JP2719955B2 - アゾ系化合物及びそれを含有する液晶組成物 - Google Patents
アゾ系化合物及びそれを含有する液晶組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なアゾ系化合物及び該アゾ系化合物を
含有する液晶組成物に関する。
含有する液晶組成物に関する。
従来から、液晶に色素化合物を溶解してなる液晶組成
物を、対向する２枚の電極間に介在させ、色素化合物と
液晶とのゲスト−ホスト効果を利用してカラー表示を行
なうことが知られている。
物を、対向する２枚の電極間に介在させ、色素化合物と
液晶とのゲスト−ホスト効果を利用してカラー表示を行
なうことが知られている。
そのような液晶組成物に使用される色素は、特に、二
色性比が高いこと、液晶に対して高い溶解性を有するこ
と等の性質を有することが必要である。
色性比が高いこと、液晶に対して高い溶解性を有するこ
と等の性質を有することが必要である。
しかしながら、本発明者等の検討によれば、従来公知
のアゾ系化合物は、必ずしも前記のような液晶組成物で
使用する色素に要求されるような性質を満足するもので
はないことが分かった。
のアゾ系化合物は、必ずしも前記のような液晶組成物で
使用する色素に要求されるような性質を満足するもので
はないことが分かった。
したがって、本発明の目的は、高い二色性比と液晶に
対して高い溶解性を示す新規なアゾ系化合物、及びそれ
を用いた液晶組成物を提供することにある。
対して高い溶解性を示す新規なアゾ系化合物、及びそれ
を用いた液晶組成物を提供することにある。
本発明者等は、上記のような従来の技術に鑑み、一層
優れた特性を有する色素の開発について鋭意検討した結
果、二色性が特に優れ、溶解性も良好な色素を見出し、
本発明を完成するに至った。
優れた特性を有する色素の開発について鋭意検討した結
果、二色性が特に優れ、溶解性も良好な色素を見出し、
本発明を完成するに至った。
本発明のアゾ系化合物は、下記一般式（Ｉ） は、それぞれ（１）ハロゲン原子もしくはアルキル基で
置換されていてもよいフェニレン基、 で示される二価の基を示し、R1はアルキル基アルコキシ
基を示し、R2は、それぞれ （但し、R3及びR4は、それぞれアルキル基を示す）、 （R5は水素原子又はアルキル基を示し、R6は水素原子、
アルキル基又はアルコキシ基を示す）、 における置換基のアルキル基は、R3、R4又はR5のアルキ
ル基と結合して含窒素脂肪族環を形成してもよい〕 で表わされる。
置換されていてもよいフェニレン基、 で示される二価の基を示し、R1はアルキル基アルコキシ
基を示し、R2は、それぞれ （但し、R3及びR4は、それぞれアルキル基を示す）、 （R5は水素原子又はアルキル基を示し、R6は水素原子、
アルキル基又はアルコキシ基を示す）、 における置換基のアルキル基は、R3、R4又はR5のアルキ
ル基と結合して含窒素脂肪族環を形成してもよい〕 で表わされる。
また、本発明の液晶組成物は、上記一般式（Ｉ）で表
わされるアゾ系化合物を含有することを特徴とする。
わされるアゾ系化合物を含有することを特徴とする。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明のアゾ系化合物において、上記一般式（Ｉ）
中、R1で表わされるアルキル基及びR2におけるR3、R4、
R5及びR6で表わされるアルキル基としては、例えば炭素
数１〜10のアルキル基があげられる。R1で表わされるア
ルコキシ基及びR2におけるR6で表わされるアルコキシ基
としては、例えば、炭素数１〜10のアルコキシ基があげ
られる。
中、R1で表わされるアルキル基及びR2におけるR3、R4、
R5及びR6で表わされるアルキル基としては、例えば炭素
数１〜10のアルキル基があげられる。R1で表わされるア
ルコキシ基及びR2におけるR6で表わされるアルコキシ基
としては、例えば、炭素数１〜10のアルコキシ基があげ
られる。
が置換基としてハロゲン原子またはアルキル基を有する
フェニレン基である場合、ハロゲン原子としては塩素原
子又はフッ素原子があげられ、アルキル基としては、メ
チル基、エチル基等の低級アルキル基があげられ、例え
ば、アルキル置換フェニレン基の場合についての具体例
としては、 等があげられる。また の置換基であるアルキル基と、−R2における の置換基であるR3、R4又はR5のアルキル基とが結合して
含窒素脂肪族環を形成する具体例としては、 等をあげることができる。
フェニレン基である場合、ハロゲン原子としては塩素原
子又はフッ素原子があげられ、アルキル基としては、メ
チル基、エチル基等の低級アルキル基があげられ、例え
ば、アルキル置換フェニレン基の場合についての具体例
としては、 等があげられる。また の置換基であるアルキル基と、−R2における の置換基であるR3、R4又はR5のアルキル基とが結合して
含窒素脂肪族環を形成する具体例としては、 等をあげることができる。
前記一般式（Ｉ）で示される化合物は、例えば、次の
方法により合成することができる。
方法により合成することができる。
（上記の〜の反応式におけるR1、 及びR2は、それぞれ前記一般式（Ｉ）におけると同意義
を示し、Ｘは臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子
を示す） 上記およびの反応は、ジエチルアミン、トリエチ
ルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン等の存在下、ジクロ
ロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、酢酸パ
ラジウム等のパラジウム系触媒を用い、必要に応じ、ベ
ンゼン、トルエン、クロルベンゼン、オルトジクロロベ
ンゼン等の溶媒を使用して０〜150℃、好ましくは20〜1
00℃の温度条件下で実施することができる。
を示し、Ｘは臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子
を示す） 上記およびの反応は、ジエチルアミン、トリエチ
ルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン等の存在下、ジクロ
ロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、酢酸パ
ラジウム等のパラジウム系触媒を用い、必要に応じ、ベ
ンゼン、トルエン、クロルベンゼン、オルトジクロロベ
ンゼン等の溶媒を使用して０〜150℃、好ましくは20〜1
00℃の温度条件下で実施することができる。
上記およびの反応は、Ｎ−メチルピロリドン、N,
N−ジメチルホルムアミド、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン、メタノール、エタノール、イソプロパノール等
の溶媒中、水の存在下又は不存在下、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリで０〜70℃、好ましく
は10〜40℃の温度条件下で処理することにより実施する
こともできる。
N−ジメチルホルムアミド、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン、メタノール、エタノール、イソプロパノール等
の溶媒中、水の存在下又は不存在下、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリで０〜70℃、好ましく
は10〜40℃の温度条件下で処理することにより実施する
こともできる。
また、本発明のアゾ系化合物は、各種の液晶に混合
し、液晶組成物として使用される。
し、液晶組成物として使用される。
本発明の液晶組成物において、液晶としてはネマチッ
ク液晶、コレステリック液晶、スメクチック液晶のいず
れを使用することができる。
ク液晶、コレステリック液晶、スメクチック液晶のいず
れを使用することができる。
本発明で用いるネマチック液晶としては、動作温度範
囲でネマチック状態を示すものであれば、かなり広い範
囲で選択することができる。また、このようなネマチッ
ク液晶に、後述の旋光性物質を加えることにより、コレ
ステリック状態をとらせることができる。ネマチック液
晶の例としては、下記第１表に示される物質、あるいは
これ等の誘導体があげられる。
囲でネマチック状態を示すものであれば、かなり広い範
囲で選択することができる。また、このようなネマチッ
ク液晶に、後述の旋光性物質を加えることにより、コレ
ステリック状態をとらせることができる。ネマチック液
晶の例としては、下記第１表に示される物質、あるいは
これ等の誘導体があげられる。
上記第１表中、Ｒ′はアルキル基又はアルコキシ基を
表わし、Ｒはアルキル基を表わし、Ｘ′はアルキル基、
アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又はハロゲン原子を
表わす。
表わし、Ｒはアルキル基を表わし、Ｘ′はアルキル基、
アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又はハロゲン原子を
表わす。
本発明の液晶組成物で用いるホスト液晶物質として
は、第１表に示される液晶又はそれ等の混合物のいずれ
でもよいが、例えば、メルク社からZLI−1132という商
品名で販売されている液晶及びZLI−1565という商品名
で販売されている液晶、又はBritish Drug House社から
Ｅ−７という商品名で販売されている液晶が使用され
る。
は、第１表に示される液晶又はそれ等の混合物のいずれ
でもよいが、例えば、メルク社からZLI−1132という商
品名で販売されている液晶及びZLI−1565という商品名
で販売されている液晶、又はBritish Drug House社から
Ｅ−７という商品名で販売されている液晶が使用され
る。
また、このようなネマチック液晶に、以下の旋光性物
質を加えることにより、コレステリック状態をとらせる
ことができる。
質を加えることにより、コレステリック状態をとらせる
ことができる。
本発明の液晶組成物に用いる旋光性物質としては、カ
イラルネマチック化合物、例えば、２−メチルブチル
基、３−メチルブトキシ基、３−メチルペンチル基、３
−メチルペントキシ基、４−メチルヘキシル基、４−メ
チルヘキトキシ基等の光学活性基をネマチック液晶に導
入した化合物が挙げられる。また、特開昭51−45546号
公報に示されるｌ−メントール、ｄ−ボルネオール等の
アルコール誘導体、ｄ−ショウノウ、３−メチルシクロ
ヘキサン等のケトン誘導体、ｄ−シトロネル酸、ｌ−シ
ョウノウ酸等のカルボン酸誘導体、ｄ−シトロネラール
等のアルデヒド誘導体、ｄ−リノネン等のアルケン誘導
体、その他のアミン、アミド、ニトリル誘導体等の光学
活性物質を使用することができる。
イラルネマチック化合物、例えば、２−メチルブチル
基、３−メチルブトキシ基、３−メチルペンチル基、３
−メチルペントキシ基、４−メチルヘキシル基、４−メ
チルヘキトキシ基等の光学活性基をネマチック液晶に導
入した化合物が挙げられる。また、特開昭51−45546号
公報に示されるｌ−メントール、ｄ−ボルネオール等の
アルコール誘導体、ｄ−ショウノウ、３−メチルシクロ
ヘキサン等のケトン誘導体、ｄ−シトロネル酸、ｌ−シ
ョウノウ酸等のカルボン酸誘導体、ｄ−シトロネラール
等のアルデヒド誘導体、ｄ−リノネン等のアルケン誘導
体、その他のアミン、アミド、ニトリル誘導体等の光学
活性物質を使用することができる。
更に、本発明で用いるスメクチック液晶としては、ス
メクチックＡ液晶、スメクチックカイラルＣ液晶があげ
られる。
メクチックＡ液晶、スメクチックカイラルＣ液晶があげ
られる。
本発明の液晶組成物を使用して液晶表示を行うための
素子としては、公知の液晶表示用素子を使用することが
できる。即ち、一般に少なくとも一方が透明な二枚のガ
ラス基板上に任意のパターンの透明電極を設け、電極面
が対向するように適当なスペーサーを介して、二枚のガ
ラス基板が平行になるように素子を構成したものが用い
られる。この場合、スペーサーにより素子のギャップが
決められる。素子ギャップとしては１〜100μｍ、特に
２〜50μｍが実用的見地から好ましい。
素子としては、公知の液晶表示用素子を使用することが
できる。即ち、一般に少なくとも一方が透明な二枚のガ
ラス基板上に任意のパターンの透明電極を設け、電極面
が対向するように適当なスペーサーを介して、二枚のガ
ラス基板が平行になるように素子を構成したものが用い
られる。この場合、スペーサーにより素子のギャップが
決められる。素子ギャップとしては１〜100μｍ、特に
２〜50μｍが実用的見地から好ましい。
以下、本発明を実施例により更に具体的に説明する
が、本発明はこれ等実施例により限定されるものではな
い。
が、本発明はこれ等実施例により限定されるものではな
い。
なお、二色性を示すオーダー・パラメーターについて
簡単に説明すれば、色素化合物のオーダー・パラメータ
ー（Ｓ）は実験的には次式（１）から求められる。
簡単に説明すれば、色素化合物のオーダー・パラメータ
ー（Ｓ）は実験的には次式（１）から求められる。
ここでＡ及びＡ⊥は、それぞれ液晶の配向方向に対
して平行及び垂直に偏光した光に対する色素の吸光度で
ある。
して平行及び垂直に偏光した光に対する色素の吸光度で
ある。
オーダー・パラメーター（Ｓ）は、具体的にはゲスト
・ホスト型液晶素子の表示コントラストを示す値であ
り、この値が理論上１に近付くほど、白ぬけ部分の残色
度が減少し、明るくコントラストの大きい鮮明な表示が
可能となる。
・ホスト型液晶素子の表示コントラストを示す値であ
り、この値が理論上１に近付くほど、白ぬけ部分の残色
度が減少し、明るくコントラストの大きい鮮明な表示が
可能となる。
実施例１ 下記化合物100mg、 ヨウ化第１銅6mg、下記構造式で示される化合物46mg 及びトリエチルアミン80mgを、オルトジクロルベンゼン
30mlに加え、窒素を流しつつ50℃に加熱した。このなか
に、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウ
ム3mg及びトリフェニルホスフィン3mgを加え、更に、50
℃にて３時間加熱撹拌した。オルトジクロルベンゼンを
減圧下に留去し、残渣をシリカゲルを担体とし、クロロ
ホルムを分離溶媒とするカラムクロマトグラフィーにて
分離精製して、上記目的の化合物90mgを得た。融点は16
6〜167℃であった。
30mlに加え、窒素を流しつつ50℃に加熱した。このなか
に、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウ
ム3mg及びトリフェニルホスフィン3mgを加え、更に、50
℃にて３時間加熱撹拌した。オルトジクロルベンゼンを
減圧下に留去し、残渣をシリカゲルを担体とし、クロロ
ホルムを分離溶媒とするカラムクロマトグラフィーにて
分離精製して、上記目的の化合物90mgを得た。融点は16
6〜167℃であった。
得られた本発明のアゾ系化合物（色素）を、前述の混
合液晶ZLI−1565（メルク社商品名）に添加し、70℃以
上に加熱して、液晶が等方性液体になった状態でよくか
きまぜた後、放置冷却する工程を繰り返して行い、上記
化合物（色素）を溶解して、液晶組成物を調製した。
合液晶ZLI−1565（メルク社商品名）に添加し、70℃以
上に加熱して、液晶が等方性液体になった状態でよくか
きまぜた後、放置冷却する工程を繰り返して行い、上記
化合物（色素）を溶解して、液晶組成物を調製した。
このようにして得られた本発明の液晶組成物を、透明
電極を有し、液晶と接する面にポリアミド系樹脂を塗布
硬化後ラビングしてホモジニアス配向処理を施した上下
二枚のガラス基板からなる基板間ギャップ10μｍの素子
に封入した。上記配向処理を施した素子内では、電圧無
印加のとき、上記液晶はホモジニアス配向状態をとり、
色素分子もホスト液晶にしたがって同様の配向をとるも
のであった。
電極を有し、液晶と接する面にポリアミド系樹脂を塗布
硬化後ラビングしてホモジニアス配向処理を施した上下
二枚のガラス基板からなる基板間ギャップ10μｍの素子
に封入した。上記配向処理を施した素子内では、電圧無
印加のとき、上記液晶はホモジニアス配向状態をとり、
色素分子もホスト液晶にしたがって同様の配向をとるも
のであった。
このようにして作製したゲスト・ホスト素子の吸収ス
ペクトルの測定を、液晶分子の配向方向に対して平行に
偏光した光及び垂直に偏光した光の各々を用いて行い、
これ等各偏光に対する色素の最大吸収波長を求めた。色
素の吸光度を求めるにあたっては、ホスト液晶及びガラ
ス基板による吸収と、素子の反射損失に関して補正を行
った。
ペクトルの測定を、液晶分子の配向方向に対して平行に
偏光した光及び垂直に偏光した光の各々を用いて行い、
これ等各偏光に対する色素の最大吸収波長を求めた。色
素の吸光度を求めるにあたっては、ホスト液晶及びガラ
ス基板による吸収と、素子の反射損失に関して補正を行
った。
また、各偏光に対するＡ及びＡ⊥を用い、前記式
（１）から、オーダー・パラメーター（Ｓ）の値を算出
した。
（１）から、オーダー・パラメーター（Ｓ）の値を算出
した。
以上の結果を後記第２表のNo.1に示す。
実施例２ 実施例１と同様な操作により、下記第２表に示す化合
物を製造した。そのオーダー・パラメーター（Ｓ）及び
最大吸収波長を測定し、あわせて第２表にその結果を示
す。
物を製造した。そのオーダー・パラメーター（Ｓ）及び
最大吸収波長を測定し、あわせて第２表にその結果を示
す。
〔発明の効果〕 本発明の新規なアゾ系化合物は、高い二色性比及び液
晶に対して高い溶解性を示し、それを用いて得られる本
発明の液晶組成物は、良好なカラー表示を行うことがで
きる。
晶に対して高い溶解性を示し、それを用いて得られる本
発明の液晶組成物は、良好なカラー表示を行うことがで
きる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ） は、それぞれ、（１）ハロゲン原子もしくはアルキル基
で置換されていてもよいフェニレン基、式 で示される二価の基を示し、R1はアルキル基又はアルコ
キシ基を示し、R2は、それぞれ （但し、R3及びR4は、それぞれアルキル基を示す）、 （R5は水素原子又はアルキル基を示し、R6は水素原子、
アルキル基又はアルコキシ基を示す）、 における置換基のアルキル基は、R3、R4又はR5のアルキ
ル基と結合して含窒素脂肪族環を形成してもよい〕 で表わされるアゾ系化合物。 - 【請求項２】請求項（１）に記載の一般式（Ｉ）で表わ
されるアゾ系化合物を含有することを特徴とする液晶組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1104559A JP2719955B2 (ja) | 1989-04-26 | 1989-04-26 | アゾ系化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1104559A JP2719955B2 (ja) | 1989-04-26 | 1989-04-26 | アゾ系化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02286653A JPH02286653A (ja) | 1990-11-26 |
| JP2719955B2 true JP2719955B2 (ja) | 1998-02-25 |
Family
ID=14383818
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1104559A Expired - Fee Related JP2719955B2 (ja) | 1989-04-26 | 1989-04-26 | アゾ系化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2719955B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI291490B (en) * | 2004-12-31 | 2007-12-21 | Ind Tech Res Inst | Dichroic dye, composition thereof, and liquid crystal composition, microencapsulated liquid crystal composition and liquid-crystal display element employing the same |
| CN107636115A (zh) * | 2015-07-02 | 2018-01-26 | Dic株式会社 | 液晶组合物及使用其的液晶显示元件 |
| JP6459813B2 (ja) * | 2015-07-15 | 2019-01-30 | 三菱ケミカル株式会社 | 新規なアゾ系二色性色素、並びに、該アゾ系二色性色素を含有する液晶組成物及び液晶素子 |
-
1989
- 1989-04-26 JP JP1104559A patent/JP2719955B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02286653A (ja) | 1990-11-26 |
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