JPH0525399A - トリフルオロメチル基含有ジスアゾ色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 - Google Patents
トリフルオロメチル基含有ジスアゾ色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子Info
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- JPH0525399A JPH0525399A JP3181295A JP18129591A JPH0525399A JP H0525399 A JPH0525399 A JP H0525399A JP 3181295 A JP3181295 A JP 3181295A JP 18129591 A JP18129591 A JP 18129591A JP H0525399 A JPH0525399 A JP H0525399A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記一般式〔Ｉ〕で示される水溶性基を有し
ないトリフルオロメチル基含有ジスアゾ系色素、該色素
を含む液晶組成物並びに該液晶組成物を使用する液晶素
子。 【化１】 （式中、Ｒはアルキル基、アルコキシアルキル基、アル
コキシ基またはアルキル基、アルコキシアルキル基、ア
ルコキシ基で置換されたフェニル基もしくはシクロヘキ
シル基を示し、Ｘは 【化２】 を示し、Ｚ1 〜Ｚ9 は水素原子、ハロゲン原子、メチル
基、メトキシ基を示し、Ｚ1 及びＺ2 またはＺ4 及びＺ
5 又はＺ7 及びＺ8 は互いに連結して脂肪族環、芳香族
環または含窒素芳香環を形成してもよい。） 【効果】 本発明のジスアゾ色素は新規な黄色系の二色
性色素であって、液晶組成物として用いた場合に高い二
色性と着色力並びに良好な耐光性を示し有用である。
ないトリフルオロメチル基含有ジスアゾ系色素、該色素
を含む液晶組成物並びに該液晶組成物を使用する液晶素
子。 【化１】 （式中、Ｒはアルキル基、アルコキシアルキル基、アル
コキシ基またはアルキル基、アルコキシアルキル基、ア
ルコキシ基で置換されたフェニル基もしくはシクロヘキ
シル基を示し、Ｘは 【化２】 を示し、Ｚ1 〜Ｚ9 は水素原子、ハロゲン原子、メチル
基、メトキシ基を示し、Ｚ1 及びＺ2 またはＺ4 及びＺ
5 又はＺ7 及びＺ8 は互いに連結して脂肪族環、芳香族
環または含窒素芳香環を形成してもよい。） 【効果】 本発明のジスアゾ色素は新規な黄色系の二色
性色素であって、液晶組成物として用いた場合に高い二
色性と着色力並びに良好な耐光性を示し有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な黄色のアゾ系二色
性色素およびこれを含む液晶組成物ならびに液晶素子に
関する。
性色素およびこれを含む液晶組成物ならびに液晶素子に
関する。
【０００２】
【従来の技術】現在、液晶表示としてはツイストネマチ
ック（ＴＮ）型表示モード、スーパーツイスト（ＳＴ
Ｎ）モードなどの外に各種の表示モードが提案されてい
る。このうち液晶に色素を溶解して用いるゲストホスト
（ＧＨ）型表示方式が、広い視野角などの特徴のため
に、自動車などの表示パネルとして広く用いられてい
る。
ック（ＴＮ）型表示モード、スーパーツイスト（ＳＴ
Ｎ）モードなどの外に各種の表示モードが提案されてい
る。このうち液晶に色素を溶解して用いるゲストホスト
（ＧＨ）型表示方式が、広い視野角などの特徴のため
に、自動車などの表示パネルとして広く用いられてい
る。
【０００３】このＧＨモードに用いられる二色性色素の
特性としては下記の項目 １）二色性 ２）溶解性 ３）耐光性 ４）着色力 が優れていることが要求される。
特性としては下記の項目 １）二色性 ２）溶解性 ３）耐光性 ４）着色力 が優れていることが要求される。
【０００４】他方、市場のニーズが大きいブラックの液
晶組成物を構成する上で必要な黄色系の二色性色素につ
いては、従来、アゾ系色素の外にアントラキノン系色
素、ペリレン系色素などが知られている。しかしながら
アゾ系色素は概して耐光性に問題があり、また耐光性の
良好なアントラキノン系色素は着色力が低く、ペリレン
系色素は二色性が充分では無いなど、上記の特性を兼ね
備えた二色性色素は稀であり、特に高い二色性と高い着
色力および実用レベルの耐光性を併せ持つ色素は少ない
ため、ブラックの液晶組成物を構成する上で大きな制約
となっていた。
晶組成物を構成する上で必要な黄色系の二色性色素につ
いては、従来、アゾ系色素の外にアントラキノン系色
素、ペリレン系色素などが知られている。しかしながら
アゾ系色素は概して耐光性に問題があり、また耐光性の
良好なアントラキノン系色素は着色力が低く、ペリレン
系色素は二色性が充分では無いなど、上記の特性を兼ね
備えた二色性色素は稀であり、特に高い二色性と高い着
色力および実用レベルの耐光性を併せ持つ色素は少ない
ため、ブラックの液晶組成物を構成する上で大きな制約
となっていた。
【０００５】また、ゲストホスト（ＧＨ）型表示方式は
ツイストネマチック（ＴＮ）型表示などの他の方式に比
べ、一般に閾値電圧が高いという難点を有している。こ
の問題点は使用するゲストホスト液晶組成物の誘電率異
方性を高めることにより軽減される。このためには、誘
電率異方性の大きい置換基を有する二色性色素が望まし
いが、公知のニトロ基やシアノ基を有する二色性色素は
耐光性や溶解性に大きな難点があり、誘電率異方性の大
きい置換基を有する実用性の高い黄色の二色性色素は殆
ど知られていなかった。
ツイストネマチック（ＴＮ）型表示などの他の方式に比
べ、一般に閾値電圧が高いという難点を有している。こ
の問題点は使用するゲストホスト液晶組成物の誘電率異
方性を高めることにより軽減される。このためには、誘
電率異方性の大きい置換基を有する二色性色素が望まし
いが、公知のニトロ基やシアノ基を有する二色性色素は
耐光性や溶解性に大きな難点があり、誘電率異方性の大
きい置換基を有する実用性の高い黄色の二色性色素は殆
ど知られていなかった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記の難点の
少ない、実用性にすぐれた黄色の二色性色素およびこれ
を含む液晶組成物および液晶素子を提供することを目的
とする。
少ない、実用性にすぐれた黄色の二色性色素およびこれ
を含む液晶組成物および液晶素子を提供することを目的
とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明の目的は、前記請
求項１に記載の一般式〔Ｉ〕で表される誘電率異方性の
大きいトリフルオロメチル基を分子軸方向の末端に有す
るジスアゾ系色素およびこれを含む液晶組成物および液
晶素子により達成される。本発明に用いるジスアゾ系二
色性色素は例えば、公知のジアゾ化カップリング反応に
より得られる下記のジスアゾ化合物
求項１に記載の一般式〔Ｉ〕で表される誘電率異方性の
大きいトリフルオロメチル基を分子軸方向の末端に有す
るジスアゾ系色素およびこれを含む液晶組成物および液
晶素子により達成される。本発明に用いるジスアゾ系二
色性色素は例えば、公知のジアゾ化カップリング反応に
より得られる下記のジスアゾ化合物
【０００８】
【化３】
【０００９】（式中、Ｚ1 〜Ｚ9 は前示一般式〔Ｉ〕に
於けると同一の意義をする。）に下記の化合物 Ｙ−ＣＨ2 −Ｘ−Ｒ （式中、Ｒ、Ｘは前示一般式〔Ｉ〕に於けると同一の意
義を有し、Ｙはハロゲン原子を示す。）を反応させるこ
とにより得られる。
於けると同一の意義をする。）に下記の化合物 Ｙ−ＣＨ2 −Ｘ−Ｒ （式中、Ｒ、Ｘは前示一般式〔Ｉ〕に於けると同一の意
義を有し、Ｙはハロゲン原子を示す。）を反応させるこ
とにより得られる。
【００１０】また、前示一般式におけるＸで示される
【００１１】
【化４】
【００１２】は、トランス−４−置換体であることが必
要である。前示一般式〔Ｉ〕に於けるＲとしてはメチ
ル、エチル、直鎖状または分枝状のプロピル、ブチル、
ヘキシル、オクチルなどのＣ1 〜Ｃ18のアルキル基、エ
トキシメチル、ブトキシメチル、エトキシエチル、ブト
キシエチルなどのＣ2 〜Ｃ18のアルコキシアルキル基、
メトキシ、エトキシ、直鎖状または分枝状のプロポキ
シ、ブトキシ、ヘプチルオキシなどのＣ1 〜Ｃ18のアル
コキシ基、ブチルフェニル、ヘキシルフェニルなどのア
ルキル置換フェニル基、エトキシメチルフェニル、ブト
キシエチルフェニルなどのアルコキシアルキル置換フェ
ニル基、プロポキシフェニル、ヘキシルオキシフェニル
などのアルコキシ置換フェニル基、ブチルシクロヘキシ
ル、オクチルシクロヘキシルなどのアルキル置換シクロ
ヘキシル基、ブトキシエチルシクロヘキシルなどのアル
コキシアルキル置換シクロヘキシル基、ペントキシシク
ロヘキシルなどのアルコキシ置換シクロヘキシル基が挙
げられる。このアルキル置換シクロヘキシル基アルコキ
シ置換シクロヘキシル基としては、トランス−４−置換
シクロヘキシル基であることが好ましい。
要である。前示一般式〔Ｉ〕に於けるＲとしてはメチ
ル、エチル、直鎖状または分枝状のプロピル、ブチル、
ヘキシル、オクチルなどのＣ1 〜Ｃ18のアルキル基、エ
トキシメチル、ブトキシメチル、エトキシエチル、ブト
キシエチルなどのＣ2 〜Ｃ18のアルコキシアルキル基、
メトキシ、エトキシ、直鎖状または分枝状のプロポキ
シ、ブトキシ、ヘプチルオキシなどのＣ1 〜Ｃ18のアル
コキシ基、ブチルフェニル、ヘキシルフェニルなどのア
ルキル置換フェニル基、エトキシメチルフェニル、ブト
キシエチルフェニルなどのアルコキシアルキル置換フェ
ニル基、プロポキシフェニル、ヘキシルオキシフェニル
などのアルコキシ置換フェニル基、ブチルシクロヘキシ
ル、オクチルシクロヘキシルなどのアルキル置換シクロ
ヘキシル基、ブトキシエチルシクロヘキシルなどのアル
コキシアルキル置換シクロヘキシル基、ペントキシシク
ロヘキシルなどのアルコキシ置換シクロヘキシル基が挙
げられる。このアルキル置換シクロヘキシル基アルコキ
シ置換シクロヘキシル基としては、トランス−４−置換
シクロヘキシル基であることが好ましい。
【００１３】本発明の液晶組成物は前示一般式〔Ｉ〕で
示されるジスアゾ系二色性色素を、〔液晶デバイスハン
ドブック；日本学術振興会第１４２委員会編（１９８
９）；ｐ１５４〜ｐ１９２，ｐ７１５〜ｐ７２２〕記載
のネマチックあるいはスメクチック相を示すビフェニル
系、フェニルシクロヘキサン系、フェニルピリミジン
系、シクロヘキシルシクロヘキサン系などの各種の液晶
化合物または液晶組成物に公知の方法で混合することに
より容易に調製することができる。
示されるジスアゾ系二色性色素を、〔液晶デバイスハン
ドブック；日本学術振興会第１４２委員会編（１９８
９）；ｐ１５４〜ｐ１９２，ｐ７１５〜ｐ７２２〕記載
のネマチックあるいはスメクチック相を示すビフェニル
系、フェニルシクロヘキサン系、フェニルピリミジン
系、シクロヘキシルシクロヘキサン系などの各種の液晶
化合物または液晶組成物に公知の方法で混合することに
より容易に調製することができる。
【００１４】また本発明の液晶組成物はコレステリルノ
ナノエートなどの、液晶相を示しても示さなくても良い
光学活性化合物を含有してもよく、あるいは紫外線吸収
剤、酸化防止剤などの各種の添加剤を含有しても良い。
このようにして得られた液晶組成物を、少なくとも一方
が透明な電極付基板間に挟持することにより、ゲストホ
スト効果を応用した素子〔松本正一、角田市良“液晶の
最新技術”工業調査会，３４（１９８３）；Ｊ．Ｌ．Ｆ
ｅｒｇａｓｏｎ，ＳＩＤ８５Ｄｉｇｅｓｔ，６８（１９
８５）等〕などを構成することができる。その一例とし
て図１及び図２に示されるような液晶素子が挙げられ
る。図１は本発明の素子に電界を印加していない場合の
状態、図２は電界を印加した場合の状態を表わす。
ナノエートなどの、液晶相を示しても示さなくても良い
光学活性化合物を含有してもよく、あるいは紫外線吸収
剤、酸化防止剤などの各種の添加剤を含有しても良い。
このようにして得られた液晶組成物を、少なくとも一方
が透明な電極付基板間に挟持することにより、ゲストホ
スト効果を応用した素子〔松本正一、角田市良“液晶の
最新技術”工業調査会，３４（１９８３）；Ｊ．Ｌ．Ｆ
ｅｒｇａｓｏｎ，ＳＩＤ８５Ｄｉｇｅｓｔ，６８（１９
８５）等〕などを構成することができる。その一例とし
て図１及び図２に示されるような液晶素子が挙げられ
る。図１は本発明の素子に電界を印加していない場合の
状態、図２は電界を印加した場合の状態を表わす。
【００１５】図中、２で示される透明基板としてはガラ
ス又はプラスチックが用いられ４は液晶物質の分子、５
は本発明のジスアゾ色素を示す。
ス又はプラスチックが用いられ４は液晶物質の分子、５
は本発明のジスアゾ色素を示す。
【００１６】
【発明の効果】本発明の高い二色性と高い着色力および
良好な耐光性をもつ黄色の二色性色素およびこれを含む
液晶組成物により、コントラストおよび耐久性に優れた
表示素子などの液晶素子を構成することができる。
良好な耐光性をもつ黄色の二色性色素およびこれを含む
液晶組成物により、コントラストおよび耐久性に優れた
表示素子などの液晶素子を構成することができる。
【００１７】
【実施例】次に、本発明を実施例により、具体的に説明
する。本発明はこれら実施例により何ら限定されない。 〔実施例１〕下記構造式で示されるトリフルオロメチル
含有アゾ系化合物
する。本発明はこれら実施例により何ら限定されない。 〔実施例１〕下記構造式で示されるトリフルオロメチル
含有アゾ系化合物
【００１８】
【化５】
【００１９】３．１５ｇを酢酸１０ml、プロピオン酸５
mlに溶解して、０〜５℃に冷却し、これに０〜５℃に冷
却した４３％ニトロシル硫酸３．１ｇを撹拌下に加え
る。同温度で２時間攪拌した後、スルファミン酸０．１
ｇを加えてジアゾ液を調製する。
mlに溶解して、０〜５℃に冷却し、これに０〜５℃に冷
却した４３％ニトロシル硫酸３．１ｇを撹拌下に加え
る。同温度で２時間攪拌した後、スルファミン酸０．１
ｇを加えてジアゾ液を調製する。
【００２０】他方、フェノール１ｇを水１００mlに溶解
させ酢酸ナトリウムを加えてｐＨ８に調整したカップラ
ー液を準備し、これを０〜５℃に冷却して撹拌下にｐＨ
をアンモニア水により８〜１０に保ちながらジアゾ液を
徐々に加え、同温度で２時間反応させた。反応後、塩酸
を加えてｐＨ６とし析出物を濾過、水洗、乾燥して得ら
れた下記構造式
させ酢酸ナトリウムを加えてｐＨ８に調整したカップラ
ー液を準備し、これを０〜５℃に冷却して撹拌下にｐＨ
をアンモニア水により８〜１０に保ちながらジアゾ液を
徐々に加え、同温度で２時間反応させた。反応後、塩酸
を加えてｐＨ６とし析出物を濾過、水洗、乾燥して得ら
れた下記構造式
【００２１】
【化６】
【００２２】のジスアゾ色素の粗結晶を得た。ジスアゾ
色素１．１７ｇをＮ−メチルピロリドン１５mlに溶解
し、これに４−ブチルオキシベンジルクロライド１．０
８ｇ、炭酸ナトリウム０．８ｇを加えて７０℃で３時間
反応させた後、室温に冷却しメタノールで希釈して析出
物を濾過、水洗、乾燥して得られた粗結晶をカラムクロ
マトにより精製し、クロロホルム、メタノール混合溶液
から析出させて、ｍｐ２０８℃の下記構造式
色素１．１７ｇをＮ−メチルピロリドン１５mlに溶解
し、これに４−ブチルオキシベンジルクロライド１．０
８ｇ、炭酸ナトリウム０．８ｇを加えて７０℃で３時間
反応させた後、室温に冷却しメタノールで希釈して析出
物を濾過、水洗、乾燥して得られた粗結晶をカラムクロ
マトにより精製し、クロロホルム、メタノール混合溶液
から析出させて、ｍｐ２０８℃の下記構造式
【００２３】
【化７】
【００２４】で示されるジスアゾ化合物を得た。このジ
スアゾ化合物を商品名ＺＬＩ−１５６５（Ｅ．ＭＥＲＣ
Ｋ社製）として市販されているフェニルシクロヘキサン
系液晶混合物に１wt％の濃度で溶解させ黄色のゲストホ
スト液晶組成物を調製した。これをポリイミド系樹脂を
塗布、硬化、ラビング処理した透明電極付きガラス基板
を対向させ、液晶が平行配向となるように構成したギャ
ップ９μｍのセルに封入した。
スアゾ化合物を商品名ＺＬＩ−１５６５（Ｅ．ＭＥＲＣ
Ｋ社製）として市販されているフェニルシクロヘキサン
系液晶混合物に１wt％の濃度で溶解させ黄色のゲストホ
スト液晶組成物を調製した。これをポリイミド系樹脂を
塗布、硬化、ラビング処理した透明電極付きガラス基板
を対向させ、液晶が平行配向となるように構成したギャ
ップ９μｍのセルに封入した。
【００２５】この黄色に着色したセルの配向方向に平行
な直線偏光に対する吸光度（Ａ//）および配向方向に垂
直な直線偏光に対する吸光度（Ａ⊥）を測定し、その吸
収ピーク（λｍａｘ：４５９nm）におけるオーダーパラ
メーター（Ｓ）を下記の式 Ｓ＝（Ａ//−Ａ⊥）／（Ａ//＋２Ａ⊥） から求めた結果、Ｓ＝０．８１であった。
な直線偏光に対する吸光度（Ａ//）および配向方向に垂
直な直線偏光に対する吸光度（Ａ⊥）を測定し、その吸
収ピーク（λｍａｘ：４５９nm）におけるオーダーパラ
メーター（Ｓ）を下記の式 Ｓ＝（Ａ//−Ａ⊥）／（Ａ//＋２Ａ⊥） から求めた結果、Ｓ＝０．８１であった。
【００２６】〔実施例２〕実施例１において４−ブチル
オキシベンジルクロライドの代りに４−ペンチルオキシ
ベンジルクロライドを使用し、他は同様にして下記構造
式
オキシベンジルクロライドの代りに４−ペンチルオキシ
ベンジルクロライドを使用し、他は同様にして下記構造
式
【００２７】
【化８】
【００２８】で示されるジスアゾ化合物（ｍｐ：１８４
℃）を得た。これを実施例１と同様にしてオーダーパラ
メーターを測定した結果、Ｓ＝０．８０（λｍａｘ：４
５９nm）であった。
℃）を得た。これを実施例１と同様にしてオーダーパラ
メーターを測定した結果、Ｓ＝０．８０（λｍａｘ：４
５９nm）であった。
【００２９】〔実施例３〕実施例１において４−ブチル
オキシベンジルクロライドの代りに４−ヘプチルオキシ
ベンジルクロライドを使用し、他は同様にして下記構造
式
オキシベンジルクロライドの代りに４−ヘプチルオキシ
ベンジルクロライドを使用し、他は同様にして下記構造
式
【００３０】
【化９】
【００３１】で示されるジスアゾ化合物（ｍｐ：１５０
℃）を得た。これを実施例１と同様にしてオーダーパラ
メーターを測定した結果、Ｓ＝０．７９（λｍａｘ：４
６３nm）であった。
℃）を得た。これを実施例１と同様にしてオーダーパラ
メーターを測定した結果、Ｓ＝０．７９（λｍａｘ：４
６３nm）であった。
【００３２】〔実施例４〕下記構造式で示されるトリフ
ルオロメチル基含有アゾ系化合物
ルオロメチル基含有アゾ系化合物
【００３３】
【化１０】
【００３４】５．３ｇを酢酸５０ml，３５％塩酸５．３
ml，水９０mlに溶解させ、０〜５℃に冷却して亜硝酸ナ
トリウム１．４５ｇを加え、同温度で２時間反応させ、
スルファミン酸０．１５ｇを加えてジアゾ液を調製し
た。他方、１−ナフトール２．９ｇをメタノール６０ml
に溶解させ５％苛性ソーダ水溶液を加えてｐＨ９のカッ
プラー液を調製し、これを０〜５℃に冷却して撹拌下に
ジアゾ液とアンモニア水を交互に加えてｐＨを８〜１０
に保ちながらジアゾ液をカップラー液に加えた後、同温
度で２時間反応させた。
ml，水９０mlに溶解させ、０〜５℃に冷却して亜硝酸ナ
トリウム１．４５ｇを加え、同温度で２時間反応させ、
スルファミン酸０．１５ｇを加えてジアゾ液を調製し
た。他方、１−ナフトール２．９ｇをメタノール６０ml
に溶解させ５％苛性ソーダ水溶液を加えてｐＨ９のカッ
プラー液を調製し、これを０〜５℃に冷却して撹拌下に
ジアゾ液とアンモニア水を交互に加えてｐＨを８〜１０
に保ちながらジアゾ液をカップラー液に加えた後、同温
度で２時間反応させた。
【００３５】反応後、塩酸を加えてｐＨ６とし析出物を
濾過、水洗、乾燥して下記構造式
濾過、水洗、乾燥して下記構造式
【００３６】
【化１１】
【００３７】のジスアゾ色素の粗結晶を得た。ジスアゾ
色素１．５８ｇをＮ−メチルピロリドン１５mlに溶解
し、これに４−ペンチルオキシベンジルクロライド２．
５３ｇ、炭酸ナトリウム１ｇを加えて８０℃で７時間反
応させた後、室温に冷却しメタノールで希釈して析出物
を濾過、水洗、乾燥して得られた粗結晶をカラムクロマ
トにより精製し、クロロホルム、メタノール混合溶液か
ら析出させて、ｍｐ１３５℃の下記構造式
色素１．５８ｇをＮ−メチルピロリドン１５mlに溶解
し、これに４−ペンチルオキシベンジルクロライド２．
５３ｇ、炭酸ナトリウム１ｇを加えて８０℃で７時間反
応させた後、室温に冷却しメタノールで希釈して析出物
を濾過、水洗、乾燥して得られた粗結晶をカラムクロマ
トにより精製し、クロロホルム、メタノール混合溶液か
ら析出させて、ｍｐ１３５℃の下記構造式
【００３８】
【化１２】
【００３９】で示されるジスアゾ化合物を得た。これを
実施例１と同様にしてオーダーパラメーターを測定した
結果、Ｓ＝０．８０（λｍａｘ：４５１nm）であった。
実施例１と同様にしてオーダーパラメーターを測定した
結果、Ｓ＝０．８０（λｍａｘ：４５１nm）であった。
【００４０】〔実施例５〕実施例４において４−ペンチ
ルオキシベンジルクロライドの代りに４−ヘプチルオキ
シベンジルクロライドを使用し、他は同様にして下記構
造式
ルオキシベンジルクロライドの代りに４−ヘプチルオキ
シベンジルクロライドを使用し、他は同様にして下記構
造式
【００４１】
【化１３】
【００４２】で示されるジスアゾ化合物（ｍｐ：１４９
℃）を得た。これを実施例４と同様にしてオーダーパラ
メーターを測定した結果、Ｓ＝０．８０（λｍａｘ：４
５２nm）であった。
℃）を得た。これを実施例４と同様にしてオーダーパラ
メーターを測定した結果、Ｓ＝０．８０（λｍａｘ：４
５２nm）であった。
【００４３】〔実施例６〕上記の実施例１に準じた方法
により下記構造式
により下記構造式
【００４４】
【化１４】
【００４５】で示されるジスアゾ化合物（ｍｐ：１６４
℃）を合成し、これを実施例１と同様にしてオーダーパ
ラメーターを測定した結果、Ｓ＝０．７７（λｍａｘ：
４２８nm）であった。
℃）を合成し、これを実施例１と同様にしてオーダーパ
ラメーターを測定した結果、Ｓ＝０．７７（λｍａｘ：
４２８nm）であった。
【００４６】実施例７
上記の実施例１に準じた方法により以下の表−１に示さ
れるジスアゾ化合物を合成し、フェニルシクロヘキサン
系液晶混合物：商品名ＺＬＩ−１５６５（Ｅ．ＭＥＲＣ
Ｋ社製）中におけるオーダーパラメーター（Ｓ）と色相
を表−１に示す。
れるジスアゾ化合物を合成し、フェニルシクロヘキサン
系液晶混合物：商品名ＺＬＩ−１５６５（Ｅ．ＭＥＲＣ
Ｋ社製）中におけるオーダーパラメーター（Ｓ）と色相
を表−１に示す。
【００４７】
【表１】
【００４８】
【表２】
【００４９】
【表３】
【図１】本発明の液晶素子の電圧無印加状態の略示的な
断面図
断面図
【図２】本発明の液晶素子の電圧印加状態の略示的な断
面図
面図
１ 観察者
２ 透明基板
３ 平行配向処理が施された透明電極
４ 誘電異方性が正のネマチック液晶分子
５ 二色性色素分子
６ 入射偏光
７ 入射偏光の偏光方向
８ 偏光板
９ 入射光
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式〔Ｉ〕 【化１】 （式中、Ｒはアルキル基、アルコキシアルキル基、アル
コキシ基またはアルキル基、アルコキシアルキル基、ア
ルコキシ基で置換されたフェニル基もしくはシクロヘキ
シル基を示し、Ｘは 【化２】 を示し、Ｚ1 〜Ｚ9 は水素原子、ハロゲン原子、メチル
基、メトキシ基を示し、Ｚ1 及びＺ2 またはＺ4 及びＺ
5 またはＺ7 及びＺ8 は互に連結して脂肪族環、芳香族
環または含窒素芳香環を形成してもよい。）で表される
水溶性基を有しないトリフルオロメチル基含有ジスアゾ
系色素。 - 【請求項２】 請求項１記載のトリフルオロメチル基含
有ジスアゾ系色素を含む液晶組成物。 - 【請求項３】 請求項２記載の液晶組成物を用いた液晶
素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3181295A JPH0525399A (ja) | 1991-07-22 | 1991-07-22 | トリフルオロメチル基含有ジスアゾ色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3181295A JPH0525399A (ja) | 1991-07-22 | 1991-07-22 | トリフルオロメチル基含有ジスアゾ色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0525399A true JPH0525399A (ja) | 1993-02-02 |
Family
ID=16098185
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3181295A Pending JPH0525399A (ja) | 1991-07-22 | 1991-07-22 | トリフルオロメチル基含有ジスアゾ色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0525399A (ja) |
-
1991
- 1991-07-22 JP JP3181295A patent/JPH0525399A/ja active Pending
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