JPH06256676A - 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 - Google Patents
二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子Info
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- JPH06256676A JPH06256676A JP4551693A JP4551693A JPH06256676A JP H06256676 A JPH06256676 A JP H06256676A JP 4551693 A JP4551693 A JP 4551693A JP 4551693 A JP4551693 A JP 4551693A JP H06256676 A JPH06256676 A JP H06256676A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記一般式〔Ｉ〕
【化１】
（式中、Ｒ1 ，Ｒ2 はアルキル基、アルコキシアルキル
基、フルオロアルキル置換アルキル基、またはアルキル
基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子などの置換基を有しても良いアラルキル基を示し、ま
たＲ1 ，Ｒ2 は互に連結して含窒素脂肪族環を形成して
もよい。ｍは１、２、ｎは１〜１８の数を示し、Ｚ1 〜
Ｚ9 は水素原子、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基
を示し、Ｚ 1 ，Ｚ2 またはＺ4 ，Ｚ5 またはＺ7 ，Ｚ8
は互に連結して脂肪族環、芳香族環または含窒素芳香環
を形成してもよい。）で表されるアルキルメルカプト基
を含有するアゾ系二色性色素およびこれを含む液晶組成
物ならびに液晶素子。 【効果】 本発明の二色性色素は高い二色性と着色を有
し、かつ色相も好ましいので、コントラストや耐久性に
優れた液晶組成物及び液晶素子を構成できる。
基、フルオロアルキル置換アルキル基、またはアルキル
基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子などの置換基を有しても良いアラルキル基を示し、ま
たＲ1 ，Ｒ2 は互に連結して含窒素脂肪族環を形成して
もよい。ｍは１、２、ｎは１〜１８の数を示し、Ｚ1 〜
Ｚ9 は水素原子、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基
を示し、Ｚ 1 ，Ｚ2 またはＺ4 ，Ｚ5 またはＺ7 ，Ｚ8
は互に連結して脂肪族環、芳香族環または含窒素芳香環
を形成してもよい。）で表されるアルキルメルカプト基
を含有するアゾ系二色性色素およびこれを含む液晶組成
物ならびに液晶素子。 【効果】 本発明の二色性色素は高い二色性と着色を有
し、かつ色相も好ましいので、コントラストや耐久性に
優れた液晶組成物及び液晶素子を構成できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な赤色〜青色のアゾ
系二色性色素およびこれを含む液晶組成物ならびに液晶
素子に関する。
系二色性色素およびこれを含む液晶組成物ならびに液晶
素子に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】現
在、液晶表示としてはツイストネマチック（ＴＮ）型表
示モード、スーパーツイスト（ＳＴＮ）モードなどの外
に各種の表示モードが提案されている。このうち液晶に
色素を溶解して用いるゲストホスト（ＧＨ）型表示方式
が、広い視野角などの特徴のために、自動車などの表示
パネルとして広く用いられている。
在、液晶表示としてはツイストネマチック（ＴＮ）型表
示モード、スーパーツイスト（ＳＴＮ）モードなどの外
に各種の表示モードが提案されている。このうち液晶に
色素を溶解して用いるゲストホスト（ＧＨ）型表示方式
が、広い視野角などの特徴のために、自動車などの表示
パネルとして広く用いられている。
【０００３】このＧＨモードに用いられる二色性色素の
特性としては下記の項目 １）二色性 ２）溶解性 ３）耐光性 ４）着色力 が優れていることが要求される。
特性としては下記の項目 １）二色性 ２）溶解性 ３）耐光性 ４）着色力 が優れていることが要求される。
【０００４】他方、市場のニーズが大きいブラックの液
晶組成物を構成する上で必要な赤色系の二色性色素につ
いては、従来、末端にアルキル基、ニトロ基あるいはシ
アノ基を有する色素などが知られていた。しかしながら
従来のニトロ基やシアノ基を有する二色性色素は耐光性
や溶解性に大きな難点があり、またアルキル基を有する
色素は黄味の赤色などの浅色の色相になりやすく、青味
赤色などの深色の色相にはなりにくいという難点を有し
ていた。
晶組成物を構成する上で必要な赤色系の二色性色素につ
いては、従来、末端にアルキル基、ニトロ基あるいはシ
アノ基を有する色素などが知られていた。しかしながら
従来のニトロ基やシアノ基を有する二色性色素は耐光性
や溶解性に大きな難点があり、またアルキル基を有する
色素は黄味の赤色などの浅色の色相になりやすく、青味
赤色などの深色の色相にはなりにくいという難点を有し
ていた。
【０００５】また、これら従来の色素は最近のＴＦＴ液
晶素子などに用いられているフッ素系液晶化合物に対す
る溶解性などの親和性が充分ではないという問題点があ
った。本発明は上記の難点の少ない赤色系の二色性色素
およびこれを含む液晶組成物および液晶素子を提供する
ことを目的とする。
晶素子などに用いられているフッ素系液晶化合物に対す
る溶解性などの親和性が充分ではないという問題点があ
った。本発明は上記の難点の少ない赤色系の二色性色素
およびこれを含む液晶組成物および液晶素子を提供する
ことを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明の目的は、前記請
求項１において一般式〔Ｉ〕で表されるアルキルメルカ
プト基を含有するジスアゾ系又はトリスアゾ系二色性色
素およびこれを含む液晶組成物および少なくとも一方が
透明な二枚の基板間に該液晶組成物を挟持してなる液晶
素子により達成される。本発明のジス又はトリスアゾ系
二色性色素は下記の反応式
求項１において一般式〔Ｉ〕で表されるアルキルメルカ
プト基を含有するジスアゾ系又はトリスアゾ系二色性色
素およびこれを含む液晶組成物および少なくとも一方が
透明な二枚の基板間に該液晶組成物を挟持してなる液晶
素子により達成される。本発明のジス又はトリスアゾ系
二色性色素は下記の反応式
【０００７】
【化２】
【０００８】により、合成されるアルキルメルカプト基
を有するアニリン類を用いて、公知のジアゾ化カップリ
ング反応を適用することにより合成することができる。
尚、上記の反応式において、ＤＭＦはジメチルホルムア
ミドを示す。前示一般式〔Ｉ〕に於けるＲ1 ，Ｒ2 はそ
れぞれ独立にメチル、エチル、直鎖状または分枝状のプ
ロピル、ブチル、ヘキシル、オクチルなどのＣ１〜Ｃ１
８のアルキル基、エトキシメチル、ブトキシメチル、エ
トキシエチル、ブトキシエチルなどのアルコキシアルキ
ル基、パーフルオロエチルメチル、パーフルオロブチル
エチル、パーフルオロヘキシルエチルなどのフルオロア
ルキル置換アルキル基、ベンジル、フェネチル、４−ブ
チルベンジル、４−ブトキシエチルベンジル、４−ペン
トキシベンジル、４−クロルベンジルなどのアラルキル
基が挙げられ、またＲ1 ，Ｒ2 は互に連結してピロリジ
ン環、ピペリジン環、モルホリン環などの含窒素脂肪族
環を形成してもよい。
を有するアニリン類を用いて、公知のジアゾ化カップリ
ング反応を適用することにより合成することができる。
尚、上記の反応式において、ＤＭＦはジメチルホルムア
ミドを示す。前示一般式〔Ｉ〕に於けるＲ1 ，Ｒ2 はそ
れぞれ独立にメチル、エチル、直鎖状または分枝状のプ
ロピル、ブチル、ヘキシル、オクチルなどのＣ１〜Ｃ１
８のアルキル基、エトキシメチル、ブトキシメチル、エ
トキシエチル、ブトキシエチルなどのアルコキシアルキ
ル基、パーフルオロエチルメチル、パーフルオロブチル
エチル、パーフルオロヘキシルエチルなどのフルオロア
ルキル置換アルキル基、ベンジル、フェネチル、４−ブ
チルベンジル、４−ブトキシエチルベンジル、４−ペン
トキシベンジル、４−クロルベンジルなどのアラルキル
基が挙げられ、またＲ1 ，Ｒ2 は互に連結してピロリジ
ン環、ピペリジン環、モルホリン環などの含窒素脂肪族
環を形成してもよい。
【０００９】Ｚ1 ，Ｚ2 またはＺ4 ，Ｚ5 またはＺ7 ，
Ｚ8 は互に連結してデカリン環の脂肪族環部分、ナフタ
リン環の芳香族環部分またはキノリン環の含窒素芳香環
部分を形成してもよく、Ｒ1 ，Ｚ8 またはＲ2 ，Ｚ9 は
互に連結してジュロリジン環、テトラヒドロキノリン環
の含窒素脂肪族環部分を形成してもよい。本発明の二色
性色素の中でも、特にジスアゾ系色素は特に赤色系でも
赤色〜紫色の染色系の色相を有する為、ブラックの液晶
組成物の成分として有用である。
Ｚ8 は互に連結してデカリン環の脂肪族環部分、ナフタ
リン環の芳香族環部分またはキノリン環の含窒素芳香環
部分を形成してもよく、Ｒ1 ，Ｚ8 またはＲ2 ，Ｚ9 は
互に連結してジュロリジン環、テトラヒドロキノリン環
の含窒素脂肪族環部分を形成してもよい。本発明の二色
性色素の中でも、特にジスアゾ系色素は特に赤色系でも
赤色〜紫色の染色系の色相を有する為、ブラックの液晶
組成物の成分として有用である。
【００１０】本発明の液晶組成物は前示一般式〔Ｉ〕で
示されるアゾ系二色性色素を、〔液晶デバイスハンドブ
ック；日本学術新興会第１４２委員会編（１９８９）；
ｐ１５４〜ｐ１９２，ｐ７１５〜ｐ７２２〕記載のネマ
チックあるいはスメクチック相を示すビフェニル系、フ
ェニルシクロヘキサン系、フェニルピリミジン系、シク
ロヘキシルシクロヘキサン系などの各種の液晶化合物ま
たは液晶組成物に公知の方法で混合することにより容易
に調製することができる。このような液晶化合物の例と
しては、特開平３−１４８９２号公報等に記載の化合物
が挙げられる。この他、ＴＦＴ液晶素子のようなフッ素
系液晶も好適に使用できる。
示されるアゾ系二色性色素を、〔液晶デバイスハンドブ
ック；日本学術新興会第１４２委員会編（１９８９）；
ｐ１５４〜ｐ１９２，ｐ７１５〜ｐ７２２〕記載のネマ
チックあるいはスメクチック相を示すビフェニル系、フ
ェニルシクロヘキサン系、フェニルピリミジン系、シク
ロヘキシルシクロヘキサン系などの各種の液晶化合物ま
たは液晶組成物に公知の方法で混合することにより容易
に調製することができる。このような液晶化合物の例と
しては、特開平３−１４８９２号公報等に記載の化合物
が挙げられる。この他、ＴＦＴ液晶素子のようなフッ素
系液晶も好適に使用できる。
【００１１】また本発明の液晶組成物はコレステリルノ
ナノエートなどの、液晶相を示しても示さなくても良い
光学活性化合物を含有してもよく、あるいは紫外線吸収
剤、酸化防止剤などの各種の添加剤を含有しても良い。
このようにして得られた液晶組成物を、少なくとも一方
が透明な電極付基板間に挟持することにより、ゲストホ
スト効果を応用した素子〔松本正一、角田市良“液晶の
最新技術”工業調査会，３４（１９８３）；Ｊ．Ｌ．Ｆ
ｅｒｇａｓｏｎ，ＳＩＤ８５Ｄｉｇｅｓｔ，６８（１９
８５）等〕などを構成することができる。該基板として
は通常ガラス板或いはアクリル樹脂、ポリカーボネート
樹脂、エポキシ樹脂等の各種合成樹脂板が挙げられ、そ
の基板上に電極層が形成される。透明電極層としては、
酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化
スズ等の金属酸化物から成るものが通常使用される。透
明電極層の液晶に接する表面は必要に応じて配向処理を
施す。該配向処理の方法としては、例えばオクタデシル
ジメチル〔３−（トリメトキシシリル）プロピル〕アン
モニウムクロライド、ヘキサデシルトリメチルアンモニ
ウムブロマイド等を塗布して垂直配向にする方法、ポリ
イミドを塗布して平行配向にする方法、綿布、脱脂面等
でラビングして平行配向にする方法、ＳｉＯを斜めの角
度から蒸着して平行配向にする方法等が適宜用いられ
る。
ナノエートなどの、液晶相を示しても示さなくても良い
光学活性化合物を含有してもよく、あるいは紫外線吸収
剤、酸化防止剤などの各種の添加剤を含有しても良い。
このようにして得られた液晶組成物を、少なくとも一方
が透明な電極付基板間に挟持することにより、ゲストホ
スト効果を応用した素子〔松本正一、角田市良“液晶の
最新技術”工業調査会，３４（１９８３）；Ｊ．Ｌ．Ｆ
ｅｒｇａｓｏｎ，ＳＩＤ８５Ｄｉｇｅｓｔ，６８（１９
８５）等〕などを構成することができる。該基板として
は通常ガラス板或いはアクリル樹脂、ポリカーボネート
樹脂、エポキシ樹脂等の各種合成樹脂板が挙げられ、そ
の基板上に電極層が形成される。透明電極層としては、
酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化
スズ等の金属酸化物から成るものが通常使用される。透
明電極層の液晶に接する表面は必要に応じて配向処理を
施す。該配向処理の方法としては、例えばオクタデシル
ジメチル〔３−（トリメトキシシリル）プロピル〕アン
モニウムクロライド、ヘキサデシルトリメチルアンモニ
ウムブロマイド等を塗布して垂直配向にする方法、ポリ
イミドを塗布して平行配向にする方法、綿布、脱脂面等
でラビングして平行配向にする方法、ＳｉＯを斜めの角
度から蒸着して平行配向にする方法等が適宜用いられ
る。
【００１２】基体は互に配向処理層面が対向するように
してスペーサー等を介して一体化し、１〜５０μ好まし
くは１〜１５μの素子間隔の素子を構成し、この素子間
隔の中に液晶を封入する。
してスペーサー等を介して一体化し、１〜５０μ好まし
くは１〜１５μの素子間隔の素子を構成し、この素子間
隔の中に液晶を封入する。
【００１３】
【発明の効果】本発明の高い二色性と高い着色力をもつ
赤色系の二色性色素およびこれを含むフッ素系液晶組成
物などにより、コントラストおよび耐久性に優れた表示
素子などの液晶素子を構成することができる。
赤色系の二色性色素およびこれを含むフッ素系液晶組成
物などにより、コントラストおよび耐久性に優れた表示
素子などの液晶素子を構成することができる。
【００１４】
【実施例】次に、本発明を実施例により、具体的に説明
するが本発明はこれら実施例により何ら限定されるもの
ではない。 実施例１ 下記構造式で示されるアルキルメルカプト基を含有する
モノアゾ系化合物
するが本発明はこれら実施例により何ら限定されるもの
ではない。 実施例１ 下記構造式で示されるアルキルメルカプト基を含有する
モノアゾ系化合物
【００１５】
【化３】
【００１６】１．２ｇをジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）５ｍｌ、１０％塩酸５ｍｌに溶解させ、０℃に冷却
して亜硝酸ナトリウム０．２ｇを含む水溶液５ｍｌを加
え、同温度で３時間撹拌下に反応させてジアゾ液を調製
した。このジアゾ液をＮ，Ｎ−ジエチルアニリン０．３
ｇを含む水性懸濁液５０ｍｌに０℃で撹拌下に加え、酢
酸ナトリウム水溶液を加えて、ｐＨを４に調整したの
ち、同温度で３時間反応させ、析出物を濾取し、カラム
クロマトにより精製し、クロロホルムから再結晶して、
下記構造式の色素を得た。
Ｆ）５ｍｌ、１０％塩酸５ｍｌに溶解させ、０℃に冷却
して亜硝酸ナトリウム０．２ｇを含む水溶液５ｍｌを加
え、同温度で３時間撹拌下に反応させてジアゾ液を調製
した。このジアゾ液をＮ，Ｎ−ジエチルアニリン０．３
ｇを含む水性懸濁液５０ｍｌに０℃で撹拌下に加え、酢
酸ナトリウム水溶液を加えて、ｐＨを４に調整したの
ち、同温度で３時間反応させ、析出物を濾取し、カラム
クロマトにより精製し、クロロホルムから再結晶して、
下記構造式の色素を得た。
【００１７】
【化４】
【００１８】この色素の物性値を以下に示す。 融点：１６３．０〜１６６．０℃ λｍａｘ（ＥｔＯＨ）：４９０ｎｍ ＮＭＲ（ＣＤＣＬ3 ）δ：０．９６（ｔ，Ｊ＝７．３，
３Ｈ）、１．２４（ｔ，Ｊ＝７．１，６Ｈ）、１．４５
−１．５４（ｍ，２Ｈ）、１．６５−１．７４（ｍ，２
Ｈ）、３．０２（ｔ，Ｊ＝７．３，２Ｈ）、３．４７
（ｑ，Ｊ＝７．１，４Ｈ）、６．７４（ｄ，Ｊ＝９．
３，２Ｈ）、７．３９（ｄ，Ｊ＝８．６，２Ｈ）、７．
８７（ｄ，Ｊ＝８．６，２Ｈ）、７．８９（ｄ，Ｊ＝
９．３，２Ｈ）、７．９４−８．０３（ｍ，４Ｈ）
３Ｈ）、１．２４（ｔ，Ｊ＝７．１，６Ｈ）、１．４５
−１．５４（ｍ，２Ｈ）、１．６５−１．７４（ｍ，２
Ｈ）、３．０２（ｔ，Ｊ＝７．３，２Ｈ）、３．４７
（ｑ，Ｊ＝７．１，４Ｈ）、６．７４（ｄ，Ｊ＝９．
３，２Ｈ）、７．３９（ｄ，Ｊ＝８．６，２Ｈ）、７．
８７（ｄ，Ｊ＝８．６，２Ｈ）、７．８９（ｄ，Ｊ＝
９．３，２Ｈ）、７．９４−８．０３（ｍ，４Ｈ）
【００１９】このアゾ系色素を商品名ＺＬＩ−１５６５
（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販されているフェニル
シクロヘキサン系液晶混合物に１ｗｔ％の濃度で溶解さ
せ赤色のゲストホスト型液晶組成物を調製した。これを
ポリイミド系樹脂を塗布、硬化、ラビング処理した透明
電極付きガラス基板を対向させ、液晶が平行配向となる
ように構成したギャップ９μのセルに封入した。
（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販されているフェニル
シクロヘキサン系液晶混合物に１ｗｔ％の濃度で溶解さ
せ赤色のゲストホスト型液晶組成物を調製した。これを
ポリイミド系樹脂を塗布、硬化、ラビング処理した透明
電極付きガラス基板を対向させ、液晶が平行配向となる
ように構成したギャップ９μのセルに封入した。
【００２０】この赤色に着色したセルの配向方向に平行
な直線偏光に対する吸光度（Ａ//）および配向方向に垂
直な直線偏光に対する吸光度（Ａ⊥）を測定し、その吸
収ピーク（λｍａｘ：５１５ｎｍ）におけるオーダーパ
ラメーター（Ｓ）を下記の式 Ｓ＝（Ａ//−Ａ⊥）／（Ａ//＋２Ａ⊥） から求めた結果、Ｓ＝０．７３であった。上記のＺＬＩ
−１５６５の代りに商品名ＺＬＩ−４７９２（Ｅ．ＭＥ
ＲＣＫ社製）として市販されているフッ素系液晶混合物
を用いて、同様にしてオーダーパラメーターを求めた結
果、Ｓ＝０．７６（λｍａｘ：４９９ｎｍ）であった。
な直線偏光に対する吸光度（Ａ//）および配向方向に垂
直な直線偏光に対する吸光度（Ａ⊥）を測定し、その吸
収ピーク（λｍａｘ：５１５ｎｍ）におけるオーダーパ
ラメーター（Ｓ）を下記の式 Ｓ＝（Ａ//−Ａ⊥）／（Ａ//＋２Ａ⊥） から求めた結果、Ｓ＝０．７３であった。上記のＺＬＩ
−１５６５の代りに商品名ＺＬＩ−４７９２（Ｅ．ＭＥ
ＲＣＫ社製）として市販されているフッ素系液晶混合物
を用いて、同様にしてオーダーパラメーターを求めた結
果、Ｓ＝０．７６（λｍａｘ：４９９ｎｍ）であった。
【００２１】実施例２ 上記の実施例１に準じた方法により下記表−１に示すよ
うなアルキルメルカプト基を含有するアゾ系色素を製造
し、この色素のフェニルシクロヘキサン系液晶混合物：
商品名ＺＬＩ−１５６５（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）中にお
けるオーダーパラメーター（Ｓ）と色相を表−１に示
す。尚、下記表−１において、アルキル基及びフルオロ
アルキル基は、特に断らないかぎり、直鎖状のものを表
わす。
うなアルキルメルカプト基を含有するアゾ系色素を製造
し、この色素のフェニルシクロヘキサン系液晶混合物：
商品名ＺＬＩ−１５６５（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）中にお
けるオーダーパラメーター（Ｓ）と色相を表−１に示
す。尚、下記表−１において、アルキル基及びフルオロ
アルキル基は、特に断らないかぎり、直鎖状のものを表
わす。
【００２２】
【表１】
【００２３】
【表２】
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式〔Ｉ〕 【化１】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 はアルキル基、アルコキシアルキル
基、フルオロアルキル置換アルキル基、またはアルキル
基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子などの置換基を有しても良いアラルキル基を示し、ま
たＲ1 ，Ｒ2 は互に連結して含窒素脂肪族環を形成して
もよい。ｍは１，２、ｎは１〜１８の数を示し、Ｚ1 〜
Ｚ9 は水素原子、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基
を示し、Ｚ 1 ，Ｚ2 またはＺ4 ，Ｚ5 またはＺ7 ，Ｚ8
は互に連結して脂肪族環、芳香族環または含窒素芳香環
を形成してもよい。）で表されるアルキルメルカプト基
を含有するジスアゾ系又はトリスアゾ系二色性色素。 - 【請求項２】 液晶化合物と請求項１記載のアルキルメ
ルカプト基を含有するジスアゾ系又はトリスアゾ二色性
色素を含む液晶組成物。 - 【請求項３】 少なくとも一方が透明な二枚の電極付基
板間に請求項２記載の液晶組成物を挟持してなる液晶素
子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4551693A JPH06256676A (ja) | 1993-03-05 | 1993-03-05 | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4551693A JPH06256676A (ja) | 1993-03-05 | 1993-03-05 | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06256676A true JPH06256676A (ja) | 1994-09-13 |
Family
ID=12721587
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4551693A Pending JPH06256676A (ja) | 1993-03-05 | 1993-03-05 | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06256676A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07228792A (ja) * | 1994-02-21 | 1995-08-29 | Mitsubishi Chem Corp | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
| WO2018164252A1 (ja) * | 2017-03-09 | 2018-09-13 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、二色性物質、光吸収異方性膜、積層体および画像表示装置 |
-
1993
- 1993-03-05 JP JP4551693A patent/JPH06256676A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07228792A (ja) * | 1994-02-21 | 1995-08-29 | Mitsubishi Chem Corp | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
| WO2018164252A1 (ja) * | 2017-03-09 | 2018-09-13 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、二色性物質、光吸収異方性膜、積層体および画像表示装置 |
| KR20190108634A (ko) * | 2017-03-09 | 2019-09-24 | 후지필름 가부시키가이샤 | 조성물, 이색성 물질, 광흡수 이방성막, 적층체 및 화상 표시 장치 |
| CN110461951A (zh) * | 2017-03-09 | 2019-11-15 | 富士胶片株式会社 | 组合物、二色性物质、吸光各向异性膜、层叠体及图像显示装置 |
| JPWO2018164252A1 (ja) * | 2017-03-09 | 2020-04-23 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、二色性物質、光吸収異方性膜、積層体および画像表示装置 |
| JP2022008941A (ja) * | 2017-03-09 | 2022-01-14 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、二色性物質、光吸収異方性膜、積層体および画像表示装置 |
| CN110461951B (zh) * | 2017-03-09 | 2022-04-08 | 富士胶片株式会社 | 组合物、二色性物质、吸光各向异性膜、层叠体及图像显示装置 |
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