JP2561710B2 - 液晶組成物 - Google Patents
液晶組成物Info
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- JP2561710B2 JP2561710B2 JP63211156A JP21115688A JP2561710B2 JP 2561710 B2 JP2561710 B2 JP 2561710B2 JP 63211156 A JP63211156 A JP 63211156A JP 21115688 A JP21115688 A JP 21115688A JP 2561710 B2 JP2561710 B2 JP 2561710B2
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- Japan
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- liquid crystal
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- alkoxy group
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、アゾ系化合物を含有する液晶組成物に関す
る。
る。
（従来の技術） 従来から、液晶に色素化合物を溶解してなる液晶組成
物を対向する２枚の電極間に介在させ、色素化合物と液
晶とのゲストホスト効果を利用してカラー表示を行うこ
とは知られている。
物を対向する２枚の電極間に介在させ、色素化合物と液
晶とのゲストホスト効果を利用してカラー表示を行うこ
とは知られている。
ところで、かかる液晶組成物に使用される好ましい色
素化合物としては、二色性比が高く、分子吸光係数が大
きく液晶に対する溶解性も高い等の性質を有する色素化
合物が有用である。
素化合物としては、二色性比が高く、分子吸光係数が大
きく液晶に対する溶解性も高い等の性質を有する色素化
合物が有用である。
しかしながら、本発明者らの検討によれば、従来公知
のアゾ系化合物は、液晶組成物で使用される好ましい色
素化合物に特に必要なものとして要求される上記のよう
な性質に関して必ずしも満足できる程度のものではな
い。
のアゾ系化合物は、液晶組成物で使用される好ましい色
素化合物に特に必要なものとして要求される上記のよう
な性質に関して必ずしも満足できる程度のものではな
い。
（発明が解決しようとする課題） 本発明は、上記の従来の問題点を解決しうるアゾ系化
合物を含有する液晶組成物の提供を目的とする。
合物を含有する液晶組成物の提供を目的とする。
（課題を解決するための手段） 本発明者らは、かかる目的を達成すべく更に検討を重
ねた結果、一般式〔Ｉ〕 〔式中、R1は水素原子、アルコキシ基もしくはアリール
基で置換されていてもよいアルキル基、アルコキシ基も
しくはアリール基で置換されていてもよいアルコキシ
基、アルキル基で置換されていてもよいシクロヘキシル
基または−COOR3（R3は、アルコキシ基で置換されてい
てもよいアルキル基、アルキル基で置換されていてもよ
いシクロヘキシル基またはアルコキシ基もしくはアルキ
ル基で置換されていてもよいアリール基を示す。）を示
し、R2は （R4およびR5はアルコキシ基またはアリール基で置換さ
れていてもよいアルキル基を示し、互いに連結して環を
形成してもよい。）を示し、Z1およびZ2は水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示し、Z1
とZ2は互いに連結して炭化水素環もしくは窒素原子を介
して含窒素複素環を形成してもよい。ｎは１又は２を示
す。〕で表わされるアゾ系化合物が鮮明な色調を呈し、
高い二色性比を示し、分子吸光係数が大きく液晶に対す
る良好な溶解性を示すので、かかる化合物を使用すれば
良好なカラー表示を行いうる液晶組成物が得られる、と
の知見を得て本発明に到達した。すなわち、本発明は、
前記一般式〔Ｉ〕で表わされるアゾ系化合物を含有する
ことを特徴とする液晶組成物を要旨とするものである。
ねた結果、一般式〔Ｉ〕 〔式中、R1は水素原子、アルコキシ基もしくはアリール
基で置換されていてもよいアルキル基、アルコキシ基も
しくはアリール基で置換されていてもよいアルコキシ
基、アルキル基で置換されていてもよいシクロヘキシル
基または−COOR3（R3は、アルコキシ基で置換されてい
てもよいアルキル基、アルキル基で置換されていてもよ
いシクロヘキシル基またはアルコキシ基もしくはアルキ
ル基で置換されていてもよいアリール基を示す。）を示
し、R2は （R4およびR5はアルコキシ基またはアリール基で置換さ
れていてもよいアルキル基を示し、互いに連結して環を
形成してもよい。）を示し、Z1およびZ2は水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示し、Z1
とZ2は互いに連結して炭化水素環もしくは窒素原子を介
して含窒素複素環を形成してもよい。ｎは１又は２を示
す。〕で表わされるアゾ系化合物が鮮明な色調を呈し、
高い二色性比を示し、分子吸光係数が大きく液晶に対す
る良好な溶解性を示すので、かかる化合物を使用すれば
良好なカラー表示を行いうる液晶組成物が得られる、と
の知見を得て本発明に到達した。すなわち、本発明は、
前記一般式〔Ｉ〕で表わされるアゾ系化合物を含有する
ことを特徴とする液晶組成物を要旨とするものである。
本発明の一般式〔Ｉ〕で表わされるアゾ系化合物にお
いてR1は水素原子、直鎖又は分岐鎖状のアルキル基（好
ましくは炭素数１〜８のアルキル基）；直鎖又は分岐鎖
状のアルコキシ基（好ましくは炭素数１〜８のアルコキ
シ基）；アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜８のアル
コキシ基）で置換されたアルキル基（好ましくは炭素数
１〜８のアルキル基）又はアルコキシ基（好ましくは炭
素数１〜８のアルコキシ基）；炭素数１〜８のアルキル
基、炭素数１〜８のアルコキシ基もしくは塩素原子等の
ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基等のア
リール基で置換されたアルキル基（好ましくは炭素数１
〜３のアルキル基）又はアルコキシ基（好ましくは炭素
数１〜３のアルコキシ基）；炭素数１〜８のアルキル基
で置換されていてもよいシクロヘキシル基：−COOR3〔R
3はアルコキシ基（好ましくは炭素数１〜８のアルコキ
シ基）で置換されていてもよいアルキル基（好ましくは
炭素数１〜８のアルキル基）、アルキル基（好ましくは
炭素数１〜８のアルキル基）で置換されていてもよいシ
クロヘキシル基、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８
のアルキル基）またはアルコキシ基（好ましくは炭素数
１〜８のアルコキシ基）で置換されていてもよいフェニ
ル基またはナフチル基等のアリール基等を示すが挙げら
れる。
いてR1は水素原子、直鎖又は分岐鎖状のアルキル基（好
ましくは炭素数１〜８のアルキル基）；直鎖又は分岐鎖
状のアルコキシ基（好ましくは炭素数１〜８のアルコキ
シ基）；アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜８のアル
コキシ基）で置換されたアルキル基（好ましくは炭素数
１〜８のアルキル基）又はアルコキシ基（好ましくは炭
素数１〜８のアルコキシ基）；炭素数１〜８のアルキル
基、炭素数１〜８のアルコキシ基もしくは塩素原子等の
ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基等のア
リール基で置換されたアルキル基（好ましくは炭素数１
〜３のアルキル基）又はアルコキシ基（好ましくは炭素
数１〜３のアルコキシ基）；炭素数１〜８のアルキル基
で置換されていてもよいシクロヘキシル基：−COOR3〔R
3はアルコキシ基（好ましくは炭素数１〜８のアルコキ
シ基）で置換されていてもよいアルキル基（好ましくは
炭素数１〜８のアルキル基）、アルキル基（好ましくは
炭素数１〜８のアルキル基）で置換されていてもよいシ
クロヘキシル基、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８
のアルキル基）またはアルコキシ基（好ましくは炭素数
１〜８のアルコキシ基）で置換されていてもよいフェニ
ル基またはナフチル基等のアリール基等を示すが挙げら
れる。
置換基R4およびR5はアルコキシ基又はアリール基で置
換されていてもよいアルキル基を示すが、例えば炭素数
１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基で置
換された炭素数１〜３のアルキル基、 （R6は水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、アルコキ
シ基、又は塩素原子等のハロゲン原子を示す。）で置換
された炭素数１〜３のアルキル基等が挙げられる。ま
た、R4、R5は互いに連結して、ピペリジン環、ピロリジ
ン環、ピペラジン環、モルホリン環のような含窒素複素
環を形成してもよい。
換されていてもよいアルキル基を示すが、例えば炭素数
１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基で置
換された炭素数１〜３のアルキル基、 （R6は水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、アルコキ
シ基、又は塩素原子等のハロゲン原子を示す。）で置換
された炭素数１〜３のアルキル基等が挙げられる。ま
た、R4、R5は互いに連結して、ピペリジン環、ピロリジ
ン環、ピペラジン環、モルホリン環のような含窒素複素
環を形成してもよい。
置換基Z1およびZ2のアルキル基としては、炭素数１〜
３のアルキル基が挙げられ、アルコキシ基としては炭素
数１〜３のアルコキシ基が挙げられ、ハロゲン原子とし
ては、塩素原子等が挙げられ、Z1とZ2が互いに連結して
形成する環としては、ベンゼン環、シクロヘキサン環等
の炭化水素環または窒素原子を介したピリジン環等の含
窒素複素環が挙げられる。
３のアルキル基が挙げられ、アルコキシ基としては炭素
数１〜３のアルコキシ基が挙げられ、ハロゲン原子とし
ては、塩素原子等が挙げられ、Z1とZ2が互いに連結して
形成する環としては、ベンゼン環、シクロヘキサン環等
の炭化水素環または窒素原子を介したピリジン環等の含
窒素複素環が挙げられる。
前示、一般式〔Ｉ〕で示されるアゾ系化合物は、例え
ば特開昭58−38756の方法に準じて以下の如く製造され
る。即ち、 一般式〔II〕 （式中、R1、Z1、Z2およびｎは前示一般式〔Ｉ〕におけ
ると同一の意義を有する）で示されるモノアゾ化合物を
ジアゾ化し、下記一般式〔III〕 （式中、R2、Z1およびZ2は前示一般式〔Ｉ〕におけると
同一の意義を有する。）で示されるアニリン類とをカッ
プリングさせることによって製造することが出来る。
ば特開昭58−38756の方法に準じて以下の如く製造され
る。即ち、 一般式〔II〕 （式中、R1、Z1、Z2およびｎは前示一般式〔Ｉ〕におけ
ると同一の意義を有する）で示されるモノアゾ化合物を
ジアゾ化し、下記一般式〔III〕 （式中、R2、Z1およびZ2は前示一般式〔Ｉ〕におけると
同一の意義を有する。）で示されるアニリン類とをカッ
プリングさせることによって製造することが出来る。
本発明の液晶組成物で用いる液晶としては、様々の液
晶を使用できるが、例えばネマチック液晶、スメクチッ
ク液晶（スメクチックＡあるいはスメクチックカイラル
Ｃ等の強誘電性液晶等）、コレステリック液晶あるいは
高分子液晶等が挙げられる。
晶を使用できるが、例えばネマチック液晶、スメクチッ
ク液晶（スメクチックＡあるいはスメクチックカイラル
Ｃ等の強誘電性液晶等）、コレステリック液晶あるいは
高分子液晶等が挙げられる。
例えば、ネマチック液晶としては、下記第１表の１〜
３に示される物質、あるいはこれ等の誘導体が挙げられ
る。
３に示される物質、あるいはこれ等の誘導体が挙げられ
る。
上記第１表中、Ｒはアルキル基又はアルコキシ基を、
R1はアルキル基を、Ｘ′はアルキル基、アルコキシ基、
ニトロ基、シアノ基又はハロゲン原子を表わす。
R1はアルキル基を、Ｘ′はアルキル基、アルコキシ基、
ニトロ基、シアノ基又はハロゲン原子を表わす。
本発明の液晶組成物で用いるホスト液晶物質として
は、第１表に示した液晶又はそれらの混合物のいずれで
もよいが、例えばメルク社からZLI−1132という商品名
で販売されている液晶及びZLI−1565という商品名で販
売されている液晶、又はBritish Drug House社からＥ−
７という商品名で販売されている液晶が使用される。
は、第１表に示した液晶又はそれらの混合物のいずれで
もよいが、例えばメルク社からZLI−1132という商品名
で販売されている液晶及びZLI−1565という商品名で販
売されている液晶、又はBritish Drug House社からＥ−
７という商品名で販売されている液晶が使用される。
また、このようなネマチック液晶に後述の旋光性物質
を加えることにより、コレステリック状態をとらせるこ
とができる。
を加えることにより、コレステリック状態をとらせるこ
とができる。
本発明の液晶組成物に用いる旋光性物質としては、カ
イラルネマチック化合物、例えば２−メチルブチル基、
３−メチルブトキシ基、３−メチルペンチル基、３−メ
チルペントキシ基、４−メチルヘキシル基、４−メチル
ヘキトキシ基などの光学活性基をネマチック液晶に導入
した化合物がある。また、特開昭51−45546号に示すｌ
−メントール、ｄ−ボルネオール等のアルコール誘導
体、ｄ−ショウノウ、３−メチルシクロヘキサン等のケ
トン誘導体、ｄ−シトロネラ酸、１−ショウノウ酸等の
カルボン酸誘導体、ｄ−シトロネラール等のアルデヒド
誘導体、ｄ−リノネン等のアルケン誘導体、その他のア
ミン、アミド、ニトリル誘導体などの光学活性物質を使
用することができる。
イラルネマチック化合物、例えば２−メチルブチル基、
３−メチルブトキシ基、３−メチルペンチル基、３−メ
チルペントキシ基、４−メチルヘキシル基、４−メチル
ヘキトキシ基などの光学活性基をネマチック液晶に導入
した化合物がある。また、特開昭51−45546号に示すｌ
−メントール、ｄ−ボルネオール等のアルコール誘導
体、ｄ−ショウノウ、３−メチルシクロヘキサン等のケ
トン誘導体、ｄ−シトロネラ酸、１−ショウノウ酸等の
カルボン酸誘導体、ｄ−シトロネラール等のアルデヒド
誘導体、ｄ−リノネン等のアルケン誘導体、その他のア
ミン、アミド、ニトリル誘導体などの光学活性物質を使
用することができる。
本発明の液晶組成物を使用して液晶表示を行うための
素子としては、公知の液晶表示用素子を使用することが
できる。すなわち、一般に少くとも一方が透明な２枚の
ガラス基板上に任意のパターンの透明電極を設け、電極
面が対向するように適当なスペーサーを介して、２枚の
ガラス基板が平行になるように素子を構成したものが用
いられる。この場合、スペーサーにより素子のギャップ
が決められる。素子ギャップとしては１〜100μｍ、特
に２〜50μｍが実用的見地から好ましい。
素子としては、公知の液晶表示用素子を使用することが
できる。すなわち、一般に少くとも一方が透明な２枚の
ガラス基板上に任意のパターンの透明電極を設け、電極
面が対向するように適当なスペーサーを介して、２枚の
ガラス基板が平行になるように素子を構成したものが用
いられる。この場合、スペーサーにより素子のギャップ
が決められる。素子ギャップとしては１〜100μｍ、特
に２〜50μｍが実用的見地から好ましい。
（実施例） 以下、本発明を実施例により更に具体的に説明する
が、本発明はかかる実施例により限定されるものではな
い。
が、本発明はかかる実施例により限定されるものではな
い。
なお、二色性を示すオーダー・パラメーターについて
簡単に説明すれば、色素化合物のオーダー・パラメータ
ー（Ｓ）は実験的には次式から求められる。
簡単に説明すれば、色素化合物のオーダー・パラメータ
ー（Ｓ）は実験的には次式から求められる。
ここでＡ及びＡ⊥は、それぞれ液晶の配向方向に対
して平行および垂直に偏光した光に対する色素の吸光度
である。
して平行および垂直に偏光した光に対する色素の吸光度
である。
オーダー・パラメーター（Ｓ）は、具体的にはゲスト
・ホスト型液晶素子の表示コントラストを示す値であ
り、この値が論理上１に近づく程、白ぬけ部分の残色度
が減少し、明るくコントラストの大きい鮮明な表示が可
能となる。
・ホスト型液晶素子の表示コントラストを示す値であ
り、この値が論理上１に近づく程、白ぬけ部分の残色度
が減少し、明るくコントラストの大きい鮮明な表示が可
能となる。
実施例１ 下記構造式 で示されるアゾ系化合物（色素）を前述の混合液晶ZLI
−1565（メルク社商品名）に添加し、70℃以上に加熱し
て液晶が等方性液体になった状態でよくかきまぜた後、
放置冷却する工程を繰り返して行い、上記化合物（色
素）を溶解した。
−1565（メルク社商品名）に添加し、70℃以上に加熱し
て液晶が等方性液体になった状態でよくかきまぜた後、
放置冷却する工程を繰り返して行い、上記化合物（色
素）を溶解した。
このようにして調製した本発明の液晶組成物を、透明
電極を有し、液晶と接する面にポリアミド系樹脂を塗布
硬化後ラビングしてホモジニアス配向処理を施した上下
２枚のガラス基板からなる基板間ギャップ10μｍの素子
に封入した。
電極を有し、液晶と接する面にポリアミド系樹脂を塗布
硬化後ラビングしてホモジニアス配向処理を施した上下
２枚のガラス基板からなる基板間ギャップ10μｍの素子
に封入した。
上記配向処理を施した素子内では電圧無印加のとき上
記液晶は、ホモジニアス配向状態をとり、色素分子もホ
スト液晶に従って同様の配向をとるものであった。
記液晶は、ホモジニアス配向状態をとり、色素分子もホ
スト液晶に従って同様の配向をとるものであった。
このようにして作製したゲスト・ホスト素子の吸収ス
ペクトルの測定は、液晶分子の配向方向に対して平行に
偏光した光及び垂直に偏光した光の各々を用いて行い、
これら各偏光に対する色素の最大吸収波長を求めた。色
素の吸光度を求めるにあたっては、ホスト液晶及びガラ
ス基板による吸収と、素子の反射損失に関して補正を行
った。
ペクトルの測定は、液晶分子の配向方向に対して平行に
偏光した光及び垂直に偏光した光の各々を用いて行い、
これら各偏光に対する色素の最大吸収波長を求めた。色
素の吸光度を求めるにあたっては、ホスト液晶及びガラ
ス基板による吸収と、素子の反射損失に関して補正を行
った。
また、各偏光に対するＡ及びＡ⊥を用い、前述の式 からオーダー・パラメーター（Ｓ）の値を算出した。
以上の結果を後記第２表のNo.1に示す。
尚、本実施例で用いたアゾ系化合物は、２−アミノ−
５−〔４″−（４′−ｎ−ペンチル）フェニルアゾ〕フ
ェニルアゾチエノチアゾール4.4gをリン酸200ml、酢酸4
0ml混合溶媒中、０℃で、43％ニトロシル硫酸3.5gにて
ジアゾ化し、次いでＮ−（ｐ−ｎ−ペンチルベンジル）
−３−メチルアニリン26.5gと０℃でカップリング反応
を行い得ることが出来た。融点は198〜199℃であった。
またクロロホルム中で分子吸光係数を測定した所6.50×
104であった。このことから本発明の化合物は着色力が
非常に大きく、液晶組成物を調整する場合少い添加量で
良いことが判明した。
５−〔４″−（４′−ｎ−ペンチル）フェニルアゾ〕フ
ェニルアゾチエノチアゾール4.4gをリン酸200ml、酢酸4
0ml混合溶媒中、０℃で、43％ニトロシル硫酸3.5gにて
ジアゾ化し、次いでＮ−（ｐ−ｎ−ペンチルベンジル）
−３−メチルアニリン26.5gと０℃でカップリング反応
を行い得ることが出来た。融点は198〜199℃であった。
またクロロホルム中で分子吸光係数を測定した所6.50×
104であった。このことから本発明の化合物は着色力が
非常に大きく、液晶組成物を調整する場合少い添加量で
良いことが判明した。
実施例２ で示されるアゾ系化合物を使用し、他は実施例１と同様
に処理し、最大吸波長及びオーダー・パラメーター
（Ｓ）を測定した。後記第２表のNo.2に示す。
に処理し、最大吸波長及びオーダー・パラメーター
（Ｓ）を測定した。後記第２表のNo.2に示す。
本実施例で用いたアゾ系化合物は、実施例１の２−ア
ミノ−５−〔４″−（４′−ｎ−ペンチル）フェニルア
ゾ〕フェニルアゾチェノチアゾールの代りに、２−アミ
ノ−５−（４′−フェニルアゾ）フェニルアゾチェノチ
アゾールを使用して製造した。融点は213〜214℃を示し
た。
ミノ−５−〔４″−（４′−ｎ−ペンチル）フェニルア
ゾ〕フェニルアゾチェノチアゾールの代りに、２−アミ
ノ−５−（４′−フェニルアゾ）フェニルアゾチェノチ
アゾールを使用して製造した。融点は213〜214℃を示し
た。
本化合物はクロロホルム中で分子吸光係数を測定した
所7.6×104であり、大きな着色力を有することが判かっ
た。
所7.6×104であり、大きな着色力を有することが判かっ
た。
実施例３〜25 実施例１に準じた方法により、下記第２表におけるN
o.3〜No.31に示す各構造式を有する本発明のアゾ系化合
物（色素）を製造し、単離した。得られた29種の各色素
化合物を用い、その他は実施例１と同様にして、最大吸
収波長（λmax）及びオーダー・パラメーター（Ｓ）の
測定及び算出を行った。
o.3〜No.31に示す各構造式を有する本発明のアゾ系化合
物（色素）を製造し、単離した。得られた29種の各色素
化合物を用い、その他は実施例１と同様にして、最大吸
収波長（λmax）及びオーダー・パラメーター（Ｓ）の
測定及び算出を行った。
以上の結果を下記第２表のNo.3〜No.31にまとめて示
す。
す。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式〔Ｉ〕 〔式中、R1は水素原子、アルコキシ基もしくはアリール
基で置換されていてもよいアルキル基、アルコキシ基も
しくはアリール基で置換されていてもよいアルコキシ
基、アルキル基で置換されていてもよいシクロヘキシル
基または−COOR3（R3はアルコキシ基で置換されていて
もよいアルキル基、アルキル基で置換されていてもよい
シクロヘキシル基またはアルコキシ基もしくはアルキル
基で置換されていてもよいアリール基を示す。）を示
し、 R2は （R4およびR5はアルコキシ基またはアリール基で置換さ
れていてもよいアルキル基を示し、また互いに連結して
環を形成してもよい。）を示し、Z1およびZ2は、水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示
し、Z1とZ2は互いに連結して炭化水素環もしくは窒素原
子を介して含窒素複素環を形成してもよい。ｎは１又は
２を示す。〕で表わされるアゾ系化合物を含有すること
を特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63211156A JP2561710B2 (ja) | 1987-10-19 | 1988-08-25 | 液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62-263563 | 1987-10-19 | ||
| JP26356387 | 1987-10-19 | ||
| JP63211156A JP2561710B2 (ja) | 1987-10-19 | 1988-08-25 | 液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01198684A JPH01198684A (ja) | 1989-08-10 |
| JP2561710B2 true JP2561710B2 (ja) | 1996-12-11 |
Family
ID=26518469
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63211156A Expired - Lifetime JP2561710B2 (ja) | 1987-10-19 | 1988-08-25 | 液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2561710B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5789998B2 (ja) * | 2011-01-28 | 2015-10-07 | 三菱化学株式会社 | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物、及び液晶素子 |
| TWI577744B (zh) * | 2012-03-26 | 2017-04-11 | Sumitomo Chemical Co | Composition and polarizing film |
| JPWO2022030381A1 (ja) * | 2020-08-03 | 2022-02-10 |
-
1988
- 1988-08-25 JP JP63211156A patent/JP2561710B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01198684A (ja) | 1989-08-10 |
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