HU192108B - Process for production of derivatives of 5-cyclohexil-1,3-dioxan and liquid-cristallic nematic mixtures containing derivatives of-1,3-dioxan - Google Patents

Process for production of derivatives of 5-cyclohexil-1,3-dioxan and liquid-cristallic nematic mixtures containing derivatives of-1,3-dioxan Download PDF

Info

Publication number
HU192108B
HU192108B HU822680A HU268082A HU192108B HU 192108 B HU192108 B HU 192108B HU 822680 A HU822680 A HU 822680A HU 268082 A HU268082 A HU 268082A HU 192108 B HU192108 B HU 192108B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
derivatives
formula
dioxan
liquid
alkyl
Prior art date
Application number
HU822680A
Other languages
German (de)
English (en)
Other versions
HUT36112A (en
Inventor
Demus
Zaschke
Deresch
Vorbrodt
Original Assignee
Werke Fernsehelektronik Veb
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Werke Fernsehelektronik Veb filed Critical Werke Fernsehelektronik Veb
Publication of HUT36112A publication Critical patent/HUT36112A/hu
Publication of HU192108B publication Critical patent/HU192108B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
    • C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

A találmány folyadékkristályos nematikus anyagok elegyére vonatkozik, amelyek 1,3-dioxának új származékaiból állnak és amelyek optoelektronikus építőelemekben a ráeső vagy átmenő fény modulálására, valamint feliratok, rajzok és képek megjelenítésére használhatók. Az ilyen optoelektronikus építőelemek például elektronikus órák, számológépek és egyéb berendezések kijelzőiként használhatók.
A szakirodalom nagyszámú folyadékkristályos anyagelegyet ismertet, amelyeknek egy része szintén alkalmazható optoelektronikus kijelzőként. így például: D.Demus, H.Demus és H, Zaschke: Flüssige Kristalle in Tabellen, VEB Deutscher Verlag fúr Gmdstoffindustrie, Leipzig 1974. - D.Demus: „Nonemissieve Electrooptic Displys”, ed. by R.A. Kmetz u. F.K. von Willisen, Plenum Press New York - London 1976 p. 83-117. - V.V. Titov: Proceedings 3r<l Liquid Drystal Conference of Socialistic Countries, Budapest 1979. - G.Weber, P. dér. Pino, L Pohl: Proceedings 10. Freiburger Arbeitstagung Flűssigkristalle 1980.
Mivel nincs olyan tiszta vegyület, amely a kijelzőben való alkalmazáshoz szükséges tulajdonságokkal rendelkezik, mindig több folyadékkristályos anyag elegyét használják. Az elegyekkel szemben támasztott követelmények (olvadás- és tisztuláspont, üzemelési hőmérséklettartomány, küszöbfeszültség, időbeli viselkedés; a tulajdonságok hómérsékletfüggése) mindig magasabbakká válnak és további alkalmazási területekre újfajta elegyek szükségesek. Ezért folynak kutatások új folyadékkristályos anyagok kidolgozására, amelyek olyan speciális tulajdonságokkal rendelkeznek, amelyek az elegyeket meghatározott módon befolyásolják.
A 139 867 számú NDK szabadalmi leírásban ismertetett megoldás szerint az (I) általános képletű 1,3-dioxán-származékokat — ahol a képletben X jelentése o-R*-fenil-csoport és Y jelentése Ra, vagy
X jelentése R és Y jelentése p—R -fenil-csoport, vagy
X jelentése p-R -fenil-csoport és Y jelentése pR3 -fenilcsoport alkalmazzák optoelektronikus építőelemekben. A két hattagú gyűrűt tartalmazó vegyületek jelentős része csak monotróp folyadékkristályos, míg a három hattagú gyűrűt tartalmazó vegyületek aránylag kevéssé oldhatók.
A találmány célja új nematikus folyadékknstályos anyagokból álló olyan elegyek kidolgozása, amelyek előnyös tulajdonságokkal rendelkeznek az olvadás- és tisztuláspont, hőterheléssel szembeni stabilitás, alacsony viszkozitás és kis küszöbfeszültség szempontjából.
Kísérleteink során azt tapasztaltuk, hogy az 1,3dioxán 2,5-diszubsztituált ciklohexil-származékainak folyadékkristályos elegye alkalmas optoelektronikus építőelemekhez. Az 1,3-dioxán fenti származékai az (I) általános képlettel definiálhatók, ebben a képletben
Y jelentése p-(l —9 szénatomo* alkil)-ciklohexilcsoport,
X jelentése 1-9 szénatomos alkil-, p4j-9 szénatomos alkil)-ciklohexil-,p-ciano-fenil·, p-nitrofenil-, p-(l— 9 szénatomos alkil)-feníl- vagy p(1-9 szénatomos alkoxi)-fenil-csoport.
Az 1,3-dioxán 2,5-diszubsztituált ciklohexi]-származékai széles folyadékkristályos tartományban léteznek alacsony olvadásponttal és különösen magas tisztulási ponttal (I-III. táblázat). Stabilak hővel, látható és ultraibolya fénnyel történő megvilágítással, valamint állandó vagy váltakozó elektromos erőtérrel szemben. Az 1,3-dioxán analóg fenilszármazékaival szemben alacsony a viszkozitásuk, ennek következtében különösen előnyös, hogy az optoelektronikus építőelemekben rövidebb a kapcsolási idő.
A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek a 139 852 (1978) számú NDK szabadalmi leírásban ismertetett 1,3-dioxán-származékokkal, továbbá más folyadékkristályos vagy nem folyadékkristályos vegyületekkel készült elegyek formájában alkalmazhatók.
A találmány szerinti vegyületeket ismert módon (H. Zaschke, H.M. Vorbrodt, D.Demus, W. Veissflog: DD-WP 139 852 (1978); Η. M. Vorbrodt, S. Deresch H. Kresse, A. Wiegeleben, D. Demus, H. Zaschke: J. prakt. Chem, im Druck) aldehidek szubsztituált benzaldehidek, szubsztituált ciklohexán-karbaldehidek
2-(4-szubsztituált-fenil)-propán-l,3-diolokkal vagy 2(4-szubsztituált-ciklohexil)-propán-l ,3-diolokkal szerves oldószerben, savkatalizátor jelenlétében végrehajtott reakciójával állíthatjuk elő. Az eljárást az A reakcióvázlat szemlélteti.
A szintézishez szükséges szubsztiuált ciklohexánkarbaldehideket a B reakcióvázlattal szemléltetett módon lehet előálKtani.
A 2-(4-szubsztituált-ciklohexil)-propán-l ,3-diolokat a C reakcióvázlaton bemutatott módon lehet előállítani.
Ilyen módon cisz-ciklohexanolok, illetve nagy ciszizomer-tartalmú cisz-transz-izomer-elegek sikerrel alkalmazhatók és 2—(4-szubsztituált-ciklohexil)-propán -1,3-diolok transz-izomerben gazdag izomer-elegyével való reagál tatáskor jó kitermelést adnak.
A találmányt a következő példákkal szemléltetjük.
1. példa
A találmány szerinti elegyekben használható vegyületeket a következő Ι-ΙΠ. táblázatban soroljuk fel.
A táblázatokban szereplő jelek jelentése a következő:
K: szilárd kristály átalakulási hőmérséklete: ·: a fázis jelen van
S: szmektikus fázis átalakulási hőmérséklete:— a fázis nincs jelen
N: nematikus fázis átalakulási hőmérséklete:
I: izotróp folyadék
192.108
1. Táblázat (Π) képletű vegyület
Vegyüli let K R3 K(°C) S(°C) N(°C) 1
la CN CjHj .118 - •206 •
lb CN CjHh . 84 - • 220 •
le CN Cg Tfi 3 «95 • 214 •
ld no2 C6H13 . 93 • 123 • 193 •
le C6H13 C2H5 · • 162 — •
lf CjHsO C2H5 · 96 • 166 • 184 •
is CjHnO C2Hj · • 172 • 173 •
lh C5Hu0 C6H13 . 45 203 — •
II. Táblázat (ΠΙ) képletű vegyület
Vegyü- let n R K(°C) SB(°C) I
2a 6 C6H13 .34,7 «109 •
2b 6 C2HS ·25 · 89 •
Sg : szmektikus B fázis átalakulási hőmérséklete
III. Táblázat (IV) képletű vegyület fég: 0,8 V/500 Hz, d « rétegvastagság: 14,5 unt U» ; ,6 V-nél a kapcsolási idők: tE5(,% : 1490 ms, *Aso% 170 ms
A nematikus-etutektikus elegy átalakulási hőmérsékletei: Olvadáspont: 18~19°C, Tisztuláspont: 7376 C.
Az elegy erősen lehűthető: -20°C-os hűtőfelületen tarolva csak 2 óra eltelte után kristályosodik ki.
Az (V) és (VII) képletű vegyületeket a 139 852 sz. NDK-beli szabadalmi leírásban ismertetett módon állít h ttjuk elő. Jellemző tulajdonságaik a következők:
σ\
p.
o eo ’KJ o
<->
O
CM S
Vegyü- R3 K(°C) S(°C) I
let R
3a C6H,3 c6h13 • 55 • 229 •
3b c6h13 c2h5 • 25 • 194 •
hé rt
2- példa
A találmány szerinti elegyeket optoelektronikus cellákban a következő módon használhatjuk előnyösen: a folyadékkristály-réteget két olyan üveglap között helyezzük el, amelyekre belülről átlátszó (előnyösen ón-dioxidból készült) elektródokat helyeztünk el, és amelyek közötti távolság 5-30 um. Az ^elektródokatelőkezeléssel (ferde gőzölögtetéssel vagy meghatározott irányban végzett dörzsöléssel) előre meghatározott módon anizotróppá tesszük és az előnyös irányokat egymással szemben 90 -kai elfordítjuk.
Ha az elrendezés keresztezett polarizátorok között található, akkor fényt bocsát át. Uo küszöbfeszültségnél nagyobb elektromos tér hatására a cella nem enged fényt. Az ilyen Schadt/Helfrich-féle forgatott típusú cellába a következő pozitív dielektromosan anizotróp elegyet töltöttük, amely egy találmány szerinti eljárással előállított vegyületet tartalmazott:
(V) képletű vegyület 26 mól% (VI) képletű vegyület 14 mól% (VII) képletű vegyület 60 mój%.
Az elegy tulajdonságai 20°C-on: Uo küszöbfeszültOO θ' in Tt • ·
££·. dipólusmomentumok különbsége Δη: örésmutatók különbsége 50 3 példa
A találmány szerinti eljárással előálb'tott vegyületek, illetve ezeket tartalmazó elegyek és az ismert vegyük tek fizikai tulajdonságainak összehasonlítása:
Külö n oldalon
192.108
IV. Táblázat
Vegyület képletszáma K N I r!00°C (ms) rl00°C(ms)
be ki
(VHI) 83 152 · 15 18
(ismert) (IX) 95 214 · 11 14
Tbe: relaxációs idő bekapcsoláskor:^: relaxációs idő kikapcsoláskor.
4. példa
A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek tisztuláspont-emelkedést kifejtő hatását a következő adatok mutatják:
Külön oldalon:
V. Táblázat
Vegyület képletszáma Tisztuláspont (°C)
(VII) (ismert) 43
(VII)82mól% 87
(VI) 18mól%
5. példa 35
a) a következő összetételű elegy 33,3 mól% (VII) képletű vegyület, 33,3 mól% (X) képletű vegyület,
33,3 mól% (XI) képletű vegyület tulajdonságai a következők* olvadáspont: 10°C, Tisztuláspont: 40,5°C, Küszöb- 40 feszültség: Uq= 0,8 V, 20°C-on, 500 Hz-nél.
A tisíriuláspont túl alacsony a gyakorlati alkalmazáshoz.
b) A következő összetételű elegy 68,5 mól% (ΧΠ) képletű vegyület, 31,5 mól% (XIII) képletű vegyület 45 tulajdonságai a következők: Olvadáspont *4°C, Tisztuláspont 60°C, xKüszöbfeszültség Uo=8,2 V, xBekapcsolási idő tE,so% = 170 ms,xKikapcsolási idő tA,sp% = 320ms x20 C-on, 500 Hz-nél, 20 um rétegvastagságnál. gQ
A küszöbfeszültség túl magas a gyakorlati alkalmazáshoz.
c) A következő összetételű elegy 75 mól% a) elegy 10 mól% b) elegy, 15 mól% (VI) képletű vegyület tulajdonságai a következők: Olvadáspont: 4-1 jC, Tisz- 55 tuláspont: 74-76°C, Uo = 1,2 V - 20°C-on, tp=125 ms - 500 Hz-nél, tA= 73 ms - 10 um rétegvastagságnál.
Az elegy három hónapig -10°C-on tárolva nem kristályosodik ki. Ez az elegy a találmány szerinti ve- _ gyület adagolásával olyan előnyös tulajdonságokkal θθ rendelkezik, amelyek lehetővé teszik a gyakorlati alkalmazást.
6. példa
A (VI) képletű vegyület előállítása
0,1 mól 4-ciano-benzaldehidet és 0,11 mól 2-(4-npentil-ciklohexil)-propán-l,3-diolt 150 ml abszolút benzolban, kloroformban, metil én-kloridban,széntettrakloridban vagy toluolban 100 mg p-toluolszulfonJav, alumínium-triklorid„ antimon-pentaklorid, titántetraklorid vagy 2 ml szervetlen sav (sósav, kénsav, foszforsav) jelenlétében keverés közben vízleválasztón a reakció befejeződéséig melegítünk. A reakcíóelegyet lehűtjük, 2%-os nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal és vízzel mossuk, nátrium-szulfáton megsz ári tjük. Az oldószert ledesztilláljuk és a maradékot metanolból átkristályosítjuk. Kitermelés: 76%, op.: 84°C, tisztuláspont: 220°C.
A találmány szerinti vegyületeknek meglepő módon igen alacsony az olvadási entalpiája: lf vegyület: Hs= 17,5 kJ/mól, 2a vegyület: Hs = 26,0 kJ/mól.
Az alacsony olvadási entalpia az elegyekben az olvadáspont különösen nagy csökkenését okozza, ami a gyakorlatban különösen az alacsony hőmérsékleten való alkalmazásnál nagy jelentésé gű.

Claims (2)

SZABADALMI IGÉNYPONTOK
1. Eljárás (I) általános képletű új 1,3-dioxán-származékok előállítására - a képletben Y jelentése p-(l—9 szénatomos alkil)-ciklohexilcsoport,
X jelentése 1-9 szénatomos alkil-, p< 1-9 szénatomos alkil)-ciklohexil-, ρ-ciano-fenil-, p-nitrofenil-, p-(l -9 szénatomos alkil)-fenil- vagy p-( 1—9 szénatomos alkoxi)-fenil-csoport — azzal jellemezve, hogy egy X-CHO általános képletű aldehidet - X jelentése a tárgyi kör szerinti — egy (HO— CH2>2 CH-Y általános képletű propándiol-származékkal - Y jelentése a tárgyi kör szerinti reagáltatunk szerves oldószerben, savkatahzátoi je lenlétében.
2. Folyadékkristályos nernatikus elegyek, azzal g jellemez v e, hogy az (1) általános képletű vegyületsk szőkébb körét képező (II) általános képlető 2feril-5-ciklohexil-l ,3-dioxán-származékokat tartalmaznak 10-20 mól% menyiségben - a (ÍI) általános képletben R1 jelentése cianocsoport, R2 jelentése 1-9 szénatomos alkilcsoport - (XIV) általános kép10 let) í 2-(p-ciano-fenil)-5-alkil-l ,3-djoxán-származékok — i. képletben R3 jelentése 1 -9 szénatomos alkilcsopoit - és/vagy (XV) általános képletű 2<p-alkoxi-fenil)-5-alkií-pirimidin-származékok - a képletben R* és T5 jelentése 1—9 szénatomos alkilcsoport — mellett
HU822680A 1981-08-18 1982-08-18 Process for production of derivatives of 5-cyclohexil-1,3-dioxan and liquid-cristallic nematic mixtures containing derivatives of-1,3-dioxan HU192108B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DD81232636A DD207308A3 (de) 1981-08-18 1981-08-18 Anwendung neuer kristallin-fluessiger nematischer substanzen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT36112A HUT36112A (en) 1985-08-28
HU192108B true HU192108B (en) 1987-05-28

Family

ID=5533012

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU822680A HU192108B (en) 1981-08-18 1982-08-18 Process for production of derivatives of 5-cyclohexil-1,3-dioxan and liquid-cristallic nematic mixtures containing derivatives of-1,3-dioxan

Country Status (9)

Country Link
US (1) US4486332A (hu)
JP (1) JPS5916886A (hu)
CH (1) CH653331A5 (hu)
DD (1) DD207308A3 (hu)
DE (1) DE3227916A1 (hu)
FR (1) FR2511696B1 (hu)
GB (1) GB2105717B (hu)
HU (1) HU192108B (hu)
SU (1) SU1493651A1 (hu)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2944905A1 (de) * 1978-12-13 1980-10-23 Werk Fernsehelektronik Veb Kristallin-fluessige substituierte 1,3-dioxane und diese enthaltende gemische
CH655502B (hu) * 1982-02-17 1986-04-30
DE3207114A1 (de) * 1982-02-27 1983-09-08 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt 1,3-dioxane
EP0107759B1 (de) * 1982-08-26 1992-12-16 MERCK PATENT GmbH Cyclohexanderivate und ihre Verwendung als Komponenten Flüssigkristalliner-Dielektrika
DE3306960A1 (de) * 1983-02-28 1984-08-30 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Tetrahydropyrane
US4565425A (en) * 1983-03-16 1986-01-21 Hoffmann-La Roche Inc. Liquid crystals
EP0122389B1 (de) * 1983-03-16 1987-08-05 F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft Flüssigkristallkomponenten mit einer Alkenylseitenkette
DD215563A1 (de) * 1983-04-29 1984-11-14 Univ Halle Wittenberg Kristallin - fluessige gemische fuer den guest-host-effekt
DE3322982A1 (de) * 1983-06-25 1985-01-03 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt 1,4-dioxane
DD245894A1 (de) * 1983-09-30 1987-05-20 Dietrich Demus Kristallin-fluessige nematische gemische
DE3405914A1 (de) * 1984-02-18 1985-08-22 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Fluessigkristalline verbindungen
DE3522510A1 (de) * 1984-07-11 1986-01-16 VEB Werk für Fernsehelektronik im VEB Kombinat Mikroelektronik, DDR 1160 Berlin Kristallin-fluessige 2-substituierte-5-(1-alkyl-piperid-yl)1,3- dioxane
DE3534106A1 (de) * 1984-10-16 1986-04-17 VEB Werk für Fernsehelektronik im VEB Kombinat Mikroelektronik, DDR 1160 Berlin Kristallin-fluessige 2,5-disubstituierte-trans-1,3-dioxadecaline
JPS61233689A (ja) * 1985-03-22 1986-10-17 メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング 複素環式ホウ素化合物
JPS6210083A (ja) * 1985-07-04 1987-01-19 Chisso Corp ピリミジニルジオキサン誘導体
EP0400861A1 (en) * 1989-05-31 1990-12-05 Seiko Epson Corporation 1,3-dioxane derivative and liquid crystal composition incorporating the same
JPH03200782A (ja) * 1989-05-31 1991-09-02 Seiko Epson Corp １，３―ジオキサン誘導体及び１，３―ジオキサン誘導体を用いた液晶組成物
US5354502A (en) * 1989-10-12 1994-10-11 Seiko Epson Corporation 1,3-dioxane derivative and liquid crystal compositions containing it
EP0433836B1 (de) * 1989-12-19 1996-03-27 F. Hoffmann-La Roche Ag Halophenyl-substituierte Dioxane
GB9220189D0 (en) * 1992-09-24 1992-11-04 Central Research Lab Ltd Dioxane derivatives
US5667721A (en) * 1995-03-16 1997-09-16 Rolic Ag Liquid crystalline di-1,3-dioxane derivatives
DE102010005038A1 (de) 2009-02-14 2010-08-19 Lofo High Tech Film Gmbh Optische Kompensationsfolien

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2307894A (en) * 1939-12-14 1943-01-12 Standard Oil Dev Co Hydrolysis of meta-dioxanes
DE2944905A1 (de) * 1978-12-13 1980-10-23 Werk Fernsehelektronik Veb Kristallin-fluessige substituierte 1,3-dioxane und diese enthaltende gemische
DD139852B1 (de) * 1978-12-13 1982-03-10 Horst Zaschke Verfahren zur herstellung kristallin-fluessiger substituierter 1,3-dioxane
DD139867B1 (de) * 1978-12-13 1982-04-28 Anwendung fluessiger kristalle
US4273929A (en) * 1979-02-05 1981-06-16 Hoffmann-La Roche Inc. Heterocyclic compounds
US4322354A (en) * 1979-03-05 1982-03-30 Timex Corporation 5-Substituted-2-(4-cyanophenyl)-1,3,-dioxanes
FR2450863A1 (fr) * 1979-03-05 1980-10-03 Timex Corp (cyano-4 phenyl)-2 dioxannes-1,3,5-substitues utiles comme cristaux liquides et dispositif de visualisation electro-optique les contenant
US4344856A (en) * 1979-12-12 1982-08-17 VEB Werk fur Fernsehelektronik Berlin im VEB Kombinat Mikroelektronik Crystalline-liquid substituted 1,3-dioxanes and mixtures containing them
GB2067586B (en) * 1979-12-28 1984-10-10 Chisso Corp Nematic liquid crystal compositions for display apparatus
US4323473A (en) * 1980-03-28 1982-04-06 Timex Corporation Cyclohexyl cyclohexyl dioxane liquid crystalline compounds and admixture containing same
US4298528A (en) * 1980-03-28 1981-11-03 Timex Corporation Cyclohexyl-dioxane liquid crystalline compounds
US4323504A (en) * 1980-03-28 1982-04-06 Timex Corporation Cyclohexyl cyclohexyl dioxane liquid crystalline compounds and admixture containing same
JPS56164179A (en) * 1980-05-23 1981-12-17 Chisso Corp Metadioxane derivative
US4356104A (en) * 1980-12-03 1982-10-26 Timex Corporation 4-Substituted phenyl 4-(5n-alkyl-1,3-dioxan-2-yl)benzoates
US4325830A (en) * 1980-12-24 1982-04-20 Timex Corporation Three ring dioxane liquid crystalline compounds
EP0056501B1 (de) * 1981-01-19 1984-05-02 MERCK PATENT GmbH Flüssigkristallmischung

Also Published As

Publication number Publication date
HUT36112A (en) 1985-08-28
CH653331A5 (de) 1985-12-31
FR2511696B1 (fr) 1986-12-26
FR2511696A1 (fr) 1983-02-25
GB2105717B (en) 1985-11-20
JPS5916886A (ja) 1984-01-28
SU1493651A1 (ru) 1989-07-15
DE3227916C2 (hu) 1989-08-03
GB2105717A (en) 1983-03-30
JPH02355B2 (hu) 1990-01-08
US4486332A (en) 1984-12-04
DE3227916A1 (de) 1983-03-10
DD207308A3 (de) 1984-02-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU192108B (en) Process for production of derivatives of 5-cyclohexil-1,3-dioxan and liquid-cristallic nematic mixtures containing derivatives of-1,3-dioxan
KR850000842B1 (ko) 시클로헥실 비페닐의 제조방법
US4198130A (en) Liquid crystal mixtures
US4462923A (en) Disubstituted pyrimidines
JPS6246527B2 (hu)
EP0255700A2 (en) A tolan derivative and a liquid crystal mixture containing the same
JPS59219251A (ja) 液晶物質及び液晶組成物
JPS6344548A (ja) 光学活性−２−メチル−１，３−プロパンジオ−ル誘導体
GB2127804A (en) Liquid crystal 3-chloro-4-cyanophenyl 4&#39;-substituted benzoates
GB2132612A (en) Nematic liquid crystalline cyclohexyl esters
JPS63122651A (ja) フルオロアルカン誘導体、それを含む液晶組成物および液晶素子
WO1990008119A1 (en) Phenyl naphthalenes having liquid crystalline properties
EP0460703B1 (en) Mesomorphic compound, liquid crystal composition, liquid crystal device, display apparatus and display method
US4640796A (en) 1,4-dipyrimidinylbenzene derivative
EP0390329B1 (en) Pyrimidine derivative
JPS60222458A (ja) ｐ−置換フエニルイソチオシアネ−ト類
JP3007441B2 (ja) ケイ素液晶化合物
JPH01139576A (ja) ２−フエニル−１、３−ジオキサン誘導体
JPS63183983A (ja) 液晶材料およびこれを用いた液晶素子
JP2822083B2 (ja) アルキンオキシフエニルビシクロヘキサン類化合物
JPS63303951A (ja) 光学活性な化合物およびそれを含む液晶組成物
JPS6131A (ja) ナフタレン誘導体
JP2773055B2 (ja) ジアルキルフエニルビシクロヘキサン誘導体
JPH0311029A (ja) アルコキシ―α―メチルアリルベンゼン類
JPH0142261B2 (hu)

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee