JPH0745628B2 - アントラキノン系化合物およびこれを含有する液晶組成物 - Google Patents
アントラキノン系化合物およびこれを含有する液晶組成物Info
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- JPH0745628B2 JPH0745628B2 JP12449186A JP12449186A JPH0745628B2 JP H0745628 B2 JPH0745628 B2 JP H0745628B2 JP 12449186 A JP12449186 A JP 12449186A JP 12449186 A JP12449186 A JP 12449186A JP H0745628 B2 JPH0745628 B2 JP H0745628B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規なアントラキノン系化合物及び該化合物
を含有する液晶組成物に関する。
を含有する液晶組成物に関する。
（従来の技術） 従来から、液晶に色素化合物を溶解してなる液晶組成物
を対向する２枚の電極間に介在させ、色素化合物と液晶
とのゲストホスト効果を利用してカラー表示を行うこと
は知られている。この色素化合物として、例えば黄色〜
黄橙色の色相を示すアントラキノン系化合物が液晶組成
物に使用されていることも知られている（特開昭57−73
067号公報、特開昭57−158262号公報）。
を対向する２枚の電極間に介在させ、色素化合物と液晶
とのゲストホスト効果を利用してカラー表示を行うこと
は知られている。この色素化合物として、例えば黄色〜
黄橙色の色相を示すアントラキノン系化合物が液晶組成
物に使用されていることも知られている（特開昭57−73
067号公報、特開昭57−158262号公報）。
ところで、かかる液晶組成物に使用される好ましい色素
化合物は、特に二色性比が高く、液晶に対する溶解性も
高い等の性質を有することが必要である。
化合物は、特に二色性比が高く、液晶に対する溶解性も
高い等の性質を有することが必要である。
しかしながら、従来公知のアントラキノン系化合物は、
液晶組成物に使用される好ましい色素化合物に必要な上
記のような性質に関しても必ずしも満足できるものでは
ない。
液晶組成物に使用される好ましい色素化合物に必要な上
記のような性質に関しても必ずしも満足できるものでは
ない。
（発明が解決しようとする問題点） 本発明は、上記の従来の問題点を解決しうる新規なアン
トラキノン系化合物及び該化合物を含有する液晶組成物
の提供を目的とする。
トラキノン系化合物及び該化合物を含有する液晶組成物
の提供を目的とする。
（問題点を解決するための手段） 本発明者らは、かかる目的を達成すべく検討を重ねた結
果、アントラキノン系色素のアントラキノン核の１位及
び５位に−R1S基、３位に−COOR2基（但し、R1は、置換
基としてアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、フ
ェニル基、シクロヘキシル基又はトランス−４−アルキ
ルシクロヘキシル基から選ばれる基を有していてもよい
フェニル基； ナフチル基；テトラヒドロナフチル基；インダニル基；
チエニル基；又はピリジル基を示し、R2は、シクロヘキ
シル基、シクロペンチル基、シクロヘプチル基、トラン
ス−４−アルキルシクロヘキシル基、トランス−４−ア
ルキルシクロヘキシルシクロヘキシル基又はトランス−
４−シクロヘキシルシクロヘキシル基を示す。）を導入
することにより高い二色性比及び液晶に対する良好な溶
解性を示し、さらにかかる色素化合物を使用した液晶組
成物によれば良好なカラー表示を行うことができる、と
の知見を得て本発明に到達した。すなわち、本発明は、
一般式〔Ｉ〕 （式中、R1は、置換基としてアルキル基、アルコキシ
基、ハロゲン原子、フェニル基、シクロヘキシル基又は
トランス−４−アルキルシクロヘキシル基から選ばれる
基を有していてもよいフェニル基； ナフチル基；テトラヒドロナフチル基；インダニル基；
チエニル基；又はピリジル基を示し、R2は、シクロヘキ
シル基、シクロペンチル基、シクロヘプチル基、トラン
ス−４−アルキルシクロヘキシル基、トランス−４−ア
ルキルシクロヘキシルシクロヘキシル基又はトランス−
４−シクロヘキシルシクロヘキシル基を示す。）で表わ
されるアントラキノン系化合物および、この化合物を含
有することを特徴とする液晶組成物である。
果、アントラキノン系色素のアントラキノン核の１位及
び５位に−R1S基、３位に−COOR2基（但し、R1は、置換
基としてアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、フ
ェニル基、シクロヘキシル基又はトランス−４−アルキ
ルシクロヘキシル基から選ばれる基を有していてもよい
フェニル基； ナフチル基；テトラヒドロナフチル基；インダニル基；
チエニル基；又はピリジル基を示し、R2は、シクロヘキ
シル基、シクロペンチル基、シクロヘプチル基、トラン
ス−４−アルキルシクロヘキシル基、トランス−４−ア
ルキルシクロヘキシルシクロヘキシル基又はトランス−
４−シクロヘキシルシクロヘキシル基を示す。）を導入
することにより高い二色性比及び液晶に対する良好な溶
解性を示し、さらにかかる色素化合物を使用した液晶組
成物によれば良好なカラー表示を行うことができる、と
の知見を得て本発明に到達した。すなわち、本発明は、
一般式〔Ｉ〕 （式中、R1は、置換基としてアルキル基、アルコキシ
基、ハロゲン原子、フェニル基、シクロヘキシル基又は
トランス−４−アルキルシクロヘキシル基から選ばれる
基を有していてもよいフェニル基； ナフチル基；テトラヒドロナフチル基；インダニル基；
チエニル基；又はピリジル基を示し、R2は、シクロヘキ
シル基、シクロペンチル基、シクロヘプチル基、トラン
ス−４−アルキルシクロヘキシル基、トランス−４−ア
ルキルシクロヘキシルシクロヘキシル基又はトランス−
４−シクロヘキシルシクロヘキシル基を示す。）で表わ
されるアントラキノン系化合物および、この化合物を含
有することを特徴とする液晶組成物である。
前示一般式〔Ｉ〕で表わされるアントラキノン系化合物
は、次のようにして製造することができる。
は、次のようにして製造することができる。
たとえば一般式〔II〕 （式中、Ｘはハロゲン原子またはニトロ基を示す。）で
表わされる化合物と、下記式〔III〕 R1−SH （式中、R1は前記定義と同じ。）で表わされる化合物と
をN,N−ジメチルホルムアミド、アセトアミド、Ｎ−メ
チルピロリドン等のアミド系溶媒又はジメチルスルホキ
シド、スルホラン等の溶媒中酸結合剤、例えば炭酸カリ
ウム、炭酸ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化
物、酢酸カリウム、酢酸ナトリウム等の酢酸塩又はトリ
エチルアミン等の有機酸結合剤の存在下、50℃〜200℃
好ましくは80℃〜150℃の温度条件で反応させることに
より下記一般式〔IV〕の化合物を得る。
表わされる化合物と、下記式〔III〕 R1−SH （式中、R1は前記定義と同じ。）で表わされる化合物と
をN,N−ジメチルホルムアミド、アセトアミド、Ｎ−メ
チルピロリドン等のアミド系溶媒又はジメチルスルホキ
シド、スルホラン等の溶媒中酸結合剤、例えば炭酸カリ
ウム、炭酸ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化
物、酢酸カリウム、酢酸ナトリウム等の酢酸塩又はトリ
エチルアミン等の有機酸結合剤の存在下、50℃〜200℃
好ましくは80℃〜150℃の温度条件で反応させることに
より下記一般式〔IV〕の化合物を得る。
（式中、R1は前記定義に同じ。） この化合物を塩化チオニル等で酸クロライド化したもの
と下記式〔Ｖ〕 HO−R2 ……〔Ｖ〕 （式中、R2は前記定義に同じ。）で表わされる化合物と
を、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、オルトジク
ロロベンゼン等の芳香族系溶媒、又はエーテル、ジオキ
サン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒等の中
で、必要に応じ、トリエチルアミン、ピリジン、キノリ
ン等の脱酸剤の存在下で反応させエステル化するか、又
は前示一般式〔IV〕及び〔Ｖ〕で表わされる化合物を、
ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、オルトジクロロ
ベンゼン等の芳香族系溶媒中で、ベンゼンスルホン酸、
トルエンスルホン酸等の有機酸又は塩酸、硫酸等の鉱酸
を触媒として用い反応させることにより前示一般式
〔Ｉ〕で表わされるアントラキノン系化合物を得ること
ができる。
と下記式〔Ｖ〕 HO−R2 ……〔Ｖ〕 （式中、R2は前記定義に同じ。）で表わされる化合物と
を、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、オルトジク
ロロベンゼン等の芳香族系溶媒、又はエーテル、ジオキ
サン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒等の中
で、必要に応じ、トリエチルアミン、ピリジン、キノリ
ン等の脱酸剤の存在下で反応させエステル化するか、又
は前示一般式〔IV〕及び〔Ｖ〕で表わされる化合物を、
ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、オルトジクロロ
ベンゼン等の芳香族系溶媒中で、ベンゼンスルホン酸、
トルエンスルホン酸等の有機酸又は塩酸、硫酸等の鉱酸
を触媒として用い反応させることにより前示一般式
〔Ｉ〕で表わされるアントラキノン系化合物を得ること
ができる。
本発明の液晶組成物で用いるネマチツク液晶としては、
動作温度範囲でネマチツク状態を示すものであれば、か
なり広い範囲で選択することができる。また、このよう
なネマチツク液晶に後述の施光性物質を加えることによ
り、コレステリツク状態をとらせることができる。ネマ
チツク液晶の例としては、下記第１表の１〜３に示され
る物質、あるいはこれらの誘導体が挙げられる。
動作温度範囲でネマチツク状態を示すものであれば、か
なり広い範囲で選択することができる。また、このよう
なネマチツク液晶に後述の施光性物質を加えることによ
り、コレステリツク状態をとらせることができる。ネマ
チツク液晶の例としては、下記第１表の１〜３に示され
る物質、あるいはこれらの誘導体が挙げられる。
上記第１表中、R1はアルキル基又はアルコキシ基を、Ｘ
はアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又は
ハロゲン原子を表わす。
はアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又は
ハロゲン原子を表わす。
第１表の１〜３の液晶はいずれも誘電異方性が正である
が、誘電異方性が負の公知のエステル系、アゾキシ系、
アゾ系、シツフ系、ピリミジン系、ジエステル系あるい
はビフエニルエステル系の液晶も、誘電異方性が正の液
晶と混合して、全体として正の液晶にして用いることが
できる。また、誘電異方性が負の液晶でも、適当な素子
構成及び駆動法を用いればそのまま使用できる。
が、誘電異方性が負の公知のエステル系、アゾキシ系、
アゾ系、シツフ系、ピリミジン系、ジエステル系あるい
はビフエニルエステル系の液晶も、誘電異方性が正の液
晶と混合して、全体として正の液晶にして用いることが
できる。また、誘電異方性が負の液晶でも、適当な素子
構成及び駆動法を用いればそのまま使用できる。
本発明の液晶組成物で用いるホスト液晶物質としては、
第１表に示した液晶又はそれらの混合物のいずれでもよ
いが、メルク社からZLI−1132という商品名で販売され
ている液晶及びZLI−1565という商品名で販売されてい
る液晶又はBritish Drug House社からＥ−７という商品
名で販売されている液晶が有用である。
第１表に示した液晶又はそれらの混合物のいずれでもよ
いが、メルク社からZLI−1132という商品名で販売され
ている液晶及びZLI−1565という商品名で販売されてい
る液晶又はBritish Drug House社からＥ−７という商品
名で販売されている液晶が有用である。
本発明の液晶組成物に用いることのできる施光性物質と
しては、カイラルネマチツク化合物、例えば、２−メチ
ルブチル基、３−メチルブトキシ基、３−メチルペンチ
ル基、３−メチルペントキシ基、４−メチルヘキシル
基、４−メチルヘキトキシ基などの光学活性基をネマチ
ツク液晶に導入した化合物がある。また、特開昭51−45
546号に示すｌ−メントール、ｄ−ボルネオール等のア
ルコール誘導体、ｄ−シヨウノウ、３−メチルシクロヘ
キサン等のケトン誘導体、ｄ−シトロネラ酸、ｌ−シヨ
ウノウ酸等のカルボン酸誘導体、ｄ−シトロネラール等
のアウデヒド誘電体、ｄ−リノネン等のアルケン誘導
体、その他のアミン、アミド、ニトリル誘導体などの光
学活性物質も使用することができる 本発明の液晶組成物を使用して液晶表示を行うための素
子としては、公知の液晶表示用素子を使用することがで
きる。すなわち、一般に少くとも一方が透明な２枚のラ
ス基板上に任意のパターンの透明電極を設け、電極面が
対向するように適当なスペーサーを介して、２枚のガラ
ス基板が平行になるように素子を構成したものが用いら
れる。この場合、スペーサーにより素子のキヤツプが決
められる。素子ギヤツプとしては３〜100μｍ、特に５
〜50μｍが実用的見地から好ましい。
しては、カイラルネマチツク化合物、例えば、２−メチ
ルブチル基、３−メチルブトキシ基、３−メチルペンチ
ル基、３−メチルペントキシ基、４−メチルヘキシル
基、４−メチルヘキトキシ基などの光学活性基をネマチ
ツク液晶に導入した化合物がある。また、特開昭51−45
546号に示すｌ−メントール、ｄ−ボルネオール等のア
ルコール誘導体、ｄ−シヨウノウ、３−メチルシクロヘ
キサン等のケトン誘導体、ｄ−シトロネラ酸、ｌ−シヨ
ウノウ酸等のカルボン酸誘導体、ｄ−シトロネラール等
のアウデヒド誘電体、ｄ−リノネン等のアルケン誘導
体、その他のアミン、アミド、ニトリル誘導体などの光
学活性物質も使用することができる 本発明の液晶組成物を使用して液晶表示を行うための素
子としては、公知の液晶表示用素子を使用することがで
きる。すなわち、一般に少くとも一方が透明な２枚のラ
ス基板上に任意のパターンの透明電極を設け、電極面が
対向するように適当なスペーサーを介して、２枚のガラ
ス基板が平行になるように素子を構成したものが用いら
れる。この場合、スペーサーにより素子のキヤツプが決
められる。素子ギヤツプとしては３〜100μｍ、特に５
〜50μｍが実用的見地から好ましい。
（実施例） 以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、
本発明はかかる実施例により限定されるものではない。
本発明はかかる実施例により限定されるものではない。
なお、二色性を示すオーダー・パラメーターについて簡
単に説明すれば、色素化合物のオーダー・パラメーター
Ｓは実験的には次式から求められる。
単に説明すれば、色素化合物のオーダー・パラメーター
Ｓは実験的には次式から求められる。
ここでＡ及びＡ⊥は、それぞれ液晶の配向方向に対し
て平行および垂直に偏光した光に対する色素の吸光度で
ある。
て平行および垂直に偏光した光に対する色素の吸光度で
ある。
オーダー・パラメーターＳは、具体的にはゲスト・ホス
ト型液晶素子の表示コントラストを示す値であり、この
値が論理上１に近づく程、白ぬけ部分の残色度が減少
し、明るくコントラストの大きい鮮明な表示が可能とな
る。
ト型液晶素子の表示コントラストを示す値であり、この
値が論理上１に近づく程、白ぬけ部分の残色度が減少
し、明るくコントラストの大きい鮮明な表示が可能とな
る。
実施例１ １−ブロモ−５−ニトロアントラキノン−３−カルボン
酸0.8gとｐ−トルエンチオール0.62gを炭酸カリウム0.6
gを加えたN,N−ジメチルホルムアミド30ml中に添加し、
130〜140℃で５時間攪拌した。50℃まで降温後、反応液
を水50ml中へ排出した。濃塩酸にて酸性にして排出した
結晶を過して、1,5−ビス（４−メチルフエニルチ
オ）アントラキノン−３−カルボン酸0.9gを得た。この
化合物0.85gとトランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキサ
ノール0.8gおよびｐ−トルエンスルホン酸0.2gをオルト
ジクロロベンゼン100ml中に加え、生成する水を留去し
ながら120℃にて15時間反応させた。反応終了後、オル
トジクロロベンゼンを減圧下留去した後、残渣をシリカ
ゲル（和光純薬工業株式会社製造;C−200商品名）を担
体とし、かつクロロホルムを分離溶媒とするカラムクロ
マトグラフイーによつて不純物を分離精製し、乾燥し
て、IRおよびNMRにより下記構造式： で示される化合物であると同定された目的のアントラキ
ノン系化合物0.45gを得た。
酸0.8gとｐ−トルエンチオール0.62gを炭酸カリウム0.6
gを加えたN,N−ジメチルホルムアミド30ml中に添加し、
130〜140℃で５時間攪拌した。50℃まで降温後、反応液
を水50ml中へ排出した。濃塩酸にて酸性にして排出した
結晶を過して、1,5−ビス（４−メチルフエニルチ
オ）アントラキノン−３−カルボン酸0.9gを得た。この
化合物0.85gとトランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキサ
ノール0.8gおよびｐ−トルエンスルホン酸0.2gをオルト
ジクロロベンゼン100ml中に加え、生成する水を留去し
ながら120℃にて15時間反応させた。反応終了後、オル
トジクロロベンゼンを減圧下留去した後、残渣をシリカ
ゲル（和光純薬工業株式会社製造;C−200商品名）を担
体とし、かつクロロホルムを分離溶媒とするカラムクロ
マトグラフイーによつて不純物を分離精製し、乾燥し
て、IRおよびNMRにより下記構造式： で示される化合物であると同定された目的のアントラキ
ノン系化合物0.45gを得た。
本化合物の融点は209〜210℃であつた。
上記で得られた本発明のアントラキノン系化合物（色
素）を前述の混合液晶ZLI−1132（メルク社商品名）に
添加し、70℃以上に加熱して液晶が等一方性液体になつ
た状態でよくかきまぜた後、放置冷却する工程を繰り返
して行い上記化合物（色素）を溶解した。
素）を前述の混合液晶ZLI−1132（メルク社商品名）に
添加し、70℃以上に加熱して液晶が等一方性液体になつ
た状態でよくかきまぜた後、放置冷却する工程を繰り返
して行い上記化合物（色素）を溶解した。
このようにして調製した本発明の液晶組成物を、透明電
極を有し、液晶と接する面にオリアミド系樹脂を塗布硬
化後ラビングしてホモジニアス配向処理を施した上下２
枚のガラス基板からなる基板間ギヤツプ10μｍの素子に
封入した。
極を有し、液晶と接する面にオリアミド系樹脂を塗布硬
化後ラビングしてホモジニアス配向処理を施した上下２
枚のガラス基板からなる基板間ギヤツプ10μｍの素子に
封入した。
上記配向処理を施した素子内では電圧無印加のとき上記
液晶は、ホモジニアス配向状態をとり、色素分子もホス
ト液晶に従つて同様の配向をとるものであつた。
液晶は、ホモジニアス配向状態をとり、色素分子もホス
ト液晶に従つて同様の配向をとるものであつた。
このようにして作製したゲスト・ホスト素子の吸収スペ
クトルの測定を、液晶分子の配向方向に対して平行に偏
光した光及び垂直に偏光した光の各々を用いて行い、こ
れら各偏光に対する色素の最大吸収波長を求めた。色素
の吸光度を求めるにあたつては、ホスト液晶及びガラス
基板による吸収と、素子の反射損失に関して補正を行つ
た。
クトルの測定を、液晶分子の配向方向に対して平行に偏
光した光及び垂直に偏光した光の各々を用いて行い、こ
れら各偏光に対する色素の最大吸収波長を求めた。色素
の吸光度を求めるにあたつては、ホスト液晶及びガラス
基板による吸収と、素子の反射損失に関して補正を行つ
た。
また、各偏光に対するＡ及びＡ⊥を用い、前述の式 からオーダー・パラメーターＳの値を算出した。
以上の結果を後記第２表のNo.1に示す。
実施例２ 実施例１に準じた方法により、下記第２表におけるNo.2
〜No.13に示す各構造式を有する本発明のアントラキノ
ン系化合物（色素）を製造し、単離した。得られた12種
の各色素化合物を用い、その他は実施例１と同様にし
て、最大吸収波長（λmax）及びオーダー・パラメータ
ーＳの測定及び算出を行つた。
〜No.13に示す各構造式を有する本発明のアントラキノ
ン系化合物（色素）を製造し、単離した。得られた12種
の各色素化合物を用い、その他は実施例１と同様にし
て、最大吸収波長（λmax）及びオーダー・パラメータ
ーＳの測定及び算出を行つた。
以上の結果を下記第２表のNo.2〜No.13にまとめて示
す。
す。
（発明の効果） 本発明のアントラキノン系化合物は、液晶に溶解してゲ
ストホスト効果によりカラー表示を行う色素化合物とし
て高い二色性比及び液晶に対する良好な溶解性を示し、
本色素化合物を使用した液晶組成物によれば良好なカラ
ー表示を行うことができる。
ストホスト効果によりカラー表示を行う色素化合物とし
て高い二色性比及び液晶に対する良好な溶解性を示し、
本色素化合物を使用した液晶組成物によれば良好なカラ
ー表示を行うことができる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｂ 1/62 // Ｃ０９Ｋ 19/60 Ｈ 9279−4Ｈ Ｇ０２Ｆ 1/137 ５００
Claims (2)
- 【請求項１】一般式〔Ｉ〕 （式中、R1は、置換基としてアルキル基、アルコキシ
基、ハロゲン原子、フェニル基、シクロヘキシル基又は
トランス−４−アルキルシクロヘキシル基から選ばれる
基を有していてもよいフェニル基； ナフチル基；テトラヒドロナフチル基；インダニル基；
チエニル基；又はピリジル基を示し、R2は、シクロヘキ
シル基、シクロペンチル基、シクロヘプチル基、トラン
ス−４−アルキルシクロヘキシル基、トランス−４−ア
ルキルシクロヘキシルシクロヘキシル基又はトランス−
４−シクロヘキシルシクロヘキシル基を示す。） で表わされるアントラキノン系化合物。 - 【請求項２】一般式〔Ｉ〕 （式中、R1は、置換基としてアルキル基、アルコキシ
基、ハロゲン原子、フェニル基、シクロヘキシル基又は
トランス−４−アルキルシクロヘキシル基から選ばれる
基を有していてもよいフェニル基； ナフチル基；テトラヒドロナフチル基；インダニル基；
チエニル基；又はピリジル基を示し、R2は、シクロヘキ
シル基、シクロペンチル基、シクロヘプチル基、トラン
ス−４−アルキルシクロヘキシル基、トランス−４−ア
ルキルシクロヘキシルシクロヘキシル基又はトランス−
４−シクロヘキシルシクロヘキシル基を示す。） で表わされるアントラキノン系化合物を含有することを
特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12449186A JPH0745628B2 (ja) | 1986-05-29 | 1986-05-29 | アントラキノン系化合物およびこれを含有する液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12449186A JPH0745628B2 (ja) | 1986-05-29 | 1986-05-29 | アントラキノン系化合物およびこれを含有する液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62280260A JPS62280260A (ja) | 1987-12-05 |
| JPH0745628B2 true JPH0745628B2 (ja) | 1995-05-17 |
Family
ID=14886817
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12449186A Expired - Lifetime JPH0745628B2 (ja) | 1986-05-29 | 1986-05-29 | アントラキノン系化合物およびこれを含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0745628B2 (ja) |
-
1986
- 1986-05-29 JP JP12449186A patent/JPH0745628B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62280260A (ja) | 1987-12-05 |
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