JP3018630B2 - トリフルオロメトキシ基及び置換メチルアミノ基を有するジスアゾ色素、該色素を含む液晶組成物及び液晶素子 - Google Patents
トリフルオロメトキシ基及び置換メチルアミノ基を有するジスアゾ色素、該色素を含む液晶組成物及び液晶素子Info
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- JP3018630B2 JP3018630B2 JP3224408A JP22440891A JP3018630B2 JP 3018630 B2 JP3018630 B2 JP 3018630B2 JP 3224408 A JP3224408 A JP 3224408A JP 22440891 A JP22440891 A JP 22440891A JP 3018630 B2 JP3018630 B2 JP 3018630B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な赤色系統のアゾ系
二色性色素およびこれを含む液晶組成物、ならびにこの
液晶組成物を用いた液晶素子に関する。
二色性色素およびこれを含む液晶組成物、ならびにこの
液晶組成物を用いた液晶素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】現在、液晶の表示モードとしては、ツイ
ストネマチック（ＴＮ）型表示モード、スーパーツイス
ト（ＳＴＮ）型表示モードなどをはじめ、各種の表示モ
ードが提案されている。このうち液晶に二色性色素を溶
解して用いるゲスト・ホスト（ＧＨ）型表示モードは、
視野角が広いなどの特徴があるので、自動車などの表示
パネルとして広く用いられている。このＧＨ型表示モー
ドに用いられる二色性色素は、二色性、溶解性、耐光性
および着色力などの諸特性が優れていることが要求され
る。
ストネマチック（ＴＮ）型表示モード、スーパーツイス
ト（ＳＴＮ）型表示モードなどをはじめ、各種の表示モ
ードが提案されている。このうち液晶に二色性色素を溶
解して用いるゲスト・ホスト（ＧＨ）型表示モードは、
視野角が広いなどの特徴があるので、自動車などの表示
パネルとして広く用いられている。このＧＨ型表示モー
ドに用いられる二色性色素は、二色性、溶解性、耐光性
および着色力などの諸特性が優れていることが要求され
る。
【０００３】一方、市場のニーズが大きいブラックの液
晶組成物を構成するのに必要な赤色系の二色性色素とし
ては、従来、アゾ系色素の外にアントラキノン系色素が
知られている。しかしながらアゾ系色素は概して耐光性
に問題があり、また耐光性の良好なアントラキノン系色
素は着色力が低く、上記の諸特性のいずれにも優れた二
色性色素は稀である。
晶組成物を構成するのに必要な赤色系の二色性色素とし
ては、従来、アゾ系色素の外にアントラキノン系色素が
知られている。しかしながらアゾ系色素は概して耐光性
に問題があり、また耐光性の良好なアントラキノン系色
素は着色力が低く、上記の諸特性のいずれにも優れた二
色性色素は稀である。
【０００４】また、ＧＨ型表示モードは、ＴＮ型表示モ
ードなどの他の表示モードにくらべ、一般に閾値電圧が
高いという難点があり、液晶組成物の誘電率異方性を高
めることによりこの難点を軽減することが望ましい。誘
電率異方性の高い液晶組成物を構成するには、誘電率異
方性の大きい置換基を有する二色性色素を用いるのが望
ましい。しかし公知のニトロ基やシアノ基を有する二色
性色素は耐光性や溶解性に大きな難点があり、誘電率異
方性の大きい置換基を有し且つ実用性の高い赤色系の二
色性色素は殆んど知られていない。
ードなどの他の表示モードにくらべ、一般に閾値電圧が
高いという難点があり、液晶組成物の誘電率異方性を高
めることによりこの難点を軽減することが望ましい。誘
電率異方性の高い液晶組成物を構成するには、誘電率異
方性の大きい置換基を有する二色性色素を用いるのが望
ましい。しかし公知のニトロ基やシアノ基を有する二色
性色素は耐光性や溶解性に大きな難点があり、誘電率異
方性の大きい置換基を有し且つ実用性の高い赤色系の二
色性色素は殆んど知られていない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は閾値電圧の低
い液晶組成物を与えることのできる実用性にすぐれた赤
色系の二色性色素を提供せんとするものである。
い液晶組成物を与えることのできる実用性にすぐれた赤
色系の二色性色素を提供せんとするものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明の目的は、前記請
求項１に記載の一般式〔１〕で表わされる、誘電率異方
性の大きいトリフルオロメトキシ基を分子軸方向の末端
に有するジスアゾ系色素により達成される。一般式１の
ジスアゾ系色素は、例えば公知のジアゾ化カップリング
反応により得られる下記のモノアゾ化合物をジアゾ化し
たものに、
求項１に記載の一般式〔１〕で表わされる、誘電率異方
性の大きいトリフルオロメトキシ基を分子軸方向の末端
に有するジスアゾ系色素により達成される。一般式１の
ジスアゾ系色素は、例えば公知のジアゾ化カップリング
反応により得られる下記のモノアゾ化合物をジアゾ化し
たものに、
【０００７】
【化２】
【０００８】（式中、Ｚ1 〜Ｚ6 は前示一般式〔１〕に
於けると同一の意義を有する。） カップリング成分として下記の化合物
於けると同一の意義を有する。） カップリング成分として下記の化合物
【０００９】
【化３】
【００１０】（式中、Ｚ7 〜Ｚ9 、ＲおよびＸは前示一
般式〔１〕に於けると同一の意義を有する。） を反応させることにより得られる。前示一般式〔１〕に
おけるＲとしては、メチル、エチルまたは直鎖状もしく
は分岐鎖状のプロピル、ブチル、ヘキシル、オクチルな
どのＣ1 〜Ｃ18のアルキル基、エトキシメチル、ブトキ
シメチル、エトキシエチル、ブトキシエチルなどのＣ2
〜Ｃ18のアルコキシアルキル基、メトキシ、エトキシま
たは直鎖状もしくは分岐鎖状のプロポキシ、ブトキシ、
ヘプチルオキシなどのＣ1 〜Ｃ18のアルコキシ基、ブチ
ルフェニル、ヘキシルフェニルなどのアルキル置換フェ
ニル基、エトキシメチルフェニル、ブトキシエチルフェ
ニルなどのアルコキシアルキル置換フェニル基、プロポ
キシフェニル、ヘキシルオキシフェニルなどのアルコキ
シ置換フェニル基、ブチルシクロヘキシル、オクチルシ
クロヘキシルなどのアルキル置換シクロヘキシル基、ブ
トキシエチルシクロヘキシルなどのアルコキシアルキル
置換シクロヘキシル基、ペントキシシクロヘキシルなど
のアルコキシ置換シクロヘキシル基が挙げられる。これ
らの置換フェニル基および置換シクロヘキシル基の置換
基の炭素数は通常１〜１８である。なお、置換シクロヘ
キシル基はトランス−４−置換シクロヘキシル基である
のが好ましい。
般式〔１〕に於けると同一の意義を有する。） を反応させることにより得られる。前示一般式〔１〕に
おけるＲとしては、メチル、エチルまたは直鎖状もしく
は分岐鎖状のプロピル、ブチル、ヘキシル、オクチルな
どのＣ1 〜Ｃ18のアルキル基、エトキシメチル、ブトキ
シメチル、エトキシエチル、ブトキシエチルなどのＣ2
〜Ｃ18のアルコキシアルキル基、メトキシ、エトキシま
たは直鎖状もしくは分岐鎖状のプロポキシ、ブトキシ、
ヘプチルオキシなどのＣ1 〜Ｃ18のアルコキシ基、ブチ
ルフェニル、ヘキシルフェニルなどのアルキル置換フェ
ニル基、エトキシメチルフェニル、ブトキシエチルフェ
ニルなどのアルコキシアルキル置換フェニル基、プロポ
キシフェニル、ヘキシルオキシフェニルなどのアルコキ
シ置換フェニル基、ブチルシクロヘキシル、オクチルシ
クロヘキシルなどのアルキル置換シクロヘキシル基、ブ
トキシエチルシクロヘキシルなどのアルコキシアルキル
置換シクロヘキシル基、ペントキシシクロヘキシルなど
のアルコキシ置換シクロヘキシル基が挙げられる。これ
らの置換フェニル基および置換シクロヘキシル基の置換
基の炭素数は通常１〜１８である。なお、置換シクロヘ
キシル基はトランス−４−置換シクロヘキシル基である
のが好ましい。
【００１１】Ｚ1 〜Ｚ9 は単独では水素原子、ハロゲン
原子、メチル基またはメトキシ基を示すが、同一環上の
２個のＺが互に結合してテトラリン環の脂肪族環部分、
ナフタリン環の芳香族環部分またはキノリン環の含窒素
芳香族環部分を形成していてもよい。本発明の液晶組成
物は、前示一般式〔１〕で示されるジスアゾ系二色性色
素を、「液晶デバイスハンドブック」〔日本学術振興会
第１４２委員会編（１９８９）；ｐ１５４〜ｐ１９２，
ｐ７１５〜ｐ７２２〕に記載の、ネマチックまたはスメ
クチック相を示すビフェニル系、フェニルシクロヘキサ
ン系、フェニルピリミジン系、シクロヘキシルシクロヘ
キサン系などの、各種の液晶化合物または液晶組成物に
公知の方法で混合することにより、容易に調製すること
ができる。
原子、メチル基またはメトキシ基を示すが、同一環上の
２個のＺが互に結合してテトラリン環の脂肪族環部分、
ナフタリン環の芳香族環部分またはキノリン環の含窒素
芳香族環部分を形成していてもよい。本発明の液晶組成
物は、前示一般式〔１〕で示されるジスアゾ系二色性色
素を、「液晶デバイスハンドブック」〔日本学術振興会
第１４２委員会編（１９８９）；ｐ１５４〜ｐ１９２，
ｐ７１５〜ｐ７２２〕に記載の、ネマチックまたはスメ
クチック相を示すビフェニル系、フェニルシクロヘキサ
ン系、フェニルピリミジン系、シクロヘキシルシクロヘ
キサン系などの、各種の液晶化合物または液晶組成物に
公知の方法で混合することにより、容易に調製すること
ができる。
【００１２】また、本発明の液晶組成物は、コレステリ
ルノナノエートなどの光学活性化合物を含有していても
よく、その場合これらの化合物は液晶相を示しても示さ
なくても良い。本発明の液晶組成物は、さらに紫外線吸
収剤や酸化防止剤などの各種の添加剤を含有していても
よい。本発明の液晶素子は、上記のようにして得られた
液晶組成物を、例えば少くとも一方が透明な電極付基板
間に挟持することにより構成することができる。このよ
うなゲストホスト効果を応用した素子については、「液
晶の最新技術」〔松本正一、角田市良；工業調査会，３
４（１９８３）〕や、「ＳＤＩ８５ Ｄｉｇｅｓｔ」
〔Ｊ．Ｌ．Ｆｅｒｇａｓｏｎ；６８（１９８５）〕等に
詳述されている。
ルノナノエートなどの光学活性化合物を含有していても
よく、その場合これらの化合物は液晶相を示しても示さ
なくても良い。本発明の液晶組成物は、さらに紫外線吸
収剤や酸化防止剤などの各種の添加剤を含有していても
よい。本発明の液晶素子は、上記のようにして得られた
液晶組成物を、例えば少くとも一方が透明な電極付基板
間に挟持することにより構成することができる。このよ
うなゲストホスト効果を応用した素子については、「液
晶の最新技術」〔松本正一、角田市良；工業調査会，３
４（１９８３）〕や、「ＳＤＩ８５ Ｄｉｇｅｓｔ」
〔Ｊ．Ｌ．Ｆｅｒｇａｓｏｎ；６８（１９８５）〕等に
詳述されている。
【００１３】
【実施例】次に、本発明を実施例によりさらに具体的に
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。おな、以下の実施例において、オーダーパラ
メーター（Ｓ）は下記のようにして算出した。
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。おな、以下の実施例において、オーダーパラ
メーター（Ｓ）は下記のようにして算出した。
【００１４】商品名ＺＬ１−１５６５〔Ｅ．ＭＥＲＣＫ
社製品〕として市販されているフェニルシクロヘキサン
系液晶混合物に、ジスアゾ系色素を１ｗｔ％の濃度とな
るように溶解して、赤色のゲストホスト液晶組成物を調
製する。ポリイミド系樹脂を塗布し硬化させたのちラビ
ング処理した透明電極付きガラス基板を、９μｍの間隔
をへだてて対向させて構成したセルに、上記の液晶組成
物を封入して液晶素子を製作する。
社製品〕として市販されているフェニルシクロヘキサン
系液晶混合物に、ジスアゾ系色素を１ｗｔ％の濃度とな
るように溶解して、赤色のゲストホスト液晶組成物を調
製する。ポリイミド系樹脂を塗布し硬化させたのちラビ
ング処理した透明電極付きガラス基板を、９μｍの間隔
をへだてて対向させて構成したセルに、上記の液晶組成
物を封入して液晶素子を製作する。
【００１５】この素子の配向方向に平行な直線偏光に対
する吸光度（Ａ//）、および配向方向に垂直な直線偏光
に対する吸光度（Ａ⊥）を測定する。吸収ピーク（λｍ
ａｘ）におけるオーダーパラメーター（Ｓ）は Ｓ＝（Ａ//−Ａ⊥）／（Ａ//＋２Ａ⊥） により算出される。
する吸光度（Ａ//）、および配向方向に垂直な直線偏光
に対する吸光度（Ａ⊥）を測定する。吸収ピーク（λｍ
ａｘ）におけるオーダーパラメーター（Ｓ）は Ｓ＝（Ａ//−Ａ⊥）／（Ａ//＋２Ａ⊥） により算出される。
【００１６】〔実施例１〕下記構造式〔１−１〕で示さ
れるトリフルオロメトキシ基を有するアゾ系化合物０．
５６ｇを、酢酸１０ｍｌ、３５％塩酸０．５３ｍｌ及び
水１０ｍｌからなる溶液に溶解し、０〜５℃に冷却し
た。これに亜硝酸ナトリウム０．１５ｇを攪拌下に加
え、この温度で２時間攪拌したのち、スルファミン酸
０．０３ｇを加えジアゾ液とした。
れるトリフルオロメトキシ基を有するアゾ系化合物０．
５６ｇを、酢酸１０ｍｌ、３５％塩酸０．５３ｍｌ及び
水１０ｍｌからなる溶液に溶解し、０〜５℃に冷却し
た。これに亜硝酸ナトリウム０．１５ｇを攪拌下に加
え、この温度で２時間攪拌したのち、スルファミン酸
０．０３ｇを加えジアゾ液とした。
【００１７】下記構造式〔１−２〕で示される化合物
０．７８ｇを、Ｎ−メチルピロリドン２ｍｌ及びメタノ
ール５０ｍｌから成る溶液に溶解してカップラー液とし
た。カップラー液を０〜５℃に冷却し、攪拌下これにジ
アゾ液を徐々に加え、この温度で２時間反応させた。反
応液を室温に冷却し、メタノールを加えて希釈した。析
出物を濾過・水洗・乾燥して粗結晶を取得し、これをカ
ラムクロマトグラフィーにより精製して、下記構造式
〔１−３〕で示されるジスアゾ化合物を得た。
０．７８ｇを、Ｎ−メチルピロリドン２ｍｌ及びメタノ
ール５０ｍｌから成る溶液に溶解してカップラー液とし
た。カップラー液を０〜５℃に冷却し、攪拌下これにジ
アゾ液を徐々に加え、この温度で２時間反応させた。反
応液を室温に冷却し、メタノールを加えて希釈した。析
出物を濾過・水洗・乾燥して粗結晶を取得し、これをカ
ラムクロマトグラフィーにより精製して、下記構造式
〔１−３〕で示されるジスアゾ化合物を得た。
【００１８】Ｓ（λｍａｘ；４７３ｎｍ）＝０．７８
【００１９】
【化４】
【００２０】
【化５】
【００２１】
【化６】
【００２２】〔実施例２〕実施例１において、カップラ
ー成分として構造式〔１−２〕で表わされる化合物の代
りに下記構造式〔２−１〕で表わされる化合物を用いた
以外は、実施例１と全く同様にして下記構造式〔２−
２〕で示されるジスアゾ化合物を得た。
ー成分として構造式〔１−２〕で表わされる化合物の代
りに下記構造式〔２−１〕で表わされる化合物を用いた
以外は、実施例１と全く同様にして下記構造式〔２−
２〕で示されるジスアゾ化合物を得た。
【００２３】Ｓ（λｍａｘ；４７３ｎｍ）＝０．７８
【００２４】
【化７】
【００２５】
【化８】
【００２６】〔実施例３〕実施例１と同様にして調製し
たジアゾ液に、実施例１に準じて下記構造式〔３−１〕
で表わされる化合物を反応させて、下記構造式〔３−
２〕で示されるジスアゾ化合物を得た。
たジアゾ液に、実施例１に準じて下記構造式〔３−１〕
で表わされる化合物を反応させて、下記構造式〔３−
２〕で示されるジスアゾ化合物を得た。
【００２７】Ｓ（λｍａｘ；５２０ｎｍ）＝０．７８
【００２８】
【化９】
【００２９】
【化１０】
【００３０】実施例４ 実施例１と同様にして調製したジアゾ液に、実施例１に
準じて下記構造式〔４−１〕で表わされる化合物を反応
させて、下記構造式〔４−２〕で示されるジスアゾ化合
物を得た。
準じて下記構造式〔４−１〕で表わされる化合物を反応
させて、下記構造式〔４−２〕で示されるジスアゾ化合
物を得た。
【００３１】Ｓ（λｍａｘ：５２０ｎｍ）＝０．８０
【００３２】
【化１１】
【００３３】
【化１２】
【００３４】実施例５ 実施例１に準じて、下記のＮｏ．１〜Ｎｏ．２２の構造
式のジスアゾ系色素を調製した。そのオーダーパラメー
ター（Ｓ）と色相を表１に示す。
式のジスアゾ系色素を調製した。そのオーダーパラメー
ター（Ｓ）と色相を表１に示す。
【００３５】
【表１】
【００３６】
【表２】
【００３７】
【表３】
【００３８】
【表４】
【００３９】
【表５】
【００４０】
【表６】
【００４１】
【表７】
【００４２】
【発明の効果】本発明に係るジスアゾ系色素は、高い二
色性および着色力ならびに良好な耐光性を有する赤色系
の色素である。この色素を含む液晶組成物を用いること
により、コントラストおよび耐久性に優れた表示素子な
どの液晶素子を構成することができる。
色性および着色力ならびに良好な耐光性を有する赤色系
の色素である。この色素を含む液晶組成物を用いること
により、コントラストおよび耐久性に優れた表示素子な
どの液晶素子を構成することができる。
【図１】本発明の液晶素子の電圧無印加状態の模式的な
断面図
断面図
【図２】本発明の液晶素子の電圧印加状態の模式的な断
面図
面図
１ 観察者 ２ 透明基板 ３ 平行配向処理が施された透明電極 ４ 誘電異方性が正のネマチック液晶分子 ５ 二色性色素分子 ６ 入射偏光 ７ 入射偏光の偏光方向 ８ 偏光板 ９ 入射光
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09B 31/043 C09K 19/60 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式〔１〕 【化１】 （式中、Ｒはアルキル基、アルコキシアルキル基もしく
はアルコキシ基またはアルキル基、アルコキシアルキル
基もしくはアルコキシ基で置換されたフェニル基もしく
はシクロヘキシル基を示し、Ｘはフェニレン基またはト
ランス−４−置換体のシクロヘキシレン基を示し、Ｚ1
〜Ｚ9 は単独では水素原子、ハロゲン原子、メチル基ま
たはメトキシ基を示すが、同一環上の２個のＺが互に結
合して脂肪族環、芳香族環または含窒素芳香環を形成し
てもよい。）で表わされるトリフルオロメトキシ基及び
置換メチルアミノ基を有するジスアゾ色素。 - 【請求項２】 請求項１記載のジスアゾ色素を含有する
液晶組成物。 - 【請求項３】 請求項２記載の液晶組成物を用いた液晶
素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3224408A JP3018630B2 (ja) | 1991-09-04 | 1991-09-04 | トリフルオロメトキシ基及び置換メチルアミノ基を有するジスアゾ色素、該色素を含む液晶組成物及び液晶素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3224408A JP3018630B2 (ja) | 1991-09-04 | 1991-09-04 | トリフルオロメトキシ基及び置換メチルアミノ基を有するジスアゾ色素、該色素を含む液晶組成物及び液晶素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0559292A JPH0559292A (ja) | 1993-03-09 |
| JP3018630B2 true JP3018630B2 (ja) | 2000-03-13 |
Family
ID=16813301
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3224408A Expired - Fee Related JP3018630B2 (ja) | 1991-09-04 | 1991-09-04 | トリフルオロメトキシ基及び置換メチルアミノ基を有するジスアゾ色素、該色素を含む液晶組成物及び液晶素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3018630B2 (ja) |
-
1991
- 1991-09-04 JP JP3224408A patent/JP3018630B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ＣＡ９９：１６７１２８ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0559292A (ja) | 1993-03-09 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
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