JPH07278551A - 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 - Google Patents
二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子Info
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- JPH07278551A JPH07278551A JP7763894A JP7763894A JPH07278551A JP H07278551 A JPH07278551 A JP H07278551A JP 7763894 A JP7763894 A JP 7763894A JP 7763894 A JP7763894 A JP 7763894A JP H07278551 A JPH07278551 A JP H07278551A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式
【化１】
（式中、Ｒｆは３個以上のフッ素原子で置換されたアル
キル基を示し、該アルキル基中の水素原子はパーフルオ
ロアルコキシ基、塩素原子で置換されたパーフルオロア
ルコキシ基、または、塩素原子で置換されてもよい。Ｙ
はハロゲン原子で置換されてもよい−（ＣＨ2）m−また
は−ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ−で、ｍは１〜８の数を示す。ｎ
は０または１の数を表す。）で表されるフッ素含有アゾ
系二色性色素。 【効果】 本発明の高い二色性と高い着色性をもつ赤色
系のアゾ系二色性色素およびこれを含む液晶組成物によ
り、コントラストおよび耐久性に優れた表示素子などの
液晶素子を構成することができる。
キル基を示し、該アルキル基中の水素原子はパーフルオ
ロアルコキシ基、塩素原子で置換されたパーフルオロア
ルコキシ基、または、塩素原子で置換されてもよい。Ｙ
はハロゲン原子で置換されてもよい−（ＣＨ2）m−また
は−ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ−で、ｍは１〜８の数を示す。ｎ
は０または１の数を表す。）で表されるフッ素含有アゾ
系二色性色素。 【効果】 本発明の高い二色性と高い着色性をもつ赤色
系のアゾ系二色性色素およびこれを含む液晶組成物によ
り、コントラストおよび耐久性に優れた表示素子などの
液晶素子を構成することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な黄色から青色のア
ゾ系二色性色素およびこれを含む液晶組成物ならびに液
晶素子に関する。
ゾ系二色性色素およびこれを含む液晶組成物ならびに液
晶素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】現在、液晶表示としてはツイストネマチ
ック（ＴＮ）型表示モード、スーパーツイスト（ＳＴ
Ｎ）モードなどの他に各種の表示モードが提案されてい
る。このうち液晶に色素を溶解して用いるゲストホスト
（ＧＨ）型表示方式が、広い視野角などの特徴のため
に、自動車などの表示パネルとして広く用いられてい
る。
ック（ＴＮ）型表示モード、スーパーツイスト（ＳＴ
Ｎ）モードなどの他に各種の表示モードが提案されてい
る。このうち液晶に色素を溶解して用いるゲストホスト
（ＧＨ）型表示方式が、広い視野角などの特徴のため
に、自動車などの表示パネルとして広く用いられてい
る。
【０００３】このＧＨモードに用いられる二色性色素の
特性としては下記の項目 １）二色性 ２）溶解性 ３）耐光性 ４）着色力 が優れていることが要求される。
特性としては下記の項目 １）二色性 ２）溶解性 ３）耐光性 ４）着色力 が優れていることが要求される。
【０００４】他方、市場のニーズが大きいブラックの液
晶組成物を構成する上で必要な赤色系の二色性色素につ
いては、従来、末端にアルキル基、ニトロ基あるいはシ
アノ基を有する構造の色素などが知られている。しかし
ながら従来のニトロ基やシアノ基を有する色素は耐光性
や溶解性に大きな難点があり、またアルキル基を有する
色素は黄味の赤色などの浅色の色相になりやすく、青味
赤色などの深色の色相にはなりにくいという難点を有し
ていた。
晶組成物を構成する上で必要な赤色系の二色性色素につ
いては、従来、末端にアルキル基、ニトロ基あるいはシ
アノ基を有する構造の色素などが知られている。しかし
ながら従来のニトロ基やシアノ基を有する色素は耐光性
や溶解性に大きな難点があり、またアルキル基を有する
色素は黄味の赤色などの浅色の色相になりやすく、青味
赤色などの深色の色相にはなりにくいという難点を有し
ていた。
【０００５】また、従来の色素は最近のＴＦＴ液晶素子
などに用いられているフッ素系液晶に対する溶解性等の
親和性が充分ではないという問題点があった。
などに用いられているフッ素系液晶に対する溶解性等の
親和性が充分ではないという問題点があった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記の難点の
少ない赤色系の二色性色素およびこれを含む液晶組成物
ならびに液晶素子を提供することを目的とする。
少ない赤色系の二色性色素およびこれを含む液晶組成物
ならびに液晶素子を提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、特定の構
造を有するアゾ系色素が高い着色性と優れた二色性を示
すことを見い出し、本願発明に到達した。すなわち、本
発明の要旨は、下記一般式
造を有するアゾ系色素が高い着色性と優れた二色性を示
すことを見い出し、本願発明に到達した。すなわち、本
発明の要旨は、下記一般式
【０００８】
【化３】
【０００９】（式中、Ｒｆは３個以上のフッ素原子で置
換されたアルキル基を示し、該アルキル基中の水素原子
はパーフルオロアルコキシ基、塩素原子で置換されたパ
ーフルオロアルコキシ基、または、塩素原子で置換され
てもよい。Ｙはハロゲン原子で置換されてもよい−（Ｃ
Ｈ2）m−または−ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ−で、ｍは１〜８の
数を示す。Ｒ はアルキル基、アルコキシアルキル基、
アルキル基またはアルキル基、アルコキシアルキル基も
しくはアルキル基で置換されたフェニル基もしくはシク
ロヘキシル基を示し、Ｘは
換されたアルキル基を示し、該アルキル基中の水素原子
はパーフルオロアルコキシ基、塩素原子で置換されたパ
ーフルオロアルコキシ基、または、塩素原子で置換され
てもよい。Ｙはハロゲン原子で置換されてもよい−（Ｃ
Ｈ2）m−または−ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ−で、ｍは１〜８の
数を示す。Ｒ はアルキル基、アルコキシアルキル基、
アルキル基またはアルキル基、アルコキシアルキル基も
しくはアルキル基で置換されたフェニル基もしくはシク
ロヘキシル基を示し、Ｘは
【００１０】
【化４】
【００１１】を示し、Ｚ1 〜Ｚ9 は、それぞれ、水素原
子、ハロゲン原子、メチル基またはメトキシ基を示し、
またＺ1 とＺ2 、Ｚ4 とＺ5 またはＺ7 とＺ8 は互いに
連結して脂肪族環、芳香族環または含窒素芳香環を形成
してもよく、ｎは０または１の数を表す。）で表される
フッ素含有アゾ系二色性色素に存する。本発明に用いる
アゾ系二色性色素は例えば、公知のジアゾ化カップリン
グ反応により得られる下記のアゾ化合物
子、ハロゲン原子、メチル基またはメトキシ基を示し、
またＺ1 とＺ2 、Ｚ4 とＺ5 またはＺ7 とＺ8 は互いに
連結して脂肪族環、芳香族環または含窒素芳香環を形成
してもよく、ｎは０または１の数を表す。）で表される
フッ素含有アゾ系二色性色素に存する。本発明に用いる
アゾ系二色性色素は例えば、公知のジアゾ化カップリン
グ反応により得られる下記のアゾ化合物
【００１２】
【化５】 （式中、Ｘ、Ｒ及びＺ1 〜Ｚ9 は前示一般式〔Ｉ〕に於
けると同一の意義を有する。）と、
けると同一の意義を有する。）と、
【００１３】
【化６】Ｒｆ−Ｙ−ＯＨ で示される（式中、Ｒｆ，Ｙは前記一般式〔Ｉ〕と同一
の意義を有する。）フッ素原子で置換されたアルコール
類を公知のエステル化反応させ、一般式〔Ｉ〕に相当す
るアゾ系二色性色素を得ることができる。
の意義を有する。）フッ素原子で置換されたアルコール
類を公知のエステル化反応させ、一般式〔Ｉ〕に相当す
るアゾ系二色性色素を得ることができる。
【００１４】一般式〔Ｉ〕におけるＲｆの具体例として
はトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘ
プタフルオロプロピル基、ノナフルオロブチル基、ウン
デカフルオロペンチル基、ヘプタデカフルオロオクチル
基などの炭素数１〜１８のパーフルオロアルキル基；２
Ｈ−パーフルオロプロピル基、４Ｈ−パーフルオロブチ
ル基、８Ｈ−パーフルオロオクチル基などの水素原子を
部分的に含み３個以上のフッ素原子を有するアルキル
基；２−クロロテトラフルオロエチル基などの塩素原子
で置換された３個以上のフッ素原子を有するアルキル
基；パーフルオロプロピルオキシパーフルオロエチル基
などのパーフルオロアルコキシ基で置換され３個以上の
フッ素原子を有するアルキル基；５−クロロパーフルオ
ロプロピルオキシパーフルオロエチル基などの塩素原子
を有するパーフルオロアルコキシ基で置換され、３個以
上のフッ素原子を有するアルキル基等が挙げられる。Ｘ
は
はトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘ
プタフルオロプロピル基、ノナフルオロブチル基、ウン
デカフルオロペンチル基、ヘプタデカフルオロオクチル
基などの炭素数１〜１８のパーフルオロアルキル基；２
Ｈ−パーフルオロプロピル基、４Ｈ−パーフルオロブチ
ル基、８Ｈ−パーフルオロオクチル基などの水素原子を
部分的に含み３個以上のフッ素原子を有するアルキル
基；２−クロロテトラフルオロエチル基などの塩素原子
で置換された３個以上のフッ素原子を有するアルキル
基；パーフルオロプロピルオキシパーフルオロエチル基
などのパーフルオロアルコキシ基で置換され３個以上の
フッ素原子を有するアルキル基；５−クロロパーフルオ
ロプロピルオキシパーフルオロエチル基などの塩素原子
を有するパーフルオロアルコキシ基で置換され、３個以
上のフッ素原子を有するアルキル基等が挙げられる。Ｘ
は
【００１５】
【化７】 で示され、
【００１６】
【化８】 はトランスシクロヘキシル基を表す。
【００１７】Ｙの具体例としてはメチレン、エチレン、
トリメチレン、テトラメチレンなどの炭素数１〜８のポ
リメチレン基；２−ヨードトリメチレンなどのハロゲン
原子で置換されたポリメチレン基；あるいは−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−が挙げられる。Ｒ の具体例としてはメチル
基、エチル基、直鎖状または分岐状のプロピル基、ブチ
ル基、ヘプチル基、オクチル基、ドデシル基、オクタデ
シル基などの炭素数１〜１８のアルキル基；エトキシメ
チル基、ブトキシメチル基、エトキシエチル基、ブトキ
シエチル基などの総炭素数２〜１８のアルコキシアルキ
ル基；メトキシ基、エトキシ基、直鎖状または分岐状の
プロポキシ基、ブトキシ基、ヘプチルオキシ基などの炭
素数１〜１８のアルコキシ基；ブチルフェニル基、ヘキ
シルフェニル基などの炭素数１〜１８のアルキル基で置
換されたフェニル基；メトキシメチルフェニル基、ブト
キシエチルフェニル基などの総炭素数２〜１８のアルコ
キシアルキル基で置換されたフェニル基；プロポキシフ
ェニル基、ヘキシルオキシフェニル基などの炭素数１〜
１８のアルコキシ基で置換されたフェニル基；ブチルシ
クロヘキシル基、オクチルシクロヘキシル基などの炭素
数１〜１８のアルキル基で置換されたシクロヘキシル
基；メトキシメチルシクロヘキシル基、ブトキシエチル
シクロヘキシル基などの総炭素数２〜１８のアルコキシ
アルキル基で置換されたシクロヘキシル基；プロポキシ
シクロヘキシル基、ペントキシシクロヘキシル基などの
炭素数１〜１８のアルコキシ基で置換されたシクロヘキ
シル基が挙げられる。
トリメチレン、テトラメチレンなどの炭素数１〜８のポ
リメチレン基；２−ヨードトリメチレンなどのハロゲン
原子で置換されたポリメチレン基；あるいは−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−が挙げられる。Ｒ の具体例としてはメチル
基、エチル基、直鎖状または分岐状のプロピル基、ブチ
ル基、ヘプチル基、オクチル基、ドデシル基、オクタデ
シル基などの炭素数１〜１８のアルキル基；エトキシメ
チル基、ブトキシメチル基、エトキシエチル基、ブトキ
シエチル基などの総炭素数２〜１８のアルコキシアルキ
ル基；メトキシ基、エトキシ基、直鎖状または分岐状の
プロポキシ基、ブトキシ基、ヘプチルオキシ基などの炭
素数１〜１８のアルコキシ基；ブチルフェニル基、ヘキ
シルフェニル基などの炭素数１〜１８のアルキル基で置
換されたフェニル基；メトキシメチルフェニル基、ブト
キシエチルフェニル基などの総炭素数２〜１８のアルコ
キシアルキル基で置換されたフェニル基；プロポキシフ
ェニル基、ヘキシルオキシフェニル基などの炭素数１〜
１８のアルコキシ基で置換されたフェニル基；ブチルシ
クロヘキシル基、オクチルシクロヘキシル基などの炭素
数１〜１８のアルキル基で置換されたシクロヘキシル
基；メトキシメチルシクロヘキシル基、ブトキシエチル
シクロヘキシル基などの総炭素数２〜１８のアルコキシ
アルキル基で置換されたシクロヘキシル基；プロポキシ
シクロヘキシル基、ペントキシシクロヘキシル基などの
炭素数１〜１８のアルコキシ基で置換されたシクロヘキ
シル基が挙げられる。
【００１８】Ｚ1 〜Ｚ9 は、それぞれ、水素原子、ハロ
ゲン原子、メチル基またはメトキシ基を示し、Ｚ1 とＺ
2 、Ｚ4 とＺ5 、または、Ｚ7 とＺ8 は互いに連結して
テトラリン環の一部などの脂肪族環、ナフタリン環の一
部などの芳香族環またはキノリン環の一部などの含窒素
芳香環を形成してもよい。本発明の液晶組成物は前示一
般式〔Ｉ〕で示されるアゾ系二色性色素を、〔液晶デバ
イスハンドブック；日本学術振興会第１４２委員会編
（１９８９）；ｐ１５４〜ｐ１９２，ｐ７１５〜ｐ７２
２〕記載のネマチックあるいはスメクチック相を示すビ
フェニル系、フェニルシクロヘキサン系、フェニルピリ
ミジン系、シクロヘキシルシクロヘキサン系などの各種
の液晶化合物または液晶組成物に公知の方法で混合する
ことにより容易に調製することができる。
ゲン原子、メチル基またはメトキシ基を示し、Ｚ1 とＺ
2 、Ｚ4 とＺ5 、または、Ｚ7 とＺ8 は互いに連結して
テトラリン環の一部などの脂肪族環、ナフタリン環の一
部などの芳香族環またはキノリン環の一部などの含窒素
芳香環を形成してもよい。本発明の液晶組成物は前示一
般式〔Ｉ〕で示されるアゾ系二色性色素を、〔液晶デバ
イスハンドブック；日本学術振興会第１４２委員会編
（１９８９）；ｐ１５４〜ｐ１９２，ｐ７１５〜ｐ７２
２〕記載のネマチックあるいはスメクチック相を示すビ
フェニル系、フェニルシクロヘキサン系、フェニルピリ
ミジン系、シクロヘキシルシクロヘキサン系などの各種
の液晶化合物または液晶組成物に公知の方法で混合する
ことにより容易に調製することができる。
【００１９】本発明において使用される液晶化合物の例
としては、次のようなものが挙げられる。
としては、次のようなものが挙げられる。
【００２０】
【化９】
【００２１】（式中、Ｖ及びＷは、それぞれアルキル
基、アルコキシ基、アルキルフェニル基、アルコキシア
ルキルフェニル基、アルコキシフェニル基、アルキルシ
クロヘキシル基、アルコキシアルキルシクロヘキシル
基、アルキルシクロヘキシルフェニル基、シアノフェニ
ル基、シアノ基、ハロゲン原子、フルオロメチル基、フ
ルオロメトキシ基、アルキルフェニルアルキル基、アル
コキシアルキルフェニルアルキル基、アルキルシクロヘ
キシルアルキル基、アルコキシアルコキシシクロヘキシ
ルアルキル基、アルコキシフェニルアルキル基またはア
ルキルシクロヘキシルフェニルアルキル基を表し、Ａは
水素原子またはハロゲン原子を表し、これらのアルキル
鎖およびアルコキシ鎖中に、光学活性中心を有していて
もよく、また、ＶおよびＷ中のフェニル基またはフェノ
キシ基は、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子で置
換されていてもよい。また、上記各構造式中のフェニル
基は、１個または２個のフッ素原子、塩素原子等のハロ
ゲン原子で置換されていてもよい。）また本発明の液晶
組成物はコレステリルノナノエートなどの、液晶相を示
しても示さなくても良い光学活性化合物、あるいは紫外
線吸収剤、酸化防止剤などの各種の添加剤を含有しても
良い。
基、アルコキシ基、アルキルフェニル基、アルコキシア
ルキルフェニル基、アルコキシフェニル基、アルキルシ
クロヘキシル基、アルコキシアルキルシクロヘキシル
基、アルキルシクロヘキシルフェニル基、シアノフェニ
ル基、シアノ基、ハロゲン原子、フルオロメチル基、フ
ルオロメトキシ基、アルキルフェニルアルキル基、アル
コキシアルキルフェニルアルキル基、アルキルシクロヘ
キシルアルキル基、アルコキシアルコキシシクロヘキシ
ルアルキル基、アルコキシフェニルアルキル基またはア
ルキルシクロヘキシルフェニルアルキル基を表し、Ａは
水素原子またはハロゲン原子を表し、これらのアルキル
鎖およびアルコキシ鎖中に、光学活性中心を有していて
もよく、また、ＶおよびＷ中のフェニル基またはフェノ
キシ基は、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子で置
換されていてもよい。また、上記各構造式中のフェニル
基は、１個または２個のフッ素原子、塩素原子等のハロ
ゲン原子で置換されていてもよい。）また本発明の液晶
組成物はコレステリルノナノエートなどの、液晶相を示
しても示さなくても良い光学活性化合物、あるいは紫外
線吸収剤、酸化防止剤などの各種の添加剤を含有しても
良い。
【００２２】このようにして得られた液晶組成物を、少
なくとも一方が透明な電極付基板間に挟持することによ
り、ゲストホスト効果を応用した素子〔松本正一、角田
市良“液晶の最新技術”工業調査会、３４（１９８
３）；Ｊ．Ｌ．Ｆｅｒｇａｓｏｎ，ＳＩＤ８５Ｄｉｇｅ
ｓｔ，６８（１９８５）等〕などを構成することができ
る。
なくとも一方が透明な電極付基板間に挟持することによ
り、ゲストホスト効果を応用した素子〔松本正一、角田
市良“液晶の最新技術”工業調査会、３４（１９８
３）；Ｊ．Ｌ．Ｆｅｒｇａｓｏｎ，ＳＩＤ８５Ｄｉｇｅ
ｓｔ，６８（１９８５）等〕などを構成することができ
る。
【００２３】該基板としては通常ガラス板或いはアクリ
ル樹脂、ポリカーボネート樹脂、エポキシ樹脂等の各種
合成樹脂板が挙げられ、その基板上に電極層が形成され
る。透明電極層としては、酸化インジウム、酸化インジ
ウムスズ（ＩＴＯ）、酸化スズ等の金属酸化物から成る
ものが通常使用される。透明電極層の液晶に接する表面
は必要に応じて配向処理を施す。該配向処理の方法とし
ては、例えばポリイミドを塗布して平行配向にする方
法、ＳｉＯを斜めの角度から蒸着する方法等が適宜用い
られる。
ル樹脂、ポリカーボネート樹脂、エポキシ樹脂等の各種
合成樹脂板が挙げられ、その基板上に電極層が形成され
る。透明電極層としては、酸化インジウム、酸化インジ
ウムスズ（ＩＴＯ）、酸化スズ等の金属酸化物から成る
ものが通常使用される。透明電極層の液晶に接する表面
は必要に応じて配向処理を施す。該配向処理の方法とし
ては、例えばポリイミドを塗布して平行配向にする方
法、ＳｉＯを斜めの角度から蒸着する方法等が適宜用い
られる。
【００２４】通常、該基板は互に配向処理層面が対向す
るようにしてスペーサー等を介して一体化し、通常１〜
５０μ、好ましくは１〜１５μの素子間隔の素子を構成
し、この素子間隔の中に液晶を封入することによって、
液晶表示素子が形成される。
るようにしてスペーサー等を介して一体化し、通常１〜
５０μ、好ましくは１〜１５μの素子間隔の素子を構成
し、この素子間隔の中に液晶を封入することによって、
液晶表示素子が形成される。
【００２５】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに具体的に
説明するが、本発明はこれら実施例により何ら限定され
るものではない。 実施例１ 下記構造式で示されるアゾ化合物
説明するが、本発明はこれら実施例により何ら限定され
るものではない。 実施例１ 下記構造式で示されるアゾ化合物
【００２６】
【化１０】
【００２７】５．０１ｇ（２０．７ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド２００ｍｌに溶解し、３５％塩
酸１０ｍｌ添加後、０〜５℃に冷却し、亜硝酸ナトリウ
ム１．５１ｇを含む水溶液を撹拌下に加え、この温度で
２時間反応させた後、スルファミン酸０．１０ｇを加え
てジアゾ液を調製した。他方、下記のカップラー
−ジメチルホルムアミド２００ｍｌに溶解し、３５％塩
酸１０ｍｌ添加後、０〜５℃に冷却し、亜硝酸ナトリウ
ム１．５１ｇを含む水溶液を撹拌下に加え、この温度で
２時間反応させた後、スルファミン酸０．１０ｇを加え
てジアゾ液を調製した。他方、下記のカップラー
【００２８】
【化１１】
【００２９】６．２７ｇをＮ−メチルピロリドン２００
ｍｌに溶解して、０〜５℃に冷却し、撹拌下にジアゾ液
を徐々に加え、同温度で２時間反応させた。反応後、析
出物を濾過、水洗、乾燥して、下記構造式で示されるア
ゾ系化合物９．８０ｇを得た。
ｍｌに溶解して、０〜５℃に冷却し、撹拌下にジアゾ液
を徐々に加え、同温度で２時間反応させた。反応後、析
出物を濾過、水洗、乾燥して、下記構造式で示されるア
ゾ系化合物９．８０ｇを得た。
【００３０】
【化１２】
【００３１】このアゾ系化合物０．５６ｇををジクロロ
メタン１０ｍｌ、トリエチルアミン０．３０ｇと混合
し、ヨウ化１−メチル−２−クロルピリジニウム０．３
５ｇを添加し、室温で１時間撹拌した後、２−（パーフ
ルオロオクチル）エタノール１．００ｇを加えて室温で
９時間反応させた。反応液にクロロホルムを加えて濾過
により不溶分除去後、濃縮してメタノールを加え結晶化
させ、得られた粗結晶をカラムクロマトにより精製して
下記構造式で示されるアゾ系色素を得た。
メタン１０ｍｌ、トリエチルアミン０．３０ｇと混合
し、ヨウ化１−メチル−２−クロルピリジニウム０．３
５ｇを添加し、室温で１時間撹拌した後、２−（パーフ
ルオロオクチル）エタノール１．００ｇを加えて室温で
９時間反応させた。反応液にクロロホルムを加えて濾過
により不溶分除去後、濃縮してメタノールを加え結晶化
させ、得られた粗結晶をカラムクロマトにより精製して
下記構造式で示されるアゾ系色素を得た。
【００３２】
【化１３】 このアゾ系色素を商品名ＺＬＩ−１５６５（Ｅ．ＭＥＲ
ＣＫ社製）として市販されているフェニルシクロヘキサ
ン系液晶混合物に１ｗｔ％の濃度で溶解させ紫色のゲス
トホスト液晶組成物を調製した。これを、ポリイミド系
樹脂を塗布、硬化、ラビング処理した透明電極付きガラ
ス基板を対向させ、液晶が平行配向となるように構成し
たギャップ９μのセルに封入した。
ＣＫ社製）として市販されているフェニルシクロヘキサ
ン系液晶混合物に１ｗｔ％の濃度で溶解させ紫色のゲス
トホスト液晶組成物を調製した。これを、ポリイミド系
樹脂を塗布、硬化、ラビング処理した透明電極付きガラ
ス基板を対向させ、液晶が平行配向となるように構成し
たギャップ９μのセルに封入した。
【００３３】この紫色に着色したセルの配向方向に平行
な直線偏光に対する吸光度（Ａ//）および配向方向に垂
直な直線偏光に対する吸光度（Ａ⊥）を測定し、その吸
収ピーク（λｍａｘ：５４２ｎｍ）におけるオーダーパ
ラメーター（Ｓ）を下記の式
な直線偏光に対する吸光度（Ａ//）および配向方向に垂
直な直線偏光に対する吸光度（Ａ⊥）を測定し、その吸
収ピーク（λｍａｘ：５４２ｎｍ）におけるオーダーパ
ラメーター（Ｓ）を下記の式
【００３４】
【数１】Ｓ＝（Ａ//−Ａ⊥）／（Ａ//＋２Ａ⊥） から求めた結果、Ｓ＝０．７４であった。上記のＺＬＩ
−１５６５の代わりに商品名ＺＬＩ−４７９２（Ｅ．Ｍ
ＥＲＣＫ社製）として市販されているフッ素液晶混合物
を用いて、同様にしてオーダーパラメーターを求めた結
果、Ｓ＝０．７５（λｍａｘ５２７ｎｍ）であった。 実施例２ 下記構造式で示されるアゾ化合物を実施例１と同様にし
てジアゾ液に調製した。
−１５６５の代わりに商品名ＺＬＩ−４７９２（Ｅ．Ｍ
ＥＲＣＫ社製）として市販されているフッ素液晶混合物
を用いて、同様にしてオーダーパラメーターを求めた結
果、Ｓ＝０．７５（λｍａｘ５２７ｎｍ）であった。 実施例２ 下記構造式で示されるアゾ化合物を実施例１と同様にし
てジアゾ液に調製した。
【００３５】
【化１４】 他方、下記構造式で示されるキノリン系カップラーを用
い、
い、
【００３６】
【化１５】
【００３７】実施例１と同様に反応、処理して下記構造
式で示されるアゾ系化合物を得た。
式で示されるアゾ系化合物を得た。
【００３８】
【化１６】
【００３９】このアゾ系化合物を実施例１と同様にヨウ
化１−メチルー２−クロルピリジウムの存在下、２，
２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブタノールとエス
テル化反応させ、得られた粗結晶をカラムクロマトによ
り精製して、下記構造式で示されるアゾ系色素を得た。
化１−メチルー２−クロルピリジウムの存在下、２，
２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブタノールとエス
テル化反応させ、得られた粗結晶をカラムクロマトによ
り精製して、下記構造式で示されるアゾ系色素を得た。
【００４０】
【化１７】 この色素を実施例１と同様にしてＺＬＩ−１５６５を用
いて紫色に着色したセルを作製し、オーダーパラメータ
ー（Ｓ）を求めた結果、Ｓ＝０．７４（λｍａｘ５７８
ｎｍ）であった。上記のＺＬＩ−１５６５の代わりにＺ
ＬＩ−４７９２を用いて、同様にしてオーダーパラメー
ターを求めた結果、Ｓ＝０．７２（λｍａｘ５６７ｎ
ｍ）であった。 実施例３ 前記の実施例に準じた方法により得られたアゾ化合物の
フェニルシクロヘキサン系液晶混合物：商品名ＺＬＩ−
１５６５（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）中におけるオーダーパ
ラメーター（Ｓ）と色相を表−１に示す。
いて紫色に着色したセルを作製し、オーダーパラメータ
ー（Ｓ）を求めた結果、Ｓ＝０．７４（λｍａｘ５７８
ｎｍ）であった。上記のＺＬＩ−１５６５の代わりにＺ
ＬＩ−４７９２を用いて、同様にしてオーダーパラメー
ターを求めた結果、Ｓ＝０．７２（λｍａｘ５６７ｎ
ｍ）であった。 実施例３ 前記の実施例に準じた方法により得られたアゾ化合物の
フェニルシクロヘキサン系液晶混合物：商品名ＺＬＩ−
１５６５（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）中におけるオーダーパ
ラメーター（Ｓ）と色相を表−１に示す。
【００４１】
【表１】
【００４２】
【表２】
【００４３】
【表３】
【００４４】
【表４】
【００４５】
【発明の効果】本発明の高い二色性と高い着色力をもつ
赤色系のアゾ系二色性色素およびこれを含む液晶組成物
により、コントラストおよび耐久性に優れた表示素子な
どの液晶素子を構成することができる。
赤色系のアゾ系二色性色素およびこれを含む液晶組成物
により、コントラストおよび耐久性に優れた表示素子な
どの液晶素子を構成することができる。
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中、Ｒｆは３個以上のフッ素原子で置換されたアル
キル基を示し、該アルキル基中の水素原子はパーフルオ
ロアルコキシ基、塩素原子で置換されたパーフルオロア
ルコキシ基、または、塩素原子で置換されてもよい。Ｙ
はハロゲン原子で置換されてもよい−（ＣＨ2）m−また
は−ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ−で、ｍは１〜８の数を示す。Ｒ
はアルキル基、アルコキシアルキル基、アルキル基ま
たはアルキル基、アルコキシアルキル基もしくはアルキ
ル基で置換されたフェニル基もしくはシクロヘキシル基
を示し、Ｘは 【化２】 を示し、Ｚ1 〜Ｚ9 は、それぞれ、水素原子、ハロゲン
原子、メチル基またはメトキシ基を示し、またＺ1 とＺ
2 、Ｚ4 とＺ5 またはＺ7 とＺ8 は互いに連結して脂肪
族環、芳香族環または含窒素芳香環を形成してもよく、
ｎは０または１の数を表す。）で表されるフッ素含有ア
ゾ系二色性色素。 - 【請求項２】 液晶化合物と請求項１記載のフッ素含有
アゾ系二色性色素を含むことを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項３】 請求項２記載の液晶組成物を用いた液晶
素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7763894A JPH07278551A (ja) | 1994-04-15 | 1994-04-15 | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7763894A JPH07278551A (ja) | 1994-04-15 | 1994-04-15 | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07278551A true JPH07278551A (ja) | 1995-10-24 |
Family
ID=13639445
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7763894A Pending JPH07278551A (ja) | 1994-04-15 | 1994-04-15 | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07278551A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2849025A1 (fr) * | 2002-12-20 | 2004-06-25 | Rhodia Chimie Sa | Esters d'allyle substitue par un groupe difluoromethylene, leur procede de synthese et leur utilisation |
-
1994
- 1994-04-15 JP JP7763894A patent/JPH07278551A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2849025A1 (fr) * | 2002-12-20 | 2004-06-25 | Rhodia Chimie Sa | Esters d'allyle substitue par un groupe difluoromethylene, leur procede de synthese et leur utilisation |
| WO2004065347A1 (fr) * | 2002-12-20 | 2004-08-05 | Rhodia Chimie | Esters d'allyle substitue par un groupe difluoromethylene, leur procede de synthese et leur utilisation |
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