JPH083043B2 - アントラキノン系化合物及びこれを含有する液晶組成物 - Google Patents
アントラキノン系化合物及びこれを含有する液晶組成物Info
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- JPH083043B2 JPH083043B2 JP11381787A JP11381787A JPH083043B2 JP H083043 B2 JPH083043 B2 JP H083043B2 JP 11381787 A JP11381787 A JP 11381787A JP 11381787 A JP11381787 A JP 11381787A JP H083043 B2 JPH083043 B2 JP H083043B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規なアントラキノン系化合物及び該化合
物を含有する液晶組成物に関する。
物を含有する液晶組成物に関する。
（従来の技術） 従来から、液晶に色素化合物を溶解してなる液晶組成
物を対向する２枚の電極間に介在させ、色素化合物と液
晶とのゲストホスト効果を利用してカラー表示を行うこ
とは知られている。この色素化合物として、例えば黄色
の色相を示すアントラキノン系化合物が液晶組成物に使
用されていることも知られている（特開昭57−158262号
公報及び特開昭57-172971号公報）。
物を対向する２枚の電極間に介在させ、色素化合物と液
晶とのゲストホスト効果を利用してカラー表示を行うこ
とは知られている。この色素化合物として、例えば黄色
の色相を示すアントラキノン系化合物が液晶組成物に使
用されていることも知られている（特開昭57−158262号
公報及び特開昭57-172971号公報）。
ところで、かかる液晶組成物に使用される好ましい色
素化合物としては、二色性比が高く、液晶に対する溶解
性も高い等の性質を有する色素化合物が有用である。
素化合物としては、二色性比が高く、液晶に対する溶解
性も高い等の性質を有する色素化合物が有用である。
しかしながら、本発明者らの検討によれば、従来公知
のアントラキノン系化合物は、液晶組成物に使用する上
で好ましい色素化合物として特に要求される上記のよう
な性質に関して必ずしも満足できる程度のものではな
い。
のアントラキノン系化合物は、液晶組成物に使用する上
で好ましい色素化合物として特に要求される上記のよう
な性質に関して必ずしも満足できる程度のものではな
い。
（発明が解決しようとする問題点） 本発明は、上記の従来の問題点を解決しうる新規なア
ントラキノン系化合物及び該化合物を含有する液晶組成
物の提供を目的とする。
ントラキノン系化合物及び該化合物を含有する液晶組成
物の提供を目的とする。
（問題点を解決するための手段） 本発明者らは、かかる目的を達成すべく更に検討を重
ねた結果、一般式〔Ｉ〕 （式中、R1はシクロヘキシル基又はトランス−４−アル
キルシクロヘキシル基を示し、R2は炭素数１〜８のアル
キル基もしくは炭素数１〜８のアルコキシ基で置換され
ていてもよいフェニル基又は炭素数１〜８のアルキル基
もしくは炭素数１〜８のアルコキシ基で置換されていて
もよいナフチル基を示す。）で表わされるアントラキノ
ン系化合物が450〜470nm付近に極大吸収を有して鮮明な
黄色を呈し、高い二色性比及び液晶に対する良好な溶解
性を示し、更にかかる化合物を使用すれば良好なカラー
表示を行いうる液晶組成物が得られる、との知見を得て
本発明に到達した。すなわち、本発明は、前示一般式
〔Ｉ〕で表わされるアントラキノン系化合物並びに該化
合物を含有することを特徴とする液晶組成物を要旨とす
るものである。
ねた結果、一般式〔Ｉ〕 （式中、R1はシクロヘキシル基又はトランス−４−アル
キルシクロヘキシル基を示し、R2は炭素数１〜８のアル
キル基もしくは炭素数１〜８のアルコキシ基で置換され
ていてもよいフェニル基又は炭素数１〜８のアルキル基
もしくは炭素数１〜８のアルコキシ基で置換されていて
もよいナフチル基を示す。）で表わされるアントラキノ
ン系化合物が450〜470nm付近に極大吸収を有して鮮明な
黄色を呈し、高い二色性比及び液晶に対する良好な溶解
性を示し、更にかかる化合物を使用すれば良好なカラー
表示を行いうる液晶組成物が得られる、との知見を得て
本発明に到達した。すなわち、本発明は、前示一般式
〔Ｉ〕で表わされるアントラキノン系化合物並びに該化
合物を含有することを特徴とする液晶組成物を要旨とす
るものである。
本発明の前示一般式〔Ｉ〕で表わされるアントラキノ
ン系化合物において置換基R1は、シクロヘキシル基又は
トランス−４−アルキルシクロヘキシル基を示し、トラ
ンス−４−アルキルシクロヘキシル基のアルキル基とし
ては、好ましくは炭素数１〜９の直鎖又は分岐鎖のアル
キル基が挙げられる。R1としてはシクロヘキシル基より
もトランス−４−アルキルシクロヘキシル基の方が高い
二色性比を示し、より好ましい。
ン系化合物において置換基R1は、シクロヘキシル基又は
トランス−４−アルキルシクロヘキシル基を示し、トラ
ンス−４−アルキルシクロヘキシル基のアルキル基とし
ては、好ましくは炭素数１〜９の直鎖又は分岐鎖のアル
キル基が挙げられる。R1としてはシクロヘキシル基より
もトランス−４−アルキルシクロヘキシル基の方が高い
二色性比を示し、より好ましい。
置換基R2としては、炭素数１〜８のアルキル基もしく
は炭素数１〜８のアルコキシ基で置換されていてもよい
フェニル基又は炭素数１〜８のアルキル基もしくは炭素
数１〜８のアルコキシ基で置換されていてもよいナフチ
ル基が挙げられ、アルキル基及びアルコキシ基の炭素鎖
は直鎖状でも分岐鎖状でもよい。
は炭素数１〜８のアルコキシ基で置換されていてもよい
フェニル基又は炭素数１〜８のアルキル基もしくは炭素
数１〜８のアルコキシ基で置換されていてもよいナフチ
ル基が挙げられ、アルキル基及びアルコキシ基の炭素鎖
は直鎖状でも分岐鎖状でもよい。
前示一般式〔Ｉ〕で示されるアントラキノン系化合物
は、例えば下記の反応式で示される方法により合成され
る。
は、例えば下記の反応式で示される方法により合成され
る。
（上記の一般式〔Ｉ〕〜〔III〕におけるR1及びR2は
前示一般式〔Ｉ〕におけると同一の意義を有する。） すなわち、本反応は、N,N−ジメチルホルムアミド、
アセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒
又はジメチルスルホキシド、スルホラン等の溶媒が使用
され、酸結合剤、例えば炭酸カリウム、炭酸ナトリウム
等のアルカリ金属炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム等のアルカリ金属水酸化物、酢酸カリウム、酢酸
ナトリウム等の酢酸塩又はトリエチルアミン等の有機酸
結合剤の存在下、50℃〜200℃好ましくは80℃〜150℃の
温度条件で実施することができる。
前示一般式〔Ｉ〕におけると同一の意義を有する。） すなわち、本反応は、N,N−ジメチルホルムアミド、
アセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒
又はジメチルスルホキシド、スルホラン等の溶媒が使用
され、酸結合剤、例えば炭酸カリウム、炭酸ナトリウム
等のアルカリ金属炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム等のアルカリ金属水酸化物、酢酸カリウム、酢酸
ナトリウム等の酢酸塩又はトリエチルアミン等の有機酸
結合剤の存在下、50℃〜200℃好ましくは80℃〜150℃の
温度条件で実施することができる。
本発明の液晶組成物で用いる液晶としては、様々の液
晶を使用できるが、例えばネマチック液晶、スメクチッ
ク液晶（スメクチックＡあるいはスメクチックカイラル
Ｃ等の強誘電性液晶等）、コレステリック液晶あるいは
高分子液晶等が挙げられる。
晶を使用できるが、例えばネマチック液晶、スメクチッ
ク液晶（スメクチックＡあるいはスメクチックカイラル
Ｃ等の強誘電性液晶等）、コレステリック液晶あるいは
高分子液晶等が挙げられる。
例えば、ネマチック液晶としては、下記第１表に示さ
れる物質、あるいはこれ等の誘導体が挙げられる。
れる物質、あるいはこれ等の誘導体が挙げられる。
上記第１表中、Ｒはアルキル基又はアルコキシ基を、
Ｘ′はアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基
又はハロゲン原子を表わす。
Ｘ′はアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基
又はハロゲン原子を表わす。
本発明の液晶組成物で用いるホスト液晶物質として
は、第１表に示した液晶又はそれらの混合物のいずれで
もよいが、例えばメルク社からZLI-1132という商品名で
販売されている液晶及びZLI-1565という商品名で販売さ
れている液晶、又はBritish Drug House社からE-7とい
う商品名で販売されている液晶が使用される。
は、第１表に示した液晶又はそれらの混合物のいずれで
もよいが、例えばメルク社からZLI-1132という商品名で
販売されている液晶及びZLI-1565という商品名で販売さ
れている液晶、又はBritish Drug House社からE-7とい
う商品名で販売されている液晶が使用される。
また、このようなネマチック液晶に後述の旋光性物質
を加えることにより、コレステリック状態をとらせるこ
とができる。
を加えることにより、コレステリック状態をとらせるこ
とができる。
本発明の液晶組成物に用いる旋光性物質としては、カ
イラルネマチック化合物、例えば、２−メチルブチル
基、３−メチルブトキシ基、３−メチルペンチル基、３
−メチルペントキシ基、４−メチルヘキシル基、４−メ
チルヘキトキシ基などの光学活性基をネマチック液晶に
導入した化合物がある。また、特開昭51−45546号に示
す１−メントール、ｄ−ボルネオール等のアルコール誘
導体、ｄ−ショウノウ、３−メチルシクロヘキサン等の
ケトン誘導体、ｄ−シトロネラ酸、１−シヨウノウ酸等
のカルボン酸誘導体、ｄ−シトロネラール等のアルデヒ
ド誘導体、ｄ−リノネン等のアルケン誘導体、その他の
アミン、アミド、ニトリル誘導体などの光学活性物質を
使用することができる。
イラルネマチック化合物、例えば、２−メチルブチル
基、３−メチルブトキシ基、３−メチルペンチル基、３
−メチルペントキシ基、４−メチルヘキシル基、４−メ
チルヘキトキシ基などの光学活性基をネマチック液晶に
導入した化合物がある。また、特開昭51−45546号に示
す１−メントール、ｄ−ボルネオール等のアルコール誘
導体、ｄ−ショウノウ、３−メチルシクロヘキサン等の
ケトン誘導体、ｄ−シトロネラ酸、１−シヨウノウ酸等
のカルボン酸誘導体、ｄ−シトロネラール等のアルデヒ
ド誘導体、ｄ−リノネン等のアルケン誘導体、その他の
アミン、アミド、ニトリル誘導体などの光学活性物質を
使用することができる。
本発明の液晶組成物を使用して液晶表示を行うための
素子としては、公知の液晶表示用素子を使用することが
できる。すなわち、一般に少くとも一方が透明な２枚の
ガラス基板上に任意のパターンの透明電極を設け、電極
面が対向するように適当なスペーサーを介して、２枚の
ガラス基板が平行になるように素子を構成したものが用
いられる。この場合、スペーサーにより素子のギャップ
が決められる。素子ギャップとしては１〜100μｍ、特
に２〜50μｍが実用的見地から好ましい。
素子としては、公知の液晶表示用素子を使用することが
できる。すなわち、一般に少くとも一方が透明な２枚の
ガラス基板上に任意のパターンの透明電極を設け、電極
面が対向するように適当なスペーサーを介して、２枚の
ガラス基板が平行になるように素子を構成したものが用
いられる。この場合、スペーサーにより素子のギャップ
が決められる。素子ギャップとしては１〜100μｍ、特
に２〜50μｍが実用的見地から好ましい。
（実施例） 以下、本発明を実施例により更に具体的に説明する
が、本発明はかかる実施例により限定されるものではな
い。
が、本発明はかかる実施例により限定されるものではな
い。
なお、二色性を示すオーダー・パラメーターについて
簡単に説明すれば、色素化合物のオーダー・パラメータ
ー（Ｓ）は実施的には次式から求められる。
簡単に説明すれば、色素化合物のオーダー・パラメータ
ー（Ｓ）は実施的には次式から求められる。
ここでＡ及びＡ⊥は、それぞれ液晶の配向方向に対
して平行および垂直に偏光した光に対する色素の吸光度
である。
して平行および垂直に偏光した光に対する色素の吸光度
である。
オーダー・パラメーター（Ｓ）は、具体的にはゲスト
・ホスト型液晶素子の表示コントラストを示す値であ
り、この値が理論上１に近づく程、白ぬけ部分の残色度
が減少し、明るくコントラストの大きい鮮明な表示が可
能となる。
・ホスト型液晶素子の表示コントラストを示す値であ
り、この値が理論上１に近づく程、白ぬけ部分の残色度
が減少し、明るくコントラストの大きい鮮明な表示が可
能となる。
実施例１ 炭酸カリウム1.2gを添加したＮ−メチルピロリドン
（以下、NMPと略記する。）溶液100ml中にｐ−ｔ−ブチ
ルチオフェノール1.4g及び下記構造式： で示される化合物（但し、 はトランス−シクロヘキシルを示す。）2.0gを添加し、
115〜120℃で３時間攪拌した。降温後、反応液を30％食
塩水溶液中へ排出した。析出した結晶をろ過乾燥し、シ
リカゲルを担体としかつクロロホルムを分離溶媒とする
カラムクロマトグラフィーにて不純物を分離精製し、下
記構造式： で示される化合物1.9gを得た。本化合物は154〜155℃の
融点を示した。
（以下、NMPと略記する。）溶液100ml中にｐ−ｔ−ブチ
ルチオフェノール1.4g及び下記構造式： で示される化合物（但し、 はトランス−シクロヘキシルを示す。）2.0gを添加し、
115〜120℃で３時間攪拌した。降温後、反応液を30％食
塩水溶液中へ排出した。析出した結晶をろ過乾燥し、シ
リカゲルを担体としかつクロロホルムを分離溶媒とする
カラムクロマトグラフィーにて不純物を分離精製し、下
記構造式： で示される化合物1.9gを得た。本化合物は154〜155℃の
融点を示した。
上記で得られた本発明のアントラキノン系化合物（色
素）を前述の混合液晶ZLI−1565（メルク社商品名）に
添加し、70℃以上に加熱して液晶が等方性液体になった
状態でよくかきまぜた後、放置冷却する工程を繰り返し
て行い、上記化合物（色素）を溶解した。
素）を前述の混合液晶ZLI−1565（メルク社商品名）に
添加し、70℃以上に加熱して液晶が等方性液体になった
状態でよくかきまぜた後、放置冷却する工程を繰り返し
て行い、上記化合物（色素）を溶解した。
このようにして調製した本発明の液晶組成物を、透明
電極を有し、液晶と接する面にポリアミド系樹脂を塗布
硬化後ラビングしてホモジニアス配向処理を施した上下
２枚のガラス基板からなる基板間ギャップ10μｍの素子
に封入した。上記配向処理を施した素子内では電圧無印
加のとき上記液晶は、ホモジニアス配向状態をとり、色
素分子もホスト液晶に従って同様の配向をとるものであ
った。
電極を有し、液晶と接する面にポリアミド系樹脂を塗布
硬化後ラビングしてホモジニアス配向処理を施した上下
２枚のガラス基板からなる基板間ギャップ10μｍの素子
に封入した。上記配向処理を施した素子内では電圧無印
加のとき上記液晶は、ホモジニアス配向状態をとり、色
素分子もホスト液晶に従って同様の配向をとるものであ
った。
このようにして作製したゲスト・ホスト素子の吸収ス
ペクトルの測定を、液晶分子の配向方向に対して平行に
偏光した光及び垂直に偏光した光の各々を用いて行い、
これら各偏光に対する色素の最大吸収波長（λmax）を
求めた。色素の吸光度を求めるにあたっては、ホスト液
晶及びガラス基板による吸収と、素子の反射損失に関し
て補正を行った。
ペクトルの測定を、液晶分子の配向方向に対して平行に
偏光した光及び垂直に偏光した光の各々を用いて行い、
これら各偏光に対する色素の最大吸収波長（λmax）を
求めた。色素の吸光度を求めるにあたっては、ホスト液
晶及びガラス基板による吸収と、素子の反射損失に関し
て補正を行った。
また、各偏光に対するＡ及びＡ⊥を用い、前述の式 からオーダー・パラメーター（Ｓ）の値を算出した。
以上の結果を後記第２表のNo.1に示す。
実施例２ 実施例１で使用したｐ−ｔ−ブチルチオフェノール1.
4gの代りに、チオフェノール0.9gを使用し他は実施例１
と同様に処理して下記構造式： で示される化合物1.8gを得た。本化合物は119〜120℃の
融点を示した。
4gの代りに、チオフェノール0.9gを使用し他は実施例１
と同様に処理して下記構造式： で示される化合物1.8gを得た。本化合物は119〜120℃の
融点を示した。
本色素を用い、その他は実施例１と同様にして、最大
吸収波長（λmax）及びオーダー・パラメーター（Ｓ）
の測定及び算出を行った。
吸収波長（λmax）及びオーダー・パラメーター（Ｓ）
の測定及び算出を行った。
以上の結果を後記第２表のNo.2に示す。
実施例３ 実施例１に準じた方法により、下記第２表におけるN
o.3〜No.16に示す各構造式を有する本発明のアントラキ
ノン系化合物（色素）を製造し、単離した。得られた14
種の各色素化合物を用い、その他は実施例１と同様にし
て、最大吸収波長（λmax）及びオーダー・パラメータ
ー（Ｓ）の測定及び算出を行った。
o.3〜No.16に示す各構造式を有する本発明のアントラキ
ノン系化合物（色素）を製造し、単離した。得られた14
種の各色素化合物を用い、その他は実施例１と同様にし
て、最大吸収波長（λmax）及びオーダー・パラメータ
ー（Ｓ）の測定及び算出を行った。
以上の結果を下記第２表のNo.3〜No.16にまとめて示
す。
す。
比較例１ 下記の第３表に、第２表に記載の本発明の二色性色素
と公知の二色性色素（特開昭57-158262号公報及び特開
昭57-172971号公報）の特性を比較のために併記する
（測定条件は実施例１に同じ）。
と公知の二色性色素（特開昭57-158262号公報及び特開
昭57-172971号公報）の特性を比較のために併記する
（測定条件は実施例１に同じ）。
第３表より明らかなように、本発明の二色性色素は、
公知の類似の二色性色素に比し著しくオーダー・パラメ
ーター（Ｓ）の値が向上していることが判る。
公知の類似の二色性色素に比し著しくオーダー・パラメ
ーター（Ｓ）の値が向上していることが判る。
このオーダー・パラメーター（Ｓ）の値の差はこの技
術分野では、極めて有意な差である。
術分野では、極めて有意な差である。
（発明の効果） 本発明の新規アントラキノン系化合物は鮮明な黄色を
呈し、高い二色性比及び液晶に対する良好な溶解性を示
すので本化合物を用いた液晶組成物は良好なカラー表示
を行い、極めて有用である。
呈し、高い二色性比及び液晶に対する良好な溶解性を示
すので本化合物を用いた液晶組成物は良好なカラー表示
を行い、極めて有用である。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式〔Ｉ〕 （式中、R1はシクロヘキシル基又はトランス−４−アル
キルシクロヘキシル基を示し、R2は炭素数１〜８のアル
キル基もしくは炭素数１〜８のアルコキシ基で置換され
ていてもよいフェニル基又は炭素数１〜８のアルキル基
もしくは炭素数１〜８のアルコキシ基で置換されていて
もよいナフチル基を示す。）で表わされるアントラキノ
ン系化合物。 - 【請求項２】一般式〔Ｉ〕 （式中、R1はシクロヘキシル基又はトランス−４−アル
キルシクロヘキシル基を示し、R2は炭素数１〜８のアル
キル基もしくは炭素数１〜８のアルコキシ基で置換され
ていてもよいフェニル基又は炭素数１〜８のアルキル基
もしくは炭素数１〜８のアルコキシ基で置換されていて
もよいナフチル基を示す。）で表わされるアントラキノ
ン系化合物を含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11381787A JPH083043B2 (ja) | 1987-05-11 | 1987-05-11 | アントラキノン系化合物及びこれを含有する液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11381787A JPH083043B2 (ja) | 1987-05-11 | 1987-05-11 | アントラキノン系化合物及びこれを含有する液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63278969A JPS63278969A (ja) | 1988-11-16 |
| JPH083043B2 true JPH083043B2 (ja) | 1996-01-17 |
Family
ID=14621789
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11381787A Expired - Fee Related JPH083043B2 (ja) | 1987-05-11 | 1987-05-11 | アントラキノン系化合物及びこれを含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH083043B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20240140907A1 (en) * | 2021-04-14 | 2024-05-02 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Anthraquinone compound, liquid crystal composition containing said compound, and dimming element |
-
1987
- 1987-05-11 JP JP11381787A patent/JPH083043B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63278969A (ja) | 1988-11-16 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |