JPH07100792B2 - 液晶組成物 - Google Patents
液晶組成物Info
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- JPH07100792B2 JPH07100792B2 JP61108792A JP10879286A JPH07100792B2 JP H07100792 B2 JPH07100792 B2 JP H07100792B2 JP 61108792 A JP61108792 A JP 61108792A JP 10879286 A JP10879286 A JP 10879286A JP H07100792 B2 JPH07100792 B2 JP H07100792B2
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- Japan
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- liquid crystal
- crystal composition
- alkyl
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規な液晶組成物に関する。
（従来の技術） 従来から、液晶に色素化合物を溶解してなる液晶組成物
を対向する２枚の電極間に介在させ、色素化合物と液晶
とのゲストホスト効果を利用してカラー表示を行うこと
は知られている。この色素化合物として、例えば黄色〜
黄橙色の色相を示すアントラキノン系化合物が液晶組成
物に使用されていることも知られている（特開昭57−73
067号公報、特開昭57−158262号公報）。
を対向する２枚の電極間に介在させ、色素化合物と液晶
とのゲストホスト効果を利用してカラー表示を行うこと
は知られている。この色素化合物として、例えば黄色〜
黄橙色の色相を示すアントラキノン系化合物が液晶組成
物に使用されていることも知られている（特開昭57−73
067号公報、特開昭57−158262号公報）。
ところで、かかる液晶組成物に使用される好ましい色素
化合物としては、特に二色性比が高く、液晶に対する溶
解性も高い等の性質を有することが必要である。
化合物としては、特に二色性比が高く、液晶に対する溶
解性も高い等の性質を有することが必要である。
（発明が解決しようとする問題点） しかしながら、本発明者らの検討によれば、従来公知の
アントラキノン系化合物は、液晶組成物で使用される好
ましい色素化合物には特に必要なものとして要求される
上記のような性質に関しても必ずしも満足できる程度の
ものではない、という問題点のあることが判明した。
アントラキノン系化合物は、液晶組成物で使用される好
ましい色素化合物には特に必要なものとして要求される
上記のような性質に関しても必ずしも満足できる程度の
ものではない、という問題点のあることが判明した。
本発明は、上記の従来の問題点を解決しうる新規な液晶
組成物の提供を目的とする。
組成物の提供を目的とする。
（問題点を解決するための手段） 本発明者らは、かかる目的を達成すべく更に検討を重ね
た結果、アントラキノン系色素のアントラキノン核の
１、３、５および７位にフエニルチオ基を導入すること
により高い二色性比及び液晶に対する良好な溶解性を示
し、さらにかかる色素化合物を使用した液晶組成物によ
れば良好なカラー表示を行うことができる、との知見を
得て本発明に到達した。すなわち、本発明は、一般式
〔Ｉ〕 （式中、R1、R2、R3およびR4は、置換基を有していても
よいアリール基または複素環基を示す。）で表わされる
アントラキノン系化合物並びに、該化合物を含有するこ
とを特徴とする液晶組成物を要旨とするものである。
た結果、アントラキノン系色素のアントラキノン核の
１、３、５および７位にフエニルチオ基を導入すること
により高い二色性比及び液晶に対する良好な溶解性を示
し、さらにかかる色素化合物を使用した液晶組成物によ
れば良好なカラー表示を行うことができる、との知見を
得て本発明に到達した。すなわち、本発明は、一般式
〔Ｉ〕 （式中、R1、R2、R3およびR4は、置換基を有していても
よいアリール基または複素環基を示す。）で表わされる
アントラキノン系化合物並びに、該化合物を含有するこ
とを特徴とする液晶組成物を要旨とするものである。
次に、前示一般式〔Ｉ〕で表わされる本発明のアントラ
キノン系化合物の構造を詳細に説明する。
キノン系化合物の構造を詳細に説明する。
前示一般式においてR1、R2、R3およびR4は置換基を有し
ていてもよいアリール基または複素環基を示すが、アリ
ール基としては、フエニル基、ナフチル基等を示し、複
素環基としては、窒素原子や硫黄原子を１〜２個環中に
有する５〜６員の複素環基を示す。R1、R2、R3およびR4
で示されるアリール基に置換しうる置換基としては、ア
ルキル基；アルコキシ基；ハロゲン原子；−ＯCH2CH2
OmR5（ｍは１〜５の整数を示し、R5はアルキル基を示
す。）で表される基；CH＝CHnCOOR6〔ｎは０又は１
を示し、R6はアルキル基、CH2CH2OmR5で表される
基、アリール基、シクロアルキル基又はトランス−４−
アルキルシクロヘキシル基を示す。〕で表される基；ア
リール基；シクロアルキル基；トランス−４−アルキル
シクロヘキシル基等が挙げられる。又、R1、R2、R3およ
びR4で示される上記複素環基に置換しうる置換基として
は、アルキル基、アルコキシ基等が挙げられる。
ていてもよいアリール基または複素環基を示すが、アリ
ール基としては、フエニル基、ナフチル基等を示し、複
素環基としては、窒素原子や硫黄原子を１〜２個環中に
有する５〜６員の複素環基を示す。R1、R2、R3およびR4
で示されるアリール基に置換しうる置換基としては、ア
ルキル基；アルコキシ基；ハロゲン原子；−ＯCH2CH2
OmR5（ｍは１〜５の整数を示し、R5はアルキル基を示
す。）で表される基；CH＝CHnCOOR6〔ｎは０又は１
を示し、R6はアルキル基、CH2CH2OmR5で表される
基、アリール基、シクロアルキル基又はトランス−４−
アルキルシクロヘキシル基を示す。〕で表される基；ア
リール基；シクロアルキル基；トランス−４−アルキル
シクロヘキシル基等が挙げられる。又、R1、R2、R3およ
びR4で示される上記複素環基に置換しうる置換基として
は、アルキル基、アルコキシ基等が挙げられる。
上記のR5、R6で表わされるアルキル基及びフエニル基、
ナフチル基並びに複素環基の置換基であるアルキル基と
しては、炭素数１〜18等のアルキル基が挙げられ、例え
ばカルボン酸エステル基等の置換基を有していてもよ
い。上記のフエニル基、ナフチル基及び複素環基の置換
基であるアルコキシ基としては炭素数１〜18等のアルコ
キシ基が挙げられる。
ナフチル基並びに複素環基の置換基であるアルキル基と
しては、炭素数１〜18等のアルキル基が挙げられ、例え
ばカルボン酸エステル基等の置換基を有していてもよ
い。上記のフエニル基、ナフチル基及び複素環基の置換
基であるアルコキシ基としては炭素数１〜18等のアルコ
キシ基が挙げられる。
更に、上記のR1、R2、R3およびR4で示されるアリール基
の置換基であるハロゲン原子としては、フツ素原子、塩
素原子、臭素原子等が挙げられる。
の置換基であるハロゲン原子としては、フツ素原子、塩
素原子、臭素原子等が挙げられる。
また、上記のR6で表されるアリール基としては、４−ア
ルキル（例えば炭素数１〜13のアルキル）フエニル基、
４−アルコキシ（例えば炭素数１〜13のアルコキシ）フ
エニル基、ビフエニル基、シクロヘキシルフエニル基、
トランス−４−アルキル（例えば炭素数１〜13のアルキ
ル）シクロヘキシルフエニル基等が挙げられ、シクロア
ルキル基としては、シクロヘキシル基、シクロペンチル
基、シクロヘブチル基等が挙げられ、トランス−４−ア
ルキルシクロヘキシル基としては、トランス−４−アル
キル（例えば炭素数１〜13のアルキル）シクロヘキシル
基等が挙げられる。尚、上記の炭素数３以上のアルキル
基又はアルコキシ基は、直鎖状であつても分岐鎖状であ
つてもよい。
ルキル（例えば炭素数１〜13のアルキル）フエニル基、
４−アルコキシ（例えば炭素数１〜13のアルコキシ）フ
エニル基、ビフエニル基、シクロヘキシルフエニル基、
トランス−４−アルキル（例えば炭素数１〜13のアルキ
ル）シクロヘキシルフエニル基等が挙げられ、シクロア
ルキル基としては、シクロヘキシル基、シクロペンチル
基、シクロヘブチル基等が挙げられ、トランス−４−ア
ルキルシクロヘキシル基としては、トランス−４−アル
キル（例えば炭素数１〜13のアルキル）シクロヘキシル
基等が挙げられる。尚、上記の炭素数３以上のアルキル
基又はアルコキシ基は、直鎖状であつても分岐鎖状であ
つてもよい。
更に好ましくは、上記のアルキル基としては炭素数１〜
８のアルキル基が挙げられ、上記のアルコキシ基として
は炭素数１〜８のアルコキシ基が挙げられ、また上記の
アリール基としては炭素数１〜８のアルキル又はアルコ
キシフエニル基、ビフエニル基、シクロヘキシルフエニ
ル基、トランス−４−アルキル（例えば炭素数１〜８の
アルキル）シクロヘキシルフエニル基等が挙げられ、上
記のシクロアルキル基としてはシクロヘキシル基が挙げ
られ、上記のトランス−４−アルキルシクロヘキシル基
としてはトランス−４−アルキル（例えば炭素数１〜８
のアルキル）シクロヘキシル基が挙げられる。またR1、
R2、R3、R4の置換基を有していてもよいアリール基とし
てテトラリン、インダン等のシクロアルキル環とベンゼ
ン環の縮合環である基を挙げることが出来る。
８のアルキル基が挙げられ、上記のアルコキシ基として
は炭素数１〜８のアルコキシ基が挙げられ、また上記の
アリール基としては炭素数１〜８のアルキル又はアルコ
キシフエニル基、ビフエニル基、シクロヘキシルフエニ
ル基、トランス−４−アルキル（例えば炭素数１〜８の
アルキル）シクロヘキシルフエニル基等が挙げられ、上
記のシクロアルキル基としてはシクロヘキシル基が挙げ
られ、上記のトランス−４−アルキルシクロヘキシル基
としてはトランス−４−アルキル（例えば炭素数１〜８
のアルキル）シクロヘキシル基が挙げられる。またR1、
R2、R3、R4の置換基を有していてもよいアリール基とし
てテトラリン、インダン等のシクロアルキル環とベンゼ
ン環の縮合環である基を挙げることが出来る。
前示一般式〔Ｉ〕で表されるアントラキノン系化合物
は、例えば下記の反応式： （上式中、Ｘは塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子を
示し、R1、R2、R3およびR4は前記一般式〔Ｉ〕における
と同意義を示す。）で示されるように一般式〔II〕で示
される1,3,5,7テトラハロゲノアントラキノンにHSR1、H
SR2、HSR3およびHSR4等のアリールチオール類を反応さ
せることにより合成することができる。この場合、R1、
R2、R3およびR4のうち２つ以上が同一の基であつてもよ
い。
は、例えば下記の反応式： （上式中、Ｘは塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子を
示し、R1、R2、R3およびR4は前記一般式〔Ｉ〕における
と同意義を示す。）で示されるように一般式〔II〕で示
される1,3,5,7テトラハロゲノアントラキノンにHSR1、H
SR2、HSR3およびHSR4等のアリールチオール類を反応さ
せることにより合成することができる。この場合、R1、
R2、R3およびR4のうち２つ以上が同一の基であつてもよ
い。
上記反応式で示される合成方法は、N,N−ジメチルホル
ムアミド、アセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のア
ミド系溶媒又はジメチルスルホキシド、スルホラン等の
溶媒を使用し、酸結合剤、例えば炭酸カリウム、炭酸ナ
トリウム等のアルカリ金属炭酸塩、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、酢酸カリウ
ム、酢酸ナトリウム等の酢酸塩又はトリエチルアミン等
の有機酸結合剤の存在下、50℃〜200℃好ましくは80℃
〜150℃の温度条件で実施することができる。
ムアミド、アセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のア
ミド系溶媒又はジメチルスルホキシド、スルホラン等の
溶媒を使用し、酸結合剤、例えば炭酸カリウム、炭酸ナ
トリウム等のアルカリ金属炭酸塩、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、酢酸カリウ
ム、酢酸ナトリウム等の酢酸塩又はトリエチルアミン等
の有機酸結合剤の存在下、50℃〜200℃好ましくは80℃
〜150℃の温度条件で実施することができる。
本発明の液晶組成物で用いるネマチツク液晶としては、
動作温度範囲でネマチツク状態を示すものであれば、か
なり広い範囲で選択することができる。また、このよう
なネマチツク液晶に後述の旋光性物質を加えることによ
り、コレステリツク状態をとらせることができる。ネマ
チツク液晶の例としては、下記第１表の１〜３に示され
る物質、あるいはこれらの誘導体が挙げられる。
動作温度範囲でネマチツク状態を示すものであれば、か
なり広い範囲で選択することができる。また、このよう
なネマチツク液晶に後述の旋光性物質を加えることによ
り、コレステリツク状態をとらせることができる。ネマ
チツク液晶の例としては、下記第１表の１〜３に示され
る物質、あるいはこれらの誘導体が挙げられる。
上記第１表中、R1はアルキル基又はアルコキシ基を、Ｘ
はアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又は
ハロゲン原子を表わす。
はアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又は
ハロゲン原子を表わす。
第１表の１〜３の液晶はいずれも誘電異方性が正である
が、誘電異方性が負の公知のエステル系、アゾキシ系、
アゾ系、シツフ系、ピリミジン系、ジエステル系あるい
はビフエニルエステル系の液晶も、誘電異方性が正の液
晶と混合して、全体として正の液晶にして用いることが
できる。また、誘電異方性が負の液晶でも、適当な素子
構成及び駆動法を用いればそのまま使用できる。
が、誘電異方性が負の公知のエステル系、アゾキシ系、
アゾ系、シツフ系、ピリミジン系、ジエステル系あるい
はビフエニルエステル系の液晶も、誘電異方性が正の液
晶と混合して、全体として正の液晶にして用いることが
できる。また、誘電異方性が負の液晶でも、適当な素子
構成及び駆動法を用いればそのまま使用できる。
本発明の液晶組成物で用いるホスト液晶物質としては、
第１表に示した液晶又はそれらの混合物のいずれでもよ
いが、メルク社からZLI−1132という商品名で販売され
ている液晶及びZLI−1565という商品名で販売されてい
る液晶又はBritish Drug House社からＥ−７という商品
名で販売されている液晶が有用である。
第１表に示した液晶又はそれらの混合物のいずれでもよ
いが、メルク社からZLI−1132という商品名で販売され
ている液晶及びZLI−1565という商品名で販売されてい
る液晶又はBritish Drug House社からＥ−７という商品
名で販売されている液晶が有用である。
本発明の液晶組成物に用いる旋光性物質としては、カイ
ラルネマチツク化合物、例えば、２−メチルブチル基、
３−メチルブトキシ基、３−メチルペンチル基、３−メ
チルペントキシ基、４−メチルヘキシル基、４−メチル
ヘキトキシ基などの光学活性基をネマチツク液晶に導入
した化合物がある。また、特開昭51−45546号に示すｌ
−メントール、ｄ−ボルネオール等のアルコール誘導
体、ｄ−シヨウノウ、３−メチルシクロヘキサン等のケ
トン誘導体、ｄ−シトロネラ酸、ｌ−シヨウノウ酸等の
カルボン酸誘導体、ｄ−シトロネラール等のアルデヒド
誘導体、ｄ−リノネン等のアルケン誘導体、その他のア
ミン、アミド、ニトリル誘導体などの光学活性物質を使
用することができる。
ラルネマチツク化合物、例えば、２−メチルブチル基、
３−メチルブトキシ基、３−メチルペンチル基、３−メ
チルペントキシ基、４−メチルヘキシル基、４−メチル
ヘキトキシ基などの光学活性基をネマチツク液晶に導入
した化合物がある。また、特開昭51−45546号に示すｌ
−メントール、ｄ−ボルネオール等のアルコール誘導
体、ｄ−シヨウノウ、３−メチルシクロヘキサン等のケ
トン誘導体、ｄ−シトロネラ酸、ｌ−シヨウノウ酸等の
カルボン酸誘導体、ｄ−シトロネラール等のアルデヒド
誘導体、ｄ−リノネン等のアルケン誘導体、その他のア
ミン、アミド、ニトリル誘導体などの光学活性物質を使
用することができる。
本発明の液晶組成物を使用して液晶表示を行うための素
子としては、公知の液晶表示用素子を使用することがで
きる。すなわち、一般に少くとも一方が透明な２枚のガ
ラス基板上に任意のパターンの透明電極を設け、電極面
が対向するように適当なスペーサーを介して、２枚のガ
ラス基板が平行になるように素子を構成したものが用い
られる。この場合、スペーサーにより素子のギヤツプが
決められる。素子ギヤツプとしては３〜100μｍ、特に
５〜50μｍが実用的見地から好ましい。
子としては、公知の液晶表示用素子を使用することがで
きる。すなわち、一般に少くとも一方が透明な２枚のガ
ラス基板上に任意のパターンの透明電極を設け、電極面
が対向するように適当なスペーサーを介して、２枚のガ
ラス基板が平行になるように素子を構成したものが用い
られる。この場合、スペーサーにより素子のギヤツプが
決められる。素子ギヤツプとしては３〜100μｍ、特に
５〜50μｍが実用的見地から好ましい。
（実施例） 以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、
本発明はかかる実施例により限定されるものではない。
本発明はかかる実施例により限定されるものではない。
なお、二色性を示すオーダー・パラメーターについて簡
単に説明すれば、色素化合物のオーダー・パラメーター
Ｓは実験的には次式から求められる。
単に説明すれば、色素化合物のオーダー・パラメーター
Ｓは実験的には次式から求められる。
ここでＡ及びＡ⊥は、それぞれ液晶の配向方向に対し
て平行および垂直に偏光した光に対する色素の吸光度で
ある。
て平行および垂直に偏光した光に対する色素の吸光度で
ある。
オーダー・パラメーターＳは、具体的にはゲスト・ホス
ト型液晶素子の表示コントラストを示す値であり、この
値が理論上１に近づく程、白ぬけ部分の残色度が減少
し、明るくコントラストの大きい鮮明な表示が可能とな
る。
ト型液晶素子の表示コントラストを示す値であり、この
値が理論上１に近づく程、白ぬけ部分の残色度が減少
し、明るくコントラストの大きい鮮明な表示が可能とな
る。
実施例１ 炭酸カリウム1.3gをN,N,−ジメチルホルムアミド20ml中
に加え、更にこの中にｐ−ｎ−ブチルチオフエノール87
0mg及び下記構造式： で示される化合物500mgを添加し、120〜130℃で３時間
撹拌した。降温後、反応液を30％食塩水溶液中へ排出し
た。析出した結晶をろ過乾燥し、シリカゲル（和光純薬
工業株式会社製造;C−200商品名）を担体とし、かつク
ロロホルムを分離溶媒とするカラムクロマトグラフイー
にて不純物を分離精製し、下記構造式： で示される化合物750mgを得た。本化合物は187.0〜188.
0℃の融点を示した。
に加え、更にこの中にｐ−ｎ−ブチルチオフエノール87
0mg及び下記構造式： で示される化合物500mgを添加し、120〜130℃で３時間
撹拌した。降温後、反応液を30％食塩水溶液中へ排出し
た。析出した結晶をろ過乾燥し、シリカゲル（和光純薬
工業株式会社製造;C−200商品名）を担体とし、かつク
ロロホルムを分離溶媒とするカラムクロマトグラフイー
にて不純物を分離精製し、下記構造式： で示される化合物750mgを得た。本化合物は187.0〜188.
0℃の融点を示した。
上記で得られた本発明のアントラキノン系化合物（色
素）を前述の混合液晶ZLI−1132（メルク社商品名）に
添加し、70℃以上に加熱して液晶が等一方性液体になつ
た状態でよくかきまぜた後、放置冷却する工程を繰り返
して行い上記化合物（色素）を溶解した。
素）を前述の混合液晶ZLI−1132（メルク社商品名）に
添加し、70℃以上に加熱して液晶が等一方性液体になつ
た状態でよくかきまぜた後、放置冷却する工程を繰り返
して行い上記化合物（色素）を溶解した。
このようにして調製した本発明の液晶組成物を、透明電
極を有し、液晶と接する面にポリアミド系樹脂を塗布硬
化後ラビングしてホモジニアス配向処理を施した上下２
枚のガラス基板からなる基板間ギヤツプ10μｍの素子に
封入した。上記配向処理を施した素子内では、電圧無印
加のとき上記液晶はホモジニアス配向状態をとり、色素
分子もホスト液晶に従つて同様の配向をとるものであつ
た。
極を有し、液晶と接する面にポリアミド系樹脂を塗布硬
化後ラビングしてホモジニアス配向処理を施した上下２
枚のガラス基板からなる基板間ギヤツプ10μｍの素子に
封入した。上記配向処理を施した素子内では、電圧無印
加のとき上記液晶はホモジニアス配向状態をとり、色素
分子もホスト液晶に従つて同様の配向をとるものであつ
た。
このようにして作製したゲスト・ホスト素子の吸収スペ
クトルの測定を、液晶分子の配向方向に対して平行に偏
光した光及び垂直に偏光した光の各々を用いて行い、こ
れら各偏光に対する色素の最大吸収波長を求めた。色素
の吸光度を求めるにあたつては、ホスト液晶及びガラス
基板による吸収と、素子の反射損失に関して補正を行つ
た。
クトルの測定を、液晶分子の配向方向に対して平行に偏
光した光及び垂直に偏光した光の各々を用いて行い、こ
れら各偏光に対する色素の最大吸収波長を求めた。色素
の吸光度を求めるにあたつては、ホスト液晶及びガラス
基板による吸収と、素子の反射損失に関して補正を行つ
た。
また、各偏光に対するＡ及びＡ⊥を用い、前述の式 からオーダー・パラメーター（Ｓ）の値を算出した。
以上の結果を後記第２表の１のNo.1に示す。
実施例２ 実施例１のｐ−ｎ−ブチルチオフエノールの代りにｐ−
トルエンチオールを使用し、他は実施例１と同様に処理
して下記構造式： で示される化合物を得た。本化合物は340℃以上の融点
であつた。
トルエンチオールを使用し、他は実施例１と同様に処理
して下記構造式： で示される化合物を得た。本化合物は340℃以上の融点
であつた。
上記で得られた本発明のアントラキノン系化合物（色
素）を前述の混合液晶ZLI−1132（メルク社商品名）に
添加し、実施例１と同様にして溶解した。
素）を前述の混合液晶ZLI−1132（メルク社商品名）に
添加し、実施例１と同様にして溶解した。
このようにして調製した本発明の液晶組成物を用い、実
施例１と同様にして最大吸収波長（λmax）及びオーダ
ー・パラメーター（Ｓ）の測定及び算出を行つた。
施例１と同様にして最大吸収波長（λmax）及びオーダ
ー・パラメーター（Ｓ）の測定及び算出を行つた。
以上の結果を後記第２表の１のNo.2に示す。
実施例３ 実施例１に準じた方法により、下記第２表におけるNo.3
〜No.21に示す各構造式を有する本発明のアントラキノ
ン系化合物（色素）を製造し、単離した。得られた19種
の各色素化合物を用い、その他は実施例１と同様にし
て、最大吸収波長（λmax）及びオーダー・パラメータ
ー（Ｓ）の測定及び算出を行つた。
〜No.21に示す各構造式を有する本発明のアントラキノ
ン系化合物（色素）を製造し、単離した。得られた19種
の各色素化合物を用い、その他は実施例１と同様にし
て、最大吸収波長（λmax）及びオーダー・パラメータ
ー（Ｓ）の測定及び算出を行つた。
以上の結果を下記第２表のNo.3〜No.21にまとめて示
す。
す。
Claims (1)
- 【請求項１】液晶物質と一般式〔Ｉ〕 （式中、R1、R2、R3およびR4は、置換基を有していても
よいアリール基または複素環基を示す。） で表わされるアントラキノン系化合物を含有する液晶組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61108792A JPH07100792B2 (ja) | 1986-05-13 | 1986-05-13 | 液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61108792A JPH07100792B2 (ja) | 1986-05-13 | 1986-05-13 | 液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62265355A JPS62265355A (ja) | 1987-11-18 |
| JPH07100792B2 true JPH07100792B2 (ja) | 1995-11-01 |
Family
ID=14493594
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61108792A Expired - Lifetime JPH07100792B2 (ja) | 1986-05-13 | 1986-05-13 | 液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07100792B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002105345A (ja) * | 2000-09-28 | 2002-04-10 | Toshiba Corp | 二色性色素及び液晶表示素子 |
| AU2003227058A1 (en) * | 2002-03-22 | 2003-10-08 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Anthraquinone dyes |
| WO2019009093A1 (ja) * | 2017-07-06 | 2019-01-10 | 株式会社日本触媒 | エチレン化合物、紫外線吸収剤および樹脂組成物 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2360875A1 (de) * | 1973-12-06 | 1975-06-12 | Bayer Ag | Massefaerben von polyestern |
-
1986
- 1986-05-13 JP JP61108792A patent/JPH07100792B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62265355A (ja) | 1987-11-18 |
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