一例を示す模式的な断面図である。 図１Ｃは、本発明の光学フィルムの一例を示す模式的な断面図である。
　以下、本発明について詳細に説明する。
　以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。
　なお、本明細書において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
　また、本明細書において、各成分は、各成分に該当する物質を１種単独でも用いても、２種以上を併用してもよい。ここで、各成分について２種以上の物質を併用する場合、その成分についての含有量とは、特段の断りが無い限り、併用した物質の合計の含有量を指す。
［化合物］
　本発明の化合物は、下記式（１）で表される化合物（以下、「化合物（１）」とも略す。）、または、下記式（２）で表される化合物から下記式（１）で表される化合物を除いた化合物（以下、「化合物（２）」とも略す。）である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007
　本発明においては、上述した通り、上記式（１）または（２）で表される構造を有する化合物が、液晶性を示す温度領域が広く、かつ、析出抑制および溶解性に優れる化合物となる。
　これは、詳細には明らかではないが、本発明者らは以下のように推測している。
　すなわち、１，４－位に側鎖構造を有するナフタレン骨格を分子中央（コア）に有することにより、コアの相互作用が強くなり、分子間のスタッキング性が向上するため、液晶性を示す上限温度が高くなり、温度領域が広くなったと考えられる。また、ナフタレン骨格が有する置換基を有する場合の置換基の種類を特定することにより、溶解性が良好となり、析出が抑制されたと考えられる。
　以下、化合物（Ｉ）および化合物（ＩＩ）について詳細に説明する。
 〔化合物（１）〕
　化合物（１）は、下記式（１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　上記式（１）中、Ａ１は、置換基を有していてもよい芳香環、または、置換基を有していてもよい脂環を表す。
　また、上記式（１）中、Ｃｙは、置換基を有していてもよい１，４－シクロへキシレン基を表し、２個のＣｙは、互いに同一であっても異なっていてもよい。
　また、上記式（１）中、Ｄ１、Ｄ２およびＤ３は、それぞれ独立に、単結合、または、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－ＣＲ１Ｒ２－、－ＣＲ１＝ＣＲ２－、－ＮＲ１－、もしくは、これらの２つ以上の組み合わせからなる２価の連結基を表し、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数１～４のアルキル基を表す。
　また、上記式（１）中、ＳＰ１およびＳＰ２は、それぞれ独立に、単結合、炭素数１～１２の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、または、炭素数１～１２の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を構成する１個以上の－ＣＨ２－が、それぞれ独立に、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－ＣＲ１Ｒ２－、－ＣＲ１＝ＣＲ２－、もしくは、－ＮＲ１－で置換された２価の連結基を表し、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数１～４のアルキル基を表す。
　また、上記式（１）中、ｋは、１～３の整数を表す。ｋが２または３である場合、式中に複数存在することになるＡ１およびＤ２は、いずれも、互いに同一であっても異なっていてもよい。
　また、上記式（１）中、Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立に、１価の有機基を表し、少なくとも一方は重合性基を表す。
　また、上記式（１）中、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ５、Ｂ６、Ｂ７およびＢ８は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。ただし、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ６およびＢ７の少なくとも１つが置換基を表す場合、置換基は環構造を含まない。
　上記式（１）中、Ａ１の一態様が示す芳香環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、および、フェナンスロリン環などの芳香族炭化水素環；フラン環、チオフェン環、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、チアジアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、フラザン環、テトラゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、テトラジン環、および、ベンゾチアゾール環などの芳香族複素環；が挙げられる。なかでも、ベンゼン環（例えば、１，４－フェニル基など）が好ましい。
　また、Ａ１の一態様が示す脂環としては、例えば、シクロヘキサン環、シクロペプタン環、シクロオクタン環、シクロドデカン環、シクロドコサン環などのシクロアルカン環が挙げられる。なかでも、シクロヘキサン環（例えば、１，４－シクロへキシレン基など）が好ましい。
　また、Ａ１について、芳香環または脂環が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子などが挙げられる。
　アルキル基としては、例えば、炭素数１～１８の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル基が好ましく、炭素数１～８のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基、シクロヘキシル基等）がより好ましく、炭素数１～４のアルキル基が更に好ましく、メチル基またはエチル基が特に好ましい。
　アルコキシ基としては、例えば、炭素数１～１８のアルコキシ基が好ましく、炭素数１～８のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－ブトキシ基、メトキシエトキシ基等）がより好ましく、炭素数１～４のアルコキシ基が更に好ましく、メトキシ基またはエトキシ基が特に好ましい。
　ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でも、フッ素原子、塩素原子であるのが好ましい。
　本発明においては、上記式（１）中のＡ１は、脂環であることが好ましく、シクロアルカン環であることがより好ましく、シクロヘキサン環であることが更に好ましく、１，４－シクロへキシレン基であることが特に好ましい。
　上記式（１）中、Ｄ１、Ｄ２およびＤ３は、それぞれ独立に、単結合、または、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－ＣＲ１Ｒ２－、－ＣＲ１＝ＣＲ２－、－ＮＲ１－、もしくは、これらの２つ以上の組み合わせからなる２価の連結基を表し、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数１～４のアルキル基を表す。
　これらのうち、合成が容易となる理由から、単結合、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－ＮＨ－、または、－ＮＨ－ＣＯ－であることが好ましく、－ＣＯＯ－、または、－ＯＣＯ－であることがより好ましい。
　また、ｋが２である場合、２個のＡ１の間に存在するＤ２は、単結合であることが好ましい。
　また、ｋが３である場合、複数のＡ１の間に存在するＤ２は、少なくとも１つは単結合であることが好ましい。
　上記式（１）中、ＳＰ１およびＳＰ２の一態様が示す炭素数１～１２の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、メチルヘキシレン基、へプチレン基等が好適に挙げられる。
　また、ＳＰ１およびＳＰ２は、上述した通り、炭素数１～１２の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を構成する１個以上の－ＣＨ２－が、それぞれ独立に、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－ＣＲ１Ｒ２－、－ＣＲ１＝ＣＲ２－、もしくは、－ＮＲ１－で置換された２価の連結基であってもよく、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数１～４のアルキル基を表す。ただし、置換される対象の－ＣＨ２－は、アルキレン基を構成する全ての－ＣＨ２－ではない。また、－ＣＨ２－が－Ｏ－で置換される場合、連続する２個の－ＣＨ２－が－Ｏ－で置換されることはない。
　上記式（１）中、ｋは、１～３の整数を表し、２または３であることが好ましく、２であることがより好ましい。なお、ｋが２または３である場合、式中に複数存在することになるＡ１およびＤ２は、いずれも、互いに同一であっても異なっていてもよい。
　上記式（１）中、Ｌ１およびＬ２が示す１価の有機基としては、例えば、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などを挙げることができる。アルキル基は、直鎖状、分岐状または環状であってもよいが、直鎖状が好ましい。アルキル基の炭素数は、１～３０が好ましく、１～２０がより好ましく、１～１０が更に好ましい。また、アリール基は、単環であっても多環であってもよいが単環が好ましい。アリール基の炭素数は、６～２５が好ましく、６～１０がより好ましい。また、ヘテロアリール基は、単環であっても多環であってもよい。ヘテロアリール基を構成するヘテロ原子の数は１～３が好ましい。ヘテロアリール基を構成するヘテロ原子は、窒素原子、硫黄原子、酸素原子が好ましい。ヘテロアリール基の炭素数は６～１８が好ましく、６～１２がより好ましい。また、アルキル基、アリール基およびヘテロアリール基は、無置換であってもよく、置換基を有していてもよい。置換基としては、上記式（１）中のＡ１が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
　上記式（１）中、Ｌ１およびＬ２の少なくとも一方が示す重合性基は、特に限定されないが、ラジカル重合またはカチオン重合可能な重合性基が好ましい。
　ラジカル重合性基としては、一般に知られているラジカル重合性基を用いることができ、好適なものとして、アクリロイル基またはメタクリロイル基を挙げることができる。この場合、重合速度はアクリロイル基が一般的に速いことが知られており、生産性向上の観点からアクリロイル基が好ましいが、メタクリロイル基も重合性基として同様に使用することができる。
　カチオン重合性基としては、一般に知られているカチオン重合性を用いることができ、具体的には、脂環式エーテル基、環状アセタール基、環状ラクトン基、環状チオエーテル基、スピロオルソエステル基、および、ビニルオキシ基などを挙げることができる。中でも、脂環式エーテル基、または、ビニルオキシ基が好適であり、エポキシ基、オキセタニル基、または、ビニルオキシ基が特に好ましい。
　特に好ましい重合性基の例としては下記が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　これらのうち、耐久性が良好となる理由から、上記式（１）中のＬ１およびＬ２が、いずれも重合性基であることが好ましく、アクリロイル基またはメタクリロイル基であることがより好ましい。
　上記式（１）中、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ５、Ｂ６、Ｂ７およびＢ８は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。ただし、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ６およびＢ７の少なくとも１つが置換基を表す場合、置換基は環構造を含まない。
　本発明においては、析出抑制および溶解性がより良好となる理由から、上記式（１）中のＢ２、Ｂ３、Ｂ５、Ｂ６、Ｂ７およびＢ８の少なくとも１つが置換基（以下、「置換基Ｂ」とも略す。）を表していることが好ましい。
　ここで、上記置換基Ｂとしては、例えば、アルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルアミド基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキルチオール基、Ｎ－アルキルカルバメート基、アリール基、アリールオキシ基、アリールカルボニル基、アリールカルボニルオキシ基、アリールアミノ基、アリールアミド基、アリールチオール基、Ｎ－アリールカルバメート基、シクロアルキル基、シクロアルキルオキシ基、シクロアルキルカルボニル基、シクロアルキルカルボニルオキシ基、シクロアルキルアミノ基、シクロアルキルアミド基、シクロアルキルチオール基、Ｎ－シクロアルキルカルバメート基、スルホン酸エステル基、または、アルキル基を構成する１個以上の－ＣＨ２－が－Ｏ－もしくは－ＣＯ－で置換された１価の有機基などが挙げられる。
　なお、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ６およびＢ７の少なくとも１つが置換基である場合、置換基は環構造を含まないため、上記置換基Ｂとしては、例えば、アルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルアミド基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキルチオール基、Ｎ－アルキルカルバメート基、または、アルキル基を構成する１個以上の－ＣＨ２－が－Ｏ－もしくは－ＣＯ－で置換された１価の有機基などが挙げられる。
　本発明においては、上記置換基Ｂの例示のうち、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、または、アルキルカルボニルオキシ基であることが好ましい。
　アルキル基としては、例えば、炭素数１～１８の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル基が好ましく、炭素数１～８のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基、シクロヘキシル基等）がより好ましく、炭素数１～４のアルキル基が更に好ましく、メチル基またはエチル基が特に好ましい。
　アルコキシ基としては、例えば、炭素数１～１８のアルコキシ基が好ましく、炭素数１～８のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－ブトキシ基、メトキシエトキシ基等）がより好ましく、炭素数１～４のアルコキシ基が更に好ましく、メトキシ基またはエトキシ基が特に好ましい。
　アルコキシカルボニル基としては、上記で例示したアルキル基にオキシカルボニル基（－Ｏ－ＣＯ－基）が結合した基が挙げられ、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基が好ましく、メトキシカルボニル基がより好ましい。
　アルキルカルボニルオキシ基としては、上記で例示したアルキル基にカルボニルオキシ基（－ＣＯ－Ｏ－基）が結合した基が挙げられ、例えば、メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ｎ－プロピルカルボニルオキシ基、イソプロピルカルボニルオキシ基が好ましく、メチルカルボニルオキシ基がより好ましい。
　本発明においては、析出抑制および溶解性が特に良好となる理由から、上記式（１）中のＢ５およびＢ８の少なくとも１つが置換基を表すことが好ましく、また、その際に上記式（１）中のＢ２、Ｂ３、Ｂ６およびＢ７が水素原子を表すことがより好ましい。
　本発明においては、析出抑制および溶解性がより良好となる理由から、上記式（１）中のＢ２、Ｂ３、Ｂ６およびＢ７の少なくとも１つが置換基を表すことが好ましい。
　本発明においては、析出抑制および溶解性が更に良好となる理由から、上記式（１）中のＢ２およびＢ３の少なくとも１つが置換基を表すことが好ましく、また、その際に上記式（１）中のＢ５、Ｂ６、Ｂ７およびＢ８が水素原子を表すことがより好ましい。
　本発明においては、析出抑制および溶解性が更に良好となる理由から、上記式（１）中のＢ６およびＢ７の少なくとも１つが置換基を表すことが好ましく、また、その際に上記式（１）中のＢ２、Ｂ３、Ｂ５およびＢ８が水素原子を表すことがより好ましい。
　化合物（１）の具体例としては、下記式で表される化合物（１－１）～化合物（１－１７）が挙げられる。なお、化合物（１－１４）の構造中、アクリロイルオキシ基に隣接する基は、プロピレン基（メチル基がエチレン基に置換した基）を表すため、化合物１－１４は、メチル基の位置が異なる位置異性体の混合物を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 〔化合物（２）〕
　化合物（２）は、下記式（２）で表される化合物から上記式（１）で表される化合物を除いた化合物である。言い換えると、本明細書においては、上記式（１）に該当する化合物を化合物（１）とし、上記式（１）に該当せず、下記式（２）に該当する化合物を化合物（２）としている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　上記式（２）中、Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香環、または、置換基を有していてもよい脂環を表す。
　また、上記式（２）中、Ｄ１、Ｄ２、Ｄ３およびＤ４は、それぞれ独立に、単結合、または、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－ＣＲ１Ｒ２－、－ＣＲ１＝ＣＲ２－、－ＮＲ１－、もしくは、これらの２つ以上の組み合わせからなる２価の連結基を表し、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数１～４のアルキル基を表す。
　また、上記式（２）中、ＳＰ１およびＳＰ２は、それぞれ独立に、単結合、炭素数１～１２の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、または、炭素数１～１２の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を構成する１個以上の－ＣＨ２－が、それぞれ独立に、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－ＣＲ１Ｒ２－、－ＣＲ１＝ＣＲ２－、もしくは、－ＮＲ１－で置換された２価の連結基を表し、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数１～４のアルキル基を表す。
　また、上記式（２）中、ｍおよびｎは、それぞれ独立に、１～３の整数を表し、ｍ＋ｎ＝３～６の整数を表す。ｍが２または３である場合、式中に複数存在することになるＡ１およびＤ２は、いずれも、互いに同一であっても異なっていてもよい。ｎが２または３である場合、式中に複数存在することになるＡ２およびＤ４は、いずれも、互いに同一であっても異なっていてもよい。
　また、上記式（２）中、Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立に、１価の有機基を表し、少なくとも一方は重合性基を表す。
　また、上記式（２）中、Ｂ１２、Ｂ１３、Ｂ１５、Ｂ１６、Ｂ１７およびＢ１８は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。ただし、Ｂ１２、Ｂ１３、Ｂ１６およびＢ１７の少なくとも１つが置換基を表す場合、置換基は環構造を含まず、Ｂ１２およびＢ１３の少なくとも１つが置換基を表す場合、置換基は－ＣＨＯを含まない。
　上記式（２）中、Ａ１およびＡ２は、上記式（１）において説明したＡ１と同様である。なお、上記式（２）中のＡ１およびＡ２の好適態様は、上記式（１）中のＡ１の好適態様、すなわち、脂環に限定されない、芳香環であることも好ましい。
　上記式（２）中、Ｄ１、Ｄ２、Ｄ３およびＤ４は、単結合、または、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－ＣＲ１Ｒ２－、－ＣＲ１＝ＣＲ２－、－ＮＲ１－、もしくは、これらの２つ以上の組み合わせからなる２価の連結基を表し、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数１～４のアルキル基を表す。
　これらのうち、合成が容易となる理由から、単結合、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－ＮＨ－、または、－ＮＨ－ＣＯ－であることが好ましく、－ＣＯＯ－、または、－ＯＣＯ－であることがより好ましい。
　また、ｍが２または３である場合、複数のＡ１の間に存在するＤ２は、－ＣＯＯ－、または、－ＯＣＯ－であることが好ましい。
　また、ｎが２または３である場合、複数のＡ２の間に存在するＤ４は、－ＣＯＯ－、または、－ＯＣＯ－であることが好ましい。
　上記式（２）中、ＳＰ１およびＳＰ２は、上記式（１）において説明したＳＰ１およびＳＰ２と同様である。
　上記式（１）中、ｋは、ｍおよびｎは、それぞれ独立に、１～３の整数を表し、ｍ＋ｎ＝３～６の整数を表す。
　ｍおよびｎは、それぞれ独立に、２または３であることが好ましく、２であることがより好ましい。なお、ｍが２または３である場合、式中に複数存在することになるＡ１およびＤ２は、いずれも、互いに同一であっても異なっていてもよい。同様に、ｎが２または３である場合、式中に複数存在することになるＡ２およびＤ４は、いずれも、互いに同一であっても異なっていてもよい。
　上記式（２）中、Ｌ１およびＬ２は、上記式（１）において説明したＬ１およびＬ２と同様である。
　上記式（２）中、Ｂ１２、Ｂ１３、Ｂ１５、Ｂ１６、Ｂ１７およびＢ１８は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。ただし、Ｂ１２、Ｂ１３、Ｂ１６およびＢ１７の少なくとも１つが置換基を表す場合、置換基は環構造を含まず、Ｂ１２およびＢ１３の少なくとも１つが置換基を表す場合、置換基は－ＣＨＯを含まない。
　本発明においては、析出抑制および溶解性がより良好となる理由から、上記式（２）中のＢ１２、Ｂ１３、Ｂ１５、Ｂ１６、Ｂ１７およびＢ１８の少なくとも１つが置換基を表していることが好ましい。
　ここで、上記置換基としては、上記式（１）中のＢ１などで説明した置換基Ｂと同様のものが挙げられる。
　なお、Ｂ１２、Ｂ１３、Ｂ１６およびＢ１７の少なくとも１つが置換基である場合、置換基は環構造を含まないため、上記置換基としては、例えば、アルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルアミド基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキルチオール基、Ｎ－アルキルカルバメート基、スルホン酸エステル基、または、アルキル基を構成する１個以上の－ＣＨ２－が－Ｏ－もしくは－ＣＯ－で置換された１価の有機基などが挙げられる。
　本発明においては、析出抑制および溶解性が特に良好となる理由から、上記式（２）中のＢ１５およびＢ１８の少なくとも１つが置換基を表すことが好ましく、また、その際に上記式（２）中のＢ１２、Ｂ１３、Ｂ１６およびＢ１７が水素原子を表すことがより好ましい。
　本発明においては、析出抑制および溶解性がより良好となる理由から、上記式（２）中のＢ１２、Ｂ１３、Ｂ１６およびＢ１７の少なくとも１つが置換基を表すことが好ましい。
　本発明においては、析出抑制および溶解性が更に良好となる理由から、上記式（２）中のＢ１２およびＢ１３の少なくとも１つが置換基を表すことが好ましく、また、その際に上記式（２）中のＢ１５、Ｂ１６、Ｂ１７およびＢ１８が水素原子を表すことがより好ましい。
　本発明においては、析出抑制および溶解性が更に良好となる理由から、上記式（２）中のＢ１６およびＢ１７の少なくとも１つが置換基を表すことが好ましく、また、その際に上記式（２）中のＢ１２、Ｂ１３、Ｂ１５およびＢ１８が水素原子を表すことがより好ましい。
　化合物（２）の具体例としては、下記式で表される化合物（２－１）～化合物（２－２）が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019

 
［重合性組成物］
　本発明の重合性組成物は、上述した本発明の化合物を含有する重合性組成物である。
 〔重合性液晶化合物〕
　本発明の重合性組成物は、上述した本発明の化合物とは異なる重合性液晶化合物を含有していることが好ましい。
　ここで、重合性液晶化合物とは、重合性基を有する液晶化合物をいう。
　一般的に、液晶化合物はその形状から、棒状タイプと円盤状タイプに分類できる。更にそれぞれ低分子と高分子タイプがある。高分子とは一般に重合度が１００以上のものを指す（高分子物理・相転移ダイナミクス，土井 正男 著，２頁，岩波書店，１９９２）。
　本発明においては、いずれの液晶化合物を用いることもできるが、棒状液晶性化合物またはディスコティック液晶性化合物を用いるのが好ましく、棒状液晶性化合物を用いるのがより好ましい。
　重合性液晶化合物は、上述の液晶化合物の固定化の観点から、１分子中に重合性基を２以上有していることが好ましい。
　重合性基の種類は特に制限されず、付加重合反応が可能な官能基が好ましく、重合性エチレン性不飽和基または環重合性基が好ましい。より具体的には、アクリロイル基、メタクリロイル基、ビニル基、スチリル基、アリル基などが好ましく挙げられ、アクリロイル基、メタクリロイル基がより好ましい。
　棒状液晶性化合物としては、例えば、特表平１１－５１３０１９号公報の請求項１や特開２００５－２８９９８０号公報の段落［００２６］～［００９８］に記載のものを好ましく用いることができ、ディスコティック液晶性化合物としては、例えば、特開２００７－１０８７３２号公報の段落［００２０］～［００６７］や特開２０１０－２４４０３８号公報の段落［００１３］～［０１０８］に記載のものを好ましく用いることができるが、これらに限定されない。
　本発明においては、上記重合性液晶化合物として、逆波長分散性の液晶化合物を用いることができる。
　ここで、本明細書において「逆波長分散性」の液晶化合物とは、これを用いて作製された位相差フィルムの特定波長（可視光範囲）における面内のレターデーション（Ｒｅ）値を測定した際に、測定波長が大きくなるにつれてＲｅ値が同等または高くなるものをいう。
　また、逆波長分散性の液晶化合物は、上記のように逆波長分散性のフィルムを形成できるものであれば特に限定されず、例えば、特開２００８－２９７２１０号公報に記載の一般式（Ｉ）で表される化合物（特に、段落番号［００３４］～［００３９］に記載の化合物）、特開２０１０－０８４０３２号公報に記載の一般式（１）で表される化合物（特に、段落番号［００６７］～［００７３］に記載の化合物）、特開２０１６－０５３７０９号公報に記載の一般式（ＩＩ）で表される化合物（特に、段落番号［００３６］～［００４３］に記載の化合物）、および、特開２０１６－０８１０３５公報に記載の一般式（１）で表される化合物（特に、段落番号［００４３］～［００５５］に記載の化合物）等を用いることができる。
　また、逆波長分散性が向上する理由から、上記重合性液晶化合物としては、下記式（１）～（１０）で表される化合物が好適に挙げられ、具体的には、下記式（１）～（１０）中のＫ（側鎖構造）として、下記表１および表２に示す側鎖構造を有する化合物がそれぞれ挙げられる。
　なお、下記表１および表２中、Ｋの側鎖構造に示される「＊」は、芳香環との結合位置を表す。
　また、下記表１中の１－２および下記表２中の２－２で表される側鎖構造において、それぞれアクリロイルオキシ基およびメタクリロイル基に隣接する基は、プロピレン基（メチル基がエチレン基に置換した基）を表し、メチル基の位置が異なる位置異性体の混合物を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
 〔重合開始剤〕
　本発明の重合性組成物は、重合開始剤を含有していることが好ましい。
　使用する重合開始剤は、紫外線照射によって重合反応を開始可能な光重合開始剤であるのが好ましい。
　光重合開始剤としては、例えば、α－カルボニル化合物（米国特許第２３６７６６１号、同２３６７６７０号の各明細書記載）、アシロインエーテル（米国特許第２４４８８２８号明細書記載）、α－炭化水素置換芳香族アシロイン化合物（米国特許第２７２２５１２号明細書記載）、多核キノン化合物（米国特許第３０４６１２７号、同２９５１７５８号の各明細書記載）、トリアリールイミダゾールダイマーとｐ－アミノフェニルケトンとの組み合わせ（米国特許第３５４９３６７号明細書記載）、アクリジンおよびフェナジン化合物（特開昭６０－１０５６６７号公報、米国特許第４２３９８５０号明細書記載）およびオキサジアゾール化合物（米国特許第４２１２９７０号明細書記載）、アシルフォスフィンオキシド化合物（特公昭６３－４０７９９号公報、特公平５－２９２３４号公報、特開平１０－９５７８８号公報、特開平１０－２９９９７号公報記載）等が挙げられる。
　また、本発明においては、重合開始剤がオキシム型の重合開始剤であることも好ましく、その具体例としては、国際公開第２０１７／１７０４４３号の［００４９］～［００５２］段落に記載された開始剤が挙げられる。
 〔溶媒〕
　本発明の重合性組成物は、後述する本発明の硬化物（例えば、光学異方性層）を形成する作業性等の観点から、溶媒を含有するのが好ましい。
　溶媒としては、具体的には、例えば、ケトン類（例えば、アセトン、２－ブタノン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノンなど）、エーテル類（例えば、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、脂肪族炭化水素類（例えば、ヘキサンなど）、脂環式炭化水素類（例えば、シクロヘキサンなど）、芳香族炭化水素類（例えば、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼンなど）、ハロゲン化炭素類（例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロトルエンなど）、エステル類（例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチルなど）、水、アルコール類（例えば、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、シクロヘキサノールなど）、セロソルブ類（例えば、メチルセロソルブ、エチルセロソルブなど）、セロソルブアセテート類、スルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシドなど）、アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなど）等が挙げられ、これらを１種単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
 〔レベリング剤〕
　本発明の重合性組成物は、後述する本発明の硬化物の表面を平滑に保ち、配向制御を容易にする観点から、レベリング剤を含有することが好ましい。
　このようなレベリング剤としては、添加量に対するレベリング効果が高い理由から、フッ素系レベリング剤またはケイ素系レベリング剤であることが好ましく、泣き出し（ブルーム、ブリード）を起こしにくい観点から、フッ素系レベリング剤であることがより好ましい。
　レベリング剤としては、具体的には、例えば、特開２００７－０６９４７１号公報の［００７９］～［０１０２］段落の記載に記載された化合物、特開２０１３－０４７２０４号公報に記載された一般式（Ｉ）で表される化合物（特に［００２０］～［００３２］段落に記載された化合物）、特開２０１２－２１１３０６号公報に記載された一般式（Ｉ）で表される化合物（特に［００２２］～［００２９］段落に記載された化合物）、特開２００２－１２９１６２号公報に記載された一般式（Ｉ）で表される液晶配向促進剤（特に［００７６］～［００７８］および［００８２］～［００８４］段落に記載された化合物）、特開２００５－０９９２４８号公報に記載された一般式（Ｉ）、（ＩＩ）および（ＩＩＩ）で表される化合物（特に［００９２］～［００９６］段落に記載された化合物）などが挙げられる。なお、後述する配向制御剤としての機能を兼ね備えてもよい。
 〔配向制御剤〕
　本発明の重合性組成物は、必要に応じて、配向制御剤を含有することができる。
　配向制御剤により、ホモジニアス配向の他、ホメオトロピック配向（垂直配向）、傾斜配向、ハイブリッド配向、コレステリック配向等の種々の配向状態を形成することができ、また、特定の配向状態をより均一かつより精密に制御して実現することができる。
　ホモジニアス配向を促進する配向制御剤としては、例えば、低分子の配向制御剤や、高分子の配向制御剤を用いることができる。
　低分子の配向制御剤としては、例えば、特開２００２－２０３６３号公報の［０００９］～［００８３］段落、特開２００６－１０６６６２号公報の［０１１１］～［０１２０］段落、および、特開２０１２－２１１３０６公報の［００２１］～［００２９］段落の記載を参酌することができ、この内容は本願明細書に組み込まれる。
　また、高分子の配向制御剤としては、例えば、特開２００４－１９８５１１号公報の［００２１］～［００５７］段落、および、特開２００６－１０６６６２号公報の［０１２１］～［０１６７］段落を参酌することができ、この内容は本願明細書に組み込まれる。
　また、ホメオトロピック配向を形成または促進する配向制御剤としては、例えば、ボロン酸化合物、オニウム塩化合物が挙げられ、具体的には、特開２００８－２２５２８１号公報の［００２３］～［００３２］段落、特開２０１２－２０８３９７号公報の［００５２］～［００５８］段落、特開２００８－０２６７３０号公報の［００２４］～［００５５］段落、特開２０１６－１９３８６９号公報の［００４３］～［００５５］段落などに記載された化合物を参酌することができ、この内容は本願明細書に組み込まれる。
　一方、コレステリック配向は、本発明の組成物にキラル剤を加えることにより実現することができ、そのキラル性の向きによりコレステリック配向の旋回方向を制御できる。
　なお、キラル剤の配向規制力に応じてコレステリック配向のピッチを制御することができる。
　配向制御剤の含有する場合の含有量は、組成物中の全固形分質量に対して０．０１～１０質量％であることが好ましく、０．０５～５質量％であることがより好ましい。含有量がこの範囲であると、望む配向状態を実現しつつ、析出や相分離、配向欠陥等が無く、均一で透明性の高い硬化物を得ることができる。
　これらの配向制御剤は、さらに重合性官能基、特に、本発明の組成物に含まれる化合物（Ｉ）と重合可能な重合性官能基を付与することができる。
 〔その他の成分〕
　本発明の重合性組成物は、上述した成分以外の成分を含有してもよく、例えば、界面活性剤、チルト角制御剤、配向助剤、可塑剤、および、架橋剤などが挙げられる。
［硬化物］
　本発明の硬化物は、上述した本発明の重合性組成物を硬化してなる硬化物である。
　ここで、本発明の重合性組成物が、例えば、上述した化合物（Ｉ）とともに化合物（Ｉ）と異なる重合性液晶化合物を含有する場合には、本発明の重合性組成物を重合することにより、硬化物として光学異方性層を形成することができる。
　硬化物の形成方法としては、例えば、上述した本発明の重合性組成物を用いて、所望の配向状態とした後に、重合により固定化する方法などが挙げられる。
　ここで、重合条件は特に限定されないが、光照射による重合においては、紫外線を用いることが好ましい。照射量は、１０ｍＪ／ｃｍ２～５０Ｊ／ｃｍ２であることが好ましく、２０ｍＪ／ｃｍ２～５Ｊ／ｃｍ２であることがより好ましく、３０ｍＪ／ｃｍ２～３Ｊ／ｃｍ２であることが更に好ましく、５０～１０００ｍＪ／ｃｍ２であることが特に好ましい。また、重合反応を促進するため、加熱条件下で実施してもよい。
　なお、本発明においては、硬化物は、後述する本発明の光学フィルムにおける任意の支持体上や、後述する本発明の偏光板における偏光子上に形成することができる。
　本発明の硬化物は、下記式（Ｉ）を満たす光学異方性層であることが好ましい。
　０．５０＜Ｒｅ（４５０）／Ｒｅ（５５０）＜１．００　・・・（Ｉ）
　ここで、上記式（Ｉ）中、Ｒｅ（４５０）は、光学異方性層の波長４５０ｎｍにおける面内レターデーションを表し、Ｒｅ（５５０）は、光学異方性層の波長５５０ｎｍにおける面内レターデーションを表す。なお、本明細書において、レターデーションの測定波長を明記していない場合は、測定波長は５５０ｎｍとする。
　また、面内レターデーションおよび厚み方向のレターデーションの値は、ＡｘｏＳｃａｎ ＯＰＭＦ－１（オプトサイエンス社製）を用い、測定波長の光を用いて測定した値をいう。
　具体的には、ＡｘｏＳｃａｎ ＯＰＭＦ－１にて、平均屈折率（（Ｎｘ＋Ｎｙ＋Ｎｚ）／３）と膜厚（ｄ（μｍ））を入力することにより、
　遅相軸方向（°）
　Ｒｅ（λ）＝Ｒ０（λ）
　Ｒｔｈ（λ）＝（（ｎｘ＋ｎｙ）／２－ｎｚ）×ｄ
が算出される。
　なお、Ｒ０（λ）は、ＡｘｏＳｃａｎ ＯＰＭＦ－１で算出される数値として表示されるものであるが、Ｒｅ（λ）を意味している。
　また、このような光学異方性層は、ポジティブＡプレートまたはポジティブＣプレートであることが好ましく、ポジティブＡプレートであることがより好ましい。
　ここで、ポジティブＡプレート（正のＡプレート）とポジティブＣプレート（正のＣプレート）は以下のように定義される。
　フィルム面内の遅相軸方向（面内での屈折率が最大となる方向）の屈折率をｎｘ、面内の遅相軸と面内で直交する方向の屈折率をｎｙ、厚み方向の屈折率をｎｚとしたとき、ポジティブＡプレートは式（Ａ１）の関係を満たすものであり、ポジティブＣプレートは式（Ｃ１）の関係を満たすものである。なお、ポジティブＡプレートはＲｔｈが正の値を示し、ポジティブＣプレートはＲｔｈが負の値を示す。
　式（Ａ１）　　ｎｘ＞ｎｙ≒ｎｚ
　式（Ｃ１）　　ｎｚ＞ｎｘ≒ｎｙ
　なお、上記「≒」とは、両者が完全に同一である場合だけでなく、両者が実質的に同一である場合も包含する。
　「実質的に同一」とは、ポジティブＡプレートでは、例えば、（ｎｙ－ｎｚ）×ｄ（ただし、ｄはフィルムの厚みである）が、－１０～１０ｎｍ、好ましくは－５～５ｎｍの場合も「ｎｙ≒ｎｚ」に含まれ、（ｎｘ－ｎｚ）×ｄが、－１０～１０ｎｍ、好ましくは－５～５ｎｍの場合も「ｎｘ≒ｎｚ」に含まれる。また、ポジティブＣプレートでは、例えば、（ｎｘ－ｎｙ）×ｄ（ただし、ｄはフィルムの厚みである）が、０～１０ｎｍ、好ましくは０～５ｎｍの場合も「ｎｘ≒ｎｙ」に含まれる。
　光学異方性層がポジティブＡプレートである場合、λ／４板として機能する観点から、Ｒｅ（５５０）が１００～１８０ｎｍであることが好ましく、１２０～１６０ｎｍであることがより好ましく、１３０～１５０ｎｍであることが更に好ましく、１３０～１４０ｎｍであること特に好ましい。
　ここで、「λ／４板」とは、λ／４機能を有する板であり、具体的には、ある特定の波長の直線偏光を円偏光に（または円偏光を直線偏光に）変換する機能を有する板である。
［光学フィルム］
　本発明の光学フィルムは、本発明の硬化物を有する光学フィルムである。
　図１Ａ、図１Ｂおよび図１Ｃ（以下、これらの図面を特に区別を要しない場合は「図１」と略す。）は、それぞれ本発明の光学フィルムの一例を示す模式的な断面図である。
　なお、図１は模式図であり、各層の厚みの関係や位置関係などは必ずしも実際のものとは一致せず、図１に示す支持体、配向膜およびハードコート層は、いずれも任意の構成部材である。
　図１に示す光学フィルム１０は、支持体１６と、配向膜１４と、硬化物としての光学異方性層１２とをこの順で有する。
　また、光学フィルム１０は、図１Ｂに示すように、支持体１６の配向膜１４が設けられた側とは反対側にハードコート層１８を有していてもよく、図１Ｃに示すように、光学異方性層１２の配向膜１４が設けられた側とは反対側にハードコート層１８を有していてもよい。
　以下、本発明の光学フィルムに用いられる種々の部材について詳細に説明する。
 〔硬化物〕
　本発明の光学フィルムが有する硬化物は、上述した本発明の硬化物である。
　本発明の光学フィルムにおいては、上記硬化物の厚みについては特に限定されないが、光学異方性層として用いる場合には、０．１～１０μｍであるのが好ましく、０．５～５μｍであるのがより好ましい。
 〔支持体〕
　本発明の光学フィルムは、上述したように、硬化物を形成するための基材として支持体を有していてもよい。
　このような支持体は、透明であるのが好ましく、具体的には、光透過率が８０％以上であるのが好ましい。
　このような支持体としては、例えば、ガラス基板やポリマーフィルムが挙げられ、ポリマーフィルムの材料としては、セルロース系ポリマー；ポリメチルメタクリレート、ラクトン環含有重合体等のアクリル酸エステル重合体を有するアクリル系ポリマー；熱可塑性ノルボルネン系ポリマー；ポリカーボネート系ポリマー；ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル系ポリマー；ポリスチレン、アクリロニトリル・スチレン共重合体（ＡＳ樹脂）等のスチレン系ポリマー；ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン・プロピレン共重合体等のポリオレフィン系ポリマー；、塩化ビニル系ポリマー；ナイロン、芳香族ポリアミド等のアミド系ポリマー；イミド系ポリマー；スルホン系ポリマー；ポリエーテルスルホン系ポリマー；ポリエーテルエーテルケトン系ポリマー；ポリフェニレンスルフィド系ポリマー；塩化ビニリデン系ポリマー；ビニルアルコール系ポリマー；ビニルブチラール系ポリマー；アリレート系ポリマー；ポリオキシメチレン系ポリマー；エポキシ系ポリマー；またはこれらのポリマーを混合したポリマーが挙げられる。
　また、後述する偏光子がこのような支持体を兼ねる態様であってもよい。
　本発明においては、上記支持体の厚みについては特に限定されないが、５～６０μｍであるのが好ましく、５～３０μｍであるのがより好ましい。
 〔配向膜〕
　本発明の光学フィルムは、上述した任意の支持体を有する場合、支持体と硬化物との間に、配向膜を有しているのが好ましい。なお、上述した支持体が配向膜を兼ねる態様であってもよい。
　配向膜は、一般的にはポリマーを主成分とする。配向膜用ポリマー材料としては、多数の文献に記載があり、多数の市販品を入手することができる。
　本発明において利用されるポリマー材料は、ポリビニルアルコール又はポリイミド、及びその誘導体が好ましい。特に変性又は未変性のポリビニルアルコールが好ましい。
　本発明に使用可能な配向膜については、例えば、国際公開第０１／８８５７４号の４３頁２４行～４９頁８行に記載された配向膜；特許第３９０７７３５号公報の段落［００７１］～［００９５］に記載の変性ポリビニルアルコール；特開２０１２－１５５３０８号公報に記載された液晶配向剤により形成される液晶配向膜；等が挙げられる。
　本発明においては、配向膜の形成時に配向膜表面に接触しないことで面状悪化を防ぐことが可能となる理由から、配向膜としては光配向膜を利用することも好ましい。
　光配向膜としては特に限定はされないが、国際公開第２００５／０９６０４１号の段落［００２４］～［００４３］に記載されたポリアミド化合物やポリイミド化合物などのポリマー材料；特開２０１２－１５５３０８号公報に記載された光配向性基を有する液晶配向剤により形成される液晶配向膜；Ｒｏｌｉｃ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製の商品名ＬＰＰ－ＪＰ２６５ＣＰなどを用いることができる。
　また、本発明においては、上記配向膜の厚さは特に限定されないが、支持体に存在しうる表面凹凸を緩和して均一な膜厚の光学異方性層を形成するという観点から、０．０１～１０μｍであることが好ましく、０．０１～１μｍであることがより好ましく、０．０１～０．５μｍであることがさらに好ましい。
 〔ハードコート層〕
　本発明の光学フィルムは、フィルムの物理的強度を付与するために、ハードコート層を有しているのが好ましい。具体的には、支持体の配向膜が設けられた側とは反対側にハードコート層を有していてもよく（図１Ｂ参照）、光学異方性層の配向膜が設けられた側とは反対側にハードコート層を有していてもよい（図１Ｃ参照）。
　ハードコート層としては特開２００９－９８６５８号公報の段落［０１９０］～［０１９６］に記載のものを使用することができる。
 〔紫外線吸収剤〕
　本発明の光学フィルムは、外光（特に紫外線）の影響を考慮して、紫外線（ＵＶ）吸収剤を含むことが好ましい。
　紫外線吸収剤は、本発明の硬化物に含有されてしてもよいし、本発明の光学フィルムを構成する硬化物以外の部材に含有されていてもよい。硬化物以外の部材としては、例えば、支持体が好適に挙げられる。
　紫外線吸収剤としては、紫外線吸収性を発現できる従来公知のものがいずれも使用できる。このような紫外線吸収剤のうち、紫外線吸収性が高く、画像表示装置で用いられる紫外線吸収能（紫外線カット能）を得る観点から、ベンゾトリアゾール系またはヒドロキシフェニルトリアジン系の紫外線吸収剤を用いることが好ましい。
　また、紫外線の吸収幅を広くするために、最大吸収波長の異なる紫外線吸収剤を２種以上併用することができる。
　紫外線吸収剤としては、具体的には、例えば、特開２０１２－１８３９５公報の［０２５８］～［０２５９］段落に記載された化合物、特開２００７－７２１６３号公報の［００５５］～［０１０５］段落に記載された化合物などが挙げられる。
　また、市販品として、Ｔｉｎｕｖｉｎ４００、Ｔｉｎｕｖｉｎ４０５、Ｔｉｎｕｖｉｎ４６０、Ｔｉｎｕｖｉｎ４７７、Ｔｉｎｕｖｉｎ４７９、および、Ｔｉｎｕｖｉｎ１５７７（いずれもＢＡＳＦ社製）等を用いることができる。
［偏光板］
　本発明の偏光板は、上述した本発明の光学フィルムと、偏光子とを有するものである。
　また、本発明の偏光板は、上述した本発明の硬化物としての光学異方性層がλ／４板（ポジティブＡプレート）である場合、円偏光板として用いることができる。
　また、本発明の偏光板は、上述した本発明の硬化物としての光学異方性層がλ／４板（ポジティブＡプレート）である場合、λ／４板の遅相軸と後述する偏光子の吸収軸とのなす角が３０～６０°であることが好ましく、４０～５０°であることがより好ましく、４２～４８°であることが更に好ましく、４５°であることが特に好ましい。
　ここで、λ／４板の「遅相軸」は、λ／４板の面内において屈折率が最大となる方向を意味し、偏光子の「吸収軸」は、吸光度の最も高い方向を意味する。
 〔偏光子〕
　本発明の偏光板が有する偏光子は、光を特定の直線偏光に変換する機能を有する部材であれば特に限定されず、従来公知の吸収型偏光子および反射型偏光子を利用することができる。
　吸収型偏光子としては、ヨウ素系偏光子、二色性染料を利用した染料系偏光子、およびポリエン系偏光子などが用いられる。ヨウ素系偏光子および染料系偏光子には、塗布型偏光子と延伸型偏光子があり、いずれも適用できるが、ポリビニルアルコールにヨウ素または二色性染料を吸着させ、延伸して作製される偏光子が好ましい。
　また、基材上にポリビニルアルコール層を形成した積層フィルムの状態で延伸および染色を施すことで偏光子を得る方法として、特許第５０４８１２０号公報、特許第５１４３９１８号公報、特許第４６９１２０５号公報、特許第４７５１４８１号公報、特許第４７５１４８６号公報を挙げることができ、これらの偏光子に関する公知の技術も好ましく利用することができる。
　反射型偏光子としては、複屈折の異なる薄膜を積層した偏光子、ワイヤーグリッド型偏光子、選択反射域を有するコレステリック液晶と１／４波長板とを組み合わせた偏光子などが用いられる。
　なかでも、密着性がより優れる点で、ポリビニルアルコール系樹脂（－ＣＨ２－ＣＨＯＨ－を繰り返し単位として含むポリマー。特に、ポリビニルアルコールおよびエチレン－ビニルアルコール共重合体からなる群から選択される少なくとも１つ）を含む偏光子であることが好ましい。
　本発明においては、偏光子の厚みは特に限定されないが、３μｍ～６０μｍであるのが好ましく、５μｍ～３０μｍであるのがより好ましく、５μｍ～１５μｍであるのが更に好ましい。
 〔粘着剤層〕
　本発明の偏光板は、本発明の光学フィルムにおける硬化物と、偏光子との間に、粘着剤層が配置されていてもよい。
　硬化物と偏光子との積層のために用いられる粘着剤層としては、例えば、動的粘弾性測定装置で測定した貯蔵弾性率Ｇ’と損失弾性率Ｇ”との比（ｔａｎδ＝Ｇ”／Ｇ’）が０．００１～１．５である物質のことを表し、いわゆる、粘着剤やクリープしやすい物質等が含まれる。本発明に用いることのできる粘着剤としては、例えば、ポリビニルアルコール系粘着剤が挙げられるが、これに限定されない。
［画像表示装置］
　本発明の画像表示装置は、本発明の光学フィルムまたは本発明の偏光板を有する、画像表示装置である。
　本発明の画像表示装置に用いられる表示素子は特に限定されず、例えば、液晶セル、有機エレクトロルミネッセンス（以下、「ＥＬ」と略す。）表示パネル、プラズマディスプレイパネル等が挙げられる。
　これらのうち、液晶セル、有機ＥＬ表示パネルであるのが好ましく、液晶セルであるのがより好ましい。すなわち、本発明の画像表示装置としては、表示素子として液晶セルを用いた液晶表示装置、表示素子として有機ＥＬ表示パネルを用いた有機ＥＬ表示装置であるのが好ましく、液晶表示装置であるのがより好ましい。
 〔液晶表示装置〕
　本発明の画像表示装置の一例である液晶表示装置は、上述した本発明の偏光板と、液晶セルとを有する液晶表示装置である。
　なお、本発明においては、液晶セルの両側に設けられる偏光板のうち、フロント側の偏光板として本発明の偏光板を用いるのが好ましく、フロント側およびリア側の偏光板として本発明の偏光板を用いるのがより好ましい。
　以下に、液晶表示装置を構成する液晶セルについて詳述する。
　＜液晶セル＞
　液晶表示装置に利用される液晶セルは、ＶＡ（Ｖｅｒｔｉｃａｌ Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）モード、ＯＣＢ（Ｏｐｔｉｃａｌｌｙ Ｃｏｍｐｅｎｓａｔｅｄ Ｂｅｎｄ）モード、ＩＰＳ（Ｉｎ－Ｐｌａｎｅ－Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）モード、又はＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ）モードであることが好ましいが、これらに限定されるものではない。
　ＴＮモードの液晶セルでは、電圧無印加時に棒状液晶性分子が実質的に水平配向し、更に６０～１２０゜にねじれ配向している。ＴＮモードの液晶セルは、カラーＴＦＴ液晶表示装置として最も多く利用されており、多数の文献に記載がある。
　ＶＡモードの液晶セルでは、電圧無印加時に棒状液晶性分子が実質的に垂直に配向している。ＶＡモードの液晶セルには、（１）棒状液晶性分子を電圧無印加時に実質的に垂直に配向させ、電圧印加時に実質的に水平に配向させる狭義のＶＡモードの液晶セル（特開平２－１７６６２５号公報記載）に加えて、（２）視野角拡大のため、ＶＡモードをマルチドメイン化した（ＭＶＡモードの）液晶セル（ＳＩＤ９７、Ｄｉｇｅｓｔ ｏｆ ｔｅｃｈ．Ｐａｐｅｒｓ（予稿集）２８（１９９７）８４５記載）、（３）棒状液晶性分子を電圧無印加時に実質的に垂直配向させ、電圧印加時にねじれマルチドメイン配向させるモード（ｎ－ＡＳＭモード）の液晶セル（日本液晶討論会の予稿集５８～５９（１９９８）記載）及び（４）ＳＵＲＶＩＶＡＬモードの液晶セル（ＬＣＤインターナショナル９８で発表）が含まれる。また、ＰＶＡ（Ｐａｔｔｅｒｎｅｄ Ｖｅｒｔｉｃａｌ Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）型、光配向型（Ｏｐｔｉｃａｌ Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）、及びＰＳＡ（Ｐｏｌｙｍｅｒ－Ｓｕｓｔａｉｎｅｄ Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）のいずれであってもよい。これらのモードの詳細については、特開２００６－２１５３２６号公報、及び特表２００８－５３８８１９号公報に詳細な記載がある。
　ＩＰＳモードの液晶セルは、棒状液晶分子が基板に対して実質的に平行に配向しており、基板面に平行な電界が印加することで液晶分子が平面的に応答する。ＩＰＳモードは電界無印加状態で黒表示となり、上下一対の偏光板の吸収軸は直交している。光学補償シートを用いて、斜め方向での黒表示時の漏れ光を低減させ、視野角を改良する方法が、特開平１０－５４９８２号公報、特開平１１－２０２３２３号公報、特開平９－２９２５２２号公報、特開平１１－１３３４０８号公報、特開平１１－３０５２１７号公報、特開平１０－３０７２９１号公報などに開示されている。
 〔有機ＥＬ表示装置〕
　本発明の画像表示装置の一例である有機ＥＬ表示装置としては、例えば、視認側から、偏光子と、本発明の光学異方性層からなるλ／４板（ポジティブＡプレート）と、有機ＥＬ表示パネルとをこの順で有する態様が好適に挙げられる。
　また、有機ＥＬ表示パネルは、電極間（陰極および陽極間）に有機発光層（有機エレクトロルミネッセンス層）を挟持してなる有機ＥＬ素子を用いて構成された表示パネルである。有機ＥＬ表示パネルの構成は特に制限されず、公知の構成が採用される。
　以下に実施例に基づいて本発明をさらに詳細に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す実施例により限定的に解釈されるべきものではない。
［実施例１］
 〔化合物（１－１）の合成〕
　＜カルボン酸誘導体（Ｓ－１－ｄ）の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　上記スキームに示すように、４，４－ビフェニルジカルボン酸ジメチル（Ｓ－１－ａ）１２５ｇ（０．４６２ｍｏｌ）を、酢酸１０００ｍＬに加え、パラジウム炭素触媒（湿体）１２．５ｇを加えたのちに、１３０℃２ＭＰａにてオートクレーブ中で接触水素化反応させた。
　反応終了後、室温まで冷却した後に、ろ過にて触媒を除いた。酢酸を減圧留去し、その後、酢酸エチル、炭酸水素ナトリウム水溶液を添加、撹拌、分液して水層を除去し、さらに、有機層を１０％食塩水で洗浄した。この溶液に硫酸ナトリウムを加えて乾燥し、溶媒を濃縮することで、４，４’－ジシクロヘキサンジカルボン酸ジメチル（Ｓ－１－ｂ）（１３０ｇ）を得た。
　これ以上の精製は行わず、引き続き、４，４’－ジシクロヘキサンジカルボン酸ジメチル（１３０ｇ）、水酸化カリウムペレット（Ａｌｄｒｉｃｈ製、純度９０％）８６．３ｇ、クメン１３００ｍＬ、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ２０００）１０ｍＬを混合し、ディーンスターク管をつけて１２０℃にて加熱撹拌した。メタノールを留去した後に、外設を１８０℃として、溶媒を留去しながら２０時間加熱還流を続けた。ＮＭＲ（Nuclear Magnetic Resonance）にて反応進行を確認し、反応終了後、冷却し、反応液にエタノール１３００ｍＬを添加した後に、析出しているカリウム塩をろ取した。
　次いで、このカリウム塩を水１３００ｍｌに溶解し、氷冷下で濃塩酸を系のｐＨが３になるまで添加し、析出したカルボン酸をろ取し、粗体を回収した。
　回収した粗体をアセトン５００ｍＬに懸濁し、５０℃で３０分撹拌した後に、室温に冷却し、結晶をろ取した。このリスラリー操作を２回繰り返すことで、トランス体の含率がほぼ１００％である、ジシクロヘキサンジカルボン酸（Ｓ－１－ｃ）の結晶を９３．９ｇ（収率８０％）得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　次いで、上記スキームに示すように、化合物（Ｓ－１－ｃ）１０．０ｇ（３９．３ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）５０ｍＬ、トリエチルアミン８．０ｍｌ（７８．６ｍｍｏｌ）、および、２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェノール４３３ｍｇを室温（２３℃）にて混合した。
　混合物に、４－メチルスルホニルオキシブチルアクリレート９．６１ｇ（４３．２ｍｍｏｌ）を加え、９０℃にて５時間撹拌した。室温まで冷却した後、濃塩酸２．６０ｇと水２０ｍｌ混合溶液を加え、４０℃にて撹拌後、分液を行った。次いで、有機層にトルエン２０ｍｌ、５％炭酸水素ナトリウム水溶液３０ｍｌを加え、４０℃にて撹拌後、分液を行った。次いで、有機層を１％炭酸水素ナトリウム水溶液３０ｍｌで２回洗浄した後に、２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－１－オキシル（ＴＥＭＰＯ）２０ｍｇを加えてから、溶媒を減圧留去した。ＮＭＲとＨＰＬＣ（High Performance Liquid Chromatography）による換算で、本体含率は２８％であった。このトルエン溶液を４０℃に加温し、ヘキサン４５ｍＬを添加後、内温を５℃に冷却してさらにヘキサン１２ｍＬを添加した。そのまま１０分間撹拌し、固体を濾取してヘキサン３０ｍＬで洗浄した。得られた固体にトルエン８．５ｍＬ、ヘキサン５５ｍＬを加え、４０℃に加温後、内温５℃に冷却してリスラリー洗浄した。固体を濾取してヘキサン３５ｍＬで洗浄し、化合物（Ｓ－１－ｄ）を６．７ｇ（収率４５％）で得た。
　＜化合物（１－１）の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　１，４－ジヒドロキシナフタレン０．５ｇ（３．１２ｍｍｏｌ）、化合物（Ｓ－１－ｄ）２．９７ｇ（７．８０ｍｍｏｌ）、４－ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）３８ｍｇ、２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェノール３５ｍｇ、クロロホルム（ＣＨＣｌ３）５ｍＬを混合し、そこへ、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド（ＥＤＣＩ）塩酸塩１．６１ｇ（８．４２ｍｍｏｌ）を添加し、室温で２時間撹拌した。反応液をそのままシリカゲルカラムで精製し、化合物（１－１）を２．２ｇ（収率７９％）得た。
　得られた化合物（１－１）の１Ｈ－ＮＭＲ（Nuclear Magnetic Resonance）を以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．８９－７．８０（ｍ，２Ｈ），７．５８－７．４８（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｓ，２Ｈ），６．４２（ｄ，２Ｈ），６．１２（ｄｄ，２Ｈ），５．８５（ｄ，２Ｈ），４．１９（ｔ，４Ｈ），４．１０（ｔ，４Ｈ），２．７６－２．６０（ｍ，２Ｈ），２．３９－２．１８（ｍ，６Ｈ），２．１１－１．５７（ｍ，２４Ｈ），１．５１－１．３２（ｍ，４Ｈ），１．３０－０．９９（ｍ，１２Ｈ）
［実施例２］
 〔化合物（１－２）の合成〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　２－メチル－１，４－ナフトキノン（１－２－ａ）１０．０ｇ（５８．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム１６０ｍＬに溶解し、水冷下にてさらにハイドロサルファイトナトリウム２０．２ｇ（１１６ｍｍｏｌ）と水１６０ｍＬを混合した溶液を滴下した。滴下後、室温で１時間撹拌し析出した固体を濾取した。固体をクロロホルムと水で洗浄し、２－メチル－１，４－ジヒドロキシナフタレン７．１ｇ（収率７０％）を得た。次に、化合物（１－２－ｂ）０．５０ｇ（３．１２ｍｍｏｌ）を用いて化合物（１－１）と同様に反応を行い、化合物（１－２）を２．０ｇ（収率７２％）得た。
　得られた化合物（１－２）の１Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．７８（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），６．１２（（７．５３－７．４０（ｍ，２Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），６．４１（ｄ，２Ｈ），６．１４（ｄｄ，２Ｈ），５．８２（ｄ，２Ｈ），４．２０（ｔ，４Ｈ），４．１０（ｔ，４Ｈ），２．７３－２．５８（ｍ，２Ｈ），２．３７－２．１８（ｍ，９Ｈ），２．０６－０．９９（ｍ，４０Ｈ）
［実施例３］
 〔化合物（１－３）の合成〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　原料を２－メトキシ－１，４－ナフトキノン（１－３－ａ）に変更する以外は化合物（１－２－ｂ）と同様に合成し、得られた化合物（１－３－ｂ）１．０ｇ（５．２６ｍｍｏｌ）を用いて化合物（１－３）を２．９ｇ（収率６１％）得た。
　得られた化合物（１－３）の１Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．７６（ｔ，２Ｈ），７．４８（ｔ，１Ｈ），７．３６（ｔ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），６．４０（ｄ，２Ｈ），６．１１（ｄｄ，２Ｈ），５．８４（ｄ，２Ｈ），４．２０（ｔ，４Ｈ），４．１０（ｔ，４Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），２．７５－２．５９（ｍ，２Ｈ），２．３７－２．１６（ｍ，６Ｈ），２．０９－０．９７（ｍ，４０Ｈ）
［実施例４］
 〔化合物（１－４）の合成〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　原料を２－エトキシ－１，４－ナフトキノン（１－４－ａ）に変更する以外は化合物（１－２－ｂ）と同様に合成し、得られた化合物（１－４－ｂ）０．８ｇ（３．９２ｍｍｏｌ）を用いて化合物（１－４）を２．１ｇ（収率５８％）得た。
　得られた化合物（１－４）の１Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．７９－７．６９（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｔ，１Ｈ），７．３４（ｔ，１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），４．２４－４．０５（ｍ，１０Ｈ），２．７２－２．５８（ｍ，２Ｈ），２．３９－２．１７（ｍ，６Ｈ），２．０８－１．３２（ｍ，３１Ｈ），１．２４－０．９８（ｍ，１２Ｈ） 
 
［実施例５］
 〔化合物（１－５）の合成〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　原料を２－メトキシカルボニル－１，４－ナフトキノン（１－５－ａ）に変更する以外は化合物（１－２－ｂ）と同様に合成し、得られた化合物（１－５－ｂ）０．８ｇ（３．６７ｍｍｏｌ）を用いて化合物（１－５）を１．７６ｇ（収率５１％）得た。
　得られた化合物（１－５）の１Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．７８（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ），７．６６－７．５４（ｍ，２Ｈ），６．４２（ｄ，２Ｈ），６．１５（ｄｄ，２Ｈ），５．８４（ｄ，２Ｈ），４．２１（ｔ，４Ｈ），４．１０（ｔ，４Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），２．７９－２．６１（ｍ，２Ｈ），２．４４－２．１９（ｍ，６Ｈ），２．０５－１．３４（ｍ，２８Ｈ），１．２５－０．９９（ｍ，１２Ｈ）
［実施例６］
 〔化合物（１－６）の合成〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　原料を６－メチル－１，４－ナフトキノン（１－６－ａ）に変更する以外は化合物（１－２）と同様に合成し、得られた化合物（１－６－ｂ）０．３ｇ（１．７２ｍｍｏｌ）を用いて化合物（１－６）を１．７ｇ（収率６５％）得た。
　得られた化合物（１－６）の１Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．７３（ｄ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），７．１８－７．０８（ｍ，２Ｈ），６．４２（ｄ，２Ｈ），６．１５（ｄｄ，２Ｈ），５．８６（ｄ，２Ｈ），４．２０（ｔ，４Ｈ），４．１３（ｔ，４Ｈ），２．７１－２．６０（ｍ，２Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），２．３６－２．１９（ｍ，６Ｈ），２．０８－１．５２（ｍ，２４Ｈ），１．４９－１．３５（ｍ，４Ｈ），１．２７－０．９９（ｍ，１２Ｈ）
［実施例７］
 〔化合物（１－７）の合成〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　原料を５－メチル－１，４－ナフトキノン（１－７－ａ）に変更する以外は化合物（１－２）と同様に合成し、得られた化合物（１－７－ｂ）０．５ｇ（３．１２ｍｍｏｌ）を用いて化合物（１－７）を１．５ｇ（収率５４％）得た。
［実施例８］
 〔化合物（１－８）の合成〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　５－ヒドロキシ－１，４－ナフトキノン（１－８－ａ）５．０ｇ（２８．７ｍｍｏｌ）、クロロホルム２００ｍＬの溶液にヨウ化エチル１３．８ｍＬ（１７２ｍｍｏｌ）、酸化銀（Ｉ）５．０５ｇ（２１．８ｍｍｏｌ）を加え、加熱環流下１５時間反応を行った。反応開始８時間と１３時間の計２回、ヨウ化エチル６．９ｍＬ（８６．０ｍｍｏｌ）と酸化銀（Ｉ）５．０５ｇ（２１．８ｍｍｏｌ）を添加した。反応後、酸化銀を濾過で取り除き、溶液を濃縮して化合物（１－８－ｂ）を５．７ｇ（収率９８％）で得た。
　次に、化合物（１－８－ｂ）５．７ｇを用いて化合物（１－２－ａ）と同様に反応を行い、化合物（１－８－ｃ）を２．７５ｇ（収率４７％）得た。
　最後に、化合物（１－８－ｃ）０．８６ｇ（４．２１ｍｍｏｌ）を用いて化合物（１－１）と同様に反応を行い、化合物（１－８）を０．３９ｇ（収率１０％）得た。
　得られた化合物（１－８）の１Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４５－７．３３（ｍ，２Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ），６．９３（ｄ，１Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），６．４０（ｄ，２Ｈ），　６．１４（ｄｄ，２Ｈ），５．８３（ｄ，２Ｈ），４．２１－４．０５（ｍ，１０Ｈ），３．４８（ｓ，３Ｈ），２．６９－２．４９（ｍ，２Ｈ），２．３３－２．１２（ｍ，６Ｈ），２．０９－１．３２（ｍ，３１Ｈ），１．２０－０．９９（ｍ，１２Ｈ）
［実施例９］
 〔化合物（１－９）の合成〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　５－ヒドロキシ－１，４－ナフトキノン（１－８－ａ）５．０ｇ（２８．７ｍｍｏｌ）とヨウ化ブチルを用いて、化合物（１－８－ｂ）の合成と同様に反応を行い、化合物（１－９－ｂ）を４．４ｇ（収率６７％）得た。
　次に、化合物（１－９－ｂ）４．４ｇ（１９．３ｍｍｏｌ）を用いて化合物（１－２－ｂ）の合成と同様に反応を行い、化合物（１－９－ｃ）を４．２５ｇ（収率９５％）得た。
　最後に、化合物（１－９－ｃ）０．９８ｇ（４．２１ｍｍｏｌ）を用いて化合物（１－１）の合成と同様に反応を行い、化合物（１－９）を１．０１ｇ（収率２５％）得た。
　得られた化合物（１－９）の１Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４４－７．３３（ｍ，２Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），６．４１（ｄ，２Ｈ），６．１１（ｄｄ，２Ｈ），５．８４（ｄ，２Ｈ），４．１９（ｔ，４Ｈ），４．１３－４．０２（ｍ，６Ｈ），２．６８－２．４６（ｍ，２Ｈ），２．３４－２．１３（ｍ，６Ｈ），２．０５－１．３２（ｍ，３５Ｈ），１．２０－０．９９（ｍ，１２Ｈ） 
［実施例１０］
 〔化合物（１－１０）の合成〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　５－ヒドロキシ－１，４－ナフトキノン（１－８－ａ）５．０ｇ（２８．７ｍｍｏｌ）とヨウ化オクチルを用いて、化合物（１－８－ｂ）の合成と同様に反応を行い、化合物（１－１０－ｂ）を７．５５ｇ（収率９２％）得た。
　次に、化合物（１－１０－ｂ）７．５５ｇ（１９．３ｍｍｏｌ）を用いて化合物（１－２－ｂ）の合成と同様に反応を行い、化合物（１－１０－ｃ）を６．５３ｇ（収率８６％）得た。
　最後に、化合物（１－１０－ｃ）１．７５ｇ（６．０７ｍｍｏｌ）を用いて化合物（１－１）の合成と同様に反応を行い、化合物（１－１０）を１．６０ｇ（収率２１％）得た。
　得られた化合物（１－１０）の１Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４２－７．３０（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ），６．９３（ｄ，１Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），６．４０（ｄ，２Ｈ），６．１４（ｄｄ，２Ｈ），５．８３（ｄ，２Ｈ），４．１８（ｔ，４Ｈ），４．１２－４．００（ｍ，６Ｈ），２．６８－２．４４（ｍ，２Ｈ），２．３４－２．１６（ｍ，６Ｈ），２．０８－０．８８（ｍ，５５Ｈ）
［実施例１１］
 〔化合物（１－１１）の合成〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　５－ヒドロキシ－１，４－ナフトキノン（１－８－ａ）１０．３ｇ（５９．１ｍｍｏｌ）と無水酢酸６０ｍＬを混合し、氷浴で冷却した。そこへ、濃硫酸０．６ｍＬを滴下し、氷浴下で１時間、室温で１時間撹拌した。反応液を水５００ｍＬに滴下して析出した固体をろ取、水洗し、固体をシリカゲルカラムで精製して化合物（１－１１－ｂ）を９．０６ｇ（収率７１％）得た。
　次に、化合物（１－１１－ｂ）９．０ｇ（４１．６ｍｍｏｌ）を用いて化合物（１－２－ｂ）の合成と同様に反応を行い、化合物（１－１１－ｃ）を７．３５ｇ（収率８１％）得た。
　最後に、化合物（１－１１－ｃ）４．０ｇ（１８．３ｍｍｏｌ）を用いて化合物（１－１）の合成と同様に反応を行い、化合物（１－１１）を１０．９ｇ（収率６３％）得た。
　得られた化合物（１－１１）の１Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．８１（ｄ，１Ｈ），７．４９（ｔ，１Ｈ），７．２４（ｄ，　１Ｈ），７．１５－７．０１（ｍ，２Ｈ），６．４０（ｄ，２Ｈ），６．１２（ｄｄ，２Ｈ），５．８３（ｄ，２Ｈ），４．２０（ｔ，４Ｈ），４．１１（ｔ，４Ｈ），２．７０－２．４６（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．３２－２．１６（ｍ，６Ｈ），２．０６－０．９８（ｍ，４０Ｈ）
［実施例１２］
 〔化合物（１－１２）の合成〕
　＜カルボン酸誘導体（Ｓ－２－ｄ）の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　化合物（Ｓ－１－ｄ）と同様の方法で、４－メチルスルホニルオキシブチルアクリレートを４－メチルスルホニルオキシブチルメタクリレートに変えて反応を行い、化合物（Ｓ－２－ｄ）を合成した。
　＜化合物（１－１２）の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　化合物（１－１１－ｃ）０．８８ｇ（４．０６ｍｍｏｌ）と化合物（Ｓ－２－ｄ）を用い、化合物（１－１）の合成と同様に反応を行い、化合物（１－１２）を２．５５ｇ（収率６５％）得た。
　得られた化合物（１－１２）の１Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．８１（ｄ，１Ｈ），７．４７（ｔ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），７．１２－７．０６（ｍ，２Ｈ），６．１０（ｓ，２Ｈ），５．５８（ｓ，２Ｈ），４．１９（ｔ，４Ｈ），４．１０（ｔ，４Ｈ），２．７２－２．４７（ｍ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．３４－２．１６（ｍ，６Ｈ），２．０６－１．３２（ｍ，２８Ｈ），１，２２－０．９８（ｍ，１２Ｈ）
［実施例１３］
 〔化合物（１－１３）の合成〕
　＜カルボン酸誘導体（Ｓ－３－ｄ）の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　化合物（Ｓ－１－ｄ）と同様の方法で、４－メチルスルホニルオキシブチルアクリレートを４－メチルスルホニルオキシエチルアクリレートに変えて反応を行い、化合物（Ｓ－３－ｄ）を合成した。
　＜化合物（１－１３）の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　化合物（１－１１－ｃ）０．８０ｇ（３．６７ｍｍｏｌ）と化合物（Ｓ－３－ｄ）を用い、化合物（１－１）の合成と同様に反応を行い、化合物（１－１３）を０．９７ｇ（収率３０％）得た。
　得られた化合物（１－１３）の１Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．８０（ｄ，１Ｈ），７．４８（ｔ，１Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），７．１５－７．０３（ｍ，２Ｈ），６．４４（ｄ，２Ｈ），６．１３（ｄｄ，２Ｈ），５．８８（ｄ，２Ｈ），４．４１－４．２９（ｍ，８Ｈ），２．６９－２．４３（ｍ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．３３－２．２９（ｍ，６Ｈ），２．０７－１．３４（ｍ，２８Ｈ），１．２２－０．９８（ｍ，１２Ｈ） 
［実施例１４］
 〔化合物（１－１４）の合成〕
　＜カルボン酸誘導体（Ｓ－４－ｄ）の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　化合物（Ｓ－１－ｄ）と同様の方法で、４－メチルスルホニルオキシブチルアクリレートを化合物（Ｓ－４－ｄ１）に変えて反応を行い、化合物（Ｓ－４－ｄ）を合成した。
　＜化合物（１－１４）の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　化合物（１－１１－ｃ）０．５１ｇ（２．３４ｍｍｏｌ）と化合物（Ｓ－４－ｄ）を用い、化合物（１－１）の合成と同様に反応を行い、化合物（１－１４）を０．９３ｇ（収率３３％）得た。
　得られた化合物（１－１４）の１Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．８０（ｄ，１Ｈ），７．４９（ｔ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），７．１６－７．０４（ｍ，２Ｈ），６．４２（ｄ，２Ｈ），６．１９－６．０６（ｍ，２Ｈ），５．８９－５．８１（ｍ，２Ｈ），５．２６－５．１５（ｍ，２Ｈ），４．３２－４．１０（ｍ，１２Ｈ），２．７１－２．４６（ｍ，１０Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．３６－２．１９（ｍ，６Ｈ），２．０９－１．２５（ｍ，２８Ｈ），１．２４－０．９８（ｍ，１２Ｈ）
［実施例１５］
 〔化合物（１－１５）の合成〕
　＜カルボン酸誘導体（Ｓ－５－ｄ）の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　化合物（Ｓ－１－ｄ）と同様の方法で、４－メチルスルホニルオキシブチルアクリレートを化合物（Ｓ－５－ｄ１）に変えて反応を行い、化合物（Ｓ－５－ｄ）を合成した。
　＜化合物（１－１５）の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　化合物（１－１１－ｃ）０．５１ｇ（２．３４ｍｍｏｌ）と化合物（Ｓ－５－ｄ）を用い、化合物（１－１）の合成と同様に反応を行い、化合物（１－１５）を０．９８ｇ（収率３９％）得た。
　得られた化合物（１－１５）の１Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．８０（ｄ，１Ｈ），７．４９（ｔ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７．１６－７．０５（ｍ，２Ｈ），６．４５（ｄ，２Ｈ），６．１８（ｄｄ，２Ｈ），５．８７（ｄ，２Ｈ），４．３７－４．３０（ｍ，４Ｈ），４．２１（ｔ，４Ｈ），３．７９－３．６１（ｍ，１６Ｈ），２．７０－２．４６（ｍ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．３２－２．１６（ｍ，６Ｈ），２．０９－１．３２（ｍ，２８Ｈ），１．２１－０．９６（ｍ，１２Ｈ）
［実施例１６］
 〔化合物（１－１６）の合成〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　５，８－ジヒドロキシ－１，４－ナフトキノン（１－１６－ａ）５．０ｇ（２６．３ｍｍｏｌ）、クロロホルム２５０ｍＬの溶液にヨウ化エチル６．４ｍＬ（７８．９ｍｍｏｌ）、酸化銀（Ｉ）４．６５ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）を加え、加熱環流下５日間反応を行った。反応中、２４時間ごとに計４回ヨウ化エチル６．４ｍＬ（７８．９ｍｍｏｌ）、酸化銀（Ｉ）４．６５ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）を添加した。反応後、酸化銀を濾過で取り除き、溶液を濃縮後シリカゲルカラムで精製した。化合物（１－１６－ｂ）を１．４ｇ（収率２１％）で得た。
　次に、化合物（１－１６－ｂ）１．４ｇを用いて化合物（１－２－ａ）と同様に反応を行い、化合物（１－１６－ｃ）を０．８６ｇ（収率６１％）得た。
　最後に、化合物（１－１６－ｃ）０．８６ｇ（３．４６ｍｍｏｌ）を用いて化合物（１－１）と同様に反応を行い、化合物（１－１６）を０．３３ｇ（収率１０％）得た。
　得られた化合物（１－１６）の１Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：６．９３（ｓ，２Ｈ），６．７５（ｓ，２Ｈ），６．３９（ｄ，２Ｈ），６．１０（ｄｄ，２Ｈ），５．８１（ｄ，２Ｈ），４．２０（ｔ，４Ｈ），４．１４－４．０３（ｍ，８Ｈ），２．６０－２．５６（ｍ，２Ｈ），２．３１－２．１５（ｍ，６Ｈ），２．０５－１．３１（ｍ，３４Ｈ），１．１９－０．９８（ｍ，１２Ｈ）
［実施例１７］
 〔化合物（１－１７）の合成〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　５，８－ジヒドロキシ－１，４－ナフトキノン（１－１６－ａ）１．５ｇ（７．８９ｍｍｏｌ）と無水酢酸２０ｍＬを混合し、氷浴で冷却した。そこへ、濃硫酸０．５ｍＬを滴下し、氷浴下で１時間、室温で１時間撹拌した。反応液を水２００ｍＬに滴下して析出した固体をろ取、水洗し、固体をシリカゲルカラムで精製して化合物（１－１７－ｂ）を１．６７ｇ（収率７７％）得た。
　次に、化合物（１－１７－ｂ）１．６７ｇ（６．０９ｍｍｏｌ）を用いて化合物（１－２－ｂ）の合成と同様に反応を行い、化合物（１－１７－ｃ）を１．３５ｇ（収率８０％）得た。
　最後に、化合物（１－１７－ｃ）１．３ｇ（４．７１ｍｍｏｌ）を用いて化合物（１－１）の合成と同様に反応を行い、化合物（１－１７）を１．３８ｇ（収率２９％）得た。
　得られた化合物（１－１７）の１Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．１３－７．０３（ｍ，４Ｈ），６．４１（ｄ，２Ｈ），６．１３（ｄｄ，２Ｈ），５．８２（ｄ，２Ｈ），４．１９（ｔ．４Ｈ），４．０９（ｔ，４Ｈ），２．５８－２．４４（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｓ，６Ｈ），２．２８－２．１６（ｍ，６Ｈ），２．０６－１．３２（ｍ，２８Ｈ），１．１９－０．９７（ｍ，１２Ｈ）
［実施例１８］
 〔化合物（２－１）の合成〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　１，４－ジヒドロキシナフタレン０．５ｇ（３．１２ｍｍｏｌ）と化合物（Ｔ－１）３．３１ｇ（７．８０ｍｍｏｌ）を用いて化合物（１－１）と同様に反応を行い、化合物（２－１）１．３ｇ（収率４３％）得た。
　得られた化合物（２－１）の１Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．８２（ｄ，２Ｈ），７．５３（ｄ，２Ｈ），７．２２（ｓ，２Ｈ），６．４３（ｄ，２Ｈ），６．１２（ｄｄ，２Ｈ），５．８８（ｄ，２Ｈ），５．８０－５．６８（ｍ，２Ｈ），４．２０（ｔ，４Ｈ），４．１２（ｔ，４Ｈ），２．８０－２．６９（ｍ，２Ｈ），２．４２－２．２３（ｍ，８Ｈ），２．１６（ｄ，４Ｈ），２．０８（ｄ，８Ｈ），１．８０－１．３３（ｍ，２４Ｈ） 
［実施例１９］
 〔化合物（２－２）の合成〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　５－アセトキシ－１，４－ジヒドロキシナフタレン（Ａ－１１－ｃ）０．５ｇ（２．２９ｍｍｏｌ）と化合物（Ｔ－２）２．２ｇ（５．７３ｍｍｏｌ）を用いて化合物（１－１）と同様に反応を行い、化合物（２－２）１．２ｇ（収率５３％）得た。
　得られた化合物（２－２）の１Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．４４－８．３７（ｍ，４Ｈ），８．２２－８．１４（ｍ，４Ｈ），７．９４（ｔ，１Ｈ），７．６０－７．４９（ｍ，６Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），７．０１（ｄ，４Ｈ），６．４３（ｄ，２Ｈ），６．１５（ｄｄ，２Ｈ），５．８６（ｄ，２Ｈ），４．２９（ｔ，４Ｈ），４．１１（ｔ，４Ｈ），２．０１－１．８８（ｍ，８Ｈ），１．８２（ｓ，３Ｈ） 
［実施例２０］
 〔化合物（２－３）の合成〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　５－ヒドロキシ－１，４－ナフトキノン５．００ｇ（２８．７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１０ｍＬに溶解させ、室温下でメチルスルホニルメタンスルホネート７．５ｇ（４３．１ｍｍｏｌ）を滴下した。次に氷冷下で４－ジメチルアミノピリジン０．３５ｇ（２．８７ｍｍｏｌ）、ピリジン２．５０ｇ（３１．６ｍｍｏｌ）を添加し、４０℃で１時間攪拌した。水１００ｍＬと酢酸エチル２００ｍＬを添加し、分液操作を行った。有機層に飽和重曹水１００ｍＬを添加し、再び分液操作を行った。有機層の溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、黄土色固体の（２－３－ｂ）１．３０ｇ（収率１８％）得た。次に、化合物（２－３－ｂ）１．３０ｇ（５．１５ｍｍｏｌ）を用いて化合物（１－２－ｂ）の合成と同様に反応を行い、化合物（２－３－ｃ）を１．０６ｇ（収率８１％）得た。最後に、化合物（２－３－ｃ）１．０６ｇ（４．１７ｍｍｏｌ）を用いて化合物（１－１）の合成と同様に反応を行い、化合物（２－３）を２．３１ｇ（収率５７％）得た。
　得られた化合物（２－３）の１Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）： ７．８８（ｄｄ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，１Ｈ），７．５２（ｔ，１Ｈ），７．２９（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｄ，１Ｈ），６．４２（ｄｄ、２Ｈ），６．１８－６．０８（ｍ，２Ｈ），５．８４（ｄｄ，２Ｈ），４．１５（ｄ，８Ｈ），３．０１（ｓ，３Ｈ），２．８２－２．６２（ｍ，２Ｈ），２．３７－２．１７（ｍ，６Ｈ），２．０９－１．３３（ｍ，２８Ｈ），１．２５－０．９８（ｍ，１２Ｈ）
［実施例２１］
 〔化合物（２－４）の合成〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　５－ヒドロキシ－１，４－ナフトキノン５．００ｇ（２８．７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン５０ｍＬに溶解し、２－クロロアセチル－２－クロロアセトン７．３６ｇ（４３．１ｍｍｏｌ）、４－ジメチルアミノピリジン０．３５ｇ（２．８７ｍｍｏｌ）、ピリジン２．５０ｇ（３１．６ｍｍｏｌ）を添加して室温で１時間攪拌した。酢酸エチル２００ｍＬと水１００ｍＬを添加し、分液操作を行った。有機層に飽和重曹水１００ｍＬを添加し、再び分液操作を行った。クロロホルムと酢酸エチルで分散洗浄後、濾過し、黄土色固体の（２－４－ａ）を２．２９ｇ（収率３２％）得た。次に、化合物（２－４－ｂ）２．２０ｇ（８．７８ｍｍｏｌ）を用いて化合物（１－２－ｂ）の合成と同様に反応を行い、化合物（２－４－ｃ）を１．８０ｇ（収率８１％）得た。最後に、化合物（２－４－ｃ）０．９０ｇ（３．５６ｍｍｏｌ）を用いて化合物（１－１）の合成と同様に反応を行い、化合物（２－４）を０．４４ｇ（収率１３％）得た。
　得られた化合物（２－４）の１Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）： ７．８２（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｔ，１Ｈ）、７．２５（ｄ，１Ｈ），７．２０－７．０８（ｍ，２Ｈ），６．４２（ｄｄ，２Ｈ），６．１７－６．０８（ｍ，２Ｈ），５．８４（ｄｄ，２Ｈ），４．３７（ｓ，２Ｈ），４．１５（ｄｔ，８Ｈ），２．７１－２．４４（ｍ，２Ｈ），２．３３－２．１５（ｍ，６Ｈ），２．０８－１．３４（ｍ，２８Ｈ），１．２３－０．９８（ｍ，１２Ｈ）
［比較例１］
　特開２０１３－１６４５２０号公報の記載に従って、下記式で表される比較化合物１を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
［比較例２］
　上述した比較化合物１に対して更に環構造を導入した、下記式で表される比較化合物２を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
［評価１］
　実施例および比較例で合成した各化合物について、以下の示す方法で、相転移温度、析出抑制および溶解性を評価した。
（１）相転移温度
　光学顕微鏡（Ｎｉｋｏｎ社製ＥＣＬＩＰＳＥ　Ｅ６００　ＰＯＬ）の二枚の偏光子を互いに直交するように配置し、二枚の偏光子の間にサンプル台をセットした。
　そして、合成した各化合物をスライドガラスに少量乗せ、サンプル台上に置いたホットステージ上にスライドガラスをセットした。サンプルの状態を顕微鏡で観察しながら、ホットステージの温度を５℃／分で上げ、サンプルの状態から液晶相の種類と、相転移する温度を記録した。
　また、再結晶化（recrystal）温度については、等方相まで加熱した後、５℃／分で降温させ、結晶が析出してくる温度を記録した。
　結果を下記表３に示す。なお、下記表３中、Ｃｒは結晶を表し、ＳＡはスメクチック相を表し、Ｎはネマチック相を表し、Ｉｓは等方相を表す。また、下記表３中、実施例１（化合物１－１）において、「Ｃｒ　１８５　ＳＡ　２２０　Ｎ　２３０以上　Ｉｓ」との表記中、「２３０以上」とは、「２３０℃以上で重合が進行してしまい、等方相に相転移した際の温度が測定できない」ことを表す。
（２）析出抑制
　上述した相転移温度の評価方法で測定した再結晶化（recrystal）温度の結果から、以下の基準で評価した。結果を下記表３に示す。
　Ａ：５０℃未満
　Ｂ：５０℃以上１００℃以下
　Ｃ：１００℃超１５０℃以下
　Ｄ：１５０℃超１８０℃以下
（３）溶解性
　合成した各化合物２５ｍｇに対して、各化合物の濃度が４０質量％となるようにシクロペンタノンを添加して、５０℃で１分間加熱撹拌した。
　その後、２０℃で１０分間静置して、溶け残りや析出がなければ、４０質量％で溶解可能と判断する。
　溶け残りや析出がある場合は、さらにシクロペンタノンを追加して５質量％ずつ濃度を下げていきながら、５０℃での１分間加熱撹拌と、その後の２０℃で１０分間静置する操作を溶け残りや析出がなくなるまで繰り返し行い、溶解度を確認した。
　下記表３に、溶解度を示す濃度の値を記載する。なお、下記表３中、「＞４０」とは、４０質量％の濃度で溶解しているため、４０質量％以上の濃度でも溶解し得ることを示し、「＜５」とは、５質量％でも溶け残りや析出が見られたことを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000052
　上記表３に示す結果から、比較化合物１は、液晶性を示す温度範囲は狭いが、析出抑制および溶解性は良好であることが分かった（比較例１）。
　また、比較化合物１に対して環構造を更に導入すると、液晶性を示す温度範囲は広くなったが、析出抑制および溶解性が劣ることが分かった（比較例２）。
　これに対し、１，４－位に側鎖構造を有するナフタレン骨格を分子中央（コア）に有する所定の化合物は、液晶性を示す温度領域が広く、かつ、析出抑制および溶解性に優れた化合物となることが分かった（実施例１～２１）。
［実施例２２～３０］
　＜配向膜Ｐ－３の形成＞
　形成用仮支持体としてガラス板を用い、下記の配向膜Ｐ－３形成用塗布液を＃１８バーコーターを用いてガラス基板上に塗布し、ガラス基板を１００℃の温風で１２０秒間乾燥したのち、ラビング処理を行うことにより、配向膜Ｐ－３を形成した。
─────────────────────────────────
（配向膜Ｐ－３形成用塗布液）
─────────────────────────────────
ポリビニルアルコール（クラレ製ＰＶＡ２０３）　　　　　２．０質量部
水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９８．０質量部
─────────────────────────────────
　＜重合性組成物層の形成＞
　下記の重合性組成物を、スピンコート法にて配向膜Ｐ－３上に塗布した。
――――――――――――――――――――――――――――――――― 
（重合性組成物）
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・下記重合性液晶化合物Ｌ－１　　　　　　　　　　　３２．００質量部
・下記重合性液晶化合物Ｌ－２　　　　　　　　　　　４８．００質量部
・下記表４記載の化合物　　　　　　　　　　　　　　２０．００質量部
・下記重合開始剤ＰＩ－１　　　　　　　　　　　　　　０．５０質量部
・上記レベリング剤Ｔ－１　　　　　　　　　　　　　　０．２０質量部
・シクロペンタノン　　　　　　　　　　　　　　　２３５．００質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
　重合性液晶化合物Ｌ－１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
　重合性液晶化合物Ｌ－２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　重合開始剤ＰＩ－１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　レベリング剤Ｔ－１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
［比較例３］
　化合物（１－３）を配合しなかった以外は、実施例２２と同様の方法により、スピンコート法にて重合性組成物を配向膜Ｐ－３上に塗布した。
［評価２］
　実施例２２～３０および比較例３で配向膜Ｐ－３上に塗布した重合性組成物について、以下に示す方法で相転移温度を測定した。
　光学顕微鏡（Ｎｉｋｏｎ社製ＥＣＬＩＰＳＥ　Ｅ６００　ＰＯＬ）の二枚の偏光子を互いに直交するように配置し、二枚の偏光子の間にサンプル台をセットした。
　そして、調製した重合性組成物をスライドガラスに少量乗せ、サンプル台上に置いたホットステージ上にスライドガラスをセットした。サンプルの状態を顕微鏡で観察しながら、ネマチック相まで加熱した後、１０℃／分で降温させながら、スメクチック相（Ｓｍ）の上限温度および結晶化温度を測定し、スメクチック相（Ｓｍ）の温度範囲を算出した。結果を下記表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000057
　上記表４に示す結果から、重合性液晶化合物に対して化合物（１）を配合すると、液晶性（特にスメクチック液晶性）を示す温度範囲が広くなることが分かった（実施例２２～３０）。
［実施例３１～３３］
 〔セルロースアシレートフィルム１の作製〕
　＜コア層セルロースアシレートドープの作製＞
　下記の組成物をミキシングタンクに投入し、撹拌して、各成分を溶解し、コア層セルロースアシレートドープとして用いるセルロースアセテート溶液を調製した。
────────────────────────────────
コア層セルロースアシレートドープ
────────────────────────────────
・アセチル置換度２．８８のセルロースアセテート　　　１００質量部
・特開２０１５－２２７９５５号公報の実施例に
　記載されたポリエステル化合物Ｂ　　　　　　　　　　　１２質量部
・下記の化合物Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２質量部
・メチレンクロライド（第１溶媒）　　　　　　　　　　５００質量部
・メタノール（第２溶剤）　　　　　　　　　　　　　　　７５質量部
────────────────────────────────
　化合物Ｆ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　＜外層セルロースアシレートドープの作製＞
　上記のコア層セルロースアシレートドープ９０質量部に下記のマット剤溶液を１０質量部加え、外層セルロースアシレートドープとして用いるセルロースアセテート溶液を調製した。
────────────────────────────────
マット剤溶液
────────────────────────────────
・平均粒子サイズ２０ｎｍのシリカ粒子
（ＡＥＲＯＳＩＬ Ｒ９７２、日本アエロジル（株）製）　　 ２質量部
・メチレンクロライド（第１溶媒）　　　　　　　　　　　７６質量部
・メタノール（第２溶剤）　　　　　　　　　　　　　　　１１質量部
・上記のコア層セルロースアシレートドープ　　　　　　　　１質量部
────────────────────────────────
　＜セルロースアシレートフィルム１の製膜＞
　上記コア層セルロースアシレートドープと上記外層セルロースアシレートドープを平均孔径３４μｍのろ紙および平均孔径１０μｍの焼結金属フィルターでろ過した後、上記コア層セルロースアシレートドープとその両側に外層セルロースアシレートドープとを３層同時に流延口から２０℃の金属バンド上に流延した（バンド流延機）。
　流延後、形成された膜（フィルム）を溶剤含有率略２０質量％の状態で金属バンドから剥ぎ取り、フィルムの幅方向の両端をテンタークリップで固定し、横方向に延伸倍率１．１倍で延伸しつつ乾燥した。その後、熱処理装置のロール間を搬送することによりさらに乾燥し、これを巻き取って厚み２０μｍの長尺状のセルロースアシレートフィルム１を作製した。フィルムのコア層は厚み１６μｍ、コア層の両側に配置された外層はそれぞれ厚み２μｍであった。得られたセルロースアシレートフィルム１の面内レターデーションは０ｎｍであった。
 〔光配向膜Ｐ－４の作製〕
　下記組成の光配向膜Ｐ－４形成用塗布液を＃２．４のワイヤーバーで連続的にセルロースアシレートフィルム１上に塗布した。
　塗膜が形成されたセルロースアシレートフィルム１を１４０℃の温風で１２０秒間乾燥し、続いてワイヤーグリッド偏光子（Moxtek社製, ProFlux PPL02）を介し、１０ｍＪ／ｃｍ２（測定波長３１５ｎｍ、超高圧水銀ランプ使用）の偏光紫外線を照射することで、光配向膜Ｐ－４を形成した。
─────────────────────────────────
（光配向膜Ｐ－４成用塗布液）
─────────────────────────────────
下記重合体ＰＡ－１　　　　　　　　　　　　　　　１００．００質量部
イソプロピルアルコール　　　　　　　　　　　　　　１６．５０質量部
酢酸ブチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０７２．００質量部
メチルエチルケトン　　　　　　　　　　　　　　　２６８．００質量部
─────────────────────────────────
　重合体ＰＡ－１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
 〔光学異方性層の形成〕
　下記の組成物Ａ－１を、バーコーターを用い光配向膜Ｐ－４上に塗布した。光配向膜Ｐ－４上に形成された塗膜を温風にて１４５℃に加熱し、その後７０℃に冷却し、窒素雰囲気下で高圧水銀灯を用いて波長３６５ｎｍにて１００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を塗膜に照射し、続いて１２０℃に加熱しながら５００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を塗膜に照射することにより、液晶化合物の配向を固定化し、光学異方性層（ポジティブＡプレート）を含む光学フィルムを作製した。光学異方性層の厚みを下記表３に示す。
――――――――――――――――――――――――――――――――― 
（重合性組成物）
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・上記重合性液晶化合物Ｌ－１　　　　　　　　　　　３２．００質量部
・上記重合性液晶化合物Ｌ－２　　　　　　　　　　　４８．００質量部
・下記表５記載の化合物　　　　　　　　　　　　　　２０．００質量部
・上記重合開始剤ＰＩ－１　　　　　　　　　　　　　　０．５０質量部
・上記レベリング剤Ｔ－１　　　　　　　　　　　　　　０．２０質量部
・シクロペンタノン　　　　　　　　　　　　　　　２３５．００質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
［偏光板の作製］
　＜ポジティブＣプレートＣ－１の形成＞
　特開２０１５－２００８６１号公報の［０１２４］段落に記載に記載されたポジティブＣプレートと同様の方法で、形成用仮支持体上にポジティブＣプレートＣ－１を有するフィルムＣ－１を作製した。ただし、Ｒｔｈ（５５０）が－６９ｎｍとなるように、ポジティブＣプレートの厚みは制御した。
　＜偏光板の形成＞
　支持体であるＴＤ８０ＵＬ（富士フイルム社製）の表面を、アルカリ鹸化処理した。具体的には、上記支持体を１．５規定の水酸化ナトリウム水溶液に５５℃で２分間浸漬し、取り出した支持体を室温の水洗浴槽中で洗浄し、３０℃で０．１規定の硫酸を用いて中和した。その後、再度、得られた支持体を室温の水洗浴槽中で洗浄し、さらに１００℃の温風で乾燥した。
　続いて、ヨウ素水溶液中で厚み８０μｍのロール状ポリビニルアルコールフィルムを連続して５倍に延伸し、延伸後のフィルムを乾燥して、厚み２０μｍの偏光子を得た。
　得られた偏光子と、アルカリ鹸化処理が施された支持体（ＴＤ８０ＵＬ）とを貼りあわせ、片側に偏光子が露出した偏光板０を得た。
　次に、偏光子の吸収軸と、実施例３１～３３で作製した光学異方性層（ポジティブＡプレート）の遅相軸が直交するように、上記偏光板０の偏光子とポジティブＡプレートの塗布面とを感圧性接着剤（ＳＫ－２０５７、綜研化学株式会社製）を用いて貼り合わせた。
　次いで、フィルムあるいはガラス板より偏光板を剥離することで、ポジティブＡプレートＡプレートのみを偏光板上に転写した。
　次いで、転写されたポジティブＡプレートの表面にフィルムＣ－１中のポジティブＣプレートＣ－１の塗布面を、感圧性接着剤（ＳＫ－２０５７、綜研化学株式会社製）を用いて貼り合わせ、フィルムＣ－１の支持体を剥離することで、ポジティブＣプレートＣ－１のみをポジティブＡプレート上に転写し、偏光板１～３を作製した。
［液晶表示装置の作製］
　ｉＰａｄ（登録商標、Ａｐｐｌｅ社製）の液晶セルから視認側の偏光板を剥し、ＩＰＳモードの液晶セルとして利用した。剥がした偏光板の代わりに、上記で作製した偏光板１～３を液晶セルに貼合し、液晶表示装置を作製した。このとき、電圧ＯＦＦ時の液晶セル基板面に対して垂直な方向から観察したとき、偏光板の吸収軸と、液晶セル内の液晶層の光軸とが直交になるように貼りあわせた。
［評価３］
　表示性能の測定は、市販の液晶視野角、色度特性測定装置Ｅｚｃｏｎｔｒａｓｔ（ＥＬＤＩＭ社製）を使用し、バックライトは市販の液晶表示装置ｉＰａｄ（登録商標、Ａｐｐｌｅ社製）を使用した。偏光板を貼り合わせた液晶セルを、光学異方性層がバックライト側と反対側になるように、設置して測定を行った。
　＜光学特性の測定＞
　ＡｘｏＳｃａｎ ＯＰＭＦ－１（オプトサイエンス社製）を用いて、波長４５０ｎｍおよび５５０ｎｍにおいて、Ｒｅの光入射角度依存性を測定した。結果を下記表５に示す。
　＜コントラスト＞
　評価の基準とするため、ポジティブＡプレートおよびポジティブＣプレートを貼り合わせない偏光板０を直接液晶表示装置に貼合した。
　白表示におけるパネルに対して垂直方向からの輝度（Ｙｗ）及び黒表示におけるパネルに対して垂直方向からの輝度（Ｙｂ）を市販の液晶視野角、色度特性測定装置Ｅｚｃｏｎｔｒａｓｔ（ＥＬＤＩＭ社製）を用いて測定し、パネルに対して垂直方向のコントラスト比（Ｙｗ／Ｙｂ）を算出し、正面コントラストとし、以下の基準で評価した。結果を下記表３に示す。
　Ａ：正面コントラストが偏光板０に対して９５％以上
　Ｂ：正面コントラストが偏光板０に対して８５％以上９５％未満
　Ｃ：正面コントラストが偏光板０に対して７５％以上８５％未満
　Ｄ：正面コントラストが偏光板０に対して７５％未満
　＜湿熱耐久性＞
　液晶表示装置に貼合された偏光板の上に、さらに粘着材を用いてガラスを貼合し、８５℃で５００時間経過させた後、高温に曝していない同様のサンプルと比較することで、黒表示時の色味変化を評価した。結果を下記表５に示す。
　Ａ：高温に曝していないサンプルに対し、色味の変化を視認できない
　Ｂ：高温に曝していないサンプルに対し、許容範囲の色味の変化が感じられる
　Ｃ：高温に曝していないサンプルに対し、色味の変化が大きく、許容できない
　＜面状＞
　作製した光学フィルムについて、面状を偏光顕微鏡および目視で確認したところ、輝点やスジ状の欠陥が見られなかったため、下記表５中、「Ａ」と評価した。
　＜Ｘ線回折測定＞
　下記の条件でＸ線回折測定を行い、スメクチック相の秩序性に起因する回折光を確認を確認した。結果を下記表５に示す。なお、下記表５の「層構造」について、回折光が確認できたものを「あり」と表記している。
　（装置および条件）
　Ｘ線回折装置ＡＴＸＧ、Ｃｕ線源（５０ｋＶ・３００ｍＡ）、０．４５ソラースリット
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000060
　上記表５に示す結果から、本発明の化合物を用いて光学異方性を形成した場合であっても、光学フィルムのフィルムコントラストに優れ、湿熱耐久性および面状も良好となることが分かった（実施例３１～３３）。
　１０　光学フィルム
　１２　光学異方性層
　１４　配向膜
　１６　支持体
　１８　ハードコート層

Claims (27)

  1. 　下記式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    　ここで、前記式（１）中、
    　Ａ１は、置換基を有していてもよい芳香環、または、置換基を有していてもよい脂環を表す。
    　Ｃｙは、置換基を有していてもよい１，４－シクロへキシレン基を表し、２個のＣｙは、互いに同一であっても異なっていてもよい。
    　Ｄ１、Ｄ２およびＤ３は、それぞれ独立に、単結合、または、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－ＣＲ１Ｒ２－、－ＣＲ１＝ＣＲ２－、－ＮＲ１－、もしくは、これらの２つ以上の組み合わせからなる２価の連結基を表し、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数１～４のアルキル基を表す。
    　ＳＰ１およびＳＰ２は、それぞれ独立に、単結合、炭素数１～１２の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、または、炭素数１～１２の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を構成する１個以上の－ＣＨ２－が、それぞれ独立に、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－ＣＲ１Ｒ２－、－ＣＲ１＝ＣＲ２－、もしくは、－ＮＲ１－で置換された２価の連結基を表し、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数１～４のアルキル基を表す。
    　ｋは、１～３の整数を表す。ｋが２または３である場合、式中に複数存在することになるＡ１およびＤ２は、いずれも、互いに同一であっても異なっていてもよい。
    　Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立に、１価の有機基を表し、少なくとも一方は重合性基を表す。
    　Ｂ２、Ｂ３、Ｂ５、Ｂ６、Ｂ７およびＢ８は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。ただし、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ６およびＢ７の少なくとも１つが置換基を表す場合、前記置換基は環構造を含まない。
  2. 　下記式（２）で表される化合物。ただし、請求項１に記載の化合物を除く。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    　ここで、前記式（２）中、
    　Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香環、または、置換基を有していてもよい脂環を表す。
    　Ｄ１、Ｄ２、Ｄ３およびＤ４は、それぞれ独立に、単結合、または、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－ＣＲ１Ｒ２－、－ＣＲ１＝ＣＲ２－、－ＮＲ１－、もしくは、これらの２つ以上の組み合わせからなる２価の連結基を表し、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数１～４のアルキル基を表す。
    　ＳＰ１およびＳＰ２は、それぞれ独立に、単結合、炭素数１～１２の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、または、炭素数１～１２の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を構成する１個以上の－ＣＨ２－が、それぞれ独立に、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－ＣＲ１Ｒ２－、－ＣＲ１＝ＣＲ２－、もしくは、－ＮＲ１－で置換された２価の連結基を表し、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数１～４のアルキル基を表す。
    　ｍおよびｎは、それぞれ独立に、１～３の整数を表し、ｍ＋ｎ＝３～６の整数を表す。ｍが２または３である場合、式中に複数存在することになるＡ１およびＤ２は、いずれも、互いに同一であっても異なっていてもよい。ｎが２または３である場合、式中に複数存在することになるＡ２およびＤ４は、いずれも、互いに同一であっても異なっていてもよい。
    　Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立に、１価の有機基を表し、少なくとも一方は重合性基を表す。
    　Ｂ１２、Ｂ１３、Ｂ１５、Ｂ１６、Ｂ１７およびＢ１８は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。ただし、Ｂ１２、Ｂ１３、Ｂ１６およびＢ１７の少なくとも１つが置換基を表す場合、前記置換基は環構造を含まず、Ｂ１２およびＢ１３の少なくとも１つが置換基を表す場合、前記置換基は－ＣＨＯを含まない。
  3. 　前記式（１）中のＢ２、Ｂ３、Ｂ５、Ｂ６、Ｂ７およびＢ８の少なくとも１つが置換基を表す、請求項１に記載の化合物。
  4. 　前記式（２）中のＢ１２、Ｂ１３、Ｂ１５、Ｂ１６、Ｂ１７およびＢ１８の少なくとも１つが置換基を表す、請求項２に記載の化合物。
  5. 　前記式（１）中のＢ５およびＢ８の少なくとも１つが置換基を表す、請求項１または３に記載の化合物。
  6. 　前記式（２）中のＢ１５およびＢ１８の少なくとも１つが置換基を表す、請求項２または４に記載の化合物。
  7. 　前記式（１）中のＢ２、Ｂ３、Ｂ６およびＢ７が水素原子を表す、請求項５に記載の化合物。
  8. 　前記式（２）中のＢ１２、Ｂ１３、Ｂ１６およびＢ１７が水素原子を表す、請求項６に記載の化合物。
  9. 　前記式（１）中のＢ２、Ｂ３、Ｂ６およびＢ７の少なくとも１つが置換基を表す、請求項１に記載の化合物。
  10. 　前記式（２）中のＢ１２、Ｂ１３、Ｂ１６およびＢ１７の少なくとも１つが置換基を表す、請求項２に記載の化合物。
  11. 　前記式（１）中のＢ２およびＢ３の少なくとも１つが置換基を表す、請求項１または９に記載の化合物。
  12. 　前記式（２）中のＢ１２およびＢ１３の少なくとも１つが置換基を表す、請求項２または１０に記載の化合物。
  13. 　前記式（１）中のＢ５、Ｂ６、Ｂ７およびＢ８が水素原子を表す、請求項１１に記載の化合物。
  14. 　前記式（２）中のＢ１５、Ｂ１６、Ｂ１７およびＢ１８が水素原子を表す、請求項１２に記載の化合物。
  15. 　前記式（１）中のＢ６およびＢ７の少なくとも１つが置換基を表す、請求項１または９に記載の化合物。
  16. 　前記式（２）中のＢ１６およびＢ１７の少なくとも１つが置換基を表す、請求項２または１０に記載の化合物。
  17. 　前記式（１）中のＢ２、Ｂ３、Ｂ５およびＢ８が水素原子を表す、請求項１５に記載の化合物。
  18. 　前記式（２）中のＢ１２、Ｂ１３、Ｂ１５およびＢ１８が水素原子を表す、請求項１６に記載の化合物。
  19. 　前記式（１）中のＢ２、Ｂ３、Ｂ５、Ｂ６、Ｂ７およびＢ８の少なくとも１つが置換基を表し、前記置換基が、アルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルアミド基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、アルキルチオール基、Ｎ－アルキルカルバメート基、アリール基、アリールオキシ基、アリールカルボニル基、アリールカルボニルオキシ基、アリールアミノ基、アリールアミド基、アリールチオール基、Ｎ－アリールカルバメート基、シクロアルキル基、シクロアルキルオキシ基、シクロアルキルカルボニル基、シクロアルキルカルボニルオキシ基、シクロアルキルアミノ基、シクロアルキルアミド基、シクロアルキルチオール基、Ｎ－シクロアルキルカルバメート基、スルホン酸エステル基、または、アルキル基を構成する１個以上の－ＣＨ２－が－Ｏ－もしくは－ＣＯ－で置換された１価の有機基を表す、請求項１に記載の化合物。
  20. 　前記式（２）中のＢ１２、Ｂ１３、Ｂ１５、Ｂ１６、Ｂ１７およびＢ１８の少なくとも１つが置換基を表し、前記置換基が、アルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルアミド基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、アルキルチオール基、Ｎ－アルキルカルバメート基、アリール基、アリールオキシ基、アリールカルボニル基、アリールカルボニルオキシ基、アリールアミノ基、アリールアミド基、アリールチオール基、Ｎ－アリールカルバメート基、シクロアルキル基、シクロアルキルオキシ基、シクロアルキルカルボニル基、シクロアルキルカルボニルオキシ基、シクロアルキルアミノ基、シクロアルキルアミド基、シクロアルキルチオール基、Ｎ－シクロアルキルカルバメート基、スルホン酸エステル基、または、アルキル基を構成する１個以上の－ＣＨ２－が－Ｏ－もしくは－ＣＯ－で置換された１価の有機基を表す、請求項２に記載の化合物。
  21. 　請求項１～２０のいずれか一項に記載の化合物を含有する、重合性組成物。
  22. 　前記化合物とは異なる重合性液晶化合物を含有する、請求項２１に記載の重合性組成物。
  23. 　重合開始剤を含有する、請求項２１または２２に記載の重合性組成物。
  24. 　請求項２１～２３のいずれか一項に記載の重合性組成物を硬化してなる、硬化物。
  25. 　請求項２４に記載の硬化物を有する、光学フィルム。
  26. 　請求項２５に記載の光学フィルムと、偏光子とを有する、偏光板。
  27. 　請求項２５に記載の光学フィルム、または、請求項２６に記載の偏光板を有する、画像表示装置。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPWO2021060437A1 (ja) * 2019-09-27 2021-04-01
WO2021060424A1 (ja) * 2019-09-27 2021-04-01 富士フイルム株式会社 光学異方性層、光学フィルム、偏光板および画像表示装置

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0559367A (ja) * 1991-08-30 1993-03-09 Mitsubishi Kasei Corp 液晶組成物および液晶素子
JP2004117639A (ja) * 2002-09-25 2004-04-15 Fuji Photo Film Co Ltd 平版印刷版原版
WO2006112338A1 (ja) * 2005-04-13 2006-10-26 Asahi Glass Company, Limited 重合性液晶組成物、光学異方性材料、光学素子および光ヘッド装置
JP2014145852A (ja) * 2013-01-28 2014-08-14 Konica Minolta Inc 光学フィルム、円偏光板および画像表示装置
JP2015078282A (ja) * 2013-10-16 2015-04-23 Jnc株式会社 重合性化合物、重合性組成物および液晶表示素子
WO2016056542A1 (ja) * 2014-10-09 2016-04-14 Dic株式会社 重合性化合物及び光学異方体
WO2016104317A1 (ja) * 2014-12-25 2016-06-30 Dic株式会社 重合性化合物及び光学異方体

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102011011836A1 (de) * 2010-03-09 2011-09-15 Merck Patent Gmbh Polymerisierbare Verbindungen und ihre Verwendung in Flüssigkristallmedien und Flüssigkristallanzeigen
DE102011015546A1 (de) * 2010-04-26 2012-01-26 Merck Patent Gmbh Polymerisierbare Verbindungen und ihre Verwendung in Flüssigkristallmedien und Flüssigkristallanzeigen
JP6086884B2 (ja) * 2014-01-28 2017-03-01 富士フイルム株式会社 重合性化合物、ポリマー、重合性組成物、フィルム、および投映像表示用ハーフミラー
KR102477376B1 (ko) * 2014-12-04 2022-12-13 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 조성물 및 광학 필름 그리고 조성물 및 광학 필름의 제조 방법

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0559367A (ja) * 1991-08-30 1993-03-09 Mitsubishi Kasei Corp 液晶組成物および液晶素子
JP2004117639A (ja) * 2002-09-25 2004-04-15 Fuji Photo Film Co Ltd 平版印刷版原版
WO2006112338A1 (ja) * 2005-04-13 2006-10-26 Asahi Glass Company, Limited 重合性液晶組成物、光学異方性材料、光学素子および光ヘッド装置
JP2014145852A (ja) * 2013-01-28 2014-08-14 Konica Minolta Inc 光学フィルム、円偏光板および画像表示装置
JP2015078282A (ja) * 2013-10-16 2015-04-23 Jnc株式会社 重合性化合物、重合性組成物および液晶表示素子
WO2016056542A1 (ja) * 2014-10-09 2016-04-14 Dic株式会社 重合性化合物及び光学異方体
WO2016104317A1 (ja) * 2014-12-25 2016-06-30 Dic株式会社 重合性化合物及び光学異方体

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPWO2021060437A1 (ja) * 2019-09-27 2021-04-01
WO2021060437A1 (ja) * 2019-09-27 2021-04-01 富士フイルム株式会社 光学異方性層、光学フィルム、偏光板および画像表示装置
WO2021060424A1 (ja) * 2019-09-27 2021-04-01 富士フイルム株式会社 光学異方性層、光学フィルム、偏光板および画像表示装置
JPWO2021060424A1 (ja) * 2019-09-27 2021-04-01
JP7282190B2 (ja) 2019-09-27 2023-05-26 富士フイルム株式会社 光学異方性層、光学フィルム、偏光板および画像表示装置
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