JPH0774308B2 - アントラキノン系化合物及び液晶組成物 - Google Patents
アントラキノン系化合物及び液晶組成物Info
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- JPH0774308B2 JPH0774308B2 JP24360285A JP24360285A JPH0774308B2 JP H0774308 B2 JPH0774308 B2 JP H0774308B2 JP 24360285 A JP24360285 A JP 24360285A JP 24360285 A JP24360285 A JP 24360285A JP H0774308 B2 JPH0774308 B2 JP H0774308B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規なアントラキノン系化合物及び該化合物
を含有する液晶組成物に関する。
を含有する液晶組成物に関する。
（従来の技術） 従来から、液晶に色素化合物を溶解してなる液晶組成物
を対向する２枚の電極間に介在させ、色素化合物と液晶
とのゲストホスト効果を利用してカラー表示を行うこと
は知られている。この色素化合物として、例えば黄色〜
黄橙色の色相を示すアントラキノン系化合物が液晶組成
物に使用されていることも知られている（特開昭57−73
067号公報、特開昭57−158262号公報）。
を対向する２枚の電極間に介在させ、色素化合物と液晶
とのゲストホスト効果を利用してカラー表示を行うこと
は知られている。この色素化合物として、例えば黄色〜
黄橙色の色相を示すアントラキノン系化合物が液晶組成
物に使用されていることも知られている（特開昭57−73
067号公報、特開昭57−158262号公報）。
ところで、かかる液晶組成物に使用される好ましい色素
化合物としては、特に二色性比が高く、液晶に対する溶
解性も高い等の性質を有することが必要である。
化合物としては、特に二色性比が高く、液晶に対する溶
解性も高い等の性質を有することが必要である。
（発明が解決しようとする問題点） しかしながら、本発明者らの検討によれば、従来公知の
アントラキノン系化合物は、液晶組成物で使用される好
ましい色素化合物には特に必要なものとして要求される
上記のような性質に関して必ずしも満足できる程度のも
のではない、という問題点のあることが判明した。
アントラキノン系化合物は、液晶組成物で使用される好
ましい色素化合物には特に必要なものとして要求される
上記のような性質に関して必ずしも満足できる程度のも
のではない、という問題点のあることが判明した。
本発明は、上記の従来の問題点を解決しうる新規なアン
トラキノン系化合物及び該化合物を含有する液晶組成物
の提供を目的とする。
トラキノン系化合物及び該化合物を含有する液晶組成物
の提供を目的とする。
（問題点を解決するための手段） 本発明者らは、かかる目的を達成すべく更に検討を重ね
た結果、アントラキノン系色素のアントラキノン核の１
位又は５位にフエニルセレノ基を導入することにより高
い二色性比及び液晶に対する良好な溶解性を示し、さら
にかかる色素化合物を使用した液晶組成物によれば良好
なカラー表示を行うことができる、との知見を得て本発
明に到達した。すなわち、本発明は、液晶と一般式
〔Ｉ〕 （式中、Ｘは硫黄原子又はセレン原子を示し、R1はアル
キル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子又
はアルコキシカルボニル基で置換されていてもよいフェ
ニル基を示し、R2はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲ
ン原子、−（CH2CH2O）ｍ−R3（ｍは１〜５の整数を示
し、R3はアルキル基を示す）で表される基、−（Ｃ＝
Ｃ）nCOOR4（ｎは０又は１を示し、R4はシクロアルキル
基又はトランス−４−アルキルシクロヘキシル基を表
す）、シクロアキル基又はトランス−４−アルキルシク
ロヘキシル基で置換されていてもよいフェニル基又はナ
フチル基あるいはアルキル基で置換されていてもよいピ
リジル基若しくはピリミジル基を示す。）で表されるア
ントラキノン系化合物、並びに、該化合物を含有するこ
とを特徴とするゲスト−ホスト型液晶組成物を要旨とす
るものである。
た結果、アントラキノン系色素のアントラキノン核の１
位又は５位にフエニルセレノ基を導入することにより高
い二色性比及び液晶に対する良好な溶解性を示し、さら
にかかる色素化合物を使用した液晶組成物によれば良好
なカラー表示を行うことができる、との知見を得て本発
明に到達した。すなわち、本発明は、液晶と一般式
〔Ｉ〕 （式中、Ｘは硫黄原子又はセレン原子を示し、R1はアル
キル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子又
はアルコキシカルボニル基で置換されていてもよいフェ
ニル基を示し、R2はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲ
ン原子、−（CH2CH2O）ｍ−R3（ｍは１〜５の整数を示
し、R3はアルキル基を示す）で表される基、−（Ｃ＝
Ｃ）nCOOR4（ｎは０又は１を示し、R4はシクロアルキル
基又はトランス−４−アルキルシクロヘキシル基を表
す）、シクロアキル基又はトランス−４−アルキルシク
ロヘキシル基で置換されていてもよいフェニル基又はナ
フチル基あるいはアルキル基で置換されていてもよいピ
リジル基若しくはピリミジル基を示す。）で表されるア
ントラキノン系化合物、並びに、該化合物を含有するこ
とを特徴とするゲスト−ホスト型液晶組成物を要旨とす
るものである。
次に、前示一般式〔Ｉ〕で表される本発明のアントラキ
ノン系化合物の構造を詳細に説明する。
ノン系化合物の構造を詳細に説明する。
前示一般式〔Ｉ〕において、Ｘは硫黄原子又はセレン原
子を示し、R1はアルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ
基、ハロゲン原子又はアルコキシカルボニル基で置換さ
れていてもよいフェニル基を示し、R2はアルキル基、ア
ルコキシ基、ハロゲン原子、−（CH2CH2O）ｍ−R3（ｍ
は１〜５の整数を示し、R3はアルキル基を示す）で表さ
れる基、−（Ｃ＝Ｃ）nCOOR4（ｎは０又は１を示し、R4
はシクロアルキル基又はトランス−４−アルキルシクロ
ヘキシル基を表す）、シクロアキル基又はトランス−４
−アルキルシクロヘキシル基で置換されていてもよいフ
ェニル基又はナフチル基あるいはアルキル基で置換され
ていてもよいピリジル基若しくはピリミジル基を示す。
上記フエニル基に置換する置換基としては、アルキル
基；アルコキシ基；ハロゲン原子；−ＯCH2CH2OmR3
（ｍは１〜５の整数を示し、R3はアルキル基を示す。）
で表される基；CH＝CHnCOOR4（ｎは０又は１を示
し、R4はアルキル基、CH2CH2OmR3で表される基、ア
ルキル基で置換されていてもよいフェニル基、シクロア
ルキル基又はトランス−４−アルキルシクロヘキシル基
を示す。）で表される基；アリール基；シクロアルキル
基；トランス−４−アルキルシクロヘキシル基等が挙げ
られる。上記ナフチル基に置換する置換基としては、ア
ルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子
又はカルボン酸エステルの基等が挙げられ、上記ピリジ
ル基若しくはピリミジル基に置換する置換基としては、
アルキル基、アルコキシ基等が挙げられる。
子を示し、R1はアルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ
基、ハロゲン原子又はアルコキシカルボニル基で置換さ
れていてもよいフェニル基を示し、R2はアルキル基、ア
ルコキシ基、ハロゲン原子、−（CH2CH2O）ｍ−R3（ｍ
は１〜５の整数を示し、R3はアルキル基を示す）で表さ
れる基、−（Ｃ＝Ｃ）nCOOR4（ｎは０又は１を示し、R4
はシクロアルキル基又はトランス−４−アルキルシクロ
ヘキシル基を表す）、シクロアキル基又はトランス−４
−アルキルシクロヘキシル基で置換されていてもよいフ
ェニル基又はナフチル基あるいはアルキル基で置換され
ていてもよいピリジル基若しくはピリミジル基を示す。
上記フエニル基に置換する置換基としては、アルキル
基；アルコキシ基；ハロゲン原子；−ＯCH2CH2OmR3
（ｍは１〜５の整数を示し、R3はアルキル基を示す。）
で表される基；CH＝CHnCOOR4（ｎは０又は１を示
し、R4はアルキル基、CH2CH2OmR3で表される基、ア
ルキル基で置換されていてもよいフェニル基、シクロア
ルキル基又はトランス−４−アルキルシクロヘキシル基
を示す。）で表される基；アリール基；シクロアルキル
基；トランス−４−アルキルシクロヘキシル基等が挙げ
られる。上記ナフチル基に置換する置換基としては、ア
ルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子
又はカルボン酸エステルの基等が挙げられ、上記ピリジ
ル基若しくはピリミジル基に置換する置換基としては、
アルキル基、アルコキシ基等が挙げられる。
上記のR3、R4、フエニル基、ナフチル基及びピリジル基
若しくはピリミジル基の置換基であるアルキル基として
は、炭素数１〜18等のアルキル基が挙げられ、例えばカ
ルボン酸エステルの基等の置換基を有していてもよい。
上記フエニル基、ナフチル基及びピリジル基若しくはピ
リミジル基の置換基であるアルコキシ基としては炭素数
１〜18等のアルコキシ基が挙げられる。上記フエニル基
及びナフチル基の置換基であるハロゲン原子としては、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。上記
のナフチル基の置換基であるカルボン酸エステル基とし
ては、カルボン酸メチルエステル基、カルボン酸エチル
エステル基等が挙げられる。また、上記のR4で表される
アルキル基で置換されていてもよいフェニル基として
は、４−アルキル（例えば炭素数１〜13のアルキル）フ
エニル基、４−アルコキシ（例えば炭素数１〜13のアル
コキシ）フエニル基、ビフエニル基、シクロヘキシルフ
エニル基、トランス−４−アルキル（例えば炭素数１〜
13のアルキル）シクロヘキシルフエニル基等が挙げら
れ、シクロアルキル基としては、シクロヘキシル基、シ
クロペンチル基、シクロヘプチル基等が挙げられ、トラ
ンス−４−アルキルシクロヘキシル基としては、トラン
ス−４−アルキル（例えば炭素数１〜13のアルキル）シ
クロヘキシル基等が挙げられる。尚、上記の炭素数３以
上のアルキル基又はアルコキシ基は、直鎖状であっても
分岐鎖状であってもよい。
若しくはピリミジル基の置換基であるアルキル基として
は、炭素数１〜18等のアルキル基が挙げられ、例えばカ
ルボン酸エステルの基等の置換基を有していてもよい。
上記フエニル基、ナフチル基及びピリジル基若しくはピ
リミジル基の置換基であるアルコキシ基としては炭素数
１〜18等のアルコキシ基が挙げられる。上記フエニル基
及びナフチル基の置換基であるハロゲン原子としては、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。上記
のナフチル基の置換基であるカルボン酸エステル基とし
ては、カルボン酸メチルエステル基、カルボン酸エチル
エステル基等が挙げられる。また、上記のR4で表される
アルキル基で置換されていてもよいフェニル基として
は、４−アルキル（例えば炭素数１〜13のアルキル）フ
エニル基、４−アルコキシ（例えば炭素数１〜13のアル
コキシ）フエニル基、ビフエニル基、シクロヘキシルフ
エニル基、トランス−４−アルキル（例えば炭素数１〜
13のアルキル）シクロヘキシルフエニル基等が挙げら
れ、シクロアルキル基としては、シクロヘキシル基、シ
クロペンチル基、シクロヘプチル基等が挙げられ、トラ
ンス−４−アルキルシクロヘキシル基としては、トラン
ス−４−アルキル（例えば炭素数１〜13のアルキル）シ
クロヘキシル基等が挙げられる。尚、上記の炭素数３以
上のアルキル基又はアルコキシ基は、直鎖状であっても
分岐鎖状であってもよい。
更に好ましくは、上記のアルキル基としては炭素数１〜
８のアルキル基が挙げられ、上記のアルコキシ基として
は炭素数１〜８のアルコキシ基が挙げられ、また上記の
アルキル基で置換されていてもよいフェニル基としては
炭素数１〜８のアルキル又はアルコキシフエニル基、ビ
フエニル基、シクロヘキシルフエニル基、トランス−４
−アルキル（例えば炭素数１〜８のアルキル）シクロヘ
キシルフエニル基等が挙げられ、上記のシクロアルキル
基としてはシクロヘキシル基が挙げられ、上記のトラン
ス−４−アルキルシクロヘキシル基としてはトランス−
４−アルキル（例えば炭素数１〜８のアルキル）シクロ
ヘキシル基が挙げられる。
８のアルキル基が挙げられ、上記のアルコキシ基として
は炭素数１〜８のアルコキシ基が挙げられ、また上記の
アルキル基で置換されていてもよいフェニル基としては
炭素数１〜８のアルキル又はアルコキシフエニル基、ビ
フエニル基、シクロヘキシルフエニル基、トランス−４
−アルキル（例えば炭素数１〜８のアルキル）シクロヘ
キシルフエニル基等が挙げられ、上記のシクロアルキル
基としてはシクロヘキシル基が挙げられ、上記のトラン
ス−４−アルキルシクロヘキシル基としてはトランス−
４−アルキル（例えば炭素数１〜８のアルキル）シクロ
ヘキシル基が挙げられる。
前示一般式〔Ｉ〕で示されるアントラキノン系化合物
は、例えば下記の反応式： （上式中の一般式〔Ｉ〕〜〔III〕におけるＸ、R1及びR
2は前示一般式〔Ｉ〕におけると同一の意義を有す
る。）で示される方法によって合成される。
は、例えば下記の反応式： （上式中の一般式〔Ｉ〕〜〔III〕におけるＸ、R1及びR
2は前示一般式〔Ｉ〕におけると同一の意義を有す
る。）で示される方法によって合成される。
上記反応式で示される合成方法は、N,N−ジメチルホル
ムアミド、アセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のア
ミド系溶媒又はジメチルスルホキシド、スルホラン等の
溶媒が使用し、酸結合剤、例えば炭酸カリウム、炭酸ナ
トリウム等のアルカリ金属炭酸塩、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、酢酸カリウ
ム、酢酸ナトリウム等の酢酸塩又はトリエチルアミン等
の有機酸結合剤の存在下、50℃〜200℃好ましくは80℃
〜150℃の温度条件で実施することができる。
ムアミド、アセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のア
ミド系溶媒又はジメチルスルホキシド、スルホラン等の
溶媒が使用し、酸結合剤、例えば炭酸カリウム、炭酸ナ
トリウム等のアルカリ金属炭酸塩、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、酢酸カリウ
ム、酢酸ナトリウム等の酢酸塩又はトリエチルアミン等
の有機酸結合剤の存在下、50℃〜200℃好ましくは80℃
〜150℃の温度条件で実施することができる。
本発明の液晶組成物で用いるネマチック液晶としては、
動作温度範囲でネマチック状態を示すものであれば、か
なり広い範囲で選択することができる。また、このよう
なネマチック液晶に後述の旋光性物質を加えることによ
り、コレステリック状態をとらせることができる。ネマ
チック液晶の例としては、下記第１表の１〜３に示され
る物質、あるいはこれらの誘導体が挙げられる。
動作温度範囲でネマチック状態を示すものであれば、か
なり広い範囲で選択することができる。また、このよう
なネマチック液晶に後述の旋光性物質を加えることによ
り、コレステリック状態をとらせることができる。ネマ
チック液晶の例としては、下記第１表の１〜３に示され
る物質、あるいはこれらの誘導体が挙げられる。
上記第１表中、R1はアルキル基又はアルコキシ基、Ｘは
アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又はハ
ロゲン原子を表わす。
アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又はハ
ロゲン原子を表わす。
第１表の１〜３の液晶はいずれも誘導電異方性が正であ
るが、誘導異方性が負の公知のエステル系、アゾキシ
系、アゾ系、シツフ系、ピリミジン系、ジエステル系あ
るいはビフエニルエステル系の液晶も、誘電異方性が正
の液晶と混合して、全体として正の液晶にして用いるこ
とができる。また、誘電異方性が負の液晶でも、適当な
素子構成及び駆動法を用いればそのまま使用できる。
るが、誘導異方性が負の公知のエステル系、アゾキシ
系、アゾ系、シツフ系、ピリミジン系、ジエステル系あ
るいはビフエニルエステル系の液晶も、誘電異方性が正
の液晶と混合して、全体として正の液晶にして用いるこ
とができる。また、誘電異方性が負の液晶でも、適当な
素子構成及び駆動法を用いればそのまま使用できる。
本発明の液晶組成物で用いるホスト液晶物質としては、
第１表に示した液晶又はそれらの混合物のいずれでもよ
いが、メルク社からZLI−1132という商品名で販売され
ている液晶及びZLI−1565という商品名で販売されてい
る液晶又はBritish Drug House社からＥ−７という商品
名で販売されている液晶が有用である。
第１表に示した液晶又はそれらの混合物のいずれでもよ
いが、メルク社からZLI−1132という商品名で販売され
ている液晶及びZLI−1565という商品名で販売されてい
る液晶又はBritish Drug House社からＥ−７という商品
名で販売されている液晶が有用である。
本発明の液相組成物に用いる旋光性物質としては、カイ
ラルネマチック化合物、例えば、２−メチルブチル基、
３−メチルブトキシ基、３−メチルペンチル基、３−メ
チルペントキシ基、４−メチルヘキシル基、４−メチル
ヘキトキシ基などの光学活性基をネマチック液晶に導入
した化合物がある。また、特開昭51−45546号に示すｌ
−メントール、ｄ−ボルネオール等のアルコール誘導
体、ｄ−シヨウノウ、３−メチルシクロヘキサン等のケ
トン誘導体、ｄ−シトロネラ酸、ｌ−シヨウノウ酸等の
カルボン酸誘導体、ｄ−シトロネラール等のアルデヒド
誘導体、ｄ−リノネン等のアルケン誘導体、その他のア
ミン、アミド、ニトリル誘導体などの光学活性物質を使
用することができる。
ラルネマチック化合物、例えば、２−メチルブチル基、
３−メチルブトキシ基、３−メチルペンチル基、３−メ
チルペントキシ基、４−メチルヘキシル基、４−メチル
ヘキトキシ基などの光学活性基をネマチック液晶に導入
した化合物がある。また、特開昭51−45546号に示すｌ
−メントール、ｄ−ボルネオール等のアルコール誘導
体、ｄ−シヨウノウ、３−メチルシクロヘキサン等のケ
トン誘導体、ｄ−シトロネラ酸、ｌ−シヨウノウ酸等の
カルボン酸誘導体、ｄ−シトロネラール等のアルデヒド
誘導体、ｄ−リノネン等のアルケン誘導体、その他のア
ミン、アミド、ニトリル誘導体などの光学活性物質を使
用することができる。
本発明の液晶組成物を使用して液晶表示を行うための素
子としては、公知の液晶表示用素子を使用することがで
きる。すなわち、一般に少くとも一方が透明な２枚のガ
ラス基板上に任意のパターンの透明電極を設け、電極面
が対向するように適当なスペーサーを介して、２枚のガ
ラス基板が平行になるように素子を構成したものが用い
られる。この場合、スペーサーにより素子のギヤップが
決められる。素子ギヤップとしては３〜100μｍ、特に
５〜50μｍが実用的見地から好ましい。
子としては、公知の液晶表示用素子を使用することがで
きる。すなわち、一般に少くとも一方が透明な２枚のガ
ラス基板上に任意のパターンの透明電極を設け、電極面
が対向するように適当なスペーサーを介して、２枚のガ
ラス基板が平行になるように素子を構成したものが用い
られる。この場合、スペーサーにより素子のギヤップが
決められる。素子ギヤップとしては３〜100μｍ、特に
５〜50μｍが実用的見地から好ましい。
（実施例） 以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、
本発明はかかる実施例により限定されるものではない。
本発明はかかる実施例により限定されるものではない。
なお、二色性を示すオーダー・パラメーターについて簡
単に説明すれば、色素化合物のオーダー・パラメーター
Ｓは実験的には次式から求められる。
単に説明すれば、色素化合物のオーダー・パラメーター
Ｓは実験的には次式から求められる。
ここでＡ及びＡ⊥は、それぞれ液晶の配向方向に対し
て平行および垂直に偏光した光に対する色素の吸光度で
ある。
て平行および垂直に偏光した光に対する色素の吸光度で
ある。
オーダー・パラメーターＳは、具体的にはゲスト・ホス
ト型液晶素子の表示コントラストを示す値であり、この
値が理論上１に近づく程、白ぬけ部分の残色度が減少
し、明るくコントラストの大きい鮮明な表示が可能とな
る。
ト型液晶素子の表示コントラストを示す値であり、この
値が理論上１に近づく程、白ぬけ部分の残色度が減少
し、明るくコントラストの大きい鮮明な表示が可能とな
る。
実施例１ 水酸化カリウム100mgを溶解したＮ−メチルピロリドン
（以下、NMPと略記する。）溶液20ml中にＰ−ｔ−ブチ
ルチオフエノール300mg及び下記構造式： で示される化合物650mgを添加し、120〜130℃で３時間
撹拌した。降温後、反応液を30％食塩水溶液中へ排出し
た。析出した結晶をろ過乾燥し、シリカゲル（和光純薬
工業株式会社製造;C−200商品名）を相体としかつクロ
ロホルムを分離溶媒とするカラムクロマトグラフィーに
て不純物を分離精製し、下記構造式： で示される化合物540mgを得た。本化合物は222.0〜223.
0℃の融点を示した。
（以下、NMPと略記する。）溶液20ml中にＰ−ｔ−ブチ
ルチオフエノール300mg及び下記構造式： で示される化合物650mgを添加し、120〜130℃で３時間
撹拌した。降温後、反応液を30％食塩水溶液中へ排出し
た。析出した結晶をろ過乾燥し、シリカゲル（和光純薬
工業株式会社製造;C−200商品名）を相体としかつクロ
ロホルムを分離溶媒とするカラムクロマトグラフィーに
て不純物を分離精製し、下記構造式： で示される化合物540mgを得た。本化合物は222.0〜223.
0℃の融点を示した。
上記で得られた本発明のアントラキノン系化合物（色
素）を前述の混合液晶ZLI−1565（メルク社商品名）に
添加し、70℃以上に加熱して液晶が等一方性液体になっ
た状態でよくかきまぜた後、放置冷却する工程を繰り返
して行い上記化合物（色素）を溶解した。
素）を前述の混合液晶ZLI−1565（メルク社商品名）に
添加し、70℃以上に加熱して液晶が等一方性液体になっ
た状態でよくかきまぜた後、放置冷却する工程を繰り返
して行い上記化合物（色素）を溶解した。
このようにして調製した本発明の液晶組成物を、透明電
極を有し、液晶と接する面にポリアミド系樹脂を塗布硬
化後ラビングしてホモジニアス配向処理を施した上下２
枚のガラス基板からなる基板間ギヤップ10μｍの素子に
封入した。上記配向処理を施した素子内では電圧無印加
のとき上記液晶は、ホモジニアス配向状態をとり、色素
分子もホスト液晶に従って同様の配向をとるものであっ
た。
極を有し、液晶と接する面にポリアミド系樹脂を塗布硬
化後ラビングしてホモジニアス配向処理を施した上下２
枚のガラス基板からなる基板間ギヤップ10μｍの素子に
封入した。上記配向処理を施した素子内では電圧無印加
のとき上記液晶は、ホモジニアス配向状態をとり、色素
分子もホスト液晶に従って同様の配向をとるものであっ
た。
このようにして作製したゲスト・ホスト素子の吸収スペ
クトルの測定を、液晶分子の配向方向に対して平行に偏
光した光及び垂直に偏光した光の各々を用いて行い、こ
れら各偏光に対する色素の最大吸収波長を求めた。色素
の吸光度を求めるにあたっては、ホスト液晶及びガラス
基板による吸収と、素子の反射損失に関して補正を行っ
た。
クトルの測定を、液晶分子の配向方向に対して平行に偏
光した光及び垂直に偏光した光の各々を用いて行い、こ
れら各偏光に対する色素の最大吸収波長を求めた。色素
の吸光度を求めるにあたっては、ホスト液晶及びガラス
基板による吸収と、素子の反射損失に関して補正を行っ
た。
また、各偏光に対するＡ及びＡ⊥を用い、前述の式 からオーダー・パラメーター（Ｓ）の値を算出した。
以上の結果を後記第２表の１のNo.1に示す。
実施例２ 水酸化カリウム0.45gを溶解したNMP溶液30ml中にセレノ
フエノール1.14g及び下記構造式： で示される化合物2.0gを添加し、120〜130℃で３時間撹
拌した。降温後、反応液を30％食塩水溶液中へ排出し
た。析出した結晶をろ過乾燥し、シリカゲル（和光純薬
工業株式会社製造;C−200商品名）を担体としかつクロ
ロホルムを分離溶媒とするカラムクロマトグラフィーに
て不純物を分離精製し、下記構造式： で示される化合物260mgを得た。本化合物は259.0〜260.
0℃の融点を示した。
フエノール1.14g及び下記構造式： で示される化合物2.0gを添加し、120〜130℃で３時間撹
拌した。降温後、反応液を30％食塩水溶液中へ排出し
た。析出した結晶をろ過乾燥し、シリカゲル（和光純薬
工業株式会社製造;C−200商品名）を担体としかつクロ
ロホルムを分離溶媒とするカラムクロマトグラフィーに
て不純物を分離精製し、下記構造式： で示される化合物260mgを得た。本化合物は259.0〜260.
0℃の融点を示した。
上記で得られた本発明のアントラキノン系化合物（色
素）を前述の混合液晶ZLI−1565（メルク社商品名）に
添加し、実施例１と同様にして溶解した。
素）を前述の混合液晶ZLI−1565（メルク社商品名）に
添加し、実施例１と同様にして溶解した。
このようにして調製した本発明の液晶組成物を用い、実
施例１と同様にして最大吸収波長（λmax）及びオーダ
ー・パラメーター（Ｓ）の測定及び算出を行った。
施例１と同様にして最大吸収波長（λmax）及びオーダ
ー・パラメーター（Ｓ）の測定及び算出を行った。
以上の結果を後記第２表の１のNo.2示す。
実施例３ 実施例１に準じた方法により、下記第２表の１〜３にお
けるNo.3〜No.31に示す各構造式を有する本発明のアン
トラキノン系化合物（色素）を製造し、単離した。得ら
れた29種の各色素化合物を用い、その他は実施例１と同
様にして、最大吸収波長（λmax）及びオーダー・パラ
メーター（Ｓ）の測定及び算出を行った。
けるNo.3〜No.31に示す各構造式を有する本発明のアン
トラキノン系化合物（色素）を製造し、単離した。得ら
れた29種の各色素化合物を用い、その他は実施例１と同
様にして、最大吸収波長（λmax）及びオーダー・パラ
メーター（Ｓ）の測定及び算出を行った。
以上の結果を下記第２表の１〜３のNo.3〜No.31にまと
めて示す。
めて示す。
（発明の効果） 以上の結果から明らかなように、本発明の黄色〜黄橙色
の色相を示す新規なアントラキノン系化合物は液晶に対
し良好な溶解性示し、これを液晶に溶解して得られる本
発明の液晶組成物は二色性比が高くそのオーダー・パラ
メーター（Ｓ）の値は１に近いので、明るくコントラス
トの大きい鮮明なカラー表示が可能である、という工業
的価値ある顕著な効果を奏するものである。
の色相を示す新規なアントラキノン系化合物は液晶に対
し良好な溶解性示し、これを液晶に溶解して得られる本
発明の液晶組成物は二色性比が高くそのオーダー・パラ
メーター（Ｓ）の値は１に近いので、明るくコントラス
トの大きい鮮明なカラー表示が可能である、という工業
的価値ある顕著な効果を奏するものである。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｘは硫黄原子又はセレン原子を示し、R1はアル
キル基、アルコキシ基、ハロゲン原子又はアルコキシカ
ルボニル基で置換されていてもよいフェニル基を示し、
R2はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、−OCH2
CH2O−R3（R3はアルキル基を示す）で表される基、−
（CH＝CH）nCOOR4（ｎは０又は１を示し、R4はトランス
−４−アルキルシクロヘキシル基を表す）、シクロヘキ
シル基で置換されていてもよいフェニル基又はナフチル
基あるいはアルキル基で置換されていてもよいピリジル
基若しくはピリミジル基を示す。）で表されるアントラ
キノン系化合物。 - 【請求項２】液晶と一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｘは硫黄原子又はセレン原子を示し、R1はアル
キル基、アルコキシ基、ハロゲン原子又はアルコキシカ
ルボニル基で置換されていてもよいフェニル基を示し、
R2はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、−OCH2
CH2O−R3（R3はアルキル基を示す）で表される基、−
（HC＝CH）nCOOR4（ｎは０又は１を示し、R4はトランス
−４−アルキルシクロヘキシル基を表す）、シクロヘキ
シル基で置換されていてもよいフェニル基又はナフチル
基あるいはアルキル基で置換されていてもよいピリジル
基若しくはピリミジル基を示す。）表されるアントラキ
ノン系化合物を含有することを特徴とするゲストーホス
ト型液晶組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24360285A JPH0774308B2 (ja) | 1985-10-29 | 1985-10-29 | アントラキノン系化合物及び液晶組成物 |
| DE8686906446T DE3683286D1 (de) | 1985-10-29 | 1986-10-29 | Anthrachinonverbindungen und fluessigkristallzusammensetzung, die diese enthalten. |
| EP86906446A EP0244488B1 (en) | 1985-10-29 | 1986-10-29 | Anthraquinone compounds and liquid-crystal composition containing them |
| PCT/JP1986/000544 WO1987002688A1 (en) | 1985-10-29 | 1986-10-29 | Anthraquinone compounds and liquid-crystal composition containing them |
| US07/459,958 US4985171A (en) | 1985-10-29 | 1990-01-02 | Anthraquinone type compound and liquid crystal composition containing such compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24360285A JPH0774308B2 (ja) | 1985-10-29 | 1985-10-29 | アントラキノン系化合物及び液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62101656A JPS62101656A (ja) | 1987-05-12 |
| JPH0774308B2 true JPH0774308B2 (ja) | 1995-08-09 |
Family
ID=17106252
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24360285A Expired - Fee Related JPH0774308B2 (ja) | 1985-10-29 | 1985-10-29 | アントラキノン系化合物及び液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0774308B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002105345A (ja) * | 2000-09-28 | 2002-04-10 | Toshiba Corp | 二色性色素及び液晶表示素子 |
-
1985
- 1985-10-29 JP JP24360285A patent/JPH0774308B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62101656A (ja) | 1987-05-12 |
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