KR850000842B1 - 시클로헥실 비페닐의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

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Description

시클로헥실 비페닐의 제조방법
전장(electric fields)의 영양하에서 굴절율 또는 색을 반사시키고, 빛의 흡수, 빛의산란, 이중굴절과 같은 그들의 광학적 특성을 뚜렷하게 변화시키는 네마틱 또는 네마틱-콜레스테릭 액정물질의 여러 특징은 전기광학적 디스플레이 엘리먼트(display elements)에 대단히 많이 이용되고 있다. 예컨대, 이러한 디스플레이 엘리먼트의 기능은 전장에 의해 영향을 받는 셀 또는 콜레스테릭-네마틱상 전이에서 동적산란의 현상, 배향상의 형상변이, 샤드트-헬프리쉬(Schadt-Helfrich) 효과에 근간을 둔 것이다.
전자적 성분으로서 이들 효력을 산업적으로 적용하는 데에는 여러 요구에 부합되는 액정절연체를 필요로 한다. 열, 적외선, 가시광선, 자외선 등의 방사선, 전기장의 변화와 같은 물리적 영향과 수분, 공기에 대한 화학적 안정성등이 요구되며, 또한 10℃ 내지 50℃의 온도범위에서, 바람직하게는 0℃ 내지 60℃ 온도범위에서의 액정메조페이스와 실온에서의 낮은점도(바람직하게는 70.10-3Pa.s)와 같은 조건이 산업적으로 이용될 수 액정 유전체에 요구되고 있다. 또한 이러한 유전체는 가시광선영역에서 특정흡광도를 갖지 않는 무색이어야 한다.
전자성분에 대한 유전체로서 요구되는 안정성등의 필요 조건을 만족하면서 무색인 다수의 액정성분은 이미 공지되어 있다. 특히, 이러한 것으로는 독일특허출원 제2,636,684호에 설명된 p,p'-이치환페닐시클로헥산 유도체들과 독일특허출원 제2,139,628호에 설명된 p,p'-이치환페닐벤조에이트들을 포괄한다. 언급된 화합물의 부류 및 액정메조페이스를 지닌 다른 공지된 일련의 화합물에서 필요한 10℃ 내지 60℃의 온도범위에서 액정네마틱 메조페이스를 형성하는 각 화합물들은 없다. 액정유전체로서 사용될 수 있는 물질을 얻기 위해 2개 이상의 화합물을 혼합한 혼합물이 보통 제조된다. 이러한 혼합물들은 항상 낮은 융점 및 맑은 점(clear point)을 지닌 화합물과 뚜렷하게 높은 융점 및 맑은 점을 지닌 화합물을 혼합함으로서 얻어진다. 맑은점이 상기 성분들의 맑은점 사이에 있고, 융점이 비교적 낮은 융점의 성분보다 더 낮은 융점을 갖는 혼합물이 상기의 혼합공정에 의해 얻어진다. 그러나 최적유전체는 상기의 방법으로 쉽게 얻을 수 없는데, 그 이유는 높은 융점과 높은 맑은점을 가진 성분이 혼합물로 하여금 높은 점성을 갖게하기 때문이다. 또한 이러한 혼합물로 제조된 전자광학적 디스플레이 엘리멘트의 스위칭 시간은 너무 오래 지체되므로 바람직하지 못하다.
본 발명은 필요한 온도범위에서 네마틱상이며, 실온에서 액정셀에 대해 충분히 짧은 스위칭시간을 갖게하는 액정유전체의 제조를 목적으로 한다.
상기 목적은 포지티브 유전체이방성을 지닌 액정유전체에 부분적 역할을 하는 헥사하이드로 테르페닐유도체에 의해 성취되는데 이러한 헥사이드로테르페닐 유도체는 독일특허 제2,701,591호에 이미 공지되어 있다. 그러나 이들 헥사하이드로테르페닐 유도체들은 동적산란의 원리에 의해 작동하는 액정디스플레이 엘리먼토에서 필요로 하는 네가티브 유전체 이방성을 지닌 액정유 전체의 제조에 사용될 수 있다.
하기식(Ⅰ)의 시클로헥실비페닐이 액정유전체의 제조시 혼합물의 성분으로 사용하기 적합하다는 것을 알게 되었다.
Figure kpo00001
상기식에서
R1은 1-12개의 탄소원자를 갖는 알킬기이며,
R2는 1-12개의 탄소원자를 갖는 알콕시기이다.
상기식(Ⅰ)의 화합물이 매용 광범위한 온도범위에서 액정 메조페이스로 존재하며, 약 150℃ 또는 그 이상의 맑은 점(clear point)를 갖는다는 것은 놀라운 일이다. 독일특허 제2,701,591호에 다른 구조적으로 관련된 시아노-치환된 헥사하이드로테르페닐 유도체에서 조차 예컨데, 이미 공지되어 있으며, 액정이 아닌 p,p'-디알킬-및-알킬-알콕시-비페닐과 독일특허 제2,356,085호에 따른 액정시아노비페닐 유도체와의 비교에서 알 수 있듯이 상기와 같은 광범외한 메조페이스를 기대할 수 없었다. 상기식(Ⅰ)의 시클로헥실비페닐들의 유전체 이방성은 약 1-내지 +3, 일반적으로 약 0이다. 액정 기본물질의 메조페이스의 온도범위는 상기식(Ⅰ)의 화합물들을 첨가함으로서 크게 확장시킬 수 있으며, 놀랍게도 많은 경우에, 그 자체에 있어서도, 상대적으로 낮은 점도를 지닌 액정물질의 점도를 더한층 감소시킬 수도 있다.
따라서, 본 발명은 상기식(Ⅰ)의 시클로헥실비페닐 화합물의 제조방법에 관한 것이다. 부가하면, 본 발명은 적어도 하나의 상기식(Ⅰ)의 시클로헥실비페닐 유도체를 함유한 액정유전체 및 이같은 액정유전체를 함유한 액정셀에 근거한 전기광학적 디스플레이 엘리먼트에 관한 것이다.
상기식(Ⅰ)의 화합물에서 치환체 R1은 직쇄상 또는 측쇄상이다. 만일 R1이 직쇄상 즉 메틸, 에틸 n-프로필, n-부틸, n-펜틸, n-헥신, n-헵틸, n-옥틸, n-노닐, n-데실, n-운데실 또는 n-도데실일 경우, 일반적으로 상기식(Ⅰ)의 화합물은 특히 높은 맑은점을 가지고 있다. 상기식(Ⅰ)의 화합물들중에서 R1이 탄소수 1-10, 특히 1-8인 알킬라디칼인 화합물이 바람직하다. 그러나, 측쇄치환체 R1을 함유한 상기식(Ⅰ)의 화합물은 이 화합물이 종래의 액정기본 혼합물에서 더욱 좋은 용해성을 보이기 때문에 때로 중요하다. 측쇄치환체 R1을 함유한 화합물은 광학적으로 활성형태로 제조될 수 있으므로 키랄도핑물질로서 중요하다. 상대적으로 긴탄소사슬의 2- 또는 3-위치에 메틸 또는 에틸기를 함유한 예를들어 2-메틸프로필, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2-메틸펜틸 또는 2-에틸헥실 등과 같은 것들이 측쇄치환체로서 바람직하다.
상기식(Ⅰ)의 화합물에서, R2의 치환체에의 알킬부도 상기의 기준이 적용되어 선택된다. 또한 상기 알콕시 또는 알카노일옥시의 1-위치에 측쇄의 알킬부가 첨가된 것도 중요한데, 상기에서 언급된 알킬기가 부가된 알콕시기 R2의 보기로는 1-메틸프로폭시, 1-메틸부톡시, 1-메틸펜틸옥시, 1-메틸헥실옥시 및 1-메틸헵틸옥시 등을 들 수 있다.
대부분 본 발명에 따른 화합물에서 치환체 R1및 R2중 한 기만이 측쇄탄소 사슬을 함유한다.
본 발명에 따른 모든 화합물에서, 시클로헥산 환상의 치환체들은 트란스위치로 배열하는 데 시클로헥산환의 오른쪽에 검은 표시로 표시했다.
본 발명에 따른 화합물들은 종래의 방법에 따라 제조된다. 상기(Ⅰ)의 화합물은 하기식(Ⅲ)의 페놀을 알킬화제와 반응시킴으로 제조된다 :
Figure kpo00002
상기에서 알킬화제(예 : 요오드화알킬 또는 브롬화알킬)와의 반응은 일반적으로 아세톤과 같은 극성용매에 있는 수산화나트륨 또는 탄산나트륨과 같은 염기의 존재하에서 진행된다.
상기식(Ⅰ)의 시클로헥실비페닐은 액정메조페이스의 온도 범위의 확장 및 특히 맑은점의 증대를 위한 액정유전체의 성분으로 사용된다. 독일특허 제2,139,628호에 따른 벤조일옥시벤조산 페닐에스테르 유도체 또는 비페닐카르복실산 페닐에스테르 유도체 또는 독일특허 제2,450,008호에 따른 벤조산비페닐에스테르 유도체들과 비교할 때, 본 발명에 따른 화합물은 액정기본유전체의 점도를 덜 증가시키거나 심지어 감소까지시키는 잇점을 제공한다.
본 발명 유전체의 이방성값이 낮기 때문에 네가티브유정성 이방성은 지닌 액정유전체의 성분으로서 바람직하게 사용된다.
본 발명에 따른 액정유전체들은 둘 또는 그 이상의 성분으로 구성되며, 그 성분중에 최소한 하나는 상기식(Ⅰ)의 화합물이다. 다른 기타 성분은 아조벤젠류, 아족시벤젠류, 비페닐류, 쉬프의 염기류, 특히 벤질리덴유도체류, 페닐벤조에이트류, 페닐시클로헥산류 임의로 할로겐화된 스틸벤류, 디페닐아세틸렌유도체류, 디페닐니트론류 및 치환된 신남산의 부류의 네마틱 도는 네마토제닉 물질들이다. 이러한 형태의 기타 성분으로 가능한 가장 중요한 성분들은 하기식(Ⅵ)에 의하여 특징지어질 수 있다.
Figure kpo00003
Figure kpo00004
-CO-S-또는 C-C 단일결합이며,
X'는 할로겐, 바람직하게는 Cl 또는 -CN이며,
R4및 R5는 서로 동일하거나 상이하며, 18개 이하(바람직하게는 8개 이하)의 탄소를 가진 알킬, 알콕시. 알카노일, 알카노일옥시 또는 알콕시카르보닐 옥시라디칼이다.
본 발명에 따른 유전체의 가능ㅎ안 기타성분들은 상응하는 번호의 틀나스-시클로헥실환에 의하여 하나 또는 그 이상의 페닐환이 치환되는 상기식(Ⅳ)의 화합물들이다. 이러한 대부분의 성분중에서 R4및 R5가 특히 서로 다를때 바람직하며, 이 라디칼중의 하나는 보통알킬 또는 알콕시기이다. 그러나 이 치환체들의 다른 많은 변환체들도 또한 관찰할 수 있다. 이와같은 물질들로 상업적으로 시판되는 물질을 이용할 수 있다.
일반적으로, 본 발명에 따른 유전체들은 적어도 30, 바람직하게는 60-98중량부의 상기식(Ⅰ)의 화합물을 함유하고 있다. 상기식(Ⅰ)의 하나 또는 그 이상의 화합물은 상기 양의 최소한 5중량부, 대부분 10중량부 점도의 양으로 보충될 수 있다. 또한 본 발명은 도핑목적을 위해 5중량부 이하(예 : 0.1-3중량부)의 하나이상의 상기식(Ⅰ)의 화합물이 첨가된 액정유전체에 관한 것이다.
본 발명에 따른 유전체들은 종래의 방법에 의해 제조된다. 일반적으로, 하나 또는 그 이상의 상기식(Ⅰ)의 화합물의 필요로 하는 양만큼이 상승된 온도에서 다른 기타 성분에 용해된다. 만일 기본물질의 맑음점 이상의 온도를 선택하는 경우 완전한 용해를 특히 쉽게 관찰할 수 있다.
적절한 유기용매(예 : 아세톤, 클로로포름 또는 메탄올)에서 상기식(Ⅰ)과 (Ⅳ)의 성분의 용액을 혼합하고, 혼합 후에 감압하에서 증류에 의하여 유기용매를 제거하는 것이 바람직하다. 이러한 과정에서 불순물 또는 원한지 않는 도핑물질이 용매를 통해 함입되지 않도록 조심해야 한다.
본 발명에 따른 액정유전체들은 지금까지 명시된 모든 형태의 액정디스플레이 엘리먼트에 사용될 수 있도록 적합한 첨가제에 의해 변형될 수 있다. 이러한 첨가제들은 전문가에게 이미 공지되어 있으며, 관계문헌에 상세히 설명되어 있다. 예를들어, 유전체의 이방성, 점도, 전도성 및/또는 네마틱상들의 배향을 변화시키기 위해 적합한 첨가제물질의 첨가가 가능하다. 이러한 물질들은 독일특허 제2,209,127, 2,240,864, 2,321,632, 2,338,281 및 2,450,088호에 명시되어 있다.
하기의 실시예들에 의해 본 발명이 제한되지 않으며 실시예에서 융점과 액정물질의 맑은점은 섭씨로 나타냈다. 특별한 지시가 없는 한 부 또는 퍼센트의 관련된 데이라는 무게비에 대응한다.
[실시예 1]
250ml의 아세톤에 용해된 32g의 p-(4-펜틸시클로헥실)-p'-히드록시비페닐용액을 31g의 n-펜틸브로마이드와 함께 70g의 무수탄산칼륨의 존재하에서 24시간동안 끓는 점까지 환류하면서 가열한다. 냉각후, 반응혼합물을 여과하고, 여액을 증발시킬후, 남은 p-(4-n-펜틸시클로헥실)-p'-n-펜틸옥시비펜리을 에탄올로 재결정화한다 : (융점42°, 맑은점 : 183°, 산출양37g).
상기와 유사한 방법에 의해 하기의 화합물들이 제조된다 :
p-(4-메틸시클로헥실)-p'-메톡시비페닐,
p-(4-에틸시클로헥실)-p'-메톡시비페닐,
p-(4-n-프로필시클로헥실)-p'-메톡시비페닐,
p-(4-n-부틸시클로헥실)-p'-메톡시비페닐,
p-(4-n-펜틸시클로헥실)-p'-메톡시비페닐 (융점 : 80°, 맑은점 : 165°),
p-(4-n-헥실시클로헥실)-p'-메톡시비페닐,
p-(4-n-헵틸시클로헥실)-p'-메톡시비페닐,
p-(4-n-옥틸시클로헥실)-p'-메톡시비페닐,
p-(4-n-노닐시클로헥실)-p'-메톡시비페닐,
p-(4-n-데실시클로헥실)-p'-메톡시비페닐,
p-(4-n-운데실시클로헥실)-p'-메톡시비페닐,
p-(4-n-도데실시클로헥실)-p'-메톡시비페닐,
p-[4-(2-메틸프로필)-시클로헥실]-p'-메톡시비페닐,
p-[4-(2-메틸부틸)-시클로헥실]-p'-메톡시비페닐,
p-[4-(3-메틸부틸)-시클로헥실]-p'-메톡시비페닐,
p-[4-(2-에틸헥실)-시클로헥실]-p'-메톡시비페닐,
p-(4-메틸시클로헥실)-p'-에톡시비페닐,
p-(4-에틸시클로헥실)-p'-에톡시비페닐,
p-(4-n-프로필시클로헥실)-p'-에톡시비페닐,
p-(4-n-부틸시클로헥실)-p'-에톡시비페닐,
p-(4-n-펜틸시클로헥실)-p'-에톡시비페닐 (융점 : 89°, 맑은점 : 148°),
p-(4-n-헥실시클로헥실)-p'-에톡시비페닐,
p-(4-n-헵틸시클로헥실)-p'-에톡시비페닐,
p-(4-n-옥틸시클로헥실)-p'-에톡시비페닐,
p-(4-n-노닐시클로헥실)-p'-에톡시비페닐,
p-(4-n-데실시클로헥실)-p'-에톡시비페닐,
p-(4-n-운데실시클로헥실)-p'-에톡시비페닐,
p-(4-n-도데실시클로헥실)-p'-에톡시비페닐,
p-[4-(2-메틸프로필)-시클로헥실]-p'-에톡시비페닐,
p-[4-(2-메틸부틸)-시클로헥실]-p'-에톡시비페닐,
p-[4-(3-메틸부틸)-시클로헥실]-p'-에톡시비페닐,
p-[4-(2-에틸헥실)-시클로헥실]-p'-에톡시비페닐,
p-(4-에틸시클로헥실)-p'-n-프로필옥시비페닐,
p-(4-에틸시클로헥실)-p'-n-프로필옥시비페닐,
p-(4-n-프로필시클로헥실)-p'-n-프로필옥시비페닐,
p-(4-n-부틸시클로헥실)-p'-n-프로필옥시비페닐,
p-(4-n-펜틸시클로헥실)-p'-n-프로필옥시비페닐,
p-(4-n-헥실시클로헥실)-p'-n-프로필옥시비페닐,
p-(4-n-헵틸시클로헥실)-p'-n-프로필옥시비페닐,
p-(4-n-옥틸시클로헥실)-p'-n-프로필옥시비페닐,
p-(4-n-노닐시클로헥실)-p'-n-프로필옥시비페닐,
p-(4-n-데실시클로헥실)-p'-n-프로필옥시비페닐,
p-(4-n-운데실시클로헥실)-p'-n-프로필옥시비페닐,
p-(4-n-도데실시클로헥실)-p'-n-프로필옥시비페닐,
p-[4-(2-메틸프로필)-시클로헥실]-p'-n-프로필옥시비페닐,
p-[4-(2-메틸부틸)-시클로헥실]-p'-n-프로필옥시비페닐,
p-[4-(3-메틸부틸)-시클로헥실]-p'-n-프로필옥시비페닐,
p-[4-(2-에틸부틸)-시클로헥실]-p'-n-프로필옥시비페닐,
p-(4-메틸시클로헥실)-p'-n-부틸옥시비페닐,
p-(4-에틸시클로헥실)-p'-n-부틸옥시비페닐,
p-(4-n-프로필시클로헥실)-p'-n-부틸옥시비페닐,
p-(4-n-부틸시클로헥실)-p'-n-부틸옥시비페닐,
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p-(4-n-운데실시클로헥실)-p'-n-펜틸옥시비페닐,
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p-(4-n-프로필시클로헥실)-p'-n-옥틸옥시비페닐,
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p-(4-n-펜틸시클로헥실)-p'-n-옥틸옥시비페닐,
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p-[4-(2-메틸프로필)-시클로헥실]-p'-n-옥틸옥시비페닐,
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p-(4-n-펜틸시클로헥실)-p'-n-노닐옥시비페닐,
p-(4-n-헥실시클로헥실)-p'-n-노닐옥시비페닐,
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p-(4-n-옥틸시클로헥실)-p'-n-노닐옥시비페닐,
p-[4-(2-메틸프로필)-시클로헥실]-p'-n-노닐옥시비페닐,
p-[4-(2-메틸부틸)-시클로헥실]-p'-n-노닐옥시비페닐,
p-[4-(3-메틸부틸)-시클로헥실]-p'-n-노닐옥시비페닐,
p-(4-메틸시클로헥실)-p'-n-데실옥시비페닐,
p-(4-에틸시클로헥실)-p'-n-데실옥시비페닐,
p-(4-n-프로필시클로헥실)-p'-n-데실옥시비페닐,
p-(4-n-부틸시클로헥실)-p'-n-데실옥시비페닐,
p-(4-n-펜틸시클로헥실)-p'-n-데실옥시비페닐,
p-(4-n-헥실시클로헥실)-p'-n-데실옥시비페닐,
p-(4-n-헵틸시클로헥실)-p'-n-데실옥시비페닐,
p-(4-n-옥틸시클로헥실)-p'-n-데실옥시비페닐,
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p-[4-(2-메틸부틸)-시클로헥실]-p'-n-데실옥시비페닐,
p-[4-(3-메틸부틸)-시클로헥실]-p'-n-데실옥시비페닐,
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p-(4-n-부틸시클로헥실)-p'-n-운데실옥시비페닐,
p-(4-n-펜틸시클로헥실)-p'-n-운데실옥시비페닐,
p-(4-n-헥실시클로헥실)-p'-n-운데실옥시비페닐,
p-(4-n-헵틸시클로헥실)-p'-n-운데실옥시비페닐,
p-[4-(2-메틸프로필)-시클로헥실]-p'-n-운데실옥시비페닐,
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p-(4-메틸시클로헥실]-p'-n-도데실옥시비페닐,
p-(4-에틸시클로헥실]-p'-n-도데실옥시비페닐,
p-(4-n-프로필시클로헥실)-p'-n-도데실옥시비페닐,
p-(4-n-부틸시클로헥실)-p'-n-도데실옥시비페닐,
p-(4-n-펜틸시클로헥실)-p'-n-도데실옥시비페닐,
p-(4-n-헥실시클로헥실)-p'-n-도데실옥시비페닐,
p-(4-n-헵틸시클로헥실)-p'-n-도데실옥시비페닐,
p-[4-(2-메틸프로필)-시클로헥실]-p'-n-도데실옥시비페닐,
p-[4-(2-메틸부틸)-시클로헥실]-p'-n-도데실옥시비페닐,
p-(4-메틸시클로헥실)-p'-(2-메틸부틸옥시)-비페닐,
p-(4-에틸시클로헥실)-p'-(2-메틸부틸옥시)-비페닐,
p-(4-n-프로필시클로헥실)-p'-(2-메틸부틸옥시)-비페닐,
p-(4-n-부틸시클로헥실)-p'-(2-메틸부틸옥시)-비페닐,
p-(4-n-펜틸시클로헥실)-p'-(2-메틸부틸옥시)-비페닐,
p-(4-n-헥실시클로헥실)-p'-(2-메틸부틸옥시)-비페닐,
p-(4-n-헵틸시클로헥실)-p'-(2-메틸부틸옥시)-비페닐,
p-(4-n-옥틸시클로헥실)-p'-(2-메틸부틸옥시)-비페닐,
p-(4-n-노닐시클로헥실)-p'-(2-메틸부틸옥시)-비페닐,
p-(4-n-데실시클로헥실)-p'-(2-메틸부틸옥시)-비페닐,
p-(4-n-도데실시클로헥실)-p'-(2-메틸부틸옥시)-비페닐,
p-(4-메틸시클로헥실)-p'-(2-메틸헵틸옥시)-비페닐,
p-(4-에틸시클로헥실)-p'-(2-메틸헵틸옥시)-비페닐,
p-(4-프로필시클로헥실)-p'-(2-메틸헵틸옥시)-비페닐,
p-(4-부틸시클로헥실)-p'-(2-메틸헵틸옥시)-비페닐,
p-(4-n-펜틸시클로헥실)-p'-(2-메틸헵틸옥시)-비페닐,
p-(4-n-헥실시클로헥실)-p'-(2-메틸헵틸옥시)-비페닐,
p-(4-n-헵틸시클로헥실)-p'-(2-메틸헵틸옥시)-비페닐,
p-(4-n-옥틸시클로헥실)-p'-(2-메틸헵틸옥시)-비페닐,
p-(4-n-노닐시클로헥실)-p'-(2-메틸헵틸옥시)-비페닐,
p-(4-n-데실시클로헥실)-p'-(2-메틸헵틸옥시)-비페닐,
하기의 실시예들은 본 발명에 따른 유전체에 관한 것이다.
[실시예 2]
67%의 4-n-부틸-4'-메톡시아족시벤젠과 33%의 4-에틸-4'-메톡시아족시벤젠으로 구성되어진 유전체는 온도범위 -5°에서 73°까지에서는 네마틱상태이며 20°에서의 점도는 31.10-3Pa.s이다.
95%의 상기 두가지 성분혼합물과 5%의 p-(4-n-펜틸시클로헥실)-p'-에톡시비페닐로 구성되어진 유전체는 -10°에서 +79°의 온도범위에서는 네마틱상태이며 20°에서의 점도는 28.10-3Pa.s이다.

Claims (1)

  1. 하기실(Ⅲ)의 페놀을 알킬화제와 반응시키는 것을 특징으로 하는 하기식(Ⅰ)의 시클로헥실비페닐을 제조하는 방법.
    Figure kpo00005
    상기식에서, R1은 1-12개의 탄소원자를 갖는 알킬기이며, R2는 1-12개의 탄소원자를 갖는 알콕시기임.
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