DE3522510A1 - Kristallin-fluessige 2-substituierte-5-(1-alkyl-piperid-yl)1,3- dioxane - Google Patents
Kristallin-fluessige 2-substituierte-5-(1-alkyl-piperid-yl)1,3- dioxaneInfo
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Description
3 5 2 2 5 1 n -
Kristallin-flüssige 2-subst.-5-(1-alkyl-piperid-4-yl)-1,3-dioxane
Die Erfindung betrifft kristallin-flüssige 2-subst.-5-(1-alkyl-piperid-4-yl)-1,3-dioxane
der allgemeinen Formel I
t wobei R = -HnO)-R , -VHz-CnH2n+1» "\^/*\£y ** *
~°nH2n+1
-0CnH2n+1>
-°0CCn
-°OOOCnH2n+1» ""Pi "C1>
"Br> "
-(GH2)2GN, -
mit η = 1 bis 10 bedeuten,
ein Verfallren zur Herstellung dieser Dioxane und die Jkawendung
der nematischen flüssigen Kristalle als Zusatz zu Gemischen in optoelektronischen Displays, die zur Modulation
des auffallenden oder durchgehenden Lichtes sowie zur Darstellung von Ziffern, Zeichen und Abbildungen genutzt
werden.
35225IQ
Kristallin-flüssige substituierte 1,3-Dioxane finden aufgrund
ihrer günstigen physikalischen Eigenschaften Verwendung
in elektrooptischen Anzeigesystemen zur Darstellung von Ziffern und Zeichen. Als besonders günstig haben
sich diesbezüglich die all-trans 5-(4-Alkyl-cyclohexyl)-2-(4-cyan-phenyI)-1,3-dioxane
erwiesen, DD-Patentschrift
207 308. Bei der Synthese der zu ihrer Herstellung notwendigen trans 2-(4-Alky1-cyclohexyl)-propan-1,3-diole)
entstehen in beträchtlichen Mengen die cis-isomeren Verbindungen, welche sich nicht als Synthesebaustein für
kristallin-flüssige Dioxanverbindungen eignen. Dadurch geht ein großer Seil der Ausgangsstoffe verloren, und die
Gesamtausbeute an kristallin-flüssigen Verbindungen ist
unb e f rie digen d ·
Von den 5-Piperid-4-yl-1,3-dioxanen sind bislang keine
Vertreter bekannt und Verfahren zu deren Herstellung nicht beschrieben.
Die in optoelektronischen passiven Bauelementen zur Anwendung
gelangenden Flüssigkristalle müssen bestimmte Eigenschaften bezüglich Schmelz- und Klärpunkt, elektrooptischer
Schwellenspannung, elektrischer Leitfähigkeit, optischer Anisotropie, Viskosität sowie der thermischen
und chemischen Stabilität besitzen.
Bisher gibt es keinen reinen Stoff, der auch nur annähernd diese Forderungen erfüllt. Deshalb werden ausnahmslos Gemische
angewendet, deren Eigenschaften durch spezielle Wahl der Komponenten dem jeweiligen Verwendungszweck angepaßt
werden. IM die Eigenschaften der Gemische gezielt modifizieren zu können, werden immer wieder neue Substanzen
mit veränderten Eigenschaften benötigt.
Eine Forderung, die sich in gewissen Substanzklassen nicht
leicht erfüllen läßt, ist die notwendige Stabilität der Stoffe bzw. ihrer Gemische.
35225-]
Aufgabe der Erfindung sind Derivate des 1,3 Dioxane der
Formel I, die neben günstigen kristallin-flüssigen Eigenschaften eine hohe Stabilität besitzen und gleichzeitig
Gemische aus anderen kristallin-flüssigen Substanzen stabilisieren, sowie ein Herstellungsverfahren, welches
eine Synthese in hoher Ausbeute und guter Reinheit erlaubt.
Es wurde gefunden, daß kristallin-flüssige 2-Subst.-5-(1-alkyl-piperid-4-yl)-1,3-dioxane
der allgemeinen Pormel I in hohen Ausbeuten herstellbar sind durch Umsetzung
der 2-(i-Alkyl-piperid-4-yD-propan-i,3-diole V mit Aldehyden
in Gegenwart saurer Katalysatoren, wie p~Toluensulfonsäure, Mineralsäuren und Lewissäuren. Im Gegensatz
zu normalen Acetalisierungen sind zur Synthese der Verbindungen
I mindestens equimolare Katalysatormengen erforderlich. Es entstehen nicht wie bei den sonstigen
Synthesen von Cyclohexyldioxanderivaten Isomere mit nicht
kristallin-flüssigen Eigenschaften.
Die zur Synthese von I verwendeten neuen Diole V sind
entsprechend folgendem Schema erhältlich:
H2 /—ν ^—CiIi 1.H20/K0H
n 20^+1 N / ""-"-^ COOEt 2.HCl
VI II
COOH «irttT/txm r-\ ^ COOR' LiAlH
** η 2a+1*
III IV
r-\ r- OH . p rFn /-λ —0 ν
C Η,. „-H M c H jj \ - \ R
η 2n+i t ' \ η 2n+1 /\
>—' V— Oil N—ι \—0 ■
V I
(1-Alkyl-piperid-4-ylen)-cyanessigester VI werden in Gegenwart
von Hyarierkatalysatoren bei Zimmertemperatur unter
"original inspected
Normaldruck zum (1-Alkyl-plperid-4-yl)-eyanessigester II hydriert. II werden mit wäßrigem Alkali zur (1-Alkylpiperid-4-yl)-malonsäure
III verseift, die anschließend mit einem Alkohol verestert wird. Die Reduktion des
Esters IV mit komplexen Hydriden liefert nach basischer Aufarbeitung das 2-(1-Alkyl-piperid-4-yl)-propan-1,3-diol
V IV bzw. deren Ester sind auch in einer Eintopfreaktion durch Umsetzung von II mit Alkanol/Mineralsäuren
zugänglich.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I besitzen kristallin-flüssige Eigenschaften und sind
wegen ihrer hohen thermischen und chemischen Stabilität, die sich auch auf Gemische überträgt, sehr gut zum Einsatz
in optoelektronischen Displays geeignet.
Insbesondere werden Gemische, die in Mengen von 20 bis 80 % die bisher bekannten kristallin-flüssigen Dioxanderivate
enthalten, durch Zusatz der erfindungsgemäßen Substanzen stabilisiert. Die neuen Verbindungen sind farblos
und besitzen hohe Klärtemperaturen.
In dem nachfolgenden Beispiel soll die Herstellung der erfindungsgemäßen
Verbindungen näher erläutert werden.
Zur Herstellung des (1-Butyl-piperid-4-yl)-cyanessigester
II werden in 250 ml EtOH 25 g (0,1 mol) (1-Butyl-piperid-4-ylen)-cyanessigester
VI in Gegenwart von 2 g Pd/C (5 % Pd) bei Zimmertemperatur und Normaldruck unter Verwendung
einer Schüttelapparatur bis zur Beendigung der Hg-Aufnähme hydriert.
Kp.: 155 0C (67 Pa)
Ausbeute: 20 g (80 % d. Th.)
Ausbeute: 20 g (80 % d. Th.)
352251G
25,2 s (0,1 mol) (i-Butyl-piperia-4-yl)-cyanessigester II
und 16,8 g (0,3 mol) KOH werden in 100 ml Wasser 10 h am
Rückfluß erhitzt. Nach Abkühlen des Reaktionsgemisches werden 30 ml (0,3 mol) konz. HCl hinzugegeben. Die freie
(i-Butyl-piperid-4'-yl)-malonsäure III kristallisiert aus Wasser nach Einengen des Reaktionsgemisches aus.
F.: 195 0C (zers.)
Ausbeute: 20 g (80 % d. Th.)
Ausbeute: 20 g (80 % d. Th.)
12 g (0,05 mol) (1-Butyl-ρiperid-4-yl)-malonsäure III werden
in 100 ml abs. EtOH gelöst und bis zur Sättigung trockenes HCl-Gas eingeleitet. Anschließend erhitzt man
noch 4 h am Rückfluß. Die Hauptmenge des Alkohols wird am Rotationsverdampfer abdestilliert, worauf die freie
Base mit wäßriger KpCOo-Lösung freigesetzt wird. Das Produkt
wird in Ether aufgenommen, der Ether zweimal mit Wasser gewaschen, !fach Trocknen mit Na2SO* wird der Ether
am Rotationsverdampfer abdestilliert und der Rückstand im Vakuum fraktioniert destilliert.
Kp.: 138 0C (40 Pa)
Ausbeute: 10 g (78 % d. Th.) (i-Butyl-piperid-4-yl)-malonsäurediethylester
IV
30 g (0,1 mol) (1-Butyl-piperid-4~yl)-malonsäurediethylester
IV werden mit dem gleichen Volumen abs. Ether vermischt und zu 5,1 g (0,15 mol) LiAlH. in 200 ml abs. Ether
getropft. Nach Beendigung der Zugabe wird 10 h unter Rückfluß erhitzt. Man zersetzt mit der gerade notwendigen
Menge Wasser und filtriert das ausgefallene Hydroxyd ab· Das Hydroxyd wird mit Ether gewaschen, und die vereinigten
Etherphasen werden am Rotationsverdampfer eingeengt. Der Rückstand das 2-(1-Butyl-piperid-4-yl)-propan-1,3 diol V
wird aus Aceton umkristallisiert.
F.: 82 0C
OBiGiNAL IKSFEGTED
Ausbeute: 15 g (70 # d. Th.)
2,15 g (0,01 mol) 2-(i-Butyl-piperid-4-yl)-propan-1,3-diol
Y und 1,31 g (0,01 mol) p-Cyanbenzaldehyd werden in 50 ml Benzen in Gegenwart von 2,1 g (0,011 mol) p-Toluensulfonsäure
(Monohydrat) 2 h am Wasserabscheider erhitzt. Das erkaltete Re akt ions gemisch wird mit 100 ml 5 %iger
KpOOo-iosung und Wasser gewaschen und rait Na2SO^ getrocknet.
Der nach Abziehen des Lösungsmittels erhaltene Feststoff das 2-(4-Cyan-phenyl)-5-(i-butyl-piperid-4-yl)-1,3-dioacan
I wird aus Methanol umkristallisiert.
Ausbeute: 2 g (71 % d. Th.)
Die in der folgenden Tabelle angegebenen weiteren Vertreter I wurden auf analoge Weise erhalten.
| Tabelle | η | |
| 15 | 3 | |
| Verb. | 3 | |
| 1.1. | 4 | |
| 1.2. | 4 | |
| 1.3. | 4 | |
| 20 | Ld± | 4 |
| 1.5. | 4 | |
| 1.6. | 4 | |
| LJj, | 4 | |
| 1.8. | ||
| 25 | IJL | |
R IC S N
.101 - .181
.118 - .141
. 82 - .169
.101 - .137
. 42 .204
H50"·©^ . 20 .175 -
. 30 .169
.105 .165
. 35 . 83 -
ORIGINAL MSPdCTE
| 10. | 2251 | G | R | i | K | S | H | |
| 35 | 11. | η | C H (H. C^ | .131 | .291 | |||
| Verb. | 12. | 4 | HfC-(O)-- | r-C00-(c)- | . 89 | .163 | ||
| I. | 6 | ο2κγ-<ο- | . 77 | .102 | .132 | |||
| I. | 6 | |||||||
| I. |
Bs bedeuten: K = kristallin-fest IT = nematisch
S s smektisch I = isotrop-flüssig
Zur Charakterisierung der erfindungsgemäßen Substanzen hinsichtlich ihres Einsatzes in nematischen flüssig-kristallinen
Geraischen sollen die folgenden Angaben dienen.
Die thermische Stabilität wurde an den erfindungsgemäßen
Substanzen 1.3 und 1.5 überprüft.
1. Die Substanzen wurden 14 h bei 80 0C auf dem "Boetius"-Heiztisch
behandelt. Für die Substanz 1.5. ergab sich während dieser Zeit keine Klärpunktserniedrigung,
Substanz 1.3. zeigte eine ICLräpunktserniedrigung von
3 K.
2. Eine Behandlung der Proben 22 h bei 100 0C zeigte für
Substanz 1.5. keine Klärpunktseraiedrigung, für Subs-fcanz
1*3» resultierte eine Klärpunktserniedrigung
von 5 K.
Die guten elektrooptischen Eigenschaften von Gemischen, die erfindungsgemäße Substanzen enthalten, sollen durch
folgende Ergebnisse demonstriert werden.
Als flüssig-kristallines Grundgemisch wurde die Mischung 11Mi 14M, die aus den 3 Komponenten der Verbindungsklasse
°nH2n+1
ORIGINAL INSPECTED
35225Vj
mit n = 3 34,5 raol % η = 4 31,0 » »
η = 5 34,5 " "
besteht, eingesetzt.
Es wird die Veränderung der elektrooptischen Parameter in Zellen vom Schadt-Helfrich-Typ angegeben.
)lß (ms) A Schmelz- Klär-
Mi 14 Substanz U CU = 2 U rt tempera- tempe-
«n (™ τ ß'\ w·« (mn-\ eL\ fv^ bez· auf d =10 /um tür ratur
(mol-%) Nr. (raol-%; (/; / Qq oc
| 100 | - - | 1 | ,3 | 101 | 35 | 72 | 5 |
| 90 | 1.3. 10 | 1 | ,2 | 232 | 46 | 81, | |
| 90 | .1.5. 10 | 1 | ,3 | 62 | 11 | 81 | |
üo50 Ä S0^0113P011111111S bei 20 0C, 500 Hz
TE = Einschalt zeit bei 50 % Intensitätsänderung, 20 0C
500 Hz
Y ?° β Abklingzeit bei 50 % Intensitätsänderung, 20 0C
A 500 Hz
U a Betriebsspannung
d s Schichtdicke
d s Schichtdicke
Bei der Bestimmung der Schmelzenthalpien mittels DSC wurden
folgende Enthalpiewerte ermittelt:
TT TT
Substanz Ατ» - = Schmelz-
(kJ/mol)
/Λ
26,4 28,2
Die vergleichsweise niedrigen Werte der Schraelzenthalpien
ergeben starke Depressionen der Schmelztemperaturen in Gemischen, so daß man zu den sehr erwünschten Gemischen
mit niedrigen Schmelz- und Betriebstemperaturen gelangt.
ORIGINAL INSPECTED
Pur die Darlegung der Klärpunktveränderung wurden zu einer
Mischung von Dioxanderivaten der Zusammensetzung
50 mol-% C3H7"\
50 mol-% O5H11-^ N
mit einem Klärpunkt von 43 0C 20 mol-% erfindungsgemäße
Substanz I zugegeben·
Die erzielten Klärpunktserhöhungen sind in der folgenden
Übersicht angegeben:
zugesetzte
. Substanz Nr.
. Substanz Nr.
I«3. 68,0
1.5. 75,5
An der Substanz 1.3« wurden für die dielektrische .Anisotropie
und Viskosität folgende Werte ermittelt:
Dielektrische Anisotropie .^£ = + 12 bei 82 0C
Viskosität V|2 a<* » 154 cP bei 25 0C
(extrapoliert)
Claims (2)
1. Kristallin-flüssige 5-(i-Alkyl-piperid-4-yl)-1,3-diozane
der allgemeinen Formel I
-0
wobei R = -(S)-R1, ~{^~
" CnH2n+1
» -OOnH2n+1>
-
COCnH2n+V -
-NO2, -OT, -CGH2)2 CH, 10
mit η a 1 bis 10 bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung von neuen kristallin-flüssigen
2-5ubst.-5-(1-alkyl-piperid-4-yl)-1,3-dioxanen der allgemeinen Formel I nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß 2-(1-Alkyl-piperid-4-yl)-propan-1,3-diole mit Aldehyden in Gegenwart saurer Katalysatoren, wie
35225"? "^-
ζ. B. p-Toluensulfonsäure, Mineralsäuren und Lewissäuren,
in equimolaren Mengen umgesetzt werden.
, Anwendung der kristallin-flüssigen nematischen Substanzen
der allgemeinen Formel I in optoelektronischen Displays nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß
die Substanzen in Gemischen untereinander sowie mit anderen kristallin-flussigen Substanzen gemischt eingesetzt
werden.
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| DD26512984A DD225427A1 (de) | 1984-07-11 | 1984-07-11 | Kristallin-fluessige nematische substanzen |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3522510A1 true DE3522510A1 (de) | 1986-01-16 |
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ID=25747901
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| DE3405914A1 (de) * | 1984-02-18 | 1985-08-22 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluessigkristalline verbindungen |
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- 1985-07-04 GB GB08516902A patent/GB2161481B/en not_active Expired
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8141 | Disposal/no request for examination |