JPH06256674A - 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 - Google Patents
二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子Info
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- JPH06256674A JPH06256674A JP4395793A JP4395793A JPH06256674A JP H06256674 A JPH06256674 A JP H06256674A JP 4395793 A JP4395793 A JP 4395793A JP 4395793 A JP4395793 A JP 4395793A JP H06256674 A JPH06256674 A JP H06256674A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記一般式〔Ｉ〕
【化１】
（式中、Ｒはアルキル基、アルコキシアルキル基、アル
コキシ基またはアルキル基、アルコキシアルキル基、ア
ルコキシ基で置換されたフェニル基もしくはシクロヘキ
シル基を示し、ｍは０、１又は２、ｎは１〜１８の数を
示し、Ｘは 【化２】 を、Ｚ1 〜Ｚ9 は水素原子、ハロゲン原子、メチル基又
はメトキシ基を示し、Ｚ 1 、Ｚ2 またはＺ4 、Ｚ5 また
はＺ7 、Ｚ8 は互に連結して脂肪族環、芳香族環または
含窒素芳香環を形成してもよい。）で表されるパーフル
オロアルキルメルカプト基を含有するアゾ系二色性色素
およびこれを含む液晶組成物ならびに液晶素子。 【効果】 本発明の二色性色素は高い二色性と着色力を
有し、かつ色相も好ましいので、コントラストや耐久性
に優れた液晶組成物及び液晶素子を構成できる。
コキシ基またはアルキル基、アルコキシアルキル基、ア
ルコキシ基で置換されたフェニル基もしくはシクロヘキ
シル基を示し、ｍは０、１又は２、ｎは１〜１８の数を
示し、Ｘは 【化２】 を、Ｚ1 〜Ｚ9 は水素原子、ハロゲン原子、メチル基又
はメトキシ基を示し、Ｚ 1 、Ｚ2 またはＺ4 、Ｚ5 また
はＺ7 、Ｚ8 は互に連結して脂肪族環、芳香族環または
含窒素芳香環を形成してもよい。）で表されるパーフル
オロアルキルメルカプト基を含有するアゾ系二色性色素
およびこれを含む液晶組成物ならびに液晶素子。 【効果】 本発明の二色性色素は高い二色性と着色力を
有し、かつ色相も好ましいので、コントラストや耐久性
に優れた液晶組成物及び液晶素子を構成できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な黄色から青色のア
ゾ系二色性色素およびこれを含む液晶組成物ならびに液
晶素子に関する。
ゾ系二色性色素およびこれを含む液晶組成物ならびに液
晶素子に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】現
在、液晶表示としてはツイストネマチック（ＴＮ）型表
示モード、スーパーツイスト（ＳＴＮ）モードなどの外
に各種の表示モードが提案されている。このうち液晶に
色素を溶解して用いるゲストホスト（ＧＨ）型表示方式
が、広い視野角などの特徴のために、自動車などの表示
パネルとして広く用いられている。
在、液晶表示としてはツイストネマチック（ＴＮ）型表
示モード、スーパーツイスト（ＳＴＮ）モードなどの外
に各種の表示モードが提案されている。このうち液晶に
色素を溶解して用いるゲストホスト（ＧＨ）型表示方式
が、広い視野角などの特徴のために、自動車などの表示
パネルとして広く用いられている。
【０００３】このＧＨモードに用いられる二色性色素の
特性としては下記の項目 １）二色性 ２）溶解性 ３）耐光性 ４）着色力 が優れていることが要求される。
特性としては下記の項目 １）二色性 ２）溶解性 ３）耐光性 ４）着色力 が優れていることが要求される。
【０００４】他方、市場のニーズが大きいブラックの液
晶組成物を構成する上で必要な赤色系の二色性色素につ
いては、従来、末端にアルキル基、ニトロ基あるいはシ
アノ基を有する構造の色素などが知られていた。フッ素
原子を含む置換基としては、トリフルオロメチル基は検
討されているがそれ以外の基については未だ充分でな
い。
晶組成物を構成する上で必要な赤色系の二色性色素につ
いては、従来、末端にアルキル基、ニトロ基あるいはシ
アノ基を有する構造の色素などが知られていた。フッ素
原子を含む置換基としては、トリフルオロメチル基は検
討されているがそれ以外の基については未だ充分でな
い。
【０００５】しかしながら従来のニトロ基やシアノ基を
有する二色性色素は耐光性や溶解性に大きな難点があ
り、またアルキル基を有する色素は黄味の赤色などの浅
色の色相になりやすく、青味赤色などの深色の色相には
なりにくいという難点を有していた。また、従来の色素
は最近のＴＦＴ液晶素子などに用いられているフッ素系
液晶に対する溶解性などの親和性が充分ではないという
問題点があった。
有する二色性色素は耐光性や溶解性に大きな難点があ
り、またアルキル基を有する色素は黄味の赤色などの浅
色の色相になりやすく、青味赤色などの深色の色相には
なりにくいという難点を有していた。また、従来の色素
は最近のＴＦＴ液晶素子などに用いられているフッ素系
液晶に対する溶解性などの親和性が充分ではないという
問題点があった。
【０００６】本発明は上記の難点の少ない赤色系の二色
性色素およびこれを含む液晶組成物および液晶素子を提
供することを目的とする。
性色素およびこれを含む液晶組成物および液晶素子を提
供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明の目的は、前記請
求項１において一般式〔Ｉ〕で表されるパーフルオロア
ルキルメルカプト基を含有するアゾ系二色性色素および
これを含む液晶組成物および少なくとも一方が透明な２
枚の電極付基板間に該液晶組成物を挟持してなる液晶素
子により達成される。本発明のアゾ系二色性色素は下記
の反応式
求項１において一般式〔Ｉ〕で表されるパーフルオロア
ルキルメルカプト基を含有するアゾ系二色性色素および
これを含む液晶組成物および少なくとも一方が透明な２
枚の電極付基板間に該液晶組成物を挟持してなる液晶素
子により達成される。本発明のアゾ系二色性色素は下記
の反応式
【０００８】
【化３】
【０００９】により、合成されるパーフルオロアルキル
メルカプト基を含むアニリン類から、公知のジアゾ化カ
ップリング反応を適用することにより合成することがで
きる。前示一般式〔Ｉ〕に於けるＲとしてはメチル、エ
チル、直鎖状または分枝状のプロピル、ブチル、ヘキシ
ル、オクチルなどのＣ１〜Ｃ１８のアルキル基、エトキ
シメチル、ブトキシメチル、エトキシエチル、ブトキシ
エチルなどのアルコキシアルキル基、メトキシ、エトキ
シ、直鎖状または分枝状のプロポキシ、ブトキシ、ヘプ
チルオキシなどのＣ１〜Ｃ１８のアルコキシ基、ブチル
フェニル、ヘキシルフェニルなどのアルキル置換フェニ
ル基、エトキシメチルフェニル、ブトキシエチルフェニ
ルなどのアルコキシアルキル置換フェニル基、プロポキ
シフェニル、ヘキシルオキシフェニルなどのアルコキシ
置換フェニル基、ブチルシクロヘキシル、オクチルシク
ロヘキシルなどのアルキル置換シクロヘキシル基、ブト
キシエチルシクロヘキシルなどのアルコキシアルキル置
換シクロヘキシル基、ペントキシシクロヘキシルなどの
アルコキシ置換シクロヘキシル基が挙げられる。又、Ｘ
で示される
メルカプト基を含むアニリン類から、公知のジアゾ化カ
ップリング反応を適用することにより合成することがで
きる。前示一般式〔Ｉ〕に於けるＲとしてはメチル、エ
チル、直鎖状または分枝状のプロピル、ブチル、ヘキシ
ル、オクチルなどのＣ１〜Ｃ１８のアルキル基、エトキ
シメチル、ブトキシメチル、エトキシエチル、ブトキシ
エチルなどのアルコキシアルキル基、メトキシ、エトキ
シ、直鎖状または分枝状のプロポキシ、ブトキシ、ヘプ
チルオキシなどのＣ１〜Ｃ１８のアルコキシ基、ブチル
フェニル、ヘキシルフェニルなどのアルキル置換フェニ
ル基、エトキシメチルフェニル、ブトキシエチルフェニ
ルなどのアルコキシアルキル置換フェニル基、プロポキ
シフェニル、ヘキシルオキシフェニルなどのアルコキシ
置換フェニル基、ブチルシクロヘキシル、オクチルシク
ロヘキシルなどのアルキル置換シクロヘキシル基、ブト
キシエチルシクロヘキシルなどのアルコキシアルキル置
換シクロヘキシル基、ペントキシシクロヘキシルなどの
アルコキシ置換シクロヘキシル基が挙げられる。又、Ｘ
で示される
【００１０】
【化４】
【００１１】は、トランスシクロヘキシレン基を示す。
本発明の二色性色素では、とくにジスアゾ系色素は赤色
で青味赤色〜紫色の深色系の赤色を呈するので、ブラッ
ク色の液晶組成物の成分として好ましい。本発明の液晶
組成物は前示一般式〔Ｉ〕で示されるアゾ系二色性色素
を、〔液晶デバイスハンドブック；日本学術振興会第１
４２委員会編（１９８９）；ｐ１５４〜ｐ１９２，ｐ７
１５〜ｐ７２２〕記載のネマチックあるいはスメクチッ
ク相を示すビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、
フェニルピリミジン系、シクロヘキシルシクロヘキサン
系などの各種の液晶化合物または液晶組成物に公知の方
法で混合することにより容易に調製することができる。
このような液晶化合物の例としては、特開平３−１４８
９２号公報等に記載の化合物が挙げられる。この他、Ｔ
ＦＴ液晶素子のようなフッ素系液晶も好適に使用でき
る。
本発明の二色性色素では、とくにジスアゾ系色素は赤色
で青味赤色〜紫色の深色系の赤色を呈するので、ブラッ
ク色の液晶組成物の成分として好ましい。本発明の液晶
組成物は前示一般式〔Ｉ〕で示されるアゾ系二色性色素
を、〔液晶デバイスハンドブック；日本学術振興会第１
４２委員会編（１９８９）；ｐ１５４〜ｐ１９２，ｐ７
１５〜ｐ７２２〕記載のネマチックあるいはスメクチッ
ク相を示すビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、
フェニルピリミジン系、シクロヘキシルシクロヘキサン
系などの各種の液晶化合物または液晶組成物に公知の方
法で混合することにより容易に調製することができる。
このような液晶化合物の例としては、特開平３−１４８
９２号公報等に記載の化合物が挙げられる。この他、Ｔ
ＦＴ液晶素子のようなフッ素系液晶も好適に使用でき
る。
【００１２】また本発明の液晶組成物はコレステリルノ
ナノエートなどの、液晶相を示しても示さなくても良い
光学活性化合物を含有してもよく、あるいは紫外線吸収
剤、酸化防止剤などの各種の添加剤を含有しても良い。
このようにして得られた液晶組成物を、少なくとも一方
が透明な電極付基板間に挟持することにより、ゲストホ
スト効果を応用した素子〔松本正一、角田市良“液晶の
最新技術”工業調査会，３４（１９８３）；Ｊ．Ｌ．Ｆ
ｅｒｇａｓｏｎ，ＳＩＤ８５Ｄｉｇｅｓｔ，６８（１９
８５）等〕などを構成することができる。該基板として
は通常ガラス板或いはアクリル樹脂ポリカーボネート樹
脂、エポキシ樹脂等の各種合成樹脂板が挙げられ、その
基板上に電極層が形成される。透明電極層としては、酸
化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化ス
ズ等の金属酸化物から成るものが通常使用される。透明
電極層の液晶に接する表面は必要に応じて配向処理を施
す。該配向処理の方法としては、例えばオクタデシルジ
メチル〔３−（トリメトキシシリル）プロピル〕アンモ
ニウムクロライド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウ
ムブロマイド等を塗布して垂直配向にする方法、ポリイ
ミドを塗布して平行配向にする方法、綿布、脱脂面等で
ラビングして平行配向にする方法、ＳｉＯを斜めの角度
から蒸着して平行配向にする方法等が適宜用いられる。
ナノエートなどの、液晶相を示しても示さなくても良い
光学活性化合物を含有してもよく、あるいは紫外線吸収
剤、酸化防止剤などの各種の添加剤を含有しても良い。
このようにして得られた液晶組成物を、少なくとも一方
が透明な電極付基板間に挟持することにより、ゲストホ
スト効果を応用した素子〔松本正一、角田市良“液晶の
最新技術”工業調査会，３４（１９８３）；Ｊ．Ｌ．Ｆ
ｅｒｇａｓｏｎ，ＳＩＤ８５Ｄｉｇｅｓｔ，６８（１９
８５）等〕などを構成することができる。該基板として
は通常ガラス板或いはアクリル樹脂ポリカーボネート樹
脂、エポキシ樹脂等の各種合成樹脂板が挙げられ、その
基板上に電極層が形成される。透明電極層としては、酸
化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化ス
ズ等の金属酸化物から成るものが通常使用される。透明
電極層の液晶に接する表面は必要に応じて配向処理を施
す。該配向処理の方法としては、例えばオクタデシルジ
メチル〔３−（トリメトキシシリル）プロピル〕アンモ
ニウムクロライド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウ
ムブロマイド等を塗布して垂直配向にする方法、ポリイ
ミドを塗布して平行配向にする方法、綿布、脱脂面等で
ラビングして平行配向にする方法、ＳｉＯを斜めの角度
から蒸着して平行配向にする方法等が適宜用いられる。
【００１３】基体は互に配向処理層面が対向するように
してスペーサー等を介して一体化し、１〜５０μ好まし
くは１〜１５μの素子間隔の素子を構成し、この素子間
隔の中に液晶を封入する。
してスペーサー等を介して一体化し、１〜５０μ好まし
くは１〜１５μの素子間隔の素子を構成し、この素子間
隔の中に液晶を封入する。
【００１４】
【発明の効果】本発明の高い二色性と高い着色力をもつ
赤色系の二色性色素およびこれを含むフッ素系液晶組成
物などにより、コントラストおよび耐久性に優れた表示
素子などの液晶素子を構成することができる。
赤色系の二色性色素およびこれを含むフッ素系液晶組成
物などにより、コントラストおよび耐久性に優れた表示
素子などの液晶素子を構成することができる。
【００１５】
【実施例】次に、本発明を実施例により、具体的に説明
が本発明はこれら実施例により何ら限定されない。 実施例１ 下記構造式で示されるパーフルオロアルキルメルカプト
基含有モノアゾ系化合物
が本発明はこれら実施例により何ら限定されない。 実施例１ 下記構造式で示されるパーフルオロアルキルメルカプト
基含有モノアゾ系化合物
【００１６】
【化５】
【００１７】８５ｍｇを酢酸４ｍｌ、プロピオン酸４ｍ
ｌに溶解して０〜５℃に冷却し、これに４４％ニトロシ
ル硫酸０．１７ｇを撹拌下に加える。同温度で１時間撹
拌した後、スルファミン酸２０ｍｇを加えてジアゾ液を
調製する。他方、下記のカップラー
ｌに溶解して０〜５℃に冷却し、これに４４％ニトロシ
ル硫酸０．１７ｇを撹拌下に加える。同温度で１時間撹
拌した後、スルファミン酸２０ｍｇを加えてジアゾ液を
調製する。他方、下記のカップラー
【００１８】
【化６】
【００１９】０．２３ｇをＮ−メチルピロリドン２ｍ
ｌ、メタノール５０ｍｌに溶解して調整したカップラー
液を準備し、これを０〜５℃に冷却して撹拌下にジアゾ
液を徐々に加え、同温度で２時間反応させた。反応後、
室温に冷却しメタノールで希釈して析出物を濾過、水
洗、乾燥して得られた粗結晶をカラムクロマトにより精
製して下記構造式
ｌ、メタノール５０ｍｌに溶解して調整したカップラー
液を準備し、これを０〜５℃に冷却して撹拌下にジアゾ
液を徐々に加え、同温度で２時間反応させた。反応後、
室温に冷却しメタノールで希釈して析出物を濾過、水
洗、乾燥して得られた粗結晶をカラムクロマトにより精
製して下記構造式
【００２０】
【化７】
【００２１】で示されるアゾ系化合物を得た。このアゾ
化合物を商品名ＺＬＩ−１５６５（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社
製）として市販されているフェニルシクロヘキサン系液
晶混合物に１ｗｔ％の濃度で溶解させ赤色のゲストホス
ト液晶組成物を調製した。これをポリイミド系樹脂を塗
布、硬化、ラビング処理した透明電極付きガラス基板を
対向させ、液晶が平行配向となるように構成したギャッ
プ９μのセルに封入した。
化合物を商品名ＺＬＩ−１５６５（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社
製）として市販されているフェニルシクロヘキサン系液
晶混合物に１ｗｔ％の濃度で溶解させ赤色のゲストホス
ト液晶組成物を調製した。これをポリイミド系樹脂を塗
布、硬化、ラビング処理した透明電極付きガラス基板を
対向させ、液晶が平行配向となるように構成したギャッ
プ９μのセルに封入した。
【００２２】この赤色に着色したセルの配向方向に平行
な直線偏光に対する吸光度（Ａ//）および配向方向に垂
直な直線偏光に対する吸光度（Ａ⊥）を測定し、その吸
収ピーク（λｍａｘ：５９２ｎｍ）におけるオーダーパ
ラメーター（Ｓ）を下記の式 Ｓ＝（Ａ//−Ａ⊥）／（Ａ//＋２Ａ⊥） から求めた結果、Ｓ＝０．７６であった。上記のＺＬＩ
−１５６５の代りに商品名ＺＬＩ−４７９２（Ｅ．ＭＥ
ＲＣＫ社製）として市販されているフッ素系液晶混合物
を用いて、同様にしてオーダーパラメーターを求めた結
果、Ｓ＝０．７５（λｍａｘ：５６６ｎｍ）であった。
な直線偏光に対する吸光度（Ａ//）および配向方向に垂
直な直線偏光に対する吸光度（Ａ⊥）を測定し、その吸
収ピーク（λｍａｘ：５９２ｎｍ）におけるオーダーパ
ラメーター（Ｓ）を下記の式 Ｓ＝（Ａ//−Ａ⊥）／（Ａ//＋２Ａ⊥） から求めた結果、Ｓ＝０．７６であった。上記のＺＬＩ
−１５６５の代りに商品名ＺＬＩ−４７９２（Ｅ．ＭＥ
ＲＣＫ社製）として市販されているフッ素系液晶混合物
を用いて、同様にしてオーダーパラメーターを求めた結
果、Ｓ＝０．７５（λｍａｘ：５６６ｎｍ）であった。
【００２３】実施例２，３ 実施例１と同様にして調製したジアゾ液に、下記構造式
【００２４】
【化８】
【００２５】で示されるキノリン系カップラーを実施例
１と同様にして反応、処理して下記構造式
１と同様にして反応、処理して下記構造式
【００２６】
【化９】
【００２７】で示されるアゾ化合物を得た。これを実施
例１と同様にして赤色に着色した液晶セルを作製し、同
様にしてオーダーパラメーターを測定した結果、Ｓ＝
０．７４（λｍａｘ：５７０ｎｍ）であった。同様にし
て下記構造式
例１と同様にして赤色に着色した液晶セルを作製し、同
様にしてオーダーパラメーターを測定した結果、Ｓ＝
０．７４（λｍａｘ：５７０ｎｍ）であった。同様にし
て下記構造式
【００２８】
【化１０】
【００２９】で示されるカップラーを反応させ下記構造
式
式
【００３０】
【化１１】
【００３１】で示されるアゾ化合物を得た。これを実施
例１と同様にして赤色に着色した液晶セルを作製し、同
様にしてオーダーパラメーターを測定した結果、Ｓ＝
０．７８（λｍａｘ：５１９ｎｍ）であった。
例１と同様にして赤色に着色した液晶セルを作製し、同
様にしてオーダーパラメーターを測定した結果、Ｓ＝
０．７８（λｍａｘ：５１９ｎｍ）であった。
【００３２】実施例４ 上記の実施例に準じた方法により得られたアゾ系色素の
フェニルシクロヘキサン系液晶混合物：商品名ＺＬＩ−
１５６５（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）中におけるオーダーパ
ラメーター（Ｓ）と色相を表−１に示す。
フェニルシクロヘキサン系液晶混合物：商品名ＺＬＩ−
１５６５（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）中におけるオーダーパ
ラメーター（Ｓ）と色相を表−１に示す。
【００３３】
【表１】
【００３４】
【表２】
【００３５】
【表３】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ 9225−2Ｋ 1/137 １０１ 9315−2Ｋ
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式〔Ｉ〕 【化１】 （式中、Ｒはアルキル基、アルコキシアルキル基、アル
コキシ基またはアルキル基、アルコキシアルキル基、ア
ルコキシ基で置換されたフェニル基もしくはシクロヘキ
シル基を示し、ｍは０、１又は２、ｎは１〜１８の数を
示し、Ｘは 【化２】 を、Ｚ1 〜Ｚ9 は水素原子、ハロゲン原子、メチル基又
はメトキシ基を示し、Ｚ 1 、Ｚ2 またはＺ4 、Ｚ5 また
はＺ7 、Ｚ8 は互に連結して脂肪族環、芳香族環または
含窒素芳香環を形成してもよい。）で表されるパーフル
オロアルキルメルカプト基を含有するアゾ系二色性色
素。 - 【請求項２】 液晶化合物と請求項１記載のパーフルオ
ロアルキルメルカプト基を含有するアゾ系二色性色素を
含む液晶組成物。 - 【請求項３】 少なくとも一方が透明な二枚の電極付基
板間に請求項２記載の液晶組成物を挟持してなる液晶素
子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4395793A JPH06256674A (ja) | 1993-03-04 | 1993-03-04 | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4395793A JPH06256674A (ja) | 1993-03-04 | 1993-03-04 | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06256674A true JPH06256674A (ja) | 1994-09-13 |
Family
ID=12678190
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4395793A Pending JPH06256674A (ja) | 1993-03-04 | 1993-03-04 | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06256674A (ja) |
-
1993
- 1993-03-04 JP JP4395793A patent/JPH06256674A/ja active Pending
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