JPH0867825A - 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 - Google Patents
二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子Info
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- JPH0867825A JPH0867825A JP26742194A JP26742194A JPH0867825A JP H0867825 A JPH0867825 A JP H0867825A JP 26742194 A JP26742194 A JP 26742194A JP 26742194 A JP26742194 A JP 26742194A JP H0867825 A JPH0867825 A JP H0867825A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式〔Ｉ〕
【化１】
で表されるトリフルオロメチル置換ビフェニル骨格を有
するアゾ系二色性色素。 【効果】 本発明の高い二色性と高い着色力を有する二
色性色素およびこれを含む液晶組成物により、コントラ
ストなどに優れた表示素子などの液晶素子を構成するこ
とができる。
するアゾ系二色性色素。 【効果】 本発明の高い二色性と高い着色力を有する二
色性色素およびこれを含む液晶組成物により、コントラ
ストなどに優れた表示素子などの液晶素子を構成するこ
とができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なアゾ系二色性色素
およびこれを含む液晶組成物ならびに液晶素子に関す
る。
およびこれを含む液晶組成物ならびに液晶素子に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】現在、液晶表示としてはツイストネマチ
ック（ＴＮ）型表示モード、スーパーツイスト（ＳＴ
Ｎ）モードなどの他に各種の表示モードが提案されてい
る。このうち液晶に色素を溶解して用いるゲストホスト
（ＧＨ）型表示方式が、広い視野角などの特徴のため
に、自動車などの表示パネルとして広く用いられてい
る。
ック（ＴＮ）型表示モード、スーパーツイスト（ＳＴ
Ｎ）モードなどの他に各種の表示モードが提案されてい
る。このうち液晶に色素を溶解して用いるゲストホスト
（ＧＨ）型表示方式が、広い視野角などの特徴のため
に、自動車などの表示パネルとして広く用いられてい
る。
【０００３】このＧＨモードに用いられる二色性色素の
特性としては下記の項目 １）二色性 ２）溶解性 ３）耐光性 ４）着色力 が優れていることが要求される。
特性としては下記の項目 １）二色性 ２）溶解性 ３）耐光性 ４）着色力 が優れていることが要求される。
【０００４】一方、ビフェニル骨格を有するアゾ系色素
は、吸光係数（着色力）が大きく、またビフェニル骨格
の両サイドへ同時にアゾ構造を形成できるため製造コス
トが小さくて済み、液晶用色素に適した分子長の大きい
色素が容易に構成できる点に特徴があるが、原料となる
ベンジジン系化合物の強い毒性（発癌性、変異原性）の
ために製造上および使用上に大きな制約を受けていた。
は、吸光係数（着色力）が大きく、またビフェニル骨格
の両サイドへ同時にアゾ構造を形成できるため製造コス
トが小さくて済み、液晶用色素に適した分子長の大きい
色素が容易に構成できる点に特徴があるが、原料となる
ベンジジン系化合物の強い毒性（発癌性、変異原性）の
ために製造上および使用上に大きな制約を受けていた。
【０００５】従来、ビフェニル骨格の両サイドにアゾ基
を有する二色性色素としては、特開昭５９−１０９５７
６号公報に種々の二色性色素が示されているが、本発明
に用いる２，２′−ジトリフルオロメチルベンジジンか
ら合成される色素については、何ら具体例が示されず、
また、製造上の安全性について何らの記載もない。ま
た、上記の出願は広範囲の化合物を包含するにも拘ら
ず、具体例はフェノール系カップリング成分を用いて合
成される色素等に限定され、典型的なカップリング成分
であるアルキルアニリン系カップリング成分を用いた場
合については、二色性色素を特徴づける二色性などの特
性が明らかではなかった。
を有する二色性色素としては、特開昭５９−１０９５７
６号公報に種々の二色性色素が示されているが、本発明
に用いる２，２′−ジトリフルオロメチルベンジジンか
ら合成される色素については、何ら具体例が示されず、
また、製造上の安全性について何らの記載もない。ま
た、上記の出願は広範囲の化合物を包含するにも拘ら
ず、具体例はフェノール系カップリング成分を用いて合
成される色素等に限定され、典型的なカップリング成分
であるアルキルアニリン系カップリング成分を用いた場
合については、二色性色素を特徴づける二色性などの特
性が明らかではなかった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】製造上の安全性および
二色性にすぐれた二色性色素およびこれを含む液晶組成
物および液晶素子を提供することを目的とする。
二色性にすぐれた二色性色素およびこれを含む液晶組成
物および液晶素子を提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題に
鑑み、鋭意検討した結果、ベンジジン化合物にもかかわ
らず特異的に変異原性を示さない２，２′−ジトリフル
オロメチルベンジジンとアニリン系カップリング成分を
用いると、安全に、二色性に優れた色素が容易に得られ
ることを見出し、本発明に到達した。
鑑み、鋭意検討した結果、ベンジジン化合物にもかかわ
らず特異的に変異原性を示さない２，２′−ジトリフル
オロメチルベンジジンとアニリン系カップリング成分を
用いると、安全に、二色性に優れた色素が容易に得られ
ることを見出し、本発明に到達した。
【０００８】すなわち本発明の要旨は一般式〔Ｉ〕
【０００９】
【化３】
【００１０】〔式中、Ｒ1 〜Ｒ4 はそれぞれ水素原子、
アルキル基、アルコキシアルキル基、置換基を有してい
てもよいアラルキル基またはフルオロアルキル基置換ア
ルキル基を示し（但し、Ｒ1 が水素原子でありかつＲ2
が置換基を有していてもよいアラルキル基である場合お
よびＲ3 が水素原子でありかつＲ4 が置換基を有してい
てもよいアラルキル基である場合を除く）、Ｒ1 とＲ2
およびＲ3 とＲ4 は互いに連結して含窒素脂肪族環を形
成してもよく、Ｚ1 〜Ｚ12はそれぞれ水素原子、ハロゲ
ン原子、メチル基またはメトキシ基を示し、Ｚ1 と
Ｚ2 、Ｚ4 とＺ5 、Ｚ 7 とＺ8 およびＺ10とＺ11は互い
に連結して脂肪族環、芳香族環または含窒素芳香環を形
成してもよく、Ｒ1 とＺ3 、Ｒ2 とＺ1２、Ｒ3 とＺ12
およびＲ4 とＺ1 １は互いに連結して含窒素脂肪族環を
形成してもよく、ｍおよびｎはそれぞれ０〜２の数を示
す。（但し、ｍとｎが共に０である場合を除く。）〕で
表されるトリフルオロメチル置換ビフェニル骨格を有す
るアゾ系二色性色素に存する。
アルキル基、アルコキシアルキル基、置換基を有してい
てもよいアラルキル基またはフルオロアルキル基置換ア
ルキル基を示し（但し、Ｒ1 が水素原子でありかつＲ2
が置換基を有していてもよいアラルキル基である場合お
よびＲ3 が水素原子でありかつＲ4 が置換基を有してい
てもよいアラルキル基である場合を除く）、Ｒ1 とＲ2
およびＲ3 とＲ4 は互いに連結して含窒素脂肪族環を形
成してもよく、Ｚ1 〜Ｚ12はそれぞれ水素原子、ハロゲ
ン原子、メチル基またはメトキシ基を示し、Ｚ1 と
Ｚ2 、Ｚ4 とＺ5 、Ｚ 7 とＺ8 およびＺ10とＺ11は互い
に連結して脂肪族環、芳香族環または含窒素芳香環を形
成してもよく、Ｒ1 とＺ3 、Ｒ2 とＺ1２、Ｒ3 とＺ12
およびＲ4 とＺ1 １は互いに連結して含窒素脂肪族環を
形成してもよく、ｍおよびｎはそれぞれ０〜２の数を示
す。（但し、ｍとｎが共に０である場合を除く。）〕で
表されるトリフルオロメチル置換ビフェニル骨格を有す
るアゾ系二色性色素に存する。
【００１１】本発明に用いるトリフルオロメチル置換ビ
フェニル骨格を有するアゾ系色素は、ジアゾ成分とカッ
プラーとの公知のジアゾ化カップリング反応によって得
られる。ジアゾ成分としては、毒性の強いベンジジン化
合物のなかで、特異的に変異原性を示さない下記のジト
リフルオロメチル置換ベンジジンを用い、
フェニル骨格を有するアゾ系色素は、ジアゾ成分とカッ
プラーとの公知のジアゾ化カップリング反応によって得
られる。ジアゾ成分としては、毒性の強いベンジジン化
合物のなかで、特異的に変異原性を示さない下記のジト
リフルオロメチル置換ベンジジンを用い、
【００１２】
【化４】
【００１３】公知のジアゾ化カップリング反応を適用す
ることにより得られる。前示一般式〔Ｉ〕におけるＲ1
〜Ｒ4 は水素原子、アルキル基、アルコキシアルキル
基、置換基を有していてもよいアラルキル基またはフル
オロアルキル基置換アルキル基が挙げられる。但し、Ｒ
1 が水素原子でありかつＲ2 が置換基を有していてもよ
いアラルキル基である場合およびＲ3 が水素原子であり
かつＲ4 が置換基を有していてもよいアラルキル基であ
る場合を除く。好ましくは、Ｒ1 およびＲ3 は水素原
子、メチル基またはエチル基を示し、Ｒ2 およびＲ4 は
アルキル基、アルコキシアルキル基、置換基を有してい
てもよいアラルキル基またはフルオロアルキル基置換ア
ルキル基を示す。Ｒ1 〜Ｒ4 の具体例としては、メチル
基、エチル基、直鎖状または分枝状のプロピル基、ブチ
ル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、オクタデ
シル基などのＣ１〜Ｃ１８のアルキル基；エトキシメチ
ル基、ブトキシメチル基、エトキシエチル基、ブトキシ
エチル基などのＣ２〜Ｃ１８のアルコキシアルキル基；
ベンジル基、フェネチル基、４−ブチルベンジル基、４
−ペントキシベンジル基、４−クロルベンジル基などの
アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子などの置換基
を有していてもよいアラルキル基；パーフルオロブチル
エチル基、パーフルオロヘキシルエチル基などのフルオ
ロアルキル基置換アルキル基が挙げられる。
ることにより得られる。前示一般式〔Ｉ〕におけるＲ1
〜Ｒ4 は水素原子、アルキル基、アルコキシアルキル
基、置換基を有していてもよいアラルキル基またはフル
オロアルキル基置換アルキル基が挙げられる。但し、Ｒ
1 が水素原子でありかつＲ2 が置換基を有していてもよ
いアラルキル基である場合およびＲ3 が水素原子であり
かつＲ4 が置換基を有していてもよいアラルキル基であ
る場合を除く。好ましくは、Ｒ1 およびＲ3 は水素原
子、メチル基またはエチル基を示し、Ｒ2 およびＲ4 は
アルキル基、アルコキシアルキル基、置換基を有してい
てもよいアラルキル基またはフルオロアルキル基置換ア
ルキル基を示す。Ｒ1 〜Ｒ4 の具体例としては、メチル
基、エチル基、直鎖状または分枝状のプロピル基、ブチ
ル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、オクタデ
シル基などのＣ１〜Ｃ１８のアルキル基；エトキシメチ
ル基、ブトキシメチル基、エトキシエチル基、ブトキシ
エチル基などのＣ２〜Ｃ１８のアルコキシアルキル基；
ベンジル基、フェネチル基、４−ブチルベンジル基、４
−ペントキシベンジル基、４−クロルベンジル基などの
アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子などの置換基
を有していてもよいアラルキル基；パーフルオロブチル
エチル基、パーフルオロヘキシルエチル基などのフルオ
ロアルキル基置換アルキル基が挙げられる。
【００１４】また、Ｒ1 とＲ2 およびＲ3 とＲ4 は互い
に結合してピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環
などの含窒素脂肪族環を形成してもよい。Ｚ1 〜Ｚ12は
水素原子、フッ素原子、ハロゲン原子、メチル基または
メトキシ基を示し、好ましくはＺ1 、Ｚ3 、Ｚ6 、
Ｚ9 、Ｚ10およびＺ12は水素原子を示し、Ｚ2 、Ｚ4 、
Ｚ5 、Ｚ7 、Ｚ8 およびＺ11はそれぞれ水素原子、フッ
素原子、臭素原子、塩素原子などのハロゲン原子、メチ
ル基またはメトキシ基を示す。
に結合してピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環
などの含窒素脂肪族環を形成してもよい。Ｚ1 〜Ｚ12は
水素原子、フッ素原子、ハロゲン原子、メチル基または
メトキシ基を示し、好ましくはＺ1 、Ｚ3 、Ｚ6 、
Ｚ9 、Ｚ10およびＺ12は水素原子を示し、Ｚ2 、Ｚ4 、
Ｚ5 、Ｚ7 、Ｚ8 およびＺ11はそれぞれ水素原子、フッ
素原子、臭素原子、塩素原子などのハロゲン原子、メチ
ル基またはメトキシ基を示す。
【００１５】また、Ｚ1 とＺ2 、Ｚ4 とＺ5 、Ｚ7 とＺ
8 およびＺ10とＺ11、好ましくはＺ 4 とＺ5 およびＺ10
とＺ11は互いに連結してテトラリン環の一部などの脂肪
族環、ナフタリン環の一部などの芳香族環またはキノリ
ン環の一部などの含窒素芳香環を形成してもよい。Ｒ1
とＺ3 、Ｒ2 とＺ1 、Ｒ3 とＺ12またはＲ4 とＺ11は互
いに連結してジュロリジン環やテトラヒドロキノリン環
等の含窒素脂肪族環の一部を形成してもよい。
8 およびＺ10とＺ11、好ましくはＺ 4 とＺ5 およびＺ10
とＺ11は互いに連結してテトラリン環の一部などの脂肪
族環、ナフタリン環の一部などの芳香族環またはキノリ
ン環の一部などの含窒素芳香環を形成してもよい。Ｒ1
とＺ3 、Ｒ2 とＺ1 、Ｒ3 とＺ12またはＲ4 とＺ11は互
いに連結してジュロリジン環やテトラヒドロキノリン環
等の含窒素脂肪族環の一部を形成してもよい。
【００１６】ｍおよびｎはそれぞれ０〜２の数を示す。
但し、ｍとｎが共に０である場合を除く。特に、ｍとｎ
が同じ数を示し、共に１または２の数を示すことが実用
上好ましい。
但し、ｍとｎが共に０である場合を除く。特に、ｍとｎ
が同じ数を示し、共に１または２の数を示すことが実用
上好ましい。
【００１７】本発明の液晶組成物は前示一般式〔Ｉ〕で
示されるアゾ系二色性色素を、〔液晶デバイスハンドブ
ック；日本学術振興会第１４２委員会編（１９８９）：
ｐ１５４〜ｐ１９２，ｐ７１５〜ｐ７２２〕記載のネマ
チックあるいはスメクチック相を示すビフェニル系、フ
ェニルシクロヘキサン系、フェニルピリミジン系、シク
ロヘキシルシクロヘキサン系などの各種の液晶化合物ま
たは液晶混合物に公知の方法で混合することにより容易
に調製することができる。
示されるアゾ系二色性色素を、〔液晶デバイスハンドブ
ック；日本学術振興会第１４２委員会編（１９８９）：
ｐ１５４〜ｐ１９２，ｐ７１５〜ｐ７２２〕記載のネマ
チックあるいはスメクチック相を示すビフェニル系、フ
ェニルシクロヘキサン系、フェニルピリミジン系、シク
ロヘキシルシクロヘキサン系などの各種の液晶化合物ま
たは液晶混合物に公知の方法で混合することにより容易
に調製することができる。
【００１８】本発明の二色性色素の混合量は、液晶化合
物または液晶混合物に対して、通常０．０５〜１５重量
％、好ましくは０．５〜５重量％である。本発明におい
て使用される液晶化合物の例としては表−１に示すもの
が挙げられる。
物または液晶混合物に対して、通常０．０５〜１５重量
％、好ましくは０．５〜５重量％である。本発明におい
て使用される液晶化合物の例としては表−１に示すもの
が挙げられる。
【００１９】
【表１】
【００２０】（式中、Ｖ及びＷは、それぞれアルキル
基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルキルフ
ェニル基、アルコキシアルキルフェニル基、アルコキシ
フェニル基、アルキルシクロヘキシル基、アルコキシア
ルキルシクロヘキシル基、アルキルシクロヘキシルフェ
ニル基、シアノフェニル基、シアノ基、ハロゲン原子、
フルオロメチル基、フルオロメトキシ基、アルキルフェ
ニルアルキル基、アルコキシアルキルフェニルアルキル
基、アルキルシクロヘキシルアルキル基、アルコキシア
ルコキシシクロヘシキルアルキル基、アルコキシフェニ
ルアルキル基またはアルキルシクロヘキシルフェニルア
ルキル基を表し、これらのアルキル鎖およびアルコキシ
鎖中に、光学活性中心を有してもよい。Ｙは水素原子、
ハロゲン原子またはシアノ基を表し、また、ＶおよびＷ
中のフェニル基またはフェノキシ基は、シアノ基、フッ
素原子、塩素原子等のハロゲン原子でさらに置換されて
もよい。また、上記各構造式中のフェニル基は、１個か
ら４個のフッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子、シア
ノ基でさらに置換されていてもよい。）
基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルキルフ
ェニル基、アルコキシアルキルフェニル基、アルコキシ
フェニル基、アルキルシクロヘキシル基、アルコキシア
ルキルシクロヘキシル基、アルキルシクロヘキシルフェ
ニル基、シアノフェニル基、シアノ基、ハロゲン原子、
フルオロメチル基、フルオロメトキシ基、アルキルフェ
ニルアルキル基、アルコキシアルキルフェニルアルキル
基、アルキルシクロヘキシルアルキル基、アルコキシア
ルコキシシクロヘシキルアルキル基、アルコキシフェニ
ルアルキル基またはアルキルシクロヘキシルフェニルア
ルキル基を表し、これらのアルキル鎖およびアルコキシ
鎖中に、光学活性中心を有してもよい。Ｙは水素原子、
ハロゲン原子またはシアノ基を表し、また、ＶおよびＷ
中のフェニル基またはフェノキシ基は、シアノ基、フッ
素原子、塩素原子等のハロゲン原子でさらに置換されて
もよい。また、上記各構造式中のフェニル基は、１個か
ら４個のフッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子、シア
ノ基でさらに置換されていてもよい。）
【００２１】最近、従来のシアノ基を含有した液晶化合
物のかわりに、−Ｆ、−ＣＦ3 、−ＯＣＦ3 などのフッ
素原子またはフッ素原子含有基などの置換基を有する液
晶化合物が、いわゆるフッ素系液晶化合物としてＴＦＴ
・ＬＣＤ（薄膜トランジスタ方式液晶ディスプレー）用
に用いられているが、本発明の二色性色素はこれらのフ
ッ素系液晶化合物に対して相溶性などの点で適性があ
る。
物のかわりに、−Ｆ、−ＣＦ3 、−ＯＣＦ3 などのフッ
素原子またはフッ素原子含有基などの置換基を有する液
晶化合物が、いわゆるフッ素系液晶化合物としてＴＦＴ
・ＬＣＤ（薄膜トランジスタ方式液晶ディスプレー）用
に用いられているが、本発明の二色性色素はこれらのフ
ッ素系液晶化合物に対して相溶性などの点で適性があ
る。
【００２２】また本発明の液晶組成物はコレステリルノ
ナノエートなどの、液晶相を示しても示さなくても良い
光学活性化合物を含有してもよく、あるいは紫外線吸収
剤、酸化防止剤などの各種の添加剤を含有しても良い。
ナノエートなどの、液晶相を示しても示さなくても良い
光学活性化合物を含有してもよく、あるいは紫外線吸収
剤、酸化防止剤などの各種の添加剤を含有しても良い。
【００２３】このようにして得られた液晶組成物を、少
なくとも一方が透明な電極付基板間に挟持することによ
り、ゲストホスト効果を応用した素子〔松本正一、角田
市良“液晶の最新技術”工業調査会，３４（１９８
３）；Ｊ．Ｌ．Ｆｅｒｇａｓｏｎ，ＳＩＤ８５Ｄｉｇｅ
ｓｔ，６８（１９８５）等〕などを構成することができ
る。
なくとも一方が透明な電極付基板間に挟持することによ
り、ゲストホスト効果を応用した素子〔松本正一、角田
市良“液晶の最新技術”工業調査会，３４（１９８
３）；Ｊ．Ｌ．Ｆｅｒｇａｓｏｎ，ＳＩＤ８５Ｄｉｇｅ
ｓｔ，６８（１９８５）等〕などを構成することができ
る。
【００２４】透明な電極としては通常ガラス板或いはア
クリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、エボキシ樹脂等の
各種合成樹脂板が挙げられ、その基板上に電極層が形成
される。透明電極層としては、酸化インジウム、酸化イ
ンジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化スズ等の金属酸化物から
成るものが通常使用される。透明電極層の液晶に接する
表面は必要に応じて配向処理を施す。該配向処理の方法
としては、例えばオクタデシルジメチル〔３−（トリメ
トキシシリル）プロピル〕アンモニウムクロライド、ヘ
キサデシルトリメチルアンモニウムブロマイド等を塗布
して垂直配向にする方法、ポリイミドを塗布して平行配
向にする方法、綿布、脱脂綿等でラビングして平行配向
にする方法、ＳｉＯを斜めの角度から蒸着して平行配向
にする方法等が適宜用いられる。
クリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、エボキシ樹脂等の
各種合成樹脂板が挙げられ、その基板上に電極層が形成
される。透明電極層としては、酸化インジウム、酸化イ
ンジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化スズ等の金属酸化物から
成るものが通常使用される。透明電極層の液晶に接する
表面は必要に応じて配向処理を施す。該配向処理の方法
としては、例えばオクタデシルジメチル〔３−（トリメ
トキシシリル）プロピル〕アンモニウムクロライド、ヘ
キサデシルトリメチルアンモニウムブロマイド等を塗布
して垂直配向にする方法、ポリイミドを塗布して平行配
向にする方法、綿布、脱脂綿等でラビングして平行配向
にする方法、ＳｉＯを斜めの角度から蒸着して平行配向
にする方法等が適宜用いられる。
【００２５】基体は互に配向処理層面が対向するように
してスペーサー等を介して一体化し、１〜５０μ、好ま
しくは１〜１５μの素子間隔の素子を構成し、この素子
間隔の中に液晶を封入する。具体的な表示素子の一例を
図−１および図−２に示す。図−１は電圧無印加時、図
−２は電圧印加時の状態を示し、１は入射光、６は液晶
化合物、７は二色性色素を表す。この素子においては電
圧無印加時には液晶および二色性色素の分子長軸が基板
と平行であるため、素子は呈色状態となる。一方、電圧
印加時には、長軸が基板と垂直となるため、素子は無色
状態となり、表示ができるものである。
してスペーサー等を介して一体化し、１〜５０μ、好ま
しくは１〜１５μの素子間隔の素子を構成し、この素子
間隔の中に液晶を封入する。具体的な表示素子の一例を
図−１および図−２に示す。図−１は電圧無印加時、図
−２は電圧印加時の状態を示し、１は入射光、６は液晶
化合物、７は二色性色素を表す。この素子においては電
圧無印加時には液晶および二色性色素の分子長軸が基板
と平行であるため、素子は呈色状態となる。一方、電圧
印加時には、長軸が基板と垂直となるため、素子は無色
状態となり、表示ができるものである。
【００２６】
【実施例】次に、本発明を実施例により、具体的に説明
する。本発明はその要旨をこえない限り、実施例に限定
されるものではない。 実施例１ 下記構造式で示されるトリフルオロメチル置換ベンジジ
ン
する。本発明はその要旨をこえない限り、実施例に限定
されるものではない。 実施例１ 下記構造式で示されるトリフルオロメチル置換ベンジジ
ン
【００２７】
【化５】
【００２８】３．２０ｇを酢酸１６ｍｌ、３５％塩酸
５．３ｍｌおよび水１０ｍｌからなる混合液に溶解して
０〜５℃に冷却し、これに亜硝酸ナトリウム１．５２ｇ
を攪拌下に加えた。同温度で１時間攪拌した後、スルフ
ァミン酸０．２０ｇを加えてジアゾ液を調製した。他
方、下記のカップラー
５．３ｍｌおよび水１０ｍｌからなる混合液に溶解して
０〜５℃に冷却し、これに亜硝酸ナトリウム１．５２ｇ
を攪拌下に加えた。同温度で１時間攪拌した後、スルフ
ァミン酸０．２０ｇを加えてジアゾ液を調製した。他
方、下記のカップラー
【００２９】
【化６】
【００３０】４．６０ｇを水４０ｍｌに溶解して０〜５
℃に冷却し、水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨを２
〜３に保ちながら、攪拌下に上記ジアゾ液を添加し、同
温度で２時間カップリング反応をさせた。カップリング
反応終了後、水酸化ナトリウムを加えて反応液をアルカ
リ性にし、５０℃で３時間加水分解させた。放冷後、析
出物を濾過、水洗、乾燥して得られた粗結晶をカラムク
ロマトにより精製して下記構造式で示されるアゾ化合物
を得た。
℃に冷却し、水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨを２
〜３に保ちながら、攪拌下に上記ジアゾ液を添加し、同
温度で２時間カップリング反応をさせた。カップリング
反応終了後、水酸化ナトリウムを加えて反応液をアルカ
リ性にし、５０℃で３時間加水分解させた。放冷後、析
出物を濾過、水洗、乾燥して得られた粗結晶をカラムク
ロマトにより精製して下記構造式で示されるアゾ化合物
を得た。
【００３１】
【化７】
【００３２】このアゾ化合物０．４８ｇをジメチルフォ
ルムアミド１０ｍｌに溶解して３５％塩酸０．５ｍｌを
加え、０〜５℃に冷却後、亜硝酸ナトリウム０．１５ｇ
を含む水溶液を攪拌下に加え、同温度で１時間攪拌し、
ジアゾ液とした。他方、下記のカップラー
ルムアミド１０ｍｌに溶解して３５％塩酸０．５ｍｌを
加え、０〜５℃に冷却後、亜硝酸ナトリウム０．１５ｇ
を含む水溶液を攪拌下に加え、同温度で１時間攪拌し、
ジアゾ液とした。他方、下記のカップラー
【００３３】
【化８】
【００３４】０．３６ｇと尿素５０ｍｇをメタノール５
０ｍｌに混合後、０〜５℃に冷却し、カップラー液を調
整した。攪拌下、このカップラー液にジアゾ液を添加
し、０〜５℃で２時間カップリング反応をさせた。析出
物を濾過、水洗、乾燥して得られた粗結晶をカラムクロ
マトにより精製して下記構造式で示されるアゾ化合物を
得た。
０ｍｌに混合後、０〜５℃に冷却し、カップラー液を調
整した。攪拌下、このカップラー液にジアゾ液を添加
し、０〜５℃で２時間カップリング反応をさせた。析出
物を濾過、水洗、乾燥して得られた粗結晶をカラムクロ
マトにより精製して下記構造式で示されるアゾ化合物を
得た。
【００３５】
【化９】
【００３６】このアゾ化合物を商品名ＺＬ１−１５６５
（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販されているフェニル
シクロヘキサン系液晶混合物に１ｗｔ％の濃度で溶解さ
せ赤色のゲストホスト液晶組成物を調製した。これをポ
リアミド系樹脂を塗布、硬化、ラビング処理した透明電
極付きガラス基板を対向させ、液晶が平行配向となるよ
うに構成したギャップ９μのセルに封入した。
（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販されているフェニル
シクロヘキサン系液晶混合物に１ｗｔ％の濃度で溶解さ
せ赤色のゲストホスト液晶組成物を調製した。これをポ
リアミド系樹脂を塗布、硬化、ラビング処理した透明電
極付きガラス基板を対向させ、液晶が平行配向となるよ
うに構成したギャップ９μのセルに封入した。
【００３７】この赤色に着色したセルの配向方向に平行
な直線偏光に対する吸光度（Ａ//）および配向方向に垂
直な直線偏光に対する吸光度（Ａ⊥）を測定し、その吸
収ピーク（λmax ：５２４ｎｍ）におけるオーダーパラ
メーター（Ｓ）を下記の式
な直線偏光に対する吸光度（Ａ//）および配向方向に垂
直な直線偏光に対する吸光度（Ａ⊥）を測定し、その吸
収ピーク（λmax ：５２４ｎｍ）におけるオーダーパラ
メーター（Ｓ）を下記の式
【００３８】
【数１】Ｓ＝（Ａ//−Ａ⊥）／（Ａ//＋２Ａ⊥） から求めた結果、Ｓ＝０．８２であった。上記ＺＬＩ−
１５６５の代わりに商品名ＺＬＩ−４７９２（Ｅ．ＭＥ
ＲＣＫ社製）として市販されているフッ素系液晶混合物
を用いてオーダーパラメーターを求めた結果、Ｓ＝０．
８３（λmax ：５１４ｎｍ）であった。
１５６５の代わりに商品名ＺＬＩ−４７９２（Ｅ．ＭＥ
ＲＣＫ社製）として市販されているフッ素系液晶混合物
を用いてオーダーパラメーターを求めた結果、Ｓ＝０．
８３（λmax ：５１４ｎｍ）であった。
【００３９】また、ＺＬＩ−１５６５、ＺＬＩ−４７９
２の代わりに商品名ＺＬＩ−１１３２（Ｅ．ＭＥＲＣＫ
社製、ＴＮＣ−１１３２と同等品）として市販されてい
る置換フェニルシクロヘキサン系液晶混合物を用いてオ
ーダーパラメーターを求めた結果、Ｓ＝０．７７（λ
max ：５２８ｎｍ）であった。
２の代わりに商品名ＺＬＩ−１１３２（Ｅ．ＭＥＲＣＫ
社製、ＴＮＣ−１１３２と同等品）として市販されてい
る置換フェニルシクロヘキサン系液晶混合物を用いてオ
ーダーパラメーターを求めた結果、Ｓ＝０．７７（λ
max ：５２８ｎｍ）であった。
【００４０】実施例２ 実施例１に準じた方法により得られた各種アゾ化合物の
フェニルシクロヘキサン系液晶混合物：商品名ＺＬＩ−
１５６５（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）中におけるオーダーパ
ラメーター（Ｓ）と色相を表−１に示す。
フェニルシクロヘキサン系液晶混合物：商品名ＺＬＩ−
１５６５（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）中におけるオーダーパ
ラメーター（Ｓ）と色相を表−１に示す。
【００４１】
【表２】
【００４２】
【表３】
【００４３】
【表４】
【００４４】
【表５】
【００４５】
【表６】
【００４６】
【発明の効果】本発明の高い二色性と着色力をもつ二色
性色素およびこれを含む液晶組成物により、コントラス
トおよび耐久性に優れた表示素子などの液晶素子を構成
することができる。
性色素およびこれを含む液晶組成物により、コントラス
トおよび耐久性に優れた表示素子などの液晶素子を構成
することができる。
【図１】本発明に係わるゲストホスト型液晶素子の電圧
無印加状態の略示的断面図を表す。
無印加状態の略示的断面図を表す。
【図２】本発明に係わるゲストホスト型液晶素子の電圧
印加状態の略示的断面図を表す。
印加状態の略示的断面図を表す。
１ 入射光 ２ 透明ガラス板 ３ 透明電極 ４ アクティブ素子 ５ 配向膜 ６ 液晶化合物 ７ 二色性色素
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式〔Ｉ〕 【化１】 〔式中、Ｒ1 〜Ｒ4 はそれぞれ水素原子、アルキル基、
アルコキシアルキル基、置換基を有していてもよいアラ
ルキル基またはフルオロアルキル基置換アルキル基を示
し（但し、Ｒ1 が水素原子でありかつＲ2 が置換基を有
していてもよいアラルキル基である場合およびＲ3 が水
素原子でありかつＲ4 が置換基を有していてもよいアラ
ルキル基である場合を除く。）、Ｒ1 とＲ2 およびＲ3
とＲ4 は互いに連結して含窒素脂肪族環を形成してもよ
く、Ｚ1 〜Ｚ12はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、メ
チル基またはメトキシ基を示し、Ｚ1 とＺ2 、Ｚ4 とＺ
5 、Ｚ7 とＺ8 およびＺ10とＺ11は互いに連結して脂肪
族環、芳香族環または含窒素芳香環を形成してもよく、
Ｒ1 とＺ3 、Ｒ2 とＺ1 、Ｒ3 とＺ12およびＲ4 とＺ 11
は互いに連結して含窒素脂肪族環を形成してもよく、ｍ
およびｎはそれぞれ０〜２の数を示す。（但し、ｍとｎ
が共に０である場合を除く。）〕て表わされるトリフル
オロメチル置換ビフェニル骨格を有するアゾ系二色性色
素。 - 【請求項２】 一般式〔II〕 【化２】 〔式中、Ｒ1 およびＲ3 はそれぞれ水素原子、メチル基
またはエチル基を示し、Ｒ2 およびＲ4 はそれぞれアル
キル基、アルコキシアルキル基、置換基を有していても
よいアラルキル基またはフルオロアルキル基置換アルキ
ル基を示し（但し、Ｒ1 が水素原子でありかつＲ2 が置
換基を有していてもよいアラルキル基である場合および
Ｒ3 が水素原子でありかつＲ4 が置換基を有していても
よいアラルキル基である場合を除く。）、Ｚ2 、Ｚ4 、
Ｚ5 、Ｚ7 、Ｚ8 およびＺ11はそれぞれ水素原子、ハロ
ゲン原子、メチル基またはメトキシ基を示し、また、Ｚ
4 とＺ5 およびＺ7 とＺ8 は互いに連結して脂肪族環、
芳香族環または含窒素芳香環を形成してもよく、ｍおよ
びｎはそれぞれ０〜２の数を示す。（但し、ｍとｎが共
に０である場合を除く。）〕で表わされるトリフルオロ
メチル置換ビフェニル骨格を有するアゾ系二色性色素。 - 【請求項３】 液晶化合物と請求項１または２に記載の
トリフルオロメチル置換ビフェニル骨格を有するアゾ系
二色性色素を含むことを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項４】 請求項３記載の液晶組成物が少なくとも
一方が透明な電極付基板間に挟持されたことを特徴とす
る液晶素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26742194A JPH0867825A (ja) | 1994-06-21 | 1994-10-31 | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13902694 | 1994-06-21 | ||
| JP6-139026 | 1994-06-21 | ||
| JP26742194A JPH0867825A (ja) | 1994-06-21 | 1994-10-31 | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0867825A true JPH0867825A (ja) | 1996-03-12 |
Family
ID=26471944
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26742194A Pending JPH0867825A (ja) | 1994-06-21 | 1994-10-31 | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0867825A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997007184A1 (fr) * | 1995-08-21 | 1997-02-27 | Mitsubishi Chemical Corporation | Teintures dichroiques, composition de cristaux liquides renfermant de telles teintures et element d'affichage a cristaux liquides |
-
1994
- 1994-10-31 JP JP26742194A patent/JPH0867825A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997007184A1 (fr) * | 1995-08-21 | 1997-02-27 | Mitsubishi Chemical Corporation | Teintures dichroiques, composition de cristaux liquides renfermant de telles teintures et element d'affichage a cristaux liquides |
| US5789556A (en) * | 1995-08-21 | 1998-08-04 | Mitsubishi Chemical Corporation | Dichroic dye, and liquid-crystal composition and liquid-crystal display element containing the dye |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20040713 |
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