WO2013094143A1 - エレクトロウェッティングディスプレイ用アゾ系色素並びに該アゾ系色素を用いたエレクトロウェッティングディスプレイ - Google Patents

エレクトロウェッティングディスプレイ用アゾ系色素並びに該アゾ系色素を用いたエレクトロウェッティングディスプレイ Download PDF

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carbon atoms
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linear
branched
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泰斗 村岡
育夫 木村
良和 青木
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保土谷化学工業株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to an azo dye for electrowetting display and an electrowetting display using the azo dye.
  • Non-Patent Document 1 which is an image display method performed by developing / aggregating colored ink on a substrate, is required to have high solubility in a hydrocarbon solvent.
  • azo dyes including the following compounds are known as dyes used in inkjet inks and display materials.
  • An object of the present invention is to provide an azo dye for electrowetting display having excellent solubility in a hydrocarbon solvent and having a high extinction coefficient, and an electrowetting display using the azo dye.
  • one aromatic group of the azo group includes a fluorine atom, a linear or branched fluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a nitro group.
  • the other aromatic group has a linear or branched alkyl group having 3 to 10 carbon atoms and a substituent which may have a substituent.
  • An azo dye having a disubstituted amino group substituted with two selected substituents has a high extinction coefficient and excellent solubility in a nonpolar organic solvent such as a hydrocarbon solvent, and an electrowetting display. It found that are suitable for use, and completed the present invention.
  • the present invention has been obtained as a result of earnest research to achieve the above object, and has the following summary.
  • An azo dye for electrowetting display represented by the general formula (1).
  • R 1 and R 2 may be the same or different, and may have a linear or branched alkyl group having 3 to 10 carbon atoms, which may have a substituent, or a substituent.
  • B represents a substituted aromatic hydrocarbon group.
  • the azo dye represented by the general formula (1) is represented by the following general formula (2): The azo dye described in 1.
  • R 1 and R 2 may be the same or different, and may have a linear or branched alkyl group having 3 to 10 carbon atoms, which may have a substituent, or a substituent. And a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, and a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group.
  • 3 to R 6 may be the same or different and each has a hydrogen atom, a halogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent, or a substituent.
  • R 7 to R 11 may be the same or different, and may be a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, or a straight chain having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent.
  • R 7 ⁇ R 11 is a fluorine atom, carbon atom 1 Or a group selected from 10 linear or branched fluoroalkyl groups and nitro groups.
  • the azo dye represented by the general formula (1) is represented by the following general formula (3): The azo dye described in 1.
  • R 1 and R 2 may be the same or different, and may have a linear or branched alkyl group having 3 to 10 carbon atoms, which may have a substituent, or a substituent. And a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, and a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group.
  • R 5 , R 6 and R 12 to R 15 may be the same or different, and may be a hydrogen atom, a halogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent, A cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms which may have a substituent, a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms which may have a substituent, and a substituent.
  • R 7 to R 11 may be the same or different and may be a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, or a carbon atom which may have a substituent.
  • a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an optionally substituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, and an optionally substituted carbon atom having 2 to 6 carbon atoms A linear or branched alkenyl group, an optionally substituted linear or branched alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, and an optionally substituted carbon atom having 3 to 10 cycloalkoxy groups There may be bonded to each other to form a ring if these substituents are a plurality bound to the same benzene ring. Wherein at least one of R 7 ⁇ R 11 is fluorine atom And a group selected from a linear or branched fluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms and a nitro group.
  • the azo dye represented by the general formula (1) is represented by the following general formula (4): The azo dye described in 1.
  • R 1 and R 2 may be the same or different, and may have a linear or branched alkyl group having 3 to 10 carbon atoms, which may have a substituent, or a substituent. And a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, and a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group.
  • 3 to R 6 may be the same or different and each has a hydrogen atom, a halogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent, or a substituent.
  • R 9 to R 11 , R 16 to R 19 may be the same or different, and may be a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, or a carbon atom that may have a substituent.
  • a linear or branched alkenyl group, an optionally substituted linear or branched alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, and an optionally substituted carbon atom having 3 to 10 cycloalkoxy groups There may be bonded to each other to form a ring if these substituents are a plurality bound to the same benzene ring.
  • R 9 ⁇ R 11, R 16 ⁇ R 19 One is a group selected from a fluorine atom, a linear or branched fluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and a nitro group.
  • the azo dye represented by the general formula (1) is represented by the following general formula (5): The azo dye described in 1.
  • R 1 and R 2 may be the same or different, and may have a linear or branched alkyl group having 3 to 10 carbon atoms, which may have a substituent, or a substituent. And a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, and a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group.
  • R 5 , R 6 and R 12 to R 15 may be the same or different, and may be a hydrogen atom, a halogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent, A cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms which may have a substituent, a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms which may have a substituent, and a substituent.
  • R 9 to R 11 and R 16 to R 19 may be the same or different and have a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, or a substituent.
  • An optionally substituted linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an optionally substituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, and an optionally substituted carbon A linear or branched alkenyl group having 2 to 6 atoms, an optionally substituted linear or branched alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or a substituent.
  • R 9 to R 11 , R 16 to ( At least one of R 19 is a group selected from a fluorine atom, a linear or branched fluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and a nitro group.
  • the dye is an azo dye having a solubility in n-decane of 1% by weight or more at 25 ° C. and normal pressure.
  • R 1 and R 2 are linear or branched alkyl groups having 3 to 10 carbon atoms which may have a substituent.
  • the dye has a molar extinction coefficient ⁇ (Lmol ⁇ 1 cm ⁇ 1 ) at an absorption maximum wavelength existing in the range of 350 to 800 nm in an n-decane solution, and a saturated solution at 25 ° C. and normal pressure in the same solvent.
  • ⁇ Lmol ⁇ 1 cm ⁇ 1
  • the azo dye described in 1. 9.
  • the azo dye of the present invention is useful as a dye used in electrowetting displays because it has a high extinction coefficient and has high solubility in nonpolar organic solvents such as hydrocarbon solvents.
  • the “divalent group of aromatic hydrocarbon”, “divalent group of aromatic heterocyclic ring” or “divalent group of condensed polycyclic aromatic” in the condensed polycyclic aromatic divalent group of A divalent group of an aromatic hydrocarbon having 6 to 20 carbon atoms is preferable, and a divalent group of an aromatic hydrocarbon having 6 to 10 carbon atoms is more preferable.
  • a phenylene group or a naphthylene group is preferable, and a 1,4-phenylene group is more preferable.
  • the “substituent” is preferably a nonpolar group from the viewpoint of solubility in a nonpolar organic solvent such as a hydrocarbon solvent, a halogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, A cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, a linear or branched alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, a carbon number having 3 to Examples thereof include 10 cycloalkoxy groups, straight-chain or branched haloalkyl groups having 1 to 10 carbon atoms, and straight-chain or branched haloalkoxy groups having 1 to 10 carbon atoms.
  • a nonpolar organic solvent such as a hydrocarbon solvent, a halogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, A cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a linear
  • halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom; direct methyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, etc.
  • Chain alkyl group such as isopropyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, isooctyl group, 2-ethylhexyl group; cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclo Cycloalkyl groups such as octyl group, cyclononyl group, cyclodecyl group; alkenyl groups such as vinyl group, allyl group, butenyl group, hexenyl group; methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, Heptyloxy, octyloxy, nonyloxy Linear alkoxy groups such as decyloxy group; branched alkoxy groups such as isopropoxy group, isobutoxy group, sec-butyl group, isoo
  • divalent group of substituted aromatic hydrocarbon “divalent group of substituted aromatic heterocycle” or “divalent group of substituted condensed polycyclic aromatic” represented by A in the general formula (1)
  • substituted condensed polycyclic aromatic represented by A in the general formula (1)
  • substituted condensed polycyclic aromatic represented by A in the general formula (1)
  • substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms
  • cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms
  • linear or branched group having 1 to 10 carbon atoms a linear or branched group having 1 to 10 carbon atoms.
  • a fluorine atom or a linear or branched fluoro having 3 to 8 carbon atoms such as a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, or a nonafluorobutyl group.
  • Alkyl groups are particularly preferred.
  • a in the general formula (1) is a divalent group of an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms substituted by a fluorine atom or a linear or branched fluoroalkyl group having 3 to 8 carbon atoms.
  • a divalent group of an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms substituted with a fluorine atom or a linear or branched fluoroalkyl group having 3 to 8 carbon atoms is more preferable.
  • a naphthylene group substituted with an alkyl group is preferred, and a 1,4-phenylene group substituted with a fluorine atom or a linear or branched fluoroalkyl group having 3 to 8 carbon atoms is more preferred.
  • aromatic hydrocarbon group having a substituent “aromatic heterocyclic group having a substituent” or “fused polycyclic aromatic group having a substituent” represented by B in the general formula (1)
  • aromatic hydrocarbon group specifically, phenyl group, naphthyl group, biphenyl group, azulenyl group, anthracenyl group, terphenyl group, Aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms such as pyrenyl group; 5-membered monocyclic ring such as furan ring, thiophene ring, pyrrole ring, imidazole ring, thiazole ring, oxadiazole ring, pyridine ring, pyrazine ring, etc.
  • aromatic hydrocarbon group having a substituent “aromatic heterocyclic group having a substituent” or “fused polycyclic aromatic group having a substituent” represented by B in the general formula (1)
  • aromatic hydrocarbon group “aromatic heterocyclic group” or “fused polycyclic aromatic group” is preferably an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms, and an aromatic group having 6 to 10 carbon atoms.
  • a group hydrocarbon group is more preferred. Specifically, a phenyl group or a naphthyl group is preferable, and a phenyl group is more preferable.
  • aromatic hydrocarbon group having a substituent “aromatic heterocyclic group having a substituent” or “fused polycyclic aromatic group having a substituent” represented by B in the general formula (1)
  • substituted polycyclic aromatic group having a substituent represented by B in the general formula (1)
  • substituted polycyclic aromatic group having a substituent include a halogen atom, a nitro group, a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, and a straight chain having 2 to 6 carbon atoms.
  • branched alkenyl groups straight or branched alkoxy groups having 1 to 10 carbon atoms, cycloalkoxy groups having 3 to 10 carbon atoms, straight or branched chains having 1 to 10 carbon atoms
  • examples thereof include a haloalkyl group and a linear or branched haloalkoxy group having 1 to 10 carbon atoms.
  • halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom; nitro group; methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group Linear alkyl groups such as decyl group; branched alkyl groups such as isopropyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, isooctyl group, 2-ethylhexyl group; cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group Cycloalkyl groups such as cycloheptyl group, cyclooctyl group, cyclononyl group, cyclodecyl group; alkenyl groups such as vinyl group, allyl group, butenyl group, hexy
  • aromatic hydrocarbon group having a substituent “aromatic heterocyclic group having a substituent” or “fused polycyclic aromatic group having a substituent” represented by B in the general formula (1)
  • substituted polycyclic aromatic group having a substituent represented by B in the general formula (1)
  • substituted polycyclic aromatic group having a substituent include a fluorine atom, a nitro group, a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, and a straight chain having 1 to 10 carbon atoms.
  • 10 linear or branched fluoroalkyl groups are more preferable, and a fluorine atom or a linear or branched fluoroalkyl group having 3 to 8 carbon atoms is particularly preferable.
  • B in the general formula (1) has at least one substituent selected from a fluorine atom, a linear or branched fluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and a nitro group. More preferred are those having at least one substituent selected from a linear or branched fluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • B in the general formula (1) is preferably a fluorine atom or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms substituted by a linear or branched fluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms. Alternatively, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms substituted with a linear or branched fluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms is more preferable.
  • a phenyl group or a naphthyl group substituted by a fluorine atom or a linear or branched fluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms is preferable, and a fluorine atom or a linear or branched group having 1 to 10 carbon atoms or More preferred is a phenyl group substituted with a branched fluoroalkyl group.
  • a linear or branched alkyl group having 3 to 10 carbon atoms” or “cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms” in “optionally substituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms” From the viewpoint of solubility in nonpolar organic solvents such as hydrocarbon solvents, nonpolar groups are preferred.
  • substituents may be bonded to each other to form a ring.
  • a linear or branched alkyl group having 3 to 10 carbon atoms is preferable.
  • a linear or branched alkyl group having 3 to 10 carbon atoms having a substituent or “3 to 3 carbon atoms having a substituent”
  • the “substituent” in the “cycloalkyl group of 10” is preferably a nonpolar group from the viewpoint of solubility in a nonpolar organic solvent such as a hydrocarbon solvent, and is a halogen atom or a straight chain having 1 to 10 carbon atoms.
  • a branched alkyl group a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a linear or branched alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, a cycloalkoxy group having 3 to 10 carbon atoms, and 1 carbon atom
  • a linear or branched haloalkyl group having 10 to 10 carbon atoms, a linear or branched haloalkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, and the like.
  • halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom
  • direct groups such as methyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group and decyl group.
  • Chain alkyl group branched alkyl group such as isopropyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, isooctyl group, 2-ethylhexyl group; cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cyclooctyl group, etc.
  • Cycloalkyl group linear alkoxy group such as methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group, nonyloxy group, decyloxy group; isopropoxy group, isobutoxy group Group, sec-butoxy group, tert-butoxy group Groups, branched alkoxy groups such as isooctyloxy group; cycloalkoxy groups such as cyclopropoxy group, cyclopentyloxy group, cyclohexyloxy group, cyclopropylmethyloxy group; trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, nonafluorobutyl group And a haloalkyl group such as a trifluoromethoxy group or a haloalkoxy group.
  • a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms is
  • R 1 and R 2 in the general formula (1) are preferably nonpolar groups from the viewpoint of solubility in nonpolar organic solvents such as hydrocarbon solvents, and are linear or branched having 3 to 10 carbon atoms. Are preferred.
  • Aromatic hydrocarbon groups having 6 to 20 carbon atoms such as anthracenyl group, terphenyl group, pyrenyl group; 5-membered monocyclic rings such as furan ring, thiophene ring, pyrrole ring, imidazole ring, thiazole ring, oxadiazole ring
  • 6-membered monocyclic ring such as pyridine ring and pyrazine
  • substituted aromatic hydrocarbon group “substituted aromatic heterocyclic group” or “substituted condensed polycyclic aromatic group” represented by R 1 and R 2 in the general formula (1)
  • a nonpolar organic solvent such as a hydrocarbon solvent, a halogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or 3 to 3 carbon atoms.
  • cycloalkyl groups straight or branched alkoxy groups having 1 to 10 carbon atoms, cycloalkoxy groups having 3 to 10 carbon atoms, straight or branched haloalkyl groups having 1 to 10 carbon atoms And straight chain or branched haloalkoxy groups having 1 to 10 carbon atoms.
  • halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom; direct methyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, etc.
  • Chain alkyl group branched alkyl group such as isopropyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, isooctyl group, 2-ethylhexyl group; cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cyclooctyl group, etc.
  • Cycloalkyl group linear alkoxy group such as methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group, nonyloxy group, decyloxy group; isopropoxy group, isobutoxy group Group, sec-butoxy group, tert-butoxy group Groups, branched alkoxy groups such as isooctyloxy group; cycloalkoxy groups such as cyclopropoxy group, cyclopentyloxy group, cyclohexyloxy group, cyclopropylmethyloxy group; trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, nonafluorobutyl group And a haloalkyl group such as a trifluoromethoxy group or a haloalkoxy group.
  • a linear or branched alkyl group having 3 to 10 carbon atoms is
  • R 3 to R 6 in the general formula (2) or R 5 , R 6 , R 12 to R 15 in the general formulas (3) and (5), “halogen atom”, “having substituents”
  • halogen atom linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms” in “optionally substituted cycloalkoxy group having 3 to 10 carbon atoms”, “carbon atom” A cycloalkyl group of 3 to 10 "," carbon Examples of “straight or branched alkenyl group having 2 to 6 atoms”, “straight or branched alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms” or “cycloalkoxy group having 3 to 10 carbon atoms” Specifically, a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom; a methyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group Chain alkyl group; branched alkyl group such as isopropyl group, isobutyl group, sec-
  • substituents may be bonded to each other to form a ring.
  • a cycloalkoxy group having 3 to 10 carbon atoms is preferable, and a fluorine atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms are more preferable.
  • linear or branched alkyl having 3 to 8 carbon atoms such as fluorine atom, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, 2-ethylhexyl group, The group is particularly preferred.
  • R 3 to R 6 in the general formula (2) or R 5 , R 6 , R 12 to R 15 in the general formulas (3) and (5) 10 linear or branched alkyl group ”,“ substituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms ”,“ substituted linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms ” "Substituent", “Substituent linear or branched alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms” or "Cycloalkoxy group having 3 to 10 carbon atoms which may have a substituent”
  • the “group” is preferably a nonpolar group from the viewpoint of solubility in a nonpolar organic solvent such as a hydrocarbon solvent, a halogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a carbon atom Number 3 to 10 A cycloalkyl group, a linear or branched alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, a cyclo
  • halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom; methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group A linear alkyl group such as isopropyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, isooctyl group, 2-ethylhexyl group, etc .; cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cyclooctyl A cycloalkyl group such as a methoxy group; a linear alkoxy group such as a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, a pentyloxy group, a hexyl group
  • a fluorine atom a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms are preferable, and a fluorine atom is more preferable.
  • R 3 to R 6 in the general formula (2) or R 5 , R 6 and R 12 to R 15 in the general formulas (3) and (5) are represented by A in the general formula (1).
  • R 3 to R 6 in the general formula (2) or R 5 , R 6 and R 12 to R 15 in the general formulas (3) and (5) are fluorine atoms or carbon atoms having 3 to 8 carbon atoms.
  • a linear or branched fluoroalkyl group is more preferred.
  • halogen atom “linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms” in “optionally substituted cycloalkoxy group having 3 to 10 carbon atoms”, “carbon atom” A cycloalkyl group of 3 to 10 ",” As a “linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms”, “a linear or branched alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms” or “cycloalkoxy group having 3 to 10 carbon atoms”.
  • Is specifically a halogen atom such as a fluorine atom, chlorine atom, bromine atom or iodine atom; methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group
  • Straight chain alkyl groups such as isopropyl groups, isobutyl groups, sec-butyl groups, tert-butyl groups, isooctyl groups, 2-ethylhexyl groups, and the like; cyclopropyl groups, cyclopentyl groups, cyclohexyl groups, cyclo Cycloalkyl groups such as heptyl, cyclooctyl, cyclononyl and cyclodecyl; vinyl Alkenyl groups such as allyl group, butenyl group, hexenyl group; straight
  • Linear alkoxy group such as isopropoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, isooctyloxy group; cyclopropyloxy group, cyclopentyloxy group, cyclohexyloxy group, cycloheptyloxy group And cycloalkoxy groups such as cyclooctyloxy group, cyclononyloxy group, and cyclodecyloxy group. These substituents may be bonded to each other to form a ring.
  • An alkoxy group having 3 to 10 carbon atoms is preferred, a fluorine atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms is more preferred.
  • a fluorine atom or a linear or branched alkyl group having 3 to 8 carbon atoms is more preferable.
  • R 7 to R 11 in the general formula (2) or R 9 to R 11 and R 16 to R 19 in the general formulas (4) and (5) 10 linear or branched alkyl group ”,“ substituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms ”,“ substituted linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms ”
  • substituted linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms As the “substituent” in the “group”, “linear or branched alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms” or “cycloalkoxy group having 3 to 10 carbon atoms having a substituent”, From the viewpoint of solubility in a non-polar organic solvent such as a hydrocarbon solvent, a non-polar group is preferable.
  • a halogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or a group having 3 to 10 carbon atoms is preferable.
  • halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom; methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group A linear alkyl group such as isopropyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, isooctyl group, 2-ethylhexyl group, etc .; cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cyclooctyl A cycloalkyl group such as a methoxy group; a linear alkoxy group such as a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, a pentyloxy group, a hexyl group
  • a fluorine atom a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms are preferable, and a fluorine atom is more preferable.
  • R 7 to R 11 in the general formula (2) or R 9 to R 11 and R 16 to R 19 in the general formulas (4) and (5) are represented by B in the general formula (1).
  • B in the general formula (1).
  • R 7 to R 11 in the general formula (2) or R 9 to R 11 and R 16 to R 19 in the general formulas (4) and (5) are each a fluorine atom or a group having 3 to 8 carbon atoms.
  • a linear or branched fluoroalkyl group is more preferred.
  • At least one of R 7 to R 11 in the general formula (2), or R 9 to R 11 and R 16 to R 19 in the general formulas (4) and (5) is a fluorine atom, a carbon number of 1 to A group selected from 10 linear or branched fluoroalkyl groups and nitro groups, but selected from a fluorine atom or a linear or branched fluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms It is more preferable that
  • the azo dye represented by the general formula (1) according to the present invention can be synthesized according to a known method (for example, Patent Document 1). Specifically, a corresponding aniline derivative having at least one substituent selected from a fluorine atom, a linear or branched fluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and a nitro group is diazonium-chlorinated and separated. Can be synthesized by coupling with an aromatic derivative having a corresponding disubstituted amino group.
  • the molecular weight of the azo dye according to the present invention is usually 2000 or less, preferably 1000 or less, including the substituent, when having a substituent, from the viewpoint of the Gram extinction coefficient.
  • the azo dye according to the present invention is excellent in solubility in nonpolar solvents, particularly hydrocarbon solvents, and the solubility in n-decane at 25 ° C. and normal pressure is preferably 1% by weight or more. % Or more is more preferable, and 5% by weight or more is particularly preferable. When considering application to an electrowetting display, the higher the solubility, the better.
  • the absorption maximum wavelength in the wavelength range of 350 to 800 nm usually exists in the range of 450 to 650 nm.
  • the azo dye according to the present invention includes, for example, a molar extinction coefficient ⁇ (Lmol ⁇ 1 cm ⁇ 1 ) at an absorption maximum wavelength when an n-decane solution is used, and a saturated solution concentration C (mol L ⁇ 1 ) in the same solvent.
  • a molar extinction coefficient ⁇ (Lmol ⁇ 1 cm ⁇ 1 ) at an absorption maximum wavelength when an n-decane solution is used preferably 1000 (cm ⁇ 1 ) or more, more preferably 2000 (cm ⁇ 1 ) or more, further preferably 3000 (cm ⁇ 1 ) or more, and 4000 (cm ⁇ 1). ) Or more is particularly preferable.
  • the product ⁇ C is preferably as high as possible, but is usually about 40000 (cm ⁇ 1 ) or less.
  • a solution obtained by mixing 6.9 g of N, N-dioctylaniline and 35 g of acetic acid was added dropwise to the obtained diazonium salt solution while cooling to 5 ° C. or lower. After completion of the dropwise addition, 59 g of sodium acetate was added and further stirred for 15 hours. Extraction with toluene was performed, and the organic layer was washed successively with water and 5% aqueous sodium hydrogen carbonate solution, concentrated and dried to obtain a crude product. The crude product was purified by silica gel column chromatography to obtain 7.9 g of an azo dye (1-1) having the following structural formula.
  • the compound (1-1) of the inventive example shows higher solubility in n-decane, which is a nonpolar organic solvent, than the comparative compound (1-2), and the electrowetting display It turns out that it is useful as a pigment
  • the azo dye according to the present invention is useful as a dye used in an electrowetting display because it has excellent solubility in nonpolar solvents, particularly hydrocarbon solvents, and has a high extinction coefficient.

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Abstract

【課題】炭化水素系溶媒への溶解性に優れ、高い吸光係数を有するエレクトロウェッティングディスプレイ用アゾ系色素並びに該アゾ系色素を用いたエレクトロウェッティングディスプレイを提供すること。 【解決手段】下記一般式（１）で表されるエレクトロウェッティングディスプレイ用アゾ系色素を用いてエレクトロウェッティングディスプレイを構成する。 （式中、Ｒ１、Ｒ２は、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基等を表す。Ａは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素等の二価基を表し、Ｂは置換基を有する芳香族炭化水素基等を表す。ここで、Ｂは置換基として、フッ素原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基、ニトロ基から選ばれる置換基を少なくとも一つ有するものとする。）

Description

エレクトロウェッティングディスプレイ用アゾ系色素並びに該アゾ系色素を用いたエレクトロウェッティングディスプレイ
　本発明は、エレクトロウェッティングディスプレイ用アゾ系色素並びに該アゾ系色素を用いたエレクトロウェッティングディスプレイに関するものである。
　近年、ディスプレイ材料、光記録媒体等に有機色素が数多く用いられている。色素を塗布プロセスやインクジェットプロセスに使用する場合、着色効率を上げるため、高いモル吸光係数に加え、溶媒への高い溶解性が求められる。特に、基板上に水性媒体と油性着色インクの２相で満たされた複数のピクセルを配し、各ピクセルに電圧印加のｏｎ－ｏｆｆによって水性媒体／油性着色インク界面の親和性を制御し、油性着色インクを基板上に展開／凝集させることによって行う画像表示方式であるエレクトロウェッティングディスプレイ（非特許文献１参照）に用いられる色素には、炭化水素系溶媒への高い溶解性が求められる。
　インクジェット用インキやディスプレイ材料などに用いられる色素として、下記化合物をはじめとする各種アゾ系色素が知られている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
　しかしながら、本発明者らの検討によれば、これらのアゾ系色素はエレクトロウェッティングディスプレイへの応用を考えた場合、非極性溶媒、特に炭化水素系溶媒への溶解性の点でさらなる改善が必要であることが判明した。
特公昭５２－４３４０８号公報
Ｎａｔｕｒｅ（Ｌｏｎｄｏｎ），４２５，３８３（２００３）
　本発明の目的は、炭化水素系溶媒への溶解性に優れ、高い吸光係数を有するエレクトロウェッティングディスプレイ用アゾ系色素並びに該アゾ系色素を用いたエレクトロウェッティングディスプレイを提供することにある。
　本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、アゾ基の一方の芳香族基に、フッ素原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基、ニトロ基から選ばれる置換基を少なくとも一つ有し、もう一方の芳香族基に、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基から選ばれる二つの置換基で置換された二置換アミノ基を有するアゾ系色素が高い吸光係数を有し、しかも炭化水素系溶媒などの非極性有機溶媒への溶解性に優れエレクトロウェッティングディスプレイ用途に適していることを見出し、本発明を完成させた。
　すなわち、本発明は、前記目的を達成するために鋭意研究した結果得られたものであり、以下を要旨とするものである
　１．一般式（１）で表されるエレクトロウェッティングディスプレイ用アゾ系色素。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
（式中、Ｒ１、Ｒ２は同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ａは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香族複素環、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の二価基を表し、Ｂは置換基を有する芳香族炭化水素基、置換基を有する芳香族複素環基、置換基を有する縮合多環芳香族基を表す。ここで、Ｂは置換基として、フッ素原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基、ニトロ基から選ばれる置換基を少なくとも一つ有するものとする。）
　２．前記一般式（１）で表されるアゾ系色素が、下記一般式（２）で表されることを特徴とする、１．に記載のアゾ系色素。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
（式中、Ｒ１、Ｒ２は同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ｒ３～Ｒ６は同一でも異なってもよく、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基であって、これらの置換基が同一のベンゼン環に複数個結合している場合は互いに結合して環を形成していてもよい。Ｒ７～Ｒ１１は同一でも異なってもよく、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基であって、これらの置換基が同一のベンゼン環に複数個結合している場合は互いに結合して環を形成していてもよい。ここで、Ｒ７～Ｒ１１の少なくとも一つは、フッ素原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基、ニトロ基から選ばれる基であるものとする。）
３．前記一般式（１）で表されるアゾ系色素が、下記一般式（３）で表されることを特徴とする、１．に記載のアゾ系色素。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
（式中、Ｒ１、Ｒ２は同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１２～Ｒ１５は同一でも異なってもよく、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基であって、これらの置換基が同一のベンゼン環に複数個結合している場合は互いに結合して環を形成していてもよい。Ｒ７～Ｒ１１は同一でも異なってもよく、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基であって、これらの置換基が同一のベンゼン環に複数個結合している場合は互いに結合して環を形成していてもよい。ここで、Ｒ７～Ｒ１１の少なくとも一つは、フッ素原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基、ニトロ基から選ばれる基であるものとする。）
　４．前記一般式（１）で表されるアゾ系色素が、下記一般式（４）で表されることを特徴とする、１．に記載のアゾ系色素。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
（式中、Ｒ１、Ｒ２は同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ｒ３～Ｒ６は同一でも異なってもよく、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基であって、これらの置換基が同一のベンゼン環に複数個結合している場合は互いに結合して環を形成していてもよい。Ｒ９～Ｒ１１、Ｒ１６～Ｒ１９は同一でも異なってもよく、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基であって、これらの置換基が同一のベンゼン環に複数個結合している場合は互いに結合して環を形成していてもよい。ここで、Ｒ９～Ｒ１１、Ｒ１６～Ｒ１９の少なくとも一つは、フッ素原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基、ニトロ基から選ばれる基であるものとする。）
　５．前記一般式（１）で表されるアゾ系色素が、下記一般式（５）で表されることを特徴とする、１．に記載のアゾ系色素。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
（式中、Ｒ１、Ｒ２は同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１２～Ｒ１５は同一でも異なってもよく、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基であって、これらの置換基が同一のベンゼン環に複数個結合している場合は互いに結合して環を形成していてもよい。Ｒ９～Ｒ１１、Ｒ１６～Ｒ１９は同一でも異なってもよく、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基であって、これらの置換基が同一のベンゼン環に複数個結合している場合は互いに結合して環を形成していてもよい。ここで、Ｒ９～Ｒ１１、Ｒ１６～Ｒ１９の少なくとも一つは、フッ素原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基、ニトロ基から選ばれる基であるものとする。）
　６．前記色素が、２５℃、常圧下におけるｎ－デカンに対する溶解度が１重量％以上であるアゾ系色素であることを特徴とする、１．に記載のアゾ系色素。
　７．前記一般式（１）において、Ｒ１、Ｒ２が置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基であることを特徴とする、１．に記載のアゾ系色素。
　８．前記色素が、ｎ－デカン溶液での３５０～８００ｎｍの範囲内に存在する吸収極大波長におけるモル吸光係数ε（Ｌｍｏｌ－１ｃｍ－１）と、同溶媒での２５℃、常圧下における飽和溶液の濃度Ｃ（ｍｏｌＬ－１）の積εＣが２０００（ｃｍ－１）以上であるアゾ系色素であることを特徴とする、１．に記載のアゾ系色素。
　９．請求項１ないし８の何れか１項に記載のアゾ系色素を用いたことを特徴とするエレクトロウェッティングディスプレイ。
　本発明のアゾ系色素は、高い吸光係数を有し、かつ炭化水素系溶媒などの非極性有機溶媒に対する高い溶解性を併せ持つため、エレクトロウェッティングディスプレイに用いられる色素として有用である。
　一般式（１）中のＡで表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の二価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の二価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の二価基」における「芳香族炭化水素の二価基」、「芳香族複素環の二価基」または「縮合多環芳香族の二価基」としては、具体的に、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アズレニレン基、アントラセニレン基、テルフェニレン基、ピレニレン基などの炭素原子数６ないし２０の芳香族炭化水素の二価基；フラン環、チオフェン環、ピロール環、イミダゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環などの５員環単環およびピリジン環、ピラジン環などの６員環単環、テルチオフェン環などの多環、フェナンスレン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、ベンゾフラン環、カルバゾール環、ジベンゾチオフェン環などの縮合環、などの骨格構造を有する炭素原子数２ないし２０の芳香族複素環の二価基もしくは縮合多環芳香族の二価基をあげることができる。
　一般式（１）中のＡで表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の二価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の二価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の二価基」における「芳香族炭化水素の二価基」、「芳香族複素環の二価基」または「縮合多環芳香族の二価基」としては、炭素原子数６ないし２０の芳香族炭化水素の二価基が好ましく、炭素原子数６ないし１０の芳香族炭化水素の二価基がより好ましい。具体的には、フェニレン基またはナフチレン基が好ましく、１，４－フェニレン基がより好ましい。
　一般式（１）中のＡで表される、「置換芳香族炭化水素の二価基」、「置換芳香族複素環の二価基」または「置換縮合多環芳香族の二価基」における「置換基」としては、炭化水素系溶媒などの非極性有機溶媒への溶解性の観点から非極性基が好ましく、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のハロアルキル基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のハロアルコキシ基などをあげることができる。具体的には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、イソオクチル基、２－エチルヘキシル基などの分岐状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基などのシクロアルキル基；ビニル基、アリル基、ブテニル基、ヘキセニル基などのアルケニル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの直鎖状アルコキシ基；イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの分岐状アルコキシ基；シクロプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロデシルオキシ基、シクロプロピルメチルオキシ基などのシクロアルコキシ基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ノナフルオロブチル基、トリフルオロメトキシ基などのハロアルキル基もしくはハロアルコキシ基、などをあげることができる。また、これらの置換基同士が互いに結合し、環を形成していてもよい。
　一般式（１）中のＡで表される、「置換芳香族炭化水素の二価基」、「置換芳香族複素環の二価基」または「置換縮合多環芳香族の二価基」における「置換基」としては、フッ素原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基が好ましく、フッ素原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基がより好ましい。また、原料入手の容易さおよび溶解性の観点から、フッ素原子、または、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ノナフルオロブチル基などの炭素原子数３ないし８の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基が特に好ましい。
　一般式（１）中のＡは、フッ素原子または炭素原子数３ないし８の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基が置換した炭素原子数６ないし２０の芳香族炭化水素基の二価基が好ましく、フッ素原子または炭素原子数３ないし８の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基が置換した炭素原子数６ないし１０の芳香族炭化水素基の二価基がより好ましい。具体的には、フッ素原子または炭素原子数３ないし８の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基が置換したフェニレン基、またはフッ素原子または炭素原子数３ないし８の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基が置換したナフチレン基が好ましく、フッ素原子または炭素原子数３ないし８の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基が置換した１，４－フェニレン基がより好ましい。
　一般式（１）中のＢで表される、「置換基を有する芳香族炭化水素基」、「置換基を有する芳香族複素環基」または「置換基を有する縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アズレニル基、アントラセニル基、テルフェニル基、ピレニル基などの炭素原子数６ないし２０の芳香族炭化水素基；フラン環、チオフェン環、ピロール環、イミダゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環などの５員環単環およびピリジン環、ピラジン環などの６員環単環、テルチオフェン環などの多環、フェナンスレン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、ベンゾフラン環、カルバゾール環、ジベンゾチオフェン環などの縮合環、などの骨格構造を有する炭素原子数２ないし２０の芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基をあげることができる。
　一般式（１）中のＢで表される、「置換基を有する芳香族炭化水素基」、「置換基を有する芳香族複素環基」または「置換基を有する縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、炭素原子数６ないし２０の芳香族炭化水素基が好ましく、炭素原子数６ないし１０の芳香族炭化水素基がより好ましい。具体的には、フェニル基またはナフチル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。
　一般式（１）中のＢで表される、「置換基を有する芳香族炭化水素基」、「置換基を有する芳香族複素環基」または「置換基を有する縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のハロアルキル基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のハロアルコキシ基などをあげることができる。具体的には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；ニトロ基；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、イソオクチル基、２－エチルヘキシル基などの分岐状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基などのシクロアルキル基；ビニル基、アリル基、ブテニル基、ヘキセニル基などのアルケニル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの直鎖状アルコキシ基；イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの分岐状アルコキシ基；シクロプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロデシルオキシ基、シクロプロピルメチルオキシ基などのシクロアルコキシ基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ノナフルオロブチル基、トリフルオロメトキシ基などのハロアルキル基もしくはハロアルコキシ基、などをあげることができる。また、これらの置換基同士が互いに結合し、環を形成していてもよい。
　一般式（１）中のＢで表される、「置換基を有する芳香族炭化水素基」、「置換基を有する芳香族複素環基」または「置換基を有する縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、フッ素原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基が好ましく、フッ素原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基がより好ましく、フッ素原子または炭素原子数３ないし８の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基が特に好ましい。
　一般式（１）中のＢは、フッ素原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基、ニトロ基から選ばれる置換基を少なくとも一つ有するものとするが、フッ素原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基から選ばれる置換基を少なくとも一つ有するものがより好ましい。一般式（１）中のＢは、フッ素原子または炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基が置換した炭素原子数６ないし２０の芳香族炭化水素基が好ましく、フッ素原子または炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基が置換した炭素原子数６ないし１０の芳香族炭化水素基がより好ましい。具体的には、フッ素原子または炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基が置換したフェニル基またはナフチル基が好ましく、フッ素原子または炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基が置換したフェニル基がより好ましい。
　一般式（１）中のＲ１、Ｒ２で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基」における「炭素原子数３ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」または「炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基」としては、炭化水素系溶媒などの非極性有機溶媒への溶解性の観点から非極性基が好ましく、具体的には、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、イソオクチル基、２－エチルヘキシル基などの分岐状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基などのシクロアルキル基をあげることができる。また、これらの置換基同士が互いに結合し、環を形成していてもよい。これらの中でも、炭素原子数３ないし１０の直鎖状もしくは分岐状アルキル基が好ましい。
　一般式（１）中のＲ１、Ｒ２で表される、「置換基を有する炭素原子数３ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基」における「置換基」としては、炭化水素系溶媒などの非極性有機溶媒への溶解性の観点から非極性基が好ましく、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のハロアルキル基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のハロアルコキシ基などをあげることができる。具体的には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、イソオクチル基、２－エチルヘキシル基などの分岐状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などのシクロアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの直鎖状アルコキシ基；イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの分岐状アルコキシ基；シクロプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロプロピルメチルオキシ基などのシクロアルコキシ基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ノナフルオロブチル基、トリフルオロメトキシ基などのハロアルキル基もしくはハロアルコキシ基、などをあげることができる。これらの中でも、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基が好ましい。
　一般式(１)中のＲ１、Ｒ２は、炭化水素系溶媒などの非極性有機溶媒への溶解性の観点から非極性基が好ましく、炭素原子数３ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基が好ましい。
　一般式(１)中のＲ１、Ｒ２で表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アズレニル基、アントラセニル基、テルフェニル基、ピレニル基などの炭素原子数６ないし２０の芳香族炭化水素基；フラン環、チオフェン環、ピロール環、イミダゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環などの５員環単環およびピリジン環、ピラジン環などの６員環単環、テルチオフェン環などの多環、フェナンスレン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、ベンゾフラン環、カルバゾール環、ジベンゾチオフェン環などの縮合環、などの骨格構造を有する炭素原子数２ないし２０の芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基をあげることができる。また、これらの置換基同士が互いに結合し、環を形成していてもよい。
　一般式(１)中のＲ１、Ｒ２で表される、「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、炭化水素系溶媒などの非極性有機溶媒への溶解性の観点から非極性基が好ましく、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のハロアルキル基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のハロアルコキシ基などをあげることができる。具体的には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、イソオクチル基、２－エチルヘキシル基などの分岐状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などのシクロアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの直鎖状アルコキシ基；イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの分岐状アルコキシ基；シクロプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロプロピルメチルオキシ基などのシクロアルコキシ基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ノナフルオロブチル基、トリフルオロメトキシ基などのハロアルキル基もしくはハロアルコキシ基、などをあげることができる。これらの中でも、炭素原子数３ないし１０の直鎖状もしくは分岐状アルキル基が好ましい。
　一般式（２）中のＲ３～Ｒ６または一般式（３）および（５）中のＲ５、Ｒ６、Ｒ１２～Ｒ１５で表される、「ハロゲン原子」、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基」における「ハロゲン原子」、「炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基」、「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」または「炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基」としては、具体的に、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、イソオクチル基、２－エチルヘキシル基などの分岐状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基などのシクロアルキル基；ビニル基、アリル基、ブテニル基、ヘキセニル基などのアルケニル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの直鎖状アルコキシ基；イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの分岐状アルコキシ基；シクロプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロデシルオキシ基などのシクロアルコキシ基をあげることができる。また、これらの置換基同士が互いに結合し、環を形成していてもよい。これらの中でも、フッ素原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基が好ましく、フッ素原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基がより好ましい。また、原料入手の容易さおよび溶解性の観点から、フッ素原子またはプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、２－エチルヘキシル基などの炭素原子数３ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基であるのが特に好ましい。
　一般式（２）中のＲ３～Ｒ６または一般式（３）および（５）中のＲ５、Ｒ６、Ｒ１２～Ｒ１５で表される、「置換基を有する炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「置換基を有する炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基」における「置換基」としては、炭化水素系溶媒などの非極性有機溶媒への溶解性の観点から非極性基が好ましく、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のハロアルキル基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のハロアルコキシ基、などをあげることができる。具体的には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、イソオクチル基、２－エチルヘキシル基などの分岐状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などのシクロアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの直鎖状アルコキシ基；イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの分岐状アルコキシ基；シクロプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロプロピルメチルオキシ基などのシクロアルコキシ基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ノナフルオロブチル基、トリフルオロメトキシ基などのハロアルキル基もしくはハロアルコキシ基、などをあげることができる。これらの中でも、フッ素原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基が好ましく、フッ素原子がより好ましい。
　一般式（２）中のＲ３～Ｒ６または一般式（３）および（５）中のＲ５、Ｒ６、Ｒ１２～Ｒ１５としては、上記一般式（１）中のＡで表される、「置換芳香族炭化水素の二価基」、「置換芳香族複素環の二価基」または「置換縮合多環芳香族の二価基」における「置換基」に関して示したものと同様ものをあげることができ、好ましい態様も、上記の一般式（１）中のＡで表される、「置換芳香族炭化水素の二価基」、「置換芳香族複素環の二価基」または「置換縮合多環芳香族の二価基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。すなわち、一般式（２）中のＲ３～Ｒ６または一般式（３）および（５）中のＲ５、Ｒ６、Ｒ１２～Ｒ１５としては、フッ素原子または炭素原子数３ないし８の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基がより好ましい。
　一般式（２）中のＲ７～Ｒ１１または一般式（４）および（５）中のＲ９～Ｒ１１、Ｒ１６～Ｒ１９で表される、「ハロゲン原子」、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基」における「ハロゲン原子」、「炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基」、「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」または「炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基」としては、具体的に、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、イソオクチル基、２－エチルヘキシル基などの分岐状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基などのシクロアルキル基；ビニル基、アリル基、ブテニル基、ヘキセニル基などのアルケニル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの直鎖状アルコキシ基；イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの分岐状アルコキシ基；シクロプロピルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロデシルオキシ基などのシクロアルコキシ基、などをあげることができる。また、これらの置換基同士が互いに結合し、環を形成していてもよい。これらの中でも、フッ素原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基が好ましく、フッ素原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基がより好ましく、フッ素原子または炭素原子数３ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基がより好ましい。
　一般式（２）中のＲ７～Ｒ１１または一般式（４）および（５）中のＲ９～Ｒ１１、Ｒ１６～Ｒ１９で表される、「置換基を有する炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「置換基を有する炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」または「置換基を有する炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基」における「置換基」としては、炭化水素系溶媒などの非極性有機溶媒への溶解性の観点から非極性基が好ましく、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のハロアルキル基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のハロアルコキシ基、などをあげることができる。具体的には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、イソオクチル基、２－エチルヘキシル基などの分岐状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などのシクロアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの直鎖状アルコキシ基；イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの分岐状アルコキシ基；シクロプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロプロピルメチルオキシ基などのシクロアルコキシ基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ノナフルオロブチル基、トリフルオロメトキシ基などのハロアルキル基もしくはハロアルコキシ基、などをあげることができる。これらの中でも、フッ素原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基が好ましく、フッ素原子がより好ましい。
　一般式（２）中のＲ７～Ｒ１１または一般式（４）および（５）中のＲ９～Ｒ１１、Ｒ１６～Ｒ１９としては、上記一般式（１）中のＢで表される、「置換基を有する芳香族炭化水素基」、「置換基を有する芳香族複素環基」または「置換基を有する縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様ものをあげることができ、好ましい態様についても、上記一般式（１）中のＢで表される、「置換基を有する芳香族炭化水素基」、「置換基を有する芳香族複素環基」または「置換基を有する縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。すなわち、一般式（２）中のＲ７～Ｒ１１または一般式（４）および（５）中のＲ９～Ｒ１１、Ｒ１６～Ｒ１９としては、フッ素原子、炭素原子数３ないし８の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基がより好ましい。
　一般式（２）中のＲ７～Ｒ１１、または一般式（４）および（５）中のＲ９～Ｒ１１、Ｒ１６～Ｒ１９の少なくとも一つは、フッ素原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基、ニトロ基から選ばれる基であるものとするが、フッ素原子または炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基から選ばれる基であるのがより好ましい。
　本発明に係る一般式（１）で表されるアゾ系色素は、既知の方法（例えば、特許文献１）に従って合成することができる。具体的には、相当する、少なくともフッ素原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基、ニトロ基から選ばれる置換基を少なくとも一つ有するアニリン誘導体をジアゾニウム塩化し、別の相当する二置換アミノ基を有する芳香族誘導体とカップリングさせることによって、合成することができる。
　本発明に係る一般式（１）で表されるアゾ系色素の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　本発明に係るアゾ系色素が有する分子量は、グラム吸光係数の観点から、置換基を有する場合は置換基も含めて、通常、分子量２０００以下であり、１０００以下であることが好ましい。
　本発明に係るアゾ系色素は、非極性溶媒、特に炭化水素系溶媒への溶解性に優れ、２５℃、常圧下におけるｎ－デカンに対する溶解度は、１重量％以上であることが好ましく、３重量％以上であることがより好ましく、５重量％以上であることが特に好ましい。エレクトロウェッティングディスプレイへの応用を考えた場合、この溶解度は高ければ高いほど好ましい。
　本発明に係るアゾ系色素は、非極性溶媒、例えば、ｎ－デカンに溶解した場合、３５０～８００ｎｍの波長範囲における吸収極大波長は、通常、４５０～６５０ｎｍの範囲内に存在する。
　本発明に係るアゾ系色素は、例えば、ｎ－デカン溶液とした場合の吸収極大波長におけるモル吸光係数ε（Ｌｍｏｌ－１ｃｍ－１）と、同溶媒における飽和溶液の濃度Ｃ（ｍｏｌＬ－１）の積εＣが１０００（ｃｍ－１）以上であることが好ましく、２０００（ｃｍ－１）以上であることがより好ましく、３０００（ｃｍ－１）以上であることがさらに好ましく、４０００（ｃｍ－１）以上であることが特に好ましい。エレクトロウェッティングディスプレイへの応用を考えた場合、積εＣの値は高いほど好ましいが、通常４００００（ｃｍ－１）以下程度である。
　以下、本発明の実施の形態について、実施例により具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
［アゾ系色素の合成例］
　反応容器に、２，４－ジトリフルオロメチルアニリン５．０ｇ、水１５０ｇ、濃塩酸７０ｇ、酢酸１００ｇを加え、攪拌しながら０℃に冷却した。５％（ｗ／ｖ）亜硝酸ナトリウム水溶液３２ｇを加えた後、さらに２．５時間攪拌した。スルファミン酸０．８ｇを加えることによって過剰な亜硝酸ナトリウムを分解し、アニリンのジアゾニウム塩の溶液を得た。得られたジアゾニウム塩の溶液に、Ｎ，Ｎ－ジオクチルアニリン６．９ｇ、酢酸３５ｇを混合した溶液を、５℃以下に冷却しながら滴下した。滴下終了後、酢酸ナトリウム５９ｇを加え、さらに１５時間攪拌した。トルエンを用いた抽出を行い、有機層を水、５％炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄し、濃縮、乾燥することによって粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行うことによって、下記構造式のアゾ系色素（１－１）７．９ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
［色素の評価］
　本発明の化合物について、分光光度計（株式会社日立ハイテクノロジーズ製、Ｕ－３０００）を用いて、２５℃、常圧下での、ｎ－デカン溶液における吸収極大波長、ｎ－デカン溶液の吸収極大波長におけるモル吸光係数、ｎ－デカンへの溶解度を測定した。測定結果を表１にまとめて示した。
［比較例１］
　比較のために、実施例２と同じ条件で、下記構造式の公知化合物（１－２）のｎ－デカン溶液における吸収極大波長、ｎ－デカン溶液の吸収極大波長におけるモル吸光係数、ｎ－デカンへの溶解度を測定し、測定結果を表１にまとめて示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　表１に示すように、本発明実施例の化合物（１－１）は比較化合物（１－２）に比べ、非極性有機溶媒であるｎ－デカンに対する高い溶解度を示しており、エレクトロウェッティングディスプレイに用いられる色素として有用であることが分かる。
　本発明に係るアゾ系色素は、非極性溶媒、特に炭化水素系溶媒への溶解性に優れ、高い吸光係数を有するため、エレクトロウェッティングディスプレイに用いられる色素として有用である。

Claims (9)

  1. 　下記一般式（１）で表されるエレクトロウェッティングディスプレイ用アゾ系色素。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
     （式中、Ｒ１、Ｒ２は同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ａは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香族複素環、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の二価基を表し、Ｂは置換基を有する芳香族炭化水素基、置換基を有する芳香族複素環基、置換基を有する縮合多環芳香族基を表す。ここで、Ｂは置換基として、フッ素原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基、ニトロ基から選ばれる置換基を少なくとも一つ有するものとする。）
  2. 　前記一般式（１）で表されるアゾ系色素が、下記一般式（２）で表されることを特徴とする、請求項１に記載のアゾ系色素。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
     （式中、Ｒ１、Ｒ２は同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ｒ３～Ｒ６は同一でも異なってもよく、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基であって、これらの置換基が同一のベンゼン環に複数個結合している場合は互いに結合して環を形成していてもよい。Ｒ７～Ｒ１１は同一でも異なってもよく、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基であって、これらの置換基が同一のベンゼン環に複数個結合している場合は互いに結合して環を形成していてもよい。ここで、Ｒ７～Ｒ１１の少なくとも一つは、フッ素原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基、ニトロ基から選ばれる基であるものとする。）
  3. 　前記一般式（１）で表されるアゾ系色素が、下記一般式（３）で表されることを特徴とする、請求項１に記載のアゾ系色素。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
     （式中、Ｒ１、Ｒ２は同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１２～Ｒ１５は同一でも異なってもよく、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基であって、これらの置換基が同一のベンゼン環に複数個結合している場合は互いに結合して環を形成していてもよい。Ｒ７～Ｒ１１は同一でも異なってもよく、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基であって、これらの置換基が同一のベンゼン環に複数個結合している場合は互いに結合して環を形成していてもよい。ここで、Ｒ７～Ｒ１１の少なくとも一つは、フッ素原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基、ニトロ基から選ばれる基であるものとする。）
  4. 　前記一般式（１）で表されるアゾ系色素が、下記一般式（４）で表されることを特徴とする、請求項１に記載のアゾ系色素。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
     （式中、Ｒ１、Ｒ２は同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ｒ３～Ｒ６は同一でも異なってもよく、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基であって、これらの置換基が同一のベンゼン環に複数個結合している場合は互いに結合して環を形成していてもよい。Ｒ９～Ｒ１１、Ｒ１６～Ｒ１９は同一でも異なってもよく、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基であって、これらの置換基が同一のベンゼン環に複数個結合している場合は互いに結合して環を形成していてもよい。ここで、Ｒ９～Ｒ１１、Ｒ１６～Ｒ１９の少なくとも一つは、フッ素原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基、ニトロ基から選ばれる基であるものとする。）
  5. 　前記一般式（１）で表されるアゾ系色素が、下記一般式（５）で表されることを特徴とする、請求項１に記載のアゾ系色素。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
     （式中、Ｒ１、Ｒ２は同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１２～Ｒ１５は同一でも異なってもよく、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基であって、これらの置換基が同一のベンゼン環に複数個結合している場合は互いに結合して環を形成していてもよい。Ｒ９～Ｒ１１、Ｒ１６～Ｒ１９は同一でも異なってもよく、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基であって、これらの置換基が同一のベンゼン環に複数個結合している場合は互いに結合して環を形成していてもよい。ここで、Ｒ９～Ｒ１１、Ｒ１６～Ｒ１９の少なくとも一つは、フッ素原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基、ニトロ基から選ばれる基であるものとする。）
  6. 　前記色素が、２５℃、常圧下におけるｎ－デカンに対する溶解度が１重量％以上であるアゾ系色素であることを特徴とする、請求項１に記載のアゾ系色素。
  7. 　前記一般式（１）において、Ｒ１、Ｒ２が置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基であることを特徴とする、請求項１に記載のアゾ系色素。
  8. 　前記色素が、ｎ－デカン溶液での３５０～８００ｎｍの範囲内に存在する吸収極大波長におけるモル吸光係数ε（Ｌｍｏｌ－１ｃｍ－１）と、同溶媒での２５℃、常圧下における飽和溶液の濃度Ｃ（ｍｏｌＬ－１）の積εＣが２０００（ｃｍ－１）以上であるアゾ系色素であることを特徴とする、請求項１に記載のアゾ系色素。
  9. 　請求項１ないし８の何れか１項に記載のアゾ系色素を用いたことを特徴とするエレクトロウェッティングディスプレイ。
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