JPH0662863B2 - アントラキノン系化合物及び該化合物を含有する液晶組成物 - Google Patents
アントラキノン系化合物及び該化合物を含有する液晶組成物Info
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- JPH0662863B2 JPH0662863B2 JP29024085A JP29024085A JPH0662863B2 JP H0662863 B2 JPH0662863 B2 JP H0662863B2 JP 29024085 A JP29024085 A JP 29024085A JP 29024085 A JP29024085 A JP 29024085A JP H0662863 B2 JPH0662863 B2 JP H0662863B2
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は新規なアントラキノン系化合物および該化合物
を含有する液晶組成物に関する。
を含有する液晶組成物に関する。
従来の技術 従来、液晶に色素化合物を溶解させた液晶組成物を対向
する２枚の電極間に介在させ、色素化合物と液晶とのゲ
スト−ホスト効果を利用してカラー表示を行なうことが
知られている。
する２枚の電極間に介在させ、色素化合物と液晶とのゲ
スト−ホスト効果を利用してカラー表示を行なうことが
知られている。
かかる液晶組成物に使用される色素化合物は特に二色性
比が高いこと、液晶に対して高い溶解性を有すること等
の性質を有することが必要である。
比が高いこと、液晶に対して高い溶解性を有すること等
の性質を有することが必要である。
そして、黄色〜黄橙色の色相を示すアントラキノン系化
合物が液晶組成物に使用されていることは、知られてい
る（特開昭57−73067号公報、特開昭57−158262号公
報）。
合物が液晶組成物に使用されていることは、知られてい
る（特開昭57−73067号公報、特開昭57−158262号公
報）。
しかしながら従来のアントラキノン系化合物が必ずしも
前述の様な液晶組成物で使用する色素化合物に要求され
るような性質を満足するものではなかつた。
前述の様な液晶組成物で使用する色素化合物に要求され
るような性質を満足するものではなかつた。
発明が解決しようとする問題点 本発明は、高い二色性比及び液晶に対して良好な溶解性
を示すアントラキノン系化合物及び良好なカラー表示が
得られる液晶組成物の提供を目的とするものである。
を示すアントラキノン系化合物及び良好なカラー表示が
得られる液晶組成物の提供を目的とするものである。
問題点を解決するための手段 本発明は、一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｘは硫黄原子またはセレン原子を示し、Ｒはア
ルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、-OCH2CH2O
mR1（ｍは１〜５の整数を示し、R1はアルキル基を示
す）で表される基、Ｃ＝ＣnCOOR2〔ｎは０又は１を
示し、R2はアルキル基、CH2CH2OmR1（ｍ及びR1は前
記定義に同じ）で表される基、アルキル基で置換されて
いてもよいフェニル基、シクロアルキル基又はトランス
−４−アルキルシクロヘキシル基を示す〕で表される
基、アルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基、
シクロアルキル基又はトランス−４−アルキルシクロヘ
キシル基で置換されていてもよいフェニル基、ナフチル
基、ピリジル基、ピリミジル基またはテトラヒドロナフ
チル基を示す）で表わされるアントラキノン系化合物及
び液晶と該化合物を含有するゲスト−ホスト型液晶組成
物を要旨とする。
ルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、-OCH2CH2O
mR1（ｍは１〜５の整数を示し、R1はアルキル基を示
す）で表される基、Ｃ＝ＣnCOOR2〔ｎは０又は１を
示し、R2はアルキル基、CH2CH2OmR1（ｍ及びR1は前
記定義に同じ）で表される基、アルキル基で置換されて
いてもよいフェニル基、シクロアルキル基又はトランス
−４−アルキルシクロヘキシル基を示す〕で表される
基、アルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基、
シクロアルキル基又はトランス−４−アルキルシクロヘ
キシル基で置換されていてもよいフェニル基、ナフチル
基、ピリジル基、ピリミジル基またはテトラヒドロナフ
チル基を示す）で表わされるアントラキノン系化合物及
び液晶と該化合物を含有するゲスト−ホスト型液晶組成
物を要旨とする。
前記一般式〔Ｉ〕において、Ｒで示されるフエニル基、
ナフチル基、ピリジン基、ピリミジル基またはテトラヒ
ドロナフチル基が有していてもよい置換基としてはアル
キル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、-OCH2CH2Om
R1（ｍは１〜５の整数を示し、R1はアルキル基を示す）
で表わされる基、CH＝CHnCOOR2〔ｎは０または１を
示し、R2はアルキル基、CH2CH2OmR1（ｍ及びR1は前
記定義に同じ）で表わされる基、アルキル基で置換され
ていてもよいフェニル基、シクロアルキル基またはトラ
ンス−４−アルキルシクロヘキシル基を示す〕で表わさ
れる基、アルコキシ基で置換されていてもよいフェニル
基、シクロアルキル基、トランス−４−アルキルシクロ
ヘキシル基等が挙げられる。
ナフチル基、ピリジン基、ピリミジル基またはテトラヒ
ドロナフチル基が有していてもよい置換基としてはアル
キル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、-OCH2CH2Om
R1（ｍは１〜５の整数を示し、R1はアルキル基を示す）
で表わされる基、CH＝CHnCOOR2〔ｎは０または１を
示し、R2はアルキル基、CH2CH2OmR1（ｍ及びR1は前
記定義に同じ）で表わされる基、アルキル基で置換され
ていてもよいフェニル基、シクロアルキル基またはトラ
ンス−４−アルキルシクロヘキシル基を示す〕で表わさ
れる基、アルコキシ基で置換されていてもよいフェニル
基、シクロアルキル基、トランス−４−アルキルシクロ
ヘキシル基等が挙げられる。
上記アルキル基としては、炭素数１〜１８のアルキル基
が挙げられ、好ましくは炭素数１〜１８のアルキル基が
挙げられる。
が挙げられ、好ましくは炭素数１〜１８のアルキル基が
挙げられる。
上記アルコキシ基としては、炭素数１〜１８のアルコキ
シ基が挙げられ、好ましくは炭素数１〜８のアルコキシ
基が挙げられる。
シ基が挙げられ、好ましくは炭素数１〜８のアルコキシ
基が挙げられる。
上記ハロゲン原子としては、フツ素原子、塩素原子、臭
素原子等が挙げられる。
素原子等が挙げられる。
上記アルキル基で置換されていてもよいフェニル基とし
ては４−アルキル（例えば、炭素数１〜８のアルキル）
フェニル基、アルコキシ基で置換されていてもよいフェ
ニル基としては４−アルコキシ（例えば、炭素数１〜８
のアルコキシ）フェニル基等が挙げられる。
ては４−アルキル（例えば、炭素数１〜８のアルキル）
フェニル基、アルコキシ基で置換されていてもよいフェ
ニル基としては４−アルコキシ（例えば、炭素数１〜８
のアルコキシ）フェニル基等が挙げられる。
上記シクロアルキル基としては、シクロヘキシル基、シ
クロペンチル基、シクロヘプチル基等が挙げられ、好ま
しくはシクロヘキシル基が挙げられる。
クロペンチル基、シクロヘプチル基等が挙げられ、好ま
しくはシクロヘキシル基が挙げられる。
そして、上記トランス−４−アルキルシクロヘキシル基
としては、トランス−４−アルキル（例えば炭素数１〜
１３の、好ましくは炭素数１〜８のアルキル）シクロヘ
キシル基等が挙げられる。
としては、トランス−４−アルキル（例えば炭素数１〜
１３の、好ましくは炭素数１〜８のアルキル）シクロヘ
キシル基等が挙げられる。
なお、炭素数３以上のアルキル基及びアルコキシ基は、
直鎖状であつても分岐鎖状であつてもよい。
直鎖状であつても分岐鎖状であつてもよい。
前記一般式〔Ｉ〕で示されるアントラキノン系化合物は
例えば次の方法により合成される。
例えば次の方法により合成される。
（前記一般式〔Ｉ〕〜〔III〕におけるＸおよびＲは前
記と同義を示す） 上記反応は、N,N−ジメチルホルムアミド、アセトアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒またはジメ
チルスルホキシド、スルホラン等の溶媒を使用し、酸結
合剤、例えば炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等のアルカ
リ金属炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の
アルカリ金属水酸化物、酢酸カリウム、酢酸ナトリウム
等の酢酸塩または、トリエチルアミン等の有機酸結合剤
の存在下、５０〜２００℃、好ましくは、８０〜１５０
℃の温度条件下で実施することが出来る。
記と同義を示す） 上記反応は、N,N−ジメチルホルムアミド、アセトアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒またはジメ
チルスルホキシド、スルホラン等の溶媒を使用し、酸結
合剤、例えば炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等のアルカ
リ金属炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の
アルカリ金属水酸化物、酢酸カリウム、酢酸ナトリウム
等の酢酸塩または、トリエチルアミン等の有機酸結合剤
の存在下、５０〜２００℃、好ましくは、８０〜１５０
℃の温度条件下で実施することが出来る。
上記本発明のアントラキノン系化合物は、液晶に溶解さ
せて、液晶組成物として、液晶表示装置等に用いること
ができる。
せて、液晶組成物として、液晶表示装置等に用いること
ができる。
本発明の液晶組成物において用いる液晶としては、ネマ
チツク液晶等が挙げられ、動作温度範囲でネマチツク状
態を示すものであれば、かなり広い範囲で選択すること
ができる。またこのようなネマチツク液晶に後述の旋光
性物質を加えることにより、コレステリツク状態をとら
せることができる。ネマチツク液晶の例としては第１表
に示される物質、あるいはこれらの誘導体があげられ
る。
チツク液晶等が挙げられ、動作温度範囲でネマチツク状
態を示すものであれば、かなり広い範囲で選択すること
ができる。またこのようなネマチツク液晶に後述の旋光
性物質を加えることにより、コレステリツク状態をとら
せることができる。ネマチツク液晶の例としては第１表
に示される物質、あるいはこれらの誘導体があげられ
る。
上記表中、Ｒ′はアルキル基またはアルコキシ基を、Ｘ
はアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、又
はハロゲン原子を表わす。
はアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、又
はハロゲン原子を表わす。
第１表の液晶はいずれも誘電異方性が正であるが、誘電
異方性が負の公知のエステル系、アゾキシ系、アゾ系、
シツフ系、ピリミジン系、ジエステル系あるいはビフエ
ニルエステル系の液晶も、誘電異方性が正の液晶と混合
して、全体として正の液晶にして用いることができる。
また、誘電異方性が負の液晶でも、適当な素子構成およ
び駆動法を用いればそのまま使用できる。
異方性が負の公知のエステル系、アゾキシ系、アゾ系、
シツフ系、ピリミジン系、ジエステル系あるいはビフエ
ニルエステル系の液晶も、誘電異方性が正の液晶と混合
して、全体として正の液晶にして用いることができる。
また、誘電異方性が負の液晶でも、適当な素子構成およ
び駆動法を用いればそのまま使用できる。
本発明で用いるホスト液晶物質は第１表に示した液晶ま
たはそれらの混合物のいずれでもよいが、メルク社から
ZLI-1132という商品名で販売されている液晶およびZLI-
1565という商品名で販売されている液晶またはBritish
Drug House社からE-7という商品名で販売されている液
晶が本発明においては有用である。
たはそれらの混合物のいずれでもよいが、メルク社から
ZLI-1132という商品名で販売されている液晶およびZLI-
1565という商品名で販売されている液晶またはBritish
Drug House社からE-7という商品名で販売されている液
晶が本発明においては有用である。
本発明に用いる旋光性物質としてはカイラルネマチツク
化合物、例えば、２−メチルブチル基、３−メチルブト
キシ基、３−メチルペンチル基、３−メチルペントキシ
基、４−メチルヘキシル基、４−メチルヘキトキシ基な
どの光学活性基をネマチツク液晶に導入した化合物があ
る。また特開昭51−45546号公報に記載されているｌ−
メントール、ｄ−ボルネオール等のアルコール誘導体、
ｄ−シヨウノウ、３−メチルシクロヘキサン等のケトン
誘導体、ｄ−シトロネラ酸、ｌ−シヨウノウ酸等のカル
ボン酸誘導体、ｄ−シトロネラール等のアルデヒド誘導
体、ｄ−リノネン等のアルケン誘導体、その他のアミ
ン、アミド、ニトリル誘導体などの光学活性物質を使用
することができる。
化合物、例えば、２−メチルブチル基、３−メチルブト
キシ基、３−メチルペンチル基、３−メチルペントキシ
基、４−メチルヘキシル基、４−メチルヘキトキシ基な
どの光学活性基をネマチツク液晶に導入した化合物があ
る。また特開昭51−45546号公報に記載されているｌ−
メントール、ｄ−ボルネオール等のアルコール誘導体、
ｄ−シヨウノウ、３−メチルシクロヘキサン等のケトン
誘導体、ｄ−シトロネラ酸、ｌ−シヨウノウ酸等のカル
ボン酸誘導体、ｄ−シトロネラール等のアルデヒド誘導
体、ｄ−リノネン等のアルケン誘導体、その他のアミ
ン、アミド、ニトリル誘導体などの光学活性物質を使用
することができる。
また、本発明のアントラキノン系化合物は、他の二色性
色素と混合して、任意の色相に調色して使用することが
出来る。
色素と混合して、任意の色相に調色して使用することが
出来る。
本発明の液晶組成物を使用して液晶表示を行うための素
子としては、公知の液晶表示用素子を使用できる。すな
わち、一般に少くとも一方が透明な２枚のガラス基板上
に任意のパターンの透明電極を設け、電極面が対向する
ように適当なスペーサーを介して、２枚のガラス基板が
平行になるように素子を構成したものが用いられる。こ
の場合、スペーサーにより素子のギヤツプが決められ
る。素子ギヤツプとしては３〜１００μｍ、特に５〜５
０μｍが実用的見地から好ましい。
子としては、公知の液晶表示用素子を使用できる。すな
わち、一般に少くとも一方が透明な２枚のガラス基板上
に任意のパターンの透明電極を設け、電極面が対向する
ように適当なスペーサーを介して、２枚のガラス基板が
平行になるように素子を構成したものが用いられる。こ
の場合、スペーサーにより素子のギヤツプが決められ
る。素子ギヤツプとしては３〜１００μｍ、特に５〜５
０μｍが実用的見地から好ましい。
効果 本発明のアントラキノン系化合物は液晶に対し良好な溶
解性を示し、得られる液晶組成物の二色性比が高いので
鮮明なカラー表示が可能である。
解性を示し、得られる液晶組成物の二色性比が高いので
鮮明なカラー表示が可能である。
実施例 以下、実施例により本発明を説明するが、本発明はかか
る実施例により限定されるものではない。
る実施例により限定されるものではない。
なお、以下に２色性比を示すオーダー・パラメータにつ
いて説明すれば、色素化合物のオーダー・パラメーター
Ｓは実験的には次式から求められる。
いて説明すれば、色素化合物のオーダー・パラメーター
Ｓは実験的には次式から求められる。
ここでＡおよびＡ⊥は、それぞれ液晶の配向方向に対
して平行および垂直に偏光した光に対する色素の吸光度
である。
して平行および垂直に偏光した光に対する色素の吸光度
である。
オーダー・パラメーターＳは具体的にはゲスト・ホスト
型液晶素子の表示コントラストを示す値であり、この値
が理論上１に近づく程、白ぬけ部分の残色度が減少し、
明るくコントラストの大きい鮮明な表示が可能となる。
型液晶素子の表示コントラストを示す値であり、この値
が理論上１に近づく程、白ぬけ部分の残色度が減少し、
明るくコントラストの大きい鮮明な表示が可能となる。
実施例１ 水酸化カリウム0.18ｇを溶解したＮＭＰ（Ｎ−メチルピ
ロリドン）溶液３０ｍ中に1,2,3,4−テトラヒドロナ
フタレン−６−チオール0.48ｇ及び下記構造式 で示される化合物1.0ｇを添加し、１２０〜１３０℃で
３時間攪拌した。降温後、反応液を３０％食塩水溶液中
へ放出する。析出した結晶をろ過、乾燥し、シリカゲル
（和光純薬工業株式会社製造；C-200、商品名）を担体
とし、そしてクロロホルムとｎ−ヘキサンとの混合溶媒
を分離溶媒とするカラムクロマトグラフイーにて不純物
を分離精製し、下記構造式 で示される本発明のアントラキノン系化合物３８mgを得
た。本化合物は297.0〜298.0℃の融点を示した。
ロリドン）溶液３０ｍ中に1,2,3,4−テトラヒドロナ
フタレン−６−チオール0.48ｇ及び下記構造式 で示される化合物1.0ｇを添加し、１２０〜１３０℃で
３時間攪拌した。降温後、反応液を３０％食塩水溶液中
へ放出する。析出した結晶をろ過、乾燥し、シリカゲル
（和光純薬工業株式会社製造；C-200、商品名）を担体
とし、そしてクロロホルムとｎ−ヘキサンとの混合溶媒
を分離溶媒とするカラムクロマトグラフイーにて不純物
を分離精製し、下記構造式 で示される本発明のアントラキノン系化合物３８mgを得
た。本化合物は297.0〜298.0℃の融点を示した。
得られた化合物を前述の混合液晶ZLI-1565に添加し、７
０℃以上に加熱して液晶が等方性液体になつた状態でよ
くかきまぜた後、放置冷却する工程を繰返し行ない、化
合物（色素）を溶解した。
０℃以上に加熱して液晶が等方性液体になつた状態でよ
くかきまぜた後、放置冷却する工程を繰返し行ない、化
合物（色素）を溶解した。
このように調製した上記液晶組成物を、透明電極を有
し、液晶と接する面をポリアミド系樹脂を塗布硬化後ラ
ビングしてホモジニアス配向処理を施した上下２枚のガ
ラス基板からなる基板間ギヤツプ１０μｍの素子に封入
した。上記配向処理を施した素子内では電圧無印加のと
き上記液晶は、ホモジニアス配向状態をとり、色素分子
もホスト液晶に従つて同様の配向をとるものであつた。
し、液晶と接する面をポリアミド系樹脂を塗布硬化後ラ
ビングしてホモジニアス配向処理を施した上下２枚のガ
ラス基板からなる基板間ギヤツプ１０μｍの素子に封入
した。上記配向処理を施した素子内では電圧無印加のと
き上記液晶は、ホモジニアス配向状態をとり、色素分子
もホスト液晶に従つて同様の配向をとるものであつた。
このようにして作製したゲスト・ホスト素子の吸収スペ
クトルの測定を、液晶分子の配向方向に対して平行に偏
光した光及び垂直に偏光した光の各々を用いて行ない、
これら各偏光に対する色素の最大吸収波長を求めた。色
素の吸光度を求めるにあたつては、ホスト液晶およびガ
ラス基板による吸収と、素子の反射損失に関して補正を
行なつた。
クトルの測定を、液晶分子の配向方向に対して平行に偏
光した光及び垂直に偏光した光の各々を用いて行ない、
これら各偏光に対する色素の最大吸収波長を求めた。色
素の吸光度を求めるにあたつては、ホスト液晶およびガ
ラス基板による吸収と、素子の反射損失に関して補正を
行なつた。
また、各偏光に対するＡ及びＡ⊥を用い、前述の式 からオーダー・パラメーターＳの値を算出した。
以上の結果を下記第２表に示した。
実施例２〜３３ 実施例１と同様な操作により下記第２表に示す本発明の
アントラキノン系化合物を製造し、上記と同様な操作に
より単離した化合物の最大吸収波長及びオーダー・パラ
メーター(S)を測定し、あわせて第２表にその結果を示
した。
アントラキノン系化合物を製造し、上記と同様な操作に
より単離した化合物の最大吸収波長及びオーダー・パラ
メーター(S)を測定し、あわせて第２表にその結果を示
した。
（但し、 はトランス−シクロヘキシルを示す。）
Claims (2)
- 【請求項１】一般式〔Ｉ〕 式中、Ｘは硫黄原子またはセレン原子を示し、Ｒはアル
キル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、-OCH2CH2Om
R1（ｍは１〜５の整数を示し、R1はアルキル基を示す）
で表される基、Ｃ＝ＣnCOOR2〔ｎは０又は１を示
し、R2はアルキル基、CH2CH2OmR1（ｍ及びR1は前記
定義に同じ）で表される基、アルキル基で置換されてい
てもよいフェニル基、シクロアルキル基又はトランス−
４−アルキルシクロヘキシル基を示す〕で表される基、
アルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基、シク
ロアルキル基又はトランス−４−アルキルシクロヘキシ
ル基で置換されていてもよいフェニル基、ナフチル基、
ピリジル基、ピリミジル基またはテトラヒドロナフチル
基を示す）で表わされるアントラキノン系化合物。 - 【請求項２】液晶と一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｘは硫黄原子またはセレン原子を示し、Ｒはア
ルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、-OCH2CH2O
mR1（ｍは１〜５の整数を示し、R1はアルキル基を示
す）で表される基、Ｃ＝ＣnCOOR2〔ｎは０又は１を
示し、R2はアルキル基、CH2CH2OmR1（ｍ及びR1は前
記定義に同じ）で表される基、アルキル基で置換されて
いてもよいフェニル基、シクロアルキル基又はトランス
−４−アルキルシクロヘキシル基を示す〕で表される
基、アルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基、
シクロアルキル基又はトランス−４−アルキルシクロヘ
キシル基で置換されていてもよいフェニル基、ナフチル
基、ピリジル基、ピリミジル基またはテトラヒドロナフ
チル基を示す）で表わされるアントラキノン系化合物を
含有するゲスト−ホスト型液晶組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29024085A JPH0662863B2 (ja) | 1985-12-23 | 1985-12-23 | アントラキノン系化合物及び該化合物を含有する液晶組成物 |
| DE8686906446T DE3683286D1 (de) | 1985-10-29 | 1986-10-29 | Anthrachinonverbindungen und fluessigkristallzusammensetzung, die diese enthalten. |
| PCT/JP1986/000544 WO1987002688A1 (en) | 1985-10-29 | 1986-10-29 | Anthraquinone compounds and liquid-crystal composition containing them |
| EP86906446A EP0244488B1 (en) | 1985-10-29 | 1986-10-29 | Anthraquinone compounds and liquid-crystal composition containing them |
| US07/459,958 US4985171A (en) | 1985-10-29 | 1990-01-02 | Anthraquinone type compound and liquid crystal composition containing such compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29024085A JPH0662863B2 (ja) | 1985-12-23 | 1985-12-23 | アントラキノン系化合物及び該化合物を含有する液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62148570A JPS62148570A (ja) | 1987-07-02 |
| JPH0662863B2 true JPH0662863B2 (ja) | 1994-08-17 |
Family
ID=17753569
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29024085A Expired - Fee Related JPH0662863B2 (ja) | 1985-10-29 | 1985-12-23 | アントラキノン系化合物及び該化合物を含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0662863B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP4283656A1 (en) | 2022-05-23 | 2023-11-29 | Jeol Ltd. | Mass image processing apparatus and method |
-
1985
- 1985-12-23 JP JP29024085A patent/JPH0662863B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP4283656A1 (en) | 2022-05-23 | 2023-11-29 | Jeol Ltd. | Mass image processing apparatus and method |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62148570A (ja) | 1987-07-02 |
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