JP3536322B2 - 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 - Google Patents
二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な黄色のアゾ系二色
性色素およびこれを含む液晶組成物ならびに液晶素子に
関する。
性色素およびこれを含む液晶組成物ならびに液晶素子に
関する。
【０００２】
【従来の技術】現在、液晶表示としてはツイストネマチ
ック（ＴＮ）型表示モード、スーパーツイスト（ＳＴ
Ｎ）モードなどの他に各種の表示モードが提案されてい
る。このうち液晶に色素を溶解して用いるゲストホスト
（ＧＨ）型表示方式が、広い視野角などの特徴のため
に、自動車などの表示パネルとして広く用いられてい
る。
ック（ＴＮ）型表示モード、スーパーツイスト（ＳＴ
Ｎ）モードなどの他に各種の表示モードが提案されてい
る。このうち液晶に色素を溶解して用いるゲストホスト
（ＧＨ）型表示方式が、広い視野角などの特徴のため
に、自動車などの表示パネルとして広く用いられてい
る。
【０００３】このＧＨモードに用いられる二色性色素の
特性としては下記の項目 １）二色性 ２）溶解性 ３）耐光性 ４）着色力 が優れていることが要求される。
特性としては下記の項目 １）二色性 ２）溶解性 ３）耐光性 ４）着色力 が優れていることが要求される。
【０００４】他方、市場のニーズが大きいブラックの液
晶組成物を構成する上で必要な黄色系の二色性色素につ
いては、従来、アゾ系色素の他にアントラキノン系色
素、ペリレン系色素などが知られている。しかしながら
アゾ系色素は概して耐光性に問題があり、また耐光性の
良好なアントラキノン系色素は着色力が低く、ペリレン
系色素は二色性が充分ではないなど、上記の特性を兼ね
備えた二色性色素は稀であり、特に高い二色性と高い着
色力および実用レベルの耐光性を併せ持つ色素は少ない
ため、ブラックの液晶組成物を構成する上で大きな制約
となっていた。また、最近のフッ素系液晶に対する溶解
性等の親和性の高い二色性色素は少ないという問題点が
生じていた。
晶組成物を構成する上で必要な黄色系の二色性色素につ
いては、従来、アゾ系色素の他にアントラキノン系色
素、ペリレン系色素などが知られている。しかしながら
アゾ系色素は概して耐光性に問題があり、また耐光性の
良好なアントラキノン系色素は着色力が低く、ペリレン
系色素は二色性が充分ではないなど、上記の特性を兼ね
備えた二色性色素は稀であり、特に高い二色性と高い着
色力および実用レベルの耐光性を併せ持つ色素は少ない
ため、ブラックの液晶組成物を構成する上で大きな制約
となっていた。また、最近のフッ素系液晶に対する溶解
性等の親和性の高い二色性色素は少ないという問題点が
生じていた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記の難点の
少ない、実用性に優れた黄色の二色性色素およびこれを
含む液晶組成物および液晶素子を提供することを目的と
する。
少ない、実用性に優れた黄色の二色性色素およびこれを
含む液晶組成物および液晶素子を提供することを目的と
する。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明の目的は、下記一
般式
般式
【０００７】
【化３】
【０００８】（式中、Ｒｆは３個以上のフッ素原子で置
換されたアルキル基を示し、これらはパーフルオロアル
コキシ基、塩素原子で置換されたパーフルオロアルコキ
シ基または塩素原子で置換されていてもよい。Ｙはハロ
ゲン原子で置換されていてもよい−（ＣＨ2 ）n −ある
いは−ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ−で、ｎは１〜８の数を示す。
Ｘは水素原子、アルキル基、アルコキシ基、シクロアル
キル基、ニトロ基、シアノ基、カルボン酸エステルの
基、アシルオキシ基、アリール基、アルキルスルホニル
基、ハロゲン原子または
換されたアルキル基を示し、これらはパーフルオロアル
コキシ基、塩素原子で置換されたパーフルオロアルコキ
シ基または塩素原子で置換されていてもよい。Ｙはハロ
ゲン原子で置換されていてもよい−（ＣＨ2 ）n −ある
いは−ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ−で、ｎは１〜８の数を示す。
Ｘは水素原子、アルキル基、アルコキシ基、シクロアル
キル基、ニトロ基、シアノ基、カルボン酸エステルの
基、アシルオキシ基、アリール基、アルキルスルホニル
基、ハロゲン原子または
【０００９】
【化４】
【００１０】の基を示し、Ｒ1 、Ｒ2 は水素原子、アル
キル基、又はＲ1 、Ｒ2 が互いに連結して含窒素環を形
成してもよい。Ｚ1 〜Ｚ9 は水素原子、ハロゲン原子、
メチル基、またはメトキシ基を示し、Ｚ1 とＺ2 または
Ｚ4 とＺ5 またはＺ7 とＺ8 は互いに連結して脂肪族
環、芳香族環または含窒素芳香環を形成してもよい。）
で表されるフッ素含有アゾ系色素により達成される。本
発明に用いるアゾ系二色性色素は例えば、公知のジアゾ
化カップリング反応により得られる下記のアゾ化合物
キル基、又はＲ1 、Ｒ2 が互いに連結して含窒素環を形
成してもよい。Ｚ1 〜Ｚ9 は水素原子、ハロゲン原子、
メチル基、またはメトキシ基を示し、Ｚ1 とＺ2 または
Ｚ4 とＺ5 またはＺ7 とＺ8 は互いに連結して脂肪族
環、芳香族環または含窒素芳香環を形成してもよい。）
で表されるフッ素含有アゾ系色素により達成される。本
発明に用いるアゾ系二色性色素は例えば、公知のジアゾ
化カップリング反応により得られる下記のアゾ化合物
【００１１】
【化５】
【００１２】（式中、Ｘ及びＺ1 〜Ｚ9 は前示一般式
〔Ｉ〕に於けると同一の意義を有する。）の末端水酸基
に常法のエーテル化反応を行って、一般式〔Ｉ〕に相当
するジスアゾ色素を得る。一般式〔Ｉ〕におけるＲｆの
具体例としてはトリフルオロメチル基、ペンタフルオロ
エチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロブ
チル基、ウンデカフルオロペンチル基、ヘプタデカフル
オロオクチル基などの炭素数１〜１８のパーフルオロア
ルキル基；２Ｈ−パーフルオロプロピル基、４Ｈ−パー
フルオロブチル基、８Ｈ−パーフルオロオクチル基など
の水素原子を部分的に含み３個以上のフッ素原子を有す
るアルキル基；パーフルオロプロピルオキシパーフルオ
ロエチル基などのパーフルオロアルコキシ基で置換され
３個以上のフッ素原子を有するアルキル基が挙げられ
る。
〔Ｉ〕に於けると同一の意義を有する。）の末端水酸基
に常法のエーテル化反応を行って、一般式〔Ｉ〕に相当
するジスアゾ色素を得る。一般式〔Ｉ〕におけるＲｆの
具体例としてはトリフルオロメチル基、ペンタフルオロ
エチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロブ
チル基、ウンデカフルオロペンチル基、ヘプタデカフル
オロオクチル基などの炭素数１〜１８のパーフルオロア
ルキル基；２Ｈ−パーフルオロプロピル基、４Ｈ−パー
フルオロブチル基、８Ｈ−パーフルオロオクチル基など
の水素原子を部分的に含み３個以上のフッ素原子を有す
るアルキル基；パーフルオロプロピルオキシパーフルオ
ロエチル基などのパーフルオロアルコキシ基で置換され
３個以上のフッ素原子を有するアルキル基が挙げられ
る。
【００１３】Ｙの具体例としてはメチレン、エチレン、
トリメチレン、テトラメチレンなどの炭素数１〜８のポ
リメチレン基；２−ヨードトリメチレンなどのハロゲン
原子で置換されたポリメチレン基；あるいは−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−が挙げられる。Ｘの具体例としては水素原
子；メチル基、エチル基、直鎖状または分岐鎖のプロピ
ル基、ブチル基、ヘプチル基、オクチル基、ドデシル
基、オクタデシル基などのアルキル基；シクロヘキシル
基、プロピルシクロヘキシル基、ブチルシクロヘキシル
基、ヘプチルシクロヘキシル基などのシクロアルキル
基；メトキシ基、プロポキシ基、ペントキシ基、オクト
キシ基、オクタデシルオキシ基などのアルコキシ基；ニ
トロ基；シアノ基；メトキシカルボニル基、ブトキシカ
ルボニル基、オクトキシカルボニル基、プロピルシクロ
ヘキシルオキシカルボニル基、ヘプチルシクロヘキシル
オキシカルボニル基、ブチルフェノキシカルボニル基、
ブトキシフェノキシカルボニル基、ペンチルシクロヘキ
シルフェノキシカルボニル基などのカルボン酸エステル
の基；アセトキシ基、ペンタノイルオキシ基、オクタノ
イルオキシ基、ブチルベンゾイルオキシ基、ブトキシベ
ンゾイルオキシ基、ペンチルシクロヘキシルカルボニル
オキシ基などのアシルオキシ基；エチルスルホニル基、
ブチルスルホニル基、オクチルスルホニル基などのアル
キルスルホニル基；フェニル基、プロピルフェニル基、
ブチルフェニル基、オクチルフェニル基、ブトキシフェ
ニル基、ヘプチルオキシフェニル基などのアリール基；
フッ素原子、塩素原子などのハロゲン原子；
トリメチレン、テトラメチレンなどの炭素数１〜８のポ
リメチレン基；２−ヨードトリメチレンなどのハロゲン
原子で置換されたポリメチレン基；あるいは−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−が挙げられる。Ｘの具体例としては水素原
子；メチル基、エチル基、直鎖状または分岐鎖のプロピ
ル基、ブチル基、ヘプチル基、オクチル基、ドデシル
基、オクタデシル基などのアルキル基；シクロヘキシル
基、プロピルシクロヘキシル基、ブチルシクロヘキシル
基、ヘプチルシクロヘキシル基などのシクロアルキル
基；メトキシ基、プロポキシ基、ペントキシ基、オクト
キシ基、オクタデシルオキシ基などのアルコキシ基；ニ
トロ基；シアノ基；メトキシカルボニル基、ブトキシカ
ルボニル基、オクトキシカルボニル基、プロピルシクロ
ヘキシルオキシカルボニル基、ヘプチルシクロヘキシル
オキシカルボニル基、ブチルフェノキシカルボニル基、
ブトキシフェノキシカルボニル基、ペンチルシクロヘキ
シルフェノキシカルボニル基などのカルボン酸エステル
の基；アセトキシ基、ペンタノイルオキシ基、オクタノ
イルオキシ基、ブチルベンゾイルオキシ基、ブトキシベ
ンゾイルオキシ基、ペンチルシクロヘキシルカルボニル
オキシ基などのアシルオキシ基；エチルスルホニル基、
ブチルスルホニル基、オクチルスルホニル基などのアル
キルスルホニル基；フェニル基、プロピルフェニル基、
ブチルフェニル基、オクチルフェニル基、ブトキシフェ
ニル基、ヘプチルオキシフェニル基などのアリール基；
フッ素原子、塩素原子などのハロゲン原子；
【００１４】
【化６】
【００１５】の基が挙げられる。Ｘが
【００１６】
【化７】
【００１７】の場合、Ｒ1 、Ｒ2 は水素原子；メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、オクチル基など
のアルキル基が挙げられ、また、
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、オクチル基など
のアルキル基が挙げられ、また、
【００１８】
【化８】
【００１９】がモルホリノ基、ピペラジノ基、ピロリジ
ル基などのようにＲ1 、Ｒ2 が互いに連結して含窒素環
を形成してもよい。またＺ1 とＺ2 、Ｚ4 とＺ6 または
Ｚ7 とＺ8 は互いに連結してテトラリン環の一部などの
脂肪族環、ナフタリン環の一部などの芳香族環またはキ
ノリン環の一部などの含窒素芳香環を形成してもよい。
ル基などのようにＲ1 、Ｒ2 が互いに連結して含窒素環
を形成してもよい。またＺ1 とＺ2 、Ｚ4 とＺ6 または
Ｚ7 とＺ8 は互いに連結してテトラリン環の一部などの
脂肪族環、ナフタリン環の一部などの芳香族環またはキ
ノリン環の一部などの含窒素芳香環を形成してもよい。
【００２０】本発明の液晶組成物は前示一般式〔Ｉ〕で
示されるジスアゾ系二色性色素を、〔液晶デバイスハン
ドブック；日本学術振興会第１４２委員会編（１９８
９）；ｐ１５４〜ｐ１９２，ｐ７１５〜ｐ７２２〕記載
のネマチックあるいはスメクチック相を示すビフェニル
系、フェニルシクロヘキサン系、フェニルピリミジン
系、シクロヘキシルシクロヘキサン系などの各種の液晶
化合物または液晶組成物に公知の方法で混合することに
より容易に調製することができる。
示されるジスアゾ系二色性色素を、〔液晶デバイスハン
ドブック；日本学術振興会第１４２委員会編（１９８
９）；ｐ１５４〜ｐ１９２，ｐ７１５〜ｐ７２２〕記載
のネマチックあるいはスメクチック相を示すビフェニル
系、フェニルシクロヘキサン系、フェニルピリミジン
系、シクロヘキシルシクロヘキサン系などの各種の液晶
化合物または液晶組成物に公知の方法で混合することに
より容易に調製することができる。
【００２１】また本発明の液晶組成物はコレステリルノ
ナノエートなどの、液晶相を示しても示さなくても良い
光学活性化合物を含有してもよく、あるいは紫外線吸収
剤、酸化防止剤などの各種の添加剤を含有しても良い。
このようにして得られた液晶組成物を、少なくとも一方
が透明な電極付基板間に挟持することにより、ゲストホ
スト効果を応用した素子〔松本正一、角田市良“液晶の
最新技術”工業調査会，３４（１９８３）；Ｊ．Ｌ．Ｆ
ｅｒｇａｓｏｎ，ＳＩＤ８５Ｄｉｇｅｓｔ，６８（１９
８５）等〕などを構成することができる。
ナノエートなどの、液晶相を示しても示さなくても良い
光学活性化合物を含有してもよく、あるいは紫外線吸収
剤、酸化防止剤などの各種の添加剤を含有しても良い。
このようにして得られた液晶組成物を、少なくとも一方
が透明な電極付基板間に挟持することにより、ゲストホ
スト効果を応用した素子〔松本正一、角田市良“液晶の
最新技術”工業調査会，３４（１９８３）；Ｊ．Ｌ．Ｆ
ｅｒｇａｓｏｎ，ＳＩＤ８５Ｄｉｇｅｓｔ，６８（１９
８５）等〕などを構成することができる。
【００２２】透明な電極としては通常ガラス板或いはア
クリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、エポキシ樹脂等の
各種合成樹脂板が挙げられ、その基板上に電極層が形成
される。透明電極層としては、酸化インジウム、酸化イ
ンジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化スズ等の金属酸化物から
成るものが通常使用される。透明電極層の液晶に接する
表面は必要に応じて配向処理を施す。該配向処理の方法
としては、例えばオクタデシルジメチル〔３−（トリメ
トキシシリル）プロピル〕アンモニウムクロライド、ヘ
キサデシルトリメチルアンモニウムブロマイド等を塗布
して垂直配向にする方法、ポリイミドを塗布して平行配
向にする方法、綿布、脱脂綿等でラビングして平行配向
にする方法、ＳｉＯを斜めの角度から蒸着して平行配向
にする方法等が適宜用いられる。
クリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、エポキシ樹脂等の
各種合成樹脂板が挙げられ、その基板上に電極層が形成
される。透明電極層としては、酸化インジウム、酸化イ
ンジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化スズ等の金属酸化物から
成るものが通常使用される。透明電極層の液晶に接する
表面は必要に応じて配向処理を施す。該配向処理の方法
としては、例えばオクタデシルジメチル〔３−（トリメ
トキシシリル）プロピル〕アンモニウムクロライド、ヘ
キサデシルトリメチルアンモニウムブロマイド等を塗布
して垂直配向にする方法、ポリイミドを塗布して平行配
向にする方法、綿布、脱脂綿等でラビングして平行配向
にする方法、ＳｉＯを斜めの角度から蒸着して平行配向
にする方法等が適宜用いられる。
【００２３】基体は互に配向処理層面が対向するように
してスペーサー等を介して一体化し、１〜５０μ好まし
くは１〜１５μの素子間隔の素子を構成し、この素子間
隔の中に液晶を封入する。具体的な表示素子の一例とし
て、図１及び図２に示す。図１は電圧無印加時、図２は
印加時の状態を示し、各図中、１は観察者、２は透明基
板、３は平行配向処理が施された透明電極、４及び５は
本発明の液晶組成物であり、４は誘電異方性が正のネマ
チック液晶分子、５は二色性色素分子を示し、９は入射
光、８は偏光板であり、７はその偏光方向、６は入射偏
光を表す。この素子においては電圧無印加時には液晶及
び二色性色素の分子長軸が基板と平行であるため、素子
は呈色状態となる。一方、印加時には長軸方向が基板に
垂直な状態となるため無色状態となるものである。
してスペーサー等を介して一体化し、１〜５０μ好まし
くは１〜１５μの素子間隔の素子を構成し、この素子間
隔の中に液晶を封入する。具体的な表示素子の一例とし
て、図１及び図２に示す。図１は電圧無印加時、図２は
印加時の状態を示し、各図中、１は観察者、２は透明基
板、３は平行配向処理が施された透明電極、４及び５は
本発明の液晶組成物であり、４は誘電異方性が正のネマ
チック液晶分子、５は二色性色素分子を示し、９は入射
光、８は偏光板であり、７はその偏光方向、６は入射偏
光を表す。この素子においては電圧無印加時には液晶及
び二色性色素の分子長軸が基板と平行であるため、素子
は呈色状態となる。一方、印加時には長軸方向が基板に
垂直な状態となるため無色状態となるものである。
【００２４】
【実施例】次に、実施例により本発明をさらに具体的に
説明する。 実施例１ 下記構造式で示されるアゾ化合物
説明する。 実施例１ 下記構造式で示されるアゾ化合物
【００２５】
【化９】
【００２６】０．３７ｇ（０．８０ｍｍｏｌ）をＮ−メ
チルピロリドン８ｍｌに溶解し、これにｐ−トルエンス
ルホン酸１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロヘキシ
ルエステル２．２４ｇ（５．４ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリ
ウム０．２６ｇを加えて８０〜９０℃で１９時間反応さ
せた後、室温に冷却し、クロロホルムを加え水洗、留去
後、カラムクロマトにより精製し、クロロホルム、メタ
ノール混合溶液から析出させて、下記構造式
チルピロリドン８ｍｌに溶解し、これにｐ−トルエンス
ルホン酸１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロヘキシ
ルエステル２．２４ｇ（５．４ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリ
ウム０．２６ｇを加えて８０〜９０℃で１９時間反応さ
せた後、室温に冷却し、クロロホルムを加え水洗、留去
後、カラムクロマトにより精製し、クロロホルム、メタ
ノール混合溶液から析出させて、下記構造式
【００２７】
【化１０】
【００２８】で示されるジスアゾ化合物を得た。このジ
スアゾ色素を商品名ＺＬＩ−１５６５（Ｅ．ＭＥＲＣＫ
社製）として市販されているフェニルシクロヘキサン系
液晶混合物に１ｗｔ％の濃度で溶解させ黄色のゲストホ
スト液晶組成物を調製した。これをポリイミド系樹脂を
塗布、硬化、ラビング処理した透明電極付きガラス基板
を対向させ、液晶が平行配向となるように構成したギャ
ップ９μのセルに封入した。
スアゾ色素を商品名ＺＬＩ−１５６５（Ｅ．ＭＥＲＣＫ
社製）として市販されているフェニルシクロヘキサン系
液晶混合物に１ｗｔ％の濃度で溶解させ黄色のゲストホ
スト液晶組成物を調製した。これをポリイミド系樹脂を
塗布、硬化、ラビング処理した透明電極付きガラス基板
を対向させ、液晶が平行配向となるように構成したギャ
ップ９μのセルに封入した。
【００２９】この黄色に着色したセルの配向方向に平行
な直線偏光に対する吸光度（Ａ//）およびセルの配向方
向に垂直な直線偏光に対する吸光度（Ａ⊥）を測定し、
その吸収ピーク（λmax ：４３９ｎｍ）におけるオーダ
ーパラメーター（Ｓ）を下記の式
な直線偏光に対する吸光度（Ａ//）およびセルの配向方
向に垂直な直線偏光に対する吸光度（Ａ⊥）を測定し、
その吸収ピーク（λmax ：４３９ｎｍ）におけるオーダ
ーパラメーター（Ｓ）を下記の式
【００３０】
【数１】Ｓ＝（Ａ//−Ａ⊥）／（Ａ//＋２Ａ⊥）
【００３１】から求めた結果、Ｓ＝０．６７であった。
上記のＺＬＩ−１５６５の代わりに商品名ＺＬＩ−４７
９２（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販されているフッ
素系液晶混合物を用いて、同様にしてオーダーパラメー
ターを求めた結果、Ｓ＝０．６８ (λmax ４３６ｎｍ）
であった。 実施例２ 前記の実施例に準じた方法により得られたジスアゾ化合
物のフェニルシクロヘキサン系液晶混合物：商品名ＺＬ
Ｉ−１５６５（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）中におけるオーダ
ーパラメーター（Ｓ）と色相を表−１に示す。
上記のＺＬＩ−１５６５の代わりに商品名ＺＬＩ−４７
９２（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販されているフッ
素系液晶混合物を用いて、同様にしてオーダーパラメー
ターを求めた結果、Ｓ＝０．６８ (λmax ４３６ｎｍ）
であった。 実施例２ 前記の実施例に準じた方法により得られたジスアゾ化合
物のフェニルシクロヘキサン系液晶混合物：商品名ＺＬ
Ｉ−１５６５（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）中におけるオーダ
ーパラメーター（Ｓ）と色相を表−１に示す。
【００３２】
【表１】
【００３３】
【表２】
【００３４】
【表３】
【００３５】
【表４】
【００３６】
【発明の効果】本発明の高い二色性と高い着色力および
良好な耐光性をもつ黄色の二色性色素およびこれを含む
液晶組成物により、コントラストおよび耐久性に優れた
表示素子などの液晶素子を構成することができる。
良好な耐光性をもつ黄色の二色性色素およびこれを含む
液晶組成物により、コントラストおよび耐久性に優れた
表示素子などの液晶素子を構成することができる。
【図１】本発明の液晶素子の電圧無印加状態の略示的な
断面図である。
断面図である。
【図２】本発明の液晶素子の電圧印加状態の略示的な断
面図である。
面図である。
１：観察者
２：透明基板
３：平行配向処理が施された透明電極
４：誘電異方性が正のネマチック液晶分子
５：二色性色素分子
６：入射偏光
７：入射偏光の偏光方向
８：偏光板
９：入射光
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(56)参考文献 特開 平５−163225（ＪＰ，Ａ)
特開 平５−132628（ＪＰ，Ａ)
特開 平５−59293（ＪＰ，Ａ)
特開 平５−59294（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C09K 19/60
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式〔Ｉ〕 【化１】 （式中、Ｒｆは３個以上のフッ素原子で置換されたアル
キル基を示し、これらはパーフルオロアルコキシ基、塩
素原子で置換されたパーフルオロアルコキシ基または塩
素原子で置換されていてもよい。Ｙはハロゲン原子で置
換されていてもよい−（ＣＨ2 ）n −あるいは−ＣＨ2
ＣＨ＝ＣＨ−で、ｎは１〜８の数を示す。Ｘは水素原
子、アルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、ニ
トロ基、シアノ基、カルボン酸エステルの基、アシルオ
キシ基、アリール基、アルキルスルホニル基、ハロゲン
原子または 【化２】 の基を示し、Ｒ1 、Ｒ2 は水素原子、アルキル基、又は
Ｒ1 、Ｒ2 が互いに連結して含窒素環を形成してもよ
い。Ｚ1 〜Ｚ9 は水素原子、ハロゲン原子、メチル基、
またはメトキシ基を示し、Ｚ1 とＺ2 またはＺ4 とＺ5
またはＺ7 とＺ8 は互いに連結して脂肪族環、芳香族環
または含窒素芳香環を形成してもよい。）で表されるフ
ッ素含有アゾ系二色性色素。 - 【請求項２】 請求項１記載のフッ素含有アゾ系色素を
含む液晶組成物。 - 【請求項３】 請求項２記載の液晶組成物を用いた液晶
素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27442493A JP3536322B2 (ja) | 1993-11-02 | 1993-11-02 | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27442493A JP3536322B2 (ja) | 1993-11-02 | 1993-11-02 | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
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| JPH07126623A JPH07126623A (ja) | 1995-05-16 |
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ID=17541484
Family Applications (1)
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| JP27442493A Expired - Lifetime JP3536322B2 (ja) | 1993-11-02 | 1993-11-02 | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
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-
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- 1993-11-02 JP JP27442493A patent/JP3536322B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| JPH07126623A (ja) | 1995-05-16 |
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